JPH1112199A - シクロヘキサン誘導体及び液晶媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 液晶媒体の成分、特にＴＦＴとＳＴＮディス
プレイに好適であり、負又はわずかに正の誘電異方性を
もつ安定な新規液晶化合物又はメソゲン化合物を見出
し、特にねじれセルの法則、ゲスト−ホスト効果、整列
相の変形の効果（ＤＡＰ）、電気的に制御された複屈折
（ＥＣＢ）、動的散乱の効果に基づくディスプレイの液
晶媒体の成分として好適な液晶化合物、及びそれを含む
液晶媒体、液晶表示素子を提供する。 【解決するための手段】 一般式Ｉのシクロヘキサン誘
導体、 一般式Ｉの化合物の具体例には４′−ペンチル−４−プ
ロピルビシクロヘキシル−４−オールがある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なシクロヘキ
サン誘導体化合物、液晶媒体の成分としての該化合物の
使用、該液晶媒体を含有する電気光学的表示素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】ねじれセルの法則、ゲスト−ホスト効
果、整列相の変形の効果（ＤＡＰ）、電気的に制御され
た複屈折（ＥＣＢ）、動的散乱の効果に基づくディスプ
レイの液晶媒体の成分として使用されている従来の物質
はすべて、熱、光、電場への暴露に対する安定性の欠
如、又は好ましくない弾性及び／又は誘電性といった欠
点を有している。ハロシクロヘキサン単位又はニトリロ
シクロヘキサン単位を含んだ化合物が、例えば、ＪＰ
０５１２５００２、ＪＰ ０５２２９９７９、ＥＰ ０
１０７７５９に開示されている。しかし、アキシアル位
置でＦ、Ｃｌ、又はＣＮの側鎖置換をもつシクロヘキサ
ン環を含む式Ｉの化合物はこれらの文献には記載されて
いない。ＤＥ ３５１０４３２に記載されている側鎖置
換をもつシクロヘキサン誘導体は、好ましくはエクアト
リアル置換をもつ。この文献は低粘度の化合物に関す
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、液晶
媒体の成分、特にＴＦＴとＳＴＮディスプレイに好適で
あり、負又はわずかに正の誘電異方性をもつ、安定な新
規液晶化合物又はメソゲン化合物を見出すことにある。
特にねじれセルの法則、ゲスト−ホスト効果、整列相の
変形効果（ＤＡＰ）、電気的に制御された複屈折（ＥＣ
Ｂ）、動的散乱の効果に基づくディスプレイの液晶媒体
の成分として好適な液晶化合物、及びそれを含む液晶媒
体、液晶表示素子を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】ここに、式Ｉのシクロヘ
キサン誘導体が、液晶媒体成分として非常に好適である
ことが見出された。

【化３】 式中、Ｙは、未置換かハロゲンにより少なくとも単置換
された、１から１０個の炭素原子をもつアルキル又はア
ルコキシ基、未置換か−ＣＮ、−ＣＦ₃又は−Ｆにより
少なくとも単置換された、炭素原子を２から１０個もつ
アルケニル又はアルケニルオキシ基であるか、又はＹは
−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦＣ
Ｆ₃又は−ＯＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｘ¹、Ｘ²とＸ³は、それ
ぞれ互いに独立して、アキシアル位置でＨ、Ｆ、Ｃｌ又
はＣＮであり、ここでＸ¹とＸ³は同時にＨではなく、Ｒ
¹は、Ｈであるか、未置換かＣＮ又はＣＦ₃によって単置
換されているか又はハロゲンによって少なくとも単置換
されている１から１２個の炭素原子をもつアルキル又は
アルケニル基であり、これらの基中１つ又は２以上の隣
接しないＣＨ₂基は又、それぞれ互いに独立して

【０００５】

【化４】 −Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ
¹とＡ²は、互いに独立して ａ）トランス−１，４−シクロへキシレン基であり、こ
こで１つ又は２以上の隣接しないＣＨ₂基は−Ｏ−、及
び／又は−Ｓ−で置き換えられていてもよく、 ｂ）１，４−フェニレン基であり、ここで１又は２つの
ＣＨ基がＮによって置き換えられていてもよく、 ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペ
リジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイ
ル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル及び１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群の基であり、 ｄ）１，４−シクロヘキセニレンであり、ここでａ）、
ｂ）及びｄ）基はＣＮ、Ｃｌ又はＦで置換されていても
よく、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³はそれぞれ互いに独立して−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−又は単結合であり、ｎとｍは、互いに独立で０、
１、２又は３であり、ｐは、０、１、２又は３であり、
ここで、ｍ＋ｎ＋ｐは、１、２、３又は４である。

【０００６】式Ｉの化合物は、特にねじれセルの法則、
ゲスト−ホスト効果、整列相の変形効果（ＤＡＰ）、電
気的に制御された複屈折（ＥＣＢ）、動的散乱の効果に
基づくディスプレイの液晶媒体の成分として使用でき
る。又式Ｉの化合物は液晶媒体の安定性を与えるのに役
立ち、特にＴＦＴとＳＴＮディスプレイに好適である。
特に、高保持率にとって有利な高温安定性を特徴とし、
好適な透明点を示す。式Ｉの好適な化合物は、負の誘電
異方性をもち、それ故に整列相の変化効果（ＤＡＰ）に
基づくディスプレイに特に好適である。式Ｉの化合物の
提供により、液晶混合物の調製のために様々な応用的視
点からみて、好適な液晶物質の幅が一般に著しく拡が
る。

【０００７】式１の化合物は広い応用範囲を有する。置
換基の選択により、これらの化合物は液晶媒体の主成分
となる基材として使用することが可能であるが、他のク
ラスの液晶基材成分へ式Ｉの化合物を加えることによ
り、例えば、そのタイプの誘電体の誘電異方性及び／又
は光学的異方性を改良したり、しきい電圧及び／又は粘
性を最適化することなども可能である。式Ｉには、式Ｉ
の化合物に関連する化学元素のすべての同位体を含む。
鏡像異性的に純粋又はかなり高度に純粋な形では、式Ｉ
の化合物はまたカイラルドーパントとして、また一般的
にカイラルな中間相を達成するために好適である。

【０００８】純粋状態では式Ｉの化合物は、無色であ
り、電気光学的使用のために好適に位置する温度幅にお
いて液晶中間形成相を形成する。それらは化学安定性、
温度安定性及び光安定性を有する。

【０００９】それ故に、本発明は式Ｉの化合物につい
て、並びに液晶媒体の成分としてのこれらの化合物の使
用に関する。本発明は、さらに式Ｉの少なくとも１つの
化合物を含有した液晶媒体、そして液晶表示素子、特に
このタイプの媒体を含有した電気光学的表示素子に関す
る。

【００１０】本明細書中において、ｎ、ｍ、ｐ、Ｒ¹、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ａ¹、Ａ²及びＹは、と
くに断りがない限り以上で定義されたとおりである。明
細書中にＸ¹基が２回以上現れる場合、それは同じか異
なるものを意味することが可能である。同じことが
Ｘ²、Ｘ³、Ａ¹、Ａ²、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³についてもいえ
る。簡潔にするために、以下Ｃｙｃは１，４−シクロへ
キシレン基、Ｃｈｅは１，４−シクロヘキセニレン基、
Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、Ｄｉ
ｔは１，３−ジチアン−２，５−ジイル基、Ｐｈｅは
１，４−フェニレン基、Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジ
イル基、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基、Ｂｃ
ｏはビシクロ［２．２．２］オクチレン基を表し、ここ
でＣｙｃ及び／又はＰｈｅは未置換か、又はＣｌ，Ｆ又
はＣＮで単置換又は多置換されていてもよい。

【００１１】Ｗは次の構造単位を示す。

【化５】 ｐ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＺ²は以上で定義されたとおりで
ある。

【００１２】式Ｉは付属式Ｉａの化合物を含む。 Ｒ¹−Ｗ−Ｙ Ｉａ 付属式Ｉｂ、ＩｃとＩｄの化合物

【化６】 付属式１ｅから１ｉの化合物

【化７】

【００１３】及び付属式Ｉｊから付属式Ｉｒの化合物

【化８】 これらのうち、特に好適なのは付属式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉ
ｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｈ、Ｉｉ及びＩｊである。

【００１４】付属式Ｉｂの好適な化合物は、付属式Ｉｂ
ａと付属式Ｉｂｂを含む。

【化９】 付属式Ｉｃの好適な化合物は、付属式ＩｃａとＩｃｂを
含む。

【化１０】 付属式Ｉｄの好適な化合物は、付属式ＩｄａとＩｄｂを
含む。

【化１１】

【００１５】付属式Ｉｅの好適な化合物は、付属式Ｉｅ
ａからＩｅｇを含む。

【化１２】 これらのうち、付属式Ｉｅａ、Ｉｅｂ、Ｉｅｃ及びＩｅ
ｅは特に好適である。

【００１６】付属式Ｉｆの好適な化合物は、付属式Ｉｆ
ａからＩｆｇを含む。

【化１３】

【００１７】付属式Ｉｇの好適な化合物は、付属式Ｉｇ
ａからＩｇｈを含む。

【化１４】 これらのうち付属式Ｉｇａ、Ｉｇｂ、Ｉｇｃ及びＩｇｅ
は特に好適である。

【００１８】付属式Ｉｈの好適な化合物は、付属式Ｉｈ
ａからＩｈｅを含む。

【化１５】

【００１９】付属式Ｉｉの好適な化合物は、付属式Ｉｉ
ａからＩｉｅを含む。

【化１６】

【００２０】付属式Ｉｊから付属式Ｉｒの好適な化合物
は、付属式ＩｓからＩｚを含む。

【化１７】

【００２１】Ｙは好ましくは−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＣ
Ｆ ₃、１から１０個の炭素原子をもつ直鎖アルキル又は
アルコキシ基であり、又は２から１０個の炭素原子をも
つアルケニル及びアルケニルオキシ基であって、特にＣ
Ｎ、Ｆ、アルキル、アルコキシ又はアルケニル基が好ま
しく、さらに好ましいのはアルキル及びアルケニル基で
ある。Ｘ¹ 、Ｘ²及びＸ³はＦ又はＣＮ、特にＦが好まし
い。

【００２２】本明細書中の式の化合物について、Ｒ¹は
好ましくは１から１０個の炭素原子をもつ直鎖アルキ
ル、又は２から１０個の炭素原子をもつアルケニル基、
さらに１から１０個の炭素原子をもつアルコキシ基であ
る。Ａ¹は好ましくはＰｈｅ、Ｃｙｃ、Ｃｈｅ、Ｐｙ
ｄ、Ｐｙｒ又はＤｉｏであって、特にＣｙｃ又はＤｉｏ
である。式Ｉの化合物はＢｃｏ、Ｐｙｄ、Ｐｙｒ、Ｄｉ
ｏ及びＤｉｔの少なくとも１つを含むことが好ましい。
Ａ¹が１，４−フェニレン基のＦ又はＣＮによる単置換
又は２置換をもつ式Ｉ及びすべての付属式の化合物も好
適である。

【００２３】Ａ¹は好ましくは、

【化１８】 である。

【００２４】ｎは好ましくは０又は１であり、特に好ま
しくは０である。ｍ及びｐは、好ましくは０、１又は
２、特に好ましくは０又は１である。Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³
は互いに独立して、好ましくは−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ
＝ＣＨ−又は単結合であり、特に好ましくは単結合又は
−ＣＨ₂ＣＨ₂−である。Ｒ¹とＹは同時に１から１０個
の炭素原子をもつアルキル基であり、ｎが０でｍが１で
ある式Ｉの化合物が好ましい。特に好ましいのはＲ¹が
１から１０個の炭素原子をもつ直鎖のアルキル、又はア
ルコキシ基、又は２から１０個の炭素原子をもつアルケ
ニル基、そしてＹは１から１０個の炭素原子をもつアル
キル基、２から１０個の炭素原子アルケニル基、そして
Ｙは１から１０個の炭素原子をもつアルキル基、２から
１０個の炭素原子をもつアルケニル基、−ＣＮ、−Ｆ、
−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₃、であることを特徴とする式Ｉ
の化合物である。

【００２５】１，４−シクロヘキセニレン基は好ましく
は次の構造をもつ。

【化１９】 下記付属式Ｉ１からＩ３７の化合物の群は、本発明のさ
らに好適な態様を示す。

【００２６】

【化２０】

【００２７】

【化２１】

【００２８】

【化２２】

【００２９】

【化２３】 式中、ｎ、ｍ、Ｒ¹、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ａ¹、Ａ²及びＹ
は、上で定義されたとおりである。特に好適なのは、下
記の群の付属式Ｉ３８からＩ８９の化合物である。

【００３０】

【化２４】

【００３１】

【化２５】

【００３２】

【化２６】

【００３３】

【化２７】

【００３４】

【化２８】

【００３５】

【化２９】

【００３６】

【化３０】 式中、Ｒ¹ 、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³及びＹは上で定義されたとお
りである。Ｌ¹ 、Ｌ²及びＬ³はそれぞれ互いに独立して
Ｆ又はＨであり、Ｌ¹とＬ²はＦが好適であり、Ｌ³はＨ
が好適である。

【００３７】本明細書中の式中のＲ¹がアルキル基及び
／又はアルコキシ基であるとき、これは直鎖又は分枝鎖
であることが可能である。好ましくは直鎖であり、２、
３、４、５、６、又は７炭素原子を持ち、従って、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソキシ、ヘプトキシ、さらにメチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノ
キシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコ
キシ又はテトラデコキシである。オキサアルキルは、好
ましくは直鎖の２−オキサプロピル（＝メトキシメチ
ル）、２−（＝エトキシメチル）又は３−オキサブチル
（＝２−メトキシエチル）、２−、３−又は４−オキサ
ペンチル、２−、３−、４−又は５−オキサヘキシル、
２−、３−、４−、５−又は６−オキサヘプチル、２
−、３−、４−、５−、６−又は７−オキサオクチル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−オキサノ
ニル又は２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又
は９−オキサデシルである。

【００３８】Ｒ¹がアルキル基で、１つのＣＨ₂基が−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−に置き換えられている場合、これは直鎖又は
分枝鎖であることが可能である。好ましくは２から１０
個の炭素原子をもつ直鎖である。従って、それは特に、
ビニル、プロプ−１−又は−２−エニル（ｐｒｏｐ−１
−ｏｒ−２−ｅｎｙｌ）、ブト−１−、−２−又は−３
−エニル、ペント−１−、−２−、−３−又は−４−エ
ニル、ヘキサ−１−、−２−、−３−、−４−又は−５
−エニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−
５−又は−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−又は−７−エニル、ノン−
１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７
−又は−８−エニル又はデク−１−、−２−、−３−、
−４−、−５−、−６−、−７−、−８−又は−９−エ
ニルである。

【００３９】Ｒ¹がアルキル基で、その中の１つのＣＨ₂
基が−Ｏ−に、そして１つのＣＨ₂基が−ＣＯ−に置き
換えられている場合、これは隣接していることが好まし
い。従ってこれらは１つのアシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ又
は１つのオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含む。これ
らは好ましくは直鎖であり、２から６個の炭素原子をも
つ。

【００４０】従ってそれらは特に、アセトキシ、プロピ
オニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、
ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニル
オキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオ
キシメチル、２−アセトキシエチル、２−プロピオニル
オキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセト
キシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−
アセトキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチ
ル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボ
ニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２
−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカ
ルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロ
ピル又は４−（メトキシカルボニル）ブチルである。Ｒ
¹がアルキル基で、その中の１つのＣＨ₂基が未置換か、
−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられており、そして隣接した
ＣＨ₂基がＣＯ又はＣＯ−Ｏ又はＯ−ＣＯ−で置き換え
られている場合、これは直鎖又は分枝鎖であることが可
能である。好ましくは直鎖で４から１３個の炭素原子を
もつ。

【００４１】従ってそれは特に、アクリロイルオキシメ
チル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイ
ルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５
−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキ
シヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−ア
クリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノ
ニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタアクリロ
イルオキシメチル、２−メタアクリロイルオキシエチ
ル、３−メタアクリロイルオキシプロピル、４−メタア
クリロイルオキシブチル、５−メタアクリロイルオキシ
ペンチル、６−メタアクリロイルオキシヘキシル、７−
メタアクリロイルオキシヘプチル、８−メタアクリロイ
ルオキシオクチル、及び９−メタアクリルオキシノニル
である。

【００４２】Ｒ¹がＣＮ又はＣＦ₃により単置換された、
アルキル又はアルケニル基である場合、この基は好まし
くは直鎖であり、ＣＮ又はＣＦ₃の置換はω−位置であ
る。Ｒ¹がハロゲンにより少なくとも単置換されている
アルキル又はアルケニルである場合、この基は好ましく
は直鎖であり、ハロゲンは好ましくはＦ又はＣｌであ
る。複数置換の場合、ハロゲンは好ましくはＦである。
結果としてこの基はパーフルオロ基を含む。単置換の場
合、フッ素又は塩素置換基はいかなる部位にあってもよ
いが好ましくはω−位置である。分枝鎖基Ｒ¹基をもつ
式Ｉの化合物は、従来の液晶基材成分への良好な溶解性
のために、場合によっては特にそれらが光学的に活性を
もつ場合カイラルドーパントとして重要である。この種
のスメクティック化合物は強誘電性材料の成分として好
適である。

【００４３】この種の分枝鎖基は、一般的には１つより
多くの側鎖を含まない。好適な分枝鎖基Ｒは、イソプロ
ピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチ
ル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソ
ペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プ
ロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ
キソキシ、１−メチルヘキソキシ及び１−メチルヘプト
キシである。

【００４４】式Ｉはこれらの化合物のラセミ体、光学的
鏡像異性体と、それらの混合物を含む。式Ｉと付属式の
これらの化合物のうち、好ましい化合物はそこに存在す
る基の少なくとも１つが好適な基として挙げられた基の
うちの１つを含む化合物である。式Ｉの化合物におい
て、好適なのはＣｙｃとピペリジンの環をトランス−
１，４−で２置換された立体異性体である。１又は２以
上のＰｙｄ、Ｐｙｒ及び／又はＤｉｏ基を含む上述の式
は、それぞれの場合の２つの２，５−位での異性体を含
む。

【００４５】式Ｉの化合物の特に好適なより少数の基
は、付属式Ｉ９０からＩ９９である。

【化３１】 Ｒ¹は以上で定義されたとおりであり、そしてＹ′はア
ルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキシ
基である。特に好適なこの群からの化合物は式Ｉ９０、
Ｉ９１、Ｉ９２、Ｉ９４、Ｉ９６及びＩ９８である。

【００４６】式Ｉの化合物は、刊行物（例えば、Houben
-Weyl,Methoden der Organischen Chemie［有機化学の
方法］、Georg-thieme-Verlag, Stuttgart）のような、
標準的学術書において記載された自体公知の方法で製造
され、公知の適切な反応条件下で正確に行われる。自体
公知の変法も採用される。しかしここでは詳細には触れ
ない。

【００４７】式Ｉの新規なアキシアルフッ素置換化合物
は、加圧下でのフッ化水素の使用又はアミンフッ化水素
付加体によって合成される。（例えば、A.V.Grosse, C.
B.Linn, J.Org.Chem.3, (1938) 26; G.A.Olah, M.Nojim
a, I.Kerekes, Synthesis, (1973) 779; G.A.Olah, X-
Y.Li, Q.Wang, G.K.S.Prakash, Synthesis, (1993) 69
3)

【００４８】本発明による化合物は、例えば、次の反応
スキームに従って製造することができる。スキーム１

【化３２】 ａ）１．Ｒ¹ ＭｇＢｒ、ＴＨＦ； ２．トルエン、触媒 ＴｓＯＨ、水分離器 ｂ）１．ＴＨＦ／ＢＨ₃ ２．ＮａＯＨ、Ｈ₂Ｏ₂ ｃ）ＤＡＳＴ、ＣＨ₂Ｃｌ₂

【００４９】スキーム２

【化３３】 ａ）１．トルエン、触媒 ＴｓＯＨ、水分離器； ｂ）１．ＮＢＳ、ＣＣｌ₄、触媒 ジベンゾイル パー
オキシド ２．Ｋ₂ＣＯ₃、Ｈ₂Ｏ 、アセトン ｃ）ＭＣＰＢＡ、ＣＨ₂Ｃｌ₂ ｄ）Ｒ¹ ＭｇＢｒ、触媒 ＣｕＩ、ＴＨＦ ｅ）ＤＡＳＴ、ＣＨ₂Ｃｌ₂

【００５０】スキーム３

【化３４】 ａ）１．Ｒ ＭｇＢｒ、ＴＨＦ ２．トルエン、触媒 ＴｓＯＨ、水分離器； ｂ）１．ＴＨＦ／ＢＨ₃ ２．ＮａＯＨ、Ｈ₂Ｏ₂ ｃ）ＤＡＳＴ、ＣＨ₂Ｃｌ₂ ｄ）９８％ ＨＣＯＯＨ、トルエン ｅ）Ｒ＝ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＢｎ １．Ｈ₂、Ｐｄ−Ｃ、ＴＨＦ ２．ＭｓＣｌ、ＣＨ₂Ｃｌ₂、ＮＥｔ₃ ３．ＫＩ、アセトン ４．ＰＰｈ₃、アセトニトリル

【００５１】スキーム４

【化３５】 ａ）１．ＫｏｔＢｕ、ＴＨＦ ｂ）１．触媒 ＣＢｒ₄／ＰＰｈ₃、アセトン ２．Ｒ^bＣＨ₂ＰＰｈ ₃ ^＋Ｂｒ⁻、ＫＯｔＢｕ、ＴＨＦ ｃ）７０％ ＨＦ／ピリジン、ＣＨ₂Ｃｌ₂（Ｒ¹＝Ｒ^bＣ
Ｈ₂）

【００５２】スキーム５

【化３６】 ａ）１．ＮＢＳ、ＣＣｌ₄、触媒 ジベンゾイル パー
オキシド ２．Ｋ₂ＣＯ₂、Ｈ₂Ｏ、アセトン ｂ）ＭＣＰＢＡ、ＣＨ₂Ｃｌ₂ ｃ）ＲＭｇＢｒ、触媒 ＣｕＩ ｄ）ＤＡＳＴ、ＣＨ₂Ｃｌ₂ ｅ）９８％ ＨＣＯＯＨ、トルエン ｆ）Ｒ＝ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＢｎ １．Ｈ₂、Ｐｄ−Ｃ、ＴＨＦ、 ２．ＭｓＣｌ、ＣＨ₂Ｃｌ₂、ＮＥＴ₃ ３．ＫＩ、アセトン ４．ＰＰｈ₃、アセトニトリル

【００５３】スキーム６

【化３７】 ａ）１．ＫｏｔＢｕ、ＴＨＦ ｂ）１．触媒 ＣＢｒ₄／ＰＰｈ₃、アセトン ２．Ｒ^bＣＨ₂ＰＰｈ ₃ ^＋Ｂｒ⁻、ＫＯｔＢｕ、ＴＨＦ ｃ）７０％ ＨＦ／ピリジン、ＣＨ₂Ｃｌ₂（Ｒ¹＝Ｒ^bＣ
Ｈ₂）

【００５４】スキーム７

【化３８】 ａ）ＳＯＣｌ₂、ＣＨ₂Ｃｌ₂、ピリジン ｂ）ＭｓＣｌ、ＣＨ₂Ｃｌ₂、ピリジン ｃ）ＫＣＮ、ＤＭＳＯ

【００５５】スキーム８

【化３９】 ａ）１．ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＰＰｈ₃₊Ｂｒ^-、ＫｏｔＢｕ、Ｔ
ＨＦ ２．Ｈ⁺／Ｈ₂Ｏ ｂ）１．ＣＨ₃ＰＰｈ ₃ ^＋Ｂｒ⁻、ＫＯｔＢｕ、ＴＨＦ Ｒ^a：メソゲン基

【００５６】式Ｉのエステルは、カルボン酸（又はそれ
らの反応性誘導体）とアルコール又はフェノール（又は
それらの誘導体）を用いることにより、又はＤＣＣ法
（ＤＣＣ＝ジシクロヘキシルカルボジイミド）によりエ
ステル化することによっても得ることが可能である。カ
ルボン酸とアルコール又はフェノールの反応は、公知
か、公知の方法と同様にして調製することが可能であ
る。ニトリルは、シアン化銅又はシアン化アルカリ金属
により、ハロゲンを置換することで得ることが可能であ
る。

【００５７】Ｚ¹、Ｚ²又はＺ³が−ＣＨ＝ＣＨ−である
式Ｉ化合物のさらなる調製の方法については、ハロゲン
化アリールを３級アミンの存在下、そしてパラジウム触
媒（cf.R.F.Heck, Acc.Chem.Res.12 (1979) 146）存在
下でオレフィンと反応させる。好適なハロゲン化アリー
ルの例としては、塩化物、臭化物、ヨウ化物が挙げら
れ、特に臭化物とヨウ化物が好ましい。カップリング反
応の成功に必要な３級アミン、例えばトリエチルアミン
のようなものは溶媒としても好適である。好適なパラジ
ウム触媒の例としてはパラジウム塩が挙げられ、特に酢
酸パラジウム（ＩＩ）及び、例えばトリアリールホスフ
ィンのような有機リン（ＩＩＩ）化合物である。反応は
不活性な溶媒の存在下又は不在下、０℃から１５０℃、
好ましくは２０℃から１００℃の温度で行うことが可能
であり、好適な溶媒の例としては、アセトニトリルのよ
うなニトリル、又はベンゼン又はトルエンのような炭化
水素が挙げられる。開始成分として用いられるハロゲン
化アリール及びオレフィンは、しばしば商業的に入手可
能であり、文献から公知の方法により調製することが可
能であり、例えば対応する親化合物のハロゲン化又は対
応するアルコール又はハロゲン化物の除去反応によるも
のである。この方法により、例えばスチルベン誘導体は
調製可能である。スチルベンは、さらにＷｉｔｔｉｇ法
により４−置換されたベンズアルデヒドと、対応したリ
ンイリドを反応させることにより調製される。しかしな
がら、オレフィンの代わりに単置換されたアセチレンを
使用することによって式Ｉのトランを調製することも可
能である（Synthesis 627 (1980)又はTetrahedron Let
t. 27, 1171 (1986)）。

【００５８】さらに芳香族化合物のカップリングは、ハ
ロゲン化アリールとアリールスズ化合物を反応させるこ
とにより行うことが可能である。これらの反応は、好ま
しくは例えばパラジウム（０）錯体のような触媒を加
え、炭化水素のような不活性な溶媒中で、例えば保護ガ
ス下における沸騰キシレンのように高温で行われる。ア
ルキニル化合物とハロゲン化アリールのカップリング反
応は、A.O.King, E. Negishi, F.J.Villani及びA.Silve
ira in J.Org.Chem.43, 358 (1978)に記載された方法と
同様に行うことが可能である。

【００５９】Ｚ¹又はＺ²が−ＣＨ≡ＣＨ−である式Ｉの
トランは、Fritsch-Buttenberg-Wiechell転位(Ann. 27
9, 319, 1984)によっても調製することが可能である。
１，１−ジアリール−２−ハロゲン化エチレンは、強塩
基存在下で転位され、ジアリールアセチレンが得られ
る。式Ｉのトランは、対応するスチルベンを臭素化し、
そしてその時生成物に脱ハロゲン化水素を行うことによ
り製造することも可能である。自体公知であるこの反応
で生成する変形方法も採用可能であるが、ここでは詳細
には触れない。

【００６０】式Ｉのエーテルは、対応するヒドロキシル
化合物、好ましくは対応するフェノール、をエステル化
することによって得られ、ヒドロキシル化合物は有利に
まず、対応する金属誘導体に変換され、例えばＮａＨ、
ＮａＮＨ₂、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ₂ＣＯ₃又はＫ₂ＣＯ
₃処理によって相当するアルカリ金属アルコキシド又は
アルカリ金属フェノキシドに変成される。このアルコキ
シド又はフェノキシドは、適したアルキルハロゲン化
物、アルキルスルフォネート又はジアルキル硫酸と、有
利には例えばアセトン、１，２−ジメトキシエタン、Ｄ
ＭＦ又はジメチルスルフォキサイドのような不活性な溶
媒中で、又は代わりに過剰の水又は水−アルコール性Ｎ
ａＯＨ又はＫＯＨで、約２０℃から１００℃の間の温度
で反応させることが可能である。出発物質はそれぞれ公
知であるか、又は公知の化合物と同様に製造することが
可能である。

【００６１】本発明による液晶媒体は、本発明による１
つ又は２以上の化合物の他にも、さらなる成分として２
から４０，好ましくは４から３０を含み、これらの媒体
は、本発明による１つ又はそれ以上の化合物の他にも、
最も特に好ましくは７から２５の成分を含む。これらの
さらなる成分は、好ましくはネマティック又はネマトゲ
ニック（モノトロピック又はアイソトロピック）基体か
ら選択され、特にアゾキシベンゼン、ベンジリデンアニ
リン、ビフェニル、ターフェニル、フェニル又はシクロ
ヘキシル安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ル又はシクロヘキシルエステル、シクロヘキシル安息香
酸のフェニル又はシクロヘキシルエステル、シクロヘキ
シルシクロヘキサンカルボン酸のフェニル又はシクロヘ
キシルエステル、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエ
ステル、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフ
ェニルエステル、そしてシクロヘキシルシクロヘキサン
カルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル、フェニ
ルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、フェニ
ルシクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシク
ロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキ
サン、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン、４，
４′−ビス−シクロヘキシルビフェニル、フェニル−又
はシクロヘキシルピリミジン、フェニル−又はシクロヘ
キシルピリジン、フェニル又はシクロヘキシルジオキサ
ン、フェニル又はシクロヘキシル−１，３ジチアン、
１，２−ジフェニルエタン、１，２−ジシクロヘキシル
エタン、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン、１
−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシ
ル）−エタン、１−シクロヘキシル−２−ビフェニルエ
タン、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタ
ン、任意にハロゲン化スチルベン、ベンジルフェニルエ
ーテル、トラン及び置換された桂皮酸の基体である。こ
れらの化合物の１，４−フェニレン基はフッ素化されて
いてもよい。

【００６２】本発明による媒体のさらなる成分として好
適な、最も重要な化合物は、式１、２、３、４及び５に
特徴づけられる； Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−ＣＨ≡ＣＨ−Ｅ−Ｒ″ ５ 式１、２、３、４及び５において、同じか異なっていて
もよいＬ及びＥは、それぞれ互いに独立して、−Ｐｈｅ
−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙ
ｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、
−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−及びそれらの鏡像体
の群から構成される２価の基であり、ここでＰｈｅは未
置換か、又はフッ素置換された１，４−フェニレン、Ｃ
ｙｃはトランス−１，４−シクロへキシレン又は１，４
−シクロヘキセニレン、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−
ジイル又はピリジン−２，５−ジイル、Ｄｉｏは１，３
−ジオキサン−２，５−ジイル及びＧは２−（トランス
−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，
５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル又は１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルである。

【００６３】Ｌ基及びＥ基の１つは好ましくはＣｙｃ、
Ｐｈｅ又はＰｙｒである。Ｅは好ましくはＣｙｃ、Ｐｈ
ｅ又はＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明による媒体は、好
ましくは、Ｌ及びＥがＣｙｃ、Ｐｈｅ及びＰｙｒからな
る群から選択された、式１、２、３、４及び５の化合物
より選択された１つ又は２以上の化合物と、Ｌ及びＥの
うちの一つの基がＣｙｃ、Ｐｈｅ及びＰｙｒからなる群
から選択され、他の一つの基が基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−
Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選択された
式１、２、３、４及び５の化合物より選択された１つ又
は２以上の化合物とを同時に含み、また任意に１つ又は
２以上の成分をＬ及びＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−から
なる群から選択された、式１，２，３，４及び５の化合
物より選択された１つ又は２以上の化合物を含む。

【００６４】式１、２、３、４及び５の化合物のより下
位の付属群において、Ｒ′及びＲ″はそれぞれの場合互
いに独立で、炭素原子を８個までもつアルキル、アルケ
ニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオ
キシ又はアルカノイルオキシである。この下位の付属群
は、以下ではＡ群と呼ばれ、そしてその化合物は式１
ａ、２ａ、３ａ、４ａ及び５ａと分類する。これらの化
合物の大部分において、Ｒ′及びＲ″は異なっており、
これらの基の１つはしばしばアルキル、アルケニル、ア
ルコキシ又はアルコキシアルキルである。Ｂ群として分
類される式１、２、３、４及び５の化合物の他の下位の
付属群において、Ｒ″は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ又は−
（Ｏ）_iＣＨ_3-(k+l)Ｆ_kＣｌ_lであり、ｉは０又は１、ｋ
とｌは１、２又は３である。Ｒ″がこの意味をもつ化合
物は付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂと分類され
る。特に好ましくはＲ″が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−
ＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂又は−ＯＣＦ₃である付属式１ｂ，
２ｂ，３ｂ，４ｂ及び５ｂの化合物である。

【００６５】付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂの
化合物において、Ｒ′は付属式１ａから付属式５ａで定
義され、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシ
又はアルコキシアルキルである。式１、２、３、４及び
５の化合物の、さらに下位の付属群において、Ｒ″は−
ＣＮでこの付属群は以下でＣ群として知られる。そして
この付属群の化合物は付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃ及
び５ｃにより対応して記載される。付属式１ｃ、２ｃ、
３ｃ、４ｃ及び５ｃの化合物において、Ｒ′は付属式１
ａから５ａの化合物として定義され、好ましくはアルキ
ル、アルコキシ又はアルケニルである。さらにＡ、Ｂ及
びＣ群の好適な化合物において、提案された置換基の他
の派生体をもつ式１、２、３、４及び５の他の化合物も
従来どおりである。これらの基体のすべては文献により
公知な又はそれに対して同様の方法で得ることが可能で
ある。

【００６６】本発明による式Ｉの化合物の他に、本発明
による媒体は、好ましくはＡ群及び／又はＢ群及び／又
はＣ群から選択された１つ又は２以上の化合物を含む。
本発明による媒体における、これらの群からの化合物の
重量比率は好適には、 Ａ群：０％から９０％、好ましくは２０％から９０％
で、特に３０％から９０％ Ｂ群：０％から８０％、好ましくは１０％から８０％
で、特に１０％から６５％ Ｃ群：０％から８０％、好ましくは５％から８０％で、
特に５％から５０％ であり、本発明による特定の媒体に存在するＡ群及び／
又はＢ群及び／又はＣ群の化合物の重量比率の合計は、
好ましくは０％から９０％、特に５％から９０％であ
る。

【００６７】本発明による媒体は、好ましくは本発明に
よる化合物の１％から４０％、特に好ましくは５％から
３０％を含む。さらに好適な媒体としては、本発明によ
る化合物の４０％以上、特に４５％から９０％を含む。
当媒体は好ましくは、本発明による３、４又は５つの化
合物を含む。

【００６８】本発明による媒体は、それ自体従来の方法
で製造される。一般的にその成分は、好適な加温条件下
で互いに溶解する。好適な添加手段により、従来開示さ
れている液晶表示素子のすべての種に使用され得る方法
によって本発明に従い液晶相は改良することが可能であ
る。この種の添加物は、当業者にとって公知であり、文
献（H.Kelker/R.Hatz, 液晶のハンドブック、Verlag Ch
emie Weinheim, 1980）に詳細に記載されている。例え
ば多色性色素はゲスト−ホスト系の製造物に添加するこ
とが可能であり、又は基体は誘電異方性、粘度及び／又
はネマティック相の配向を改良するために加えることが
可能である。

【００６９】その例を以下に図示するが、本発明はこれ
に限定されるものではない。本明細書において、パーセ
ントデータは重量パーセントである。温度は℃で示す。
ｍ．ｐ＝融点、ｃｌ．ｐ＝透明点である。さらにＣ＝結
晶状態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック相、
及びＩ＝等方性相を示す。２つの記号の間の数字は℃に
おける相転移温度を示す。Δｎは光学的異方性（５８９
ｎｍ、２０℃）を示す。粘度（ｍｍ² ／ｓｅｃ）は２０
℃で決定する。慣用の仕上げ処理とは、必要ならば水を
加え、液晶混合物を塩化メチレン、ジエチルエーテル又
はトルエンで抽出し、有機相を分離し、乾燥して脱水
し、生成物を減圧下での蒸留又は結晶化及び／又はクロ
マトグラフィーによって精製することを意味する。

【００７０】次の略号を使用する。 ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＫＯｔＢｕ カリウム ｔｅｒｔ−ブトオキサイド ＲＴ 室温 ＭＴＢエーテル メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル

【００７１】

【実施例】例１ ４′−ペンチル−４−プロピルビシクロヘキシル−４−
オール；ＴＨＦ２００ｍｌ中にマグネシウム片２１．９
ｇを加えた懸濁液を６０℃に加温し、ＴＨＦ２００ｍｌ
に８０ｍｌのブロモプロパン溶液の１０％を滴下するこ
とにより加えた。反応開始時に溶液の残りを還流下で３
０分間滴下することにより加えた。その混合物を７０℃
で１時間以上攪拌した。４′−ペンチルビシクロヘキシ
ル−４−オン２００ｇをＴＨＦ４００ｍｌに溶解して還
流下で滴下することにより加えた。その混合物は３０分
間攪拌され、ＲＴに冷却し、そして希塩酸を用いて加水
分解した。その一群はＭＴＢエーテルで抽出した。水相
を分離し、そして有機相を水で２回洗浄した。水相を再
びＭＴＢエーテルで抽出した。それを合わせた有機相は
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、残留物を得るために濾
過して脱水し４′−ペンチル−４−プロピルビシクロヘ
キシル−４−オールを得た。

【００７２】例２ ４′−ペンチル−４−プロピルビシクロヘキシル−３−
エン；４′−ペンチル−４−プロピルビシクロヘキシル
−４−オール ２３６．０ｇ、トルエン１．５リットル
及び硫酸５ｍｌを水分離器を用いながら１．５時間還流
した。混合物は次にＲＴに冷却し、飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液、それから水で洗浄した。水相を分離し、トル
エンで抽出した。それらを合わせた有機相を蒸留した。
粗製生成物をヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムで濾
過した。得られた分画を蒸留し真空蒸留にかけて、０．
１ミリバールで１４８℃の沸点をもつ４′−ペンチル−
４−プロピルビシクロヘキシル−３−エンを得た。

【００７３】例３ ４′−ペンチル−４−プロピルビシクロヘキシル−３−
オール；４′−ペンチル−４−プロピルビシクロヘキシ
ル−３−エン５６．０ｇをＴＨＦ５００ｍｌに溶解し、
そして溶液を＋２℃に冷却した。ボラン／ＴＨＦ錯体
（１Ｍ）２２０ｍｌを撹拌しながら３０分間以上になる
ようにして滴下により加えた。混合物を＋２℃で１時間
以上撹拌し、さらにＲＴで再び１時間撹拌した。溶液を
加温している間、エタノール５４ｍｌを滴下することに
より加えた。水４０ｍｌに水酸化ナトリウム１２ｇを加
えた溶液を滴下することにより加えた。３０％過酸化水
素溶液７２ｍｌを滴下することにより加え、そして混合
物は撹拌しながら２時間還流し再びＲＴに冷却し、それ
から水２５０ｍｌを加え混合物を２０分間撹拌した。水
相を分離しＭＴＢエーテルで２回抽出した。それらを合
わせた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、それから
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濾過して、残留物
を得るために蒸留した。粗製生成物をヘプタン／ＭＴＢ
エーテルに溶解し、シリカゲルカラムを通して濾過し
た。小分画が初めに分離され、除去された。主分画の結
晶化により４′−ペンチル−４−プロピルビシクロヘキ
シル−３−オールを得た。

【００７４】例４ ３−フルオロ−４′−ペンチル−４−プロピルビシクロ
ヘキシル；４′−ペンチル−４−プロピルビシクロヘキ
シル−３−オール１７．５ｇをジクロロメタン７００ｍ
ｌに溶解した。混合物を−２０℃に冷却し、そしてジク
ロロメタン３０ｍｌ中に３フッ化ジエチルアミノ硫化物
１０．０ｍｌ溶液を加えたものを−２０℃で約２０分間
以上かけて滴下することにより加えた。混合物を３時間
以上撹拌した。溶液を２回、飽和炭酸水素ナトリウムと
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、留去して残留
物とした。残留物はアセトンで抽出し、過マンガン酸カ
リウムを加えて、０．５℃で１．５時間撹拌した。水を
溶液に加え、そして混合物をヘプタンで抽出した。有機
相を乾燥し、そして留去して残留物とした。残留物をヘ
プタンから再結晶し、３−フルオロ−４′−ペンチル−
４−プロピルビシクロヘキシル（Ｃ ３ ＳｍＢ ６７
Ｉ，Δε：−０．９，Δｎ：０．０４６）を得た。

【００７５】本発明により以下の化合物を対応する前駆
物質から同様にして得た。例５から１９

【表１】

【００７６】例２０から３４

【表２】

【００７７】例３５から４４

【表３】

【００７８】例４５から５４

【表４】

【００７９】例５５から６４

【表５】

【００８０】例６５から７４

【表６】

【００８１】例７５から８４

【表７】

【００８２】例８５から９４

【表８】

【００８３】例９５から１０４

【表９】

【００８４】例１０５から１１４

【表１０】

【００８５】例１２５から１３４

【表１１】

【００８６】例１３５から１４４

【表１２】

【００８７】例１４５から１４９

【表１３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/21 Ｃ０７Ｃ 43/21 43/225 43/225 Ｃ 69/753 69/753 Ｄ 69/773 69/773 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ピール・キルシュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉのシクロヘキサン誘導体； 【化１】 式中、Ｙは、未置換かハロゲンにより少なくとも単置換
   された、１から１０個の炭素原子をもつアルキル又はア
   ルコキシ基であるか、未置換か又は−ＣＮ、−ＣＦ₃又
   は−Ｆにより少なくとも単置換された、炭素原子を２か
   ら１０個もつアルケニル又はアルケニルオキシ基である
   か、又はＹは−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₃、
   −ＯＣＨＦＣＦ₃又は−ＯＣＦ₂ＣＦ₃であり、Ｘ¹、Ｘ²
   及びＸ³は、それぞれ互いに独立して、アキシアル位置
   でＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＮであり、ここでＸ¹とＸ³は同時
   にＨではなく、Ｒ¹は、Ｈであるか、未置換かＣＮ又は
   ＣＦ₃によって単置換されているか又はハロゲンによっ
   て少なくとも単置換されている１から１２個の炭素原子
   をもつアルキル又はアルケニル基であり、これらの基中
   １つ又は２以上の隣接しないＣＨ₂基は又、それぞれ互
   いに独立して 【化２】 −Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ
   ¹ 及びＡ²は、互いに独立して ａ）トランス−１，４−シクロへキシレン基であり、こ
   こで１つ又は２以上の隣接しないＣＨ基は−Ｏ−、及び
   ／又は−Ｓ−で置き換えられていてもよく、 ｂ）１，４−フェニレン基であり、ここで１又は２つの
   ＣＨ基がＮによって置き換えられていてもよく、 ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペ
   リジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイ
   ル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル及び１，
   ２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
   からなる群の基であり、又は ｄ）１，４−シクロヘキセニレンであり、ここでａ）、
   ｂ）及びｄ）基は、ＣＮ、Ｃｌ又はＦで置換されていて
   もよく、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³は、それぞれ互いに独立して
   −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−Ｏ−、
   −Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
   Ｃ≡Ｃ−又は単結合であり、ｎとｍは、互いに独立して
   ０、１、２又は３であり、ｐは、０、１、２又は３であ
   り、ここで、ｍ＋ｎ＋ｐは、１、２、３又は４である。
2. 【請求項２】 ｎが０又は１で、ｍとｐが０、１又は２
   であることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉのシク
   ロヘキサン誘導体。
3. 【請求項３】 Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³が、互いに独立して−
   ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合であることを
   特徴とする、請求項１又は２に記載の式Ｉのシクロヘキ
   サン誘導体。
4. 【請求項４】 Ｒ¹ が１から１０個の炭素原子をもつ直
   鎖のアルキル又はアルコキシ基、又は２から１０個の炭
   素原子をもつアルケニル基であり、かつＹが１から１０
   個の炭素原子をもつアルキル基、２から１０個の炭素原
   子をもつアルケニル基、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＣＨＦ₂又
   は−ＯＣＦ₃であることを特徴とする、請求項１、２又
   は３に記載の式Ｉのシクロヘキサン誘導体。
5. 【請求項５】 Ｒ¹とＹが同時に１から１０個の炭素原
   子をもつアルキル基であり、ｎが０であり、かつｍが１
   であることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに
   記載の式Ｉのシクロヘキサン誘導体。
6. 【請求項６】 液晶媒体の成分としての請求項１から５
   のいずれかに記載の式Ｉの化合物の使用。
7. 【請求項７】 式Ｉの化合物の少なくとも１つを含有す
   ることを特徴とする、少なくとも２つの液晶成分を含有
   する液晶媒体。
8. 【請求項８】 請求項７に記載の液晶媒体を含有するこ
   とを特徴とする、液晶表示素子。
9. 【請求項９】 請求項７に記載の液晶媒体を誘電体とし
   て含有することを特徴とする、電気光学的表示素子。