JPH11188256A - 油性組成物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 保存時において、水性有効物質が沈殿しな
い、保存安定性に優れ、水性有効成分の味のマスキング
効果を有し、衛生性が高く、また、水性有効物質をその
まま抗酸化剤として用いた場合よりも抗酸化機能が発揮
でき、さらに油性抗酸化剤との併用も可能となる等の機
能を持った油性組成物及びその製造法を提供すること。 【解決手段】 水溶性有効物質及び／又は水分散性有効
物質と、多価アルコールとを含有してなる水性相と、油
性成分及びＨＬＢが１０以下の乳化剤を含有してなる油
相とからなる油性組成物であって、上記水性相が、微粒
子状態で油相中に分散しており、上記水性相中の上記多
価アルコールの含有量が上記水性相の全重量に対して４
０〜９９重量％であり、且つ上記水性相中の水分含有量
が３０重量％以下であることを特徴とする油性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、油性組成物及びそ
の製造方法に関し、更に詳細には保存安定性に優れた油
性組成物及びその製造方法に関する。本発明の油性組成
物は保存安定性に優れるので、食品、飼料、化粧品、医
薬品、農薬、機械その他各種工業分野において利用する
ことができる。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】油に水
溶性有効物質及び／又は水分散性有効物質（以下、水性
有効物質という）を分散させる場合、乳化剤を溶解させ
た油に、直接有効物質を添加・混合する方法がある。し
かし、この方法により得られるものは、すぐに水性有効
物質の凝集・沈殿を生じ、油相中に水性有効物質が安定
に分散しない。そこで、一般には、水性有効物質を水相
に溶解したものと、油相とを混合乳化して油中水型乳化
組成物とする方法が多く用いられている。水相に何らか
の物質を含有させた油中水型乳化組成物として、油脂難
溶性抗酸化物質及び又はシネルギストを含有するＷ／Ｏ
型エマルジョン（特公平−６４６３８号公報）、水溶性
抗酸化物質を乳化した油中水型親油性抗酸化剤（特開昭
６３−１３５４８３号公報）、酸性物質及び／又はその
塩類を含有する油中水型乳化組成物（特開平６−３４３
４００号公報）等が提案されている。しかしながら、上
記のような油中水型乳化組成物は調製直後には分離して
いなくても、水相中に存在する塩類や酸性物質の影響に
より、保存中に水相の分離やオイルオフを生じるため、
前記産業分野の種々の用途に十分に満足できるものでは
なかった。また、水相部分には多量の水が存在するた
め、水性有効物質の分解・腐敗が生じたり、カビが生え
たりして衛生性にも問題があった。また、Ｗ／Ｏ型エマ
ルジョンでは水性有効成分の味のマスキング効果も十分
ではなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、保存時において、水性有効物質が沈殿しない、保存
安定性に優れ、水性有効成分の味のマスキング効果を有
し、衛生性が高く、また、水性有効物質をそのまま抗酸
化剤として用いた場合よりも抗酸化機能が発揮でき、さ
らに油性抗酸化剤との併用も可能となる等の機能を持っ
た油性組成物及びその製造法を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記実情に
鑑み、鋭意研究を行った結果、水性有効物質を特定の微
粒子状態で油相中に分散させ、水性相中の水分含有量を
特定の量にした油性組成物が上記目的を達成し得ること
を知見した。本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、水溶性有効物質及び／又は水分散性有効物質と、
多価アルコールとを含有してなる水性相と、油性成分及
びＨＬＢが１０以下の乳化剤を含有してなる油相とから
なる油性組成物であって、上記水性相が、微粒子状態で
油相中に分散しており、上記水性相中の上記多価アルコ
ールの含有量が上記水性相の全重量に対して４０〜９９
重量％であり、且つ上記水性相中の水分含有量が３０重
量％以下であることを特徴とする油性組成物を提供する
ものである。また、本発明は、水溶性有効物質及び／又
は水分散性有効物質、多価アルコール、水及び／又は１
価アルコールを含有する水相を１０〜９０℃に加温し、
該水相と、油性成分及び乳化剤を含有する油相とを混合
して最終的にＷ／Ｏ乳化物とし、次いで水性相中の水分
含有量が３０重量％以下となるように脱水処理すること
を特徴とする油性組成物の製造方法を提供するものであ
る。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、まず本発明の油性組成物に
ついて詳述する。本発明の油性組成物は、水性有効物質
と、多価アルコールとを含有してなる水性相と、油性成
分及びＨＬＢが１０以下の乳化剤とを含有してなる油相
とからなる。

【０００６】本発明の油性組成物における水性相は、水
性有効物質と多価アルコールとを含有してなる。上記水
性有効物質としては、水に溶解及び／又は分散するもの
であれば特に制限なく用いることができ、例えば、酸味
料、色素、着色料、香料、抗酸化剤、酵素、菌類、調味
料、無機塩類、澱粉、澱粉加水分解物、ペプチド、生理
活性を有するポリペプチド、アミノ酸、食物繊維、セル
ロース、栄養強化剤、生薬エキス、糖尿病治療剤、解熱
剤、消炎剤、鎮痛剤、鎮静剤、抗アレルギー剤、抗生物
質、抗潰瘍剤、抗腫瘍剤、抗凝血剤、止血剤、強心剤、
筋弛緩剤、麻酔剤、不整脈治療剤、血管拡張剤等の薬
剤、ワクチン及び動植物抽出物質が挙げられ、具体的に
は、クエン酸及びその塩類、リン酸及びその塩類、メタ
リン酸及びその塩類、クチナシ青色色素、カラメル、カ
カオ色素、ブドウ果皮色素、ストロベリー色素、シソ色
素、フォスフォリパーゼ、アミラーゼ、デヒドロゲナー
ゼ、タカヂアスターゼＮ１、乳酸菌、酪酸菌、ビフィズ
ス菌、核酸、酵母、タウリン、食塩、醤油、炭酸ナトリ
ウム、クエン酸ナトリウム、コーン澱粉、デキストリ
ン、乳ペプチド、コーンペプチド、インスリン、ソマト
スタチン、甲状腺刺激ホルモン、副甲状腺ホルモン、成
長ホルモン、黄体形成ホルモン放出ホルモン、Ｌ−トリ
プトファン、塩化リジン、グルタミン酸ナトリウム、ア
スパラギン酸ナトリウム、ポリデキストロース、微結晶
セルロース、アスコルビン酸及びその塩類、ニコチン酸
アミド、ニコチン酸、リン酸Ｌ−アスコルビン酸マグネ
シウム、ビタミンＢ類、ナイアシン、パントテン酸カル
シウム、葉酸、ビオチン、塩化カルシウム等のカルシウ
ム塩類、乳性ミネラル、乳酸カルシウム、カゼイン・カ
ルシウム・ペプチド（ＣＣＰ）、カゼインホスホペプチ
ド（ＣＰＰ）、カルシウムサイトレマート（ＣＣＭ）、
牛骨粉、貝殻粉、へム鉄、亜鉛、アルブチン、コウジ
酸、ニフェジピン、ユビデカノン、ニカルジピン、ソマ
トスタチン、メソトレキセート、塩酸フェンフォルミ
ン、グリピザイド、塩酸ブフォルミン、グリミジンナト
リウム、サリチル酸ナトリウム、フルフェナム酸ナトリ
ウム、スルピリン、プロクロルペラジン、塩酸クロルプ
ロマジン、塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸メトジラジ
ン、マレイン酸クロルフェニラミン、アミカシン、トブ
ラマイシン、リビドマイシン、ゲンタマイシン、カネン
ドマイシン、塩酸テトラサイクリン、ジベカシン、アン
ピシリン、メトクロプロミド、マイトマイシンＣ、塩酸
ブレオマイシン、アクチノマイシンＤ、メソトレキセー
ト、塩酸ダウノルビシン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビ
スブラスチン、アドリアマイシン、レンチナン、グリチ
ルリチン、ヘパリンナトリウム、トロンビン、トロンボ
プラスチン、トランスパイオキソカンファー、アミノフ
ィリン、テオフィロール、メタンスルホン酸プリジノー
ル、塩化ツボクラリン、塩酸ブフェトロール、塩酸ジル
チアゼム、塩酸オキシフェドン、グリチルリチン酸ジカ
リウム、マレイン酸クロフェニラミン、リン酸コデイ
ン、アスピリン、アセトアミノフェノン、ｄ−マレイン
酸クロルフェニラミン、ヒベンズ酸チペピジン、ビスベ
ンチアミン、アセチルサリチル酸、メタケイ酸アルミン
酸マグネシウム、クエン酸カルベタペンタン、グアヤコ
ールスルホン酸カリウム、インフルエンザワクチン、ギ
ムネマ、ギムネマシルベスタ抽出物、ハトムギエキス、
蜂蜜、ローヤルゼリー、プロポリス、羅漢果抽出物、ハ
ーブエキス、ぶどう抽出物、ブルーベリー抽出物、ブル
ーベリ葉抽出物、ローズマリー抽出物、茶抽出物、カテ
キン、杜仲エキス、ロートエキス、ポーレン、ナリンジ
ン、香辛料抽出物、こけもも抽出物、カフェイン、オウ
バク末、ヨード、コバルト、セレニウム、オリゴ糖、キ
シロオリゴ糖、ニンニク抽出物、シイタケエキス、わさ
び、たで、マツバエキス、バジル、コカ、さんしょう、
しそ、しそ抽出物、辛子、米糠酵素分解物、クロレラ、
タウリン、スピルリナ、エゾウコギ、キチン、キトサ
ン、ルチン、紅花抽出物、生コーヒー豆抽出物、ヒマワ
リ種子抽出物、アロエ、イソアルファー苦味酸、ゲンチ
アナ抽出物、霊芝、霊芝抽出物、冬虫夏草、マムシエキ
ス、マローエキス、スッポンエキス、カキエキス、ヨモ
ギ抽出物、クコシ、クコ、クマザサエキス、高麗人参エ
キス、田七人参エキス、イチョウ葉エキス、人参の葉エ
キス、オクタコサノール、シャクヤク、エンゴサク、リ
ョウキョウ、シュクシャ、ボレイ、エンゴサク、ケイヒ
エキス、ダイダイエキス、カキ葉エキス、クズ花エキ
ス、ウイキョウエキス、ショウガエキス、エゾウコギエ
キス、サンザシエキス、ガラナエキス、オウセイエキ
ス、カンゾウエキス、イソロイシン、トレオニン、フェ
ニルアラニン、ナリンジン、ナイアシンアミド、リジ
ン、スレオニン、アルギニン、ガラナ、カキニクエキ
ス、ギムネマシルベスタエキス、トナカイホーンエキ
ス、ステビア、深海ザメエキス、オットセイエキス、し
らこ蛋白、プラセンタエキス等が挙げられる。上記水性
有効物質は、単独で用いても良く、又は２種類以上を組
み合わせて用いても良い。また、上記水性有効物質の含
有量は、油性組成物の水性相の全重量に対して１〜６０
重量％であり、好ましくは５〜５０重量％、更に好まし
くは１０〜４０重量％である。

【０００７】本発明において用いられる多価アルコール
としては、種々のものを用いることができるが、分子内
に２個以上、より好ましくは２〜１２個、さらに好まし
くは２〜６個の水酸基を有する水溶性のものが用いられ
る。上記多価アルコールとしては、例えば、グルコー
ス、マルトース、マルチトール、ソルビタン、ソルビト
ール、ショ糖、乳糖、フルクトース、キシリトール、イ
ノシトール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、
プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、
エチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリ
グリセリン、ポリグリセリン（平均重合度：４〜１
０）、還元澱粉糖化物、ブドウ糖果糖液糖及び果糖ブド
ウ糖液糖等を挙げることができる。これらは単独で又は
２種以上組み合わせて用いることができる。上記多価ア
ルコールの水性相中の含有量は、４０〜９９重量％であ
り、好ましくは５０〜９５重量％であり、より好ましく
は５５〜９０重量％である。

【０００８】上記水性相は、微粒子状態で後述する油相
中に分散している。上記水性相は、平均粒子径１０μｍ
以下の微粒子状態で油相中に分散していることが好まし
く、平均粒子径は５μｍ以下であることがより好まし
く、２μｍ以下であることが更に好ましい。油相中に分
散する水性相を平均粒子径１０μｍ以下の微粒子状態に
する方法に特に制限はないが、例えば、油相と水相とを
ゆっくり混合しながらホモミキサーを用いて約３０分間
混合、乳化させるか、又は、高圧ホモジナイザ−、マイ
クロフルイダイザー等の乳化機を用いて最終的にＷ／Ｏ
型乳化物を得、これを脱水処理することにより得られ
る。ここで、「最終的にＷ／Ｏ型乳化物を得」とは、乳
化初期段階でＷ／Ｏ型やＯ／Ｗ型であっても、Ｏ／Ｗ型
及びＷ／Ｏ型の混合物であっても、最終的にＷ／Ｏ型に
なれば良いという意味である。なお、本発明において、
水性相の平均粒子径とは、レーザー回折式粒度分布測定
装置（ＬＡ−５００型、（株）堀場製作所製）を用いて
測定した値である。

【０００９】また、上記水性相中の水分含有量が３０重
量％以下であり、好ましくは２０重量％以下であり、さ
らに好ましくは１０重量％以下であり、最も好ましくは
重量％以下であり、水分を実質的に含まなくてもよい。
本発明の油性組成物の水性相の水分含有量を３０重量％
以下にする方法に特に制限はないが、例えば、減圧乾
燥、加熱乾燥、薄膜蒸留乾燥及び凍結乾燥等の方法によ
り実施することができる本発明に用いる水としては、特
に制限はなく、精製水、蒸留水及び水道水等を用いるこ
とができる。また、油性組成物調製時において、水性相
の水の代わりに一価アルコールを用いたり、水と一価ア
ルコールの混合溶液を適宜用いることもできる。ここで
いう一価アルコールとは、分子内に１個の水酸基を有す
る水溶性のもので、例えばメタノールやエタノール等を
挙げることができる。

【００１０】本発明の油性組成物の水性相には、水溶性
フィルム成形剤、水溶性増粘剤（上記水溶性フィルム成
形剤を除く）又はＨＬＢが１０以上の親水性乳化剤を添
加することができる。上記水溶性フィルム成形剤とは、
その水溶液を乾燥したときにフィルムを形成するもの
で、例えば、ゼラチン、にかわ、アラビアガム、ヘミセ
ルロース、澱粉微生物培養物及び水溶性被膜形成合成高
分子等が挙げられる。上記ゼラチンとは、動物の骨や皮
に多く含まれるコラーゲンを分解・抽出・精製・乾燥等
の処理をしたポリペプチドのことをいい、食品、飼料、
化粧品、医薬品及び工業等の分野で利用されているもの
を特に制限なく用いることができる。さらに、漂白精製
等を行った精製ゼラチンも用いることができる。上記に
かわとしては、ゼラチンの不純物の多いものであって、
食品、飼料、化粧品、医薬品及び工業等の分野で一般に
利用されているものである。上記アラビアガムは、マメ
科植物アカシア属の樹木から採取される水溶性ガムで、
食品、飼料、化粧品、医薬品及び工業等の分野で一般に
利用されているものである。本発明において用いられる
澱粉微生物培養物は、澱粉を微生物培養した後、抽出・
精製・乾燥等の処理をした中性多糖類で、食品、飼料、
化粧品、医薬品及び工業等の分野で一般に利用されてい
るものである。澱粉微生物培養物として、例えば、プル
ラン等が挙げられる。上記ヘミセルロースとは、針葉
樹、広葉樹、イネ科植物、種子、種子皮等から抽出・精
製した水溶性多糖質であり、また、これらを、酸、アル
カリ等による化学的処理や、熱、圧力等による物理的処
理、酵素等による生物的処理によって加水分解したもの
である。上記ヘミセルロースは、食品、飼料、化粧品、
医薬品及び工業等の分野で一般に利用されているもので
ある。上記ヘミセルロースとして、例えば、カラマツ属
樹木中から抽出・精製したアラビノガラクタン、トウモ
ロコシの種皮から抽出・精製したコーンファイバー（例
えば、日本食品化工（株）製、セルエース＃４０）、大
豆から抽出・精製したファイバー（不二製油（株）製、
ソヤファイブ−Ｓ）及び小麦粉のキシラン等が挙げられ
る。上記水溶性被膜形成合成高分子とは、例えば、カル
ボキシルメチルセルロース、メチルセルロース、セルロ
ースアセテートフタレート、ポリアクリル酸ナトリウ
ム、ポリビニルアルコール、ハイドロキシエチルセルロ
ース、ハイドロキシプロピルメチルセルロース、カーボ
ポール、ポリ（メチルビニルエーテル／無水マレイン
酸）で、化粧品、医薬品及び工業等の分野で一般に利用
されているものである。上記水溶性フィルム形成剤は、
単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて用い
てもよい。水溶性フィルム形成剤を水性相中に加えるこ
とにより、油性組成物の４０℃での長期保存性と耐冷凍
性がより向上する。上記水溶性フィルム形成剤の添加量
は、水性有効物質１００重量部に対して好ましくは０．
１〜１０００重量部で、より好ましくは０．１〜５００
重量部であり、更に好ましくは０．１〜２００重量部で
ある。また、温度差による水への溶解度の差が大きい水
溶性有効物質や、水に溶解せず分散する有効物質を含有
する油性組成物を調製する場合、水溶性フィルム形成剤
を水性有効物質１００重量部に対して５０重量部以上用
いることが好ましい。

【００１１】また、本発明の油性組成物の水性相には、
上記水溶性フィルム形成剤以外の水溶性増粘剤を添加す
ることもできる。上記水溶性増粘剤としては、例えば、
キサンタンガム、グアーガム、ローカストビーンガム、
カラギーナン、寒天、ペクチン、アルギン酸ナトリウム
及びジェランガム等が挙げられる。上記水溶性増粘剤
は、単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて
用いてもよい。上記水溶性増粘剤の添加量は、油性組成
物の水性相の全重量に対して、好ましくは０．０１〜２
０重量％であり、より好ましくは０．１〜１０重量％で
あり、更に好ましくは０．１〜５重量％である。

【００１２】また、本発明の油性組成物の水性相には、
必要に応じて、ＨＬＢが１０以上の親水製乳化剤を添加
することができる。用いられる親水性乳化剤のＨＬＢは
２０以下であることが好ましい。ＨＬＢが１０以上の乳
化剤剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、ポリ
グリセリン脂肪酸エステル、抽出レシチン、酵素分解レ
シチン、水添レシチン、サポニン、糖脂質、蛋白質、蛋
白加水分解物（ゼラチン、にかわを除く）、シリコーン
系乳化剤及びアルキレンオキサイド付加乳化剤等が挙げ
られる。ＨＬＢが１０以上の親水性乳化剤を添加する場
合、その添加量は、油性組成物の全重量に対して、好ま
しくは０．０１〜５重量％である。更に、本発明の油性
組成物の水性相には、公知の防腐剤、着色料、香料、又
はｐＨ調製剤等の添加剤を添加することができる。該添
加剤を添加する場合、その添加量は、油性組成物の水性
相の全重量に対して、好ましくは０．０１〜５重量％で
ある。

【００１３】次に、本発明の油性組成物の油相について
説明する。該油相は油性成分及びＨＬＢが１０以下の乳
化剤を含有してなるものである。

【００１４】本発明で用いる油性成分としては、食品、
飼料、化粧品、医薬品及び工業等の分野で利用される公
知の油性成分を特に制限なく用いることができる。該油
性成分としては、液体状態のものを用いることが好まし
いが、常温で液体状態のものでもよく、また、加温によ
り溶解するものであれば、特に制限なく用いることがで
きる。該油性成分としては、例えば、炭化水素類、エス
テル類、動植物性油脂類、ワックス類、ハゼ脂、高級脂
肪酸類、高級アルコール類、シリコーン系物質、ステロ
ール類、樹脂類等及びこれらを酵素的処理（加水分解、
エステル交換等）や化学的処理（エステル交換、水素添
加等）したもの等が該当する。製造上及び取り扱い面か
ら油相は、常温で液状又は流動性を有する状態のものを
用いることが好ましい。上記の常温で液状又は流動性を
有する油性成分としては、例えば、大豆油、なたね油、
コーン油、ごま油、綿実油、サフラワー油、ひまわり
油、落花生油、米胚芽油、小麦胚芽油、玄米胚芽油、ハ
トムギ油、マカダミアンナッツ油、ガーリックオイル、
ツバキ油、パーム油、オリーブ油、ホホバ油、マカデミ
アンナッツ油、アボガド油、ヒマシ油、アマニ油、シソ
油、ユーカリ油、月見草油、タートル油、ミンク油、豚
脂、牛脂、馬油、蛇油、魚油、卵油、卵黄油、流動パラ
フィン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、スク
ワレン、テレピン油、ミリスチン酸イソプロピルエステ
ル、ミリスチン酸イソパルミチルエステル、ミリスチン
酸２−オクチルドデシルエステル、２−エチルヘキサン
酸セチルエステル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセ
リルエステル、トリ−カプリル酸グリセリルエステル、
カプリル酸及びカプリン酸の混合脂肪酸のトリグリセリ
ド、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール
エステル、リンゴ酸ジイソステアリルエステル、イソノ
ナン酸イソノニルエステル（３，５，５−トリメチルヘ
キシル−３’，５’，５’−トリメチルヘキサノエー
ト）、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリルエス
テル、エメリー社製イソステアリン酸及び／又は高級脂
肪酸とジペンタエリスリトールとのモノエステルないし
ヘキサエステル、パラメトキシケイ皮酸及び２−エチル
ヘキサン酸のグリセリンエステル及びパラメトキシケイ
皮酸イソオクチルエステル等をあげることができる。

【００１５】また大豆硬化油、なたね硬化油、パーム硬
化油、魚硬化油、トリステアリン酸グリセリルエステ
ル、ロジン、コレステロール、フィトステロール（カン
ペステロール、スチグマステロール、シトステロール
等）、オレンジラフィー油、ラノリン、ミリスチン酸、
パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、エメ
リー社製イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、
リノレン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリ
ン酸、１０−ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、エル
シン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサ
ヘキサエン酸、ミリスチルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、パラフ
ィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシ
ンワックス、ミツロウ、ワセリン、ハードファット、カ
ルナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワッ
クス、米ぬかワックス、木ろうセラック、ジメチルポリ
シロキサン、メチルフェニルポリシロキサン及び動植物
由来の精油成分等も用いることができる。上記油性成分
は、単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて
用いてもよい。

【００１６】上記ＨＬＢが１０以下の乳化剤として
は、、食品、飼料、化粧品、医薬品及び工業等の分野で
利用される公知の乳化剤を特に制限なく用いることがで
きる。このようなＨＬＢが１０以下の乳化剤としては、
例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸
エステル、有機酸モノグリセライド、プロピレングリコ
ール脂肪酸エステル、ジグリセライド、ショ糖脂肪酸エ
ステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、シ
リコーン系乳化剤、アルキレンオキサイド付加界面活性
剤等が挙げられ、具体的にはソルビタンモノオレート、
ソルビタンジステアレート、ポリオキシエチレン（６モ
ル）ソルビタンモノステアレート、グリセリンモノステ
アレート、グリセリンモノリノレート、クエン酸とグリ
セリンモノオレートのエステル化物、プロピレングリコ
ールモノステアレート、グリセリンジオレート、グリセ
リンジリノレート、なたね油とグリセリンのエステル交
換により得られたジグリセライド、サフラワーとグリセ
リンのエステル交換により得られたジグリセライド、ジ
グリセリンジステアレート、ジグリセリントリステアレ
ート、ヘキサグリセリントリオレート、ヘキサグリセリ
ンペンタステアレート、テトラグリセリン縮合リシノレ
ート、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、シ
ョ糖トリないしペンタステアリン酸エステル、ポリオキ
シエチレン（５モル）セチルエーテル、ポリオキシエチ
レン（３モル）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレン（６モル）ステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レン（５モル）硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン（１
５モル）硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン（２０モ
ル）ソルビトールテトラオレート、レシチン（日清製油
（株）製、レシチンＤＸ、ベイシスＬＰ−２０、ベイシ
スＬＳ−６０）、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオ
キシエチレン５モル付加）シロキサン共重合体、ジメチ
ルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン５モル付
加）シロキサン・メチル（ポリオキシプロピレン５モル
付加）シロキサン共重合体等が挙げられる。本発明にお
いては、上記乳化剤を単独で用いてもよく、又は２種以
上を組み合わせてもよい。

【００１７】また、本発明においては、油相にＨＬＢ１
０以下の乳化剤に加え、ＨＬＢが１０以上の乳化剤を併
用してもよい。そのような乳化剤としては、例えば、シ
ョ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、
酵素分解レシチン、サポニン、糖脂質、蛋白質、蛋白加
水分解物（ゼラチン、にかわを除く）、シリコーン系界
面活性剤、アルキレンオキサイド付加界面活性剤等があ
る。具体的には、ショ糖ステアリン酸モノエステル、ヘ
キサグリセリンオレイン酸モノエステル、デカグリセリ
ンステアリン酸モノエステル、酵素分解レシチン（日清
製油（株）、ベイシスＬＧ−１０Ｋ、ベイシスＬＰ−２
０Ｅ）、キラヤサポニン、大豆蛋白加水分解物、カゼイ
ンナトリウム、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキ
シエチレン６０モル付加）シロキサン共重合体、ポリオ
キシエチレン（２５モル）硬化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレン（８０モル）硬化ヒマシ油等が挙げられる。本発
明ではとりわけポリグリセリン縮合リシノル酸エステル
単独、又はこれとポリグリセリン脂肪酸エステルあるい
はグリセリンモノ脂肪酸エステルやレシチンとの併用が
望ましい。本発明においては、上記乳化剤の単独又は２
種以上を組み合わせたものを親油性乳化剤と併用するこ
とができる。

【００１８】本発明の油性組成物の油相中の上記乳化剤
の含有量は、好ましくは０．５〜５０重量％であり、更
に好ましくは１〜３０重量％である。また、本発明の油
性組成物の油相には、公知の防腐剤、着色料又は香料等
の添加剤を添加することができる。該添加剤を添加する
場合、その添加量は、油性組成物の油相の全重量に対し
て、好ましくは０．０１〜５重量％である。本発明の油
性組成物においては、油相に油溶性有効物質を含有させ
てもよい。上記油溶性有効物質としては、例えば、抗酸
化剤、栄養強化剤、薬剤及び動植物抽出物質が挙げら
れ、具体的には、ミックストコフェロール、ｄｌ−α−
トコフェロ−ル、酢酸−ｄｌ−α−トコフェロ−ル、ト
コトリエノール、ＥＰＡ、ＤＨＡ、ゴマ油抽出物、β−
カロチン、ビタミンＡ、ローズマリー油、ビタミンＤ
類、ビタミンＫ類、必須脂肪酸、米ぬか油抽出物、γ−
オリザノール、センブリエキス、プロポリス抽出物、セ
ージ抽出物、ペパー抽出物、スクワレン、スッポンオイ
ル及び肝油等が挙げられる。上記油溶性有効物質は、単
独で用いてもよく、また２種以上を組み合わせて用いて
もよい。上記油溶性有効物質を油相に含有させる場合、
その含有量は、油相の全重量に対しては、好ましくは
０．１〜９９重量％であり、更に好ましくは０．２〜４
０重量％である。

【００１９】本発明の油性組成物は、上記水性相を５〜
７５重量％、好ましくは１０〜６０重量％、上記油相を
９５〜２５重量％、好ましくは９０〜４０重量％含有す
ることが好ましい。本発明の油性組成物は、油性成分や
エタノール及びキシレン等の有機溶剤で希釈した状態
や、そのままの状態で食品、飼料、化粧品、工業製品、
医薬品等に用いることができる。本発明の油性組成物を
油性成分や有機溶媒で希釈する場合、油性組成物１に対
して、希釈倍率は０．０１〜１００００倍であることが
好ましく、０．１〜１０００倍であることが更に好まし
い。本発明の油性組成物の用途を例示すると、ラーメ
ン、タンメン、うどん、そば、マカロニ、スパゲティ、
フライ麺、ノンフライ麺等の麺や、粉末及び液状スー
プ、たれ、ヨーグルト、調製乳、育児粉乳、アイスクリ
ーム、ヨーグルト、クリーム及びホイップクリーム等の
乳製品、せんべい、スナック、ビスケット、ウエハー
ス、チョコレート、飴、キャラメル、ガム、キャンディ
ー及びグミ等の菓子類、ちくわ、かまぼこ、魚肉ソーセ
ージ及び魚肉ハム等の水産練り製品、冷凍天ぷら、冷凍
唐揚げ、冷凍フライ、冷凍餃子及び冷凍シュウマイ等の
冷凍食品、みそ、ハンバーグ、ハム、ソーセージ、餃
子、シュウマイ、パン、食用油、バター、マーガリン、
ショートニング、チーズ、マヨネーズ、ドレッシング、
飲料、栄養ドリンク剤、健康食品、粉末薬、錠剤薬、軟
膏、治療食、ビタミン薬、口紅、化粧用クリーム、乳
液、シャンプー、リンス、パック剤及びパップ剤等が挙
げられる。

【００２０】本発明の油性組成物中に、苦みや渋みを有
する水性有効物質を含有させたものはその味がほとんど
しないため、上記食品や医薬品へ添加したときも苦みや
渋みがほとんどしない。希釈に用いる油性成分が硬化油
やワックス等であれば、加温して液状にした後、希釈す
ることにより最終的に固形状や顆粒状、粉末状のものを
得ることができる。 本発明品の油性成分にあらかじめ
固形脂や硬化油、ワックスを用いることによっても固体
や顆粒状、粉末状とすることができる。また、本発明の
油性組成物を、公知のカプセル剤（ゼラチンカプセルや
寒天カプセル等）へ封入した形態での利用も可能であ
る。また、従来は、水性有効物質と油性有効物質とは、
別々に食品、飼料、化粧品、工業製品、医薬品へ添加さ
れていたが、本発明の油性組成物においては、水性有効
物質と油性有効物質とを両方同時に添加することが可能
となる。また、本発明の油性組成物を油や油脂等の油性
物質に添加することにより、水性有効物質を油性物質中
に均一微分散させたものを容易に得ることができる。ま
た、本発明の油性組成物は、水相中に水を多く含有する
油中水型乳化物とは異なり、保存時の離水や水性有効物
質の分離等を生じない。また、水性有効物質が外気と接
触していないため、水性有効物質自体の劣化、分解、腐
敗等を防止することができる。

【００２１】本発明の油性組成物の製造方法には特に制
限はないが、例えば、後述する方法によって製造するこ
とができる。本発明の油性組成物の製造方法は、水性有
効物質、多価アルコール、水及び／又は一価アルコール
を含有する水相を１０〜９０℃に加温し、該水相と、油
性成分及び乳化剤を含有する油相とを混合して最終的に
Ｗ／Ｏ乳化物とし、次いで水性相中の水分含有量が３０
重量％以下となるように脱水処理することからなる。ま
た、本発明の油性組成物の製造方法において、上記水性
相中に、上記本発明の油性組成物に含有することができ
る、水溶性フィルム形成剤、水溶性増粘剤及び親水性乳
化剤等を含有させることができ、その種類及び含有量は
上述した通りである。また、上記水性有効物質、多価ア
ルコール、水及び一価アルコール等の配合量等について
も、本発明の油性組成物において説明した通りである。
本発明の油性組成物の製造方法においては、先ず水性有
効物質と、多価アルコールを水及び／又は一価アルコー
ルに混合し水相とする。上記水相に、水溶性フィルム形
成剤及び／又は水溶性増粘剤等を添加する場合は、ここ
で水相に混合する。また、上記水相には、本発明の油性
組成物の水性相に含有させることができる添加剤等を添
加してもよい。次いで、上記水相を１０〜９０℃の温度
に加温する。また、乳化剤及び油性成分を混合して油相
とする。該油性相中の乳化剤の混合割合は、油相の全重
量に対して、０．５〜５０重量％であることが好まし
く、１〜３０重量であることが更に好ましい。また、上
記油相には、本発明の油性組成物の油相に含有させるこ
とができる油性有効物質及び添加剤等を添加してもよ
い。次いで、上記油相と、上記水相を混合して最終的に
Ｗ／Ｏ型乳化物とする。この場合、上記油相も１０から
９０℃の温度に加温することが好ましい。油相を加温す
ることにより、常温で固体状態の油性成分を添加するこ
とが可能となる。また、上記水相及び上記油相の混合割
合（上記水相の重量部／上記油相の重量部）は、好まし
くは９５／５〜１／９９であり、更に好ましくは、８５
／１５〜２０／８０である。

【００２２】上記水相と油性相との混合物を最終的にＷ
／Ｏ型乳化物とする方法としては、従来公知の方法を特
に制限なく用いることができ、例えば、上記水相と油相
との混合物を、プロペラ、ホモミキサー、ホモディスパ
ー、高圧ホモジナイザー、マイクロフルイダイザー等の
乳化機を用いて乳化する方法が挙げられる。次いで、上
記Ｗ／Ｏ型乳化物を、脱水処理することにより、水性相
中の水分含有量が３０重量％以下、好ましくは２０重量
％以下、さらに好ましくは１０重量％以下、最も好まし
くは５重量以下％となるよう処理し、油性組成物とす
る。また、水分を実質的に含まないようになるまで脱水
処理してもよい。上記Ｗ／Ｏ型乳化物を、脱水する方法
としては特に制限されないが、例えば、減圧乾燥、加熱
乾燥、薄膜蒸留乾燥及び凍結乾燥等の方法が挙げられ
る。また、上記Ｗ／Ｏ型乳化物を加温したままの状態で
行ってもよく、上記Ｗ／Ｏ型乳化物を冷蔵温度〜室温ま
で冷却した後に行ってもよい。

【００２３】

〔水性相中の水性有効物質含有量〕

水性相中の水性有効物質含有量（重量％）＝（水性有効
物質重量／（油性組成物中の水重量＋水を除いた水性相
重量））×１００ 〔水性有効物質１００重量部に対する水溶性フィルム形
成剤の量〕 水性有効物質１００重量部に対する水溶性フィルム形成
剤の量（重量部）＝（（水溶性フィルム形成剤重量）／
水性有効物質重量）×１００ 〔水性相の平均粒子径〕油性組成物の固体相の平均粒子
径は、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＬＡ−５００
型、株式会社堀場製作所製）を用いて測定した。

【００２４】実施例１ 乳酸カルシウム５．０ｇ、カゼインカルシウムペプチド
（太陽化学（株）製、ＣＣＰ）２．０ｇ、グリセリン３
５．０ｇ及び水２３．０ｇを混合して６０℃で溶解させ
たものを水相とし、大豆油３５ｇ、ポリグリセリン縮合
リシノレイン酸エステル（理研ビタミン（株）製、ポエ
ムＰＲ−３００、ＨＬＢ：１．７）５ｇを混合して６０
℃で溶解させたものを油相とした。この油相に前記水相
をゆっくり添加しながらホモミキサーを用いて６０００
rpm で２０分間、６０℃で混合乳化後、オイルポンプを
用いて減圧脱水することにより半透明な乳酸カルシウム
含有油性組成物を得た。油相中に分散している水性相中
の水分含量は０．０重量％、グリセリン含有量は８１．
１重量％、乳酸カルシウムとＣＣＰの含有量は１８．９
重量％であった。水性相の平均粒子径は１．５μｍであ
った。得られた油性組成物の保存安定性について、実施
例１と同様の評価を行った。評価結果を表１に示す。ま
た、得られた油性組成物中の水性相の含有量は油性組成
物中４８．１重量％であった。得られた油性組成物１ｇ
を、大豆油９９ｇに混合することにより、透明な油性組
成物希釈油を得た。

【００２５】〔油性組成物の保存安定性〕得られた油性
組成物を、５℃及び４０℃の恒温槽に入れ、１ヶ月、３
ヶ月及び６ヶ月保存した後の油性組成物の外観を肉眼で
観察した。また、油性組成物及び乳化物を、室温に、１
ヶ月、３ヶ月及び６ヶ月保存した後の油性組成物及び乳
化物の外観の肉眼による観察も行った。また、低温での
保存安定性についても下記の方法により調べた。即ち、
油性組成物及び乳化物を−３０℃のい急速冷凍庫に２４
時間静置し、次いで−２０℃の冷凍庫に移し６ヶ月保存
した後、油性組成物を２５℃の温度に昇温させ、その外
観を肉眼で観測した。それぞれ、下記評価基準に従って
評価を行った。なお、製造直後の肉眼観察についても表
１に記載した。 ◎：油性組成物に異常が全く認められなかった。 ○：全体積の１％未満の油相分離が認められた。 △：全体積の１〜５％の油相分離が認められた。 ▲：全体積の５％以上の油相分離が認められた。 □：全体積の１％未満の水相分離が認められた。 ■：全体積の１％以上の水相分離が認められた。 ×：カビが発生した。

【００２６】実施例２〜４ 実施例１と同様に操作を行い、乳酸カルシウム含有Ｗ／
Ｏ乳化物を得た。次いで、該Ｗ／Ｏ乳化物をオイルポン
プを用いて実施例１よりも短い時間減圧脱水することに
より、実施例１よりも水分含有量の多い３つの油性組成
物（実施例２（外観半透明）、３（外観半透明）、４
（外観透明））を得た。これら油性組成物の油相中に分
散している水性相中の水分含量はそれぞれ６．５、１
２．６及び２６．３重量％、グリセリン含有量はそれぞ
れ７５．７、７０．８及び５９．７重量％、乳酸カルシ
ウムとＣＣＰの含有量はそれぞれ１７．７、１６．５及
び１３．９重量％であった。水性相の平均粒子径はそれ
ぞれ、１．４、１．７及び２．０μｍであった。得られ
た油性組成物の保存安定性について、実施例１と同様の
評価を行った。評価結果を表１に示す。また、得られた
油性組成物中の水性相の含有量はそれぞれ、４９．８重
量％（実施例２）、５１．４重量％（実施例３）及び５
５．７重量％（実施例４）であった。

【００２７】実施例５ 乳酸カルシウム５．０ｇ、ＣＣＰ２．０ｇ、グリセリン
２５．０ｇ、ゼラチン（宮城化学工業（株）製、ゼラチ
ンＡ−Ｕ）８．０ｇ及び水２０．０ｇを混合して６０℃
で溶解させたものを水相とし、大豆油３５ｇ、ポエムＰ
Ｒ−３００、５ｇを混合して６０℃で溶解させたものを
油相とした。以下実施例１の方法と同様にして半透明な
乳酸カルシウム含有油性組成物を得た。油相中に分散し
ている水性相中の水分含有量は０．４重量％、グリセリ
ン含有量は６２．３重量％、乳酸カルシウムとＣＣＰの
含有量は１７．４重量％で、乳酸カルシウム及びＣＣＰ
１００重量部に対するゼラチン量は、１１４．３重量部
であった。水性相の平均粒子径は０．５μｍであった。
得られた油性組成物の保存安定性について、実施例１と
同様の評価を行った。評価結果を表１に示す。また、得
られた油性組成物中の水性相の含有量は５０．１重量％
であり、水性相中のゼラチンの含有量は１９．９重量％
であった。

【００２８】実施例６ 乳酸カルシウム５．０ｇ、ＣＣＰ２．０ｇ、グリセリン
２５．０ｇ、アラビアガム（三栄薬品貿易（株）製、ア
ラビックコールＳＳ）７．０ｇ及び水２１．０ｇを混合
して６０℃で溶解させたものを水相とし、大豆油３５
ｇ、ポエムＰＲ−３００、５ｇを混合して６０℃で溶解
させたものを油相とした。以下実施例１の方法と同様に
して半透明な乳酸カルシウム含有油性組成物を得た。油
相中に分散している水性相中の水分含有量は０．６重量
％、グリセリン含有量は６３．７重量％、乳酸カルシウ
ムとＣＣＰの含有量は１７．８重量％で、水性有効物質
１００重量部に対するゼラチン量は、１００．０重量部
であった。水性相の平均粒子径は１．０μｍであった。
得られた油性組成物の保存安定性について、実施例１と
同様の評価を行った。評価結果を表１に示す。また、得
られた油性組成物中の水性相の含有量は４９．５重量％
であり、水性相中のゼラチンの含有量は１７．９重量％
であった。

【００２９】実施例７ 乳酸カルシウム５．０ｇ、ＣＣＰ２．０ｇ、グリセリン
３０．０ｇ、プルラン（林原（株）製、プルラン）１．
０ｇ、水溶性コーンファイバー（日本食品化工（株）
製、セルエース＃２５）１．０ｇ及び水２１．０ｇを混
合して６０℃で溶解させたものを水相とし、大豆油３５
ｇ、ポエムＰＲ−３００、５ｇを混合して６０℃で溶解
させたものを油相とした。以下実施例１の方法と同様に
して半透明な乳酸カルシウム含有油性組成物を得た。油
相中に分散している水性相中の水分含有量は０．２重量
％、グリセリン含有量は７６．８重量％、乳酸カルシウ
ムとＣＣＰの含有量は１７．９重量％で、乳酸カルシウ
ム及びＣＣＰ１００重量部に対するプルランとコーンフ
ァイバーの量は、２８．６重量部であった。水性相の平
均粒子径は０．７μｍであった。得られた油性組成物の
保存安定性について、実施例１と同様の評価を行った。
評価結果を表１に示す。また、得られた油性組成物中の
水性相の含有量は４９．４重量％であり、水性相中のゼ
ラチンの含有量は５．１重量％であった。

【００３０】実施例８ アスコルビン酸１０．０ｇ、グリセリン２５．０ｇ、水
溶性大豆ファイバー（不二製油（株）製、ソヤファイブ
−Ｓ）２．０ｇ及び水２３．０ｇを混合して６０℃で溶
解させたものを水相とし、大豆油３０ｇ、トコフェロー
ル（日清製油（株）製、トコフェロール１００）５ｇ、
ポエムＰＲ−３００、４ｇ、レシチン（日清製油
（株）、レシチンＤＸ）１ｇを混合して６０℃で溶解さ
せたものを油相とした。以下実施例１の方法と同様にし
て白色のアスコルビン酸含有油性組成物を得た。油相中
に分散している水性相中の水分含有量は０．０重量％、
グリセリン含有量は６７．６重量％、アスコルビン酸含
有量は２７．０重量％で、アスコルビン酸１００重量部
に対する水溶性大豆ファイバーの量は、２０．０重量部
であった。あった。水性相の平均粒子径は０．４μｍで
あった。得られた油性組成物の保存安定性について、実
施例１と同様の評価を行った。評価結果を表１に示す。
得られた油性組成物１ｇを、大豆油９９ｇに混合するこ
とにより、透明な油性組成物希釈油を得た。また、得ら
れた油性組成物中の水性相の含有量は４８．１重量％で
あり、水性相中のゼラチンの含有量は５．４重量％であ
った。

【００３１】実施例９ アスコルビン酸１０．０ｇ、グリセリン２５．０ｇ及び
水２５．０ｇを混合して６０℃で溶解させたものを水相
とし、大豆油３０ｇ、トコフェロール（日清製油（株）
製、トコフェロール１００）５ｇ、ポエムＰＲ−３０
０、４ｇ、レシチンＤＸ、１ｇを混合して６０℃で溶解
させたものを油相とした。この油相に前記水相をゆっく
り添加しながらプロペラ攪拌機を用いて５００rpm で３
０分間、６０℃で混合乳化後、オイルポンプを用いて減
圧脱水することにより白色のアスコルビン酸含有油性組
成物を得た。油相中に分散している水性相中の水分含有
量は０．４重量％、グリセリン含有量は７１．１重量
％、アスコルビン酸含有量は２８．４重量％であった。
水性相の平均粒子径は８．２μｍであった。得られた油
性組成物の保存安定性について、実施例１と同様の評価
を行った。評価結果を表１に示す。また、得られた油性
組成物中の水性相の含有量は４６．８重量％であった。

【００３２】実施例１０ ローズマリー抽出物（東京田辺製薬（株）製、ＲＭ２１
Ｃ）１０．０ｇ、Ｄ−ソルビトール液（東和化成工業
（株）製、ソルビットＬ−７０、水分含有量：３０重量
％）３５．０ｇ、酵素分解レシチン（日清製油（株）、
ベイシスＬＧ−１０Ｋ）０．２ｇ及び水２２．１ｇを混
合して６０℃で溶解させたものを水相とし、大豆油２５
ｇ、木ロウ０．５ｇ、β−カロチン０．２ｇ、テトラグ
リセリントリステアレート（阪本薬品工業（株）製、Ｓ
ＹグリスターＴＳ−３１０、ＨＬＢ：４）５．０ｇ及び
グリセリン脂肪酸モノエステル（理研ビタミン（株）
製、エマルジーＭＵ、ＨＬＢ：４．２）２．０ｇを混合
して６０℃で溶解させたものを油相とした。この油相に
前記水相をゆっくり添加しながらホモミキサーを用いて
６０００rpm で２０分間、６０℃で混合乳化後、水封ポ
ンプを用いて減圧脱水することにより白黄色のローズマ
リー抽出物含有油性組成物を得た。油相中に分散してい
る水性相中の水分含有量は１７．８重量％、Ｄ−ソルビ
ット含有量は５８．１重量％、ローズマリー抽出物含有
量は２３．７重量％であった。水性相の平均粒子径は
２．０μｍであった。得られた油性組成物の保存安定性
について、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を
表１に示す。また、得られた油性組成物中の水性相の含
有量は５６．３重量％であった。

【００３３】実施例１１ アスピリン１．０ｇ、グリセリン３．０ｇ、テトラオレ
イン酸ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビット（花
王（株）製、レオドール４４０、ＨＬＢ：１１．８）
０．５ｇ及び水５５．５ｇの混合後、６０℃に加温した
ものを水相とし、流動パラフィン３０．０ｇ、ミツロウ
１．０ｇ、スクワラン４．０ｇ、ソルビタンセスキオレ
エート（日清製油（株）製、コスモール８２：ＨＬＢ：
５）４．０ｇ及びポリオキシエチレン（５モル）硬化ヒ
マシ油（日本エマルジョン（株）製、エマレックスＨＣ
−５、ＨＬＢ：３）１．０ｇを混合して６０℃で溶解さ
せたものを油相とした。以下実施例１の方法と同様にし
て半透明のアスピリン含有油性組成物を得た。油相中に
分散している水性相中の水分含有量は１．０重量％、グ
リセリン含有量は６６．０重量％、アスピリン含有量は
２２．０重量％であった。水性相の平均粒子径は０．８
μｍであった。得られた油性組成物の保存安定性につい
て、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に
示す。また、得られた油性組成物中の水性相の含有量は
１０．２重量％であった。

【００３４】実施例１２ ビタミンＢ₁ ５．０ｇ、還元澱粉糖化物（東和化成工業
（株）製、アマミール、水分含有量：３０重量％）３
０．０ｇ及び水２２．０ｇの混合溶解物を水相（６０
℃）とし、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル（日清
製油（株）製、ＴＩＯ）２０．０ｇ、中鎖脂肪酸トリグ
リセリド（日清製油（株）製、ＯＤＯ）１５．０ｇ、dl
- α−酢酸トコフェロール５．０ｇ、ヘキサグリセリン
縮合リシノレイン酸エステル（阪本薬品工業（株）製、
ＳＹグリスターＣＲ−５００、ＨＬＢ：２）４．０ｇ、
オレイン酸ジグリセライド１．０ｇを混合して６０℃で
溶解させたものを油相とした。この油相に前記水相をゆ
っくり添加しながらホモミキサーを用いて６０００rpm
で２０分間、６０℃で混合乳化後、高圧ホモジナイザー
を用いて２００kg／cm² の圧力で乳化処理したものを、
水封ポンプを用いて減圧脱水することにより白黄色のビ
タミンＢ₁ 含有油性組成物を得た。油相中に分散してい
る水性相中の水分含有量は１１．２重量％、還元澱粉糖
化物含有量は７７．７重量％、ビタミンＢ₁含有量は１
１．１重量％であった。水性相の平均粒子径は０．５μ
ｍであった。得られた油性組成物の保存安定性につい
て、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に
示す。また、得られた油性組成物中の水性相の含有量は
３７．５重量％であった。

【００３５】実施例１３ 霊芝エキス５．０ｇ、アマミール３０．０ｇ及び水１
７．２ｇの混合溶解物を水相（８０℃）とし、大豆油４
０．０ｇ、牛脂２．０ｇ、グリセリン脂肪酸モノエステ
ル（理研ビタミン（株）製、エマルジーＭＳ、ＨＬＢ：
４．３）０．５ｇ、クエン酸モノグリ（理研ビタミン
（株）製、ポエムＫー３０、ＨＬＢ：３）０．３ｇを混
合して８０℃で溶解させたものを油相とした。この油相
に前記水相をゆっくり添加しながらホモミキサーを用い
て６０００rpm で２０分間、６０℃で混合乳化後、高圧
ホモジナイザーを用いて５００kg／cm² の圧力で乳化処
理したものを、オイルポンプを用いて減圧脱水すること
により、霊芝含有油性組成物を得た。油相中に分散して
いる水性相中の水分含有量は０．８重量％、還元澱粉糖
化物含有量は８０．１重量％、霊芝エキス含有量は１
９．１重量％であった。水性相の平均粒子径は０．４μ
ｍであった。得られた油性組成物の保存安定性につい
て、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に
示す。また、得られた油性組成物中の水性相の含有量は
３８．０重量％であった。

【００３６】実施例１４ 茶抽出物（太陽化学（株）製、サンフェノン）１０．０
ｇ、グリセリン２５．０ｇ、水１５．０ｇ及び９９．５
％エタノール１０．０ｇを混合して６０℃で溶解させた
ものを水相とし、大豆油３５ｇ、ポエムＰＲ−３００、
１０ｇを混合して６０℃で溶解させたものを油相とし
た。この油相に前記水相をゆっくり添加しながらホモミ
キサーを用いて６０００rpm で２０分間、６０℃で混合
乳化後、オイルポンプを用いて減圧脱溶剤処理すること
により半透明黄色の茶抽出物含有油性組成物を得た。油
相中に分散している水性相中の水及びエタノールの分含
量は０．６重量％、グリセリン含有量は７１．４重量
％、茶抽出物含有量は２８．６重量％であった。水性相
の平均粒子径は２．０μｍであった。得られた油性組成
物の保存安定性について、実施例１と同様の評価を行っ
た。評価結果を表２に示す。また、得られた油性組成物
中の水性相の含有量は４６．８重量％であった。

【００３７】実施例１５ 没食脂酸４．０ｇ、グリセリン２５．０ｇ、水２６．０
ｇ及び９９．５％エタノール２６．０ｇを混合して６０
℃で溶解させたものを水相とし、大豆油３５ｇ、ポエム
ＰＲ−３００、１０ｇを混合して６０℃で溶解させたも
のを油相とした。以下実施例１の方法と同様にして半透
明黄色の没食脂酸含有油性組成物を得た。油相中に分散
している水性相中のエタノール含有量は０．３重量％、
グリセリン含有量は８６．２重量％、没食脂酸含有量は
１３．８重量％であった。水性相の平均粒子径は１．８
μｍであった。得られた油性組成物の保存安定性につい
て、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に
示す。また、得られた油性組成物中の水性相の含有量は
３９．２重量％であった。

【００３８】実施例１６ ローヤルゼリー５．０ｇ、ソルビットＬ−７０、３５．
０ｇ、グアーガム（三栄源エフ・エフ・アイ（株）製、
ビストップＢ−２０）０．１ｇ及び水２４．９ｇの混合
溶解物を水相（６０℃）とし、ＯＤＯ２０．０ｇ、精製
魚油（タマ生化学（株）製、ＤＨＡ−２７）５．０ｇ、
ポエムＰＲ−３００、５．０ｇを混合して６０℃で溶解
させたものを油相とした。以下実施例１の方法と同様に
して白色のローヤルゼリー含有油性組成物を得た。油相
中に分散している水性相中の水分含有量は０．４重量
％、ソルビット含有量は８２．４重量％、ローヤルゼリ
ー含有量は１６．８重量％であった。水性相の平均粒子
径は０．８μｍであった。得られた油性組成物の保存安
定性について、実施例１と同様の評価を行った。評価結
果を表２に示す。また、得られた油性組成物中の水性相
の含有量は４５．９重量％であった。

【００３９】比較例１ 乳酸カルシウム５．０ｇ、ＣＣＰ２．０ｇ、グリセリン
３５．０ｇ及び水２３．０ｇを混合して６０℃で溶解さ
せたものを水相とし、大豆油３５ｇ、ポエムＰＲ−３０
０、５．０ｇを混合して６０℃で溶解させたものを油相
とした。この油相に前記水相をゆっくり添加しながらホ
モミキサーを用いて６０００rpm で２０分間、６０℃で
混合乳化することにより白色の乳酸カルシウム含有乳化
物を得た。乳化物水相中の水分含有量は、３８．３重量
％、グリセリン含有量は５０．０重量％、乳酸カルシウ
ムとＣＣＰの含有量は１１．７重量％であった。水相の
平均粒子径は１．７μｍであった。得られた乳化物の保
存安定性について、実施例１と同様の評価を行った。評
価結果を表２に示す。また、得られた油性組成物中の水
性相の含有量は６０．０重量％であった。

【００４０】比較例２ 比較例１と同様に操作を行い、乳酸カルシウム含有Ｗ／
Ｏ乳化物を得た。次いで、該Ｗ／Ｏ乳化物をオイルポン
プを用いて実施例１よりも短い時間減圧脱水することに
より、実施例１よりも水分含有量の多い白色の油性組成
物を得た。得られた油性組成物の油相中に分散している
水性相中の水分含量は３１．４重量％、グリセリン含有
量は５５．７重量％、乳酸カルシウムとＣＣＰの含有量
は１３．０重量％であった。水性相の平均粒子径は１．
６μｍであった。得られた乳化物の保存安定性につい
て、実施例１と同様の評価を行った。評価結果を表２に
示す。また、得られた油性組成物中の水性相の含有量は
５７．５重量％であった。

【００４１】比較例３ 乳酸カルシウム５．０ｇ、ＣＣＰ２．０ｇ、グリセリン
４．５ｇ及び水４８．５ｇを混合して６０℃で溶解させ
たものを水相とし、大豆油３５ｇ、ポエムＰＲ−３０
０、５ｇを混合して６０℃で溶解させたものを油相とし
た。この油相に前記水相をゆっくり添加しながらホモミ
キサーを用いて６０００rpm で２０分間、６０℃で混合
乳化後、オイルポンプを用いて減圧脱水することにより
油性組成物を得た。脱水の途中に乳酸カルシウムとＣＣ
Ｐの沈澱を生じた。得られた油性組成物中の水性相中の
水分含量は２．２重量％、グリセリン含有量は３８．３
重量％、乳酸カルシウムとＣＣＰの含有量は５９．５重
量％であった。また、凝集したため、粒子径測定は不可
能であり、調製して１日後には、ほとんどの乳酸カルシ
ウム、ＣＣＰ、グリセリンが沈澱し、油相部が透明にな
った。また、得られた油性組成物中の水性相の含有量は
２７．４重量％であった。

【００４２】比較例４ 乳酸カルシウム５．０ｇ、ＣＣＰ２．０ｇ、ソルビット
Ｌ−７０、６．５ｇ及び水４６．５ｇを混合して６０℃
で溶解させたものを水相とし、大豆油３５ｇ、ポエムＰ
Ｒ−３００、５ｇを混合して６０℃で溶解させたものを
油相とした。この油相に前記水相をゆっくり添加しなが
らホモミキサーを用いて６０００rpm で２０分間、６０
℃で混合乳化後、オイルポンプを用いて減圧脱水するこ
とにより油性組成物を得た。脱水の途中に乳酸カルシウ
ムとＣＣＰの沈澱を生じた。得られた油性組成物中の水
性相中の水分含量は３．５重量％、ソルビット含有量は
３８．０重量％、乳酸カルシウムとＣＣＰの含有量は５
８．５重量％であった。また、凝集したため、粒子径測
定は不可能であり、調製して１日後には、ほとんどの乳
酸カルシウム、ＣＣＰ、Ｄ−ソルビットが沈澱し、油相
部が透明になった。また、得られた油性組成物中の水性
相の含有量は２３．０重量％であった。

【００４３】比較例５ 乳酸カルシウム５．０ｇ、ＣＣＰ２．０ｇ及び水５３．
０ｇを混合して６０℃で溶解させたものを水相とし、大
豆油３５ｇ、ポエムＰＲ−３００、５ｇを混合して６０
℃で溶解させたものを油相とした。この油相に前記水相
をゆっくり添加しながらホモミキサーを用いて６０００
rpで２０分間、６０℃で混合乳化後、オイルポンプを用
いて減圧脱水することにより油性組成物を得た。脱水の
途中に乳酸カルシウムとＣＣＰの沈澱を生じた。得られ
た油性組成物中の水性相中の水分含量は３．３重量％、
多価アルコール含有量は０．０重量％、乳酸カルシウム
とＣＣＰの含有量は９６．７重量％であった。また、凝
集したため、粒子径測定は不可能であり、調製して１日
後には、ほとんどの乳酸カルシウム、ＣＣＰが沈澱し、
油相部が透明になった。また、得られた油性組成物中の
水性相の含有量は１５．３重量％であった。また、得ら
れた油性組成物中の水性相の含有量は１５．３重量％で
あった。

【００４４】比較例６ 乳酸カルシウム５．０ｇ、ＣＣＰ２．０ｇ、ゼラチンＡ
−Ｕ、２．６ｇ及び水５０．４ｇを混合して６０℃で溶
解させたものを水相とし、大豆油３５ｇ、ポエムＰＲ−
３００、５ｇを混合して６０℃で溶解させたものを油相
とした。この油相に前記水相をゆっくり添加しながらホ
モミキサーを用いて６０００rpm で２０分間、６０℃で
混合乳化後、オイルポンプを用いて減圧脱水することに
より油性組成物を得た。脱水の途中に乳酸カルシウムと
ＣＣＰの沈澱を生じた。得られた油性組成物中の水性相
中の水分含量は１．０重量％、多価アルコール含有量は
０．０重量％、乳酸カルシウムとＣＣＰの含有量は７
２．２重量％で、乳酸カルシウム及びＣＣＰ１００重量
部に対するゼラチン量は、３７．１重量部であった。ま
た、凝集したため、粒子径測定は不可能であり、調製し
て１日後には、ほとんどの乳酸カルシウム、ＣＣＰ、ゼ
ラチンが沈澱し、油相部が透明になった。また、得られ
た油性組成物中の水性相の含有量は１９．５重量％であ
り、水性有効物質１００重量部に対するゼラチンの含有
量は３７．１重量部であり、水性相中のゼラチンの含有
量は２６．８重量％であった。

【００４５】

【表−１】 実 施 例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ 10 調製直後 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ５℃１ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ３ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ６ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 室温１ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ３ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ６ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 40℃１ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ３ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ６ヶ月 ○ ○ □ □ ◎ ◎ ◎ ◎ △ □ 冷凍６ヶ月 ○ ○ ○ □ ◎ ◎ ○ ○ ○ □

【００４６】

【表−２】 実 施 例 比較例 11 12 13 14 15 16 １ ２ 調製直後 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ５℃１ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○□ ○□ ３ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○□ ○□ ６ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ △■ △□ 室温１ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○□ ○□ ３ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ △■× △□ ６ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ▲■× △■× 40℃１ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ▲□ △□ ３ヶ月 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ▲■× △■ ６ヶ月 ○ □ ○ ○ ○ ○ ▲■× ▲■× 冷凍６ヶ月 ○ □ ○ ○ ○ ○ ▲■ ▲■

【００４７】（マスキング効果の確認）実施例１〜７及
び比較例１〜６で調製した乳酸カルシウムとＣＣＰを含
有する油脂組成物及び乳化物の官能テストを、健常人２
０名に対して実施し、下記評価基準に従って評価を行っ
た。評価結果を表３に示す。 ○：乳酸カルシウムとＣＣＰの味を感じなかった。 △：乳酸カルシウムとＣＣＰの味をわずかに感じた。 ×：乳酸カルシウムとＣＣＰの味を感じた。

【００４８】

【表−３】 実 施 例 比 較 例 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 ○ 20 20 20 16 20 20 20 0 1 0 0 0 0 △ 0 0 0 4 0 0 0 0 8 0 0 0 0 × 0 0 0 0 0 0 0 20 11 20 20 20 20

【００４９】

【発明の効果】以上、詳述した通り、本発明の油性組成
物は、水溶性有効物質及び／又は水分散性有効物質と、
多価アルコールとを含有してなる水性相と、油性成分及
びＨＬＢが１０以下の乳化剤を含有してなる油相とから
なる油性組成物であって、上記水性相が、微粒子状態で
油相中に分散しており、上記水性相中の上記多価アルコ
ールの含有量が上記水性相の全重量に対して４０〜９９
重量％であり、且つ上記水性相中の水分含有量が３０重
量％以下であるので、水性有効物質の味がせず、長期に
保存しても水性有効物質が沈澱しない、保存安定性の優
れたものとなる。また、本発明の油性組成物の製造方法
によれば、保存安定性の優れた油性組成物を得ることが
できる。また、本発明の油性組成物は水性有効物質の味
のマスキング効果があり、保存安定性に優れるため、食
品、飼料、医薬品において利用することができる。また
保存安定性が要求される農薬、機械その他各種工業分野
において利用することができる。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 水溶性有効物質及び／又は水分散性有効
   物質と、多価アルコールとを含有してなる水性相と、油
   性成分及びＨＬＢが１０以下の乳化剤を含有してなる油
   相とからなる油性組成物であって、上記水性相が、微粒
   子状態で油相中に分散しており、上記水性相中の上記多
   価アルコールの含有量が上記水性相の全重量に対して４
   ０〜９９重量％であり、且つ上記水性相中の水分含有量
   が３０重量％以下であることを特徴とする油性組成物。
2. 【請求項２】 上記水溶性有効物質及び／又は水分散性
   有効物質の含有量が、上記水性相の全重量中、１〜６０
   重量％含有する、請求項１記載の油性組成物。
3. 【請求項３】 上記水性相中に、上記水溶性有効物質及
   び／又は水分散性有効物質１００重量部に対して0.１〜
   １０００重量部の水溶性フィルム形成剤を含有する、請
   求項１又は２記載の油性組成物。
4. 【請求項４】 上記水溶性フィルム形成剤が、ゼラチ
   ン、にかわ、アラビアガム、ヘミセルロース、澱粉微生
   物培養物及び水溶性被膜形成合成高分子からなる群から
   選択される、請求項３記載の油性組成物。
5. 【請求項５】 上記水性相中に、水溶性増粘剤（上記水
   溶性フィルム形成剤を除く）を0.０１〜２０重量％含有
   する、請求項１〜４の何れか１項に記載の油性組成物。
6. 【請求項６】 上記水性相が、平均粒子径１０μｍ以下
   の微粒子状態で油相中に分散したものである、請求項１
   〜５の何れか１項に記載の油性組成物。
7. 【請求項７】 上記水性相にＨＬＢ１０以上の親水性乳
   化剤を含有する、請求項１〜６何れか１項に記載の油性
   組成物。
8. 【請求項８】 上記油相に油溶性有効物質を含有する、
   請求項１〜７何れか１項に記載の油性組成物。
9. 【請求項９】 上記水性相を５〜７５重量％含有し、油
   相を９５〜２５重量％含有する、請求項１〜８何れか１
   項に記載の油性組成物。
10. 【請求項１０】 上記油性組成物を油性成分及び有機溶
    剤で希釈した組成物。
11. 【請求項１１】 水溶性有効物質及び／又は水分散性有
    効物質、多価アルコール、水及び／又は１価アルコール
    を含有する水相を１０〜９０℃に加温し、該水相と、油
    性成分及び乳化剤を含有する油相とを混合して最終的に
    Ｗ／Ｏ乳化物とし、次いで水性相中の水分含有量が３０
    重量％以下となるように脱水処理することを特徴とする
    油性組成物の製造方法。