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JPH039995A - 冷凍に用いられる組成物と方法 - Google Patents

冷凍に用いられる組成物と方法

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JPH039995A
JPH039995A JP2131447A JP13144790A JPH039995A JP H039995 A JPH039995 A JP H039995A JP 2131447 A JP2131447 A JP 2131447A JP 13144790 A JP13144790 A JP 13144790A JP H039995 A JPH039995 A JP H039995A
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fluorine
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refrigerant
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トーマス・マイケル・デイーブス
George K Henry
ジョージ・キース・ヘンリー
Heather L Bergmann
ヒーザー・リー・バーグマン
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、圧縮冷凍及び空調システムで冷媒とともに用
いられる潤滑剤に関する。より特定すれば、本発明は、
部分的に又は完全に塩素又はフッ素のうち少なくとも１
種の原子で置換されている１〜４個の炭素原子を有し、
−８０℃から＋５０℃の標準的な沸点を有する飽和炭化
水素とともに用いられる潤滑剤に関する。具体的には、
本発明は、テトラフルオロエタン例えば１．１．１．２
−テトラフルオロエタン（ＲＦＣ−１３４ａ）、１，１
．２．２−テトラフルオロエタン（ＨＰＣ−１３４）な
ど、及びそれほど重要ではないがペンタフルオロエタン
（ＲＰＣ−１２５）とともに用いられる潤滑剤に関する
。これらの化合物は、特に自動車の空調システムにおけ
るジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ−１２）の代替品
として考慮されている。本発明の潤滑剤は、自動車の空
調に関する作動温度の全範囲にわたってＨＰＣ−１３４
ａなどと完全に混和するだけでなく、この範囲にわたっ
てＣＰＣ−１２と完全に混和する。したがって、これら
は、ｃｐｃ−１２からＨＦＣ−１３４ａへの転換の間に
、同じシステムにおいて、ＣＦＣ−１２とともに用いる
ことができる。
〔従来の技術〕
冷媒としてＣＰＣ−１２を用いる冷凍システムでは、−
船釣に、圧縮機を潤滑するために、ミネラルオイルを用
いている（例えば、■９８０年版アシュレー・システム
ズハンドブック（１９８０ＡＳＨＲＡＥ　Ｓｙｓｔｅｍ
ｓＨａｎｄｂｏｏｋ）の３２章における議論を参照）　
、　ＣＦＣ−１２は、冷凍システム温度の全範囲、すな
わち−４５℃から６５℃にわたって、これらのオイルと
完全に混和する。自動車の空調システムでは、ＣＰＣ−
１２とともに、ｌｏＯ”Ｆで約５００ＳＵＳの粘度を有
する、パラフィン系及びナフテン系のオイルが一般的に
用いられている。これらのオイルは、−２０℃以下の「
流動点」と、２１０°Ｆ′で約５５３　Ｕ　Ｓの粘度と
を有し、−１０℃から１００℃の温度範囲にわたってＣ
ＰＣ−１２冷媒と完全に混和する。この結果、冷媒に溶
解しているオイルは、空調システムの冷凍ループを通し
て移動し、冷媒とともに圧縮機へ戻る。オイルは、冷媒
が蒸発されたときの低温のために蓄積されるが、凝縮の
間には分離されない。同時に、圧縮機を潤滑するこのオ
イルは、ある程度の冷媒（これは、逆に、オイルの潤滑
性に影響し得る）を含有している。
これらの冷凍システムにおいてＣＦＣ−１２に代えて）
ＩＦＣ−１３４ａ又はＨＰＣ−１３４を代用する場合、
ＣＦＣ−１２とともに用いられるのと同じオイルを用い
ることができることが望ましい。そうすれば、装置にい
かなる本質的な変化も要求しないし、システムのために
用いられる条件にいかなる重要な変化も要求しないであ
ろう。もしシステムの作動中に潤滑剤が冷媒から分離す
るならば、深刻な問題、すなわち圧縮機が充分に潤滑さ
れないという問題が生じるであろう。このことは、自動
車の空調システムでは、圧縮機が個別に潤滑されず冷媒
と潤滑剤との混合物が全システムを循環するため、最も
深刻である。しかし、都合の悪いことに、ミネラルオイ
ルは、本質的にテトラフルオロエタンと混和しない。
アシュレ−（ＡＳＨＲＡＥ）の最近の２つの出版物では
、潤滑剤と冷媒との分離に関する問題が議論されている
。これらの出版物は、「冷凍システム及びヒートポンプ
における潤滑の基礎」クルーズとシュローダ−（Ｋｒｕ
ｓｅ　ａｎｄ　５ｃｈｒｏｅｄｅｒ）、アシュレー紀要
、９０巻、２Ｂ部、７８３−７８２頁、１９８４年、並
びに「冷凍及び空調用圧縮機のための潤滑剤の評価」ス
ポーシャス（Ｓｐａｕｓｃｈｕｓ）、同上、７８４−７
Ｌ８頁である。
要約すれば、混合物組成及び作動温度の全範囲において
、ミネラルオイルと完全には混和しない冷媒は、温度が
室温より上昇又は下降するのに応じて、混和するように
なるか又は混和しなくなる。
非混和の領域は、様々な形状、すなわち放物線状又は非
放物線状を示す。放物線状のものでは、混和温度対混合
物中のオイルのパーセントの曲線は、低い又は高い温度
に向かう、開いた又は凹状の部分を有する。放物線の閉
じた又は凸状の部分は、それぞれその上又は下で冷媒と
潤滑油とが完全に混和するという、最高温度と最低温度
を意味する。
これらの温度は、最高又は最低の「共溶温度」と呼ばれ
る。放物線状のほかに、これらの曲線は、斜め放物線状
又は傾きが変化する曲線（その曲線の上又は下で非混和
が起こる）を示すかもしれない。
本発明の目的の１つは、潤滑油と、テトラフルオロエタ
ン例えばＲＦＣ−１３４ａのような冷媒との組み合わせ
（その組み合わせで混和領域が圧縮冷凍で遭遇する温度
及び組成の全範囲を包囲する、すなわち−４５℃から少
なくとも２０℃まで、好ましくはＲＦＣ−１３４ａの臨
界温度である１００℃までの温度の範囲で全ての組成に
対して完全な混和が生じる）を提供することである。本
発明の他の目的は、圧縮冷凍にこのような組成物を使用
する方法を提供することである。
従来技術 行（いずれも日本石油株式会社ほかに対して）は、ハロ
ゲン含有冷媒のための高粘度冷凍オイル組成物として、
少なくとも１５０の粘度指数を有するポリオキシプロピ
レングリコール（又はそのアルキルエーテル）のような
ポリグリコールオイル、及びグリシジルエーテルタイプ
のエポキシ化合物の使用に関するものである。これらの
ポリグリコール／グリシジルエーテル組成物は、フロン
１１，１２゜１３．２２．Ｌ１２．ｌ１４．５００及び
５０２とともに使用されること；そしてフロン１２又は
２２とでは「特に効果的」であるとして開示されている
。
研究報告（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）
１７４８６、表題「冷凍油Ｊ　　（Ｅ、１．デュポン・
デ・ネモアス・アンド・カンパニーによる）は、ＲＰＣ
−１３４ａとともに用いられる、ニーコンＬＢ−１８５
及びニーコンＬＢ−５２５（ユニオンカーバイド社販売
）のようなポリアルキレングリコールを開示している。
これらのグリコールは、単官能であり、ｎ−ブタノール
で開始されるプロピレンオキシドから調製されるポリオ
キシプロピレングリコールである。この刊行物は、オイ
ル及び冷媒のこれらの組み合わせが、少なくとも一５０
℃程度の低い温度において全ての割合で混和でき、１７
５℃で約６日間、鋼、銅及びアルミニウムの存在下で熱
的に安定であることを述べている。
米国特許箱４．７５５．３１６号、１９８８年７月５日
発行（アライド・シグナル社に対して）もまた、ポリア
ルキレングリコールの使用に関するものである。
しかし、これらのグリコールは、水酸基に関して少なく
とも二官能であり、全体に対して少なくとも８０％のプ
ロピレンオキシド単位を含有し、残部の２０％はエチレ
ン又はブチレンのオキシド又はエステル、オレフィンな
ど（これらはプロピレンオキシドと重合する）から得る
ことができる。この特許においては、三官能のＰＡＧの
うち１００％オキシプロピレンの単位のみが例証されて
いることに注意すべきである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、潤滑するために充分なｆｆ１（自動車の用途
では通常１０〜２０体積％であり、ある場合には５０体
積％程度に高い）の、フッ素対炭素の重量比が約０．５
から５であり、１００°Ｆで少なくとも５０のＳＵＳ粘
度を有し、約−２０℃以下の流動点を有する少なくとも
１種のフッ素化（飽和又は不飽和の）炭化水素（以下ｒ
ＨＦＣオイル」と呼ばれる）を使用すると、テトラフル
オロエタン及びペンタフルオロエタン（−船釣には、８
０〜９０体積％のテトラフルオロエタン）ＩＦｃ−１３
４、’ＲＰＣ−１３４ａ、ペンタフルオロエタンＩＩＦ
Ｃ−１２５と、部分的に又は完全に塩素又はフッ素のう
ち少なくとも１種の原子で置換されている１〜４個の炭
素原子を有し、−８０℃から＋５０℃の標準的な沸点を
有する他の飽和炭化水素）、又はこれらのブレンドと、
−４０℃から少なくとも２０℃まで、好ましくはＲＰＣ
−１３４ａの臨界温度である１００℃までの温度の範囲
において、完全に混和するという発見に基づいている。
好ましいＨＦＣオイルは、 Ｒｔ　　（ＣＨ２）　　ＣＨ−ＣＨ２のポリマー（ここ
で、「Ｒ１」はＣＦ、−からＣＩＯＦ　２＋又はより高
級のものまでのいずれでもよく、好ましくはＣｂ　Ｆ＋
ｉ　　　Ｃｓ　Ｆｌ？　　　Ｃｌ０Ｆ２１−及びより高
級のもの、ｎは０〜２であるが、好ましくはｎ−１）；
及びＲｔ　　（ＣＨ２）　　ＣＨ−ＣＨ２と様々なビニ
ル化合物例えばブチルビニルエーテル、アクリロニトリ
ルなどとのコポリマーを含有する。
この範喘で特に有用なＨＦＣオイルは、「ＲＩ」のうち
、０６Ｆｌｌ−が約６０％に相当し、Ｃａ　Ｆ　ｔ７−
が３０％に相当し、ＣＩＯＦ　２１−及びより高級のも
のが残部的１０％に相当し、ｎｍｌであるものである。
また、これらの好ましい）ＨＦＣオイルは、ＣＰＣ特に
ＣＰＣ−１２中に完全に混和することも見出された。
本発明において、テトラフルオロエタンとともに用いら
れるＨＦＣオイルの他の範鴫は、ヘキサフルオロプロピ
レン又は同様のパーフルオロカーボンを、脂肪族炭化水
素（Ｃｓ又はそれ以上）の長鎖上へ、グラフトした結果
得られる生成物を含有する。これらは、エイチφクリッ
プス（１１，ｃｒｉｐｐｓ）の名前で出願された米国特
許出願番号ＣＩ＋−１８８１３に記載されている。
冷媒の、潤滑剤ｒ　Ｉ　Ｆ　Ｇオイル」に対する重量比
は、９９／ｌからｌ／９９のいずれでもよく、好ましく
は９９／１から７０／　３０である。これらのオイルの
粘度は、１００１で５０〜ａｏｏｏｓ　ｕ　ｓの範囲で
よいが、最も商業的な用途では、１００°Ｆ′で１０Ｏ
〜１２００ＳＵ　Ｓである。
適当な量の「極大圧力ｅｘｔｒｅｍｅ　ｐｒｅｓｓｕｒ
ｅ　（ＢＰ）添加剤」を使用すると、オイルの潤滑性及
び負荷耐久特性を改善し、その結果冷媒−潤滑剤組成物
の品質を改善するであろうことがよく知られている。本
発明において用いられるＢＰ添加剤は、米国特許第４．
７５５．３１６号のＤ表に開示されたもののうちに含ま
れている。好ましいものは、を機リン酸エステル；　５
ＹＮ−０−ＡＤ　８４７Ｂ　、リン酸トリス（２，４゜
６−トリーｔ−ブチルフェニル）／リン酸トリフェニル
の７０％７３０％ブレンド（スタウファー・ケミカル・
カンパニー製造）である。
ＥＰ添加剤はまた、米国特許第４，７５５．３１ｆｉ号
のＤ表に開示された耐摩耗添加剤、酸化・熱安定性改良
剤、腐食防止剤、粘度指数改良剤、洗浄剤及び消泡剤の
いくつかとともに用いることができる。
これらの添加剤も、部分的に又は完全にフッ素化されて
いてもよい。
〔実施例〕
前述したように、テトラフルオロエタン例えばＨＰＣ−
１３４ａ、　ＲＰＣ＝１３４及びペンタフルオロエタン
ＲＦＣ−１２５、特にＲＦＣ−１３４ａは、圧縮冷凍に
おいて最小限の装置上の変化を伴うだけで、ＣＦＣ−１
２と代替可能な物理的特性を有している。これらは互い
にブレンドできるうえに、ＣＰＣ−１２（ＣＣ１２Ｆ２
）、ＩＣＦＣ２２（ＣＨＣＩ　Ｆ　２　）、ＨＰＣ−１
５２８（ＣＨｉ　ＣＨＦ２　）、ＩＣＦＣ−１２４（Ｃ
ＨＣＩ　　Ｆ　ＣＦ　３　　）　　、１１ｃＰｃ−１２
４ａ　（ＣＨＦ　２　　ＣＣＩ　　Ｆ　２　　）　　、
＋ＩＣＦＣ−１４２ｂ　（ＣＨ，ＣＣＩ　　Ｆ２　　＞
　　、１１ＰＣ−３２（ＣＨ２Ｆ　２　　）　　、ＩＩ
ＦＣ−１４３ａ　（ＣＨ３ＣＦ　３　　）　　、ＲＦＣ
−１４３（ＣＨＦ２ＣＨ２Ｆ）及びＦＣ−２１１ｔ（Ｃ
Ｆｉ　ＣＦ２　ＣＦｓ　）を含む他の冷媒ともブレンド
できる。しかし、−４０℃から約＋２０℃の範囲で本発
明の潤滑剤と混和し得る、テトラフルオロエタン又はペ
ンタフルオロエタンと他の冷媒とのブレンドだけが包含
される。
ＨＦＣ−１３４ａ　（好ましいテトラフルオロエタン冷
媒である）は、従来技術；例えば米国特許第２．７４５
．８８６号；第２，８８７．４２７号；第４，１２９．
６０３号；第４．１５８．６７５号；第４．３１１，８
８３号；第４，７９２．６４３号、並びに英国特許第１
，５７８．９３３号及び第２．０３０．９８１号などに
開示されたどのような方法によっても調製することがで
きる。
好ましいＩＩ　Ｆ　Ｃオイルは、 ＲＴ　　（ＣＨ２）　　ＣＨ−ＣＨ２の重合生成物（こ
こで、Ｒ，基中の炭素原子数は２がら２０．好ましくは
Ｂから１Ｏ１ｎ−０又は１） である。この基のうち最も好ましいのは、Ｒ＋　−Ｃｂ
　Ｆ＋１（６０％）　、Ｃ８Ｆ１７（３０％）、並びに
ＣＩＯＦ　２１−及びより高級のもの（残部）で、ｎ−
０又は１のものである。
これらは、米国特許第４，６０６．８３２号、第４．６
８８，７４９号及び第４，８７３．７１２号に開示され
たいずれの方法でも調製することができる。５０℃から
２００℃の反応温度で、パーオキシド開示剤を用いる重
合方法が好ましい。
これらのＮＰＣオイルは、１００Ｔで５０から３００Ｏ
８ＵＳの範囲の粘度を生じるように変化させることがで
きる。更に、モノマーは、様々なビニル化合物（ビニル
エーテル、アクリレート、メタクリレート、アクリロニ
トリル、ビニルエトキシレート、潤滑特性を改質するた
めにハロゲン化されたモノマーを含むが、これらに限定
されない）のいずれとも共重合できる。ＲＦＣオイルは
、粘度及び／又は潤滑特性を改質するために、他の潤滑
剤例えばパーフルオロカーボンとブレンドすることがで
きる。
具体的には、本発明の組成物において及び圧縮冷凍と空
調装置で潤滑を与えるための本発明の方法において用い
られる潤滑剤は、以下の性質を有する。
１００乍における粘度 ５０〜ａｏｏｏｓ　ｕ　ｓ、好ましくは１００〜１２０
０８　Ｕ　Ｓ、特に自動車の空調のためには約５０Ｏ３
ＵＳ。
流動点 ＜−２０℃、好ましくは一２０℃から約−５０℃及び−
３０℃（それぞれｔｏｏｓυＳ及び５００ＳＵＳのオイ
ルに対して）。
溶解性又は混和性の範囲 １００℃から、（ａ）１００’Ｆ粘度が５０８１Ｊ　Ｓ
　〜２５０Ｏ８ＵＳのＨＦＣ潤滑剤との混合物において
、ＨＦＣ−１３４ａの重量％が１〜９９のものに対して
一４０℃以下、（ｂ）好ましいジビニルエーテルコポリ
マーに対して一３０℃以下、（Ｃ）好ましい５２０ＳＵ
Ｓブレンドに対して一３５℃以下まで、において１００
％。
四球摩耗試験ｆ’ｏｕｒ−ｂａｌｌ　ｗｅａｒ　ｔｅｓ
ｔ　（特定の１セツトの鋼球による） 自動車の空調においてＣＦＣ−１２とともに現在用いら
れているオイルに対する値と同じか又はわずかに高い傷
摩耗（ｓｃａｒ　ｗｅａｒ）及び摩擦係数、すなわち大
気圧においてＣＦＣ−１２で飽和されたときに０．３７
１の傷摩耗及び０．０７の摩擦係数。
して特定タイプの鋼による） ＣＦ　Ｃ／潤滑剤オイルの組み合わせに対する値と同じ
か又は大きい破壊負荷（１’ＨＩｌ　１ｏａｄ）　、す
なわち大気圧においてＣＦＣ−１２で飽和されたときに
１３００１ｂｓ、。
■、冷媒の潤滑剤への溶解性 溶解性の調査のために、冷媒と潤滑剤とのブレンドＳ　
ｍｌが用いられた。−船釣に、混合物は、３０．６０、
及び９０ｗｔ％の冷媒を含んでいる。これらの空気を含
んでいない混合物は、シールされたパイレックスチュー
ブ（内径７／■６インチ×５．５インチ、ほぼ１２．５
ｃｃ容量）内に収容された。冷媒／潤滑剤の溶解性は、
このチューブを各試験温度で１５分間、バス中に完全に
浸漬し、混合と平衡を促進するために振動を与えること
により、決定された。冷媒／潤滑剤ブレンドが混和する
か又は混和しなくなるときの温度を決定する精度は、お
およそ±２℃であった。冷媒／潤滑剤ブレンドは、その
ブレンドが「シュリーレン」線を現わして保持する；凝
集粒子（ｆ’１ｏｃ）を形成する；又は２つの液の層を
形成するときに、混和していないといわれる。これらの
溶解性試験は９３℃から一５０℃で行われた。試験は、
安全性の理由から、９３℃以上では行われなかった。Ｈ
ＰＣ−１３４１／オイルのブレンドが９３℃で溶解する
ならば、それはＲＰＣ−１３４ａの臨界温度である１０
０．５℃でも溶解するであろうと仮定される。
２、冷媒及び潤滑剤の安定性 冷媒３　ｍｌと潤滑剤０．３ｍｌに試験片（Ｍ　１０１
０／銅／アルミニウム１１００．２３１８インチ×ｌ／
４インチＸ　ｌ／１Ｂインチ、１２０砥粒表面仕上げ）
を加え、嫌気性の条件下のパイレックスチューブ（内径
７７１６インチ×５．５インチ、はぼ１２．５ｃｃ容量
）内に入れてシールした。試料は、金属を上端で分離す
るための金属間の銅ワイヤリングを有する銅ワイヤで、
その上端どうしが結び付けられた。このチューブは、２
６８℃で１１．８日間、垂直に保管された。その後、チ
ューブの内容物は、外観の変化が調べられた。それから
、冷媒は、冷媒の分解生成物すなわちＨＦＣ−１４３（
ＨＦＣ−１３４ａ）分解生成物）又ハＨｃＦｃ−２２（
ＣＰＣ−１２の分解生成物）を、ガスクロマトグラフィ
ーによって分析するために、ガスサンプリングバルブへ
送られた。これらの生成物は、生成したＨＦ及びＭＣＩ
によって、それらの等価物へ変換された。
３、潤滑性 ａ、四球摩耗試験 操作は全てＡＳＴＭ　Ｄ４１７２に記述されている。こ
の方法は以下のように修正された：　１２０ＯＲＰ　Ｍ
で、２０ｋｇの負荷が潤滑剤１０ｍ１中に浸漬されたｍ
５２１００のボール上に置かれた。冷媒（ＩＩＦＣ−１
３４ａ又はＣＦＣ−１２）は、潤滑剤上での１気圧の冷
媒ガス及びガスで飽和された潤滑剤を与えるために、テ
フロン製のキャピラリーチューブを通して０．７５５ｔ
ａｎｄａｒｄｃｕ、ｒＬ、／ｈｒの速度で潤滑剤中ヘパ
ブリングされた。
ｂ、ファレツクス　ビン／Ｖブロック　負荷−破壊試験 操作は全てＡＳＴＭ　Ｄ３２３３に記述されている。■
ブロックは、Ａｌ５Ｉ　Ｃ−１１３７鋼（ＨＲＣ−２０
〜２４の硬度、５〜１０マイクロインチの表面仕上げ）
で作製されている。試験ビンは、Ａｌ５Ｉ　Ｃ−３１３
５鋼（ＨＲＣ−８７〜９１の硬度、５〜１０マイクロイ
ンチの表面仕上げ）で作製されている。これらの試験は
、「四球摩耗試験」におけると同様に、オイルを通して
冷媒ガスをバブリングすることにより行われた。
４、粘度及び粘度勾配 ａ、Ｋｆｆは、せん断力に対する流体の抵抗を意味する
性質である。粘度は、それが決定される方法に応じて、
絶対粘度、動粘庫又はセイボルト秒ユニバーサル粘度５
ａｙｂｏｌｔ　５ｅｃｏｎｄｓ　Ｕｎｌｖｅｒｓａｌｖ
ｉａｃｏｓｉｔｙ（ＳＳＵ）で表わされる。ＳＳＵから
ａｒｍ”／Ｂ（センチストークス）への変換は、ＡＳＴ
Ｍ　Ｄ−４４５に含まれている表から容易になされるが
、動粘度を絶対粘度へ変換するためには密度を知る必要
がある。冷凍オイルは粘度グレードで販売されので、Ａ
ＳＴＭは工業的な用途に対する標準化された粘度グレー
ドのシステムを提案している（Ｄ−２４２２）。
粘度は、温度が上昇するにつれ、減少し；温度が下降す
るにつれ、増加する。温度と動粘度との関係は、式１で
表わされる。
ｌｏｇ（ｖ＋０．７）−ＡｌＢ　　ＩｏｇＴ　　（式１
）ココテ、■−動粘度、＋ｎｍ２／　ｓ　（Ｃ９Ｔ）Ｔ
−熱力学的温度（ケルビン） Ａ、Ｂ−各オイルについての定数 この関係は、ＡＳＴＨによって発行された粘度−温度図
に基づくものであり、広い温度範囲にわたって粘度の直
線プロットを許容する。このプロットは、オイルが均質
な液体である温度範囲にわたって適用できる。
ｂ、粘度勾配は、温度の変化にともなって、オイルが経
験する粘度の変化量の度合である。その割合は、上の式
１のｒＢＪである；そしてこの割合は、通常、異なるオ
イルに対して異なっている。
５．流動点 低温でのサービスが意図されているどのようなオイルも
、遭遇するであろう最低の温度で流動すべきである。流
動点を決定する操作は、ＡＳＴＭ　Ｄ−９７に記述され
ている。
本発明は、以下の実施例及び比較例を参照することによ
り、−層明確に理解されるであろう。
実施例Ｉ　　ＨＦＣオイル この実施例は、圧縮冷凍においてＲＰＣ−１３４ａとと
もに用いられる、好ましいＨＦＣオイルすなわちＲｔ　
　（ＣＨ２）　ＣＨ−ＣＨ２の重合生成物を調製し使用
するために認識されたベストモードを示している。
具体的には、この＋１　Ｐ　Ｃオイルは、ＲＬ　　（Ｃ
Ｈ２）ＣＨ−ＣＨｘ　１００ｇを、反応容器に加えるこ
とにより調製された。この容器は１１０℃まで加熱され
、窒素で１時間スバージされた。
スバージング装置が取り除かれ、窒素ヘッドと交換され
た。反応容器中のこの溶液に、ｔ−ブチル−ペルオキシ
イソプロピルカーボネート１２．５ｇ　（７５％ミネラ
ルスピリット中）が１個所で加えられた。
この溶液は、それから１１０℃で約１８時間加熱された
。反応は、σ５〜６　ｐｐｍの間のオレフィ、ンピーク
が消失するまでＩＨＮＭＲでモニターされた。容器は冷
却され、真空蒸発器に取り付けられ、６０℃の浴温、１
ＯＴｏｒｒの圧力で揮発成分が除去された。得られた９
０〜１００ｇの黄色い液体は、前述したＲ　ｔ　　（Ｃ
Ｈ２）　ＣＨ−ＣＨ２の重合生成物：（ここで、Ｒｔ　
綱（ＣＦ２　）　　　Ｆ、ｙ−６，８，１０及びより大
きいもの（６０％、３０％、１０％））であることが分
析された。
生成物のＬ　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルの分析から、出
発物質の化学シフトが消失し、生成物に対するブロード
な多重線が形成されたことが明らかとなった。
出発物質は、以下のスペクトル線を示した。６．５−５
．７（ｉ、ＬＨ）；５．６−５．３（ｎ＋、２Ｈ）；３
．０５　（三重線のうちの二重線、２Ｈ，Ｊ”２０Ｈｚ
、Ｊ−６，８Ｈｚ）　、生成物は、３．０〜０．９ｐｐ
ｍの間にブロードな多重線を示した。ＩＲ分析では、３
０５０２８５０ｃｍ　−’　（ＣＨ−ＣＨ２）及び（Ｃ
Ｈ２伸長）　　；　１４００−１０００ｃｍ−’　（Ｃ
Ｆ　２伸長）に吸収を示した。Ｉ　３Ｃ−ＮＭＲは生成
物に対して１２３〜１９ｐｐｍの範囲で、いくつかのピ
ークを示したが、出発モノマーに対応する１２Ｂ（三重
線）及び１２３ｐｐｍでのピークは明らかに存在しなか
った。平均分子量は、気相浸透圧法により、３２００と
決定された。
生成物の粘度及び流動点は、それぞれ、１００°Ｆで１
０００８　Ｕ　Ｓ、及び−２０℃以下であった。プロセ
スを変動させることにより、１００’Ｆにおいて４４０
〜２５４０Ｓ　Ｕ　Ｓの範囲の粘度も生じた。後者のオ
イルは、２１０”Ｆにおいて９９．６Ｓ　ＯＳの粘度を
有していたので、粘度勾配（式１）は、−４，１４であ
る。これは自動車の空調でＣＦＣ−１２とともに用いら
れるナフテン系オイルについての−４，２３という勾配
と比較して有利である。このオイルの流動点、及び４０
℃と１００℃における粘度は、それぞれ、−２３℃、５
２５ＳＵＳ及び５５Ｓ　Ｕ　Ｓである。
これらの低粘度から高粘度の１１　Ｆ　Ｃオイルは、少
なくとも一４０℃から、溶解性試験で実施された最高の
温度である９３℃まで、ｌｌＰｃ−１３４ａと完全に混
和することが見出だされた。高粘度オイル中に１．３ｗ
　ｔ　９６の５ＹＮ−０−ＡＤ　８４７８　ＥＰ添加剤
を存在させるとＮ最低混和温度が一４０℃から一３５℃
へ上昇した。
５ｉＹＮ−０−ＡＤは、スタウファ−・ケミカル・カン
パニーの製品である。更に、ＣＰＣ−１２もまた一４０
℃から９３℃まで、完全に混和するので、このＨＦＣオ
イルは圧縮冷凍で互いに取り替えて使用することができ
る。
他の市販の又は開発中のオイル（これらは表１１■にお
いて比較例中に記述されている）は、自動車の空調に受
は入れられる潤滑剤として要求される混和性（−１０〜
１００℃での完全な混和性）を欠いている。表■は、自
動車の空調でＣＦＣ−１２とともに現在用いられている
、スニソ（Ｓｕｎｌｓｏ）５ＧＳナフテン系オイル及び
ＢＶＭ−１００Ｎパラフイン系オイルを含んでいる。
本実施例のＨＦＣオイルに関する潤滑性の結果は、「四
球摩耗試験」及び「ファー・ノクス」ピン／Ｖブロック
による負荷−破壊試験によって評価されているように、
他のオイルとともに、表■及び■にまとめられている。
ＨＦＣオイルは、自動車の空調でＣＦＣ−１２とともに
現在用いられている、ナフテン系及びパラフィン系のオ
イルと比較して、非常に有利である。
１１Ｆｃ−１３４ａ又はＣＦＣ−１２に、ＩＩ　Ｐ　Ｃ
オイルと金属とを加えたものの安定性もまた、ナフテン
系及びパラフィン系のオイルよりも優れている（表Ｖ）
。表中の目視できる影響の等級に対する手引きは二〇−
変化なし、ｌ−極めてわずか、容認できる、２−非常に
わずか、ボーダーラインの変化、３−わずかであるが、
容認できない変化、４−中位、容認できない変化、５−
激しい変化、である。
この実施例は、圧縮冷凍においてＲＰＣ−１３４ａとと
もに用いられる、コポリマーすなわち Ｒ，−ＣＨ−ＣＨ，とｎＣ４Ｈｇ　０ＣＨ＝ＣＨ２との
共重合生成物であるＨＦＣオイルを調製し使用すること
を含む。
具体的には、これらのコポリマーＨＦＣオイルは、Ｒ１
−ＣＨ−ＣＨ２７０〜９０ｇと ｎＣ４Ｈｇ　０ＣＨ−ＣＨ２３０〜５ｇとを反応容器に
入れ、それから実施例１の操作を繰り返すことにより調
製された。
生成物の１８−ＩＪＭＲスペクトルの分析から、オレフ
ィンのプロトンに対応する化学シフト８．５−５．０ｐ
ｐｆｆｌが消失し、スペクトル中に３．０−１．０ｐｐ
ｍの間にブロードなピークが現われることが明らかとな
った。
１３ｃｍＮＭＲは生成物に対応して１２３〜１９ｐｐａ
＋の範囲で、いくつかのピークを示した。また、Ｒ，−
ＣＨ−ＣＨ２に対応する最初のオレフィンのピーク、す
なわち１２７（三重線）及び１２６（三重線）ｐｐｍで
のピークは消失した。ＩＲは、８０００−２８５０ａｎ
　−’　（ＣＨ２伸長）　　；　１４００−１０００ａ
ｎ−’　（ＣＦ　２伸長）に吸収を示した。
オイルの粘度の範囲及びこれらのオイルのＨＰＣ−】３
４ａへの溶解性は、表■にまとめられている。コポリマ
ー中のブチルビニルエーテルに対して容認できる組成範
囲は、１〜３０ｗｔ％であり、好ましい範囲は１〜１０
ｗｔ％である。
実施例３　８ＰＣオイルと他のオイルとのブレンド異な
る粘度のＨＦ　ｃオイルどうしは、種々の中間的な粘度
を調整するために、ブレンドすることができる。ＨＦＣ
オイルは同様に、特定の粘度を得るために、他のオイル
（特に第２のオイルもまた１ｐｃ−１３４ａに完全に溶
解するならば）と、ブレンドすることもできる。第２の
オイルの特定的な例は、１．１，１，２．２．３．３，
４．４．５．５．６．６−　）リデカフルオロ−７−ヘ
キサデセン（ＴＤＰＨ）である。これは、１００１粘度
が３４８　Ｕ　Ｓ、流動点が一１７℃であり、９３〜−
１７℃で）ＩＦＣ−１３４ａ中に完全に混和する。【０
０Ｆで１８００８ＵＳの粘度を有する実施例１のＨＦＣ
オイルとＴＤＦＩ（オイルとの混合物（後者を９　、　
ｌｖｔ％含育する）から、１００及び２１０’Ｆ　テ、
ツレツレ５２０ＳｕＳ及び５５ＳＵＳの粘度を有するオ
イルが得られた。このオイルからは、自動車の空調でＣ
ＦＣ−１２とともに用いられるナフテン系オイルについ
ての−４，２３という勾配と比較して有利な、−４，２
１という粘度勾配が得られた。このオイルの溶解特性は
、表■に示されており、９３℃から少なくとも一３５℃
までで混和することが示されている。
ＨＦＣオイル／　ＴＤＦＨの８９．３／　１０．７ｖｔ
％ブレンドが、Ｌ　ＯＯ”Ｆにおいて５２５ＳＯ９の粘
度を得るために調製され、その潤滑性が試験された。表
■は、このオイルは、四球摩耗試験において大気圧の冷
媒によって飽和された場合に、比較例のオイルより優れ
ていないが、ファレックス試験において比較例より優れ
ていることを示している。ＢＰ添加剤は第１の試験の結
果を良好にするはずである。
ＩＩ　Ｆ　Ｃオイルとブレンドされ得る他の種類のオイ
ルは、部分的に又は完全にフッ素化された炭化水素であ
る。
表　　Ｉ ＲＦＣ−＋３４ａの市販フッ素化オイルとの溶Ｈ性（試
験範囲９３〜−５０℃） 表示された１（陀−１３４ａの濃度（ｗｔ％）比較例Ａ 比較例Ｂ 比較例Ｃ 比較例り 比較例Ｅ 比較例Ｆ ５００　ＳＵＳブレンド、 ハロカーボン ７００／９５−６．７／９３．３ ｖＬ％　（ａ） ９３〜８ １５０　ＳＯ８。
クライトツクスＧＰＬ ブレンド　（ｂ、ｃ） ９３〜０ ４８０　ＳＵＳ　。
クライトックスＧＰＬ ブレンド　（ｂ、ｃ） ９３〜１０ ４１７　ＳＵＳ　。
フォンブリンＹ ２５１５　　（ｂ、ｄ） ９３〜５ ４１７５ＬＩＳ　。
フォンブリン Ｚ−１５（ｂ、ｄ） ９３〜５ ３００５ＬＩＳ　。
デムナム ５−６５　　（ｂ、ｄ） ９３〜１５ ９３〜７ ９３〜ｌ０ ９３〜２０ ９３〜１５ ９３〜２８ ９３〜２２ ９３〜−４ ９３〜２０ ９３〜２０ ９３〜１５ ７５〜２８ ９３〜２２ ａ−ポリクロロトリフルオロエチレンオイル。
ハロカーボン・プロダクト・コーポレーションの製品。
ｂ−過フッ素化ポリアルキルエーテルオイルｃ−Ｅ、ｌ
デュポン・デ・ネモアス・アンド・カンパニーの製品ｄ
−モンテフユオス（モンテジソングループの部門）の製
品ｅ−ダイキン工業株式会社の製品 ２ 比較例Ｘ 比較例Ｙ 比較例Ｚ 比較例Ａ゛ 比較例Ｂ゛ 比較例Ｃ。
表　　■ 四球摩耗試験における冷媒ガス １００Ｔ　　ボール ＨＦＣ−１３４ａ　　ＨＦＣオイル”　　　ｔｏｏ。
Ｃｒ’Ｃ−１２〃 なし　　　　　〃 ＣＩＹニー１２　　　ナフテン系　　　５２５なし　　
　　　〃 ＣＦＹＩニー１２　　　パラフィン系　　　５００なし
　　　　　〃 ＣＰＣ−１３４ａ　　クライトツクス　１２４７４３Ａ
ｃ なし　　　　　〃 ０．２２１ ０．２２１ ０．４０９ ０．３７３ ０．６１８ ３６８ ０．５０５ ０．５１１ ０．３３８ ａ−±０．０２１１の標準偏差 す−±ｏ、ｏｏｅの標準偏差 ８　小さいほど良好 Ｉ　実施例１で調製されたＨＦＣオイル０．０５８ ０．０５１ ０．０７２ ０．０７２ ０．０５０ ０．０７１ ０．０５Ｂ ０．０８０ ０．０７６ 表　　■ ファレックス　ビン／■ブロック試験における冷媒ガス
１気圧下での潤滑剤の負荷耐久能力実験Ｎ。
比較例り 比較例Ｅ。
比較例Ｆ゛ １００°Ｆ 粘度　　破壊負荷　破壊時のトルク ガス潤滑剤（ＳＵＳ）　（Ｉｂｓ、）”　　（ｉｎ、−
１ｂｓ、）”ＮＦＣ−１３４ａ ＣＰＣ−１２ なし Ｃ１”Ｃ−１２ なし ＣＰＣ−１２ １１ＦＣオイル１ ナフテン系 パラフィン系 ２５０ ２５０ ２５０ ２５０ ５０ ３００ 大きいほど良好 実施例１で調製されたＩＩＦＣオイル 青 ■ 表 ■ 発生したＣ１ コポリマー　１００　’Ｆ 中のＢＹＨの　粘度 ＨＦＣ／オイル 中のｌｌＦｃの 温度範囲（’Ｃ／’Ｃ） ｂ−痕跡のくぼみ一表面の１％未未 満Ｃ−色＋中位の黒い沈殿 ０ ０ １ ０ ２ ０ ａ−不透明、白色 す−透明な溶液 ６４０ １０ ３０ ８０ ０ ６０．９０ ３０．６０ ０ ３０．６０ ０ ０ ０ ０ ９３／ ０ ９３／−４０ ９３／−３０ ８０／−４０ ９３／−３８ １５／−３０ ９３／−３３ ９３／−４５ ９３／−３０ ９３／−１５ ＲＦＣ−１３４ａは分解していない 実施例１で調製されたＩＩＦＣオイル 実験Ｎ。
表　　■ ＨＦＣ−１３４ａのＨＦＣオイル／ＴＤＦＨオイル−表
　　■ 冷媒ガス１気圧下におけるＮＰＣオイル／ＴＤＦＩ＋オ
イル−８９，３／　１０．７ｖｔ％ブレンドの潤滑性Ｈ
ＰＣ／ＴＤＦＩＩオイル ナフテン系オイル ＲＦＣ−１３４ａ／オイル 中のＨＰＣ−１３４ａの ｗｔ％ ０ 温度範囲 （’Ｃ）　（ｉｉｉｆ考 四球摩耗試験 ９３〜−４５ ９３〜１０ １０〜−４０ ９３〜−３８ わずかにかすみ 透明な溶液 わずかにかすみ 透明な溶液 偏摩耗　　（關）（Ｃ） 摩擦係数　　　　（ｄ） ファレックス試験 破壊負荷”　　　　（Ｉｂｓ、） 破壊時のトルク”　（Ｉｎ、Ｉｂｓ、）ａ　−ＨＦＣ−
１３４ａ存在下 ｂ　−ＣＦＣ−１２存在下 Ｃ−±０．０２１１の標準偏差 ｄ−土（１，０ＯＢの標準偏差 ７　数値が大きいほど良好 実験Ｎ。
０．５１０ ０．０７５ 比較例Ｉ ０．３７３ ０．０７２ ２５０ ４

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）部分的に又は完全に塩素又はフッ素のうち
    少なくとも１種の原子で置換された１〜４個の炭素原子
    を有し、−８０℃から＋５０℃の範囲に標準的な沸点を
    有する飽和炭化水素と、 （ｂ）フッ素対炭素の重量比が約０．５から５であり、
    １００゜Ｆで少なくとも５０のＳＵＳ粘度を有する、潤
    滑を与えるのに充分な量の少なくとも１種のフッ素化炭
    化水素と を含有する、圧縮冷凍に用いられる組成物。
  2. （２）前記成分（ａ）が、１，１，１，２−テトラフル
    オロエタン；１，１，２，２−テトラフルオロエタン：
    ペンタフルオロエタン：ジクロロジフルオロメタン：及
    びトリクロロトリフルオロエタンからなる群より選択さ
    れる少なくとも１種の化合物である請求項（１）記載の
    組成物。
  3. （３）前記成分（ｂ）が、 Ｒ＿１（ＣＨ＿２）＿■ＣＨ＝ＣＨ＿２のポリマー（こ
    こで、Ｒ＿１はＣＦ＿３−からＣ＿２＿０Ｆ＿４＿１−
    まで、ｎ＝０〜２） である請求項（１）記載の組成物。
  4. （４）Ｒ＿１をが、約６０％のＣ＿６Ｆ＿１＿３−、３
    ０％のＣ＿８Ｆ＿１＿７−、並びに約１０％のＣ＿１＿
    ０Ｆ＿２＿１−及びより高級のものを含有し；ｎ＝１で
    ある請求項（３）記載の組成物。
  5. （５）前記ポリマーが、 Ｒ＿１（ＣＨ＿２）■ＣＨ＝ＣＨ＿２と、ビニルエーテ
    ル、アクリレート、メタクリレート、アクリロニトリル
    及びビニルエトキシレートからなる群より選択される少
    なくとも１種のコモノマー１〜３０重量％とのコポリマ
    ーである請求項（３）記載の組成物。
  6. （６）前記コモノマーが、ブチルビニルエーテルである
    請求項（５）記載の組成物。
  7. （７）前記ポリマーが、 Ｒ＿１（ＣＨ＿２）■ＣＨ＝ＣＨ＿２と、ブチルビニル
    エーテル１〜１０重量％とのコポリマーである請求項（
    ３）記載の組成物。
  8. （８）前記成分（ａ）が、１，１，１，２−テトラフル
    オロエタンである請求項（３）記載の組成物。
  9. （９）前記成分（ａ）が、１，１，１，２−テトラフル
    オロエタンである請求項（７）記載の組成物。
  10. （１０）成分（ｂ）が、フッ素対炭素の重量比が約０．
    ５〜５であり、１００°Ｆで少なくとも５０のＳＵＳ粘
    度を有する、少なくとも１種のフッ素化炭化水素とブレ
    ンドされている請求項（１）記載の組成物。
  11. （１１）成分（ｂ）が、１，１，１，２，２，３，３，
    ４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロ−７−ヘキ
    サデセン２０重量％以上をもまた含有している請求項（
    ３）記載の組成物。
  12. （１２）部分的に又は完全に塩素又はフッ素のうち少な
    くとも１種の原子で置換された１〜４個の炭素原子を有
    し、−８０℃から＋５０℃の範囲に標準的な沸点を有す
    る飽和炭化水素冷媒とともに、圧縮冷凍の用途に適用さ
    れる潤滑剤であって、本質的に、フッ素対炭素の重量比
    が約０．５から５であり、１００°Ｆで少なくとも５０
    のＳＵＳ粘度を有し、−２０℃以下の流動点を有する少
    なくとも１種のフッ素化炭化水素からなる潤滑剤。
  13. （１３）冷媒として、部分的に又は完全に塩素又はフッ
    素のうち少なくとも１種の原子で置換された１〜４個の
    炭素原子を有し、−８０℃から＋５０℃の範囲に標準的
    な沸点を有する飽和炭化水素を用い、圧縮冷凍装置を潤
    滑する方法であって、本質的に、前記冷媒と、フッ素対
    炭素の重量比が約０．５から５であり、１００°Ｆで１
    ００〜１２００のＳＵＳ粘度を有し、−２０℃以下の流
    動点を有する、少なくとも１種のフッ素化炭化水素１０
    〜５０体積％との組み合わせを用いることからなる方法
    。
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