JPH11258402A - 高屈折率樹脂用組成物及び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 加熱による黄変を極めて少なくした高屈折率
プラスチックレンズを提供する。 【解決手段】 Ａ成分：１分子中に２個以上のエピスル
フィド基と該エピスルフィド基以外に少なくとも１個の
硫黄原子を有する化合物に、Ｂ成分：１分子内に１個以
上のメルカプト基を有する化合物を加えてなることを特
徴とする高屈折率樹脂用組成物、及び該組成物を硬化さ
せてなる樹脂、及びその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は高屈折率樹脂用組成
物及び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ及
びその製造方法に関する。本発明により製造される樹脂
は眼鏡レンズ等の透明光学材料に好適に使用される。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック材料は軽量で割れにくいこ
とから光学レンズ等の光学材料として近年多用されてき
ている。プラスチックレンズに要求され続けている性能
は光学性能としては高屈折率、高アッベ数、物理的性質
としては高耐熱性、低比重であり、耐候性に優れること
である。

【０００３】これらの性能の内、高耐熱性、低比重につ
いては現在の高屈折率プラスチックレンズでも高いレベ
ルで実現されてきている。

【０００４】しかしながら、屈折率とアッベ数に関して
は屈折率が上昇するほどアッベ数が低くなると言った相
反する物性であるため両方を同時に向上させることは非
常に困難である。そこで、アッベ数の低下を抑えなが
ら、高屈折率化を行う検討が盛んに行われている。

【０００５】これらの検討の中で最も代表的な提案は、
特開平９−１１０９７号公報及び特開平９−７１５８０
号公報及び特開平９−２５５７８１号公報でエピスルフ
ィド化合物を使用する方法である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】これらの方法によれ
ば、比較的高いアッベ数を有しながら極めて高い屈折率
が実現できる。しかしながらこれらの方法によって得ら
れた樹脂は、加熱により黄変しやすいといった問題があ
った。すなわち、重合時、又は重合後のアニール処理、
ハードコート処理、反射防止コート処理、染色処理等の
加熱工程によりレンズが黄変し易いという欠陥があっ
た。

【０００７】

【課題を解決するための手段】このような状況に鑑み、
鋭意検討を行った結果、分子内に少なくとも２個以上の
エピスルフィド基を有する化合物に、分子内に１個以上
のチオール基を有する化合物を加えてなる組成物を用い
れば上記問題点は解決され、高屈折率、高アッベ数で且
つ加熱しても黄変しにくい樹脂が得られることを見出
し、本発明に至った。

【０００８】即ち本発明は、Ａ成分：分子内に少なくと
も２個以上のエピスルフィド基と該エピスルフィド基以
外に少なくとも１個の硫黄原子を有する化合物に、Ｂ成
分：分子内に１個以上のメルカプト基を有する化合物を
加えてなることを特徴とする高屈折率樹脂用組成物、及
び該組成物を硬化させてなるプラスチックレンズ、及び
その製造方法である。

【０００９】本発明のようにエピスルフィド化合物にチ
オール化合物を添加するといった要件は、先の特開平９
−７１５８０号公報、特開平９−１１０９７９号公報及
び特開平９−２５５７８１号公報及び特開平９−２５５
７８１号公報にも記載はされているが、本件のように積
極的にその添加を行うといった主旨のものではない。

【００１０】一方で本件のように積極的にチオール化合
物を添加する例に国際公開番号ＷＯ８９／１０５７５が
あるが、メルカプト化合物の添加量が異なる上、加熱に
よる樹脂の変化については何ら記載がない。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１２】本発明に用いるエピスルフィド化合物の例
としてはビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィ
ド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プ
ロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，
３エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，
５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、
１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−
メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサ
ン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−
３，６−トリチアオクタン、１，２，３−トリス（２，
３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−１，３−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
−１−（２，３ーエピチオプロピルチオ）ブタン、１，
５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメ
チル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプ
ロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリ
ス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−
エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、
１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリ
ス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，１，１−トリス［｛２−（２，３
−エピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチル］−２−
（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，
２，２−テトラキス［｛２−（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）エチル｝チオメチル］エタン、１，１１−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）
−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族
の２，３−エピチオプロピルチオ化合物、及び、１，３
−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサ
ン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シ
クロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピ
ルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３
−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，
５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス［｛２−（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）エチル｝チオメチル］−１，４−
ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチ
オ化合物、及び、１，３−ビス（２，３−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビ
ス｛４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル｝
メタン、２，２−ビス｛４−（２，３−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル｝プロパン、ビス｛４−（２，３−エ
ピチオプロピルチオ）フェニル｝スルフィド、ビス｛４
−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル｝スルフ
ォン、４，４’−ビス（２，３−エピチオプロピルチ
オ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチオプロピルチ
オ化合物等の分子内に少なくとも２個以上のエピスルフ
ィド基と該エピスルフィド基以外に少なくとも１個の硫
黄原子を有する化合物を挙げることができるが、これら
の例示化合物のみに限定されるものではない。これらの
化合物は単独でも２種類以上を混合して使用しても良
い。

【００１３】一方、本発明に用いるメルカプト化合物の
例としてはメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、
ベンジルチオール、１，２−エタンジチオール、１，２
−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、
２，２−プロパンジチオール、１，４−ブタンジチオー
ル、１，２，３−トリメルカプトプロパン、テトラキス
（メルカプトメチル）メタン、１，２−ジメルカプトシ
クロヘキサン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィ
ド、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、エチレ
ングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、
ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトグ
リコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−
メルカプトチオグリコレート）、ペンタエリスリトール
テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメ
チロールプロパントリス（２−メルカプトチオグリコレ
ート）、トリメチロールプロパントリス３−メルカプト
プロピオネート）、２，５−ジメルカプトメチルチオフ
ァン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−
３，６−ジチアオクタン、２，５−ジメルカプトメチル
−１，４−ジチアン、２，５−ビス｛（２−メルカプト
エチル）チオメチル｝−１，４−ジチアン、１，３−シ
クロヘキサンジチオール、１，４−シクロヘキサンジチ
オール、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−メル
カプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジ
メルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９
−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−
１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカ
ン等の脂肪族チオール、及び、ベンジルチオール、チオ
フェノール、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−
ジメルカプトベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−
ジメルカプトビフェニル、ビス（４−メルカプトフェニ
ル）メタン、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフォン、２，
２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパン等の芳香
族チオールが挙げられるが、これらの例示化合物のみに
限定されるものではない。

【００１４】これらのメルカプト化合物は単独でも２種
類以上を混合して使用しても良い。

【００１５】メルカプト化合物の添加量はチオール基／
エピスルフィド基の比率が０．０１〜０．３の範囲内で
用いられ、好ましくは０．０５〜０．２の範囲で用いら
れる。チオールの添加量がチオール基／エピチオプロピ
ルチオ基の比で０．０１未満では加熱による樹脂の着色
を抑制する効果が小さい。一方、０．３を越えても効果
はあるが、エピスルフィド化合物単独で重合させた場合
に比べ、耐熱性が低下してくるといった不都合を生じて
くる場合がある。

【００１６】また、２官能のエピスルフィド化合物と組
み合わせる場合は単官能チオールよりも２官能以上のチ
オールを用いた方が良い場合がある。

【００１７】本発明に用いる硬化触媒としてはアミン
類、ホスフィン類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、
カチオン重合触媒類等が通常用いられる。

【００１８】例えばエチルアミン，ｎ−プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−
ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、２−アミノエタノール、ジブチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロ
ピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリン、
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，３−ピコリ
ン、ピペリジン、２，２’−ビピリジル、ジシアンジア
ミド等のアミン類、トリメチルホスフィン、トリエチル
ホスフィン、トリｎ−プロピルホスフィン、トリイソプ
ロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリフ
ェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、１，２−
ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２−ビス
（ジメチルホスフィノ）エタン等のホスフィン類、ジメ
チル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチ
ル錫ジラウレート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサ
イド、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミ、
フッ化アルミ、トリフェニルアルミ、テトラクロロチタ
ン、酢酸カルシウム等のルイス酸、２，２’−アゾビス
（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−
アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニト
リル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート、ｎ−ブチル−４，４’−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ート等のラジカル重合触媒、ジフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロ燐酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフル
オロ砒酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモン、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロ硼
酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ燐酸、
トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ砒酸等のカ
チオン重合触媒が挙げられるが、これら例示化合物のみ
に限定されるものではない。これらは単独でも２種以上
を混合して用いても良い。

【００１９】硬化触媒の添加量は、エピスルフィド化合
物及びメルカプト化合物から成る組成物の総重量に対し
て０．００１〜１０ｗｔ％の範囲で用いられ、好ましく
は０．０１〜５ｗｔ％の範囲で使用される。硬化触媒の
添加量が０．００１ｗｔ％未満であるとその効果が小さ
いため重合不良の原因となる場合がある。一方、１０ｗ
ｔ％を越えてもできるが、ポットライフが短くなった
り、透明性、光学物性、又は耐候性が低下するなどの不
都合が生じてくる場合がある。

【００２０】硬化触媒の他に、目的に応じて問題のない
範囲で、内部離型剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、油溶染料、充填剤等の公知の各種添加剤等を加え
ても良い。

【００２１】成型モールドに注入された本発明の高屈折
率樹脂用組成物の加熱重合条件は、エピスルフィド化合
物及び添加するメルカプト化合物の種類、硬化触媒の種
類、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため
限定できないが、およそ−５０〜２００℃の温度で１〜
１００時間かけて行われる。

【００２２】場合によっては、１０℃から１５０℃の温
度範囲で徐々に昇温し、４〜７０時間で重合させれば好
ましい結果を与えることがある。

【００２３】

【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。

【００２４】レンズ性能試験は以下の方法によって評価
した。 ・屈折率、アッベ数：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。 ・比 重 ：２０℃においてアルキメデス法により測定した。 ・耐熱性 ：ＴＭＡによって測定した。 ・加熱による着色度：９mm厚の平板を作成し、重合上がり（ＹＩ−１）、１００ ℃×４時間加熱後（ＹＩ−２）、１２０℃×４時間加熱後（ＹＩ−３）、１５０ ℃×４時間加熱後（ＹＩ−４）の黄色度（ＹＩ）を色彩色差計により測定した。

【００２５】実施例１ ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド（以下、
ＢＥＳと称す）９１．１重量部と４−メルカプトメチル
−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン（以
下、ＧＳＴと称す）８．９重量部を混合させた後、触媒
としてトリエチルアミンを０．１重量部加え、よく撹拌
混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充分に脱気した
後、モールドに注入し、３０℃から１００℃まで５時間
かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保持し重合硬化
させた。得られたレンズの物性を表−１に示した。

【００２６】実施例２ ＢＥＳ９０．７重量部と４，８−ジメルカプトメチル−
１，１１−メルカプト−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−メルカプ
ト−３，６，９−トリチアウンデカン及び５，７−ジメ
ルカプトメチル−１，１１−メルカプト−３，６，９−
トリチアウンデカンの混合物（以下、ＦＳＨと称す）
９．３重量部を混合させた後、触媒としてトリエチルア
ミンを０．１重量部加え、よく撹拌混合した。次いで５
ｍｍＨｇの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入
し、３０℃から１００℃まで５時間かけて昇温し、次い
で１００℃で５時間保持し重合硬化させた。得られたレ
ンズの物性を表−１に示した。

【００２７】実施例３ ＢＥＳ９５．０重量部と１，２−エタンジチオール（以
下、ＥＤＴと称す）５．０重量部を混合させた後、触媒
としてトリエチルアミンを０．１重量部加え、よく撹拌
混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充分に脱気した
後、モールドに注入し、３０℃から１００℃まで５時間
かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保持し重合硬化
させた。得られたレンズの物性を表−１に示した。

【００２８】実施例４ ＢＥＳ９２．０重量部とビス（２−メルカプトエチル）
スルフィド（以下、ＭＥＳと称す）８．０重量部を混合
させた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部
加え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で
充分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１０
０℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間
保持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１
に示した。

【００２９】実施例５ ＢＥＳ８９．４重量部と２，５−ジメルカプトメチル−
１，４−ジチアン（以下、ＤＭＤＴと称す）１０．６重
量部を混合させた後、触媒としてトリエチルアミンを
０．１重量部加え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨ
ｇの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、３
０℃から１００℃まで５時間かけて昇温し、次いで１０
０℃で５時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−１に示した。

【００３０】実施例６ ＢＥＳ９５．０重量部と１，２，３−トリメルカプトプ
ロパン（以下、ＴＭＰと称す）５．０重量部を混合させ
た後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００３１】実施例７ ２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
−１，４−ジチアン（以下、ＥＴＤＴと称す）９５．４
重量部とＧＳＴ４．６重量部を混合させた後、触媒とし
てトリエチルアミンを０．１重量部加え、よく撹拌混合
した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充分に脱気した後、
モールドに注入し、３０℃から１００℃まで５時間かけ
て昇温し、次いで１００℃で５時間保持し重合硬化させ
た。得られたレンズの物性を表−１に示した。

【００３２】実施例８ ＥＴＤＴ９５．２重量部とＦＳＨ４．８重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００３３】実施例９ ＥＴＤＴ９７．４重量部とＥＤＴ２．６重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００３４】実施例１０ ＥＴＤＴ９５．９重量部とＭＥＳ４．１重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００３５】実施例１１ ＥＴＤＴ９４．４重量部とＤＭＤＴ５．６重量部を混合
させた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部
加え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で
充分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１０
０℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間
保持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１
に示した。

【００３６】実施例１２ ＥＴＤＴ９７．４重量部とＴＭＰ２．６重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００３７】実施例１３ １，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−
４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス
（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９
−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピ
チオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ンから成る組成物（以下、ＥＴＵＤと称す）９５．０重
量部とＧＳＴ５．０重量部を混合させた後、触媒として
トリエチルアミンを０．１重量部加え、よく撹拌混合し
た。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充分に脱気した後、モ
ールドに注入し、３０℃から１００℃まで５時間かけて
昇温し、次いで１００℃で５時間保持し重合硬化させ
た。得られたレンズの物性を表−１に示した。

【００３８】実施例１４ ＥＴＵＤ９４．７重量部とＦＳＨ５．３重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００３９】実施例１５ ＥＴＵＤ９７．２重量部とＥＤＴ２．８重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００４０】実施例１６ ＥＴＵＤ９５．５重量部とＭＥＳ４．５重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００４１】実施例１７ ＥＴＵＤ９３．９重量部とＤＭＤＴ６．１重量部を混合
させた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部
加え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で
充分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１０
０℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間
保持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１
に示した。

【００４２】実施例１８ ＥＴＵＤ９７．２重量部とＴＭＰ２．８重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００４３】実施例１９ １，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）
プロパン（以下、ＴＥＰと称す）９３．２重量部とＧＳ
Ｔ６．８重量部を混合させた後、触媒としてトリエチル
アミンを０．１重量部加え、よく撹拌混合した。次いで
５ｍｍＨｇの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注
入し、３０℃から１００℃まで５時間かけて昇温し、次
いで１００℃で５時間保持し重合硬化させた。得られた
レンズの物性を表−１に示した。

【００４４】実施例２０ ＴＥＰ９２．８重量部とＦＳＨ７．２重量部を混合させ
た後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００４５】実施例２１ ＴＥＰ９６．２重量部とＥＤＴ３．８重量部を混合させ
た後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００４６】実施例２２ ＴＥＰ９３．９重量部とＭＥＳ６．１重量部を混合させ
た後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００４７】実施例２３ ＴＥＰ９１．８重量部とＤＭＤＴ８．２重量部を混合さ
せた後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００４８】実施例２４ ＴＥＰ９６．２重量部とＴＭＰ３．８重量部を混合させ
た後、触媒としてトリエチルアミンを０．１重量部加
え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨｇの減圧下で充
分に脱気した後、モールドに注入し、３０℃から１００
℃まで５時間かけて昇温し、次いで１００℃で５時間保
持し重合硬化させた。得られたレンズの物性を表−１に
示した。

【００４９】比較例１ ＢＥＳ１００重量部に触媒としてトリエチルアミンを
０．１重量部加え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨ
ｇの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、３
０℃から１００℃まで５時間かけて昇温し、次いで１０
０℃で５時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−１に示した。

【００５０】比較例２ ＥＴＤＴ１００重量部に触媒としてトリエチルアミンを
０．１重量部加え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨ
ｇの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、３
０℃から１００℃まで５時間かけて昇温し、次いで１０
０℃で５時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−１に示した。

【００５１】比較例３ ＥＴＵＤ１００重量部に触媒としてトリエチルアミンを
０．１重量部加え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨ
ｇの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、３
０℃から１００℃まで５時間かけて昇温し、次いで１０
０℃で５時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−１に示した。

【００５２】比較例４ ＴＥＰ１００重量部に触媒としてトリエチルアミンを
０．１重量部加え、よく撹拌混合した。次いで５ｍｍＨ
ｇの減圧下で充分に脱気した後、モールドに注入し、３
０℃から１００℃まで５時間かけて昇温し、次いで１０
０℃で５時間保持し重合硬化させた。得られたレンズの
物性を表−１に示した。

【００５３】

【表１】

【００５４】

【表２】

【００５５】

【発明の効果】加熱による黄変が極めて少ない高屈折率
プラスチックレンズが得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 龍 昭憲 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 島川 千年 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 金村 芳信 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井化学 株式会社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ａ成分：分子内に少なくとも２個以上の
   エピスルフィド基と該エピスルフィド基以外に少なくと
   も１個の硫黄原子を有する化合物に、Ｂ成分：分子内に
   １個以上のメルカプト基を有する化合物を加えてなるこ
   とを特徴とする高屈折率レンズ用組成物。
2. 【請求項２】 チオール基／エピスルフィド基の比率が
   ０．０１〜０．３の範囲内である請求項１に記載の組成
   物。
3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載の組成物を加熱硬
   化させてなるプラスチックレンズ。
4. 【請求項４】 請求項１又は２に記載の組成物を加熱硬
   化させることを特徴とするプラスチックレンズの製造方
   法。
5. 【請求項５】 Ａ成分：分子内に少なくとも２個以上の
   エピスルフィド基を有する化合物に、Ｂ成分：分子内に
   １個以上のメルカプト基を有する化合物を加えてなる高
   屈折率レンズ用組成物を加熱硬化させてなるプラスチッ
   クレンズの製造方法であって、重合時、又は重合後のア
   ニール処理、ハードコート処理、反射防止コート処理、
   染色処理の少なくとも一つの工程で８０℃以上の加熱工
   程を含むことを特徴とするプラスチックレンズの製造方
   法。