JPH11302111A

JPH11302111A - 植物病害防除剤組成物

Info

Publication number: JPH11302111A
Application number: JP11558498A
Authority: JP
Inventors: Yukihiro Yoshikawa; 幸宏吉川; Yuji Yanase; 勇次柳瀬; Junro Kishi; 淳郎貴志; Hideo Kawashima; 秀雄川島; Tomohisa Akese; 智久明瀬
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1998-04-24
Filing date: 1998-04-24
Publication date: 1999-11-02
Anticipated expiration: 2018-04-24
Also published as: JP3824421B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】２種以上の有効成分を有し、相乗的に増強さ
れた作用を有する植物保護組成物を提供することにより
省力化、環境への安全性を高める。【解決手段】成分Ｉ）一般式１のチオフェン誘導体の
一つと成分ＩＩ）ジカルボキシイミド系化合物、ベンズ
イミダゾール系化合物、カーバメート系化合物の一つと
の２種以上の有効成分を含有する組成物。一般式１の化合物の具体例には化合物番号１のものがあ
る。化合物番号１：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）
−３−チエニル｝−２，４−ジメチルチアゾール−５−
カルボン酸アミド【効果】広範囲の植物病害、特に疫病、べと病等に対
して相乗的に増強された効果を示すことから、植物病害
防除剤組成物として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも２種の
有効成分を有し、病害の感染に対して相乗的に増強され
た効果を有する植物保護組成物である。更に詳しくは、
有効成分の一方が植物病害防除作用を示す置換チオフェ
ン誘導体であり、他方がジカルボキシイミド系化合物、
ベンズイミダゾール系化合物、カーバメート系化合物か
ら選ばれる化合物のうちの少なくとも一つを含有するで
ある殺菌剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年開発された選択的作用を示す殺菌剤
は、それまで使用されてきた非選択的な殺菌剤と異なり
低薬量で安定した効果を示すが、繰り返し使用した場合
に薬剤耐性が出現し、効力の低下を来す恐れがある。そ
の対策として、予防的剤との混合、作用機作の異なる薬
剤との混合、あるいは薬剤自身の使用回数の制限も行わ
れているとともに、新たな薬剤の開発が期待されてい
る。

【０００３】特開平９−２３５２８２号公報（欧州特許
公開第７３７６８２号公報）には、成分Ｉで表される新
たな置換チオフェン誘導体が種々の病害に対して殺菌効
果を有することが知られている。この化合物は、灰色か
び病、うどんこ病を含む種々の病害の感染に対して予防
的および治療的な防除効果を示す。

【０００４】一方、成分ＩＩはジカルボキシイミド系化
合物、ベンズイミダゾール系化合物、カーバメート系化
合物から選ばれる公知の化合物であり、以下に、一般名
[“商品名（英名）”、頁]で示し、頁とは、[ザペス
チサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅ
Ｍａｎｕａｌ）、第１１版、ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣ
ｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ、１９
９７年］の記載頁を示す。Ａ．ジカルボキシイミド系化合物１．プロシミドン［“スミレックス（Ｓｕｍｉｌｅ
ｘ）”、第１００３〜１００４頁］２．ビンクロゾリン［“ロニラン（Ｒｏｎｉｌａ
ｎ）”、第１２６７〜１２６９頁］３．イプロジオン［“ロブラール”（Ｒｏｖｒａｌ）、
第７２４〜７２６頁］Ｂ．ベンズイミダゾール系化合物４．チオファネートメチル［“トップジンＭ（Ｔｏ
ｐｓｉｎＭ）”、第１２０１〜１２０３頁］５．ベノミル［“ベンレート（Ｂｅｎｌａｔｅ）”、第
１００〜１０２頁］６．カルベンダジム［“バビスチン（Ｂａｖｉｓｔｉ
ｎ）”、第１８２〜１８４頁］７．チアベンダゾール[“メルテクト（Ｍｅｒｔｅｃ
ｔ）”、第１１８３〜１１８５頁］Ｃ．カーバメート系化合物８．ジエトフェンカルブ［“スミコ（Ｓｕｍｉｃ
ｏ）”、第３８６〜３８７頁］これらの殺菌剤は、灰色かび病に対して優れた効果を示
すが、繰り返し使用した場合に薬剤耐性菌が出現し、効
力の低下を来すという問題がある。

【０００５】例えば、ベンズイミダゾール系の殺菌剤
は、殺菌スペクトラムが広く、灰色かび病に対しても優
れた効果を示すが、１９７０年代に入って耐性菌が出現
し、大幅な効力低下を引き起こした。これに替わるもの
としてジカルボキシイミド系の殺菌剤が注目を浴びた
が、１９８０年代に入ってジカルボキシイミド系の薬剤
に対しても耐性菌が出現している。更に、１９９０年代
にベンズイミダゾール耐性菌に対して効果のあるジエト
フェンカルブが開発され、単剤、混剤として使用されて
いるが、現在、本剤に対する耐性菌も報告されており、
灰色かび病耐性菌の防除対策はわが国のみならず世界的
にも大きな問題となっている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、成
分Ｉのチオフェン誘導体の一つと成分ＩＩのジカルボキ
シイミド系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、カー
バメート系化合物のうちの一つとの少なくとも二種の有
効成分を含有し、相乗的に増強された作用を有する植物
病害防除剤組成物を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決するため種々検討した結果、驚くべきことに、成分
ＩＩのジカルボキシイミド系化合物、ベンズイミダゾー
ル系化合物、カーバメート系化合物のうちのすくなくと
も一つの成分と成分Ｉのチオフェン誘導体の一つとを混
合した組成物が、広範囲の植物病害、特に灰色かび病等
の病害の感染に対して増強された相乗効果を示し、従っ
て前記課題の解決にかなうものであることを見出し、本
発明を完成した。

【０００８】即ち本発明は、少なくとも２種の有効成分
を有し、病害の感染に対して相乗効果を有する植物保護
組成物であり、成分Ｉは（化３）

【０００９】

【化３】［式中、Ｑは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メ
トキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチル
スルホニル基、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アル
コキシカルボニル基またはアミノ基を示し、Ｒは炭素数
１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１
２の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数２〜
１０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数２〜１０
の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、炭素数２〜
１０のアルキルチオアルキル基、炭素数２〜１０のアル
キルオキシアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置
換していてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよい炭素数
３〜１０のハロゲノ置換シクロアルキル基、または１〜
３個の置換基により置換されていてもよいフェニル基で
あり、該フェニル基の置換基は水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２
〜４のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロ
ゲノアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭
素数１〜４のアルキルスルホキシ基、炭素数１〜４のア
ルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数
２〜４のアシル基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニ
ル基、アミノ基、または炭素数１〜３のアルキル基で置
換されたアミノ基であり、Ｒと−ＮＨＣＯＡｒは互いに
隣り合っており、Ａｒは以下の（Ａ１）から（Ａ８）
（化４）

【００１０】

【化４】（式中、Ｒ1 はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子であり、Ｒ2 は水素原子、メチル基、トリフ
ルオロメチル基またはアミノ基であり、ｎは０〜２の整
数である）で表される基である］で表される置換チオフ
ェン誘導体であり、成分ＩＩはジカルボキシイミド系化
合物、ベンズイミダゾール系化合物、カーバメート系化
合物のうちの少なくとも一つを含有する組成物に関す
る。

【００１１】本発明組成物を使用することにより、慣用
の方法に比べて予期しない少量の有効成分量で、効果的
に病害を防除できる。また、本剤は、灰色かび病に対す
る相乗効果のほか、うどんこ病、赤さび病等に対しても
効果を示す点は、大きなメリットである。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の成分Ｉで表される化合物
のうち、好ましいものは、Ａｒが（Ａ１）で、Ｒ1 がＣ
Ｆ₃ またはＭｅ基であり、Ｒ2 がＭｅ基；Ａｒが（Ａ
２）で、Ｒ1 がＣＦ₃ またはＣＨＦ₂ 基；Ａｒが（Ａ
３）で、Ｒ1 はＭｅ基であり、Ｒ2 は水素原子またはＭ
ｅ基；Ａｒが（Ａ４）で、Ｒ1 はＭｅ基であり、ｎは０
〜１；Ａｒが（Ａ５）であり、Ｒ1 は塩素原子；Ａｒが
（Ａ６）または（Ａ７）；Ａｒが（Ａ８）で、Ｒ1 がＭ
ｅ基であり、Ｒが炭素数４〜８の直鎖または分岐のアル
キル基、または炭素数１〜４のアルキル基で置換してい
てもよい炭素数４〜８のシクロアルキル基で表される化
合物である。特に好ましいものは、Ａｒが（Ａ１）で、
Ｒ1 がＣＦ₃ またはＭｅ基であり、Ｒ2 がＭｅ基；Ａｒ
が（Ａ２）であり、Ｒ1 がＣＦ₃ またはＣＨＦ₂ 基であ
り、Ｒ3 が水素原子であり、Ｒが炭素数４〜８の直鎖ま
たは分岐のアルキル基、または炭素数１〜４のアルキル
基で置換してもよい炭素数４〜８のシクロアルキル基で
表される化合物である。

【００１３】以下に、成分Ｉで表される化合物の具体例
の幾つかを示す。化合物番号１：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−３−チエニル｝−２，４−ジメチルチアゾール−
５−カルボン酸アミド[Ｒが１，３−ジメチルブチル基
であり、ＡｒがＡ１（Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｍｅ）の場
合] 化合物番号２：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−３−チエニル｝−３−トリフルオロメチル−１−
メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド[Ｒが１，３
−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ２（Ｒ１＝Ｃ
Ｆ₃）の場合] 化合物番号３：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−３−チエニル｝−２−メチルフラン−３−カルボ
ン酸アミド[Ｒが１，３−ジメチルブチル基であり、Ａ
ｒがＡ３（Ｒ１＝Ｍｅ，Ｒ２＝Ｈ）の場合] 化合物番号４：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−３−チエニル｝−３−メチルチオフェン−２−カ
ルボン酸アミド[Ｒが１，３−ジメチルブチル基であ
り、ＡｒがＡ４（Ｒ１＝Ｍｅ，ｎ＝０）の場合] 化合物番号５：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−３−チエニル｝−２−クロロニコチン酸アミド
[Ｒが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ６の
場合] 本発明の組成物は、下記の種類の植物病害に対して有効
である：イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病
(Rhizoctonia solani)、ごま葉枯病(Cochliobolus miya
beanus)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)；ムギ類の
うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tri
tici)、さび病(Puccinia striiformis; P. graminis;
P.recondita; P.hordei)、斑葉病(Pyrenophora gramine
a)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella
zeae)、雪腐病(Typhula sp.; Micronectriella nivali
s)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U.nuda)、なまぐさ黒
穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella
herpotrichoides)、株腐病(Rhizoctonia cerealis)、雲
形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria trit
ici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)；インゲン、キ
ュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイ
ズ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病(Botrytis
cinerea)；ブドウのべと病(Plasmopora viticola)、さ
び病(Phakopsora ampelopsidis)、うどんこ病(Uncinula
necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glom
erella cingulata)；リンゴのうどんこ病(Podosphaera
leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落
葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yama
dae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa
mali)；ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星
病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium har
aeanum)、輪紋病(Physalospora piricola)；モモの灰星
病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpo
philum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；カキの
炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki;
Mycosphaerella nawae)、うどんこ病(Phyllactinia ka
kikora)；キュウリのべと病(Pseudoperonospora cubens
is)、ウリ類のうどんこ病(Sphaerothecafuliginea)、炭
そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycospha
erella melonis)；トマトの輪紋病(Alternaria solan
i)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、疫病(Phytophtho
ra infestans)；ナスのうどんこ病(Erysiphe cichoraco
rum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)；ア
ブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病
(Cercosporella brassicae)；ネギのさび病(Puccinia a
llii)、黒斑病(Alternaria porri)；ダイズの紫斑病(C
ercospora kikukuchii)、黒とう病(Elsinoe glycinne
s)、黒点病(Diaporthe phaseololum)；インゲンの炭そ
病(Colletotrichum lindemuthianum)；ラッカセイの黒
渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora
arachidicola)；エンドウのうどんこ病(Erysiphe pis
i)、べと病(Peronospora pisi)；ジャガイモの夏疫病(A
lternaria solani)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、
疫病(Phytophthora infestans)；ソラマメのべと病(Per
onospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae)；
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(El
sinoe leucospila)、炭そ病(Colletotrichum theae-si
nensis)；タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うど
んこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotri
chum tabacum)、疫病(Phytophthora parasitica)；テン
サイの褐斑病(Cercospora beticola)；バラの黒星病(D
iplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannos
a)、疫病(Phytophthora megasperma)；キクの褐斑病(S
eptoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia ho
riana)；イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、
疫病(Phytophthora nicotianae)；インゲン、キュウ
リ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイズ、キ
ャベツ、ナス、レタス等の菌核病(Sclerotinia sclerot
iorum)；カンキツの黒点病(Diaporthe citri)；ニンジ
ンの黒葉枯病(Alternaria dauci)等。なかでも、灰色か
び病等に対して相乗的に増強された効果を有する。この
ような増強作用は、個々の有効成分の作用の合計からは
予期されることではなかった。

【００１４】本発明の殺菌剤組成物において、成分Ｉの
置換チオフェン誘導体と成分ＩＩのジカルボキシイミド
系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、カーバメート
系化合物の混合割合は特に限定されないが、通常、成分
Ｉの化合物１重量部に対して成分ＩＩの化合物は０．０
１〜５０重量部、好ましくは０．０１〜１０重量部、よ
り好ましくは０．０２〜５重量部の範囲内である。

【００１５】本組成物は、２種の有効成分を含む混合物
を直接施用しても良いし、個々の有効成分を別々に同時
施用するか、または相前後して施用しても良い。更に、
有効成分を含む混合物は、２種の有効成分を含む濃厚組
成物を水で希釈しても良いし、また、個々の有効成分を
含む２種の濃厚液から使用時に混合物を調製し、これを
水で希釈しても良い（タンクミックス法）。本発明組
成物を植物病害防除剤として使用する場合は、処理する
植物に対して原体をそのまま使用してもよいが、一般に
は不活性な液体担体、固体担体、界面活性剤と混合し、
通常用いられる製剤形態である粉剤、水和剤、フロアブ
ル剤、乳剤、粒剤およびその他の一般に慣用される形態
の製剤として使用される。更に製剤上必要ならば補助剤
を添加することもできる。

【００１６】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。担体としては、通
常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固体また
は液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定される
ものではない。

【００１７】例えば、固体担体としては、モンモリロナ
イト、カオリナイト等の粘土類；珪藻土、白土、タル
ク、バ−ミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリ
カゲル、硫安等の無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉等の
植物性有機物質および尿素等が挙げられる。物性を改良
するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマー
を添加することも可能である。

【００１８】液体担体としては、トルエン、キシレン、
クメン等の芳香族炭化水素類；ケロシン、鉱油などのパ
ラフィン系炭化水素類；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ジオキサン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル
類；メタノール、エタノール、プロパノール、エチレン
グリコールなどのアルコール類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性溶媒およ
び水等が挙げられる。

【００１９】更に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して
目的に応じてそれぞれ単独に、または組み合わせて次の
様な補助剤を添加することができる。補助剤としては、
通常使用される界面活性剤、結合剤（例えば、リグニン
スルホン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラ
ビアゴム、ＣＭＣナトリウム等）、安定剤（例えば、酸
化防止用としてフェノール系化合物、チオール系化合物
または高級脂肪酸エステル等を用いたり、ｐＨ調整剤と
して燐酸塩を用いたり、時に光安定剤も用いる）等を必
要に応じて単独または組み合わせて使用できる。更に場
合によっては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴
剤などを添加することもできる。

【００２０】補助剤について更に詳しく述べる。補助剤
としては乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目
的ではリグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレ
ンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン
酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
アミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオ
キシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン
アルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エ
ステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロッ
クポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン酸カ
ルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒドロジエ
ンホスフェート等の安定剤；ホスファチジルエタノール
アミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセ
ロール、リゾレシチン等のセファリンまたはレシチン系
の天然または合成リン脂質；その他メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム
等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上のものに
限定されるものではない。

【００２１】本発明組成物における有効成分組成物の含
有量は、製剤形態によっても異なるが、通常粉剤では
０．１〜３０重量％、水和剤では０．１〜８０重量％、
粒剤では０．５〜２０重量％、乳剤では２〜５０重量
％、フロアブル製剤では１〜５０重量％、ドライフロア
ブル製剤では１〜８０重量％であり、好ましくは、粉剤
では０．５〜１０重量％、水和剤では５〜６０重量％、
乳剤では５〜２０重量％、フロアブル製剤では５〜５０
重量％およびドライフロアブル製剤では５〜５０重量％
である。

【００２２】補助剤の含有量は０〜８０重量％であり、
担体の含有量は１００重量％から有効成分化合物のおよ
び補助剤の含有量を差し引いた量である。

【００２３】本発明組成物の施用方法としては種子処
理、茎葉散布、土壌灌注等が挙げられるが、通常当業者
が利用するどの様な施用方法にても十分な効力を発揮す
る。施用量および施用濃度は対象作物、対象病害、病害
の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条
件等によって変動するが、散布する場合には有効成分量
としてヘクタール当たり５０〜２，０００ｇが適当であ
り、望ましくはヘクタール当り１００〜１、０００ｇで
ある。また水和剤、フロアブル剤または乳剤を水で希釈
して散布する場合、その希釈倍率は２００〜２０，００
０倍が適当であり、望ましくは５００〜５，０００倍で
ある。また、種子消毒の場合、殺菌剤混合物の使用量
は、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましく
は０．０１から１０ｇである。

【００２４】本発明の組成物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農
薬、土壌改良剤または肥効物質との混合使用は勿論のこ
と、これらとの混合製剤も可能である。

【００２５】次に、製剤例および試験例にて本発明を更
に詳しく説明する。尚、製剤例中の部は重量部を表す。

【００２６】

【実施例】製剤例１（水和剤）化合物番号１：１５部、イプロジオン：３０部、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム：１０部、アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリウム：５部、ホワイトカーボン：１０
部および珪藻土：３０部を均一に粉砕混合して水和剤を
得た。

【００２７】製剤例２（水和剤）化合物番号２：２０部、プロシミドン：３０部、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム：１部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム：２部および珪藻土：４７部を粉砕混
合して、水和剤を得た。

【００２８】製剤例３（フロアブル剤）化合物番号２：２０部、プロシミドン：３０部、プロピ
レングリコール：３部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム：２部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム
塩：１部、および水：４４部をサンドグラインダーで湿
式粉砕しフロアブル剤を得た。

【００２９】製剤例４（水和剤）化合物番号２：２０部、ベノミル：３０部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム：１部、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム：２部および珪藻土：４７部を粉砕混合し
て、水和剤を得た。

【００３０】製剤例５（水和剤）化合物番号３：２０部、チオファネートメチル：２０
部、リグニンスルホン酸カルシウム：３部、ラウリル硫
酸ナトリウム：２部および珪藻土：５５部を粉砕混合し
て、水和剤を得た。

【００３１】製剤例６（フロアブル剤）化合物番号２：２０部、チオファネートメチル：３０
部、プロピレングリコール：３部、リグニンスルホン酸
ナトリウム：２部、ジオクチルスルホサクシネートナト
リウム塩：１部、および水：４４部をサンドグラインダ
ーで湿式粉砕しフロアブル剤を得た。

【００３２】製剤例７（フロアブル剤）化合物番号２：２５部、ジエトフェンカルブ：２０部、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート：３部、
カルボキシメチルセルロ−ス：３部および水：４９部を
サンドグラインダーで湿式粉砕しフロアブル剤を得た。

【００３３】次に本発明化合物の農園芸用殺菌剤として
の効力を試験例によって説明する。

【００３４】試験例１インゲン灰色かび病防除試験
（１）温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに子葉の
展開まで２本ずつ生育させたインゲン（品種：つるなし
トップクロップ）に、製剤例１に準じて調製した水和剤
を所定濃度に希釈して、４ポット当たり５０ｍｌずつ散
布した。薬液が乾いた後ＰＤＡ培地上で培養した灰色か
び菌（ＭＢＣ耐性、ＲＳ菌）から調製した分生胞子懸濁
液（１×１０⁵個／ｍｌ）を子葉上に噴霧接種し、２０
〜２３℃、湿度９５％以上の温室に７日間保った。接種
７日後、インゲン１葉当たりに灰色かび病の病斑が占め
る面積を次の指標に従って調査した。結果を第１表（表
１）に示す。

【００３５】各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。

【００３６】防除価（％）＝（１−処理区の発病度／無
処理区の発病度）×１００

【００３７】

【表１】

【００３８】試験例２インゲン灰色かび病防除試験
（２）温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに子葉の
展開まで２本ずつ生育させたインゲン（品種：つるなし
トップクロップ）に、製剤例１に準じて調製した水和剤
を所定濃度に希釈して、４ポット当たり５０ｍｌずつ散
布した。薬液が乾いた後ＰＤＡ培地上で培養した灰色か
び菌（ＭＢＣ耐性・ジカルボキシイミド系薬剤耐性、Ｒ
Ｒ菌）から調製した分生胞子懸濁液（１×１０⁵個／ｍ
ｌ）を子葉上に噴霧接種し、２０〜２３℃、湿度９５％
以上の温室に７日間保った。接種７日後、インゲン１葉
当たりに灰色かび病の病斑が占める面積を次の指標に従
って調査した。結果を第２表（表２）に示す。

【００３９】各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。

【００４０】防除価（％）＝（１−処理区の発病度／無
処理区の発病度）×１００

【００４１】

【表２】

【００４２】

【発明の効果】本発明は、少なくとも２種の有効成分を
含む殺菌剤組成物であり、広範囲の植物病害、特に灰色
かび病に対して相乗的に増強された効果を示すことか
ら、植物病害防除剤組成物として有用である。

【００４３】このような本発明の組成物を使用すること
により、慣用の方法に比べて予期しない少量の有効成分
量で、病害の防除ができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ０１Ｎ 43/76 Ａ０１Ｎ 43/76 43/78 43/78 Ｚ 47/18 １０１ 47/18 １０１Ｃ 47/20 47/20 Ｚ 47/34 47/34 Ｄ 47/38 47/38 ＢＣ (72)発明者川島秀雄千葉県茂原市東郷1144番地三井化学株式会社内 (72)発明者明瀬智久千葉県茂原市東郷1144番地三井化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも２種の有効成分を有し、病害
の感染に対して相乗効果を有する植物保護組成物であ
り、成分Ｉは（化１）【化１】［式中、Ｑは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メ
トキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチル
スルホニル基、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アル
コキシカルボニル基またはアミノ基を示し、Ｒは炭素数
１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１
２の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数２〜
１０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数２〜１０
の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、炭素数２〜
１０のアルキルチオアルキル基、炭素数２〜１０のアル
キルオキシアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置
換していてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよい炭素数
３〜１０のハロゲノ置換シクロアルキル基、または１〜
３個の置換基により置換されていてもよいフェニル基で
あり、該フェニル基の置換基は水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２
〜４のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロ
ゲノアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭
素数１〜４のアルキルスルホキシ基、炭素数１〜４のア
ルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数
２〜４のアシル基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニ
ル基、アミノ基、または炭素数１〜３のアルキル基で置
換されたアミノ基であり、Ｒと−ＮＨＣＯＡｒは互いに
隣り合っており、Ａｒは以下の（Ａ１）から（Ａ８）
（化２）【化２】（式中、Ｒ1 はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子であり、Ｒ2 は水素原子、メチル基、トリフ
ルオロメチル基またはアミノ基であり、ｎは０〜２の整
数である）で表される基である］で表される置換チオフ
ェン誘導体であり、成分ＩＩはジカルボキシイミド系化
合物、ベンズイミダゾール系化合物、カーバメート系化
合物から選ばれる化合物である殺菌剤組成物。
【請求項２】成分Ｉにおいて、Ｑは水素原子であり、
Ｒは炭素数３〜１０の直鎖または分岐のアルキル基、炭
素数３〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、
炭素数３〜１０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素
数３〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、
または炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよい
炭素数３〜１０のシクロアルキル基である請求項１記載
の組成物。
【請求項３】成分Ｉにおいて、Ａｒが（Ａ１）であ
り、Ｒ1 がＣＦ₃またはＭｅ基であり、Ｒ2がＭｅ基であ
る請求項２記載の組成物。
【請求項４】成分Ｉにおいて、Ａｒが（Ａ２）であ
り、Ｒ1 がＣＦ₃またはＣＨＦ₂基である請求項２記載の
組成物。
【請求項５】成分ＩＩにおいて、ジカルボキシイミド
系化合物がプロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオ
ンである請求項２、請求項３または請求項４記載の組成
物。
【請求項６】成分ＩＩにおいて、ベンズイミダゾール
系化合物がチオファネートメチル、ベノミル、、カルベ
ンダゾール、チアベンダゾールである請求項２、請求項
３または請求項４記載の組成物。
【請求項７】成分ＩＩにおいて、カーバメート系化合
物がジエトフェンカルブである請求項２、請求項３また
は請求項４記載の組成物。