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JPH111456A - アミド誘導体 - Google Patents

アミド誘導体

Info

Publication number
JPH111456A
JPH111456A JP9156252A JP15625297A JPH111456A JP H111456 A JPH111456 A JP H111456A JP 9156252 A JP9156252 A JP 9156252A JP 15625297 A JP15625297 A JP 15625297A JP H111456 A JPH111456 A JP H111456A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
lower alkyl
alkyl group
phenyl
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9156252A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazumi Kondo
一見 近藤
Hiroshi Yamashita
博司 山下
Kazuyoshi Kitano
和良 北野
Yuichi Shinohara
友一 篠原
Keizo Suga
慶三 菅
Hidenori Ogawa
英則 小川
Toyoki Mori
豊樹 森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Otsuka Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP9156252A priority Critical patent/JPH111456A/ja
Publication of JPH111456A publication Critical patent/JPH111456A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、バソプレシン拮抗剤、オキシトシ
ン拮抗剤、バソプレシン作動剤等として有用な新規アミ
ド誘導体を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明のアミド誘導体は、一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1は、水素原子、低級アルキル基又は低級ア
ルケニル基を示す。Ｒ2は、窒素原子、硫黄原子もしく
は酸素原子を１〜２個有する５〜６員環の不飽和複素環
残基等を示す。Ｒ3はフェニル基等を示す。〕で表され
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、新規なアミド誘導
体に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、医薬品とし
て有用な新規アミド誘導体を提供することを課題とす
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明のアミド誘導体
は、下記一般式（１）で表される。
【０００４】
【化１１】
【０００５】〔式中、Ｒ1は、水素原子、低級アルキル
基又は低級アルケニル基を示す。
【０００６】Ｒ2は、窒素原子、硫黄原子もしくは酸素
原子を１〜２個有する５〜６員の不飽和複素環残基（該
複素環残基には、置換基として基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4
及びＲ5は、同一又は異なって、水素原子、低級アルケ
ニル基又はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を
有することのあるフェニル基を示す。）を有していても
よい。）又は基
【０００７】
【化１２】
【０００８】（ｐは、１又は２を示す。Ｒ6は、同一又
は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、フェ
ニル環上に置換基としてカルボキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基及び置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミノカルボニル基なる群より選ばれる基を
有することのあるフェニル低級アルコキシ基、カルボキ
シ低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル低級ア
ルコキシ基、−ＯＡ1ＣＯＮＲ11Ｒ12（Ａ1は低級アルキ
レン基を示す。Ｒ11及びＲ12は、同一又は異なって、水
素原子、低級アルキル基、置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミノ低級アルキル基又はピリジル
低級アルキル基を示す。またＲ11及びＲ12は、これらが
結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介
し又は介することなく５〜７員の飽和複素環を形成して
もよい。該複素環上には、置換基として低級アルキル基
が置換していてもよい。）、又は基−ＣＯＮＲ7Ｒ8（Ｒ
7及びＲ8は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、フェニル
低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アル
キル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル低
級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ
基、ハロゲン置換低級アルキル基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ基及び置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル
基なる群より選ばれる基を１〜３個有することのあるフ
ェニル基、フタルイミド低級アルキル基、テトラヒドロ
ピラニルオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオキ
シ低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルコキシ低
級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、シアノ低級
アルキル基、テトラヒドロイソキノリル環上に置換基と
して低級アルキル基を有することのあるテトラヒドロイ
ソキノリル基、ピリジル基、チアゾリル基、フリル低級
アルキル基又は基−Ａ（ＣＯ）l−ＮＲ9Ｒ10（ｌは、０
又は１を示す。Ａは低級アルキレン基を示す。Ｒ9及び
Ｒ10は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル
基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基
又はフェニル基を示す。）を示す。）を示す。
【０００９】またＲ1及びＲ2は、これらが結合する窒素
原子と共に基
【００１０】
【化１３】
【００１１】（ここで
【００１２】
【化１４】
【００１３】は、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１
〜２個有する５〜６員の不飽和複素環残基を示す。Ｒ30
は、同一又は異なって、低級アルキル基、低級アルコキ
シカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル
基及び置換基として低級アルキル基を有することあるア
ミノカルボニル低級アルキル基を示す。ｕは０〜３の整
数を示す。Ｗは−（ＣＨ2）ｓ−基（ｓは２〜５の整数
を示す）又は−ＣＨ＝（ＣＨ2）ｔ−基（ｔは０〜３の
整数を示す）を示す。−（ＣＨ2）ｓ−基及び−ＣＨ＝
（ＣＨ2）ｔ−基中の炭素原子は、酸素原子、硫黄原
子、スルフィニル基、スルホニル基又は−ＮＨ−基で置
き換わってもよく、更に上記Ｒ30は−ＮＨ−基上に置換
してもよい。）を形成してもよい。
【００１４】Ｒ3は、フェニル環上に置換基としてハロ
ゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31及び
Ｒ32は、同一又は異なって水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル基又はフェニル低級アルコキ
シカルボニル基を示す。またＲ31及びＲ32は、これらが
結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介
し又は介することなく５又は６員の飽和複素環を形成し
てもよい。該複素環上には、置換基として低級アルキル
基が置換していてもよい。）なる群より選ばれる基を１
〜３個有することのあるフェニル基、シクロアルキル基
又はフェニル環上に置換基として低級アルキル基及び置
換基として水酸基を有することのある低級アルキル基を
有することのあるアミノ低級アルコキシ基なる群より選
ばれた基を有することのあるベンゾイルアミノ置換フェ
ニル基を示す。〕 上記一般式（１）で表されるアミド誘導体は、優れたバ
ソプレシン拮抗作用、オキシトシン拮抗作用、バソプレ
シン作動作用等を有し、バソプレシン拮抗剤、オキシト
シン拮抗剤、バソプレシン作動剤等として有用である。
【００１５】本発明化合物を有効成分とするバソプレシ
ン拮抗剤は、例えば血管拡張作用、血圧降下作用、肝糖
放出抑制作用、メサンギウム細胞増殖抑制作用、水利尿
作用、血小板凝集抑制作用、嘔吐抑制作用、尿素排泄促
進作用、第VIII因子分泌抑制作用、心機能亢進作用、メ
サンギウム細胞収縮抑制作用、肝糖新生抑制作用、アル
ドステロン分泌抑制作用、エンドセリン産生抑制作用、
レニン分泌調節作用、記憶調節作用、体温調節作用、プ
ロスタグランジン産生調節作用等を有し、血管拡張剤、
降圧剤、水利尿剤、血小板凝集抑制剤、尿素排泄促進
剤、抗心不全剤、抗腎不全剤等として有用であり、高血
圧、浮腫、腹水、心不全、腎機能障害、バソプレシン分
泌異常症候群（ＳＩＡＤＨ）、肝硬変、低ナトリウム血
症、低カリウム血症、糖尿病、循環不全、動揺病、水代
謝障害、腎不全、各種虚血性疾患等の予防及び治療に有
効である。更に本発明の化合物は、副作用が少なく、薬
効の持続時間が長いという特徴を有している。
【００１６】本発明化合物を有効成分とするオキシトシ
ン拮抗剤は、例えば子宮平滑筋収縮抑制作用、乳汁放出
抑制作用、プロスタグランジン合成及び放出抑制作用、
血管拡張作用を有し、オキシトシン関連疾患、特に早期
分娩、帝王切開前の出産の阻止、月経困難等の予防乃至
治療に有効である。
【００１７】本発明化合物を有効成分とするバソプレシ
ン作働剤は、様々な排尿障害、大量尿又は出血状態に有
用であり、頻尿、尿崩症、尿失禁、遺尿症特に夜尿症、
自然発生性出血、血友病、ｖｏｎ Ｗｉｌｌｅｂｒａｎ
ｄ病、尿毒症、先天的又は後天的血小板機能障害、外傷
性及び手術時出血、肝硬変等の診断、予防乃至治療に有
効である。
【００１８】上記一般式（１）のアミド誘導体のうち、
下記一般式で表される化合物は新規化合物である。
【００１９】一般式
【００２０】
【化１５】
【００２１】〔式中、Ｒ1は、水素原子、低級アルキル
基又は低級アルケニル基を示す。
【００２２】Ｒ2AAは、窒素原子、硫黄原子もしくは酸
素原子を１〜２個有する５〜６員の不飽和複素環残基
（該複素環残基には、置換基として基−ＣＯＮＲ4AAＲ
5AA（Ｒ4AA及びＲ5AAは、同一又は異なって、水素原
子、低級アルケニル基又はフェニル環上に置換基として
ハロゲン原子を有するフェニル基を示す。）を有してい
てもよい。）又は基
【００２３】
【化１６】
【００２４】（ｐは、１又は２を示す。Ｒ6AAは、同一
又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、フェ
ニル環上に置換基としてカルボキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基及び置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミノカルボニル基なる群より選ばれる基を
有することのあるフェニル低級アルコキシ基、カルボキ
シ低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル低級ア
ルコキシ基、−ＯＡ1ＣＯＮＲ11Ｒ12（Ａ1は低級アルキ
レン基を示す。Ｒ11及びＲ12は、同一又は異なって、水
素原子、低級アルキル基、置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミノ低級アルキル基又はピリジル
低級アルキル基を示す。またＲ11及びＲ12は、これらが
結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介
し又は介することなく５〜７員の飽和複素環を形成して
もよい。該複素環上には、置換基として低級アルキル基
が置換していてもよい。）、又は基−ＣＯＮＲ7AAＲ8AA
（Ｒ7AA及びＲ8AAは、同一又は異なって、水素原子、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
フェニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として
低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、フ
ェニル低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ハロゲン置換低級アルキル基、置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミノ基及び置
換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低
級アルキル基なる群より選ばれる基を１〜３個有するこ
とのあるフェニル基、フタルイミド低級アルキル基、テ
トラヒドロピラニルオキシ低級アルキル基、低級アルカ
ノイルオキシ低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、低級ア
ルコキシ低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、
シアノ低級アルキル基、フリル低級アルキル基又は基−
Ａ（ＣＯ）l−ＮＲ9Ｒ10（ｌは、０又は１を示す。Ａは
低級アルキレン基を示す。Ｒ9及びＲ10は、同一又は異
なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルカノイル
基、低級アルコキシカルボニル基又はフェニル基を示
す。）を示す。）を示す。
【００２５】またＲ1及びＲ2AAは、これらが結合する窒
素原子と共に基
【００２６】
【化１７】
【００２７】（ここで
【００２８】
【化１８】
【００２９】は、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１
〜２個有する５〜６員の不飽和複素環残基を示す。Ｒ30
は、同一又は異なって、低級アルキル基、低級アルコキ
シカルボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル
基及び置換基として低級アルキル基を有することあるア
ミノカルボニル低級アルキル基を示す。ｕは０〜３の整
数を示す。Ｗは−（ＣＨ2）ｓ−基（ｓは２〜５の整数
を示す）又は−ＣＨ＝（ＣＨ2）ｔ−基（ｔは０〜３の
整数を示す）を示す。−（ＣＨ2）ｓ−基及び−ＣＨ＝
（ＣＨ2）ｔ−基中の炭素原子は、酸素原子、硫黄原
子、スルフィニル基、スルホニル基又は−ＮＨ−基で置
き換わってもよく、更に上記Ｒ30は−ＮＨ−基上に置換
してもよい。）を形成してもよい。
【００３０】Ｒ3AAは、フェニル環上に置換基としてハ
ロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31及
びＲ32は、同一又は異なって水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニル基又はフェニル低級アル
コキシカルボニル基を示す。またＲ31及びＲ32は、これ
らが結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子
を介し又は介することなく５又は６員の飽和複素環を形
成してもよい。該複素環上には、置換基として低級アル
キル基が置換していてもよい。）なる群より選ばれる基
を１〜３個有することのあるフェニル基、シクロアルキ
ル基又はフェニル環上に置換基として低級アルキル基及
び置換基として水酸基を有することのある低級アルキル
基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基なる群よ
り選ばれた基を有するベンゾイルアミノ置換フェニル基
を示す。
【００３１】但し、Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ7AAが低級
アルキル基又はフェニル環上に置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるフェニルを示し、Ｒ8AAが水素
原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、水酸
基置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基、カルボキシ低級アルキル基又は基−Ａ（Ｃ
Ｏ）l−ＮＲ9Ｒ10（Ａは前記に同じ。ｌは１を、Ｒ9及
びＲ10は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。）を示す場合、並びにＲ1及びＲ2AAが、こ
れらが結合する窒素原子と共に基
【００３２】
【化１９】
【００３３】（ここで
【００３４】
【化２０】
【００３５】、ｕ及びＷは前記に同じ。Ｒ30は低級アル
キル基を示す。）を形成する場合には、Ｒ3AAはフェニ
ル環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基及
び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31及びＲ32は、同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基
又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を示す。）な
る群より選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニ
ル基であってはならない。〕で表されるアミド誘導体又
はその塩。
【００３６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）のアミド誘
導体には、下記の種々の態様の化合物が包含される。
【００３７】（１）Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有する５〜６員の
不飽和複素環残基（複素環残基には、置換基として基−
ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なって、水素
原子、低級アルケニル基又はフェニル環上に置換基とし
てハロゲン原子を有するフェニル基を示す。）を有して
いてもよい。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基と
してハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ
32（Ｒ31及びＲ32は一般式（１）における定義に同
じ。）なる群より選ばれる基を１〜３個有することのあ
るフェニル基である一般式（１）のアミド誘導体又はそ
の塩。
【００３８】（２）Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有する５〜６員の
不飽和複素環残基（複素環残基には、置換基として基−
ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なって、水素
原子、低級アルケニル基又はフェニル環上に置換基とし
てハロゲン原子を有するフェニル基を示す。）を有して
いてもよい。）を示し、Ｒ3がシクロアルキル基である
一般式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００３９】（３）Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が窒素原
子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有する５〜６員の
不飽和複素環残基（複素環残基には、置換基として基−
ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なって、水素
原子、低級アルケニル基又はフェニル環上に置換基とし
てハロゲン原子を有するフェニル基を示す。）を有して
いてもよい。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基と
して低級アルキル基及び置換基として水酸基を有するこ
とのある低級アルキル基を有することのあるアミノ低級
アルコキシ基なる群より選ばれた基を有するベンゾイル
アミノ置換フェニル基である一般式（１）のアミド誘導
体又はその塩。
【００４０】（４）Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が基
【００４１】
【化２１】
【００４２】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基として
ハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31
及びＲ32は一般式（１）における定義に同じ。）なる群
より選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基
である一般式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００４３】（５）Ｒlが水素原子を示し、Ｒ2が基
【００４４】
【化２２】
【００４５】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がシクロアルキル基である一般
式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００４６】（６）Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ2が基
【００４７】
【化２３】
【００４８】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基として
低級アルキル基及び置換基として水酸基を有することの
ある低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アル
コキシ基なる群より選ぱれた基を有するベンゾイルアミ
ノ置換フェニル基である一般式（１）のアミド誘導体又
はその塩。
【００４９】（７）Ｒ1が低級アルキル基を示し、Ｒ2が
窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有する５〜
６員の不飽和複素環残基（複素環残基には、置換基とし
て基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルケニル基又はフェニル環上に置
換基としてハロゲン原子を有するフェニル基を示す。）
を有していてもよい。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に
置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ
31Ｒ32（Ｒ31及びＲ32は一般式（１）における定義に同
じ。）なる群より選ばれる基を１〜３個有することのあ
るフェニル基である一般式（１）のアミド誘導体又はそ
の塩。
【００５０】（８）Ｒ1が低級アルキル基を示し、Ｒ2が
窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有する５〜
６員の不飽和複素環残基（複素環残基には、置換基とし
て基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルケニル基又はフェニル環上に置
換基としてハロゲン原子を有するフェニル基を示す。）
を有していてもよい。）を示し、Ｒ3がシクロアルキル
基である一般式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００５１】（９）Ｒ1が低級アルキル基を示し、Ｒ2が
窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有する５〜
６員の不飽和複素環残基（複素環残基には、置換基とし
て基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルケニル基又はフェニル環上に置
換基としてハロゲン原子を有するフェニル基を示す。）
を有していてもよい。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に
置換基として低級アルキル基及び置換基として水酸基を
有することのある低級アルキル基を有することのあるア
ミノ低級アルコキシ基なる群より選ばれた基を有するベ
ンゾイルアミノ置換フェニル基である一般式（１）のア
ミド誘導体又はその塩。
【００５２】（１０）Ｒ1が低級アルキル基を示し、Ｒ2
が基
【００５３】
【化２４】
【００５４】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基として
ハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31
及びＲ32は一般式（１）における定義に同じ。）なる群
より選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基
である一般式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００５５】（１１）Ｒ1が低級アルキル基を示し、Ｒ2
が基
【００５６】
【化２５】
【００５７】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がシクロアルキル基である一般
式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００５８】（１２）Ｒ1が低級アルキル基を示し、Ｒ2
が基
【００５９】
【化２６】
【００６０】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基として
低級アルキル基及び置換基として水酸基を有することの
ある低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アル
コキシ基なる群より選ばれた基を有するベンゾイルアミ
ノ置換フェニル基である一般式（１）のアミド誘導体又
はその塩。
【００６１】（１３）Ｒ1が低級アルケニル基を示し、
Ｒ2が窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有す
る５〜６員の不飽和複素環残基（複素環残基には、置換
基として基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異
なって、水素原子、低級アルケニル基又はフェニル環上
に置換基としてハロゲン原子を有するフェニル基を示
す。）を有していてもよい。）を示し、Ｒ3がフェニル
環上に置換基としてハロゲン原子、低級アルキル基及び
基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31及びＲ32は一般式（１）における定
義に同じ。）なる群より選ばれる基を１〜３個有するこ
とのあるフェニル基である一般式（１）のアミド誘導体
又はその塩。
【００６２】（１４）Ｒ1が低級アルケニル基を示し、
Ｒ2が窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有す
る５〜６員の不飽和複素環残基（複素環残基には、置換
基として基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異
なって、水素原子、低級アルケニル基又はフェニル環上
に置換基としてハロゲン原子を有するフェニル基を示
す。）を有していてもよい。）を示し、Ｒ3がシクロア
ルキル基である一般式（１）のアミド誘導体又はその
塩。
【００６３】（１５）Ｒ1が低級アルケニル基を示し、
Ｒ2が窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有す
る５〜６員の不飽和複素環残基（複素環残基には、置換
基として基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又は異
なって、水素原子、低級アルケニル基又はフェニル環上
に置換基としてハロゲン原子を有するフェニル基を示
す。）を有していてもよい。）を示し、Ｒ3がフェニル
環上に置換基として低級アルキル基及び置換基として水
酸基を有することのある低級アルキル基を有することの
あるアミノ低級アルコキシ基なる群より選ばれた基を有
するベンゾイルアミノ置換フェニル基である一般式
（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００６４】（１６）Ｒ1が低級アルケニル基を示し、
Ｒ2が基
【００６５】
【化２７】
【００６６】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基として
ハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31
及びＲ32は一般式（１）における定義に同じ。）なる群
より選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基
である一般式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００６７】（１７）Ｒ1が低級アルケニル基を示し、
Ｒ2が基
【００６８】
【化２８】
【００６９】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がシクロアルキル基である一般
式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００７０】（１８）Ｒ1が低級アルケニル基を示し、
Ｒ2が基
【００７１】
【化２９】
【００７２】（Ｒ6及びｐは一般式（１）における定義
に同じ。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基として
低級アルキル基及び置換基として水酸基を有することの
ある低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アル
コキシ基なる群より選ばれた基を有するベンゾイルアミ
ノ置換フェニル基である一般式（１）のアミド誘導体又
はその塩。
【００７３】（１９）Ｒ1及びＲ2は、結合する窒素原子
と共に基
【００７４】
【化３０】
【００７５】（
【００７６】
【化３１】
【００７７】、Ｒ30、ｕ及びＷは一般式（１）における
定義に同じ。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基と
してハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ
32（Ｒ31及びＲ32は一般式（１）における定義に同
じ。）なる群より選ばれる基を１〜３個有することのあ
るフェニル基である一般式（１）のアミド誘導体又はそ
の塩。
【００７８】（２０）Ｒ1及びＲ2は、結合する窒素原子
と共に基
【００７９】
【化３２】
【００８０】（
【００８１】
【化３３】
【００８２】、Ｒ30、ｕ及びＷは一般式（１）における
定義に同じ。）を示し、Ｒ3がシクロアルキル基である
一般式（１）のアミド誘導体又はその塩。
【００８３】（２１）Ｒ1及びＲ2は、結合する窒素原子
と共に基
【００８４】
【化３４】
【００８５】（
【００８６】
【化３５】
【００８７】、Ｒ30、ｕ及びＷは一般式（１）における
定義に同じ。）を示し、Ｒ3がフェニル環上に置換基と
して低級アルキル基及び置換基として水酸基を有するこ
とのある低級アルキル基を有することのあるアミノ低級
アルコキシ基なる群より選ぱれた基を有するベンゾイル
アミノ置換フェニル基である一般式（１）のアミド誘導
体又はその塩。
【００８８】（２２）１−（４−Ｎ−ｎ−プロピルアミ
ノ−２−クロロベンゾイル）−５−イソプロピルアミノ
カルボニルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン。
【００８９】（２３）１−メチル−４−〔２−クロロ−
４−（１−ピロリジニル）ベンゾイル〕−１，４，５，
６，７，８−へキサヒドロピロロ〔３，２−ｂ〕アゼピ
ン。
【００９０】（２４）１−メチル−４−（２−クロロ−
４−ｎ−プロピルアミノベンゾイル）−１，４，５，
６，７，８−へキサヒドロピロロ〔３，２−ｂ〕アゼピ
ン。
【００９１】（２５）１−〔４−（１−ピロリジニル）
−２−クロロベンゾイル）−５−イソプロピルアミノカ
ルボニルメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン。
【００９２】本明細書において示される各基はより具体
的にはそれぞれ次の通りである。
【００９３】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。
【００９４】低級アルケニル基としては、例えばビニ
ル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
アリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を挙げることが
できる。
【００９５】窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２
個有する５〜６員の不飽和複素環残基としては、例え
ば、フリル、チエニル、ピロリル、２Ｈ−ピロリル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、２Ｈ−ピラニル、
ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、
２−ピロリニル、２−イミダゾリニル、２−ピラゾリニ
ル基等を例示できる。
【００９６】基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は、同一又
は異なって、水素原子、低級アルケニル基又はフェニル
環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあるフ
ェニル基を示す。）を有する上記複素環残基としては、
例えば、３−〔Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−アリ
ルアミノカルボニル〕ピリジル、３−アリルアミノカル
ボニルフリル、２−アニリノカルボニルチエニル、３−
（１−プロペニル）アミノカルボニルピロリル、４−
（３，４−ジクロロアニリノカルボニル）オキサゾリ
ル、２−（３，４，５−トリクロロアニリノカルボニ
ル）チアゾリル、２−〔Ｎ−（３−ブロモフェニル）−
Ｎ−アリルアミノカルボニル〕イミダゾリル、４−（２
−ブテニル）アミノカルボニルピラゾリル、４−（２−
フルオロアニリノカルボニル）ピリジル、４−（３−ペ
ンテニル）アミノカルボニルピリダジニル、５−（５−
へキセニル）アミノカルボニルピリミジニル、３−
（３，４−ジブロモアニリノカルボニル）ピラジニル基
等の基−ＣＯＮＲ4Ｒ5（Ｒ4及びＲ5は同一又は異なっ
て、水素原子、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケ
ニル基又はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を
１〜３個有することのあるフェニル基を示す。）を有す
る上記複素環残基を例示できる。
【００９７】基−ＣＯＮＲ4AAＲ5AA（Ｒ4AA及びＲ
5AAは、同一又は異なって、水素原子、低級アルケニル
基又はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有す
るフェニル基を示す。）を有する上記複素環残基として
は、例えば、３−〔Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
アリルアミノカルボニル〕ピリジル、３−アリルアミノ
カルボニルフリル、４−〔（４−クロロフェニル）アミ
ノカルボニル〕チエニル、３−（１−プロペニル）アミ
ノカルボニルピロリル、４−（３，４−ジクロロアニリ
ノカルボニル）オキサゾリル、２−（３，４，５−トリ
クロロアニリノカルボニル）チアゾリル、２−〔Ｎ−
（３−ブロモフェニル）−Ｎ−アリルアミノカルボニ
ル〕イミダゾリル、４−（２−ブテニル）アミノカルボ
ニルピラゾリル、４−（２−フルオロアニリノカルボニ
ル）ピリジル、４−（３−ペンテニル）アミノカルボニ
ルピリダジニル、５−（５−へキセニル）アミノカルボ
ニルピリミジニル、３−（３，４−ジブロモアニリノカ
ルボニル）ピラジニル基等の基−ＣＯＮＲ4AAＲ5AA（Ｒ
4AA及びＲ5AAは同一又は異なって、水素原子、炭素数２
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基又はフェニル環上
に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有するフェニル
基を示す。）を有する上記複素環残基を例示できる。
【００９８】フェニル環上にハロゲン原子を有するフェ
ニル基としては、例えば２−クロロフェニル、３−クロ
ロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２
−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフ
ェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、４
−ヨードフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６
−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，
４−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、
３，５−ジブロモフェニル、３，４，５−トリクロロフ
ェニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を１〜３個有するフェニル基を例示できる。
【００９９】フェニル環上にハロゲン原子を有すること
のあるフェニル基としては、例えばフェニル、２−クロ
ロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４
−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモ
フェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、
３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、３，４−ジ
クロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，６−
ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４
−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、
３，５−ジブロモフェニル、３，４，５−トリクロロフ
ェニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
【０１００】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
【０１０１】低級アルコキシカルボニル基としては、例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基
を例示できる。
【０１０２】フェニル環上に置換基としてカルボキシ
基、低級アルコキシカルボニル基及び置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基なる
群より選ばれる基を有することのあるフェニル低級アル
コキシ基としては、例えばベンジルオキシ、２−フェニ
ルエトキシ、１−フェニルエトキシ、３−フェニルプロ
ポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチル
オキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチ
ル−２−フェニルエトキシ、２−メチル−３−フェニル
プロポキシ、４−イソプロピルアミノカルボニルベンジ
ルオキシ、３−アミノカルボニルベンジルオキシ、２−
ジメチルアミノカルボニルベンジルオキシ、２−（４−
ブチルアミノカルボニルフェニル）エトキシ、３−（３
−ペンチルアミノカルボニルフェニル）プロポキシ、４
−（２−ヘキシルアミノカルボニルフェニル）ブトキ
シ、５−〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボ
ニル）フェニル〕ペンチルオキシ、６−〔３−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）フェニル〕ヘキ
シルオキシ、３，４−ビス（メチルアミノ）カルボニル
ベンジルオキシ、３，４，５−トリ（イソプロピルアミ
ノ）ベンジルオキシ、３−カルボキシベンジルオキシ、
４−カルボキシベンジルオキシ、２−カルボキシベンジ
ルオキシ、４−メトキシカルボニルベンジルオキシ、３
−エトキシカルボニルベンジルオキシ、２−プロポキシ
カルボニルベンジルオキシ基等のアルコキシ部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であり、フ
ェニル環上に置換基としてカルボキシ基、炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基及び置換基
として炭素数１〜６のアルキル基を１〜２個有すること
のあるアミノカルボニル基なる群より選ばれる基を１〜
３個有することのあるフェニルアルコキシ基を例示でき
る。
【０１０３】低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル基としては、例えば、アミノカルボニル、メ
チルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロ
ピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニ
ル、ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ
カルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルア
ミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチ
ルアミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジ
ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカル
ボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ
−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等の置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１
〜２個有することのあるアミノカルボニル基を例示でき
る。
【０１０４】カルボキシ低級アルコキシ基としては、例
えばカルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキシ、１
−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキシ、４
−カルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチルオキ
シ、６−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメチル
−２−カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カルボキ
シプロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシアルコキ
シ基を挙げることができる。
【０１０５】低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ
基としては、例えばメトキシカルボニルメトキシ、３−
メトキシカルボニルプロポキシ、エトキシカルボニルメ
トキシ、３−エトキシカルボニルプロポキシ、４−エト
キシカルボニルブトキシ、５−メトキシカルボニルペン
チルオキシ、５−エトキシカルボニルペンチルオキシ、
５−イソプロポキシカルボニルペンチルオキシ、６−プ
ロポキシカルボニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル
−２−ブトキシカルボニルエトキシ、２−メチル−３−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロポキシ、２−ペンチ
ルオキシカルボニルエトキシ、ヘキシルオキシカルボニ
ルメトキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基であるアルコキシカルボニル
アルコキシ基を挙げることができる。
【０１０６】低級アルキレン基としては、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメ
チレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
【０１０７】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニル低級アルキル基としては、アミ
ノカルボニルメチル、２−アミノカルボニルエチル、１
−アミノカルボニルエチル、３−アミノカルボニルプロ
ピル、４−アミノカルボニルブチル、５−アミノカルボ
ニルペンチル、６−アミノカルボニルヘキシル、１，１
−ジメチル−２−アミノカルボニルエチル、２−メチル
−３−アミノカルボニルプロピル、メチルアミノカルボ
ニルメチル、１−エチルアミノカルボニルエチル、２−
プロピルアミノカルボニルエチル、イソプロピルアミノ
カルボニルメチル、３−イソプロピルアミノカルボニル
プロピル、４−ブチルアミノカルボニルブチル、５−ペ
ンチルアミノカルボニルペンチル、６−ヘキシルアミノ
カルボニルヘキシル、ジメチルアミノカルボニルメチ
ル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）カルボニルメ
チル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）カルボ
ニルエチル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ
カルボキシ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
【０１０８】ピリジル低級アルキル基としては、例えば
（４−ピリジル）メチル、１−（３−ピリジル）エチ
ル、２−（２−ピリジル）エチル、３−（２−ピリジ
ル）プロピル、４−（３−ピリジル）ブチル、５−（４
−ピリジル）ペンチル、６−（２−ピリジル）ヘキシ
ル、１，１−ジメチル−２−（３−ピリジル）エチル、
２−メチル−３−（４−ピリジル）プロピル基等のアル
キル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるピリジルアルキル基を挙げることができる。
【０１０９】Ｒ11及びＲ12が結合する窒素原子と共に、
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互
いに結合して形成する５〜７員の飽和の複素環基として
は、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ、ホモピペラジニル基等を例示できる。
【０１１０】低級アルキル基が置換した上記複素環基と
しては、例えば４−メチルピペラジニル、３，４−ジメ
チルピペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プロ
ピルピロリジニル、３，４，５−トリメチルピペリジニ
ル、４−ブチルピペリジニル、３−ペンチルモルホリ
ノ、４−ヘキシルピペラジニル、４−メチルホモピペラ
ジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。
【０１１１】低級アルキニル基としては、例えばエチニ
ル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１
−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキ
シニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニ
ル基を例示できる。
【０１１２】フェニル低級アルキル基としては、例えば
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプ
ロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を挙げるこ
とができる。
【０１１３】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。
【０１１４】フェニル低級アルコキシ基としては、例え
ばベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニ
ルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブ
トキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘ
キシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキ
シ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ基等のアルコ
キシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるフェニルアルコキシ基を例示できる。
【０１１５】ハロゲン置換低級アルキル基としては、ト
リフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、
ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフル
オロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ
エチル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピ
ル、４，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチ
ル、５−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロ
ピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジクロロヘキシル
基等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【０１１６】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ基としては、例えばアミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチル
アミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチル
アミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を１〜２個有することのあるアミノ基を例示でき
る。
【０１１７】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルキル基としては、アミノメチル、
２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロ
ピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−ア
ミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、
２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチ
ル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチ
ル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミ
ノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシル
アミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、（Ｎ−エチル
−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ
−ヘキシルアミノ）エチル基等の置換基として炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有するこ
とのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を例示できる。
【０１１８】フタルイミド低級アルキル基としては、例
えばフタルイミドメチル、２−フタルイミドエチル、１
−フタルイミドエチル、３−フタルイミドプロピル、４
−フタルイミドブチル、５−フタルイミドペンチル、６
−フタルイミドヘキシル、１，１−ジメチル−２−フタ
ルイミドエチル、２−メチル−３−フタルイミドプロピ
ル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基であるフタルイミドアルキル基を例示でき
る。
【０１１９】テトラヒドロピラニルオキシ低級アルキル
基としては、例えば（２−テトラヒドロピラニル）オキ
シメチル、２−（２−テトラヒドロピラニル）オキシエ
チル、１−（４−テトラヒドロピラニル）オキシエチ
ル、３−（２−テトラヒドロピラニル）オキシプロピ
ル、４−（３−テトラヒドロピラニル）オキシブチル、
５−（４−テトラヒドロピラニル）オキシペンチル、６
−（２−テトラヒドロピラニル）オキシヘキシル、１，
１−ジメチル−２−（３−テトラヒドロピラニル）オキ
シエチル、２−メチルー３−（４−テトラヒドロピラニ
ル）オキシプロピル基等のアルキル部分の炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピ
ラニルオキシアルキル基を挙げることができる。
【０１２０】低級アルカノイルオキシ低級アルキル基と
しては、例えばアセチルオキシメチル、２−プロピオニ
ルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、３−アセ
チルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、４−
イソブチリルオキシブチル、５−ペンタノイルオキシペ
ンチル、６−アセチルオキシヘキシル、６−ｔｅｒｔ−
ブチルカルボニルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−
２−ヘキサノイルオキシエチル、２−メチル−３−アセ
チルオキシプロピル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルカノイルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【０１２１】水酸基置換低級アルキル基としては、例え
ばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒド
ロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒ
ドロキシエチル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒ
ドロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエ
チル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシ
ル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、２，３，４
−トリヒドロキシブチル基等の置換基として水酸基を１
〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を例示できる。
【０１２２】低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
としては、例えばメトキシカルボニルメチル、３−メト
キシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメチル、
３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシカルボ
ニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペンチル、
６−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジメチル
−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−３−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペンチルオ
キシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニルメチ
ル基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルコキシカルボ
ニルアルキル基を挙げることができる。
【０１２３】低級アルコキシ低級アルキル基としては、
例えばメトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メト
キシプロピル、エトキシメチル、３−エトキシプロピ
ル、４−エトキシブチル、５−イソプロポキシペンチ
ル、６−プロポキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−
ブトキシエチル、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシ
プロピル、２−ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシ
メチル基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基であり、アルキル部分が炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるアルコキシア
ルキル基を挙げることができる。
【０１２４】カルボキシ低級アルキル基としては、例え
ばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−カル
ボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキ
シブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘ
キシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル、２
−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキル部分
が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるカ
ルボキシアルキル基を挙げることができる。
【０１２５】シアノ低級アルキル基としては、例えばシ
アノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチル、３
−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペン
チル、６−シアノヘキシル、１，１−ジメチル−２−シ
アノエチル、２−メチル−３−シアノプロピル基等のア
ルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基であるシアノアルキル基を挙げることができる。
【０１２６】テトラヒドロイソキノリル環上に置換基と
して低級アルキル基を有することのあるテトラヒドロイ
ソキノリル基としては、例えば１，２，３，４−テトラ
ヒドロイソキノリル、２−メチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリル、１−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロイソキノリル、３−プロピル−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリル、４−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、５−ペンチル
−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、６−ヘ
キシル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、
７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ル、８−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロイソ
キノリル、２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリル、２，６−ジメチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリル、１，２，４−トリメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル等のテトラ
ヒドロイソキノリル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるテトラヒド
ロイソキノリル基を挙げることができる。
【０１２７】フリル低級アルキル基としては、例えば
（２−フリル）メチル、２−（３−フリル）エチル、１
−（２−フリル）エチル、３−（３−フリル）プロピ
ル、４−（２−フリル）ブチル、５−（３−フリル）ペ
ンチル、６−（２−フリル）ヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−（３−フリル）エチル、２−メチル−３−（２
−フリル）プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルアルキル基
を例示できる。
【０１２８】低級アルカノイル基としては、例えばホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキ
サノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基が挙げられる。
【０１２９】
【化３６】
【０１３０】で表される複素環基としては、例えばフリ
ル、チエニル、ピロリル、２Ｈ−ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イミダゾリル、ピラゾリル、２Ｈ−ピラニル、ピリジ
ル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、２−ピ
ロリニル、２−イミダゾリニル基等を例示できる。
【０１３１】基
【０１３２】
【化３７】
【０１３３】で表される複素環基としては、例えば５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−フロ〔３，２−ｂ〕
アゼピニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピ
リド〔２，３−ｂ〕アゼピニル、１，４，５，６，７，
８−ヘキサヒドロピロロ〔３，２−ｂ〕アゼピニル、
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエノ〔３，２
−ｂ〕アゼピニル、４，５，６，７−テトラヒドロチエ
ノ〔３，２−ｂ〕ピリジル、４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ〔３，２−ｂ〕ピリジル、４，５，
６，７−テトラヒドロフロ〔３，２−ｂ〕ピリジル、
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ〔３，２−ｂ〕ピロリ
ル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−フロ〔３，２−ｂ〕ピロ
リル、１，２，３，４−テトラヒドロピロロ〔３，２−
ｂ〕ピロリル、４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ
チエノ〔３，２−ｂ〕アゾシニル、４，５，６，７，
８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔３，２−ｂ〕ア
ゾシニル、４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロフロ
〔３，２−ｂ〕アゾシニル、１，２，３，４−テトラヒ
ドロ〔１，８〕ナフチリジニル、１，２，３，４−テト
ラヒドロ〔１，５〕ナフチリジニル、２，３−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジル、２，３−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロロ〔３，２−ｂ〕ピリジル、５，６，
７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリド〔２，３−ｂ〕
アゾシニル、１，２，３，４−テトラヒドロチエノ
〔２，３−ｂ〕ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−チエノ〔２，３−ｂ〕〔１，４〕ジアゼピ
ニル、４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロチエノ
〔２，３−ｂ〕〔１，４〕ジアゾシニル、５，６，７，
８−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ〔２，３−ｂ〕〔１，
４〕オキサゾシニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−チエノ
〔２，３−ｂ〕イミダゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピロロ〔３，２−ｂ〕ピリジル、４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ〔３，２−ｂ〕アゾシニル、１，２−
ジヒドロ〔１，８〕ナフチリジニル、１，２−ジヒドロ
〔１，５〕ナフチリジニル、１Ｈ−チエノ〔２，３−
ｂ〕イミダゾリル、４，５−ジヒドロチエノ〔３，２−
ｂ〕ピリジル、４，５−ジヒドロフロ〔３，２−ｂ〕ピ
リジル、４Ｈ−チエノ〔３，２−ｂ〕ピロリル、４Ｈ−
フロ〔３，２−ｂ〕ピロリル、４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔３，２−ｂ〕アゾシニル、４，
５，６，７−テトラヒドロフロ〔３，２−ｂ〕アゾシニ
ル、１Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジル、１Ｈ−ピロ
ロ〔３，２−ｂ〕ピロリル、１Ｈ−ピロロ〔３，２−
ｂ〕ピリジル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ〔２，
３−ｂ〕〔１，４〕ジアゼピニル、５，６，７，８−テ
トラヒドロ〔２，３−ｂ〕アゾシニル、１，２−ジヒド
ロチエノ〔２，３−ｂ〕ピラジニル、４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕〔１，４〕ジアゾシ
ニル基等を例示できる。
【０１３４】フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31及びＲ
32は、同一又は異なって水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシカルボニル基又はフェニル低級アルコキシ
カルボニル基を示す。またＲ31及びＲ32は、これらが結
合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し
又は介することなく５又は６員の飽和複素環を形成して
もよい。該複素環上には、置換基として低級アルキル基
が置換していてもよい。）なる群より選ばれた基１〜３
個を有することのあるフェニル基としては、例えばフェ
ニル、２−（１−ピロリジニル）フェニル、３−（１−
ピロリジニル）フェニル、４−（４−メチル−１−ピペ
ラジニル）フェニル、３−（１−ピペリジニル）フェニ
ル、２−モルホリノフェニル、４−（１−ピロリジニ
ル）フェニル、２−アミノフェニル、３−アミノフェニ
ル、４−アミノフェニル、４−メチルアミノフェニル、
４−エチルアミノフェニル、２，４−ジアミノフェニ
ル、４−プロピルアミノフェニル、３，４−ジプロピル
アミノフェニル、３−アミノ−４−ブチルアミノフェニ
ル、３，４，５−トリアミノフェニル、２−クロロフェ
ニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−
フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニ
ル、４−ブロモフェニル、２−ヨ−ドフェニル、３−ヨ
ードフェニル、４−ヨードフェニル、３，４−ジクロロ
フェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロ
ロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジク
ロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−
ジブロモフェ二ル、３，４，５−トリクロロフェニル、
２−メトキシ−３−クロロフェニル、２−メチルフェニ
ル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エ
チルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニ
ル、４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、
４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、３，４
−ジメチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，
４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、
２，６−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフ
ェニル、２−クロロ−４−（１−ピロリジニル）フェニ
ル、３−アミノ−４−メチル−５−ヨードフェニル、２
−クロロ−４−アミノフェニル、２−クロロ−４−プロ
ピルアミノフェニル、３，４−ジアミノ−５−ブロモフ
ェニル、３，５−ジヨード−４−（１−ピロリジニル）
フェニル、２−クロロ−４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル、２−クロ
ロ−４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ）フェニル基等のフェニル環上に置換基として
ハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基及び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31及びＲ32は、同一又は異な
って水素原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基、アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシ基であるアルコキシカルボニル基又はアル
コキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるフェニルアルコキシカルボニル基を示す。ま
たＲ31及びＲ32は、これらが結合する窒素原子と共に窒
素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５又
は６員の飽和複素環を形成してもよい。該複素環上に
は、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基が置換していてもよい。）なる群より選ばれた基
を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
【０１３５】Ｒ31及びＲ32が、これらが結合する窒素原
子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
となく結合して形成する５〜６員の飽和複素環基として
は、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ基等を例示できる。
【０１３６】低級アルキル基が置換した上記複素環基と
しては、例えば４−メチルピペラジニル、３，４−ジメ
チルピペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プロ
ピルピロリジニル、３，４，５−トリメチルピペリジニ
ル、４−ブチルピペリジニル、３−ペンチルモルホリ
ノ、４−ヘキシルピペラジニル基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基が１〜３個置換した上記複素
環基を例示できる。
【０１３７】フェニル低級アルコキシカルボニル基とし
ては、例えばベンジルオキシカルボニル、２−フェニル
エトキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニ
ル、３−フェニルプロポキシカルボニル、４−フェニル
ブトキシカルボニル、５−フェニルペンチルオキシカル
ボニル、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル、１，
１−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニル、２−
メチル−３−フェニルプロポキシカルボニル基等のアル
コキシ部分の炭索数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基であるフェニルアルコキシカルボニル基を挙げる
ことができる。
【０１３８】シクロアルキル基としては、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数３
〜８のシクロアルキル基を挙げることができる。
【０１３９】置換基として水酸基を有することのある低
級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ
基としては、例えばアミノメトキシ、２−アミノエトキ
シ、１−アミノエトキシ、３−アミノプロポキシ、４−
アミノブトキシ、５−アミノペンチルオキシ、６−アミ
ノヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−アミノエト
キシ、２−メチル−３−アミノプロポキシ、メチルアミ
ノメトキシ、１−エチルアミノエトキシ、２−プロピル
アミノエトキシ、３−イソプロピルアミノプロポキシ、
３−エチルアミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキ
シ、５−ペンチルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシル
アミノヘキシルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、（Ｎ
−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ、３−｛（２−
ヒドロキシエチル）アミノ｝プロポキシ、３−｛Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ｝プロポキシ、（Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ
−エチルアミノ）メトキシ基等の置換基として水酸基を
１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基を
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を
挙げることができる。
【０１４０】フェニル環上に置換基として低級アルキル
基及び置換基として水酸基を有することのある低級アル
キル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基なる
群より選ばれた基を有することのあるベンゾイルアミノ
置換フェニル基としては、例えば、４−ベンゾイルアミ
ノフェニル、４−（２−メチルベンゾイルアミノ）フェ
ニル、３−（３−メチルベンゾイルアミノ）フェニル、
２−（４−メチルベンゾイルアミノ）フェニル、４−
（２−エチルベンゾイルアミノ）フェニル、３−（３−
エチルベンゾイルアミノ）フェニル、２−（４−エチル
ベンゾイルアミノ）フェニル、４−（４−イソプロピル
ベンゾイルアミノ）フェニル、２−（３−ブチルベンゾ
イルアミノ）フェニル、３−（４−ペンチルベンゾイル
アミノ）フェニル、４−（４−ヘキシルベンゾイルアミ
ノ）フェニル、４−（３，４−ジメチルベンゾイルアミ
ノ）フェニル、４−（３，４，５−トリメチルベンゾイ
ルアミノ）フェニル、４−〔４−（５−ペンチルアミノ
ペンチルオキシ）ベンゾイルアミノ〕フェニル、４−
〔２−（３−イソプロピルアミノプロポキシ）ベンゾイ
ルアミノ〕フェニル、３−〔２−（４−イソプロピルア
ミノブトキシ）ベンゾイルアミノ〕フェニル、２−〔２
−（３−エチルアミノプロポキシ）ベンゾイルアミノ〕
フェニル、４−〔３−（メチルアミノメトキシ）ベンゾ
イルアミノ〕フェニル、４−〔２−メチル−４−（３−
イソプロピルアミノプロポキシ）ベンゾイルアミノ〕フ
ェニル、４−〔２−｛３−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕プロポキ
シ｝ベンゾイルアミノ〕フェニル、４−｛２−〔６−
（Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）へ
キシルオキシ〕ベンゾイルアミノ｝フェニル、３−〔２
−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイルアミノ〕フェニ
ル、４−〔２−｛３−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕プロポキシ｝ベンゾイルアミノ〕フェニル基等のフ
ェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基及び置換基として水酸基を１〜３個有す
ることのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群より選ば
れた基を１〜３個有することのあるベンゾイルアミノ基
を有するフェニル基を例示できる。
【０１４１】フェニル環上に置換基として低級アルキル
基及び置換基として水酸基を有することのある低級アル
キル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基なる
群より選ばれた基を有するベンゾイルアミノ置換フェニ
ル基としては、例えば、４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）フェニル、３−（３−メチルベンゾイルアミノ）
フェニル、２−（４−メチルベンゾイルアミノ）フェニ
ル、４−（２−エチルベンゾイルアミノ）フェニル、３
−（３−エチルベンゾイルアミノ）フェニル、２−（４
−エチルベンゾイルアミノ）フェニル、４−（４−イソ
プロピルベンゾイルアミノ）フェニル、２−（３−ブチ
ルベンゾイルアミノ）フェニル、３−（４−ペンチルベ
ンゾイルアミノ）フェニル、４−（４−ヘキシルベンゾ
イルアミノ）フェニル、４−（３，４−ジメチルベンゾ
イルアミノ）フェニル、４−（３，４，５−トリメチル
ベンゾイルアミノ）フェニル、４−〔４−（５−ペンチ
ルアミノペンチルオキシ）ベンゾイルアミノ〕フェニ
ル、４−〔２−（３−イソプロピルアミノプロポキシ）
ベンゾイルアミノ〕フェニル、３−〔２−（４−イソプ
ロピルアミノブトキシ）ベンゾイルアミノ〕フェニル、
２−〔２−（３−エチルアミノプロポキシ）ベンゾイル
アミノ〕フェニル、４−〔３−（メチルアミノメトキ
シ）ベンゾイルアミノ〕フェニル、４−〔２−メチル−
４−（３−イソプロピルアミノプロポキシ）ベンゾイル
アミノ〕フェニル、４−〔２−｛３−〔Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕プロポキシ｝ベンゾイルアミノ〕フェニル、４−
｛２−〔６−（Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノ）へキシルオキシ〕ベンゾイルアミノ｝フェニ
ル、３−〔２−（３−アミノプロポキシ）ベンゾイルア
ミノ〕フェニル、４−〔２−｛３−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕プロポキシ｝ベンゾイルアミノ〕フェ
ニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び置換基として水酸基を
１〜３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基を
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基な
る群より選ばれた基を１〜３個有するベンゾイルアミノ
基を有するフェニル基を例示できる。
【０１４２】本発明の化合物は、種々の方法により製造
することができる。
【０１４３】
【化３８】
【０１４４】〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記に同
じ。〕 反応式−１で示される方法は、一般式（２）のアミンと
一般式（３）のカルボン酸とを、通常のアミド結合生成
反応にて反応させる方法である。酸アミド結合生成反応
には公知のアミド結合生成反応の条件を容易に適用でき
る。例えば（イ）混合酸無水物法、即ちカルボン酸
（３）にアルキルハロ炭酸エステルを反応させて混合酸
無水物とし、これにアミン（２）を反応させる方法、
（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（３）をｐ−ニ
トロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド
エステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル
等の活性エステルとし、これにアミン（２）を反応させ
る方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸
（３）にアミン（２）をジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に
縮合反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えばカル
ボン酸（３）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無
水物とし、これにアミン（２）を反応させる方法、カル
ボン酸（３）と低級アルコールとのエステルにアミン
（２）を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸
（３）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにア
ミン（２）を反応させる方法等を挙げることができる。
【０１４５】上記混合酸無水物法（イ）において用いら
れる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応
と同様の反応により得られ、これを通常単離することな
くアミン（２）と反応させることにより一般式（１）の
本発明化合物が製造される。上記ショッテン−バウマン
反応は塩基性化合物の存在下に行われる。用いられる塩
基性化合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用
の化合物例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、
１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩
基等が挙げられる。該反応は、通常−２０〜１００℃程
度、好ましくは０〜５０℃程度において行われ、反応時
間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜２時間程度
である。得られた混合酸無水物とアミン（２）との反応
は通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１０〜５０℃
程度において行われ、反応時間は５分〜１０時間程度、
好ましくは５分〜５時間程度である。混合酸無水物法は
一般に溶媒中で行われる。用いられる溶媒としては混合
酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用可能であり、具
体的にはクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、ｐ−クロロベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類、１−メチル−２−ピロ
リジノン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ヘキサメチル
リン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒等又は之等
の混合溶媒等が挙げられる。混合酸無水物法において使
用されるアルキルハロ炭酸エステルとしては例えばクロ
ロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル、
ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル、ピバロイル
クロリド等が挙げられる。該法におけるカルボン酸
（３）、アルキルハロ炭酸エステル及びアミン（２）の
使用割合は、通常等モルずつとするのがよいが、アミン
（２）に対してアルキルハロ炭酸エステル及びカルボン
酸（３）はそれぞれ１〜１．５倍モル量程度の範囲内で
使用することができる。
【０１４６】また前記その他の方法（ニ）の内、カルボ
ン酸ハライドにアミン（２）を反応させる方法を採用す
る場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒
中で行われる。用いられる塩基性化合物としては、公知
のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウマ
ン反応に用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等を例示できる。また用いられる溶媒として
は、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他
に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジン、ア
セトン、水等を例示できる。アミン（２）とカルボン酸
ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範
囲内で適宜選択でき、通常前者に対して後者を少なくと
も０．１モル量程度、好ましくは０．１モル〜５倍モル
量程度用いるのがよい。該反応は通常−２０〜１８０℃
程度、好ましくは０〜１５０℃程度にて行われ、一般に
５分〜３０時間程度で反応は完結する。
【０１４７】更に上記反応式−１に示すアミド結合生成
反応は、カルボン酸（３）とアミン（２）とを、フェニ
ルホスフィン−２，２′−ジチオジピリジン、ジフェニ
ルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホス
ホラミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、
シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸アジド、ビス
（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニック
クロリド等のリン化合物の縮合剤の存在下に反応させる
方法によっても実施できる。
【０１４８】該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミ
ン（２）を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性
化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好まし
くは０〜１００℃程度付近にて行われ、一般に５分〜３
０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン酸
（３）の使用量はアミン（２）に対して夫々少なくとも
０．１モル量程度、好ましくは０．１モル〜２倍モル量
程度使用するのがよい。
【０１４９】
【化３９】
【０１５０】〔式中、Ｒ3は前記に同じ。Ｘはハロゲン
原子を示す。Ｒ2aは、Ｒ1とＲ2とが結合する窒素原子と
共に基
【０１５１】
【化４０】
【０１５２】を形成する以外のＲ2を示す。Ｒ13及びＲ
14は、同一又は異なって水素原子又は低級アルキル基を
示す。Ｒ1aは低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。〕 化合物（４）と化合物（５）との反応は、一般に適当な
不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下にて
行われる。用いられる不活性溶媒としては例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ
ｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸
エチル、アセトン、アセトニトリル、ピリジン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げること
ができる。また塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、カリウム、ナト
リウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等の金属アルコラート、ピリジン、
Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリ
ジン、トリエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、
１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）等の有機塩基等を挙げることができる。化合物
（４）と化合物（５）との使用割合としては、特に限定
がなく広い範囲で適宜選択すればよいが、前者に対して
後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜１
０倍モル量程度用いるのがよい。該反応は通常０〜２０
０℃程度、好ましくは０〜１７０℃程度にて行われ、一
般に３０分〜７５時間程度で反応は終了する。該反応系
内には沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属
ハロゲン化合物、銅粉等を添加してもよい。
【０１５３】
【化４１】
【０１５４】〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ13、Ｒ14及びＸは前記
に同じ。Ｒ15は、ハロゲン原子、低級アルキル基又は基
ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31及びＲ32は前記に同じ）を示す。ｑは
０〜２の整数を示す。Ｒ17は低級アルキル基を示す。Ｒ
18は低級アルコキシカルボニル基又はフェニル低級アル
コキシカルボニル基を示す。Ｒ16は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシカルボニル基又はフェニル低級
アルコキシカルボニル基を示す。〕 化合物（１ａ）と化合物（６）との反応は、無溶媒又は
適当な溶媒中、還元剤の存在下に行われる。ここで使用
される溶媒としては例えば水、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリ
ル、ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジグ
ライム、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、又は之
等の混合溶媒を例示できる。還元剤としては例えばギ
酸、ギ酸アンモニウム、ギ酸ナトリウム等の脂肪酸アル
カリ金属塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素
ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還
元剤、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、
白金黒、ラネーニッケル等の接触還元剤等を例示でき
る。
【０１５５】還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温
度は通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０
℃程度付近が適当であり、反応は１〜１０時間程度にて
終了する。ギ酸の使用量は化合物（１ａ）に対して大過
剰量使用するのがよい。
【０１５６】また水素化還元剤を使用する場合、反応温
度は通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜７０℃
程度が適当であり、３０分〜１２時間程度で反応は完結
する。還元剤の使用量は、化合物（１ａ）に対して通常
等モル〜２０倍モル量程度、好ましくは１〜６倍モル量
程度とするのがよい。特に還元剤として水素化アルミニ
ウムリチウムを使用する場合、溶媒としてジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類を使用するのが好ましい。
【０１５７】更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧
〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素
雰囲気中で、又はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキ
セン、抱水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常
−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温
度で反応を行うのがよく、通常１〜１２時間程度で反応
は終了する。接触還元剤の使用量としては化合物（１
ａ）に対して通常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜
２０重量％程度とするのがよい。水素供与剤の使用量と
しては化合物（１ａ）に対して通常大過剰量とするのが
よい。
【０１５８】また化合物（６）の使用量としては化合物
（１ａ）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは
等モル〜大過剰量とするのがよい。
【０１５９】化合物（１ａ）と化合物（７）との反応
は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物
（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１６０】化合物（１ａ）と化合物（８）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１６１】化合物（１ｃ）のうちＲ18が低級アルコキ
シカルボニル基である化合物を化合物（１ａ）に導く反
応は、後記反応式−７における化合物（１ｉ）を化合物
（１ｊ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１６２】化合物（１ｃ）のうちＲ18がフェニル低級
アルコキシカルボニル基である化合物を化合物（１ａ）
に導く反応は、後記反応式−１５における（１）の還元
触媒を用いる反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１６３】
【化４２】
【０１６４】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ15及びｑは前記に同
じ。Ｘ1及びＸ2は、同一又は異なってハロゲン原子を示
す。〕 化合物（１ａ）と化合物（９）との反応は、前記反応式
−２における化合物（４）と化合物（５）との反応と同
様の反応条件下に行われる。
【０１６５】
【化４３】
【０１６６】〔式中Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。Ｒ19は、
フェニル環上に置換基として低級アルキル基及び置換基
として水酸基を有することのある低級アルキル基を有す
ることのあるアミノ低級アルコキシ基なる群より選ばれ
る基を有することのあるベンゾイル基を示す。〕 化合物（１ｆ）と化合物（１０）との反応は、前記反応
式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と
同様の反応条件下に行われる。
【０１６７】
【化４４】
【０１６８】〔式中Ｒ1、Ｒ2及びｑは前記に同じ。Ｒ21
はハロゲン置換低級アルコキシ基を示す。Ｒ22は置換基
として水酸基を有することのある低級アルキル基を有す
ることのあるアミノ基を示す。Ｒ20は低級アルキル基又
は置換基として水酸基を有することのある低級アルキル
基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基を示す。
Ｒ22aは置換基として水酸基を有することのある低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基を
示す。〕 ここでハロゲン置換低級アルコキシ基としては、例えば
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−
クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，２−トリクロロエトキシ、３−クロロプロポキ
シ、２，３−ジクロロプロポキシ、４，４，４−トリク
ロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペン
チルオキシ、３−クロロ−２−メチルプロポキシ、６−
ブロモヘキシルオキシ、５，６−ジクロロヘキシルオキ
シ基等のハロゲン原子を１〜３個有する炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【０１６９】化合物（１１）と化合物（１２）との反応
は、前記反応式−２における化合物（４）と化合物
（５）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１７０】
【化４５】
【０１７１】〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は前
記に同じ。Ｒ23は低級アルコキシカルボニル基を示す。
ｒは０又は１を示す。〕 化合物（１ｉ）を化合物（１ｊ）に導く反応は、適当な
溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基性化合物の存在下に実
施することができる。用いられる溶媒としては、例えば
水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低
級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸、ギ酸
等の脂肪酸類、之等の混合溶媒等を挙げることができ
る。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸
やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙げる
ことができ、また塩基性化合物としては、例えば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチ
ウム等の金属水酸化物等を挙げることができる。該反応
は、通常室温〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０
℃程度にて好適に進行し、一般に１０分〜２５時間程度
で終了する。
【０１７２】化合物（１ｉ）のエステル化反応は、例え
ば塩酸、硫酸等の鉱酸、チオニルクロリド、オキシ塩化
リン、五塩化リン、三塩化リン等のハロゲン化剤の存在
下、原料化合物をメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール類と、通常１〜１５０℃、好まし
くは５０〜１００℃にて、１〜１０時間程度反応させる
ことにより行われる。
【０１７３】化合物（１ｊ）と化合物（１３）との反応
は前記反応式−１における化合物（２）と化合物（３）
との反応と同様な反応条件下に行われる。
【０１７４】
【化４６】
【０１７５】〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ23、ｒ、Ａ1、
Ｒ11及びＲ12は前記に同じ。〕 化合物（１ｌ）を化合物（１ｍ）に導く反応は、前記反
応式−７における化合物（１ｉ）を化合物（１ｊ）に導
く反応と同様な反応条件下に行われる。
【０１７６】化合物（１ｍ）を化合物（１ｌ）に導く反
応は、前記反応式−７における化合物（１ｊ）を化合物
（１ｉ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１７７】化合物（１ｍ）と化合物（１４）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様な反応条件下に行われる。
【０１７８】
【化４７】
【０１７９】〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｒ、Ｒ7、Ａ1、
Ｒ23、Ｒ9及びＲ10は前記に同じ。〕 化合物（１ｏ）を化合物（１ｐ）に導く反応は、前記反
応式−７における化合物（１ｉ）を化合物（１ｊ）に導
く反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１８０】化合物（１ｐ）を化合物（１ｏ）に導く反
応は、前記反応式−７における化合物（１ｊ）を化合物
（１ｉ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１８１】化合物（１ｐ）と化合物（１５）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１８２】
【化４８】
【０１８３】〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7及びｒは前記
に同じ。Ｒ24はフタルイミド低級アルキル基を示す。〕 化合物（１ｒ）を化合物（１ｓ）に導く反応は、適当な
溶媒中で化合物（１ｒ）にヒドラジンを反応させるか又
は加水分解することにより実施できる。ヒドラジンを反
応させる際に使用される溶媒としては、水に加えて前記
反応式−１における化合物（２）と化合物（３）との反
応に用いられるものと同様のものをいずれも使用でき
る。該反応は通常室温〜１２０℃程度、好ましくは０〜
１００℃程度で行われ、一般に０．５〜５時間程度にて
終了する。ヒドラジンの使用量は化合物（１ｒ）に対し
て少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モ
ル量程度とするのがよい。
【０１８４】上記加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒
で、酸又は塩基性化合物の存在下に実施することができ
る。用いられる溶媒としては例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコ−ルジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸、ギ酸
等の脂肪酸類、之等の混合溶媒等を挙げることができ
る。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸
やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙げる
ことができ、また塩基性化合物としては例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化
物等を挙げることができる。該反応は通常室温〜２００
℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に進行
し、一般に１０分〜２５時間程度で終了する。
【０１８５】
【化４９】
【０１８６】〔式中Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｒ、Ｒ7、Ａ、ｌ、
Ｒ9、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ17及びＸは前記に同じ。Ｒ8aは低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
フェニル低級アルキル基、フタルイミド低級アルキル
基、テトラヒドロピラニルオキシ低級アルキル基、低級
アルカノイルオキシ低級アルキル基、水酸基置換低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
低級アルコキシ低級アルキル基、カルボキシ低級アルキ
ル基、シアノ低級アルキル基、テトラヒドロイソキノリ
ル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあ
るテトラヒドロイソキノリル基、ピリジル基、チアゾリ
ル基、フリル低級アルキル基又は基−Ａ（ＣＯ）l−Ｎ
Ｒ9Ｒ10（Ａ、ｌ、Ｒ9及びＲ10は上記に同じ。）を示
す。Ｒ25は低級アルカノイル基又は低級アルコキシカル
ボニル基を示す。〕 化合物（１ｔ）と化合物（７）又は化合物（６）との反
応及び化合物（１ｗ）と化合物（１７）又は化合物
（６）との反応は、前記反応式−２における化合物
（４）と化合物（５）又は化合物（６）との反応と同様
な反応条件下に行われる。
【０１８７】化合物（１ｔ）と化合物（１６）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様な反応条件下に行われる。
【０１８８】化合物（１ｖ）を化合物（１ｔ）に導く反
応は、前記反応式−７における化合物（１ｉ）を化合物
（１ｊ）に導く反応と同様の反応条件下に行われる。
【０１８９】
【化５０】
【０１９０】〔式中Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｒ、Ｒ7及びＸは前
記に同じ。Ｒ25は水酸基置換低級アルキル基を示す。Ｒ
26は低級アルカノイル基を示す。Ｒ27は低級アルカノイ
ルオキシ低級アルキル基を示す。〕 化合物（１ｘ）と化合物（１７）との反応は、前記反応
式−２における化合物（４）と化合物（５）との反応と
同様な反応条件下に行われる。
【０１９１】化合物（１ｙ）を化合物（１ｘ）に導く反
応は、前記反応式−７における化合物（１ｉ）を化合物
（１ｊ）に導く反応と同様な反応条件下に行われる。
【０１９２】
【化５１】
【０１９３】〔式中Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、ｒ、Ｒ7及びＲ25は
前記に同じ。Ｒ28はテトラヒドロピラニルオキシ低級ア
ルキル基を示す。〕 化合物（１ｚ）を化合物（１ｘ）に導く反応は、前記反
応式−７における化合物（１ｉ）を化合物（１ｊ）に導
く反応と同様な反応条件下に行われる。該反応には、酸
としてピリジニウム・ｐ−トルエンスルホネート等のピ
リジニウム塩を使用することもできる。
【０１９４】
【化５２】
【０１９５】〔式中
【０１９６】
【化５３】
【０１９７】、Ｗ、Ｒ3及びＲ30は前記に同じ。ｖは０
〜２の整数を示す。Ｒ33はカルボキシ低級アルキル基を
示す。Ｒ31は置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ基を示す。Ｒ32は置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノカルボニル低級アルキル
基を示す。〕 化合物（１Ａ）と化合物（１８）との反応は、前記反応
式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と
同様の反応条件下に行われる。
【０１９８】上記各反応式において出発原料として用い
られる化合物（２）、化合物（１ｄ）、化合物（１ｆ）
及び化合物（１１）は、例えば以下の反応式に示す方法
で製造される。
【０１９９】
【化５４】
【０２００】〔式中Ｒ2aは前記に同じ。〕 上記還元反応は、例えば（１）適当な溶媒中接触還元触
媒を用いて還元触媒を用いて還元するか又は（２）適当
な不活性溶媒中、金属もしくは金属塩と酸又は金属もし
くは金属塩とアルカリ金属水酸化物、硫化物、アンモニ
ウム塩等との混合物等を還元剤として用いて還元するこ
とにより行われる。
【０２０１】（１）の還元触媒を用いる場合、使用され
る溶媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、
シクロへキサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メ
チル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
の非プロトン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等が挙
げられる。使用される接触還元触媒としては、例えばパ
ラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、
酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等が挙げられ
る。触媒は、出発原料に対して一般に０．０２〜１倍量
程度用いるのがよい。反応温度は、通常−２０〜１５０
℃付近、好ましくは０〜１００℃付近、水素圧は通常１
〜１０気圧とするのがよく、該反応は一般に０．５〜１
０時間程度で終了する。また該反応には塩酸等の酸を添
加してもよい。
【０２０２】また（２）の方法を用いる場合、鉄、亜
鉛、錫もしくは塩化第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は
鉄、硫酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等
のアルカリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化
物、アンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム
塩との混合物が還元剤として用いられる。使用される不
活性溶媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタ
ノール、ジオキサン等を例示できる。上記還元反応の条
件としては、用いられる還元剤によって適宜選択すれば
よく、例えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる
場合、有利には０℃〜室温付近、０．５〜１０時間程度
反応を行うのがよい。還元剤は、原料化合物に対して少
なくとも等モル量、通常は等モル〜５倍モル量用いられ
る
【０２０３】
【化５５】
【０２０４】〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ15及びｑは前記に同
じ。〕 化合物（２）と化合物（２０ａ）又は化合物（２０ｂ）
との反応は、前記反応式−１における化合物（２）と化
合物（３）との反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２０５】化合物（２１ａ）及び化合物（２１ｂ）の
還元反応は、前記反応式−１５における化合物（１９）
の還元反応と同様の反応条件下に行われる。
【０２０６】
【化５６】
【０２０７】〔式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ20、Ｒ21及びｑは前記
に同じ。〕 化合物（１ｆ）と化合物（２２）との反応は、前記反応
式−１における化合物（２）と化合物（３）との反応と
同様の反応条件下に行われる。
【０２０８】
【化５７】
【０２０９】〔式中
【０２１０】
【化５８】
【０２１１】、Ｒ30、ｕ及びＷは前記に同じ。Ｒ29はフ
ェニル環上に置換基として低級アルキル基を有すること
のあるフェニルスルホニル基を示す。〕 化合物（２３）を化合物（２ｂ）に導く反応は、適当な
溶媒中化合物（２３）に金属マグネシウムを作用させる
ことにより行われる。ここで使用される溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類又はこれ
らの混合溶媒等を挙げることができる。金属マグネシウ
ムの使用量は、化合物（２３）に対して通常大過剰量、
好ましくは５〜２０倍モル量とするのがよい。該反応
は、通常室温〜１２０℃付近、好ましくは室温〜１００
℃付近にて好適に進行し、一般に１〜１５時間程度で該
反応は完結する。
【０２１２】また化合物（２３）を適当な溶媒中、硫酸
等の酸の存在下に処理することによっても化合物（２
ｂ）が製造される。ここで使用される溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類の
他、上述のアルコール類、エーテル類、脂肪族炭化水素
類、非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等を挙
げられることができる。酸の使用量は、化合物（２３）
に対して通常大過剰量とするのがよい。該反応は、通常
室温〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃付近にて、
一般に１〜１０時間程度にて終了する。該反応系内には
アニソール等を添加することにより反応は有利に進行す
る。
【０２１３】本発明の化合物（１）の内、酸性基を有す
る化合物は、薬理的に許容し得る塩基性化合物と塩を形
成し得る。かかる塩基性化合物としては、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は重炭酸塩、ナ
トリウムメチラート、カリウムエチラート等のアルカリ
金属アルコラート等を例示することができる。また、本
発明の化合物（１）中、塩基性を有する化合物は、通常
の薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。かか
る酸としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等
の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エタンスル
ホン酸、シユウ酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、
コハク酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。之等の塩
もまた遊離形態の化合物（１）と同様に本発明において
有効成分化合物として用いることができる。尚、上記化
合物（１）には、立体異性体、光学異性体が包含される
が、之等も同様に有効成分化合物として用いることがで
きる。
【０２１４】上記各反応式に示される方法により得られ
る目的とする化合物は、通常の分離手段により反応系内
より分離され、更に精製することができる。この分離及
び精製手段としては、例えば蒸留法、再結晶法、カラム
クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、
ゲルクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィー、プ
レパラティブ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出法等を
採用できる。
【０２１５】かくして得られる有効成分化合物は、バソ
プレシン拮抗剤、オキシトシン拮抗剤及びバソプレシン
作働剤として有効であり、該これら薬剤は、一般的な医
薬製剤の形態で用いられる。製剤は通常使用される充填
剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑
沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。こ
の医薬製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択
でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤
（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。錠剤の形態に成形
するに際しては、担体としてこの分野で従来よりよく知
られている各種のものを広く使用することができる。そ
の例としては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブ
ドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カリシウム、カオリン、
結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、
プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、
ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラッ
ク、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピ
ロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリ
ウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン
酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、
ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制
剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム
等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デ
ンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケ
イ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸
末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等を使用でき
る。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。丸剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの
分野で従来公知のものを広く使用できる。その例として
は、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化
植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム
末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、
ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を使用できる。坐剤
の形態に成形するに際しては、担体として従来公知のも
のを広く使用できる。その例としては、例えばポリエチ
レングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アル
コールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等
を挙げることができる。カプセル剤は常法に従い通常有
効成分化合物を上記で例示した各種の担体と混合して硬
質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填して調製さ
れる。注射剤として調製される場合、液剤、乳剤及び懸
濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ましく、
これらの形態に成形するに際しては、希釈剤としてこの
分野において慣用されているものをすべて使用でき、例
えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレン
グリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポ
リオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル類等を使用できる。な
お、この場合等張性の溶液を調製するに充分な量の食
塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有せ
しめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化
剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、保存
剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中
に含有させることもできる。
【０２１６】本発明の医薬製剤中に含有されるべき有効
成分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適
宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量
％、好ましくは約５〜５０重量％とするのがよい。
【０２１７】本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限は
なく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、
疾患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、
丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場
合には、経口投与される。また注射剤の場合には単独で
又はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈
内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮
下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投
与される。
【０２１８】本発明医薬製剤の投与量は、用法、患者の
年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選択
されるが、通常有効成分化合物の量が、１日当り体重１
ｋｇ当り、約０．６〜５０ｍｇ程度とするのが良い。ま
た投与単位形態の製剤中には有効成分化合物が約１０〜
１０００ｍｇの範囲で含有されるのが望ましい。
【０２１９】
【実施例】以下、本発明を更に詳細に説明するため、本
発明医薬製剤の製剤例を挙げ、次いで上記有効成分化合
物の製造例を実施例として挙げ、更に有効成分化合物の
試験例を挙げる。
【０２２０】 製剤例１ １−（４−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ−２−クロロベンゾイル）− ５−イソプロピルアミノカルボニルメチル−２，３，４，５− テトラヒドロ−１Ｈ−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン １５０ ｇ クエン酸 １．０ｇ ラクトース ３３．５ｇ リン酸二カルシウム ７０．０ｇ プルロニックＦ−６８ ３０．０ｇ ラウリル硫酸ナトリウム １５．０ｇ ポリビニルピロリドン １５．０ｇ ポリエチレングリコール（カルボワックス１５００） ４．５ｇ ポリエチレングリコール（カルボワックス６０００） ４５．０ｇ コーンスターチ ３０．０ｇ 乾燥ステアリン酸ナトリウム ３．０ｇ 乾燥ステアリン酸マグネシウム ３．０ｇ エタノール 適量 本発明有効成分化合物、クエン酸、ラクトース、リン酸
二カルシウム、プルロニックＦ−６８及びラウリル硫酸
ナトリウムを混合する。
【０２２１】上記混合物をＮｏ．６０スクリーンでふる
い、ポリビニルピロリドン、カルボワックス１５００及
び同６０００を含むアルコール製溶液で湿式粒状化す
る。必要に応じてアルコールを添加して粉末をペースト
状塊にする。コーンスターチを添加し、均一な粒子が形
成されるまで混合を続ける。混合物をＮｏ．１０スクリ
ーンを通過させ、トレイに入れ、１００℃のオープンで
１２〜１４時間乾燥する。乾燥粒子をＮｏ．１６スクリ
ーンでふるい、乾燥ラウリル硫酸ナトリウム及び乾燥ス
テアリン酸マグネシウムを加えて混合し、打錠機で所望
の形状に圧縮する。
【０２２２】上記の芯部をワニスで処理し、タルクを散
布し、湿気の吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を
被覆する。内服用のために充分な回数のワニス被覆を行
う。錠剤を完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗り
層及び平滑被覆が適用される。所望の色合が得られるま
で着色被覆を行う。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一な光
沢の錠剤にする。
【０２２３】 製剤例２ １−メチル−４−〔２−クロロ−４−（１−ピロリジニル） ベンゾイル〕−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロピロロ 〔３，２−ｂ〕アゼピン ５ ｇ ポリエチレングリコール（分子量：４０００） ０．３ｇ 塩化ナトリウム ０．９ｇ ポリオキシエチレン−ソルビタンモノオレエート ０．４ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム ０．１ｇ メチル−パラベン ０．１８ｇ プロピル−パラベン ０．０２ｇ 注射用蒸留水 １０．０ｍｌ 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを攪拌しながら８０℃で上記の約半量の蒸留水に
溶解させる。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明
の有効成分化合物、次いでポリエチレングリコール及び
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを、上記
溶液中に溶解させる。次にその溶液に注射用蒸留水を加
えて最終の容量に調製し、適当なフィルターペーパーを
用いて滅菌濾過することにより滅菌して、注射剤を調製
する。
【０２２４】参考例１ ２−クロロ−４−ニトロ安息香酸９．１ｇを塩化チオニ
ル１００ｍｌに懸濁させ、この混合物を１時間加熱還流
させた。反応物は濃縮して２−クロロ−４−ニトロベン
ゾイルクロリドを得た。５−メトキシカルボニルメチル
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエノ〔３，
２ｂ〕アゼピン７．８ｇをジクロロメタン２００ｍｌに
溶かし、ピリジン１４ｍｌを加えて氷冷下、撹拌しなが
ら、上記２−クロロ−４−ニトロベンゾイルクロリドの
ジクロロメタン５０ｍｌ溶液を徐々に加えた。そのまま
室温にて一晩撹拌した後、反応物を水に注ぎ込み、ジク
ロロメタンにて抽出した。炭酸ナトリウム上で乾燥後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）にて精製し、ジ
エチルエーテルにて結晶化させて１−（４’−ニトロ−
２’−クロロベンゾイル）−５−メトキシカルボニルメ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエノ
〔３，２ｂ〕アゼピン５．５３ｇを得た。
【０２２５】性状：白色粉末1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８−２．２１（４Ｈ，ｍ），２．６１−２．９７
（２Ｈ，ｍ），２．９８−４．９０（３Ｈ，ｍ），３．
７４（３Ｈ，ｓ），６．３８−６．５２（１Ｈ，ｍ），
６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．３１−
７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．１Ｈｚ）。
【０２２６】参考例２ ６−ニトロニコチン酸１ｇをジクロロメタン２０ｍｌに
懸濁し、オギザリルクロリド１．３ｍｌを加え３時間、
加熱還流後、濃縮して６−ニトロニコチン酸クロリドを
得た。Ｎ−アリル−４−クロロアニリン０．８３ｇのジ
クロロメタン２０ｍｌ溶液にピリジン２ｇを加え、先の
６−ニトロニコチン酸クロリドを加え、室温で３０分撹
拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、
０．１Ｎ塩酸水溶液で洗浄し、水洗後、硫酸マグネシウ
ム上にて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、Ｎ−（４’−ク
ロロフェニル）−１−プロペニルアミノ−（６’−ニト
ロ）ニコチンアミド１．２ｇを得た。
【０２２７】性状：黄色油状。
【０２２８】参考例３ 還元鉄９ｇに２Ｎ−塩酸３０ｍｌを加え、１０分間放置
後濾過し、水、アセトンにて順次洗浄後乾燥した。Ｎ−
（４’−クロロフェニル）−１−プロペニルアミノ−
（６’−ニトロ）ニコチンアミド９ｇに酢酸９０ｍｌを
加え、８０℃にて撹拌しながら、還元鉄を徐々に加え
た。３０分後反応液をセライト層にて濾過し、濾液を炭
酸水素ナトリウム水溶液にて中和後、ジクロロメタンで
抽出、水洗後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
て精製後、ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再結
晶して、Ｎ−（４’−クロロフェニル）−１−プロペニ
ルアミノ−（６’−アミノ）ニコチンアミド２．４ｇを
得た。
【０２２９】性状：白色粉末 融点：１７１〜１７２．５℃。
【０２３０】適当な出発原料を用い、上記参考例１又は
２と同様にして下記表１〜表４に記載の各化合物を得
た。
【０２３１】
【表１】
【０２３２】
【表２】
【０２３３】
【表３】
【０２３４】
【表４】
【０２３５】（１）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．４０−１．８８（６Ｈ，ｍ），２．１８−
２．５０（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．７
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．６６−３．９５
（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），４．０４−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．３７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．５０−４．６９（１
Ｈ，ｍ），５．０２−５．１９（２Ｈ，ｍ），５．８１
−６．０７（１Ｈ，ｍ），６．４８−６．６２（２Ｈ，
ｍ），６．８０−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２８−
７．５５（５Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０２３６】（２）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．１３（３Ｈ，ｓ），１．１６
（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．９２（６Ｈ，ｍ），２．
０９−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），
２．３９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．
６５−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．１Ｈｚ），３．９５−４．２３（２Ｈ，ｍ），
４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．４８−
４．７３（１Ｈ，ｍ），５．００−５．１８（２Ｈ，
ｍ），５．６０−６．０７（２Ｈ，ｍ），６．５０−
６．７０（２Ｈ，ｍ），６．８６−７．２１（３Ｈ，
ｍ），７．２８−７．６０（５Ｈ，ｍ），８．２０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．７
３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０２３７】（３）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：３．５２（３Ｈ，ｓ），７．０６−
７．３８（６Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
【０２３８】（４）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：４．４７−４．６０（２Ｈ，ｍ），
５．１３−５．３２（２Ｈ，ｍ），５．８５−６．１１
（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．
９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
【０２３９】（５）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：７．１３−７．５０（３Ｈ，ｍ），
７．５３−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７５−８．０２
（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
１Ｈｚ）， （６）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐ
ｍ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４３
−１．９７（６Ｈ，ｍ），２．２６−２．４０（５Ｈ，
ｍ），４．０３−４．１８（４Ｈ，ｍ），６．７２−
６．８７（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．１３（２Ｈ，
ｍ），８．２８−８．４３（３Ｈ，ｍ），８．５５（１
Ｈ，ｂｒｓ）。
【０２４０】（７）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．４１−１．９５（６Ｈ，ｍ），２．２６（３
Ｈ，ｓ），２．２６−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．３５
（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．
１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５２−６．６
３（２Ｈ，ｍ），６．７９−６．８９（１Ｈ，ｍ），
７．３６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０５
（２Ｈ，ｍ）。
【０２４１】（８）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．４３−１．９６（６Ｈ，ｍ），
２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．９６
（２Ｈ，ｍ），６．５３−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．
８２−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．５３（２
Ｈ，ｍ），７．９３−８．０８（２Ｈ，ｍ）。
【０２４２】（９）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．４１−１．９３（６Ｈ，ｍ），２．２５（３
Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
３．７１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．２６
（３Ｈ，ｍ），４．５３−４．６８（１Ｈ，ｍ），５．
０６−５．２３（２Ｈ，ｍ），５．８３−６．０５（１
Ｈ，ｍ），６．４８−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．８２
−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５３（２Ｈ，
ｍ），７．９２−８．０６（２Ｈ，ｍ）。
【０２４３】（１０）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．
４２−１．９３（６Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．３４（３
Ｈ，ｓ），３．７７−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．９９
−４．２０（１Ｈ，ｍ），５．３７−５．６１（１Ｈ，
ｍ），６．５３−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８３−
６．９３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．５２（２Ｈ，
ｍ），７．９２−８．０６（２Ｈ，ｍ）。
【０２４４】（１１）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４１−１．８８（６Ｈ，
ｍ），２．２０−２．４８（６Ｈ，ｍ），２．２６（３
Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，
ｓ），３．４２−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．７８−
４．００（２Ｈ，ｍ），６．５０−６．６４（２Ｈ，
ｍ），６．７９−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．３８−
７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０７（２Ｈ，
ｍ）。
【０２４５】（１２）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２９（３Ｈ，ｓ），１．１６
（３Ｈ，ｓ），１．３６−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．
１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，
ｓ），２．３９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．１Ｈｚ），３．７７−４．２１（３Ｈ，ｍ），
４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．５８−
５．７７（１Ｈ，ｍ），６．５２−６．６７（２Ｈ，
ｍ），６．８５−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２８−
７．５１（５Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０２４６】（１３）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４０−１．９０（６Ｈ，
ｍ），２．０５−２．８４（８Ｈ，ｍ），２．２７（３
Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，
ｓ），３．４０−４．０７（８Ｈ，ｍ），４．３８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．５１−６．６８（２
Ｈ，ｍ），６．７９−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２３
−７．５７（５Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０２４７】（１４）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４１−１．９２（６Ｈ，
ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４８（４
Ｈ，ｍ），３．６２−３．９４（４Ｈ，ｍ），３．７１
（３Ｈ，ｓ），４．０７−４．６９（４Ｈ，ｍ），４．
９０−５．６３（３Ｈ，ｍ），５．８２−６．０７（１
Ｈ，ｍ），６．４８−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８５
−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．５５（５Ｈ，
ｍ），８．１２−８．２５（１Ｈ，ｍ），９．７５（１
Ｈ，ｂｒｓ）。
【０２４８】（１５）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．６７（２Ｈ，ｓｅｘ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３
３−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）。
【０２４９】（１６）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：５．０５（２Ｈ，ｓ），６．２０
−６．３５（１Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
【０２５０】参考例２０ 適当な出発原料を用い、参考例３と同様にして以下の化
合物を得た。
【０２５１】２−（４−メトキシカルボニルベンジルオ
キシ）アニリン 性状：淡褐色針状1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
３．６５−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，
ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．６０−６．８７（４
Ｈ，ｍ），７．４３−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．９７
−８．１３（２Ｈ，ｍ）。
【０２５２】２−（５−エトキシカルボニルペンチルオ
キシ）−４−メチルアニリン 性状：淡褐色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２−
１．９７（６Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９３−４．２６（４Ｈ，
ｍ），６．５６−６．７６（３Ｈ，ｍ）。
【０２５３】実施例１ ２−クロロ−４−ピロリジル安息香酸１．９６ｇの塩化
チオニル１０ｍｌ溶液を室温下一夜撹拌した。塩化チオ
ニルを減圧留去し、更に脱水塩化メチレンで３回共沸留
去後、塩化メチレン２０ｍｌ溶液とした。これを５，
６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−フロ〔３，２−ｂ〕
アゼピン８００ｍｇ及びピリジン１０ｍｌの塩化メチレ
ン３０ｍｌ溶液に加え、室温下２０分撹拌した。飽和炭
酸ナトリウム水溶液、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液、
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をクロロホル
ム／ジイソプロピルエーテルにて再結晶を行い、４−
（２−クロロ−４−ピロリジルベンゾイル）−５，６，
７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−フロ〔３，２−ｂ〕アゼ
ピン１．７ｇを得た。
【０２５４】性状：淡黄色粉末 融点：１４７．５〜１４９．０℃。
【０２５５】実施例２ ４−（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノ安息香酸
０．９４ｇの塩化チオニル１０ｍｌ溶液を１．５時間還
流撹拌した。塩化チオニルを留去後、脱水塩化メチレン
で３回共沸し、塩化メチレン１０ｍｌ溶液とした。これ
をＮ−メチルアニリン１ｇ、トリエチルアミン０．４７
ｍｌの塩化メチレン１０ｍｌ溶液に滴下し、室温下１６
時問撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和硫酸水
素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、エタノール／水で再結晶
を行い、４−（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノ−
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−べンズアミド０．３３ｇを
得た。
【０２５６】性状：無色板状 融点：２１４．５〜２１５．０℃。
【０２５７】実施例３ １−（４’−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル）アミノ−２’−クロロベンゾイル）−５−ヒ
ドロキシカルボニルメチル−２，３，４，５−−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン２．０ｇ
を、ジクロロメタン５０ｍｌに溶かし、ビス（２−オキ
ソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニッククロリド
１．５１ｇ、ジイソプロピルエチルアミン２．１ｍｌを
順に加えた。そのまま３０分撹拌した後、イソプロピル
アミン０．５ｍｌを加え、室温にて一晩撹拌した。反応
物を水に注ぎ込み、ジクロロメタンにて抽出し、炭酸ナ
トリウム上で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１
→１：１）にて精製し、１−（４’−（Ｎ−ｎ−プロピ
ル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−２’−クロ
ロベンゾイル）−５−イソプロピルアミノカルボニルメ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエノ
〔３，２ｂ〕アゼピン０．７ｇを得た。
【０２５８】性状：無色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．７６−３．９３（３２Ｈ，ｍ），５．３０−７．４
６（６Ｈ，ｍ）。
【０２５９】実施例４ ４−（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノ−Ｎ−（３
−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）−Ｎ−フェ
ニル−ベンズアミド２．４６ｇのメタノール３０ｍｌ溶
液に濃塩酸２ｍｌを加え、室温で一夜撹拌した。氷水、
次いで飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え塩基性とした。
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、エタノールで再結晶を行い、４−（３，５−ジ
クロロベンゾイル）アミノ−Ｎ−（３−アミノプロピ
ル）−Ｎ−フェニル−ベンズアミド２．８７ｇを得た。
【０２６０】性状：無色針状晶 融点：１９１−１９２℃。
【０２６１】適当な出発原料を用い、実施例４と同様に
して後記実施例１５〜１７、３９、４０、４２、４７、
４８、５１〜５３、６８、１０９、１１０及び１２８の
化合物を得た。
【０２６２】実施例５ １−（２−クロロ−４−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ベン
ジルオキシカルボニル）−アミノベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド〔２，３−
ｂ〕アゼピン１．７９ｇの酢酸２０ｍｌ溶液に５％−パ
ラジウム／炭素１７０ｍｇを加え、水素雰囲気下、２時
間撹拌した。パラジウムを濾別し、濾液に酢酸エチルを
加え、これを飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和硫酸水素
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）により
精製し、１−（２−クロロ−４−ｎ−プロピルアミノベ
ンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピ
リド〔２，３−ｂ〕アゼピン１．１２ｇを得た。
【０２６３】性状：淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５６（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６６−２．１０（４
Ｈ，ｍ），２．７３−３．０８及び３．３５−４．２５
（全７Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），６．３７（１Ｈ，ｓ），６．８１−７．１１（２
Ｈ，ｍ），７．３６−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．０６
（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０２６４】適当な出発原料を用い、実施例５と同様に
して後記実施例１５〜１７、３９、４０、４２、４７、
４８、５１〜５３及び１２６の化合物を得た。
【０２６５】実施例６ １−（４’−ニトロ−２’−クロロベンゾイル）−５−
メトキシカルボニルメチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン５．５３ｇと
塩化第２スズ・２水和物１２．２ｇをエタノール中混合
し８時間加熱還流した。反応物を濃縮し、６Ｎ−水酸化
ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後ジクロロメタ
ンで抽出した。炭酸ナトリウム上で乾燥させた後濃縮し
て、１−（４’−アミノ−２’−クロロベンゾイル）−
５−メトキシカルボニルメチル−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン６ｇを得
た。性状：橙色油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．４８−２．１８（５Ｈ，ｍ），２．５８−２．９９
（２Ｈ，ｍ），３．２３−４．０３（３Ｈ，ｍ），３．
７２（３Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．２Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．８
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０２６６】適当な出発原料を用い、実施例６と同様に
して後記実施例３９、４０、４２、４７、４８及び５１
〜５３の化合物を得た。
【０２６７】実施例７ １−（４’−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル）アミノ−２’−クロロベンゾイル）−５−メ
トキシカルボニルメチル−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン２．２ｇをテト
ラヒドロフラン５０ｍｌに溶かし、水１０ｍｌ及び水酸
化リチウム・１水和物０．２５ｇを加え、室温にて一晩
撹拌した。反応物に５％クエン酸水溶液を加えて酸性と
し、酢酸エチルにて抽出し、硫酸カルシウム上で乾燥さ
せて、１−（４’−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｔ−ブト
キシカルボニル）アミノ−２’−クロロベンゾイル）−
５−カルボキシメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン２．０ｇを得た。
【０２６８】性状：無色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．７６−２．１９（２０Ｈ，ｍ），２．６０−３．０
２（２Ｈ，ｍ），３．１５−４．４８（４Ｈ，ｍ），
６．４０−７．５３（５Ｈ，ｍ）。
【０２６９】適当な出発原料を用い、実施例７と同様に
して後記実施例３６、３８及び１２０の化合物を得た。
【０２７０】実施例８ １−（４’−アミノ−２’−クロロベンゾイル）−５−
メトキシカルボニルメチル−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−チエノ〔３，２ｂ〕アゼピン６．０ｇをト
ルエン１００ｍｌに溶かし、ジ−ｔ−ブチルジカーボナ
ート１７．３ｇを加えて、４時間加熱還流させた。反応
物は濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）に
て精製し、１−（４’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
−２’−クロロベンゾイル）−５−メトキシカルボニル
メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエノ
〔３，２ｂ〕アゼピン６．４ｇを得た。
【０２７１】性状：無色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５５−２．１８（５Ｈ，
ｍ），２．５７−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．２５−
４．７８（３Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．４
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０５−７．２５
（３Ｈ，ｍ）。
【０２７２】適当な出発原料を用い、実施例８と同様に
して後記実施例５６、１０１、１２８及び１２９の化合
物を得た。
【０２７３】実施例９ １−（４’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２’−ク
ロロベンゾイル）−５−メトキシカルボニルメチル−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエノ〔３，２
ｂ〕アゼピン４．６ｇをジメチルスルホキシド１００ｍ
ｌに溶かし、室温にて水酸化ナトリウム粉末０．７７ｇ
及び沃化ｎ−プロピル１．４ｍｌを加え、室温にて一晩
撹拌した。反応物を水に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出
し、炭酸ナトリウム上で乾燥させた後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝３：１→１：１）にて精製し、１−（４’−（Ｎ
−ｎ−プロピル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ
−２’−クロロベンゾイル）−５−メトキシカルボニル
メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−チエノ
〔３，２ｂ〕アゼピン２．２ｇを得た。
【０２７４】性状：無色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
０．８７−２．１８（１９Ｈ，ｍ），２．５９−３．０
０（２Ｈ，ｍ），３．２１−４．２５（７Ｈ，ｍ），
６．３８−７．４２（６Ｈ，ｍ）。
【０２７５】適当な出発原料を用い、実施例９と同様に
して後記実施例１１、１５〜３０、３５〜４０、４２〜
４４、４７、４８、５０〜５８、６０〜１２５及び１２
９の化合物を得た。
【０２７６】実施例１０ Ｎ−（４’−クロロフェニル）−１−プロペニルアミノ
−（６’−アミノ）ニコチンアミド０．４ｇのピリジン
４ｍｌ溶液に氷冷撹拌下ｏ−トルオイルクロリド０．２
８ｇを加え、室温にて２時間撹拌した。反応後、混合物
に０．１Ｎ−塩酸水溶液を加え、ジクロロメタンにて抽
出し、水洗後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
て精製後、ジクロロメタン−ジエチルエーテルより再結
晶して、Ｎ−（４’−クロロフェニル）−１−プロペニ
ルアミノ−〔６’−（２−メチルベンゾイル）−アミ
ノ〕ニコチンアミド０．３ｇを得た。
【０２７７】性状：白色粉末 融点：１３０〜１３２℃。
【０２７８】適当な出発原料を用い、実施例１〜３又は
実施例１０と同様にして下記表５〜表３４に記載の各化
合物を得た。
【０２７９】
【表５】
【０２８０】
【表６】
【０２８１】
【表７】
【０２８２】
【表８】
【０２８３】
【表９】
【０２８４】
【表１０】
【０２８５】
【表１１】
【０２８６】
【表１２】
【０２８７】
【表１３】
【０２８８】
【表１４】
【０２８９】
【表１５】
【０２９０】
【表１６】
【０２９１】
【表１７】
【０２９２】
【表１８】
【０２９３】
【表１９】
【０２９４】
【表２０】
【０２９５】
【表２１】
【０２９６】
【表２２】
【０２９７】
【表２３】
【０２９８】
【表２４】
【０２９９】
【表２５】
【０３００】
【表２６】
【０３０１】
【表２７】
【０３０２】
【表２８】
【０３０３】
【表２９】
【０３０４】
【表３０】
【０３０５】
【表３１】
【０３０６】
【表３２】
【０３０７】
【表３３】
【０３０８】
【表３４】
【０３０９】（１）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．７８−２．０６（４Ｈ，ｍ），
２．２３−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，
ｓ），３．０３−３．９６（８Ｈ，ｍ），３．３９（３
Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），５．９８−６．１３
（１Ｈ，ｍ），６．２５−６．３５（１Ｈ，ｍ），６．
７２−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．５６（４
Ｈ，ｍ）。
【０３１０】（２）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．８３−２．０７（４Ｈ，ｍ），
３．０４−３．２８（４Ｈ，ｍ），４．３８−４．５７
（２Ｈ，ｍ），５．０８−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．
８４−６．０８（１Ｈ，ｍ），６．１１−６．２２（１
Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０２−
７．２８（５Ｈ，ｍ）。
【０３１１】（３）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｓ），１．１４
（３Ｈ，ｓ），１．３３−２．９８（１８Ｈ，ｍ），
２．２１（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．５
３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．７０−４．１３
（３Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），５．８５−６．０３（１Ｈ，ｍ），６．５２−
６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８３−７．１４（３Ｈ，
ｍ），７．２５−７．５４（５Ｈ，ｍ），８．１６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８
８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３１２】（４）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．４３−２．８３（２８Ｈ，
ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３６−４．３７（１
２Ｈ，ｍ），６．５０−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．７
８−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．５６（５
Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８
Ｈｚ），９．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３１３】（５）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．０１（３Ｈ，ｓ），１．０４
（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｓ），１．１６（３
Ｈ，ｓ），１．３９−１．８８（８Ｈ，ｍ），２．０２
−２．３０（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．
３２（３Ｈ，ｓ），３．００−４．１７（４Ｈ，ｍ），
４．２７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．６７−
５．８４（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．１８（２Ｈ，
ｍ），６．８５−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２９−
７．５８（５Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。
【０３１４】（６）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．４２−１．９２（７Ｈ，ｍ），２．０２−
２．４５（１２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．６８（４
Ｈ，ｍ），３．７６−４．００（２Ｈ，ｍ），４．２８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．４９−６．６７
（２Ｈ，ｍ），６．７７−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．
９８−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．５３（５
Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３１５】（７）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：０．９６−１．２２（１２Ｈ，
ｍ），１．３７−１．８８（７Ｈ，ｍ），２．００−
２．３２（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．７
０−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．６３−４．３３（６
Ｈ，ｍ），４．４９−５．１９（２Ｈ，ｍ），５．７１
−６．１０（２Ｈ，ｍ），６．９０−７．１８（３Ｈ，
ｍ），７．３２−７．５７（５Ｈ，ｍ），８．１７−
８．２９（１Ｈ，ｍ），１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３１６】（８）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．３７−１．８８（６Ｈ，ｍ），
２．００−２．５３（１５Ｈ，ｍ），３．３８−３．９
９（６Ｈ，ｍ），４．０３−４．２３（１Ｈ，ｍ），
４．４５−４．６７（１Ｈ，ｍ），５．００−５．２０
（２Ｈ，ｍ），５．８０−６．０７（１Ｈ，ｍ），６．
５０−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．９７（１
Ｈ，ｍ），７．１３−７．５６（８Ｈ，ｍ），７．８８
（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３１７】（９）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3）δｐｐｍ：１．３５−２．０１（８Ｈ，ｍ），
２．０６−２．６９（１５Ｈ，ｍ），３．４１−３．９
７（６Ｈ，ｍ），４．０２−４．２３（１Ｈ，ｍ），
４．４３−４．６８（１Ｈ，ｍ），５．００−５．２０
（２Ｈ，ｍ），５．７８−６．０８（１Ｈ，ｍ），６．
５０−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．９６（１
Ｈ，ｍ），７．１１−７．５２（８Ｈ，ｍ），７．９９
（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３１８】（１０）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９３−１．０８（６Ｈ，
ｍ），１．３８−１．９７（６Ｈ，ｍ），２．１０−
２．３０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４
０−２．６７（６Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），
３．１７−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．９７
（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．
４８−４．６８（１Ｈ，ｍ），５．０２−５．１９（２
Ｈ，ｍ），５．８１−６．０９（１Ｈ，ｍ），６．２３
−６．４０（１Ｈ，ｍ），６．５２−６．７０（２Ｈ，
ｍ），６．８７−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．１６−
７．５０（８Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３１９】（１１）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３２−１．８７（６Ｈ，
ｍ），２．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２
７（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．９３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４８−３．９３（４
Ｈ，ｍ），４．０５−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．４７
−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．０２−５．１８（２Ｈ，
ｍ），５．８０−６．０５（１Ｈ，ｍ），６．５０−
６．６８（３Ｈ，ｍ），６．８８−６．９８（１Ｈ，
ｍ），７．０６−７．５２（１０Ｈ，ｍ），７．６３−
７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８０−８．００（１Ｈ，
ｍ），８．４２−８．５２（１Ｈ，ｍ）。
【０３２０】（１２）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．９０−２．１３（４Ｈ，
ｍ），３．２０−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．９３（３
Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．３２−６．５８
（２Ｈ，ｍ），６．８４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．
４３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．９５（１
Ｈ，ｍ），８．００−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．５５
−８．６８（１Ｈ，ｍ），９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３２１】（１３）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．８３−２．１１（４Ｈ，
ｍ），３．０５−３．２９（４Ｈ，ｍ），３．４０（３
Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，
ｓ），６．００−７．２０（７Ｈ，ｍ），７．３８−
７．５３（２Ｈ，ｍ），８．００−８．１３（２Ｈ，
ｍ）。
【０３２２】（１４）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．８５−２．２０（４Ｈ，
ｍ），３．０５−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．４０（３
Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．００−７．６０
（１０Ｈ，ｍ），８．００−８．２０（２Ｈ，ｍ）。
【０３２３】（１５）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ），１．３８−１．８８（６Ｈ，ｍ），２．２８
（３Ｈ，ｓ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．９５（２
Ｈ，ｍ），４．０２−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．１１
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４９−４．６８
（１Ｈ，ｍ），４．９８−５．１８（２Ｈ，ｍ），５．
８２−６．０８（１Ｈ，ｍ），６．５３−６．６６（２
Ｈ，ｍ），６．８０−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１８
−７．５９（８Ｈ，ｍ）。
【０３２４】（１６）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４０−１．８８（６Ｈ，
ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４８（２
Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．６３−４．８０
（４Ｈ，ｍ），５．０２−５．１８（２Ｈ，ｍ），５．
８２−６．０７（１Ｈ，ｍ），６．５２−６．６７（２
Ｈ，ｍ），６．８４−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．１３
−７．５２（８Ｈ，ｍ）。
【０３２５】（１７）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７４
（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２１−６．５７（２Ｈ，ｍ），
６．８１−７．３２（６Ｈ，ｍ）。
【０３２６】（１８）1Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．９５−２．１５（４Ｈ，
ｍ），３．２５−３．４５（４Ｈ，ｍ），６．４７−
６．５８（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
９Ｈｚ），７．２３−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．９９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１１．０８（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。
【０３２７】（１９）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ），１．３８−１．８８（６Ｈ，ｍ），２．２７
（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．２９（２Ｈ，ｍ），３．
２９（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．９８（４Ｈ，ｍ），
４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．３１−
６．４３（２Ｈ，ｍ），６．５１−６．６３（２Ｈ，
ｍ），６．７９−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０８−
７．２１（２Ｈ，ｍ）。
【０３２８】（２０）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ），１．３７−１．８６（６Ｈ，ｍ），１．８８−
２．３０（１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５３−３．９５
（４Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），４．４７−４．６８（１Ｈ，ｍ），４．９８−
５．１８（２Ｈ，ｍ），５．８１−６．０６（１Ｈ，
ｍ），６．３２−６．４４（２Ｈ，ｍ），６．５２−
６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．９５（１Ｈ，
ｍ），７．０９−７．２３（２Ｈ，ｍ）。
【０３２９】（２１）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１３（３Ｈ，ｓ），１．１７
（３Ｈ，ｓ），１．３４−１．８３（６Ｈ，ｍ），２．
０３−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），
３．００−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，
ｓ），３．４６−４．０２（４Ｈ，ｍ），５．５６−
５．７６（１Ｈ，ｍ），６．３８−６．４８（２Ｈ，
ｍ），６．５２−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８５−
６．９４（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．２２（２Ｈ，
ｍ）。
【０３３０】（２２）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３６−１．９０（６Ｈ，
ｍ），２．２０−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．２８（３
Ｈ，ｓ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．７９−３．１２
（４Ｈ，ｍ），３．３９−４．１３（８Ｈ，ｍ），６．
３５−６．４８（２Ｈ，ｍ），６．５２−６．６８（２
Ｈ，ｍ），６．７７−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０２
−７．１５（２Ｈ，ｍ）。
【０３３１】（２３）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．
６６−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．７３−３．０８，
３．３５−４．２５（全７Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｓ），６．８
１−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．５５（１
Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３３２】（２４）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ），１．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．
５８−２．１１，３．７２−４．１５（全６Ｈ，ｍ），
２．８１−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７
８−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），
７．１０−７．５１，７．７５−７．９０（全８Ｈ，
ｍ）。
【０３３３】（２５）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．４９（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．６５−２．１２，３．４８−４．０５（８
Ｈ，ｍ），２．６１−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．４０
（３Ｈ，ｓ），５．１２，５．１７（２Ｈ，各ｓ），
５．３５，５．９１，６．３４，６．４６（２Ｈ，各
ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．９５−７．４０（８Ｈ，
ｍ）。
【０３３４】（２６）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７１
（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７−
７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．３３（５Ｈ，
ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）。
【０３３５】（２７）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８
５−８．０５（７Ｈ，ｍ），１０．１７（１Ｈ，ｓ），
１０．６６（１Ｈ，ｓ）。
【０３３６】（２８）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．
００−７．４５（９Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１．９Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３３７】（２９）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．４９−１．７５（２Ｈ，ｍ），３．８０−
３．９５（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．２９（７Ｈ，
ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３３８】（３０）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ），１．３０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．５０−
１．７５（２Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），６．９９−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１１
−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），８．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３３９】（３１）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．
１−７．３５（７Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．４
３（１Ｈ，ｓ）。
【０３４０】（３２）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．６５−１．８０（２Ｈ，
ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝５．７Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９−７．０７
（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．
４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ）。
【０３４１】（３３）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４０−１．９５（６Ｈ，
ｍ），３．４０−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．６５−
４．２６（５Ｈ，ｍ），４．５７−４．６３（１Ｈ，
ｍ），７．０５−７．３５（７Ｈ，ｍ），７．３９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ）。
【０３４２】（３４）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｓｅｐｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），４．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２
８．５Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．０５−７．４５（１１Ｈ，ｍ），７．５１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３４３】（３５）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），３．８０−
４．０５〔５Ｈ，ｍ，３．８８（ｓ）を含む〕，７．０
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），
７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．９０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ）。
【０３４４】（３６）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．４７（３Ｈ，ｓ），４．４５
−４．６０（２Ｈ，ｍ），５．１５−５．２７（２Ｈ，
ｍ），５．８５−６．１０（１Ｈ，ｍ），７．０５−
７．６５（１３Ｈ，ｍ）。
【０３４５】（３７）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：４．５０−４．６５（２Ｈ，
ｍ），５．１５−５．２５（２Ｈ，ｍ），５．８５−
６．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．３３−７．６０（９Ｈ，ｍ），７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０３４６】（３８）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．４８（３Ｈ，ｓ），４．５６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），５．１３−５．３０
（２Ｈ，ｍ），５．８２−６．０８（１Ｈ，ｍ），７．
１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０−７．６
２（１Ｈ，ｍ）。
【０３４７】（３９）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：４．５０−４．６５（２Ｈ，
ｍ），５．１５−５．３５（２Ｈ，ｍ），７．８５−
６．１０（１Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．２１−８．１５（１１Ｈ，ｍ）。
【０３４８】（４０）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１
Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｓ），５．８５−６．
０５（１Ｈ，ｍ），６．８０−７．１０（２Ｈ，ｍ），
７．２０−７．７０（７Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｓ）。
【０３４９】（４１）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１
Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｓ），５．８５−６．
０６（１Ｈ，ｍ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），
７．１０−７．７０（７Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｓ）。
【０３５０】（４２）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０
８−７．５７（９Ｈ，ｍ），７．５８−７．８２（１
Ｈ，ｍ），８．０９−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．２９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝４．７Ｈｚ）。
【０３５１】（４３）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．７２−１．２５（１１Ｈ，
ｍ），１．４６−４．３０（１２Ｈ，ｍ），５．３７−
７．０３（６Ｈ，ｍ），７．１２−７．２１（１Ｈ，
ｍ）。
【０３５２】（４４）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．７６−３．９３（３２Ｈ，
ｍ），５．３０−７．４６（６Ｈ，ｍ）。
【０３５３】（４５）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．７５（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．３４−７．５６
（５Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈ
ｚ），７．６７−７．８６（３Ｈ，ｍ），８．２０（１
Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３５４】（４６）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｓｅｘ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０８−
７．５７（９Ｈ，ｍ），７．５８−７．８２（１Ｈ，
ｍ），８．０９−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．２９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．７Ｈｚ）。
【０３５５】（４７）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．４３（３Ｈ，ｓ），４．５８
（２Ｈ，ｓ），６．９０−７．６１（１７Ｈ，ｍ），
７．７３−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。
【０３５６】（４８）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）δｐｐｍ：４．６３（２Ｈ，ｓ），７．
０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１３−７．７
４（１６Ｈ，ｍ），１０．１８（１Ｈ，ｓ），１０．６
３（１Ｈ，ｓ）。
【０３５７】（４９）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．４４（３Ｈ，ｓ），５．０６
（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），７．０４−７．５５（１３Ｈ，ｍ），７．１３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．６９−７．９０
（１Ｈ，ｍ）， （５０）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐ
ｐｍ：５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．２０−７．５７（１２Ｈ，ｍ），７．６７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），８．０３−８．３２
（１Ｈ，ｍ）。
【０３５８】（５１）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：３．１９（３Ｈ，ｓ），４．２５
（２Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２
０−７．６４（１３Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０３５９】（５２）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．８９（３Ｈ，ｓ），３．０１
（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．１０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），７．２３−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．
４５−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．２５−８．５５（１
Ｈ，ｍ）。
【０３６０】（５３）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ），１．５１−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１９
（６Ｈ，ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈ
ｚ），３．２６−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．２９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），３．９９−４．２０（１
Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２−
７．８６（９Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０３６１】（５４）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：４．７３（２Ｈ，ｓ），７．１１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４−７．５０（５Ｈ，ｍ），
７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０３６２】（５５）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：２．４２（３Ｈ，ｓ），４．５４
（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．６１（１５Ｈ，ｍ），
７．６６−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，
ｓ），８．４５−８．８１（１Ｈ，ｍ）。
【０３６３】（５６）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：４．５５（２Ｈ，ｓ），６．８６
−７．６８（１５Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．１７−８．５４（１Ｈ，ｍ），８．５４−
８．８５（１Ｈ，ｍ）。
【０３６４】（５７）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．４８−２．１８（５Ｈ，
ｍ），２．５８−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．２３−
４．０３（３Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．３
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．５７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）。
【０３６５】（５８）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５５
−２．１８（５Ｈ，ｍ），２．５７−２．９８（２Ｈ，
ｍ），３．２５−４．７８（３Ｈ，ｍ），３．７２（３
Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），
６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．８８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０
５−７．２５（３Ｈ，ｍ）。
【０３６６】（５９）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．８７−２．１８（１９Ｈ，
ｍ），２．５９−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２１−
４．２５（７Ｈ，ｍ），６．３８−７．４２（６Ｈ，
ｍ）。
【０３６７】（６０）1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．７６−２．１９（２０Ｈ，
ｍ），２．６０−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．１５−
４．４８（４Ｈ，ｍ），６．４０−７．５３（５Ｈ，
ｍ）。
【０３６８】実施例１３０ ４−（３，５−ジクロロベンゾイル）アミノ−Ｎ−〔３
−テトラヒドロピラニル）オキシプロピル〕−Ｎ−フェ
ニル−ベンズアミド（０．９３ｇ）をエタノールに懸濁
し、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルフォネート（０．
０４６ｇ）を加え、５５℃で一夜撹拌した。溶媒を減圧
留去し、エタノールにて再結晶を行い、４−（３，５−
ジクロロベンゾイル）アミノ−Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−フェニル−ベンズアミド０．６２ｇを得
た。
【０３６９】性状：無色柱状晶 融点：１７２〜１７３℃。
【０３７０】薬理試験 ヒトＶ2受容体をコードする遺伝子を、ヒト子宮頚癌由
来のＨｅＬａ細胞に導入し、安定してヒトＶ2受容体を
発現している細胞（Ｖ2 −ＨｅＬａ）を用いて、供試化
合物によるｃＡＭＰの産生量を指標に、アゴニスト活性
を測定した。
【０３７１】予め１ｍＭＩＢＭＸ（イソブチルメチルキ
サンチン）及び０．３％ＢＳＡ（牛血清アルブミン）を
含有する１０ｍＭヘペスによりｐＨ７．４に調製したＤ
ＭＥＭ溶液（ダルベッコ変法イーグル培地）を準備し
た。継代培養されたＶ2 −ＨｅＬａを２４ウエルの皿に
培養した。培養２〜３日後に、氷冷した生理的リン酸緩
衝液（ＰＢＳ）にて２回洗浄後、これに上記で準備した
ＤＭＥＭ溶液２００μｌ及び５０μｌの供試化合物（実
施例４５で得られた化合物）を含むＤＭＥＭ溶液を加
え、３７℃で１０分間反応させた。また供試化合物を添
加しない場合は、上記ＤＭＥＭ溶液２００μｌの代わり
にＤＭＥＭ溶液２５０μｌを用い、３７℃で１０分間反
応させた。反応終了後、反応液を吸引除去し、氷冷した
ＰＢＳにて１回洗浄し、更に０．１Ｎ塩酸水溶液５００
μｌにて細胞からｃＡＭＰを抽出し、測定まで−２０℃
にて凍結保存した。ｃＡＭＰは、ヤマサ社製ｃＡＭＰキ
ットにて測定した。供試化合物を添加していない上記Ｄ
ＭＥＭ溶液のみを使用したときのｃＡＭＰ量を基準（１
００％）として、供試化合物を添加したときのｃＡＭＰ
量を求め、増加率を算出した。結果を表３５に示す。
【０３７２】
【表３５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/34 ＡＣＶ Ａ６１Ｋ 31/34 ＡＣＶ 31/35 ＡＣＳ 31/35 ＡＣＳ 31/40 ＡＤＳ 31/40 ＡＤＳ 31/425 ＡＣＢ 31/425 ＡＣＢ 31/47 ＡＡＭ 31/47 ＡＡＭ 31/495 ＡＣＸ 31/495 ＡＣＸ 31/55 ＡＣＪ 31/55 ＡＣＪ Ｃ０７Ｃ 237/42 Ｃ０７Ｃ 237/42 271/20 271/20 Ｃ０７Ｄ 213/40 Ｃ０７Ｄ 213/40 213/75 213/75 213/82 213/82 215/08 215/08 277/48 277/48 295/06 295/06 Ｚ 295/18 295/18 Ａ Ｚ 307/52 307/52 309/12 309/12 471/04 １２１ 471/04 １２１ 487/04 １５０ 487/04 １５０ 491/048 491/048 495/04 １０５ 495/04 １０５Ａ １０８ １０８ (72)発明者 篠原 友一 徳島県鳴門市撫養町小桑島字前浜140番地 (72)発明者 菅 慶三 徳島県徳島市川内町金岡５番地の２ (72)発明者 小川 英則 徳島県板野郡松茂町中喜来字中瀬西ノ越25 番地の18 (72)発明者 森 豊樹 徳島県鳴門市撫養町北浜宮の西101番地の ８

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1は、水素原子、低級アルキル基又は低級ア
    ルケニル基を示す。Ｒ2AAは、窒素原子、硫黄原子もし
    くは酸素原子を１〜２個有する５〜６員の不飽和複素環
    残基（該複素環残基には、置換基として基−ＣＯＮＲ
    4AAＲ5AA（Ｒ4AA及びＲ5AAは、同一又は異なって、水素
    原子、低級アルケニル基又はフェニル環上に置換基とし
    てハロゲン原子を有するフェニル基を示す。）を有して
    いてもよい。）又は基 【化２】 （ｐは、１又は２を示す。Ｒ6AAは、同一又は異なっ
    て、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、カルボ
    キシ基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル環上に
    置換基としてカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル
    基及び置換基として低級アルキル基を有することのある
    アミノカルボニル基なる群より選ばれる基を有すること
    のあるフェニル低級アルコキシ基、カルボキシ低級アル
    コキシ基、低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ
    基、−ＯＡ1ＣＯＮＲ11Ｒ12（Ａ1は低級アルキレン基を
    示す。Ｒ11及びＲ12は、同一又は異なって、水素原子、
    低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有する
    ことのあるアミノ低級アルキル基又はピリジル低級アル
    キル基を示す。またＲ11及びＲ12は、これらが結合する
    窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介
    することなく５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。
    該複素環上には、置換基として低級アルキル基が置換し
    ていてもよい。）、又は基−ＣＯＮＲ7AAＲ8AA（Ｒ7AA
    及びＲ8AAは、同一又は異なって、水素原子、低級アル
    キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、フェニ
    ル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級ア
    ルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル
    低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、シア
    ノ基、ハロゲン置換低級アルキル基、置換基として低級
    アルキル基を有することのあるアミノ基及び置換基とし
    て低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキ
    ル基なる群より選ばれる基を１〜３個有することのある
    フェニル基、フタルイミド低級アルキル基、テトラヒド
    ロピラニルオキシ低級アルキル基、低級アルカノイルオ
    キシ低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級
    アルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルコキシ
    低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、シアノ低
    級アルキル基、フリル低級アルキル基又は基−Ａ（Ｃ
    Ｏ）l−ＮＲ9Ｒ10（ｌは、０又は１を示す。Ａは低級ア
    ルキレン基を示す。Ｒ9及びＲ10は、同一又は異なっ
    て、水素原子、低級アルキル基、低級アルカノイル基、
    低級アルコキシカルボニル基又はフェニル基を示す。）
    を示す。）を示す。またＲ1及びＲ2AAは、これらが結合
    する窒素原子と共に基 【化３】 （ここで 【化４】 は、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有する
    ５〜６員の不飽和複素環残基を示す。Ｒ30は、同一又は
    異なって、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
    低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基及び置換基
    として低級アルキル基を有することあるアミノカルボニ
    ル低級アルキル基を示す。ｕは０〜３の整数を示す。Ｗ
    は−（ＣＨ2）ｓ−基（ｓは２〜５の整数を示す）又は
    −ＣＨ＝（ＣＨ2）ｔ−基（ｔは０〜３の整数を示す）
    を示す。−（ＣＨ2）ｓ−基及び−ＣＨ＝（ＣＨ2）ｔ−
    基中の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
    基、スルホニル基又は−ＮＨ−基で置き換わってもよ
    く、更に上記Ｒ30は−ＮＨ−基上に置換してもよい。）
    を形成してもよい。Ｒ3AAは、フェニル環上に置換基と
    してハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ
    32（Ｒ31及びＲ32は、同一又は異なって水素原子、低級
    アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はフェニル
    低級アルコキシカルボニル基を示す。またＲ31及びＲ32
    は、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは
    酸素原子を介し又は介することなく５又は６員の飽和複
    素環を形成してもよい。該複素環上には、置換基として
    低級アルキル基が置換していてもよい。）なる群より選
    ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基、シク
    ロアルキル基又はフェニル環上に置換基として低級アル
    キル基及び置換基として水酸基を有することのある低級
    アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基
    なる群より選ばれた基を有するベンゾイルアミノ置換フ
    ェニル基を示す。但し、Ｒ1が水素原子を示し、Ｒ7AAが
    低級アルキル基又はフェニル環上に置換基として低級ア
    ルキル基を有することのあるフェニルを示し、Ｒ8AAが
    水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、
    水酸基置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
    低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基又は基−Ａ
    （ＣＯ）l−ＮＲ9Ｒ10（Ａは前記に同じ。ｌは１を、Ｒ
    9及びＲ10は、同一又は異なって、水素原子又は低級ア
    ルキル基を示す。）を示す場合、並びにＲ1及びＲ
    2AAが、これらが結合する窒素原子と共に基 【化５】 （ここで 【化６】 、ｕ及びＷは前記に同じ。Ｒ30は低級アルキル基を示
    す。）を形成する場合には、Ｒ3AAはフェニル環上に置
    換基としてハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31
    Ｒ32（Ｒ31及びＲ32は、同一又は異なって水素原子、低
    級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又はフェニ
    ル低級アルコキシカルボニル基を示す。）なる群より選
    ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基であっ
    てはならない。〕で表されるアミド誘導体又はその塩。
  2. 【請求項２】 一般式 【化７】 〔式中、Ｒ1は、水素原子、低級アルキル基又は低級ア
    ルケニル基を示す。Ｒ2は、窒素原子、硫黄原子もしく
    は酸素原子を１〜２個有する５〜６員の不飽和複素環残
    基（該複素環残基には、置換基として基−ＣＯＮＲ4Ｒ5
    （Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なって、水素原子、低級ア
    ルケニル基又はフェニル環上に置換基としてハロゲン原
    子を有することのあるフェニル基を示す。）を有してい
    てもよい。）又は基 【化８】 （ｐは、１又は２を示す。Ｒ6は、同一又は異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、カルボキシ
    基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル環上に置換
    基としてカルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基及
    び置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
    ノカルボニル基なる群より選ばれる基を有することのあ
    るフェニル低級アルコキシ基、カルボキシ低級アルコキ
    シ基、低級アルコキシカルボニル低級アルコキシ基、−
    ＯＡ1ＣＯＮＲ11Ｒ12（Ａ1は低級アルキレン基を示す。
    Ｒ11及びＲ12は、同一又は異なって、水素原子、低級ア
    ルキル基、置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノ低級アルキル基又はピリジル低級アルキル基
    を示す。またＲ11及びＲ12は、これらが結合する窒素原
    子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
    となく５〜７員の飽和複素環を形成してもよい。該複素
    環上には、置換基として低級アルキル基が置換していて
    もよい。）、又は基−ＣＯＮＲ7Ｒ8（Ｒ7及びＲ8は、同
    一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アル
    ケニル基、低級アルキニル基、フェニル低級アルキル
    基、フェニル環上に置換基として低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ
    基、低級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン
    置換低級アルキル基、置換基として低級アルキル基を有
    することのあるアミノ基及び置換基として低級アルキル
    基を有することのあるアミノ低級アルキル基なる群より
    選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基、フ
    タルイミド低級アルキル基、テトラヒドロピラニルオキ
    シ低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ低級アルキ
    ル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルコキシカル
    ボニル低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル
    基、カルボキシ低級アルキル基、シアノ低級アルキル
    基、テトラヒドロイソキノリル環上に置換基として低級
    アルキル基を有することのあるテトラヒドロイソキノリ
    ル基、ピリジル基、チアゾリル基、フリル低級アルキル
    基又は基−Ａ（ＣＯ）l−ＮＲ9Ｒ10（ｌは、０又は１を
    示す。Ａは低級アルキレン基を示す。Ｒ9及びＲ10は、
    同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級ア
    ルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基又はフェニ
    ル基を示す。）を示す。）を示す。またＲ1及びＲ2は、
    これらが結合する窒素原子と共に基 【化９】 （ここで 【化１０】 は、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を１〜２個有する
    ５〜６員の不飽和複素環残基を示す。Ｒ30は、同一又は
    異なって、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
    低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基及び置換基
    として低級アルキル基を有することあるアミノカルボニ
    ル低級アルキル基を示す。ｕは０〜３の整数を示す。Ｗ
    は−（ＣＨ2）ｓ−基（ｓは２〜５の整数を示す）又は
    −ＣＨ＝（ＣＨ2）ｔ−基（ｔは０〜３の整数を示す）
    を示す。−（ＣＨ2）ｓ−基及び−ＣＨ＝（ＣＨ2）ｔ−
    基中の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル
    基、スルホニル基又は−ＮＨ−基で置き換わってもよ
    く、更に上記Ｒ30は−ＮＨ−基上に置換してもよい。）
    を形成してもよい。Ｒ3は、フェニル環上に置換基とし
    てハロゲン原子、低級アルキル基及び基ＮＲ31Ｒ32（Ｒ
    31及びＲ32は、同一又は異なって水素原子、低級アルキ
    ル基、低級アルコキシカルボニル基又はフェニル低級ア
    ルコキシカルボニル基を示す。またＲ31及びＲ32は、こ
    れらが結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原
    子を介し又は介することなく５又は６員の飽和複素環を
    形成してもよい。該複素環上には、置換基として低級ア
    ルキル基が置換していてもよい。）なる群より選ばれる
    基を１〜３個有することのあるフェニル基、シクロアル
    キル基又はフェニル環上に置換基として低級アルキル基
    及び置換基として水酸基を有することのある低級アルキ
    ル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基なる群
    より選ばれた基を有することのあるベンゾイルアミノ置
    換フェニル基を示す。〕で表されるアミド誘導体及びそ
    の塩なる群より選ばれた少なくとも１種を有効成分とし
    て含有するバソプレシン作働剤。
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