JPH11256056A - ベンゾピロメテン金属キレート化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 波長５２０〜６９０ｎｍのレーザーで良好な
高密度記録再生が可能な追記型光記録媒体及びこれに使
用される新規なベンゾピロメテン金属キレート化合物を
提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示されるベンゾピロ
メテン金属キレート化合物を記録層に含有してなる光記
録媒体。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なベンゾピロ
メテン金属キレート化合物、及びこれを用いた、従来に
比較して高密度に記録および再生可能な光記録媒体に関
する。

【０００２】

【従来の技術】現在、ＣＤと比較して大容量な光記録媒
体として、容量４．７ＧＢであるＤＶＤが開発され、商
品化されている。ＤＶＤは再生専用媒体であるので、こ
の容量に見合った記録再生可能な光記録媒体が望まれて
いる。その中でも、追記型のものはＤＶＤ−Ｒと呼ぶ。

【０００３】ＤＶＤでは高密度記録を行うためにレーザ
ー光の発振波長が６３０ｎｍ〜６８０ｎｍ近傍とＣＤの
場合より短波長化している。このような短波長用途の有
機色素系光記録媒体の色素としては、シアニン、アゾ、
ベンゾピラン、ベンゾジフラノン、インジゴ、ジオキサ
ジン、ポルフィリン系色素等が提案されており、特開平
４−７４６９０号公報、特開平５−３８８７８号公報、
特開平６−４０１６１号公報、特開平６−４０１６２号
公報、特開平６−１９９０４５号公報、特開平６−３３
６０８６号公報、特開平７−７６１６９号公報、特開平
７−１２５４４１号公報、特開平７−２６２６０４号公
報、特開平９−１５６２１８号公報、特開平９−１９３
５４４号公報、特開平９−１９３５４５号公報、特開平
９−１９３５４７号公報、特開平９−１９４７４８号公
報、特開平９−２０２０５２号公報、特開平９−２６７
５６２号公報、特開平９−２７４７３２号公報等がある
が、耐久性の問題や、特に短波長用途に固有の問題、例
えば、絞られたレーザー光で小さいピットを開けるべき
ところが、周りへの影響が大きく分布の大きいピットに
なり、ジッターが大きくなったり、半径方向へのクロス
トークが悪化する、あるいはピットが極端に小さくなっ
て十分な変調度がとれない、などについてはなんら解決
されていないのが現状である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なベンゾピロメテン金属キレート化合物、及びこれを含
有する、波長５２０〜６９０ｎｍの短波長レーザーでの
記録および再生が可能な高密度記録に適した光記録媒体
を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で示されるベンゾピロメテン系化合
物と金属イオンとのベンゾピロメテン金属キレート化合
物、

【０００６】

【化４】

【０００７】［式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、
Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カ
ルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０のアルキ
ル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ
基、ジアルキルアミノアルコキシ基、アルキルチオアル
コキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキ
ルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル
基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニル
アミノ基、アリールアミノカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロア
リール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニ
ルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル
基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、ア
ルキルカルボニルアルコキシカルボニル基、モノ（ヒド
ロキシアルキル）アミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシ
アルキル）アミノカルボニル基、モノ（アルコキシアル
キル）アミノカルボニル基、ジ（アルコキシアルキル）
アミノカルボニル基または炭素数２〜２０のアルケニル
基を表す。但し、Ｒ₂とＲ₃は結合して芳香環を形成して
も良い。］ 下記一般式（２）で示される記載のベンゾピロメテ
ン金属キレート化合物、

【０００８】

【化５】 ［式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び
Ｒ₉は前記一般式（１）と同じ意味を表し、Ｍはニッケ
ル、コバルト、鉄、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、銅、オスミウム、イリジウム、白金、マンガンまた
は亜鉛を表す。］

【０００９】下記一般式（３）で示されるベンゾピロ
メテン金属キレート化合物、

【００１０】

【化６】

【００１１】［式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、
Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は前記一般式（１）と同じ意味を表
し、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は各々独立にハロゲン原子、炭素数１
〜２０のアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテ
ロアリール基、又はアルコキシ基を表す。］

【００１２】基板上に、少なくとも記録層及び反射層
を有する光記録媒体において、記録層中に、〜のい
ずれかに記載のベンゾピロメテン金属キレート化合物を
含有する光記録媒体、 波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレーザ
ー光に対して記録及び再生が可能である記載の光記録
媒体、に関するものである。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明の記録層に含有される一般
式（１）で示されるベンゾピロメテン系化合物と金属イ
オンとのベンゾピロメテン金属キレート化合物の具体例
をつぎに述べる。

【００１４】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈
及びＲ₉はの具体例としては、水素原子；ニトロ基；シ
アノ基；ヒドロキシ基；アミノ基；カルボキシル基；ス
ルホン基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペ
ンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、
ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、
１，１−ジメチルプロピル基、ｃｙｃｌｏ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチ
ルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペン
チル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチル
ブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチ
ルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメ
チルブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチル
基、１−エチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチ
ル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−
２−メチルプロピル基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシ
ル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、
２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，
５，５−トリエチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキ
シル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−ノニ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメ
チルヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、
１，３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチル
オクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−トリデ
シル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、６，６−
ジエチルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタ
デシル基、３，５−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメ
チルヘプチル基、２，４−ジメチルヘプチル基、２，
２，５，５−テトラメチルヘキシル基、１−ｃｙｃｌｏ
−ペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−ｃｙｃ
ｌｏ−ヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等の炭素
数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基；

【００１５】クロロメチル基、ジクロロメチル基、フル
オロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ノナフルオロブチル基等のハロゲノアルキル
基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、ｉｓｏ−プ
ロピルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−
メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｉｓ
ｏ−ペントキシ基、ｎｅｏ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシ
ルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等のアルコキシ基；
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、３−（ｉｓ
ｏ−プロピルオキシ）プロピルオキシ基等のアルコキシ
アルコキシ基；フェノキシ基、２−メチルフェノキシ
基、４−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキ
シ基、２−メトキシフェノキシ基、４−ｉｓｏ−プロピ
ルフェノキシ基等のアリールオキシ基；２−ジメチルア
ミノエトキシ基、２−（２−ジメチルアミノエトキシ）
エトキシ基、４−ジメチルアミノブトキシ基、１−ジメ
チルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−ジメチル
アミノプロポキシ基、２−ジメチルアミノ−２−メチル
プロポキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２−
（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ基、３−ジエ
チルアミノプロポキシ基、１−ジエチルアミノプロポキ
シ基、２−ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノエトキシ基、２
−ジ−ｎ−ブチルアミノアミノエトキシ基等の直鎖又は
分岐のジアルキルアミノアルコキシ基；

【００１６】２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチ
オエトキシ基、２−ｎ−プロピルチオエトキシ基、２−
ｉｓｏ−プロピルチオエトキシ基、２−ｎ−ブチルチオ
エトキシ基、２−ｉｓｏ−ブチルチオエトキシ基等のア
ルキルチオアルコキシ基；ホルミル基、アセチル基、エ
チルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉｓｏ
−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ
−ペンチルカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニル
基、ｎｅｏ−ペンチルカルボニル基、２−メチルブチル
カルボニル基、ニトロベンジルカルボニル基等のアシル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イ
ソプロピルオキシカルボニル基、2，４−ジメチルブチ
ルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；メ
チルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、
ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等のアル
キルアミノカルボニル基；フェニルカルボニルアミノ
基、４−エチルフェニルカルボニルアミノ基、３−ブチ
ルフェニルカルボニルアミノ基等のアリールカルボニル
アミノ基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミ
ノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル
基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル基等のジアルキル
アミノカルボニル基；

【００１７】アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミ
ノ基、ブチルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニ
ルアミノ基；フェニルアミノカルボニル基、４−メチル
フェニルアミノカルボニル基、２−メトキシフェニルア
ミノカルボニル基、４−ｎ−プロピルフェニルアミノカ
ルボニル基等のアリールアミノカルボニル基；フェノキ
シカルボニル基、２−メチルフェノキシカルボニル基、
４−メトキシフェニルカルボニル基、４−ｔ−ブチルフ
ェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル
基；ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル
基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基、トリメ
チルベンジル基、ジクロロベンジル基、メトキシベンジ
ル基、エトキシベンジル基、トリフルオロベンジル基、
ナフチルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シアノナ
フチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメチル基
等のアラルキル基；

【００１８】フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフ
ェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ジクロロ
フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル
基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シ
アノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチ
ル基、トリフルオロメチルナフチル基等のアリール基；
ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾイル
基、イソオキサゾイル基、オキサジアゾイル基、イミダ
ゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾチアゾイル
基、イミダゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾチ
アゾイル基、ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフラニル
基、インドリル基等のヘテロアリール基；メチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロ
ピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ
基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、n-ペン
チルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、２−メチルブチ
ルチオ基、１−メチルブチルチオ基、ｎｅｏ−ペンチル
チオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、１，１−ジ
メチルプロピルチオ基等のアルキルチオ基；フェニルチ
オ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニ
ルチオ基、４−ｔ−ブチルフェニルチオ基等のアリール
チオ基；

【００１９】アリルオキシカルボニル基、２−ブテノキ
シカルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；ベ
ンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニ
ル基等のアラルキルオキシカルボニル基；メトキシカル
ボニルメトキシカルボニル基、エトキシカルボニルメト
キシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニルメトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニ
ル基；メチルカルボニルメトキシカルボニル基、エチル
カルボニルメトキシカルボニル基等のアルキルカルボニ
ルアルコキシカルボニル基；ヒドロキシエチルアミノカ
ルボニル基、２−ヒドロキシプロピルアミノカルボニル
基、３−ヒドロキシプロピルアミノカルボニル基等のモ
ノ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル基；ジ（ヒ
ドロキシエチル）アミノカルボニル基、ジ（２−ヒドロ
キシプロピル）アミノカルボニル基、ジ（３-ヒドロキ
シプロピル）アミノカルボニル基等のジ（ヒドロキシア
ルキル）アミノカルボニル基；

【００２０】メトキシメチルアミノカルボニル基、メト
キシエチルアミノカルボニル基、エトキシメチルアミノ
カルボニル基、エトキシエチルアミノカルボニル基、プ
ロポキシメチルアミノカルボニル基、エトキシエチルア
ミノカルボニル基、プロポキシエチルアミノカルボニル
基等のモノ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル
基；ジ（メトキシエチル）アミノカルボニル基、ジ（エ
トキシメチル）アミノカルボニル基、ジ（エトキシエチ
ル）アミノカルボニル基、ジ（プロポキシエチル）アミ
ノカルボニル基等のジ（アルコキシアルキル）アミノカ
ルボニル基；ビニル基、プロペニル基、１−ブテニル
基、ｉｓｏ−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペン
テニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−
１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２，２
−ジシアノビニル基、２−シアノ−２−メチルカルボキ
シルビニル基、２−シアノ−２−メチルスルホンビニル
基等の炭素数２〜２０のアルケニル等が挙げられる。

【００２１】Ｒ₁₀及びＲ₁₁の具体例としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、
２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎｅｏ−ペ
ンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメ
チルプロピル基、ｃｙｃｌｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、
２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３
−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，
３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、
１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル
基、３−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エ
チルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，
１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチル
プロピル基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４
−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−
ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−ト
リエチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、
２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−ノニル基、
３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、４
−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘ
キシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，
３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチルオク
チル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−トリデシル
基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、６，６−ジエ
チルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシ
ル基、３，５−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル
ヘプチル基、２，４−ジメチルヘプチル基、２，２，
５，５−テトラメチルヘキシル基、１−ｃｙｃｌｏ−ペ
ンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−ｃｙｃｌｏ
−ヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等の炭素数１
〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；

【００２２】ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベ
ンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基、
トリメチルベンジル基、ジクロロベンジル基、メトキシ
ベンジル基、エトキシベンジル基、トリフルオロベンジ
ル基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シ
アノナフチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメ
チル基等のアラルキル基；フェニル基、ニトロフェニル
基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチル
フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル
基、ジクロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフ
チル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メ
チルナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等のア
リール基；

【００２３】ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オ
キサゾイル基、イソオキサゾイル基、オキサジアゾイル
基、イミダゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾチ
アゾイル基、イミダゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、
ベンゾチアゾイル基、ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフ
ラニル基、インドリル基等のヘテロアリール基；メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ
−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｉ
ｓｏ−ペントキシ基、ｎｅｏ−ペントキシ基、ｎ−ヘキ
シルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等のアルコキシ
基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を挙げ
ることができる。

【００２４】一般式（１）で示されるベンゾピロメテン
系化合物と一緒にキレート化合物を形成する金属として
は、一般にベンゾピロメテン系化合物とキレート化合物
を形成する能力を有する金属であれば特に制限されない
が、ニッケル、コバルト、鉄、ルテニウム、ロジウム、
パラジウム、銅、オスミウム、イリジウム、白金、マン
ガンまたは亜鉛等の遷移元素やホウ素原子が好ましい。

【００２５】本発明の一般式（１）で示されるベンゾピ
ロメテン系化合物と金属イオンとのベンゾピロメテン金
属キレート化合物は、以下のようにして容易に製造する
ことができる。即ち、代表的には、まず、例えば臭化水
素酸や塩化水素等の酸触媒の存在下、一般式（４）で示
される化合物と一般式（５）で示される化合物、または
一般式（６）で示される化合物と一般式（７）で示され
る化合物とを反応させ、一般式（１）で示されるベンゾ
ピロメテン系化合物を製造する。そして、一般式（２）
で示されるベンゾピロメテン金属キレート化合物を製造
するには、得られた一般式（１）で示されるベンゾピロ
メテン系化合物に、ニッケル、コバルト、鉄、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、銅、オスミウム、イリジウ
ム、白金、マンガン、亜鉛等の酢酸塩、ハロゲン化物を
反応させる。又、一般式（３）で示されるベンゾピロメ
テン金属キレート化合物を製造するには、得られた一般
式（１）で示されるベンゾピロメテン系化合物に、三フ
ッ化ホウ素酸、三塩化ホウ素酸を反応させたり、さら
に、このようにして得られたＲ₁₀、Ｒ₁₁がハロゲン原子
である化合物に、ナトリウムメトキシド、カリウムエト
キシド等のアルコキシド類、ナトリウムフェノキシド、
ナトリウム−２−メトキシフェノキシド等のフェノキシ
ド類、ブチルマグネシウムブロマイド、ブチルリチウ
ム、フェニルマグネシウムブロマイド等の有機金属試薬
類、メチルメルカプタンナトリウム、４−ｔ−ブチルフ
ェニルチオールナトリウム塩等のチオール塩類などを反
応させ、ハロゲン原子を置換して目的の化合物を得るこ
とができる。

【００２６】

【化７】 〈式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＲ₄は前記に同じ。〉

【００２７】

【化８】 〈式中、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は前記に同じ。〉

【００２８】

【化９】 〈式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は前記に同じ。〉

【００２９】

【化１０】 〈式中、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉は前記に同
じ。〉

【００３０】一般式（１）で示されるベンゾピロメテン
系化合物と金属イオンとのベンゾピロメテン金属キレー
ト化合物の具体例としては、表−１及び表−２に示す置
換基及び金属を有する化合物が挙げられる。尚、表−１
及び表−２に示す置換基とは、前記一般式（２）及び
（３）の置換基をそれぞれ示している。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】本発明の具体的構成について以下に説明す
る。本発明の光記録媒体は図１に示すような貼り合わせ
構造を有している。すなわち、基板１上に記録層２が形
成されており、その上に密着して反射層３が設けられて
おり、さらにその上に接着層４を介して基板５が貼り合
わされている。ただし、記録層２の下または上に別の層
があっても良く、反射層３の上に別の層があっても良
い。

【００３４】基板の材質としては、基本的には記録光お
よび再生光の波長で透明であればよい。例えば、ポリカ
ーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメタクリル酸メ
チル等のアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹
脂等の高分子材料やガラス等の無機材料が利用される。
これらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に
成形される。必要に応じて、基板表面に案内溝やピット
を形成することもある。このような案内溝やピットは、
基板の成形時に付与することが望ましいが、基板の上に
紫外線硬化樹脂層を用いて付与することもできる。通常
ＤＶＤとして用いる場合は、厚さ１．２ｍｍ程度、直径
８０ないし１２０ｍｍ程度の円盤状であり、中央に直径
１５ｍｍ程度の穴が開いている。

【００３５】本発明においては、基板上に記録層を設け
るが、本発明の記録層は、その吸収極大が４５０ｎｍ〜
６３０ｎｍ付近に存在する一般式（１）で示されるベン
ゾピロメテン系化合物と金属イオンとのベンゾピロメテ
ン金属キレート化合物を含有する。中でも、５２０ｎｍ
〜６９０ｎｍより選択される記録および再生レーザー波
長に対して適度な光学定数を有する必要がある。

【００３６】光学定数は複素屈折率（ｎ＋ｋｉ）で表さ
れる（ｉは虚数単位を表す）。式中のｎ、ｋは、実数部
ｎと虚数部ｋとに相当する係数である。ここでは、ｎを
屈折率、ｋを消衰係数とする。

【００３７】一般に有機色素の屈折率と消衰係数は大き
な波長依存性を示す。この特徴を考慮して、目的とする
レーザー波長において好ましい光学定数を有する有機色
素を選択し、記録層を成膜することで、高い反射率を有
し、かつ、感度の良い媒体とすることができる。

【００３８】本発明によれば、記録層に必要な光学定数
は、前記レーザー光の波長において、ｎが１．８以上、
かつ、ｋが０．０４〜０．４０であり、好ましくは、ｎ
が２．０以上で、かつ、ｋが０．０４〜０．２０であ
る。ｎが１．８より小さい値になると正確な信号読み取
りに必要な反射率と信号変調度は得られず、ｋが０．４
０を越えても反射率が低下して良好な再生信号が得られ
ないだけでなく、再生光により信号が変化しやすく実用
に適さない。この特徴を考慮して、目的とするレーザー
波長において好ましい光学定数を有する有機色素を選択
し記録層を成膜することで、高い反射率を有し、かつ、
感度の良い媒体とすることができる。本発明で使用する
一般式（１）で示されるベンゾピロメテン系化合物と金
属イオンとのベンゾピロメテン金属キレート化合物は、
いずれも上記の好ましい光学定数を有するものである。

【００３９】本発明の光記録媒体を５２０ｎｍ〜６９０
ｎｍから選択されるレーザー光で再生することは、基本
的には、反射率が２０％あれば一応可能であるが、３０
％以上の反射率が好ましい。

【００４０】また、記録特性などの改善のために、波長４
５０ｎｍ〜６３０ｎｍに吸収極大を持ち、５２０ｎｍ〜
６９０ｎｍでの屈折率が大きい前記以外の色素と混合し
ても良い。具体的には、シアニン系色素、スクアリリウ
ム系色素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色
素、ポルフィリン系色素、テトラピラポルフィラジン系
色素、インドフェノール系色素、ピリリウム系色素、チ
オピリリウム系色素、アズレニウム系色素、トリフェニ
ルメタン系色素、キサンテン系色素、インダスレン系色
素、インジゴ系色素、チオインジゴ系色素、メロシアニ
ン系色素、チアジン系色素、アクリジン系色素、オキサ
ジン系色素などがあり、複数の色素の混合であっても良
い。これらの色素の混合割合は、０．１％〜３０％程度
である。

【００４１】記録層を成膜する際に、必要に応じて前記
の色素に、クエンチャー、色素分解促進剤、紫外線吸収
剤、接着剤などを混合するか、あるいは、そのような効
果を有する化合物を前記色素の置換基として導入するこ
とも可能である。

【００４２】クエンチャーの具体例としては、アセチル
アセトナート系、ビスジチオ−α−ジケトン系やビスフ
ェニルジチオール系などのビスジチオール系、チオカテ
コール系、サリチルアルデヒドオキシム系、チオビスフ
ェノレート系などの金属錯体が好ましい。また、アミン
も好適である。

【００４３】熱分解促進剤としては、例えば、金属系ア
ンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチルアセト
ナート系金属錯体などの金属化合物が挙げられる。

【００４４】さらに、必要に応じて、バインダー、レベ
リング剤、消泡剤などを併用することもできる。好まし
いバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、
ケトン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタ
ン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポ
リオレフィンなどが挙げられる。

【００４５】記録層を基板の上に成膜する際に、基板の
耐溶剤性や反射率、記録感度などを向上させるために、
基板の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良
い。

【００４６】ここで、記録層における一般式（１）で示
されるベンゾピロメテン系化合物と金属イオンとのベン
ゾピロメテン金属キレート化合物の含有量は、３０％以
上、好ましくは６０％以上である。尚、実質的に１００
％であることも好ましい。

【００４７】記録層を設ける方法は、例えば、スピンコ
ート法、スプレー法、キャスト法、浸漬法などの塗布
法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法などが挙げら
れるが、スピンコート法が簡便で好ましい。

【００４８】スピンコート法などの塗布法を用いる場合
には、一般式（１）で示されるベンゾピロメテン系化合
物と金属イオンとのベンゾピロメテン金属キレート化合
物を１〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量％となる
ように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いる
が、この際、溶媒は基板にダメージを与えないものを選
ぶことが好ましい。例えば、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノー
ル、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、テトラフルオロプロパノールなどのアルコール
系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキ
サン、ジメチルシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環
式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼンなど
の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、
テトラクロロエタン、ジブロモエタンなどのハロゲン化
炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンなどのエーテ
ル系溶媒、アセトン、3-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブタノ
ンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチルなどの
エステル系溶媒、水などが挙げられる。これらは単独で
用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。

【００４９】なお、必要に応じて、記録層の色素を高分
子薄膜などに分散して用いたりすることもできる。

【００５０】また、基板にダメージを与えない溶媒を選
択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着
法などが有効である。

【００５１】色素層の膜厚は、特に限定するものではな
いが、好ましくは５０ｎｍ〜３００ｎｍである。色素層
の膜厚を５０ｎｍより薄くすると、熱拡散が大きいため
記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号振幅
が小さくなる。また、膜厚が３００ｎｍより厚い場合は
反射率が低下し、再生信号特性が悪化する。

【００５２】次に記録層の上に、好ましくは５０ｎｍ〜
３００ｎｍの厚さの反射層を形成する。反射層の材料と
しては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例え
ば、Ａｕ、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐ
ｔ、Ｔａ、ＣｒおよびＰｄの金属を単独あるいは合金に
して用いることが可能である。この中でもＡｕ、Ａｌ、
Ａｇは反射率が高く反射層の材料として適している。こ
れ以外でも下記のものを含んでいても良い。例えば、Ｍ
ｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆ
ｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓ
ｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属お
よび半金属を挙げることができる。また、Ａｕを主成分
とするものは反射率の高い反射層が容易に得られるため
好適である。ここで主成分というのは含有率が５０％以
上のものをいう。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈
折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層と
して用いることも可能である。

【００５３】反射層を形成する方法としては、例えば、
スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真
空蒸着法などが挙げられる。また、基板の上や反射層の
下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上など
のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を
設けることもできる。

【００５４】さらに、反射層の上の保護層の材料として
は反射層を外力から保護するものであれば特に限定しな
い。有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、
電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂などを挙げること
ができる。また、無機物質としては、ＳｉＯ₂、Ｓｉ₃Ｎ
₄、ＭｇＦ₂、ＳｎＯ₂などが挙げられる。熱可塑性樹
脂、熱硬化性樹脂などは適当な溶媒に溶解して塗布液を
塗布し、乾燥することによって形成することができる。
紫外線硬化性樹脂は、そのままもしくは適当な溶媒に溶
解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外
線を照射して硬化させることによって形成することがで
きる。紫外線硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンア
クリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアク
リレートなどのアクリレート樹脂を用いることができ
る。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良
く、１層だけでなく多層膜にして用いても良い。

【００５５】保護層の形成の方法としては、記録層と同
様にスピンコート法やキャスト法などの塗布法やスパッ
タ法や化学蒸着法などの方法が用いられるが、この中で
もスピンコート法が好ましい。

【００５６】保護層の膜厚は、一般には０．１μｍ〜１
００μｍの範囲であるが、本発明においては、３μｍ〜
３０μｍであり、より好ましくは５μｍ〜２０μｍであ
る。

【００５７】保護層の上にさらにレーベルなどの印刷を
行うこともできる。

【００５８】また、反射層面に保護シートまたは基板を
貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向さ
せ、光記録媒体２枚を貼り合わせるなどの手段を用いて
も良い。

【００５９】また、基板鏡面側に、表面保護やごみ等の
付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成
膜しても良い。

【００６０】本発明でいう波長５２０ｎｍ〜６９０ｎｍ
のレーザーは、特に制限はないが、例えば、可視光領域
の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや波長６３３
ｎｍのヘリウムネオンレーザー、最近開発されている波
長６８０、６５０、６３５ｎｍ付近の高出力半導体レー
ザー、波長５３２ｎｍの高調波変換ＹＡＧレーザーなど
が挙げられる。本発明では、これらから選択される１波
長または複数波長において高密度記録および再生が可能
となる。

【００６１】

【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れによりなんら限定されるものではない。

【００６２】［実施例１］ ベンゾピロメテン金属キレ
ート化合物（２−１）の合成 窒素気流下、塩化メチレン２１０ｍＬに２−ベンゾイル
−３−フェニルインドール４．９９ｇ及び２，４−ジメ
チル−３−エチルピロール２．０５ｇを溶解し、オキシ
塩化リン２．６６ｇを滴下した後、還流温度で２２時間
撹拌した。室温まで冷却した後、ｎ−ヘキサン２Ｌへ排
出し、濾過する。濾液を濃縮して下記構造式（１−ａ）
で示される化合物３．３８ｇを得た。

【００６３】

【化１１】

【００６４】次に、エタノール５００ｍＬに式（１−
ａ）で示される化合物３．３８ｇを溶解し、酢酸ナトリ
ウム２５．５６ｇ及び亜鉛（II）アセチルアセトネート
一水和物９．９５ｇを加えて、還流温度で２時間３０分
撹拌した。濃縮後、トルエンにて抽出し、水洗後、トル
エンを留去し、アルミナクロマトグラフィー（クロロホ
ルム）にて精製し下記構造式（２−１）で示される化合
物６１ｍｇを得た。

【００６５】

【化１２】

【００６６】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【００６７】

【表３】

【００６８】このようにして得られた化合物は、クロロ
ホルム溶液中において５０６．０ｎｍに極大吸収を示
し、グラム吸光係数は１．４１１×１０⁵ｍＬ／ｇ・ｃ
ｍであった。

【００６９】［実施例２］ ベンゾピロメテン金属キレ
ート化合物（３−１）の合成 窒素気流下、塩化メチレン２１０ｍＬに２−ベンゾイル
−３−フェニルインドール４．９９ｇ及び２，４−ジメ
チル−３−エチルピロール２．０５ｇを溶解し、オキシ
塩化リン２．６６ｇを滴下した後、還流温度で２２時間
撹拌した。室温まで冷却した後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピ
ルエチルアミン８．８６ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチル
エーテル錯体９．７３ｇを加えて、室温で２時間撹拌し
た。濃縮後、トルエンにて抽出し、水洗後、トルエンを
留去し、メタノールにて結晶化して下記構造式（３−
１）で示される化合物０．７７ｇを得た。

【００７０】

【化１３】

【００７１】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【００７２】

【表４】

【００７３】このようにして得られた化合物は、クロロ
ホルム溶液中において５２３．０ｎｍに極大吸収を示
し、グラム吸光係数は０．９１５×１０⁵ｍＬ／ｇ・ｃ
ｍであった。

【００７４】［実施例３］ ベンゾピロメテン金属キレ
ート化合物（３−２）の合成 窒素気流下、塩化メチレン１４０ｍＬに２−アセチル−
３−メチルインドール４．００ｇ及び１−（４−メチル
フェニル）イソインドール６．９５ｇを溶解し、オキシ
塩化リン５．６１ｇを滴下した後、還流温度で２時間撹
拌した。濃縮後、ｎ−ヘプタン４００ｍＬで残渣を洗浄
し、トルエン５００ｍＬとＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチ
ルアミン１６．９５ｇ及び三フッ化ホウ素ジエチルエー
テル錯体１７．７４ｇを加えて、室温で１時間３０分撹
拌した。水洗後、トルエンを留去し、カラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル／トルエン）にて精製し、下記構
造式（３−２）で示される化合物１．９１ｇを得た。

【００７５】

【化１４】

【００７６】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【００７７】

【表５】

【００７８】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５６４．０ｎｍに極大吸収を示した。

【００７９】［実施例４］ ベンゾピロメテン金属キレ
ート化合物（３−３）の合成 窒素気流下、テトラヒドロフラン２５ｍＬにグリニャー
ル試薬用マグネシウム０．７７ｇと４−ｎ−ヘキシルブ
ロモベンゼン７．５２ｇを加えて、グリニャール試薬を
調製した。そこへ、前記実施例３で得られた式（３−
２）で示される化合物１．６０ｇを添加した後、室温で
１時間撹拌した。２％塩酸２００ｍＬに排出し、トルエ
ンにて抽出し、水洗後、トルエンを留去し、カラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル／トルエン：ヘキサン）に
て精製し、下記構造式（３−３）で示される化合物１．
５１ｇを得た。

【００８０】

【化１５】

【００８１】下記の分析結果より、目的物であることを
確認した。

【００８２】

【表６】

【００８３】このようにして得られた化合物は、トルエ
ン溶液中において５５５．０ｎｍに極大吸収を示し、グ
ラム吸光係数は０．５６４×１０⁵ｍＬ／ｇ・ｃｍであ
った。

【００８４】［実施例５］前記実施例３で得られたベン
ゾピロメテン金属キレート化合物（３−２）０．２ｇを
ジメチルシクロヘキサン１０ｍｌに溶解し、色素溶液を
調製した。基板は、ポリカーボネート樹脂製で連続した
案内溝（トラックピッチ：０．８μｍ）を有する直径１
２０ｍｍ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のものを用いた。

【００８５】この基板上に色素溶液を回転数１５００ｒ
ｐｍでスピンコートし、７０℃で３時間乾燥して記録層
を形成した。

【００８６】この記録層の上にバルザース社製スパッタ
装置（ＣＤＩ−９００）を用いてＡｕをスパッタし、厚
さ１００ｎｍの反射層を形成した。スパッタガスには、
アルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワ
ー２．５ｋＷ、スパッタガス圧１．０×１０^-2Ｔｏｒｒ
で行った。

【００８７】さらに反射層上に紫外線硬化性接着剤ＳＤ
−３０１（大日本インキ化学工業製）をスピンコート
し、その上にポリカーボネート樹脂製で直径１２０ｍ
ｍ、厚さ０．６ｍｍの円盤状基板をのせた後、紫外線を
照射して貼り合わせた光記録媒体を作製した。

【００８８】得られた光記録媒体に、波長６３５ｎｍで
レンズの開口数が０．６の半導体レーザーヘッドを搭載
したパルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−
１０００）およびＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダー
を用いて、線速３．８ｍ／ｓ、レーザーパワー１０ｍＷ
で最短ピット長が０．４０μｍになるように記録した。
記録後、６５０ｎｍ、６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘ
ッド（レンズの開口数は０．６）を搭載した評価装置を
用いて信号を再生し、反射率、ジッターおよび変調度を
測定した結果、６５０ｎｍ再生で反射率５０％、ジッタ
ー９．４％、変調度０．６７、６３５ｎｍ再生で反射率
４９％、ジッター９．５％、変調度０．６６といずれも
良好な値を示した。また、１００時間のカーボンアーク
での耐光性試験、並びに８０℃、８５％の耐湿熱試験後
も変化は見られなかった。

【００８９】〔実施例６〜１５〕表−１及び表−２に記
載したベンゾピロメテン金属キレート化合物を用いる以
外は実施例５と同様にして光記録媒体を作製し、記録し
た。記録後、６５０ｎｍおよび６３５ｎｍ赤色半導体レ
ーザーヘッドを搭載した評価装置を用いて信号を再生
し、反射率、ジッターおよび変調度を測定した結果、い
ずれも良好な値を示した。また、１００時間のカーボン
アークでの耐光性試験、並びに８０℃、８５％の耐湿熱
試験後も変化は見られなかった。

【００９０】以上の実施例５〜１５において、各光記録
媒体を６３５ｎｍで記録して、６５０および６３５ｎｍ
で再生したときの反射率、ジッター、変調度を表−３に
まとめて示す。尚、極大吸収は記録層として成膜した状
態で測定したものである。

【００９１】〔比較例１〕実施例５において、ベンゾピ
ロメテン金属キレート化合物（３−２）、ペンタメチン
シアニン色素ＮＫ−２９２９「1,3,3,1',3',3'-ヘキサ
メチル-2',2'-(4,5,4',5'-ジベンゾ)インドジカルボシ
アニンパークロレート、日本感光色素研究所製」を用い
てテトラフルオロプロパノールに溶解してスピンコート
する以外は同様にして光記録媒体を作製した。作製した
媒体に実施例５と同様に６３５ｎｍ半導体レーザーヘッ
ドを搭載したパルステック工業製光ディスク評価装置
（ＤＤＵ−１０００）および、ＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭ
エンコーダーを用いて、線速度３．８ｍ／ｓ、レーザー
パワー１０ｍＷで記録した。記録後、６５０ｎｍおよび
６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載した評価装
置を用いて信号を再生し、反射率、ジッターおよび変調
度を測定した結果、６５０ｎｍ再生で反射率９％、ジッ
ター２０％以上、変調度０．１３、６３５ｎｍ再生で反
射率９％、ジッター２０％以上、変調度０．１５と劣っ
ていた。また、１００時間のカーボンアークでの耐光性
試験後、信号は劣化し、再生ができなかった。

【００９２】

【表７】

【００９３】

【表８】

【００９４】

【発明の効果】本発明のベンゾピロメテン金属キレート
化合物を記録層として用いることにより、高密度光記録
媒体として非常に注目されている波長５２０〜６９０ｎ
ｍのレーザーで記録再生が可能で耐久性に優れた追記型
光記録媒体を提供することが可能となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】従来および本発明の光記録媒体の層構成を示す
断面構造図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 記録層 ３ 反射層 ４ 接着層 ５ 基板

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 熊谷 洋二郎 大阪府八尾市弓削町南１丁目43番地 山本 化成株式会社内 (72)発明者 三沢 伝美 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 西本 泰三 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 塚原 宇 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 化学株式会社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるベンゾピロ
   メテン系化合物と金属イオンとのベンゾピロメテン金属
   キレート化合物。 【化１】 ［式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び
   Ｒ₉は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
   シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、
   スルホン酸基、炭素数１〜２０のアルキル基、ハロゲノ
   アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ア
   ルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキル
   アミノアルコキシ基、アルキルチオアルコキシ基、アシ
   ル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボ
   ニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アルキルカル
   ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アリー
   ルアミノカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
   アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキ
   ルチオ基、アリールチオ基、アルケニルオキシカルボニ
   ル基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシカル
   ボニルアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルア
   ルコキシカルボニル基、モノ（ヒドロキシアルキル）ア
   ミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノカ
   ルボニル基、モノ（アルコキシアルキル）アミノカルボ
   ニル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル基
   または炭素数２〜２０のアルケニル基を表す。但し、Ｒ
   ₂とＲ₃は結合して芳香環を形成しても良い。］
2. 【請求項２】 下記一般式（２）で示される請求項１記
   載のベンゾピロメテン金属キレート化合物。 【化２】 ［式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び
   Ｒ₉は前記一般式（１）と同じ意味を表し、Ｍはニッケ
   ル、コバルト、鉄、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
   ム、銅、オスミウム、イリジウム、白金、マンガンまた
   は亜鉛を表す。］
3. 【請求項３】 下記一般式（３）で示されるベンゾピロ
   メテン金属キレート化合物。 【化３】 ［式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈及び
   Ｒ₉は前記一般式（１）と同じ意味を表し、Ｒ₁₀及びＲ
   ₁₁は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキ
   ル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、
   又はアルコキシ基を表す。］
4. 【請求項４】 基板上に少なくとも記録層及び反射層を
   有する光記録媒体において、記録層中に、請求項１〜３
   のいずれかに記載のベンゾピロメテン金属キレート化合
   物を含有する光記録媒体。
5. 【請求項５】 波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択
   されるレーザー光に対して記録及び再生が可能である請
   求項４記載の光記録媒体。