JPH01203366A - Ｎ−置換イミダゾール誘導体 - Google Patents
Ｎ−置換イミダゾール誘導体Info
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- JPH01203366A JPH01203366A JP63027770A JP2777088A JPH01203366A JP H01203366 A JPH01203366 A JP H01203366A JP 63027770 A JP63027770 A JP 63027770A JP 2777088 A JP2777088 A JP 2777088A JP H01203366 A JPH01203366 A JP H01203366A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なＮ−置換イミダゾール誘導体およびそ
の塩類に関するもので、より詳細には、脳機能改善薬と
して有用なＮ−置換イミダゾール誘導体、およびその薬
理上許容しつる酸付加塩、またはそれらの混合物を有効
成分とする脳機能改善作用を有する医薬に関する。
の塩類に関するもので、より詳細には、脳機能改善薬と
して有用なＮ−置換イミダゾール誘導体、およびその薬
理上許容しつる酸付加塩、またはそれらの混合物を有効
成分とする脳機能改善作用を有する医薬に関する。
（従来の技術）
従来、例えば特開昭５６−３２４６３号、同５６−１２
８７６７号、同５６−１２８７６８号、同５７−１４９
２７３号、同５８−１８３６５号、同５８−１０５９７
０号公報には、ある種のイミダゾール誘導体が開示され
ており、これらの化合物は、抗高血圧作用、利尿作用、
抗血栓作用、鎮痛作用、鎮静作用、抗炎症作用、精神安
定作用などの薬理作用を有するものであることが知られ
ている。
８７６７号、同５６−１２８７６８号、同５７−１４９
２７３号、同５８−１８３６５号、同５８−１０５９７
０号公報には、ある種のイミダゾール誘導体が開示され
ており、これらの化合物は、抗高血圧作用、利尿作用、
抗血栓作用、鎮痛作用、鎮静作用、抗炎症作用、精神安
定作用などの薬理作用を有するものであることが知られ
ている。
（発明の概要）
本発明のＮ−置換イミダゾール誘導体は、前記従来知ら
れているイミダゾール誘導体とは全く異なる置換基を有
し、従来のイミダゾール誘導体においては知られていな
かった優れた脳機能改善薬として有用である。
れているイミダゾール誘導体とは全く異なる置換基を有
し、従来のイミダゾール誘導体においては知られていな
かった優れた脳機能改善薬として有用である。
すなわち、本発明は、−数式［Ｉ］
［式中、Ｒ１はＮＲ’Ｒ’または０Ｒ５（ここで、Ｒ３
、Ｒ４はそれぞれ低級アルキル基、低級アルケニル基、
シクロアルキル基、低級アルコキシル基であるか、また
はＲ３、Ｒ４はそれらが結合している窒素原子と共に員
数５ないし８の環を形成していてもよく、その環内に窒
素原子、イオウ原子または酸素原子を含んでいてもよく
、環の置換基として低級アルキル基、低級アルコキシル
基を有していてもよく、環の２つのアルキル置換基が一
緒になってさらに環を形成してもよく、Ｒ５は低級アル
キル基である。）であり、Ｒ２はフェニル基、フェノキ
シ基またはピリジル基であり、これらは低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはアミノ基で置
換されていてもよく、Ｘは酸素原子またはイオウ原子で
ある。］で表わされるＮ−置換イミダゾール誘導体、゛
およびその薬理上許容しつる酸付加塩、またはそれらの
混合物を有効成分とする脳機能改善作用を有する医薬に
関するものである。
、Ｒ４はそれぞれ低級アルキル基、低級アルケニル基、
シクロアルキル基、低級アルコキシル基であるか、また
はＲ３、Ｒ４はそれらが結合している窒素原子と共に員
数５ないし８の環を形成していてもよく、その環内に窒
素原子、イオウ原子または酸素原子を含んでいてもよく
、環の置換基として低級アルキル基、低級アルコキシル
基を有していてもよく、環の２つのアルキル置換基が一
緒になってさらに環を形成してもよく、Ｒ５は低級アル
キル基である。）であり、Ｒ２はフェニル基、フェノキ
シ基またはピリジル基であり、これらは低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはアミノ基で置
換されていてもよく、Ｘは酸素原子またはイオウ原子で
ある。］で表わされるＮ−置換イミダゾール誘導体、゛
およびその薬理上許容しつる酸付加塩、またはそれらの
混合物を有効成分とする脳機能改善作用を有する医薬に
関するものである。
上記式［Ｉ］で表わされるＮ−置換イミダゾール誘導体
において、式［Ｉ］中のＲ２の置換基、Ｒ３、Ｒ４およ
びＲ４が示す低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｔ−ブチル基などを例示することができ Ｒ３
、Ｒ４のシクロアルキル基としてはシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを例示するこ
とができ、Ｒ２の置換基としてのハロゲン原子としては
塩素原子、臭素原子、フッ素原子などを例示することか
でき、Ｒ２の置換基、Ｒ３、Ｒ４の低級アルコキシル基
としてはメトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基
、イソプロポキシル基、ブトキシル基などを例示するこ
とができ、Ｒ３、Ｒ４の低級アルケニル基としてはアリ
ル基、プロペニル基などを例示することができる。
において、式［Ｉ］中のＲ２の置換基、Ｒ３、Ｒ４およ
びＲ４が示す低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｔ−ブチル基などを例示することができ Ｒ３
、Ｒ４のシクロアルキル基としてはシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを例示するこ
とができ、Ｒ２の置換基としてのハロゲン原子としては
塩素原子、臭素原子、フッ素原子などを例示することか
でき、Ｒ２の置換基、Ｒ３、Ｒ４の低級アルコキシル基
としてはメトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基
、イソプロポキシル基、ブトキシル基などを例示するこ
とができ、Ｒ３、Ｒ４の低級アルケニル基としてはアリ
ル基、プロペニル基などを例示することができる。
本発明の化合物は、遊離の状態であっても、塩の形、た
とえば酸付加塩の形になっていてもよい。酸付加塩とし
ては、塩化物、臭化物、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、スル
ホン酸塩、蟻酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、クエン酸
塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、アスコルビン酸塩など
の薬理上許容しつる酸付加塩を例示することができる。
とえば酸付加塩の形になっていてもよい。酸付加塩とし
ては、塩化物、臭化物、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、スル
ホン酸塩、蟻酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、クエン酸
塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、アスコルビン酸塩など
の薬理上許容しつる酸付加塩を例示することができる。
（作 用）
本発明のＮ−置換イミダゾール誘導体およびその酸付加
塩は、どちらか一方、あるいは両者の混合物の形で優れ
た抗脳虚血作用および抗低圧低酸素作用を示し、脳機能
改善剤として有用である。
塩は、どちらか一方、あるいは両者の混合物の形で優れ
た抗脳虚血作用および抗低圧低酸素作用を示し、脳機能
改善剤として有用である。
該化合物は、それ自体を単独で投与してもよいが、必要
に応じて種々の剤型として、経口的または非経口的に投
与することができる。
に応じて種々の剤型として、経口的または非経口的に投
与することができる。
（好適態様の説明）
本発明のＮ−置換イミダゾール誘導体を表１に具体的に
例示する。
例示する。
［製造方法コ
本発明の、上記−数式［１］で表わされる新規なＮ−置
換イミダゾール話導体は次の反応式に従って製造するこ
とができる。
換イミダゾール話導体は次の反応式に従って製造するこ
とができる。
［ＩＩ
化合物［Ｌ］は化合物［ＩＩ ］と［ＩＩＩ ］を炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどの無機塩基またはピリジン、トリエチルア
ミンなどの有機塩基存在下、もしくは不活性溶媒中また
は有機塩基を溶媒として０℃から１５０℃、好ましくは
室温から１００℃で反応させることによって製造するこ
とがで診る。
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどの無機塩基またはピリジン、トリエチルア
ミンなどの有機塩基存在下、もしくは不活性溶媒中また
は有機塩基を溶媒として０℃から１５０℃、好ましくは
室温から１００℃で反応させることによって製造するこ
とがで診る。
（式［！！］、［１１１］ニおけ６Ｒ’、Ｒ２及びＸ（
７）定義は、式［１］と同じである。） 原料として使用される、上記式［ＩＩ ］で表わされる
化合物は、４−置換メチルイミダゾール類であり、具体
的には、 ４−ベンジルイミダゾール、 ４−（２，６−ジメチルベンジル）イミダゾール、 ４− （２，５−ジメチルベンジル）イミダゾール、 ４−（２，４，６−ドリメチルベンジル）イミダゾール
、 ４− （２，３，４，８−テトラメチルベンジル）イミ
ダゾール、 ４− （２，３，５，６−テトラメチルベンジル）イミ
ダゾール、 ４−フェノキシメチルイミダゾール、 ピリジニウムメチルイミダゾール、等が例示され、 また、上記式［ＩＩＩ ］で表わされる化合物として具
体的には、 Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド、Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルカルバモイルクロリド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリド、Ｎ−メチル−
Ｎ−イソプロピルカルバモイルクロリド、 Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルカルバモイルクロリド
、 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）カルバモイルクロ
リド、 Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルバモイルクロリド、 １−ピペリジルカルバモイルクロリド、３．５−ジメチ
ルピペリジルカルボニルクロリド、 モルホリノカルボニルクロリド、 エトキシカルボニルクロリド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリド、 ６−アザ−ビシクロ［３，２，１］オクト−６−イルカ
ルボニルクロリド、 等が例示される。
７）定義は、式［１］と同じである。） 原料として使用される、上記式［ＩＩ ］で表わされる
化合物は、４−置換メチルイミダゾール類であり、具体
的には、 ４−ベンジルイミダゾール、 ４−（２，６−ジメチルベンジル）イミダゾール、 ４− （２，５−ジメチルベンジル）イミダゾール、 ４−（２，４，６−ドリメチルベンジル）イミダゾール
、 ４− （２，３，４，８−テトラメチルベンジル）イミ
ダゾール、 ４− （２，３，５，６−テトラメチルベンジル）イミ
ダゾール、 ４−フェノキシメチルイミダゾール、 ピリジニウムメチルイミダゾール、等が例示され、 また、上記式［ＩＩＩ ］で表わされる化合物として具
体的には、 Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド、Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルカルバモイルクロリド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリド、Ｎ−メチル−
Ｎ−イソプロピルカルバモイルクロリド、 Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルカルバモイルクロリド
、 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−プロペニル）カルバモイルクロ
リド、 Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルバモイルクロリド、 １−ピペリジルカルバモイルクロリド、３．５−ジメチ
ルピペリジルカルボニルクロリド、 モルホリノカルボニルクロリド、 エトキシカルボニルクロリド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリド、 ６−アザ−ビシクロ［３，２，１］オクト−６−イルカ
ルボニルクロリド、 等が例示される。
（実施例）
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １
４−ベンジルイミダゾール０．１６ｇ（１，０ミリモル
）をピリジン３ ｍＪｉに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルクロリド０．１３ｇ（１，２ミリモル）を加
え、６０℃で１時間加熱した。これに水１０ｔａｌ、ク
ロロホルム２０ｍｐを加えて抽出した。
）をピリジン３ ｍＪｉに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルクロリド０．１３ｇ（１，２ミリモル）を加
え、６０℃で１時間加熱した。これに水１０ｔａｌ、ク
ロロホルム２０ｍｐを加えて抽出した。
クロロホルム層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し、目的物の
４−ベンジル−１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル）
イミダゾール（化合物番号１）を淡褐色油状物としてＯ
，１１１１ｇ （収率６０％）得た。
ラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し、目的物の
４−ベンジル−１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル）
イミダゾール（化合物番号１）を淡褐色油状物としてＯ
，１１１１ｇ （収率６０％）得た。
１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム、δｐｐ
ｍ ） ３．０８ （ｓ、 ６）１） 、 ３．９５
（ｓ、 ２Ｈ） 。
ｍ ） ３．０８ （ｓ、 ６）１） 、 ３．９５
（ｓ、 ２Ｈ） 。
６．８８ （ｄ、 Ｊ＝１．８ ＨＺ、 Ｉ Ｈ）
、 ７．３１ （Ｓ、 ６Ｈ） 、 ７．８７
（ｄ、 Ｊ＝１．８ ＨＺ、 Ｉ Ｈ）以下同様に
して前記化合物番号の置換基の異なる化合物を反応せし
め、化合物番号２〜２０を合成した。その収率および物
性を表２に示した。
、 ７．３１ （Ｓ、 ６Ｈ） 、 ７．８７
（ｄ、 Ｊ＝１．８ ＨＺ、 Ｉ Ｈ）以下同様に
して前記化合物番号の置換基の異なる化合物を反応せし
め、化合物番号２〜２０を合成した。その収率および物
性を表２に示した。
次に、上記化合物（化合物番号１乃至２０）について、
抗ハイボキシア作用の評価結果を延命率（比）として下
記表３に示した。
抗ハイボキシア作用の評価結果を延命率（比）として下
記表３に示した。
なお、抗ハイボキシア作用の評価は次の方法によって行
った。
った。
毘堡五迭
材料および方法
５〜８週令のｄｄＹ系雄性マウスを１群７〜１０匹とし
て用いた。被検薬物は生理食塩液に溶解するか、あるい
は、不溶性のものは、１％アラビアゴムに懸濁し、２５
ｍｇ／Ｋｇを腹腔内に投与した。
て用いた。被検薬物は生理食塩液に溶解するか、あるい
は、不溶性のものは、１％アラビアゴムに懸濁し、２５
ｍｇ／Ｋｇを腹腔内に投与した。
投与３０分後にマウスをデシケータ（容量：１２）内に
１匹ずつ入れ、真空ポンプでデシケータ内を１８０ ｍ
ｍ）Ｉｇまで減圧した。
１匹ずつ入れ、真空ポンプでデシケータ内を１８０ ｍ
ｍ）Ｉｇまで減圧した。
減圧開始から、呼吸停止までの時間を生存時間とし、１
５分以上生存した場合は、１５分として計算した。
５分以上生存した場合は、１５分として計算した。
なお、生存時間の有意差検定は、生理食塩液投与群を対
照として、５ｔｕｄｅｎｔ−１−ｔｅｓｔを用いた。そ
れらの結果から生食投与群の生存時間に対する薬物投与
群の生存時間の比を求め、延命率（比）とした。
照として、５ｔｕｄｅｎｔ−１−ｔｅｓｔを用いた。そ
れらの結果から生食投与群の生存時間に対する薬物投与
群の生存時間の比を求め、延命率（比）とした。
次に、延命率と脳機能改善との関係について説明する。
脳は酸素不足（ハイホキシア）に対して最も抵抗性の弱
い組織である。減圧により酸素濃度を低下させる（ｈｙ
ｐｏｂａｒｉｃ ｈｙｐｏｘｉａ 、高い山に登った時
の状態）と、脳細胞機能（電気的興奮や伝達物質の合成
、分泌能など）が低下する。その為、生命維持に重要な
脳幹部（呼吸中枢や血管運動中枢などが存在する）機能
も低下し、動物は死に至る。したがって、脳機能改善作
用をもつ薬物は延命率も改善する。
い組織である。減圧により酸素濃度を低下させる（ｈｙ
ｐｏｂａｒｉｃ ｈｙｐｏｘｉａ 、高い山に登った時
の状態）と、脳細胞機能（電気的興奮や伝達物質の合成
、分泌能など）が低下する。その為、生命維持に重要な
脳幹部（呼吸中枢や血管運動中枢などが存在する）機能
も低下し、動物は死に至る。したがって、脳機能改善作
用をもつ薬物は延命率も改善する。
なお、抗ハイボキシア作用とは、ハイホキシア負荷によ
り死亡までの時間を延長させる薬物の効果をいう。
り死亡までの時間を延長させる薬物の効果をいう。
Claims (22)
- （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１はＮＲ＾３Ｒ＾４またはＯＲ＾５（ここ
で、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシル基で
あるか、またはＲ＾３、Ｒ＾４はそれらが結合している
窒素原子と共に員数５ないし８の環を形成してもよく、
その環内に窒素原子、イオウ原子または酸素原子を含ん
でいてもよく、環の置換基として低級アルキル基、低級
アルコキシル基を有していてもよく、環の２つのアルキ
ル置換基が一緒になってさらに環を形成してもよく、Ｒ
＾５は低級アルキル基である。）であり、Ｒ＾２はフェ
ニル基、フェノキシ基またはピリジル基であり、これら
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、
またはアミノ基で置換されていてもよく、Ｘは酸素原子
またはイオウ原子である。］で表わされるＮ−置換イミ
ダゾール誘導体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩
。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾１、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （１９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （２０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （２１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾２、Ｘは式［
I ］に同じ） で表わされる請求項１記載のＮ−置換イミダゾール誘導
体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩。 - （２２）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１はＮＲ＾３Ｒ＾４またはＯＲ＾５（ここ
で、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシル基で
あるか、またはＲ＾３、Ｒ＾４はそれらが結合している
窒素原子と共に員数５ないし８の環を形成してもよく、
その環内に窒素原子、イオウ原子または酸素原子を含ん
でいてもよく、環の置換基として低級アルキル基、低級
アルコキシル基を有していてもよく、環の２つのアルキ
ル置換基が一緒になってさらに環を形成してもよく、Ｒ
＾５は低級アルキル基である。）であり、Ｒ＾２はフェ
ニル基、フェノキシ基またはピリジル基であり、これら
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、
またはアミノ基で置換されていてもよく、Ｘは酸素原子
またはイオウ原子である。］で表わされるＮ−置換イミ
ダゾール誘導体、およびその薬理上許容しうる酸付加塩
、またはそれらの混合物を有効成分とする脳機能改善作
用を有する医薬。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63027770A JPH01203366A (ja) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Ｎ−置換イミダゾール誘導体 |
| AU29780/89A AU2978089A (en) | 1988-02-10 | 1989-02-08 | Novel imidazole derivative |
| KR1019890001541A KR910006128B1 (ko) | 1988-02-10 | 1989-02-10 | N-치환 이미다졸 유도체 |
| EP19890301281 EP0332295A3 (en) | 1988-02-10 | 1989-02-10 | Novel imidazole derivative |
| US07/308,523 US4973588A (en) | 1988-02-10 | 1989-02-10 | Imidazole derivatives having anti-hypoxia properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63027770A JPH01203366A (ja) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Ｎ−置換イミダゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01203366A true JPH01203366A (ja) | 1989-08-16 |
Family
ID=12230215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63027770A Pending JPH01203366A (ja) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | Ｎ−置換イミダゾール誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4973588A (ja) |
| JP (1) | JPH01203366A (ja) |
| KR (1) | KR910006128B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015528013A (ja) * | 2012-07-27 | 2015-09-24 | ビアル−ポルテラ エ コンパニア，ソシエダッド アノニマ | 置換ウレア化合物の合成方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009117444A1 (en) * | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Northeastern University | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase and monoacylglycerol lipase for modulation of cannabinoid receptors |
| CA2820262A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Vanderbilt University | Bicyclic pyrazole compounds as allosteric modulators of mglur5 receptors |
| JP2014508172A (ja) * | 2011-03-15 | 2014-04-03 | ヴァンダービルト ユニバーシティー | Ｍｇｌｕｒ５受容体のアロステリック調節剤としての置換イミダゾピリミジン−５（６ｈ）−オン |
| US8865725B2 (en) | 2011-03-15 | 2014-10-21 | Vanderbilt University | Substituted imidazopyrimidin-5(6H)-ones as allosteric modulators of MGLUR5 receptors |
| LT2890684T (lt) | 2012-07-24 | 2018-05-10 | Bial-Portela & Ca, S.A. | Šlapalo junginiai ir jų panaudojimas kaip fermentų inhibitorių |
| PT3024825T (pt) | 2013-07-24 | 2017-09-28 | BIAL - PORTELA & Cª S A | Imidazolecarboxamidas e seu uso como inibidores da faah |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| US4048188A (en) * | 1971-12-07 | 1977-09-13 | The Boots Company Limited | 1-Carbonamido imidazoles |
| DE3415138A1 (de) * | 1984-04-21 | 1985-10-31 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-(azolylcarbamoyl)-hydroxylamine und diese enthaltende fungizide |
-
1988
- 1988-02-10 JP JP63027770A patent/JPH01203366A/ja active Pending
-
1989
- 1989-02-10 US US07/308,523 patent/US4973588A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-10 KR KR1019890001541A patent/KR910006128B1/ko not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015528013A (ja) * | 2012-07-27 | 2015-09-24 | ビアル−ポルテラ エ コンパニア，ソシエダッド アノニマ | 置換ウレア化合物の合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR890012973A (ko) | 1989-09-20 |
| US4973588A (en) | 1990-11-27 |
| KR910006128B1 (ko) | 1991-08-13 |
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