JPH1160582A - アミノシラン化合物 - Google Patents
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Landscapes
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なアミノシラン化合物であって、高活性
で高立体規則性、かつ、分子量分布の広いα−オレフィ
ンの単独重合体または他のα−オレフィンとの共重合体
を製造する重合触媒成分として有用な化合物を提供す
る。 【解決手段】 窒素原子とともに骨格を形成する炭素数
が7以上の多環式アミノ基を有するアミノシラン化合
物。
で高立体規則性、かつ、分子量分布の広いα−オレフィ
ンの単独重合体または他のα−オレフィンとの共重合体
を製造する重合触媒成分として有用な化合物を提供す
る。 【解決手段】 窒素原子とともに骨格を形成する炭素数
が7以上の多環式アミノ基を有するアミノシラン化合
物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、高活性で高立体規
則性、かつ、分子量分布の広いα−オレフィンの単独重
合体または他のα−オレフィンとの共重合体を製造する
重合触媒成分として有用な新規なアミノシラン化合物に
関するものである。
則性、かつ、分子量分布の広いα−オレフィンの単独重
合体または他のα−オレフィンとの共重合体を製造する
重合触媒成分として有用な新規なアミノシラン化合物に
関するものである。
【0002】
【従来の技術】近年、α−オレフィンを重合するため
に、マグネシウム、チタン、ハロゲン元素、及び電子供
与体を必須とする触媒固体成分、周期率表I 〜III 族金
属の有機金属化合物、及び電子供与体からなる高活性担
持型触媒系が、特開昭57-63310号公報、特開昭58-83016
号公報、特開昭59-58010号公報、特開昭60-44507号公報
などに数多く提案されている。さらに、特開昭62-11705
号公報、特開昭63- 259807号公報、特開平 2-84404号公
報、特開平4-202505号公報、特開平4-370103号公報など
には、電子供与体として特定の有機ケイ素化合物を用い
ることを特徴とする重合触媒が開示されている。
に、マグネシウム、チタン、ハロゲン元素、及び電子供
与体を必須とする触媒固体成分、周期率表I 〜III 族金
属の有機金属化合物、及び電子供与体からなる高活性担
持型触媒系が、特開昭57-63310号公報、特開昭58-83016
号公報、特開昭59-58010号公報、特開昭60-44507号公報
などに数多く提案されている。さらに、特開昭62-11705
号公報、特開昭63- 259807号公報、特開平 2-84404号公
報、特開平4-202505号公報、特開平4-370103号公報など
には、電子供与体として特定の有機ケイ素化合物を用い
ることを特徴とする重合触媒が開示されている。
【0003】しかし、上記の有機ケイ素化合物を成分と
する担持型触媒系を用いて得られるプロピレン重合体
は、通常、分子量分布は狭く、重合体溶融時の粘弾性が
小さく、用途によっては、成形性、成形体の外観などに
問題となる場合がある。この問題を改善するために、特
開昭63-245408 、特開平2-232207、特開平4-370103など
に、複数の重合器を用いた重合あるいは、多段重合する
ことによって、分子量分布を拡大する方法が開示されて
いる。しかし、この様な方法は、煩雑な操作が必要で工
業的に生産速度を下げざるを得ず、コスト面を含めて好
ましくない。さらには、低分子量でしかも分子量分布の
広いプロピレン重合体を複数の重合器で製造するには、
一方の重合器で水素などの連鎖移動剤を過剰に用いて低
分子量の重合体を製造しなければならず、耐圧限界のあ
る重合器では重合温度を下げざるを得ず、生産速度に悪
影響を及ぼす問題がある。
する担持型触媒系を用いて得られるプロピレン重合体
は、通常、分子量分布は狭く、重合体溶融時の粘弾性が
小さく、用途によっては、成形性、成形体の外観などに
問題となる場合がある。この問題を改善するために、特
開昭63-245408 、特開平2-232207、特開平4-370103など
に、複数の重合器を用いた重合あるいは、多段重合する
ことによって、分子量分布を拡大する方法が開示されて
いる。しかし、この様な方法は、煩雑な操作が必要で工
業的に生産速度を下げざるを得ず、コスト面を含めて好
ましくない。さらには、低分子量でしかも分子量分布の
広いプロピレン重合体を複数の重合器で製造するには、
一方の重合器で水素などの連鎖移動剤を過剰に用いて低
分子量の重合体を製造しなければならず、耐圧限界のあ
る重合器では重合温度を下げざるを得ず、生産速度に悪
影響を及ぼす問題がある。
【0004】また、特開平8-120021号公報には触媒成分
として、R1Si(OR2)2R3(R1はアルキル基、及びR3は環状
アミノ基を示す)で表されるアルキル環状アミノシラン
化合物を用いるα−オレフィンの重合方法が開示されて
いる。しかし、アルキル環状アミノシラン化合物の具体
的に記載されている化合物としては、R1がメチル基であ
る化合物のみであり、これらの化合物を触媒成分として
用いて得られたプロピレン重合体は分子量分布について
は記載されていない。
として、R1Si(OR2)2R3(R1はアルキル基、及びR3は環状
アミノ基を示す)で表されるアルキル環状アミノシラン
化合物を用いるα−オレフィンの重合方法が開示されて
いる。しかし、アルキル環状アミノシラン化合物の具体
的に記載されている化合物としては、R1がメチル基であ
る化合物のみであり、これらの化合物を触媒成分として
用いて得られたプロピレン重合体は分子量分布について
は記載されていない。
【0005】また、特開平8-143621号公報には具体的に
記載されている二つの環状アミノシラン化合物を用いる
方法が開示されているが、これらの具体的に記載されて
いる化合物は、環状アミノ基が単環状のピペリジノ基を
有するアミノシラン化合物であり、上記と同様にこれら
の化合物を触媒成分として用いて得られたプロピレン重
合体は分子量分布については記載されていない。
記載されている二つの環状アミノシラン化合物を用いる
方法が開示されているが、これらの具体的に記載されて
いる化合物は、環状アミノ基が単環状のピペリジノ基を
有するアミノシラン化合物であり、上記と同様にこれら
の化合物を触媒成分として用いて得られたプロピレン重
合体は分子量分布については記載されていない。
【0006】また、特開平7-90012 号公報、特開平7-97
411 号公報などには、複素環内の任意の炭素原子が珪素
原子と直接結合している窒素原子含有複素環式置換基を
用いる方法が開示されているが、分子量分布については
記載されていない。
411 号公報などには、複素環内の任意の炭素原子が珪素
原子と直接結合している窒素原子含有複素環式置換基を
用いる方法が開示されているが、分子量分布については
記載されていない。
【0007】一方、分子量分布が広く、且つ高結晶性の
プロピレン重合体は、従来法で高結晶性の低分子量プロ
ピレン重合体と、高結晶性の高分子量のプロピレン重合
体をあらかじめ製造しておいて、それらを所望の割合で
溶融混合する方法が考えられるが、この場合も比較的低
分子量で且つ分子量分布の広いプロピレン重合体を製造
しようとすれば、低分子量プロピレン重合体と高分子量
のプロピレン重合体を均一に溶融混合することが非常に
困難であり、ゲルの生成が問題となる。
プロピレン重合体は、従来法で高結晶性の低分子量プロ
ピレン重合体と、高結晶性の高分子量のプロピレン重合
体をあらかじめ製造しておいて、それらを所望の割合で
溶融混合する方法が考えられるが、この場合も比較的低
分子量で且つ分子量分布の広いプロピレン重合体を製造
しようとすれば、低分子量プロピレン重合体と高分子量
のプロピレン重合体を均一に溶融混合することが非常に
困難であり、ゲルの生成が問題となる。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高立体規則
性、高融点を保持しながら、広い分子量分布を有するα
−オレフィン重合体の触媒成分として有用な新規なアミ
ノシラン化合物を提供することを目的とする。
性、高融点を保持しながら、広い分子量分布を有するα
−オレフィン重合体の触媒成分として有用な新規なアミ
ノシラン化合物を提供することを目的とする。
【0009】
【問題点解決のための技術的手段】本発明は、式(1)
又は式(2)で表されるアミノシラン化合物。
又は式(2)で表されるアミノシラン化合物。
【0010】
【化3】
【0011】
【化4】
【0012】(但し、(1)又は(2)において、R1
は炭素数1〜8の炭化水素基を示し、R2 は炭素数2〜
24の炭化水素基、炭素数2〜24の炭化水素アミノ基
又は炭素数1〜24の炭化水素アルコキシ基を示し、R
3 Nは窒素原子とともに骨格を形成する炭素数が7以上
の多環式アミノ基を示す。)
は炭素数1〜8の炭化水素基を示し、R2 は炭素数2〜
24の炭化水素基、炭素数2〜24の炭化水素アミノ基
又は炭素数1〜24の炭化水素アルコキシ基を示し、R
3 Nは窒素原子とともに骨格を形成する炭素数が7以上
の多環式アミノ基を示す。)
【0013】R1 は炭素数1〜8の炭化水素基であり、
炭素数1〜8の不飽和あるいは飽和脂肪族炭化水素基な
どが挙げられる。具体例としては、メチル基、エチル
基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-
ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル
基、iso-ペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル
基、シクロヘキシル基などが挙げられる。特に好ましく
はメチル基である。
炭素数1〜8の不飽和あるいは飽和脂肪族炭化水素基な
どが挙げられる。具体例としては、メチル基、エチル
基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-
ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル
基、iso-ペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル
基、シクロヘキシル基などが挙げられる。特に好ましく
はメチル基である。
【0014】R2 は炭素数2〜24好ましくは2〜8の
炭化水素基、炭素数2〜24好ましくは2〜8の炭化水
素アミノ基、または炭素数1〜24好ましくは1〜8の
炭化水素アルコキシ基である。中でも、炭素数2〜24
の炭化水素基又は炭素数2〜24の炭化水素アミノ基が
挙げられる。
炭化水素基、炭素数2〜24好ましくは2〜8の炭化水
素アミノ基、または炭素数1〜24好ましくは1〜8の
炭化水素アルコキシ基である。中でも、炭素数2〜24
の炭化水素基又は炭素数2〜24の炭化水素アミノ基が
挙げられる。
【0015】炭素数2〜24の炭化水素基の具体例とし
て、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、n-
ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチ
ル基、n-オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、テキシル基、フェニル基、ベンジル基、トルイル
基などが挙げられる。又、トリメチルシリルメチル基、
ビストリメチルシリルメチル基などのケイ素原子を含有
する炭化水素基が挙げられる。
て、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、n-
ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチ
ル基、n-オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、テキシル基、フェニル基、ベンジル基、トルイル
基などが挙げられる。又、トリメチルシリルメチル基、
ビストリメチルシリルメチル基などのケイ素原子を含有
する炭化水素基が挙げられる。
【0016】炭素数2〜24の炭化水素アミノ基の具体
例として、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、エチルn-プロピルアミノ基、ジn-プ
ロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、ジイソ
プロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ヘキ
サメチレンイミノ基などが挙げられる。炭素数1〜24
の炭化水素アルコキシ基の具体例として、メトキシ基、
iso-プロポキシ基、ter-ブトキシ基などが挙げられる。
例として、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、エチルn-プロピルアミノ基、ジn-プ
ロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、ジイソ
プロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ヘキ
サメチレンイミノ基などが挙げられる。炭素数1〜24
の炭化水素アルコキシ基の具体例として、メトキシ基、
iso-プロポキシ基、ter-ブトキシ基などが挙げられる。
【0017】上記の中でも、n-プロピル基、iso-プロピ
ル基などのプロピル基、イソブチル基などのブチル基、
ジエチルアミノ基などが好適に用いられる。
ル基などのプロピル基、イソブチル基などのブチル基、
ジエチルアミノ基などが好適に用いられる。
【0018】R3 Nは窒素原子とともに骨格を形成する
炭素数が7以上の多環式アミノ基である。該多環式アミ
ノ基としては、飽和多環式アミノ基であっても、環の一
部又は全部が不飽和である多環式アミノ化合物であって
もよい。該多環式アミノ基の窒素原子は、有機ケイ素化
合物のケイ素原子と直接結合する。すなわち、第二級ア
ミンであるR3 NHの水素原子が外れてSiとNが化学
結合したものである。一般式(1)において二つのR3
N基は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
炭素数が7以上の多環式アミノ基である。該多環式アミ
ノ基としては、飽和多環式アミノ基であっても、環の一
部又は全部が不飽和である多環式アミノ化合物であって
もよい。該多環式アミノ基の窒素原子は、有機ケイ素化
合物のケイ素原子と直接結合する。すなわち、第二級ア
ミンであるR3 NHの水素原子が外れてSiとNが化学
結合したものである。一般式(1)において二つのR3
N基は同じであってもよいし、異なっていてもよい。
【0019】R3 NHの具体例としては、下記の化学構
造式で示すように、パーヒドロインドール、パーヒドロ
イソインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソ
キノリン、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリ
ジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロベンゾ
(g) キノリン、パーヒドロベンゾ(h) キノリン、パーヒ
ドロベンゾ(f) キノリン、パーヒドロベンゾ(g) イソキ
ノリン、パーヒドロベンゾ(h) イソキノリン、パーヒド
ロベンゾ(f) イソキノリン、パーヒドロアセキノリン、
パーヒドロアセイソキノリン、パーヒドロイミノスチル
ベンのようなアミン化合物、さらには前記アミン化合物
において窒素原子以外の水素原子の一部がアルキル基、
フェニル基、シクロアルキル基で置換されたアミン化合
物を挙げることができる。
造式で示すように、パーヒドロインドール、パーヒドロ
イソインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソ
キノリン、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリ
ジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロベンゾ
(g) キノリン、パーヒドロベンゾ(h) キノリン、パーヒ
ドロベンゾ(f) キノリン、パーヒドロベンゾ(g) イソキ
ノリン、パーヒドロベンゾ(h) イソキノリン、パーヒド
ロベンゾ(f) イソキノリン、パーヒドロアセキノリン、
パーヒドロアセイソキノリン、パーヒドロイミノスチル
ベンのようなアミン化合物、さらには前記アミン化合物
において窒素原子以外の水素原子の一部がアルキル基、
フェニル基、シクロアルキル基で置換されたアミン化合
物を挙げることができる。
【0020】
【化5】
【0021】また、R3 NHとしては、下記の化学構造
式で示すように、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、1,2,
3,4-テトラヒドロイソキノリンなどの環の一部が不飽和
である多環式アミノ化合物、さらには窒素原子以外の水
素原子の一部がアルキル基、フェニル基、シクロアルキ
ル基で置換されたアミン化合物を挙げることができる。
式で示すように、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、1,2,
3,4-テトラヒドロイソキノリンなどの環の一部が不飽和
である多環式アミノ化合物、さらには窒素原子以外の水
素原子の一部がアルキル基、フェニル基、シクロアルキ
ル基で置換されたアミン化合物を挙げることができる。
【0022】
【化6】
【0023】特に好ましいR3 NHは、パーヒドロキノ
リン、パーヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロ
キノリン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンおよびそ
れらの誘導体を挙げることができる。
リン、パーヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロ
キノリン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンおよびそ
れらの誘導体を挙げることができる。
【0024】一般式(1)で表される有機ケイ素化合物
としては、一般式(3)で表されるパーヒドロキノリノ
化合物、一般式(4)で表されるパーヒドロイソキノリ
ノ化合物、一般式(5)で表される(パーヒドロキノリ
ノ)(パーヒドロイソキノリノ)化合物、一般式(6)
で表される1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ化合物、一般
式(7)で表される1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ
化合物、一般式(8)で表される(1,2,3,4-テトラヒド
ロキノリノ)(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ)化
合物などが挙げられる。
としては、一般式(3)で表されるパーヒドロキノリノ
化合物、一般式(4)で表されるパーヒドロイソキノリ
ノ化合物、一般式(5)で表される(パーヒドロキノリ
ノ)(パーヒドロイソキノリノ)化合物、一般式(6)
で表される1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ化合物、一般
式(7)で表される1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ
化合物、一般式(8)で表される(1,2,3,4-テトラヒド
ロキノリノ)(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ)化
合物などが挙げられる。
【0025】
【化7】
【0026】
【化8】
【0027】
【化9】
【0028】
【化10】
【0029】
【化11】
【0030】
【化12】
【0031】R4 はR3 Nの飽和環上の置換基を表し、
水素、又は、炭素数1〜24の不飽和あるいは飽和脂肪
族炭化水素基である。R4 として好ましいのは、水素、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、
n-ブチル基、iso-ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル
基などが挙げられる。また、R3 Nの飽和環上の炭化水
素置換基の数は1以上であってもよい。
水素、又は、炭素数1〜24の不飽和あるいは飽和脂肪
族炭化水素基である。R4 として好ましいのは、水素、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、
n-ブチル基、iso-ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル
基などが挙げられる。また、R3 Nの飽和環上の炭化水
素置換基の数は1以上であってもよい。
【0032】一般式(3)で表される化合物としては、
ビス(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどが挙
げられる。
ビス(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどが挙
げられる。
【0033】また、ビス(2-メチルパーヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(4-メチルパーヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(5-メチルパーヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6-メチルパーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7-メチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8-メチルパー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(9-メチルパ
ーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(10- メチ
ルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどのビス
(メチル置換パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランが
挙げられる。
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(4-メチルパーヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(5-メチルパーヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6-メチルパーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7-メチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8-メチルパー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(9-メチルパ
ーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(10- メチ
ルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどのビス
(メチル置換パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランが
挙げられる。
【0034】また、ビス(2,3-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(2,4-ジメチルパーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,5-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,6-ジメ
チルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,
7-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(2,8-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(2,9-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(2,10- ジメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(3,4-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(3,5-ジメチルパーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,6-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ)ジメトキシシランビス(3,7-ジメチ
ルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,8-
ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(3,9-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,10- ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(4,5-ジメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(4,6-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(4,7-ジメチルパーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,8-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4.9-ジメ
チルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,
10- ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(5,6-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(5.7-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(5,8-ジメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(5,9-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(5,10- ジメチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7-ジメチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,8-ジ
メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(6,9-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(6,10- ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(7,8-ジメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(7,9-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(7,10- ジメチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,9-ジメチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,10-
ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(9,10- ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどのビス(ジメチル置換パーヒドロキノリノ)ジメ
トキシシランが挙げられる。
リノ)ジメトキシシラン、ビス(2,4-ジメチルパーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,5-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,6-ジメ
チルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,
7-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(2,8-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(2,9-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(2,10- ジメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(3,4-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(3,5-ジメチルパーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,6-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ)ジメトキシシランビス(3,7-ジメチ
ルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,8-
ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(3,9-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,10- ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(4,5-ジメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(4,6-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(4,7-ジメチルパーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,8-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4.9-ジメ
チルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,
10- ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(5,6-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(5.7-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(5,8-ジメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(5,9-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(5,10- ジメチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7-ジメチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,8-ジ
メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(6,9-ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(6,10- ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(7,8-ジメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(7,9-ジメチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(7,10- ジメチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,9-ジメチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,10-
ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(9,10- ジメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどのビス(ジメチル置換パーヒドロキノリノ)ジメ
トキシシランが挙げられる。
【0035】また、ビス(2,3,4-トリメチルパーヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,5-トリメチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,5,6-
トリメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(5,6,7-トリメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(6,7,8-トリメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(7,8,9-トリメチルパーヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,9,10- トリメチ
ルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどのビス
(トリメチル置換パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン化合物が挙げられる。
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,5-トリメチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,5,6-
トリメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(5,6,7-トリメチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(6,7,8-トリメチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(7,8,9-トリメチルパーヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,9,10- トリメチ
ルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどのビス
(トリメチル置換パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン化合物が挙げられる。
【0036】また、(パーヒドロキノリノ)(2-メチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロ
キノリノ)(3-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、(パーヒドロキノリノ)(4-メチルパーヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキノリノ)
(5-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
(パーヒドロキノリノ)(6-メチルパーヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキノリノ)(7-メ
チルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒ
ドロキノリノ)(8-メチルパーヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、(パーヒドロキノリノ)(9-メチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキノリ
ノ)(10- メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどの化合物が挙げられる。
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロ
キノリノ)(3-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、(パーヒドロキノリノ)(4-メチルパーヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキノリノ)
(5-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
(パーヒドロキノリノ)(6-メチルパーヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキノリノ)(7-メ
チルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒ
ドロキノリノ)(8-メチルパーヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、(パーヒドロキノリノ)(9-メチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキノリ
ノ)(10- メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどの化合物が挙げられる。
【0037】上記の化合物の中でも、ビス(パーヒドロ
キノリノ)ジメトキシシランが好適である。
キノリノ)ジメトキシシランが好適である。
【0038】一般式(4)で表される化合物としては、
ビス(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランなど
が挙げられる。
ビス(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランなど
が挙げられる。
【0039】また、ビス(1-メチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(3-メチルパーヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(5-メチル
パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6-
メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(7-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(8-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(9-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、ビス(10- メチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシランなどのビス(メチル置換パーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン化合物が挙げられ
る。
リノ)ジメトキシシラン、ビス(3-メチルパーヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(5-メチル
パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6-
メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(7-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(8-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(9-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、ビス(10- メチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシランなどのビス(メチル置換パーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン化合物が挙げられ
る。
【0040】また、ビス(1,3-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,4-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,5-ジ
メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(1,6-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(1,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(1,8-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,9-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,10-
ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(3,4-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(3,5-ジメチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3,6-ジメチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,7-ジメチル
パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,
8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,9-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、ビス(3,10- ジメチルパーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,5-ジメチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6-ジメ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(4,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(4,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、ビス(4,9-ジメチルパーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,10-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(5,6-ジ
メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(5,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(5,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(5,9-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(5,10- ジメチルパ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7-
ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(6,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(6,9-ジメチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(6,10- ジメチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8-ジメチ
ルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(7,9-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(7,10- ジメチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(8,9-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,10- ジメチルパ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(9,10
- ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン
などのビス(ジメチル置換パーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン化合物が挙げられる。
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,4-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,5-ジ
メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(1,6-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(1,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(1,8-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,9-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,10-
ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(3,4-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(3,5-ジメチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3,6-ジメチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,7-ジメチル
パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,
8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,9-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、ビス(3,10- ジメチルパーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,5-ジメチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6-ジメ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(4,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(4,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、ビス(4,9-ジメチルパーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,10-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(5,6-ジ
メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(5,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(5,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(5,9-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(5,10- ジメチルパ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7-
ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(6,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(6,9-ジメチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(6,10- ジメチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8-ジメチ
ルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(7,9-ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(7,10- ジメチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(8,9-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,10- ジメチルパ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(9,10
- ジメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン
などのビス(ジメチル置換パーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン化合物が挙げられる。
【0041】また、ビス(1,3,4-トリメチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,5-トリメ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(4,5,6-トリメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(5,6,7-トリメチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7,8-トリメチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8,9-
トリメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(8,9,10- トリメチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシランなどのビス(トリメチル置換パー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン化合物が挙げら
れる。
イソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,5-トリメ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(4,5,6-トリメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(5,6,7-トリメチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7,8-トリメチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8,9-
トリメチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(8,9,10- トリメチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシランなどのビス(トリメチル置換パー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン化合物が挙げら
れる。
【0042】また、(パーヒドロイソキノリノ)(2-メ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パ
ーヒドロイソキノリノ)(3-メチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロイソキノリノ)
(4-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(パーヒドロイソキノリノ)(5-メチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロイソキ
ノリノ)(6-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、(パーヒドロイソキノリノ)(7-メチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロ
イソキノリノ)(8-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、(パーヒドロイソキノリノ)(9-メチ
ルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パー
ヒドロイソキノリノ)(10- メチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシランなどの化合物が挙げられる。
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パ
ーヒドロイソキノリノ)(3-メチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロイソキノリノ)
(4-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(パーヒドロイソキノリノ)(5-メチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロイソキ
ノリノ)(6-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、(パーヒドロイソキノリノ)(7-メチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロ
イソキノリノ)(8-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、(パーヒドロイソキノリノ)(9-メチ
ルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パー
ヒドロイソキノリノ)(10- メチルパーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシランなどの化合物が挙げられる。
【0043】上記の化合物の中でも、ビス(パーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシランが好適である。
イソキノリノ)ジメトキシシランが好適である。
【0044】一般式(5)で表される化合物としては、
(パーヒドロキノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、(パーヒドロキノリノ)(1-メチルパ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒド
ロキノリノ)(3-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、(パーヒドロキノリノ)(4-メチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロ
キノリノ)(5-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、(パーヒドロキノリノ)(6-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキ
ノリノ)(7-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、(パーヒドロキノリノ)(8-メチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキノ
リノ)(9-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、(パーヒドロキノリノ)(10- メチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(2-メチルパーヒ
ドロキノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、(3-メチルパーヒドロキノリノ)(パーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、(4-メチルパーヒド
ロキノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、(5-メチルパーヒドロキノリノ)(パーヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、(6-メチルパーヒドロ
キノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(7-メチルパーヒドロキノリノ)(パーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、(8-メチルパーヒドロキ
ノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(9-メチルパーヒドロキノリノ)(パーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、(10- メチルパーヒドロ
キノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(2-メチルパーヒドロキノリノ)(1-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(3-メチルパー
ヒドロキノリノ)(3-メチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(4-メチルパーヒドロキノリノ)
(4-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(5-メチルパーヒドロキノリノ)(5-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(6-メチルパー
ヒドロキノリノ)(6-メチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(7-メチルパーヒドロキノリノ)
(7-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(8-メチルパーヒドロキノリノ)(8-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(9-メチルパー
ヒドロキノリノ)(9-メチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(10- メチルパーヒドロキノリノ)
(10- メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどの化合物が挙げられる。
(パーヒドロキノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、(パーヒドロキノリノ)(1-メチルパ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒド
ロキノリノ)(3-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、(パーヒドロキノリノ)(4-メチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロ
キノリノ)(5-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、(パーヒドロキノリノ)(6-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキ
ノリノ)(7-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、(パーヒドロキノリノ)(8-メチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(パーヒドロキノ
リノ)(9-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、(パーヒドロキノリノ)(10- メチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(2-メチルパーヒ
ドロキノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、(3-メチルパーヒドロキノリノ)(パーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、(4-メチルパーヒド
ロキノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、(5-メチルパーヒドロキノリノ)(パーヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、(6-メチルパーヒドロ
キノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(7-メチルパーヒドロキノリノ)(パーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、(8-メチルパーヒドロキ
ノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(9-メチルパーヒドロキノリノ)(パーヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、(10- メチルパーヒドロ
キノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(2-メチルパーヒドロキノリノ)(1-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(3-メチルパー
ヒドロキノリノ)(3-メチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(4-メチルパーヒドロキノリノ)
(4-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(5-メチルパーヒドロキノリノ)(5-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(6-メチルパー
ヒドロキノリノ)(6-メチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(7-メチルパーヒドロキノリノ)
(7-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(8-メチルパーヒドロキノリノ)(8-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(9-メチルパー
ヒドロキノリノ)(9-メチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(10- メチルパーヒドロキノリノ)
(10- メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどの化合物が挙げられる。
【0045】上記の化合物の中でも、(パーヒドロキノ
リノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランが
好適である。
リノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランが
好適である。
【0046】一般式(6)で表される化合物としては、
ビス(1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどが挙げられる。
ビス(1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどが挙げられる。
【0047】また、ビス(2-メチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)
ジメトキシシランなどのビス(メチル置換-1,2,3,4- テ
トラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン化合物が挙げら
れる。
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビ
ス(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)
ジメトキシシランなどのビス(メチル置換-1,2,3,4- テ
トラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン化合物が挙げら
れる。
【0048】また、ビス(2,3-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,4-ジメ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(2,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(2,7-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,8-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(2,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(3,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメ
トキシシラン、ビス(3,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,8-ジメチル
-1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(3,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(4,6-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,7-ジメ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(4,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(4,9-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(6,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,9-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(7,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメ
トキシシラン、ビス(7,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,9-ジメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシランな
どのビス(ジメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン化合物が挙げられる。
ラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,4-ジメ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(2,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(2,7-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,8-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(2,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(3,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメ
トキシシラン、ビス(3,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,8-ジメチル
-1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(3,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(4,6-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,7-ジメ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(4,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(4,9-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(6,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,9-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(7,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメ
トキシシラン、ビス(7,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(8,9-ジメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシランな
どのビス(ジメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン化合物が挙げられる。
【0049】また、ビス(2,3,4-トリメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,3,
6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(2,3,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,3,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(2,3,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,6-トリメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(3,4,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,8-トリメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(3,4,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(4,6,7-トリメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6,
8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(4,6,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(6,7,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8,9-トリメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシランな
どのビス(トリメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン化合物が挙げられる。
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,3,
6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(2,3,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(2,3,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(2,3,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,6-トリメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(3,4,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,8-トリメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(3,4,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(4,6,7-トリメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6,
8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(4,6,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(6,7,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8,9-トリメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシランな
どのビス(トリメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン化合物が挙げられる。
【0050】また、ビス(2,3,4,6-テトラメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(2,3,4,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(2,3,4,8-テトラメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(2,3,4,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,6,7-テトラメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,4,6,8-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,6,9-テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(4,6,7,8-テトラメチル-1,2,3,4-テトラヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6,7,9-テト
ラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(6,7,8,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどのビス(テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン化合物が挙げられる。
3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(2,3,4,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(2,3,4,8-テトラメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(2,3,4,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,6,7-テトラメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,4,6,8-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,6,9-テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(4,6,7,8-テトラメチル-1,2,3,4-テトラヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6,7,9-テト
ラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(6,7,8,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどのビス(テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン化合物が挙げられる。
【0051】上記の化合物の中でも、ビス(1,2,3,4-テ
トラヒドロキノリノ)ジメトキシシランが好適である。
トラヒドロキノリノ)ジメトキシシランが好適である。
【0052】一般式(7)で表される化合物としては、
ビス(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シランなどが挙げられる。
ビス(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シランなどが挙げられる。
【0053】また、ビス(1-メチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3-メチル
-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(6-メチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(9-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランなどのビ
ス(メチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン化合物が挙げられる。
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3-メチル
-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(6-メチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(9-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランなどのビ
ス(メチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン化合物が挙げられる。
【0054】また、ビス(1,3-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,4-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(1,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,7-ジメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(1,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,9-ジメチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,4-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,6-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(3,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3,8-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(3,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(4,6-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,7-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(4,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,9-ジメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(6,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,8-ジメチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(6,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(7,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(8,9-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランなどのビ
ス(ジメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン化合物が挙げられる。
ラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,4-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(1,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,7-ジメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(1,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,9-ジメチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,4-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,6-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(3,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3,8-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(3,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、ビス(4,6-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,7-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(4,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,9-ジメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(6,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソ
キノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,8-ジメチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(6,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(7,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(8,9-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランなどのビ
ス(ジメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン化合物が挙げられる。
【0055】また、ビス(1,3,4-トリメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(1,3,6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(1,3,7-トリメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(1,3,8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,3,9-トリメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,4,6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,7-トリメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(3,4,8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,9-トリメ
チル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(4,6,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(4,6,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7,8-ト
リメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(6,7,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8,9-
トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシランなどのビス(トリメチル置換-1,2,3,4- テ
トラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン化合物が挙
げられる。
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(1,3,6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(1,3,7-トリメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(1,3,8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,3,9-トリメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,4,6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,7-トリメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン、ビス(3,4,8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,9-トリメ
チル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、ビス(4,6,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(4,6,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(6,7,8-ト
リメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、ビス(6,7,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(7,8,9-
トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシランなどのビス(トリメチル置換-1,2,3,4- テ
トラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン化合物が挙
げられる。
【0056】また、ビス(1,3,4,6-テトラメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(1,3,4,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,3,4,8-テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(1,3,4,9-テトラメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,
6,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,6,8-テトラメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,4,6,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6,7,8-テ
トラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、ビス(4,6,7,9-テトラメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(6,7,8,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシランなどのビス(テトラメチル置
換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン化合物が挙げられる。
3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ビス(1,3,4,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(1,3,4,8-テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、ビス(1,3,4,9-テトラメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,
6,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ビス(3,4,6,8-テトラメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ビス(3,4,6,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(4,6,7,8-テ
トラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、ビス(4,6,7,9-テトラメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス
(6,7,8,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシランなどのビス(テトラメチル置
換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ラン化合物が挙げられる。
【0057】上記の化合物の中でも、ビス(1,2,3,4-テ
トラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランが好適であ
る。
トラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランが好適であ
る。
【0058】一般式(8)で表される化合物としては、
(1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ)(1,2,3,4-テトラヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(2-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(1-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(3-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(3-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(3-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(4-
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ)(6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラン、(6-メチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ)(6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、(6-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)(7-メチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(7-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(7-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(7-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(8-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(8-
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、(8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)(9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ)(9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシランなどの化合物が挙げられる。
(1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ)(1,2,3,4-テトラヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(2-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(1-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(3-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(3-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(3-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(4-
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ)(6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラン、(6-メチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ)(6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、(6-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ)(7-メチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(7-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(7-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、(7-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(8-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、(8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ)(8-
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、(8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ)(9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、(9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ)(9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシランなどの化合物が挙げられる。
【0059】上記の化合物の中でも、(1,2,3,4-テトラ
ヒドロキノリノ)(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシランが好適である。
ヒドロキノリノ)(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシランが好適である。
【0060】一般式(1)で表される有機ケイ素化合物
の具体例としては、下記に化学構造式で示される化合物
を挙げられる。
の具体例としては、下記に化学構造式で示される化合物
を挙げられる。
【0061】
【化13】
【0062】
【化14】
【0063】一般式(2)で表される有機ケイ素化合物
としては、一般式(9)で表されるるパーヒドロキノリ
ノ化合物、一般式(10)で表されるパーヒドロイソキ
ノリノ化合物などが挙げられる。
としては、一般式(9)で表されるるパーヒドロキノリ
ノ化合物、一般式(10)で表されるパーヒドロイソキ
ノリノ化合物などが挙げられる。
【0064】
【化15】
【0065】
【化16】
【0066】R4 はR3 Nの飽和環上の置換基を表し、
水素、又は、炭素数1〜24の不飽和あるいは飽和脂肪
族炭化水素基である。R4 として好ましいのは、水素、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、
n-ブチル基、iso-ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル
基などが挙げられる。また、R3 Nの飽和環上の炭化水
素置換基の数は1以上であってもよい。
水素、又は、炭素数1〜24の不飽和あるいは飽和脂肪
族炭化水素基である。R4 として好ましいのは、水素、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、
n-ブチル基、iso-ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル
基などが挙げられる。また、R3 Nの飽和環上の炭化水
素置換基の数は1以上であってもよい。
【0067】一般式(9)で表される化合物としては、
エチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-プ
ロピル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-
プロピル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ブチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-
プロピル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、te
r-ブチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、se
c-ブチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ペンチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、is
o-ペンチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
シクロペンチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、n-ヘキシル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、テキシル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、n-オクチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、フェニル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ピペリジノ(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ジエチルアミノ(パ−ヒドロキノリノ)ジメトキシ
シランなどのパーヒドロキノリノシラン化合物が挙げら
れる。
エチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-プ
ロピル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-
プロピル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ブチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-
プロピル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、te
r-ブチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、se
c-ブチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ペンチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、is
o-ペンチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
シクロペンチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、n-ヘキシル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、テキシル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、n-オクチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、フェニル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ピペリジノ(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、ジエチルアミノ(パ−ヒドロキノリノ)ジメトキシ
シランなどのパーヒドロキノリノシラン化合物が挙げら
れる。
【0068】エチル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジ
メトキシシラン、n-プロピル(2-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(2-メチルパー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-ブチル(2-メチ
ルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピ
ル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ter-ブチル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、sec-ブチル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジ
メトキシシラン、n-ペンチル(2-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、iso-ペンチル(2-メチルパー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、シクロペンチル
(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ヘキシル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、シクロヘキシル(2-メチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、テキシル(2-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、n-オクチル(2-メチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、フェニル(2-メチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどの2-メチル
パーヒドロキノリノシラン化合物が挙げられる。
メトキシシラン、n-プロピル(2-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(2-メチルパー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-ブチル(2-メチ
ルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピ
ル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、
ter-ブチル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシ
シラン、sec-ブチル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジ
メトキシシラン、n-ペンチル(2-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、iso-ペンチル(2-メチルパー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、シクロペンチル
(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ヘキシル(2-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシ
ラン、シクロヘキシル(2-メチルパーヒドロキノリノ)
ジメトキシシラン、テキシル(2-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、n-オクチル(2-メチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、フェニル(2-メチル
パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどの2-メチル
パーヒドロキノリノシラン化合物が挙げられる。
【0069】iso-プロピル(3-メチルパーヒドロキノリ
ノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(4-メチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(5-メ
チルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロ
ピル(6-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、iso-プロピル(7-メチルパーヒドロキノリノ)ジメ
トキシシラン、iso-プロピル(8-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(9-メチルパー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(10
- メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどの
メチル置換パーヒドロキノリノシラン化合物が挙げられ
る。
ノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(4-メチルパーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(5-メ
チルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロ
ピル(6-メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ン、iso-プロピル(7-メチルパーヒドロキノリノ)ジメ
トキシシラン、iso-プロピル(8-メチルパーヒドロキノ
リノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(9-メチルパー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(10
- メチルパーヒドロキノリノ)ジメトキシシランなどの
メチル置換パーヒドロキノリノシラン化合物が挙げられ
る。
【0070】上記の化合物の中でも、エチル(パ−ヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、n-プロピル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(パーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-ブチル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-ブチル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ter-ブチル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、sec-ブチル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、n-ヘキシル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ピペリジノ(パ−ヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ジエチルアミノ(パー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラランなどの化合物が好
適である。
ロキノリノ)ジメトキシシラン、n-プロピル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(パーヒ
ドロキノリノ)ジメトキシシラン、n-ブチル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、iso-ブチル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ter-ブチル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、sec-ブチル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、n-ヘキシル(パーヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ピペリジノ(パ−ヒド
ロキノリノ)ジメトキシシラン、ジエチルアミノ(パー
ヒドロキノリノ)ジメトキシシラランなどの化合物が好
適である。
【0071】一般式(10)で表される化合物として
は、エチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、n-プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、iso-プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、n-ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、iso-プロピル(パーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ter-ブチル(パーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、sec-ブチル(パーヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、n-ペンチル(パーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-ペンチル(パ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、シクロペン
チル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ヘキシル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル(パーヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、テキシル(パーヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、n-オクチル(パーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、フェニル(パーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ピペリジノ(パーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ジエチルアミノ(パ−ヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシランなどのパーヒドロイ
ソキノリノシラン化合物が挙げられる。
は、エチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、n-プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、iso-プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、n-ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、iso-プロピル(パーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ter-ブチル(パーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、sec-ブチル(パーヒドロイ
ソキノリノ)ジメトキシシラン、n-ペンチル(パーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-ペンチル(パ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、シクロペン
チル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ヘキシル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル(パーヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、テキシル(パーヒドロイソキノリノ)ジメ
トキシシラン、n-オクチル(パーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、フェニル(パーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ピペリジノ(パーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、ジエチルアミノ(パ−ヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシランなどのパーヒドロイ
ソキノリノシラン化合物が挙げられる。
【0072】エチル(2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、n-プロピル(2-メチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(2-
メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ブチル(2-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、iso-プロピル(2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ter-ブチル(2-メチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、sec-ブチル(2-メ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-ペ
ンチル(2-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、iso-ペンチル(2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、シクロペンチル(2-メチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-ヘキシル
(2-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル(2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、テキシル(2-メチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、n-オクチル(2-メチ
ルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、フェニ
ル(2-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどの2-メチルパーヒドロイソキノリノシラン化合物
が挙げられる。
ノ)ジメトキシシラン、n-プロピル(2-メチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(2-
メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-
ブチル(2-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、iso-プロピル(2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、ter-ブチル(2-メチルパーヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、sec-ブチル(2-メ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-ペ
ンチル(2-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、iso-ペンチル(2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、シクロペンチル(2-メチルパー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-ヘキシル
(2-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル(2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ)ジメトキシシラン、テキシル(2-メチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、n-オクチル(2-メチ
ルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、フェニ
ル(2-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ンなどの2-メチルパーヒドロイソキノリノシラン化合物
が挙げられる。
【0073】iso-プロピル(3-メチルパーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(4-メチルパ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピ
ル(5-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、iso-プロピル(6-メチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、iso-プロピル(7-メチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(8-メ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-
プロピル(9-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、iso-プロピル(10- メチルパーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシランなどのメチル置換パーヒドロ
イソキノリノシラン化合物が挙げられる。
ノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(4-メチルパ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピ
ル(5-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、iso-プロピル(6-メチルパーヒドロイソキノリノ)
ジメトキシシラン、iso-プロピル(7-メチルパーヒドロ
イソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル(8-メ
チルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-
プロピル(9-メチルパーヒドロイソキノリノ)ジメトキ
シシラン、iso-プロピル(10- メチルパーヒドロイソキ
ノリノ)ジメトキシシランなどのメチル置換パーヒドロ
イソキノリノシラン化合物が挙げられる。
【0074】上記の化合物の中でも、エチル(パ−ヒド
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-プロピル(パー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル
(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-ブチ
ル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-
ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ter-ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、sec-ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、n-ヘキシル(パーヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、ピペリジノ(パ−ヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、ジエチルアミノ(パーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラランなどの化合物が好適である。
ロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-プロピル(パー
ヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-プロピル
(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n-ブチ
ル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、iso-
ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、
ter-ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ン、sec-ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シラン、n-ヘキシル(パーヒドロイソキノリノ)ジメト
キシシラン、ピペリジノ(パ−ヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシラン、ジエチルアミノ(パーヒドロイソキノ
リノ)ジメトキシシラランなどの化合物が好適である。
【0075】一般式(2)で表される有機ケイ素化合物
の具体例としては、下記に化学構造式で示される化合物
を挙げることができる。
の具体例としては、下記に化学構造式で示される化合物
を挙げることができる。
【0076】
【化17】
【0077】
【化18】
【0078】一般式(1)で表される有機ケイ素化合物
成分[C]は、たとえば、テトラメトキシシランあるい
はジクロロジメトキシシランと、HNR第二級アミンの
マグネシウムあるいはリチウム塩の二当量との反応によ
り合成することができる。また、一般式(2)で表され
る成分[C]は、アルキルトリメトキシシランあるいは
アルキルクロロジメトキシシランと、HNR第二級アミ
ンのマグネシウムあるいはリチウム塩との当量反応によ
り合成することができる。
成分[C]は、たとえば、テトラメトキシシランあるい
はジクロロジメトキシシランと、HNR第二級アミンの
マグネシウムあるいはリチウム塩の二当量との反応によ
り合成することができる。また、一般式(2)で表され
る成分[C]は、アルキルトリメトキシシランあるいは
アルキルクロロジメトキシシランと、HNR第二級アミ
ンのマグネシウムあるいはリチウム塩との当量反応によ
り合成することができる。
【0079】本発明のアミノシラン化合物は、α−オレ
フィンの重合触媒成分として有効に用いることができ
る。特に、成分[A]としてマグネシウム、チタン、ハ
ロゲン元素、及び電子供与体を必須とする触媒固体成
分、成分[B]として有機アルミニウム化合物、並びに
成分[C]として本発明のアミノシランからなる触媒系
は、高立体規則性、高融点を保持しながら、広い分子量
分布を有するα−オレフィン重合体の製造触媒として有
効である。
フィンの重合触媒成分として有効に用いることができ
る。特に、成分[A]としてマグネシウム、チタン、ハ
ロゲン元素、及び電子供与体を必須とする触媒固体成
分、成分[B]として有機アルミニウム化合物、並びに
成分[C]として本発明のアミノシランからなる触媒系
は、高立体規則性、高融点を保持しながら、広い分子量
分布を有するα−オレフィン重合体の製造触媒として有
効である。
【0080】成分[A]の代表的な製造方法として、
(1)塩化マグネシウムなどのマグネシウム化合物、電子
供与体、及び四塩化チタンなどのハロゲン化チタン化合
物を共粉砕する方法(2) 溶媒にマグネシウム化合物及び
電子供与体を溶解し、この溶液にハロゲン化チタン化合
物を添加して触媒固体を析出させる方法などが挙げられ
る。
(1)塩化マグネシウムなどのマグネシウム化合物、電子
供与体、及び四塩化チタンなどのハロゲン化チタン化合
物を共粉砕する方法(2) 溶媒にマグネシウム化合物及び
電子供与体を溶解し、この溶液にハロゲン化チタン化合
物を添加して触媒固体を析出させる方法などが挙げられ
る。
【0081】成分[B]としては、アルキルアルミニウ
ム、アルキルアルミニウムハライドなどが使用できる
が、アルキルアルミニウムが好ましく、特に好ましいの
はトリアルキルアルミニウムであり、具体例としては、
トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、ト
リn-プロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウ
ム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニ
ウムなどが挙げられる。前記有機アルミニウム化合物類
はいずれも混合物としても使用することができる。ま
た、アルキルアルミニウムと水との反応によって得られ
るポリアルミノキサンも同様に使用することができる。
ム、アルキルアルミニウムハライドなどが使用できる
が、アルキルアルミニウムが好ましく、特に好ましいの
はトリアルキルアルミニウムであり、具体例としては、
トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、ト
リn-プロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウ
ム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニ
ウムなどが挙げられる。前記有機アルミニウム化合物類
はいずれも混合物としても使用することができる。ま
た、アルキルアルミニウムと水との反応によって得られ
るポリアルミノキサンも同様に使用することができる。
【0082】上記の触媒系を用いた重合法としては、プ
ロパン、 ブタン、 ペンタン、 ヘキサン、ヘプタン、 オク
タンなどの無極性溶媒を使用するスラリー重合法、モノ
マーを気体状態で触媒と接触して重合を行う気相重合
法、あるいは液化状態のモノマーを溶媒としてその中で
重合させるバルク重合法などが採用できる。また、上記
重合法で、連続重合、バッチ重合のいずれを行ってもよ
い。特に、70℃以上の高い重合温度で重合活性が高く、
立体規則性が高く、分子量分布の広いα−オレフィンの
重合体を得ることができる。
ロパン、 ブタン、 ペンタン、 ヘキサン、ヘプタン、 オク
タンなどの無極性溶媒を使用するスラリー重合法、モノ
マーを気体状態で触媒と接触して重合を行う気相重合
法、あるいは液化状態のモノマーを溶媒としてその中で
重合させるバルク重合法などが採用できる。また、上記
重合法で、連続重合、バッチ重合のいずれを行ってもよ
い。特に、70℃以上の高い重合温度で重合活性が高く、
立体規則性が高く、分子量分布の広いα−オレフィンの
重合体を得ることができる。
【0083】分子量分布はGPC測定におけるポリスチ
レン換算でもとめた重量平均分子量Mwと数平均分子量
Mnとの比Mw/Mn値が10以上、さらに好ましくは
12以上、特に好ましくは15以上である。α−オレフ
ィン重合体は、高結晶性で且つ分子量分布が広く、成形
体の剛性、耐熱性、引張り強度などの機械物性にすぐ
れ、また、溶融時のせん断速度に対するダイスウェル値
が高いため、フローマークなどの成形体の外観不良の問
題がない。本発明のα−オレフィン重合体は、単独で用
いるだけではなく、コンパウンド用材料として、他のプ
ラスチック、エラストマーとのブレンド、さらにグラス
ファイバー、タルクなどの無機、有機フィラーの強化
剤、その他結晶核剤を混合使用でき、特に限定されない
が自動車、家電などの構造材料としてすぐれた性能を発
揮できる。
レン換算でもとめた重量平均分子量Mwと数平均分子量
Mnとの比Mw/Mn値が10以上、さらに好ましくは
12以上、特に好ましくは15以上である。α−オレフ
ィン重合体は、高結晶性で且つ分子量分布が広く、成形
体の剛性、耐熱性、引張り強度などの機械物性にすぐ
れ、また、溶融時のせん断速度に対するダイスウェル値
が高いため、フローマークなどの成形体の外観不良の問
題がない。本発明のα−オレフィン重合体は、単独で用
いるだけではなく、コンパウンド用材料として、他のプ
ラスチック、エラストマーとのブレンド、さらにグラス
ファイバー、タルクなどの無機、有機フィラーの強化
剤、その他結晶核剤を混合使用でき、特に限定されない
が自動車、家電などの構造材料としてすぐれた性能を発
揮できる。
【0084】
【発明の効果】本発明のアミノシラン化合物を一成分と
する触媒を用いて、α−オレフィンを重合する場合、高
い重合活性で、高立体規則性、高融点、分子量分布の広
いα−オレフィン重合体を製造できる。さらには、エチ
レンや他のα−オレフィンとの共重合において、ランダ
ム性がよく、溶融時の粘弾性の高い共重合体を製造でき
る。
する触媒を用いて、α−オレフィンを重合する場合、高
い重合活性で、高立体規則性、高融点、分子量分布の広
いα−オレフィン重合体を製造できる。さらには、エチ
レンや他のα−オレフィンとの共重合において、ランダ
ム性がよく、溶融時の粘弾性の高い共重合体を製造でき
る。
【0085】第二世代触媒と呼ばれる三塩化チタン型触
媒と比較して、高活性で重合させることができる。ま
た、得られたα−オレフィン重合体と同程度の分子量分
布を有しており、成形性がよく、フローマークなどの成
形体の外観不良の問題もない。従って、三塩化チタン型
触媒の代替としての使用が可能であり、三塩化チタン型
触媒に比べて重合活性が極めて高いため、触媒残渣を除
去する工程、すなわち、多量の有機溶剤を使用する脱灰
工程を省略することができ、重合プロセスの簡略化、製
造コストの低減に極めて有益である。
媒と比較して、高活性で重合させることができる。ま
た、得られたα−オレフィン重合体と同程度の分子量分
布を有しており、成形性がよく、フローマークなどの成
形体の外観不良の問題もない。従って、三塩化チタン型
触媒の代替としての使用が可能であり、三塩化チタン型
触媒に比べて重合活性が極めて高いため、触媒残渣を除
去する工程、すなわち、多量の有機溶剤を使用する脱灰
工程を省略することができ、重合プロセスの簡略化、製
造コストの低減に極めて有益である。
【0086】[実施例]以下に本発明の実施例を説明す
る。実施例において、「重合活性」とは、触媒固体1g当
たりのα−オレフィンの重合体の収量(Kg)である。
る。実施例において、「重合活性」とは、触媒固体1g当
たりのα−オレフィンの重合体の収量(Kg)である。
【0087】溶融流動性(M.F.R) は、ASTM-D1238にした
がって測定した230 ℃、2.16Kgの加重下で10分間の溶融
重合体の重量(g) を表す。
がって測定した230 ℃、2.16Kgの加重下で10分間の溶融
重合体の重量(g) を表す。
【0088】融点(Tm)は、DSC(セイコー電子工業製
ASC-5200)により測定した。測定条件として、プロピ
レン重合体においては、10mgを23〜230 ℃まで毎分10℃
の速度で昇温し、そのまま5 分間保持した後、230 〜40
℃まで毎分5 ℃の速度での降温し、再び40〜230 ℃まで
毎分10℃の速度での昇温した際の融点を測定した。
ASC-5200)により測定した。測定条件として、プロピ
レン重合体においては、10mgを23〜230 ℃まで毎分10℃
の速度で昇温し、そのまま5 分間保持した後、230 〜40
℃まで毎分5 ℃の速度での降温し、再び40〜230 ℃まで
毎分10℃の速度での昇温した際の融点を測定した。
【0089】重合体の立体規則性の指標の1つで、その
ミクロタクティシティーを調べたアイソペンタッド分率
(mmmm)% は、プロピレン重合体においてMacromolelcule
s 8,687(1975)に基づいて帰属した13C−NMRスペク
トルのピーク強度比より算出した。13C−NMRスペク
トルは、日本電子製 EX-400 の装置を用い、TMSを基
準とし、温度130 ℃、o-ジクロロベンゼン溶媒を用いて
測定した。
ミクロタクティシティーを調べたアイソペンタッド分率
(mmmm)% は、プロピレン重合体においてMacromolelcule
s 8,687(1975)に基づいて帰属した13C−NMRスペク
トルのピーク強度比より算出した。13C−NMRスペク
トルは、日本電子製 EX-400 の装置を用い、TMSを基
準とし、温度130 ℃、o-ジクロロベンゼン溶媒を用いて
測定した。
【0090】分子量分布は、ポリスチレンを標準物質と
して用いたGPC(ウォーターズ社製 150CV型、o-ジク
ロロベンゼン溶媒、カラム SHODEX 、温度145 ℃、濃度
0.05wt% )から求めた重量平均分子量Mw及び数平均分
子量Mnの比Mw/Mnによって評価した。
して用いたGPC(ウォーターズ社製 150CV型、o-ジク
ロロベンゼン溶媒、カラム SHODEX 、温度145 ℃、濃度
0.05wt% )から求めた重量平均分子量Mw及び数平均分
子量Mnの比Mw/Mnによって評価した。
【0091】実施例1 ビス(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランの合
成。 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロイソキノリン0.12molとn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチル
リチウムヘキサン溶液75.0ml(0.12mol) を入れた。氷冷
下でn-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウ
ムパーヒドロイソキノリドを得た。生成したリチウムパ
ーヒドロイソキノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共
に次の反応系へ移送した。
成。 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロイソキノリン0.12molとn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチル
リチウムヘキサン溶液75.0ml(0.12mol) を入れた。氷冷
下でn-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウ
ムパーヒドロイソキノリドを得た。生成したリチウムパ
ーヒドロイソキノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共
に次の反応系へ移送した。
【0092】次の反応系として、滴下ロートを備えた容
量500ml のガラスフィルター付きフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、テトラメトキシシランを0.06mol とn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには、予め合成したリチ
ウムパーヒドロイソキノリド0.12mol を入れた。氷冷下
でリチウムパーヒドロイソキノリドをフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて12時間攪拌を行った。目的
物が充分に生成しているのを確認した後に、ガラスフィ
ルターで沈殿物を濾過し、濾液を蒸留精製してビス(パ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランを得た。目的
物の沸点は180 ℃/1mmHgであり、ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は98.6% であった。
量500ml のガラスフィルター付きフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、テトラメトキシシランを0.06mol とn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには、予め合成したリチ
ウムパーヒドロイソキノリド0.12mol を入れた。氷冷下
でリチウムパーヒドロイソキノリドをフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて12時間攪拌を行った。目的
物が充分に生成しているのを確認した後に、ガラスフィ
ルターで沈殿物を濾過し、濾液を蒸留精製してビス(パ
ーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランを得た。目的
物の沸点は180 ℃/1mmHgであり、ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は98.6% であった。
【0093】また、1H-NMR及び13C-NMR のassignmentは
以下の通りである。NMR ピークの帰属は、J.Chem.Soc.P
erkin.Trans.2,510,511,(1979)を参考に行った。
以下の通りである。NMR ピークの帰属は、J.Chem.Soc.P
erkin.Trans.2,510,511,(1979)を参考に行った。
【0094】
【表1】
【0095】実施例2 ビス(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランの合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりにパーヒドロキノリン
を用いた以外は実施例1と同様の方法で合成した。目的
物の沸点は180 ℃/1mmHgであり、ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は98.0% であった。
を用いた以外は実施例1と同様の方法で合成した。目的
物の沸点は180 ℃/1mmHgであり、ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は98.0% であった。
【0096】また、1H-NMR及び13C-NMR のassignmentは
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 J.Chem.Soc.
Perkin.Trans.2,615,621,(1972) 、 J.Chem.Soc.Perki
n.Trans.2,842,(1972) を参考に行った。 δ(ppm)=0.90〜2.10 ( −CH2 −,−CH− , 26.0H , m) 2.60〜3.20 ( −CH−N −CH2- , 6.0H , m) 3.46 (CH3−O −Si , 6.0H , s)
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 J.Chem.Soc.
Perkin.Trans.2,615,621,(1972) 、 J.Chem.Soc.Perki
n.Trans.2,842,(1972) を参考に行った。 δ(ppm)=0.90〜2.10 ( −CH2 −,−CH− , 26.0H , m) 2.60〜3.20 ( −CH−N −CH2- , 6.0H , m) 3.46 (CH3−O −Si , 6.0H , s)
【0097】
【表2】
【0098】実施例3 ビス(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シランの合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりに1,2,3,4-テトラヒド
ロイソキノリンを用いた以外は実施例1 と同様の方法で
合成した。目的物の沸点は168.5 ℃/0.6mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は97.7% であった。
シランの合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりに1,2,3,4-テトラヒド
ロイソキノリンを用いた以外は実施例1 と同様の方法で
合成した。目的物の沸点は168.5 ℃/0.6mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は97.7% であった。
【0099】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。
ある。
【0100】実施例4 ビス(1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ)ジメトキシシラ
ンの合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりに1,2,3,4-テトラヒド
ロキノリンを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成
した。目的物の沸点は192 ℃/0.7mmHgであり、ガスクロ
マトグラフィーによる純度は98% であった。
ンの合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりに1,2,3,4-テトラヒド
ロキノリンを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成
した。目的物の沸点は192 ℃/0.7mmHgであり、ガスクロ
マトグラフィーによる純度は98% であった。
【0101】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。
ある。
【0102】実施例5 ビス(パーヒドロイソインドーリノ)ジメトキシシラン
の合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりにパーヒドロイソイン
ドールを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成し
た。目的物の沸点は165.5 ℃/0.9mmHgであり、ガスクロ
マトグラフィーによる純度は96.2% であった。
の合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりにパーヒドロイソイン
ドールを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成し
た。目的物の沸点は165.5 ℃/0.9mmHgであり、ガスクロ
マトグラフィーによる純度は96.2% であった。
【0103】また、1H-NMR及び13C-NMR のassignmentは
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 Patterson.S
oedigdo.J.Org.Chem.32.1081-1086(1972) を参考に行っ
た。
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 Patterson.S
oedigdo.J.Org.Chem.32.1081-1086(1972) を参考に行っ
た。
【0104】
【表3】
【0105】実施例6 ビス(パーヒドロインドーリノ)ジメトキシシランの合
成。 パーヒドロイソキノリンの代わりにパーヒドロインドー
ルを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成した。目
的物の沸点は150 ℃/0.8mmHgであり、ガスクロマトグラ
フィーによる純度は97.5% であった。
成。 パーヒドロイソキノリンの代わりにパーヒドロインドー
ルを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成した。目
的物の沸点は150 ℃/0.8mmHgであり、ガスクロマトグラ
フィーによる純度は97.5% であった。
【0106】また、1H-NMR及び13C-NMR のassignmentは
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 Patterson.S
oedigdo.J.Org.Chem.32.1081-1086(1972) を参考に行っ
た。
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 Patterson.S
oedigdo.J.Org.Chem.32.1081-1086(1972) を参考に行っ
た。
【0107】
【表4】
【0108】実施例7 n-プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ンの合成。 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロイソキノリン0.06molとn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチル
リチウムヘキサン溶液37.5ml(0.06mol) を入れた。氷冷
下でn-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウ
ムパーヒドロイソキノリドを得た。生成したリチウムパ
ーヒドロイソキノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共
に次の反応系へ移送した。
ンの合成。 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロイソキノリン0.06molとn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチル
リチウムヘキサン溶液37.5ml(0.06mol) を入れた。氷冷
下でn-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウ
ムパーヒドロイソキノリドを得た。生成したリチウムパ
ーヒドロイソキノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共
に次の反応系へ移送した。
【0109】次の反応系として、滴下ロートを備えた容
量500ml のガラスフィルター付きフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、n-プロピルトリメトキシシランを0.06mol
とn-ヘプタン60mlを入れた。滴下ロートには、予め合成
したリチウムパーヒドロイソキノリド0.06mol を入れ
た。氷冷下でリチウムパーヒドロイソキノリドをフラス
コ内にゆっくりと滴下した後、室温にて12時間攪拌を行
った。目的物が充分に生成しているのを確認した後に、
ガラスフィルターで沈殿物を濾過し、濾液を蒸留精製し
てn-プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ランを得た。目的物の沸点は104.7 ℃/1mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は99.8% であった。
量500ml のガラスフィルター付きフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、n-プロピルトリメトキシシランを0.06mol
とn-ヘプタン60mlを入れた。滴下ロートには、予め合成
したリチウムパーヒドロイソキノリド0.06mol を入れ
た。氷冷下でリチウムパーヒドロイソキノリドをフラス
コ内にゆっくりと滴下した後、室温にて12時間攪拌を行
った。目的物が充分に生成しているのを確認した後に、
ガラスフィルターで沈殿物を濾過し、濾液を蒸留精製し
てn-プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ランを得た。目的物の沸点は104.7 ℃/1mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は99.8% であった。
【0110】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 δ(ppm)=0.60 (−CH2 −Si− , 2.0H , t , J=8.2Hz) 0.94 (CH3 −CH2 − , 3.7H , t , J=7.1Hz) 1.05〜1.80 (CH3 −CH2 −+−CH2 −+−CH−, 13.6H , m ) 2.50〜3.30 (−CH2 −N −CH2 − , 4.0H , m) 3.47 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)
ある。 δ(ppm)=0.60 (−CH2 −Si− , 2.0H , t , J=8.2Hz) 0.94 (CH3 −CH2 − , 3.7H , t , J=7.1Hz) 1.05〜1.80 (CH3 −CH2 −+−CH2 −+−CH−, 13.6H , m ) 2.50〜3.30 (−CH2 −N −CH2 − , 4.0H , m) 3.47 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)
【0111】実施例8 イソプロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシ
ランの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにイソプロピル
トリメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の方
法で合成した。目的物の沸点は110.8 ℃/2mmHgであり、
ガスクロマトグラフィーによる純度は99.9% であった。
ランの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにイソプロピル
トリメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の方
法で合成した。目的物の沸点は110.8 ℃/2mmHgであり、
ガスクロマトグラフィーによる純度は99.9% であった。
【0112】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。
ある。
【0113】実施例9 イソブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラ
ンの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにイソブチルト
リメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の方法
で合成した。目的物の沸点は108.5 ℃/1mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は97.3% であった。
ンの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにイソブチルト
リメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の方法
で合成した。目的物の沸点は108.5 ℃/1mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は97.3% であった。
【0114】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 δ(ppm)=0.58 (−CH2 −Si− , 2.0H , d , J=7.2Hz) 0.94 (CH3 −CH− , 6.0H , d , J=6.6Hz ) 1.77〜1.84 (CH3 −CH−+−CH2 −+−CH−, 13.0H , m) 2.50〜3.30 (−CH2 −N −CH2 −, 4.3H , m) 3.48 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)
ある。 δ(ppm)=0.58 (−CH2 −Si− , 2.0H , d , J=7.2Hz) 0.94 (CH3 −CH− , 6.0H , d , J=6.6Hz ) 1.77〜1.84 (CH3 −CH−+−CH2 −+−CH−, 13.0H , m) 2.50〜3.30 (−CH2 −N −CH2 −, 4.3H , m) 3.48 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)
【0115】実施例10 ジエチルアミノ(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシ
シランの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにジエチルアミ
ノトリメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の
方法で合成した。目的物の沸点は123.0 ℃/2mmHgであ
り、ガスクロマトグラフィーによる純度は98.6% であっ
た。
シランの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにジエチルアミ
ノトリメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の
方法で合成した。目的物の沸点は123.0 ℃/2mmHgであ
り、ガスクロマトグラフィーによる純度は98.6% であっ
た。
【0116】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 δ(ppm)=0.99 (CH3 −CH2 −N − , 6.9H , t , J=7.0Hz) 1.07〜1.74 (−CH2 −+−CH− , 12.0H , m) 2.40〜3.33 (−CH2 −N −CH2 − , 8.4H , m ) 3.46 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)
ある。 δ(ppm)=0.99 (CH3 −CH2 −N − , 6.9H , t , J=7.0Hz) 1.07〜1.74 (−CH2 −+−CH− , 12.0H , m) 2.40〜3.33 (−CH2 −N −CH2 − , 8.4H , m ) 3.46 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)
【0117】実施例12 (パーヒドロキノリノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジ
メトキシシランの合成 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロキノリン0.06mol とn-ヘプタン
60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチルリチ
ウムヘキサン溶液37.5ml(0.06mol) を入れた。氷冷下で
n-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっくり
と滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウムパ
ーヒドロキノリドを得た。生成したリチウムパーヒドロ
キノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共に次の反応系
へ移送した。更に、上記操作同様にパーヒドロキノリン
に代えてパーヒドロイソキノリンを用いて、リチウムパ
ーヒドロイソキノリドを合成した。次の反応系として、
滴下ロートを備えた容量500ml のガラスフィルター付き
フラスコ内にスターラーピースを入れ、真空ポンプを用
いてフラスコ内を窒素置換した後、テトラメトキシシラ
ンを0.06mol とn-ヘプタン60mlを入れた。滴下ロートに
は予め合成したリチウムパーヒドロキノリド0.06mol を
入れた。氷冷下でリチウムパーヒドロキノリドをフラス
コ内にゆっくりと滴下した後、室温にて1 時間、更に80
℃にて3 時間攪拌を行った。次に、空になった滴下ロー
トに予め合成したリチウムパーヒドロイソキノリド0.06
mol を入れた。氷冷下でリチウムパーヒドロイソキノリ
ドをフラスコ内にゆっくりと滴下した後、80℃にて3 時
間、更に室温にて12時間攪拌を行った。目的物が充分に
生成しているのを確認した後に、ガラスフィルターで沈
殿物を濾過し、濾液を蒸留精製して(パーヒドロキノリ
ノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランを得
た。目的物の沸点は181 ℃/1mmHgであり、ガスクロマト
グラフィーにおける純度は97.0% であった。
メトキシシランの合成 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロキノリン0.06mol とn-ヘプタン
60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチルリチ
ウムヘキサン溶液37.5ml(0.06mol) を入れた。氷冷下で
n-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっくり
と滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウムパ
ーヒドロキノリドを得た。生成したリチウムパーヒドロ
キノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共に次の反応系
へ移送した。更に、上記操作同様にパーヒドロキノリン
に代えてパーヒドロイソキノリンを用いて、リチウムパ
ーヒドロイソキノリドを合成した。次の反応系として、
滴下ロートを備えた容量500ml のガラスフィルター付き
フラスコ内にスターラーピースを入れ、真空ポンプを用
いてフラスコ内を窒素置換した後、テトラメトキシシラ
ンを0.06mol とn-ヘプタン60mlを入れた。滴下ロートに
は予め合成したリチウムパーヒドロキノリド0.06mol を
入れた。氷冷下でリチウムパーヒドロキノリドをフラス
コ内にゆっくりと滴下した後、室温にて1 時間、更に80
℃にて3 時間攪拌を行った。次に、空になった滴下ロー
トに予め合成したリチウムパーヒドロイソキノリド0.06
mol を入れた。氷冷下でリチウムパーヒドロイソキノリ
ドをフラスコ内にゆっくりと滴下した後、80℃にて3 時
間、更に室温にて12時間攪拌を行った。目的物が充分に
生成しているのを確認した後に、ガラスフィルターで沈
殿物を濾過し、濾液を蒸留精製して(パーヒドロキノリ
ノ)(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシランを得
た。目的物の沸点は181 ℃/1mmHgであり、ガスクロマト
グラフィーにおける純度は97.0% であった。
【0118】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 δ(ppm)=0.85〜2.00 (−CH2 −+−CH− , 26.1H , m) 2.45〜3.30 (−CH2 −N −CH2 −+−CH2 −N −CH− , 6.7H , m) 3.45 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)
ある。 δ(ppm)=0.85〜2.00 (−CH2 −+−CH− , 26.1H , m) 2.45〜3.30 (−CH2 −N −CH2 −+−CH2 −N −CH− , 6.7H , m) 3.45 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)
【0119】実施例12〜22 (1) 触媒固体成分[A] の調製 無水塩化アルミニウム15mmolをトルエン40mLに添加し、
次いで、メチルトリエトキシシラン15mmolを攪拌下に滴
下し、滴下終了後25℃で 1時間反応させた。反応生成物
を-5℃に冷却した後、攪拌下にブチルマグネシウムクロ
ライド30mmolを含むジイソプロピルエーテル18mLを30分
間で反応生成物に滴下し、反応溶液の温度を-5〜 0℃の
範囲内に保った。滴下終了後徐々に昇温し、30℃で1時
間反応を続けた。析出した固体を濾別し、トルエン及び
n-ヘプタンで洗浄した。次に、得られた固体4.9gをトル
エン30mLに懸濁させ、この懸濁液に四塩化チタン 150mm
ol、フタル酸ジ-n- ヘプチル 3.3mmolを添加し、攪拌下
に90℃で 1時間反応させた。同温度で固体をろ別し、ト
ルエン、次いでn-ヘプタンで洗浄した。さらに、再度固
体をトルエン30mLに懸濁させ、四塩化チタン 150mmolを
添加し、攪拌下に90℃で 1時間反応させた。同温度で固
体を濾別し、固体をトルエン次いでn-ヘプタンで洗浄し
た。得られた触媒固体成分中のチタン含有量は3.55wt%
であった。この固体をヘプタン80mLに懸濁し触媒固体成
分のヘプタンスラリーを調製した。
次いで、メチルトリエトキシシラン15mmolを攪拌下に滴
下し、滴下終了後25℃で 1時間反応させた。反応生成物
を-5℃に冷却した後、攪拌下にブチルマグネシウムクロ
ライド30mmolを含むジイソプロピルエーテル18mLを30分
間で反応生成物に滴下し、反応溶液の温度を-5〜 0℃の
範囲内に保った。滴下終了後徐々に昇温し、30℃で1時
間反応を続けた。析出した固体を濾別し、トルエン及び
n-ヘプタンで洗浄した。次に、得られた固体4.9gをトル
エン30mLに懸濁させ、この懸濁液に四塩化チタン 150mm
ol、フタル酸ジ-n- ヘプチル 3.3mmolを添加し、攪拌下
に90℃で 1時間反応させた。同温度で固体をろ別し、ト
ルエン、次いでn-ヘプタンで洗浄した。さらに、再度固
体をトルエン30mLに懸濁させ、四塩化チタン 150mmolを
添加し、攪拌下に90℃で 1時間反応させた。同温度で固
体を濾別し、固体をトルエン次いでn-ヘプタンで洗浄し
た。得られた触媒固体成分中のチタン含有量は3.55wt%
であった。この固体をヘプタン80mLに懸濁し触媒固体成
分のヘプタンスラリーを調製した。
【0120】(2) プロピレンの重合 攪拌機付の内容積2Lのステンレス製オートクレーブ内に
触媒固体成分[A]のn-ヘプタンスラリー(触媒固体成
分として 7.9mg)を封入した硝子製アンプル管を取りつ
けた後、オートクレーブ内を窒素で充分置換した。次
に、有機アルミニウム化合物成分[B]としてトリエチ
ルアルミニウム 2.1mmol含有するn-ヘプタン溶液 2.1m
L、有機ケイ素化合物成分[C]として表5〜7に記載
の有機ケイ素化合物0.35mmolを含有するn-ヘプタン溶液
1.74mLを仕込んだ。続いて、0.2MPaの水素を導入後、液
化プロピレン 1.2L を導入してオートクレーブを振とう
した。オートクレーブを10℃に冷却し、攪拌開始ととも
に触媒固体成分の入った硝子製アンプル管を破砕し、10
分間予備重合した。引き続きオートクレーブ内を70℃に
昇温し、さらに70℃で 1時間重合を行った。
触媒固体成分[A]のn-ヘプタンスラリー(触媒固体成
分として 7.9mg)を封入した硝子製アンプル管を取りつ
けた後、オートクレーブ内を窒素で充分置換した。次
に、有機アルミニウム化合物成分[B]としてトリエチ
ルアルミニウム 2.1mmol含有するn-ヘプタン溶液 2.1m
L、有機ケイ素化合物成分[C]として表5〜7に記載
の有機ケイ素化合物0.35mmolを含有するn-ヘプタン溶液
1.74mLを仕込んだ。続いて、0.2MPaの水素を導入後、液
化プロピレン 1.2L を導入してオートクレーブを振とう
した。オートクレーブを10℃に冷却し、攪拌開始ととも
に触媒固体成分の入った硝子製アンプル管を破砕し、10
分間予備重合した。引き続きオートクレーブ内を70℃に
昇温し、さらに70℃で 1時間重合を行った。
【0121】重合終了後、未反応プロピレンガスを放出
し、重合体を50℃で20時間減圧乾燥して、白色の粉末状
ポリプロピレンを得た。重合活性および重合体の特性に
ついての測定結果を表9に示す。
し、重合体を50℃で20時間減圧乾燥して、白色の粉末状
ポリプロピレンを得た。重合活性および重合体の特性に
ついての測定結果を表9に示す。
【0122】比較例1〜2 実施例12において、成分[C]として表8に記載の有
機ケイ素化合物を用いた以外は同様にしてプロピレンの
重合を行った。重合活性および重合体の特性についての
測定結果を表9に示す。
機ケイ素化合物を用いた以外は同様にしてプロピレンの
重合を行った。重合活性および重合体の特性についての
測定結果を表9に示す。
【0123】
【表5】
【0124】
【表6】
【0125】
【表7】
【0126】
【表8】
【0127】
【表9】
Claims (1)
- 【請求項1】 式(1)又は式(2)で表されるアミノ
シラン化合物。 【化1】 【化2】 (但し、(1)又は(2)において、R1 は炭素数1〜
8の炭化水素基を示し、R2 は炭素数2〜24の炭化水
素基、炭素数2〜24の炭化水素アミノ基又は炭素数1
〜24の炭化水素アルコキシ基を示し、R3 Nは窒素原
子とともに骨格を形成する炭素数が7以上の多環式アミ
ノ基を示す。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22832397A JPH1160582A (ja) | 1997-08-25 | 1997-08-25 | アミノシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22832397A JPH1160582A (ja) | 1997-08-25 | 1997-08-25 | アミノシラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160582A true JPH1160582A (ja) | 1999-03-02 |
Family
ID=16874657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22832397A Pending JPH1160582A (ja) | 1997-08-25 | 1997-08-25 | アミノシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1160582A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1538167A4 (en) * | 2002-08-19 | 2006-03-15 | Ube Industries | A CATALYST FOR THE POLYMERIZATION OR COPOLYMERIZATION OF α-OLEFINES, CATALYST COMPONENTS THEREOF AND METHOD FOR POLYMERIZING α-OLEFINS WITH THE CATALYSTS |
| WO2005111089A3 (en) * | 2004-04-29 | 2006-03-16 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Multi-donor catalyst system for the polymerization of olefins |
| JP2008133235A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Toho Catalyst Co Ltd | アミノアルコキシシラン化合物の合成方法 |
-
1997
- 1997-08-25 JP JP22832397A patent/JPH1160582A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1538167A4 (en) * | 2002-08-19 | 2006-03-15 | Ube Industries | A CATALYST FOR THE POLYMERIZATION OR COPOLYMERIZATION OF α-OLEFINES, CATALYST COMPONENTS THEREOF AND METHOD FOR POLYMERIZING α-OLEFINS WITH THE CATALYSTS |
| US7238758B2 (en) | 2002-08-19 | 2007-07-03 | Ube Industries, Ltd. | Catalysts for polymerization or copolymerization of α-olefins, catalyst components thereof, and processes for polymerization of α-olefins with the catalysts |
| EP3020738A3 (en) * | 2002-08-19 | 2016-07-20 | Toho Titanium Co., Ltd. | Catalyst and catalyst component thereof |
| WO2005111089A3 (en) * | 2004-04-29 | 2006-03-16 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Multi-donor catalyst system for the polymerization of olefins |
| US7183234B2 (en) | 2004-04-29 | 2007-02-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Multi-donor catalyst system for the polymerization of olefins |
| JP2008133235A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Toho Catalyst Co Ltd | アミノアルコキシシラン化合物の合成方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
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|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061031 |
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