JPH02172951A - 植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は新規な不飽和脂肪族カルボン酸誘導体及びそれ
を含有する農業用植物病害防除剤に関する。更に詳しく
は、稲いもち病防除剤に関する。 ｒ従来技術］ 従来より不飽和脂肪族カルボン酸誘導体の殺菌活性は知
られており、例えば特開昭５９−１４Ｊ１７０６にはオ
クタデカトリエンカルボン酸オキサイド、類が開示され
ている。 ［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、従来の不飽和脂肪族カルボン酸誘導体は
殺菌活性が必ずしも十分でないという問題があった。 ［課題を解決するための手段］ 本発明の目的は、殺菌剤として用いた場合に殺菌活性が
高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合物、その製
造方法及びそれを有効成分とする殺菌剤を提倶すること
にある。 本発明者らは、鋭意研究の結果、特定の不飽和脂肪族カ
ルボン酸がきわめて優れた殺菌活性を有することを見い
だし本発明を完成した。 すなわち、本発明は −紋穴［１］ Ｏ［！］ （ただし、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｉ
ｌｌは５から９の整数を示し、ｎは２から６の整数を示
す。）で表わされる不飽和脂肪族カルボン酸誘導体、及
び 一般式［１１で表わされる不飽和脂肪族カルボン酸誘導
体を有効成分として含有する農業用植物病害防除剤を提
供するものである。

【作用］ に述したように、本発明の不飽和脂肪族カルボン酸誘導
体は、１：、記−紋穴［１］で示される。−紋穴［１］
中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１
〜３のアルキル基を示し、ｍ１ｎは２から１２の整数か
ら選ばれる。ｍの好ましい例としては、５〜９の整数で
あり、ｎの好ましい例としては２〜Ｂの整数である。 その様な具体的な例として以下のものを挙げることがで
きる。 （１）７−オキソテトラデカ−８−エン−１０−インカ
ルボン酸メチルエステル （２）７−オキソベン−デカー８−二ンー１０−インカ
ルボン酸メチルエステル （３）７−オキソヘキサデカ−８−エン−１０−インカ
ルボン酸メチルエステル （４）７−オキツヘブタデカー８−エン−１０−インカ
ルボン酸メチルエステル （５）７−オキソオクタデカ−８−エン−１０−インカ
ルボン酸メチルエステル （６）８−オキソベンタデカー９−エン−１１−インカ
ルボン酸メチルエステル （７）８−オキソヘキサデカ−９−エン−１１−インカ
ルボン酸メチルエステル （８）８−オキソヘプタデカ−９−エン−１１−インカ
ルボン酸メチルエステル （９）８−オキソオクタデカ−９−エン−１１−インカ
ルボン酸メチルエステル （１０）８−オキソノナデカ−９−エン−１１＝インカ
ルボン酸メチルエステル （１１）９−オキソヘキサデカ−１０−エン−１２−イ
ンカルボン酸メチルエステル ［２）９−オキソヘプタデカ−１０−エン−１２−イン
カルボン酸メチルエステル （１３）９−オキソオクタデカ−１０−エン−１２−イ
ンカルボン酸メチルエステル （１４）９−オキソノナデカ−１０−エン−１２−イン
カルボン酸メチルエステル （１５）９−オキソエイコサ−１０−エン−１２−イン
カルボン酸メチルエステル （１６）１０−オキソヘプタデカ−１１−エン−１３−
インカルボン酸メチルエステル （１７）１０−オキソオクタデカ−１１−エン−１３−
インカルボン酸メチルエステル （１ｇ）１０−オキソノナデカ−１１−エン−１３−イ
ンカルボン酸メチルエステル （１９）１０−オキソエイコサ−エニーエン−１３−イ
ンカルボン酸メチルエステル （２０）１０−オキソヘンエイコサ−１１−エン−１３
−インカルボン酸メチルエステル（２ヱ）　１１−オキ
ソオクタデカ−１２−エン−１４−インカルボン酸メチ
ルエステル （２２）１１−オキソノナデカ−１２−エン−１４−イ
ンカルボン酸メチルエステル （２３）１１−オキソエイコサ−１２−エン−１４−イ
ンカルボン酸メチルエステル （２４）１１−オキソヘンエイコサ−１２−エン−１４
−インカルボン酸メチルエステル（２５）１１−オキソ
ドコサ−１２−エン−１４−インカルボン酸メチルエス
テル 本発明の不飽和脂肪族カルボン酸誘導体は例えば以下の
式により製造することができる。 ［１１ ［ｍ］ すなわち、−紋穴［■］で表わされるホスホネート体と
一般式［Ｉ［Ｉ］で表わされるアルダ４１体を溶媒存在
下あるいは無溶媒中、塩μ存在下反応させることにより
製造できる。 溶媒としては、アセトニトリル、グライム、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
等の極性溶媒を挙げることができる。塩基としては、１
．８−ジアザビシクロ［５゜４．０１−７−ウンデセン
、１．８−ジアザビシクロ［２，２，２１オクタン、ト
リエチルアミン等の第三級アミン；水素化ナトリウム、
水素化カリウム等の水素化金属化合物；ブチルリチウム
等のアルキル金属等を挙げることができる。 この反応は、θ℃〜１００℃で、５分〜２４時間反応さ
せることにより製造できる。好ましい温度範囲は、０℃
〜５０℃で、反応時間は、３０分〜１０時間である。 本発明化合物は、水田で発生するいもち病ことにはいも
ち防除にＧｍな予防薬であり、一方稲に対する薬害は実
質４−認められなかった。 本発明化合物を補いもち防除剤として用いる場合には、
他成分を加えずそのまま用いてもよいが、通常固体担体
、液体１１体、界面活性剤その他の製剤補助剤と混合し
て、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として、本発明化合物を重量
比で０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９９％含有す
る。 固体ｔｔ−を体には、カオリンクレー、アッタバルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸扮、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物がある。 液体担体には、キシレン、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セルソルブ等のアルコール；ア七トン、シ
キロヘキサノン、イソホロン等のケトン；ジメチルスル
オキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。 乳化、分散、温域等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合体等の陰イオン界面活
性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン、ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー
ソルビクン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。製剤ｈｌｉ助剤としは、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ゴム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）　、ＰＡ
Ｐ　（酸性燐酸イソプロピル）等が挙げられる。 本発明化合物は？；１独で使用できるが、たとえばチウ
ラム、ジチアノンバリダマイジンＡ５ポリオキシン、セ
ロサイジン等の殺菌剤やマラソン、スミチオン、ＮＡＣ
，ＢＰＭＣ等の殺虫剤、除草剤、肥料成分等と混合して
農作物に対する殺菌剤としての適用範囲の拡大を図りあ
るいは、殺虫、除草または肥料の効果を合わせて発揮さ
せることもできる。 ［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ ７−オキソテン−デカ−８−二ンー１０−インカルボン
酸メチルエステル（化合物番号１）の製造 窒素気流中、無水塩化リチウム０．１４ｇのアセトニト
リル３０ｍ１懸濁液に、ジメチル　２−オキソ−７−メ
ドキシカルポニルへブチルホスホナート０．６２ｇを室
温上滴下した。その後、１゜８−ジアザビシクロ［５，
４，０１−７−ウンデセン０．４６ｇのアセトニトリル
溶液、２−オクテン−４−イナール０．５０ｇのアセト
ニトリル溶液を順次滴下し、４５分間撹拌した。反応液
にエーテル１００ｍ１を加えて濾過し、エーテル相を３
％塩酸、飽和重酋水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧留去し、残
さをカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０
．５２ｇ　（ｏｉ　１）を得た。 ’Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：　ＣＤＣＩ　　　単位：δｐｐｍ
　）０．７０−２．００（嘗、ＩＬＪり、２．００−２
．７０（ｍ、０１１）、３．［１ｌ（ｓ、３１１）６．
３０−Ｇ、（ｉｏ（ｓ、２１１） Ｉ　Ｒ２２２０，１７４０，１６９０，１８７０ｃ＋ｌ
！−’元素分（１１（％）；Ｃ１５Ｈ２２０３としての
実測値　Ｃ；７１゜６１．Ｈ，８，７４計算値　Ｃ；７
１．９６．Ｈ，８，８５同様なｈ°法により得た本発明
化合物の代表例とその物性を表１に示す。 実施例２（製剤） シクロへキサノン５部とトキサノンＰ−８Ｌ（三洋化成
株式会社製乳化剤の商品名））１部よりなる溶液９５部
と本発明化合物（１）５部をはかりとり均一に混合し、
主剤含有量５％の乳剤を得た。 実施例３ 稲いもち病に対する予防効果試験 ビニールカップ（直径１０ｃｍ　　粒状培土：畑土−１
＝１）に栽培した４、０−４．５葉期の稲（品師：コシ
ヒカリ）をターンテーブル上に３カップ置き、実施例２
で製剤した乳剤の１００倍希釈溶液５０ｍ１をハンドス
プレーで散布した。薬液風乾後２５℃に設定した温室に
置き、約２０ｃ１−１ユに稲いもち病罹病藁（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）を設置して、４日間静置
した。 各カップごとに、第３．４本葉上の本病斑が各葉面積に
占める割合について下記要領で１カップ当り１０茎（２
０茎）を調査し、式（１）、式（２）に従い発病度及び
防除価を求めた。 発病指数　　　発病面積率　　　注） ０１φ　０％ １　・・・１０％未満 ２　・・・１０％以上２５％未満 ３　・・・２５％以上５０％未満 ４　・・壷５０％以上 注）調査葉面積に占める本病斑面積 防除価− 式（２） 防除Ｇ１１ｉはＡ、Ｂ、Ｃ％Ｄの記号で表した。 Ａ・・・防除価　　　９０〜１００％ Ｂ・・・防除価　　　７０〜９０％ Ｃ・　・防除価　　　５０〜７０％ Ｄ・　・防除価　　　０〜５０％ その結果を表２に示す。なお、稲に対する薬害は認めら
れなかった。 表２ 【発明の効果】 以上の説明から明らかなように、本発明の長鎖不飽和カ
ルボン酸誘導体は、稲いもち病に対し高いｐ防効果を示
し、稲いもち病から稲を保護する農業用殺菌剤として有
用なものである。また、イネには、極めて安全に使用で
きる安全性の高いものである。 特５′【出願人 東ソー株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （ただし、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わし、ｍ
   は５から９の整数を示し、ｎは２から６の整数を示す。 ）で表わされる不飽和脂肪族カルボン酸誘導体。
2. （２）特許請求の範囲第（１）項記載の一般式［ I ］
   で表わされる不飽和脂肪族カルボン酸誘導体を有効成分
   として含有する殺菌剤。