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JPH0286627A - シリコーン系剥離塗工組成物 - Google Patents

シリコーン系剥離塗工組成物

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Publication number
JPH0286627A
JPH0286627A JP1194455A JP19445589A JPH0286627A JP H0286627 A JPH0286627 A JP H0286627A JP 1194455 A JP1194455 A JP 1194455A JP 19445589 A JP19445589 A JP 19445589A JP H0286627 A JPH0286627 A JP H0286627A
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JP
Japan
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carbon atoms
modified organopolysiloxane
releasable
coating composition
hydrogen
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Application number
JP1194455A
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JPH0655816B2 (ja
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Karen D Riding
カレン・ドロシイ・ライディング
Judith Stein
ジュディス・ステイン
Richard Paul Eckberg
リチャード・ポール・エックバーグ
James L Desorcie
ジェームズ・ロレンス・デソーシー
Tracey M Leonard
トレーシー・メイン・レオナード
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General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
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Publication of JPH0286627A publication Critical patent/JPH0286627A/ja
Publication of JPH0655816B2 publication Critical patent/JPH0655816B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G77/04—Polysiloxanes
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes

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  • Epoxy Resins (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
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  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシリコーン系剥離塗工組成物に関する。
詳しくは、本発明は、接着剤からの剥離性を調整するた
めに有機置換基を持つシリコーン系剥離塗工組成物に関
する。
シリコーン系剥離塗工剤は、表面を非接着性にするため
に広く使用されている。非接着性表面は、感圧接着剤の
場合に、レッテル、装飾用ラミネート、転写テープなど
の使用前の輸送と貯蔵を容易にするために必要である。
同様に、非接着性表面は、食品の取り扱いおよび工業的
包装作業に望ましい。
剥離塗工剤産業では、ｒ差別的剥離性」を持った材料を
開発する必要性が続いている。言い換えれば、剥離性を
意のままに調整できる剥離塗工剤が望まれている。「差
別的剥離性」があれば、早すぎる剥離が防ＩＦできる一
方で必要な時期での剥離性にも問題がなくなる。
米国特許箱４，４４６，８１５号は、プラチナ触媒の存
在下で付加反応によって架橋された熱硬化性剥離塗工組
成物を開示している。しかし、剥離性調整については何
の教示もない。
米国特許箱４，５７６．９９９号は、エポキシあるいは
アクリル官能によって架橋された紫外線硬化性剥離塗工
組成物を開示している。しかし、やはり剥離性調整につ
いては何の教示もない。
１９８８年３月２１日付は米国特許出願箱１７１．４９
８号は、照射紫外線に対して自己感応性があり改質剥離
性のシリコーンポリマーを製造するためのベンゾイル化
合物とエポキシ官能シリコーンとのエステル化反応を開
示している。しかし、剥離性改質のための外の方法、特
に各種の化学作用に対してもっと応用の広い方法が望ま
れる。
米国特許箱４，５４７，４３１号は、更に多官能性エポ
キシモノマーを含有する紫外線硬化性エポキシ官能シリ
コーンを開示している。かがる追加のモノマーは定量的
可変性のある剥離性を提供する。さらに、剥離性改質の
ためにエポキシの化学作用に限らない外の方法が望まれ
る。
本発明の目的は、差別的剥離性のシリコーン塗工剤を製
造することである。更に外の本発明の目的は、差別的剥
離性を提供するため置換シリコーンポリマーを製造する
ことである。
要約すれば、本発明は、シリコーン系剥離塗工組成物に
使用されるオルガノポリシロキサンであって、剥離性を
増すのに十分な数の次式単位Ｒａ　Ｒ’　ｂ　５ｉＯ（
４−ａ−ｂ）／２（式中、Ｒは水素、炭素原子数１から
８までのアルキル、または炭素原子数１から８までのア
リール　Ｒ１は炭素原子数６から２６までの一価のフェ
ノール基、ａは０．１または２、ｂは１．２または３で
、ａ十すは１．２または３である）および該塗工組成物
を適当に硬化するに十分な数の次式単位 ＲＲ２ＳｉＯ（４−ａ−１）１２ ａ　　　　　Ｃ （式中、Ｒとａは上記のとおり、Ｒ２は水素、−価のア
クリル官能有機基またはエポキシ官能有機基、Ｃは１．
２または３で、ａ＋ｃは１．２または３である）を含ん
で成る剥離性改質オルガノポリシロキサンを提供する。
本明細書中の剥離性改質オルガノポリシロキサンは８昌
にそして簡単に製造される。例えば、ヒドリド官能オル
ガノポリシロキサン基材は末端脂肪族不飽和を持った置
換フェノール化合物と反応し得る。あるいは、エポキシ
置換オルガノポリシロキサン基材はカルボン酸官能フェ
ノール化合物と反応されよう。同様に、アミン官能オル
ガノポリシロキサン基材はカルボン酸官能フェノール化
合物およびアクリル酸の両方と反応されよう。適当なオ
ルガノポリシロキサンへのフェノール置換を得る方法は
当業者であれば理解できる。簡便性のため、ヒドリド官
能オルガノポリシロキサン基材と不飽和置換を持ったフ
ェノール化合物からの製造が好ましく、その詳細を以下
に記述する。
ヒドリド官能はオルガノポリシロキサン基材中に、Ｈ５
ｉＯ２１２単位、Ｈ８１Ｏ３１２単位、（ＣＨ）　　Ｈ
８ｔＯ，／２単位、および／または好ましくは（ＣＨ）
Ｈ８ｉＯ２１２単位として存在し得る。
これらヒドリド官能はフェノール基の脂肪族不飽和とプ
ラチナ触媒のような適当な触媒の存在下で付加形式の反
応をする。剥離性改質オルガノポリシロキサンがエポキ
シあるいはアクリル官能有機基を含有する場合は、これ
らの官能は、ヒドリド官能オルガノポリシロキサン基材
と末端脂肪族不飽和を持ったエポキシあるいはアクリル
官能化合物から上記と同様な反応で付与される。
本明細書中での使用に適するフェノール化合物は、フェ
ノール誘導体で次式 （式中、Ａは−ＣＨ−ＣＨ２または−Ｃ：ＣＨ。
Ｒ３は炭素原子数１から１８までの二価の炭化水素基、
Ｒ４は水素、ハロゲンまたは一価の有機部分、Ｒ５は水
素または炭素原子数１から１８までの一価の置換または
非置換炭化水素基でｄはＯまたは１である）を持つもの
を含む。
適当なＲ３は、メチレン、エチレン、プロピレンなどを
含む。適当なＲ４は、アルキル、アルコキシ、ヒドロキ
シ、アミン、カルボキシなどを含む。適当なＲ５は、水
素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア
ルコキシ、アリールオキシおよびポリエーテルを含む。
好ましくは、Ｒ５は、水素、メチル、エチルなどの炭素
数１から３までのアルキル、フェニルなどの炭素数６の
アリールあるいはアセチル、アクリロリル、ベンゾイル
、ニトロベンゾイルなどの炭素数１から６までのカルボ
ニルである。好ましくは、Ｒ４の大部分は水素である。
また好まれるのは、Ａ　　Ｒ２Ｈ−と−ＯＨが芳香族環
上で１゜２の関係を持つフェノール化合物である。
上記よりＲ１が次式 （式中、Ａ１は−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ−ＣＨ
−１Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびｄは前記のとおりである）
を持つことは明らかである。
Ｒ３はメチレンが好都合である。
適当なフェノール化合物は ４−アリル−メトキシフェノール、２−アリルフェノー
ル、４−アリル−２−アミノフェノール、４−ビニルフ
ェノール、４−アリル−２−メチルフェノール、４−ア
リル−２，６−シメチルフエノール、５−アリル−３−
ヒドロキシフェノール、メチルオイゲノール、フェニル
オイゲノール、４−アリル−アセトキシベンゼンなどを
含む。
シリコーン系剥離塗工組成物は、当業界では良く知られ
ている。現在、この塗工剤には熱硬化と紫外線硬化型の
二つの基本的なタイプがある。
熱硬化型剥離塗工組成物は末端ビニル置換シリコーンポ
リマー、ヒドリド置換シリコーンポリマ、付加反応促進
触媒および付加反応禁止剤を含む。熱を利用して禁止剤
を非活性化し硬化を進める。
適当な禁止剤は、ジアリルマレアートのようなジアルキ
ルカルボン酸エステルあるいは参考文献として引用され
ている米国特許第４．　０６１．　６０９号および４，
４４８，８１５号に教示されたようなヒドロペルオキシ
ドを含む。
熱硬化型剥離塗工組成物では、ヒドリド置換シリコーン
ポリマーの剥離性改質が最も好都合であると信じられて
いる。例えば、ヒドリド置換シリコーンポリマーはその
ヒドリド官能の一部を末端脂肪族不飽和置換フェノール
化合物と反応させるだけでよい。
適当な熱硬化型剥離塗工組成物並びにその禁止剤は、更
に本明細書中に参考文献として引用されている米国特許
第４，４４８，８１５号および４゜０６１．６０９号に
記載されている。
紫外線硬化型剥離塗工組成物はエポキシおよび／または
アクリル置換シリコーンポリマーおよび紫外線による硬
化反応を促進する有効な触媒を含む。適当な触媒は、ハ
ロニウム、スルホニウムあるいはホスホニウムのような
エポキシ用のオニウム塩カチオン性フォトイニシエータ
ーあるいはアクリル用のフリーラジカル型フォトイニシ
ェークーを含む。参考文献として引用されている米国特
許第４，５７６．９９９号および４，２７９，７１７号
には更に紫外線硬化型剥離塗工組成物が記載されている
。
剥離性改質オルガノポリシロキサンの分子構造はそれが
使用される塗工組成物のタイプのよって変わるものであ
る。熱硬化型組成物では溶剤がしばしば使用される。剥
離塗工組成物のビニル置換シリコーンポリマーの部分は
一般に直鎖状で２０℃で約５０から１００，０００セン
チポイズまでの範囲の粘度を持ってよい。熱硬化型剥離
塗工組成物のヒドリド置換シリコーンポリマーは樹脂あ
るいは液体の形を取ってよく、望ましくは剥離性が改質
されたものである。
例えば、熱硬化型組成物用の剥離性改質オルガノポリシ
ロキサンは式 ％式％ Ｒ３５ｉＯ１／２およびＲ３５ｉＯ１／２などの単位を
含宵するポリマーを含む。
一般的には無溶剤型で塗布さされる紫外線硬化型組成物
では、ただ一つのシリコーンポリマーのタイプ即ちエポ
キシおよび／またはアクリル官能を含むものが要求され
る。紫外線硬化型組成物用に２５℃で１００から１，５
００センチポイズまでの間の適当な粘度を得るためには
、前記した一つのタイプは本質的に直鎖状であるべきで
ある。
例えば、紫外線硬化型組成物用の剥離性改質オルガノポ
リシロキサンは式 ％式％ 【２ （式中、Ｒ２は一価のアクリル官能有機基あるいは一価
のエポキシ官能有機基である）などの単位を含Ｈするポ
リマーを含む。
概略的には、剥離性改質オルガノポリシロキサンは、Ｒ
１置換の単位を数で０．５から２５％まで、Ｒ２置換の
単位を数で０．５から５０％まで含むべきである。好ま
しくは、これらの範囲は、それぞれ１から１５％までと
１から２５％までである。
勿論、熱あるいは紫外線硬化型組成物のいずれにおいて
も、通常の目的のためにＲ１置換単位を含有しない追加
成分が常に用いられてよい。熱硬化型組成物の場合には
、架橋機能の大部分を遂行するために、非改質ヒドリド
置換シリコーンを使用してよい。また、紫外線硬化型組
成物の場合には、剥離性改質オルガノポリシロキサンが
Ｒ１官能を提供しそして塗工剤を適当に硬化させ滲み（
ｂｌｅｅｄ　）を防止するのに十分なだけしかＲ２を持
たないで、硬化マトリックスの大部分を形成する目的で
非改質アクリル官能あるいはエポキシ官能シリコーンを
使用してよい。このように、剥離塗工組成物の各ポリマ
ーがＲ１官能で改質されているということは決定的に重
要ではない。しかし、剥離性を増加するために、Ｒ１置
換をもつ単位を十分持った十分な剥離性改質オルガノポ
リシロキサンが存在することは重要である。
剥離塗工組成物では、シリコーンポリマ一部は、約５か
ら１００重口％まで、好ましくは１０から７５重量％ま
での剥離性改質オルガノポリシロキサンを含んでよい。
同時に、その組成物は、シリコーンポリマー含有量を基
準にして、０．５から２０ｆｆ１ｍ％まで、好ましくは
１．０から１５重量％までのＲ１官能を含むべきである
。
本発明の中核をなすものではないが、紫外線硬化型剥離
塗工組成物は、エポキシおよび／またはアクリル官能の
Ｒ２を含有する。これらの官能は、Ｒ１について上記し
たのと同様にして、シリコーンポリマー基材に簡便に導
入され得る。例えば、エポキシまたはアクリル官能が必
要な場合には、不飽和エポキシまたはアクリル官能化合
物がプラチナのような付加反応触媒の存在下でシリコー
ンヒドリド単位に付加される。
適当な不飽和エポキシまたはアクリル官能化合物はよく
知られている。
不飽和エポキシ化合物の例としては、１−メチル−４−
イソプロペニル　シクロヘキセンオキシド、２．６−シ
メチルー２．３−エポキシ−７−オクテン、１，４−ジ
メチル−４−とニルシクロヘキセンオキシドおよび４−
ビニルシクロヘキセンオキシドである。
不飽和アクリル化合物の例としては、アリルアクリレー
トとアリルメタクリレートである。紫外線硬化型組成物
のためのＲ１とＲ２の両方の置換に伴なう化学作用は似
ているので、両方の置換を単一の反応過程で行うことが
望ましいかも知れない。
剥離塗工組成物は素地に塗布され、その化学作用に従っ
て硬化される。
一般には、素地は硬化の前に組成物の望ましい浸透を許
すべく多孔性を持った紙である。外の素地としては、金
属、箔、ガラス、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレ
ンフィルムおよびポリエステルフィルムを含む。
熱硬化型組成物の場合は、塗工組成物を硬化すると同時
に剥離性改質オルガノポリシロキサンを形成することが
望ましいかも知れない。この場合には、フェノール化合
物は、硬化する時点までは溶剤として作用し、その時点
でＲ１基を形成し剥離性を増加するためにヒドリド置換
シリコーン基体に付加する。この随意性は、紫外線硬化
型組成物の場合には、同時に進行する付加、置換および
フリーラジカル硬化反応を開始し調整する必要があるた
め、実行する時の困難度が高い。
当業者が本発明の実施をよりよく理解するため、以下の
実施例は説明のために提供されるものであって、限定と
してではない。
実施例１ この実施例は、フェノール置換とエポキシ官能を含む剥
離性改質オルガノポリシロキサンの調製について記述す
る。シリコーン−ヒドリド液体（トリメチル−末端停止
　ポリジメチル　メチル水素　シリコーン、０．１７重
量％　Ｈ９２５℃で３０センチポイズ）の揮発分を１２
０℃、１１１１ｇで除去した。揮発分を除去した液体５
０ｇ、トルエン２５ｇ：およびプラチナ錯体（オクタツ
ール中のＨ２ｐｔｃｔ６）０．Ｏｌｇを撹拌棒、還流コ
ンデンサー及び温度計を備えた２００ｍＬの三つロフラ
スコに計り取った。反応混合物を６５℃に加熱し、それ
から２−アリルフェノール（フラッシュ蒸発したもの）
５．５ｇをゆっくりと滴下することを開始した。反応混
合物の温度は７０℃に上昇した。残余の５ｔ−Ｈ基は、
５．２ｇの４−ビニルシクロヘキセンオキシドを６５℃
でゆっくり滴下して加えることにより置換した。反応混
合物は、６５℃で３時間加熱した。反応の完結を確実に
するため、即ち、未反応の５ｉ−Ｈ基が残らないように
、更に０．５ｇの１−ヘキセンを反応混合物に加えた。
１時間の還流の後、反応混合物を冷却し、溶剤を回転蒸
発法で除去した。シロキサン液体が得られ、この物質、
フェノールＰは外のエポキシシロキサン液体と完全に混
ざり合うことが認められた。
比較例２ この比較例は、ベンゼン置換とエポキシ官能を含むオル
ガノポリシロキサンの調製について記述する。　前記実
施例の揮発分を除去したシリコーン−ヒドリド液体２０
ｇ、トルエン１０ｇおよび実施例１と同様のプラチナ錯
体０．０１ｇを撹拌棒、還流コンデンサー及び温度計を
備えた２００ｍＬの三つロフラスコに計り取った。反応
混合物を６５℃に加熱し、それから２．１ｇの４−ビニ
ルシクロヘキセンオキシドと１．８ｇのアリルベンゼン
の混合物をゆっくりと滴下することを開始した。反応混
合物の温度は７０℃に上昇した。６５℃で３時間保った
後、５ｔ−Ｈ基がまだ残っているので、プラチナ錯体０
．０１ｇを更に追加した。更に１時間保った後、反応混
合物を冷却し、溶剤を回転蒸発法で除去した。シロキサ
ン液体が得られ、この物質、ベンゼンＰは外のエポキシ
シリコーンと完全に混ざり合うことが認められた。
実施例３ この実施例は、オイゲノール置換とエポキシ官能を含む
剥離性改質オルガノポリシロキサンの調製について記述
する。実施例１に記載したシリコーン−ヒドリド液体２
０ｇをトルエン１０ｍ１および実施例１のプラチナ錯体
０．０１ｇと共に２５０ｍＬの三つロフラスコに計り取
った。
反応混合物を６０℃に加熱し、それからオイゲノール２
゜７８ｇをゆっくりと滴下することを開始した。反応混
合物の温度は７０℃に」−昇した。
残余の５ｔ−Ｈ基は、２．１ｇの４−ビニルシクロヘキ
センオキシドを６０℃でゆっくり滴下して加えることに
より置換した。反応混合物は、６０℃で１０分間加熱し
た。オレフィンおよび５ｉ−Ｈの消滅を確認するため、
ガスク・ロマトグラフィーと赤外分析をそれぞれ使用し
た。１時間加熱を保った後で、反応混合物を冷却し、溶
剤を回転蒸発法で除去した。得られた物質、オイゲノー
ルＰもまた外のエポキシシリコーンと完全に混ざり合う
ことが認められた。
実施例４−７ 非改質エポキシ（ＵＥ）＜ポリジメチル　メチルβ−（
３，４−シクロヘキシル）エチル　シロキサン、エポキ
シ含有量は重量で１０％、２５℃で２５０センチポイズ
〉を各種の比率で上記実施例及び比較例の物質と混合し
た。
混合物は有機溶剤によって固形分２０重量％に希釈し、
剥離塗工組成物をつくるため１から３重量％までのヨー
ドニウム光触媒を添加した。
塗工組成物を塗装用の棒を用いて、ポリエチレン　クラ
フトに塗布し６００ワツトの水銀蒸気ランプ１００フイ
ート／分の条件下で乾燥硬化した。
活性の強い溶媒注型ＳＢＲ感圧接着剤に対して弓張り速
度４００インチ／分、剥離角度１８０’の条件で剥離数
を得た。剥離性は、ｇ　／　２インチの単位で測定した
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、シリコーン系剥離塗工組成物に使用されるオルガノ
    ポリシロキサンであって、剥離性を増すのに十分な数の
    次式単位 Ｒ＿ａＲ＾１＿ｂＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿）
    ＿／＿２ （式中、Ｒは水素、炭素原子数１から８までのアルキル
    、または炭素原子数１から８までのアリール、Ｒ＾１は
    炭素原子数６から２６までの一価のフェノール基、ａは
    ０、１または２、ｂは１、２または３で、ａ＋ｂは１、
    ２または３である）および該塗工組成物を適当に硬化す
    るに十分な数の次式単位 Ｒ＿ａＲ＾２＿ｃＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿）
    ＿／＿２ （式中、Ｒとａは上記のとおり、Ｒ＾２は水素、一価の
    アクリル官能有機基またはエポキシ官能有機基、ｃは１
    、２または３で、ａ＋ｃは１、２または３である）を含
    んで成ることを特徴とする剥離性改質オルガノポリシロ
    キサン。 ２、Ｒ＾１置換の単位を数で０．５から２５％まで、Ｒ
    ＾２置換の単位を数で０．５から５０％まで含んで成る
    請求項１記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。 ３、Ｒ＾１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＾１は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または−ＣＨ
    ＝ＣＨ−、Ｒ＾３は炭素原子数１から１８までの二価の
    炭化水素基、Ｒ＾４は水素、ハロゲンまたは一価の有機
    部分、Ｒ＾５は水素または炭素原子数１から１８までの
    一価の置換または非置換炭化水素基でｄは０または１で
    ある）を持つ請求項１記載の剥離性改質オルガノポリシ
    ロキサン。 ４、Ｒ＾２が水素である請求項１記載の剥離性改質オル
    ガノポリシロキサン。 ５、Ｒ＾２が一価のアクリル官能有機基または一価のエ
    ポキシ官能有機基である請求項１記載の剥離性改質オル
    ガノポリシロキサン。 ６、ＳｉＯ＿４＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿／＿２
    およびＲ＿２ＨＳｉＯ＿１＿／＿２、 ＳｉＯ＿４＿／＿２、Ｒ＿２ＨＳｉＯ＿１＿／＿２およ
    びＲ＿２Ｒ＾１ＳｉＯ＿１＿／＿２、 Ｒ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿／＿
    ２およびＲＨＳｉＯ＿２＿／＿２あるいは ＲＳｉＯ＿３＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿／＿２、
    ＲＨＳｉＯ＿２＿／＿２およびＲ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿
    ２の単位を含んで成る請求項１記載の剥離性改質オルガ
    ノポリシロキサン。 ７、Ｒ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿
    ／＿２、Ｒ＿ＳｉＯ＿２＿／＿２およびＲＲ＾２ＳｉＯ
    ＿２＿／＿２；ＲＳｉＯ＿３＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ
    ＿２＿／＿２、Ｒ＿２ＳｉＯ＿２＿／＿２およびＲＲ＾
    ２＿２ＳｉＯ＿１＿／＿２；あるいは ＲＲ＾２ＳｉＯ＿２＿／＿２、Ｒ＿２ＳｉＯ＿２＿／＿
    ２およびＲＲ＾１＿２ＳｉＯ＿１＿／＿２ （式中、Ｒ＾２は一価のアクリル官能有機基あるいは一
    価のエポキシ官能有機基である）の単位を含んで成る請
    求項１記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。 ８、Ａ＾１が−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−である請求項３記
    載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。 ９、Ｒ＾５が水素である請求項３記載の剥離性改質オル
    ガノポリシロキサン。 １０、Ｒ＾５が炭素原子数１から３までのアルキルであ
    る請求項３記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。 １１、Ｒ＾５が炭素原子数６のアリールである請求項３
    記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。 １２、Ｒ＾５が炭素原子数１から６までのカルボニルで
    ある請求項３記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン
    。 １３、（ｉ）２５℃で５０から１００，０００センチポ
    イズまでの粘度を持つ、末端がビニル置換の直鎖状のシ
    リコーンポリマー； （ｉｉ）剥離性改質オルガノポリシロキサンであって、
    剥離性を増すのに十分な数の次式単位 Ｒ＿ａＲ＾１＿ｂＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿）
    ＿／＿２ （式中、Ｒは水素、炭素原子数１から８までのアルキル
    、または炭素素原子数１から８までのアリール、Ｒ＾１
    は炭素原子数６から２６までの一価のフェノール基、ａ
    は０、１または２、ｂは１、２または３で、ａ＋ｂは１
    、２または３である）および該塗工組成物を適当に硬化
    するに十分な数の次式単位 Ｒ＿ａＲ＾２＿ｃＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿）
    ＿／＿２ （式中、Ｒとａは上記のとおり、Ｒ＾２は水素、ｃは１
    、２または３で、ａ＋ｃは１、２または３である）を含
    んで成る剥離性改質オルガノポリシロキサン、 （ｉｉｉ）付加反応硬化触媒および （ｉｖ）付加反応禁止剤を含んで成るシリコーン系剥離
    塗工組成物。 １４、剥離性改質オルガノポリシロキサンがＲ＾１置換
    の単位を数で０．５から２５％まで、Ｒ＾２置換の単位
    を数で０．５から５０％まで含んで成る請求項１３記載
    のシリコーン系剥離塗工組成物。 １５、Ｒ＾１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＾１は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または−ＣＨ
    ＝ＣＨ−、Ｒ＾３は炭素原子数１から１８までの二価の
    炭化水素基、Ｒ＾４は水素、ハロゲンまたは一価の有機
    部分、Ｒ＾５は水素または炭素原子数１から１８までの
    一価の置換または非置換炭化水素基でｄは０または１で
    ある）を持つ請求項１３記載のシリコーン系剥離塗工組
    成物。 １６、剥離性改質オルガノポリシロキサンがＳｉＯ＿４
    ＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿／＿２およびＲ＿２Ｈ
    ＳｉＯ＿１＿／＿２； ＳｉＯ＿４＿／＿２Ｒ＿２ＨＳｉＯ＿１＿／＿２および
    Ｒ＿２Ｒ＾１ＳｉＯ＿１＿／＿２； Ｒ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿／＿
    ２およびＲＨＳｉＯ＿２＿／＿２；あるいは ＲＳｉＯ＿３＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿／＿２、
    ＲＨＳｉＯ＿２＿／＿２およびＲ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿
    ２の単位を含んで成る請求項１３記載のシリコーン系剥
    離塗工組成物。 １７、Ａ＾１が−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−である請求項１
    ５記載の剥離塗工組成物。 １８、Ｒ＾１を０．５から２０重量％まで含んで成る請
    求項１３記載の剥離塗工組成物。１９、Ｒ＾５が水素で
    ある請求項１５記載の剥離性改質オルガノポリシロキサ
    ン。 ２０、Ｒ＾５が炭素原子数１から３までのアルキルであ
    る請求項１５記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン
    。 ２１、Ｒ＾５が炭素原子数６のアリールである請求項１
    ５記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。 ２２、Ｒ＾５が炭素原子数１から６までのカルボニルで
    ある請求項１５記載の剥離性改質オルガノポリシロキサ
    ン。 ２３、（ｉ）２５℃で１００から１，５００センチポイ
    ズまでの粘度を持っているオルガノポリシロキサンであ
    って、剥離性を増すのに十分な数の次式単位 Ｒ＿ａＲ＾１＿ｂＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿）
    ＿／＿２ （式中、Ｒは水素、炭素原子数１から８までのアルキル
    、または炭素原子数１から８までのアリール、Ｒ＾１は
    炭素原子数６から２６までの一価のフェノール基、ａは
    ０、１または２、ｂは１、２または３で、ａ＋ｂは１、
    ２または３である）および該塗工組成物を適当に硬化す
    るに十分な数の次式単位 Ｒ＿ａＲ＾２＿ｃＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿）
    ＿／＿２ （式中、Ｒとａは上記のとおり、Ｒ＾２は水素、一価の
    アクリル官能有機基またはエポキシ官能有機基、ｃは１
    、２または３で、ａ＋ｃは１、２または３）を含んで成
    る剥離性改質オルガノポリシロキサンおよび （ｉｉ）紫外線の曝露下での硬化反応を促進する有効な
    触媒 を含んで成るシリコーン系剥離塗工組成物。 ２４、剥離性改質オルガノポリシロキサンがＲ＾１置換
    の単位を数で０．５から２５％まで、Ｒ＾２置換の単位
    を数で０．５から５０％まで含んで成る請求項２３記載
    のシリコーン系剥離塗工組成物。 ２５、Ｒ＾１が次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＾１は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または−ＣＨ
    −ＣＨ−、Ｒ＾３は炭素原子数１から１８までの二価の
    炭化水素基、Ｒ＾４は水素、ハロゲンまたは一価の有機
    部分、Ｒ＾５は水素または炭素原子数１から１８までの
    一価の置換または非置換炭化水素基でｄは０または１で
    ある）を持つ請求項２３記載のシリコーン系剥離塗工組
    成物。 ２６、剥離性改質オルガノポリシロキサンがＲ＿３Ｓｉ
    Ｏ＿１＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿／＿２、Ｒ＿２
    ＳｉＯ＿２＿／＿２およびＲＲ＾２ＳｉＯ＿２＿／＿２
    ；ＲＳｉＯ＿３＿／＿２、ＲＲ＾１ＳｉＯ＿２＿／＿２
    、Ｒ＿２ＳｉＯ＿２＿／＿２およびＲＲ＾２＿２ＳｉＯ
    ＿１＿／＿２；あるいはＲＲ＾２ＳｉＯ＿２＿／＿２、
    Ｒ＿２ＳｉＯ＿２＿／＿２およびＲＲ＾１＿２ＳｉＯ＿
    １＿／＿２ （式中、Ｒ＾２は一価のアクリル官能有機基あるいは一
    価のエポキシ官能有機基である）の単位を含んで成る請
    求項２３記載のシリコーン系剥離塗工組成物。 ２７、Ａ＾１が−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−である請求項２
    ３記載の剥離塗工組成物。 ２８、Ｒ＾１を０．５から２０重量％まで含んで成る請
    求項１５記載の剥離塗工組成物。２９、Ｒ＾５が炭素原
    子数１から３までのアルキルである請求項２５記載の剥
    離性改質オルガノポリシロキサン。 ３０、Ｒ＾５が炭素原子数６のアリールである請求項２
    ５記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。 ３１、Ｒ＾５が炭素原子数１から６までのカルボニルで
    ある請求項２５記載の剥離性改質オルガノポリシロキサ
    ン。 ３２、（ｉ）２５℃で５０から１００，０００センチポ
    イズまでの粘度を持つ、末端がビニル置換の直鎖状のシ
    リコーンポリマー； （ｉｉ）ヒドリド置換シリコーン液または樹脂、 （ｉｉｉ）付加反応硬化触媒、 （ｉｖ）付加反応禁止剤および （ｖ）剥離性を増すのに十分な次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ＿２または−Ｃ≡ＣＨ、Ｒ＾
    ３は炭素原子数１から１８までの二価の炭化水素基、Ｒ
    ＾４は水素、ハロゲンまたは一価の有機部分、Ｒ＾５は
    水素または炭素原子数１から１８までの一価の置換また
    は非置換炭化水素基でｄは０または１である）のフェノ
    ール化合物を含んで成るシリコーン系剥離塗工組成物。 ３３、Ｒ＾５が水素である請求項３２記載の剥離性改質
    オルガノポリシロキサン。 ３４、Ｒ＾５が炭素原子数１から３までのアルキルであ
    る請求項３２記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン
    。 ３５、Ｒ＾５が炭素原子数６のアリールである請求項３
    ２記載の剥離性改質オルガノポリシロキサン。 ３６、Ｒ＾５が炭素原子数１から６までのカルボニルで
    ある請求項３２記載の剥離性改質オルガノポリシロキサ
    ン。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005336421A (ja) * 2004-05-31 2005-12-08 Dow Corning Toray Co Ltd 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材およびその製造方法
JP2006282820A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Dow Corning Toray Co Ltd 有機変性シリコーンの製造方法

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4994299A (en) * 1989-06-22 1991-02-19 General Electric Company Substantially odor free, UV curable organopolysiloxane release coating compositions and coating method
US5082686A (en) * 1989-06-22 1992-01-21 General Electric Company UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions and method
US4954364A (en) * 1989-06-22 1990-09-04 General Electric Company Method for coating substrates with UV curable epoxysilicone compositions
US5010118A (en) * 1989-06-22 1991-04-23 General Electric Company UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions
US5169962A (en) * 1990-09-17 1992-12-08 General Electric Company Preparation of epoxysilicon compounds using rhodium catalysts
JPH0798851B2 (ja) * 1990-02-08 1995-10-25 信越化学工業株式会社 放射線硬化性組成物
DE4023556A1 (de) * 1990-07-25 1992-01-30 Goldschmidt Ag Th Haertbare epoxygruppen aufweisende organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als haertbare beschichtungsmittel mit abhaesiven eigenschaften
US5158991A (en) * 1990-08-24 1992-10-27 General Electric Company Epoxy-functionalized siloxane resin copolymers as controlled release additives
US5084354A (en) * 1990-10-23 1992-01-28 Daubert Coated Products, Inc. Stabilized paper substrate for release liners
EP0522703A3 (en) * 1991-06-04 1994-06-15 Gen Electric Diluent for iodonium photocatalysts
US5217805A (en) * 1991-10-15 1993-06-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Uv-curable silicon release compositions
US5378789A (en) * 1992-05-14 1995-01-03 General Electric Company Phenol-modified silicones
US5362833A (en) * 1992-06-10 1994-11-08 Eastman Kodak Company Phenolic polysiloxane-containing coated articles useful as toner fusing members
US5292787A (en) * 1992-07-30 1994-03-08 General Electric Company Epoxysilicone controlled release composition
US5279860A (en) * 1992-07-30 1994-01-18 General Electric Company Method of using epoxysilicone controlled release composition
US5369205A (en) * 1992-07-30 1994-11-29 General Electric Company UV-curable epoxysilicones bearing pendant silicone resin
US5272013A (en) * 1992-08-21 1993-12-21 General Electric Company Articles made of high refractive index phenol-modified siloxanes
TW268969B (ja) * 1992-10-02 1996-01-21 Minnesota Mining & Mfg
US5360833A (en) * 1992-11-25 1994-11-01 General Electric Company Controlled release compositions for UV curable epoxysilicone release agents
JP3560999B2 (ja) * 1994-01-28 2004-09-02 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 合成繊維用油剤またはトナー用離型剤
US5599778A (en) * 1994-01-28 1997-02-04 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Organosiloxane lubricant compositions
US5616629A (en) * 1994-08-24 1997-04-01 Avery Dennison Corporation Radiation-curable organopolysiloxane release compositions
FR2724660B1 (fr) 1994-09-16 1997-01-31 Rhone Poulenc Chimie Amorceurs de reticulation, par voie cationique, de polymeres a groupements organofonctionnels, compositions a base de polyorganosiloxanes reticulables et contenant ces amorceurs et application desdites compositions en antiadherence
US5510190A (en) * 1995-02-27 1996-04-23 Avery Dennison Corporation Radiation-curable release compositions
US6074747A (en) * 1995-06-06 2000-06-13 Avery Dennison Corporation Ink-imprintable release coatings, and pressure sensitive adhesive constructions
WO1997003110A1 (de) * 1995-07-13 1997-01-30 Wacker-Chemie Gmbh (meth)acryloxygruppen aufweisende organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung
US5583195A (en) * 1995-09-29 1996-12-10 General Electric Company Photocurable epoxy silicones functionalized with fluorescent or photosensitizing marker dyes
JPH09151253A (ja) * 1995-11-29 1997-06-10 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサン用耐熱剤および耐熱性オルガノポリシロキサン組成物
US5604039A (en) * 1996-01-22 1997-02-18 Eastman Kodak Company Thermally stable release agents
US5780545A (en) * 1996-03-08 1998-07-14 Eastman Kodak Company Stable release agents
US6306475B1 (en) 1997-07-15 2001-10-23 Morgan Adhesives Company Ultraviolet control of the release of a pressure-sensitive adhesive in contact with a silicone release liner
DE19734260A1 (de) * 1997-08-07 1999-02-11 Wacker Chemie Gmbh Trennkraftregulierung klebrige Stoffe abweisender Siliconbeschichtungen
US6057033A (en) * 1997-12-12 2000-05-02 Avery Dennison Corporation Radiation-curable release compositions containing cellulose fibers
US6369185B1 (en) * 1999-03-31 2002-04-09 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition, cured products formed therefrom and unified articles
JP3944681B2 (ja) * 2000-07-11 2007-07-11 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム接着剤組成物及び該接着剤組成物と熱可塑性樹脂との一体成形体
US6486267B1 (en) 2000-08-03 2002-11-26 Avery Dennison Corporation Release composition
US6492433B1 (en) 2001-08-01 2002-12-10 General Electric Company Cost-effective performance enhancement of UV cured epoxysilicone release agents
US20050003216A1 (en) 2003-06-30 2005-01-06 Jean-Marc Frances Microparticle containing silicone release coatings having improved anti-block and release properties
DE10341137A1 (de) * 2003-09-06 2005-03-31 Goldschmidt Ag Verwendung von hydroxyfunktionellen Polyalkylorganosiloxanen als Lösungsmittel für kationische Photoinitiatoren für die Verwendung in strahlenhärtbaren Siliconen
ATE513869T1 (de) * 2003-10-10 2011-07-15 Dow Corning Carbinolfunktionelle silikonharze
JP4651935B2 (ja) * 2003-12-10 2011-03-16 東レ・ダウコーニング株式会社 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材および光伝送部材の製造方法
DE10359764A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-14 Goldschmidt Ag Polysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen (Meth)acrylsäureestergruppen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als strahlenhärtbare abhäsive Beschichtung
US7651560B2 (en) 2004-12-20 2010-01-26 Koenig & Bauer Ag Abhesive layer of cross-linked nanoparticles
DE102006008387A1 (de) * 2006-02-21 2007-08-30 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen
US20090247680A1 (en) * 2006-06-06 2009-10-01 Avery Dennison Corporation Adhesion promoting additive
DE102006027339A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Goldschmidt Gmbh Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen
DE102007005508A1 (de) 2007-02-03 2008-08-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Reduktion des Trennwert-Anstiegs bei der Herstellung von No-Label-Look-Etiketten
WO2010012787A2 (fr) 2008-07-30 2010-02-04 Bluestar Silicones France Sas Composition silicone d'enduction d'un support flexible destine a former un revetement reticule ayant un accrochage, une resistance mecanique et une reactivite accrus
US20130260146A1 (en) * 2010-10-15 2013-10-03 3M Innovative Properties Company Ultraviolet Radiation Crosslinking of Silicones
EP2444450A1 (de) 2010-10-19 2012-04-25 Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen
PT2912075T (pt) 2012-10-02 2017-03-23 Bluestar Silicones France Composição reticulável/polimerizável por via catiónica compreendendo um borato de iodónio e libertando um odor aceitável
CN107922796B (zh) * 2015-07-06 2020-09-25 蓝星有机硅法国两合公司 自粘多层制品及其制备方法
FR3052784A1 (fr) 2016-06-21 2017-12-22 Bluestar Silicones France Procede de lutte contre l'apparition de brouillard dans un dispositif a cylindres lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable
EP3898861B1 (fr) 2018-12-20 2023-01-25 Elkem Silicones France SAS Procédé de lutte contre l'apparition de brouillard dans un dispositif a cylindres lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide réticulable
US12234389B2 (en) 2019-10-03 2025-02-25 3M Innovative Properties Company Silicone elastomers by free radical mediated cure
WO2022129348A1 (fr) 2020-12-16 2022-06-23 Elkem Silicones France Sas Composition silicone biocide applicable sur des surfaces

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US32245A (en) * 1861-05-07 Alexander frey
US3328450A (en) * 1963-01-09 1967-06-27 Dow Corning Silylalkyl phenols
NL125765C (ja) * 1963-11-29
US3410820A (en) * 1966-08-01 1968-11-12 Gen Electric Room temperature vulcanizing compositions
CH591535A5 (ja) * 1974-03-25 1977-09-30 Ciba Geigy Ag
JPS5216537A (en) * 1975-07-31 1977-02-07 Shin Etsu Polymer Co Ltd Resin composition for peel-off coating
US4061609A (en) * 1976-04-09 1977-12-06 General Electric Company Inhibitor for platinum catalyzed silicone rubber compositions
US4279717A (en) * 1979-08-03 1981-07-21 General Electric Company Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions
US4421904A (en) * 1979-08-03 1983-12-20 General Electric Company Ultraviolet curable silicone coating compositions
US4430235A (en) * 1981-07-17 1984-02-07 Union Carbide Corporation Polymeric antioxidants
US4576999A (en) * 1982-05-06 1986-03-18 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions with epoxy and/or acrylic functionality
DE3222839A1 (de) * 1982-06-18 1983-12-22 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Neue organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung dieser organopolysiloxane
USRE32245E (en) 1983-01-17 1986-09-09 General Electric Company Multi-component solventless silicone release coating system
US4547431A (en) * 1983-06-20 1985-10-15 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions
DE3426087C1 (de) * 1984-07-14 1986-03-06 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen acrylsaeureestermodifizierte Organopolysiloxangemische,deren Herstellung und Verwendung als abhaesive Beschichtungsmassen
US4585670A (en) * 1985-01-03 1986-04-29 General Electric Company UV curable silicone block copolymers
US4822716A (en) * 1985-12-27 1989-04-18 Kabushiki Kaisha Toshiba Polysilanes, Polysiloxanes and silicone resist materials containing these compounds
US4822687A (en) * 1988-01-22 1989-04-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Silicone release compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005336421A (ja) * 2004-05-31 2005-12-08 Dow Corning Toray Co Ltd 活性エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材およびその製造方法
JP2006282820A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Dow Corning Toray Co Ltd 有機変性シリコーンの製造方法

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