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JPH11158402A - Disperse dye composition and method for coloring hydrophobic material using the same - Google Patents

Disperse dye composition and method for coloring hydrophobic material using the same

Info

Publication number
JPH11158402A
JPH11158402A JP9329007A JP32900797A JPH11158402A JP H11158402 A JPH11158402 A JP H11158402A JP 9329007 A JP9329007 A JP 9329007A JP 32900797 A JP32900797 A JP 32900797A JP H11158402 A JPH11158402 A JP H11158402A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
general formula
hydrogen atom
disperse dye
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9329007A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Osayuki Katsuta
修之 勝田
Masahide Ikeou
真英 池応
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP9329007A priority Critical patent/JPH11158402A/en
Publication of JPH11158402A publication Critical patent/JPH11158402A/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 特に新合繊の染色に有用な分散染料組成物を
提供すること。 【解決手段】 式(I)及び(II)の黄色分散染料並びに
式(III) 及び(IV)の赤色分散染料の組成物。 【化1】 〔R1、R2は置換アルキル、R3は置換アミノ、X1及びX2
ハロゲンを表す。〕 【化2】 〔式中、R4 及びR5 はハロゲン、アルコキシ、R6
アルキルを表す。〕 【化3】 【化4】 〔R10 は低級アルキル、R11 は置換アルキル、ハロゲン
を表す。〕
(57) [Problem] To provide a disperse dye composition particularly useful for dyeing a new synthetic fiber. The composition comprises a yellow disperse dye of the formulas (I) and (II) and a red disperse dye of the formulas (III) and (IV). Embedded image [R 1 and R 2 represent substituted alkyl, R 3 represents substituted amino, and X 1 and X 2 represent halogen. [Chemical formula 2] [Wherein R 4 and R 5 represent halogen, alkoxy, and R 6 represents alkyl. [Chemical formula 3] Embedded image [R 10 is lower alkyl, R 11 represents substituted alkyl, the halogen. ]

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、特に、高度の各種
堅牢度と均一で濃色に染色できることが要求される疎水
性材料の着色に有用な分散染料組成物およびそれを用い
る着色方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a disperse dye composition which is particularly useful for coloring hydrophobic materials which require a high degree of fastness and which can be dyed uniformly and darkly, and a coloring method using the same.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
各繊維メーカーより、天然繊維には見られない合成繊維
独自の新しい質感を持った感性素材として、新合繊と呼
ばれるポリエステル系繊維材料が開発され、市場に定着
してきた。しかしながら、従来のポリエステル系繊維材
料の染色に使用してきた既存の分散染料や分散染料組成
物を用いて、これらの新合繊の染色等を行うと、ビルド
アップ性や均染性等の染色性、及び染色物の洗濯堅牢度
等の湿潤堅牢度、耐光堅牢度や昇華堅牢度などの各種堅
牢度のすべてを充分満足させるものではないという問題
が生じている。
2. Description of the Related Art In recent years,
Each fiber manufacturer has developed a polyester fiber material called new synthetic fiber, which has a new texture unique to synthetic fibers that is not found in natural fibers, and has become established in the market. However, when dyeing these new synthetic fibers using an existing disperse dye or disperse dye composition that has been used for dyeing a conventional polyester fiber material, dyeing properties such as build-up property and leveling property, In addition, there is a problem that various fastnesses such as wet fastness such as washing fastness of dyed matter, light fastness and sublimation fastness are not sufficiently satisfied.

【0003】本発明者らは、かかる問題点を解決すべく
鋭意検討を重ねた結果、特定構造の化合物の組合せから
成る分散染料組成物を用いて染色することにより、洗濯
堅牢度等の湿潤堅牢度、耐光堅牢度や昇華堅牢度などの
各種堅牢度が良好な染色物が得られ、しかも、該組成物
がビルドアップ性や均染性などの染色性にも優れること
を見いだして、本発明を完成した。
The inventors of the present invention have made intensive studies to solve such problems, and as a result, dyeing using a disperse dye composition comprising a combination of compounds having a specific structure has resulted in wet fastness such as washing fastness. The present invention is based on the finding that a dyeing material having various fastnesses such as fastness, light fastness and sublimation fastness can be obtained, and that the composition has excellent dyeing properties such as build-up property and level dyeing property. Was completed.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記のa)黄色系分散染料、b)赤色系分散染料、及び
c)青色系分散染料の中の少なくとも2種を含有してな
る分散染料組成物を提供するものである。
That is, the present invention provides a dispersion comprising at least two of the following: a) a yellow disperse dye, b) a red disperse dye, and c) a blue disperse dye. The present invention provides a dye composition.

【0005】a)黄色系分散染料:下記一般式(I)で
示される黄色系化合物群から選ばれる一種以上の化合物
および下記一般式(II)で示される化合物群から選ばれ
る一種以上の化合物の組合せ 一般式(I)
A) Yellow disperse dye: One or more compounds selected from the group of yellow compounds represented by the following general formula (I) and one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formula (II) Combination general formula (I)

【0006】[0006]

【化8】 Embedded image

【0007】〔式中、R1 及びR2 は、互いに独立に、
水素原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表
し、R3 は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよいアミノ基、又は置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表し、X1 及びX2 は、互いに独立に、水素原子
又はハロゲン原子を表す。〕
Wherein R 1 and R 2 are independently of each other:
It represents a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted amino group, or an optionally substituted lower alkyl group, X 1 and X 2 independently represents a hydrogen atom or a halogen atom. ]

【0008】一般式(II)The general formula (II)

【0009】[0009]

【化9】 Embedded image

【0010】〔式中、R4 及びR5 は、互いに独立に水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルコキシ基、
置換されていてもよいスルホニルオキシ基、又は置換さ
れていてもよいカルボニル基を表し、R6 は、水素原子
又はアルキル基を表す。〕
Wherein R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a lower alkoxy group,
It represents a sulfonyloxy group which may be substituted or a carbonyl group which may be substituted, and R 6 represents a hydrogen atom or an alkyl group. ]

【0011】b)赤色系分散染料:下記一般式(III)で
示される赤色系化合物群から選ばれる一種以上の化合物
及び下記一般式(IV)で示される化合物群から選ばれる
一種以上の化合物の組合せ
B) Red disperse dye: one or more compounds selected from the group of red compounds represented by the following general formula (III) and one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formula (IV) combination

【0012】一般式(III)General formula (III)

【0013】[0013]

【化10】 Embedded image

【0014】〔式中、R7 及びR8 は互いに独立に、水
素原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表
し、R9 は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよいアミノ基、又は置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表し、X3 及びX4 は、互いに独立に、水素原
子、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。〕
[Wherein R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, and R 9 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted amino group Or a lower alkyl group which may be substituted, and X 3 and X 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group. ]

【0015】一般式(IV)Formula (IV)

【0016】[0016]

【化11】 Embedded image

【0017】〔式中、R10は、水素原子又は低級アルキ
ル基を表し、R11は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
アルキルカルボニルオキシ基、アルキル基、アルコキシ
基、スルホニル基、又は−SH基を表すが、アルキル
基、アルコキシ基、スルホニル基及び−SH基は置換さ
れていてもよい。〕
[Wherein, R 10 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 11 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group,
Represents an alkylcarbonyloxy group, an alkyl group, an alkoxy group, a sulfonyl group, or a —SH group, but the alkyl group, alkoxy group, sulfonyl group and —SH group may be substituted. ]

【0018】c)次に示す(c−1)、(c−2)又は
(c−3)の青色系分散染料: (c−1);下記一般式(V)で示される青色系化合物
群から選ばれる一種以上の化合物、下記一般式(VI)で
示される化合物群から選ばれる一種以上の化合物及び下
記一般式(VII) で示される化合物群から選ばれる一種以
上の化合物の組合せ (c−2);下記一般式(V)で示される青色系化合物
群から選ばれる一種以上の化合物及び下記一般式(VII)
で示される化合物群から選ばれる一種以上の化合物の組
合せ (c−3);下記一般式(V)で示される青色系化合物
群から選ばれる一種以上の化合物及び下記一般式(VI)
で示される化合物群から選ばれる一種以上の化合物の組
合せ
C) A blue disperse dye of the following (c-1), (c-2) or (c-3): (c-1); a group of blue compounds represented by the following general formula (V) A combination of at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formula (VI) and one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formula (VII) (c- 2) one or more compounds selected from the group of blue compounds represented by the following general formula (V) and the following general formula (VII)
A combination of one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following formula (c-3); one or more compounds selected from the group of blue compounds represented by the following general formula (V), and the following general formula (VI)
A combination of one or more compounds selected from the group of compounds represented by

【0019】一般式(V)Formula (V)

【0020】[0020]

【化12】 Embedded image

【0021】〔式中、R12及びR13は、互いに独立に、
水素原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表
し、R14は水素原子、ハロゲン原子、置換されていても
よいアミノ基又は置換されていてもよい低級アルキル基
を表し、X5 はハロゲン原子を表す。〕
Wherein R 12 and R 13 independently of one another,
R 14 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted, R 14 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group which may be substituted or a lower alkyl group which may be substituted, and X 5 represents a halogen atom Represents ]

【0022】一般式(VI)Formula (VI)

【0023】[0023]

【化13】 Embedded image

【0024】〔式中、Yは、酸素原子又は−NH基を表
し、R15は置換されていてもよい低級アルキル基を表
す。〕
[In the formula, Y represents an oxygen atom or a —NH group, and R 15 represents a lower alkyl group which may be substituted. ]

【0025】一般式(VII )Formula (VII)

【0026】[0026]

【化14】 Embedded image

【0027】〔式中、R16は置換されていてもよいアミ
ノ基を表し、R17、R18及びR19は、互いに独立に、水
酸基、アミノ基又はニトロ基を表し、R20は、水素原
子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいフェニル基
を表す。〕
[Wherein, R 16 represents an amino group which may be substituted, R 17 , R 18 and R 19 independently represent a hydroxyl group, an amino group or a nitro group, and R 20 represents hydrogen. Represents an atom, a halogen atom or a phenyl group which may be substituted. ]

【0028】[0028]

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail.

【0029】前記の一般式(I)において、R1 及びR
2 で表される置換されていてもよい低級アルキル基とし
て、好ましくは、例えば、炭素数1乃至6のアルコキシ
基、炭素数2乃至8のアルコキシアルコキシ基、シアノ
基、ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ニトロ
フェニル基、サクシンイミド基、アルキル(炭素数1乃
至4)カルボニルオキシ基、アルコキシ(炭素数1乃至
8)カルボニルオキシ基、アルコキシ(炭素数1乃至
8)カルボニル基、フェノキシカルボニル基、フェニル
カルボニルオキシ基又はアルコキシアルコキシ(炭素数
2乃至8)カルボニル基などの置換基で置換されていて
もよい炭素数1乃至5の直鎖又は分岐状のアルキル基が
挙げられる。上記置換基におけるアルコキシやアルキル
の部分は、直鎖状でもよいし、分岐状でもよい。又、フ
ェニルやフェノキシの部分も炭素数1乃至4のアルキル
やアルコキシ等で置換されていてもよい。同じくR3
1 及びX2 で表されるハロゲン原子としては、例えば
塩素、臭素などが挙げられる。又、R3 で表されるアミ
ノ基の置換基として、好ましくは、例えば、アルキル
(炭素数1乃至4)及び、アルキル(炭素数1乃至4)
カルボニル、アルキル(炭素数1乃至4)スルホニルや
フェニルカルボニルなどのアシル基が挙げられる。この
場合のフェニルの部分は炭素数1乃至4のアルキルやア
ルコキシ等で置換されていてもよい。さらにR3 で表さ
れる低級アルキル基としては、好ましくは、炭素数1乃
至4のアルキル基が挙げられ、その置換基としては、例
えば、ヒドロキシ、シアノ、炭素数1乃至4のアルコキ
シ基、ハロゲンなどが挙げられる。ここで、一般式
(I)の化合物は黄色系化合物であり、該色相を有する
ための各置換基R1 、R2 、R3 、X1 及びX2 の組合
せは、例えば特開昭58−160356、特公昭40−25431 及び
特開昭60−8245号公報や、「解説 染料化学」(平成元
年10月23日 株式会社 色染社発行)第274 −291 頁な
どに記載されている。
In the general formula (I), R 1 and R
As the optionally substituted lower alkyl group represented by 2 , preferably, for example, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 8 carbon atoms, a cyano group, a hydroxy group, a phenyl group, a phenoxy group Group, nitrophenyl group, succinimide group, alkyl (1 to 4 carbon atoms) carbonyloxy group, alkoxy (1 to 8 carbon atoms) carbonyloxy group, alkoxy (1 to 8 carbon atoms) carbonyl group, phenoxycarbonyl group, phenylcarbonyl Examples thereof include a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted with a substituent such as an oxy group or an alkoxyalkoxy (2 to 8 carbon atoms) carbonyl group. The alkoxy or alkyl moiety in the above substituent may be linear or branched. Further, the phenyl and phenoxy moieties may be substituted by alkyl or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms. R 3 ,
Examples of the halogen atom represented by X 1 and X 2 include chlorine and bromine. As the substituent of the amino group represented by R 3 , preferably, for example, alkyl (1 to 4 carbon atoms) and alkyl (1 to 4 carbon atoms)
Acyl groups such as carbonyl, alkyl (1 to 4 carbon atoms) sulfonyl and phenylcarbonyl are exemplified. In this case, the phenyl moiety may be substituted by alkyl or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms. The lower alkyl group represented by R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the substituent include hydroxy, cyano, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and halogen. And the like. Here, the compound of the general formula (I) is a yellow compound, and the combination of the substituents R 1 , R 2 , R 3 , X 1 and X 2 to have the hue is described in, for example, 160356, Japanese Patent Publication No. 40-25431, and Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 60-8245, and "Explanation on Dye Chemistry" (October 23, 1989, issued by Shimize Co., Ltd.), pages 274-291.

【0030】前記の一般式(II)において、R4 及びR
5 で表されるハロゲン原子としては、例えば塩素、臭素
などが挙げられる。同じく、R4 及びR5 で表されるア
ルコキシ基としては、炭素数1乃至4の直鎖又は分岐状
のものが挙げられる。さらに、R6 で表されるアルキル
基として、好ましくは、炭素数1乃至8の直鎖又は分岐
状のものが挙げられる。同式(II)において、R4 及び
5 で表される置換されていてもよいスルホニルオキシ
基において、その置換基としては、炭素数1乃至5のア
ルキル、炭素数1乃至5のアルコキシ、炭素数1乃至8
個の直鎖又は分岐状のアルキルで置換されていてもよい
アミノ、及び、ハロゲンやアルキル、アルコキシ等で置
換されていてもよいフェニルなどを挙げることができ
る。又、R4 及びR5 で表される置換されていてもよい
カルボニル基において、その置換基としては、例えば、
シクロアルキルやフェノキシ等で置換されていてもよい
炭素数1乃至5の低級アルコキシ及び、炭素数1乃至8
の直鎖又は分岐状のアルキルなどで置換されていてもよ
いアミノ、炭素数1乃至5の低級アルコキシや炭素数1
乃至5の低級アルキル等で置換されていてもよいフェニ
ル、ハロゲンで置換されていてもよいフェニル、炭素数
2乃至8のアルコキシアルコキシ等が挙げられる。
In the general formula (II), R 4 and R
Examples of the halogen atom represented by 5 include chlorine and bromine. Similarly, examples of the alkoxy group represented by R 4 and R 5 include straight-chain or branched ones having 1 to 4 carbon atoms. Further, as the alkyl group represented by R 6 , preferably, a linear or branched one having 1 to 8 carbon atoms is used. In the formula (II), in the optionally substituted sulfonyloxy group represented by R 4 and R 5 , the substituent may be alkyl having 1 to 5 carbons, alkoxy having 1 to 5 carbons, carbon Numbers 1 to 8
And a phenyl which may be substituted with halogen, alkyl, alkoxy and the like. In the optionally substituted carbonyl group represented by R 4 and R 5 , examples of the substituent include:
Lower alkoxy having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted by cycloalkyl, phenoxy, etc .;
Amino which may be substituted with linear or branched alkyl, lower alkoxy having 1 to 5 carbons or 1 carbon
And phenyl optionally substituted with lower alkyl of 5 to 5, phenyl optionally substituted with halogen, and alkoxyalkoxy having 2 to 8 carbon atoms.

【0031】一般式(III )において、R7 、R8 及び
9 で表される置換されていてもよい低級アルキルや、
9 で表される置換されていてもよいアミノ基として
は、前記式(I)のR1 、R2 及びR3 で例示したもの
と同じ基が挙げられ、又、R9、X3 及びX4 で表され
るハロゲン原子としては、例えば塩素、臭素などが挙げ
られる。ここで、一般式(III )の化合物は赤色系化合
物であり、該色相を有するための各置換基R7 、R8
9 、X3 及びX4 の組合せは、例えば、特開昭58−16
0356、特公昭40−25431 及び特開昭60−8245号公報など
や、「解説 染料化学」(平成元年10月23日 株式会社
色染社発行)第274 −291 頁などに記載されている。
In the general formula (III), optionally substituted lower alkyl represented by R 7 , R 8 and R 9 ,
Examples of the optionally substituted amino group represented by R 9 include the same groups as those exemplified for R 1 , R 2 and R 3 in the above formula (I), and R 9 , X 3 and Examples of the halogen atom represented by X 4 include chlorine and bromine. Here, the compound of the general formula (III) is a red compound, and each of the substituents R 7 , R 8 ,
The combination of R 9 , X 3 and X 4 is described, for example, in JP-A-58-16.
0356, Japanese Patent Publication No. 40-25431 and Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 60-8245, and "Explanation on Dye Chemistry" (October 23, 1989, published by Shirozen Co., Ltd.), pages 274-291. .

【0032】一般式(IV)において、R10で表される低級
アルキルとしては炭素数1乃至4の直鎖又は分岐状のも
のが挙げられる。又、R11で表されるアルキル基やアル
コキシ基としては炭素数1乃至4の直鎖又は分岐状のも
のが挙げられ、ハロゲン原子としては塩素や臭素などが
挙げられる。さらに、R11で表されるアルキル、アルコ
キシ、−SH及びスルホニル基の置換基としては、例え
ば、アルキル(炭素数1乃至4)カルボニル、アルコキ
シ(炭素数1乃至4)カルボニル、アルコキシアルキル
(炭素数2乃至8)アミノ、ヒドロキシアルキル(炭素
数1乃至4)、フェニル及びフェノキシ等が挙げられ
る。
In the general formula (IV), examples of the lower alkyl represented by R 10 include linear or branched ones having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the alkyl group or alkoxy group represented by R 11 include linear or branched ones having 1 to 4 carbon atoms, and examples of the halogen atom include chlorine and bromine. Further, examples of the substituent of the alkyl, alkoxy, -SH and sulfonyl groups represented by R 11 include alkyl (1 to 4 carbons) carbonyl, alkoxy (1 to 4 carbons) carbonyl, and alkoxyalkyl (carbon number 2 to 8) amino, hydroxyalkyl (1 to 4 carbon atoms), phenyl, phenoxy and the like.

【0033】一般式(V) の中のR12、R13及びR14で表
される低級アルキル基としては、一般式(III )の
7 、R8 及びR9 において例示したものが挙げられ、
又、R14で表される置換されていてもよいアミノ基につ
いても、式(III )のR9 において例示したものが挙げ
られる。ここで、一般式(V)の化合物は青色系化合物
であり、該色相を有するための各置換基R12、R13、R
14及びX15の組合せは、例えば、特開昭58−160356、特
公昭40−25431 及び特開昭60−8245号公報などや、「解
説 染料化学」(平成元年10月23日 株式会社 色染社
発行)第274 −291 頁などに記載されている。
As the lower alkyl group represented by R 12 , R 13 and R 14 in the general formula (V), those exemplified for R 7 , R 8 and R 9 in the general formula (III) can be mentioned. ,
As the optionally substituted amino group represented by R 14 , those exemplified for R 9 in the formula (III) can be mentioned. Here, the compound of the general formula (V) is a blue compound, and each of the substituents R 12 , R 13 , R
The combination of 14 and X 15, for example, JP-A-58-160356, and such as JP-B-40-25431 and JP-A-60-8245, "commentary dye chemistry" (October 1989 23 days Co., Ltd. color 274-291).

【0034】一般式(VI)において、R15で表される置換
されていてもよい低級アルキル基としては直鎖又は分岐
状の炭素数1乃至5のものが挙げられ、その置換基とし
ては、例えば、直鎖又は分岐状の炭素数1乃至6のアル
コキシ基、直鎖又は分岐状の炭素数2乃至8のアルコキ
シアルコキシ基やアルコキシ(炭素数1乃至4)カルボ
ニル基等が挙げられる。
In the general formula (VI), examples of the optionally substituted lower alkyl group represented by R 15 include straight-chain or branched ones having 1 to 5 carbon atoms. Examples thereof include a straight-chain or branched C1-C6 alkoxy group, a straight-chain or branched C2-C8 alkoxyalkoxy group, and an alkoxy (C1-C4) carbonyl group.

【0035】一般式(VII) において、R16で表される置
換されていてもよいアミノ基の置換基としては、例え
ば、アルキル(炭素数1乃至5)、ヒドロキシアルキル
(炭素数1乃至5)及びハロゲンからなる群れから選ば
れる1種以上で置換されていてもよいフェニル基や、ア
ルコキシアルコキシ(炭素数2乃至8)で置換されてい
てもよいアルキル(炭素数1乃至5)等が挙げられる。
In the general formula (VII), examples of the substituent of the optionally substituted amino group represented by R 16 include alkyl (1 to 5 carbon atoms) and hydroxyalkyl (1 to 5 carbon atoms). And a phenyl group which may be substituted with one or more selected from the group consisting of halogen and an alkyl (having 1 to 5 carbon atoms) which may be substituted with alkoxyalkoxy (having 2 to 8 carbon atoms). .

【0036】本発明において、疎水性材料としては、ポ
リエステル、カチオン可染型ポリエステル、ジアセテー
ト、トリアセテート、ポリアミド、ポリカーボネート等
の繊維材料があげられ、その混紡または交繊品として
は、上記繊維同士の混紡交繊品または/およびそれらと
セルロース繊維、羊毛、絹などの天然繊維との混紡交繊
品等があげられる。本発明の分散染料組成物は、通常の
ポリエステル繊維のみならず、ポリエルテル起毛布や、
新合繊と呼ばれているポリエステル加工糸(極細フィラ
メント糸、異形断面糸及びTiO2 等による艶消し糸
等)等のポリエステル系繊維材料にも適用できる。ここ
で、新合繊としては、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸等と
1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの
重縮合物などのポリエステル系繊維からなり、例えば、
1デニール以下の極細繊維糸(ファインデニール等)、
異形断面糸、異収縮混紡糸などで構成されたもの等を挙
げることができる。これらは、ポリエステル系繊維材料
以外の繊維などとの混紡品や交織品であってもよく、
又、ファインデニールと通常の太さの糸との混織・交織
で構成されたものなどであってもよい。
In the present invention, examples of the hydrophobic material include fiber materials such as polyester, cationic dyeable polyester, diacetate, triacetate, polyamide, and polycarbonate. Blended mixed fiber products and / or blended fiber products thereof with natural fibers such as cellulose fiber, wool, silk, and the like. The disperse dye composition of the present invention includes not only ordinary polyester fibers, but also a polyether brushed cloth,
The present invention can also be applied to polyester fiber materials such as polyester synthetic yarn (extra-fine filament yarn, modified cross-section yarn, matting yarn made of TiO 2 or the like) called new synthetic fiber. Here, the new synthetic fiber is, for example, a polyester fiber such as a polycondensate of polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, terephthalic acid and the like and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane.
Ultra-fine fiber yarn of 1 denier or less (fine denier etc.),
Examples include yarns composed of irregular cross-section yarns, different shrinkage blended yarns, and the like. These may be blended or woven products with fibers other than the polyester fiber material,
Further, it may be formed of a mixture of fine denier and a yarn having a normal thickness.

【0037】本発明の組成物は、黄色系分散染料、赤色
系分散染料および青色系分散染料を使用目的に応じて任
意の割合で公知の方法で配合することによって製造でき
るが、黄色系分散染料、赤色系分散染料および青色系分
散染料の混合比率は、黄色系分散染料100重量部に対
して赤色系染料0.1〜100000重量部、好まくは、1〜10
000 重量部、青色系分散染料0.1〜100000重量部、好ま
しくは、1〜10000 重量部であり、所望の色相となるよ
うに適宜選択する。
The composition of the present invention can be prepared by blending a yellow disperse dye, a red disperse dye and a blue disperse dye in any known manner according to the intended use. The mixing ratio of the red disperse dye and the blue disperse dye is 0.1 to 100,000 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight of the red dye to 100 parts by weight of the yellow disperse dye.
000 parts by weight, 0.1 to 100,000 parts by weight, preferably 1 to 10,000 parts by weight of the blue disperse dye, and are appropriately selected so as to obtain a desired hue.

【0038】前記化合物(I)、(III) 及び(V)は、
例えば特開昭58−160356、特公昭40−25431 及び特開昭
60−8245号公報等に、化合物(II)は特公昭49−26108 号
公報等に、化合物(IV)は特公昭44−15316 号公報等に、
化合物(VI)は特公昭41−3711号公報等に、化合物(VII)
は特公昭32−9089号公報等に、それぞれ記載の公知化合
物である。
The compounds (I), (III) and (V) are
For example, JP-A-58-160356, JP-B-40-25431 and
No. 60-8245, compound (II) in JP-B-49-26108, compound (IV) in JP-B-44-15316, etc.
Compound (VI) is disclosed in JP-B-41-3711 and the like, compound (VII)
Are known compounds described in JP-B-32-9089 and the like.

【0039】本発明の組成物は、目的及び用途に応じ
て、分散剤、増量剤、pH調整剤、分散均染剤、ビルダ
ー、染色助剤、溶剤又は樹脂バインダー等を含有するこ
とができる。
The composition of the present invention may contain a dispersant, a bulking agent, a pH adjuster, a dispersion leveling agent, a builder, a dyeing assistant, a solvent or a resin binder, depending on the purpose and application.

【0040】本発明組成物はその形態において特に限定
されるものではなく、粉末状であっても、顆粒状であっ
ても、又、液状であっても差し支えない。本発明組成物
の各成分である化合物(I)乃至(VII) は、それぞれ製
造工程から得られるウエットケーキに、ナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物やリグニンスルホン酸系など
の分散剤の単独あるいは混合物を加えてサンドミルなど
で微粒化分散して得られるリキッド品、あるいはそれを
乾燥して得られるパウダー品の状態でそれぞれ所定量を
配合してもよいが、染色時に染浴中で配合してもよい。
The composition of the present invention is not particularly limited in its form, and may be in the form of powder, granules, or liquid. Compounds (I) to (VII), which are the respective components of the composition of the present invention, are prepared by adding a dispersant such as a formalin condensate of naphthalenesulfonic acid or a ligninsulfonic acid alone or in a mixture to a wet cake obtained from the production process. In addition, a liquid product obtained by atomization and dispersion by a sand mill or the like, or a powder product obtained by drying it may be blended in a predetermined amount, respectively, or may be blended in a dyeing bath at the time of dyeing. .

【0041】本発明組成物は、疎水性材料の着色に用い
られ、例えば、疎水性繊維材料を染色又は捺染する分散
染料として有用である。該疎水性繊維材料としては、例
えば、ポリエステル、ジアセテート、トリアセテート、
ポリアミド又はポリカーボネート等の疎水性繊維材料、
これらの混紡品や交織品、さらには、セルロース系繊
維、羊毛及び絹等の天然繊維と、先に例示した材料或い
は混紡品や交織品との混紡交織品等が挙げられる。
The composition of the present invention is used for coloring a hydrophobic material, and is useful, for example, as a disperse dye for dyeing or printing a hydrophobic fiber material. As the hydrophobic fiber material, for example, polyester, diacetate, triacetate,
Hydrophobic fiber material such as polyamide or polycarbonate,
These blended products and mixed-woven products, and further, blended mixed-woven products of natural fibers such as cellulosic fibers, wool, and silk, and the materials or blended products or mixed-woven products described above are exemplified.

【0042】本発明組成物は、中でも、ポリエステル系
繊維材料の染色又は捺染に有用であり、とりわけ、新合
繊の染色又は捺染に有用である。
The composition of the present invention is useful, inter alia, for dyeing or printing polyester fiber materials, and especially for dyeing or printing new synthetic fibers.

【0043】これらの疎水性繊維材料を染色又は捺染す
るに際しては、その形態は特に限定されず、糸の形態で
あってもよいし、繊維の形態であってもよいし、又、不
織布の形態であってもよい。
When dyeing or printing these hydrophobic fiber materials, the form is not particularly limited, and may be in the form of yarn, fiber, or non-woven fabric. It may be.

【0044】疎水性繊維材料を染色するにあたっては、
本発明組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要
に応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、繊維材
料を浸漬して、加圧下105℃以上、好ましくは110
〜140℃で30〜60分間染色する。この染色時間は染着
の状態により短縮または延長することができる。また、
o−フェニルフェノールやメチルナフタレンなどのキャ
リヤーの存在下で比較的低温、たとえば水の沸騰状態で
染色することもできる。
In dyeing a hydrophobic fiber material,
To the dyeing bath in which the composition of the present invention is dispersed in an aqueous medium, a pH adjuster, a dispersion leveling agent, and the like are added as necessary, and the fiber material is immersed in the bath.
Stain at ~ 140 ° C for 30-60 minutes. This dyeing time can be shortened or extended depending on the state of dyeing. Also,
Dyeing can also be carried out in the presence of carriers such as o-phenylphenol and methylnaphthalene at relatively low temperatures, for example at the boiling state of water.

【0045】また、染料分散液を布にパディングした
後、100℃以上でスミーミングや乾熱処理する染色方
法も可能である。捺染の場合は、染色分散液を適当な糊
剤と共に練り合わせ、これを布に印捺した後、スチーミ
ングまたは乾熱処理を行う。また、インクジェット方式
によって捺染することもできる。
It is also possible to use a dyeing method in which the dye dispersion is padded on a cloth and then smearing or dry heat treatment is performed at 100 ° C. or higher. In the case of printing, the dyeing dispersion is kneaded with an appropriate paste and printed on a cloth, followed by steaming or dry heat treatment. Printing can also be performed by an inkjet method.

【0046】[0046]

【発明の効果】本発明の組成物は、疎水性繊維材料、特
に新合繊の染色において、ビルドアップ性、均染性、染
色再現性などの染色性能が優れている。又、本発明の方
法によれば、洗濯堅牢度などの湿潤堅牢度、耐光堅牢
度、昇華堅牢度などの各種堅牢度が良好な染色物が得ら
れる。
The composition of the present invention is excellent in dyeing performance such as build-up property, leveling property and dye reproducibility in dyeing a hydrophobic fiber material, especially a new synthetic fiber. Further, according to the method of the present invention, a dyed product having various fastnesses such as wet fastness such as washing fastness, light fastness, and sublimation fastness can be obtained.

【0047】[0047]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
する。なお、例中、部および%はそれぞれ重量部および
重量%を意味する。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. In the examples, parts and% mean parts by weight and% by weight, respectively.

【0048】実施例1 下記式(1)で示されるベンゼンアゾ化合物19.8部、下
記式(2)で示されるピリドンアゾ化合物12.0部及びナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物68.2部を、300
部の水中で分散化し、黄色系分散染料を得た。
Example 1 19.8 parts of a benzene azo compound represented by the following formula (1), 12.0 parts of a pyridone azo compound represented by the following formula (2) and 68.2 parts of a formalin condensate of naphthalenesulfonic acid were mixed with 300 parts
In water to obtain a yellow disperse dye.

【0049】[0049]

【化15】 Embedded image

【0050】[0050]

【化16】 Embedded image

【0051】下記式(3) で示されるベンゼンアゾ化合物
15部及び下記式(4) で示されるアントラキノン化合物1
4.4部及びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物70.
6部を、300 部の水中で分散化し、赤色系分散染料を得
た。
A benzene azo compound represented by the following formula (3)
15 parts and anthraquinone compound 1 represented by the following formula (4)
4.4 parts and formalin condensate of naphthalenesulfonic acid 70.
6 parts were dispersed in 300 parts of water to obtain a red disperse dye.

【0052】[0052]

【化17】 Embedded image

【0053】[0053]

【化18】 Embedded image

【0054】下記式(5) で示されるベンゼンアゾ化合物
18.3部、下記式(6) で示されるキノン化合物11.7部、及
びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物70部を充分
混合し、300 部の水中で分散化し、青色系分散染料を得
た。
A benzene azo compound represented by the following formula (5)
18.3 parts, 11.7 parts of a quinone compound represented by the following formula (6), and 70 parts of a formalin condensate of naphthalenesulfonic acid were sufficiently mixed and dispersed in 300 parts of water to obtain a blue disperse dye.

【0055】[0055]

【化19】 Embedded image

【0056】[0056]

【化20】 Embedded image

【0057】得られた3種の分散染料の各々10部を、浴
比1:40に設定した染浴に加え、そこへ極細繊維トレシ
ー〔東レ(株)製〕100 部を浸漬して常法に従い、約13
0 ℃で約30分間染色したところ、再現性良く斑の無い均
一な染色物が得られた。該染色物の湿潤堅牢度、耐光堅
牢度及び昇華堅牢度なども良好であった。
10 parts of each of the three disperse dyes thus obtained was added to a dye bath set at a bath ratio of 1:40, and 100 parts of extra fine fiber Toraysee (manufactured by Toray Industries, Inc.) was immersed in the dye bath. According to about 13
When stained at 0 ° C. for about 30 minutes, a uniform stained product with good reproducibility and no spots was obtained. The wet fastness, light fastness and sublimation fastness of the dyed product were also good.

【0058】又、得られた3種の分散染料の各々30部を
用いて同様に染色したところ、得られた染色物は、3種
の分散染料の各々10部を用いて染色した場合に比べて著
しく濃い色の染色物であり、本発明の分散染料組成物は
ビルドアップ性が良好であることが判った。
When the same three dyes were dyed in the same manner using 30 parts of each of the three disperse dyes, the resulting dyed product was compared with a dye obtained using 10 parts of each of the three disperse dyes. It was found that the disperse dye composition of the present invention had a good build-up property.

【0059】実施例2 新合繊を極細繊維トレシーから異繊度繊維ミキシー〔ユ
ニチカ(株)製〕に変える以外は、実施例1に準拠して
染色したところ、再現性良く斑のない均一な染色物が得
られ、ビルドアップ性は良好であり、又、得られた染色
物の洗濯堅牢度などの湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅
牢度等も良好であった。又、用いる新合繊を異収縮混織
糸シルックシルジュー〔東レ(株)製〕に変えても同様
の良好な結果となった。
Example 2 The procedure of Example 1 was repeated except that the new synthetic fiber was changed from ultrafine fiber Toraysee to non-fine fiber fiber Mixie (manufactured by Unitika Ltd.). Was obtained, the build-up property was good, and the obtained dyed product also had good wet fastness such as washing fastness, light fastness, and sublimation fastness. The same good results were obtained even when the new synthetic fiber used was changed to a different shrinkage mixed-woven yarn Siluc Siljou (manufactured by Toray Industries, Inc.).

【0060】比較例1 前記式(1)で示される化合物30部とナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物70部を300 部の水中で分散化
し、黄色分散染料を得た。又、前記式(3) 及び(5) の化
合物についても同様に処理して、それぞれ赤色及び青色
の分散染料を得た。この3種の分散染料を用いる以外
は、実施例1に準拠して染色したところ、得られた染色
物は、湿潤堅牢度及び耐光堅牢度が不良なものであっ
た。
Comparative Example 1 30 parts of the compound represented by the above formula (1) and 70 parts of a formalin condensate of naphthalenesulfonic acid were dispersed in 300 parts of water to obtain a yellow disperse dye. The compounds of formulas (3) and (5) were similarly treated to obtain red and blue disperse dyes, respectively. Except for using these three disperse dyes, dyeing was carried out in accordance with Example 1, and the obtained dyed product was poor in wet fastness and light fastness.

【0061】比較例2 前記式(2)、(4)及び(6)を用いて、比較例1と
同様に分散染料を作製し、実施例1及び実施例2に準拠
して染色したが、得られた各々の染色物は、そのビルド
アップ性が著しく不良なものであった。
Comparative Example 2 Using the above formulas (2), (4) and (6), a disperse dye was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 and dyed according to Examples 1 and 2. Each of the obtained dyed products had remarkably poor build-up properties.

【0062】実施例3 下記式(7)で示される化合物の19.8部〔式(I)のベ
ンゼンアゾ化合物として〕、下記式(8)で示される化
合物9部と下記式(9)で示される化合物3部との混合
物〔式(II)のピリドンアゾ化合物として〕、及びナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物68.2部を、300 部の
水中で分散化し、黄色系分散染料を得た。
Example 3 19.8 parts of the compound represented by the following formula (7) [as the benzeneazo compound of the formula (I)], 9 parts of the compound represented by the following formula (8) and the compound represented by the following formula (9) A mixture with 3 parts (as the pyridoneazo compound of the formula (II)) and 68.2 parts of a formalin condensate of naphthalenesulfonic acid were dispersed in 300 parts of water to obtain a yellow disperse dye.

【0063】[0063]

【化21】 Embedded image

【0064】[0064]

【化22】 Embedded image

【0065】[0065]

【化23】 Embedded image

【0066】下記式(10)で示される化合物15部と下記式
(11)で示される化合物8.5 部との混合物〔ベンゼンアゾ
化合物として〕、前記式(4)〔式(IV)のアントラ
キノン化合物として〕の化合物5.9 部及びナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物70.6部を、300 部の水中で
分散化し、赤色系分散染料を得た。
15 parts of a compound represented by the following formula (10) and the following formula
A mixture [as a benzene azo compound] with 8.5 parts of a compound represented by the formula (11), 5.9 parts of the compound of the above formula (4) [as an anthraquinone compound of the formula (IV)] and 70.6 parts of a formalin condensate of naphthalenesulfonic acid were added to 300 parts In water to obtain a red disperse dye.

【0067】[0067]

【化24】 Embedded image

【0068】[0068]

【化25】 Embedded image

【0069】下記式(12)で示される化合物13.5部と下記
式(13)で示される化合物4.8 部との混合物〔式(V)で
示されるベンゼンアゾ化合物として〕、前記式(6)
〔式(VI)のキノン化合物として〕の化合物11.7部及
びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物70部を、30
0 部の水中で分散化し、青色系分散染料を得た。
A mixture of 13.5 parts of the compound represented by the following formula (12) and 4.8 parts of the compound represented by the following formula (13) [as the benzeneazo compound represented by the formula (V)],
11.7 parts of the compound [as the quinone compound of the formula (VI)] and 70 parts of a formalin condensate of naphthalenesulfonic acid were added to 30 parts of
It was dispersed in 0 parts of water to obtain a blue disperse dye.

【0070】[0070]

【化26】 Embedded image

【0071】[0071]

【化27】 Embedded image

【0072】得られた3種の分散染料を実施例1〜2と
同様に染色したところ、いずれも再現性良く、斑のない
均一な染色物が得られ、ビルドアップ性は良好であり、
又得られた染色物の洗濯堅牢度などの湿潤堅牢度、耐光
堅牢度、昇華堅牢度も良好であった。
When the obtained three kinds of disperse dyes were dyed in the same manner as in Examples 1 and 2, all of them had good reproducibility and uniform dyeings without spots, and had good build-up properties.
The obtained dyed product was also good in wet fastness such as washing fastness, light fastness and sublimation fastness.

【0073】実施例4〜7 下記表1に記載の配合割合で、化合物(7) 、(8) 及び
(9) からなる黄色分散染料、化合物(10)、(11)及び(4)
からなる赤色分散染料、並びに、化合物(12)、(13)及び
(6) からなる青色分散染料の各分散染料30%と、アニオ
ン系分散剤からなるビルダー70%とからなる調合物を各
染浴中に配合し、各々、水1000部中に分散させ、酢酸と
酢酸ソーダを添加してpH5に調整した染浴を作製し、こ
の各染浴に極細繊維トレシー〔東レ(株)製〕100 部を
浸し、実施例1と同様に染色した。得られた染色物は、
各色相において、斑のない均一で、濃色のものであっ
た。又、湿潤堅牢度及び耐光堅牢度は良好なものであっ
た。
Examples 4 to 7 Compounds (7), (8) and
Yellow disperse dye consisting of (9), compounds (10), (11) and (4)
Red disperse dye consisting of, and compounds (12), (13) and
A formulation comprising 30% of each disperse dye of the blue disperse dye comprising (6) and 70% of a builder comprising an anionic dispersant is blended in each dye bath, and each is dispersed in 1000 parts of water, And sodium acetate were added to prepare dyeing baths adjusted to pH 5, and 100 parts of extra fine fiber Toraysee (manufactured by Toray Industries, Inc.) was immersed in each of the dyeing baths and dyed in the same manner as in Example 1. The resulting stain is
In each hue, it was uniform and dark with no spots. Further, the wet fastness and light fastness were good.

【0074】[0074]

【表1】 [Table 1]

【0075】実施例8〜12 前記式(7)で示されるベンゼンアゾ化合物の代わり
に、下記表2に記載の番号の化合物を用いる以外は、実
施例4と同様に染色したところ、斑のない均一な染色物
が再現性良く得られ、ビルドアップ性も良好であった。
又、染色物の洗濯堅牢度などの湿潤堅牢度、耐光堅牢
度、昇華堅牢度等も良好であった。
Examples 8 to 12 When dyeing was carried out in the same manner as in Example 4 except that the compounds having the numbers shown in Table 2 below were used instead of the benzeneazo compound represented by the above formula (7), A good dyed product was obtained with good reproducibility, and the build-up property was also good.
Further, the dyed product was also good in wet fastness such as washing fastness, light fastness, sublimation fastness and the like.

【0076】[0076]

【表2】 [Table 2]

【0077】[0077]

【化28】 Embedded image

【0078】[0078]

【化29】 Embedded image

【0079】[0079]

【化30】 Embedded image

【0080】[0080]

【化31】 Embedded image

【0081】[0081]

【化32】 Embedded image

【0082】実施例13〜17 前記式(8) で示されるピリドンアゾ化合物に代えて下記
表3に示す化合物を用いる以外は、実施例4と同様にし
て染色したところ、斑の無い均一な染色物が再現性良く
得られ、ビルドアップ性は良好であり、又、得られた染
色物の洗濯堅牢度などの湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華
堅牢度も良好であった。
Examples 13 to 17 The same procedure as in Example 4 was repeated, except that the compounds shown in Table 3 were used instead of the pyridone azo compound represented by the formula (8). Was obtained with good reproducibility, the build-up property was good, and the obtained dyed product was also good in wet fastness such as washing fastness, light fastness and sublimation fastness.

【0083】[0083]

【表3】 [Table 3]

【0084】[0084]

【化33】 Embedded image

【0085】[0085]

【化34】 Embedded image

【0086】[0086]

【化35】 Embedded image

【0087】[0087]

【化36】 Embedded image

【0088】[0088]

【化37】 Embedded image

【0089】実施例18〜24 前記式(10)で示されるベンゼンアゾ化合物に代えて下記
表4に示す化合物を用いる以外は、実施例4と同様にし
て染色したところ、斑の無い均一な染色物が再現性良く
得られ、ビルドアップ性は良好であり、又、得られた染
色物の洗濯堅牢度などの湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華
堅牢度も良好であった。
Examples 18 to 24 Dyeing was carried out in the same manner as in Example 4 except that the compounds shown in Table 4 below were used in place of the benzene azo compound represented by the formula (10). Was obtained with good reproducibility, the build-up property was good, and the obtained dyed product was also good in wet fastness such as washing fastness, light fastness and sublimation fastness.

【0090】[0090]

【表4】 [Table 4]

【0091】[0091]

【化38】 Embedded image

【0092】[0092]

【化39】 Embedded image

【0093】[0093]

【化40】 Embedded image

【0094】[0094]

【化41】 Embedded image

【0095】[0095]

【化42】 Embedded image

【0096】[0096]

【化43】 Embedded image

【0097】[0097]

【化44】 Embedded image

【0098】実施例25〜33 前記式(4) で示されるアントラキノン化合物に代えて下
記表5に示す化合物を用いる以外は、実施例4と同様に
して染色したところ、斑の無い均一な染色物が再現性良
く得られ、ビルドアップ性は良好であり、又、得られた
染色物の洗濯堅牢度などの湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇
華堅牢度も良好であった。
Examples 25 to 33 Dyeing was carried out in the same manner as in Example 4 except that the compounds shown in Table 5 below were used instead of the anthraquinone compound represented by the formula (4). Was obtained with good reproducibility, the build-up property was good, and the obtained dyed product was also good in wet fastness such as washing fastness, light fastness and sublimation fastness.

【0099】[0099]

【表5】 [Table 5]

【0100】[0100]

【化45】 Embedded image

【0101】[0101]

【化46】 Embedded image

【0102】[0102]

【化47】 Embedded image

【0103】[0103]

【化48】 Embedded image

【0104】[0104]

【化49】 Embedded image

【0105】[0105]

【化50】 Embedded image

【0106】[0106]

【化51】 Embedded image

【0107】[0107]

【化52】 Embedded image

【0108】[0108]

【化53】 Embedded image

【0109】実施例34〜38 前記式(12)で示されるベンゼンアゾ化合物に代えて下記
表6に示す化合物を用いる以外は、実施例5と同様にし
て極細繊維トレシーを染色したところ、斑の無い均一な
染色物が再現性良く得られ、ビルドアップ性は良好であ
り、又、得られた染色物の洗濯堅牢度などの湿潤堅牢
度、耐光堅牢度、昇華堅牢度も良好であった。又、極細
繊維トレシーに代えて、異繊度繊維ミキシーや異収縮混
繊糸シルックシルジューを用いても、同様な結果が得ら
れた。
Examples 34 to 38 Ultrafine fiber Toraysee was dyed in the same manner as in Example 5 except that the compounds shown in Table 6 below were used in place of the benzene azo compound represented by the above formula (12). A uniform dyed product was obtained with good reproducibility, the build-up property was good, and the obtained dyed product also had good wet fastness such as washing fastness, light fastness, and sublimation fastness. Similar results were obtained by using a fiber of different fineness or a mixed shrink mixed fiber Siluc Siljoux instead of the ultrafine fiber toresee.

【0110】[0110]

【表6】 [Table 6]

【0111】[0111]

【化54】 Embedded image

【0112】[0112]

【化55】 Embedded image

【0113】[0113]

【化56】 Embedded image

【0114】[0114]

【化57】 Embedded image

【0115】[0115]

【化58】 Embedded image

【0116】実施例39〜50 前記式(6) で示されるアントラキノン化合物に代えて下
記表7又は表8に示す化合物を用いる以外は、実施例5
と同様にして極細繊維トレシーを染色したところ、斑の
無い均一な染色物が再現性良く得られ、ビルドアップ性
は良好であり、又、得られた染色物の洗濯堅牢度などの
湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度も良好であった。
又、極細繊維トレシーに代えて異繊度繊維ミキシーや異
収縮混繊糸シルックシルジューを用いても、同様の結果
が得られた。
Examples 39 to 50 Example 5 was repeated except that the compounds shown in the following Tables 7 and 8 were used in place of the anthraquinone compound represented by the formula (6).
When dyeing the microfiber toresee in the same manner as above, a uniform dyed product without spots was obtained with good reproducibility, the build-up property was good, and the wet fastness such as the washing fastness of the obtained dyed product was good. Also, light fastness and sublimation fastness were good.
Similar results were obtained by using a different fineness fiber mixi or a different shrinkage mixed fiber Siluc Siljoux instead of the ultrafine fiber toresee.

【0117】[0117]

【表7】 [Table 7]

【0118】[0118]

【化59】 Embedded image

【0119】[0119]

【化60】 Embedded image

【0120】[0120]

【化61】 Embedded image

【0121】[0121]

【化62】 Embedded image

【0122】[0122]

【表8】 [Table 8]

【0123】[0123]

【化63】 Embedded image

【0124】[0124]

【化64】 Embedded image

【0125】[0125]

【化65】 Embedded image

【0126】[0126]

【化66】 Embedded image

【0127】[0127]

【化67】 Embedded image

【0128】[0128]

【化68】 Embedded image

【0129】[0129]

【化69】 Embedded image

【0130】[0130]

【化70】 Embedded image

フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI D06P 3/54 D06P 3/54 Z Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI D06P 3/54 D06P 3/54 Z

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】下記a)黄色系分散染料、b)赤色系分散
染料及びc)青色系分散染料の中の少なくとも2種を含
有してなる分散染料組成物。 a)黄色系分散染料:下記一般式(I)で示される黄色
系化合物群から選ばれる一種以上の化合物および下記一
般式(II)で示される化合物群から選ばれる一種以上の
化合物の組合せ 一般式(I) 【化1】 〔式中、R1 及びR2 は、互いに独立に、水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R3 は、
水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ
基、又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
1 及びX2 は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン
原子を表す。〕 一般式(II) 【化2】 〔式中、R4 及びR5 は、互いに独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、低級アルコキシ基、置換されてい
てもよいスルホニルオキシ基、又は置換されていてもよ
いカルボニル基を表し、R6 は、水素原子又はアルキル
基を表す。〕 b)赤色系分散染料:下記一般式(III)で示される赤色
系化合物群から選ばれる一種以上の化合物及び下記一般
式(IV)で示される化合物群から選ばれる一種以上の化
合物の組合せ 一般式(III) 【化3】 〔式中、R7 及びR8 は互いに独立に、水素原子又は置
換されていてもよい低級アルキル基を表し、R9 は、水
素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ
基、又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
3 及びX4 は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原
子又はシアノ基を表す。〕 一般式(IV) 【化4】 〔式中、R10は、水素原子又は低級アルキル基を表し、
11は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキルカル
ボニルオキシ基、アルキル基、アルコキシ基、スルホニ
ル基、又は−SH基を表すが、アルキル基、アルコキシ
基、スルホニル基及び−SH基は置換されていてもよ
い。〕 c)次に示す(c−1)、(c−2)又は(c−3)の
青色系分散染料: (c−1);下記一般式(V)で示される青色系化合物
群から選ばれる一種以上の化合物、下記一般式(VI)で
示される化合物群から選ばれる一種以上の化合物及び下
記一般式(VII) で示される化合物群から選ばれる一種以
上の化合物の組合せ (c−2);下記一般式(V)で示される青色系化合物
群から選ばれる一種以上の化合物及び下記一般式(VII)
で示される化合物群から選ばれる一種以上の化合物の組
合せ (c−3);下記一般式(V)で示される青色系化合物
群から選ばれる一種以上の化合物及び下記一般式(VI)
で示される化合物群から選ばれる一種以上の化合物の組
合せ 一般式(V) 【化5】 〔式中、R12及びR13は、互いに独立に、水素原子又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、R14は水
素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ
基、又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
5 はハロゲン原子を表す。〕 一般式(VI) 【化6】 〔式中、Yは、酸素原子又は−NH基を表し、R15は置
換されていてもよい低級アルキル基を表す。〕 一般式(VII ) 【化7】 〔式中、R16は置換されていてもよいアミノ基を表し、
17、R18及びR19は、互いに独立に、水酸基、アミノ
基又はニトロ基を表し、R20は、水素原子、ハロゲン原
子又は置換されていてもよいフェニル基を表す。〕
1. A disperse dye composition comprising at least two of the following: a) a yellow disperse dye, b) a red disperse dye and c) a blue disperse dye. a) Yellow disperse dye: a combination of one or more compounds selected from the group of yellow compounds represented by the following general formula (I) and one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formula (II): (I) Wherein, R 1 and R 2, independently of each other, represent a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, R 3 is
Represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted amino group, or an optionally substituted lower alkyl group,
X 1 and X 2 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom. General formula (II) Wherein R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a lower alkoxy group, an optionally substituted sulfonyloxy group, or an optionally substituted carbonyl group; 6 represents a hydrogen atom or an alkyl group. B) Red disperse dye: a combination of one or more compounds selected from the group of red compounds represented by the following general formula (III) and one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formula (IV) Formula (III) Wherein R 7 and R 8 independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, and R 9 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted amino group, or a substituted Represents a lower alkyl group which may be
X 3 and X 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group. General formula (IV) Wherein R 10 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group;
R 11 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkylcarbonyloxy group, an alkyl group, an alkoxy group, a sulfonyl group, or a —SH group, but the alkyl group, the alkoxy group, the sulfonyl group, and the —SH group are substituted. Is also good. C) a blue disperse dye represented by the following (c-1), (c-2) or (c-3): (c-1); selected from the group of blue compounds represented by the following general formula (V) A combination of at least one compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formula (VI) and one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formula (VII) (c-2) One or more compounds selected from the group of blue compounds represented by the following general formula (V), and the following general formula (VII)
A combination of one or more compounds selected from the group of compounds represented by the formula (c-3); one or more compounds selected from the group of blue compounds represented by the following general formula (V), and the following general formula (VI)
A combination of one or more compounds selected from the group of compounds represented by the general formula (V): [In the formula, R 12 and R 13 independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group, and R 14 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted amino group, or a substituted Represents a lower alkyl group which may be
X 5 represents a halogen atom. General formula (VI) [In the formula, Y represents an oxygen atom or a —NH group, and R 15 represents a lower alkyl group which may be substituted. General formula (VII) [In the formula, R 16 represents an amino group which may be substituted,
R 17 , R 18 and R 19 independently represent a hydroxyl group, an amino group or a nitro group, and R 20 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an optionally substituted phenyl group. ]
【請求項2】請求項1に記載の組成物を用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法。
2. A method for coloring a hydrophobic material, comprising using the composition according to claim 1.
【請求項3】請求項1に記載の組成物を用いることを特
徴とする新合繊の染色方法。
3. A method for dyeing a new synthetic fiber, comprising using the composition according to claim 1.
【請求項4】請求項1に記載の組成物を用いることを特
徴とするマイクロファイバー型新合繊の染色方法。
4. A method for dyeing a microfiber type new synthetic fiber, comprising using the composition according to claim 1.
【請求項5】請求項1に記載の組成物を用いることを特
徴とする異繊度繊維型新合繊の染色方法。
5. A method for dyeing a new synthetic fiber having a different fineness, comprising using the composition according to claim 1.
【請求項6】請求項1に記載の組成物を用いることを特
徴とする異収縮混繊型新合繊の染色方法。
6. A method for dyeing a different shrinkage mixed type new synthetic fiber, comprising using the composition according to claim 1.
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