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JPH02701A - 2種あるいは3種の活性成分を含む共働性殺菌および殺ダニ組成物 - Google Patents

2種あるいは3種の活性成分を含む共働性殺菌および殺ダニ組成物

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Publication number
JPH02701A
JPH02701A JP895048A JP504889A JPH02701A JP H02701 A JPH02701 A JP H02701A JP 895048 A JP895048 A JP 895048A JP 504889 A JP504889 A JP 504889A JP H02701 A JPH02701 A JP H02701A
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JP
Japan
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carbon atoms
alkyl
formula
triforine
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP895048A
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English (en)
Inventor
Karoly Balogh
カーロイ バロフ
Marta Bartha
マルタ バルツァ
Zsuzsa Dancs
ジュウジャ ダンチュ
Zsolt Dombay
ジュオルト ドムバイ
Erzsebet Grega
エルジュエーベト グレガ
Magdolna Magyar
マグドルナ マジャール
Istvan Nagy
イシュトバン ナジィ
Jozsef Nagy
ヨジュエフ ナジィ
Gyoengyver S Nagy
ジョンジベル エス.ナジィ
Gyula Oros
ジュラ オロシュ
Pavliscsak Csaba
パブリシュチャク チャバ
Karoly Pasztor
カロリ パシュトル
Gyula Tarpai
ジュラ タルパイ
Eszter Urszin
エステル ウルシン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek
Original Assignee
Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek
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Publication date
Application filed by Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek
Publication of JPH02701A publication Critical patent/JPH02701A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

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  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、2種あるいは3種の活性成分を含む共働性殺
菌および殺ダニ組成物に関する。
本発明に係る組成物は下式([) で表わされるN−アルキル(エン) −N−(0。
O−二置換チオホスホリル)−N’−N’−二置換グリ
シンアミドおよびTriforine(N 、 N ’
 −ビス(I−ホルムアミド−2,2,2−)ジクロロ
エチル)−ピペラジン)および/または銅−オキシキル
レートまたはシクロヘキシミド(4−/(2R)−2−
/ (I S 、33.5S)−(3。
5−ジメチル−2−オキソシクロヘキシル/−2−ヒド
ロキシエチル/−ピペリジン−2,6−ジオン)または
Mancozeb (/ Mn + Z n /エチレ
ンービスジチオカルバメート)および/または下式で表
わされるベンズイミダゾール誘導体および/または下式
(I[I) で表わされるフェニルアミド誘導体および/または下式
(IV)、 で表わされるF−849および/またはFolpet(
N−(トリクロロ−メチルチオ)−フタルイミド)およ
び/またはCaptafol (N  (I、1、2、
2−テトラクロロ−エチルチオ)−テトラヒドロ−フタ
ルイミド)および/またはIprodione(I−イ
ソプロピル−カルバモイル−3−(”3.5−ジクロロ
フェニル)−ヒダントイン)および/またはNysta
tineおよび/または口uintozene (ペン
タクロロ−ニトロベンゼンおよび/または5−3947
5(3。
4−ジェトキシフェニル−イソプロビル−カルバメート
)を周知の固体あるいは液体キャリヤーまたは希釈剤お
よび他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、湿潤剤、安定
剤並びに活性増強剤との混合物中に活性成分として総量
の0.001〜95重量%およびそれぞれ10:1〜1
:10並びに20:1:1〜1:10:10の比で含む
式(I)のN−アルキル(エン) −N−(0。
0−二置換チオ−ホスボリル) −N 、 N’−二置
換グリシンアミドはIIIJ −PS  No、194
258に記載されており、種々のフルーツ(例えばリン
ゴ、西洋ナシ、アンズ、モモ、プラム、ブドウ)、野菜
(例えば、豆、大豆)、培養(例えばホップ)、および
観賞用植物(例えばバラ、ガーベラ、ナデシゴ)におい
てその害虫、例えば菜食ダニ、種々の昆虫、例えば植物
寄生虫、アリマキ、ハエ、蛾に対し、並びにある種の病
原菌、例えばフイトフトラインフェスタン(Phyto
phtora 1nfestans) 、、ボトリティ
スシネレア(BoLrytis cynerea)、ボ
ドスフエラレウコトリカ(Podosphera 1e
ucotricha)、ウロミセスアペンジクラトス(
Uromyces appepdiculatus)、
エルイニアカラブツボラ(Erwinia carap
tuνora)、エリシフニゲラミニス(Hrysip
he graminis) 、キュセイアオリザエ(K
huseia oryzae)、ヘルミントスポリウム
カルボナム(He1minthosporiu+n c
arbonum)に対し広(用いられている。
活性成分としてTriforineを含む殺菌組成物(
Saprol)は果樹(例えばリンゴ)、ブドウ、秋ま
き小麦、およびホップにおいて粉状カビに対し、核果に
おいてモニリア感染およびシュート病に対し、および観
賞用植物、例えばナデシゴにおいてナデシゴ赤すビ病に
対し用いられる。
(8−オキシキノリン)の銅錯体の保護殺菌活性はPo
wellにより(Phytopathology、 3
6. p、573.1946)最初に記載された。
活性成分としてシクロヘキシイミドを含む殺菌組成物が
植物の病原菌に対する使用に対し示唆されている。
活性成分としてMankozebを含む殺菌組成物(D
tthane M−45)は、粉末カビを除く菌類が原
因の種々の病気と戦うに有効であり、まず第1にリンゴ
腐敗病、ナシ腐敗病、アンズ、モモおよびチェリーの褐
色菌核病、レッドファイヤー(red口re)病、ブド
ウのべと病およびナデシゴ赤さび病に対し噴霧に、およ
び黒穂病に対し春並びに冬穀物およびヒマワリの種仕上
げ用に、通常ChinoinFundazoleと組み
合せて用いられる。
式(n)のベンズイミダゾール誘導体を含む殺菌組成物
は、農業および園芸に用いられる。例えば、活性成分と
してCarbendazim(ベンズイミダゾール−2
−イル−カルバミド酸−メチルエステル)を含むKol
fugo 250 FW&Il成物(こ酸物菌活性はU
S−PS  Nα3647443に開示されている)は
、秋並びに春穀物において穀物のうどん粉病並びに穀物
のフザリウム腐敗病に対し、テンサイにおいて斑点病に
対しおよびヒマワリの異なるプレート病(plate−
disease)に対し用いられている。さらに、例え
ば活性成分としてTh1abendazole(2(チ
アゾール−4−イル)−ベンズイミダゾールを含むTe
cto 450 FW組成物はジャガイモの異なる貯蔵
病に対しおよび土を介して根に影響を及ぼす種々の菌に
対し、例えばFusariu+++並びにRhlzoc
tonia種に対し用いられている。
式(III)のフェニルアミド誘導体は、アシルアラニ
ン誘導体、例えばMetaiaxyl(メチル−N−(
2−メトキシ−アセチル)N−(2,6−キシリル)−
D、L−アラニネート) 、Benalaxyl(メチ
ル−N−フェニルアセチル−N−(2,6−キシリル)
−D、L−アラニネート)あるいはFuralaxyl
 (メチル−N−(2−フロイル)−N−(2,6−キ
シリル) −D 、 L−アラニネート):アセトアミ
ド誘導体、例えば0furate(2−クロロ−N−(
2,6−シフチルフエニル)−N−(テトラヒドロ−2
−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド)あるいは0
xadixyl (N  (2、6−シフチルフエニル
)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリ
ジニル)−アセトアミド):カルボキシアミド誘導体、
例えばCyprofuram (N−(3−クロロフェ
ニル)N−(テトラヒドロ2−オキソ−3−フラニル)
−シクロプロパンカルボキシアミドであってよく、特に
農業および園芸において0oBce tes菌に対し有
効である全身系殺菌剤、例えばRidomil+ Ga
1ben+ Fongartd+Ca1tan、 5a
ndofan Vinicur、の活性成分である。
これらの活性成分、組成物およびその用途は、Pe5t
icide Manual、1983に記載されている
。フタルイミド誘導体例えばFolpetあるいはCa
ptofolを含む殺菌剤組成物(例えばBuvici
d、 Folpan+0rtho−Phaltan+ 
Difolatan)をカビを除く菌の抗撃よりブドウ
、種々の果実、および野菜を守るため用いてよい。
活性成分としてIprod ionあるいはQuint
ozeneを含む殺菌剤組成物(例えばRovral+
 Botrilex)は穀物、野菜並びに観賞用植物の
真菌病に対し、例えばBoLytis、 Sclero
tium並びにRh1zoctoniaに対し用いられ
ている。
F−849並びにS−39475は殺菌活性を有する新
規化合物であって、その活性スペクトルは現在検査中で
ある。
我々は、殺ダニ活性を有する式(I)の化合物をTri
forine 、銅−オキシ−キノレート、シクロヘキ
シミド、Mankozebs式(II)のベンズイミダ
ゾール誘導体、式(DI)のフェニルアミド誘導体、式
(IV)のF−849+ Folpet、 Capto
fol、 Iprodine。
Nystatine、 QuintozeneまたはS
−39475より選ばれる殺菌活性を有する1種あるい
は2種の他の化合物と混合すると、共働性殺菌並びに殺
ダニ組成物が得られることを発見した。
従って、本発明は式(I)、 〔式中、R1並びにR8は同一であり、所望により1個
あるいは2個のハロゲン原子で置換した1〜4個の炭素
原子を有するアルキル、1〜3個の炭素原子を有するア
ルコキシ、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル
、2〜6個の炭素原子を有するアルケニルまたは所望に
よりハロゲン原子で置換したフェニルを表わし、 R3は1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個
の炭素原子を有するアルケニル、または両方のアルキル
成分が1〜3個の炭素原子を含むアルコキシ−アルキル
を表わし、 R4並びにR6は同一であり、1〜4個の炭素原子を有
するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル
を表わし、または R4並びにR3は相異なり、水素、1〜6個の炭素原子
を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケ
ニル、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル、フ
ェニル、ベンジル1〜3個の炭素原子を有するアルキル
基あるいはハロゲン原子および/またはトリハロゲンメ
チル1個または2個で置換したフェニル、両方の成分が
1〜3個の炭素原子を含むアルコキシ−アルキル、式%
式% −ジオキソラニルを表わす) で表わされる基を表わし、または R4並びにR3は隣接窒素原子と共にヘキサメチレンイ
ミノ基を形成する〕 で表わされるN−アルキル(エン) −N−(0。
0−二置換−チオホスホリル)−N、N’−二置換−グ
リシン−アミドおよびTriforineおよび/また
は銅−オキシ−キノレートまたはシクロヘキシミドまた
はMankozebおよび/または式(U)、〔式中、
R?は所望により1個以上のハロゲン原子で置換した1
〜6個の炭素原子を有するアルキル、所望によりメトキ
シカルボニルで置換したアミノ、シアノ、式C3−NH
−R’ (R’は水素原子、1〜4個の炭素原子を有す
るアルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、
アルキニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、
アリールまたはアシルを表わす)で表わされる基、を表
わし、さらにR1は酸素および/または硫黄および/ま
たは窒素の基より選ばれる1〜3個の複素原子を含んで
なる4〜6R複素環式基であってよくR3は水素、 C
o  NHCaHq、  CONH(CHz)s−CN
、ベンゾイルオキシまたは式SO!−R” (R”は1
個以上のハロゲン原子で置換した1〜4個の炭素原子を
有するアルキル、シクロアルキル、所望により1個以上
のアルキルで置換したアミノ、または酸素および/また
は硫黄および/または窒素の基より選ばれる1〜3個の
複素原子を含む4〜6員複素環基を表わす)で表わされ
る基を表わしR2、R3、R,。l R11およびR1
!は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子、1〜4個の
炭素原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有す
るアルケニル、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル
を表わし、各々所望により1個以上のハロゲン原子、ア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキ
シカルボニルまたはアシルで置換し、各々最大6個の炭
素原子、アリール、ニトロ、シアノ、イソシアナト、チ
オシアナト、イソーチオシアナト、アミン、スルファモ
イル、アリールオキシ、アルキル−3O□、アリール−
3O7(n−0〜2)を含む) で表わされるベンズイミダゾール誘導体および/または
式(I)、 〔式中、Xは水素原子、アルコキシカルボニルアルキル
を表わし、両方のアルキル成分は1〜3個の炭素原子、
テトラヒドロ−2−オキソ−3フラニル、2−オキソ−
3−オキサゾリジニル、3−メチル−4,5−イソキサ
ゾール−ジオン−イミノを含み、Yは水素原子、所望に
より1〜3個のハロゲン原子で置換した1〜4個の炭素
原子を有するアルキル、3〜6個の炭素原子を有するシ
クロアルキル、アルコキシ−アルキル(両方のアルキル
成分は1〜3個の炭素原子を含む)、フェニル、ベンジ
ルまたは酸素および/または硫黄および/または窒素の
基より選ばれる1〜3個の複素原子を含んでなる4〜6
員複素環弐基を表わし、 R,3,R2、R3、、およびR15は独立に水素原子
、ハロゲン原子、1〜3個の炭素原子を有するアルキル
、2〜4個の炭素原子を有するアルケニルあるいはアル
キニルを表わす〕 で表わされるフェニルアミド誘導体および/または弐(
IV)で表わされるF−849および/またはFolp
etおよび/またはCaptofolおよび/またはI
prodioneおよび/またはNystatineお
よび/またはnu in tozeneおよび/または
S−39475を、周知の固体あるいは液体キャリヤー
および/または希釈剤および所望により他の添加剤、例
えば乳化剤、分散剤、湿潤剤、安定化剤および活性増強
剤との混合物中に10:l〜10:1および20:1:
1〜1:IQ:10の比で並びに総量の0.001〜9
5重量%で2種あるいは3種の活性成分を含む共働性殺
菌並びに殺ダニ組成物を提供する。
本発明に係る組成物中のキャリヤーは、活性成分を配合
し、処理する場所、例えば植物、種子、あるいは土壌へ
の施用を促進し、または貯蔵、輸送あるいは取り扱いを
促進するあらゆる物質である。キャリヤーは適状気体で
あるが圧縮され液体を形成する物質を含む固体あるいは
液体であってよく、通常殺虫剤および殺菌剤組成物に用
いられるあらゆるキャリヤーを用いてよい。
適当な固体キャリヤーは、例えば合成シリケート、珪藻
土、タルクを含む。
適当な液体キャリヤーは、例えば所望によりハロゲン化
した炭化水素、芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド
を含む。
農業用組成物はしばしば配合され、?I41ii形で輸
送され、その後使用前に使用者により希釈される。
表面活性剤であるキャリヤーが少量存在するとこのプロ
セスを促進する。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であってよく
、非イオン性あるいはイオン性であってよい。
本発明の組成物を例えば湿潤性粉末、ダスト、粒子、溶
液、乳化性濃厚物、エマルション、懸濁液、懸濁液濃厚
物として配合してよい。乳化性濃厚物、湿潤性粉末およ
びダストが好ましい。
さらに、本発明は本発明に係る組成物を十分量植物に塗
布することを含んでなる、害虫並びに真菌を抑制する方
法を提供する。
本発明に係る組成物中の活性成分の1つとして用いられ
る弐(I)の好ましい化合物を以下の表1にまとめる。
表I エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル アリル アリル i−プロピル 9 エチル エチル エチル フエニル1 ェニルフェ ニルアリ ル i−プロピル フェニル ルフエニル 2、6−シフチ ルフエニル メチル エチル lプロピル ■] フェニル i−プロピル フエニル 表■続き 表1続き エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル メチル n−プロピル i−プロピル n−ブチル i−ブチル エチル エチル アリル i−プロピル アリル アリル n−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル エチル エチル エチル n−プロピル アリル n−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル エチル エチル エチル n−プロピル 26  i−ブチル  i−ブチル  アリル27  
n−プロピル n−プロピル エチルアリル  アリル アリル  アリル メチル エチル メチル エチル エチル   ベンジル   H エチル   n−ブチル  n−ブチル−フェニル 25  n−ブチル n−ブチル エチル アリル アリル アリル フェニル シクロヘキ シル エチル エチル シクロヘキ エチル ジルア リルフ ェニルア シル n−プロピル n−プロピル アリル  アリル 表1続き 表1続き 52  エチル 53  エチル 54  エチル エチル エチル エチル n−プロピル モルホリニ ン エチル   ピペリジル  H 。−プロピル ピペリジル  H エチル エチル i−プロピル エチル エチル エチル エチル i−プロピル エチル エチル エチル n−プロピル アリル n−プロピル エチル フェニル i−プロピル i−プロピル アリル i−ブチル i−ブチル i−プロピル i−プロピル i−ブチル i−ブチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル メチル n−プロピル エチル アリル n−プロピル n−ブチル i−ブチル アリル エチル n−プロピル エチル フェニル フェニル フェニル n−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル i−ブチル i−ブチル n−プロピル i−プロピル i−プロピル i−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル n−プロピル i−ブチル i−ブチル n−プロピル 51  エチル エチル エチル モルホリニ 表■続き 表1続き エニル フェニル エチル エチル エチル エチル エチル メチル メチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル エチル メチル メチル エチル エチル エチル エチル アリル n−プロピル n−ブチル エチル n−プロピル n−プロピル エトキシプ ロピル 一フェニル 4−クロロフ ェニル 4−フルオロ フェニル ベンジル ベンジル ベンジル i−プロピル ベンジル i−プロピル n−プロピル 83  メチル メチル エチル フェニル i−プロピル 85  フェニル フェニルエ チルフ ェニル i−プロピル ■] i−プロピル フ ェニル n−プロピル 8B  メチル   メチル   アリル   アリル
    H89  i−プロピル i−プロピル エチ
ル   n−プロピル n−プロピル表■続き 表■続き シクロプロ ビル ジクロルメ チル n−プロピル シクロプロ ビル ジクロルメ チル n−プロピル メチル エチル メチル シクロプロ ビル ベンジル 3−フリル 2−フルフリ ル 104シクロへキ シル シクロへキ メチル シル n−ブチル アジリジニ ル 2〜チエニル 105エチル エチル n−ペンチル n〜ペンデル チオラニルアリル アリル n−ヘキシル 96  ビニル   ビニル   アリル97  メト
キシフ メトキシフ メチルチル    チル 100フエニル 102メチル フェニル メチル メチル ローペンチル メチル ピロリジニ ル アリル   ピラニル ベンジル  ピリジル 本発明に係る共働性殺菌並びに殺カビ組成物を以下の限
定しない例で説明する。この例において、示したちの以
外は成分の量は重量%である。
メチル ベンジル ル オキサゾリ ル ピペリジル 肛 1」JL(〃胸二(−351EC) 表1の化合物17(今後化合物I/l 7と呼ぶ)30
%およびCarbendazim 5%をキシレン2B
,5%およびジメチルホルムアミド28.5%含んでな
る混合物に溶解する。こうして得られた溶液にEmul
so−gcn IP−400 (アルキルフェノールボ
リグリコールエーテル)6%および、Emulsoge
n EL−400(ポリエチレングリコールオレエート
)2%を乳化剤として加え、透明になるまでこの溶液を
撹拌し、その後濾過する。こうして得られる乳化性濃厚
物は化合物■/17およびCarbendaz imを
総量35%および比6:1で含む。
上記方法に従うが、表Iの他の化合物をCarben−
dazimと共に用い、同様に35ECM1成物が製造
される。
実験室用ブレンダー内で30%の化合物■/17を溶融
形の40%の5ipernat 50(合成シリケート
キャリヤー)上に撹拌しながら噴霧し、その後5%のC
arbendaz is活性成分、キャリヤーとして1
5%の珪藻土、湿潤剤として2%のNetzer Is
(脂肪族スルホン酸のナトリウム塩)、分散剤として3
%のDispergiermittel 1494(フ
レソール/ホルムアルデヒド濃厚物)および5%のスル
フイツト廃棄物液体−粉末を加える。その後得られる混
合物を撹拌しながら均質にし、実験室用ミル、タイプΔ
Ipine 63Cで微粉砕する。こうして得られる湿
潤性粉末組成物は、化合物■/17およびCarben
daz imを総量35%および比6:1で含む。
上記方法に従うが、表■の他の化合物およびCarbe
ndaz imを用い、同様に35畦が製造される。
V園 虚Jけ目1末m 例2の方法に従うが、活性成分としてCarbenda
zimのかわりにTriforineを用いる。こうし
て得られる湿潤性粉末組成物は、表■の化合物1種およ
びTriforineを総量35%並びに6:1の比で
含む。
斑土 ヒ   −−20EC) 18%の化合物■/17および2%のTriforin
e活性成分を撹拌しながら42%のキシレンおよび30
%のN−メチル−ピロリドンの溶媒混合物に溶解し、そ
の後6.5%のEmulsogen IP−400およ
び1、5%のEmulsogen tiL−40乳化剤
を加え、さらに例1の方法を行なう。こうして得られる
乳化性濃厚物は化合物I/17およびTriforin
eを総量20%並びに9:1の比で含む。
実験室用ブレンダー内で35%の化合物■/17を溶融
形の40%の5ipernat 50キヤリヤー上に撹
拌しながら噴霧し、その後5%Triforine活性
成分、キャリヤーとして10%の珪藻土、湿潤剤として
2%のNetzer Is 、分散剤として3%のDi
spergiermittel 1494および5%の
スルフイツト廃棄物液体粉末を加え、さらに例2の方法
を行なう。こうして得られる湿潤性粉末組成物は、化合
物I/17およびTriforineを総N40%並び
に7=1の比で含む。
例4の方法に従うが、15%の化合物■/17および5
%のTriforineを用いる。こうして得られる乳
化性濃厚物は2種の活性成分を総120%並びに3:1
の比で含む。
■1 、   ’1W50EC) 45%の化合物I/17および5%のCarbenda
−zimを25%のキシレンおよび17%のジメチルホ
ルムアミドの混合物に溶解し、乳化剤として6%のEm
ulsogen IP−400並びにEmulsoge
n EL−400を撹拌しながら加え、さらに例1の方
法を行なう。
こうして得られる乳化性濃厚物は前記2種活性成分を5
0%並びに9:1の比で含む。
上記方法に従うが表Iの他の化合物およびCarben
daz inを活性成分として用い、同様に50ECが
製造される。
±1 1 2  2SEC) 20%の化合物■/17および5%のTriforin
eを37%のキシレン並びに30%のN−メチルピロリ
ドンの混合物に溶解し、5%のEmulsogen I
P400並びに3%のEmulsogen EL−40
0を撹拌しながら加え、さらに例1の方法を行なう。こ
うして得られる乳化性濃厚物は前記2種活性成分を総量
25%および4:1の比で含む。
J!/i9 湿温より創Lff運勝− 実験室用ブレンダー内で15%の化合物I/17を50
%5ipernat 50キヤリヤー上に噴霧し、その
後活性成分として10%のTriforine 、キャ
リヤーとして15%の珪藻土、湿潤剤として2%のNe
tzer IS 、分散剤として4%のDisperg
iermittel 1494並びに4%のスルフイツ
ト廃棄物粉末を撹拌しながら加え、さらに例2の方法を
行なう。こうして得られる湿潤性粉末は、化合物l/1
7およびTriforineを総量25%並びに3:2
の比で含む。
尉刊 提1上棗l辷B勘カー 両方の活性成分を12.5%の量で用い、例9の方法を
行なう。こうして得られる湿潤性粉末は、化合物■/1
7およびTriforineを総量25%並びに1:1
の比で含む。
、例11 −)■イr周2)1−末一□(50Wjビー>−−一〜
実験室用ブレンダー内で20%の化合物■/17を30
%の5ipernat 50キヤリヤーおよび30%の
Triforine活性成分上に噴霧し、キャリヤーと
して10%の珪藻土、湿潤剤として2%のNetzcr
、分散剤として2%のDispergiermi tt
e11494並びに6%のスルフイツト廃棄物粉末を撹
拌L/ながら加え、さらに例2の方法を行なう。こうし
て得られる湿潤性粉末は前記2種活性成分を総150%
並びに2=3の比で含む。
拠肥 謀−d′酎耐定末」1漫:$−P−) 活性成分として15%の化合物1/17および35%の
’rriforineを用い例11の方法を行なう。
こうして得られる湿潤性粉末は前記活性成分を総量50
%並びに3ニアの比で含む。
拠U 才片澗渭]しく」T四ジー 実験室用ブレンダー内で7%の化合物■/17.70%
のTriforine 、キャリヤーとして13%の5
ipernat 50 、湿潤剤として2%のNetz
er Is 。
分散剤として3%のDispergiermittel
 1494並びに5%のスルフィ7ト廃棄物粉末を混合
し、Alpine63Cタイプミルで微粉砕する。こう
して得られる湿潤性組成物は前記2種の活性成分を総量
77%並びに1:10の比で含む。
五■ ヒ   ’         (35EC)−25%の
化合物I/17.5%のCarbendaz imおよ
び5%のTriforine活性成物を32%のキシレ
ン並びに25%のジメチルホルムアミドの混合物に溶解
し、6%のEmulsogen IP−400および2
%のEmulsogen EL−400をこの溶液に加
え、さらに例1の方法を行なう。こうして得られる乳化
性濃厚物は前記3種の活性成分を総量35%並びに5z
1:1の比で含む。
上記方法に従うが、Carbendaz im並びにT
rif。
rineと共に表■の他の化合物を用い、同様に3種の
成分を含む35ECu成吻が得られる。
拠■ 湿1土」炬東バ腹訃ジー 実験室用ブレンダー内で25%化合物I/17.5%の
Ca rbendaz i m並びに5%のTrifo
rin活性成分、キャリヤーとして35%の5tper
nat 50並びに20%の珪藻土、湿潤剤として2%
のNe tzerrs、分散剤として3%のDispe
rgiermittel 1494並びに5%のスルフ
イツト廃棄物粉末を混合し、Alpine 63Cタイ
プミルで微粉砕する。こうして得られる湿潤性粉末は3
種の活性酸物を総量35%並びに5:11の比で含む。
上記方法に従うが、Carbendazim並びにTr
ifo−rineと共に表■の他の化合物を用いて、同
様に35畦を含む35−P組成物が得られる。
開耳 九化比AI3九バα狙の− 50%の化合物■/17.5%のCarbendazi
mおよび5%のTriforineを16%のキシレン
並びに16%のl5oforone(3、5、51トリ
メチルシクロヘキシ−2−エン−オン、GBP No、
2029415)の混合物に溶解し、乳化剤として6%
のEmulsogenIP−400並びに2%のt!m
ulsogen EL−400をこの溶液に加え、さら
に例1の方法を行なう。こうして得られる乳化性濃厚物
は化合物■/17、Carbenda−zim並びにT
riforineを総ff160%並びに10:1:1
の比で含む。
±H :戸[讐P 実験室用プレンダー内で活性成分として4%の化合物■
/17.40%のCarbendazim並びに40%
のTriforine 、キャリヤーとして8%の5i
pernat、湿潤剤として1.5%のNetzer 
IS 、分散剤として2.5%のDispergier
mittel 1494並びに4%のスルフイツト廃棄
物粉末を混合し、その後Alpine 63Cタイプミ
ルで微粉砕する。こうして得られる湿潤性粉末は化合物
I/17、Carbenda−zim並びにTrifo
rineを総量84%並びに1:10:10の比で含む
上記例1〜17に従い製造される組成物の殺菌並びに殺
ダニ活性は、以下の生物学的例により示される。
J118 カビ   に  る″ 化合物I/17並びにTriforineを9:1.7
:1並びに3:lの比で含む例4,5並びに6の組成物
を2mg活性成分/2の濃度で水性寒天培地とプレート
形成直前に混合する。0.2〜10mg活性成分/lの
濃度で、例4並びに5に従い製造した配合物の形状で2
種の活性成分を別々にテストする。
4種の異なる粉末状カビ分生子を温室の植物より採取し
、寒天プレート上においたセロハンフィルム」ニでテス
トする。このテストはGy、 Sz、 Nagyの方法
(N6venyv5delem、 Xl、 (9) 、
 1975.397〜400)に従い行なわれた。得ら
れた結果を未処理対照に対し抑制率%で計算した。
この組成物の予想される効果(殺菌作用)を下式を用い
る(:olbyに従って計算した。
〔上式中、Xは、対照のパーセントで計算した比p (
kg/ha)において用いた活性成分Aの効果であり、
Yは対照のパーセントで計算した比q(kg/ha)に
おいて用いた活性成分Bの効果であり、Eiは対照のパ
ーセントで計算した、比p4−q(kg/ha)で用い
たA+Bの殺菌効果である〕計算および実測の結果を下
の表Hにまとめる。
上記表Hのデータは、本発明の殺曹剤がこの粉末状カビ
菌すべてに対し十分な共働活性を有することを明らかに
示している。
梱 CCo11etotriehu atramentar
iumに  る独 粉末状カビのかわりに例7〜12の組成物を含む寒天培
地にCo11etotrichun+ atramen
tariumを混入させることを除いて例18記載の方
法を繰り返した。計算および実測データを表■にまとめ
る。
、表−」− 上記表■のデータは、本発明の殺菌剤がCCo11e−
Lotrichu atramentariun+に対
し十分な共働性活性を有することを示している。この活
性は、I/17およびTriforineの比が1:1
である場合最大を示す。
■毅 ブドウのつ′ンコ に  る CarbendazimあるいはTriforineと
共に表Iの化合物を含んでなる組成物のブドウのウドノ
コ病に対する殺菌活性をブドウ培養の小さなプロットで
テストした。このテストは例1〜3の組成物を用いて3
回繰り返して行った。また例1〜3に従って製造した3
5EC並びに35畦配合物の形状で別々に活性成分をテ
ストした。
2種の活性成分を含む組成物の予想される効果をCo1
by式(例18参照)により計算した。
計算したおよび実測データを表■にまとめる。
表■ I/17 1/3 76.8 Triforins 1/17+ Carbendazim 300+ 28.7 42.3 I/17 Triforine 300+ 31.4 64.6 I/3 + Carbendazis 300+ 29.5 38.5 I/3 + Triforine 300+ 32.1 63.9 1156+ Carbendazim 300+ 37.6 37.4 表■の続き 上記表のデータは、まず第1にその殺ダニ活性が公知で
ある表Iの化合物が弱い殺菌活性(I2〜33%)を有
し、Carbendazimの殺菌活性がいくぶん高<
(I9〜58%)および殺菌性化合物と公知であるTr
iforineの殺菌活性は350g/haで88%、
50g/haで22%であることが示されている。
しかし、表1の化合物をCarbendazi+mある
いはTriforineと比6:1で混合すると、ブド
ウのウドノコ病の場合、十分な共働殺菌効果(剰余効果
)がみられる(37.4〜64.6%)。
開■ ンゴのウドンコ に  る′ 35イのプロットに植えたジョナサンおよびスターキン
グリンゴの本を例14および15により35BCおよび
35WP配合物より製造した、活性成分350g/ha
含む70017haの量の噴霧を用いてリンゴのウドノ
コ病(Podosphaera Lencotrich
a)に対し7月27日に処理した。 25−25投与に
基づき8月17日に結果を調べた。
また例14および15により製造した配合物の形で別々
に活性成分をテストした。
3種の活性成分を含む組成物の予想される効果を以下の
ようにしてCo1by式に基づき計算した。
〔式中、Xはp (kg/ha)の比で用いた活性成分
Aの効果であり、対照のパーセントで表わす。
Yはq (kg/ha)の比で用いた活性成分Bの効果
であり、対照のパーセントで表わす。
Zはr (kg/ha)の比で用いた活性成分Cの効果
であり、対照のパーセントで表わす。
Eiは比p + q 十r (kg/ha)で用いた活
性成分A、B、Cの計算した効果であり、対照のパーセ
ントで表わす] 計算したおよび実測の結果を表Vにまとめる。
表V 表\lのデータは活性成分として表Iの化合物、または
CarbendazimあるいはTriforineを
含む組成物が350gで同じ活性(56〜61%)を有
するが、前記3種の活性成分を5:1:1の比で含む組
成物は十分高い活性(95〜100%)を有することを
示し、これは計算した効果に対し32〜35%の剰余効
果を意味する。
拠υ クモグー(red s 1der m1te)に する
 ダニ−utl−: 35ボのプロットに植えたジョナサンおよびスターキン
グリンゴの木を例14および15の組成物より製造した
活性成分を350ε/ha含む700ε/haの量の噴
霧を用いて赤クモダニ(Panonychusu l 
m i )に対し7月27日に処理した。処理あたり1
00枚の葉を用いて7月27日(処理前)、7月30日
および8月3日に顕微鏡でダニの数を数えた。
また例14および15により製造した配合物で別々に活
性成分をテストした。
組成物の活性は下式のHenderson−Tilso
n式により計算した(効果−パーセント死亡率)。
上式中、Ta =調査時における生きているダニの数(
処理後) Tb =実験の開始における生きているダニの数(処理
前) Ca−調査時における未処理対照に関する生きているダ
ニの数 cb =実験開始時における未処理対照に関する生きて
いるダニの数 3種の活性成分を含む組成物の予想される結果を個々に
用いた場合(例21参照)のその効果に基づきCo1b
y式より計算した。計算したおよび実測のデータを表V
にまとめる。
上記表のデータは、活性成分として表■の化合物を含む
組成物が350g/ha、および250g/hの投与に
おいて十分な殺ダニ活性を有することを示している。C
arbendazimを含む組成物は350 g/ha
の投与においてのみ殺ダニ活性を示し、活性成分として
Triforineを含む組成物は両方の投与量におい
て効果がない。5:1:1で3種の活性成分を含んでな
る組成物は予想されるもの(計算値)より15〜29%
高い殺ダニ活性(86〜98%)を有する。
罰 ブドウ二(rae m1te)に する″ダニこの実験
に0portoブドウを用いた。この植物を発芽時(4
月18日)および2〜5小葉の段階(5月9日)で処理
した。例1〜3に従って製造した組成物を植物に噴霧ガ
ンにより水1000I!、/haで投与し、活性成分の
投与量は350g/haであった。ブドウの花が咲く前
に(5月27日)、葉の表面1010X5X5上のダニ
の数を数えることによりフィールド調査を行った。
組成物の効果%は下式のAbbot式により計算した。
し 式中、C=調査時における対照中の生きているダニの数 T=処理後生きているダニの数 2種の活性成分を含む組成物の予想される効果をCol
by式(例18参照)により計算した。
計算したおよび実測データを表■にまとめる。
表■ ブドウダニに対する活性 表■続き およびTriforineを含む組成物は効果がないこ
とを示している。6:lの比で2種の活性成分を含んで
なる組成物は共働性活性を示し、その程度は5.6〜1
2%である。
!/17+ Carbendazin 300+ 50  6:1 81.1 93.1 12.0 1/11+ Triforine 300+ 50  6:1 81.1 89.4 8.3 1156+ Carbendazim 300+ 50  6:1 87.1 95.9 8.8 上記表■のデータは、活性成分として表■の化合物を含
む組成物が投与量350g/haおよび300g/ha
で十分な殺ダニ活性を有するがCarbendaz i
s活性成分として14%の化合物■/17.3%のTr
iforineおよび3%の銅−オキシ−キノレートを
35%のキシレンおよび35%のジメチルスルホキシド
の混合物に溶解し、こうして得られた溶液に乳化剤とし
て6%の八日ox 4851B(カルシウムアルキル−
アリールスルホネート)および4%のAt1ox 48
57B(脂肪酸エトキシレート)を加え、さらに例1の
方法を行なう。こうして得られた乳化性濃厚物は、化合
物1 / 17 、Triforineおよび銅−オキ
シ−キノレートを20%並びに14:3:3の比で含む
20%の化合物■/17.15%のTriforine
および25%の銅−オキシ−キノレートを14%のキシ
レンおよび20%のジメチルスルホキシドを含んでなる
溶媒混合物に溶解し、その後、4%の八tlox 48
51Bおよび2%のAt1ox 4857Bをこの溶液
に加え、さらに例1の方法を行なう。こうして得られる
乳化性:a厚物は、化合物I/17、Triforin
eおよび銅−オキシ−キノレートを60%、並びに4:
3:5の比で含む。
」列工旦 星1七上り、L伎咋n− 実験室用粉末ブレンダー内で35%の化合物I/17を
40%の5ipernat 50Sキヤリヤーに噴霧し
、その後活性成分として7.5%のTrtforine
および7.5%のTh1abendazole(2/チ
アゾールー4−イル/−ベンズイミダゾール)、湿潤剤
として2%のNetzer IS 、分散剤として3%
のDispergiermittel 1494および
5%のスルフイツト廃棄物粉末を加え、さらに例2の方
法を行なう。
こうして得られる湿潤性粉末は、化合物I/17、Tr
iforineおよびThtabendazoleを5
0%並びに14:3:3の比で含んでなる。
゛ご・     46匈P 30%の化合物I/17.8%のTriforineお
よび8%のTh1abendazole 、  44%
の5ipernat50S、1.5%のNetzer 
Is 、3.5%のDispergiermittel
 1494および5%のスルフイツト廃棄物粉末を用い
ることを除いて例26の方法を行なう。
こうして得られる湿潤性粉末は、化合物■/17Tri
forineおよびTh1abendazoleを46
%の量並びに3.75:1 : 1の比で含んでなる。
罰 ゝ   (708C) 34%の化合物I/17.14.7%のTrifori
neおよび21%のMetalaxyl (メチル−N
−/2−メトキシアセチル/−N−/2.6−キシリル
)−り、L−アラニネート)活性成分を撹拌しながら2
4%のN−メチルピロリドンに溶解し、その後5%のE
mulsogen IP−400および1%のEmul
sogenEL−400を乳化剤として加え、さらに例
1の方法を行なう。こうして得られる乳化性濃厚物は化
合物1/17、TriforineおよびMethal
axylを70%の■並びに4.9:2.1:3の比で
含んでなる。
24%の化合物I/17.20%のTriforine
および10%のMethalaxyl活性成分を40%
のNメチル−ピロリドンに溶解し、4%のEmulso
genIP−400および1%のEmulsogen 
EL−400乳化剤をこの溶液に加え、さらに例1の方
法を行なう。こうして得られる乳化性濃厚物は、化合物
I/17、TriforineおよびMethalax
ylを55%の量並びに2.5:2:1の比で含んでな
る。
醋 ゝ・   (50EC) 24.5%化合物I/17.10.5%のTrifor
ineおよび15%のBenalaxyl (メチル−
N−フェニルアセチル−N−/2.6−キシリル/−D
、L−アラニネート)活性成分を撹拌しながら22%の
アロマトールおよび20%のジクロロメタンの混合物に
溶解し、6.5%のEmulsogen IP−400
および1.5%のEmul、sogen EL−400
をこの溶液に加え、さらに例1の方法を行なう。こうし
て得られる乳化性濃厚物は、化合物■/17、Trif
orineおよびBenalaxylを50%の量並び
に4.9:2.1:3の比で含んでなる。
’    43EC) 35%の化合物■/17.5%のTriforineお
よび3%の0furace(2−クロロ−N−/2.6
−シフチルーフエニル/−N−テトラヒドロ−2−オキ
ソ−3−フラニル−アセトアミド)活性成分を25%の
キシレンおよび25%のジメチルホルムアミドの混合物
に溶解し、その後6%のHmulso−gen IP−
400および1%のHmulsogen 400をこの
溶液に加え、さらに例1の方法を行なう。こうして得ら
れる乳化性濃厚物は、化合物■/17、Trifori
neおよび0furace活性成分を43%の量並びに
11.7: 1.7 : 1の比で含んでなる。
±低 ヒ   ″     多   46EC)28%の化合
物I/17.6%のTriforineおよび14%の
0furace活性成分を22%のアロマトールおよび
22%のジメチルホルムアミドの混合物に溶解し、その
後7%のEmulsogen IP−400および1%
のEmulsogen EL−400乳化剤をこの溶液
に加え、さらに例1の方法を行なう。こうして得られる
乳化性濃厚物は、化合物I/17、Triforine
および0furace活性成分を48%の量並びに14
:3ニアの比で含んでなる。
狙録 1組型塁屓皇 42%の化合物I/17.9%のTriforineお
よび9%の0furace活性成分を10%のキシレン
および24%のジクロロメタンの混合物に溶解し、その
後・4.5%のEmulsogen IP−400およ
び1.5%のEmulsogen El−400をこの
溶液に加え、さらに例1の方法を行なう。こうして得ら
れる乳化性濃厚物は、化合物I/17、Trifori
neおよび0furaceを60%の量並びに14:3
:3の比で含んでなる。
24.5%の化合物■/17.10.5%のTrifo
rineおよび30%の0furaceを10%のキシ
レンおよび17%のジクロロメタンの混合物に溶解し、
その後6.5%のEmulsogen IP−400お
よび1.5%のEmulsogen EL−400をこ
の溶液に加え、さらに例1の方法を行なう。こうして得
られる乳化性濃厚物は、化合物■/17、Trifor
ineおよび0furace活性成分を65%の量並び
に4.9:2.1:6の比で含んでなる。
24.5%の化合物■/17.10.5%のTrifo
rineおよび15%の0xadixyl (N −/
 2 、6−ジメチル−フェニル/−2−メトキシ−N
 −/−2−オキソ−3−オキサゾリジニル/−アセト
アミド)活性成分を22%のアロマトールおよび20%
のジメチルスルホキシドの混合物に溶解し、その後1%
のTen5iofix 7416 (オクチルフェノー
ルポリグリコールエーテル)および7%のTen5io
fix7438 (ノニルフェノールポリグリコールエ
ーテル)乳化剤をこの溶液に加え、さらに例1の方法を
行なう。こうして得られる乳化性WJ’E物は、化合物
1/17、Triforineおよび0xadixyl
活性成分を50活性量並びに4.9=2.13の比で含
んでなる。
開廷 1禾辻目l仄物−Q卯旦L 24.5%の化合物l/17.10.5%のTrifo
rineおよび15%のCyprofuram (N 
−/ 3−クロロフェニル/−N−/テトラヒドロー2
−オキソー3=フラニル/−シクロプロパンカルボキシ
アミド)活性成分を22%のアロマトールおよび22%
のシクロヘキサノンの混合物に溶解し、その後2%のT
en5iofix 7416および6%のTen5io
fix 7438乳化剤を加え、さらに例1の方法を行
なう。こうして得られる乳化性濃厚物は、化合物I/1
7、TriforineおよびCyprofuran活
性成分を50%の量並びに4.9:2.1:3の比で含
んでなる。
罰 ”   (65EC) 24.5%の化合物I/17.10.5%のTrifo
rineおよび30%のCyprofuramを15%
のアロマトールおよび12%のシクロヘキサノンの混合
物に溶解し、その後3%のTen5iofix 741
6および5%のTen5iofix 7438乳化剤を
この溶液に加え、さらに例1の方法を行なう。こうして
得られる乳化性濃厚物は、化合物■/17、Trifo
rineおよびCyprofuramを65%の量並び
に4.9:2.1=6の比で含んでなる。
罰 ツユカビに感染したヒマワリを、例4に従って製造した
が1種のみの活性成分、すなわち、化合物I/17、ま
たはTriforineあるいは銅−オキシ−キノレー
トを30〜200mg//!の量含む組成物の水溶液で
および3種の活性成分を100〜200■/lの濃度で
含む例24に従って製造した組成物の水溶液で処理した
。この植物を湿気のあるチャンバー内に24時間保ち、
その後この組成物の活性をPlasmopara ha
lsteditの胞子形成の抑制に対する効果について
調べた。殺菌活性の評価および計算は、0rosおよび
Viranyの方法(八nnals of八へplie
d  Biology(Cambridge)、 11
1コー、1978.53〜63)に従って行った。この
テストに用いた活性成分、その量並びに比、未処理対照
に対する胞子形成の抑制率%および3種の活性成分を含
む組成物の効果の増加割合を表■にまとめる。
効力の増加、すなわち共働効果を以下の方法で調べた。
A)組み合せの効力を組み合せの最も有効な成分の効力
と比較し、剰余効果を%で示す、または B)予想される効果をCo1by弐で計算し、実測した
効果と比較した。
表■ X ヒマワリに有毒な徴候をひきおこす。
上記表のデータは、3種の活性成分を含む例24による
組成物が、1種の活性成分を含む組成物のうち最も有効
なTrifortneと較べて、およびCo1by式よ
り計算される予想される効果と較べてツユカビに対し十
分な共働性活性を有することを示している。
±逓 ツユカビに  る      の 例5に従って製造したが1種のみの活性成分、すなわち
化合物1/17、Trifof ineまたはT)+1
abendazoleを30〜200■/lの濃度で含
む組成物の水性懸濁液および3種の活性成分を含み、例
26並びに27に従って製造した水性懸濁液を用いるこ
とにより処理を行なうことを除いて、例38に記載のテ
ストを繰り返した。
得られた結果を表■にまとめる。
、表−1− 上記表のデータは、200■/lの濃度において中程度
の殺菌活性を示すTriforineを除いて、1種の
活性成分を含む組成物が200■/I!、の濃度におい
てさえツユカビに対し活性が低いが、ヒマワリに対し有
害であることを示している。3種の活性成分を含む組成
物のうち、例26に係る組成物は200mg/iの投与
量で有効であるが、有毒な徴候はおこさない。
±弧 ツユカビに  る ヒマワリの胚軸から10鵬片を切り取り、例7に従って
製造したが1種の活性成分、すなわち化合物1 / 1
7 TriforineまたはMetalaxylを含
んでなる組成物のおよび例28に従って製造し、5.3
〜100■/!の濃度で3種の活性成分を含む組成物の
水溶液に1時間浸した。その後、この切片を湿ったチャ
ンバー内で24時間インキエベートし、顕微鏡で菌の葉
状体が破壊されたかどうかを調べた。殺菌活性は未処理
対照に対する抑制率%で表した。
3種の活性成分を含んでなる組成物の共働性効果は例3
8に記載された両方の方法に従って計算された。得られ
た結果を表Xにまとめる。
1−一に 上記表のデータは、活性成分として化合物I/17また
はTriforineのみを含む組成物が100mg/
2の投与量でさえとても弱い殺菌剤であることを示して
いる。活性成分としてMethalaxylを含む組成
物は、中程度の殺菌剤である。しかし、例2日に従って
製造し、3種の活性成分を含む組成物は50■/2の濃
度でさえ良好な殺菌活性を示し、上記投与量の1/4で
さえ(25■/I!、)、100mg/I!、の濃度で
化合物■/17またはTrtfo−rineのみを含む
組成物より良好な殺菌活性を有する。Methalax
ylを含む組成物またはColby式より計算した予想
される結果と較べ3つの濃度すべてにおいて共働性効果
があられれる。
梱 ツユカビに  る      の 例7に従って製造するが、1種のみの活性成分、すなわ
ち化合物I/17、またはTriforineあるいは
Benalaxylを含む組成物および例30に従って
3種の活性成分を含む組成物を25〜100mg/j!
の活性成分を含む水溶液の形状で用いることを除いて、
例38のテストを繰り返した。得られた結果を表XIに
まとめる。
、表」り一 上記表のデータは、1種のみの活性成分を含む組成物が
ツユカビに対し殺菌活性がとても弱いが、3種の活性成
分を含む組成物が十分な胞子形成の抑制率を示すことを
示している。上記の両方の方法により計算した共働性効
果は十分である。
±弧 ツユカビに  る      治 例40のテストを繰り返すが、例41の組成物で処理を
行った。得られた結果を表XIIにまとめる。
表」■ びに33に従い、3種の活性成分を含んでなる組成物を
20〜200■/2の活性成分を含む水溶液の形状で用
いることを除いて、例38のテストを繰り返した。得ら
れた結果を表XIIIにまとめる。
表」旦 上記表のデータは、3種の活性成分を含み例30に従っ
て製造した組成物が、1種のみの活性成分を含む最良の
組成物より有効であることを示している。共働性効果は
上記の両方の方法により示される。
梱 ツユカビに する     (臀の  )例7に従って
製造するが、1種のみの活性成分、すなわち化合物1/
17またはTriforineあるいは0furace
を含んでなる組成物および例31 、32並X ヒマワ
リに有毒な徴候をおこした l 例7に従い製造し、1種のみの活性成分、すなわち化合
物1/17またはTriforineあるいは0fur
aceを含んでなる組成物および例34に従って製造し
、3種の活性成分を含んでなる組成物を20〜125m
g//!の活性成分を含む水溶液の形状で用いることを
除いて例40のテストを繰り返した。
得られた結果を表XIVにまとめる。
表−N 上記表のデータは、3種の活性成分を含む例34に係る
組成物が、活性成分として0furaceを含む周知の
広く用いられている組成物より良好な殺菌活性を有する
ことが示されている。
■■ ツユカビに  る 例40のテストを繰り返すが、例7に従い製造し、1種
のみの活性成分、すなわち化合物I/17またはTri
forineあるいは0xadixylを含む組成物お
よび例35に従い製造し、3種の活性成分を含む組成物
を21−100■/lの活性成分を含む水溶液の形状で
用いた。得られた結果を表XVにまとめる。
4.1+2+3(4,9:2.1:6)125    
89     +9  78.1 10.9、表XV− でなる組成物および例36に従い製造し、3種の活性成
分を含んでなる組成物を21〜125■/1の活性成分
を含む水溶液の形状で用いた。得られた結果を表XVI
にまとめる。
随 活性成分の 名前    量■/l 抑制率  効果の増加% %   A 計算 剰余 上記表のデータは、活性成分を1個のみ含んでなる組成
物が殺菌活性が乏しいが、3種の活性成分を含む例35
の組成物が十分な共働性効果のため前記菌病に対しほぼ
100%の有効性を有することを示している。
開用 ツユカビに  る 例40のテストを繰り返すが、例7に従って製造し、1
種のみの活性成分、すなわち化合物■/17またはTr
iforineあるいはCyprofuramを含ん上
記表のデータは、化合物I/17、Triforjne
およびCyprofuram活性成分を4.9:2.1
:6の比で混合した場合に共働性効果がみられることを
示している。
炎U 、表XVI[− Podosphera 1eucotrichaに感染
したリンゴの葉および5phaerotheca fu
ligineaに感染したキュウリの葉を分け、60分
間、例7に従って製造し、1.2あるいは3種の活性成
分を含んでなる15〜1000mg/ lの水溶液に浸
し、その後ポリスチレンボール上にのせ水に浮かべた。
処理した葉を2日間拡散光内に保ち、顕微鏡で殺菌活性
を調べた。
この処理は処理した50個のコロニーすべてにおいて胞
子の形成が全く抑制された(I00%)場合に成功した
と考えられた。得られた結果を表X■にまとめ、濃度間
隔、少なくとも1個の胞子が形成した時点の値を表わす
下限および全体の抑制が生じた時点の濃度に相当する上
限を特徴とする。
2、Triforine 3゜ Th1abendazoIe 上記表のデータは、2種あるいは3種の活性成分を含ん
でなる組成物が殺菌剤として活性である、すなわち1種
のみの活性成分、すなわち化合物I/17またはTb1
abendazoleを含む組成物よりずっと低い投与
量において100%抑制することを示している。5つの
ケースにおいて、その組み合せ([/ l 7 +Tr
iforine = 7 : 3および7:5.1 /
 17−1−Thiabendazole = 7 :
 2.1+2+3−1:3:2および7:2:1)がT
riforineのみを含む組成物より良好な活性を有
する。
開側 Ctos ora cinctaに するCytosp
ora cincLaのr’inoconidium懸
濁液をポテト−デキストロース培地の表面上に均一に広
げた。
表X■に示した各活性成分25パを50X40mmの濾
紙片に吸収させ、2枚を正方形に感染した培地の表面に
おいた。シャーレを25°Cで96時間インキュベート
し、その後得られた結果を形成した抑制ゾーンの形状に
基づき評価した。活性成分の間に相互作用が生じたケー
スを表X■中に「+」で示す。
1/17 Benalaxyl Cyprofuram olpet Iprodione Captafole Mankozeb Nystatine Ofuracce Quintozene S−39475 M目ユ 、及」■ 組み合せの成分 最近クモダニがリンゴに加えて大豆にもダメ−ジを与え
た。大豆の種をまく地域が増加しているので、本発明に
係る組成物の効果を大豆に対してもテストした。
50rrfの一区画に大豆を4月24日に植えた。
7月22日に10ケ所の異なる場所で5つより取った2
×3枚の葉の上のダニの数を数えることにより実験を開
始した。7月25日に植物に例7に従って製造し、1種
のみの活性成分、すなわち化合物1/17、Trifo
rine 、銅−オキシーキ/L/−トまたはMeta
laxylを含んでなる組成物のおよび例25並びに2
9に従い製造し、3種の活性成分を含んでなる組成物の
0.75〜2.33kg/ha水溶液を噴霧することに
より行ない、処理の3日および7日後、生きているダニ
の数を処理あたり100枚の葉について顕微鏡で数えた
。組成物の効果は例22に示したHenderson−
Ti l ton式で計算した。計算したおよび実測し
たデータを表XIXにまとめる。
活性成分の Nα 名前 1、 1/17 2゜ 3、  Triforine 4゜ 量 0.9 1.9 0.32 0.48 表]■ クモダニの数 比 処理前 3日後 366 69.6 366 50.8 366 43B 7日後 80.3 56.4 6゜ Metalaxyl 0.75 効果% 3日後 7日後 84.26 80.5 羽、5  86.3 18.3 12.0 上記データは、Triforinまたは銅−オキシ−キ
ノレートあるいはMetalaxylのみ含む組成物が
クモダニに対し効果がないかまたは活性がとても乏しい
が、化合物■/17と組み合せてこれらの活性成分を含
んでなる組成物がとても良好な殺ダニ活性を有すること
を示している。3種の活性成分を含み、0.405〜0
.43kg/ haの量で化合物■/17を含んでなる
組成物のより低い投与量は、0.9kg/haO量で化
合物■/17のみを含む組成物より有効である。さらに
、0.6〜0.64kg/haの量で化合物r/17を
含んでなる前記組成物のより高い投与量は、3倍量(I
,9kg / ha)化合物I/17を含んでなる組成
物より明らかに良好である。
前記例18〜23および38〜49は、2種あるいは3
種の活性成分を含んでなる本発明の組成物が共働性殺菌
並びに殺ダニ活性を有し、筒車なおよび経済的な方法で
多くのカビ並びに真菌を殺すため用いられることを示し
ている。
0発 0発 0発 0発 パブリシュチャク チ ャノく カロリ パシュトル ンユフ タルパイ エステル ウルシン ハンガリー国、 3792 ツツア 6 ハンガリー国。
ツア 26 ハンガリー国。
ア40 ハンガリー国、 3792 ア14 シャヨババオニュ。
ボチュカイ シャヨバボニュ。
シャグバリウッッ 手 続 補 正 書(方式) %式% 事件の表示 平成1年特許願第5048号 発明の名称 2種あるいは3種の活性成分を含む 共働性殺菌および殺ダニ組成物 補正をする者 事件上の関係     特許出願人 名称 エーサクマジャーロルサジ ベジミュベク 6、補正の対象 明細書 7、補正の内容 明細書の浄書(内容に変更なし) 8、添附書類の目録 浄書明細書 1通 4、代理人 住所 〒105東京都港区虎ノ門−丁目8番10号補正
命令の日付

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、2種あるいは3種の活性成分を含む共働性殺菌およ
    び殺ダニ組成物であって、下記式( I )、▲数式、化
    学式、表等があります▼( I ) 〔上式中、R_1並びにR_2は同一であり、所望によ
    り1個あるいは2個のハロゲン原子で置換した1〜4個
    の炭素原子を有するアルキル、1〜3個の炭素原子を有
    するアルコキシ、3〜6個の炭素原子を有するシクロア
    ルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニルまたは
    所望によりハロゲン原子で置換したフェニルを表わし、 R_3は1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6
    個の炭素原子を有するアルケニル、または両方のアルキ
    ル成分が1〜3個の炭素原子を含むアルコキシ−アルキ
    ルを表わし、 R_4並びにR_5は同一であり、1〜4個の炭素原子
    を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケ
    ニルを表わし、または R_4並びにR_5は相異なり、水素、1〜6個の炭素
    原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するア
    ルケニル、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル
    、フェニル、ベンジル1〜3個の炭素原子を有するアル
    キル基あるいはハロゲン原子および/またはトリハロゲ
    ンメチル1個または2個で置換したフェニル、両方の成
    分が1〜3個の炭素原子を含むアルコキシ−アルキル、
    式−(CH_2)_n−R_6(nは0〜3であり、R
    _6は1,2,4−トリアゾリル、3−フリル、2−フ
    リル、2−チエニル、ピロリジニル、ピラニル、ピリジ
    ル、2−イミダゾリル、2−イミダゾリン−4−イルオ
    キサゾリル、チアジアゾリル、ピペリジル、モルホリニ
    ル、アジリジニル、チオラニル、1,3−ジオキソラニ
    ルを表わす) で表わされる基を表わし、または R_4並びにR_5は隣接窒素原子と共にヘキサメチレ
    ンイミノ基を形成する〕 で表わされるN−アルキル(エン)−N−(O,O−二
    置換チオホスホリル)−N,N′−二置換グリシンアミ
    ドおよびトリホリン(Triforine)および/ま
    たは銅−オキシ−キノレートまたはシクロヘキシミドま
    たはマンコゼブ(Mankozeb)および/または下
    式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔上式中、R_7は所望により1個以上のハロゲン原子
    で置換した1〜6個の炭素原子を有するアルキル、所望
    によりメトキシカルボニルで置換したアミノ、シアノ、
    式CS−NH−R′(R′は水素原子、1〜4個の炭素
    原子を有するアルキル、2〜4個の炭素原子を有するア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、シクロ
    アルキル、アリールまたはアシルを表わす)で表わされ
    る基、を表わし、さらにR_7は酸素および/または硫
    黄および/または窒素の基より選ばれる1〜3個の複素
    原子を含んでなる4〜6員複素環式基であってよくR_
    8は水素、−CO−NH−C_4H_9、−CO−NH
    −(CH_2)_5−CN、ベンゾイルオキシまたは式
    SO_2−R″(R”は1個以上のハロゲン原子で置換
    した1〜4個の炭素原子を有するアルキル、シクロアル
    キル、所望により1個以上のアルキルで置換したアミノ
    、または酸素および/または硫黄および/または窒素の
    基より選ばれる1〜3個の複素原子を含む4〜6員複素
    環基を表わす)で表わされる基を表わしR_9、R_1
    _0、R_1_1およびR_1_2は互いに独立に水素
    原子、ハロゲン原子、1〜4個の炭素原子を有するアル
    キル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル、2〜4
    個の炭素原子を有するアルキニルを表わし、各々所望に
    より1個以上のハロゲン原子、アルコキシ、アルケニル
    オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
    チオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニルまたはア
    シルで置換し、各々最大6個の炭素原子、アリール、ニ
    トロ、シアノ、イソシアナト、チオシアナト、イソ−チ
    オシアナト、アミノ、スルファモイル、アリールオキシ
    、アルキル−SO_n、アリール−SO_n(n=0〜
    2)を含む〕 で表わされるベンズイミダゾール誘導体および/または
    下式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔上式中、Xは水素原子、アルコキシカルボニル−アル
    キルを表わし、両方のアルキル成分は1〜3個の炭素原
    子、テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル、2−オ
    キソ−3−オキサゾリジニル、3−メチル−4,5−イ
    ソキサゾール−ジオン−イミノを含み、Yは水素原子、
    所望により1〜3個のハロゲン原子で置換した1〜4個
    の炭素原子を有するアルキル、3〜6個の炭素原子を有
    するシクロアルキル、アルコキシ−アルキル(両方のア
    ルキル成分は1〜3個の炭素原子を含む)、フェニル、
    ベンジルまたは酸素および/または硫黄および/または
    窒素の基より選ばれる1〜3個の複素原子を含んでなる
    4〜6員複素環式基を表わし、 R_1_3、R_1_4、およびR_1_5は独立に水
    素原子、ハロゲン原子、1〜3個の炭素原子を有するア
    ルキル、2〜4個の炭素原子を有するアルケニルあるい
    はアルキニルを表わす〕 で表わされるフェニルアミド誘導体および/または下式
    (IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) で表わされる化合物および/またはホルペット(Fol
    pet)および/またはカプトホール(Captofo
    l)および/またはイプロジオン(Iprodione
    )および/またはニスタチン(Nystatine)お
    よび/またはキントゼン(Quintozene)およ
    び/または3,4−ジエトキシフェニル−イソプロピル
    −カルバメートをそれぞれ10:1〜1:10および2
    0:1:1〜1:10:10の比で含んでなる組成物。 2、活性成分として、式( I )の化合物(式中、R、
    R_2、R_3、R_4、R_5、R_6およびnは請
    求項1に記載と同一である)およびトリホリンまたは銅
    −オキシ−キノレートまたはシクロヘキシミドまたはマ
    ンコゼブおよび/またはカルベンダジム(Carben
    dazim)をそれぞれ10:1〜1:10および10
    :1:1〜1:1:10の比で含んでなる、請求項1記
    載の組成物。 3、活性成分として式( I )の化合物(R_1、R_
    2、R_3、R_4、R_5、R_6およびnは請求項
    1記載と同一である)およびトリホリンまたはカルベン
    ダジムを10:1〜1:10の比で含んでなる、請求項
    1記載の組成物。 4、活性成分として、式( I )の化合物(R_1、R
    _2、R_3、R_4、R_5、R_6およびnは請求
    項1記載と同一である)およびカルベンダジムおよびト
    リホリンを10:1:1〜1:1:10の比で含んでな
    る、請求項1記載の組成物。
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