JPH10135481A - Devices consisting of thin film transistors - Google Patents
Devices consisting of thin film transistorsInfo
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- JPH10135481A JPH10135481A JP28166197A JP28166197A JPH10135481A JP H10135481 A JPH10135481 A JP H10135481A JP 28166197 A JP28166197 A JP 28166197A JP 28166197 A JP28166197 A JP 28166197A JP H10135481 A JPH10135481 A JP H10135481A
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-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
Landscapes
- Thin Film Transistor (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Dram (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機薄膜トランジ
スタ(TFT)を有するデバイスに関する。The present invention relates to a device having an organic thin film transistor (TFT).
【0002】[0002]
【従来の技術】有機薄膜トランジスタ(TFT)は、可
塑性の回路の重要な構成要素になると期待されている。
特に、製造の容易性、機械的な可とう性、高温をさける
ことが重要な、携帯型コンピュータ、ページャ、トラン
ザクションカードや識別タグのメモリ素子において、デ
ィスプレーを駆動させることに用いられている。TFT
用の有機半導体材料は幾つかのお互い相関する特性を有
することが好ましい。トランジスタに用いられる有機半
導体材料は、他の元素とともに炭素を含有し、かつ、室
温(20℃)で少なくとも約10-4cm2V-1s-1の電
荷移動度を示す材料である。トランジスタ用の有機半導
体材料の有用性は、例えば、最高占有分子軌道(HOM
O)エネルギーレベルと最低占有分子軌道(LUMO)
エネルギーレベル、電界効果移動度(μFE)、及び材料
を含むデバイスのオン/オフ電流比等の幾つかのパラメ
ータにより判断することができる。これらのパラメータ
は、文献、Lowry et al., Mechanism and Theory in Or
ganic Chemistry, Harper &Row Publishers, 553(197
6)、Garnier et al., Synthetic Metals, 45, (1991)16
3-171、及びDodabalapur et al., Science, 269, 1560
(1995)等に記載されている。2. Description of the Related Art Organic thin film transistors (TFTs) are expected to be an important component of plastic circuits.
In particular, it is used for driving a display in a memory device of a portable computer, a pager, a transaction card or an identification tag, in which ease of manufacture, mechanical flexibility, and avoiding high temperatures are important. TFT
The organic semiconductor material for use preferably has some mutually correlated properties. The organic semiconductor material used for the transistor is a material that contains carbon together with other elements and has a charge mobility of at least about 10 −4 cm 2 V −1 s −1 at room temperature (20 ° C.). The utility of organic semiconductor materials for transistors is, for example, the highest occupied molecular orbital (HOM)
O) Energy level and lowest occupied molecular orbital (LUMO)
It can be determined by several parameters, such as energy level, field effect mobility (μ FE ), and the on / off current ratio of the device containing the material. These parameters are described in the literature, Lowry et al., Mechanism and Theory in Or
ganic Chemistry, Harper & Row Publishers, 553 (197
6), Garnier et al., Synthetic Metals, 45, (1991) 16
3-171, and Dodabalapur et al., Science, 269, 1560
(1995).
【0003】最近になって、比較的高い移動度の有機T
FT材料が合成されている。これらの材料は主に、0.
01〜0.6cm2V-1s-1の移動度を有するp型半導
体である。この材料の例としては、フタロシアニン酸銅
(copper phthalocyanine)、α-セクシチオフェン(sexit
hiophene)、ペンタセン(pentacene)がある。文献、Katz
et al., Chemistry of Materials, Vol.7, No. 12, 22
35(1995)、Lin et al., Device Research Conference,
Vol. 175(1996)を見るとよい。同様に高い移動度を有す
るN型有機半導体材料は得るのがさらに難しい。電子の
キャリアの1つのグループとしては、ペリレンテトラカ
ルボキシリックジアンヒドライド(perylenetetracarbox
ylic dianhidride:PTCDA)及びそのジイミド誘導体
に基づいた染料である。文献、Dodabalapur et al., Sc
ience, 269, 1560(1995)を参照するとよい。PTCDA
の構造は、Recently, relatively high mobility organic T
An FT material has been synthesized. These materials are mainly 0.1.
It is a p-type semiconductor having a mobility of 01 to 0.6 cm 2 V −1 s −1 . Examples of this material include copper phthalocyanate
(copper phthalocyanine), α-sexithiophene (sexit
hiophene) and pentacene. Literature, Katz
et al., Chemistry of Materials, Vol. 7, No. 12, 22
35 (1995), Lin et al., Device Research Conference,
See Vol. 175 (1996). Similarly, N-type organic semiconductor materials having high mobility are more difficult to obtain. One group of electron carriers is perylenetetracarboxyl dianhydride (perylenetetracarbox).
ylic dianhidride (PTCDA) and its diimide derivatives. Literature, Dodabalapur et al., Sc
ience, 269, 1560 (1995). PTCDA
The structure of
【化3】 である。このPTCDAはTFTにおいて10-4〜10
-5cm2V-1s-1のオーダーの移動度を示す。PTCD
Aの置換された及び非置換のイミド誘導体は、若干、よ
り低い移動度を示す。これは主にイミドの期待されるほ
どの低い電子親和性からである。10-2〜0.3cm2
V-1s-1の範囲のNチャネル移動度(電界効果電子移動
度)はC60によって達成されているがこの化合物は酸素
や湿気により不安定になる。Embedded image It is. This PTCDA is 10 -4 to 10 in the TFT.
-5 indicating the mobility of the order of cm 2 V -1 s -1. PTCD
The substituted and unsubstituted imide derivatives of A show slightly lower mobilities. This is mainly due to the expected lower electron affinity of the imide. 10 -2 to 0.3cm 2
N-channel mobilities (field-effect electron mobilities) in the range of V -1 s -1 have been achieved with C 60 , but this compound becomes unstable with oxygen and moisture.
【0004】適当なnチャネル有機半導体材料がないこ
とは、nチャネル及びpチャネルTFTを組み合わすこ
とが必要な相補形回路等のデバイスに影響を与える。そ
してこの適当なnチャネル有機半導体材料がないこと
は、nチャネルアモルファスシリコンTFT技術ととも
に有機pチャネルTFT材料を含むハイブリッド相補形
回路の開発へと導いた。文献、A. Dodabalapur et al.,
Appl. Phys. Lett., 68, 2264(1996)を見るとよい。こ
のようなハイブリッド回路は良い性能を示すが、有機p
チャネルTFT及び有機nチャネルTFTを有する相補
形回路は、製造を容易にし、プロセス効率を改善する。[0004] The lack of a suitable n-channel organic semiconductor material affects devices such as complementary circuits which require a combination of n-channel and p-channel TFTs. The lack of this suitable n-channel organic semiconductor material has led to the development of hybrid complementary circuits that include organic p-channel TFT material along with n-channel amorphous silicon TFT technology. Literature, A. Dodabalapur et al.,
See Appl. Phys. Lett., 68, 2264 (1996). Such a hybrid circuit shows good performance, but the organic p
Complementary circuits with channel TFTs and organic n-channel TFTs facilitate manufacturing and improve process efficiency.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】このように、改善した
特性(特に、移動度)を示すTFTのためのnチャネル
有機半導体材料の必要性があり、本発明はこのような材
料を提供することを目的とする。Thus, there is a need for n-channel organic semiconductor materials for TFTs that exhibit improved properties (particularly mobility), and the present invention provides such materials. With the goal.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、薄膜トランジ
スタを有するデバイスに関する。このトランジスタは、
ゲート、ソース、ドレイン、及びn形有機半導体化合物
からなる。このn形有機半導体化合物は、炭素環と複素
環から選択される非飽和環の単一のリニアアレーを有
し、真空エネルギーレベルを基準として、約3.5〜
4.6eVの最低非占有分子軌道(LUMO)エネルギ
ーレベルを有する。この化合物は、2×10-4cm2V
-1s-1以上の電界効果電子移動度(field effect electr
on mobility)を示す。このデバイスは、pチャネル有機
TFTを有することができる。n形有機半導体化合物
は、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボキシルジアンヒド
ライド(NTCDA:naphthalene tetracarboxylic dia
nhydride)、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボキシルジ
イミド(NTCDI:naphthalene tetracarboxylic dii
mide)、11,11,12,12-テトラシアノナフト-2,6-キノジ
メタン(TCNNQD:tetracyanonaphtho-2,6-quinodi
methane)から選択される。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is directed to a device having a thin film transistor. This transistor is
It comprises a gate, a source, a drain, and an n-type organic semiconductor compound. The n-type organic semiconductor compound has a single linear array of unsaturated rings selected from a carbon ring and a heterocyclic ring, and has a level of about 3.5 to about 3.5 based on vacuum energy level.
It has a lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level of 4.6 eV. This compound is 2 × 10 −4 cm 2 V
-1 s -1 or more field effect electron mobility
on mobility). This device can have a p-channel organic TFT. The n-type organic semiconductor compound is 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride (NTCDA: naphthalene tetracarboxylic diadia).
nhydride), 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic diimide (NTCDI: naphthalene tetracarboxylic dii)
mide), 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane (TCNNQD: tetracyanonaphtho-2,6-quinodi)
methane).
【0007】[0007]
【発明の実施の形態】TFTはよく知られている。TF
Tの一般的な態様を図1に示した。このTFTは、ソー
ス電極10、ドレイン電極12、ゲート電極14、ゲー
ト誘電体16、基板18、半導体材料20を有する。T
FTが蓄積モードにおいて動作するときに、ソース10
から出た電荷は移動度があり、ソース-ドレインチャネ
ル電流を伝導する。図1の構成では、電荷は、チャネル
を形成するためにソース10から水平方向に注入すれば
よい。ゲート場なしではチャネルはピンチオフされ、そ
して理想的にはソースドレインの伝導がなくなる。オフ
電流は、チャネルがピンチオフされたときのソース10
とドレイン12の間を流れる電流として定義され、蓄積
モードのTFTではこのことは0以下のゲート-ソース
電圧に対して起こる。オン電流は、チャネルが伝導して
いるときのソース10とドレイン12の間を流れる電流
として定義される。nチャネル蓄積モードのTFTで
は、このことは正のゲート-ソース電圧に対して起こ
る。約200nmの厚さのゲート誘電体16では、TF
Tがオンであるのに必要なゲート-ソース電圧は、通常
10Vより大きい。オンとオフの間のスイッチングは、
ゲート誘電体16をまたがって半導体-誘電体境界面へ
のゲート電極14から電場を課して除去して、有効にキ
ャパシタをチャージすることにより達成される。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION TFTs are well known. TF
A general embodiment of T is shown in FIG. The TFT has a source electrode 10, a drain electrode 12, a gate electrode 14, a gate dielectric 16, a substrate 18, and a semiconductor material 20. T
When the FT operates in the accumulation mode, the source 10
The charge leaving the device has mobility and conducts source-drain channel current. In the configuration of FIG. 1, charges may be injected in a horizontal direction from the source 10 to form a channel. Without a gate field, the channel is pinched off, and ideally there is no source-drain conduction. The off current is the source 10 when the channel is pinched off.
This is defined as the current flowing between the gate and the drain 12, and for a TFT in accumulation mode, this occurs for gate-source voltages less than zero. The on-current is defined as the current flowing between source 10 and drain 12 when the channel is conducting. For n-channel accumulation mode TFTs, this occurs for positive gate-source voltages. For a gate dielectric 16 about 200 nm thick, TF
The gate-source voltage required for T to be on is typically greater than 10V. Switching between on and off is
This is achieved by imposing and removing an electric field from the gate electrode 14 to the semiconductor-dielectric interface across the gate dielectric 16 to effectively charge the capacitor.
【0008】図2のインバータのような相補形回路の構
成もよく知られている。相補形回路では通常、遅いほう
のチャネルのTFTが負荷30として用いられ、高速の
チャネルのTFTが駆動素子(ドライバ)32として用
いられる。このような相補形回路は、電源34,入力3
6、及び出力38を有する。The construction of a complementary circuit such as the inverter of FIG. 2 is also well known. In the complementary circuit, usually, the TFT of the slower channel is used as the load 30, and the TFT of the faster channel is used as the driving element (driver) 32. Such a complementary circuit comprises a power supply 34, an input 3
6, and an output 38.
【0009】有機TFTを有する素子としては、LCD
ディスプレー、RF識別タグ、いわゆるスマートカー
ド、電子切符や他の電子製品識別タグ等がある。As an element having an organic TFT, an LCD is used.
There are displays, RF identification tags, so-called smart cards, electronic tickets and other electronic product identification tags, and the like.
【0010】本発明は、n形有機半導体材料からなるT
FTを用いるデバイスに関し、特に、ゲート、ソース、
ドレイン、及びn形有機半導体化合物を有する薄膜トラ
ンジスタからなるデバイスに関する。このn形有機半導
体化合物は炭素環及び複素環から選択される不飽和環の
単一のリニアアレーを有し、真空エネルギーレベルを基
準として約3.5〜約4.6eVの最低非占有分子軌道
(LUMO)エネルギーレベルを有する。この化合物
は、2×10-4cm2V-1s-1以上の電界効果電子移動
度を示す。LUMOは真空エネルギーレベルを基準とし
て約4.0〜約4.6eVにするとよい。[0010] The present invention relates to a T-type organic semiconductor material.
Regarding devices using FT, in particular, gates, sources,
The present invention relates to a device comprising a thin film transistor having a drain and an n-type organic semiconductor compound. The n-type organic semiconductor compound has a single linear array of unsaturated rings selected from carbocycles and heterocycles, and has a minimum unoccupied molecular orbital of about 3.5 to about 4.6 eV (based on vacuum energy level). LUMO) energy level. This compound exhibits a field effect electron mobility of 2 × 10 −4 cm 2 V −1 s −1 or more. LUMO may be between about 4.0 eV and about 4.6 eV based on vacuum energy level.
【0011】LUMOエネルギーレベル及び減少電位
は、物質の特性をほぼ示すことは知られている。LUM
Oエネルギーレベル値は、真空エネルギーレベルを基準
として測定され、減少電位値は標準電極に対して溶液に
おいて測定される。これら両方のパラメータに対する許
容範囲は本発明に従えば、約1.1eVである。従っ
て、いずれの特性も本発明のデバイスの化合物を定める
のに用いることができる。また、標準電極によって減少
電位を定めるということは、減少電位は電極電位と比較
して測定されるということである。一般的な標準カロメ
ル電極は、4.2eVである。この4.2eVカロメル
電極の場合、約3.5〜約4.6eVのLUMOエネル
ギーレベルに等しい減少電位は、標準カロメル電極に対
して約−0.7〜約+0.4eVである。知られている
ように、LUMOエネルギーレベルは通常、発光スペク
トル(例えば、X線、紫外線)を解析することにより測
定され、減少電位は通常、電気化学的電位走査により測
定される。[0011] It is known that the LUMO energy level and the reduced potential are almost characteristic of the material. LUM
O energy level values are measured relative to the vacuum energy level, and reduced potential values are measured in solution relative to a standard electrode. The tolerance for both these parameters is approximately 1.1 eV according to the invention. Thus, any property can be used to define the compounds of the device of the present invention. Defining the decreasing potential by the standard electrode means that the decreasing potential is measured in comparison with the electrode potential. A typical standard calomel electrode is 4.2 eV. For this 4.2 eV calomel electrode, the decreasing potential, equivalent to a LUMO energy level of about 3.5 to about 4.6 eV, is about -0.7 to about +0.4 eV relative to a standard calomel electrode. As is known, LUMO energy levels are usually measured by analyzing the emission spectrum (eg, x-rays, ultraviolet), and the reduced potential is usually measured by electrochemical potential scanning.
【0012】炭素環または複素環の単一リニアアレーを
有する化合物は、少なくとも2つの環のπ共有構造を基
構造(コア構造)として有し、各環は基構造の2以下の
他の環がついているような化合物である。環の単一リニ
アアレーは、様々な非環状の置換基により置換されてい
てもよい。アレーの置換基は、基構造に付いた炭素環又
は複素環であってもよく、これらの環は、共役の度合い
を単に増加させるのではなく、該化合物の電子エネルギ
ーレベル又はプロセスパラメータを変えるように主に機
能するときに、置換基と定める。後述するサイクリック
アンヒドライド、及びNTCDAとNTCDIのイミド
グループはこの定義に従うと置換基である。単一リニア
アレーを有する化合物は、1以上の基構造を持たない。
上に分子構造を記したPTCDAは炭素環又は複素環の
単一リニアアレーを有する化合物ではない。これは、P
TCDAの基構造の環は、3以上の他の環に付いている
からである。また、PTCDAは、各々が2つの環を有
する2つの別々のリニアアレーを持つものとして考えら
れる。The compound having a single linear array of a carbocyclic or heterocyclic ring has a π-shared structure of at least two rings as a base structure (core structure), and each ring has two or less other rings of the base structure. Such a compound. A single linear array of rings may be substituted with various non-cyclic substituents. Substituents on the array may be carbocyclic or heterocyclic rings attached to the structure, such that they alter the electron energy level or process parameters of the compound, rather than merely increasing the degree of conjugation. When it mainly functions, it is defined as a substituent. The cyclic anhydride described later and the imide group of NTCDA and NTCDI are substituents according to this definition. Compounds having a single linear array do not have more than one radical structure.
PTCDA, whose molecular structure is described above, is not a compound having a single linear array of carbocycles or heterocycles. This is P
This is because the ring having the group structure of TCDA is attached to three or more other rings. PTCDA is also considered as having two separate linear arrays, each with two rings.
【0013】基環の炭素環又は複素環は、5又は6因環
である。単一リニアアレーは以下のような構造を持つナ
フタレン又はナフトキノイド(naphthoquinoid)をベース
にする。The carbocyclic or heterocyclic ring of the base ring is a 5- or 6-membered ring. Single linear arrays are based on naphthalene or naphthoquinoids having the following structure:
【化4】 本発明の化合物のアレーは以下のような構造をベースに
してもよい。Embedded image An array of compounds of the present invention may be based on the following structure:
【化5】 これらの骨組み構造は炭素原子のみによって表している
が、これらの構造の特定の位置には他の原子により占有
されていることもある。Embedded image Although these frameworks are represented only by carbon atoms, certain positions in these structures may be occupied by other atoms.
【0014】本発明はいかなる理論にも限定されない
が、非飽和炭素環又は複素環の単一リニアアレーは、良
い電子移動度を表す望ましいπ*軌道重なりを与えると
考えられる。これらの軌道は例えば、文献、Lowry et a
l., Mechanism and Theory inOrganic Chemistry, Harp
er & Row Publishers, 28-31, 559-566(1976)、におい
て定義され、議論されている。この軌道の重なりに関連
して、LUMOエネルギーレベルの許容範囲が以下の2
つの両方を防ぐように現れる。即ち、(a)n形有機半
導体化合物における多すぎる電子トラップの生成であっ
て、このようなトラップは電子がLUMOレベルまで達
することを防ぐこと、及び(b)n形有機半導体化合物
における電子親和度の増加であって、半導体材料は多く
ドープされ、伝導性金属の特性になり始める(このこと
は低すぎるLUMOエネルギーレベル値において起こ
る)。この軌道重なりと選択したLUMOエネルギーレ
ベルの組み合わせは、本発明のデバイスのn形有機半導
体化合物の移動度を良くするものと考えられている。While the invention is not limited to any theory, it is believed that a single linear array of unsaturated carbocycles or heterocycles provides the desired π * orbital overlap representing good electron mobility. These orbits are described, for example, in the literature, Lowry et a
l., Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harp
er & Row Publishers, 28-31, 559-566 (1976). In relation to this orbital overlap, the permissible LUMO energy levels are:
Appear to prevent both. (A) the creation of too many electron traps in the n-type organic semiconductor compound, such traps preventing electrons from reaching the LUMO level; and (b) the electron affinity in the n-type organic semiconductor compound. The semiconductor material becomes heavily doped and begins to become a conductive metal property (this occurs at LUMO energy level values that are too low). This combination of the orbital overlap and the selected LUMO energy level is believed to improve the mobility of the n-type organic semiconductor compound in the device of the present invention.
【0015】所望のLUMOエネルギーレベル値は、1
以上の置換基を特定の基環と組み合わせることによって
得られる。このLUMOエネルギーレベル値は、π*軌
道の重なりによって作られる電子移動度に大きく影響さ
せずに得ることができる。この置換基は、π電子引っ込
め(withdrawing)又は共鳴引っ込めグループとして特徴
づけることができる。このようなグループは、例えば文
献、Lowry et al., Mechanism and Theory in Organic
Chemistry, Harper & Row Publishers, 62-71(1976)、
において定義され、議論されている。この議論によっ
て、これらの置換基を用いることによってどのように所
望のLUMOエネルギーレベル値を達成できるかが明ら
かになっている。特に、置換基は、LUMOへの電子注
入から起こるように、コア構造の負の電荷を安定化さ
せ、従って、LUMOの摂動の安定化、エネルギー低値
化をさせるものと考えることができる。この現象は、文
献、Ferraro et al., Introduction to Synthetic Elec
trical Conductors, AcademicPress, Inc., 22(1987)、
にて示されている。優れた置換基としては、サイクリッ
クアンヒドライド、サイクリックイミド、及びThe desired LUMO energy level value is 1
It is obtained by combining the above substituents with a specific group ring. This LUMO energy level value can be obtained without significantly affecting the electron mobility created by the overlap of the π * orbitals. This substituent can be characterized as a π-electron withdrawing or resonant withdrawing group. Such groups are described, for example, in the literature, Lowry et al., Mechanism and Theory in Organic.
Chemistry, Harper & Row Publishers, 62-71 (1976),
Are defined and discussed. This discussion demonstrates how the use of these substituents can achieve the desired LUMO energy level values. In particular, it can be considered that the substituent stabilizes the negative charge of the core structure, as occurs from the electron injection into LUMO, and thus stabilizes the perturbation of LUMO and lowers the energy. This phenomenon was described in the literature, Ferraro et al., Introduction to Synthetic Elec.
trical Conductors, AcademicPress, Inc., 22 (1987),
Indicated by. Excellent substituents include cyclic anhydride, cyclic imide, and
【化6】 を用いることができる。他の置換基としては、シアノ、
オクソ、ハロゲン、ニトロ及びカルボニルのグループ、
及び以下の2つの置換基がある。Embedded image Can be used. Other substituents include cyano,
Oxo, halogen, nitro and carbonyl groups,
And the following two substituents.
【化7】 ここで、R'は、有機電子非供与基又はハロゲンである
(この最後のグループのようなグループは例えば、文
献、MRS Symp. Proceedings, 413, 13(1996)、にて議論
されている。)Embedded image Here, R 'is an organic electron-donating group or a halogen (groups such as this last group are discussed, for example, in the literature, MRS Symp. Proceedings, 413, 13 (1996)).
【0016】以下の置換基も優れていることがわかっ
た。The following substituents were also found to be excellent.
【化8】 ここで、Rは、有機電子非供与基、又はHである。Embedded image Here, R is an organic electron non-donating group or H.
【0017】非飽和炭素環又は複素環の単一リニアアレ
ーを有するn形有機半導体化合物は、1,4,5,8-ナフタレ
ンテトラカルボキシルジアンヒドライド(NTCDA:n
aphthalene tetracarboxylic dianhydride)、1,4,5,8-
ナフタレンテトラカルボキシルジイミド(NTCDI:n
aphthalene tetracarboxylic diimide)、11,11,12,12-
テトラシアノナフト-2,6-キノジメタン(TCNNQD:
tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane)から選択され
る。これらの構造を下に示す。An n-type organic semiconductor compound having a single linear array of unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring is 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxyl dianhydride (NTCDA: n
aphthalene tetracarboxylic dianhydride), 1,4,5,8-
Naphthalenetetracarboxylimide (NTCDI: n
aphthalene tetracarboxylic diimide), 11,11,12,12-
Tetracyanonaphth-2,6-quinodimethane (TCNNQD:
tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane). These structures are shown below.
【化9】 これらの材料のLUMOエネルギー値はそれぞれ、3.
8〜3.9eV、3.5〜3.8eV、4.3〜4.4
eVである。これらの値は、上述の方法により測定され
た。Embedded image The LUMO energy values of these materials are each 3.
8-3.9 eV, 3.5-3.8 eV, 4.3-4.4
eV. These values were measured by the method described above.
【0018】下に示す例のように、異なる基板温度で蒸
着されたnチャネル有機TFTにおいって異なる移動度
が測定された。本発明はいかなる理論によっても限定さ
れないが、異なる基板温度における異なる移動度は、よ
り高温における形態の変化が原因の1つと考えられる。
代わりに、TFTにおける誘電体と半導体の間の境界面
の結合が基板温度が高いと強くなること、微量の不純物
が高温において選択的に半導体から溶け出したことが原
因として考えられる。Different mobilities were measured in n-channel organic TFTs deposited at different substrate temperatures, as in the example below. Although the present invention is not limited by any theory, it is believed that the different mobilities at different substrate temperatures are due in part to morphological changes at higher temperatures.
Instead, it is conceivable that the bonding between the interface between the dielectric and the semiconductor in the TFT becomes stronger when the substrate temperature is high, and that a trace amount of impurities selectively melts out of the semiconductor at a high temperature.
【0019】本発明のデバイスのn形有機半導体化合物
においては、単一リニアアレーは1以上の無機物質と結
合していてもよく、また、さらなるポリマー物質と結合
していてもよい。加えて、トランジスタは、1以上の別
々の有機化合物と、単一リニアアレーを有する化合物と
の混合体、又は1以上の別々の有機化合物又はポリマー
と、単一リニアアレーを有する化合物との混合体からな
ってもよい。さらに、トランジスタは、非飽和炭素環又
は複素環の単一リニアアレーを有する2以上の異なるn
形有機半導体化合物の混合体であって、これら化合物
は、LUMOエネルギーレベルが真空エネルギーレベル
を基準として約3.5〜4.6eVであり、2×10-4
cm2V-1s-1以上の電界効果電子移動度を示す混合体
からなってもよい。In the n-type organic semiconductor compound of the device of the present invention, the single linear array may be associated with one or more inorganic materials and may be associated with additional polymeric materials. In addition, a transistor comprises a mixture of one or more separate organic compounds and a compound having a single linear array, or a mixture of one or more separate organic compounds or polymers and a compound having a single linear array. You may. In addition, a transistor can have two or more different n's having a single linear array of unsaturated carbocycles or heterocycles.
A mixture of organic semiconductor compounds having a LUMO energy level of about 3.5-4.6 eV with respect to the vacuum energy level and 2 × 10 −4.
It may be composed of a mixture exhibiting a field effect electron mobility of not less than cm 2 V −1 s −1 .
【0020】単一リニアアレーを有する化合物は、TF
Tの基板(例えば、二酸化ケイ素、ポリイミド(前もっ
てイミド化されたポリイミドを含む)、又はAl、Ta
等の金属の酸化物)に真空蒸着によって適用される。こ
のような真空蒸着は、10-7〜10-5torrの範囲の基体
圧力でターボポンプ又は拡散ポンプされた真空システム
によって行うことができる。n形有機半導体化合物を基
板に適用することができるポリマーで混合すること等の
液相蒸着法によって、又はn形有機半導体化合物を半導
体化合物を蒸着できる溶液の中で混合することによっ
て、化合物を用いるのがよい。この化合物は、スタンピ
ング、プリンティング、エッチング又はリソグラフィー
等の液相蒸着方法によって適用又はパターン化すること
ができる。The compound having a single linear array is TF
T substrate (eg, silicon dioxide, polyimide (including pre-imidized polyimide)), or Al, Ta
Etc.) by vacuum evaporation. Such vacuum deposition can be performed by a turbopump or diffusion pumped vacuum system at a substrate pressure in the range of 10-7 to 10-5 torr. The compound is used by a liquid phase deposition method, such as mixing the n-type organic semiconductor compound with a polymer that can be applied to the substrate, or by mixing the n-type organic semiconductor compound in a solution that can deposit the semiconductor compound. Is good. The compound can be applied or patterned by a liquid deposition method such as stamping, printing, etching or lithography.
【0021】加えて、非飽和炭素環又は複素環の単一リ
ニアアレーを有するn形有機半導体化合物をトランジス
タにおける使用の前に蒸着後に化学的処理してもよい。
このような処理は例えば、化合物の付随的な導電率を変
えるためや、大気中においての安定性を改善するために
行う。n形有機半導体化合物における望まないドーパン
トは例えば、酸化剤で処理して望まない自由電荷を補償
することによって、除去できる。この酸化剤としてヨウ
素を利用できる。本発明のデバイスの化合物に存在する
望まないドーパントは、例えば、デバイスを室温で数秒
間気体ヨウ素にさらすことによって、ヨウ素で除去でき
る。余分のヨウ素は、例えば、露出したデバイスを真空
チャンバー内に置いて、数分間から数時間の間、約10
-2torrまで圧力を下げることにより除去することができ
る。In addition, n-type organic semiconductor compounds having a single linear array of unsaturated carbocyclic or heterocyclic rings may be chemically treated after deposition prior to use in transistors.
Such a treatment is performed, for example, to change the incidental conductivity of the compound or to improve the stability in the atmosphere. Unwanted dopants in the n-type organic semiconductor compound can be removed, for example, by treating with an oxidizing agent to compensate for unwanted free charges. Iodine can be used as the oxidizing agent. Unwanted dopants present in the compounds of the device of the present invention can be removed with iodine, for example, by exposing the device to gaseous iodine at room temperature for several seconds. Excess iodine can be generated, for example, by placing the exposed device in a vacuum chamber for about 10 minutes to about 10 minutes.
It can be removed by reducing the pressure to -2 torr.
【0022】単一リニアアレーからなるn形化合物に加
えて、本発明のデバイスは、pチャネル有機薄膜トラン
ジスタからさらになることができる。即ち、本発明は、
相補形回路からなるデバイスを意図している。このよう
な相補形回路のp形有機半導体化合物の電界効果移動度
がn形有機半導体化合物のものと比べて匹敵又はより良
いことは好ましい。適切なp形有機半導体化合物の例と
しては、銅フタロシアニン、α-セクシオフェン、ペン
タセン、及びポリチオフェンがある。In addition to the n-type compound consisting of a single linear array, the device of the present invention can further comprise a p-channel organic thin film transistor. That is, the present invention
It is intended for devices consisting of complementary circuits. It is preferable that the p-type organic semiconductor compound of such a complementary circuit has comparable or better field effect mobility than that of the n-type organic semiconductor compound. Examples of suitable p-type organic semiconductor compounds include copper phthalocyanine, α-sexiophen, pentacene, and polythiophene.
【0023】また、本発明のデバイスのn形有機半導体
化合物は、Dodabalapur et al.の米国特許出願08/4
41142号に記されているような二層有機TFTにお
ける1つの層として用いることができる。このようなデ
バイスは、1つがn形で1つがp形である2つの活性な
半導体材料を有する。ゲートバイアスの符号と大きさに
従って、このようなデバイスは、nチャネル又はpチャ
ネルのいずれかのTFTとして機能できる。文献、Doda
balapur et al., Science, 269, 1560(1995)を見るとよ
い。Further, the n-type organic semiconductor compound of the device of the present invention is disclosed in US Patent Application No. 08/4 of Dodabalapur et al.
It can be used as one layer in a two-layer organic TFT as described in No. 41142. Such a device has two active semiconductor materials, one n-type and one p-type. Depending on the sign and magnitude of the gate bias, such devices can function as either n-channel or p-channel TFTs. Literature, Doda
See balapur et al., Science, 269, 1560 (1995).
【0024】[0024]
【実施例】以下に実験の例を示す。The following is an example of an experiment.
【0025】NTCDA、NTCDI、TCNNQDを
それぞれ、Aldrich社、ICN社、TCIChemical Co.社から
購入した。それぞれを10-4torr以下の圧力で真空昇華
して精製した。各物質からのTFTは、n形ケイ素上に
熱的に成長したに酸化ケイ素の300nmの絶縁層を用
いて製造し、これは、ゲート電極として機能する。金の
ソース及びドレインの接点は、チャネル幅Wが250μ
m、チャネル長Lが4、12、25μmであるようにフ
ォトリソグラフィーにより定められた。有機半導体材料
はベース圧力が3×10-6torr以下で基板上にそれぞれ
真空蒸着され、約500オングストロームの厚さの薄膜
を形成した。TFTの電気的特性はHewlett-Packard社4
145b半導体パラメータアナライザーを用いて真空で測定
した。NTCDA, NTCDI and TCNNQD were purchased from Aldrich, ICN and TCIC Chemical Co., respectively. Each was purified by vacuum sublimation at a pressure of 10 -4 torr or less. TFTs from each material were fabricated using a 300 nm insulating layer of silicon oxide thermally grown on n-type silicon, which served as the gate electrode. The gold source and drain contacts have a channel width W of 250μ
m and the channel length L were determined by photolithography so as to be 4, 12, 25 μm. The organic semiconductor material was vacuum-deposited on the substrate at a base pressure of 3 × 10 −6 torr or less to form a thin film having a thickness of about 500 Å. The electrical characteristics of TFTs are measured by Hewlett-Packard 4
The measurement was performed in vacuum using a 145b semiconductor parameter analyzer.
【0026】NTCDA TFT 図3には、基板温度55℃で蒸着され、チャネル長12
μmを有するNTCDAから製造されたTFTの電気的
特性を示す。曲線は、低いドレイン-ソース電圧におい
て線形で、高いドレイン-ソース電圧において飽和状態
となっている。NTCDA TFTにおいてN形伝導が
存在していることが示してある。これは正のゲートバイ
アスが正のドレイン電圧下で、増加しているソース-ド
レイン電流(ID S)を達成するために必要であるからで
ある。電界効果移動度(μFE)は、数式、 IDS=(Wci/2L)μFE(VG−VO)2 を用いて飽和段階にて計算できる。ここで、L及びWは
それぞれチャネルの長さ及び幅であり、Ciは酸化物の
単位面積あたりのキャパシタンスであり、VGはゲート
電圧であり、VOは、推定しきい値電圧(これは、VGに
対するIDS 1/2のプロットにより計算することができ
る。)である。NTCDA TFT FIG. 3 shows that the substrate is deposited at a substrate temperature of 55 ° C.
4 shows the electrical characteristics of a TFT manufactured from NTCDA having a thickness of μm. The curves are linear at low drain-source voltages and are saturated at high drain-source voltages. It shows that N-type conduction is present in the NTCDA TFT. This is under positive gate bias is positive drain voltage, increased by that source - because it is necessary to achieve the drain current (I D S). Field effect mobility (mu FE) is formula can be calculated by I DS = (Wc i / 2L ) μ FE (V G -V O) 2 with saturated phase. Here, L and W are length and width of each channel, C i is the capacitance per unit area of the oxide, V G is the gate voltage, V O is estimated threshold voltage (which can be calculated by plotting the I DS 1/2 for V G.) a.
【0027】基板温度25℃で蒸着されたNTCDAベ
ースのTFTに対して、1×10-3〜3×10-3cm2
V-1s-1の電解効果移動度が得られた。TFTを大気の
湿気にさらすとより低い移動度が観測され、電流はチャ
ネル長とは逆の関係で大きさが変わった。基板温度25
℃で蒸着されたNTCDAのTFTでは、10-4cm2
V-1s-1のオーダーの移動度を観測した。異なる基板温
度における移動度の相違は、より高温における形態の変
化が原因の1つと考えられる。代わりに、TFTにおけ
る誘電体と半導体の間の境界面の結合が基板温度が高い
と強くなること、微量の不純物が高温において選択的に
半導体から溶け出したことが原因として考えられる。X
線光電子スペクトロスコピーは、前に吸着していた不純
物の基板からの脱離は起こらなかったことを示した。For an NTCDA-based TFT deposited at a substrate temperature of 25 ° C., 1 × 10 −3 to 3 × 10 −3 cm 2
A field effect mobility of V -1 s -1 was obtained. A lower mobility was observed when the TFT was exposed to atmospheric moisture, and the current changed in magnitude inversely to the channel length. Substrate temperature 25
10-4 cm 2 for NTCDA TFTs deposited at
Mobility on the order of V -1 s -1 was observed. The difference in mobility at different substrate temperatures is thought to be due in part to morphological changes at higher temperatures. Instead, it is conceivable that the bonding between the interface between the dielectric and the semiconductor in the TFT becomes stronger when the substrate temperature is high, and that a trace amount of impurities selectively melts out of the semiconductor at a high temperature. X
Linear photoelectron spectroscopy showed that the previously adsorbed impurities did not desorb from the substrate.
【0028】NTCDIのTFT 基板温度55℃で蒸着されたNTCDIのTFTの電気
的特性は、NTCDAと同様なふるまい、即ち、低いド
レイン-ソース電圧における線形領域及び高いドレイン-
ソース電圧における飽和領域の存在を示した。電子移動
度はこれらのデバイスに対して、2×10-4〜3×10
-4cm2V-1s-1のオーダーであった。これはNTCD
Aで観測した移動度よりも1桁分低い大きさである。NTCDI TFT The electrical properties of NTCDI TFTs deposited at a substrate temperature of 55 ° C. are similar to those of NTCDA, namely, a linear region at low drain-source voltage and a high drain-source voltage.
This indicates the existence of a saturation region in the source voltage. The electron mobility for these devices is 2 × 10 −4 to 3 × 10
-4 cm 2 V −1 s −1 . This is NTCD
The size is one digit lower than the mobility observed in A.
【0029】TCNNQDのTFT 基板温度25℃で蒸着されたTCNNQDのTFTに対
して、移動度を測定した。移動度9×10-4〜2×10
-3cm2V-1s-1が得られた。これらの移動度は、意図
的にドープしたテトラシアノキノジメタン(TCNQ:t
etracyanoquinodimethane)によって得られるものより
も高く、NTCDAのものに匹敵する。TCNNQDを
ベースにするTFTは、高いオフ電流を示したが、測定
した移動度に貢献できる偶発的なドーパントの存在の可
能性を示した。室温における個体ヨウ素から生成された
気体ヨウ素へとデバイスを2〜3秒さらした後、図4に
反映されているように移動度を少ししか減らさずにオン
/オフ比は1.5〜2から5〜18へと増加した。The mobility of a TCNNQD TFT deposited at a substrate temperature of 25 ° C. was measured. Mobility 9 × 10 -4 to 2 × 10
-3 cm 2 V -1 s -1 was obtained. These mobilities are determined by the intentionally doped tetracyanoquinodimethane (TCNQ: t
etracyanoquinodimethane) and comparable to that of NTCDA. The TFTs based on TCNNQD showed high off-current, but showed the possibility of accidental dopants that could contribute to the measured mobility. After exposing the device to gaseous iodine generated from solid iodine at room temperature for a few seconds, the on / off ratio was reduced from 1.5 to 2 with only a small decrease in mobility as reflected in FIG. Increased to 5-18.
【0030】相補形回路 以下の相補形回路は本質的に、図2に示したように構成
した。個々のTFTのチャネル幅は、250μmであ
り、長さは4〜100μmの範囲であった。nチャネル
及びpチャネルTFTは別々のチップ上に設け、電気的
に接続した。両方のデバイスを有する相補形回路を単一
のチップ上に設けたり、nチャネル及びpチャネル機能
を単一のヘテロ構造デバイスにおいて組み合わせること
は可能である。pチャネルTFTにおける典型的な移動
度は、10-2cm2V-1s-1よりも大きい。Complementary Circuit The following complementary circuit was constructed essentially as shown in FIG. The channel width of each TFT was 250 μm and the length was in the range of 4 to 100 μm. The n-channel and p-channel TFTs were provided on separate chips and electrically connected. It is possible to provide complementary circuits with both devices on a single chip, or to combine n-channel and p-channel functions in a single heterostructure device. Typical mobilities in p-channel TFTs are greater than 10 −2 cm 2 V −1 s −1 .
【0031】図5には、ペンタセンpチャネルTFTが
負荷でNTCDAのnチャネルTFTが駆動素子である
相補形インバータ回路の特性を示す。pチャネル及びn
チャネルTFTのチャネル長はそれぞれ、24μm及び
4μmであった。供給電圧は10Vであって、入力電圧
Vinが小さい値の者に対する出力電圧の値(Vout)は
ほぼ、 Vsupply[Roff(n)/{Ron(p)+R
off(n)}] であった。ここで、{ }の中に示したRon及びRoff
は、TFTのオフ抵抗及びオン抵抗である。この条件の
下で、pチャネル負荷はオンでnチャネルスイッチトラ
ンジスタはオフであった。入力電圧が増加するとnチャ
ネルTFTは段階的にオンへと変わり、pチャネルデバ
イスは段階的にオフへと変わった。最終的に、大きなに
Vinおいて、Voutは、[Ron(n)/{Ron(p)+
Roff(n)}]となった。これらの等式は、TFTの
オン及びオフ抵抗の低いことの重要性を示唆する。FIG. 5 shows characteristics of a complementary inverter circuit in which a pentacene p-channel TFT is a load and an NTCDA n-channel TFT is a driving element. p channel and n
The channel lengths of the channel TFT were 24 μm and 4 μm, respectively. Supply voltage is a 10V, the value of the output voltage to a person of the input voltage V in is smaller (V out) is substantially, V supply [R off (n ) / {R on (p) + R
off (n)}]. Here, R on and R off shown in {}
Is the off resistance and on resistance of the TFT. Under these conditions, the p-channel load was on and the n-channel switch transistor was off. As the input voltage increased, the n-channel TFT gradually turned on and the p-channel device gradually turned off. Finally, V in Oite large in, V out is, [R on (n) / {R on (p) +
R off (n)}]. These equations suggest the importance of low on and off resistance of the TFT.
【0032】図6には、NTCDAのnチャネルTFT
負荷を有する相補形回路及び銅フタロシアニンpチャネ
ルTFT駆動素子の特性を示す。両方のTFTのチャネ
ル長は、4μmで供給電圧は、−10Vであった。FIG. 6 shows an NTCDA n-channel TFT.
5 shows characteristics of a complementary circuit having a load and a copper phthalocyanine p-channel TFT driving element. The channel length of both TFTs was 4 μm and the supply voltage was −10V.
【0033】[0033]
【発明の効果】以上述べたように、本発明のデバイス
は、ゲート、ソース、ドレイン、及びn形有機半導体化
合物からなる薄膜トランジスタを有し、このn形有機半
導体化合物は、炭素環と複素環から選択される非飽和環
の単一のリニアアレーを有し、真空エネルギーレベルを
基準として、約3.5〜4.6eVの最低非占有分子軌
道エネルギーレベルを有する。この化合物は、2×10
-4cm2V-1s-1以上の電界効果電子移動度を示す。こ
のデバイスは、pチャネル有機TFTを有することがで
きる。n形有機半導体化合物は、NTCDA、NTCD
I、TCNNQDから選択される。このようにして、蒸
気のような実験結果も得ることができ、TFTに用いる
nチャネル有機半導体材料の特性(特に、移動度)を改
善できた。As described above, the device of the present invention has a gate, a source, a drain, and a thin film transistor comprising an n-type organic semiconductor compound. The n-type organic semiconductor compound is composed of a carbon ring and a heterocyclic ring. It has a single linear array of selected unsaturated rings and has a minimum unoccupied molecular orbital energy level of about 3.5-4.6 eV, relative to vacuum energy level. This compound is 2 × 10
-4 shows a cm 2 V -1 s -1 or more field-effect electron mobility. This device can have a p-channel organic TFT. n-type organic semiconductor compounds are NTCDA, NTCD
I, TCNNQD. In this manner, an experimental result such as vapor was obtained, and the characteristics (particularly, mobility) of the n-channel organic semiconductor material used for the TFT were improved.
【図1】典型的なTFTの構成の断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view of a typical TFT configuration.
【図2】負荷及び駆動を示す相補形回路のインバータの
構成の回路図である。FIG. 2 is a circuit diagram of a configuration of a complementary circuit inverter showing a load and driving.
【図3】NTCDAにより製造されたTFTの特性を示
すグラフ図である。FIG. 3 is a graph showing characteristics of a TFT manufactured by NTCDA.
【図4】気体ヨウ素での処理の前後のTCNNQDによ
り製造されたTFTの特性を示すグラフ図である。FIG. 4 is a graph showing the characteristics of a TFT manufactured by TCNNQD before and after treatment with gaseous iodine.
【図5】負荷としてペンタセン(pentacene)(pチャネ
ル)TFT、駆動素子としてNTCDA(nチャネル)
を有する相補形回路の特性を示すグラフ図である。FIG. 5: Pentacene (p-channel) TFT as load, NTCDA (n-channel) as drive element
FIG. 9 is a graph showing characteristics of a complementary circuit having the following.
【図6】負荷としてNTCDA(nチャネル)TFT、
駆動素子として銅フタロシアニン(phthalocyanine)(p
チャネル)TFTを有する相補形回路の特性を示すグラ
フ図である。FIG. 6 shows an NTCDA (n-channel) TFT as a load;
Copper phthalocyanine (p
FIG. 4 is a graph showing characteristics of a complementary circuit having a (channel) TFT.
10 ソース電極 12 ドレイン電極 14 ゲート電極 16 ゲート誘電体 18 基板 20 半導体材料 30 負荷 32 駆動素子 34 電源 36 入力 38 出力 DESCRIPTION OF SYMBOLS 10 Source electrode 12 Drain electrode 14 Gate electrode 16 Gate dielectric 18 Substrate 20 Semiconductor material 30 Load 32 Drive element 34 Power supply 36 Input 38 Output
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 596077259 600 Mountain Avenue, Murray Hill, New Je rsey 07974−0636U.S.A. (72)発明者 ハワード エダン カッツ アメリカ合衆国、07901 ニュージャージ ー、サミット、バトラー パークウェイ 135 (72)発明者 ジョイス ジー.ラクインダナム アメリカ合衆国、07974 ニュージャージ ー、マレーヒル、エザン ドライブ 61、 アパートメント 1エー ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (71) Applicant 596077259 600 Mountain Avenue, Murray Hill, New Jersey 07974-0636 U.S.A. S. A. (72) Inventor Howard Edan Katz United States, 07901 Butler Parkway, Summit, New Jersey 135 (72) Inventor Joyce G. Rakunindham United States, 07974 New Jersey, Murray Hill, Ezan Drive 61, Apartment 1A
Claims (14)
n型有機半導体化合物とを有する薄膜トランジスタから
なるデバイスであって、 このn型有機半導体化合物は、炭素環及び複素環から選
択された非飽和環の単一リニアアレーを有し、LUMO
エネルギーレベルが真空エネルギーレベルを基準として
約3.5〜約4.6eVであり、かつ、2×10-4cm
2V-1s-1以上の電界効果電子移動度を示すことを特徴
とする薄膜トランジスタからなるデバイス。1. A device comprising a thin film transistor having a gate, a source, a drain, and an n-type organic semiconductor compound, wherein the n-type organic semiconductor compound is an unsaturated compound selected from a carbocycle and a heterocycle. LUMO with a single linear array of rings
The energy level is about 3.5 to about 4.6 eV based on the vacuum energy level, and 2 × 10 −4 cm
A device including a thin film transistor, which has a field-effect electron mobility of 2 V -1 s -1 or more.
環、及びこれらの組み合わせから選択される環から構成
されることを特徴とする請求項1記載のデバイス。2. The device of claim 1, wherein the single linear array comprises a ring selected from a five factor ring, a six factor ring, and a combination thereof.
ネルギーレベルを基準として約4.0〜約4.6eVで
あることを特徴とする請求項1記載のデバイス。3. The device of claim 1, wherein said LUMO energy level is between about 4.0 and about 4.6 eV with respect to a vacuum energy level.
びナフトキノイドから選択される構造をベースにするこ
とを特徴とする請求項1記載のデバイス。4. The device of claim 1, wherein said single linear array is based on a structure selected from naphthalene and naphthoquinoid.
ラカルボキシルジアンヒドライド(NTCDA:naphtha
lene tetracarboxylic dianhydride)、1,4,5,8-ナフタ
レンテトラカルボキシルジイミド(NTCDI:naphtha
lene tetracarboxylic diimide)、11,11,12,12-テトラ
シアノナフト-2,6-キノジメタン(TCNNQD:tetrac
yanonaphtho-2,6-quinodimethane)から選択される化合
物であることを特徴とする請求項1記載のデバイス。5. The compound according to claim 1, wherein the compound is 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxyl dianhydride (NTCDA: naphtha).
lene tetracarboxylic dianhydride), 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxdiimide (NTCDI: naphtha
lene tetracarboxylic diimide), 11,11,12,12-tetracyanonaphth-2,6-quinodimethane (TCNNQD: tetrac
The device according to claim 1, wherein the device is a compound selected from yanonaphtho-2,6-quinodimethane).
アンヒドライド、サイクリックイミド、シアノ、オク
ソ、ハロゲン、ニトロ、カルボニル、 【化1】 (R'は、有機電子非供与基及びハロゲンから選択され
る。)、 【化2】 (Rは、有機電子非供与基及びHから選択される。)か
ら選択される少なくとも1つの置換基が付いていること
を特徴とする請求項1記載のデバイス。6. The single linear array comprises cyclic anhydride, cyclic imide, cyano, oxo, halogen, nitro, carbonyl, (R ′ is selected from non-organic electron donating groups and halogens), The device according to claim 1, further comprising at least one substituent selected from (R is selected from a non-organic electron donating group and H).
つの無機物質に結合していることを特徴とする請求項1
記載のデバイス。7. The single linear array may include at least one
2. The composition of claim 1, wherein said substance is bound to two inorganic substances.
The described device.
つのさらなるポリマー物質に結合していることを特徴と
する請求項1記載のデバイス。8. The single linear array may include at least one
The device of claim 1, wherein the device is attached to two additional polymeric substances.
は複素環の単一リニアアレーを有する化合物と少なくと
も1つの無機化合物との混合体からなることを特徴とす
る請求項1記載のデバイス。9. The device of claim 1, wherein the transistor comprises a mixture of a compound having a single linear array of unsaturated carbocycles or heterocycles and at least one inorganic compound.
又は複素環の単一リニアアレーを有する化合物と少なく
とも1つのさらなる有機化合物又はポリマー化合物との
混合体からなることを特徴とする請求項1記載のデバイ
ス。10. The transistor of claim 1, wherein said transistor comprises a mixture of a compound having a single linear array of unsaturated carbocycles or heterocycles and at least one further organic or polymer compound. device.
又は複素環の単一リニアアレーを有し、LUMOエネル
ギーレベルが真空エネルギーレベルを基準として約3.
5〜約4.6eVであり、かつ、2×10-4cm2V-1
s-1以上の電界効果電子移動度を示すような第2の化合
物からさらになることを特徴とする請求項1記載のデバ
イス。11. The transistor comprises a single linear array of unsaturated carbocycles or heterocycles, wherein the LUMO energy level is about 3.50 with respect to the vacuum energy level.
5 to about 4.6 eV, and 2 × 10 −4 cm 2 V −1
The device of claim 1, further comprising a second compound that exhibits a field effect electron mobility of at least s- 1 .
されることを特徴とする請求項1記載のデバイス。12. The device according to claim 1, wherein the compound is chemically treated after the deposition.
トの除去からなることを特徴とする請求項12記載のデ
バイス。13. The device of claim 12, wherein the post-deposition chemical treatment comprises removing a dopant.
びp型有機半導体化合物とを有するpチャネル有機薄膜
トランジスタからさらになることを特徴とする請求項1
記載のデバイス。14. The semiconductor device according to claim 1, further comprising a p-channel organic thin-film transistor having a gate, a source, a drain, and a p-type organic semiconductor compound.
The described device.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US72930496A | 1996-10-15 | 1996-10-15 | |
US08/729304 | 1996-10-15 |
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JPH10135481A true JPH10135481A (en) | 1998-05-22 |
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JP28166197A Pending JPH10135481A (en) | 1996-10-15 | 1997-10-15 | Devices consisting of thin film transistors |
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JP (1) | JPH10135481A (en) |
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