JPH032867A - 感光性平版印刷版 - Google Patents
感光性平版印刷版Info
- Publication number
- JPH032867A JPH032867A JP13789089A JP13789089A JPH032867A JP H032867 A JPH032867 A JP H032867A JP 13789089 A JP13789089 A JP 13789089A JP 13789089 A JP13789089 A JP 13789089A JP H032867 A JPH032867 A JP H032867A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- printing plate
- denotes
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 50
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 38
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 35
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 23
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 16
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 13
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 9
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 9
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 7
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007743 anodising Methods 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- ZOIRMVZWDRLJPI-OWOJBTEDSA-N (e)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C=O ZOIRMVZWDRLJPI-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBKPPDYGFUZOAJ-UHFFFAOYSA-N 5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC=O VBKPPDYGFUZOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N Docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical group [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C(C)=C GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- PNGLEYLFMHGIQO-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(n-ethyl-3-methoxyanilino)-2-hydroxypropane-1-sulfonate;dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN(CC)C1=CC=CC(OC)=C1 PNGLEYLFMHGIQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N (4-prop-2-enoyloxycyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCC(OC(=O)C=C)CC1 OAKFFVBGTSPYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPSVFNQMURAADJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dicyclohexyloxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)C(S(=O)(=O)O)CC(=O)OC1CCCCC1 QPSVFNQMURAADJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(C)C)=CC=CC2=C1 PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTJWXVQRJUJQW-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)(C(C(O)=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC CTTJWXVQRJUJQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSZXXBTXZJGELH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=C(C(C)C)C(S(O)(=O)=O)=C21 RSZXXBTXZJGELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIAGYOWSALSPII-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioctylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCCCCCC)C(CCCCCCCC)=CC2=C1 JIAGYOWSALSPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1 LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Cl LFXZSGVZSSMCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRLYGRLEBKCYPY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(C)C(S(O)(=O)=O)=C1 IRLYGRLEBKCYPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKBXEMLCGWWVQH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxoethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC=O MKBXEMLCGWWVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCTSTHCGESGICK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-oxopropyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCC=O SCTSTHCGESGICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGPZPJHWVWZCMG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-formylphenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(C=O)C=C1 AGPZPJHWVWZCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMKSCRXRFRTMA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-3-oxoprop-1-enyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC=C(O)C=O ZOMKSCRXRFRTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJKQEYBTNQZQHS-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-3-oxopropyl)amino]acetic acid Chemical compound O=CC(O)CNCC(O)=O KJKQEYBTNQZQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APJRQJNSYFWQJD-GGWOSOGESA-N 2-[(e)-but-2-enoyl]oxyethyl (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OCCOC(=O)\C=C\C APJRQJNSYFWQJD-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- CTOPCEPRAXJJEO-UHFFFAOYSA-N 2-butoxybenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O CTOPCEPRAXJJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMWKFQYHRBCLGU-UHFFFAOYSA-N 2-butoxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(OCCCC)=CC=C21 YMWKFQYHRBCLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFNSAOSWJSCHID-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O QFNSAOSWJSCHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRVLXHIZWDOOK-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 BMRVLXHIZWDOOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUJPOAFONMWRK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC=O ONUJPOAFONMWRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHLSIPLPTLBNGM-UHFFFAOYSA-N 2-chloropentanedial Chemical compound O=CC(Cl)CCC=O KHLSIPLPTLBNGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBIWALRETKPJEV-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxybenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SBIWALRETKPJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPSOKRZKUPBFMU-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C21 QPSOKRZKUPBFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUGOWBMTJWPSHK-UHFFFAOYSA-N 2-formyl-2-methylpropanedioic acid Chemical compound O=CC(C)(C(O)=O)C(O)=O UUGOWBMTJWPSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=O DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 2-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCC)=CC=C21 PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPGDIKSWKZLNRR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CCC=O WPGDIKSWKZLNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGVMSLOIZJIWSD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound COC(C(O)=O)CC=O GGVMSLOIZJIWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAFKRVVNKRZYTC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-oxopentanoic acid Chemical compound COC(C(O)=O)CCC=O MAFKRVVNKRZYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJJIFUOUWVKTA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC=O RXJJIFUOUWVKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKHIDJPZKVXQFU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCC=O HKHIDJPZKVXQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDHSRTFITZTMMP-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanedioic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)CC(=C)C(O)=O.OC(=O)CC(=C)C(O)=O GDHSRTFITZTMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWHHBVWZZLQUIH-UHFFFAOYSA-N 2-octylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O QWHHBVWZZLQUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTFYJIXFKGPCHV-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(C(C)C)=CC=C21 ZTFYJIXFKGPCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAYJKSKYNACRAO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxyphthalaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C(C=O)=C1OC RAYJKSKYNACRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N 3-Formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=O)=C1 UHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDWTXRWOKORYQH-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 QDWTXRWOKORYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQOJIHIRSVQTJJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 IQOJIHIRSVQTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAQPQIRPQCMEHG-UHFFFAOYSA-N 3-formyl-4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1C=O LAQPQIRPQCMEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAGQGGOLHBFDDX-UHFFFAOYSA-N 3-formylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C=O)C1 ZAGQGGOLHBFDDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGANUIVKUCJGK-UHFFFAOYSA-N 3-nonyl-3-phenoxydodecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CCCCCCCCC)(CCS(O)(=O)=O)OC1=CC=CC=C1 WDGANUIVKUCJGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKURXIZZOAYBC-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC=O OAKURXIZZOAYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBZYRKENAOQOF-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxydodecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CCS(O)(=O)=O)OC1=CC=CC=C1 CNBZYRKENAOQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFKRPUUIHKVIDM-UHFFFAOYSA-N 4,5-dinitronaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC([N+]([O-])=O)=C21 XFKRPUUIHKVIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLLMOMQDYFXEI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-oxoethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(CC=O)C=C1C(O)=O RPLLMOMQDYFXEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRHUBWCUXFBWJH-UHFFFAOYSA-N 4-(3-oxopropoxy)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(OCCC=O)C=C1C(O)=O IRHUBWCUXFBWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJBAMDSTSBJRJF-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 SJBAMDSTSBJRJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZOPXAHXBBDBX-FCXRPNKRSA-N 4-[(e)-but-2-enoyl]oxybutyl (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OCCCCOC(=O)\C=C\C KTZOPXAHXBBDBX-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 1
- ACPXHHDRVABPNY-UHFFFAOYSA-N 4-acetylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ACPXHHDRVABPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNODFDYINILVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-formylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1C(O)=O PNODFDYINILVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXSDRJUQIXHGAZ-UHFFFAOYSA-N 4-nonyl-4-phenoxytridecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CCCCCCCCC)(CCCS(O)(=O)=O)OC1=CC=CC=C1 XXSDRJUQIXHGAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTPDRIJQXKEGS-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxytridecane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CCCS(O)(=O)=O)OC1=CC=CC=C1 IWTPDRIJQXKEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMSIEMOZABZFA-UHFFFAOYSA-N 5-(3-oxopropoxy)benzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(OCCC=O)=CC(C(O)=O)=C1 SNMSIEMOZABZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INXZLJLREDVXKV-UHFFFAOYSA-N 5-formylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C=O)=CC(C(O)=O)=C1 INXZLJLREDVXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLKCHWCYYNKADS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O YLKCHWCYYNKADS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDSGWXWQNSQAN-UHFFFAOYSA-N 6-diazo-n-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical group [N-]=[N+]=C1C=CC=CC1NC1=CC=CC=C1 ZRDSGWXWQNSQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYXDWFKORHJNL-UHFFFAOYSA-N 6-formylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound O=CC1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 GHYXDWFKORHJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPPVRALIYXJBW-UHFFFAOYSA-N 6-oxohexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC=O PNPPVRALIYXJBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 80-82-0 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-BZINKQHNSA-N D-Guluronic Acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-BZINKQHNSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N D-mannopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-VANFPWTGSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000798940 Gallus gallus Target of Myb protein 1 Proteins 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N N-phenyl aniline Natural products C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRYAPECLTRYCTR-UHFFFAOYSA-N NC(=O)C=C.NC(=O)C=C.NC(=O)C=C.NCCNCCN Chemical compound NC(=O)C=C.NC(=O)C=C.NC(=O)C=C.NCCNCCN LRYAPECLTRYCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 241000209490 Nymphaea Species 0.000 description 1
- 235000016791 Nymphaea odorata subsp odorata Nutrition 0.000 description 1
- 229910018828 PO3H2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAKGQRZUKPZJDH-GGWOSOGESA-N [2-[[(e)-but-2-enoyl]oxymethyl]-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl] (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)\C=C\C LAKGQRZUKPZJDH-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFMGGCARZOMQQZ-UHFFFAOYSA-N [[4-[2-(4-diazonioimino-3-sulfocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethylidene]-2-sulfocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]hydrazinylidene]azanide Chemical compound C1=CC(=NN=[N-])C(S(=O)(=O)O)=CC1=CC=C1C=C(S(O)(=O)=O)C(=N[N+]#N)C=C1 JFMGGCARZOMQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000002048 anodisation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactopyranuronic acid Natural products OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O AEMOLEFTQBMNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- BJZIJOLEWHWTJO-UHFFFAOYSA-H dipotassium;hexafluorozirconium(2-) Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[K+].[K+].[Zr+4] BJZIJOLEWHWTJO-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethenylcarbamate Chemical class CCOC(=O)NC=C HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical class C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N methyl resorcinol Natural products COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- MOOYVEVEDVVKGD-UHFFFAOYSA-N oxaldehydic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C=O MOOYVEVEDVVKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- GUSFEBGYPWJUSS-UHFFFAOYSA-N pentaazanium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O GUSFEBGYPWJUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000007793 ph indicator Substances 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N phenyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- QYHFIVBSNOWOCQ-UHFFFAOYSA-N selenic acid Chemical compound O[Se](O)(=O)=O QYHFIVBSNOWOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- KJCLYACXIWMFCC-UHFFFAOYSA-M sodium;5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KJCLYACXIWMFCC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003930 superacid Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEMQFBIYMVUIIG-UHFFFAOYSA-N trifluoroborane;hydrofluoride Chemical compound F.FB(F)F LEMQFBIYMVUIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、感光性平版印刷版に関し、更に詳しくは、親
水性表面を有する支持体との接着性が改良され、かつア
ルカリ性水溶液に可溶性の光重合性感光層を設けた感光
性平版印刷版に関する。
水性表面を有する支持体との接着性が改良され、かつア
ルカリ性水溶液に可溶性の光重合性感光層を設けた感光
性平版印刷版に関する。
〔従来の技術及びその解決すべき課題〕光重合性組成物
を感光性平版印刷版の感光性画像形成層として用いる試
みは多く、特公昭46−32714号公報に開示されて
いるようなバインダーとしてのポリマー、モノマー及び
光重合開始剤から成る基本組成、特公昭49−3404
1号公報に開示されているようなバインダーとしてのポ
リマーに不飽和二重結合を導入し、硬化効率を改善した
組成、特公昭48−38403号、特公昭53−276
05号の各公報及び英国特許第1388492号明細書
等に開示されているような新規な光重合開始剤を用いた
組成等が知られている。
を感光性平版印刷版の感光性画像形成層として用いる試
みは多く、特公昭46−32714号公報に開示されて
いるようなバインダーとしてのポリマー、モノマー及び
光重合開始剤から成る基本組成、特公昭49−3404
1号公報に開示されているようなバインダーとしてのポ
リマーに不飽和二重結合を導入し、硬化効率を改善した
組成、特公昭48−38403号、特公昭53−276
05号の各公報及び英国特許第1388492号明細書
等に開示されているような新規な光重合開始剤を用いた
組成等が知られている。
しかしながら、感光層は、アルミニウム支持体との接着
力が不十分なためそのままで用いると、現像中にブラシ
などでこすることにより画像が剥離したり、傷を生じた
りして、十分な画像強度が得られず、特に、低露光時で
はこの傾向が顕著なため、結果的に感度が低くなるなど
問題となっていた。
力が不十分なためそのままで用いると、現像中にブラシ
などでこすることにより画像が剥離したり、傷を生じた
りして、十分な画像強度が得られず、特に、低露光時で
はこの傾向が顕著なため、結果的に感度が低くなるなど
問題となっていた。
この接着性不良を改良するため、多くの試みがなされて
いる。例えば、特開昭54−72104号、米国特許3
905815号の各明細書に開示されているようなネガ
作用ジアゾ樹脂を下塗り層として用いる試み、特開昭6
1−38943号に開示されるようなジアゾ樹脂を感光
性組成物中へ添加する試み、各種接着層を用いる試み、
例えば、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹
脂を下塗りに用いる試みがあり、また、支持体側の接着
力を高めるために、特公昭46−26521号明細書に
記載されるアルミニウム支持体上に設けた陽極酸化皮膜
をリン酸アノダイズする方法や特開昭49−8428号
、特開昭49−12903号、特開昭50−13890
3号、特開昭49−93101号の各明細書に記載され
ている硫酸電解後、リン酸やポIJ IJン酸又はアル
カリ液を用いてエツチング処理して、アノダイズのボア
径を拡げたアルミニウム支持体を用いる方法が知られて
いる。
いる。例えば、特開昭54−72104号、米国特許3
905815号の各明細書に開示されているようなネガ
作用ジアゾ樹脂を下塗り層として用いる試み、特開昭6
1−38943号に開示されるようなジアゾ樹脂を感光
性組成物中へ添加する試み、各種接着層を用いる試み、
例えば、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹
脂を下塗りに用いる試みがあり、また、支持体側の接着
力を高めるために、特公昭46−26521号明細書に
記載されるアルミニウム支持体上に設けた陽極酸化皮膜
をリン酸アノダイズする方法や特開昭49−8428号
、特開昭49−12903号、特開昭50−13890
3号、特開昭49−93101号の各明細書に記載され
ている硫酸電解後、リン酸やポIJ IJン酸又はアル
カリ液を用いてエツチング処理して、アノダイズのボア
径を拡げたアルミニウム支持体を用いる方法が知られて
いる。
しかしながら、これらの方法では、平版印刷版を例えば
アルカリ水からなる現像液で現像する場合には、平版印
刷版としての性能が不十分であり、例えば、ネガ作用ジ
アゾを用いる場合には、アルカリ性現像液への溶解性が
悪く、結果的に非画像部に、ジアゾ樹脂及び感光層が残
膜として残ってしまい、印刷時の汚れとなるなど問題と
なっている。
アルカリ水からなる現像液で現像する場合には、平版印
刷版としての性能が不十分であり、例えば、ネガ作用ジ
アゾを用いる場合には、アルカリ性現像液への溶解性が
悪く、結果的に非画像部に、ジアゾ樹脂及び感光層が残
膜として残ってしまい、印刷時の汚れとなるなど問題と
なっている。
また、各種接着層を用いる場合にも、現像時の除去され
易さと、画像部となった場合の接着力との相反する性能
の両立が出来ない。更に、アルミニウム支持体側から、
接着力を高める方法の場合には、感光層との接着力が高
まると同時に、印刷時に非画像部のアルミニウム支持体
がインキを受は付は易くなり、そのため、汚れ易くなっ
てしまう等の問題点があった。
易さと、画像部となった場合の接着力との相反する性能
の両立が出来ない。更に、アルミニウム支持体側から、
接着力を高める方法の場合には、感光層との接着力が高
まると同時に、印刷時に非画像部のアルミニウム支持体
がインキを受は付は易くなり、そのため、汚れ易くなっ
てしまう等の問題点があった。
従って、本発明は、光重合性感光性組成物を用い、それ
により得られる感光層のすぐれた性能を保持しつつ、ア
ルカリ性現像液で現像出来るとともに、印刷性能にすぐ
れた平版印刷版を与える、感光性平版印刷版を提供する
ことを目的とする。
により得られる感光層のすぐれた性能を保持しつつ、ア
ルカリ性現像液で現像出来るとともに、印刷性能にすぐ
れた平版印刷版を与える、感光性平版印刷版を提供する
ことを目的とする。
本発明者は、親水性表面を有する支持体上に、エチレン
性不飽和結合を有する重合可能な化合物、光重合開始剤
及びアルカリ水可溶性又はアルカリ水膨潤性で、かつフ
ィルム形成可能な高分子重合体からなる光重合性組成物
から形成した感光層と、必要により中間層とを有する感
光性平版印刷版:こおいて、特定の繰り返し単位を少な
くとも1個有するジアゾ樹脂を、その中間層又は感光層
中に含有させることによって上記目的が達成されること
を見い出し、この知見に基づいて本発明に到達したもの
である。
性不飽和結合を有する重合可能な化合物、光重合開始剤
及びアルカリ水可溶性又はアルカリ水膨潤性で、かつフ
ィルム形成可能な高分子重合体からなる光重合性組成物
から形成した感光層と、必要により中間層とを有する感
光性平版印刷版:こおいて、特定の繰り返し単位を少な
くとも1個有するジアゾ樹脂を、その中間層又は感光層
中に含有させることによって上記目的が達成されること
を見い出し、この知見に基づいて本発明に到達したもの
である。
即、本発明は、親水性表面を有する支持体上に、エチレ
ン性不飽和結合を有する重合可能な化合物、光重合開始
剤及びアルカリ水可溶性又はアルカリ水膨潤性で、かつ
フィルム形成可能な高分子重合体からなる光重合性組成
物から形成した感光層と、必要により中間層とを有する
感光性平版印刷版において、以下の一般式(I)で示さ
れる繰り返し単位を少なくとも1個有するジアゾ樹脂を
、その中間層又は感光層中に含有させることを特徴とす
る感光性平版印刷版に関する。
ン性不飽和結合を有する重合可能な化合物、光重合開始
剤及びアルカリ水可溶性又はアルカリ水膨潤性で、かつ
フィルム形成可能な高分子重合体からなる光重合性組成
物から形成した感光層と、必要により中間層とを有する
感光性平版印刷版において、以下の一般式(I)で示さ
れる繰り返し単位を少なくとも1個有するジアゾ樹脂を
、その中間層又は感光層中に含有させることを特徴とす
る感光性平版印刷版に関する。
C式中、R,は水素原子、置換基を有していてもよいア
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシエ
ステル基又はカルボキシル基を示し、R7はカルボキシ
ル基又は少t;くとも1個のカルボキシル基を有する基
を示し、R1は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基
を示し、R4は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、X″はアニオンを示し、そしてYは−NH−
−−0−又は−3−を示す。〕 以下、本発明について詳細に説明する。
ルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシエ
ステル基又はカルボキシル基を示し、R7はカルボキシ
ル基又は少t;くとも1個のカルボキシル基を有する基
を示し、R1は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基
を示し、R4は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、X″はアニオンを示し、そしてYは−NH−
−−0−又は−3−を示す。〕 以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の光重合性組成物におけるエチレン性不飽和結合
を有する重合可能な化合物とは、その化学構造中に少な
くとも1個のエチレン性不飽和結合を有する化合物であ
って、モノマー プレポリマー、即ち2量体、3量体及
び他のオリゴマーそれらの混合物ならびにそれらの共重
合体などの化学的形験をもつものである。それらの例と
しては不飽和カルボン酸及びその塩、不飽和カルボン酸
と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カ
ルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド等が挙げ
られる。
を有する重合可能な化合物とは、その化学構造中に少な
くとも1個のエチレン性不飽和結合を有する化合物であ
って、モノマー プレポリマー、即ち2量体、3量体及
び他のオリゴマーそれらの混合物ならびにそれらの共重
合体などの化学的形験をもつものである。それらの例と
しては不飽和カルボン酸及びその塩、不飽和カルボン酸
と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カ
ルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド等が挙げ
られる。
不飽和カルボン酸の具体例としては、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、インクロトン酸、
マレイン酸などがある。
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、インクロトン酸、
マレイン酸などがある。
不飽和カルボン酸の塩としては、前述の酸のアルカリ金
属塩、例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩などがある
。
属塩、例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩などがある
。
脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエ
ステルの具体例としてはアクリル酸エステル、例えばエ
チレングリコ−レジ5アクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、1.3−ブタンジオールジアク
リレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、
プロピレングリコールジアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリ
アクリレート、1.4−シクロヘキサンジオールジアク
リレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、
ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート
、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタ
エリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレ
ート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトール
トリアクリレート、ソルビトールへキサアクリレート、
ポリエステルアクリレートオリコマ−等が挙げろれる。
ステルの具体例としてはアクリル酸エステル、例えばエ
チレングリコ−レジ5アクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、1.3−ブタンジオールジアク
リレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、
プロピレングリコールジアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリ
アクリレート、1.4−シクロヘキサンジオールジアク
リレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、
ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート
、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタ
エリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレ
ート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトール
トリアクリレート、ソルビトールへキサアクリレート、
ポリエステルアクリレートオリコマ−等が挙げろれる。
メタクリル酸エステルとしては、テトラメチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエステルグリコールジメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレ
ングリコールジメタクリレート、1.3−ブタンジオー
ルジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリ
レート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジ
ペンタエリスリトールジメタクリレート、ソルビトール
トリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレー
ト、ビス−〔p(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキ
シプロポキン)フェニルクジメチルメタン、ビスCI)
−(メタクリルオキシエトキシ)フェニルクジメチル
メタン等が挙げられる。イタコン酸エステルとしては、
エチレングリコールシイタコネート、プロピレングリコ
ールジイタコネー)、1.3−ブタンジオールシイタコ
ネート、1.4−ブタンジオールシイタコネート、テト
ラメチレングリコールシイタコネート、ペンタエリスリ
トールシイタコネート、ソルビトールテトライタコネー
ト等が挙げられる。クロトン酸エステルとしては、エチ
レングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコ
ールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネ
ート、ソルビトールテトラクロトネート等が挙げられる
。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコー
ルジイソクロネート、ペンタエリスリトールジインクロ
トネート、ソルビトールテトライソクロトネート等が挙
げられる。
ールジメタクリレート、トリエステルグリコールジメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレ
ングリコールジメタクリレート、1.3−ブタンジオー
ルジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリ
レート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジ
ペンタエリスリトールジメタクリレート、ソルビトール
トリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレー
ト、ビス−〔p(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキ
シプロポキン)フェニルクジメチルメタン、ビスCI)
−(メタクリルオキシエトキシ)フェニルクジメチル
メタン等が挙げられる。イタコン酸エステルとしては、
エチレングリコールシイタコネート、プロピレングリコ
ールジイタコネー)、1.3−ブタンジオールシイタコ
ネート、1.4−ブタンジオールシイタコネート、テト
ラメチレングリコールシイタコネート、ペンタエリスリ
トールシイタコネート、ソルビトールテトライタコネー
ト等が挙げられる。クロトン酸エステルとしては、エチ
レングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコ
ールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネ
ート、ソルビトールテトラクロトネート等が挙げられる
。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコー
ルジイソクロネート、ペンタエリスリトールジインクロ
トネート、ソルビトールテトライソクロトネート等が挙
げられる。
マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールシマ
レート、トリエチレングリコールシマレート、ペンタエ
リスリトールシマレート、゛ノルビトールテトラマレー
ト等が挙げられる。更に、前述のエステルの混合物も挙
げることができる。
レート、トリエチレングリコールシマレート、ペンタエ
リスリトールシマレート、゛ノルビトールテトラマレー
ト等が挙げられる。更に、前述のエステルの混合物も挙
げることができる。
脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミド
の具体例としては、メチレンビス−アクリルアミド、メ
チレンビス−メタクリルアミド、1.6−へキサメチレ
ンビス−アクリルアミド、1.6−ヘキサメチレンビス
−メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアク
リルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレ
ンビスメタクリルアミド等が挙げろれる。
の具体例としては、メチレンビス−アクリルアミド、メ
チレンビス−メタクリルアミド、1.6−へキサメチレ
ンビス−アクリルアミド、1.6−ヘキサメチレンビス
−メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアク
リルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレ
ンビスメタクリルアミド等が挙げろれる。
その他の例としては、特公昭48−4ニア03号公報に
記載されている1分子:こ2個以上のイソシアネート基
を有するポリイソシアネート化合物に、下記の一般式(
It)で示される水酸基を含有するビニルモノマーを付
加せしめた1分子中に2個以上の重合性ビニル基を含有
するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
記載されている1分子:こ2個以上のイソシアネート基
を有するポリイソシアネート化合物に、下記の一般式(
It)で示される水酸基を含有するビニルモノマーを付
加せしめた1分子中に2個以上の重合性ビニル基を含有
するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
CH2=C(R)COOCH,CH(R’ )OH(I
I)(ただし、R及びR′は水累原子又はメチル基を示
す。) 本発明で使用される光重合開始剤としては、米国特許第
2,367.660号明細書に開示されているビシナー
ルポリケタルドニル化合物、米国特許第2,367.6
61号及び第2.367.670号明細書に開示されて
いるα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,8
28号明細書に開示されているアシロインエーテル、米
国特許第2,722.512号明細書に開示されている
α−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米
国特許第3.046,127号及び第2.951.75
8号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特
許第3.549,367号明細書に開示されているドリ
アリールイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケ
トンの組合せ、米国特許第3.870,524号明細書
に開示されているベンゾチアゾール系化合物、米国特許
第4,239.850号明細書に開示されているベンゾ
チアゾール系化合物/トリハロメチル−5−)!Jアジ
ン系化合物及び米国特許第3.751,259号明細書
に開示されているアクリジン及びフェナジン化合物、米
国特許第4.212.970号明細書に開示されている
オキサジアゾール化合物等が含まれ、その使用量は光重
合性組成物の総重量を基準にして、約0゜5重量%〜約
15重M%、好ましくは2〜10重量%の範囲であるっ
本発明で用いるアルカリ水可溶性又は膨潤住で、かつフ
ィルム形成可能な高分子重合体としては、特公昭59−
44615号明細書に記載されているようなベンジル(
メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/必要に応じ
てその池の付加重合性ビニルモノマー共重合体;特公昭
54−34327号明細書に記載されているようなメタ
クリル酸/メタクリル酸メチル又はエステル/メタクリ
ル酸アルキル共重合体;その他特公昭08−12577
号、特公昭54−25957号、特開昭54−9272
3号各明細書に記載されているような(メタ)アクリル
酸共重合体;特開昭59−53836号明細書に記載さ
れているようなアリル(メタ)アクリレート/(メタ)
アクリル酸/必要に応じてその他の付加重合性ビニルモ
ノマー共重合体、特開昭59−71048号明細書に記
載される無水マレイン酸共重合体にペンタエリスリトー
ルトリアクリレートを半エステル化で付加させたものや
ビニルメタクリレート/メタクリル酸/必要に応じてそ
の他の付加重合性ビニルモノマー共重合体等の重合体中
に−C○OH。
I)(ただし、R及びR′は水累原子又はメチル基を示
す。) 本発明で使用される光重合開始剤としては、米国特許第
2,367.660号明細書に開示されているビシナー
ルポリケタルドニル化合物、米国特許第2,367.6
61号及び第2.367.670号明細書に開示されて
いるα−カルボニル化合物、米国特許第2,448,8
28号明細書に開示されているアシロインエーテル、米
国特許第2,722.512号明細書に開示されている
α−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米
国特許第3.046,127号及び第2.951.75
8号明細書に開示されている多核キノン化合物、米国特
許第3.549,367号明細書に開示されているドリ
アリールイミダゾールダイマー/p−アミノフェニルケ
トンの組合せ、米国特許第3.870,524号明細書
に開示されているベンゾチアゾール系化合物、米国特許
第4,239.850号明細書に開示されているベンゾ
チアゾール系化合物/トリハロメチル−5−)!Jアジ
ン系化合物及び米国特許第3.751,259号明細書
に開示されているアクリジン及びフェナジン化合物、米
国特許第4.212.970号明細書に開示されている
オキサジアゾール化合物等が含まれ、その使用量は光重
合性組成物の総重量を基準にして、約0゜5重量%〜約
15重M%、好ましくは2〜10重量%の範囲であるっ
本発明で用いるアルカリ水可溶性又は膨潤住で、かつフ
ィルム形成可能な高分子重合体としては、特公昭59−
44615号明細書に記載されているようなベンジル(
メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/必要に応じ
てその池の付加重合性ビニルモノマー共重合体;特公昭
54−34327号明細書に記載されているようなメタ
クリル酸/メタクリル酸メチル又はエステル/メタクリ
ル酸アルキル共重合体;その他特公昭08−12577
号、特公昭54−25957号、特開昭54−9272
3号各明細書に記載されているような(メタ)アクリル
酸共重合体;特開昭59−53836号明細書に記載さ
れているようなアリル(メタ)アクリレート/(メタ)
アクリル酸/必要に応じてその他の付加重合性ビニルモ
ノマー共重合体、特開昭59−71048号明細書に記
載される無水マレイン酸共重合体にペンタエリスリトー
ルトリアクリレートを半エステル化で付加させたものや
ビニルメタクリレート/メタクリル酸/必要に応じてそ
の他の付加重合性ビニルモノマー共重合体等の重合体中
に−C○OH。
−PO3H2、−3OiH,−5OzNHz、−3O2
NHCO−基を有し、酸価50〜200の酸性ビニル共
重合体を挙げることが出来る。
NHCO−基を有し、酸価50〜200の酸性ビニル共
重合体を挙げることが出来る。
特にこれらの中でベンジル(メタ)アクリレート/(メ
タ)アクリル酸/必要に応じてその池の付加重合性ビニ
ルモノマー共重合体及びアリル(メタ)アクリレート/
(メタ)アクリル酸/必要に応じてその他の付加重合性
ビニルモノマー共重合体が好適である。
タ)アクリル酸/必要に応じてその池の付加重合性ビニ
ルモノマー共重合体及びアリル(メタ)アクリレート/
(メタ)アクリル酸/必要に応じてその他の付加重合性
ビニルモノマー共重合体が好適である。
これらの高分子重合体は、単独又は二種類以上の混合物
として用いることが出来る。高分子重合体の分子量は、
その重合体の種類により広範な値をとりうるが、一般に
は5,000〜lOO万、好ましくは、1万〜50万の
ものが好適である。高分子重合体の使用量は、全光重合
性組成に対して10%〜90%、好ましくは、30〜8
5%である。
として用いることが出来る。高分子重合体の分子量は、
その重合体の種類により広範な値をとりうるが、一般に
は5,000〜lOO万、好ましくは、1万〜50万の
ものが好適である。高分子重合体の使用量は、全光重合
性組成に対して10%〜90%、好ましくは、30〜8
5%である。
本発明で用いられるジアゾ樹脂は、以下の一般式N)で
示される操り返し単位を少なくとも1個有する。
示される操り返し単位を少なくとも1個有する。
上記式中、R6は水素原子、置換基を有して°7)でも
よいアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシエステル基又はカルボキシル基を示し、好ましくは
水素原子、炭素数1〜5個のアルキル基、炭素数1〜3
個のアルコキシ基又はヒドロキシ基を示す。
よいアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシエステル基又はカルボキシル基を示し、好ましくは
水素原子、炭素数1〜5個のアルキル基、炭素数1〜3
個のアルコキシ基又はヒドロキシ基を示す。
R2はカルボキシル基又は少なくとも1′個のカルボキ
シル基を有する基を示し、好ましく:よりルボキシル基
又は、少なくとも1個のカルボキシル基を有する炭素数
15以下の基を示す。
シル基を有する基を示し、好ましく:よりルボキシル基
又は、少なくとも1個のカルボキシル基を有する炭素数
15以下の基を示す。
R1は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し、
好ましくは水素原子又は炭素数1〜3個のアルコキシ基
を示す。
好ましくは水素原子又は炭素数1〜3個のアルコキシ基
を示す。
R,は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を示し、
好ましくは水素原子又は炭素数1〜3個のアルコキシ基
を示す。
好ましくは水素原子又は炭素数1〜3個のアルコキシ基
を示す。
X−はアニオンを示し、好ましくは、pKaが4以下の
無機酸又は有機酸のアニオンを示し、具体的には、ハロ
ゲン化水素酸、例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水
素酸、硫酸、硝酸、リン酸(5価のリン)、特にオルト
リン酸、無機イソ−及びペテロ多酸、例えばリンタング
ステン酸、リンモリブデン酸、脂肪族又は芳香族ホスホ
ン酸あるいはその半エステル、アルソン酸、ホスフィン
酸、トリフルオロ酢酸などのフルオロカルボン酸、アミ
ドスルホン酸、セレン酸、弗硼化水素酸、ヘキサフルオ
ロリン酸、過塩酸、更に脂肪族及び芳香族スルホン酸、
例えばメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸などのフルオロアルカンスルホン酸、ラウリルスルホ
ン酸、ジオクチルスルホコハク酸、ジシクロへキシルス
ルホコハク酸、カンファースルホン酸、トリルオキシ−
3プロパンスルホン酸、ノニルフェノキシ−3−プロパ
ンスルホン酸、ノニルフェノキシ−4−ブタンスルホン
酸、ジブチルフェノキシ−3−プロパンスルホン酸、シ
アミルフェノキシ−3−プロパンスルホン酸、ジノニル
フェノキシ−3−プロパンスルホン酸、ジブチルフェノ
キシ−4−ブタンスルホン酸、ジノニルフェノキシ−4
−ブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンス
ルホン酸、メシチレンスルホン酸、p−タロロペンセン
スルホン酸、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸、ス
ルホサリチル酸、2.5−ジメチルベンゼンスルホン酸
、p−アセチルベンゼンスルホン酸、5−ニトロ−〇−
トルエンスルホン酸、2−二トロベンゼンスルホン酸、
3−クロロベンセ°ンスルホン酸、3−ブロモベンゼン
スルホン酸、2−クロロ−5−二トロベンゼンスルホン
酸、ブチルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスル
ホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ブトキシベンゼ
ンスルホン酸、ドデシルオキシベンセ゛ンスルホン酸、
2−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベンゼ
ンスルホン酸、イソプロピルナフタレンスルホン酸、ブ
チルナフタレンスルホン酸、ヘキシルナフタレンスルホ
ン酸、オクチルナフタレンスルホン酸、ブトキシナフタ
レンスルホン酸、ドデシルオキシナフタレンスルホン酸
、ジブチルナフタレンスルホン酸、ジオクチルナフタレ
ンスルホン酸、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸
、トリブチルナフタレンスルホン酸、1−ナフトール−
5−スルホン酸、ナフタリン−1−スルホン酸、ナフタ
リン−2−スルホン酸、1.8−ジニトロ−ナフタリン
−3,6−ジスルホン酸、4.4′−ジアジド−スチル
ベン−3,3′−ジスルホン酸、1.2−ナフトキノン
−2−ジアジド−4−スルホン酸、1.2−ナフトキノ
ン−2−ジ了シトー5−スルホン酸及び1.2−ナフト
キノン−■−ジアジドー4−スルホン酸のアニオン又は
これらのアニオンの混合物が含まれる。これろのアニオ
ンの中で特に好ましいものは、ヘキサフルオロリン酸、
メタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸又は2
−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベンゼン
スルホン酸のアニオンである。
無機酸又は有機酸のアニオンを示し、具体的には、ハロ
ゲン化水素酸、例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水
素酸、硫酸、硝酸、リン酸(5価のリン)、特にオルト
リン酸、無機イソ−及びペテロ多酸、例えばリンタング
ステン酸、リンモリブデン酸、脂肪族又は芳香族ホスホ
ン酸あるいはその半エステル、アルソン酸、ホスフィン
酸、トリフルオロ酢酸などのフルオロカルボン酸、アミ
ドスルホン酸、セレン酸、弗硼化水素酸、ヘキサフルオ
ロリン酸、過塩酸、更に脂肪族及び芳香族スルホン酸、
例えばメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸などのフルオロアルカンスルホン酸、ラウリルスルホ
ン酸、ジオクチルスルホコハク酸、ジシクロへキシルス
ルホコハク酸、カンファースルホン酸、トリルオキシ−
3プロパンスルホン酸、ノニルフェノキシ−3−プロパ
ンスルホン酸、ノニルフェノキシ−4−ブタンスルホン
酸、ジブチルフェノキシ−3−プロパンスルホン酸、シ
アミルフェノキシ−3−プロパンスルホン酸、ジノニル
フェノキシ−3−プロパンスルホン酸、ジブチルフェノ
キシ−4−ブタンスルホン酸、ジノニルフェノキシ−4
−ブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンス
ルホン酸、メシチレンスルホン酸、p−タロロペンセン
スルホン酸、2,5−ジクロロベンゼンスルホン酸、ス
ルホサリチル酸、2.5−ジメチルベンゼンスルホン酸
、p−アセチルベンゼンスルホン酸、5−ニトロ−〇−
トルエンスルホン酸、2−二トロベンゼンスルホン酸、
3−クロロベンセ°ンスルホン酸、3−ブロモベンゼン
スルホン酸、2−クロロ−5−二トロベンゼンスルホン
酸、ブチルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスル
ホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ブトキシベンゼ
ンスルホン酸、ドデシルオキシベンセ゛ンスルホン酸、
2−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベンゼ
ンスルホン酸、イソプロピルナフタレンスルホン酸、ブ
チルナフタレンスルホン酸、ヘキシルナフタレンスルホ
ン酸、オクチルナフタレンスルホン酸、ブトキシナフタ
レンスルホン酸、ドデシルオキシナフタレンスルホン酸
、ジブチルナフタレンスルホン酸、ジオクチルナフタレ
ンスルホン酸、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸
、トリブチルナフタレンスルホン酸、1−ナフトール−
5−スルホン酸、ナフタリン−1−スルホン酸、ナフタ
リン−2−スルホン酸、1.8−ジニトロ−ナフタリン
−3,6−ジスルホン酸、4.4′−ジアジド−スチル
ベン−3,3′−ジスルホン酸、1.2−ナフトキノン
−2−ジアジド−4−スルホン酸、1.2−ナフトキノ
ン−2−ジ了シトー5−スルホン酸及び1.2−ナフト
キノン−■−ジアジドー4−スルホン酸のアニオン又は
これらのアニオンの混合物が含まれる。これろのアニオ
ンの中で特に好ましいものは、ヘキサフルオロリン酸、
メタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸又は2
−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベンゼン
スルホン酸のアニオンである。
Yは−NH−−0−1又は−5−を示し、好ましくは−
NH−を示す。
NH−を示す。
本発明に用いるジアゾ樹脂の合成法としては、例えば4
−ジアゾジフェニルアミン骨格、4−ジアゾジフェニル
エーテル骨格又は4−ジアゾジフェニルスルフィド骨格
を有するジアゾ単量体と、カルボキシル基を有するアル
デヒド又はそのアセタールをモル比で各々好ましくは1
:10〜1:0.05、更に好ましくは1:2〜1 :
0.2の割合で酸性媒体中で縮合させる方法が挙げら
れる。縮合反応を行う際には、生成するジアゾ樹脂のカ
ルボン酸価及び分子量を調整するためにホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒド、 1so−ブチルアルデヒド、ベンズアル
デヒド、アセトン、メチルエチルケトン又はアセトフェ
ノンのようなカルボキシル基を有していない活性カルボ
ニル化合物又はそれらのアセタールを縮合剤として使用
することができる。
−ジアゾジフェニルアミン骨格、4−ジアゾジフェニル
エーテル骨格又は4−ジアゾジフェニルスルフィド骨格
を有するジアゾ単量体と、カルボキシル基を有するアル
デヒド又はそのアセタールをモル比で各々好ましくは1
:10〜1:0.05、更に好ましくは1:2〜1 :
0.2の割合で酸性媒体中で縮合させる方法が挙げら
れる。縮合反応を行う際には、生成するジアゾ樹脂のカ
ルボン酸価及び分子量を調整するためにホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒド、 1so−ブチルアルデヒド、ベンズアル
デヒド、アセトン、メチルエチルケトン又はアセトフェ
ノンのようなカルボキシル基を有していない活性カルボ
ニル化合物又はそれらのアセタールを縮合剤として使用
することができる。
上記活性カルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド
が最も好ましく、その仕込み比はジアゾ単量体に対して
モル比で、好ましくはl:0〜1:5、更に好ましく;
ま1 : 0.1〜1:1である。−;お、カルボキシ
ル基を有するアルデヒドとカルボキシル基を有していな
い活性カルボニル化合物を併用する場合、まず、ジアゾ
単量体とカルボキシル基を有するアルデヒドとを酸性媒
体中で縮合させ、その後に、より反応性の高い、例えば
ホルムアルデヒドのようなカルボキシル基を有していな
い活性カルボニル化合物を用いて後縮合を行なうと、よ
り高分子量のジアゾ樹脂を得ることができる。
が最も好ましく、その仕込み比はジアゾ単量体に対して
モル比で、好ましくはl:0〜1:5、更に好ましく;
ま1 : 0.1〜1:1である。−;お、カルボキシ
ル基を有するアルデヒドとカルボキシル基を有していな
い活性カルボニル化合物を併用する場合、まず、ジアゾ
単量体とカルボキシル基を有するアルデヒドとを酸性媒
体中で縮合させ、その後に、より反応性の高い、例えば
ホルムアルデヒドのようなカルボキシル基を有していな
い活性カルボニル化合物を用いて後縮合を行なうと、よ
り高分子量のジアゾ樹脂を得ることができる。
上記ジアゾ単量体の具体例としては、例えば4−ジアゾ
ジフェニルアミン、4′−ヒドロキシ−4−ジアゾジフ
ェニルアミン、4′−メトキシ4−ジアゾジフェニルア
ミン、4′−エトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン
4/ 、−プロポキシ−4−ジアゾジフェニルアミン
、4’−iプロポキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、
4′〜メチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′エチ
ル−4−ジアゾジフェニルアミン 4/−n−プロピル
−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−1−プロピル−
4−ジアゾジフェニルアミン、4’−n−ブチル−4−
ジアゾジフェニルアミン、4′−ヒドロキシメチル−4
−ジアゾジフェニルアミン、4′−β−ヒドロキシエチ
ル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−γ−ヒドロキ
シプロピルー4−ジアゾジフェニルアミン、4′−メト
キシメチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−エト
キシメチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−β−
メトキシエチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−
β−エトキシエチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4
′−カルボメトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、4
′−カルボエトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、4
′−カルボキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、4−ジ
アゾ−3−メトキシ−ジフェニルアミン、4−ジアゾ−
2−メトキシジフェニルアミン、2′メトキシ−4−ジ
アゾジフェニルアミン、3−メチル−4=ジアゾジフエ
ニルアミン、3−エチル−4−ジアゾジフェニルアミン
、3′−メチル−4−ジアゾジフェニルアミン、3−エ
トキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、3−へキシロキ
シ−4−ジアゾジフェニルアミン、3−β−ヒドロキシ
エトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、2−メトキシ
−5′−メチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4−ジ
アゾ−3−メトキシ−6−メチルジフェニルアミン、3
.3’ −ジメチル−4−ジアゾジフェニルアミン、3
′−〇−ブトキシー4−ジアゾジフェニルアミン、3.
4’−ジメトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、2′
−力ルボキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、4−ジア
ゾジフェニルエーテル、4′−メトキシ−4−ジアゾジ
フェニルエーテル ニルエーテノペ3.4′−ジメトキシ−4−ジアゾジフ
ェニルエーテル、4′−力ルボキシ−4−ジアゾジフェ
ニルエーテル、3.3’ −ジメチル−4−ジアゾジフ
ェニルエーテル、4−ジアゾジフェニルスルフィド、4
′−メチル−4−ジアゾジフェニルスルフィド、4′−
メチル−2.5−ジメトキシ−4−ジアゾジフェニルス
ルフィドなどが挙げられる。
ジフェニルアミン、4′−ヒドロキシ−4−ジアゾジフ
ェニルアミン、4′−メトキシ4−ジアゾジフェニルア
ミン、4′−エトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン
4/ 、−プロポキシ−4−ジアゾジフェニルアミン
、4’−iプロポキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、
4′〜メチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′エチ
ル−4−ジアゾジフェニルアミン 4/−n−プロピル
−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−1−プロピル−
4−ジアゾジフェニルアミン、4’−n−ブチル−4−
ジアゾジフェニルアミン、4′−ヒドロキシメチル−4
−ジアゾジフェニルアミン、4′−β−ヒドロキシエチ
ル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−γ−ヒドロキ
シプロピルー4−ジアゾジフェニルアミン、4′−メト
キシメチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−エト
キシメチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−β−
メトキシエチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4′−
β−エトキシエチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4
′−カルボメトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、4
′−カルボエトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、4
′−カルボキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、4−ジ
アゾ−3−メトキシ−ジフェニルアミン、4−ジアゾ−
2−メトキシジフェニルアミン、2′メトキシ−4−ジ
アゾジフェニルアミン、3−メチル−4=ジアゾジフエ
ニルアミン、3−エチル−4−ジアゾジフェニルアミン
、3′−メチル−4−ジアゾジフェニルアミン、3−エ
トキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、3−へキシロキ
シ−4−ジアゾジフェニルアミン、3−β−ヒドロキシ
エトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、2−メトキシ
−5′−メチル−4−ジアゾジフェニルアミン、4−ジ
アゾ−3−メトキシ−6−メチルジフェニルアミン、3
.3’ −ジメチル−4−ジアゾジフェニルアミン、3
′−〇−ブトキシー4−ジアゾジフェニルアミン、3.
4’−ジメトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、2′
−力ルボキシ−4−ジアゾジフェニルアミン、4−ジア
ゾジフェニルエーテル、4′−メトキシ−4−ジアゾジ
フェニルエーテル ニルエーテノペ3.4′−ジメトキシ−4−ジアゾジフ
ェニルエーテル、4′−力ルボキシ−4−ジアゾジフェ
ニルエーテル、3.3’ −ジメチル−4−ジアゾジフ
ェニルエーテル、4−ジアゾジフェニルスルフィド、4
′−メチル−4−ジアゾジフェニルスルフィド、4′−
メチル−2.5−ジメトキシ−4−ジアゾジフェニルス
ルフィドなどが挙げられる。
上記カルボキシル基を有するアルデヒド又はそのアセタ
ールとしては、好ましくは下記一般式(III)で示さ
れる構造を有するアルデヒド又はそれらのアセタールが
挙げられる。
ールとしては、好ましくは下記一般式(III)で示さ
れる構造を有するアルデヒド又はそれらのアセタールが
挙げられる。
OOH
R3 (II
[)HO 〔式中、R,は単結合又は置換基を有していてもよい2
価の炭票数1〜14の有機基(例えば、脂肪族炭化水素
基、芳香族炭化水素基又はへテロ環基など)を示す。R
,に置換しつる基としては、例えばアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、置換又:ま無置換アミノ基、カルボキシ
エステル基又はカルボキシル基などが含まれる。〕これ
らのカルボキシル基を有するアルデヒド又はそのアセク
ールの具体例としては、例えばグリオキシル酸、マロン
アルデヒド酸、スクシンアルデヒド酸、2−メチルスク
シンアルデヒド酸、2−メトキシスクシンアルデヒド酸
、2−ヒドロキシスクシンアルデヒド酸、2−クロロス
クシンアルデヒド酸、2−アミノスクシンアルデヒド酸
、グルタルアルデヒド酸、2−メチルグルタルアルデヒ
ド酸、2−メトキシグルタルアルデヒド酸、2−ヒドロ
キシグルタルアルデヒド酸、2−クロログルタルアルデ
ヒド酸、アジピンアルデヒド酸、ピメリンアルデヒド酸
、スペリンアルデヒド酸、アゼラインアルデヒド酸、セ
バシンアルデヒド酸、2−ホルミルメチルコハク酸、2
−ホルミルエチルコハク酸、ホルミルメチルマロン酸、
ホルミルフタルマロン酸、N− (2−ホルミル−2−
ヒドロキシエチル)グリシン、N−(2−ホルミル−2
−ヒドロキシビニル)グリシン、4.6−シオキソーへ
キサン酸、6−オキソ−2.4−へキサジニン酸、3−
ホルミルシクロヘキサンカルボン酸、4−ホルミルフェ
ニル酢酸、マレアルデヒド酸、フマルアルデヒド酸、ジ
ブロモマレアルデヒド酸、グルクロン酸、ガラクトロン
酸、マンヌロン酸、イドロン酸、グルロン酸、フタルア
ルデヒド酸、3.4−ジメトキシフタルアルデヒド酸、
イソフタルアルデヒド酸、テレフタルアルデヒド酸、3
−ホルミル−4−メトキシ安息香酸、4−ホルミルフタ
ル酸、5−ホルミルイソフタル酸、4−ホルミルメチル
フタル酸、4−ホルミルエテルフタル酸、4−ホルミル
エトキシフタル酸、5−ホルミルエトキシイソフタル酸
、4−カルボキシメチルフタル酸、3−ホルミル−1−
ナフトエ酸、6−ホルミル−1−ナフトエ酸、又はそれ
らのアセタール等が挙げられる。
[)HO 〔式中、R,は単結合又は置換基を有していてもよい2
価の炭票数1〜14の有機基(例えば、脂肪族炭化水素
基、芳香族炭化水素基又はへテロ環基など)を示す。R
,に置換しつる基としては、例えばアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、置換又:ま無置換アミノ基、カルボキシ
エステル基又はカルボキシル基などが含まれる。〕これ
らのカルボキシル基を有するアルデヒド又はそのアセク
ールの具体例としては、例えばグリオキシル酸、マロン
アルデヒド酸、スクシンアルデヒド酸、2−メチルスク
シンアルデヒド酸、2−メトキシスクシンアルデヒド酸
、2−ヒドロキシスクシンアルデヒド酸、2−クロロス
クシンアルデヒド酸、2−アミノスクシンアルデヒド酸
、グルタルアルデヒド酸、2−メチルグルタルアルデヒ
ド酸、2−メトキシグルタルアルデヒド酸、2−ヒドロ
キシグルタルアルデヒド酸、2−クロログルタルアルデ
ヒド酸、アジピンアルデヒド酸、ピメリンアルデヒド酸
、スペリンアルデヒド酸、アゼラインアルデヒド酸、セ
バシンアルデヒド酸、2−ホルミルメチルコハク酸、2
−ホルミルエチルコハク酸、ホルミルメチルマロン酸、
ホルミルフタルマロン酸、N− (2−ホルミル−2−
ヒドロキシエチル)グリシン、N−(2−ホルミル−2
−ヒドロキシビニル)グリシン、4.6−シオキソーへ
キサン酸、6−オキソ−2.4−へキサジニン酸、3−
ホルミルシクロヘキサンカルボン酸、4−ホルミルフェ
ニル酢酸、マレアルデヒド酸、フマルアルデヒド酸、ジ
ブロモマレアルデヒド酸、グルクロン酸、ガラクトロン
酸、マンヌロン酸、イドロン酸、グルロン酸、フタルア
ルデヒド酸、3.4−ジメトキシフタルアルデヒド酸、
イソフタルアルデヒド酸、テレフタルアルデヒド酸、3
−ホルミル−4−メトキシ安息香酸、4−ホルミルフタ
ル酸、5−ホルミルイソフタル酸、4−ホルミルメチル
フタル酸、4−ホルミルエテルフタル酸、4−ホルミル
エトキシフタル酸、5−ホルミルエトキシイソフタル酸
、4−カルボキシメチルフタル酸、3−ホルミル−1−
ナフトエ酸、6−ホルミル−1−ナフトエ酸、又はそれ
らのアセタール等が挙げられる。
本発明で用いるジアゾ樹脂を合成する際:こ使用する酸
性媒体の具体例としては、例えば、超酸、リン酸、メタ
ンスルホン酸又は硫酸などの強酸が挙げられる。これら
は少なくとも30重量%、有利に70〜100重量%の
濃度で使用される。
性媒体の具体例としては、例えば、超酸、リン酸、メタ
ンスルホン酸又は硫酸などの強酸が挙げられる。これら
は少なくとも30重量%、有利に70〜100重量%の
濃度で使用される。
般に残りは水であるが、部分的に又は完全に有機溶剤、
例えばメタノール、酢酸、N−メチルピロリドン等から
成っていてもよい。良好な結果は、例えば85〜93%
−リン酸、80%−硫酸又は90%−メタンスルホン酸
又はこれらの酸の混合物によって達成される。
例えばメタノール、酢酸、N−メチルピロリドン等から
成っていてもよい。良好な結果は、例えば85〜93%
−リン酸、80%−硫酸又は90%−メタンスルホン酸
又はこれらの酸の混合物によって達成される。
縮合の際の温度は約0〜70℃、好ましくは約5〜50
℃である。
℃である。
本発明で用いるジアゾ樹脂の分子量は、重量平均で約5
00〜100,000の範囲であり、好ましくは約i、
o o o〜10.000の範囲である。このジアゾ
樹脂を感光層中に含有する場合の含有量は0.1〜30
重量%、好ましくは1〜10重量%である。
00〜100,000の範囲であり、好ましくは約i、
o o o〜10.000の範囲である。このジアゾ
樹脂を感光層中に含有する場合の含有量は0.1〜30
重量%、好ましくは1〜10重量%である。
必要に応じて本発明のジアゾ樹脂の他に特公昭47−1
167号公報、特開昭50−118802号公報、特公
昭52−7364号公報、及び特開昭59−22283
4号公報などの明細書に記載されているようなジアゾ樹
脂を、本発明のジアゾ樹脂に対して50重量%以下の量
で併用してもよい。
167号公報、特開昭50−118802号公報、特公
昭52−7364号公報、及び特開昭59−22283
4号公報などの明細書に記載されているようなジアゾ樹
脂を、本発明のジアゾ樹脂に対して50重量%以下の量
で併用してもよい。
以上の他に感光層には更に熱重合防止剤を加えておくこ
とが好ましく、例えばハイドロキノン、p−メトキシフ
ェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロ
ール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4.4’
−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール
)、2.2’メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチ
ルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等
が有用であり、また場合によっては感光層の着色を目的
として染料もしくは顔料や焼出剤としてpH指示薬等を
添加することもできる。
とが好ましく、例えばハイドロキノン、p−メトキシフ
ェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロ
ール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4.4’
−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール
)、2.2’メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチ
ルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等
が有用であり、また場合によっては感光層の着色を目的
として染料もしくは顔料や焼出剤としてpH指示薬等を
添加することもできる。
更に、ジアゾ樹脂の安定化剤として、リンゴ酸、亜リン
酸、酒石酸、クエン酸、リン酸、ジピコリン酸、多核芳
香族スルホン酸及びその塩、スルホサリチル酸等を必要
に応じて添加することができる。また、空気中の酸票の
影響による重合禁止作用を防止するため、ワックス剤を
添加することができる。ワックス剤として用いられるも
のは、常温では固体であるが塗布液中では溶解し、塗布
・乾燥過程に表面に析出するようなものである。例えば
、ステアリン酸、ベヘン酸のような高・級脂肪酸、ステ
アリン酸アミド、ベヘン酸アミド等の高級脂肪酸アミド
、その他高級アルコール等が挙げられる。
酸、酒石酸、クエン酸、リン酸、ジピコリン酸、多核芳
香族スルホン酸及びその塩、スルホサリチル酸等を必要
に応じて添加することができる。また、空気中の酸票の
影響による重合禁止作用を防止するため、ワックス剤を
添加することができる。ワックス剤として用いられるも
のは、常温では固体であるが塗布液中では溶解し、塗布
・乾燥過程に表面に析出するようなものである。例えば
、ステアリン酸、ベヘン酸のような高・級脂肪酸、ステ
アリン酸アミド、ベヘン酸アミド等の高級脂肪酸アミド
、その他高級アルコール等が挙げられる。
エチレン性不飽和縮合を有する重合可能な化合物、光重
合開始剤及びアルカリ水可溶性又:よ膨潤性でかつフィ
ルム形成可能な高分子重合体を含む光重合性組成物は、
例えば、2−メトキシエタノール、2−メトキシエチル
アセテート、シクロヘキサン、メチルエチルケトン、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレンジクロ
ライド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳
酸メチルなどの適当な溶剤の単独又はこれらを適当に組
合せた混合溶媒に溶解して支持体上:二股けられ、その
被覆量は乾燥後の重量で約0.ig/m″〜約10g/
m’の範囲が適当であり、好ましくは、0.5g〜5
g / m’である。
合開始剤及びアルカリ水可溶性又:よ膨潤性でかつフィ
ルム形成可能な高分子重合体を含む光重合性組成物は、
例えば、2−メトキシエタノール、2−メトキシエチル
アセテート、シクロヘキサン、メチルエチルケトン、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレンジクロ
ライド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳
酸メチルなどの適当な溶剤の単独又はこれらを適当に組
合せた混合溶媒に溶解して支持体上:二股けられ、その
被覆量は乾燥後の重量で約0.ig/m″〜約10g/
m’の範囲が適当であり、好ましくは、0.5g〜5
g / m’である。
本発明において、必要に応じて設けられる中間層のその
厚さ:ま、任意に変更可能であるが、露光した時に、上
層の感光層と均一な結合形成反応を行い得る厚みでなけ
ればならない。通常乾燥固体で約1〜100mg/m’
の塗布割合がよく、5〜40mg/m″が特に良好であ
る。
厚さ:ま、任意に変更可能であるが、露光した時に、上
層の感光層と均一な結合形成反応を行い得る厚みでなけ
ればならない。通常乾燥固体で約1〜100mg/m’
の塗布割合がよく、5〜40mg/m″が特に良好であ
る。
更に、ジアゾ樹脂の他iこ、ジアゾ安定化剤、増感剤、
ハレーション防止剤、高分子結合剤、界面活性剤など各
種添加剤を配合することも出来るっジアゾ樹脂の中間層
に対する割合は、30重量%〜100%、好ましくは、
6d−100重量96である。
ハレーション防止剤、高分子結合剤、界面活性剤など各
種添加剤を配合することも出来るっジアゾ樹脂の中間層
に対する割合は、30重量%〜100%、好ましくは、
6d−100重量96である。
中間層を設けるには、本発明で用いるジアゾ樹脂、及び
圧意の化合物を、溶剤に溶解し、支持体上へ塗布、乾繰
することによって形成される。この他、塗布以外の方法
としては、中間層用成分を含む溶液中への支持体浸漬及
び乾燥によっても得られる。
圧意の化合物を、溶剤に溶解し、支持体上へ塗布、乾繰
することによって形成される。この他、塗布以外の方法
としては、中間層用成分を含む溶液中への支持体浸漬及
び乾燥によっても得られる。
本発明で用いる親水性を有する表面を有する支持体は、
寸度的に安定な板状物であることが望ましい。かかる寸
度的に安定な板状物としては、従未印刷物の支持体とし
て使用されたものが含まれ、それるは本発明に好適に使
用することができる。
寸度的に安定な板状物であることが望ましい。かかる寸
度的に安定な板状物としては、従未印刷物の支持体とし
て使用されたものが含まれ、それるは本発明に好適に使
用することができる。
かかる支持体としては、紙、プラスチックス(例えばポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレンなど)がラ
ミネートされた紙、アルミニウム(アルミニウム合金も
含む。)、亜鉛、銅などのような金属の板、二酢酸セル
ロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、
酢酸セルロース、酢酸醋酸セルロース、硝酸セルロース
、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアセタールなどのようなプラスチックのフィルム、上
記の如き金属がラミネートもしくは蒸着された紙もしく
はプラスチックフィルムなどが含まれる。これらの支持
体のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定であり
、しかも安価であるうえ、本発明の光重合性組成物との
接着性が特に良好なので好ましい。更に、特公昭48−
18327号公報に記載されているようなポリエチレン
テレフタレートフィルム上にアルミニウムシートが結合
された複合体シートも好ましい。
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレンなど)がラ
ミネートされた紙、アルミニウム(アルミニウム合金も
含む。)、亜鉛、銅などのような金属の板、二酢酸セル
ロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、
酢酸セルロース、酢酸醋酸セルロース、硝酸セルロース
、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアセタールなどのようなプラスチックのフィルム、上
記の如き金属がラミネートもしくは蒸着された紙もしく
はプラスチックフィルムなどが含まれる。これらの支持
体のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定であり
、しかも安価であるうえ、本発明の光重合性組成物との
接着性が特に良好なので好ましい。更に、特公昭48−
18327号公報に記載されているようなポリエチレン
テレフタレートフィルム上にアルミニウムシートが結合
された複合体シートも好ましい。
また、金1属、特にアルミニウム支持体の場合には、砂
目立て処理、陽極酸化処理などの表面処理がなされてい
ることが好ましい。
目立て処理、陽極酸化処理などの表面処理がなされてい
ることが好ましい。
更:こ、表面の親水性を高めるため;こ、珪酸ソーダ、
フッ化ジルコニウム酸カリウム、リン酸塩等の水溶液へ
の浸漬処理を行うことが好ましい。米国特許第2,71
4,066号明細書に記載されているよう:こ、砂目立
てした後、珪酸ナトリウム水溶液に浸;n処理されたア
ルミニウム板、特公昭475125号公報に記載されて
いるようにアルミニウム板を陽極酸化処理した後に、ア
ルカリ金属珪酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好適に
使用される。
フッ化ジルコニウム酸カリウム、リン酸塩等の水溶液へ
の浸漬処理を行うことが好ましい。米国特許第2,71
4,066号明細書に記載されているよう:こ、砂目立
てした後、珪酸ナトリウム水溶液に浸;n処理されたア
ルミニウム板、特公昭475125号公報に記載されて
いるようにアルミニウム板を陽極酸化処理した後に、ア
ルカリ金属珪酸塩の水溶液に浸漬処理したものも好適に
使用される。
また、米国特許第3,658,662号明細書に記載さ
れているようなシリケート電着も有効である。
れているようなシリケート電着も有効である。
更に、特公昭46−27481号公報、特開昭52−5
8602号公報、特開昭52−30503号公報;こ開
示されているような電解グレインを施した支持体と、上
記陽極酸化処理及び珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理
も有用である。
8602号公報、特開昭52−30503号公報;こ開
示されているような電解グレインを施した支持体と、上
記陽極酸化処理及び珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理
も有用である。
更に、特開昭56−28893号公報に開示されている
ような、ブラシグレイン、電解グレイン、陽極酸化処理
、及び珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好適である。
ような、ブラシグレイン、電解グレイン、陽極酸化処理
、及び珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好適である。
更にこれらの処理を行った後に、水溶性の樹脂、例えば
ポリビニルフォスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有する
重合体及び共重合体、ポリアクリル酸等を下塗りしたも
のも好適である。
ポリビニルフォスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有する
重合体及び共重合体、ポリアクリル酸等を下塗りしたも
のも好適である。
これらの親水化処理は、支持体の表面を親水性とするた
めに施される以外に、その上に設けられる感光性組成物
との有害な反応を防ぐため、更には感光層との密着性の
向上等のために施される。
めに施される以外に、その上に設けられる感光性組成物
との有害な反応を防ぐため、更には感光層との密着性の
向上等のために施される。
支持体上に設けた中間層及び感光層の上に、空気中の酸
素による重合禁止作用を完全に防止するために、例えば
、ポリビニルアルコール、酸性セルロース類などのよう
な酸素遮断性に1憂れたポリ7−よりなる保護層を設け
てもよい。このような保護層の塗布方法については例え
ば、米国特許第3.458,311号、特公昭5’5−
49729号の各明細書に詳しく記載されている。
素による重合禁止作用を完全に防止するために、例えば
、ポリビニルアルコール、酸性セルロース類などのよう
な酸素遮断性に1憂れたポリ7−よりなる保護層を設け
てもよい。このような保護層の塗布方法については例え
ば、米国特許第3.458,311号、特公昭5’5−
49729号の各明細書に詳しく記載されている。
本発明の感光性平版印刷版をメタルノ\ライドランプ、
高圧水銀灯などのような紫外線に富んだ光源を用いて画
像露光し、現像液で処理して感光層の未露光部を除去し
、最後にガム液を塗布することにより平版印刷版とする
。
高圧水銀灯などのような紫外線に富んだ光源を用いて画
像露光し、現像液で処理して感光層の未露光部を除去し
、最後にガム液を塗布することにより平版印刷版とする
。
本発明の感光性平版印刷版に対する現像液としては、珪
酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、第三燐酸ナトリウム、第
ニリン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第ニリ
ン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリ
ウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の水溶
液が適当であり、それらの濃度が0.1〜10重量%、
好ましくは0.5〜5重量%になるように添加される。
酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、第三燐酸ナトリウム、第
ニリン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第ニリ
ン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリ
ウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の水溶
液が適当であり、それらの濃度が0.1〜10重量%、
好ましくは0.5〜5重量%になるように添加される。
また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界面活性剤
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。有機溶剤として好ましいものは、ベンジルアルコー
ル、2−フェノキシエタノール、2−ブトキシェタノー
ル、n−プロピルアルコール等が挙げられる。この他、
ジアゾ溶解促進剤、例えば、亜硫酸塩、メチルレゾルシ
ン、ピラゾロン化合物、フェニレンジアミン等のアミン
化合物を添加することも好ましい。更に、米国特許第3
,475.171号及び同第3,615,480号の各
明細書に記載されているものを挙げることができる。更
に、特開昭50−26601号、特公昭56−3946
4号及び同56−42860号の各公報に記載されてい
る現像液も本発明の光重合性組成物を用いた印刷版の現
像液として優れている。
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。有機溶剤として好ましいものは、ベンジルアルコー
ル、2−フェノキシエタノール、2−ブトキシェタノー
ル、n−プロピルアルコール等が挙げられる。この他、
ジアゾ溶解促進剤、例えば、亜硫酸塩、メチルレゾルシ
ン、ピラゾロン化合物、フェニレンジアミン等のアミン
化合物を添加することも好ましい。更に、米国特許第3
,475.171号及び同第3,615,480号の各
明細書に記載されているものを挙げることができる。更
に、特開昭50−26601号、特公昭56−3946
4号及び同56−42860号の各公報に記載されてい
る現像液も本発明の光重合性組成物を用いた印刷版の現
像液として優れている。
本発明の感光性平版印刷版は、高感度でかつ、アルカリ
水溶液で現像出来、更に、印刷性能にすぐれている。ま
た、従来のポジ型PS版用現像液(ケイ酸塩水溶液)で
も、現像可能で、同一の処理システムにて現像出来る。
水溶液で現像出来、更に、印刷性能にすぐれている。ま
た、従来のポジ型PS版用現像液(ケイ酸塩水溶液)で
も、現像可能で、同一の処理システムにて現像出来る。
〔実施例コ
以下、本発明について合成例及び実施例により更に詳細
に説明する。
に説明する。
なお、「%」は池に指定のない限り、重量%を示す。
(合成例)
本発明で用いるジアゾ樹脂の合成例について説明する。
ただし、本発明の範囲がこれらの合成例により限定され
るものではない。
るものではない。
合成例1
4−ジアゾジフェニルアミン硫酸水素塩29.3g
(0,10Omof)を85%リン酸70 mAに、容
解した。これにグリオキシル酸・1水和物(9?%)
4.74 g (0,0500moj’)を添加し、4
0℃にて20時間撹拌した。次に、この反応混合物にパ
ラホルムアルデヒド(95%)1.58g(0,050
Omof)を添加し、40℃で更に20時間撹拌した。
(0,10Omof)を85%リン酸70 mAに、容
解した。これにグリオキシル酸・1水和物(9?%)
4.74 g (0,0500moj’)を添加し、4
0℃にて20時間撹拌した。次に、この反応混合物にパ
ラホルムアルデヒド(95%)1.58g(0,050
Omof)を添加し、40℃で更に20時間撹拌した。
その後、反応溶液をイソプロピルアルコール800++
+j7に撹拌しながら投入して、黄色の沈殿物を析出さ
せた。この黄色沈殿を濾別し、イソプロピルアルコール
で洗浄することにより、4〜ジアゾジフェニルアミン−
グリオキシル酸・ホルムアルデヒド縮合物のリン酸二水
素塩を得た。
+j7に撹拌しながら投入して、黄色の沈殿物を析出さ
せた。この黄色沈殿を濾別し、イソプロピルアルコール
で洗浄することにより、4〜ジアゾジフェニルアミン−
グリオキシル酸・ホルムアルデヒド縮合物のリン酸二水
素塩を得た。
この縮合物を水400+++1に溶解し、これにn−ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム41.8g (0
,12Omof)の水600mj!溶液を撹拌しながら
添加した。生成した黄色沈殿を濾取し、乾燥して、4−
ジアゾジフェニルアミン−グリオキシル酸・ホルムアル
デヒド縮合物のn−ドデシルベンゼンスルホン酸塩44
gを得た(本発明のジアゾ樹脂(a))。
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム41.8g (0
,12Omof)の水600mj!溶液を撹拌しながら
添加した。生成した黄色沈殿を濾取し、乾燥して、4−
ジアゾジフェニルアミン−グリオキシル酸・ホルムアル
デヒド縮合物のn−ドデシルベンゼンスルホン酸塩44
gを得た(本発明のジアゾ樹脂(a))。
得られたジアゾ樹脂のカルボン酸価は0.98meq/
gであった。また、得られたジアゾ樹脂を、■−フェニ
ルー3−メチルー5−ピラゾロンとカップリングさせた
後にGPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリスチレ
ン標準)したところ、1950であった。
gであった。また、得られたジアゾ樹脂を、■−フェニ
ルー3−メチルー5−ピラゾロンとカップリングさせた
後にGPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリスチレ
ン標準)したところ、1950であった。
合成例2
4′−メトキシ−4−ジアゾジフェニルアミン硫酸水素
塩32.3 g (0,L OOmof)を85%リン
酸TOm1に溶解した。これにグリオキシル酸・l水和
物(97%> 6.64 g (0,070Omof)
を添加し、40℃で20時間撹拌した。次:こ、この反
応混合物にアセトアルデヒド3.96 g(0,090
Omof )を添加し、40℃で更に20時間撹拌した
。その後、反応溶液をイソプロピルアルコール800+
nj!に撹拌しながら投入して、黄色の沈殿物を析出さ
せた。この黄色沈殿を濾別し、イソプロピルアルコール
で洗浄することにより、4′−メトキシ−4−ジアゾジ
フェニルアミン−グリオキシル酸・アセトアルデヒド縮
合物のリン酸二水素塩を得た。
塩32.3 g (0,L OOmof)を85%リン
酸TOm1に溶解した。これにグリオキシル酸・l水和
物(97%> 6.64 g (0,070Omof)
を添加し、40℃で20時間撹拌した。次:こ、この反
応混合物にアセトアルデヒド3.96 g(0,090
Omof )を添加し、40℃で更に20時間撹拌した
。その後、反応溶液をイソプロピルアルコール800+
nj!に撹拌しながら投入して、黄色の沈殿物を析出さ
せた。この黄色沈殿を濾別し、イソプロピルアルコール
で洗浄することにより、4′−メトキシ−4−ジアゾジ
フェニルアミン−グリオキシル酸・アセトアルデヒド縮
合物のリン酸二水素塩を得た。
この縮合物を水400 mlに溶解し、これに2−メ
トキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム39.6g(0,120巾oj)の水
600溶液を撹拌しながら添加した。
トキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム39.6g(0,120巾oj)の水
600溶液を撹拌しながら添加した。
生成した黄色沈殿を濾取し、乾燥して、4−ジアゾジフ
ェニルアミン−グリオキシル酸・アセトアルデヒド縮合
物の2−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベ
ンゼンスルホン!塩39gを得た(本発明のジアゾ樹脂
(b))。
ェニルアミン−グリオキシル酸・アセトアルデヒド縮合
物の2−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベ
ンゼンスルホン!塩39gを得た(本発明のジアゾ樹脂
(b))。
得られたジアゾ樹脂のカルボン酸価は1.10meq/
gであった。また、得られたジアゾ樹脂を、1−フェ
ニル−3−メチル−5−ピラゾロンとカップリングさせ
た後:二GPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリス
チレン標準)したところ、1730であった。
gであった。また、得られたジアゾ樹脂を、1−フェ
ニル−3−メチル−5−ピラゾロンとカップリングさせ
た後:二GPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリス
チレン標準)したところ、1730であった。
合成例3
4−ジアゾジフェニルアミン硫酸水素塩29.3g(0
,lOOmoりを96%硫酸70m1!こ溶解した。こ
れにテレフタルアルデヒド酸16.5 g(0,110
mojりを添加し、5℃で3時間撹拌した。次に、反応
溶液をイソプロピルアルコール800mAに撹拌しなが
ら投入して、黄色の沈殿物を析出させた。この黄色沈殿
を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄することによ
り、4−ジアゾジフェニルアミン−テレフタルアルデヒ
ド酸縮合物の硫酸水素塩を得た。
,lOOmoりを96%硫酸70m1!こ溶解した。こ
れにテレフタルアルデヒド酸16.5 g(0,110
mojりを添加し、5℃で3時間撹拌した。次に、反応
溶液をイソプロピルアルコール800mAに撹拌しなが
ら投入して、黄色の沈殿物を析出させた。この黄色沈殿
を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄することによ
り、4−ジアゾジフェニルアミン−テレフタルアルデヒ
ド酸縮合物の硫酸水素塩を得た。
この縮合物を水200mj!とMEK500mfとの混
合液に懸濁し、これにn−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム41.8 g (0,120mof)の水
600溶液を撹拌しながら添加した。しばらく撹拌を続
けた後、静置すると二層に分かれた。
合液に懸濁し、これにn−ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム41.8 g (0,120mof)の水
600溶液を撹拌しながら添加した。しばらく撹拌を続
けた後、静置すると二層に分かれた。
上層を水2flに撹拌しながら投入し、生成した黄色沈
殿を濾取し、乾燥することにより、ジフェニルアミン−
テレフタルアルデヒド酸縮合物のn −ドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩46gを得た(本発明のジアゾ樹脂(C
))。
殿を濾取し、乾燥することにより、ジフェニルアミン−
テレフタルアルデヒド酸縮合物のn −ドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩46gを得た(本発明のジアゾ樹脂(C
))。
得られたジアゾ樹脂のカルボン酸価は0.89meq/
gであったっまた、得られたジアゾ樹脂を、■−フェニ
ルー3−メチルー5−ピラゾロンとカップリングさせた
後にGPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリスチレ
ン標準)したところ、1450であった。
gであったっまた、得られたジアゾ樹脂を、■−フェニ
ルー3−メチルー5−ピラゾロンとカップリングさせた
後にGPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリスチレ
ン標準)したところ、1450であった。
合成例4
4−ジアゾ−3−メトキシジフェニルアミン硫酸水素塩
32.3g (0,100moβ)を96%硫酸100
mlに溶解した。これにバラホルムアルデヒド(95
%) 3.16g (0,100mof)を添加し、5
℃で2時間撹拌した。次に、この反応混合物に、テレフ
タルアルデヒド酸7.50 g (0,0500moj
lりを添加し、5℃で更に2時間撹拌した。その後、反
応溶液をイソプロピルアルコール800m1に撹拌しな
がら投入して、黄色の沈殿物を析出させた。この黄色沈
殿を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄することに
より、4−ジアゾ−3−メトキシジフェニルアミン−ホ
ルムアルデヒド・テレフタルアルデヒド酸縮合物の硫酸
水素塩を得た。
32.3g (0,100moβ)を96%硫酸100
mlに溶解した。これにバラホルムアルデヒド(95
%) 3.16g (0,100mof)を添加し、5
℃で2時間撹拌した。次に、この反応混合物に、テレフ
タルアルデヒド酸7.50 g (0,0500moj
lりを添加し、5℃で更に2時間撹拌した。その後、反
応溶液をイソプロピルアルコール800m1に撹拌しな
がら投入して、黄色の沈殿物を析出させた。この黄色沈
殿を濾別し、イソプロピルアルコールで洗浄することに
より、4−ジアゾ−3−メトキシジフェニルアミン−ホ
ルムアルデヒド・テレフタルアルデヒド酸縮合物の硫酸
水素塩を得た。
この縮合物を水400 mj!に溶解し、これにヘキ
サフルオロリン酸カリウム22.1g (0,1’20
mojりの水600溶液を撹拌しながら添加した。
サフルオロリン酸カリウム22.1g (0,1’20
mojりの水600溶液を撹拌しながら添加した。
生成した黄色沈殿を濾取し、乾燥して、4−ジアゾ−3
−メトキシジフェニルアミン−ホルムアルデヒド・テレ
フタルアルデヒド酸縮合物のへキサフルオロリン酸塩2
8gを得た(本発明のジアゾ樹脂(d))。
−メトキシジフェニルアミン−ホルムアルデヒド・テレ
フタルアルデヒド酸縮合物のへキサフルオロリン酸塩2
8gを得た(本発明のジアゾ樹脂(d))。
得られたジアゾ樹脂のカルボン酸価は0.54meq/
gであった。また、得られたジアゾ樹脂を、1−フェニ
ル−3−メチル−5−ピラゾロンとカップリングさせた
後にGPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリスチレ
ンPA$)シたところ、2300であった。
gであった。また、得られたジアゾ樹脂を、1−フェニ
ル−3−メチル−5−ピラゾロンとカップリングさせた
後にGPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリスチレ
ンPA$)シたところ、2300であった。
合成例5
4′−メチル−2,5−ジメトキシ−4−ジアゾジフェ
ニルスルフィド硫酸水素塩37.4 g(0,100m
of)を96%硫酸70mj2に溶解した。これにグリ
タルアルデヒド酸(4−ホルミルブタン酸) 4.64
g (0,0400moj’)を添加し、5℃で2時
間撹拌した。次に、この反応混合物にバラホルムアルデ
ヒド(95%>1.90g(0,0600mol)を添
加し、5℃で更に2時間撹拌した。その後、反応溶液を
氷水1.51 ’、こ撹拌しながら投入し、更に塩化亜
鉛50%水溶液260gを添加して黄色の沈殿物を析出
させた。この黄色沈殿を濾別し、4′−メチル−2,5
−ジメトキシ−4−ジアゾジフェニルスルフィド−グル
タルアルデヒド酸・ホルムアルデヒド縮合物の塩化亜鉛
複塩を得た。
ニルスルフィド硫酸水素塩37.4 g(0,100m
of)を96%硫酸70mj2に溶解した。これにグリ
タルアルデヒド酸(4−ホルミルブタン酸) 4.64
g (0,0400moj’)を添加し、5℃で2時
間撹拌した。次に、この反応混合物にバラホルムアルデ
ヒド(95%>1.90g(0,0600mol)を添
加し、5℃で更に2時間撹拌した。その後、反応溶液を
氷水1.51 ’、こ撹拌しながら投入し、更に塩化亜
鉛50%水溶液260gを添加して黄色の沈殿物を析出
させた。この黄色沈殿を濾別し、4′−メチル−2,5
−ジメトキシ−4−ジアゾジフェニルスルフィド−グル
タルアルデヒド酸・ホルムアルデヒド縮合物の塩化亜鉛
複塩を得た。
この縮合物を水800mji!に溶解し、これにヘキサ
フルオロリン酸カリウム22.1g(0,120mo1
)の水600溶液に撹拌しながら添加した。
フルオロリン酸カリウム22.1g(0,120mo1
)の水600溶液に撹拌しながら添加した。
生成した黄色沈殿を濾取し、乾燥して、4′−メチル−
2,5−ジメトキシ−4−ジアゾジフェニルスルフィド
−グルタルアルデヒド酸・ホルムアルデヒド縮合物のへ
キサフルオロリン酸塩50gを得た(本発明のジアゾ樹
脂(e))。
2,5−ジメトキシ−4−ジアゾジフェニルスルフィド
−グルタルアルデヒド酸・ホルムアルデヒド縮合物のへ
キサフルオロリン酸塩50gを得た(本発明のジアゾ樹
脂(e))。
得られたジアゾ樹脂のカルボン酸価は0.77meq/
gであった。また、得られたジアゾ樹脂を、■−フェニ
ルー3−メチルー5−ピラゾロンとカップリングさせた
後にGPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリスチレ
ン標準)したところ、2130であった。
gであった。また、得られたジアゾ樹脂を、■−フェニ
ルー3−メチルー5−ピラゾロンとカップリングさせた
後にGPCを用いて重量平均分子量を測定(ポリスチレ
ン標準)したところ、2130であった。
実施例1
厚さ0.30 mmのアルミニウム板をナイロンブラシ
と400メツシコのバミストンの水uli液を用いその
表面を砂目立てした後、よく水で洗浄した。
と400メツシコのバミストンの水uli液を用いその
表面を砂目立てした後、よく水で洗浄した。
10%水酸化す)IJウムに70℃で60秒間浸漬して
エツチングした後、流水で水洗後20%)(N Oyで
中和洗浄、水洗した。これをVA=12.7Vの条件下
で正弦波の交番波形電流を用51て1%硝酸水溶液中で
160ク一ロン/dm”の陽極時電気里で電解粗面化処
理を行った。その表面粗さを測定したところ、0,6μ
(Ra表示)であった。引き続いて30%のH2SO,
水溶液中に浸漬し、55℃で2分間デスマット処理した
後、20%H2SO+水溶液中、電流密度2A/dm2
において厚さが2.7g/m′となるように2分間陽極
酸化処理した。得られたアルミニウム支持体を70℃の
ケイ酸ソーダ2.5%水溶液に1分間浸漬し、水洗及び
乾燥した。
エツチングした後、流水で水洗後20%)(N Oyで
中和洗浄、水洗した。これをVA=12.7Vの条件下
で正弦波の交番波形電流を用51て1%硝酸水溶液中で
160ク一ロン/dm”の陽極時電気里で電解粗面化処
理を行った。その表面粗さを測定したところ、0,6μ
(Ra表示)であった。引き続いて30%のH2SO,
水溶液中に浸漬し、55℃で2分間デスマット処理した
後、20%H2SO+水溶液中、電流密度2A/dm2
において厚さが2.7g/m′となるように2分間陽極
酸化処理した。得られたアルミニウム支持体を70℃の
ケイ酸ソーダ2.5%水溶液に1分間浸漬し、水洗及び
乾燥した。
次に、下記のジアゾ樹脂液:
回転塗布機を用いて、アルミニウム支持体上に、乾燥後
の重量にして20 rag/ m’となるように塗布し
、80℃で1分間乾燥して、中間層を形成した。
の重量にして20 rag/ m’となるように塗布し
、80℃で1分間乾燥して、中間層を形成した。
次に、以下の光重合性組成物(I)。
光重合性組成物(I)
0ポリ (アリルメタクリレート/ 5.0
gメタクリル酸)共重合モル比70/300ペンタエリ
スリトールテトラ 1.5gアクリレート 0下記光重合開始剤の組み合わせ 0.3g10.3
gロフィンダイマー/ミヒラーズケトン op−メトキフェノール 0.01g
0オイルブルー#603 0.15g
くオリエント化学工業製) oF−177(大日本インキ@製、 0.05g
フッ素系界面活性剤) Oエチレングリコール千ツメチルエーテル100g0メ
タノール 50 gOメチ
ルエチルケトン 50 g回転塗布
機を用い、得られた中間層の上に、乾燥重量にして2.
0 g / m’となるように塗布し、80℃で2分間
乾燥して、感光層を形成した。
gメタクリル酸)共重合モル比70/300ペンタエリ
スリトールテトラ 1.5gアクリレート 0下記光重合開始剤の組み合わせ 0.3g10.3
gロフィンダイマー/ミヒラーズケトン op−メトキフェノール 0.01g
0オイルブルー#603 0.15g
くオリエント化学工業製) oF−177(大日本インキ@製、 0.05g
フッ素系界面活性剤) Oエチレングリコール千ツメチルエーテル100g0メ
タノール 50 gOメチ
ルエチルケトン 50 g回転塗布
機を用い、得られた中間層の上に、乾燥重量にして2.
0 g / m’となるように塗布し、80℃で2分間
乾燥して、感光層を形成した。
最後に、オーバーコート履用のポリビニルアルコール(
ケン化度86.5〜89.0mof%、重合度1ooo
以下)の3重量%の水溶液を上記感光層の表面に、乾燥
重量で1.5 g / m’となるように回転塗布機を
用いて塗布し、感光性平版印刷版:A二を製造した。
ケン化度86.5〜89.0mof%、重合度1ooo
以下)の3重量%の水溶液を上記感光層の表面に、乾燥
重量で1.5 g / m’となるように回転塗布機を
用いて塗布し、感光性平版印刷版:A二を製造した。
比較例1
アルミニウム支持体にジアゾ中間層を設けずに直接光重
合性組成物(I)及びオーバーコート層を設けることを
除いて実施例1と同様にして感光性平版印刷版CB2を
製造した。
合性組成物(I)及びオーバーコート層を設けることを
除いて実施例1と同様にして感光性平版印刷版CB2を
製造した。
これらの感光性平版印刷版:A〕及びCB)の上に富士
写真フィルム@製グレイスケールタブレットと、網点ネ
ガフィルムとを重ね、米国ヌアーク社製プリンターFT
26V2UPNS <光源;2kwメタルハライドラン
プ)で50カウント露光し、次に示す現像液に25℃で
1分間浸漬し、脱脂綿にて軽くこすった後、水洗した。
写真フィルム@製グレイスケールタブレットと、網点ネ
ガフィルムとを重ね、米国ヌアーク社製プリンターFT
26V2UPNS <光源;2kwメタルハライドラン
プ)で50カウント露光し、次に示す現像液に25℃で
1分間浸漬し、脱脂綿にて軽くこすった後、水洗した。
(現像液)
0イソプロピルナフタレン 5gスル
ホン酸ナトリウム 0純 水
1000 g得られた平版印刷版〔A〕
及び、二B〕をハイデルベルク社ff1KOR−D印刷
機で印刷した結果を表1に示す。
ホン酸ナトリウム 0純 水
1000 g得られた平版印刷版〔A〕
及び、二B〕をハイデルベルク社ff1KOR−D印刷
機で印刷した結果を表1に示す。
表
0光重合開始剤
0.3g
本発明の平版印刷版は、感度も高く、密着力ににすぐれ
るため、耐キズ性、耐刷力にすぐれる。
るため、耐キズ性、耐刷力にすぐれる。
実施例2
実施例1で使用したアルミニウム支持体の上:二辺下の
光重合性組成物(2)を実施例1と同様に乾燥重量で2
.0 g / m’となるように塗布乾燥して、感光性
平版印刷版〔C〕を形成した。
光重合性組成物(2)を実施例1と同様に乾燥重量で2
.0 g / m’となるように塗布乾燥して、感光性
平版印刷版〔C〕を形成した。
0ベヘン酸アミド
0.2g
0リンゴ酸 0.05
go本発明のジアゾ樹脂Q))(合成例2) 0
.3go F 177 (大日本インキに、 K、
) 0.05goエチレングリコールモノメ
チルエーテルtoo gOメチルエチルケトン
50 goメタノール
50 g比較例2〜3 実施例2において、本発明のジアゾ樹脂(b)を含まな
い光重合性組成物を塗布することを除いて、実施例2を
繰り返して、感光性平版印刷版CDEを得た。本発明の
ジアゾ樹脂(b)に代えてp−ジアゾジフェニルアミン
とホルムアルデヒド縮合物のn−ドデシルベンゼンスル
ホン酸を用いたこと除いて、実施例2を繰り返して、感
光性平版印刷版CE]を得た。
go本発明のジアゾ樹脂Q))(合成例2) 0
.3go F 177 (大日本インキに、 K、
) 0.05goエチレングリコールモノメ
チルエーテルtoo gOメチルエチルケトン
50 goメタノール
50 g比較例2〜3 実施例2において、本発明のジアゾ樹脂(b)を含まな
い光重合性組成物を塗布することを除いて、実施例2を
繰り返して、感光性平版印刷版CDEを得た。本発明の
ジアゾ樹脂(b)に代えてp−ジアゾジフェニルアミン
とホルムアルデヒド縮合物のn−ドデシルベンゼンスル
ホン酸を用いたこと除いて、実施例2を繰り返して、感
光性平版印刷版CE]を得た。
これらの感光性平版印刷版〔C″:〜〔E〕を実施例1
と同様に露光・現像及び印刷を行なった。
と同様に露光・現像及び印刷を行なった。
これらの平版印刷版の性能を以下の表2に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 親水性表面を有する支持体上に、エチレン性不飽和結合
を有する重合可能な化合物、光重合開始剤及びアルカリ
水可溶性又はアルカリ水膨潤性でかつフィルム形成可能
な高分子重合体からなる光重合性組成物から形成した感
光層と、必要により中間層とを有する感光性平版印刷版
において、以下の一般式( I )で示される繰り返し単
位を少なくとも1個有するジアゾ樹脂を、前記中間層又
は感光層中に含有させることを特徴とする感光性平版印
刷版。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1は水素原子、置換基を有していてもよい
アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ
エステル基又はカルボキシル基を示し、R_2はカルボ
キシル基又は少なくとも1個のカルボキシル基を有する
基を示し、R_3は水素原子、アルキル基又はアルコキ
シ基を示し、R_4は、水素原子、アルキル基又はアル
コキシ基を示し、X^−はアニオンを示し、そしてYは
−NH−、−O−又は−S−を示す。〕
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1137890A JP2598997B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 感光性平版印刷版 |
| US07/523,997 US5112743A (en) | 1989-05-24 | 1990-05-16 | Light-sensitive composition and presensitized plate for use in making lithographic printing plates |
| EP90305481A EP0399755B1 (en) | 1989-05-24 | 1990-05-21 | Light-sensitive composition and presensitized plate for use in making lithographic printing plates |
| DE69007675T DE69007675T2 (de) | 1989-05-24 | 1990-05-21 | Lichtempfindliche Zusammensetzung und vorsensibilisierte Platten, verwendbar bei der Herstellung von lithographischen Druckplatten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1137890A JP2598997B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 感光性平版印刷版 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH032867A true JPH032867A (ja) | 1991-01-09 |
| JP2598997B2 JP2598997B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=15209071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1137890A Expired - Fee Related JP2598997B2 (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-31 | 感光性平版印刷版 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2598997B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04274429A (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| US6656256B2 (en) | 1998-10-30 | 2003-12-02 | Ncr Corporation | Scented jet ink and printed articles therefrom |
| WO2014092155A1 (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | 日産化学工業株式会社 | カルボニル基含有ポリヒドロキシ芳香環ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62115150A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-05-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS62175734A (ja) * | 1986-01-30 | 1987-08-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH01102457A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Konica Corp | 感光性組成物 |
-
1989
- 1989-05-31 JP JP1137890A patent/JP2598997B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62115150A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-05-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPS62175734A (ja) * | 1986-01-30 | 1987-08-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JPH01102457A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Konica Corp | 感光性組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04274429A (ja) * | 1991-03-01 | 1992-09-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| US6656256B2 (en) | 1998-10-30 | 2003-12-02 | Ncr Corporation | Scented jet ink and printed articles therefrom |
| WO2014092155A1 (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | 日産化学工業株式会社 | カルボニル基含有ポリヒドロキシ芳香環ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
| JPWO2014092155A1 (ja) * | 2012-12-14 | 2017-01-12 | 日産化学工業株式会社 | カルボニル基含有ポリヒドロキシ芳香環ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
| US11592747B2 (en) | 2012-12-14 | 2023-02-28 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film-forming composition comprising carbonyl-containing polyhydroxy aromatic ring novolac resin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2598997B2 (ja) | 1997-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2655349B2 (ja) | 感光性平版印刷版 | |
| US4845009A (en) | Photosensitive composition comprising a polymer with maleimido group in side chain and a diazo resin | |
| JPS63287943A (ja) | 感光性組成物 | |
| JP2709532B2 (ja) | 感光性平版印刷版 | |
| JPH03240061A (ja) | 感光性平版印刷版 | |
| JP3115462B2 (ja) | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 | |
| JPH032867A (ja) | 感光性平版印刷版 | |
| JPH032868A (ja) | 感光性平版印刷版 | |
| JPH0766186B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JP2001249443A (ja) | ネガ型感光性平版印刷版 | |
| JPH0375750A (ja) | 光重合性組成物 | |
| JPS62175729A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS62175730A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH08211604A (ja) | 感光性組成物、感光性平版印刷版及びその現像方法 | |
| JPS63257748A (ja) | 水溶性感光性組成物 | |
| JPH0425844A (ja) | 感光性平版印刷版 | |
| JPH02157762A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH052140B2 (ja) | ||
| JP2655351B2 (ja) | 平版印刷版の製造方法 | |
| JPS63257749A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH04306657A (ja) | 感光性平版印刷版 | |
| JPH0376704A (ja) | 光重合性組成物 | |
| JPH0543101B2 (ja) | ||
| JPH04148992A (ja) | 平版印刷用支持体の製造方法 | |
| JPH0425845A (ja) | 感光性平版印刷版 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |