JPH1143406A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体とイマゼタピル
又はその塩、イマザキシ又はその塩及びイマザモックス
又はその塩の１種とを有効成分として含有する除草剤組
成物。 【効果】雑草に茎葉処理することにより、農耕地あるい
は非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、
除草効力はそれらを単独で用いる場合に比較して相乗的
に増大し、低薬量で施用でき、殺草スペクトルが拡大
し、特にダイズ畑においては広範囲の雑草を選択的に除
草できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、さら
に詳しくは、茎葉処理用除草剤組成物及びそれを雑草に
茎葉処理することによる除草方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、 使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、２−クロロ−４−フル
オロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘
導体と、（±）−２−〔４、５−ジヒドロ−４−メチル
−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミ
ダゾ−ル−２−イル〕−５−エチル−３−ピリジンカル
ボン酸（一般名イマゼタピル、以下イマゼタピルと記
す）又はその塩、（±）−２−〔４、５−ジヒドロ−４
−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１
Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル〕−３−キノリンカルボン
酸（一般名イマザキン、以下イマザキンと記す）又はそ
の塩及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（メトキシ
メチル）ニコチン酸（一般名イマザモックス、以下イマ
ザモックスと記す）又はその塩からなる群より選ばれる
１種とを有効成分として含有する除草剤組成物を、雑草
に茎葉処理することにより、農耕地あるいは非農耕地に
発生する種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除
草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的
に増大し、低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡
大し、特にダイズ畑においては広範囲の雑草を選択的に
除草できることを見出し、本発明に至った。即ち、本発
明は２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５
−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）
フェノキシ酢酸エステル誘導体とイマゼタピル又はその
塩、イマザキン又はその塩及びイマザモックス又はその
塩からなる群より選ばれる１種とを有効成分として含有
する茎葉処理用除草剤組成物（以下、本発明組成物と記
す．）及びそれを雑草に茎葉処理する除草方法を提供す
る。尚、本発明組成物における塩とは、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、イソプロピルアミン塩等のア
ミン塩又はアンモニウム塩等の農薬学的に許容される塩
を意味する

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分の一つで
ある２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５
−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）
フェノキシ酢酸エステル誘導体において、エステルと
は、Ｃ１〜Ｃ７アルキルエステル、Ｃ５〜Ｃ６シクロア
ルキルエステル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルエステルを意味
し、これらの化合物は、以下の製造例に示す方法により
製造することができる。 製造例１ 酢酸ナトリウム5.3g（53.3mmol）と水約100mlを混合し
た溶液に、氷冷下、１,１−ジブロモ−３,３,３−トリ
フルオロアセトン6.6g（24.3mmol）を加え、７０℃で２
０分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに２−
フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフェニルヒ
ドラジン5.8g（21.5mmol）をジエチルエ−テル約20mlに
溶解した溶液を加え、室温で１時間攪拌した。エ−テル
層を分離して、濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン（以
下「ＴＨＦ」と記す。）約60mlを加え、これにカルボエ
トキシエチリデントリフェニルホスホラン8.3g（23.0mm
ol）を加え、２時間加熱還流した。減圧下にＴＨＦを留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメ
チルピリダジン−３−オンを3.8g（10.5mmol）得た。２
−［２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシフ
ェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダ
ジン−３−オン3.5g（9.7mmol）を氷冷下、濃硫酸約10m
lに溶解し、室温まで昇温した。１０分後、反応液に約1
00mlの水を加え、生じた結晶をろ集し、水20mlで2回、
ヘキサン10mlで1回順次洗浄した。得られた結晶をイソ
プロパノ−ルから再結晶して、２−［２−フルオロ−４
−クロロ−５−ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５
−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9m
mol）を得た。２−［２−フルオロ−４−クロロ−５−
ヒドロキシフェニル］−４−メチル−５−トリフルオロ
メチルピリダジン−３−オン3.2g（9.9mmol ）をＤＭＦ
約50mlに溶解し、室温で水素化ナトリウム（６０重量％
オイルディスパ−ジョン0.44g（11mmol）を加え、３０
分間室温で放置後、氷冷し、ブロモ酢酸エチル1.8g（11
mmol）を加えた。１時間室温で攪拌した後、ジエチルエ
−テル、水を順次加え、抽出した。有機層を１０％塩酸
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順
次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル
−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イ
ル）フェノキシ酢酸エチル（以下、化合物Ａと記す。）
2.4g（5.5mmol）を得た。融点１０２．０℃

【０００５】製造例２ 上記製造例１において、ブロモ酢酸エチルに代え、下記
の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うことによ
り、夫々、目的の２−クロロ−４−フルオロ−５−（４
−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン
−２−イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体を得ること
ができる。

【表１】 （表中、ｉはイソ、ｔはタ−シャリ−、ｃはシクロを表
わす）

【０００６】¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚまたは３００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ）） 化合物Ｅ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２−１．４
（４Ｈ，ｍ）、１．５５−１．７０（２Ｈ，ｍ）、２．
４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｈ １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．４３（３
Ｈ，ｑ，Ｊ＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．０
５−５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９
８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｉ ０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．８５−
２．０３（１Ｈ，ｍ）、２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、
４．７０（２Ｈ，ｓ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、
７．９８（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｊ １．４５−１．５３（９Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４５
（３Ｈ，ｍ）、４．５８−４．６０（２Ｈ，ｍ）、６．
９６−７．００（１Ｈ，ｍ）、７．３０−７．３６（１
Ｈ，ｍ）、７．９６−８．００（１Ｈ，ｍ） 化合物Ｋ １．５−１．９（８Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｑ，Ｊ
＝２Ｈｚ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、５．２−５．４
（１Ｈ，ｍ）、６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，
ｓ） 化合物Ｍ ２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、４．６７−
４．７２（２Ｈ，ｍ）、５．２３−５．３７（２Ｈ，
ｍ）、５．８４−５．９８（１Ｈ，ｍ）、７．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ） 化合物Ｎ ２．４２（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、４．６８−
４．７１（１Ｈ，ｍ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、４．９
４−５．０１（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）、７．２６−７．３１（１Ｈ，ｍ）、７．
３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，
ｓ）

【０００７】イマゼタピルはFarm Chemicals Handbook
，１９９５（Meister，PublishingＣｏ.発行、１９９
５年）Ｃ３１２頁に記載の化合物である。イマザキンは
Farm Chemicals Handbook ，１９９５（Meister，Publi
shingＣｏ.発行、１９９５年）Ｃ３３２頁に記載の化合
物である。イマザモックスはAG CHEM NEW COMPOUND REV
IEW, VOLUME 13,１９９５（AG CHEM INFORMATION SERVI
CES発行、１９９５年）１３頁に記載の化合物である。

【０００８】本発明組成物は、広範囲の雑草を選択的に
防除する上で、また、不耕起栽培のような新しい栽培方
法への適用をする上で効果的な除草組成物を提供するも
のであり、殊に、ダイズ畑における主要な雑草、例えば
ソバカズラ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリ
ヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、マルバアメリ
カアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、トウダイ
グサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子葉植物
および、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログ
サ、キンノエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバンモ
ロコシ、シバムギ、シャッタ−ケ−ン等の単子葉植物を
有効に除草する一方、作物であるダイズやダイズの後作
物であるトウモロコシに対して問題となるような薬害を
生じない。

【０００９】本発明組成物において、有効成分としての
２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル−５−ト
リフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イル）フェ
ノキシ酢酸エステル誘導体と、イマゼタピル又はその
塩、イマザキン又はその塩及びイマザモックス又はその
塩からなる群より選ばれる１種との混合割合は対象とす
る雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、
重量比で、通常１：０．５〜５０の範囲である。

【００１０】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化し
て用いられる。これらの製剤中には２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
３−ピリダジノン−２−イル）フェノキシ酢酸エステル
誘導体と、イマゼタピル又はその塩、イマザキン又はそ
の塩及びイマザモックス又はその塩からなる群より選ば
れる１種の合計量が一般に０.５〜９０重量％、好まし
くは１〜８０重量％含有される。

【００１１】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
−ル類（メタノ−ル、エタノ−ル等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エ−テル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエ−テル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【００１２】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ−
テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
フェノ−ル）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノ−ル）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１３】本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物
体に施用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤
と混合して用いることにより除草効力の増強を期待で
き、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と併用することもできる。

【００１４】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である、２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メチル
−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２−イ
ル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、イマゼタピル又
はその塩、イマザキン又はその塩及びイマザモックス又
はその塩からなる群より選ばれる１種との混合比、気象
条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除
対象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクタ−ル
当り有効成分化合物の合計量として、通常５〜５００ｇ
である。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘ
クタ−ル当り通常１００〜１０００リットルの水で希釈
して施用する。

【００１５】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の例において部は
重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、イ
マゼタピル又はその塩３５部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素５０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、イ
マザキン又はその塩３５部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素５０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ２０部、イ
マザモックス又はその塩４０部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素３５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

【００１６】製剤例４ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、イマ
ザモックス又はその塩２０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素７０部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、イ
ゼタピル又はその塩３５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセ
ルロ−ス）３部および水４９部を混合し、粒度が５ミク
ロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、イ
マザキン又はその塩３５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセ
ルロ−ス）３部および水４９部を混合し、粒度が５ミク
ロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１７】製剤例７ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ１０部、イ
マザモックス又はその塩２０部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ（カルボキシメチ
ルセルロ−ス）３部および水６４部を混合し、粒度が５
ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、
化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、
化合物Ｋ、化合物Ｌ、化合物Ｍ又は化合物Ｎ５部、イマ
ザモックス又はその塩１０部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエ−ト３部、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロ−ス）３部および水７９部を混合し、粒度が５ミ
クロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

【００１８】以下、試験例を示す。 評価基準 除草効力の評価は、調査時の供試雑草の出芽または生育
の状態が無処理のそれと比較して全く乃至ほとんど違い
がないものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「１０」
として、０〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。除草効力の
評価値「７」、「８」、「９」、「１０」は優れた除草
効力を意味し、評価値「６」以下は不十分な除草効力を
意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない
場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は
「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度
の薬害が認められる場合は「大」で示す。

【００１９】試験例１ 面積２６．５×１９ｃｍ²、深さ７ｃｍのプラスチック
ポットに畑地土壌を詰めダイズ、アキノエノコログサ、
メヒシバを播種し温室内で２３日間育成させた。化合物
Ｅ１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テ
ル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６
部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部をよ
く混合して得られる化合物Ｅの乳剤、イマゼタピル製剤
品（商品名Ｐｕｒｓｕｉｔ：アメリカンサイアナミド社
製）、及び該化合物Ｅ乳剤とイマゼタピル製剤品との混
合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上
方より均一に散布した。処理後４日間温室内で育成し、
除草効力及びダイズへの安全性を調査した。結果を表２
に示す。

【表２】

【００２０】試験例２ 畑地圃場にダイズを播種し１９日間育成させた。化合物
Ａ１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルりん酸
塩とポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルとの
混合物２部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロ
メ−トル以下になるまで湿式粉砕して得られる粉砕液に
ザンサンガムとスメクタイトクレ−からなる増粘液及び
凍結防止剤（プロピレングリコ−ル）１１部を加え、水
で全量を１００部とした化合物Ａの懸濁剤、上記イマゼ
タピル製剤品、及び該化合物Ａ懸濁剤とイマゼタピル製
剤品との混合剤の各々所定量を水で希釈し、トラクタ−
に設置した噴霧器でダイズ及び圃場に発生したアメリカ
サナエタデ上方より均一に散布した。処理後７日目に除
草効力及びダイズへの安全性を調査した。結果を表３に
示す。

【表３】

【００２１】試験例３ 面積２６．５×１９ｃｍ²、深さ７ｃｍのプラスチック
ポットに畑地土壌をつめダイズ、アキノエノコログサ、
メヒシバ、イヌビエを播種し温室内で２３日間育成させ
た。化合物Ａ１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン３５部、およびシクロヘキサノン
３５部をよく混合して得られる化合物Ａの乳剤、イマザ
キン製剤品（商品名Ｓｃｅｐｔｅｒ：アメリカンサイア
ナミド社製）、該化合物Ａとイマザキン製剤品との混合
剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方
より均一に散布した。処理後５日間温室内で育成し、除
草効力及びダイズへの安全性を調査した。結果を表４に
示す。

【表４】

【００２２】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより、畑地
雑草等、特に、ダイズ畑における広範囲の雑草を選択的
に除草できる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
   チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
   −イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、（±）−２
   −〔４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル
   エチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イ
   ル〕−５−エチル−３−ピリジンカルボン酸又はその
   塩、（±）−２−〔４、５−ジヒドロ−４−メチル−４
   −（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ
   −ル−２−イル〕−３−キノリンカルボン酸又はその塩
   及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
   −２−イミダゾリン−２−イル）−５−（メトキシメチ
   ル）ニコチン酸又はその塩からなる群より選ばれる１種
   とを有効成分として含有することを特徴とする茎葉処理
   用除草剤組成物。
2. 【請求項２】ダイズ畑における雑草を防除するための請
   求項１に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−メ
   チル−５−トリフルオロメチル−３−ピリダジノン−２
   −イル）フェノキシ酢酸エステル誘導体と、（±）−２
   −〔４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル
   エチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イ
   ル〕−５−エチル−３−ピリジンカルボン酸又はその
   塩、（±）−２−〔４、５−ジヒドロ−４−メチル−４
   −（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ
   −ル−２−イル〕−３−キノリンカルボン酸又はその塩
   及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
   −２−イミダゾリン−２−イル）−５−（メトキシメチ
   ル）ニコチン酸又はその塩からなる群より選ばれる１種
   とを有効成分として含有する除草剤を、雑草に茎葉処理
   することを特徴とする除草方法。
4. 【請求項４】ダイズ畑における雑草に処理する請求項３
   に記載の除草方法。