JPS5823682A - 5-membered heterocyclic compound - Google Patents
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- JPS5823682A JPS5823682A JP56122133A JP12213381A JPS5823682A JP S5823682 A JPS5823682 A JP S5823682A JP 56122133 A JP56122133 A JP 56122133A JP 12213381 A JP12213381 A JP 12213381A JP S5823682 A JPS5823682 A JP S5823682A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式［Ｉ］で表わされる化合物およびそ
の塩類に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a compound represented by the following general formula [I] and salts thereof.
〔式中１．Ｑはメチレン基またはイオウ原子會示は異な
って、水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルカ
ノイルメルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基、
低級アルカノイルアミノ基、低級アルキルアミノ基、ジ
低級アルキルアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、カルボキシル基、スルファモイル基および低級ア
ルキレンジオキシ基から選択される同じかまたは異なる
１〜３個の基を示す。以下同じ。〕本発明化合物ＣＩ）
ａ、血小板凝集抑制作用を有し、血栓症等の治療薬とし
て有用な化合物である。[In formula 1. Q is a methylene group or a sulfur atom, and the representation is different;
The same or different 1 to 3 groups selected from a lower alkanoylamino group, a lower alkylamino group, a di-lower alkylamino group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, a sulfamoyl group, and a lower alkylenedioxy group shows. same as below. ]Compound of the present invention CI)
a. It is a compound that has a platelet aggregation inhibitory effect and is useful as a therapeutic agent for thrombosis, etc.
本発明化合物〔■〕は、−例として下記の様な方法によ
って製造される。The compound of the present invention [■] can be produced, for example, by the following method.
〔■〕〔■〕
すなわち、一般式［１１で示される化合物〔式中Ｒ１お
よびＲ３は前記と同じ。〕と一般式■で示される化合物
〔式中ＸＦｉハロゲン原子、ヒドロキシ基またはその活
性誘導体を示す。ＲＩＦｉ前記と同じ。１を縮合させて
得ることができる。以下に実施例を示すが１本発明は下
記実施例に限定されるものではない。[■] [■] That is, a compound represented by the general formula [11] [wherein R1 and R3 are the same as above. ] and a compound represented by the general formula (2) [wherein XFi represents a halogen atom, a hydroxyl group, or an active derivative thereof. RIFi Same as above. It can be obtained by condensing 1. Examples are shown below, but the present invention is not limited to the following examples.
実施例１゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（３−ニトロフェニ
ル）チアゾリジンの製造
２−（３−ニトロフェニル）チアゾリジン・塩酸塩Ｃ１
，２３ｆ）、２−クロロベンジルクロリド（０，８１？
）およびトリエチルアミン（１，５２ｙ）を無水ベン
ゼン（１５ｗりに加え、１２時間還流する。反応液を減
圧鎖線し得られる油状物に、酢酸エチルおよび水を加え
溶解する。酢酸エチル層を分取し、飽和食塩水で洗浄後
、無水硫酸マグネシウムで脱水、溶媒を減圧留去し、得
られる油状物をシリカゲルカラムクロマトで精製し標記
化合物０．７５９ （収率４５チ）ｆ得る。Example 1 Preparation of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(3-nitrophenyl)thiazolidine 2-(3-nitrophenyl)thiazolidine hydrochloride C1
, 23f), 2-chlorobenzyl chloride (0,81?
) and triethylamine (1,52y) were added to anhydrous benzene (15w) and refluxed for 12 hours. The reaction mixture was vacuumed under chain line pressure. Ethyl acetate and water were added to the resulting oil and dissolved. The ethyl acetate layer was separated. After washing with saturated brine, it was dehydrated over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting oil was purified by silica gel column chromatography to obtain the title compound 0.759 f (yield: 45 cm).
融点７０℃（酢酸エチル−ヘキサン）
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋ ）
１５２０．１４４５，１４３０，１３４５，１０７５゜
０４Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、ａ ）
３．１３ （４Ｈ、ｓ 、 Ｃ４−ＨおよびＣ，−Ｈ）
。Melting point 70°C (ethyl acetate-hexane) IR (KBr, cs+) 1520.1445, 1430, 1345, 1075°04O NMR (CDCI,,a) 3.13 (4H, s, C4-H and C,-H)
.
３．７７．３．９６ （２Ｈ、ＡＢｑ 、Ｊ＝１４．０
Ｈｚ 。3.77.3.96 (2H, ABq, J=14.0
Hz.
ＤＮ−ｃ旦ｒ→、５．３１（ＩＨ，ｓ 、Ｃ，−Ｈ）。DN-cdanr→, 5.31 (IH, s, C, -H).
７．１１〜８．４６ （８Ｈ、ｍ 、アＯｆｆチックＨ
）実施例２゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）チアゾリジン・二塩酸塩の製造
２−（４−ジメチルアミノフェニル）チアゾリジン（２
，０８ｙ）、２−クロロベンジルクロリド（１，６１？
＞およびトリエチルアミン（１，５２ｐ）を無水ベン
ゼン（３０ｍ）に溶解し、１４時間還流する。反応液を
減圧濃縮し得られる油状物に酢酸エチルおよび水を加え
て溶解する。酢酸エチル層を分取し、飽和食塩水で洗浄
後無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留去し
得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトで精製する
。得られる油状物を酢酸エチル１０ｙｄＫ溶解し、２規
定酢酸エチル−塩酸（５ｗｅ ）を加え得られる非品性
粉末をＦ取し標記化合物２．６８ ｆ／ （収率６６Ｌ
）を得る。7.11~8.46 (8H, m, Off tick H
) Example 2 Preparation of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(4-dimethylaminophenyl)thiazolidine dihydrochloride 2-(4-dimethylaminophenyl)thiazolidine (2
,08y), 2-chlorobenzyl chloride (1,61?
> and triethylamine (1,52p) are dissolved in anhydrous benzene (30m) and refluxed for 14 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the resulting oil to dissolve it. The ethyl acetate layer is separated, washed with saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent is distilled off under reduced pressure and the resulting oil is purified by silica gel column chromatography. The obtained oil was dissolved in 10 ydK of ethyl acetate, and 2N ethyl acetate-hydrochloric acid (5we) was added.
).
ＩＲ（ＫＢｒ 、ｍ−’）
１６１０．１５１０，１４７５，１４４０．１１３ＯＮ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ）
３．０３ （６Ｈ、ｓ 、 −Ｎ（Ｃ五）、） 、 ３
．１０〜３．４０（４Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−ＨおよびＣ，
−Ｈ）、３．９２（２Ｈ。IR(KBr, m-') 1610.1510,1475,1440.113ON
MR (DMSO-d,,J) 3.03 (6H,s, -N(C5),), 3
．． 10-3.40 (4H, m, C, -H and C,
-H), 3.92 (2H.
Ｓ 、ンＮ−ＣＨＬ−）、５．５６（ＩＨ，ｓ 、ｃ
、−Ｈ）。S, N-CHL-), 5.56 (IH, s, c
, -H).
５．８３（２Ｈ，ｂｒ、ＨＣＩ）、７．２３〜７．８４
（８Ｈ。5.83 (2H, br, HCI), 7.23-7.84
(8H.
ｍ、アロマチックＨ）
実施例３゜
３−（２−クロロベンジル）チアゾリジン・塩酸塩の製
造
チアゾリジン（０，８９Ｆ）、２−クロジベンジルクロ
リド＜ １．６１ ’ｔ； ＞およびトリエチルアミン
（１，５２Ｆ）を用い実施例２と同様に操作し、標記化
合物１．６３９ （収率６５チ）？得る。m, aromatic H) Example 3 Production of 3-(2-chlorobenzyl)thiazolidine hydrochloride Thiazolidine (0,89F), 2-chlorobenzyl chloride <1.61't;> and triethylamine (1,52F) ) was operated in the same manner as in Example 2 to obtain the title compound (1.639% (yield: 65%)). obtain.
融点１８８〜１９０℃（メタノール）
ＩＲ（ＫＢｒ”、ａｓ＋ ）
１４８０．１４４５．１０６０．１０４ＯＮＭＲ１０４
ＯＮ、、δ）
３．５０〜４．１３ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ５−Ｈ）。Melting point 188-190℃ (methanol) IR (KBr", as+) 1480.1445.1060.104ONMR104
ON, δ) 3.50-4.13 (4H, m, C4-H and C5-H).
４．７０ （２Ｈ、ｓ 、 Ｃ，−Ｈ４たは＞Ｎ Ｏ
Ｈ，） 。4.70 (2H, s, C, -H4 or >N O
H,).
４．９８（２Ｈ，ｓ、ンＮ−ＣＨ，−またｆｌｃ、−Ｈ
）。4.98 (2H, s, N-CH, - also flc, -H
).
７．５８〜７．７７ （３Ｈ，ｍ 、アｏ−ｒチックＨ
）、８．４０〜８．６０（ＩＨ，ｍ、アロマチックＨ）
実施例４゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（３−ピリジル）チ
アゾリジン・二塩酸塩の製造
２−（２−ピリジル）チアゾリジン（１，６６ｙ）。7.58~7.77 (3H, m, aortic H
), 8.40-8.60 (IH, m, aromatic H)
Example 4 Preparation of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(3-pyridyl)thiazolidine dihydrochloride 2-(2-pyridyl)thiazolidine (1,66y).
２−クロロベンジルクロリド（１，６１ｙ）およびトリ
エチルアミン（１，５２ｙ）１ｒ用い実施例２と同様に
操作し標記化合物１．４５Ｍ’（収率４ｏチ）を得る。The procedure was repeated in the same manner as in Example 2 using 2-chlorobenzyl chloride (1,61y) and triethylamine (1,52y) 1r to obtain the title compound 1.45M' (yield 4oti).
Ｉ Ｒ（ｎｅａ ｔ 、ａｍ−”）
１６３５．１６１０．１５５５．１４８Ｇ、１４４０゜
０５５
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ）
３．１０〜３．２５ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ，−Ｈ）。IR (neat, am-”) 1635.1610.1555.148G, 1440°055 NMR (DMSO-d,,J) 3.10-3.25 (4H, m, C4-H and C,-H ).
３．８５（２Ｈ，ｓ、、５Ｎ−ＣＨ，−）、５．６５（
ＩＨ。3.85(2H,s,,5N-CH,-), 5.65(
IH.
ｓ 、Ｃ，−Ｈ）、７．０５（２Ｈ，ｂｒ 、ＨＣＩ
）、７．２０〜９．００（８Ｈ，ｍ、アｏ’ｖチックＨ
）実施例５゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（２−チェニル）チ
アゾリジン・塩酸塩の製造
２−（２−チェニル）チアゾリジン・塩酸塩（２，０８
ｙ）、２−クロロベンジルクロリド（１，６１ｙ）およ
びトリエチルアミン（２，５３９） ？用い。s, C, -H), 7.05 (2H, br, HCI
), 7.20-9.00 (8H, m, ao'v tick H
) Example 5゜Production of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(2-chenyl)thiazolidine hydrochloride 2-(2-chenyl)thiazolidine hydrochloride (2,08
y), 2-chlorobenzyl chloride (1,61y) and triethylamine (2,539)? use.
実施例２と同様に操作し標記化合物１．５０ ？ （、
収率４５％）を得る。The procedure was carried out in the same manner as in Example 2, and the title compound was obtained at 1.50? (,
yield of 45%).
ＩＲ（ｎｅａｔ 、ｃＩｎ’″１）
１７３５．１５７５，１４７５．１４４０，１０５ＯＮ
ＭＲ１０５ＯＮ、、δ）
３．０７ （４Ｈ、ａ 、 Ｃ，−ＨおよびＣ，−Ｈ）
、 ３．６７ 。IR (neat, cIn'''1) 1735.1575, 1475.1440, 105ON
MR105ON, δ) 3.07 (4H, a, C, -H and C, -H)
, 3.67.
３．８０ （２Ｈ、ＡＢｑ 、Ｊ＝３．０Ｈｚ 、ンＮ
−ＣＨ，−）。3.80 (2H, ABq, J=3.0Hz, NN
-CH,-).
５．４２ （ＩＨ、ｓ 、 Ｃ，−Ｈ） 、 ６．７．
０〜７．７０（７Ｈ。5.42 (IH, s, C, -H), 6.7.
0-7.70 (7H.
ｍ、アロマチックＨ）
実施例６゜
３−（２−クロロベンジル）−２’−’（２−メトキシ
フェニル）チアゾリジンの製造
２−（２−メトキシフェニル）チアゾリジン・砕酸塩（
２，９３ｙ）、２−クロロベンジルクロリド（１，６１
ｙ）およびトリエチルアミン（３，０４ｙ）を無水アセ
トンに加え、８時間還流する。放冷後不溶物を炉別し、
Ｐ液を減圧濃縮する。得られる油状物を酢酸エチルに溶
解し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱
水する。溶媒を減圧留去し得られる油状物をシリカゲル
カラムクロマトで精製し標記化合物１．７９ｙ（収率５
６チ）ｔ−得る。m, aromatic H) Example 6゜Production of 3-(2-chlorobenzyl)-2'-'(2-methoxyphenyl)thiazolidine 2-(2-methoxyphenyl)thiazolidine crushed salt (
2,93y), 2-chlorobenzyl chloride (1,61
y) and triethylamine (3,04y) are added to anhydrous acetone and refluxed for 8 hours. After cooling, insoluble matter is separated by furnace,
Concentrate the P solution under reduced pressure. The resulting oil is dissolved in ethyl acetate, washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting oil was purified by silica gel column chromatography to give the title compound 1.79y (yield 5.
6 h) t-obtain.
融点８０〜８１℃（ヘキサン）
ＩＲ（ＫＢｒ、σ ）
１５９５．１５８２，１４８６，１４５８，１４３８゜
１３５９．１２８５，１２３５．１０２４，７５０゜９
Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、δ）
２．８５〜３．４３（４Ｈ，ｍ、Ｃ，−ＨおよびＣ，−
Ｈ）。Melting point 80-81°C (hexane) IR (KBr, σ) 1595.1582, 1486, 1458, 1438° 1359.1285, 1235.1024, 750°9
O NMR (CDCI, δ) 2.85-3.43 (4H,m,C,-H and C,-
H).
３．８０（５Ｈ，８、−０ＣＲ，およびンＮ−ＣＨＬ−
）。3.80 (5H, 8, -0CR, and N-CHL-
).
５．５４（ＩＨ，ｓ、Ｃ，−Ｈ）、６．７０〜７．７７
Ｃ８Ｈ。5.54 (IH, s, C, -H), 6.70-7.77
C8H.
ｍ、アロマチックＨ）
出願人 参天製薬株式会社
代理人 滝 川 敏 雄
手続補正書 （自発）
昭和５７年５り／７日
特許庁長官 島田春樹殿
１、事件の表示
昭和５６年特許ｊｉＩ第１２２１３３号２、発明の名称
複素五員環化合物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪市東淀用区下新庄３丁目９番１９号代表者 三 １
）彰 久
４、代理人
〒５６０大阪府量中市刀根山６丁目３の１２６、補正の
内容
明細書第１０頁第１行の次に次の文を挿入する０
「実施例７゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（２−メトキシ−１
−す７チル）チアゾリジンの製造２−（２−メトキシ−
１−ナフチル）チアゾリジン・塩酸塩（２，８２ｙ）、
２−クロロベンジルクロリド（１，６１ｙ）およびトリ
エチルアミン（２，０３９）を用い実施例１と同様に操
作し標記化合物２．５９−１ｙ（収率７０％）を得る。m, Aromatic H) Applicant Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Agent Toshio Takigawa Procedural Amendment (Voluntary) May 7, 1980 Commissioner of the Patent Office Haruki Shimada 1, Indication of Case 1982 Patent jiI No. 122133 No. 2, Name of the invention: Hetero5-membered ring compound 3. Relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant: 3-9-19 Shimoshinjo, Higashiyodoyo-ku, Osaka City Representative: 3 1
) Akihisa 4, Agent: 6-3-126 Toneyama, Ryonaka City, Osaka Prefecture, 560 Prefecture, Insert the following sentence next to the first line of page 10 of the statement of contents of the amendment 0 "Example 7゜3-( 2-chlorobenzyl)-2-(2-methoxy-1
-S7Tyl)thiazolidine production 2-(2-methoxy-
1-naphthyl)thiazolidine hydrochloride (2,82y),
The title compound 2.59-1y (yield 70%) was obtained by operating in the same manner as in Example 1 using 2-chlorobenzyl chloride (1,61y) and triethylamine (2,039).
融点１５１〜１５３℃（エタノール−ベンゼン）ＩＲ（
ＫＢｒ 、（！ｌｌ−１）
１６２０．１５９７．１５１０．１４５９．１４４Ｇ。Melting point 151-153℃ (ethanol-benzene) IR (
KBr, (!ll-1) 1620.1597.1510.1459.144G.
１３２５．１２６５．１２５０．１２１１．１０７６゜
１０４９．８０６，７５Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）
２．３５〜３．７５ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。1325.1265.1250.1211.1076°1049.806,75O NMR (CDCI3.δ) 2.35-3.75 (4H, m, C4-H and C3-H).
３．６０（２Ｈ，ｓ、ンＮ−ＣＨ２−）。3.60 (2H, s, N-CH2-).
３．９２ （３Ｈ、ｓ 、−ＯＣＨ，） 。3.92 (3H, s, -OCH,).
６．０５ （ＩＨ、ａ 、Ｃ２−Ｈ）。6.05 (IH, a, C2-H).
６．９０〜７．９０ （９Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ）
。6.90-7.90 (9H, m, aromatic H)
.
甘
実施例８゜
３−（３−クロロベンジル）−２−（２−メトキシ−１
−ナフチル）チアゾリジンの製造２−（２−メトキシ−
１−す７チル）チアゾリジン・塩酸塩＜２．８２９ ）
、３−クロロベンジルクロリド（１，６１９）およびト
リエチルアミン（２，０３ｆ ）を用い実施例１と同様
に操作し標記化合物２−４４９ （収率６６％）を得る
。Sweet Example 8゜3-(3-chlorobenzyl)-2-(2-methoxy-1
-Production of naphthyl)thiazolidine 2-(2-methoxy-
1-su7tyl)thiazolidine hydrochloride <2.829)
, 3-chlorobenzyl chloride (1,619) and triethylamine (2,03f) in the same manner as in Example 1 to obtain the title compound 2-449 (yield 66%).
融点１２９〜１３０℃
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＊ ）
１５９８．１５１０．１４６Ｇ、１３２１．１２６６゜
１２４５．１０７０．８１Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．Ｊ）
２．４０〜３．５７ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。Melting point 129-130°C IR (KBr, c*) 1598.1510.146G, 1321.1266°1245.1070.81O NMR (CDCI3.J) 2.40-3.57 (4H, m, C4-H and C3 -H).
３．１３．３−７０（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１３．０Ｈｚ
。3.13.3-70 (2H, ABq, J=13.0Hz
.
ンＮ−ＣＨ２−）。N-CH2-).
３．９３ （３Ｈ、＠、−０ＣＨ３）。3.93 (3H, @, -0CH3).
５．９３（ＩＨ、ｔｓ 、Ｃ２−Ｈ）＊６．８７〜７．
９０ （９Ｈ，ｍ 、アロマチックＨ）。5.93 (IH, ts, C2-H) *6.87-7.
90 (9H,m, aromatic H).
実施例９゜
３−（４−メトキシベンジル）−２−（２−メトキシ−
１−ナフチル）チアゾリジンの製造２−（２−メトキシ
−１−ナフチル）チアゾリジン・塩酸塩＜２．８２ｆ）
、４−メトキシベンジルクロリド（１，５７ｙ）および
トリエチルアミン（２，０３ｙ）を用い実施例１と同様
に操作し標記化合物１．８１９ （収率５０％）を得る
。Example 9゜3-(4-methoxybenzyl)-2-(2-methoxy-
Production of 1-naphthyl)thiazolidine 2-(2-methoxy-1-naphthyl)thiazolidine hydrochloride <2.82f)
, 4-methoxybenzyl chloride (1,57y) and triethylamine (2,03y) in the same manner as in Example 1 to obtain the title compound 1.819 (yield 50%).
融点１４５〜１４５．５℃（ベンゼン−ヘキサン）ＩＲ
（ＫＢｒ、側 ）
１６１２．１５９７，１５１０，１４４２，１３２５゜
１２５０．１２３５．１２１０．１１６５，１０９８゜
１０７６．１０３５，８０Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ）
２．３０〜３．５７ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈおよび
Ｃ，−Ｈ）。Melting point 145-145.5°C (benzene-hexane) IR
(KBr, side) 1612.1597,1510,1442,1325°1250.1235.1210.1165,1098°1076.1035,80O NMR (CDCI,,J) 2.30-3.57 (4H, m, C , -H and C, -H).
３．０３．３．６３ （２Ｈ，ＡＢｑ 、Ｊ＝１２．０
Ｈｚ 。3.03.3.63 (2H, ABq, J=12.0
Hz.
ンＮ−Ｃ旦２−）。N-Cdan2-).
３．６７ （３Ｈ、ｓ 、−０ＣＨ３） 。3.67 (3H, s, -0CH3).
３．８７（３Ｈ、ｓ 、−０ＣＨ３）。3.87 (3H, s, -0CH3).
５．８７（ＩＨ、ｓ 、Ｃ２−Ｈ）。5.87 (IH, s, C2-H).
６．４７〜７．８７ （９Ｈ、ｍ 、アロｆｆチックＨ
）。6.47-7.87 (9H, m, alloffic H
).
実施例１０゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（４−イミダゾリル
）チアゾリジンの製造
２−（４−イミダゾリル）チアゾリジン・二塩峻塩（２
，２８９） 、 ２−クロロベンジルヨーシト（２，５
２ｙ）およびトリエチルアミン（３，０４Ｐ）を用い実
施ｆｌ１１と同様に操作し標記化合物１．５４ｙ（収率
５５％）を得る。Example 10 Preparation of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(4-imidazolyl)thiazolidine 2-(4-imidazolyl)thiazolidine di-salt (2
, 289), 2-chlorobenzylioside (2,5
2y) and triethylamine (3,04P) in the same manner as in Example fl11 to obtain the title compound 1.54y (yield 55%).
融点１３５〜１３６℃（酢酸エチル）
ＩＲ（ＫＢｒ 、σ ）
１４６０．１４４０．１３０５．１１７１．１０９２゜
１０６４．１０４８，９７１，８１４，７４５ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ３．Ｊ ）
２．７０〜３．３７ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。Melting point 135-136°C (ethyl acetate) IR (KBr, σ) 1460.1440.1305.1171.1092° 1064.1048,971,814,745 NMR (
CDCI3. J) 2.70-3.37 (4H, m, C4-H and C3-H).
３．６３．３．７７ （２Ｈ、ＡＢｑ 、Ｊ＝１４．０
Ｈｚ 。3.63.3.77 (2H, ABq, J=14.0
Hz.
ンＮ−Ｃ）Ｉ２−）。N-C)I2-).
５．３７ （ＩＨ、ｓ 、Ｃ２−Ｈ）。5.37 (IH, s, C2-H).
６．８３〜７．７０ （６Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ）
。6.83-7.70 (6H, m, aromatic H)
.
９．９３（ＩＨ，ｂｒ ｓ、 ンＮＨ）実施例１１
゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（３−インドリル）
チアゾリジンの製造
２−（３−インドリル・）チアゾリジン（２，０４ｙ）
、２−クロロベンジルヨーシト（２，５２９）およびト
リエチルアミン（１，０２１！ ） を用い実施例１と
同様に′操作して標記化合物２．１４９ （収率６５％
）を得る。9.93 (IH, br s, NH) Example 11
゜3-(2-chlorobenzyl)-2-(3-indolyl)
Production of thiazolidine 2-(3-indolyl)thiazolidine (2,04y)
, 2-chlorobenzylioside (2,529) and triethylamine (1,021!) in the same manner as in Example 1 to obtain the title compound 2.149 (yield 65%).
).
融点１１９〜゛１２０℃（酢酸エチル）ＩＲ（ＫＢｒ、
備 ）
３２８０．１６１９．１４３０，１３２４．１２６５゜
１２３２．１１８０，１０９８，１０７０，１０３５゜
９７５．７５０，７３２，７１５
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）
２．９０〜３．４０ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ，−Ｈ）。Melting point 119-120℃ (ethyl acetate) IR (KBr,
Note) 3280.1619.1430, 1324.1265゜1232.1180, 1098, 1070, 1035゜975.750, 732,715 NMR (CDCI3.δ) 2.90-3.40 (4H, m, C4-H and C, -H).
３．６７．３．８３ （２Ｈ，ＡＢｑ 、Ｊ＝１４．０
Ｈｚ 。3.67.3.83 (2H, ABq, J=14.0
Hz.
＞Ｎ−ＣＨ２−＞。>N-CH2->.
５．６７ （ＩＨ、ｓ 、Ｃ２−Ｈ） 。5.67 (IH, s, C2-H).
６．８３〜８．１７ （１０Ｈ、ｍ 、 ；ＮＨおよび
アロマチックＨ）
実施例１２゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（２−クロロフェニ
ル）チアゾリジン・塩酸塩の製造２−（２−クロロフェ
ニル）チアソリシン （２，００ｙ）、２−クロロベン
ジルヨーシト（２，５２ｙ）およびトリエチルアミン（
１，０２ｆ ’）を用い実施例２と同様に操作して標記
化合物１．７９９ （収率５５％）を得る。6.83-8.17 (10H, m, ; NH and aromatic H) Example 12 Preparation of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(2-chlorophenyl)thiazolidine hydrochloride 2-(2- chlorophenyl) thiasoricin (2,00y), 2-chlorobenzyliosito (2,52y) and triethylamine (
1,02f') in the same manner as in Example 2 to obtain the title compound 1.799 (yield 55%).
融点１２１〜１２３℃
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ ）
１５９５．１５７０，１４８０，１４３５，１４００゜
１３３０．１２１０．１１５５，１１３０，１０５５゜
４５
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．δ）
３．００〜４．２０ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。Melting point 121-123°C IR (KBr, cm) 1595.1570, 1480, 1435, 1400° 1330.1210.1155, 1130, 1055° 45 NMR (CDCI3.δ) 3.00-4.20 (4H, m, C4-H and C3-H).
４．４０．４．５３ （２Ｈ、ＡＢｑ 、Ｊ＝１３．０
Ｈｚ 。4.40.4.53 (2H, ABq, J=13.0
Hz.
、Ｎ−ＣＨ２−）。, N-CH2-).
６．０３（ＩＨ，ｓ 、Ｃ２−Ｈ）。6.03 (IH, s, C2-H).
７．１０〜８．００（８Ｈ，ｍ、アｏ’ｖチックＨ）。7.10-8.00 (8H, m, ao'v tick H).
８．４０〜８．９０ （ＩＨ、ｂｒ、ＨＣＩ ）実施例
１３゜
２−（２−クロロフェニル）−３−（２−メチルベンジ
ル）チアゾリジン・塩酸塩の製造２−（２−クロロフェ
ニル）チアゾリジン （２，００ｙ）、２−メチルベン
ジルプロミド（１，８５ｙ）およびトリエチルアミン（
１，０２ｇりを用い実施例２と同様に操作し標記化合物
１．８２１ （収率６０％）を得る。8.40-8.90 (IH, br, HCI) Example 13゜Production of 2-(2-chlorophenyl)-3-(2-methylbenzyl)thiazolidine hydrochloride 2-(2-chlorophenyl)thiazolidine (2 ,00y), 2-methylbenzylbromide (1,85y) and triethylamine (
Using 1.02 g, the same procedure as in Example 2 was carried out to obtain 1.821 (yield: 60%) of the title compound.
融点１７０〜１７２℃分解
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ ）
１４８２．１４６５．１４４０．１３９２，１３３０゜
１２０６．１０４８，１０３５．７４ＯＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、、Ｊ）
２−３３ （３Ｈ、ｓ 、ＣＨｓ ） 。Melting point 170-172℃ Decomposed IR (KBr, cm) 1482.1465.1440.1392, 1330℃ 1206.1048, 1035.74ONMR (CDC
I,,J) 2-33 (3H,s,CHs).
３．００〜４．２０ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。3.00-4.20 (4H, m, C,-H and C3-H).
４．１９ 、４．３７ （２Ｈ、ＡＢｑ 、 Ｊ＝ｉ
３．ＯＨｚ 。4.19, 4.37 (2H, ABq, J=i
3. OHz.
、Ｎ−ＣＨ２−）。, N-CH2-).
６．００（ＩＨ、ｓ 、Ｃ２−Ｈ）。6.00 (IH, s, C2-H).
６．９０〜７．６７ （７Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ）
。6.90-7.67 (7H, m, aromatic H)
.
８．５０〜８．８０ （ＩＨ、ｍ 、アロマチックＨ）
。8.50-8.80 (IH, m, aromatic H)
.
９．５０〜１０．５０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）実施例１
４゜
２−（２−クロロフェニル）−３−（３−メチルベンジ
ル）チアゾリジン・塩酸塩の製造２−（２−クロロフェ
ニル）チアソリジン （２，００ｙ）、３−メチルベン
ジルプロミド（１，８５ｙ）およびトリエチルアミン（
１，０２ｙ）を用い実施例２と同様に操作し標記化合物
１．８２ ｆ （収率６０チ）を得る。9.50-10.50 (IH, br, HCI) Example 1
4゜Production of 2-(2-chlorophenyl)-3-(3-methylbenzyl)thiazolidine hydrochloride 2-(2-chlorophenyl)thiazolidine (2,00y), 3-methylbenzylbromide (1,85y) and Triethylamine (
The title compound 1.82f (yield: 60y) was obtained by the same procedure as in Example 2 using 1.02y).
融点１７１．５〜１７３．５℃
ＩＲ（ＫＢｒ、ｗ−１）
１４８０．１４４５，１４３０，１４２０，１０５０゜
１０３６．７８６，７５６．７０Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．Ｊ）
２．３２ （３Ｈ、ｓ 、−Ｃす、）。Melting point 171.5-173.5℃ IR (KBr, w-1) 1480.1445, 1430, 1420, 1050゜1036.786, 756.70O NMR (CDCl2.J) 2.32 (3H, s, -C vinegar,).
３．１０〜４．２７ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。3.10-4.27 (4H, m, C,-H and C3-H).
４．２９ （２Ｈ、ｓ 、 ’：；Ｎ−ＣＨ２−） 。4.29 (2H, s, ':;N-CH2-).
５．９５ （ＩＨ、ａ 、Ｃ２−Ｈ）。5.95 (IH, a, C2-H).
７．００〜７．６０ （７Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ）
。7.00-7.60 (7H, m, aromatic H)
.
Ｃ２０〜８．５０ （ＩＨ、ｍ 、アロマチックＨ）。C20-8.50 (IH, m, aromatic H).
１０．７ （１〜１１．１０ （ＩＨ、ｂｒ 、ＭＣＩ
）実施例１５゜
２−（２−クロロフェニル）−３−（４−メチルベンジ
ル）チアゾリジン・塩酸塩の製造２−（２−１０ロフエ
ニル）チアゾリジン （２，００Ｐ）、４−メチルベン
ジルプロミド（１，８５ｙ）およびトリエチルアミン（
１，０２９）を用い実施例２と同様に操作し標記化合物
１．９０９ （収率５６％）を得る。10.7 (1~11.10 (IH, br, MCI
) Example 15 Production of 2-(2-chlorophenyl)-3-(4-methylbenzyl)thiazolidine hydrochloride 2-(2-10lophenyl)thiazolidine (2,00P), 4-methylbenzylbromide (1 , 85y) and triethylamine (
1,029) in the same manner as in Example 2 to obtain the title compound 1.909 (yield 56%).
融点１７７．５〜１７９−５℃
ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ ）
１５１７．１４８２，１４４０．１４２４．１０５０゜
１０３７．７５６
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，δ）
２．３３ （３Ｈ、Ｂ、−ＣＨ５）。Melting point 177.5-179-5°C IR (KBr, m) 1517.1482, 1440.1424.1050° 1037.756 NMR (CDC13, δ) 2.33 (3H, B, -CH5).
３．００〜４．３０ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。3.00-4.30 (4H, m, C4-H and C3-H).
４．２３．４．３３ （２Ｈ、ＡＢｑ 、Ｊ＝１２．０
Ｈｚ 。4.23.4.33 (2H, ABq, J=12.0
Hz.
＞Ｎ−ｃｍ、−）。>N-cm, -).
５．９０（ＩＨ，ａ 、Ｃ，−Ｈ）。5.90 (IH, a, C, -H).
７．００〜７．７０（７Ｈ，ｍ、アロマチックＨ）。7.00-7.70 (7H, m, aromatic H).
８．５０〜８．８３（ＩＨ，ｍ、アｏ−ｒチックＨ）。8.50-8.83 (IH, m, aortic H).
１０．３０〜１２．３０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）実施例
１６゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（１−ナフチル）チ
アゾリジン・塩酸塩の製造
２−（１−ナフチル）チアゾリジン・塩酸塩（２，５２
ｙ）、２−クロロベンジルヨーシト（２，５２ｙ）およ
びトリエチルアミン（２，０３ｆ！ ）を用い実施例２
と同様に操作し標記化合物１．８８９ （収率５０％）
を得る。10.30-12.30 (IH, br, HCI) Example 16゜Production of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(1-naphthyl)thiazolidine hydrochloride 2-(1-naphthyl)thiazolidine hydrochloric acid Salt (2,52
Example 2 using y), 2-chlorobenzylioside (2,52y) and triethylamine (2,03f!)
The title compound was produced in the same manner as 1.889 (yield 50%).
get.
融点１５４〜１５６℃分解（エタノール−エーテル）Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ、（至））
１５９８．１５１０，１４７５，１４３８，１３９７゜
１３６３．１３２２．１２３９．１２１０，１０５５゜
７８８．７４６
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．Ｊ ’）
３．０７〜４．２７ （４８、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ６−Ｈ）。Melting point 154-156℃ decomposition (ethanol-ether) I
R (KBr, (to)) 1598.1510, 1475, 1438, 1397° 1363.1322.1239.1210, 1055° 788.746 NMR (CDCl2.J') 3.07-4.27 (48, m, C4-H and C6-H).
４．３３．４．４３ （２Ｈ、ＡＢｑ 、Ｊ＝１４．０
Ｈｚ 。4.33.4.43 (2H, ABq, J=14.0
Hz.
ンＮ−０Ｈ２−）。N-0H2-).
６．６６（ＩＨ，ｓ 、Ｃ２−）ｉ）ｊ６．９（１〜８
．４３（ＩＯＨ，ｍ、アロマチックＨ）。6.66(IH,s,C2-)i)j6.9(1-8
．． 43 (IOH, m, aromatic H).
１０．７０〜１１．７０ （ＩＨ、ｂｒ 、ＨＣＩ ）
実施例１７゜
３−（４−クロロベンジル）＝２−（２−メトキシ−１
−ナフチル）チアゾリジン・塩酸塩の製造
２−（２−メトキシ−１−ナフチル）チアゾリジン・塩
１１ｍ（２，８２Ｆ）、４−クロロベンジルプロミド（
２，０ＨＭ’）およびトリエチルアミン（２，０？ Ｐ
）を用い実施例２と同様に操作し標記化合物２．６４
ｆ （収率６５−）を得る。10.70~11.70 (IH, br, HCI)
Example 17゜3-(4-chlorobenzyl)=2-(2-methoxy-1
-Naphthyl)thiazolidine hydrochloride production 2-(2-methoxy-1-naphthyl)thiazolidine salt 11m (2,82F), 4-chlorobenzylbromide (
2,0HM') and triethylamine (2,0?P
) was operated in the same manner as in Example 2 to obtain the title compound 2.64.
f (yield 65-) is obtained.
融点１７０〜１７２℃分解
Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ 、ａｍ−”）
１６２６．１５９７，１４９２．１４５０，１４３０゜
１３５０．１２５０．１１９Ｇ、１１５２．１０８２゜
１０２８．８０２．７４５
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）
３．１７〜３．７３ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ，−Ｈ）。Melting point 170-172°C Decomposition I R (KB r , am-”) 1626.1597, 1492.1450, 1430° 1350.1250.119G, 1152.1082° 1028.802.745 NMR (DMSO-d6.δ) 3 .17 to 3.73 (4H, m, C4-H and C,-H).
４．０７ （３Ｈ、ａ 、−ＱＣ巧）。4.07 (3H, a, -QC Takumi).
４−ｉ ７〜５ 、ＯＯ（２Ｈ−ｍ −〉Ｎ Ｃｋｉ
ｉ ） 。4-i 7~5, OO(2H-m ->N Cki
i).
６．５３〜８．５０（ＩＩＨ，ｍ、Ｃ２−Ｈおよびアロ
マチックＨ）。6.53-8.50 (IIH, m, C2-H and aromatic H).
９．６３〜１０．６７ （ＩＨ、ｂｒ 、 ＭＣＩ ）
実施例１８゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（２−イミダゾリル
）チアゾリジン・二塩酸塩の製造２−（２−イミダゾリ
ル）チアゾリジン（１，５５ｙ）、２−クロロベンジル
ヨーシト（２，５２９）およびトリエチルアミン（１，
０２ｙ）を用い実施例２と同様に操作し標記化合物１．
７６ ？ （収率５０％）を得る。9.63~10.67 (IH, br, MCI)
Example 18 Preparation of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(2-imidazolyl)thiazolidine dihydrochloride 2-(2-imidazolyl)thiazolidine (1,55y), 2-chlorobenzylioside (2, 529) and triethylamine (1,
The title compound 1.02y) was operated in the same manner as in Example 2 to obtain the title compound 1.
76? (yield 50%).
融点１７５，１７７℃（メタノール−酢酸エチル）ＩＲ
（ＫＢｒ、ｃｓ＋ ）
１５ｇ４．１４７０，１４３０，１４０２，１３８５゜
１３６０．１３２５，１３１０．１２２２，１０４８゜
８６５．７６Ｏ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ）
３．１８ （４Ｈ、ｂｒ ｓ 、Ｃ４−ＨおよびＣ，−
Ｈ）。Melting point 175,177℃ (methanol-ethyl acetate) IR
(KBr, cs+) 15g4.1470,1430,1402,1385°1360.1325,1310.1222,1048°865.76O NMR (DMSO-d,,J) 3.18 (4H, br s, C4-H and C,-
H).
３−８８ （２Ｈ＊ ａ ＊ ｙＮ ＣＨ２） ＋５
．８８（ＩＨ，ａ、Ｃ２〜Ｈ）。3-88 (2H* a * yN CH2) +5
．． 88 (IH, a, C2-H).
７．１２〜７．９５（６Ｈ，ｍ、アロマチックＨ）。7.12-7.95 (6H, m, aromatic H).
９．２８〜１０．６２（２Ｈ，ｂｒ、ＨＣｌＸ２）。9.28-10.62 (2H, br, HClX2).
１３．９５〜１５．２８ （ＩＨ、ｂｒ 、 ンＮＨ
）実施例１９゜
３−（２−クロロベンジル）−２−（４−ピリジル）チ
アゾリジン・マレイン酸塩の製造２−（４−ピリジル）
チアゾリジン（１，６６ｙ）。13.95~15.28 (IH, br, NNH
) Example 19 Preparation of 3-(2-chlorobenzyl)-2-(4-pyridyl)thiazolidine maleate 2-(4-pyridyl)
Thiazolidine (1,66y).
２−クロロベンジルヨーシト（２，５２９）およびトリ
エチルアミン（１，０２ｙ）を無水ベンゼン（３０ｗＩ
ｌ）に溶解し、８時間還流する。反応液を減圧濃縮し得
られる油状物に酢酸エチルおよび水を加えて溶解する。2-chlorobenzylioside (2,529) and triethylamine (1,02y) were dissolved in anhydrous benzene (30 wI
1) and reflux for 8 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the resulting oil to dissolve it.
酢酸エチル層を分取し、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マ
グネシウムで脱水する。The ethyl acetate layer is separated, washed with saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate.
溶媒を減圧留去し得られる油状物をシリカゲルカラムク
ロマトで精製する。得られる油状物を酢酸：”ｆｋ１０
ｄＫ溶解し、 ｖ Ｖ ４７酸（０，７５ｙ）を加え、
標記化合物２．０６ ｆ （収率６０９６）を得る０
融点１０３〜１０４℃（クロロホルム−酢酸エチル）Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ、ｍ ）
１６８５．１６３０．１６０５．１５６０，１４３５゜
１３８０．１３４６．１２１８．１１３８，１１０８゜
１０６０．９７０，９３８，８７２．７５ＯＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ２．ａ）
２．７７〜３．５０ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ４−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。The solvent is distilled off under reduced pressure and the resulting oil is purified by silica gel column chromatography. The obtained oil was diluted with acetic acid: "fk10
Dissolve dK, add v V 47 acid (0,75y),
Obtain 2.06 f (yield 6096) of the title compound 0 Melting point 103-104°C (chloroform-ethyl acetate) I
R (KBr, m) 1685.1630.1605.1560,1435°1380.1346.1218.1138,1108°1060.970,938,872.75ONMR(C
DCl2. a) 2.77-3.50 (4H, m, C4-H and C3-H).
３．８３（２Ｈ，ｓ、 ンＮ−ＣＨ２−）。3.83 (2H, s, N-CH2-).
５．３７（ＩＨ，ｓ、ｃ２ Ｈ）。5.37 (IH, s, c2 H).
６．３３ （２Ｈ、ｓ 、 ”Ａｙイも。6.33 (2H, s, “Ayi too.
７．００〜７．５０（４Ｈ，ｍ、アロマチックＨ）。7.00-7.50 (4H, m, aromatic H).
１４．２２（２Ｈ，ｓ、−Ｃｏ２ＨＸ２）実施例２０゜
３−（２−ニトロベンジル）−２−（３−ピリジル）チ
アゾリジン・マレイン酸塩の製造２−（３−ピリジル）
チアゾリジン（１，６６ｙ）。14.22 (2H,s, -Co2HX2) Example 20゜Production of 3-(2-nitrobenzyl)-2-(3-pyridyl)thiazolidine maleate 2-(3-pyridyl)
Thiazolidine (1,66y).
２−ニトロベンジルプロミド（２，１６９）およびトリ
エチルアミン（１，０２ｙ）を用い実施例１９と同様に
操作し標記化合物１．６７９ （収率４０％）を得る。The title compound 1.679 (yield: 40%) was obtained in the same manner as in Example 19 using 2-nitrobenzyl bromide (2,169) and triethylamine (1,02y).
融点１１５〜１１７℃
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＋＋＋ ）
１６９０．１６１Ｇ、１５７０．１５２０．１４３５゜
１３６０．１３４０，１０５７．９９０，８６０゜８３
０．７４０，７２２
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ）
２．７３〜３．２５ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈおよび
Ｃ３−Ｈ）。Melting point 115-117℃ IR (KBr, c+++) 1690.161G, 1570.1520.1435°1360.1340, 1057.990, 860°83
0.740,722 NMR (DMSO-d,, δ) 2.73-3.25 (4H, m, C,-H and C3-H).
３．９６（２Ｈ，ｓ、ンＮ−ＣＨ２−）。3.96 (2H,s,N-CH2-).
５．４３ （ＩＨ，ｓ 、Ｃ２−Ｈ） 。5.43 (IH, s, C2-H).
１６− ＨＨ ６，２３（２Ｈ，ａ、 −〉〈 ） ７．２３〜７．９８（６Ｈ，ｍ、アロマチックＨ）。16- HH 6,23(2H,a, ->〈 ) 7.23-7.98 (6H, m, aromatic H).
８．３３〜８．６１ （２Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ）
。8.33-8.61 (2H, m, aromatic H)
.
１０．６０〜１１．３３（２Ｈ，ｂｒ、−ＣＯ，ＨＸ２
）実施例２１゜
３−（４−ニトロベンジル）−２−（３−ピリジル）チ
アゾリジン・マレイン酸塩の製造２−（３−ピリジル）
チアゾリジン（１，６６ｐ）。10.60-11.33 (2H, br, -CO, HX2
) Example 21゜Production of 3-(4-nitrobenzyl)-2-(3-pyridyl)thiazolidine maleate 2-(3-pyridyl)
Thiazolidine (1,66p).
４−ニトロベンジルプロミド（２，１６？ ）およびト
リエチルアミン（１，０２ｙ）を用い実施例１９と同様
に操作し標記化合物１．８８ ｆ （収率４５％）を得
る。The title compound 1.88 f (yield: 45%) is obtained in the same manner as in Example 19 using 4-nitrobenzyl bromide (2,16?) and triethylamine (1,02y).
融点９３〜９５℃（酢酸エチル）
ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ−１）
１７０５．１６２０，１５２０．１４６０，１３５０゜
１１９０．１１０７．１０６３．８５４ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、、Ｊ）
２．８３〜３．４７（４Ｈ，ｍ、Ｃ４−ＨおよびＣ３−
Ｈ）。Melting point 93-95°C (ethyl acetate) IR (KBr, m-1) 1705.1620, 1520.1460, 1350° 1190.1107.1063.854 NMR (CDC
I,, J) 2.83-3.47 (4H, m, C4-H and C3-
H).
３．７３．３．９２（２Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝１４．０Ｈｚ
。3.73.3.92 (2H, ABq, J=14.0Hz
.
〉Ｎ−ｃＨ２−＞。〉N-cH2->.
５．３０ （ＩＨ、ｓ 、Ｃ２−Ｈ）。5.30 (IH, s, C2-H).
ＨＨ ６，３３（２Ｈ，ｓ 、−ｘ−）。HH 6,33 (2H, s, -x-).
Claims (1)
って、水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルカ
ノイルメルカプト基。 低級アルキルチオ基、アミノ基、低級アルカノイルアミ
ノ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基
、ハロゲン原子、ニトロ基。 シアノ基、カルボキシル基、スルファモイル基および低
級アルキレンジオキシ基から選択される同じかまたは異
なる１〜３個の基を示す。〕[Scope of Claims] A compound represented by the following general formula (rl) and salts thereof. [In the formula, (11 methylene group or sulfur atom is indicated differently, hydrogen atom, lower alkyl group, hydroxy group, lower alkoxy group, lower alkanoyloxy group, lower alkanoylmercapto group. Lower alkylthio group, amino group, lower alkanoyl Amino group, lower alkylamino group, di-lower alkylamino group, halogen atom, nitro group. Represents 1 to 3 same or different groups selected from cyano group, carboxyl group, sulfamoyl group, and lower alkylenedioxy group. .]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122133A JPS5823682A (en) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | 5-membered heterocyclic compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56122133A JPS5823682A (en) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | 5-membered heterocyclic compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823682A true JPS5823682A (en) | 1983-02-12 |
| JPH0234949B2 JPH0234949B2 (en) | 1990-08-07 |
Family
ID=14828427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56122133A Granted JPS5823682A (en) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | 5-membered heterocyclic compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823682A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051184A (en) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Fujimoto Seiyaku Kk | N-cyanoiminothiazolidine derivative and its preparation |
| US4616025A (en) * | 1983-03-16 | 1986-10-07 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt | Thiazolidine derivatives, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3361759A (en) * | 1963-10-07 | 1968-01-02 | Upjohn Co | 3-(2-pyrrolidinyl)-indoles and method of preparation |
| CH526536A (en) * | 1970-02-05 | 1972-08-15 | Sandoz Ag | 3-phenylpyrrolidine derivs - with broncholytic activity |
-
1981
- 1981-08-03 JP JP56122133A patent/JPS5823682A/en active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3361759A (en) * | 1963-10-07 | 1968-01-02 | Upjohn Co | 3-(2-pyrrolidinyl)-indoles and method of preparation |
| CH526536A (en) * | 1970-02-05 | 1972-08-15 | Sandoz Ag | 3-phenylpyrrolidine derivs - with broncholytic activity |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4616025A (en) * | 1983-03-16 | 1986-10-07 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt | Thiazolidine derivatives, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| JPS6051184A (en) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Fujimoto Seiyaku Kk | N-cyanoiminothiazolidine derivative and its preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0234949B2 (en) | 1990-08-07 |
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