JPH02129169A - キノリン化合物およびその医薬用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は脂質過酸化防止作用、血小板凝集抑制作用を存
する新規なキノリン化合物およびその医薬用途に関する
。

〔従来の技術〕

キノリン誘導体の中で、オルトキノリンキノン骨核を有
する化合物として第三の補酵素として知られるＰＱＱ（
メトキサチン）があり、補酵素としての働き、微生物の
生育促進作用、ラジカル捕捉作用等が知られている（現
代化学　１９８５年７月、４６〜５２頁）。

その他には、７．８−ジヒドロ−５−メチル−７，８−
ジオキソ−２−キノリンカルボン酸等（第１７回複素環
化学討論会、昭和６０年８月）や５．６−シヒドロー８
−モルホリノ−５，６−ジオキソキノリン（Ｂｕｌｌ、
　Ｓｃｉ、　Ｃｏｎ５．＾ｃａｄ、　Ｓｃｉ。

Ａｒｔｓ　ＰＳＦ　Ｙｏｕｇｏｓｌａｖｉｅ　５ｅｃｔ
、＾、　１９７３．第１８巻第７〜９号、第１３２〜１
３３頁）等が知られている。

〔発明が解決しようとする課題〕

ＰＱＱは種々の生理活性を示すことが知られているが、
構造的に複雑で、活性必須構造について、あるいはその
他の生理活性についても充分に知られていない。

そこで、ＰＱＱの特徴的な活性サイトと考えられるオル
トキノン構造を有するより簡単な構造で、かつ合成も容
易な化合物の生理作用が注目されている０本発明はオル
トキノリンキノン誘導体に着目したもので、医薬として
有用な新規化合物を提供することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は一般式 〔式中、Ｒ１は水素、カルボキシル基、炭素数１〜２２
の直鎖または分枝鎖のアルコキシカルボニル基、炭素数
１〜２２の直鎖または分ｖＬ鎖のアルキルカルバモイル
基、第二級アミノカルボニル基、アラルキルカルバモイ
ル基、アルコキシアルキルカルバモイル基、アミノアル
キルカルバモイル基、アミノアルキル基、アルコキシ基
、アミノ基、基Ｒ’＠ｓ　Ｒ’４、Ｒ’ｃ、　Ｒ’４１
．は各々フェニル基、アラルキル基を、ｎは１〜３を示
す、）を示す　ＲＺは水素、低級アルコキシ基、アミノ
基を示す、Ｒ３は低級アルキル基、アラルケニル基、ピ
リジル基、またはハロゲン、ニトロ基、低級アルコキシ
基、低級アルキル基、トリフルオロメチルにより置換さ
れていてもよいフェニルを示す、〕 により表わされる化合物と、その７．８−ジヒドロキシ
キノリン誘導体である一般式 （式中、各記号は前記と同義である。）により表わされ
る化合物およびそれら医薬上許容し得る酸付加塩ならび
にその医薬用途に関する。

生体内の酸化−還元系を考慮すれば、上記−数式（１）
の化合物と一般式（ＩＩ）の化合物とは相互に変換され
うるものであり、生理学的意義においては同意義と考え
ることもできる。

また、本発明の化合物は溶媒和物としても存在しえ、溶
媒和物としては、たとえば水和物（１水和物、１／２水
和物、３／２水和物）、エタノール和物が例示され、か
かる化合物も本発明に包含される。

一般式（１）および（■）において各記号は、通常次の
ことを意味する。

Ｒ１に関して、炭素数２〜２２の直鎖または分枝鎖のア
ルコキシカルボニル基とはメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソアミル
オキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ドコサ
ニルオキシカルボニルなどを、炭素数１〜２２の直鎖ま
たは分枝鎖のアルキルカルバモイル基とはメチルカルバ
モイル、エチルカルバモイル、イソプロピルカルバモイ
ル、セチルカルバモイル、ドコサニルカルバモイルなど
を、第二級アミノカルボニル基とはジメチルアミノカル
ボニル、ジメチルアミノカルボニル、モルホリノカルボ
ニル（即ち、第二級アミノ部分は、好ましくは炭素数１
〜４のアルキルＣ置換されたもの、または環状のもので
ある）などを、アラルキルカルバモイル基とは、ベンジ
ルカルバモイル、２−フェニルエチルカルバモイル、４
−（１−イミダゾリル）ブチルカルバモイル（即ち、ア
ラルキル部分は、好ましくは炭素数７〜ＩＯのものであ
る）などを、アルコキシアルキルカルバモイル基とは、
メトキシエチルカルバモイル、ブトキシプロピルカルバ
モイル（即ち、アルコキシ部分およびアルキル部分の炭
素数は、通常各々１〜４である）などを、アミノアルキ
ルカルバモイル基とは、ジメチルアミノエチルカルバモ
イル、ピペリジノエチルカルバモイル基（即ち、アルキ
ル部分の炭素数は通常１〜４であり、アミノ部分はモノ
またはジ置換されていてもよく、置換基としては炭素数
１〜４のアルキル基が好ましく、また環状アミノであっ
てもよい）などを、アミノアルキル基とはジメチルアミ
ノメチル、モルホリノメチル（即ち、アルキル部分の炭
素数は通常１〜４であり、アミノ部分はモノまたはジＷ
１０されていてもよく、置換基としては炭素数１〜４の
アルキル基が好ましく、また環状アミノであってもよい
）などを、アルコキシ基とはメトキン、エトキシ（好適
には炭素数１〜４のアルコキシ基）などを、アミノ基と
はジエチルアミノ、ジエチルアミノ、ピペラジノ、１−
ピロリジニル、モルホリノ（即ち、モノまたはジ置換さ
れていてもよく、置換基としては炭素数１〜４のアルキ
ル基が好ましく、また環状アミノであってもよい）など
を、基−フェニルピペラジンー１−イルカルボニル、１
−ベンジルピペリジン−４−イルカルバモイル、１−（
２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イルカルバモイ
ル、３−　（４−フェニルピペラジンｌ−イル）プロピ
ルカルバモイル、３−（４−ジフェニルメチルピペラジ
ン−１−イル）プロピルカルバモイル、２−（４−ジフ
ェニルメチルピペラジン−１−イル）エチルカルバモイ
ル、４フヱニルピベラジン−１−イルメチル、１−（３
−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イルカルバモイ
ルなどを意味する。

Ｒ８における低級アルコキシ基とはメトキシ、エトキシ
、プロポキシなどの炭素数１〜４などのアルコキシ基を
、アミノ基とはジメチルアミノ、モルホリノ、ピペリジ
ノ、Ｎ−メチルピペラジン−１−イルなどのようにモノ
またはジ置換されていてもよく（置換基としては炭素数
１〜４のアルキル基が好ましい）、また環状アミノであ
ってもよいアミノ基を意味する。

Ｒ３における低級アルキル基とはメチル、エチル、プロ
ピルなどの炭素数１〜４などのアルキル基を、アラルケ
ニル基とはスチリルなどを、ピリジル基とは２−ピリジ
ル、３−ピリジル、４−ピリジルを意味し、ハロゲン（
クロル、ブロムなど）、ニトロ基、低級アルコキシ基（
好ましくは炭素数１〜４）および低級アルキル基（好ま
しくは炭素数１〜４）から選ばれる基で置換されていて
もよいフェニルとはフェニル、Ｐ−クロロフェニル、ｐ
−ニトロフェニル、ρ−トリル、０−メトキンフェニル
、ｐ−トリフルオロメチルフェニルなどを意味する。な
お、当該置換基は、フェニルに対して１または２以上置
換していてもよく、その置換位置には特に限定はない。

一般式゛（Ｉ）および−数式（ＩＩ）の化合物の医薬上
許容し得る酸付加塩としては無機酸付加塩、有機酸付加
塩などの酸付加塩があげられる。無機酸付加塩としては
塩酸臭化水素酸、硫酸、リン酸などとの塩が、有機酸付
加塩としては、マレイン酸、フマール酸、シュウ酸、パ
ラトルエンスルホン酸などとの塩があげられる。

一般式（１）および−数式（Ｉｆ）の化合物を製造する
ための工程を以下に示す。

〔以下、余白〕

Ｎ　ａ）　　　　　　口ｂ） （式中、Ｒ’　、Ｒ’は前記と同義であり、Ｒ”ｍはＲ
１から水素を除いた基を示す、） −数式（Ｉ［［）の化合物を脱メチル化反応に付すこと
により一般式（Ｉ［ａ）の化合物を得る０反応条件は脱
メチル化によるフェノール形成反応に通常用いられる周
知の方法の中から適宜選択して適用される。たとえば、
−ａ式＜ＩＩＩ）の化合物を三臭化ホウ素で処理するこ
とによって一般式（Ｉｌａ）の化合物を得ることができ
る０反応は不活性溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム
、ジクロロエタンなど）中、−７８°Ｃから室温にて三
臭化ホウ素を加えることにより行われる。その他、ヨウ
化トリメチルシリル、塩化アルミニウム、塩化アルミニ
ウムと１−ブタンチオール、メチオニンなどのメルカプ
タン類との組合せによる脱メチル化反応が適用される。

一般式（Ｉｌａ）の化合物を酸化反応に付すことにより
一般式（Ｉａ）の化合物が得られる０反応条件はキノン
形成反応に用いられる酸化反応に通常用いられる周知の
方法の中から適宜選択して適用される。たとえば、−数
式（Ｉｌａ）の化合物をジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）試薬
を用いる酸化反応に付すことによって一般式（Ｉａ）の
化合物を得ることができる０反応は不活性溶媒（アセト
ン、水、エタノールあるいはこれらの混合溶媒など）中
で、−１０’Ｃから室温にてジョーンズ試薬を加えるこ
とにより行われる。その他、セリウムアンモニウムナイ
トレイト、過酸化水素、フレミイ塩、０−クロラニル、
二酸化マンガン、ピリジウムクロロクロメート、２３−
ジクロロ−５，６−ジシアツーｌ、４−ベンゾキノン（
ＤＤＱ）などを用いる酸化反応も適用される。

一般式（Ｉａ）あるいは（Ｉｌａ）の化合物を一般式（
Ｉ　ｂ）のＲζに相当する基を導入しうるアルコールま
たはアミンと酸化剤の存在下に反応させることにより一
般式（Ｉｂ）の化合物が得られる０反応は不活性溶媒（
ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、エーテル
など）、あるいはＲｚ、を導入しろるアルコール自体を
溶媒として、０−クロラニル、ジョーンズ試薬などの酸
化剤の存在下、−１０’Ｃから室温、場合によっては加
温下にＲ２，に相当するアルコールまたはアミンを加え
ることにより行われる。−数式（Ｉａ）の化合物と上記
アミンとの反応においては酸化剤を用いることなく、−
数式Ｎｂ）の化合物を得ることもできる。この場合、溶
媒または空気中の酸素が酸化剤となる。

一般式（ＩＩＩ）の化合物を酸化的脱メチル化反応に付
すことによっても一般式（Ｉ　ａ）の化合物を得ること
ができる０反応は不活性溶媒（水、エタノール、アセト
ンあるいはこれらの混合溶媒など）中、−１０“Ｃから
室温下にセリウムアンモニウムナイトレイトなどの酸化
的脱メチル化剤を加えることにより行われる。

一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を脱メチル化反応
に付すことにより一般式（ＩＶ）の化合物が得られる０
反応は一般式（Ｉｌａ）の化合物を得る場合の脱メチル
化反応と同様に行われるが、用いる脱メチル化剤の量、
反応温度などを適宜調整する。

得られる一般式（ｒＶ）の化合物は再び脱メチル化反応
に付すことにより、−数式（Ｉ［ａ）の化合物を得るこ
とができる。また、−数式（ＴＶ）の化合物を酸化的脱
メチル化反応に付すことによっても一般式（Ｉａ）の化
合物を得ることができる０反応は一般式（ＩＩＩ）の化
合物の酸化的脱メチル化反応により一般式（Ｉａ）の化
合物を得る場合と同様に行われる。

〔以下、余白〕

〔工程２〕 （■）　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉｌａ）Ｃ
式中、Ｒ’およびＲ３は前記と同義であり、２はカルボ
キシル基の反応性誘導体に相当する基を意味する〕 一般式（Ｖ）の化合物を脱メチル化反応に付すことによ
り一般式（Ｖｌ）の化合物が得られる０反応は工程１に
おける脱メチル化反応と同様に行なうことができる。−
数式（Ｖｌ）の化合物またはその反応性誘導体（■）（
即ち、−数式（Ｖｌ）の化合物の酸ハライド、カルボン
酸エステル、酸無水物など）をアルコール（Ａ）または
アミン化合物（Ｂ）と反応させることにより一般式（■
ａ）の化合物を得ることができる０反応はカルボン酸か
らエステルおよびアミドを合成する場合に通常用いられ
る周知の方法の中から適宜選択して通用される。

また、−数式（■）の化合物を酸（塩酸、硫酸、パラト
ルエンスルホン酸など）の存在下、アルコール（Ａ）に
てアルコール縮合させることにより、−数式（Ｉ［ａ）
においてＲ１がエステルのｎ様である一般式（Ｉ［ａ）
の化合物を得ることができる。

また、−数式（■）の化合物とアミン化合物（Ｂ）とを
ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などの縮合
剤を用いて反応させることによって一般式（Ｉ［ａ）に
おいてＲ’がアミドの態様である一般式（ＩＩａ）の化
合物を得ることができる。

本工程は置換基Ｒ１が脱メチル化反応により分解等の副
反応が生じる場合に主として用いられる。

〔以下、余白〕

〔工程３〕 （■） 〔式中、各記号は前記と同意義である。〕一般数式１）
の化合物を還元反応に付すことにより一般式（ＩＩ）の
化合物を得ることができる。

還元反応は亜硫酸、亜ニチオン酸ナトリウム、亜鉛と酢
酸、塩化第一スズと塩酸などを使用する方法などキノン
類のジフェノールへの還元反応に通常用いられる反応を
適用することができる。

また、還元と同時にアセチル化し、−数式（■）の化合
物（即ち、ジアセチル体）とし、続いて加水分解するこ
とによっても一般式（ｎ）の化合物を得ることができる
。当該反応においては、たとえば無水酢酸中、亜鉛末な
どの還元剤を使用して、還元と同時にアセチル化を行う
、得られる一般式（■）の化合物を酸またはアルカリに
て加水分解することにより一般式（Ｉｔ）の化合物を得
ることができる。

次に、出発原料となる一般式（［［Ｉ）の化合物を製造
するための工程を示す。

〔工程４〕 （Ｘ：Ｒ３ （ｍ） Ｃ式中、Ｒ’　、Ｒ”は前記と同義である。Ｚはカルボ
キシル基の反応性誘導体に相当する基を意味する（即ち
、Ｚは、たとえばハロゲン、低級アルコキシ基、アセト
キシなどのアシルオキシなどを示す）〕 一般式（Ｖ）の化合物は、たとえばアセトアルデヒド、
ベンズアルデヒドなどのアルデヒド化合物、ピルビン酸
および２．３−ジメトキシアニリンを縮合させることに
より得られる。当該縮合反応はデブナー（Ｄｏｅｂｎｅ
ｒ）らの方法（Ｂｅｒ、第２０巻、２７７頁（１８８７
年）　、　Ａｎｎ１第２４２巻、２７０頁（１８８７年
）〕に記載のキノリン合成反応と同様に行なうことがで
きる。

得られた一般式（Ｖ）の化合物またはその反応性誘導体
である一般式（ＩＸ）の化合物（たとえば酸ハライド、
カルボン酸エステル、酸無水物など）をアルコール（Ａ
）またはアミン化合物（Ｂ）と反応させることにより一
般式（ＩＩＩ）の化合物を得ることができる。

反応は工程２における一般式（Ｖｒ）および（■）から
−数式（Ｉｌａ）の化合物の合成と同様に行なうことが
できる。

一般式（Ｖ）の化合物は、６．７−シメトキシイサチン
と一般式 ％式％（） （式中、Ｒ３は前記と同義である。） により表わされる化合物とをファイツィンガー（Ｐｆｉ
ｔｉｎｇｅｒ）らの方法（Ｊ、　ｐｒａｋｔ、　ｃｈｅ
ｗ、　（２’）第３３巻、１００頁（１８８６年））に
従ってアルカリ（水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
ど）の存在下に反応させることによっても製造すること
ができる。

一般式（Ｉ［［）の化合物のある種の誘導体はさらに次
の工程５〜８により製造することもできる。

〔以下、余白〕

〔工程５〕 ＯＯ′３ （１１１ａ） （Ｘｕ） Ｃｍｂ＞　　　　　　　　　　　　（Ｘｌｌｌ）（式中
、Ｒ５は低級アルキル基を、Ｒ６はアミノスルホニルオ
キシ基などの活性な原子または基を示す　１ｊｆｆは前
記と同義である。）ａ式（Ｖ）の化合物およびそのエス
テル体である一般式（χ■）の化合物を還元反応に付す
ことにより一般式（ＸＩＩ）の化合物を得る０反応条件
としてはカルボン酸およびエステルのアルコールへの還
元反応に通常用いられる周知の方法の中から適宜選択し
て通用される。たとえば、−数式（ＸＩ）中、Ｒ５がメ
チルであるメチルエステル体を、水素化ホウ素リチウム
で還元することにより一般式（Ｘ　ＩＩ　）の化合物を
得ることができる。

反応は不活性溶媒（エーテル、テトラヒドロフランなど
）中、水素化ホウ素リチウムを加え、室温あるいは用い
た溶媒の沸点まで加温することにより行われる。その他
、水素化アルミニウムリチウムなどによる還元反応が適
用される。

得られる一般式（Ｘ　ｎ　）の化合物を一般式（Ｘｌｔ
ｌ）（たとえば、アルコールの反応性誘導体であるアル
キルハライド、トシレートなど）に導き、アミン類を反
応させることにより一般式（Ｉｂ）の化合物を得る。

反応はアルコール体の゛フルキルアミン体への変換反応
に通常用いられる周知の方法の中から適宜選択して適用
される。たとえば、−数式（Ｘ　ｎ　”）の化合物を不
活性溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、トルエンな
ど）中、゛チオニルクロライドと反応させることにより
一般式（ＸＩ［Ｉ）の化合物中、Ｙが塩素の化合物を得
る。得られる化合物を不活性溶媒（クロロホルム、エー
テル、ジオキサンなど）中、アミン類と反応させること
により一般式（ｌ［Ｉｂ）の化合物を得ることができる
。

−数式（Ｖ）の化合物を工程２で示した方法により一般
式（Ｉ［［ａ）の化合物、即ちアミド体に導き、還元反
応に付すことにより一般式（Ｉ［ｌｂ）の化合物を得る
ことができる０反応条件としてはアミドのアルキルアミ
ンへの還元反応に通常用いられる周知の方法の中から適
宜選択して通用される。

たとえば、−数式（ＩＩ［ａ）の化合物を不活性溶媒（
エーテル、テトラヒドロフランなど）中、水素化ホウ素
のテトラヒドロフラン溶液を加えることにより還元し、
−数式（Ｉ［ｌｂ）の化合物を得ることができる。その
他、水素化アルミニウムリチウムなどによる還元反応が
適用される。

〔工程６〕 （Ｖ） 〔式中、化合物（Ｉ［Ｉｃ）は−数式（Ｉ［ｌ）におけ
るＲ１が水素の場合を示し、Ｒ３は前記と同義である。

〕 一般式（ｍ）の化合物において、Ｒ１が水素である化合
物（Ｉｆｆｃ）は対応するアルデヒド化合物（たとえば
、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド）と２．３
−ジメトキシアニリンとを縮合させる、いわゆるデプナ
ーーミラー（Ｄｏｅｂｎｅｒ−Ｍｉｌｌｅｒ）反応によ
り得ることができる０反応はＣｈｅｍ、　Ｒｅｖ、第３
５巻、１５３頁（１９４４年）記載の方法により行なう
ことができる。

また、−数式（Ｖ）の化合物を加熱下で脱炭酸反応させ
ることによっても得ることができるじｌ１ｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”　　第３２巻、３１
９頁）。

〔工程７〕 （式中、Ｒ１，はＲ１におけるアルコキシ基またはアミ
ノ基を、Ｒ？　、Ｒ１、Ｒ９は低級アルキル基を示すか
、Ｒａ　、Ｒ９は一諸にアルキルメチレン基を、Ｈａｌ
はハロゲンを示す、Ｒｓ　、Ｒ５は前記と同義である。

） ２．３−ジメトキシアニリンと下式化合物：Ｒ’−ＣＯ
ＣＨｚＣＯＯＲ’　とを縮合させることにより、−数式
（ＸＩＶ）の化合物を得る０本反応はコンランド−リン
パ７り（Ｃｏｎｒａｄ−Ｌｉｓｐａｃｈ）反応として知
られており、Ｃｈｅｗ、　Ｒｅｖ、第３０巻、１２１頁
（１９４２年）記載の方法と同様にして行なうことがで
きる。

一般式（ＸＶ）の化合物は一般式（ＸＩＶ）の化合物を
ハロゲン化することにより得ることができる。ハロゲン
化試薬としては、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化
リン、三臭化リンなどが用いられる。

反応は、不活性溶媒中あるいは無溶媒下でＯ″Ｃ〜１５
０°Ｃで行われる。

得られる一般式（ＸＶ）の化合物をアルコールあるいは
アミン類とを反応させることにより、−数式（Ｉｌｌｄ
）の化合物を得ることができる０反応は’Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｌｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ’　　第３２巻、３
１９頁に記載の方法と同様に行なうことができる。

（以下、余白〕 〔工程８〕 （Ｉｌｌｅ）　　　　　　　　　　　　（［［ｆ）〔式
中、化合１１１１（Ｉ［［ｄ）は−数式（Ｉ［Ｉ）にお
けるＲ３がメチルの場合を示す、Ｒｌｏ、ＲＩ　１は同
一または異なって、水素、低級アルキル基、フェニル基
または置換フェニル基を示す、〕 −ａ式（ＩＩＩ）において、Ｒ３が置換ビニル基を表わ
す化合物（ＩＩ［ｆ）は、−数式（Ｉ［Ｉ）において、
Ｒ３がメチル基である化合物（［［ｌｅ）と対応するケ
トン化合物とを縮合させることにより得られる。

反応は、たとえばＪ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓａｃ、、　Ｐｅ
ｒｋｉｎ　　ｌ１１１２０頁（１９７２年）または“Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ”　　第３
２巻（２）、８８真に記載の方法と同様にして行なうこ
とができる。

〔作用・効果〕

試験例１ 肝ミクロソームの脂質過酸化に対する作用を１１ｏｇｂ
ｅｒｇ　らの方法（Ｅｕｒ、　Ｊ、　［ｌｉｏｃｈｅｍ
、、第３７巻５Ｘ頁（１９７３年））に準じて２１ｉＪ
べた。即ち一ラット肝ミクロソームをアスコルビン酸（
１００μＭ）とＦｅ”（２０μＭ）とともにリン酸カリ
ウム緩衝’ｍ、　（ｐＨ７，４）中で３７°Ｃで１時間
インキュベイトした。試験化合物はジメチルスルホキサ
イドに溶解して加えた。生成するマロンジアルデヒドは
チオバルビツリシクアシノド法（Ｂｉｏｃｈｅｍ、　Ｂ
ｉｏｐｈ。

Ａｃｔａ、＋第３７巻５３１頁（１９７９年））により
定量した。結果を第１表にまとめた。

（以下、余白） 第１表 上記薬理試験を含む各種試験から、本発明の一般式（１
）および−触式（Ｉｔ）の化合物、その医薬上許容し得
る酸付加塩および／またはその溶媒和物はヒトを含むイ
ヌ、ウシ、ウマ、ランド、マウスなどの哺乳動物に対し
て、脂質過酸化防止作用、血小板凝集抑制作用を有し、
また、低毒性であることから、脂質過酸化防止剤または
血小板凝集抑制剤としてたとえば心冠循環障害、（心筋
梗塞、不整脈、狭心症など）、脳循環障害、動脈硬化症
、血栓症などの予防または治療のための医薬として有用
である。

−Ｃ式Ｎ）および−数式（ＩＩ）の本発明化合物および
その医薬上許容し得る酸付加塩および／または溶媒和物
を医薬として用いる場合、それ自体または製薬上許容さ
れ得る担体、賦形剤、希釈剤などと混合し、粉末、顆粒
、錠剤（フィルムコート錠、糖衣錠を含む）、カプセル
剤、注射剤、坐剤、軟膏剤、パップ剤、点眼剤などの医
薬組成物の形態で経口または非経口的に治療を要する患
者に投与することができる。投与量は対象疾患、その症
状、患者の年令または投与方法などによって変わり得る
が、経口投与の場合、通常１日当り１〜１０００ｍｇ、
好ましくは５０〜５００＋ｍｇを１回または数回に分け
て投与される。

〔実施例〕 以下実施例および参考例により本発明をさらに詳細に述
べるが本発明はこれらに何ら限定されないことは言う゛
までもない。

参考例１ ２．３−ジメトキシアニリン３４ｇをエタノール３４５
■ｌに溶解し、攪拌上室温にてベンズアルデヒド２４．
３　ｇを滴下する０滴下終了後、加熱し、１時間還流す
る。５０°Ｃ迄温度を下げ、ピルビン酸２０．２４ｇを
滴下する０滴下終了後、更に４時間攪拌還流する０反応
終了後、減圧下にて溶媒を留去し、残香をシリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーに付しくクロロホルム
−メタノール２０：１で展開させる）、目的とする溜分
を減圧濃縮すると、７．８−ジメトキシ−２−フェニル
−４−キノリンカルボン酸の結晶３２ｇを得る。

融点１７２〜１７４°Ｃ０ 参考例２ ７８−ジメトキシ−２−フェニル−４−キノリンカルボ
ン酸２５ｇをジクロロメタン２５０ｍ１に溶解し、水冷
下チオニルクロライド５０稲１を滴下し、４時間攪拌、
還流する。反応終了後、減圧下に溶媒、チオニルクロラ
イドを留去し、７．８−ジメトキシ−２−フェニル−４
−キノリンカルボン酸クロライド塩酸塩３０．１　ｇを
得る。このものは精製することなしに次の反応に用いる
。

参考例３ ７．８−ジメトキシ−２−フェニル−４−キノリンカル
ボン酸クロライド３０ｇをジクロロメタン１００ｍ１に
溶解した溶液を、エタノール１００ｍ１に攪拌、水冷下
に滴下する０滴下終了後、更に２時間、室温にて攪拌す
る０反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残香に氷水２
００ｍ１を加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で中和後
、クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を芒硝で乾
燥後、減圧下に溶媒を留去すると、４−エトキシカルボ
ニル−２−フェニル−７，８−ジメトキシキノリン２６
ｇを得る。融点９２〜９５°Ｃ０参考例４ ７．８−ジメトキシ−２−フェニル−４−キノリンカル
ボン酸２．７ｇをエタノール５０＋ｗｌに溶解し、濃硫
酸５１を滴下する０滴下終了後、２２時間還流する１反
応液を氷水２００ｍ１に注ぎ、２０％炭酸カリウム水溶
液で中和し、クロロホルムで抽出する。得られるクロロ
ホルム層を芒硝で乾燥後、減圧下に溶媒を留去すると、
４−エトキシカルボニル−２−フェニル−７，８−ジメ
トキシキノリン１．２ｇを得る。融点９２〜９５℃。

参考例５ 水酸化ナトリウム１．３８　ｇを水２（１＋１に溶解し
、６．７−シメトキシイサチン１．４３　ｇおよびアセ
トン１４ｍ１を加え、８時間加熱還流する。反応終了後
、１０％塩酸水を加えてｐＨを２．３に調整する。

減圧下にて濃縮し得られた残香をシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−７，８−
ジメトキシ−４−キノリンカルボン酸１．２６　ｇを得
る。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｚ／ＤＭＳＯ−ｄ＊　、　　δ
ｐｐｍ）　二　２．８８　　（ｓ、　　３Ｈ）　。

４．０５　　（ｓ、　　３Ｈ）、　　４．０８　　（ｓ
、　　３１１）、　　７．４３　　（ｄ、　　１ｌｌ）
７．７６　　（ｓ、　　ＩＩＩ）、　　８．５５　　（
ｄ　　ｌ１ｌ）参考例６ ４−メトキシカルボニル−７，８−ジメトキシ−２−フ
ェニルキノリン１０ｇをテトラヒドロフラン１００１に
溶解し、撹拌下、室温にて水素化ホウ素リチウム１．４
３　ｇを加える。室温にて２０時間反応する０反応終了
後、メタノールにて未反応の水素化ホウ素リチウムを分
解し、減圧下にて溶媒を留去し、残香に飽和食塩水を加
え、トルエンにて抽出する。得られたトルエン層を芒硝
で乾燥後、減圧にて溶媒を留去すると淡黄色フオーム状
物である４−ヒドロキシメチル−７，８−ジメトキシ−
２−フェニルキノリン９ｇを得る。

冨１トＮＭＲ（ＣＤＣｈ、　　δ　ｐｐｍ）：　　３．
９８　　（ｓ、　　３８）、　　　４．２２（ｓ＋　３
８）、　５．０４　（ｓ、　２Ｈ）、　７．１３　（ｄ
、　１）１）　　７．４−７．６（ｍ、　４Ｈ）、　７
．５７　（ｓ、　１ｔｌ）、　８．１５　（ｄｄ、　２
８）参考例７ ４−ヒドロキシメチル−７，８−ジメトキシ−２−フェ
ニルキノリン４．８５　ｇをクロロホルム７５ｍｌに溶
解し、チオニルクロライド２．４ｍｌを室温にて滴下す
る。滴下終了後、１時間室温にて攪拌する０反応終了後
、減圧下にて溶媒を留去すると、４−クロルメチル−７
８−ジメトキシ−２−フェニルキノリンの油状物を得る
。得られた油状物をジオキサン５０ｍ１に溶解し、Ｎ−
フェニルピペラジン５．３２　ｇおよび炭酸カリウム６
、８０　ｇを加えた後、２時間加熱還流する。不溶物を
濾去し、濾液を濃縮し、酢酸エチル−ヘキサンの混合溶
媒を加えて結晶化させると、２−フェニル−４−（４−
フェニルピペラジノメチル）−７，８−ジメトキシキノ
リン５．３ｇを得る。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　　　δｐｐｍ）：　　２
−６６−２．８０　　（ｍ、　４Ｈ）＋３．１８−３．
３０　（ｓ、　４Ｈ）、　４．００　（ｓ、　２［１）
、　４．０６　　（ｓ。

３８）、　４．２９　（ｓ、　３Ｈ）、　６．８０−７
．００　（ｍ、　３Ｈ）、　７．２０−７．４０　（ｍ
、　３Ｈ）、　７．４０−７．６０　（ｍ、　３Ｈ）、
　７．８６　（ｓ、　ＩＩ（）。

８．０２　（ｄ、　ＩＨ）、　８．２８　（ｄｄ、　２
Ｈ）参考例８ ４−モルホリノカルボニル−２−フェニル−７８−ジメ
トキシキノリン３．５ｇのテトラヒドロフラン溶液に１
Ｍ水素化ホウ素のテトラヒドロフラン溶液３２．９ｍｌ
を４回に分けて滴下した。この間、反応液は攪拌還流を
９時間続けた０反応終了後、メタノールを加えて未反応
の水素化ホウ素を分解し、減圧下にて溶媒を留去する。

得られる残香をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し、４ニモルホリノメチルー２−フェニル−
７，８−ジメトキシキノリンの結晶２．７２ｇを得る。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ、　　δｐｐｍ）：　２．５
０−２．６２　（ｓ＋＋　４Ｈ）。

３．７０−３．８０　　（ｍ、　　４８）、　　３．９
２　　（ｓ、　　２Ｈ）、　　４．０４　　（ｓ、　　
３Ｈ）。

４．２７　Ｃｓ、　３Ｈ）、　１．３３　（ｄ、　１）
１）、　７．４０−７．５８　（ａ、　３１（）。

７．８１　（ｓ、　１Ｂ）、　７．９９　（ｄ、　ＩＨ
）、　８．２５　（ｄｄ、　２８）参考例９ ７．８−ジメトキシ−２−メチル−４−キノリンカルボ
ン酸３００ｇの塩化メチレン５０ｍ１溶液に２−ピペリ
ジノエチルアミン１．５５　ｇを加え、次いで水冷下で
ジシクロへキシルカルボジイミド２．７５ｇを添加する
。水冷下で１時間攪拌後、室温で更に１８時間反応させ
る。析出した固体を濾別後、濾液にトルエンを加え、飽
和食塩水にて洗浄する。トルエン層を芒硝で乾燥し、次
いで減圧下に濃縮する。得られる残香をシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル４−
（２−ピペリジノエチルカルバモイル）７．８−ジメト
キシキノリン２．４２ｇを得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δｐｐｍ）：　　１．３６−１．
６８　　（園、　　６１１）、　　２．３７−２．５１
　（ｍ、　４Ｈ）、　２．５８　（ｔ、　２Ｊ（）、　
２．７６　（ｓ、　３Ｈ）。

３．６０　（ｓ、　ｂｒ、　２Ｈ）、　４．０３　（ｓ
、　３Ｈ）、　４．１０　（ｓ、　３Ｈ）。

６．７２　（ｂｒ、　ＩＨ）、　７．１９　（ｓ、　１
Ｂ）、　７．３０　（ｄ、　ＩＨ）。

７．９５　（ｄ、　ＬＨ） 参考例１０ （１）ポリリン酸１５ｍ１中に２．３−ジメトキシアニ
リン３．００　ｇおよびベンゾイル酢酸エチルを加えた
後、加温し、９５°Ｃで１時間攪拌する。冷却後、反応
液を水中に注ぎ、次いで炭酸水素ナトリウムを加えて中
和する。析出した固体を濾取し、７．８−ジメトキシ−
２−フェニル−４−キノロン２．８２ｇを得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δｐｐｍ）：　４．０２　（ｓ＋
　３８）、　４．０７　（ｓ、３Ｈ）６．４９　（ｓ、
　ＩＨ）、　７．０３　（ｄ、　１）ｌ）、　７．５１
−７．６１　（＋ａ、３Ｈ）。

７．６７−７．７５　　　（ｉｗ、　　　２）１）’、
　　　８．０９　　　（ｄ、　　　ＩＨ）、　　　８．
７０　　　（ｂｒ、　　　ＩＮ）（２）７．８−ジメト
キシ−２〜フェニル−４−キノロン２．５２ｇをオキシ
塩化リン５１中に加えた後、加熱還流下で１５分反応さ
せる。冷却後、反応液を水中に注ぎ、次いで炭酸水素ナ
トリウムを加えて中和する。クロロホルムにて抽出を行
ない、クロロホルム層を芒硝にて乾燥後、濃縮して４−
クロロー７．８−ジメトキシ−２−フェニルキノリン２
．７１ｇを得る。

Ｎ？ＩＲ（ＣＤＣＩ、、δｐｐｍ）：　４−Ｏ５（ｓ＋
　３８）＋　４．２５　（ｓ、３Ｈ）７．３９　（ｄ、
　ＩＨ）、　７．４５−７．６０　（ｓ、３Ｈ）、　７
．８７　（ｓ、　ＬＨ）。

７．９４　（ｄ、　ＩＨ）、　８．２０　（ｄｄ、　２
１＋）（３）　　ナトリウムエトキシド６、０　ｇのエ
タノール８０観ｌ溶液に、４−クロロ−２−フェニル−
７，８−ジメトキシキノリン５．３４　ｇを加えた後、
還流下で２４時間反応させる。反応終了後、１０％塩酸
を加えて中和した後、減圧下で溶媒を留去する。

トルエンにて抽出後、トルエン層を芒硝で乾燥する。減
圧下でトルエンを留去し、４−エトキシ−２−フェニル
−７，８−ジメトキシキノリン４．４２ｇを得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δｐｐｍ）：　１．５９　（ｔ、
　３１（）、　４．０４　（ｓ、　３１１）。

４．２８　（ｓ、　３１（）、　４．３３　（Ｑ、　２
Ｈ）、　７．０９　（Ｓ、　ＩＨ）、　７．２３（ｄ、
　ＬＨ）、　７．４０−７．５８　（ｓ、　３Ｈ）、　
７．９４　（ｄ、　１８）、　８．１７（ｄｄ、　２Ｈ
） 参考例１１ （１）２．３−ジメトキシアニリン２０ｇおよびｐニト
ロフェノール３．６ｇを濃塩酸２７ｍ１中に加える。攪
拌下、室温にてクロトンアルデヒド１０゜５ｇを滴下す
る０滴下終了後、加熱し、４時間還流する。反応終了後
、冷却し、氷水中に添加する。

１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、中和後クロロ
ホルムで抽出する。クロロホルム層を芒硝で乾燥後、減
圧下で濃縮し、得られる残香をシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付し、７．８−ジメトキシ−２
−メチルキノリン１８．３ｇを得る（収率６９％）。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δｐｐｍ）：　　２．７６　　（
ｓ、　　３Ｈ）、　　４．０１　　（ｓ、　　３Ｈ）４
．１３　（ｓ、　３Ｈ）、　７．１５　（ｄ、　ＩＨ）
、　７．２５　（ｄ、　１Ｎ）。

７．５０　（ｄ、　ＩＨ）、　７．９４　（ｄ、　ＩＨ
）（２）無水酢酸５００１１中に、７，８−ジメトキシ
−２−メチルキノリン８．７７　ｇおよびベンズアルデ
ヒド６、８８　ｇを加えた後、加熱還流下で２時間反応
させる０反応終了後、減圧下に濃縮する。得られる残香
をトルエンに溶解し、塩酸を加えて析出する７、８−ジ
メトキシ−２−スチリルキノリン・塩酸塩を濾別する。

得られる塩酸塩を水酸化ナトリウム水溶液で処理して、
対応する塩基体８．５７ｇを得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１２ＩδＩ）ｐＨ）：　４．０３　（ｓ
、　３８）、　４．２１　　（ｓ。

３Ｈ）、　７．１０−７．７５　（ｍ、　ｌ０Ｈ）、　
８．０５　（ｄ、　ＩＨ）参考例１２ ４−クロロ−７，８−ジメトキシ−２−フェニルキノリ
ン２．７０ｇとフェノール５．４２　ｇの混合物を１０
０°Ｃで１０分加熱する０反応混合物にピペリジン３１
を加えて更に１２０〜１４０°Ｃで６゜５時間反応させ
る０反応後クロロホルムを加えて、得られる溶液を１５
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。クロロホルム溶
液を芒硝で乾燥後、濃縮して７．８−ジメトキシ−２−
フェニル−４−ピペリジノキノリンと８−ヒドロキシ−
７−メドキンー２−フェニル−４−ピペリジノキノリン
との混合物２．６２ｇを得る。

Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　３４８．３３４ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｂ、δｐｐｓ＋）：　１．６０−１．７８　（＋＊）
、　１．７８−１．９５（鵬）、　３．１５−３．３５
　（ｍ）、　４．０２　（ｓ）、　４．０６　（ｓ）、
　４．２６（ｓ）、　　７．１５−７．３０　　（ｍ）
、　　７．４０−７．６０　　（Ｍ）、　　７．７５（
ｄ）、　８．１０　（ｄｄ）、　８．１８　（ｄｄ）同
様にして、以下の化合物が得られる。

０　４−［３−（４−ジフェニルメチルピペラジン−１
−イル〕プロピルカルバモイルー２−フェニル−７，８
−ジメトキシキノリン・３塩酸塩、融点１６１〜１６５
°Ｃ ０４−（４−（１−イミダゾリル）−ｎ−ブチルカルバ
モイル〕−２−フェニル−７，８−ジメトキシキノリン
、融点１１１〜１１３°Ｃ◎　２−フェニル−４−（３
−（４−フェニルピペラジノ）プロピルカルバモイル）
−７，８−ジメトキシキノリン、融点１５４〜１５６°
ＣＯ２−フェニル−４−（２−（４−ジフェニル実施例
１ ４−エトキシカルボニル−２−フェニル−７゜８−ジメ
トキシキノリン１５ｇをジクロロエタン５００ｍ１に溶
解し、室温下に塩化アルミニウム８０ｇを温度が４０°
Ｃ以上に上昇しないようにゆっくり加える。更に８時間
４５〜５０°Ｃで撹拌する。

反応終了後、濃塩酸６０１を加えた氷水５００ｍ１に反
応液を注ぎ、１時間室温にて撹拌する。１０％水酸化ナ
トリウム水溶液で水冷下、中和（ｐｉ（＝７）し、酢酸
エチル３００＋１で２回抽出する。酢酸エチル層を分取
し、芒硝で乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残香をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、４−
エトキシカルボニル−２−フェニル−７，８−ジヒドロ
キシキノリン７．５ｇを得る。融点１１０〜１１２℃実
施例２ ４−エトキシカルボニル−２−フヱニルー７８−ジメト
キシキノリン１０ｇをジクロロメタン５（１＋Ｉに溶解
し、窒素気流下、−７８°Ｃに冷却し、撹拌下、三臭化
ホウ素５ｍｌを滴下する０滴下終了後、徐々に温度を上
げ、０°Ｃで２時間撹拌する。

反応終了後、再び一７８°Ｃに冷却し、エタノール２５
■ｌを加える０反応液を氷水１００１に注ぎ、１０％炭
酸カリウム水溶液で中和後、クロロホルムで抽出する。

クロロホルム層を芒硝で乾燥後、減圧にて溶媒を留去す
゛ると、４−エトキシカルボニル−２−フェニル−７，
８−ジヒドロキシキノリン４．８ｇを得る。融点１１０
〜１１２°Ｃ実施例３ ４−エトキシカルボニル−７８−ジヒドロキシ−２−フ
ェニルキノリン４．５ｇをアセトン１００＋１に溶解し
、水冷下、ジョーンズ試薬をゆつくり滴下する０滴下終
了後、更に２時間、水冷下にて撹拌する０反応終了後、
氷水２００１に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水にて中
和する０反応液を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層
を芒硝で乾燥後、溶媒を留去すると、４−エトキシカル
ボニル−２−フェニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジ
オキソキノリンの赤褐色結晶２．５ｇを得る。

融点１８０〜１８５℃ 実施例４ （１）Ｎ−アミノエチルピペリジン３．９ｇおよびトリ
エチルアミン６ｇの５０ｍ１テトラヒドロフラン溶液に
水冷下７．８−ジメトキシー２−フェニル−４−キノリ
ンカルボン酸クロライド７．３ｇを加え、室温にて２時
間撹拌する０反応終了後、飽和食塩水５０−１を加え、
トルエン１０（１ｗｌで抽出する。得られるトルエン層
を芒硝で乾燥後、減圧にて溶媒を留去する。残金をトル
エン−ヘキサンの混合溶媒にて処理し、２−フェニル−
４−（２−ピペリジノエチルカルバモイル）−７，８−
ジメトキシキノリンの結晶７．２ｇを得る。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ（／！３．　　δｐｐｍ）　：　　
１．３６−１．６７　（ｍ。

６１（）、　２．４０−２．５４　（−、４Ｈ）、　２
．６０　（ｔ、　２Ｈ）、　３．６４（ｑ、　２Ｈ）、
　４．０２　（ｓ、　３Ｈ）、　４．２１　（ｓ＋　３
８）、　６．９０（ｔ、　ｂｒ、　ＩＨ）、　７．２８
　（ｄ、　１８）、　７．４３−７．５８　（ｍ。

３Ｈ）、　７．７８　（ｓ、　ＩＨ）、　７．９６　（
ｄ、　ＩＨ）、　８．１９　（ｄｄ２Ｈ） （２）　　２−フェニル−４−（２−ピペリジノエチル
カルバモイル）−７，８−ジメトキシキノリン４゜２ｇ
のメチレンクロライド１００ｍ１溶液に水冷下で三臭化
ホウ素２５ｇを滴下する。更に水冷下にて、１時間撹拌
する０反応終了後、氷水２００１に反応液を注ぎ、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和する。クロロホルム
２００ｍ１で抽出し、クロロホルム層を芒硝で乾燥後、
減圧にて溶媒を留去し、得られる残金をシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィーに付し、２−フェニル−
４−（２−ピペリジノエチルカルバモイル）−７゜８−
ジヒドロキシキノリン２ｇを得る。

Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　　３９１（Ｍ”）、　９Ｂ
ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！！−ＤＭＳＯ−ｄ！、　　δｐｐｍ
）　：　　１．３５−１．６５（ｍ、　　ＩＨ）、　　
１．６５−２．１８　　（＊、　　５８）、　　２．９
０−３．１５　　（閣。

２８）、　３．３７−３．５３　（ｍ、　２Ｈ）、　３
．６１−３．９０　（ｍ、　４Ｈ）。

７．３０　（ｄ、　１■）、　７．３５−７．６０　（
＋＊、　３８）、　７．６５　（ｄＩＨ）、　７．７５
　（ｓ、　１８）、　８．１５−８．５０　（＊、　２
Ｈ）、　８．８０（ｂｒ、　ＩＨ） 実施例５ ２−フェニル−４−（２−ピペリジノエチルカルバモイ
ル）−７，８−ジヒドロキシキノリン１゜９６ｇのメタ
ノール１００ｏ＋１溶液に０−クロラニル６．２ｇを加
え、室温にて１８時間撹拌する。反応終了後、減圧下に
て溶媒を留去し、残金をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフィーに付し、５−メトキシ−２−フェニル−
４−（２−ピペリジノエチルカルバモイル）−７，８−
ジヒドロ７．８−ジオキソキノリンに相当するフラクシ
ョンを集め塩酸塩とする。その後、減圧下に濃縮すると
、融点１２８〜１３５°Ｃ（分解）の塩酸塩１゜５ｇが
得られる。

実施例６ ２−フェニル−７，８−ジヒドロキシ−４−キノリンカ
ルボン酸４．　ＯＯｇをメチレンクロライド４０−１お
よびジメチルホルムアミド１０ｍ１に懸濁させ、チオニ
ルクロライド８１を滴下する０滴下終了後、１時間還流
する０反応終了後、減圧下に濃縮乾固する。残金にメチ
レンクロライド４０ｍ１を加えた後、水冷下にて３−ブ
トキシプロピルアミン３．７３　ｇを滴下する０滴下後
、室温にて４時間撹拌する０反応終了後、飽和食塩水１
００ｍ１を加え、クロロホルムにて抽出する。クロロホ
ルム層を芒硝で乾燥後、減圧にて溶媒を留去し、得られ
る残香をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー
に付し、４−（３−ブトキシプロピルカルバモイル）−
２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン２．４ｇ
を得る。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ！、、　　δｐｐｍ）　：　　０．
６３　（ｔ、　３８）。

１．０８　（ｍ、　２Ｎ）、　１．３３　（ｓ＋、　２
Ｈ）、　１．９４　（ｑ、　２Ｈ）。

３．３’７　　（ｔ、　　２Ｂ）、　　３．５６−３．
８０　　（蒙、　　４１１）、　　７．１４　　（ｔ。

ｂｒ、　１８）、　７．２５　（６，１８）、　７．４
３−７．５８　（麺、　３８）。

７．６４　（ｄ、　１８）、　７．７８　（ｓ、　ＩＨ
）、　８．０９　（ｄｄ、　２Ｈ）実施例７ ４−エトキシカルボニル−２−フェニル−７゜８−ジヒ
ドロ−７，８−ジオキソ−４−キノリン１．０ｇをエタ
ノール２０１およびモルホリン５００ｍｇの溶液に加え
、室温で５時間撹拌、次いで３時間還流撹拌する０反応
終了後、減圧下に溶媒を留去し、残香をシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィーに付し、４−エトキシカ
ルボニル−５−モルホリノ−２−フェニル−７，８−ジ
ヒドロ−７，８−ジオキソキノリンの橙赤色結晶１２０
■を得る。融点１６２〜１６４’Ｃ（分解）実施例８ 参考例９により得られる２−メチル−４−（２−ピペリ
ジノエチルカルバモイル）　−７，８−’）メトキシキ
ノリン３．３１ｇのジクロロエタン５０ｍ１溶液にヨウ
化トリメチルシラン６．６１を加え、５時間還流下で反
応させる０反応後、減圧下に濃縮する。メタノールを加
えてメタノール溶液とした後、２８％ナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液にて中和する。減圧下にメタノー
ルを留去し、得られる残香をシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し、２−メチル−４−（２−ピ
ペリジノエチルカルバモイル）−７，８−ジヒドロキシ
キノリン２．５９ｇを得る。

Ｈ１塩のＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ　ｓ−ＤＭＳＯ−ｄｉ、
δｐｐ＋＊）：　１．４５１．７０　（ｂｒ、　２８）
、　１．７０−２．１０　（ｂｒ、　４Ｈ）、　２．７
９（ｓ、　３Ｈ）、　３．００−３．４０　（ｂｒ、　
２Ｈ）、　３．４３　（ｔ、　２８）。

３．４０−３．９０　（ｂｒ、　２Ｈ）、　３．８２　
（ｑ、　２Ｈ）、　７．２３　（ｄ。

１８）、　７．４３　（ｓ、　ＩＨ）、　７．６１　（
ｄ、　１８）、　８．８４　（ｔ。

ｂｒ、　　ＩＨ） 実施例９ ２〜メチル−４−（２−ピペリジノエチルカルバモイル
）−７，８−ジヒドロキノリン１．３０　ｇのメタノー
ル５０■ｌ溶液に０−クロラニル２．９１ｇを加え、室
温で２０時間−撹拌する。反応終了後、減圧下で溶媒を
留去する。クロロホルムを加え、次いで飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄する。

クロロホルム層を芒硝にて乾燥後、減圧下に濃縮する。

残香をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−ピペリジ
ノエチルカルバモイル）−７゜８−ジヒドロ−７，８−
ジオキソキノリン・塩酸塩０．５７　ｇを得る ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！ｓ、　　δｐｐｍ）：　　　１．４
５−１．７０　　（＋１．　２Ｈ）。

１．７０−１．９５　（ｓ＋、　ｂｒ、　４Ｈ）、　２
．７６　（ｓ、　３８）、　２．９０（ｂｒ、　４Ｂ）
、　３．０５　（ｓ、　ｂｒ、　２）１）、　３．７３
　（ｔ、　２Ｈ）３．９４　（ｓ、　３８）、　６．１
３　（ｓ、　ＩＨ）、　７．４０　（ｓ＋　ＩＨ）実施
例１０ ２−フェニル−４−（４−フェニルピペラジン−１−イ
ルメチル）−７，８−ジメトキシキノリン４．９９　ｇ
を塩化メチレン１５０ｍ１に溶解し、水冷下で三臭化ホ
ウ素１０．７ｍｌを滴下する。更に水冷下にて２５分撹
拌後、反応液を氷水中に注ぐ。

飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、次いで
クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を芒硝で乾燥
後、減圧下に溶媒を留去し、得られる残香をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、２−フェニ
ル−４−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）
−７，８−ジヒドロキシキノリン２．５４ｇおよび２−
フェニル−４−（４−フェニルピペラジン−１−イルメ
チル）−７−メドキシー８−ヒドロキシキノリン１．８
０ｇを得る。

２−フェニル−４−（４−フェニルピペラジン−１−イ
ルメチル）−７，８−ジヒドロキシキノリンのＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２．δｐｐｍ）　：　　２．８　（＊、　４Ｈ
）。

３．３　（ｍ、　４Ｈ）、　４．０８　（ｓ、　ＩＨ）
、　６．８−７．０　（ｍ、　３Ｈ）。

７．１５−７．３５　　（鋤、　　３Ｈ）、　　７．４
５−７．６　　（ｍ、　　３Ｈ）、　　７．６７（ｄ、
　１Ｂ）、　７．９７　（ｓ、　１８）、　８．２　（
ｄｄ、　２Ｈ）２−フェニル−４−（４−フェニルピペ
ラジン１−イルメチル）−７−メドキシー８−ヒドロキ
シキノリンのＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｓ、　　δｐｐｍ）　
：　　２．８（ｍ＋　ｂｒ、　４１１）、　３．３　（
ｓ＋、　ｂｒ−、４８）、　４．０９　（ｓ、　５８）
。

６．８−７．０　（ｍ、　３Ｈ）、　７．２−７．４　
（ｍ、　４８）、　７．４−７．６（諺、　３８）、　
７．７　（ｄ、　１８）、　８．２　（ｄｄ、　２Ｈ）
実施例１１ ２−フェニル−４−（４−フェニルピペラジン−１−イ
ルメチル）−７，８−ジヒドロキシキノリン１．４５　
ｇをメタノール６５＋ｉｌおよびジオキサン６５＋ｗｌ
の混合溶媒に溶解する。０−クロラニル２．１６ｇを加
えた後、室温で５時間撹拌する０反応終了後、減圧下に
溶媒を留去し、残香をシリカゲルを用いたカラムクロマ
トグラフィーに付し、２−フェニル−４−（４−フェニ
ルピペラジン−１−イルメチル）−５−メトキシ−７，
８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリンのオレンジ色
結晶０．８１ｇを得る。融点１８５〜１８８℃（分解）
実施例１２ 参考例１０（３）により得られる４−エトキシ−２−フ
ェニル−７，８−ジメトキシキノリン４．２３ｇを塩化
メチレン５０ｎ＋１に溶解し、次いで水冷下で三臭化ホ
ウ素７．８１をゆっくり滴下する。ａ下終了後、水冷下
で２０分反応させた後、反応液を水中に注ぐ、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液にて中和後、塩化メチレンにて抽
出する。塩化メチレンを減圧下に留去後、残香をシリカ
ゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、４−エ
トキシ−２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン
２．３３ｇを得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ／！、、　　δｐｐｍ）　：　　１．５
９　（ｔ、　３８）、　４．３４（ｑ、　２Ｈ）、　６
．５０　（ｂｒ、　２Ｈ）、　７．０５　（ｓ、　ＩＨ
）、　７．１８（ｄ、　１１）、　７．３８−７．５９
　（ｍ、　３Ｈ）、　７．６４　（ｄ、　ＬＨ）８．０
８　（ｄｄ、　２８） 実施例１３ ４−エトキシ−２−フェニル−７８−ジヒドロキノリン
２．１８ｇをアセトン３０−Ｉに溶解し、水冷下ジョー
ンズ試薬をゆっくり滴下する６滴下終了後、更に１０分
水冷下にて撹拌する。反応終了後、氷水中に注ぎ、飽和
炭酸水素ナトリウム水にて中和する。その後、塩化メチ
レンで抽出し、塩化メチレン層を芒硝で乾燥後、溶媒を
留去すると、４−エトキシ−２−フェニル−７，８−ジ
ヒドロ−７，８−ジオキソキノリンの赤色結晶０．９３
ｇを得る。融点２０７〜２０９℃（分解）Ｎ　Ｍ　Ｒ（
ＣＤＣｌ　ｓ−ＤＭＳＯ−ｄ＊、δｐｐｍ）　：　　１
．５３　（ｔ。

３Ｈ）、　４．４１　（ｑ、　２Ｈ）、　６．４３　（
ｄ、　１８）、　７．４５−７．６０（ｍ、　３Ｈ）、
　７．６５　（ｓ、　１８）、　７．９２　（ｄ、　Ｌ
Ｈ）、　８．１０−８．２０　　（ｍ、　　２Ｈ） 実施例１４ 参考例１１（２）により得られる７、８−ジメトキシ−
２−スチリルキノリン８．５７　ｇをジクロロメタンに
溶解し、水冷下で三臭化ホウ素８．４ｍｌをゆっくり滴
下する。水冷下で３０分撹拌後、反応液を氷水中に注ぎ
、飽和炭酸水素ナトリウム水で中和後、クロロホルムで
抽出する。クロロホルム層を芒硝で乾燥後、濃縮する。

残香をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、７．８−ジヒドロキシ−２−スチリルキノリンの
黄色結晶４．３７　ｇを得る。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ！　！、　　δｐｐｍ）　：　　
６．１０　　（ｂｒ、　　２１１）、　　７．２−７．
７　　（ｍ、　　ｌ０Ｈ）、　　８．０３（ｄ、　　Ｉ
Ｈ）実施例１５ ７．８−ジヒドロキシ−２−スチリルキノリン１、３０
　ｇをメタノール５０＋＊ｌに溶解した後、０−クロラ
ニル３．６４　ｇを加える。室温で１８時間撹拌後、析
出する黄色結晶を濾取し、粗５−メトキシー２−スチリ
ル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリンの塩
酸塩を得る。塩酸塩をトリエチルアミンにて処理後、シ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、５
−メトキシ−２−スチリル−７，８−ジヒドロ−７，８
−ジオキソキノリン０．８０　ｇを得る。融点２１９〜
２２３℃ 実施例１６ 参考例１２により得られる７、８−ジメトキシ−２−フ
ェニル−４−ピペリジノキノリンと８ヒドロキシ−７−
メドキシー２−フェニル−４ピペリジノキノリンの混合
物２．６２　ｇを塩化メチレン３０観１に溶解後、水冷
下で三臭化ホウ素４．３−！をゆっくり滴下する０滴下
後、更に水冷下で３時間撹拌する０反応終了後、氷水中
に反応液を注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中
和する。

クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を芒硝で乾燥後
、減圧下に濃縮して、７．８−ジヒドロキシ−２−フェ
ニル−４−ピペリジノキノリン１．８１ｇを黄赤色フオ
ーム状物として得る。このものは精製することなしに次
の反応に用いる。

７、　８−’）ヒドロキシ−２−フェニル−４−ピペリ
ジノキノリン１．８１ｇをアセトン５０ｍ１に溶解し、
水冷下ジッーンズ試薬をゆっくり滴下する。

滴下終了後、更に１時間水冷下にて撹拌する０反応終了
後、氷水中に注ぎ、飽和炭酸水素す）＋Ｊウム水溶液に
て中和する。塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン層を
芒硝にて乾燥後、溶媒を留去する。得られた残金をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、２−
フェニル−４−ピペリジノ−７，８−ジヒドロ−７，８
−ジオキソキノリン１．０４ｇを得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、　　δｐｐ■）　：　　１．６０
−２．００　（ｍ＋　６８）。

３．１０−３．３０　　（ｍ＋　　４８）、　　６．４
５　　（ｄ、　　ＩＨ）、　　７．４０−７．６０（鋼
、　　４Ｈ）、　　７．６７　　（ｄ、　　ＬＨ）、　
　８．００−８．１５　　（ｍ、　　２Ｍ）実施例と同
様の方法により以下の化合物が合成される。

（ＩＴ）　４−テトラデシルオキシカルボニル−２−フ
ェニル−７，８−ジヒドロ−７，８゛−ジオキソキノリ
ン、融点１０６〜１０７°Ｃ （１８）　４−オクチルオキシカルボニル−２−フェニ
ル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融
点９０〜９１°Ｃ （１９）　４−エトキシカルボニル−２−（４−クロロ
フェニル）−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノ
リン、融点１８３〜１８５°Ｃ （２０）　４−エトキシカルボニル−２−（４−クロロ
フェニル）−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノ
リン、融点１８７〜１９０℃ （２１）　４−エトキシカルボニル−２−（４−メチル
フェニル）−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノ
リン、融点１６９〜１７２°Ｃ （２２）　４−エトキシカルボニル−２−（４−二トロ
フェニル）−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノ
リン、融点２２０〜２２３°Ｃ （２３）　４−トコシルオキシカルボニル−２−フェニ
ル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融
点１１２〜１１３°Ｃ （２４）　４−ブトキシカルボニル−２−フェニル−７
８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融点１３２
〜１３４°Ｃ （２５）　４−プロポキシカルボニル−２−フェニル−
７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融点１
６３〜１７１°Ｃ（分解） （２６）　４−　ヘンチルオキシカルボニル−２−フェ
ニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、
融点１１５〜１１７℃ （２７）　４−へキシルオキシカルボニル−２−フェニ
ル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融
点１０５〜１０７°Ｃ （２８）　４−イソアミルオキシカルボニル−２−フェ
ニル−７，８−ジヒドロ−７８−ジオキソキノリン、融
点１１１〜１１２°Ｃ （２９）　４−デシルオキシカルボニル−２−フェニル
−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融点
１０６〜１０９“Ｃ （３０）　４−ペプチルオキシカルボニル−２−フェニ
ル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融
点９０〜９１°Ｃ （３１）　４−エトキシカルボニル−５−（４−メチル
ピペラジン−１−イル）−２−フェニル−７，８ジヒド
ロ−７，８−ジオキソキノリン、融点１６８〜１７１℃
（分解） （３２）　４−エトキシカルボニル−５−（４−（２−
メトキシフェニル）ピペラジｙ−１−イｎｔ〕−２−フ
ェニルー７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン
、融点１６７〜１７０’Ｃ（分解）（３３）　４−オク
チルカルバモイル−２−フェニル−７，８−ジヒドロ−
７，８−ジオキソキノリン、融点１８７〜１９０°Ｃ （３４）４−（４−ベンジルピペリジノカルボニル）−
２−フェニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキ
ノリン、融点１９５〜１９７°Ｃ（３５）４−（４−ベ
ンジルピペラジン−１−イルカルボニル）−２−フェニ
ル−７，８−ジヒドロ７．８−ジオキソキノリン、融点
１６８〜１７０℃ （３６）　４−ブチルカルバモイル−５−エトキシ−２
フェニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリ
ン、融点２３２〜２３８°Ｃ（分解）（３７）４−メチ
ルカルバモイル−２−フェニル−７゜８−ジヒドロ−７
，８−ジオキソキノリン、融点２２６〜２３５°Ｃ（分
解） （３Ｂ）　４−ブチルカルバモイル−２−フェニル−７
゜８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融点１９
２〜１９６°Ｃ（分解） （３９）４−（４−フェニルピペラジン−１−イルカル
ボニル）−２−フェニル−７８−ジヒドロキシキノリン
、融点２３０〜２３４°Ｃ（分解）（４０）４−（２−
フェニルエチルカルバモイル）−２−フェニル−７，８
−ジヒドロキシキノリン、融点２１６〜２２１°Ｃ（分
解） （４１）４−（２−フェニルエチルカルバモイル）−２
−フェニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノ
リン、融点２１１〜２１４’Ｃ（分解）（４２）４−（
４−フェニルピペラジン−１−イルカルボニル）−２−
フェニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリ
ン、融点１９６〜２００’Ｃ（分解） （４３）４−（３−フトキシプロビルカルバモイル）２
−フェニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノ
リン、融点１５４〜１５７℃（４４）　４−へキシルカ
ルバモイル−２−フェニル７．８−ジヒドロ−７，８−
ジオキソキノリン、融点２０４〜２０６°Ｃ （４５）　４−ジインチルアミノカルボニル−２−フェ
ニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、
融点１４０〜１４４°Ｃ （４６）　４−へブチルカルバモイル−２−フェニル−
７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融点１
７９〜１８１°Ｃ （４７）　５−メトキシ−４−（４−フェニルピペラジ
ン−１−イルカルボニル）−２−フェニル−７゜８−ジ
ヒドロ−７８−ジオキソキノリン、融点２４７〜２５０
°Ｃ（分解） （４８）４−（１−ベンジルピペリジン−４−イルカル
バモイル）−５−メトキシ−２−フェニル−７゜８−ジ
ヒドロ−７，８−ジオキソキノリン・塩酸塩・２水和物
、融点２１６〜２２０°Ｃ（分解）（４９）　５−メト
キシ−２−フェニル−４−〔１（２−フェニルエチル）
ピペリジン−４−イルカルバモイル）−７，８−ジヒド
ロ−７，８−ジオキソキノリン、融点２２７〜２２９°
Ｃ（分解）（５０）　５−メトキシ−２−フェニル−４
−（３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）プロピ
ルカルバモイル）−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキ
ソキノリン・塩酸塩・水和物、融点２２３〜２３０°Ｃ
（分解） （５１）５−メトキシ−２−フェニル−４−（２−（ピ
ロリジン−１−イル）エチルカルバモイル］−７．８−
ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン・塩酸塩、融点２
２０〜２３０°Ｃ（分解）（５２）４−（３−（４−ジ
フェニルピペラジン−１−イル）プロピルカルバモイル
〕−５−メトキシ−２−フェニル−７，８−ジヒドロ−
７，８−ジオキソキノリン、融点１７９〜１８２°Ｃ（
分解）（５３）　５−メトキシ−４−モルホリノカルボ
ニル−２−フェニル−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオ
キソキノリン、融点３００℃以上 （５４）　５−メトキシ−４−（２−モルホリノエチル
カルバモイル）−２−フェニル−７，８−ジヒドロ−７
，８−ジオキソキノリン、融点２０３〜２０６°Ｃ（分
解） （５５）４−　（４−（１−イミダゾリル）ブチルカル
バモイル）−５−メトキシ−２−フェニル−７゜８−ジ
ヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融点１０５〜１１
１°Ｃ（分解） （５６）　５−メトキシ−４−（ジ−ｎ−ペンチルアミ
ノカルボニル）−２−フェニル−７，８−ジヒドロ−７
，８−ジオキソキノリン、融点１８４〜１８５°Ｃ （５７）　４−　ｎ−ドコサニルオキシカルボニル−２
＝フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン、融点９４
〜９６°Ｃ （５８）４−　（２−（４−ジフェニルメチルピペラジ
ン−１−イル）エチルカルバモイル］−２−フェニル−
７，８−ジヒドロキシキノリン・１水和物、融点１４７
〜１５１　”Ｃ （５９）　４−’モルホリノメチルー２−フェニル−７
゜８−ジヒドロキシキノリン、融点１４４〜１４６℃ （６０）４−（２−モルホリノエチルカルバモイル）＝
２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン、融点２
１２〜２１６°Ｃ （６１）４−（１−ベンジルピペリジン−４−イルカル
バモイル）−２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノ
リン、融点１１８〜１２０°Ｃ（６２）　２−フェニル
−４−（４−フェニルピペラジン−］−イルメチル）−
７，８−ジヒドロキシキノリン、融点１８９〜１９１　
’Ｃ （６３）　２−フェニル−４−（２−（２−ピリジル）
エチルカルバモイル）−７，８−ジヒドロキシキノリン
、融点１８９〜１９３°Ｃ （６４）２−フェニル−４−（２−（ピロリジン−１−
イル）エチルカルバモイル）−７，８−ジヒドロキシキ
ノリン、融点１９４〜１９７°Ｃ（６５）　２−フェニ
ル−４−［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−
４−イルカルバモイル〕−７，８−ジヒドロキシキノリ
ン・臭化水素酸塩、融点２６４〜２６９°Ｃ（分解） （６６）　２−フェニル−４−（３−（４−フェニルピ
ペラジン−１−イル）プロピルカルバモイル〕７．８−
ジヒドロキシキノリン、融点１４４〜１４日°Ｃ （６７）　５−メトキシ−２−フェニル−４−（１−（
３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イルカルバモ
イル）−７，８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン
・塩酸塩・２水和物、融点１７７〜１８０°Ｃ（分解） （６８）　５−メトキシ−２−フェニル−４−（４−フ
ェニルピペラジン−１−イルメチル）−７，８−ジヒド
ロ−７，８−ジオキソキノリン、融点１８５〜１８８°
Ｃ（分解） （６９）　５−メトキシ−２−フェニル−４−（２−ピ
ペリジノエチルカルバモイル）−７，８−ジヒドロ−７
，８−ジオキソキノリン・塩酸塩、融点１２８〜１３５
’Ｃ（分解） （７０）４−　（３−（４−ジフェニルメチルピペラジ
ン−１−イル）プロピルカルバモイル〕−２−フェニル
−７，８−ジヒドロキシキノリン、融点１３０〜１３６
°Ｃ （７１）　２−フェニル−４−（１−（２−フェニルエ
チル）ピペリジン−４−イルカルバモイル）　−７゜８
−ジヒドロキシキノリン・臭化水素酸塩、融点２９７〜
３００°Ｃ（分解） （７２）　２−メチル−４−オクチルカルバモイル−７
゜８−ジヒドロ−７，８−ジオキソキノリン、融点１０
８〜１１５“Ｃ （７３）　２−メチル−（４−（２−（４−ジフェニル
メチルピペラジン−１−イル）エチルカルバモイル）−
５−メトキシ−７，８−ジヒドロ−７゜８−ジオキソキ
ノリン、融点１３０〜１３５°Ｃ（分解） （７４）　４−テトラデシルオキシカルボニル−２−フ
ェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン、Ｍａｓｓ　　
（ｓ／ｚ）：　　４７７（Ｍ”）、　　２８１ＮＭＲ（
ＣＤＣＩｉ、δｐｐｍ）：　０．８８　（ｔ、　３Ｈ）
、　１．１０−１．６０（ｍ、　２２Ｈ）、　１．７６
−１．９５　（ｍ、　２Ｈ）、　４．４７　（ｔ、　２
８）。

７．３７　（ｄ、　ＩＨ）、　７．５０−７．６３　（
ｍ、　３Ｈ）、　８．１３〜８．２１（麟、　　２Ｈ）
、　　８．２０　　（ｄ、　　ＬＨ）、　　８．２９　
　（ｓ、　　ＩＨ）（７５）　４−オクチルオキシカル
ボニル−２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン
、 Ｍａｓｓ　軸／ｚ）：　３９３（Ｍ”）、　２８１゜Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δｐｐｍ）：　０．９０　（ｔ、　
３Ｈ）、　１．１３−１．６６（ｍ、　　１０８）、　
　１．８７　　（■、　　２８）、　　４．４８　　（
ｔ、　　２Ｈ）、　　７．３７（ｄ、　ＩＦ＋）、　７
．４８−７．６４　（ｍ、　３８）、　８．１１−８．
２２　（ｇ＋、　２８）。

８．２０　（ｄ、　ＩＨ）、　８．２９　（ｓ、　１Ｂ
）（７６）　４−エトキシカルボニル−２−（４−フル
オロフェニル）−７，８−ジヒドロキシキノリン、Ｍａ
ｓｓ　（ａ＋／ｚ）：　３２７（Ｍ”）、　２９９ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ＋、δｐｐｍ）：　１．５０　（ｔ、　３
Ｈ）、　４．５４　（ｑ。

２）１）、　７．２３　（ｔ、　２Ｂ）、　７．３７　
（ｄ、　１）Ｉ）、　８．０９−８．２８（ｍ、　４Ｈ
） （７７）　４−エトキシカルボニル−２−（４−クロロ
フェニル）−７，８−ジヒドロキシキノリン、Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）：　３４３（Ｍ”）、　３１５ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｈｌ　　δｐｐｍ）：　１．５０　（ｔ、　３Ｈ）
、　４．５３　（ｑ。

２Ｈ）、　７．３８　（ｄ、　２Ｈ）、　７．５２　（
ｄ、　ＬＨ）、　８．１２　（ｄ、　２Ｈ）。

８．２０　（ｄ、　ＩＨ）、　８．２３　（ｓ、　ＩＨ
）（７８）　４−エトキシカルボニル−２−（４−メチ
ルフェニル）−７，８−ジヒドロキシキノリン、Ｍａｓ
ｓ　　（ｍ／ｚ）：　　３２３（Ｍ”）、　　２９５Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｈ、δｐｐｍ）：　１．４９　（ｔ、　３
Ｂ）、　２．４４　（ｓ。

３８）、　４．５３　（ｑ、　２Ｈ）、　７．３３　（
ｄ、　３Ｈ）、　８．０４　（ｄ、　２Ｈ）。

８．１７　（ｄ、　ＬＨ）、　８．２４　（ｓ、　ＩＩ
）（７９）　４−エトキシカルボニル−２−（４−ニト
ロフェニル）−７，８−ジヒドロキシキノリン、Ｍａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）：　３５４（Ｍつ、３２６ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ３／ＤＭＳＯ−ｄｉ、　　δｐｐｍ）：　　１．５
１　　（ｔ、　　３）１）。

４．５３　（ｑ、　２ｔ（）、　７．４８　（ｄ、　１
１（）、　８．１０　（ｄ、　ＬＨ）。

８．２８　（ｓ、　１Ｂ）、　８．３５　（ｄ、　２Ｈ
）、　８．５６　（ｄ、　２Ｈ）（８０）　４−トコシ
ルオキシカルボニル−２−フェニル−７，８−ジヒドロ
キシキノリン、融点９４〜９６゛Ｃ Ｍａｓｓ　　（ｍ／ｚ）：　　５８９（Ｍ”）、　　２
８１ＮＭＲ（ＣＤＣｈ、　　δｐｐｍ）：　０．８８　
（ｔ、　３Ｈ）、　　１．１５−１．６３（ｍ、　２８
Ｈ）、　　４．４８　（ｔ、　　２Ｈ）、　７．３７　
（ｄ、　　ＬＨ）、　７．５０７．６４　　（ｍ、　　
３Ｈ）、　　８．１３−８．２２　　（ｍ、　　２８）
、　　８．２０　　（ｄ、　　ＬＨ）。

８．２９　　（ｓ、　　１８） （８１）４−７”ロボキシカルボニルー２−フェニル−
７，８−ジヒドロキシキノリン、 ＣＩ−阿ａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　３２４（Ｍ”＋１）、
　２８１ＮＭＲ（ＣＤＣｈ、　　δｐｐｍ）：　　１．
０９　　（ｔ、　　３Ｈ）、　　１．８９　　（ｍ、　
　２Ｈ）。

４．４４　　（ｔ、　　２Ｂ）、　　７．３７　　（ｄ
、　　ＩＨ）、　　７．４８−７．７０　　（−，３Ｈ
）。

８．１０−８．２７　　（麟、　　３８）、　　８．２
７　　（ｓ、　　ＬＨ）（８２）　４−インアミルオキ
シカルボニル−２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキ
ノリン、ＣＩ−Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　３５２（Ｍ”
＋１）、　２８１ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓｌ　６ｐｐｍ）：
　　１．０２　　（ｄ、　　６Ｈ）、　　１．６８−２
．０９（＋＋、　３Ｈ）、　４．５０　（ｔ、　２Ｈ）
、　７．３６　（ｄ、　１）１）、　７．４９−７．６
６　　（ｍ、　　３８）、　　８．１２−８．２５　　
（ａ＋、　　３８）、　　８．２９　　（ｓ、　　ＩＨ
）（８３）　４−７’チルカルバモイル−２−フェニル
−７８−ジヒドロキシキノリン、 Ｍａｓｓ　　（ｍ／ｚ）：　　３３６（Ｍ”）、２３７
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ−ＤＭＳＯ−ｄい　δｐｐｍ）：　
　０．９８　　（Ｌ、　　３８）。

１．４３　　（ａ＋、　　２８）、　　１．６２　　（
ｍ、　　２Ｂ）、　　３．３９　　（ｑ、　　２Ｈ）。

７．２３　　（ｄ、　　ＬＨ）、　　７．４２−７．６
７　　（ｍ、　　４Ｈ）、　　７．８５　　（ｓ。

ＬＨ）、　　８．４２　　（ｄｄ、　　２Ｈ）、　　８
．６６　　（ｔ、　　ＩＨ）、　　８．９０　　（ｂｒ
。

ｌ１ｌ）、　　９．３５　　（ｂｒ、　　１）１）（８
４）　４−メチルカルバモイル−２−フェニル−７゜８
−ジヒドロキシキノリン、 Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ）：　２９４　（Ｍ”）、　２３７Ｎ
阿Ｒ（ＣＤＣ１ｚ−ＤＭＳＯ−ｄｉ、　　δｐｐｍ）：
　３．０１　（ｄ、　３Ｈ）。

７．２６　　（ｄ、　　１１）、　　７．４２−７．６
０　　（ｍ、　　３Ｈ）、　　７．６０　　（６，１８
）。

７．８０　（ｓ、　１８）、　８．３１　（ｄｄ、　２
Ｈ）（８５）４−（４−フェニルピペラジン−１−イル
）カルボニル）−２−フェニル−７，８−ジヒドロキシ
キノリン、融点２３０〜２３４℃　（分解）Ｍａｓｓ　
（ｍ／ｚ）：　　４２５（Ｍ”）、　２３７ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｈ、　　δｐｐ＋ｗ）：　　２．９３−３．１１　
　（蒙、　　２Ｈ）、　　３．２５−３．４８　　（１
，４８）、　　３．９２−４．２８　　（＋＊＋　　２
８）、　　６．８７−６．９８（ｓ、　３Ｈ）、　７．
２０−７．３５　（ｍ、　４Ｈ）、　７．４８−７．６
０　（ｍ＋　３８）。

７．７２　（ｓ、　ＩＨ）、　８．０９−８．２０　（
ｍ、　２Ｈ）（８６）４−（２−フェニルエチル）カル
バモイル−２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリ
ン、融点２１６〜２２１°Ｃ（分解） Ｍａｓｓ（ｍ／ｚ）：　　３８４（Ｍ”）、　２８０．
２３７ＮＭＲ（ＣＤＣＩコーＤＭＳＯ−ｄｉ、　　δｐ
ｐ＋ｇ）：　２．９７　（ｔ、　２Ｈ）。

３．６８　（ｑ、　２８）、’７．１３−７．４０　（
ｍ、　６Ｈ）、　７．４０−７．５９（＋＊、　　４Ｈ
）、　　７．７４　　（ｓ＋　　１８）、　　８．２７
−８．３８　　（ｍ、　　２Ｈ）。

８．６５　（ｍ、　ｂｒ＋　２Ｈ）、　９．２６　（ｂ
ｒ、　ＩＨ）（８７）　４−へキシルカルバモイル−２
−フェニル＝７．８−ジヒドロキシキノリン、 ＣＩ−Ｍａｓｓ　軸／ｚ）：　３６５　（Ｍ”＋１）、
　２３７ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　　δｐｐ＋ｗ）：　０
．８０−０．９９　（ｓ＋、　３１）、　１．１０−１
．５４　　（園、　　６■）、　　１．５４−１．８０
　　（ｍ、　　２Ｈ）、　　３．５７　　（ｑ、　　２
Ｈ）。

６．４６　（ｂｒ、　１８）、　７．２６　（ｄ、　Ｉ
Ｈ）、　７．４４−７．６４軸。

４Ｈ）、　７．７７　（ｓ、　ＩＩ）、　８．００−８
．１２　（ｓ、　２■）（８８）　４−デシルオキシカ
ルボニル−２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリ
ン、 ＣＩ−Ｍａｓｓ　　（ｍ／ｚ）：　　４２２　　（Ｍ”
＋１）、　　２８１ＮＭＲ（ＣＤＣｈ、δｐｐｍ）：　
０．８６　（ｔ、　３Ｈ）、　１．２１−１．６９（ｍ
、　１４Ｈ）、　１．８６　（ｍ、　２８）、　４．４
６　（ｔ、　２８）、　７．３６（ｄ、　　ＩＨ）、　
　７．４７−７．６５　　（ｍ、　　３Ｈ）、　　８．
０８−８．２２　　（ｍ、　　３１１）。

８．２６　　（ｓ、　　１Ｎ） （８９）　４−へブチルオキシカルボニル−２−フェニ
ル−７，８−ジヒドロキシキノリン、 ＣＩ−Ｍａｓｓ　　（ｍ／ｚ）：　　３８０　　（Ｍ’
＋１）、　　２８１ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　　δｐＰ１
１）：　０．９０　（ｔ、　３８）、　１．１５−１．
６９（ｍ、　　８Ｈ）、　　１．７６−２．０１　　（
ｍ、　　２Ｈ）、　　４．４６　　（ｔ、　　２Ｈ）。

７．３７　　（ｄ、　　１８）、　　７．４５−７．６
４　　（ｍ、　　３Ｈ）、　　８．０７−８．２２（ｍ
、　３８）、　８．２６　（ｓ、　１８）（９０）　４
−オクチルカルバモイル−２−フェニル−７８−ジヒド
ロキシキノリン、 Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　３９２　（Ｍつ、２３７ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩｓ−ＤＭＳＯ−ｄｉ、δｐｐｍ）：　０．
８９　（ｔ、　３）１）１．１８−１．５６　　（曽、
　　ｌ０ＦＩ）、　　１．５６−１．８０　　（−、２
Ｈ）、　　３．４６（ｑ、　２）１）、　７．２８　（
ｄ、　ＩＨ）、　７．４２−７．７６　（＊＋　４Ｈ）
。

７．８３　　（ｓ、　　１０）、　　８．１８−８．４
８　　（ｍ、　　２１（）、　　９．０９　　（ｂｒ。

ＩＩＩ） （９１）４−（４−ベンジルピペリジノカルボニル）２
−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン、Ｍａｓｓ
　　（ｍ／ｚ）：　　４３８　　（Ｍ”）、　　２３７
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！、　　δｐｐｍ）：　　１．００−
１．６２　　（ａ＋、３Ｈ）、１．６６−２．００　　
（＋＋、　　２Ｈ）、　　２．５８　　（ｄ、　　２１
１）、　　２．７０−３．０３　　（ｍ、　　２８）３
．２４−３．４３　　（Ｌ　　ＩＨ）、　　４．７８−
５．００　　（ＩＩ、　　ＩＨ）、　　７．０４７．４
４　　（閣、　　７Ｈ）、　　７．４４−７．７３　　
（ｍ、　　４Ｈ）、　　８．０３−８．２８（ｍ、　　
２Ｈ） （９２）４−（４−ベンジルピペラジン−１−イルカル
ボニル）２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン
、 Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　４３９　（Ｍつ、２３７ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１ｓ、δｐｐｍ）：　２．２５−２．３８　
（−、２Ｈ）、　２．５６−２．６８　　（ｍ、　　２
１）、　　３．１６−３．２８　　（ｍ、　　２Ｈ）、
　　３．５５　　（ｓ、　　２８）。

３．８０−４．１０　　（ｓ、　　２Ｈ）、　　７．２
０−７．３９　　軸、−７８）、　　７．４７−７．６
０　　（ｍ、　　３Ｈ）、　　７．６７　　（ｓ、　　
Ｉｎ）、　　８．０８−８．１９　　（ｍ、　　２８）
（９３）　４−ジペンチル力ルバモイルー２−フェニル
７．８−ジヒドロキシキノリン、 Ｍａｓｓ　軸／ｚ）：　４２０　（Ｍ”）、　２３７Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　　δｐｐｍ）：　０．７１　（ｔ
、　３８）、　０．８８−１．１８（−、８８）、　　
１．１８−１．５７　　（Ｌ　　５８）、　　１．６０
−１．９０　　（糟、　２Ｈ）２．９０−３．２０　（
ｉ＋、　２Ｈ）、　３．３０−３．４０　（ｓ、　ｂｒ
、　２Ｈ）。

７．１０−７．３５　　（−、２Ｈ）、　　７．４６−
７．６０　　（＋＋＋、　　３Ｈ）、　　７．６３（ｓ
、　ＩＩＩ）、　８．０５−８．２５　（ｍ、　２Ｈ）
（９４）４−へブチルカルバモイル−２−フェニル７．
８−ジヒドロキシキノリン、 ＣＩ−Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　３７９（Ｍ”＋１）、
　２３７ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δｐｐｍ）：　０．９０
　（ｔ、　３Ｈ）、　１．１３−１．５６（＋＋、　８
Ｂ）’、　１．５６−１．８１　（＊、　２Ｈ）、　３
．５４　（Ｑ、　２Ｈ）。

６．４９　（ｂｒ、　ＬＨ）、　７．２３　（ｄ、　Ｉ
Ｈ）、　７．４４−７．６３　（ｍ。

４Ｈ）、　７．７１　（ｓ、　１８）、　８．００−８
．１９　（ｍ、　２８）（９５）　４−モルホリノカル
ボニル−２−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン
、 Ｍａｓｓ　　（ｍ／ｚ）：　　３５２（Ｍ”）ＮＭＲ（
ＣＤＣｈ、　　δｐｐｍ）：　　３．１８−３．３０　
　（ｍ、　　２Ｂ）、　　３．５１３．６２　（■、　
２ＦＩ）、　３．８０−４．１５　（ａ＋、　４８）、
　７．３３　（ｄ、　ＩＨ）。

７．４０　　（ｄ、　　ＬＨ）、　　７．４８−７．６
２　　（ｍ、　　３Ｈ）、　　７．７０　　（ｓ、　　
ＩＨ）。

８．１５　（ｄｄ、　２Ｈ） （９６）４−　（４−（４−ジフェニルメチル）ピペラ
ジン−１−イルエチルカルバモイル）−２−フェニル−
７，８−ジヒドロキシキノリン、ＣＩ−Ｍａｓｓ　（１
ｗ／ｚ）：　５５９（Ｍ”＋１）、　１６７ＮＭＲＣＣ
ＤＣｈ、δｐｐｍ）：　２．４７−２．７２　（ｍ、　
４Ｈ）、　２．７２−３．１１　　（Ｌ　　６Ｈ）、　
　３．７４−３．９０　　（ＩＩ、　　２１１）、　　
４．２０　　（Ｓ、　　ＩＨ）６．７８　　（ｄ、　　
ＩＨ）、　　７．０７−７．５８　　（ｍ、　　１４Ｈ
）、　　７．７８　　（ｓＩＨ）、　　７．９６−８．
１１　　（ｍ、　　２Ｈ）（９７）　４−エトキシ−２
−フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン、 Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）’：　２８１（Ｍ”）、　２５３
ＮＭＲ（ＣＤＣｈ、　　δｐｐｍ）：　　１．５９　　
（ｔ、　　３８）、　　４．３４　　（ｑ＋２Ｈ）、　
６．５０　（ｂｒ、　２Ｈ）、　７．０５　（ｓ、　Ｌ
Ｈ）、　７．１８　（ｄ。

ＩＨ）、　７．３８−７．５９　（ｍ、　３Ｈ）、　７
．６４　（ｄ、　ＬＨ）、　８．０８（ｄｄ、　２１１
） （９８）　２−フェニル−７８−ジヒドロキシ−４−キ
ノリンカルボン酸、 Ｍａｓｓ　　（ｗ／ｚ）：　　２８１（Ｍつ　、ＮＭＲ
（ＣＤＣ１＊−ＤＭＳＯ−ｄｉ、δｐｐｍ）：　７．３
２　（ｄ、　ＬＨ）。

７．４７−７．６５　　（ｍ、　　３Ｈ）、　　８．１
７　　（ｄ、　　ＩＨ）、　　８．２８　　（ｓ。

ＩＨ）、　８．３１　（ｄｄ、　２Ｈ）（９９）　４−
エトキシカルボニル−２−（２−ピリジル）−７，８−
ジヒドロキシキノリン、Ｍａｓｓ　　（ｗ＋／ｚ）：　
　３１０（Ｍ”）　　　２８２ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ
ｐｐｍ）：　１．５０　（ｔ、　３Ｈ）、　４．５３　
（ｑ。

２Ｈ）、　７．３２−７．４８　（ｍ、　２ｆｌ）、　
７．８３−７．９９　（ｍ、　１旧。

８．２４　　（ｄ、　　ＩＨ）、　　８．５２−８．６
１　　（翔、　　ｌ１ｌ）、　　８．７２−８．８３（
ｍ、　　ＩＩ（）、　　８．９２　　（ｓ、　　ＩＨ）
（１００）　　４−　（３−ジメチルアミノプロピルカ
ルバモイル）−２−フェニル−７８−ジヒドロキシキノ
リン、 Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　３６５（Ｍ”）、　５８非Ｒ
（ＣＤＣＩｓ−ＤＭＳＯ−ｄｉ、δｐｐｍ）：　１．８
４　（ｍ、　２Ｈ）。

２．２６　（ｓ、　６Ｈ）、　２．４４　（ｔ、　２Ｈ
）、　３．５２　（ｔ、　ｂｒ、　２Ｈ）。

７．２７　（ｄ、　１８）、　７．４０−７．６０　（
脂、　３８）、　７．６６　（ｄ、　１１）。

７．８３　（ｓ、　１８）、　８．２８　（ｄｄ、　２
Ｈ）、　８．６２　（ｂｒ、　ＩＨ）（１０１）　　４
−　（２−ジメチルアミノエチルカルバモイル）−２−
フェニル−７，８−ジヒドロキシキノリン・臭化水素酸
塩、 ＣＬＭａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　３５２（Ｍ”＋１）ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩｓ−ＤＭＳＯ−ｄｉ、δｐｐ＋ｍ）：　２
．６４　（ｓ、　６Ｂ）。

３．０１　（ｔ、　ｂｒ＋　２８）、　３．５３−３．
８９　（Ｑ、　ｂｒ、　２Ｂ）。

７．２３　（ｄ、　ＩＨ）、　７．４０−７．６１　（
ｍ＋　３８）、　７．６５　（ｄ、ＩＨ）７．９７　（
ｓ、　ＩＨ）、　８．３５−８．４８　（ａ＋、　２Ｈ
）、　８．８１　（ｔ、　ｂｒ。

ＩＨ） （１０２）　　４−　（３−ジエチルアミノプロピルカ
ルバモイル）−２−フェニル−７８−ジヒドロキシキノ
リン・臭化水素酸塩、 Ｍａｓｓ　（ＩＩ／Ｚ）：　３９３（Ｍつ、８６ＨＭＲ
（ＣＤＣＩｓ−ＤＭＳＯ−ｄｉ、δｐｐｍ）：　１．３
０　（ｔ、　６１１）。

１．９５−２．１６　（ｍ、　２Ｈ）、　３．１２−３
．３８　（ｍ、　６Ｈ）、　３．４２−３．５６　（ｑ
＋　２Ｈ）、　７．２３　（ｄ、　１８）、　７．４３
−７．６１　（＋１．４Ｈ）７．９１　（ｓ、　ＩＨ）
、　８．４３　（ｄｄ、　２Ｂ）、　８．９１　（ｔ、
　ｂｒ＋　ＩＨ）（１０３）４−（２−エチルへキシル
カルバモイル）−２−フヱニルー７，８−ジヒドロキシ
キノリン、ＣＩ−Ｍａｓｓ　　（ｇ＋／ｚ）：　　３９
３（Ｐ＋１）、　　２３７ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δｐｐ
ｍ）：　０．８４−１．１０　（＋ｍ、　６Ｈ）、　１
．２２１．５１　　（ｓ、　　８８）、　　１．５１−
１．７４　　（曽、　　ＩＨ）、　　３．５０　　（ｔ
、　　２Ｈ）６．２８　（ｔ、　ｂｒ＋　ＬＨ）、　７
．２３　（ｄ、　１８）、　７．４３−７．６２　（＋
＊。

４８）、　７．７２　（ｓ、　１８）、　８．００−８
．１９　（ｍ、　２１（）（１０４）　　４−オクチル
カルバモイル−２−メチル−７，８−ジヒドロキシキノ
リン、 Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　３３０（Ｍ”）ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１ｘ−ＤＭＳＯ−ｄｉ、δρｐ翔）：　０．８９　（
ｔ、　３Ｈ）１．１２−１．５１　（ｍ、　１０８）、
　１．５１−１．７４　（ｗ、　２Ｈ）　　２．８６（
ｓ、　　３１１）、　　３．３８　　（ｑ、　　２Ｈ）
、　　７．３５　　（ｄ、　　ＩＩＩ）、　　７．３７
　　（ｓｌＢ）、　　７．５８　　（ｄ、　　Ｅ）、　
　８．６２　　（ｔ、　　ｂｒ、　　ＩＩＩ）（１０５
）　　４−　（２−（４−ジフェニルメチルピペラジン
−１−イル）エチルカルバモイル〕−２−メチル−７，
８−ジヒドロキシキノリン・ヨウ化水素酸塩、 ＣＩ−Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　４９７（Ｍ”＋１）、
　１６７ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！−ＤＭＳＯ−ｄ６．　　δ
ｐｐｍ）：　２．１５−２．６５　（ｎ＋、　４１１）
２．６５−３．７０　（ｍ、　６Ｈ）、　３．７０−３
．９０　（階、　２８）、　４．４４（ｓ、　１８）、
　７．１０−７．５５　（ｍ、　１２Ｈ）、　７．６１
　（ｄ、　１８）。

８．８４　（ｂｒ、　１１（） （１０６）　　２−メチル−７，８−ジヒドロキシキノ
リン、 Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）：　１７５（Ｍ”）ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１ｉ、　　δｐｐｍ）：　２．６８　　（ｓ、　　３
Ｈ）、　　７．１２　　（ｄ。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素、カルボキシル基、炭素数１〜２
   ２の直鎖または分枝鎖のアルコキシカルボニル基、炭素
   数１〜２２の直鎖または分枝鎖のアルキルカルバモイル
   基、第二級アミノカルボニル基、アラルキルカルバモイ
   ル基、アルコキシアルキルカルバモイル基、アミノアル
   キルカルバモイル基、アミノアルキル基、アルコキシ基
   、アミノ基、基▲数式、化学式、表等があります▼、基
   ▲数式、化学式、表等があります▼、基 ▲数式、化学式、表等があります▼、基▲数式、化学式
   、表等があります▼、（ここで、 Ｒ＾４＿ａ、Ｒ＾４＿ｂ、Ｒ＾４＿ｃ、Ｒ＾４＿ｄ、は
   各々フェニル基、アラルキル基を、ｎは１〜３を示す。 ）を示す。Ｒ＾２は水素、低級アルコキシ基、アミノ基
   を示す。Ｒ＾３は低級アルキル基、アラルケニル基、ピ
   リジル基、またはハロゲン、ニトロ基、低級アルコキシ
   基、低級アルキル基およびトリフルオロメチルから選ば
   れる基により置換されていてもよいフェニル基を示す。 〕 で表わされるキノリン化合物またはその医薬上許容し得
   る酸付加塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、各記号は請求項（１）に定義した通りである。 ）で表わされるキノリン化合物またはその医薬上許容し
   得る酸付加塩。
3. （３）請求項（１）または（２）記載のキノリン化合物
   またはその医薬上許容し得る酸付加塩を有効成分とする
   ことを特徴とする脂質過酸化防止剤または血小板凝集抑
   制剤。