JPH023630A - ２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法 - Google Patents
２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法Info
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- JPH023630A JPH023630A JP15269088A JP15269088A JPH023630A JP H023630 A JPH023630 A JP H023630A JP 15269088 A JP15269088 A JP 15269088A JP 15269088 A JP15269088 A JP 15269088A JP H023630 A JPH023630 A JP H023630A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬、農薬等の製造中間体として有用な新規
な２，６−ジエチル−４−ヨードアニリン及びその製造
法に関する。
な２，６−ジエチル−４−ヨードアニリン及びその製造
法に関する。
本発明化合物は、特に除草活性を有するピロン−３−カ
ルボキサミド誘導体（特願昭６２−５３８７３）の製造
中間体として有用である。
ルボキサミド誘導体（特願昭６２−５３８７３）の製造
中間体として有用である。
（従来技術及び発明が解決しようとする課題）本発明化
合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化合
物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−３
−カルボキサミド誘導体の製造法について検討した結果
、本発明化合物がその製造中間体として重要であること
およびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
合物は、本発明者らによって初めて合成された新規化合
物である。本発明者らは、除草活性を有するピロン−３
−カルボキサミド誘導体の製造法について検討した結果
、本発明化合物がその製造中間体として重要であること
およびこの有利な製造法を見い出し本発明に至った。
（課題を解決するための手段）
本発明は、２，６−ジニチルー本ヨードアニリン及びそ
の製造法に関する。
の製造法に関する。
本発明化合物である２、６−ジエチル−４−ヨードアニ
リンは、２，６．ジエチルアニリンにヨウ素を作用させ
ることによって製造することが出来る。用いるヨウ素の
量は、２，６−ジエチルアニリンに対して０．８〜１．
２当量が好ましい。この反応は、１００’Ｃ以下の温度
で行うことができるが、反応上及び操作上室温付近が最
も好ましい。この反応は、不活性溶媒を用いることがで
きるが、特に、エーテル、塩化メチレン、クロロホルム
などが好適に用いられる。これらの溶媒と水との二相系
で反応を行ってもよい。又、この反応において、塩基を
存在させることにより、高収率で、目的物である２、６
−ジニチルー本ヨードアニリンを得ることができる。塩
基としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウムなどの無機塩基が挙げられる。これらの塩基の量は
、２，６−ジニチルアニリンに対して当量以上用いるこ
とが好ましい。
リンは、２，６．ジエチルアニリンにヨウ素を作用させ
ることによって製造することが出来る。用いるヨウ素の
量は、２，６−ジエチルアニリンに対して０．８〜１．
２当量が好ましい。この反応は、１００’Ｃ以下の温度
で行うことができるが、反応上及び操作上室温付近が最
も好ましい。この反応は、不活性溶媒を用いることがで
きるが、特に、エーテル、塩化メチレン、クロロホルム
などが好適に用いられる。これらの溶媒と水との二相系
で反応を行ってもよい。又、この反応において、塩基を
存在させることにより、高収率で、目的物である２、６
−ジニチルー本ヨードアニリンを得ることができる。塩
基としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウムなどの無機塩基が挙げられる。これらの塩基の量は
、２，６−ジニチルアニリンに対して当量以上用いるこ
とが好ましい。
本発明化合物の精製方法は、特に限定されるものではな
い。一般には、−過、抽出、蒸留、カラムクロマトグラ
フィー等によって精製することができる。
い。一般には、−過、抽出、蒸留、カラムクロマトグラ
フィー等によって精製することができる。
又、本発明化合物は本ヨードアニリンをルイス酸触媒の
存在下、エチレンを加圧下に作用させることによっても
得ることができる。この場合、ルイス酸触媒として、無
水塩化アルミニウムが好適に用いられる。
存在下、エチレンを加圧下に作用させることによっても
得ることができる。この場合、ルイス酸触媒として、無
水塩化アルミニウムが好適に用いられる。
尚、本発明化合物２，６−ジニチルー本ヨードアニリン
から、例えば、下記ルートによって一般式（Ｉ）で示さ
れる除草活性を有する化合物が得られる。
から、例えば、下記ルートによって一般式（Ｉ）で示さ
れる除草活性を有する化合物が得られる。
（ｉ）
（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は低級アルキル基を示す。）以下に
実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
（実施例）
２．６−ジニチルアニリン３５．９ｇとエーテル２５０
ｍ１の溶液に炭酸水素ナトリウム４９．５ｇを含む水溶
液４６０ｍ１を加えた。この混合物に撹拌下、ヨウ素５
９．５ｇを１時間１５分かけて加え、さらに、３時間５
０分室温で撹拌した。反応混合物を分液ロートに移して
、有機層をとり、常法により、水洗、乾燥、濃縮し、残
さをクーゲルロール装置を用いて蒸留することにより、
２，６−ジニチルー本ヨードアニリンを５６．５ｇ得た
。
ｍ１の溶液に炭酸水素ナトリウム４９．５ｇを含む水溶
液４６０ｍ１を加えた。この混合物に撹拌下、ヨウ素５
９．５ｇを１時間１５分かけて加え、さらに、３時間５
０分室温で撹拌した。反応混合物を分液ロートに移して
、有機層をとり、常法により、水洗、乾燥、濃縮し、残
さをクーゲルロール装置を用いて蒸留することにより、
２，６−ジニチルー本ヨードアニリンを５６．５ｇ得た
。
ｂｐ １６０−１７０°Ｃ（ｂａｔｈ） ／ ０．２５
ｍｍＨｇ】ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ１．１８（６Ｈ、
ｔ） 、 ２．４０（４Ｈ、ｑ） 。
ｍｍＨｇ】ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ１．１８（６Ｈ、
ｔ） 、 ２．４０（４Ｈ、ｑ） 。
３．５０（２Ｈ、ｂｒ） 、 ７．１３（２Ｈ、ｓ）。
Claims (1)
- （１）２，６−ジエチル−４−ヨードアニリン（２）２
，６−ジエチルアニリンに、ヨウ素を作用させることを
特徴とする２，６−ジエチル−４−ヨードアニリンの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15269088A JPH023630A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15269088A JPH023630A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023630A true JPH023630A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=15546004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15269088A Pending JPH023630A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | ２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH023630A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5244827A (en) * | 1991-10-31 | 1993-09-14 | Sgs-Thomson Microelectronics, Inc. | Method for planarized isolation for cmos devices |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54148748A (en) * | 1978-05-01 | 1979-11-21 | Sandoz Ag | 2*66dialkylltrifluoromethane sulfonanilides and their manufacture and use |
| JPS63126847A (ja) * | 1986-11-17 | 1988-05-30 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Ｎ−置換アニリン誘導体およびその製法 |
-
1988
- 1988-06-21 JP JP15269088A patent/JPH023630A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54148748A (en) * | 1978-05-01 | 1979-11-21 | Sandoz Ag | 2*66dialkylltrifluoromethane sulfonanilides and their manufacture and use |
| JPS63126847A (ja) * | 1986-11-17 | 1988-05-30 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Ｎ−置換アニリン誘導体およびその製法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5244827A (en) * | 1991-10-31 | 1993-09-14 | Sgs-Thomson Microelectronics, Inc. | Method for planarized isolation for cmos devices |
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