JPH11147816A

JPH11147816A - 保湿剤原料及びこれから成る保湿剤

Info

Publication number: JPH11147816A
Application number: JP14444797A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Koresawa; 猛是沢
Original assignee: KUROODA JAPAN KK
Current assignee: KUROODA JAPAN KK
Priority date: 1997-04-24
Filing date: 1997-04-24
Publication date: 1999-06-02

Abstract

(57)【要約】【解決手段】保湿剤原料を、２糖或いは３糖類とド
コサヘキサエン酸或いはγ−リノレン酸とのエステル
で、エステルの組成が、モノエステル成分１０％以下、
ジエステル成分５〜５０％、トリ以上のポリエステル成
分４０〜９５％の組成比からなるもので構成する。皮膚用或いは毛髪用保湿剤に、上記の保湿剤原料
を（０．１〜２０％）配合する。【発明の効果】本発明の保湿剤は、皮膚角質層におい
て、ベトついたり乾燥したりすることなく、適度に水分
を保つことができ、その良好な保湿状態も長時間に亘っ
て持続することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、２糖あるいは３糖類
とドコサヘキサエン酸（以下ＤＨＡと省略する。）或い
はγ−リノレン酸とのエステルを、保湿剤として利用す
る全て分野に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、ｎ−３系高度不飽和脂肪酸の１種
であるＤＨＡに関して、様々な研究が進んでおり、種々
の生理活性を有しているという知見が日に日に多くなっ
てきている。そして、ＤＨＡ誘導体は食品・化粧品・医
薬品等の様々な産業に利用されつつある状況にある。ま
た、γ−リノレン酸は月見草油、ボレージ油、モルティ
エレラ油等を起源とするものであり、その用途としてア
トピー性皮膚炎の治療に用いられつつある。

【０００３】実際、従来の技術によれば、単糖類及びグ
リセリン等のヒドロキシル基をもつ化合物とＤＨＡとの
エステルは多く開発されている。また、ＤＨＡ由来の生
理活性の利用例として、これらのエステルを抗炎症剤や
美白剤等としてものが挙げられる。

【０００４】例えば、特開平６−２９３７８９号「多価
不飽和脂肪酸類配糖体およびその製造方法」ではＤＨＡ
と単糖類とのエステルが、特開平７−１０９１２８号
「アレルギー性皮膚疾患治療用外用剤」ではエチルエス
テル、モノグリセライド、ジグリセライド、トリグリセ
ライド等が開示されているが、これらを実際に保湿剤の
成分として利用する旨の記載はない。

【０００５】一般に、保湿剤が必要とされる性質とし
て、下記の性質が挙げられる。水分蒸散を抑えるため、油膜形成可能であること。分子内に必ず親水性を示す部分が存在すること。しかし、上記したエステルは、の油膜形成はできるも
のの、１分子中に存在する極性基の数が少ないか或いは
全くない構造のものであるため、これらのエステル１分
子当たりに多く水分子を配位させることはできない。こ
の結果、これらのエステルを保湿剤として利用しようと
しても、保湿剤としては十分な効果を得られるものでは
なかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、上記
した問題を解決するに当たり、本発明の発明者は研究過
程で、２糖或いは３糖類とＤＨＡとのエステルが分子構
造上極性基を豊富に有しながら、油膜形成も可能であ
り、更にγ−リノレン酸についても同様の知見を得て、
この性質を利用し、保湿剤原料を用いて優れた保湿剤を
得ようとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に係る
発明は、２糖或いは３糖類とＤＨＡ或いはγ−リノレン
酸とのエステルを用いて、モノエステル成分１０％以
下、ジエステル成分５〜５０％、トリ以上のポリエステ
ル成分４０〜９５％の組成比とした保湿剤原料に係るも
のである。請求項２に係る発明は、ＤＨＡ或いはγ−リ
ノレン酸とのエステルを構成する糖が、蔗糖、トレハロ
ース、マルチトール、ラクチトールの中から選ばれる１
種或いは２種以上で調製した請求項１に記載の保湿剤原
料に係るものである。

【０００８】請求項３に係る発明は、請求項１或いは請
求項２に記載の保湿剤原料を配合した皮膚用或いは毛髪
用保湿剤に係るものである。請求項４に係る発明は、請
求項１或いは請求項２に記載の保湿剤原料を０．１〜２
０％配合した皮膚用或いは毛髪用保湿剤に係るものであ
る。

【０００９】以下、この発明の構成について詳述する。

【００１０】この発明に用いる２糖或いは３糖類とＤＨ
Ａ或いはγ−リノレン酸とのエステルについて、上述し
たように、本発明の発明者は研究過程で、２糖類或いは
３糖類とＤＨＡ或いはγ−リノレン酸とのエステルが、
分子構造上極性基を豊富に有しながら、油膜形成も可能
であるという知見を得て、この性質を利用したのであ
る。尚、単糖類の場合は油膜形成は可能であるが、１分
子当たりに配位する水分子が少なく、良好に皮膚の水分
を保てないため、保湿剤原料としては不適である。一
方、４糖類以上の場合は、１分子当たりに配位する水分
子数は多いが、糖鎖が長くなることに伴う親水部分の巨
大化により、油膜形成が難しくなるので、これも不適で
ある。

【００１１】また、エステルを調製するのに用いる糖は
具体的に、２糖類からマルトース、ラクトース、セロビ
オース、ゲンチビオース、蔗糖、トレハロース、ラクチ
トール、マルチトール等が、３糖類からラフィノース、
メレジトース等が挙げられるが、本発明に於いては、２
糖類である蔗糖、トレハロース、ラクチトール、マルチ
トールが特に好ましい事が、本発明の研究過程で判明し
た。

【００１２】そして、本発明で調製するエステルは、常
法に準じて調製すればよく、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、又は、Ｎ
−メチル２−ピロリドンを溶媒とするエステル交換反
応、或いは、ミクロエマルジョンエステル法、無溶媒エ
ステル法等の方法で製造すればよい。

【００１３】上記した糖ＤＨＡエステル或いは糖γ−リ
ノレン酸エステルを用いて、保湿剤原料を調製する際、
まず、これらエステルを下の（ａ）〜（ｃ）の組成比と
するのである。（ａ）モノエステル成分：１０％以下（ｂ）ジエステル成分：５〜５０％（ｃ）トリ以上のポリエステル成分：４０〜９５％これは、糖ＤＨＡエステル或いは糖γ−リノレン酸エス
テル混合物の、皮膚角質層での油膜形成能と水分子配位
能力とのバランスを検討した結果であって、即ち、特に
モノエステル成分を１０％以下に低く抑え、ジエステル
成分をトリ以上のポリエステル成分に対し同程度或い
は、少な目に配合させることで、油膜形成能と水分子配
位能力との良好なバランスを得られるという研究結果か
らである。

【００１４】次に、（ａ）〜（ｃ）の組成からなる保湿
剤原料を保湿剤に配合させるのであるが、特に配合比率
を０．１〜２０％配合とした場合好ましい。その根拠と
しては、本発明の保湿剤を化粧料、医薬品等に処方する
際、目的に応じて他の添加物や溶媒等を添加させ、優れ
た使用感、溶解性を獲得することで保湿剤として実質的
に使用可能にするためである。

【００１５】以下、本発明の効果を明確にするため、実
施例、比較例及び試験例を示す。

【エステルの合成】まず、第１表に示す処方に従い、下
記の〜の行程で本発明に用いるエステルを合成し
た。処方量の糖とＤＭＳＯとを、フラスコ内で加温溶解
する。次に、処方量のドコサヘキサエン酸メチル或いはγ
−リノレン酸メチルを上記の溶液に添加すると共に、
触媒として炭酸カリウムを処方量加える。上記したの溶液を、真空度１５〜２０ｍｍＨｇ、
温度９２〜９５℃の下で６時間エステル交換反応させ
る。反応後、触媒を中和→濾過により除去してから、減
圧蒸留を行いＤＭＳＯのほぼ全量を除去する。反応物を、３倍量のメチルエチルケトン（ＭＥＫ）
に溶解させた後、再結晶→濾過→乾燥させて、本発明の
エステルを得た。そして、実施例１〜３の各エステルの成分組成を調べた
が、その手法として、第一工業製薬刊（昭和５９年７月
１０日発行）：「シュガーエステル物語」中第６０頁〜
弟６１頁に記載のモノエステル含有率の測定法に基づい
て調べた。その概要は、ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィ
ー）により糖エステル中の、モノエステル、ジエステ
ル、トリ以上のポリエステルを分離し、それぞれ結合糖
を比色分析法により測定して、各エステルの構成比率
（％）を算出した。そして、この結果を第２表に示す。

【００１６】

【実施例１〜３】次に、第２表の糖ＤＨＡエステル中、
ポリエステルを多く含むものを、保湿剤原料の実施例１
〜３とした。

【００１７】

【実施例４】第２表の糖γ−リノレン酸エステル中、ポ
リエステルを多く含むものを、保湿剤原料の実施例４と
した。

【００１８】

【比較例１】第２表の糖ＤＨＡエステル中、モノエステ
ル成分を多く含むものを、保湿剤原料の比較例１とし
た。

【００１９】

【比較例２】第２表の平均鎖長が４であるデキストリン
分解物とＤＨＡとのエステルを比較例２とした。

【００２０】

【比較例３】従来技術のＤＨＡエステルを使用した比較
例３として、ＤＨＡのモノグリセライドを用いた。

【００２１】

【比較例４】また、第２表の糖γ−リノレン酸エステル
中、モノエステル成分を多く含むものを、保湿剤原料の
比較例４とした。

【００２２】

【試験１】上述したように、本発明の保湿剤原料として
保湿剤に好適であることを実証するため、実施例１〜４
と比較例１〜４とを用い、それぞれの物質が持つ保湿性
を調べた。そして、保湿性を検討する手法として下記の
〜の手順にて行った。各試料１００ｇをデシケータ内に１日保存して、水
分除去した。乾燥した各試料を相対湿度８０％、温度が２０℃の
保管室に１時間保存すると共に、保存直後から１０分ご
とに各試料の重量を測定した。次に、各試料を相対湿度２０％、温度が２０℃の保
管室に移して１時間保存すると共に、保存直後から１０
分ごとに各試料の重量を測定した。この、行程ととの各試料の重量変化から各試料が吸
湿した水分の経時変化を第１図に示す。

【００２３】上記した第１図より明らかなように、本発
明の保湿剤原料である実施例１〜４は、比較例２より水
分を吸湿する量は少なく、比較例１、比較例３及び比較
例４よりも多く水分を吸湿する能力を有していることが
判明した。このことは、実施例１〜４が保湿剤として、
ベトついたり、乾燥気味になることのない、即ち、皮膚
に適度な水分を与えるのに好適なものであると考えられ
た。そこで、本発明の発明者は次に実施例１〜４及び比
較例１〜４を用いて保湿剤を調製し、これを実際に皮膚
に塗布する試験を行った。

【００２４】

【実施例５〜１２】第３表の処方に基き、各成分を混合
させて保湿剤の実施例４〜１２を調製した。

【００２５】

【比較例５〜８】第３表の処方に基き、各成分を混合さ
せて保湿剤の比較例５〜８を調製した。

【００２６】

【試験２】実施例５〜１２と比較例５〜８とを用いて、
実際に被験者１０人の前腕部の皮膚に０．０５ｇずつ塗
布し、塗布直後、５分後、１０分後、１５分後、３０分
後、６０分後の皮膚の保湿状態を、被験者自身が官能評
価した。評価方法は、各被験者が各サンプルの塗布部分
と未塗布のブランク部分とを比較しながら、適度な保湿
性がある・ベトつく・乾燥気味の３段階で評価を行い、
適度な保湿性がある場合を１点、ベトつく場合と乾燥気
味の場合は共に０点として、被験者１０人分の合計点を
第４表中に記載する。

【００２５】

【試験３】実施例５〜１２と比較例５〜８とを用いて、
実際に被験者１０人の前腕部の皮膚に０．０５ｇずつ塗
布し、３時間後、６時間後、１２時間後、２４時間後、
４８時間後の皮膚の保湿状態を、被験者自身が官能評価
した。評価方法は、各被験者が各サンプルの塗布部分と
未塗布のブランク部分とを比較しながら、適度な保湿性
がある・ベトつく・乾燥気味の３段階で評価を行い、適
度な保湿性がある場合を１点、ベトつく場合と乾燥気味
の場合は共に０点として、被験者１０人分の合計点を第
５表中に記載する。

【００２６】試験２の結果より、本発明の保湿剤は比較
例５〜８と比べて、皮膚角質層において油膜形成をして
水分の蒸散を抑制する効果と、保湿剤を構成するエステ
ルの糖部分が水分子を配位させる効果とのバランスに優
れていることから、皮膚角質層において水分を適度に保
ち、ベトついたり、乾燥することがないことが証明でき
た。また、試験３の結果より、その良好な保湿状態も長
時間に亘って持続することが判る。

【００２７】

【発明の効果】本発明の保湿剤は、皮膚角質層におい
て、ベトついたり乾燥したりすることなく、適度に水分
を保つことができ、その良好な保湿状態も長時間に亘っ
て持続することができる。従って、この保湿剤を化粧料
等に処方することで、長時間に亘って皮膚に適度な水分
を与えることのできる優れた化粧料の提供が可能とな
り、この結果、化粧料の商品性の向上が可能となる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】２糖或いは３糖類とドコサヘキサエン酸
或いはγ−リノレン酸とのエステルで、エステルの組成
が、モノエステル成分１０％以下、ジエステル成分５〜
５０％、トリ以上のポリエステル成分４０〜９５％の組
成比からなることを特徴とする保湿剤原料。
【請求項２】糖が蔗糖、トレハロース、ラクチトール
及びマルチトールの中から選ばれる１種或いは２種以上
とドコサヘキサエン酸或いはγ−リノレン酸とのエステ
ルを用いたことを特徴とする請求項１に記載の保湿剤原
料。
【請求項３】請求項１或いは請求項２に記載の保湿剤
原料を配合したことを特徴とする皮膚用或いは毛髪用保
湿剤。
【請求項４】保湿剤原料のを配合比率を、０．１〜２
０％としたことを特徴とする請求項３に記載の皮膚用或
いは毛髪用保湿剤。