JPH11171816A - 新規ベンジル誘導体 - Google Patents
新規ベンジル誘導体Info
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Landscapes
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】硬化性に優れ、樹脂との相溶性のよい、さらに
は臭気の小さい硬化物を与え、硬化塗膜からブリードア
ウトする事の無い、光重合開始剤として使用し得る化合
物の開発。 【解決手段】下記の一般式（１） 【化１】｛Ｒ−（Ａ）p −（Ｂ）q −ｐｈ−ＣＯ−｝2 （ここで、ＲはＣ１−Ｃ９のアルキル基を表し、Ａ、Ｂ
はそれぞれトランスシクロヘキサン環又はフッ素原子或
いはメチル基を持っていてもよいベンゼン環を表し、ｐ
ｈは置換基としてフッ素原子或いはメチル基を持ってい
てもよいベンゼン環を表す。ｐ、ｑは０または１を表し
共に０を除く。）で示される新規ベンジル誘導体。
は臭気の小さい硬化物を与え、硬化塗膜からブリードア
ウトする事の無い、光重合開始剤として使用し得る化合
物の開発。 【解決手段】下記の一般式（１） 【化１】｛Ｒ−（Ａ）p −（Ｂ）q −ｐｈ−ＣＯ−｝2 （ここで、ＲはＣ１−Ｃ９のアルキル基を表し、Ａ、Ｂ
はそれぞれトランスシクロヘキサン環又はフッ素原子或
いはメチル基を持っていてもよいベンゼン環を表し、ｐ
ｈは置換基としてフッ素原子或いはメチル基を持ってい
てもよいベンゼン環を表す。ｐ、ｑは０または１を表し
共に０を除く。）で示される新規ベンジル誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光重合開始剤とし
て、又光重合開始剤や紫外線吸収剤、液晶、医薬、農薬
等の原料として有用な新規ベンジル誘導体に関する。
て、又光重合開始剤や紫外線吸収剤、液晶、医薬、農薬
等の原料として有用な新規ベンジル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンジルは、工業的にはベンゾインを酸
化して製造されている。このベンジルは各種有機化合物
の原料として有用であるが、特にこれをメチル化して製
造される２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノン（ベンジルジメチルケタール）の原料として広く製
造されている。
化して製造されている。このベンジルは各種有機化合物
の原料として有用であるが、特にこれをメチル化して製
造される２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノン（ベンジルジメチルケタール）の原料として広く製
造されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の２，２−ジメト
キシ−２−フェニルアセトフェノンは、各種光重合性モ
ノマーとの相溶性が良く、硬化速度も非常に早いという
特性を有しているので、光重合開始剤として世界的に広
く使用されている。しかしこのものは、これを用いて得
られた硬化物の臭気が強い事、過剰の光重合開始剤が塗
膜からブリードアウトしてくる事等、使用上の問題があ
る。従って、硬化性に優れ、樹脂との相溶性がよく、さ
らには臭気の小さい硬化物を与え、硬化塗膜からブリー
ドアウトする事の無い光重合開始剤の開発が求められて
いる。
キシ−２−フェニルアセトフェノンは、各種光重合性モ
ノマーとの相溶性が良く、硬化速度も非常に早いという
特性を有しているので、光重合開始剤として世界的に広
く使用されている。しかしこのものは、これを用いて得
られた硬化物の臭気が強い事、過剰の光重合開始剤が塗
膜からブリードアウトしてくる事等、使用上の問題があ
る。従って、硬化性に優れ、樹脂との相溶性がよく、さ
らには臭気の小さい硬化物を与え、硬化塗膜からブリー
ドアウトする事の無い光重合開始剤の開発が求められて
いる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決すべく、
鋭意検討を行い本発明に至った。即ち、本発明は、
（１）下記の一般式（１）
鋭意検討を行い本発明に至った。即ち、本発明は、
（１）下記の一般式（１）
【０００５】
【化２】 ｛Ｒ−（Ａ）p −（Ｂ）q −ｐｈ−ＣＯ−｝2 （１）
【０００６】（ここで、ＲはＣ１−Ｃ９のアルキル基を
表し、Ａ、Ｂはそれぞれトランスシクロヘキサン環又は
フッ素原子或いはメチル基を持っていてもよいベンゼン
環、好ましくはそれぞれ１，４結合したトランスシクロ
ヘキサン環又はフッ素原子或いはメチル基を持っていて
もよい１，４結合したベンゼン環を表し、ｐｈは置換基
としてフッ素原子或いはメチル基を持っていてもよいベ
ンゼン環、好ましくは置換基としてフッ素原子或いはメ
チル基を持っていてもよい１，４結合したベンゼン環を
表す。ｐ及びｑは０または１を表し共に０である場合を
除く。）で示される新規ベンジル誘導体、（２）Ｒがｎ
−プロピル基、ｎ−ペンチル基又はｎ−ヘプチル基であ
る請求項１の新規ベンジル誘導体、（３）ｐが１である
（１）又は（２）の新規ベンジル誘導体、（４）ｐが１
でｑが１である（１）又は（２）の新規ベンジル誘導
体、（５）Ａ、Ｂが、それぞれ１，４結合したトランス
シクロヘキサン環である（１）ないし（４）のいずれか
１項の新規ベンジル誘導体、（６）ｐが１で、ｑが０で
ある（１）又は（２）の新規ベンジル誘導体、（７）
Ａ、Ｂが、それぞれ１，４結合したトランスシクロヘキ
サン環であり、ｐ及びｑがそれぞれ１である（１）又は
（２）の新規ベンジル誘導体、（８）Ａが１，４結合し
たトランスシクロヘキサン環であり、ｐが１でｑが０で
ある（１）の新規ベンジル誘導体、（９）Ｒがｎ−プロ
ピル基、ｎ−ペンチル基又はｎ−ヘプチル基であり、
Ａ、Ｂが、それぞれ１，４結合したトランスシクロヘキ
サン環であり、ｐ及びｑがそれぞれ１である（１）の新
規ベンジル誘導体、（１０）Ｒがｎ−プロピル基、ｎ−
ペンチル基又はｎ−ヘプチル基であり、Ａが１，４結合
したトランスシクロヘキサン環であり、ｐが１でｑが０
である（１）の新規ベンジル誘導体、（１１）Ｒがｎ−
プロピル基、ｎ−ペンチル基又はｎ−ヘプチル基であ
り、Ａが１，４結合したペンゼン環であり、ｐが１でｑ
が０である（１）の新規ベンジル誘導体、に関する。
表し、Ａ、Ｂはそれぞれトランスシクロヘキサン環又は
フッ素原子或いはメチル基を持っていてもよいベンゼン
環、好ましくはそれぞれ１，４結合したトランスシクロ
ヘキサン環又はフッ素原子或いはメチル基を持っていて
もよい１，４結合したベンゼン環を表し、ｐｈは置換基
としてフッ素原子或いはメチル基を持っていてもよいベ
ンゼン環、好ましくは置換基としてフッ素原子或いはメ
チル基を持っていてもよい１，４結合したベンゼン環を
表す。ｐ及びｑは０または１を表し共に０である場合を
除く。）で示される新規ベンジル誘導体、（２）Ｒがｎ
−プロピル基、ｎ−ペンチル基又はｎ−ヘプチル基であ
る請求項１の新規ベンジル誘導体、（３）ｐが１である
（１）又は（２）の新規ベンジル誘導体、（４）ｐが１
でｑが１である（１）又は（２）の新規ベンジル誘導
体、（５）Ａ、Ｂが、それぞれ１，４結合したトランス
シクロヘキサン環である（１）ないし（４）のいずれか
１項の新規ベンジル誘導体、（６）ｐが１で、ｑが０で
ある（１）又は（２）の新規ベンジル誘導体、（７）
Ａ、Ｂが、それぞれ１，４結合したトランスシクロヘキ
サン環であり、ｐ及びｑがそれぞれ１である（１）又は
（２）の新規ベンジル誘導体、（８）Ａが１，４結合し
たトランスシクロヘキサン環であり、ｐが１でｑが０で
ある（１）の新規ベンジル誘導体、（９）Ｒがｎ−プロ
ピル基、ｎ−ペンチル基又はｎ−ヘプチル基であり、
Ａ、Ｂが、それぞれ１，４結合したトランスシクロヘキ
サン環であり、ｐ及びｑがそれぞれ１である（１）の新
規ベンジル誘導体、（１０）Ｒがｎ−プロピル基、ｎ−
ペンチル基又はｎ−ヘプチル基であり、Ａが１，４結合
したトランスシクロヘキサン環であり、ｐが１でｑが０
である（１）の新規ベンジル誘導体、（１１）Ｒがｎ−
プロピル基、ｎ−ペンチル基又はｎ−ヘプチル基であ
り、Ａが１，４結合したペンゼン環であり、ｐが１でｑ
が０である（１）の新規ベンジル誘導体、に関する。
【０００７】
【発明の実施の態様】上記一般式（１）において、Ｒの
Ｃ１−Ｃ９のアルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基等の直鎖状のＣ１−Ｃ９のアルキル基
が好ましく、さらに好ましくはｎ−プロピル基、ｎ−ペ
ンチル基又はｎ−ヘプチル基である。
Ｃ１−Ｃ９のアルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−ノニル基等の直鎖状のＣ１−Ｃ９のアルキル基
が好ましく、さらに好ましくはｎ−プロピル基、ｎ−ペ
ンチル基又はｎ−ヘプチル基である。
【０００８】Ａ、Ｂ及びｐｈにおける、フッ素原子或い
はメチル基を持っていてもよいベンゼン環としては、例
えば３−フルオロベンゼン−１，４−基、２，３−ジフ
ルオロベンゼン−１，４−基、３−メチルベンゼン−
１，４−基等が挙げられる。フッ素原子或いはメチル基
のベンゼン環上の置換位置は、２位、３位、２位と３
位、２位と５位、２位と６位、３位と５位があるが、２
位及び／又は３位が好ましい。又、トランスシクロヘキ
サン環又はフッ素原子或いはメチル基を持っていてもよ
いベンゼン環の隣接基（上記一般式（１）におけるＲ）
若しくは隣接環との間の結合は１，４結合が好ましい。
尚、一般式（１）のＡ環において、Ｒの結合する位置が
１位である。
はメチル基を持っていてもよいベンゼン環としては、例
えば３−フルオロベンゼン−１，４−基、２，３−ジフ
ルオロベンゼン−１，４−基、３−メチルベンゼン−
１，４−基等が挙げられる。フッ素原子或いはメチル基
のベンゼン環上の置換位置は、２位、３位、２位と３
位、２位と５位、２位と６位、３位と５位があるが、２
位及び／又は３位が好ましい。又、トランスシクロヘキ
サン環又はフッ素原子或いはメチル基を持っていてもよ
いベンゼン環の隣接基（上記一般式（１）におけるＲ）
若しくは隣接環との間の結合は１，４結合が好ましい。
尚、一般式（１）のＡ環において、Ｒの結合する位置が
１位である。
【０００９】上記一般式（１）において、Ｒ、Ａ、Ｂ、
ｐ、ｑの好ましい組み合わせ例としては、例えば上記
（２）〜（１１）に記載されたものが挙げられる。次
に、本発明の上記式（１）で示される新規ベンジル誘導
体の具体例を表１に示す。表１中、Ｃ−ＨＥはトランス
シクロヘキサン環を、ｐｈはベンゼン環を表す。
ｐ、ｑの好ましい組み合わせ例としては、例えば上記
（２）〜（１１）に記載されたものが挙げられる。次
に、本発明の上記式（１）で示される新規ベンジル誘導
体の具体例を表１に示す。表１中、Ｃ−ＨＥはトランス
シクロヘキサン環を、ｐｈはベンゼン環を表す。
【００１０】
【表１】 表１ 化合物Ｎｏ． Ｒ Ａ Ｂ ｐｈ ｐ ｑ １ n-C3H7 1,4-C-HE 1,4-C-HE 1,4- 1 1 ２ n-C5H11 1,4-C-HE 1,4-C-HE 1,4- 1 1 ３ n-C7H15 1,4-C-HE 1,4-C-HE 1,4- 1 1 ４ n-C3H7 1,4-C-HE 1,4- 1 0 ５ n-C5H11 1,4-C-HE 1,4- 1 0 ６ n-C7H15 1,4-C-HE 1,4- 1 0 ７ n-C3H7 1,4-ph 1,4- 1 0 ８ n-C5H11 1,4-ph 1,4- 1 0 ９ n-C7H15 1,4-ph 1,4- 1 0 １０ n-C3H7 1,4-C-HE 1,4-C-HE 1,4-(3-F) 1 1 １１ n-C5H11 1,4-C-HE 1,4-C-HE 1,4-(3-F) 1 1 １２ n-C3H7 1,4-C-HE 1,4-(2-F,3-F) 1 0 １３ n-C3H7 1,4-C-HE 1,4-(3-CH3) 1 0
【００１１】上記式（１）で示される新規ベンジル誘導
体は、下記式（２）
体は、下記式（２）
【００１２】
【化３】Ｒ−（Ａ）p −（Ｂ）q −ｐｈ （２）
【００１３】（ここで、Ｒ、Ａ、Ｂ、ｐｈ、ｐ、ｑは前
記と同じ意味を表す。）表されるアルキル置換２−３環
構造のベンゼン誘導体と、０．２〜１．０モル比、好ま
しくは０．５モル比のオキサリルクロライドを、不活性
溶媒中、特に好ましくは二硫化炭素中で、触媒、好まし
くは１．０〜３．０モル比の無水塩化アルミニウムの存
在下、−１０〜３０℃にて１〜１０時間フリーデルクラ
フツ反応を行わせることにより得ることが出来る。尚、
式（２）で示される化合物の多くは市販品として入手さ
れる。（例えば、関東化学（株）製等）
記と同じ意味を表す。）表されるアルキル置換２−３環
構造のベンゼン誘導体と、０．２〜１．０モル比、好ま
しくは０．５モル比のオキサリルクロライドを、不活性
溶媒中、特に好ましくは二硫化炭素中で、触媒、好まし
くは１．０〜３．０モル比の無水塩化アルミニウムの存
在下、−１０〜３０℃にて１〜１０時間フリーデルクラ
フツ反応を行わせることにより得ることが出来る。尚、
式（２）で示される化合物の多くは市販品として入手さ
れる。（例えば、関東化学（株）製等）
【００１４】
【実施例】
【００１４】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に
説明する。なお、実施例中の部は重量部である。
説明する。なお、実施例中の部は重量部である。
【００１５】実施例１ 二硫化炭素４００部中に、トランス−１−プロピル−４
−フェニルシクロヘキサン４０．４部、無水塩化アルミ
ニウム５０部を加え、５℃以下でオキサリルクロライド
１２．７部を約３０分かけて滴下する。５℃以下で４時
間、１５−２５℃で３時間反応し、氷水６００部中に注
入する。二硫化炭素を蒸留留去し、冷却後濾過して固化
物４０部を得る。これをシクロヘキサンから再結晶し、
前記Ｎｏ．４の化合物の精製品を得る。融点９４−９７
℃。
−フェニルシクロヘキサン４０．４部、無水塩化アルミ
ニウム５０部を加え、５℃以下でオキサリルクロライド
１２．７部を約３０分かけて滴下する。５℃以下で４時
間、１５−２５℃で３時間反応し、氷水６００部中に注
入する。二硫化炭素を蒸留留去し、冷却後濾過して固化
物４０部を得る。これをシクロヘキサンから再結晶し、
前記Ｎｏ．４の化合物の精製品を得る。融点９４−９７
℃。
【００１６】実施例２ 二硫化炭素４００部中に、トランス−１−ペンチル−４
−フェニルシクロヘキサン４６部、無水塩化アルミニウ
ム５０部を加え５#Ｃ以下でオキサリルクロライド１
２．７部を約３０分かけて滴下する。５℃以下で４時
間、１５−２５℃で３時間反応し、氷水６００部中に注
入する。二硫化炭素を蒸留留去し冷却後濾過して固化物
４０部を得る。これをシクロヘキサンから再結晶し、前
記Ｎｏ．５の化合物の精製品を得る。融点１００−１０
３℃。
−フェニルシクロヘキサン４６部、無水塩化アルミニウ
ム５０部を加え５#Ｃ以下でオキサリルクロライド１
２．７部を約３０分かけて滴下する。５℃以下で４時
間、１５−２５℃で３時間反応し、氷水６００部中に注
入する。二硫化炭素を蒸留留去し冷却後濾過して固化物
４０部を得る。これをシクロヘキサンから再結晶し、前
記Ｎｏ．５の化合物の精製品を得る。融点１００−１０
３℃。
【００１７】実施例３ 二硫化炭素４００部中に、トランス−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン
３１．２部、無水塩化アルミニウム２５部を加え５℃以
下でオキサリルクロライド６．３６部を約３０分かけて
滴下する。５℃以下で４時間、１５−２５℃で６時間反
応し、氷水４００部中に注入する。二硫化炭素を蒸留留
去し冷却後水層をデカンテーションで除去し油状物３２
部を得る。シクロヘキサンに溶解してカラムクロマトで
分取精製し、前記Ｎｏ．２の化合物の精製品を得る。融
点１５５−１５７℃。
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン
３１．２部、無水塩化アルミニウム２５部を加え５℃以
下でオキサリルクロライド６．３６部を約３０分かけて
滴下する。５℃以下で４時間、１５−２５℃で６時間反
応し、氷水４００部中に注入する。二硫化炭素を蒸留留
去し冷却後水層をデカンテーションで除去し油状物３２
部を得る。シクロヘキサンに溶解してカラムクロマトで
分取精製し、前記Ｎｏ．２の化合物の精製品を得る。融
点１５５−１５７℃。
【００１８】実施例４ 二硫化炭素４００部中に、４−プロピル−ビフェニル３
９．２部、無水塩化アルミニウム４０部を加え５℃以下
でオキサリルクロライド１２．７部を約３０分かけて滴
下する。５℃以下で４時間、１５−２５℃で３時間反応
し、氷水６００部中に注入する。二硫化炭素を蒸留留去
し冷却後濾過して固化物４０部を得る。これをシクロヘ
キサンから再結晶し、前記Ｎｏ．７の化合物の精製品を
得る。融点１７３−１７４℃。
９．２部、無水塩化アルミニウム４０部を加え５℃以下
でオキサリルクロライド１２．７部を約３０分かけて滴
下する。５℃以下で４時間、１５−２５℃で３時間反応
し、氷水６００部中に注入する。二硫化炭素を蒸留留去
し冷却後濾過して固化物４０部を得る。これをシクロヘ
キサンから再結晶し、前記Ｎｏ．７の化合物の精製品を
得る。融点１７３−１７４℃。
【００１９】実施例５ 実施例１〜４と同様にし、対応する原料を使用して、前
記Ｎｏ．１、３、６、８〜１３のベンジル化合物が得ら
れる。
記Ｎｏ．１、３、６、８〜１３のベンジル化合物が得ら
れる。
【００２０】応用例１〜４、比較例１〜２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ（ジペンタエリスリトールヘ
キサアクリレート及びペンタアクリレートの混合物、日
本化薬（株）製）６０部、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４
（エポキシアクリレート、日本化薬（株）製）２５部、
ＫＡＹＡＲＡＤＴＭＰＴＡ（トリメチロールプロパント
リアクリレート、日本化薬（株）製）１５部及びモダフ
ロー（レベリング剤、モンサント（株）製）０．５部を
混合してワニスを調製した。次に、このワニス１００部
に対してカーボンブラック（顔料）１５部、実施例１〜
４で得たベンジル誘導体各３部を配合し、予備混合後、
３本ロールミルで３回混練し、感光性樹脂組成物を得
た。これらの樹脂組成物をＲＩテスターによりポリエチ
レンテレフタレートフィルム（厚さ７５μｍ）上に厚さ
５−７μｍになるように塗工した。次にこのフィルムを
８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ下１０ｃｍの所を
通過させ、紫外線を照射して硬化し、この樹脂組成物の
硬化性（ｍＪ／ｃｍ2 ）及びその硬化物の臭気について
評価した。評価結果を表２に示した。
キサアクリレート及びペンタアクリレートの混合物、日
本化薬（株）製）６０部、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４
（エポキシアクリレート、日本化薬（株）製）２５部、
ＫＡＹＡＲＡＤＴＭＰＴＡ（トリメチロールプロパント
リアクリレート、日本化薬（株）製）１５部及びモダフ
ロー（レベリング剤、モンサント（株）製）０．５部を
混合してワニスを調製した。次に、このワニス１００部
に対してカーボンブラック（顔料）１５部、実施例１〜
４で得たベンジル誘導体各３部を配合し、予備混合後、
３本ロールミルで３回混練し、感光性樹脂組成物を得
た。これらの樹脂組成物をＲＩテスターによりポリエチ
レンテレフタレートフィルム（厚さ７５μｍ）上に厚さ
５−７μｍになるように塗工した。次にこのフィルムを
８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ下１０ｃｍの所を
通過させ、紫外線を照射して硬化し、この樹脂組成物の
硬化性（ｍＪ／ｃｍ2 ）及びその硬化物の臭気について
評価した。評価結果を表２に示した。
【００２１】
【表２】 表２ 応用例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ 実施例１の化合物 ３ 実施例２の化合物 ３ 実施例３の化合物 ３ 実施例４の化合物 ３ IRGACURE 651 *1 ３ ベンジル *2 ３ ──────────────────────── 表面硬化性(mJ/cm2) 70 70 70 70 90 90 内部硬化性(mJ/cm2) 140 140 140 140 180 180 硬化物の臭気 ○ ○ ○ ○ △ ×
【００２２】注 ＊１ ＩＲＧＡＧＵＲＥ ６５１：Ｃ
iba Ｇeigy社製 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン ＊２ Ｃ6 Ｈ5 ＣＯＣＯＣ6 Ｈ5
iba Ｇeigy社製 光重合開始剤 ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン ＊２ Ｃ6 Ｈ5 ＣＯＣＯＣ6 Ｈ5
【００２３】硬化性：各樹脂組成物をＲＩテスターによ
りポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ７５μ
ｍ）上に厚さ５−７μｍになるように塗工した。次にこ
のフィルムを８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ下１
０ｃｍの所を通過させ、紫外線を照射した。硬化性の評
価は、コート紙を塗膜の硬化面に当てて転写することに
よる表面硬化性と、指触による内部硬化性によって行
い、塗膜を硬化するのに要した紫外光の照射量（ｍＪ／
ｃｍ2 ）を測定した。
りポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ７５μ
ｍ）上に厚さ５−７μｍになるように塗工した。次にこ
のフィルムを８０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ下１
０ｃｍの所を通過させ、紫外線を照射した。硬化性の評
価は、コート紙を塗膜の硬化面に当てて転写することに
よる表面硬化性と、指触による内部硬化性によって行
い、塗膜を硬化するのに要した紫外光の照射量（ｍＪ／
ｃｍ2 ）を測定した。
【００２４】硬化物の臭気：揮発しにくさを硬化物の臭
気を次の基準により判定した。 ○・・・・ほとんど臭気がない。 △・・・・少し臭気がある。 ×・・・・臭気がある。
気を次の基準により判定した。 ○・・・・ほとんど臭気がない。 △・・・・少し臭気がある。 ×・・・・臭気がある。
【００２５】前記、応用例及び比較例から明らかなよう
に、本発明の新規ベンジル誘導体を含有する感光性樹脂
組成物は硬化性（感光性）に優れ、又臭気がほとんどな
い硬化物を与える
に、本発明の新規ベンジル誘導体を含有する感光性樹脂
組成物は硬化性（感光性）に優れ、又臭気がほとんどな
い硬化物を与える
【００２６】
【発明の効果】本発明の新規ベンジル誘導体は光重合開
始剤としての機能を有する。この新規ベンジル誘導体
は、従来使用されている２，２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノンと比べて分子量がおおよそ２−３倍
で、蒸気圧が小さく揮発し難く、硬化物の臭気がほとん
どなく、又塗膜からブリードアウトもし難くなってい
る。しかも、モノマーとの相溶性は向上しており、従来
技術の大幅な改善が可能である。
始剤としての機能を有する。この新規ベンジル誘導体
は、従来使用されている２，２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノンと比べて分子量がおおよそ２−３倍
で、蒸気圧が小さく揮発し難く、硬化物の臭気がほとん
どなく、又塗膜からブリードアウトもし難くなってい
る。しかも、モノマーとの相溶性は向上しており、従来
技術の大幅な改善が可能である。
Claims (11)
- 【請求項１】下記の一般式（１） 【化１】 ｛Ｒ−（Ａ）p −（Ｂ）q −ｐｈ−ＣＯ−｝2 （１） （ここで、ＲはＣ１−Ｃ９のアルキル基を表し、Ａ、Ｂ
はそれぞれトランスシクロヘキサン環又はフッ素原子或
いはメチル基を持っていてもよいベンゼン環を表し、ｐ
ｈは置換基としてフッ素原子或いはメチル基を持ってい
てもよいベンゼン環を表す。ｐ、ｑは０または１を表し
共に０である場合を除く。）で示される新規ベンジル誘
導体。 - 【請求項２】Ｒがｎ−プロピル基、ｎ−ペンチル基又は
ｎ−ヘプチル基である請求項１の新規ベンジル誘導体。 - 【請求項３】ｐが１である請求項１又は２の新規ベンジ
ル誘導体。 - 【請求項４】ｐが１で、ｑが１である請求項１又は２の
新規ベンジル誘導体。 - 【請求項５】Ａ、Ｂが、それぞれトランスシクロヘキサ
ン環である請求項１ないし４のいずれか１項の新規ベン
ジル誘導体。 - 【請求項６】ｐが１で、ｑが０である請求項１又は２の
新規ベンジル誘導体。 - 【請求項７】Ａ、Ｂが、それぞれトランスシクロヘキサ
ン環であり、ｐ、ｑがそれぞれ１である請求項１又は２
の新規ベンジル誘導体。 - 【請求項８】Ａがトランスシクロヘキサン環であり、ｐ
が１でｑが０である請求項１又は２の新規ベンジル誘導
体。 - 【請求項９】Ｒがｎ−プロピル基、ｎ−ペンチル基又は
ｎ−ヘプチル基であり、Ａ及びＢがいずれもトランスシ
クロヘキサン環であり、ｐ及びｑがそれぞれ１である請
求項１の新規ベンジル誘導体。 - 【請求項１０】Ｒがｎ−プロピル基、ｎ−ペンチル基又
はｎ−ヘプチル基であり、Ａがトランスシクロヘキサン
環であり、ｐが１でｑが０である請求項１の新規ベンジ
ル誘導体。 - 【請求項１１】Ｒがｎ−プロピル基、ｎ−ペンチル基又
はｎ−ヘプチル基であり、Ａがペンゼン環であり、ｐが
１でｑが０である請求項１の新規ベンジル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36238597A JPH11171816A (ja) | 1997-12-12 | 1997-12-12 | 新規ベンジル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36238597A JPH11171816A (ja) | 1997-12-12 | 1997-12-12 | 新規ベンジル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11171816A true JPH11171816A (ja) | 1999-06-29 |
Family
ID=18476713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36238597A Pending JPH11171816A (ja) | 1997-12-12 | 1997-12-12 | 新規ベンジル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11171816A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129707A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ４－（４－アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
-
1997
- 1997-12-12 JP JP36238597A patent/JPH11171816A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129707A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ４－（４－アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
| US7777081B2 (en) | 2006-05-09 | 2010-08-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 4-(4-alkylcyclohexyl)benzaldehyde |
| EP2457888A1 (en) | 2006-05-09 | 2012-05-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for isomerization of alkylcyclohexylbenzene |
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