[go: up one dir, main page]

JPH026530A - ポリアミドアミン樹脂 - Google Patents

ポリアミドアミン樹脂

Info

Publication number
JPH026530A
JPH026530A JP1062334A JP6233489A JPH026530A JP H026530 A JPH026530 A JP H026530A JP 1062334 A JP1062334 A JP 1062334A JP 6233489 A JP6233489 A JP 6233489A JP H026530 A JPH026530 A JP H026530A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
mol
reaction
molar ratio
epihalogenohydrin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1062334A
Other languages
English (en)
Inventor
Henning Bachem
ヘニング・バツヘム
Janos Muszik
ヤノス・ムスジク
Juergen Reiners
ユルゲン・ライナース
Carlhans Sueling
カルルハンス・ズユリング
Wolf-Dieter Schroeer
ボルフ―デイーター・シユレアー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH026530A publication Critical patent/JPH026530A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/028—Polyamidoamines
    • C08G73/0286—Preparatory process from polyamidoamines and epihalohydrins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
    • D21H17/55—Polyamides; Polyaminoamides; Polyester-amides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/18—Reinforcing agents
    • D21H21/20—Wet strength agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、 Ａ）ｌ）脂肪族または芳香族ジカルボン酸、あるいはそ
れらの官能性誘導体、例えば無水物、エステルまたは半
エステル、及び少なくとも３のＣ原子を含むω−アミノ
カルボン酸、あるいはそれらのラクタム、そして ２）α）アミド形成が可能な少なくとも二つのアミノ基
及び少なくとも一つの別の第２級または第３級アミノ基
を含むポリアミン、そしてβ）アミド形成が可能な二つ
のアミノ基だけを含むポリアミンの、ｌ：ｌないし°４
０：１のび）：β）のモル比のポリアミン混合物から製
造された水溶性ポリアミドアミンと、Ｂ）エピハロゲノ
ヒドリンとの、そしてもし適切ならばポリアミンＡ２）
との同時のまたは後続する、成分Ａ）中の塩基性窒素の
１モルあたり０．７ないし３．５モルのエピハロゲノヒ
ドリンのモル比での、反応、 Ｃ）無機塩基との、エピハロゲノヒドリン基の１モルあ
たり０．２ないし２．０モルの塩基のモル比での、反応
、そして Ｄ）成分Ａ）中の塩基性窒素の１モルあたり０．２ない
し９．０モルのハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン
酸との、酸が少なくとも５のｐＨを与える量で少なくと
も添加される、反応 によって得ることができる、カチオン性の橘かけできる
ポリアミドアミン樹脂、それらの製造、そして紙に湿潤
強さを付与するための薬剤としてのそれらの使用に関す
る。
ポリアミン及びポリアミドアミンとエピハロゲノヒドリ
ンとの、ハロゲノヒドリン基を含む、橘かけできる反応
生成物、そして紙に湿潤強さを付与するためのそれらの
使用は知られている。それらは、なかんずく、ｐＨ６−
８の中性領域での紙製造において使用される。
かくして、例えば、エビハロゲノヒドリン及び塩基性ポ
リアミドアミンまたはポリアミンまたはこれらの混合物
の、各々の場合において当量の塩基性アミン基あたり過
剰のエビハロゲノヒドリンが使用される、自己橋かけす
る水溶性の反応生成物が、ドイツ公開特許明細書２，２
２９，２１９．２，２５７．２７１２．９３８，５８８
及び２，９４９，８７０、ドイツ特許明細書１．７２０
，９０５．１，７７１，０４３及び１，９０６，４５０
、ヨーロッパ特許出願０，１３１，２００及び０，１２
６，１７６及び米国特許明細書２，９２６，１５４及び
３，３３２，９０１中に述べられている。
ε−カグロラクタム、ポリアミン、ポリアミドアミン及
びエピクロロヒドリンの水溶性縮合生成物は、ドイツ公
開特許明細書１，５９５，３０２及び１，９０６゜５６
１から知られている。
従来実際に使用されてきた湿潤強さを付与するための薬
剤は高含量のハロゲノヒドリン基を有する。生成物を、
高い機械的強さを確立するために湿潤強さを付与するた
めの薬剤として使用する時に、これらが必要である。
しかしながら、紙製造において湿潤強さを付与するため
の薬剤として使用する時には、セルロース繊維との不完
全な反応が起きる。結果として、生成物の一部は、未反
応の形で流出物中に流れそして有機的に結合したハロゲ
ンとそれらの汚染に寄与する。
本発明の目的は、ｐＨ範囲≧６において橘かけすること
ができ、そして湿潤強さの効果において通常のエピハロ
ゲノヒドリン樹脂に匹敵し、そしてまたかなり少ない有
機的に結合したハロゲンしか含まないカチオン性の橋か
けできるポリアミドアミン樹脂を製造することであった
。
ハロゲノヒドリン基を含む化合物の本発明による処理は
、かなり少ない有機的に結合したハロゲンしか含まない
カチオン性の橋かけできる生成物を与え、そしてそれら
で処理された紙の湿潤強さを顕著に改良することがここ
に見い出された。
５０モル％までのポリアミド構造単位を含むポリアミド
アミンを使用することによって、特に低いハロゲン含量
及び非常に良好な湿潤強さを確立することができること
もまた見い出された。
特に好ましいカチオン性の橘かけできるポリアミドアミ
ン樹脂は、 Ａ）ｌ）　２ないし１２の（ＩＩ子を有する脂肪族飽和
またはオレフィン様不飽和または芳香族ジカルボン酸、
あるいはそれらの官能性誘導体、例えば無水物、エステ
ルまたは半エステル、及びもし適切ならば３ないし６の
Ｃ原子を含むω−アミノカルボン酸、あるいはそれらの
ラクタム、そして ２）σ）式 そしてもし適切ならば式 の、Ｉ　：　ＩＩ　＝４−１００：０−１のモル比での
ポリアミン、そしてβ）式 ％式％ これらの式中、 Ｒ１、Ｒ６及びＲ６は、お互いに独立に、水素またはＣ
ｒ　−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ
７は、お互いに独立に、水素、メチルまたはエチルを表
し、Ｒ６は、Ｃ、−Ｃ、−アルキレンを表し、ａ、ｂ及
びｅは、お互いに独立に、０ ないし４の整数を表し、そして Ｃ及びｄは、お互いに独立に、１ない し６の整数を表す、 の、ａ：β−１−２５：Ｉのモル比のポリアミン混合物 から、ｌ）：２）・ｏ、ｇ−ｔ、ｚ：１のモル比で、製
造された、そして≧４５０、好ましくは５００ないし１
，０００の塩基当量重量、及び少なくとも８００の分子
量を有する、水溶性ポリアミドアミンと、Ｂ）エピハロ
ゲノヒドリンとの、そしてもし適切ならば弐工ないし■
のアミンとの同時のまたは後続する、成分Ａ）中の塩基
性窒素の１モルあたり０．７ないし３．５モル、好まし
くは帆８ないし３．０モルのエピハロゲノヒドリンのモ
ル比での、反応、 Ｃ）無機塩基との、エビハロゲノヒドリン基の１モルあ
たり帆２ないし２．０モル、好ましくは０．３ないし１
．５モルの塩基のモル比での、反応、そして Ｄ）０．２ないし９．０モル、好ましくは０．３ないし
８．５モルのハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン酸
との、少なくとも５、好ましくは１．５ないし４．５の
ｐＨ値までの、反応 によって得ることができる。
本ポリマー化合物は、好ましくは、２，０００ないし２
００，０００の分子量（重量平均分子量）を有する。
水または水有機溶液または乳化液は、５ないし３０重量
％、好ましくはＩＯないし２５１ｉ量％の固体含量で２
５°Ｃで１５ないし３００ｍＰａ５．好ましくは２０な
いし２５０ｍＰａ５の粘度を有する。
本発明によるポリアミドアミン樹脂は、好ましくは水性
媒体中で製造される。水と他の極性溶媒、例えばメタノ
ール、エタノール、インプロパツール、ｔｅｒｔ、−ブ
タノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
グリセロールまたはジメチルホルムアミドとの混合物を
使用することもまた可能である。
出発成分Ａ及びＢの反応は公知の方法で実施される。こ
の反応においては、約１０ないし４０重量％の固体含量
を有する水または水−有機溶液または乳化液を２５ない
し９５°Ｃ１好ましくは３５ないし９０℃の温度で撹拌
する。
好ましい具体例においては、塩基との反応も、Ａ及びＢ
の反応の間に、１５ないし９５℃、好ましくは２０ない
し７０℃の温度で、そしてｌＱｍＰａｓの最小粘度で、
すでに実施されている。８ないし１４、好ましくは８．
５ないし１２のｐＨ値がこのようにして確立される。
この手順の間に、塩形成を伴って、遊離のまたは結合し
た酸が中和されそして存在するノ１０ゲノヒドリン基の
部分エポキシ化が行われる。
上述の塩基性のｐＨ値を保ちながらそしてもし適切なら
ば溶媒の添加の下で、次に反応混合物を１０分ないし１
０時間、好ましくは１５分ないし８時間の間、１５ない
し９５℃、好ましくは２０ないし７０℃で撹拌する。
反応段階Ｄ）においては、この温度で酸または酸誘導体
を、≦５．０、好ましくは１．５ないし４．５のｐＨ値
を与える量だけ添加する。
別の具体例においては、反応生成物Ａ／Ｂの中間での単
離そして生成物Ｃ）及びＤ）を与える引き続く反応が可
能である。
出発成分Ａ及びＢの反応を最初に同様に実施する。この
反応においては、混合物を、反応混合物の１５％濃度の
水または水−有機溶液または乳化液の形でのサンプルが
２５°Ｃで１５ないし３００ｍＰａ５．好ましくは２０
ないし２５０ｍＰａ５の粘度を有するまで撹拌する。次
に、作用を終わらせそして自己橋かけする生成物を安定
化させるために、この粘性の混合物に酸を添加して、ｐ
Ｈを１．５ないし５とする。適当な安定化する酸は、特
に、以下に述べるものである。引き続く反応工程におい
ては、中間生成物Ａ／Ｂを、１５ないし９５°Ｃ１好ま
しくは２０ないし７０°Ｃの温度で塩基の助けで、８な
いし１４、好ましくは８．５ないし１２のｐＨ値にする
。以降の手順は述べられたようである。
述べられてよい塩基は、なかんずく、以下の通りである
：　ＬｉＯＨ，Ｃａ（ＯＨ）ｚ、Ｂａ（ＯＨ）、、５ｒ
（ＯＨ）ｚ、ＮＨ，、Ｎａ、ＣＯ，、Ｋ、ＣＯｓ、Ｎａ
、ＰＯイに、ＰＯ４そして特にＫＯＨ及びＮａＯＨある
いはそれらの混合物。
述べられてよい酸または酸誘導体は以下の通りである： １、ハロゲンを含まない鉱酸またはこれらの酸の酸性誘
導体、例えば亜硫酸、ケイ酸、硼酸、硝酸、炭酸、そし
て特に硫酸、リン酸、硫酸水素アルカリ金属、 ２、随時ヒドロキシル基を含む、ハロゲンを含まない七
ノーまたはポリカルボン酸あるいはこれらの酸の誘導体
、例えば酢酸、無水酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン
酸、乳酸、酒石酸、グリコール酸、そして特に蟻酸、リ
ンゴ酸及びクエン酸、またはこれらの混合物。
次に生成物の固体含量を、水及び／または溶媒による希
釈によって所望の値に設定する。
述べられてよいジカルボン酸ＡＩ）は以下の通りである
：シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セパチン酸、１．１２−ドデカン
ジオイック（ｄｏｄｅｃａｎｅｄｉｏｉｃ）酸、イタコ
ン酸、テレフタル酸及びイソフタル酸。
以下の化合物をポリアミン（Ｉ）及び（Ｉ［）として述
べてよいニジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンへキ
サミン、ヘキサエチレンへブタミン、ヘプタエチレンオ
クタミン、ジグロピレントリアミン、トリプロピレンテ
トラミン、メチル−ビス−（３−アミノプロピル）−ア
ミン、ジヘキサメチレントリアミン、アミノエチルピペ
ラジンまたはこれらの混合物。
好ましいジアミン（ＩＩＩ）は以下の通りである：エチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−エチレンジアミン
、Ｎ−メチル−エチレンジアミン、１．２−ジアミノプ
ロパン、１．３−ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ’−ジメチ
ル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−メチル−１，３−
ジアミノプロパン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミ
ノプロパン及び１．６−ジアミツヘキサンまたはこれら
の混合物。
好ましいラクタムはε−カグロラクタムである。
Ｂ）の好ましい例はエビクロロヒドリンである。
３０重量％までの高い固体含量においてさえ、何カ月、
好ましくは３ないし９力月の間、貯蔵に安定であり、そ
してそれらで処理された紙の湿潤強さに顕著な改良を与
える、透明な、好ましくは水性の、溶液または乳化液が
、工業的に簡単で容易に操作できる条件下で述べられた
方法で得られる。
本発明による橋かけできるポリアミドアミン樹脂は、そ
れらの有機的に結合したノ１０ゲンの含量及びＡＯＸ値
（＝吸着できる有機ハロゲン）に関して公知のポリアミ
ン−エビ／１０ゲノヒドリン反応生成物とは異なる。
かくして、本発明による化合物の有機ノ１０ゲン含量及
びＡＯＸ値を、公知のポリアミン−ポリアミドアミン／
エピハロゲノヒドリン反応生成物におけるよりも低い、
６０ないし９８％、好ましくは７０ないし９５％にする
ことが可能である。
さらにまた、≧４５０、好ましくは５００ないし１，０
００の塩基当量重量のかなり比較的弱い塩基仕度を有す
る前駆体が、このポリアミドアミン前駆体中への５０モ
ル％までのポリアミド構造単位の組み込みによって得ら
れる。
紙は、本発明によるポリマーによって公知の方法で処理
される。好ましくは、ポリマーは紙パルプの懸濁液に水
性溶液または乳化液の形で添加され、この紙パルプの懸
濁液が次に紙に加工される。
添加される量は、所望の効果に依存して、ｌＯないし２
５重量％の活性化合物含量を有する溶液または乳化液の
０．５ないし４．０重量％（紙パルプを基にして）であ
る。６重量％またはそれ以上の添加量が、特に高い湿潤
強さが要求される場合に、例えば高い灰分含量及び単位
面積あたりの低い重量を有する積層された（１ａｍｉｎ
ａＬｅｄ）紙のために必要であろう。
実施例１ ａ　）　２９２ｇのアジピン酸を１１３ｇのジエチレン
トリアミン及び６０ｇのエチレンジアミンの初期混合物
に添加する；この添加の間、混合物の内部温度は１３５
°Ｃに上昇する。次にこの混合物を３０分間１４０−１
５０°Ｃで還流下で加熱し、そして引き続いて３時間に
わたって１９３°Ｃに加熱し、留出物を均一に除去する
。
ここでこの熔融物を１６０°Ｃに冷却し、そして３９０
ｍ１の水を注意深く添加する。生成物はゆっくりと溶解
し、そして引き続いてさらに２時間の間９５−１００℃
で撹拌される。
粘度　　　　　　　　　：　３９５ｍＰａ５（２５°Ｃ
）固体含量　　　　　　　：　４８．９重量％塩基当量
重ｆｉｔ　　　　　　：　５３１ｇ／塩基性Ｎの当量ｂ
　）　５６．５ｇのエピクロロヒドリンを、実施例１ａ
）による３３５ｇの前駆体及び５６８ｍ１の水の初期混
合物に、３０分にわたって２５−３０°Ｃで満願しそし
てこの混合物を引き続いて３０分間撹拌する。
次に反応混合物を撹拌しながら７５°Ｃに加熱し、そし
て粘度が増加するにつれて、６３０ｍ１の水で希釈する
。同時に、それを５０−６０’Ｏに冷却しそして４５％
濃度のＮａＯＨ溶液によってｐＨ１ｏにする。次に所望
の粘度に達するまで一定のｐＨで撹拌を続け、そしてこ
の混合物を引き続いて硫酸溶液と反応させ、ｐＨを２．
５とする。
粘度　　　　　　　　　：　５５ｍＰａ５（２５°Ｃ）
固体含量　　　　　　　：　１５．０重量％有機ＣＩ含
量　　　　　　７０．１６重量％実施例２ ａ　）　２９２．０ｇのアジピン酸を１２３．６ｇのジ
エチレントリアミン、５１．０ｇのエチレンジアミン及
び１１３ｇのε−カプロラクタムの初期混合物に添加し
そしてこの混合物を４５分間還流下で加熱する。
次にこの混合物を３時間にわたって１９７℃に加熱し、
水を均一に留去する。ここでこの熔融物を１６５°Ｃに
冷却し、そして５００ｍ　ｌの水を添加する。その後で
、溶液をさらに１時間の間９０°Ｃで引き続いて撹拌す
る。
粘度　　　　　　　　　：　３７８ｍＰａ５（２５°Ｃ
）固体含量　　　　　　　：　４９．９重量％塩基当量
重量　　　　　：５６３ ｂ）実施例２ａ）による５６３ｇの前駆体を９４０ｍ１
の水との混合物として最初に導入し、そして９７．０ｇ
のエピクロロヒドリンを添加する。
次にこの混合物を７０°Ｃに加熱し、そして粘度が増加
するにつれて、１，３５０ｍ１の水を添加する。この添
加の間、反応混合物はいくらか冷え、そしてＮａＯＨ溶
液をｐＨがｌＯになるような量だけ同時に添加する。ア
ルカリ性のｐＨを維持しながら、ここでこの混合物をｐ
Ｈが一定になるまで引き続いて撹拌し、そして次にＨＣ
ＯＯＨによってｐＨをｐＨ３，０にする。
粘度　　　　　　　　　：　７４ｍＰａ５（２５°Ｃ）
固体含量　　　　　　　：　１５．０重量％有機ＣＩ含
量　　　　　　：　０．１５％実施例３ ａ　）　２９２ｇのアジピン酸を１２０ｇのジエチレン
トリアミン、５１ｇのエチレンジアミン及び２２６ｇの
ε−カプロラクタムの初期混合物に添加しそしてこの混
合物を還流下で１時間の間加熱する。
次にこの混合物を３時間にわたって１９９℃に加熱し、
そして生成する反応の水を均一に留去する。
ここでこのポリアミドアミン熔融物を１６５℃に冷却し
、そして６００ｍ　ｌの水中に溶解する。透明な黄色味
を帯びた溶液をここで引き続いてさらに１時間の間９０
−９５°Ｃで撹拌する。
粘度　　　　　　　　　：　４１０ｍＰａ５（２５°Ｃ
）固体含量　　　　　　　：　４９．４重量％塩基当量
重量　　　　　：　５９８ｇ／塩基性Ｎの当量ｂ）９４
．１ｇのエピクロロヒドリンを、実施例３ａ）による５
９８ｇのポリアミドアミン前駆体及び９００ｍ　ｌの水
の初期混合物に、２５分の時間にわたって添加する。
添加の後で、この混合物を引き続いて３０分間３０°Ｃ
で撹拌しそして次に７０°Ｃに加熱する。
粘度が増加するにつれて、この混合物を１，２５０ｍ１
の水で希釈しそしてｐＨをＮａＯＨによってｌＯにする
。ここで、所望の粘度に達するまで、５０−５５°Ｃ及
びｐＨ１ｏで撹拌を続ける。次に硫酸溶液の助けでその
ｐＨをｐＨ２，７とする。
粘度　　　　　　　　　：　５６ｍＰａ５（２５°Ｃ）
固体含量　　　　　　　：　１５．０！ｉ量％有機０１
含量　　　　　　：　０．１１％使用実施例 ４）湿潤破壊荷重（ｗｅｔ　ｂｒｅａｋｉｎｇ　１ｏａ
ｄ）の測定のための実施例 漂白された松の亜硫酸パルプを、２．５％の濃度（Ｃｏ
ｎｓ　ｉｓ　ｔｅｎｃｙ）で３８°のショッパーーリー
ダラー（Ｓｃｈ。
ｐｐｅｒ−Ｒ４ｅｇｌａｒ）自由度（ｒｒａｅｎｅｓｓ
）にホランダー（Ｈ。
１１ａｎｄｅｒ）中でたたく。それらのｌｏｏｇを硝子
ビーカー中に導入しそして水で１，０００ｍ１に希釈す
る。
繊維を基にして２及び４重量％の本発明による生成物（
１５重量％の固体）を硝子ビーカー中に導入する。３分
の撹拌時間の後で、約８０ｇ／ｍ’の単位面積あたりの
重量を有する紙のシートを、シート生成機（ラビッドー
ケーテン（Ｒａｐｉｄ−Ｋｏｅｔｈｅｎ）装置）で硝子
ビーカーの内容物によって生成する。紙のシートを２０
ｍｍのＨｇの圧力下で真空中で６分間９０℃で乾燥し、
そしてさらに１５分間１１０°Ｃで乾燥キャビネット中
で後加熱する。
コンディショニングの後で、１．５ｃｍ幅の５の試験片
（ｓｔｒｉｐｓ）を各々の紙のシートから切り出しそし
て５分間蒸留水中に沈める。次に湿った片を引張り試験
機中に挟みそして湿潤破壊荷重を測定する。
得られた結果を以下の表中に示す。
例 ａ）パルプ １．０００ｍ１の水を硝子ビーカー中の２ｇのパルプに
添加しそしてこの混合物を撹拌によって均一にたたく。
その後で、それを引き続いて室温で１時間の間撹拌しそ
して次に濾過によってパルプから水をきれいに分離し去
る。
ＡＯＸ測定のために、この水を濃ＨＮＯ，によってｐＨ
２，０にしそしてこの形で分析する。
ＡＯＸ値：　　　　０．２０６ｍｇ／１２ｂ）パルプ及
び湿潤強さを付与するための薬剤２ｇのパルプをａ）と
同じようにして前処理する；濾過の前に、３，０重量％
の実施例１ｂ）による湿潤強さを付与するための薬剤（
繊維を基にして）を添加しそしてこの水懸濁液を室温で
１０分間撹拌する。次にそれをａ）と同じようにして濾
過しそして酸性化する。
ＡＯＸ値（全）　：　　　　０−２７０ｍｇ／ＱＡＯＸ
値（−パルプ）　：　０．０６４ｍｇ＃２ネこの測定は
ＤＩＮ　３８０４９［水、流出物及びスラッジの分析の
ためのドイツ標準方法。要約された手段（Ｓｕｍｍａｒ
ｙ　ａｃｔｉｏｎ）及びパルプ分離パラメーター（基Ｈ
）、吸着できる有機的に結合されたノ＼ロゲン（ＡＯＸ
）の測定］に従って実施された。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
ｌ　。
Ａ）１）脂肪族または芳香族ジカルボン酸、あるいはそ
れらの官能性誘導体、例えば無水物、エステルまたは半
エステル、及び少なくとも３のＣ原子を含むω−アミノ
カルボン酸、あるいはそれらのラクタム、そして ２）α）アミド形成が可能な少なくとも二つのアミノ基
及び少なくとも一つの別の第２級または第３級アミノ基
を含むポリアミン、モしてβ）アミド形成が可能な二つ
のアミン基だけを含むポリアミンの、１：１ないし４０
：１のσ）：β）のモル化のポリアミン混合物から製造
された水溶性ポリアミドアミンと、Ｂ）エビハロゲノヒ
ドリンとの、そしてもし適切ならばポリアミンＡ２）と
の同時のまたは後続する、成分Ａ）中の塩基性窒素の１
モルあたり０．７ないし３．５モルのエビハロゲノヒド
リンのモル比での、反応、 Ｃ）無機塩基との、エビハロゲノヒドリン基のｌモルあ
たり０．２ないし２．０モルの塩基のモル比での、反応
、そして Ｄ）成分Ａ）中の塩基性窒素の１モルあたり０．２ない
し９．０モルのハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン
酸との、酸が少なくとも５のｐＨを与える量で少なくと
も添加される、反応 によって得ることができる、カチオン性の橋かけできる
ポリアミドアミン樹脂。
２゜ Ａ）ｌ）　２ないし１２のＣｙＫ子を有する脂肪族飽和
またはオレフィン様不飽和または芳香族ジカルボン酸、
あるいはそれらの官能性誘導体、例えば無水物、エステ
ルまたは半エステル、及び３ないし６のＣ原子を含むω
−アミノカルボン酸、あるいはそれらのラクタム、そし
て ２）α）式 そしてもし適切ならば式 の、Ｉ　：　ｌｌ−４−’１００：０−１のモル比での
ポリアミン、そしてβ）式 ％式％ これらの式中、 Ｒ１、Ｒｏ及びＲ６は、お互いに独立に、水素またはＣ
＋　−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ
７は、お互いに独立に、水素、メチルまたはエチルを表 し、 Ｒ６は、Ｃ、−Ｃ、−アルキレンを表し、ａ、ｂ及びｅ
は、お互いに独立に、０ ないし４の整数を表し、そして Ｃ及びｄは、お互いに独立に、１ない し６の整数を表す、 の、α：β−１−２５：ｌのモル比のポリアミン混合物 から、ｌ）：２）＝０．８−１．２：１のモル比で、製
造された、そして≧４５０、好ましくは５００ないし１
，０００の塩基当量重量、及び少なくとも８００の分子
量を有する、水溶性ポリアミドアミンと、Ｂ）エピハロ
ゲノヒドリンとの、そしてもし適切ならば大工ないし■
のアミンとの同時のまたは後続する、成分Ａ）中の塩基
性窒素の１モルあたり０．７ないし３．５モル、好まし
くは０．８ないし３．０モルのエピハロゲノヒドリンの
モル比での、反応、 Ｃ）無機塩基との、エピハロゲノヒドリン基の１モルあ
たり０．２ないし２．０モル、好ましくは０．３ないし
１．５モルの塩基のモル比での、反応、そして Ｄ）０．２ナイＬ　９．０モル、好マシくハ０．３ナイ
シ８．５モルのハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン
酸との、少なくとも５、好ましくは１．５ないし４．５
のｐＨ値までの、反応 によって得ることができる、上記１に記載のカチオン性
の橋かけできるポリアミドアミン樹脂。
３　、２，０００ないし２００．０００の分子量を有す
る、上記ｌに記載のカチオン性の橋かけできるポリアミ
ドアミン樹脂。
４、その５ないし３０重量％濃度の溶液または乳化液が
２５°Ｃで１５ないし３００ｍＰａ５．好ましくは２ｏ
ないし２５０ｍＰａ５の粘度を有する、上記ｌに記載の
カチオン性の橋かけできるポリアミドアミン樹脂。
５、その製造におイテ、ＬｉＯＨ，、Ｃａ（ＯＨ）、、
Ｂａ（ＯＨ）！、５ｒ（ＯＨ）＊、ＮＨ，、Ｎａ２ＣＯ
＝、Ｋ、ＧＯ，、Ｎａ　、　ＰＯ、、Ｋ、ＰＯ，。
ＫＯＨ及び／またはＮａＯＨが塩基として使用される、
上記１に記載のカチオン性の橋かけできるポリアミドア
ミン樹脂。
６、その製造において、亜硫酸、硝酸、硫酸、リン酸、
硫酸水素アルカリ金属、酢酸、無水酢酸、プロピオン酸
、シュウ憩、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、蟻酸、リンゴ憩及び／またはクエン厳またはこれ
らの混合物がハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン酸
あるいはｗ１誘導体として使用される、上記１に記載の
カチオン性の橋かけできるポリアミドアミン樹脂。
７．１５重量％濃度の溶液または乳化液として０゜０１
ないし０．５重量％の有機ハロゲン含量を有する、上記
１に記載のカチオン性の橋かけできるポリアミドアミン
樹脂。
８゜ Ａ）■）脂肪族または芳香族ジカルボン酸、あるいはそ
れらの官能性誘導体、例えば無水物、エステルまたは半
エステル、少なくとも３のＣ原子を含むω−アミノカル
ボン酸、あるいはそれらのラクタム、そして ２）α）アミド形成が可能な少なくとも二つのアミノ基
及び少なくとも一つの別の第２級または第３級アミノ基
を含むポリアミン、そしてβ）アミド形成が可能な二つ
のアミン基だけを含むポリアミンの、１：ｌないし４０
：１のσ）：β）のモル比のポリアミン混合物の水溶性
ポリアミドアミンを、 Ｂ）エピハロゲノヒドリンと、そしてもし適切ならば同
時にまたは引き続いてポリアミンＡ２）と、成分Ａ）中
の塩基性窒素の１モルあたり０．７ないし３．５モルの
エピハロゲノヒドリンのモル比で、 Ｃ）無機塩基と、エピハロゲノヒドリン基の１モルあた
り０．２ないし２．０モルの塩基のモル比で、そして Ｄ）成分Ａ）中の塩基性窒素の１モルあたり０．２ない
し９．０モルのハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン
酸と、酸を少なくとも５のｐＨを与える量で少なくとも
添加して、 反応させることを特徴とする、カチオン性の橋かけでき
るポリアミドアミン樹脂の製造方法。
９、上記ｌに記載の水溶性の橘かけできるポリアミドア
ミン樹脂が使用されることを特徴とする、紙の処理方法
。
１０、紙に湿潤強さを付与するだめの薬剤であって、そ
れらが上記ｌに記載の水溶性の橋かけできるポリアミド
アミン樹脂を含むことを特徴とする、薬剤。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、 Ａ）１）脂肪族または芳香族ジカルボン酸、あるいはそ
    れらの官能性誘導体、例えば無水物、 エステルまたは半エステル、及び少なくとも３のＣ原子
    を含むω−アミノカルボン酸、あるいはそれらのラクタ
    ム、そして ２）α）アミド形成が可能な少なくとも二つのアミノ基
    及び少なくとも一つの別の第２級または第３級アミノ基
    を含むポリアミン、そして β）アミド形成が可能な二つのアミノ基だけを含むポリ
    アミンの、１：１ないし４０：１のα）：β）のモル比
    のポリアミン混合物から製造された水溶性ポリアミドア
    ミンと、 Ｂ）エピハロゲノヒドリンとの、そしてもし適切ならば
    ポリアミンＡ２）との同時のまたは後続する、成分Ａ）
    中の塩基性窒素の１モルあたり０．７ないし３．５モル
    のエピハロゲノヒドリンのモル比での、反応、 Ｃ）無機塩基との、エピハロゲノヒドリン基の１モルあ
    たり０．２ないし２．０モルの塩基のモル比での、反応
    、そして Ｄ）成分Ａ）中の塩基性窒素の１モルあたり０．２ない
    し９．０モルのハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン
    酸との、酸が少なくとも５のｐＨを与える量で少なくと
    も添加される、反応によって得ることができる、カチオ
    ン性の橋かけできるポリアミドアミン樹脂。２、 Ａ）１）２ないし１２のＣ原子を有する脂肪族飽和また
    はオレフィン性不飽和または芳香族ジカルボン酸、ある
    いはそれらの官能性誘導体、例えば無水物、エステルま
    たは半エステル、及び３ないし６のＣ原子を含むω−ア
    ミノカルボン酸、あるいはそれらのラクタム、そして ２）α）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I そしてもし適切ならば式 ▲数式、化学式、表等があります▼II の、 I ：II＝４−１００：０−１のモル比でのポリア
    ミン、そしてβ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼III のポリアミン、 これらの式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿４及びＲ＿５は、お互いに独立に、水素ま
    たはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表し、Ｒ＿２、Ｒ＿３
    、Ｒ＿４及びＲ＿７は、お互いに独立に、水素、メチル
    またはエチルを表し、 Ｒ＿５は、Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルキレンを表し、ａ、ｂ
    及びｅは、お互いに独立に、０ ないし４の整数を表し、そして ｃ及びｄは、お互いに独立に、１ないし６の整数を表す
    、 の、α：β＝１−２５：１のモル比のポリアミン混合物 から、１）：２）＝０．８−１．２：１のモル比で、製
    造された、そして≧４５０、好ましくは５００ないし１
    ，０００の塩基当量重量、及び少なくとも８００の分子
    量を有する、水溶性ポリアミドアミンと、 Ｂ）エピハロゲノヒドリンとの、そしてもし適切ならば
    式 I ないしIIIのアミンとの同時のまたは後続する、成
    分Ａ）中の塩基性窒素の１モルあたり０．７ないし３．
    ５モル、好ましくは０．８ないし３．０モルのエピハロ
    ゲノヒドリンのモル比での、反応、 Ｃ）無機塩基との、エピハロゲノヒドリン基の１モルあ
    たり０．２ないし２．０モル、好ましくは０．３ないし
    １．５モルの塩基のモル比での、反応、そして Ｄ）０．２ないし９．０モル、好ましくは０．３ないし
    ８．５モルのハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン酸
    との、少なくとも５、好ましくは１．５ないし４．５の
    ｐＨ値までの、反応 によって得ることができる、特許請求の範囲第１項記載
    のカチオン性の橋かけできるポリアミドアミン樹脂。 ３、その製造において、亜硫酸、硝酸、硫酸、リン酸、
    硫酸水素アルカリ金属、酢酸、無水酢酸、プロピオン酸
    、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
    ン酸、蟻酸、リンゴ酸及び／またはクエン酸またはこれ
    らの混合物がハロゲンを含まない鉱酸またはカルボン酸
    あるいは酸誘導体として使用される、特許請求の範囲第
    １項記載のカチオン性の橋かけできるポリアミドアミン
    樹脂。 ４、特許請求の範囲第１項記載の水溶性の橋かけできる
    ポリアミドアミン樹脂が使用されることを特徴とする、
    紙の処理方法。
JP1062334A 1988-03-16 1989-03-16 ポリアミドアミン樹脂 Pending JPH026530A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3808741A DE3808741A1 (de) 1988-03-16 1988-03-16 Polyamidamin-harze
DE3808741.3 1988-03-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH026530A true JPH026530A (ja) 1990-01-10

Family

ID=6349855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1062334A Pending JPH026530A (ja) 1988-03-16 1989-03-16 ポリアミドアミン樹脂

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4975499A (ja)
EP (1) EP0332967B1 (ja)
JP (1) JPH026530A (ja)
DE (2) DE3808741A1 (ja)
FI (1) FI891203L (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02170825A (ja) * 1988-12-23 1990-07-02 Sumitomo Chem Co Ltd 陽イオン性熱硬化性樹脂水溶液の製造方法
JPH0511616U (ja) * 1991-07-23 1993-02-12 船井テクノシステム株式会社 電話番号検索機能付留守番電話機
US5751782A (en) * 1995-07-10 1998-05-12 Ge Yokogawa Medical Systems, Limited X-ray computerized tomography apparatus and method for controlling the same
US6298111B1 (en) 1998-06-04 2001-10-02 Kabushiki Kaisha Toshiba X-ray computed tomography apparatus
JP2009520849A (ja) * 2005-12-22 2009-05-28 クラリアント インターナショナル リミティド 紙およびボードの生産用乾燥強度系

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3822490A1 (de) * 1988-07-02 1990-01-04 Hoechst Ag Waessrige loesungen von polyamidoamin-epichlorhyrin-harzen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3934713A1 (de) * 1989-10-18 1991-04-25 Bayer Ag Verfahren zum faerben von leder
US5122577A (en) * 1990-04-30 1992-06-16 The Procter & Gamble Company Polycationic esterified latex precursors having polymerizable unsaturated substituent groups
US5171795A (en) * 1990-08-01 1992-12-15 Hercules Incorporated Process for the production of improved polyaminopolyamide epichlorohydrin resins
US5239047A (en) * 1990-08-24 1993-08-24 Henkel Corporation Wet strength resin composition and method of making same
US5364927A (en) * 1990-08-24 1994-11-15 Henkel Corporation Wet strength resin composition and method of making same
US5189142A (en) * 1990-08-24 1993-02-23 Henkel Corporation Wet strength resin composition and method of making same
US5714552A (en) * 1990-11-30 1998-02-03 Hercules Incorporated Process for making epichlorohydrin resins
DE4101822A1 (de) * 1991-01-23 1992-07-30 Bayer Ag Pigmentdruck auf faserstoffen
CA2066378C (en) * 1991-04-24 2000-09-19 David J. Hardman Dehalogenation of organohalogen-containing compounds
EP0515750A3 (en) * 1991-05-29 1993-06-16 Borden, Inc. Polyamide-epichlorohydrin resin
DE69233403T2 (de) * 1991-06-19 2005-08-11 Akzo Nobel N.V. Harze auf der Basis von Epihalohydrin mit verringertem Halogengehalt
FR2680791B1 (fr) * 1991-08-30 1994-09-09 Bp Chemicals Snc Procede de fabrication d'un polymere reticule et utilisation du polymere.
DE4136289A1 (de) * 1991-11-04 1993-05-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De Verfahren zur herstellung von polykondensaten
DE4240110A1 (de) * 1992-11-28 1994-06-01 Basf Ag Kondensationsprodukte von Polyalkylenpolyaminen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Herstellung von Papier
DE4244194A1 (de) * 1992-12-24 1994-06-30 Basf Ag Wasserlösliche Kondensationsprodukte aus Aminogruppen enthaltenden Verbindungen und Vernetzern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
USH1613H (en) * 1993-07-26 1996-11-05 Hercules Incorporated Polyamide-epichlorohydrin wet-strength resins with reduced content of epichlorohydrin-derived by-products in-situ solvent extraction
DE4341455A1 (de) * 1993-12-06 1995-06-08 Bayer Ag Neue polymere Farbstoffe und ihre Verwendung in Tinten für ink jet-Druckverfahren
SE502632C2 (sv) * 1994-02-03 1995-11-27 Eka Nobel Ab Förfarande för minskning av halter organiskt och oorganiskt halogen i en vattenlösning samt användning av en vattenlösning som framställts enligt förfarandet
US5614597A (en) * 1994-12-14 1997-03-25 Hercules Incorporated Wet strength resins having reduced levels of organic halogen by-products
US5972691A (en) * 1995-06-07 1999-10-26 Hercules Incorporated Dehalogenation of polyamine, neutral curing wet strength resins
US5786429A (en) * 1996-04-18 1998-07-28 Hercules Incorporated Highly branched polyamidoamines and their preparation
DE19728789A1 (de) 1997-07-05 1999-01-07 Bayer Ag Naßfestmittel mit niedrigem DCP-Gehalt
US6294645B1 (en) 1997-07-25 2001-09-25 Hercules Incorporated Dry-strength system
US5942085A (en) * 1997-12-22 1999-08-24 The Procter & Gamble Company Process for producing creped paper products
US6429267B1 (en) * 1997-12-31 2002-08-06 Hercules Incorporated Process to reduce the AOX level of wet strength resins by treatment with base
US6111032A (en) * 1998-05-04 2000-08-29 Hercules Incorporated Tertiary amine polyamidoamine-epihalohydrin polymers
DE19856927C2 (de) * 1998-12-10 2001-07-19 Bk Giulini Chem Gmbh & Co Ohg Neuartige, stickstoffhaltige Verbindungen für die Papier-, Pappe- und Kartonherstellung sowie für die Herstellung von Textilprodukten
ATE552289T1 (de) * 1999-06-11 2012-04-15 Hercules Inc Verfahren zur herstellung von polyamin- epihalohydrin-harzen mit reduziertem nebenproduktgehalt
US20030070783A1 (en) * 2000-12-09 2003-04-17 Riehle Richard James Reduced byproduct high solids polyamine-epihalohydrin compositions
PT1337576E (pt) * 2000-12-09 2012-10-16 Hercules Inc Composições de poliamina-epi-halogeno-hidrina com redução do elevado teor de sólidos dos subprodutos
US6673205B2 (en) * 2001-05-10 2004-01-06 Fort James Corporation Use of hydrophobically modified polyaminamides with polyethylene glycol esters in paper products
US7576162B2 (en) * 2005-06-30 2009-08-18 Akzo Nobel N.V. Chemical process
US7932349B2 (en) * 2006-09-18 2011-04-26 Hercules Incorporated Membrane separation process for removing residuals polyamine-epihalohydrin resins
WO2011009811A1 (en) 2009-07-20 2011-01-27 Akzo Nobel Coatings International B.V. Adhesive system and method of producing a wood based product
US20120115992A1 (en) 2009-07-20 2012-05-10 Akzo Nobel Coatings International B.V. Adhesive system and method of producting a wood based product
US9676954B2 (en) * 2009-08-11 2017-06-13 Johns Manville Formaldehyde-free binder compositions and methods of making the binders under controlled acidic conditions
PL2649145T3 (pl) 2010-12-10 2015-05-29 Akzo Nobel Coatings Int Bv Wodna kompozycja klejąca zawierająca polimer syntetyczny oraz białko łubinowe
PT3165576T (pt) * 2015-11-03 2019-07-01 Archroma Ip Gmbh Corantes poliméricos à base de poli(amidoaminas)
CN105348524A (zh) * 2015-12-14 2016-02-24 广东省造纸研究所 一种环境友好型pae造纸湿强剂的制备方法
CN106589420A (zh) * 2015-12-15 2017-04-26 广东省造纸研究所 一种低氯丙醇pae造纸湿强剂的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3352833A (en) * 1963-12-31 1967-11-14 Hercules Inc Acid stabilization and base reactivation of water-soluble wet-strength resins
US3951921A (en) * 1973-02-21 1976-04-20 Hercules Incorporated Cationic water soluble resinous reaction product of polyaminopolyamide-epichlorohydrin and nitrogen compound
DE3323732A1 (de) * 1983-07-01 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche, von esterbindungen weitgehend freie reaktionsprodukte aus epihalogenhydrin in wasserloeslichen basischen polyamidoaminen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US9869190B2 (en) * 2014-05-30 2018-01-16 General Electric Company Variable-pitch rotor with remote counterweights

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02170825A (ja) * 1988-12-23 1990-07-02 Sumitomo Chem Co Ltd 陽イオン性熱硬化性樹脂水溶液の製造方法
JPH0511616U (ja) * 1991-07-23 1993-02-12 船井テクノシステム株式会社 電話番号検索機能付留守番電話機
US5751782A (en) * 1995-07-10 1998-05-12 Ge Yokogawa Medical Systems, Limited X-ray computerized tomography apparatus and method for controlling the same
US6298111B1 (en) 1998-06-04 2001-10-02 Kabushiki Kaisha Toshiba X-ray computed tomography apparatus
JP2009520849A (ja) * 2005-12-22 2009-05-28 クラリアント インターナショナル リミティド 紙およびボードの生産用乾燥強度系

Also Published As

Publication number Publication date
FI891203A0 (fi) 1989-03-14
DE3808741A1 (de) 1989-09-28
DE58906959D1 (de) 1994-03-24
US4975499A (en) 1990-12-04
EP0332967B1 (de) 1994-02-16
FI891203A7 (fi) 1989-09-17
EP0332967A2 (de) 1989-09-20
FI891203L (fi) 1989-09-17
EP0332967A3 (de) 1991-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH026530A (ja) ポリアミドアミン樹脂
US4857586A (en) Nitrogen-containing water-soluble compounds
US4144123A (en) Incorporating a crosslinked polyamidoamine condensation product into paper-making pulp
JP3422610B2 (ja) 減じられたレベルの有機ハロゲン副生物を有する湿潤紙力増強用樹脂
RU2110532C1 (ru) Водный раствор, включающий водорастворимую азотсодержащую смолу на основе эпигалогидрина с пониженным содержанием органического галогена, и способ ее получения
US4929309A (en) Nitrogen-containing water-soluble polymeric compounds
JPH08507796A (ja) アミノ基含有化合物及び架橋剤からなる水溶性縮合物、その製法及びその使用
EP0033104B1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten und deren Verwendung als Vernetzer zur Herstellung von Hilfsmitteln für die Papierherstellung
US3728214A (en) Polyamine-acrylamide-polyaldehyde resins having utility as wet and dry strengthening agents in papermaking
US10190261B2 (en) Strengthening resins for paper products
EP0553575B1 (en) Novel cationic polyamines useful as drainage aids and stabilizers for rosin-based sizing agents
FI70238C (fi) Foergrenade polyamidoaminer foerfarande foer framstaellning avessa samt foerfarande foer foerbaettring av vaotstyrka h pospper
US5093470A (en) Nitrogen-containing polymeric compounds
US5434222A (en) Process for the preparation of polycondensates
FR2547303A1 (fr) Polyamidoaminepolyamine soluble dans l'eau et procede de production d'un produit en feuille a base d'une fibre cellulosique
JP2009520849A (ja) 紙およびボードの生産用乾燥強度系
PL199980B1 (pl) Sposób zmniejszania zawartości adsorbowalnych organicznie związanych chlorowców w wyjściowej rozpuszczalnej w wodzie wodotrwałej żywicy
DE19607641A1 (de) Wasserlösliche Kondensationsprodukte aus Aminogruppen enthaltenden Verbindungen und halogenfreien Vernetzern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE3323732A1 (de) Wasserloesliche, von esterbindungen weitgehend freie reaktionsprodukte aus epihalogenhydrin in wasserloeslichen basischen polyamidoaminen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0156268B1 (en) Process for producing polyaminopolyamides containing halohydrin functionality
JPH0525272A (ja) 不飽和ポリアミノポリマー及びその製造方法