JPH01117803A - アシル化１，３−ジカルボニル除草剤とそのための解毒剤とから成る除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草剤組成物とその使用方法に関し、さらに
詳しくは、置換アシル化１，３−ジカルボニル化合物と
それに対する解毒剤とを含み、除草剤として有用な、あ
る一定の除草剤組成物に関する。

除草剤は、植物成長を不利に制御し、変化させる、例え
ば殺傷、成長妨害、枯葉化、乾燥調節、発育阻害、分げ
つ（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ）、刺激および短小化する化合
物である。「植物」なる用語は種子、苗木、若木、根、
塊茎、幹、葉柄、葉、および果実を含めた、植物の全て
の実体部分を意味する。

「植物成長」とは、種子発芽から自然または誘発された
生命の停止までの全ての発育段階を意味す用いられる。

このような抑制が作物の生産高を高め、収穫費用を減す
ることが分っているために、除草剤は高度な営利的成功
を得ている。

除草剤投与の最も一般的な方法は、植付は前の土壌への
混入、種子と周囲土壌へのあぜ溝内投与、種子を蒔きつ
けた土壌の発芽前表面処理、植物と土壌の発芽後処理、
および植付は前の種子の処理である。

除草剤製造業者は一般に、雑草抑制を最大するように計
算した、投与率と濃度の範囲を勧める。

投与率の範囲は１ニーカーにつき約０．０１〜５０ポン
ド（０，０１１１〜５６　ｋｇ／ｈａ）の範囲であり、
通常は０．１〜２５ポンド／ニーカー（０，１１２〜２
８　ｋｇ／ｈａ）の範囲内である。「除草有効量」なる
用語は、植物生長を不利に抑制し、変化させる除草剤化
合物量を意味する。実際の使用量は特定の雑草の感受性
および総合的な費用制限を含めた幾つかの問題に依存す
る。

特定の除草剤の有効性に影響を与える重要な要素は、作
物に対するその選択性である。を益な作物が除草剤の影
響を受けやすい場合もある。その上、ある除草剤化合物
はある種の雑草に対しては植物毒性であるが、他の雑草
に対しては非植物毒性である。有効であるためには、除
草剤は有益作物に対する損傷を最少にし、作物の栽培地
に群がる雑草に対する損傷を最大にしなければならない
。

除草剤使用の有益な面を保護し、農作物の損害を最小に
するために、除草剤の解毒剤が多く製造されている。こ
れらの解毒剤は雑草に対する除草剤の損傷効果を実質的
に減することなく、作物に対する損傷を軽減または除去
する。例えば、米国特許筒４．０２１．２２４号、第４
，０２１，２２９号および第４．２３０．８７４号参照
。

解毒剤が除草剤による作物損傷を軽減する正確な機構は
まだ解明されていない。解毒剤化合物は治療薬、阻害剤
（ｉｎｔｅｒｆｅｒｅｎｔ）、保護剤または拮抗薬であ
る。ここで用いる「解毒剤」とは、除草剤の選択性を確
立させる効果を有する、すなわち除草剤による雑草に対
する除草剤植物毒性を持続させ、栽培作物に対しては低
植物毒性または非植物毒性である化合物を意味する。「
解毒有効量」なる用語は除草剤に対する有益作物の植物
毒性反応にある程度拮抗する解毒剤化合物の量を意味す
る。

アシル化１．３−ジカルボニル化合物は広範囲の植物の
種類に対して一般的な、広い除草活性を有する、非常に
有効な除草剤であることが判明している。この化合物に
よる植物生長抑制方法は、この化合物の除草有効量を通
常は不活性なキャリヤーと共に、除草による抑制が望ま
しい領域に投与することから成る。し、かしＪ除草性ア
シル化１゜物４−ジカルボニル化合物がある場合には、
種々の作物の栽培に不利に影響するまたは干渉すること
が分っている。それ故、このような作物の存在下で雑草
を抑制するためにこれらの化合物を有効に使用すること
は、除草剤に対して解毒的に有効である化合物の解毒有
効量の添加によってさらに容易になり、多くの場合にこ
のような添加を必要とする。

ある一定の化合物は、解毒有効量で用いた場合に、アシ
ル化１．３−ジカルボニル炭素環または複素環化合物の
除草有効量の使用によって惹起される不利な除草剤損傷
から種々な作物を保護するために、または不利な除草剤
損傷を軽減するために有効な解毒剤である。

本発明のアシル化１．３−ジカルボニル除草剤化合物は
次の一般式： 〔式中、Ｒは以下で定義するような基である（−般に、
任意に置換した芳香族基である〕に含まれるまたは一致
する化合物である。この種類の化合物は多くの参考文献
に例えば化学中間体および／または有害生物殺滅剤とし
て有用であると述べられ°ている。ジカルボニル基を含
む式Ａに示す分子の定義していない残りの部分は一般的
な環状構造を有する。特に、５〜６員環を含む環状１．
３−ジカルボニル基である環状構造は、１個以上の芳香
族環で任意に置換しうる炭素環または複素環である。

本発明の除草剤の炭素環または複素環化合物には、互変
異性も可能である。例えば、本発明の環状１．３−ジカ
ルボニル含有除草剤化合物は互変異性のために、次の４
構造式を有することができる： 〔式中、定義していない置換基は下記で定義する通りで
ある〕。対応する複素環化合物にも、同じような互変異
性が観察される。

４互変異性体の各々の丸で囲んだプロトンは適度に化学
変化を受けやすい。これらのプロトンは酸性であり、塩
基によって除去されて、下記の４共鳴形の陰イオンを有
する塩を形成する：〔式中、定義していない置換は以下
で定義する〕これらの塩基の陽イオンの例は、例えばリ
チウム、ナトリウムおよびカリウムのようなアルカリ金
属、例えばバリウム、マグネシウム、カルシウムおよび
ストロンチウムのようなアルカリ土金属の無機陽イオン
、ならびに置換基が脂肪族基または芳香族基である置換
アンモニウムスルホニウムまたはホスホニウムである。

本発明のアシル化１，３−ジカルボニル化合物は一般構
造式： 〔式中、Ｒは下記で定義するような任意に置換した芳香
族基であり、ｎは１または、好ましくは３である〕。環
は置換されない場合もある（全てのＸ基とＹ基が水素で
ある）、が、１個以上の水素原子を脂肪族、芳香族、複
素環式またはアルキレン基、特にヒドロカルビル基によ
って置換することができる。このようなヒドロカルビル
基の例はアルキル、特に低級アルキル、フェニル、およ
びジメチレン、トリメチレン等のようなＣ２〜ＣＳアル
キレン基であり、この場合に化合物はスピロ構造である
。炭素環は飽和であるか、または炭素原子４個または５
個を結合させるオレフィン結合を含み、不飽和である。

本発明のアシル化複素環１，３−ジカルボニル除草剤化
合物は一般式： 〔式中Ｒは上記で定義した通りであり、Ｚは２または３
個の環原子を含み、その中の少なくとも１つが窒素、酸
素または硫黄である鎖である〕。

このような環の窒素原子は置換されないか、またはＣ，
−Ｃ，アルキル基によって置換されることができる。こ
のような環の炭素原子は置換されないか、または上記の
炭素環化合物中の炭素原子に同様に置換される。可能な
場合には、複素環は飽和または不飽和である。

複素環１，３−ジカルボニル構造の例には、例えばバル
ビッル酸誘導体、ヒドロキシピロン、３゜５−ジオキソ
テトラ−ヒドロピランと一チオピラン、環式オキソラク
トン、環式オキソチオラクトンおよびオキサラクトンが
ある。

特定の種類の除草剤化合物は、ジカルボニル化合物は任
意に置換したシクロヘキサンジオンであり、アシル化基
が置換ベンゾイル基である化合物である。すなわち、上
記の弐ＢのＲが置換フェニルである化合物である。一般
にこれらの化合物は式： 〔式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３，Ｒ’、Ｒ’およびＲ＆は独
立的に水素またはＣＩ”’　Ｃａアルキルであるか、ま
たはＲ＋　もしくはＲ″がＲａ０Ｃ−（ＲａはＣ１〜Ｃ
４アルキル；またはメチル基２〜５個で任意に置換した
フェニルである）、またはＲ″はヒドロキシル、Ｒ’、
Ｒ”、Ｒ’、Ｒ’およびＲ６が独立的に水素またはＣ１
〜Ｃａアルキルである、またはＲ１とＲ２またはＲ″、
！：Ｒ’が合わせて０２〜Ｃ，アルキレンである（この
ような化合物はスピロ構造を有する）； Ｒ７はハロゲン（塩素、シュウ素、ヨウ素またはフッ素
）、シアノ、０１〜Ｃ４アルキル、ＣＩ〜Ｃ４ハロアル
キル、ＲｋＳＯ，−（Ｒｋは０１〜Ｃ４アルキルであり
、ｎ−０，１または２である）、０１〜Ｃ４アルコキシ
またはニトロである；Ｒ１１，Ｒ９およびＲ１１１は独
立的に水素または、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ
Ｉ　”’　Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメトキシ、シ
アノ、ニトロ、ＣＩ””　Ｃａハロアルキル、ＣＩ〜Ｃ
４アルキルチオ、フェノキシまたは置換基がハロゲンも
しくはハロメチルもしくはこの両方である置換フェノキ
シ、 Ｒｂ５（０）ｆｉ−（ｎは０，１または２であり、Ｒｂ
はＣ１〜Ｃ４アルキル％Ｃ，〜Ｃ４ハロアルキル、フェ
ニルまたはベンジルである）、 ＲｃＣＮＨ（ＲｃはＣ＋　〜Ｃａアルキルである）、−
ＮＲｄＲｅ　　（ＲｄとＲｅは独立的に水素またはＣ。

〜Ｃ４アルキルである）、または ＲＦＣ（０）−（Ｒｆは水素、Ｃ，〜Ｃ４アルキル、０
１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ０〜Ｃ４アルコキシであ
る）、 ＳＯｚＮＲｇＲｎ　（ＲｇとＲｎは独立的に水素または
Ｃ０〜Ｃ４アルキルである）を含めた置換基であるか、
またはＲ８とＲ９がそれらが付着するフェニル環の２個
の隣接炭素原子と共に環構造を形成する〕 によって表される。

シクロヘキサン環もしくはフェニル環のいずれかまたは
両方に種々の置換基を有する、この種類の化合物は次の
文献に開示されている：ヨーロツパ特許出願、公開第９
０２６２号；本出願と共通に譲渡された「ある一定の２
−（２−置換ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジ
オン」ある名称の下記の同時係属特許出願第６３４．４
０８号（１９８４年７月１３日出願）、出願第６４０．
７９１号（１９８４年８月１７日出願）、出願第７５２
，７０２号（１９８５年７月８日出願）および出願第７
２２．５９３号（１９８５年９月５日出願）；本出願の
譲受人に譲渡された、「ある一定の２−（２’−ニトロ
ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン」なる名
称の次の米国特許出願第６８３．９００号（１９８４年
１２月２０日出願）と出願番号第８０２．１３５号（１
９８５年１１月２５日出願）、「ある一定の２−（２’
−シアノベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン
」なる名称の出願第６８３．８９９号（１９８４年１２
月２０日出願）、［ある一定の２−（２’−置換ベンゾ
イル）−１，３−シクロヘキサンジオン」なる名称の出
願第６８３．８９８号（１９８４年１２月２０日出願）
と出願第８０２．１３３号（１９８５年１１月２９日出
願）、「ある一定の２−（２’−アルキルベンゾイル）
−１，３−シクロヘキサンジオン」なる名称の出願第６
８３．８８４号（１９８４年１２月２０日出願）と出願
第８０２．１３４号（１９８５年１１月２９日出願）（
以上の特許出願は全て除草性である化合物に関する）、
および日本特許出願（公開番号）第昭７５−１３７５０
号と第昭７５−１３７５５号（日本曹達株式会社）（こ
の日本特許出願は除草剤の中間体としてこの種類の化合
物を開示する）。これらの文献の開示はこれによって本
出願に関係する。

このようなアシル化複素環１，３−ジカルボニル除草剤
化合物の特定の種類を以下に例示する：式■： 〔式中、Ｒ１１１とＲＩ９は水素またはＣＩ”’　Ｃａ
アルキルであり、Ｒは 定義する）のような置換フェニルである〕で示されるよ
うなバルビッル酸誘導体、このような化合物は例えば、
共通に譲渡された同時係属米国特許出願第８７２．０６
８号（１９８６年６月９日出願）、名称「ある一定の５
−（２−置換ベンゾイル）バルビッル酸」に述べられて
おり、この開示はこれによってここに関係する。

式Ｖを有する化合物のようなオキソラクタム：Ｐ” 〔式中、Ｒｌ　ｌ、　Ｒｌ　４とＲｌＯは独立的に水素
またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲＩｌとＲ
ＩＺは合わせて０２〜Ｃ，アルキレンであり、ｔはＯま
たは１であり、Ｒは （ＲＩ５は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１
〜Ｃ２アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロア
ルキル、またはＲｍＳＯ，−＜　ＲｍはＣ５〜Ｃ２アル
キルであり、ｎはＯｌｌまたは２である〉、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシま
たはジフルオロメトキシであり、ＲＩ５が塩素、シュウ
素、ＣＩ〜Ｃ２アルキル、ＣＩ〜Ｃ２アルコキシ、トリ
フルオロメチル、Ｃｔ　””　Ｃｚアルキルチオまたは
Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルであることを好ましい； Ｒ凰６とＲ１？は独立的に（１）水素、（２）ハロゲン
、（３）Ｃ１〜Ｃ，アルキル、（４１Ｃ＋〜Ｃ４アルコ
キシ、（５）トリフルオロメチルキ、（６）シアノ、（
７）ニトロ、（ｓ）　Ｃｒ〜Ｃ４ハロアルキル、または
（９１Ｒｂ５Ｏ，ｌ−〈ｎはＯｌｌまたは２の整数であ
り、Ｒｂは（ａ）Ｃ，−Ｃ，アルキル、（ｂ）ハロゲン
もしくはシアノで置換したＣ　Ｉ”’　Ｃ４アルキル、
（ｃ）フェニルまたは（ｄｌベンジルである〉である）
で示されるような置換フェニルである〕 このような化合物は例えば「ある一定の３−（ベンゾイ
ル−４−オキソラクタム）」なる名称の共通に譲渡され
た、１９８６年６月９日出願の米国特許出願第８７１．
９７３号に述べられており、この開示はここに参考文献
として関係する。

式■を有する化合物のような、本発明の範囲内の除草性
オキソラクトンとオキソチオラクトン：〔式中、Ｒ２１
，Ｒｚ　ａは独立的に水素もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル
であるか、またはＲ２＋とＲ２４が合わせてＣ，ＮＣＳ
アルキレンであり、Ｒ２１とＲ”が合わせて結合を形成
し、Ｒは （ＲＩ　Ｓ〜Ｒ１？は上記で定義した通りである）で示
されるような置換フェニルであり、Ｗは酸素または硫黄
であり、Ｒ”とＲ２３が合わせて結合を形成する場合に
は、この化合物は不飽和複素環を含む〕、このような化
合物は例えば、「ある一定の４−オキソ−ベンゾイル−
バレロラクトン」なる名称の１９８６年６月９日出願の
共通に譲渡された同時係属米国特許出願第８７１．９７
５号に開示されてお゛す、この開示はこれによってここ
に関係する。

式■を有する化合物のようなジオキソテトラヒドロピラ
ンと一チオピラン： 〔式中、Ｒ２６〜Ｒ２９は独立的に水素もしくは０１〜
Ｃ４アルキルであるか、またはＲＺ＆とＲ２？が合わせ
て０２〜Ｃ，アルキレンであるか、またはＲ２＠とＲ”
が合わせて０２〜Ｃ，アルキレンであ。

す；Ｗ２は酸素、硫黄またはスルホニルであり、Ｒ３（
ｌは式： （式中、ＲＩ５．、、ＲＩ７は上記で定義した通りであ
る）で示されるような置換フェニルである〕、このよう
な化合物は「ある一定の置換４−ベンゾイル−３，５−
オキソテトラヒドラピランとチオピラン」なる名称の１
９８６年９月９日出願の共通に譲渡された同時係属米国
特許出願筒８７２．０８０号に述べられている。

本発明の他の実施態様は２−（２−置換ベンゾイル）−
４−（置換または非置換フェニル）シクロヘキサンジオ
ンと解毒剤と共に、これらのための不活性キャリヤーを
含む除毒性組成物である。

１．３−シクロヘキサンジオン基は下記で定義する基に
よって置換されるのが好ましい。ベンゾイル基とシクロ
ヘキサンジオン基がさらに置換されることもできる。

この実施態様の範囲には、上記の弐ＢのＲが置換フェニ
ルであるような化合物が含まれる。−最に、これらの化
合物は式■： 〔式中、ＲＩ４（ｌはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、
Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ
ル、Ｒ＠５Ｏ１１−（ｎは０または２であり、Ｒ”はＣ
１〜Ｃ２アルキルである）、トリフルオロメチルまたは
ジフルオロメチルである〕によって示される。ＲＩ４６
が塩素、シュウ素、Ｃ１〜Ｃｚアルキル、ｃ１〜ｃｇ１
〜Ｃキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ１
〜ＣｚアルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニ
ルであり、より好ましくは塩素、ニトロ、メチル、トリ
フルオロメチルまたはメチルスルホニルであり； ＲＩｌｌが水素またはＣ，−Ｃ４アルキルであり、Ｒ１
１２が水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであるか、または
ＲＩＩＩ　とＲ１３２が合わせて０２〜Ｃ，アルキレン
であり； Ｒ１３３が水素または０１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ′
１４が水素またはＣ２〜Ｃ，アルキルであるか、または
Ｒ１１３とＲＩ１４が合わせて０２〜Ｃ，アルキレンで
あり； ＲＩ３５　、　Ｒ１１６、ＲＩ３７およびＲＩ３１１が
独立的に（１）水素、（２）塩素、フッ素またはシュウ
素、（３）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（４）　Ｃ＋〜Ｃ４ア
ルコキシ、（５）トリフルオロメチル、（６）シアノ、
（７）ニトロ、（８）０１〜Ｃ４ハロアルキル、（９）
　Ｒ’ＳＯ，−（ｎは０．１または２の整数であり、Ｒ
ゝは（ａ）　Ｃ、−Ｃ，アルキル、（ｂ）ハロゲンまた
はシアノで置換したＣ１〜Ｃ４アルキル、（ｃ）フェニ
ルまたは（ｄｉベンジルである）、 ａの−ＮＲ’Ｒ’　　（ＲＣとＲ１は独立的に水素また
はＣ２〜Ｃ４アルキルである）、 Ｑｌ）　Ｒ”Ｃ（０）−（ＲｅはＣ１〜Ｃ４アルキルま
たは０１〜Ｃ４アルコキシである）、 （２）−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ　　（ＲＣとＲ−は上記で定
義した通りである）、または （１３１−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ　　（ＲＣとＲ４は
上記で定義した通りである）であり； −Ｒ””が水素またはＣ，−Ｃ４アルキルであるような
化合物が特に重要である。

ＲＩ３Ｓが３位置にあり、ＲＩ３ＳとＲＩ３？が水素、
塩素、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ、ＣＩ〜Ｃ
４アルコキシまたはＣＩ””　Ｃａチオアルキルである
か、またはＲ”’とＲ１１？が水素であり、Ｒ１３＆と
Ｒ１３日が４位置にあり、ＲＩｊ６とＲ′３８がハロゲ
ン、シアノ、トリフルオロメチルまたはＲ’ＳＯ！（Ｒ
ｂはＣＩ”’　Ｃａアルキルまたは０１〜Ｃ４ハロアル
キルである）であることが好ましい。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願第９０６．４
６２号（１９８６年９月２日出願）に述べられている。

本発明の他の実施態様は除草活性の２−（置換ベンゾイ
ル）−シクロヘキサンジオン−１，３（アシル化基が置
換ベンゾイル基である）と解毒剤、およびこれらのため
の不活性キャリヤーから成る除草性組成物である。シク
ロヘキサンジオン−１，３成分の４−位置と６−位置が
下記で定義する基によって置換することが好ましく、水
素またはメチル基によって置換することが最も好ましい
。置換したベンゾイル基とシクロヘキサンジオン−１，
３基はさらに置換することができる。

この実施態様の範囲には、上記の式ＢのＲが置換フェニ
ルである化合物が含まれる。一般にこれらの化合物は式
■： 〔式中、Ｒ５Ｏはハロゲン、ＣＩ””　Ｃｚアルキル、
０１〜Ｃ２アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキ
ル、Ｒ”ＳＯ，−（式中ｎはＯまたは２であり、Ｒ１１
はＣ，〜Ｃ２アルキルである）、トリフルオロメチル、
またはジフルオロメチルであり、Ｒ”は水素または０１
〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ４Ｚは水素またはＣｔ　−Ｃ
ａアルキルであるか、またはＲ”とＲ４ｚが合わせてＣ
２〜ＣＳアルキレンであり；Ｒ４３は水素またはＣ，−
Ｃ，アルキルであり、Ｒ４４が水素または０１〜Ｃ４ア
ルキルであるか、またはＲ４３とＲ４４が合わせて０２
〜Ｃ，アルキレンであり； ＲＡＳ、Ｒａｋ、Ｒ４？およびＲ４１１は独立的に（１
）水素、（２）塩素、フッ素およびシュウ素から成る群
から選択したハロゲン、（３）　Ｃ＋〜Ｃ４アルキル、
（４）　Ｃｒ〜Ｃ４アルコキシ、（５）トリフルオロメ
トキシ、（６）シアノ、（７）ニトロ、（ｓ）　Ｃｒ〜
Ｃ，ハロアルキル、（９）ＲゝＳＯ＋−（ｆｌは０．１
または２の整数であり、Ｒｂは（ａ）　Ｃ１〜Ｃ４アル
キル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換した０１〜Ｃ
４アルキル、（ｃ）フェニル、または（ｄｌベンジル）
、 Ｑｌ−ＮＲｃＲｄ　　（ＲｃとＲ４は独立的に水素また
はＣ４〜Ｃ４アルキルである）、 αυＲ′ＩＣ（０）−（ＲＩＩはＣＩ”’　Ｃａアルキ
ルまたはＣ１〜Ｃａアルコキシである）、 Ｑａ　−ＳＯ”ＮＲｃＲｄ　　（Ｒ’とＲ４は上記で定
義した通りである）、または （１３）−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ　　（ＲｃとＲ４は
上記で定義した通りである）であり； Ｒ”は水素またはＣ，−Ｃ４アルキルである〕によって
表される。

Ｒｕｓが３位置にあり、水素、塩素、フッ素、トリフル
オロメチル、シアノ、ＣＩ〜Ｃ４アルコキシまたはＣ，
−Ｃ，チオアルキルであるか、またはＲＡＳが水素であ
り、Ｒａｋが４位置にあって、ハロゲン、シアノ、トリ
フルオロメチルまたはＲｂ５Ｏ□−〔Ｒｂは０１〜Ｃ４
アルキル（好ましくはメチル）、またはＣ２〜Ｃ４ハロ
アルキル、ジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチ
ルであるような化合物が特に重要である。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願第９０６、４
６１号（１９８６年９月１２日に出願）に述べられてい
る。

本発明の他の実施態様は除草活性の２−（２−置換ベン
ゾイル）−４−（置換オキシまたは置換子オ）−１，３
−シクロヘキサンジオンと解毒剤およびそのための不活
性キャリヤーから成る除草性組成物である。１．３−シ
クロヘキサンジオン基の５−位置と６−位置は下記で定
義する基によって置換するのが好ましく、水素またはメ
チル基によって置換するのが最も好ましい。置換された
ベンゾイル基とシクロヘキサンジオン基はさらに置換さ
れることができる。

この実施態様の範囲には、次の構造式：〔式中、Ｘはオ
キシ、チオ、スルフィニルまたはスルホニルであり、Ｒ
Ｓｏはハロゲン、ＣＩ〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アル
コキシ（好ましくはメトキシ）、トリフルオロメトキシ
、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハ
ロアルキル、Ｒ”ＳＯ，ｌ−（ｎはＯまたは２であり、
好ましくは２であり、Ｒ１は０１〜Ｃ２アルキルである
）、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルであり
、Ｒ５Ｏは好ましくは塩素、シュウ素、ＣＩ”’　Ｃｔ
アルキル、ｃ、−ｃ、アルコキシ、トリフルオロメチル
、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオまたはＣ，
−Ｃ，アルキルスルホニルであり、より好ましくは塩素
、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメチルス
ルホニルであり： ＲＳｌは水素、ｃ、−ｗｃ、アルキル、フェニルまたは
置換フェニルであり、 Ｒｓｚが水素またはＣＩ”’　Ｃａアルキルであるか、
またはＲＳｌとＲＳｌが合わせて０２〜Ｃ，アルキレン
であり； Ｒ５３は水素％　ＣＩ＃Ｃ４アルキル、フェニルまたは
置換フェニルであるが、但しＲＳｌとＲ５３の両方がフ
ェニルまたは置換フェニルであることはない： Ｒ５４は水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであり；ＲＳｌ
は水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであり；Ｒ”　ハＣｒ
　”’　Ｃａ　７７Ｌ／　キ７Ｌ／、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルキルまたはフェニルであり； ＲｓｔとＲＳｌは独立的に（１）水素、（２）ハロゲン
、（３）ＣＩ”　Ｃ４アルキル、（４１Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ、
（７）ニトロ、（８）　ＣＩ”　Ｃ、ハロアルキル、（
９）　Ｒｂ５ＯＩ、−（ｎは０．１または２の整数であ
り、Ｒゝは（ａ）　Ｃｒ〜Ｃ４アルキル、（ｂ）ハロゲ
ンまたはシアノで置換したＣ　Ｉ”　Ｃａアルキル、（
ｃ）フェニルまたは（ｄ）ベンジルである）、 α［１１−ＮＲＣＲ’　　（ＲＣとＲ４は独立的に水素
または０１〜Ｃ４アルキルである）、 αυＲ”Ｃ（０）−（ＲｅはＣＩ””　Ｃａアルキルま
たは０１〜Ｃ４アルコキシである）、 （１２１−ＳＯ”ＮＲｃＲｄ　　（Ｒｃ、！：Ｒ’は上
記で定義した通りである）、または Ｑ３１−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ　　（ＲｃとＲ４は上
記で定義した通りである）である〕 によって示される化合物も含まれる。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願筒９１９、２
８０号（１９８６年１０月６日出願）に述べられている
。

本発明の他の実施態様は、除草活性な２−（２−置換ベ
ンゾイル’）−４−（置換イミノ、オキシイミノまたは
カルボニル）−１，３−シクロヘキサンジオンと解毒剤
およびこれらのための不活性キャリヤーから成る除草性
組成物である。１．３−シクロヘキサンジオン基の５位
置と６位置は下記で定義する基によって、好ましくは水
素またはメチル基によって置換される。ベンゾイルとイ
ミノ、オキシイミノまたはカルボニル基も置換されるこ
とができる。

本発明の範囲には、次の構造式： 〔式中、Ｘは酸素またはＮＲ＆？（Ｒ＆９は水素、Ｃ。

〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである）で
あり； Ｒ”はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アル
コキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ニト
ロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｒ亀Ｓｏ、−（
ｎは０または２であり、Ｒ＠は０１〜Ｃ２アルキルであ
る）、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルであ
り、Ｒ６１１は好ましくは塩素、シュウ素、Ｃ３〜ｃ２
アルキル、ｃＩ〜Ｃ２アルコキシ、トリフルオロメチル
、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオまたはｃＩ
〜Ｃ２アルキルスルホニルであり、さらに好ましくは塩
素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、またはメチ
ルスルホニルであり；Ｒ６１は水素、Ｃ，−ｗｃ、アル
キル、フェニルまたは置換フェニルであり、 ＲｂＺが水素またはＣｔ　−Ｃａアルキルであるか、ま
たはＲｂＺとＲｂ２が合わせて０２〜Ｃ，アルキレンで
ある； Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルまたは置換
フェニルである、但しＲｂＺとＲｂ３の両方がフェニル
または置換フェニルであることはない； Ｒｂ４は水素またはＣＩ””　Ｃａアルキルであり；３
６％は水素またはＣＩ”’　Ｃａアルキルであり；Ｒ”
はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ，−Ｃ４ハロアルキルで
あり； Ｒ６’７とＲ６１１は独立的に（１）水素、（２）ハロ
ゲン、（３）ＣＩ”’　Ｃａアルキル、（４）　Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）
シアノ、（７）ニトロ、（８）　Ｃ１〜Ｃ，Ｃ４ハロア
ルキルましくはトリフルオロメチル、（９１Ｒｂ５Ｏｎ
　　（ｎは０．１または２の整数であり、Ｒｂは（ａ）
　Ｃ、−ｃ、アルキル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで
置換したＣ５〜ｃ４アルキル、（ｃ）フェニル、または
（ｄ）ベンジルである）、αω−ＮＲｃＲｄ　　（Ｒｃ
とＲ４は独立的に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである
）、 Ｑｌ）　ｌ？”Ｃ（０）−（Ｒ’はＣＩ””　Ｃ４７）
ＬｔキルまたはＣＩ＝　Ｃａアルコキシである）、 Ｑａ−５Ｏ”ＮＲｃＲｄ　　（ＲＣとＲ４は上記で定義
した通りである）、または α３ｌ−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ　　（ＲｃとＲ４は上
記で定義した通りである）である〕 で示される新規な化合物も含まれる。

こΦ実施態様では、Ｒ６？は３位置にあり、Ｒｂ’１は
水素、塩素、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ
Ｉ”’　ＣａアルコキシまたはＣｔ　−Ｃ４チオアルキ
ルであることが好ましく；Ｒ”は４位置にあって、ハロ
ゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはＲｂ５Ｏ，−
（ＲゝはＣＩ〜Ｃ４アルキルである）、またはＣ１〜Ｃ
４ハロアルキル、好ましくはクロロメチル、ジフルオロ
メチルまたはトリフルオロメチルであることが好ましい
。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願第９１９．２
７８号（１９８６年１０月１６日出願）に述べられてい
る。

本発明の他の実施態様は、除草活性な２−（２−置換ベ
ンゾイル）−４−（置換）−１，３−シクロヘキサンジ
オンと解毒剤およびこれらのための不活性キャリヤーか
ら成る除草性組成物である。

１．３−シクロヘキサンジオン基の５−位置と６−位置
は好ましくは下記に定義する基によって、最も好ましく
はハロゲンまたはメチル基によって置換される。ベンゾ
イル基は下記に挙げるような基によって置換することが
できる。

この実施態様の範囲には、次の構造式：〔式中、Ｒ？１
１はハロゲン、Ｃ＋　”’　Ｃｔアルキル、Ｃ１〜Ｃ２
アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｒ’５
Ｏｆｉ−（ｎはＯまたは２であり、Ｒ１はＣ１〜Ｃ２ア
ルキルである）、トリフルオロメチルまたはジフルオロ
メチルであり、好ましくはＲ？（ｌが塩素、シュウ素、
Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃｚアルコキシ、トリフル
オロメチル、シアノ、ニトロ％　Ｃ，−”Ｃ，アルキル
チオまたはＣＩ””　Ｃｔアルキルスルホニルであり、
より好ましくはＲ″Ｉ１１は塩素、ニトロ、メチル、ト
リフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり； Ｒ？Ｉは水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、フェニ
ルまたは置換フェニルであり、 Ｒ？２が水素または０１〜Ｃ４アルキルであるか、また
はＲ？ｌとＲ′ｚが合わせて０２〜Ｃ，アルキレンであ
り； Ｒ？３は水素、ＣＩ”　Ｃ４アルキル、フェニルまたは
置換フェニルであるが、但しＲ″とＲ？２の両方がフェ
ニルまたは置換フェニルであることはない； Ｒｆｆ４は水素または０１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ７
Ｓは水素、ハロゲンまたは０１〜Ｃ，アルキルであり； Ｒｌｈはハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、−Ｃ（０）ＮＲ’　　（Ｒｂは水素またはＣ３ｖＣ
２アルキルである）；および Ｒ７フとＲ？ｌｌは独立的に（１）水素、（２）ハロゲ
ン、（３）Ｃ，−Ｃ４アルキル、（４１Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ、
（７）ニトロ、（８１Ｃ、−Ｃ４ハロアルキル、＜９）
　［１ｌｂＳＱ、ｔ−（ｎは０．１または２の整数であ
り、Ｒｂは（ａ）　Ｇ　、　〜Ｃ４アルキル、ｔｂ）ハ
ロゲンまたはシアノで置換した０１〜Ｃ４アルキル、（
ｃ）フェニル、または（ｄｌベンジルである）、 ａω−ＮＲｃＲｄ　　（ＲＣとＲ４は独立的に水素また
はＣ１〜ＣＪアルキルである）、 Ｑｌ）　Ｒ”Ｃ（０）−（ＲｅはＣｒ　〜Ｃａ　７　ル
キルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである）、 ＱＢ　−ＳＯ”ＮＲｅＲ’　　（Ｒ’とＲａは上記で定
義した通りである）、または Ｃ３）−Ｎ（Ｒｅ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ　　（ＲＣとＲ４は上
記で定義した通りである）である〕 で示される化合物が含まれる。

この実施態様では、Ｒ１７が３位置にあって、水素、塩
素、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ、０１〜Ｃ４
アルコキシまたは０１〜Ｃ４チオアルキルであることが
好ましく、Ｒ？８は４位置にあって、ハロゲン、シアノ
、トリフルオロメチルまたはＲｂ５Ｏ，，１−（Ｒｂは
Ｃ，〜Ｃ４アルキル、または０１〜Ｃ４ハロアルキル、
好ましくはクロロメチル、ジフルオロメチルまたはトリ
フルオロメチルである）であることが好ましい。

この種類の化合物は同時係属米国特許筒９１９．２７７
号（１９８６年ｌＯ月１６日出願）に述べられている。

「０１〜Ｃ，アルキル」なる用語には、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−
ブチル、イソブチルおよびｔ−ブチルを含む。「ハロゲ
ン」なる用語には、塩素、シュウ素、ヨウ素およびフッ
素を含む。ｒ　ＣＩ　”’　Ｃａアルコキシ」なる用語
はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、５ｅＣ−ブトキシ、イソブトキシお
よびｔ−ブトキシを含む。「０１〜Ｃ４ハロアルキル」
なる用語は１個以上の水素が塩素、シュウ素、ヨウ素ま
たはフッ素によって置換した、上記のＣＩ”’　Ｃａア
ルキルで定義したアルキル基を含む。

上記化合物の塩も本発明の範囲に含まれる。

アシル化ジカルボニル化合物の製造方法の１つはヨーロ
ッパ特許出願、公開第９０２６２号に述べられており、
この方法は任意に置換した１、　　３−シクロヘキサン
ジオンと置換ベンゾイルシアニドとの反応を含む、この
反応は塩化亜鉛とトリエチルアミンとの存在下で実施さ
れる。

活性除草剤の上記説明中に出現するサンプル化合物のリ
ストを以下に挙げる。

Ｃｏｍｐ、　＝化合物 ｐフ ５１Ａ　　　ＩＩ　　　　　ＨＣＪＩ　　　Ｈ４−ＣＩ
ｈ５Ｏｔ−ｎ５５八　　　ＣＨｓ　　　　Ｃ１１ｉ　　
　　ＣＩ　　　　Ｈ４−ＣＨｓＳＯｇ−ｌｌ９０＾　　
Ｈｌｌ　　　　Ｃ１３−Ｃｔｌｌｓｏ　　　４−Ｃ！１
１ｓＳ（ｈ　　　　ＨＩＣＣＨ３ＣＨｓ　　　ＨＨＨＨ
ＨＨ ２ＯＣＨ３ＣＨ３ＨＨＩｔ　　　　ＨＨｌｌ８Ｄ　　　
■　　　ＨＨＨＨ）ｌ　　　　１４　　　ＣＦｓ２４Ｄ
　　　ＣＨ３ＣＨｓ　　　ＨＨＨＨＨ５（ｈｃＨｓ７０
０　　　ＨＨＨＨ，ＣＨｓＣＨｓ　　　ＨＳＯ□ＣＨ，
Ｃｌ１７１０　　　ＣＨ３ＣＨ３０ＨＨＣＨｓ　　　Ｃ
Ｌ　　　ＨＣＦｓ４Ｅ　　　　２　　ＣＨ３Ｃ１１，Ｃ
Ｈ２Ｉｔ　　　ＨＣＨｓ　　　ＨＨＨ１６Ｅ　　　　０
ＣＨｘ　　　　ＨＨＩＩＨＨＨＨ−５Ｏｔｎ−Ｃ２Ｈｑ
８Ｆ　　ＣＨｚ　　ＣＨｓ　　ＣＨｉ　　　ＨＨＣＨ３
ＨＩＩ　　（ｊｌｓＳ（ｈ−２９Ｆ　　　ＣＦｓ　　　
ＨＨＨＨＨＩＩ　　　　ＨＣＪｓＳ−３６Ｆ　　　ＣＬ
　　　ＨＨ″　　Ｉ（ＨＩＩ　　　　Ｈ３−ＣｊＣｔＨ
ｓＳＯｚ５０Ｆ　　　ＣＦｓ　　　Ｃ１１ｓ　　　Ｃｌ
１ｓ’　　　ＨＨｆｌ　　　　ＩＩ　　　　１１　　　
　ＣｈＶｌｌｌ−１４Ｃｊ！　　　ＲＩＩ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＨ４−５Ｏｘ４−５Ｏｘ　　ＨＨＶｌｌ＋−１
７ＮＯ！　　ＨＨＨＨＨ４−Ｃ１２−Ｆ　　ＩＩ　　　
ＭｅＶＩＨ−２４Ｃ＃　　　ＩＩ　　　　ＨＩＩ　　　
　ＨＨ４−５ＯＪｅ　　ＩＩ　　　Ｉ　　　　Ｈ■−４
ＣＩ　　　ＣＨｘ　　ＣＨｓ　　Ｉｔ　　　ＨＨ４−３
ＯｘＣＨｉ　　ＨＨＨＩｔ−６ＮＯＩ　　　ＨＨＨＨＨ
４−Ｃｌ　　　　ＨＨ１１■−Ｉ　　　Ｎｏ！　　　Ｃ
Ｈｓ　　　ＣＨｓ　　　ＨＨＨ４−ＣＩ　　Ｏ■−５Ｃ
Ｉ　　　　ＨＨＨＨＨ４−ＣＩＳ■−７ＣＩ　　　Ｃ１
１ｘ　　　　ＨＣＬ　　　ＨＨ４−ＣＩ　　　ＳＶｌ−
１１４ＨＣＨ３ｂｏｎｄ　　　　　Ｈ４−ＣＩ　　　　
　０Ｖｌ−４’ＮＯ２ＨＣＨｓ　　　　ＨＨＨＨ０Ｖｒ
−９Ｎｏｔ　　　ＩＡ　　　ＣＨｓ　　　ＨＣＨｓ　　
　Ｈ４−ＣＩＸ　　　　　０Ｖｒ−２１ｆＪ　　　　Ｉ
Ｉ　　　ＣＨｓ　　　ＨＣ１１３Ｈ４−５ＯｔＣＨｉ　
　　５ＩＶ６　　　　　Ｎ（ｈ　　　ＣＨｓ　　　ＣＨ
ｓ　　　ＨＨＩＶ　　１３　　　　ＣＩ　　　ＣＨｓ　
　　ＣＨｓ　　　３−ｎ４ｓＨｙ　　４−５ＯｚＣＪｓ
Ｖ−Ｉ　　　ＮＯｘ　　　ＨＩＩ　　　　ＩＩ　　　　
ＨＨ４−Ｃ１ｎ−Ｃ，Ｉ（ｙ　　ＩＶ−２ＮＯｇ　　Ｈ
Ｈｎ／ａ　　ｎ／ａ　　Ｈ４−Ｃ１，１−Ｃ３Ｈｔ　　
０Ｖ−３ＣＩ　　　ＨＩＩ　　、　　　ＨＨＨ４−３Ｏ
雪ＣＨｓ　　ｎ−Ｃ２ＩＩ？ＩＶ−７ＮＯｘ　　　ＨＨ
ＣＨ３ＣＨｓ　　　Ｈ４−Ｃ１１ＣＨｓ　　　　ＩＶ−
１５Ｎ０ｘＣＩＩｓ　　　Ｉｔ　　　　ＨＩＩ　　　　
Ｈ４−３Ｏ１ＣＨ２ＣＩＨ５１Ｘ−５Ｃ１１１ＨＨＨＩ
Ｉ　　　　Ｓ　　　　ＣＨ２Ｈ４−５ＯＩＣＨｆｆＸ−
６Ｎｏｔ　　　ＨＩＩ　　　　１１　　　　ＨＨＳＯま
　　ＣＨｓ　　　Ｈ４−ＣＩＸ−１３ｕｏ、　　　ＨＩ
Ｉ　　　　ＨＨＣＨ，Ｓ　　　　ｃｏ、　　　＋１　　
　　ＨＸＩ−Ｉ　　ＣＩ　　　ＨＨＨＨＨＣＨｓ　　　
Ｈ４−３ＯＩＣＨｓ　　　ＣｔＨｓ−ＯＮＸＩ−６ＣＩ
　　　ＨＩＩ　　　　ＨＨＨＣＨｓ　　３−Ｃｊ　　４
−３Ｏ４−３ＯＣＨｓ−ＯＮＸＩ−７ＮＯ！ＨＨＨＨＨ
ＣＨＩＩＩ４−ＣＩＣ１１３−ＯＮＸＩ−８Ｃｊ！ＩＩ
　　　　ＨＨＩ（ＨＣＦ！Ｈ４−ＣＩ　　　　　ＣＴｏ
−開Ｘ１ｌ−Ｉ　　ＣＩ　　　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　
　ＩＩ　　　　ＩＩ　　　　ＨＢｒ　　　Ｈ４−５Ｏｚ
ＣＩｌｓＸｌ＋−６ＮＯｘＣＨ３ＣＩｌｓ　　　　ＨＨ
）Ｉ　　　　Ｂｒ　　　　ＩＩ　　　　ＩｔＸｌｌ−７
１４１１＋１　　　　ＨＨＩＩ　　　　Ｃｆｆ１　　１
１　　４−ＣｆｆｉＸｌｌ−９ＮＯ！　　　ＨＩＩ　　
　　ｃｏ、　　　ＣＨＨＦ　　　　ＩＩ　　　　４−Ｃ
ｈ本発明は（ａ）上述したような除草剤と（ｂ）それに
対する有効な解毒剤とから成る二成分除草系に関する。

このような解毒剤化合物が、上記のアシル化１．３−ジ
カルボニル除草剤の除草剤解毒剤として有効であること
が分っている広範囲な化学物質から選択されることが判
明した。本発明の好ましい組成物は除草剤と共にこのよ
うな解毒剤を１種類以上含む。上記除草剤に対して有効
である作物の種類は、除草剤による損傷から作物を保護
し、組成物を雑草に対してより選択的にする解毒剤の使
用によって、有意に拡大される。

解毒剤のより重要な幾つかの種類はハロアルカン酸のア
ミド、芳香族オキシム誘導体、チアゾールカルボン酸と
その誘導体、および１．８−ナフタル酸無水物である。

ハロアルコン酸アミドは一般式： 〔式中、Ｒはモノ−またはポリ−ハロアルキル基である
〕 によって示される。ハロゲンは多様にクロロ、ブロモま
たはヨードであり、クロロとブロモが好ましいハロゲン
であるぐこれらの化合物のＲの好ましい基はジクロロメ
チル、Ｃｌ２ＣＨ−である、すなわち化合物はジクロロ
酢酸のアミドと、ジブロモプロピオン酸のアミドである
。このような化合物では、窒素は少なくとも１個の他の
官能基によって置換される。この種類の化合物には、下
記に述べるように、窒素が置換基と共に複素環の一部を
形成するような化合物も含まれる。

この種類の解毒剤は、米国特許第４．０２１．２２４号
、第４．２５６．４８１号および第４．２９４．７６４
号ならびに英国特許筒１．５２１．５４０号のような、
多（の刊行物に述べられている。米国特許第４．０２１
．２２４号はこのような化合物を広範囲に開示しており
、窒素原子の１置換および２置漠の多くの可能性を示唆
している。

このような有用な解毒剤には、式： 〔式中、Ｒはｎは１または２であり、Ｙは塩素、または
シュウ素であり、Ｒｓ′とＲ”は独立的にＣ，−Ｃ，□
アルキル％　Ｃ，〜ＣＩ□アルケニル、フェニルで置換
したＣＩ〜Ｃ４アルキレン、アルコキシ基とアルキル基
がそ孔ぞれ炭素数４であるジアルコキシアルキルである
か、またはＲ３′とＲ９／は合わせて０１〜Ｃ４アルキ
レンオキシアルキレンまたは、スピロ５〜６員複素環、
フェニル、アルキル、アルコキシアルキルまたはアルキ
ルチオアルキルで置換したアルキレンチオアルキレンで
ある〕 で示されるハロアルカン酸のアミドが含まれる一前記解
毒剤の好ましい実施態様には、ｎが１または２であり、
Ｒ″′とＲ９／が独立的にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜
Ｃ，アルケニル、ジアルコキシエチル、環式アセタール
または、フェニルで置換したＣ　Ｉ”　Ｃｚアルキレン
であるような化合物が含まれる。他の実施態様には、ｎ
が２であり、Ｒ”とＲ″′が独立的にＣ，〜Ｃ，アルキ
ル、Ｃｚ　”’　Ｃａアルケニル、ジメトキシエチル、
ジオキソラニルメチル、またはベンジルであるような解
毒剤も含まれる。

米国特許第４，０２１，２２４号に開示されている解毒
剤の種類はＮ、Ｎ−ジアリルジクロロアセトアミド： である。

これは一般にＲ−２５７８８として商業的に知られ、チ
オールカルバメートを含む幾つかの市販製品中に解毒剤
として含まれている。

他の種類のハロアルカン酸アミドは、窒素原子がオキサ
ゾリジン環またはチアゾリジン環に含まれるような化合
物である。好ましいＲはジクロロメチルであり、これら
のオキサゾリジンとチアゾリジンは一般式： 〔式中、Ｒ８０、Ｒ”％　Ｒ”、Ｒ８３、Ｒ８４および
Ｒ１＋５は独立的に水素、低級アルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、低級アルキルスルホニ
ルメチルまたは−フェニルであるか、またはＲＩＩＯと
Ｒａｌが合わせてアルキルチオ、好ましくは１個または
２個のメチル基によって任意に置換したブチレン、ペン
チレンまたはヘキシレン恭であり、Ｘは酸素または硫黄
である〕によって示される。この種類の化合物は米国特
許第４．０２１，２２４号と第４．２５６．４８１号を
含む多くの特許に開示されている。この種類の典型的な
化合物を以下に挙げる（特に記載しない場合、ラジカル
は水素である）： ２．２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチルオキサゾリジ
ン（ＲＩＩＯ，Ｒ１１１はメチル）（７として知られる
）； ２．２．５−）ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチルオキサ
ソリシン（Ｒ８０，Ｒａｌ、Ｒ１′２ハメチル）（２と
して知られる）； ２．２−ジメチル−５−ｎ−プロピル−Ｎ−ジクロアセ
チルオキサゾリジン（Ｒ１１０，Ｒ１１１はメチル、Ｒ
ａｔはｎ−プロピル）； ２、　２−ジメチル−５−フェニル−Ｎ−ジクロロアセ
チルオキサゾリジン（Ｒ１１Ｏ，Ｒ１ｌ＋はメチル、Ｒ
１はフェニル）（３として知られる）；２．２−スピロ
シクロへキシル−Ｎ−ジクロロアセチルオキサゾリジン
（Ｒ８０とＲ１１１は合わせてペンタメチレン）； および ２．２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−５−エチル
オキサゾリジン（ＲｌＯ，Ｒ１１１はメチル、Ｒ１１２
はエチル）。

Ｒ１１１１とＲ１が合わせてアルキレンである他の化合
物は、例えば英国特許第１．５１２．５４０号と第２．
０２３．５８２号およびブルガリヤ特許第１８１．６２
１号に開示されている。

第３の種類のハロアルカン酸は一般に米国特許第４，２
９４．７６４号に開示されており、一般式：〔式中、Ｒ
Ｉ＆は多くのアルキル、アルケニル、またはアルキニル
基の１つであり、Ｒ１１？、Ｒｏ、Ｒ１３９とＲ９０は
独立的に水素またはメチルであり、ｎは０または１であ
る〕 によって示される。この種類の典型的な化合物は化合物
Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ
−（２−プロペニル）−２，２−ジクロロアセトアミド
であり、これは次式を有する：これはＲ１１１１が２−
プロペニルであり、Ｒ８７とＲ１１１１が両方共、水素
であり、ｎが０である式（３）に相当する。

除草剤に対する解毒剤としての使用に適したオキシム誘
導体は、例えば米国特許第４．０７０．３８９号と第４
．２６９．７７５号に開示されており、一般式：％式％ 〔式中、フェニルまたは、置換基が任意にメチル、メト
キシ、塩素、シアノまたはトリフルオロメチルである置
換フェニルラジカルであるか、またはＡｒがナフチルラ
ジカルであり；Ｒ９１はシＩ または−ＣＮ　（Ｒｇ）　（Ｒｂ）　（ＲａとＲｂは独
立的に低級アルキルであるかまたは炭素と共に置換され
ていないまたは低級アルキル、ハロゲンおよび／または
ニトロによって置換された酸素または硫黄含有の５員ま
たは６員複素環を形成する、（Ｒｃ）と（Ｒｄ）は独立
的に水素、低級アルキル、シクロアルキルであり、非置
換であるか、または１個以上のハロゲン、低級アルコキ
シおよび１またはシアノによって置換されている；　（
Ｒｇ）と（Ｒｎ）は窒素と共に、非置換であるかまたは
ハロゲン、シアノおよび／または低級アルキルによって
一置換または多置換され、窒素、酸素または硫黄原子に
よって介入されうる５〜６員環を形成する〕によって示
される。この種類の代表的な化合物はＲ″′がシアノで
ある化合物とＲ”が１，３−ジオキソラン−２−イルで
ある化合物である。

後者の化合物は化学名０−（２−（１，３−ジオキソラ
ンル）メチル〕−α−シアノベンザルドキシムを有する
。

解毒剤としての使用に適したチアゾールカルボン酸とそ
の誘導体は、−船釣に米国特許第４．１９９．５０６号
に開示されており、一般式：〔式中、Ｒ９２はアルキル
、ハロアルキルまたはトリアルコキシメチルであり；Ｒ
９３は多様に水素；農業的に受容できる陽イオンまたは
種々のヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビル基で
あり；ｍは０または１であり；Ｒ９４はクロロ、ブロモ
、ヨード、低級アルコキシまたは置換もしくは非置換フ
ェノキシである〕 によって示される。この種類の代表的な要素は化合物ベ
ンジル−２−クロロ−４−トリフルオロ−メチル−５チ
アゾールカルボキシレート（Ｒ９！＝トリフルオロメチ
ル：Ｒ９３＝ベンジル　Ｒ９４＝クロロ、ｍ＝１）であ
る。

他の有用な除草剤解毒剤化合物はヨーロッパ特許第０１
０４４９５号に、式： 〔式中、Ｒ９Ｓは−ｃ−Ｒ＊ｍ基（Ｒ９８はハロゲン原
子１〜３個を含む０１〜Ｃ３ハロアルキルまたは任意に
置換したフェニル基である）であり、Ｒ９６は水素原子
、メチルまたはフェニルであり；Ｒ１１？はｃ、−ｃ、
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ，シクロアルキル基、シクロヘキ
シルメチル基、任意に置換したフェニル基、任意に置換
したベンジル基、アリル基またはプロパルギル基であり
、ｎはＯまたは１である〕 で示されると述べられている。

さらに有用な解毒剤は１．８−ナフタル酸無水物である
。

この種類の代表的な解毒剤を下記に示す：本発明の除草
剤組成物に用いる特定の解毒剤の量とその使用方法およ
び結果として生ずる効力は、例えば用いる特定の解毒剤
、保護すべき作物、除草剤投与量と投与率、組成物を投
与する農業環境の土壌条件および気候条件のような種々
なパラメータによって変化する。除草剤組成物に用いる
特定の解毒剤の選択、その投与方法（例えばタンク混合
、あぜ溝内投与、種子処理等）、非植物毒性であり解毒
的に有効である活性の測定、およびこの結果をもたらす
ために必要な量の決定は、例えば米国特許第４．０２１
．２２４号のような、引用特許のテスト方法を用いて、
技術上の一般的な実施方法に従って容易に行われる。

解毒剤の他の説明およびこれらの使用方法については、
米国特許第３．９５９．３０４号〔ティーチ（Ｔｅａｃ
ｈ、　１９７６年５月２５日）、米国特許第３．９８９
．５０３号〔パロス（Ｐａｌｌｏｓ）等、１９７６年１
１月２日〕、米国特許第３，１３１．５０９号〔ホフマ
ン（Ｈｏｆｆｍａｎ）、１９７１年２月３日〕、米国特
許第４．１３７．０７０号（パロス等、１９７９年１月
３０日〕、米国特許第４，２９４．７６４号〔リネハル
ト（Ｒｉｎｅｈａｒｔ）、１９８１年１０月３１日〕、
米国特許第４．２５６，４８１号〔ガルジ（Ｇａｒｄｉ
）等、１９８１年５月１７日〕、米国特許第４．４１５
．３５２号〔パロス等、１９８３年１１月１５日〕。

解毒剤は非植物毒性の解毒有効量として除草剤と共に投
与する。「非植物毒性」なる用語は目的の作物種はご（
軽度の損傷を与えるにすぎないまたは全く損傷を与えな
いような屏毒剤量を意味する。「解毒有効」なる用語は
、除草剤に対する解毒剤として有効であり、目的作物種
に対して除草剤によって生ずる損傷度を減するような量
で用いられる解毒剤を意味する。除草剤対解毒剤の重量
比は約１：１から約２０：１までの範囲である。

さらに好ましい重量比範囲は約２＝１から約１５：１ま
での範囲である。

下記の実施例は説明のためのみのものであり、実施した
全試験を必然的に代表するものとは意図されず、またい
ずれにせよ本発明を限定するものとは意図されない。当
業者が認めるよう幌、除草剤の試験では、容易に制御で
きない非常に多くの要素が各試験の結果に影響を与え、
それらを再現不能にする。例えば、結果は太陽光線量、
水量、土壌の種類、土壌のｐＨ１温度および湿度のよう
な環境要素に特に依存して変化する。さらに、植付は深
さ、除草剤投与率、解毒剤投与率、除草剤／解毒剤の投
与比ならびに被試験作物の性質も試験結果に影響を与え
る。結果は作物によって異なり、作物の種類の範囲内で
も変動する。

解毒剤： 実施例Ｉ、■、■および第１表、第■表、第■表、第■
表では、下記の解毒剤を用いた：１＝Ｎ、Ｎ−ジアリル
ジクロロアセトアミド２＝２．２．５−トリメチル−Ｎ
−ジクロロアセチルオキサゾリジン ３＝２．２−ジメチル−５−ｎ−プロピル−Ｎ−ジクロ
ロアセチルオキサゾリジン ■＝α−（チオノメトキシアミノ）−ベンズアセトニト
リル １１＝Ｏ−（２−（１，３−ジオキサリル）−メチル）
α−シアノベンザルドオキシム ５Ｃ＝２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−５−
チアゾールカルボン酸ベンジルエステル １２９１　＝　Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（１，３−ジオ
キサリル）メチルジクロロアセトアミド ＲＲ＝２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド １２４＝パラクロロフェニルＮ−メチルカルバメート ＣＤＡＡ＝２−クロロ−Ｎ、　Ｎ−ジー２−プロペニル
アセトアミド ＴＣＡ＝　１−ジクロロ酢酸 ４＝２．２−スピロシクロへキシル−Ｎ−ジクロロアセ
チルオキサゾリジン ＮＡ＝ナフタル酸無水物 スＩＬＬ 発芽後投与で、次の組成物化合物Ｎａ２４Ｄを０．１２
５ｚｂ／Ａで、解毒剤ｌ１ｈ２を含むタンクミックスを
０．１２５　＋０．１５　ｌ　ｂ／Ａで２葉トウモロコ
シに投与した。化合物Ｔｈ２４Ｄによるトウモロコシ損
傷は、萎黄病６０〜７５％と発育阻害２０％であった。

阻２との組合わせは萎黄病１２〜２０％と発育阻害２％
であった。この試験には、０．７５１ｂ／Ａの化合物１
１ｈ８Ｄ単独と０．７５　＋０．２！Ｍ！ｂ／Ａでの解
毒剤２とのタンクミックスも含んだ。０．７５ｊ！ｂ／
Ａでのトウモロコシ損傷は萎黄病１０〜１８％と発育阻
害２％とであった。

Ｎ１１２では萎黄病は２％で発育阻害はなかった。

１隻五ｌ これはフィールド・テスト・プロットであった。

対数関数的散布方法を用いて、６．７フイート×９５フ
イートサイズの細長い土地に５半減期を与えるように基
準化した。散布ランの開始から終了まで、８Ｄと８Ｆの
率は２１ｂａｉ／Ａに定常に維持し、化合物２４Ｄは０
．１２５１ｂａｔ／Ａに維持した。各化合物に対して、
２を０．５Ｊｂ／Ａの初期投与率から０．０３２Ｎｂ／
Ａの最終率で散布した。下記の表には、トウモロコシに
記録された白化損傷（ｂｌｅａｃｈｉｎｇ　１ｎｊｕｒ
ｙ）度の低下は、８Ｄ、８Ｆ及び２４Ｄが解毒剤２に反
応することを示唆する。

作物：トウモロコシ 雑草：自然の雑草と種を播いた緑エノコログサ、２　　
　　２４Ｄ　　　　８Ｆ　　　　８Ｄ（ｌｂ／＾　　（
０，１２５１ｂハ　（２１ｂ／＾）　　（２１ｂ／Ａ）
０．５００　　　　０　　　１０　　　　５０．２５０
　　　　０　　　６０　　　１５０．１２５　　　　５
　　　　Ｂ５　　　１５０．０６３　　　２０　　　９
３　　　４００．０３２　　　２５　　　９Ｂ　　　　
６００．０００　　　４３　　　９８　　　９８天然の
雑草と種を播いた緑エノコログサを０．２５〜０．５／
ｂ／Ａの範囲内の解毒剤率で２４Ｄに対して解毒した。

８Ｆと８Ｄに対しては雑草の解毒は認められなかった。

去施桝且 幾つかの化合物を発芽前の地表（Ｐ　Ｅ　Ｓ）に単独で
または解毒剤２と共に投与して、トウモロコシ、サトウ
モロコシおよび雑草の解毒を評価した。

プロットを産業用除草剤で処理し、調合した解毒剤を続
いて投与して、タンク！ミックスと考えられる不適合性
の問題を回避した（いずれかの存在が考えられる場合に
ば）。試験設計は２回反復を用いるランダム化完全ブロ
ックであり、土壌は有機物２．３％を含み、砂地を含む
ローム層であった。

各プロットの前３／４には、トウモロコシ〔２二・ノイ
ズ（ｈ刃組バー））、デカルブ（Ｄｅｋａｌｂ）　ＸＬ
−６０６０と穀実用サトウトウモロコシ〔り土ｉＬ　二
ｙ＜４　／Ｆ７−−　（Ｓｏｒ　ｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏ
ｒ　）　、ファフクス（Ｆｕｎｋ’ｓ）　Ｇ　２５１を
それぞれ、ｌうねに植付けた。後１／４には、セイバン
モロコシ〔旦ガム　ハルペンス（Ｓｏｒ　ｈｕｍ　Ｈａ
ｌｅ　ｅｎｓｅ））　、緑エノコログサ〔セタリア　ヴ
イリジス（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉ−ｒｉｄｉｓ）　）　
、巨大エノコログサ〔セタリア　ファベリイ（Ｓｅｔａ
ｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）　）　、−年生マルバアサガオ
〔イボモニア　パルプレア（Ｉ　ｏｍｏｅａ　　ｕｒ　
ｕ−回〕と鎌状さや〔カッシア（担１す〕の種を蒔いた
。投与から最初の２週間中は温暖な日と低温の夜が多く
、春に偵た条件であった。完全な処理リストとトウモロ
コシと雑草との最初の評価を下記の表に示す。

サトウトウモロコシは完全除草剤によって殆んど全体的
な壊死を示し、解毒剤に反応しなかった。

トウモロコシでは全ての化合物によって萎黄病と完全発
育からの良好な保護が生じたが、２は５１Ａと４Ｄ処理
では発育阻害に寄与するように思われた。このフィール
ド試験の標準値は鳥の摂餌のために均一ではなかった。

しかし、このことは解毒効果の評価およびその後の評価
に影響を与えなかった。若干の軽度の雑草解毒も生じた
。

ス１１１Ｍ 除草剤と解毒剤の種々な組合せをＰＥＳ試験において除
草剤損傷からのトウモロコシとサトウトウモロコシの保
護に関して評価した。土壌の種類は有機物２．３％を含
む砂含有ローム層であった。

除草剤処置は２回の反復を含むランダム化完全ブロック
設計で実施した。各除草剤プロットの前３／４はトウモ
ロコシ（ジー・ノイズ）、デカルブＸＬ−６０６０と穀
実用サトウトウモロコシ〔ヱルガム・バイカー−）ファ
フクスＧ２５１をそれぞれ４うねに植付けた。これらの
うねは種処理なしと、１．２および３の種処理とから構
成した。

プロットの後１／４には、セイバンモロコシ（−ンール
ガム　ハラペンス）、緑エノコログサ（±ｆｌに−り一
仁ｙじ乙２２）、巨大エノコログサ（丸叉見ヱファベリ
）、−年生マルバアサガオ（イボモニア　パルプレア）
および鎌状さや（左ヱ之ヱ）の種を蒔いた。投与から最
初の２週間後には、温暖な日と低温の夜とから成る好ま
しい天候が生じた。

処理の組合わせと、最初のトウモロコシと雑草の評価は
次の表に記載する。

全ての処理において、サトウモロコシ壊死は約１００％
であった０種処理によるトウモロコシ状態の差は主とし
て、うね毎の不均一な植付は深さから生じた。除草剤／
解毒剤の組合わせはトウモロコシ状態に殆んど影響を与
えないように思われた。萎黄病に対する保護は除草剤と
解毒剤によって変化した。

この後の結果は次のような分数として報告する；試−一
」狭 試験条件：タンクミックスと種処理 土壌の種類：砂を含んだローム層 投与方法と処置： タンクミックス（ＰＥＳ−ＴＭ）として発芽前の地表に
投与、または種処理、指示したような種々な重量％の解
毒剤化合物によって種Ｌｏｇを処理。

指示通りに評価 苗木：作物：コーン２５Ａ　　（ｃｏｒｎ　２５Ａ）−
ＣＮ　２５Ａコーン５５Ａ　　（ｃｏｒｎ　５５Ａ）−
ＣＮ　５５ＡコーンＸＬ−３７９（ｃｏｒｎ　ＸＬ−３
７９）−ＣＮ　ＸＬ−３７９コーンＸＬ−６７（ｃｏｒ
ｎ　ＸＬ−６７）−ＣＮ　ＸＬ−６７コーンＸＬ−７Ｈ
Ｃｏｒｎ　ＸＬ−７１）−ＣＮ　ＸＬ−７１コーン　フ
ァフクス　Ｇ−４３１５（ｃｏｒｎ　　Ｆｕｎｋｓ　　
Ｇ−４３１５）−ＣＮ　　Ｇ−４３１５コーンＸＬ−４
４７（ｃｏｒｎ　ＸＬ−４４７）−ＣＮ　ＸＬ−４４７
コーンＸＬ−２３Ａ（ｃｏｒｎ　ＸＬ−２３Ａ）−ＣＮ
　ＸＬ−２３Ａコーン・パイオニア３４７５（ｃｏｒｎ
　　Ｐｉｏｎｅｅｒ　　３４７５）−ＣＮ　　３４７５
コー　ン・スィート　（ｃｏｒｎ　　Ｓｗｅｅｔ）−Ｃ
Ｎ　　Ｓｗｅｅｔ雑草：黄色ハマスデ（Ｙｅｌｌｏｗ　
Ｎｕｔｓｅｄｇｅ）−ＹＮＳ緑エノコログサ−〇ＦＴ 水草（Ｗａ　ｔｅｒｇｒａｓｓ）　−Ｗ　Ｇシ’ｔｐ−
／ターケイン（Ｓｈａｔｔｅｒｃａｎｅ）　−Ｓ　ＨＣ
植付けた処理種子に対しては、除草剤を発芽前に地表に
投与した。発芽した植物は処理から３週間後に評価した
。この植物を処理を行わなかった植物と比較した。

一五一上一表− ＰＥＳ　　タンクミックス ２６日間評価 ４　Ｄ　’＋　　　　１＋２　　８／３５　　３８／４
０　９９／９５４Ｄ　＋　　　　１＋１　１０／３５　
　３０／４０　９９／９５２　　　　　１＋２　２５／
３５　　２５／４０　９９／９５＊　除草剤＋解毒剤 −１エｎ ＰＥ５タンクミツクス解毒剤テスト　３週間評価処理： ｊＬ−里−Ｊ− 種処理（種１０ｇ／解毒剤５鋼ｇ　：　０．０５重量％
、３週間評価）処理： 賜ｚｒ″１、蚤ム、。−’１３１５　　ＸＬ−７１４Ｄ
＋　　　０．５　　０１５　　０／２０　０／４０　８
３／８５　　４０／２０　　２０／１５４Ｄ＋　　　０
．５　　０１５　　３／２０　５／４０８５／８５　　
３／２０　　　０／１５１　　　１　　　３／３８　０
／６５　−　　８７／８７　　２５／６０　　１Ｂ／６
０５１Ａ＋　　１　　　５／３　　３／３　　−　　９
０／９０　　４０／１０　　１３／１３５１Ａ÷　１　
　　３／３　　０／３　　−　　９０／９０　　５ハ０
　　　３／１３本　除草剤＋解毒剤 一メーａ ＰＥＳタンクミックス（２５ｇａｊ・／Ａ）、１６日間
評価）Ｕ、）＋Ｌ１．．ｌｌ　　　　ＩＬＩＬＩ／ＩＬ
ＩＬＩ　　　　Ｚ５／４υ　　　　ＩＬＩ／；ｊ５　　
　　　　　Ｚコ／３５　　　　１）／ＺＬＩ■ 本　除草剤＋解毒剤 −】ユ」ウソー瓦− 投与：　ＰＥＳタンクミックス（２５ｇ　ａ　１／Ａ、
）土壌：砂を含むローム層 フラントコ９′×６＃×４＃アルミニウムフラツト評価
：処理後２３日目 種苗：５ＥＴＶＴ（緑エノコログサ）、ＸＬ−５５Ａコ
ーン、ＸＬ−２３Ａコーン　パイオニア３４７５コーン
４Ｄ＋　　０．５　　　１００　　　　１５　　　　３
０　　　４５４　　　Ｕ、）＋１．ｔｌ　　１０υ／１
００　２０／１５　　２５／３０　　２５／４５第１Ｖ
Ａ−続 ＶＳ　ＶＡ、　　ＶＢ 次の除草剤／解毒剤試験を種々の植物種に対して実施し
た。第Ｖ、ＶＡ、ＶＢ表の各試験に用いた雑種トウモロ
コシと雑草種を次に示す：ＡＭＡＲＥ−（ヱヱ立ヱ叉ム
　乞上旦ヱ２工２ス）＾ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ（赤根アオゲイトウ） ＳＥＴＶＩ−（七　１ア　グイ１ジス　−（緑エロコグ
サ）ＥＣＨＣＧ−エチノクロア　クルスガリ（εｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　（水草）トウ
モロコシーデカルブＸＬ６４、デカルブＸＬ−２３Ａ。

パイオニア３４７５ この試験に用いた除草剤化合物と解毒剤はポリオキシエ
チレン　ソルビタン　モノラウレート乳化剤を含むアセ
トン−水溶液として散布した。除草剤と解毒剤は発芽前
タンクミックス溶液（ＰＥＳ）として、２５ｇａｌ／Ａ
の被覆量で投与した。

種子は全て、底部に排水用の孔を開けたアルミニウム・
フラット（１６Ｘ２３Ｘ７ｃｍ）に蒔いた。

種子は３ｃ１１深さに植付けた、但しＡＭＡＲＥ　（ヱ
ヱｉヱＬ入　レトロフレックス）は肥料〔１７−１７−
１７、ガーデン　バレイ　フェルティライザー社（Ｇａ
ｒｄｅｎ　Ｖａｌｌｅｙ　Ｆｅｒｔｉｌ、１ｚｅｒ　Ｃ
ｏ、）　、カリフォルニア州サンジョーンズ、９５１１
２）と除草剤カプタン（ｃａｐｔａｎ）　　８０Ｗとを
施した砂を含むローム層土壌に１．５　ｅｌｍ深さに植
付けた。全ての化合物を発芽前タンクミックスとして投
与し、全ての化合物はリニアスプレーテーブル（ｌｉｎ
ｅａｒｓｐｒａｙ　ｔａｂｌｅ　）によって投与した。

処理後、全てのフラットを温室に入れた。温室を日中温
度と夜間温度がそれぞれ約２５℃と２０℃になるように
維持した。全てのフラットには天井スプリンクラ−によ
って給水した。処理後、雑草抑制と作物損傷の肉眼によ
る評価を記録した。

評価は各個々の植物種の非処理対照と比べた、抑制％ま
たは損傷％として表現した。損傷評価は０〜１００％の
範囲であり、０は生長に対する影響なし、１００％は完
全殺滅を表す。

第ＶＸＶＡ、　ＶＢ 次の化合物を第Ｖ、ＶＡ、ＶＢ表に解毒剤の例として用
いた。

１、Ｎ、Ｎ−ジアリルジクロロアセトアミド５．２．２
−ビス−（エチルチオ）Ｎ、Ｎ−ジアリルアセトアミド ６．２．２−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアセ
トアミド ７．２．２−ジメチル−３−ジクロロアセチルオキサゾ
リジン ２、　２．　２．　５−）ジメチル−Ｎ−ジクロロアセ
チルオキサゾリジン ８．２−メチル−２−エチル−Ｎ−ジクロロアセチルオ
キサゾリジン ４．２．２−スピロシクロへキシル−Ｎ−ジクロロアセ
チルオキサゾリジン ９．２．２−ジメチル−Ｎ−ジクロ０アセチルトリアシ
リジン １０．２−プロピル−３−ジクロロアセチルオキサゾリ
ジン １１、　２．　５−ジメチル−３−ジクロロアセチルオ
キサゾリジン １２．２−メチル−２−イソプロピル−３−ジクロロア
セチルオキサゾリジン １３、Ｎ−ｔ−ブチル−２，３−ジブロモプロピオンア
ミド １４、　２．　２．　４−１−ジメチル（３−ジクロロ
アセチル）−１，３−オキサゾリジン １５、Ｎ−ｔ−ブチル２，３−ジブロモプロピオンアミ
ド １６．２．２．４−）ジメチル−３−ジクロロアセチル
オキサゾリジン １７．２，２．５．５−テトラメチル−３−ジクロロア
セチルオキサゾリジン １８、　２．　２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−
５−プロピルオキサゾリジン ■９．３−ジクロロアセチルー２．２．５−）ジメチル
チアゾリジン ２０．２．２．４．５−テトラメチル−３−ジクロロア
セチルオキサゾリジン ２１、　Ｎ−（ジメチル−２−ブチニル）−２，３−ジ
ブロモプロピオンアミド ２２、　２．　２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−
５−エチルオキサゾリジン ２３、　２．　５−ジメチル−２−エチル−３−ジクロ
ロアセチルオキサゾリジン ２４、　２．　２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−
５−ブチルオキサゾリジン ２５、　２．　２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−
５−メトキシメチルオキサゾリジン ２６、　２．　２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−
５−エトキシメチルオキサゾリジン ２７、　２．　２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−
４，５−テトラメチレンオキサゾリジン２８．２．２−
ジメチル−３−ジクロロアセチル−４，５−）リメチレ
ンオキサゾリジン ２９、　２．　２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−
５−エチル−チオメチルオキサゾリジン３０、Ｎ−ジク
ロロアセチル−２−トリクロロメチル−５−メチルオキ
サゾリジン ３１．２，２．５−）ジメチル−３−ヒドロキシアセチ
ルオキサゾリジン ３２．２−メチル−２−ジクロロメチル−１，３−ジオ
キソラン ＊　除草剤＋解毒剤 ２４Ｄ＋　　０．２１３＋　　　９８／９８　９５／８
８　　１００／１００　４０１５０　３５１５５　３Ｂ
１５８９　　　０．５６ ２４Ｄ＋　　０．２８＋　　１００／９８　１００／８
８　　１００／１００　５０１５０　８５１５５　８５
１５８６　　　０．１４ ２４Ｄ＋　　０．２８＋　　１００／９８　１００／８
８　　１００／１００　３Ｂ１５０　　５０１５５　５
３１５８６　　　０．２８ ２４０４　０．２８＋　　１００／９８　１００／８８
　１００／１００　５Ｂ１５０　５０１５５　６０１５
Ｂ・６　　　０．５６ ２４Ｄ＋　　０．２８＋　　１００／９８　１００／８
８　　１００／１００　３５１５０　　３０１５５　　
４０１５５４　　　０．１４ ２４Ｄ＋　　０．２８＋　　　９８／９８　１００／８
８　　１００／１００　８０１５０　　８０１５５　　
７０１５８４　　　０．２８ ２４Ｄ＋　　０．２８＋　　１００／９８　１００／Ｂ
ｅ　　　１００／１００　５０１５０　　６０１５５　
　５５１５８４　　　０．５６ ２４Ｄ＋　　０．２８＋　　１００／９８　１００／８
８　　１０Ｇ／１００　８３１５０　　６５１５５　　
６３１５８１　　　０．１４ ２４Ｄ＋　　０．２８＋　　　９９／９８　１００／８
８　　１００／１００　６５１５０　　７０１５５　　
５３１５８１　　　０．２８ ２４Ｄ　＋　　０．２８　＋　　９８／９８　、９５／
８８　１ＧＯ／１００　３Ｂ１５０．　５（１１５５５
３１５８１０，５６ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　７０／８５　　６３／８８　　
４３／８０２　　　０．０７ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　８０／８５　　７８／８８　　
７０／８０２　　　０．１４ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　７５／８５　　７８／８８　　
７５／８０２　　　０．２８ ２４Ｄ＋　　Ｏ−，５６＋　　９８／１００１００／１
００　１００／１００　６３／８５　６８／８８　６０
／８０２　　　０．５６ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　　９８／１００１００／１
００　１００／１００　６８／８５　　７５／８８　　
６５／８０７　　　０．１４ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１０Ｇ／１
００　１００／１００　６０／８５　　８０／８８　　
８５／８０７・　　０．２８ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　５８／８５　　６８／８８　　
７８／８０７　　　０．５６ ２４０　十　　０．５６＋　　　　９８／１００１００
／１００　　１００／１００　　６０／８５　　　７３
／８８　　　７Ｂ／８０９　　　０．１４ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　　８５／１００　９５／１
００　１００／１００　５Ｂ／８５　　７５／８８　　
６５／８０９　　　０．２８ ２４Ｄ＋０．５６＋９８／１００１００／１００１００
／１００６５／８５７８／８８７５／８０９　　　０．
５６ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　８０／８５　　８０／８８　　
７８／８０６　　　０．１４ ２４Ｄ　　＋　　　０．５６　　＋　　　　９８７１０
０１００／１００　　１００／１００　　９０／８５　
　　８８／８８　　　８５／８０６　　０．２８ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　８５／８５　　７Ｂ／８８　　
７３／８０６　　　０．５６ ２４Ｄ＋０．５６＋１００／１００１００／１００．ｉ
ｏｏ／１００８０／８５８５／８８８３／８０４　　　
０．１４ ２４Ｄ　＋　　０．５６　÷　　９８／１００１０Ｇ／
１００　１００７１００　７５／８５　　７Ｇ／８８　
　１１１Ｂ／８０４　　　０．２８ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　９８／８５　　９５／８８　　
７３／８０４　　　０．５６ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１０Ｇ　　７５／８５　　８３／８８　
　７５／８０１　　　０．１４ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　６３／８５　　９０／８８　　
９５／８０１　　　０．２８ ２４Ｄ＋　　０．５６＋　　１００／１００１００／１
００　１００／１００　６Ｂ／８５　　８０／８８　　
８０／８０１　　　０．５６ ４Ｄ＋０．５６＋９３／９７１００／１００１００／１
００１５／１５０／１５１３／２３２　　　０．０７ ４０　＋　　０．５６＋　　　　６３／９７　　１００
／１００　　１００／１００　　１０／１５　　　１５
／１５　　　２０／２３２　　　０．１４ ４Ｄ十　０．５６＋　　　７８／９７　１００／１００
　１００／１００　２０／１５　　１５／１５　　２Ｇ
／２３２　　　０．２８ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　８３／９７　１００／１０
０　１００／１００　１５／１５　　２０／１５　　２
０／２３２　　　０．５６ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　６５／９７　１００／１０
０　１００／１００　　８／１５　　１０／１５　　１
５／２３７　　　０．１４ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　８３／９７　１００／１０
０　１００／１００　２５／１５　　２０／１５　　２
０／２３７　　　０．２８ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　７５／９７　１００／１０
０　１００／１００　　０／１５　　１３／１５　　８
／２３７　　　０．５６ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　５０／９７　　９Ｂ／１０
０　１０Ｇ／１００　　０／１５　　８／１５　　０／
２３９　　　０．１４ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　３５／９７　１００／１０
０　１００／１００　　０／１５　　０／１５　　８／
２３９　　０．２８ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　９８／９７　１００／１０
０　１００／１００　　０／１５　　８／１５　　５／
２３９　　　０．５６ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　７０／９７　１００／１０
０　１００／１００　１０／１５　　　Ｂ／１５　　　
Ｂ／２３６　　　０．１４ ４Ｄ÷　０．５６＋　　７５／９７　１００／１００　
１０Ｇ／１００　３／１５　　０／１５　　５／２３６
　　　０．２８ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　７５／９７　１００／１０
０　１００／１００　　５／１５　　０／１５　　５／
２３６　　　０．５６ ４０＋　　０．５６＋　　８８／９７　１００／１００
　１００／１００　２０／１５　　５／１５　　８／２
３４　　　０．１４ ４０十　０．５６＋　　　７５／９７　１０Ｇ／１００
　１００／１００　１３／１５　　５／１５　　５／２
３４　　　０．２８ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　９８／９７　１００／１０
０　１００／１００　１５／１５　　１３／１５　　１
５／２３４　　　０．５６ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　６３／９７　１０Ｇ／１００
　１００／１００　２０／１５　　０／１５　　　Ｂ／
２３１　　　０．１４ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　５０／９７　１００／１００
　１００／１００　１３／１５　　５／１５　　５／２
３１　　　０．２８ ４Ｄ＋　　０．５６＋　　　７８／９７　１００／１０
０　１００／１００　　５／１５　　１５／１５　　１
０／２３１　　　０．５６ １３　　　Ｌｌ、１４ −】−Δ二」Ｌ−１− ル　　　　　　２　０　　　　　　′　　　の　　量・
處 ２　　　　Ｕ、ＩＺｂ ■ ２５　　　υ、ｕｂａ ７０Ｄ＋　　０．３７５＋　　　４５／４７　　９５／
９５　１００／１００　　４５／４４　　８０／４９　
　９０／４９２５　　０．１２５ ７００　　＋　　　０．３７５÷　　　８３／４７　　
９５／９５　　１００／１００　　　６３ノ４４　　　
６０／４９　　　７５／４９２　　　０．２５ ７００十０．３７５＋２５／４７１００／１００１００
／１００６０／４４６０／４９７３／４９２９　　０．
０６３ ７０Ｄ＋　　０．３７５＋　　　３８／４７　　９８／
１００１００／１００　　５Ｂ／４４　　６５／４４　
　８３／４９・２９　　０．１２５ ７０Ｄ＋　　０．３７５＋　　　３３／４７　　８Ｂ／
１００１００／１００　　５Ｂ／４４　　７３／４４　
　９３／４９２９　　０．２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　９９／９７　１００／１０
０１００／１００　　２０／２３　　２３／２８　　２
２／４１２　　　０．０６３ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　９５／９７　１００／１０
０１００／１００　　２０／２３　　２０／２８　　２
０／４１２　　　０．１２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　６８／９７　１００／１００
ＩＯＱ／１００　１３／２ｊ　　１５／２８　２３／４
１２　　　０．２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　８３／９７　　９８／１０
０１００／１００　　２８／２３　　３０／２８　　２
５／４１１　　　０．０６３ ８０　＋　　０．７５＋　　　１００／９７　　１００
／１００１００／１００　　　２０／２３　　　２０／
２８　　　１８／４１７　　　０．１２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　８８／９７　１００／１００
１００／１００　１５／２３　１０／２８　１５／４１
７　　　０．２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　９５／９７　　９５／１０
０１００／１００　　３／２３　　５／２８　　２５／
４１９　　　０．０６３ ５　　　■　　　　　′ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　８５／９７　１００／１０
０１００／１００　　１３／２３　　１Ｂ／２８　　２
３／４１９　　　　Ｑ、１２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　８８／９７　１００／１０
０１００／１００　　５／２３　　１０／２８　　１３
／４１９　　　０．２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　１００／９７　　９５／１０
０１００／１００　　　Ｂ／２３　　１０／２８　　３
３／４１１８　　０．０６３ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　９８／９７　１００／１０
０１００／１００　　１８／２３　　４５／２８　　４
３／４１１８　　０．１２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　８８／９７　１０（１／１０
０１００／１００　２Ｂ／２３　２５／２８　３Ｂ／４
１１８　　０．２５ ０Ｑ ８０　十　　０．７５＋　　　　８０／９７　　　　％
／１００１００／１００　　　１５／２３　　　２３／
２８　　　２８／４１２５　　０．０６３ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　９５／９７　１００／１０
０１００／１００　　３３／２３　　３８／２８　　５
０／４１２５　　０．１２５ ８Ｄ　÷　０．７５＋　　　９８／９７　１００／１０
０１００／１００　　５８／２３　　３５／２８　　５
５／４１２５　　０．２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　　８８／９７　１００／１０
０１００／１００　　５／２３　　３／２８　　１３／
４１２９　　０．０６３ ８Ｄ＋０．７５＋８８／９７８５／１００１００／１０
０１３／２３１３／２３２０／４１２９　　０．１２５ ８Ｄ＋　　０．７５＋　　１００／９７　１０Ｇ／ｌ０
ＱＩＯＱ／１（ｔｏ　　　８／２３　１０／２３　１３
／４１２９　　０．２５ −１−公うＬ二１− ２４Ｄ＋０．７５＋３５１５３９５／９８９５／１００
５／１３５／１５１５／１８１９　　０．０６３ ２４０＋　　０．７５＋　　７５１５３　１００／９８
　１００／１００　４０／１３　５０／１５　６０／１
８１９　　０．１２５ ２４Ｄ＋　　０．７５＋　　１００１５３　１００／９
８　１００／１００　　２Ｇ／１３　　３５／１５　　
４０／１８１９　　０．２５ ２４Ｄ＋　　０．７５＋　　　８０１５３　１００／９
８　　９Ｂ／１００　　１０／１３　　１０／１５　　
１５／１８２４　　０．０６３ ２４ｆｌ＋　　０．７５＋　　　７５１５３　１００／
９８　１００／１００　　４０／１３　　４５／１５　
　４０／１８２４　　０．１２５ ２４０十　０．７５＋　　　７５１５３　１０Ｇ／９８
　１００／１００　　２０／１３　　１５／１５　　３
５／１８２４　　０．２５ ２４０　十　０．７５＋　　　７５１５３　１００／９
８　１００／１００　　２５／１３　　２５／１５　　
３０／１８２４　　０．５ ２４Ｄ＋　　０．７５＋　　８０１５３　１０Ｇ／９８
　１００／ＩＱＯ５／１３　　５／１５　　５／１８１
１　　０．０６３ ２４０　＋　　０．７５÷　９５１５３　１００／９８
　１００／１００　３５／１３　４Ｇ／１５　３５／１
８１１　　０．１２５ ２４Ｄ　÷　０．７５＋　　１００１５３　１００／９
８　１００／１００　　１０／１３　　１５／１５　　
２０／１８１１　　０．２５ ２４Ｄ＋　　０．７５＋　　１００１５３　１００／９
８　１０Ｇ／１００　　２０／１３　　２５／１５　　
２Ｇ／１８１１　　０．５ 茅−ｙ〕ＬＪＬ−杭 ２４Ｄ＋　　０．７５＋　　　８５１５３　１０Ｇ／９
８　１００／１００　　５／１３　　０／１５　　５／
１８１２　　０．０６３ ２４Ｄ　　＋　　　０．７５　　÷　　　６０１５３　
　１００／９８　　１００ノ１００　　　３５／１３　
　　２５／１５　　　２５／１８１２　　０．１２５ ２４Ｄ＋　　０．７５＋　　　９８１５３　１００／９
８　１００／１００　　１０／１３　　２５／１５　　
３０／１８１２　　０．２５ ２４Ｄ＋　　０．７５＋　　　９８１５３　１００／９
８　１００／１００　　１０／１３　　２５／１５　　
２０／１８１２　　０．５ ・２４０　十　０．７５＋　　　７５１５３　１００／
９８　１００／１００　　０／１３　　０／１５　　０
／１８１４　　０．０６３ ”２４Ｄ＋　　０．７５＋　　１００１５３　１００／
９８　１０Ｇ／１００　　３５／１３　　２５／１５　
　２５／１８１４　　０．１２５ ２４Ｄ＋　　０．７５＋　　１００１５３　１００／９
８　１００／１００　　５／１３　　１５／１５　　２
０／１８１４　　０．２５ ２４０十　０．７５＋　　１００１５３　１００／９８
　１００／１００　　５／１３　３５／１５　２５／１
８１４　　０．５ ２４Ｄ　＋　　０．７５　÷　　７５１５３　１００／
９８　１００／１００　　１０／１３　　１０／１５　
　１０／１８１６　　０．０６３ ２４Ｄ　＋　　０．７５　÷　　９０１５３　１００／
９８　１００／１００　　５／１３　　１５／１５　　
２５／１８１６　　０．１２５ ２４Ｄ　＋　　０．７５　÷　１００１５３　１００／
９８　１００／１００　　３０／１３　　３５／１５　
　３５／１８１６　　０．２５ ＋１　　ＶＡ ＶＡ ＶＡ　　　　　′ ＶＡ ＸＩ　　　　υ、１１５ ＶＡ ４Ｄ＋　　０．７５＋　　　７０／７０　　９９／９５
　１００／１００　　５／１５　　１３１５　　１８／
１３２７　　０．２５ ４Ｄ÷　０．７５＋　　１００／７０　１００／９５　
９８／１００　１５／１５　１５１５　　１Ｂ／１３２
７　　０．５ ４Ｄ＋　　０．７５＋　　　８５／７０　１００／９５
　　９Ｂ／１００　　１Ｂ／１５　　１０１５　　１３
／１ａ２７　　０．０６３ ４Ｄ＋　　０．７５＋　　　９８／７０　　９５／９５
　　９５／１００　　１０／１５　　１３１５　　１３
／１３２７　　０．１２５ ４Ｄ十０．７５÷８０／７０１００／９５１００／１０
０２３／１５１３１５１５／１３２７　　０．２５ ４Ｄ＋　　０．７５＋　　　９５／７０　１００／９５
　１００／１００　　１５／１５　　１３１５　　１３
／１３２７　　０．５ ４Ｄ＋　　０．７５＋　　　８０／７０　　８８／９５
　　９３／１００　　５／１５　　８１５　　　８／１
３５　　　０．１６７ ４Ｄ＋　　０．７５＋　　　９８／７０　１００／９５
　１００／１００　　１０／１５　　１０１５　　１３
／１３５　　　０．３３ ４Ｄ＋　　０．７５＋　　１００／７０　１００／９５
　１００／１００　　１８／１５　　１５１５　　１５
／１３５　　　０．６７ Ｂ　　− ２４Ｄ＋０．５６＋１００／９５１００／１００１００
／１００９５／９５１００／９９１００／１００２Ｉ　
　　Ｑ、１４ ４Ｄ÷　０．５６＋　　　７３／７３　１００／１００
１００／１００　　１８／１５　　１０／１５　　２０
／２３２１　　０．２８ ４Ｄ＋　　０．８４＋　　　７３／９５　１００／１０
０１００／１００　　２０／３０　　２３／３３　　４
５／４５２１　　０．１４ ４１１＋　　０．８４＋　　　６３／９５　１００／１
００１００／１００　　２Ｇ／３０　　１８／３３　　
３０／４５２１　　０．２８ Ｂ 第ｖ＋、ｖｎ、Ｖｌｌｌ、　［Ｘ、Ｘ、Ｘ１表には、各
表に示すように解毒剖の例として、次の化合物を用いた
。

１Ｂ、　　２．　２−ジメチル−３−ジクロロアセチル
−５〜ｎ−プロピルオキサゾリジン １９．３−（ジクロロアセチル）−２，２，５−）リメ
チルチアゾリジン ３３、　２．　２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−
５−イソプロポキシメチルオキサゾリジン２５、　２．
　２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−メトキシ
メチルスキ丁ソ゛′リリ゛〉２９、　２．　２−ジメチ
ル−３−ジクロロアセチル−５−エチルオキサゾリジン ３４、　２．　２−ジメチル−（ジクロロアセチル）−
５−（エチルスルホニルメチル）−１，３−オキサゾリ
ジン ３５．２−メチル−２−カルボエトキシメチル−３−ジ
クロロアセチル　チアゾリジン ３６．２−メチル−２−カルボメトキシメチル−３−ジ
クロロアセチルチアゾリジン ３７．２−メチル−２−エチル−３−ジクロロアセチル
−１，３−チアゾリジン ３８．２−ブチン−１−イル−１）−トルエンスルホニ
ルカルバメート ３９．２，２．２−）リフルオロエチル−ｐ−クロロフ
ェニルカルバメート 第ＶＩ、ｖｎ、■■および■の処置は上記処置と実質的
に同じであった０作物の種子と雑草を次に挙げる： 作物：５ＥＴＶＩ−緑エノコログサ（皇Ｌ１ヱーヴイリ
ジス） 、ＥＣＨＣＧ−水草（エチノクロア　クルスガリ） ＡＭＡＲＥ−赤根アオゲイトウ（アマラン叉入　レトロ
フレックス） 作物：トウモロコシの種類： ＣＮ６４　；ＣＮ７２ＡＡ　１ＸＬ５５　；ＣＮ２３Ａ
　；ＣＮ４４７　、ＣＮ３４７５　、ＣＮ４０５誓　；
　ＣＮ７７８０　：ＣＮ３５４１　、ＣＮ７７５１　；
ＣＮ２２　、ＣＮ５３４０゜ＣＮＬ　１２３；ＣＮ１７
９；ＣＮ８７２；ＣＮ５９；ＣＮ７３　、ＣＮ３９７　
；ＣＮ４２５６　；ＣＮ３５３５；ＣＮ１１００？ イ１萱　蓋　ゑ　蓋　で　蓋　搭　躊　亡　蓋。共１“
““““− イ１！　芸　芸　云　芸　萱　芸　！　＝　芸３呂ド　
°　ｔｎ　　ｕ’ｓ　　ｕ’ｓ　　ｈａ　　ｘ　　ｘ　
　ｕ’ｓ　　ｕ’ｓ−−Ｆ＋　　〜　　−〜　　へ　　
　　　　−回置　養　弧　焉　芒　置　置　萱　餐　双
イＩ型　安　で　芸　壬 イ］工萱！芸＝　　。、１０．君 こう１＝　＝　ミ　≦　二　　　鵞１暮　暮　暮圃ま　
養　養　置　キ　　　馴養　頚　置型♀８−−♀３−　
　　悶皇ＮｅｅＪ　：〜−に」Ｌ−創一 几　１３日１の夛゛ 麿 化合物α−１３（オリジナルサンプル）は化合物１、化
合物２、化合物９、化合物１３、または化合物３９のい
ずれかと共に、発芽前タンクミックスとして投与した。

除草剤／解毒剤は３種類のトウモロコシ雑種：　（ジ−
メイズ）、大麦、マイロ、小麦、米に対して、および雑
草ＥＬＥ　ＩＮとＡＢＵＴＨに対して投与した。全ての
化合物は工業用であり、０．５％Ｔｗｅｅｎ　２０■を
加えた６０：４０のアセトン／水に溶解した。全ての種
はアルミニウムフラット（１０Ｘ２１Ｘ６ｃｍ深さ）に
２ｃｒｍ深さに植付けた；土壌の種類は砂を含んだロー
ム土壌ｐＨ６，７，０，８％有機物と８．９５％粘土含
有であった。土壌には肥料（１７−１７−１７）とカプ
タン８０Ｗを種蒔きの前に施した。投与は２５　ｇ　ａ
　ｌ　／　Ａのキャリヤー量で行った。評価は処理１８
日後に行った。

一第一■−１＝ 除草剤＋解毒剤 −」ニラ（１−支− ＸＩ ＢＬ＝白化、　ＳＴ＝発育阻害 除草剤；８Ｄと５１Ａ 解毒剤；化合物３２ 解毒剤は種子処理（解毒剤、種子の０．０６２５〜０、
５重量％）として投与した。

植付けは砂を含むローム土壌に２（Ｊ深さであった。評
価は処理の１２日後と２１日後に実施した。

２種類の雑草種：ＡＢＵＴＨベルベットリーフ （勧躬」μＬ止並助μｌ吐Ｌ ＢＬＥＩＮ　　グツドグラス （厄μｍ堕ｓ　Ｉｎ止匡吐 トウモロコシ種９９１：ｏｒｎ３７３７Ｃｏｒｎ７　？
　５１ 平均は白化（Ｂ　Ｌ）と発育阻害（ＳＴ）に関する平均
値を表す。

８０　　　　３２　　　　　１２　　　０．５＋０．５
Ｋ　　　　　１００／１００　　１００／１００　　０
／４０　　１０／２０２１　０．５＋０．５Ｘ　　　１
００／１００．　１００／１００　０／２０　１０／３
３調合は配合成分を作物と雑草に対して直接使用できる
形に混合することである。ここで定義するかぎり、配合
成分とは配合すべき物質である。配合成分は解毒剤単独
かまたは除草剤と解毒剤組成物のいずれかである。調合
の目的は配合成分を簡便な方法で除草選択性を得ること
が望ましい作物栽培地に配合成分を投与することである
。「栽培地」には土壌、種子、作物、作物種子、苗木、
草木を含む。

ここに述べる解毒剤は適当な多くの投与方法で調合する
ことができる。：（ａ）解毒剤を直接作物種子に投与す
るように調合することができる；（ｂ）解毒剤と除草剤
を別々に調合して、別々に投与または適当な重量比で、
例えばタンクミックスとして同時に投与することができ
る、または（ｃ）解毒剤と除草剤を適当な重量比で一緒
に調合する′ことができる。

本発明の化合物の有用な製剤は通常の方法で製造するこ
とができる。このような製剤には、ダスト、顆粒、マイ
クロカプセル、ペレット、溶液、懸濁液、エマルジョン
、湿潤可能な粉末乳化可能な濃縮液等がある。これらの
多くは栽培地に直接投与することができる。スプレー可
能な製剤ぼ適当な媒質にのばして、１ヘクタールにつき
数ｌから数百ｌまでのスプレー量で用いることができる
。

高力組成物は主として他の製剤の中間体として用いられ
る。製剤は主として約０．１％〜９９重量％の活性除草
剤と解毒剤成分および（８）約０．１〜２０％界面活性
剤と（ｂｌ約１〜９９．９％固体もしくはンａ体不活性
希釈剤の少なくとも１種類を含む、さらに詳しくは、製
剤はこれらの成分を次の割合で含む： 湿潤可能な粉末　　　　　　　２０−９０　　　０−７
４　　１−１０油懸濁液　　　　　　　　　　３−５０
　　　４０−９５　　０−１５エマルシロン、溶液（乳 化可能な濃縮物を含む） 水性懸濁液　　　　　　　　　１０−５０　　　４０−
８４　　１−２０ダスト　　　　　　　　　　　　１−
２５　　　７０−９９　　０−５顆粒とペレット　　　
　　　　０．１−９５　　　５−９９．９　０−１５高
力組成物　　　　　　　　　９０−９９　　　０−１０
　　０−２本　活性成分と少なくとも１種類の界面活性
剤または希釈剤とで１００％になる。

予定用途および化合物の物理的性質に依存して、これよ
り低レベルまたは高レベルの活性成分も当然存在しうる
。界面活性剤対活性成分の高い比が時には望ましく、こ
の高い比は製剤への混入またはタンク混合によって達成
される。

ダストは特定キャリヤーに含浸させた配合成分を含む自
由流動性粉末組成物である。キャリヤーの粒度は通常３
０〜５０ミクロンの大体の範囲内である。適当なキャリ
ヤーの例はタルク、ベントナイト、ケイソウ土およびピ
ロフィロライトである。組成物は一般に５０％までの配
合成分を含む。

凝固防止剤と静電防止剤も加えることができる。

ダストはブームスプレイヤー、ハンドスプレイヤーまた
は航空機から散布によって投与することができる。

湿潤可能な粉末は配合成分を含浸させた特定のキャリヤ
ーを含み、さらに１種類以上の界面活性剤を含む微粉状
組成物である。界面活性剤は水性媒質への粉末の迅速な
分散を促進させて、安定でスプレー可能な懸濁液を形成
させる。例えば長鎖脂肪アルコール、硫酸化脂肪アルコ
ールのアルカリ金属塩、スルホン酸の塩、長鎖脂肪酸の
エステル、アルコール基が比較的長鎖である遊離ω置換
ポリエチレングリコールである多価アルコールのような
、広範囲の界面活性剤を用いることができる。農業用製
剤への使用に適した界面活性剤のリストは、ウェイト　
ヴアン　バルケンプルグ（Ｗａｄｅ　ｖａｎ　Ｖａｌｋ
ｅｎｂｕｒｇ　）のｒ　　　　３１　、’　　ｊＩｌｌ
　（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）
　Ｊ　　（マーセル・デツカ−社（Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅ
ｋｋｅｒ、１ｎｃ、）　、ニューヨーク、１９７３年〕
に存在する。

顆粒は、直径約１〜２＋ｎｍの粒度を有する粒状不活性
キャリヤーに含浸させた配合成分から成る。

顆粒は揮発性溶媒中の成分の溶液を顆粒状キャリヤー上
にスプレーすることによって製造することができる。顆
粒製造に適したキャリヤーの例は粘土、ひる石、オガク
ズ、粒状炭素である。

マイクロカプセル、その他の緩慢放出製剤は活性成分を
供給し、分配するための製剤として有利である。マイク
ロカプセルは活性物質を含む完全封入小粒または顆粒か
ら成り、封入物質は不活性な孔質膜であり、封入した物
質の特定期間にわたる制御速度での周囲媒質への漏出を
可能にする。

カプセル化小滴は典型的に直径約１〜５０ミクロンであ
る。封入された液体は典型的にカプセル全体の約５０〜
９５重量％を占め、活性物質の他に溶媒量を含むことが
できる。カプセル化顆粒は顆粒状キャリヤの孔の開口を
シールし、活性成分を内側に捕捉して制御放出する孔質
膜から成る。典型的な顆粒サイズは直径ｌｌ１１ｍ〜１
ｃｍの範囲である。

農業用には、顆粒サイズは一般に約１〜２ｍｍ直径であ
る。押出成形、凝集またはプリリング（Ｐｒｉ−１１ｉ
ｎｇ　）によって形成された顆粒ならびに天然に形成さ
れた形状の物質が本発明に有用である。このようなキャ
リヤーの例はひる石、焼結粘土顆粒、カオリン、アクパ
ルジャイト粘土、オガクズおよび粒状炭素である。有用
な封入物質には天然および合成のゴム、セルロース系物
質、スチレンーブエ タジヱンコボリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアク
リレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリ
ウレタンおよび澱粉キサントゲン酸塩である。

乳化可能な濃縮物は配合成分と乳化剤の油溶液から成る
。使用前に、濃縮物を水で希釈して、油滴の懸濁エマル
ジョンを形成する。用いる乳化剤は通常、陰イオン界面
活性剤と非イオン界面活性剤との混合物である。例えば
懸濁化剤や増粘剤のような他の添加剤も乳化可能な濃縮
物に含めることができる。

配合成分が解毒剤と除草剤組成物である場合には、解毒
剤化合物対除草剤化合物の割合は一般に除草剤化合物の
重量を基準にして解毒剤組成物約０．００１〜３０重量
部の範囲である。

製剤は一般に、配合成分とキャリヤーまたは作用剤の他
に幾つかの添加剤を含む。これらには、不活性成分、希
釈剤キャリヤー、有機溶媒、水、油と水、油中水滴型エ
マルジョン、ダストおよび顆粒のキャリヤー、界面活性
湿潤剤、分散剤および乳化剤がある。

例えば硝酸アンモニウム、尿素および過リン酸塩のよう
な肥料を含めることもできる。根付かせるための助剤お
よび成長促進剤（例えば堆肥、下肥、腐植土および砂）
をも含めることができる。

この代りに、解毒剤化合物および本発明の除草剤と解毒
剤組成物を、処置すべきフィールドに供給する潅かい水
に配合成分を加えることによって、作物に投与すること
ができる。この投与方法は、水の吸収につれて、土壌へ
組成物が浸透するのを可能にする。

他の代替手段として、組成物を適当な溶媒中の溶液とし
て土壌に加えることができる。このような製剤にしばし
ば用いられる溶媒には、ケロセン、燃料油、キシレン、
キシレン以上の沸点範囲の石油留分、およびメチル化ナ
フタレンに富んだ芳香族石油留分がある。ダストのよう
な、溶液はブームおよびハンドスプレヤーまたは航空機
からの散布によって投与できる。

叉−施一拠 ダスト二次の物質を用いて（ａ）５％ダストまたは世）
２％ダストを調合する； （ａ） 活性物質　　　　　　　５部 タルク　　　　　　　９５部 （ｂ） 活性物質　　　　　　　２部 高分散性ケイ酸　　　　１部 タルク　　　　　　　９７部 活性成分をキャリヤと混合し、粉砕し、この形で投与用
のダストに加工することができる。

１−隻一斑 顆粒：次の物質を用いて５％顆粒を調合した：活性成分
　　　　　　　　　　　　　５部エピクロルヒドリン　
　　　　　　０．２５部セチルポリグリコールエーテル
　０．２５部ポリエチレングリコール　　　　３．２５
部カオリン（粒度　０．３〜０．８ｍｍ）　　０．１部
活性成分をエピクロルヒドリンと混合し、混合物をアセ
トン６部に溶解する。ポリエチレングリコールとセチル
ポリグリコールエーテルを加える。

生成した溶液をカオリン上にスプレーし、アセトンを真
空蒸発させる。

スー旌−炭 湿潤可能な粉末：次の成分を用いて（ａ）７０％、ｆｂ
ｌ　４０％、（ｃ）と＋ｄ）　２５％および（ｅ）　１
０％湿潤可能な粉末を調合する： （ａ） 活性成分　　　　　　　　　　　　　７０部ジブチルナ
フチルスルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　５部ナフチルスル
ホン酸／フェノール スルホン酸／ホルムアルデヒド 縮合物（３：　２　：　１）　　　　　　　　　３部カ
オリン　　　　　　　　　　　　１０部シャンパーニュ
　チョーク　　　　　１２部（ｂ） 活性物質　　　　　　　　　　　　　４０部リグニンス
ルホン酸ナトリウム　　　　５部ジブチルナフタレンス
ルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　１部ケイ酸　　　
　　　　　　　　　　５４部活性物￥ｉ′　　　　　　
　　　　　　　２５部リグニン硫酸カルシウム　　　　
　　４．５部シャンパー二二・チョーク／ヒドロ キシエチルセルロース（１：　１） 混合物　　　　　　　　　　　　　１．９部ジブチルナ
フタレンスルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　１．５部ケイ酸　
　　　　　　　　　　　１９．５部シャンパーニュ・チ
ョーク　　　　１９．５部カオリン　　　　　　　　　
　　２８．１部（ｄ） 活性物質　　　　　　　　　　　　　２５部イソオクチ
ルフェノキシ−ポリエチレン−エタノール　　　　　　
　　　　　２．５部シャンパー二二・チョーク／ヒドロ キシエチルセルロース（１：　１） 混合物　　　　　　　　　　　　　１．７部ケイ酸アル
ミニウムナトリウム　　　８．３部ケイソウ±　　　　
　　　　　　　１６．５部カオリン　　　　　　　　　
　　　　４６部（ｅｌ 活性物質　　　　　　　　　　　　　１０部飽和脂肪ア
ルコール硫酸ナトリウム塩 の混合物　　　　　　　　　　　　　　３部ナフタレン
スルホン酸／ホルムアルデヒドヒト縮合物　　　　　　
　　　　　　５部カオリン　　　　　　　　　　　　８
２部適当なミキサー中で活性成分を添加剤と完全に混合
し、適当なミルとローラーで粉砕する。

湿潤性と懸濁力のすぐれた湿潤性粉末が得られる。これ
らの湿潤性粉末を水で希釈して、目的濃度の懸濁液を得
、これを特に植物の部分の処理に用いる。

１−ｌ−■ 乳化可能な濃縮物：次の物質を用いて２５％乳化性濃縮
物を調合する： 活性成分　　　　　　　　　　　　　２５部エポキシ化
植物油　　　　　　　　　２．５部アルキルアリールス
ルホネート／ 脂肪アルコールポリグリコール エーテル混合物　　　　　　　　　１０部ジメチルホル
ムアミド　　　　　　　　５部キシレン　　　　　　　
　　　　５７．５部このような濃縮物を水で希釈するこ
とによって、葉投与に特に適した、目的濃度のエマルジ
ョンを製造することができる。

代　理　人　　弁理士　　桑　　原　　英　　明（自発
）手続主甫正書（方式） 昭和６３年　８月ｇ日 特許庁長官　吉　１）文　毅　殿 １、事件の表示 特願昭６３−１６７００１号 λ　発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 ４、代理人　■１０５ ５、補正命令の日付　　　自発 ６、補正の対象　　明細書 （自発）手続主甫正書 特許庁長官　　吉　１）文　毅　殿 １、事件の表示 特願昭６３−１６７００１号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名　　称　　アイ　シー　アイ　アメリカズ　インコー
ホレイテッド５、補正の対象　　明細書の特許請求の範
囲の欄６、補正の内容　　＋１１特許請求の範囲を別紙
のとおり訂正します。

「特許請求の範囲 （１）除草活性成分としての式： 〔式中Ｒは置換芳香族基である〕 で示されるアシル化１．３−ジカルボニル化合物または
その互変異性体の除草有効量と、そのための解毒性化合
物としての、ハロアルカン酸のアミド、芳香族オキシム
誘導体、チアゾールカルボン酸とその誘導体および１，
８−ナフタル酸無水物から成る群から選択した、前記除
草剤に対して解毒活性である化合物の非植物毒性の解毒
有効量とから成り、除草剤対解毒性化合物の重量比が約
０．１：１から約３０＝１までである除草剤組成物。

（２）１，３−ジカルボニル部分が任意に置換した５員
もしくは６員の炭素環または１個もしくは２個のへテロ
原子を含む複素環である請求項１記載の除草剤組成物。

（３）前記除草活性成分が式： 〔式中ＲＩ、　Ｒ！、　Ｒｆｆ、　Ｒ４，ＲＳおよびＲ
６は独立的に水素またはＣ１〜Ｃ，アルキルであるか、
またはＲ１もしくはＲ３がＲａ０Ｃ−（ＲａはＣ，−Ｃ
４アルキル、もしくは２〜５個のメチル基で任意に置換
したフェニルである）であるか、またはＲ３がヒドロキ
シルであり、Ｒ’ＩＲｔ、　Ｒ４，ＲＳおよびＲ６が独
立的に水素もしくはＣＩ”’　Ｃａアルキルであるか、
またはＲ１とＲ１、またはＲ３とＲ４が共に０２〜Ｃ，
アルキレンを表す； Ｒフはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル、ＲｋＳＯｎ　　（Ｒｋは０１〜Ｃ４
アルキル、ｎ＝ｏ、１もしくは２である）、Ｃ，−Ｃ，
アルコキシまたはニトロであり；ＲＢ、Ｒ９およびＲ１
１）は独立的に水素または、ハロゲンを含む置換基、Ｃ
，−Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオ
ロメトキシ、シアノ、ニトロ、ｃＩ〜Ｃ４ハロアルキル
、ＣＩ〜Ｃ４アルキルチオ、フェノキシもしくは置換フ
ェノキシ（置換基はハロゲンもしくはハロメチルまたは
これらの両方である）、Ｒｂ５（Ｏｎ）　　（ｎは０，
１又は２、ＲｂはＣＩ〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキル、フェニル又はベンジルである）、 −ＮＲｄＲｅ　　（ＲｄとＲｅは独立的に水素もしくは
Ｃ１〜Ｃ４アルキルである） ＲＦＣ（０）−（Ｒｆは水素、０１〜Ｃ，アルキル、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキルもしくは０１ 〜Ｃ４アルコキシである）、 ＳＯ□ＮＲｇＲｎ　（ＲｇとＲｎは独立的に水素もしく
はＣ１〜Ｃ４アルキルである） を含めた置換基であるか；または Ｒ［ｌとＲ９はそれらが付着したフェニル環の隣接炭素
原子と共に環構造を形成する〕で示される化合物である
請求項１記載の除草剤組成物。

（４）前記除草活性成分が式： 〔式中、ＲＺＩ〜Ｒ１４は独立的に水素もしくはＣ１〜
Ｃ，アルキルであるか；またはＲ２１とＲＺＺが一諸に
０２〜Ｃ５アルキレンを形成する、またはＣ１０とＣ２
４が一緒に０２〜Ｃ，アルキレンを形成する、またはＲ
２＋とＲ２３が一緒に結合を形成する； Ｒは式： （式中ＲＩＳは水素、ハロゲン、０１〜Ｃ２アルキル、
Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ＋　〜Ｃｚ
　ハロアルキル、ＲｍＳＯｚ　　（ＲｍはＣ１〜Ｃ２ア
ルキル、ｎは０，１または２である）、トリフルオロメ
チルとジフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシ
とジフルオロメトキシから成る群から選択した基であり
；Ｒ１′とＲ１？は独立的に水素、ハロゲン、０１〜Ｃ
４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメト
キシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｒｂ
５Ｏ，−（ｎは０．１または２の整数であり、ＲｂはＣ
１〜Ｃａアルキル、ハロゲンもしくはシアノで置換した
０１〜Ｃ４アルキル、フェニルまたはベンジルである） で示される置換フェニルであり； Ｗは酸素または硫黄であり； ＲＺＩとＲ２３が一緒に結合を形成する場合には、化合
物は不飽和複素環を含むことになる〕で示される化合物
である請求項１記載の除草剤組成物。

（５）前記除草活性成分が式： 〔式中ＲＺ６〜Ｒ２９は独立的に水素もしくはＣ。

〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲ”とＲ２’７が一緒
に０２〜Ｃ，アルキレンを形成するか、またはＲｚｓと
Ｒ２９は合わせてＣ２〜ＣＳアルキレンであり；Ｗ２は
酸素、硫黄またはスルホニルであり；Ｒ３１１は式： （式中ＲＩＳは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル％
Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ，〜Ｃ，ハ
ロアルキル、ＲｍＳＯｎ　　（ＲｍはＣ１〜ＣＺアルキ
ルであり、ｎは０，１または２である）、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよ
びジフルオロメトキシから成る群から選択した基であり
；Ｒ′＆とＲ１？は独立的に水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ
４アルキル、ＣＩ〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメト
キシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、また
はＲｂ５Ｏ，−（ｎは０．１または２の整数であり、Ｒ
ｂはＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲンもしくはシアノで置
換したＣ１〜Ｃ４アルキル、フェニルまたはベンジルで
ある）で示される置換フェニルである〕 で示される化合物である請求項１記載の除草剤組成物。

（６）前記除草活性成分が式： 〔式中、ＲＩ４０はハロゲン、Ｃ，〜Ｃ２アルキル、０
１〜Ｃ２アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル
、またはＲ”５Ｏ１ｌ−（ｎは０または２であり、Ｒ”
はＣ１〜Ｃ２アルキルである）、トリフルオロメチルま
たはジフルオロメチルであり； ＲＩ３１は水素または０１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１
３２は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、または
ＲＩＩＩ　とＲ１３２が一緒に０２〜Ｃ。

アルキレンを形成し； ＲＩ３３は水素またはＣ＋　”’　Ｃａアルキルであり
、Ｒ１３４は水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであるか、
またはＲＩ３３とＲ１１４は合わせてＣｚ〜Ｃｓアルキ
レンであり； ＲＩ３’　％　Ｒ１：＋６、Ｒ”フとＲＩ３１１は独立
的に（１）水素、（２）塩素、フッ素、もしくはシュウ
素、（３）　Ｃ＋〜Ｃ４アルキル、（４）ＣＩＮＣ４ア
ルコキシ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ
、（７）ニトロ、（ｓ）　Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、＋
９）　Ｒ’５Ｏ１１−（ｎは０，１または２の整数であ
り、Ｒｂは（ａ）　Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（ｂ）ハロゲ
ンまたはシアノで置換したＣ１〜Ｃ４アルキル、（ｃｌ
フェニル、または（ｄｌヘンシルであり）、 ＱＯＩ　−ＮＲｃＲｄ　　（ＲＣとＲｄは独立的に水素
またはＣ，〜Ｃ４アルキルである） ０υＲ”Ｃ（０）−（ＲｅはＣ５〜Ｃ４アルキルまたは
Ｃ，−Ｃ，アルコキシである） αδ−８Ｏ□ＮＲ’Ｒ’　　（ＲｃとＲ４は上記で定義
した通りである）または Ｃ３１−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ　　（ＲＣとＲ４は上
記で定義した通りである） であり； Ｒ１３９は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである〕で示
される化合物である請求項１記載の除草剤組成物。

（７）前記除草活性成分が式： 〔式中Ｒ”はハロゲン、０１〜Ｃ２アルキル、Ｃ，−Ｃ
２アルコキシ、トリフルオロメトキシもしくはジフルオ
ロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ＋　〜Ｃ２ハロアルキ
ル、Ｒ”ＳＯｌ、−（ｎは０または２であり、Ｒ”は０
１〜Ｃ２アルギルである）、トリフルオロメチルまたは
ジフルオロメチルであり； Ｒ４１は水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ４２
は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲ”
と８４ｇは合わせて０２〜Ｃ，アルキレンであり； Ｒ４３は水素またはＣＩ””　Ｃａアルキルであり、Ｒ
”は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲ
４３とＲ４４は合わせて０２〜Ｃ，アルキレンであり； Ｒ４４、Ｒ４６、Ｒ４７およびＲ４１１は独立的に（１
）水素、（２）塩素、フッ素およびシュウ素から成る群
から選択したハロゲン、（３）　Ｃｒ〜Ｃ４アルキル、
（４１Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、（５）トリフルオロメト
キシ、（６）シアノ、（７）ニトロ、（ｓｌ　Ｃｒ〜Ｃ
４ハロアルキル、（９）　Ｒｂ５Ｏ，、−（ｎは０．１
または２であり、Ｒｂは（ａ）　ｃ　、　−ｃ、アルキ
ル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換したＣ　Ｉ”　
Ｃ４アルキル、（ｃｌフェニルまたは（ｄ）ベンジルで
ある）、 ＱＯＩ　−ＮＲｃＲｄ　　（ＲｃとＲｄは独立的に水素
またはＣ，−Ｃ，アルキルである） Ｑｌ）　Ｒ’Ｃ（０）−（ＲｅはＣ，−Ｃ，アルキルま
たはＣ７〜Ｃ４アルコキシである）、 ０２１　５ＯＪＲｃＲ’　　（Ｒ’とＲ６は上記で定義
した通りである）、または α３）−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ　　（Ｒ’とＲ４は上
記で定義した通りである） であり； Ｒ４９は水素または０１〜Ｃ４アルキルである〕で示さ
れる化合物である請求項１記載の除草剤組成物。

（８）前記除草活性成分が式： ％式％ 〔式中、Ｘはオキシ、千オ、スルフィニルまたスルホニ
ルであり； Ｒ５Ｏはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、０１〜Ｃｚア
ルコキシ（好ましくはメトキシ）、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ２
ハロアルキル、Ｒ”ＳＯ，−（ｎは０，１または２であ
り、Ｒ１は０１〜Ｃ２アルキルである）、トリフルオロ
メチルまたはジフルオロメチルであり； Ｒ５Ｉは水素、Ｃ９〜Ｃ４アルキル、フェニルまたは置
換フェニルであり； Ｒ５Ｚは水素またはＣＩ””　Ｃａアルキルであるか、
またはＲ５ＩとＲ５２が合わせて０２〜Ｃ，アルキレン
であり； Ｒ５３は水素、Ｃ，、−Ｃ，アルキル、フェニルまたは
置換フェニルである、但しＲ５Ｉと８％３の両方がフェ
ニルまたは置換フェニルであることはない： Ｒ５４は水素またはＣＩ”　Ｃａアルキルであり；Ｒ５
Ｓは水素またはＣＩ〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３６はＣ
，−Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルまたはフェ
ニルであり： Ｒ５’７とＲ５１ｌは独立的に（１）水素、（２）ハロ
ゲン、（３１Ｃ＋〜Ｃ４アルキル、（４１Ｃ＋〜Ｃ４ア
ルコキシ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ
、（７）ニトロ、（８）　Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、（
９１１？’ＳＯ，−（ｎはＯ１■または２の整数であり
、Ｒｂは（ａｌ　Ｃ１〜Ｃ４アルギル、（ｂｌハロゲン
またはシアノで置換した０１〜Ｃ４アルキル、（ｃｌフ
ェニル、または（ｄｌベンジルである） （ｌｕｌｌ−ＮＲｅＲ’　、−３ＯＺＮＲｃＲｄ　、−
Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ（Ｒ’とＲｄは独立的に水素ま
たはＣ１〜Ｃ４アルキルである）、またはＲｏＣ（０）
−（Ｒ’は０１〜Ｃ４アルキルまたは０１〜Ｃ４アルコ
キシである）である） で示される化合物である請求項１記載の除草剤組成物。

（９）前記除草活性成分が式： 〔式中、Ｘは酸素またはＮ　Ｒ６９（Ｒ＆’ｌは水素、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは０１〜Ｃ４アルコキシである
）であり； Ｒ６０はハロゲン、Ｃ１〜Ｃｚアルキル、Ｃ１〜Ｃｚア
ルコキシ、トリフルオロメトキシもしくはジフルオロメ
トキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｒ
”Ｓｏ、１−　（ｎはＯまたは２であり、Ｒ”は０１〜
Ｃ２アルキルである）、トリフルオロメチルまたはジフ
ルオロメチルであり； Ｒ６１は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルまたは置
換フェニルであり； ＲｂＸは水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、また
はＲ１１ｌとＲ”が合わせて０２〜Ｃ，アルキレンであ
り； Ｒ６３は水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、フェニルまたは置
換フェニルである、但しＲ６１とＲｂ３の両方がフェニ
ルまたは置換フェニルであることはない； Ｒ”は水素または０１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ”は水
素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ１１＆はＣ９〜
Ｃ４アルキルまたはＣ，−Ｃ，ハロアルキルであり； Ｒ１１’ｌとＲｏｌｌは独立的に（１）水素、（２）ハ
ロゲン、（３１Ｃ＋〜Ｃ４アルキル、（ａ）　Ｃ＋〜Ｃ
４アルコキシ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）シ
アン、（７）ニトロ、（８）　Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル
、（９）　Ｒｂ５Ｏ，−（ｎはＯ１■または２の整数で
あり、Ｒｂは（ａ）　Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（ｂ）ハロ
ゲンまたはシアノで置換した０１〜Ｃ４アルキル、（ｃ
）フェニル、または（ｄｌベンジルである）、 ＱＱＩ　　ＮＲＣＲ’　、　　５ＯＪＲｃＲ’およビー
Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ（Ｒ’とＲ″は独立的に水素ま
たはＣ，−Ｃ。

アルキルである）、または ａυＲ’Ｃ（０）−（Ｒｅは０１〜Ｃ４アルキルまたは
０１〜Ｃ４アルコキシである）である〕で示される化合
物である請求項１記載の除草剤組成物。

００）前記除草活性成分が式： ％式％ フルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロア
ルキル、Ｒ”ＳＯ，−（ｎはＯまたは２であり、Ｒ”は
Ｃ，−Ｃ，アルキルである）、トリフルオロメチルもし
くはジフルオロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２ア
ルキルチオまたは０１〜Ｃ２アルキルスルホニルであり
；Ｒ７＋は水素、Ｃ，〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、フェ
ニル、または置換フェニルであり、Ｒ？２は水素または
Ｃ３〜ｃ４アルキルであるが、またはＲ？ＩとＲ７ｚは
合わせて０２〜Ｃ，アルキレンであり； Ｒ’？＋は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルまたは
置換フェニルである、但しＲ７ＩとＲ？３の両方がフェ
ニルまたは置換フェニルであることはない； Ｒ？４は水素または０１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ？Ｓ
は水素、ハロゲンまたは０１〜ｃ４アルキルであり； ＲＴ＆はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、　Ｃ（０）ＮＲｚｂ（Ｒ’は水素または０１〜Ｃ２
アルキルである）であり； Ｒ？？とＲ？ｌｌは独立的に（１）水素、（２）ハロゲ
ン、（３）　Ｃ＋〜Ｃ４アルキル、（４）　Ｃ＋〜Ｃ，
アルコキシ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）シア
ノ、（７）ニトロ、（８）ＣＩ〜Ｃ４ハロアルキル、（
９）　Ｒｂ５ＯＩ％−（ｎは０．１または２の整数であ
り、Ｒゝは（ａ）　Ｃｒ〜Ｃ４アルキル、（ｂ）ハロゲ
ンもしくはシアノで置換した０１〜Ｃ，アルキル、（ｃ
）フェニルまたはＴｄｌベンジルである）、 Ｑ（ＯＮＲ’Ｒ’　、−５Ｏ２ＮＲＣＲ”Ｈヨび−Ｎ（
Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ（ＲＣとＲ４は独立的に水素または
Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）；または αυＲ”Ｃ（０）−（ＲｅはＣ，−Ｃ，アルキルまたは
Ｃ，−Ｃ，アルコキルである）である〕で示される化合
物である請求項１記載の除草剤組成物。

αυ　前記解毒剤がハロアルカン酸のアミドである請求
項１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物。

Ｃ２１前記ハロアルカン酸がジクロロ酢酸である請求項
１〜１１のいずれかに記載の除草剤組成物。

α濁　前記解毒剤がハロアルカン酸のアミドであり、ア
ミドの窒素原子がオキサゾリジンまたはチアゾリジン環
に存在する請求項１〜１２のいずれかに記載の除草剤組
成物。

Ｏａ　　前記解毒剤化合物が式： 〔式中、ｎは１または２であり、Ｙが塩素またはシュウ
素であり；Ｒ１′′とＲ”は独立的にＣＩ　””’　Ｃ
Ｉ　！アルキル、Ｃ２”’ＣＩ２アルケニル、フェニル
で置換したＣＩ〜Ｃ４アルキレン、またはアルコキシと
アルキレン基がそれぞれ炭素数１〜４であるジアルコキ
シアルキルであるか、またはＲ１′′とＲ９／が合わせ
てＣ１〜Ｃ４アルキレンオキシアルキレン、またはスピ
ロ５員〜６員複素環、フェニルもしくはアルキル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキルで置換したアル
キレンチオアルキレンである〕 で示される化合物である請求項１〜１１のいずれかに記
載の除草剤組成物。

０″９　解毒剤組成物が式： 〔式中、Ｒ１１１１、Ｒ”％　Ｒ”、ＲＢ３、Ｒ１１４
およびＲａｓが独立的に水素、低級アルキル、アルコア
ルキルスルホニルメチル、またはフェニルであるか、ま
たはＲ８０とＲ１が合わせてアルキレン基を形成する；
Ｘは酸素または１個または２個のメチル基によって任意
に置換したで示される化合物である請求項１−１３のい
ずれかに記載の除草剤組成物。

Ｑ［９前記解毒剤化合物が式： 〔式中、Ｒ１１ｂは多くのアルキル、アルケニルまたは
アルキニル基の１つであり； Ｒ８’ｒ、Ｒ８Ｂ、Ｒ１３９およびＲ”は独立的に水素
またはメチルであり；ｎはＯまたは１である〕で示され
る化合物である請求項１〜１３のいずれかに記載の除草
剤組成物。

αη　前記解毒剤化合物が式： 〔式中、Ｒ９Ｊｆ　　ＣＲ”　（Ｒ’ｓはハロゲ７原子
１〜３個を有するＣ１〜Ｃ，ハロアルキルまたは任意に
置換したフェニル基である）であり；Ｒ９６は水素原子
、メチルまたはフェニルであり； Ｒ９？はＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６シクロアル
キル基、シクロヘキシルメチル基、任意に置換したフェ
ニル基、任意に置換したベンジル基、アリル基またはプ
ロパギル基であり、ｎはＯまたは１である〕 で示される化合物である請求項１〜１３のいずれかに記
載の除草剤組成物。

αｌ　解毒剤が２．２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチ
ルチアゾリジンである請求項３記載の除草剤組成物。

α蜀　前記アシル化１．３−ジカルボニル化合物が炭素
原子約１１個から約４２個までを含む請求項１記載の除
草剤組成物。

＋２Ｉ　式： 〔式中Ｒは置換芳香族基である〕 で示されるアシル化１，３−ジカルボニル除草剤化合物
またはその互変異性体によって惹起される農作物の損傷
を軽減する方法において、ハロアルカン酸のアミド、 芳香族オキシム誘導体、 チアゾールカルボン酸とその誘導体、および１．８−ナ
フタル酸無水物 から成る群から選択した、前記除草剤に対して解毒活性
である化合物の非植物毒性の解毒有効量を、除草剤／解
毒剤化合物の重量比的０．１：ｌから約３０：１までに
おいて、土壌、農作物または農作物種子に供給すること
から成る方法。

（２１）除草剤が式： 〔式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３＋Ｒ’＋Ｒ’およびＲ６が独
立的に水素もしくは０１〜Ｃ４アルキルであるか、また
はＲ１またはＲ３はＲａ０Ｃ−（ＲａはＣ，−Ｃ，アル
キル、２〜５個のメチル基によって任意に置換したフェ
ニルである）であるか、または Ｒ１とＲ２もしくはＲ３とＲ４が合わせて０２〜Ｃ５ア
ルキレンであり； Ｒ７はハロゲン、シアノ、０１％Ｃ４アルキル、Ｃｔ　
””　Ｃ４ハロアルキル、ｌ’１ｋＳＯｎ−（Ｒｋは０
１〜Ｃ４アルキルであり、ｎはＯｌｌまたは２である）
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、またはニトロであり； Ｒ［１，ＲｆおよびＲ１１１は独立的に水素または、Ｃ
５〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、
ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル％Ｃ。

〜Ｃ４アルキルチオ、フェノキシ、置換フェノキシ（置
換基はハロゲン、ハロメチルまたはこの両方である）、 Ｒｂ５Ｏ，−（ｎは０，１または２であり、Ｒｂは０１
〜Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、フェニルま
たはベンジルである）、ＲｃＣＮＩＩ　−（Ｒｃは０１
〜Ｃ４アルキルである）、−ＮＲｃｌＲｅ　　（Ｒｄと
Ｒｅは独立的に水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである）
、 ＲｆＣ（０）−（Ｒｆは水素、Ｃｔ　−Ｃａ　７　ルキ
ル、Ｃ５〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキ
シである）、 ＳＯ□ＮＲｇＲｎ　（ＲｇとＲｎは独立的に水素または
０１〜Ｃ４アルキルである） を含む置換基であるか、または Ｒ８とＲ９が合わせて、それらが付着するフェニル環の
２個の隣接炭素原子と共に環構造を形成する〕 で示される化合物である請求項２０記載の方法。

（２２）化合物２．２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチ
ルデアシリジン。ｊ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）除草活性成分としての式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは置換芳香族基である〕 で示されるアシル化１，３−ジカルボニル化合物または
   その互変異性体の除草有効量と、そのための解毒性化合
   物としての、ハロアルカン酸のアミド、芳香族オキシム
   誘導体、チアゾールカルボン酸とその誘導体および１，
   ８−ナフタル酸無水物から成る群から選択した、前記除
   草剤に対して解毒活性である化合物の非植物毒性の解毒
   有効量とから成り、除草剤対解毒性化合物の重量比が約
   ０．１：１から約３０：１までである除草剤組成物。 （２）１，３−ジカルボニル部分が任意に置換した５員
   もしくは６員の炭素環または１個もしくは２個のヘテロ
   原子を含む複素環である請求項１記載の除草剤組成物。 （３）前記除草活性成分が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１，Ｒ＾２，Ｒ＾３，Ｒ＾４，Ｒ＾５および
   Ｒ＾６は独立的に水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルで
   あるか、またはＲ＾１もしくはＲ＾３が▲数式、化学式
   、表等があります▼（ＲａはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、
   もしくは２〜５個のメチル基で任意に置換したフェニル
   である）であるか、またはＲ＾３がヒドロキシルであり
   、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６が独立
   的に水素もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであるか、ま
   たはＲ＾１とＲ＾２、またはＲ＾３とＲ＾４が共にＣ＿
   ２〜Ｃ＿５アルキレンを表す； Ｒ＾７はハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、ＲｋＳＯ＿ｎ（ＲｋはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキル、ｎ＝０、１もしくは２である）
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシまたはニトロであり；Ｒ＾
   ８，Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は独立的に水素または、ハ
   ロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   コキシ、トリクルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ
   、フェノキシもしくは置換フェノキシ（置換基はハロゲ
   ンもしくはハロメチルまたはこれらの両方である）、 ＲｂＳ（Ｏ＿ｎ）（ｎは０、１又は２、ＲｂはＣ＿１〜
   Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、フェニ
   ル又はベンジルである）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＲｃはＣ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルである）、−ＮＲｄＲｅ（ＲｄとＲｅは独
   立的に水素もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである） ＲｆＣ（Ｏ）−（Ｒｆは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４
   アルコキシである）、 ＳＯ＿２ＮＲｇＲｎ（ＲｇとＲｎは独立的に水素もしく
   はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである） を含めた置換基であるか；または Ｒ＾８とＲ＾９はそれらが付着したフェニル環の隣接炭
   素原子と共に環構造を形成する〕で示される化合物であ
   る請求項１記載の除草剤組成物。 （４）前記除草活性成分が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２＾１〜Ｒ＾２＾４は独立的に水素もしく
   はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであるか；またはＲ＾２＾１
   とＲ＾２＾２が一緒にＣ＿２〜Ｃ＿５アルキレンを形成
   する、またはＣ＾２＾３とＣ＾２＾４が一緒にＣ＿２〜
   Ｃ＿５アルキレンを形成する、またはＲ＾２＾１とＲ＾
   ２＾３が一緒に結合を形成する； Ｒは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１＾５は水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ア
   ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、ニトロ、シアノ、
   Ｃ１〜Ｃ＿２ハロアルキル、ＲｍＳＯ＿ｎ（ＲｍはＣ＿
   １〜Ｃ＿２アルキル、ｎは０、１または２である）、ト
   リフルオロメチルとジフルオ ロメチル、およびトリフルオロメトキシと ジフルオロメトキシから成る群から選択し た基であり；Ｒ＾１＾６とＲ＾１＾７は独立的に水素、
   ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルコキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、ＲｂＳＯ＿ｎ−（ｎは０、
   １または２の整数であり、ＲｂはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ル、ハロゲンもしくはシアノで置換したＣ＿１〜Ｃ＿４
   アルキル、フェニルまたはベンジルである） で示される置換フェニルであり； Ｗは酸素または硫黄であり； Ｒ＾２＾１とＲ＾２＾３が一緒に結合を形成する場合に
   は、化合物は不飽和複素環を含むことになる〕 で示される化合物である請求項１記載の除草剤組成物。 （５）前記除草活性成分が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾２＾６〜Ｒ＾２＾９は独立的に水素もしくは
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルであるか、またはＲ＾２＾６と
   Ｒ＾２＾７が一緒にＣ＿２〜Ｃ＿５アルキレンを形成す
   るか、またはＲ＾２＾８とＲ＾２＾９は合わせてＣ＿２
   〜Ｃ＿５アルキレンであり；Ｗ＾２は酸素、硫黄または
   スルホニルであり；Ｒ＾３＾０は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１＾５は水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ア
   ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、ニトロ、シアノ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル、ＲｍＳＯ＿ｎ（ＲｍはＣ
   ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり、ｎは０、１または２であ
   る）、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
   ルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから成る群か
   ら選択した基であり；Ｒ＾１＾６とＲ＾１＾７は独立的
   に水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４アルコキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニ
   トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、またはＲ＾ｂＳＯ
   ＿ｎ−（ｎは０、１または２の整数であり、Ｒ＾ｂはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキル、ハロゲンもしくはシアノで置換
   したＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、フェニルまたはベンジル
   である） で示される置換フェニルである〕 で示される化合物である請求項１記載の除草剤組成物。 （６）前記除草活性成分が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１＾４＾０はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ア
   ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、トリフルオロメト
   キシ、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２ハロアルキル、またはＲ＾ａＳＯ＿ｎ−（ｎは０
   または２であり、Ｒ＾ａはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであ
   る）、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルであ
   り； Ｒ＾１＾３＾１は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルで
   あり、Ｒ＾１＾３＾２は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アル
   キルであるか、またはＲ＾１＾３＾１とＲ＾１＾３＾２
   が一緒にＣ＿２〜Ｃ＿５アルキレンを形成し； Ｒ＾１＾３＾３は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルで
   あり、Ｒ＾１＾３＾４は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アル
   キルであるか、またはＲ＾１＾３＾３とＲ＾１＾３＾４
   は合わせてＣ＿２〜Ｃ＿５アルキレンであり； Ｒ＾１＾３＾５、Ｒ＾ｌ＾３＾６、Ｒ＾１＾３＾７とＲ
   ＾１＾３＾８は独立的に（１）水素、（２）塩素、フッ
   素、もしくはシュウ素、（３）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   、（４）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、（５）トリフルオ
   ロメトキシ、（６）シアノ、（７）ニトロ、（８）Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４ハロアルキル、（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（ｎ
   は０、１または２の整数であり、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４アルキル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換
   したＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、（ｃ）フェニル、または
   （ｄ）ベンジルであり）、 （１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは独立的に
   水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである） （１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（Ｒ＾ｅはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシである） （１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは
   上記で定義した通りである）または （１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾
   ｄは上記で定義した通りである）であり； Ｒ＾１＾３＾９は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルで
   ある〕で示される化合物である請求項１記載の除草剤組
   成物。 （７）前記除草活性成分が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾５＾０はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、トリフルオロメトキシも
   しくはジフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２ハロアルキル、Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−（ｎは０または
   ２であり、Ｒ＾ａはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルである）、
   トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルであり； Ｒ＾４＾１は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり
   、Ｒ＾４＾２は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであ
   るか、またはＲ＾４＾１とＲ＾４＾２は合わせてＣ＿２
   〜Ｃ＿５アルキレンであり； Ｒ＾４＾３は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり
   、Ｒ＾４＾４は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであ
   るか、またはＲ＾４＾３とＲ＾４＾４は合わせてＣ＿２
   〜Ｃ＿５アルキレンであり； Ｒ＾４＾４、Ｒ＾４＾６、Ｒ＾４＾７およびＲ＾４＾８
   は独立的に（１）水素、（２）塩素、フッ素およびシュ
   ウ素から成る群から選択したハロゲン、（３）Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４アルキル、（４）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、（
   ５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ、（７）ニト
   ロ、（８）Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、（９）Ｒ＾ｂ
   ＳＯ＿ｎ−（ｎは０、１または２であり、Ｒ＾ｂは（ａ
   ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、（ｂ）ハロゲンまたはシア
   ノで置換したＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、（ｃ）フェニル
   または（ｄ）ベンジルである）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ
   ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは独立的に水素またはＣ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルである） （１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（Ｒ＾ｅはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシである）、 （１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは
   上記で定義した通りである）、または （１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾
   ｄは上記で定義した通りである）であり； Ｒ＾４＾９は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである
   〕で示される化合物である請求項１記載の除草剤組成物
   。 （８）前記除草活性成分が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはオキシ、チオ、スルフィニルまたスルホニ
   ルであり； Ｒ＾５＾０はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２アルコキシ（好ましくはメトキシ）、トリフ
   ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル、Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−（ｎ
   は０、１または２であり、Ｒ＾ａはＣ＿１〜Ｃ＿２アル
   キルである）、トリフルオロメチルまたはジフルオロメ
   チルであり； Ｒ＾５＾１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、フェニル
   または置換フェニルであり； Ｒ＾５＾２は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである
   か、またはＲ＾５＾１とＲ＾５＾２が合わせてＣ＿２〜
   Ｃ＿５アルキレンであり； Ｒ＾５＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、フェニル
   または置換フェニルである、但しＲ＾５＾１とＲ＾５＾
   ３の両方がフェニルまたは置換フェニルであることはな
   い； Ｒ＾５＾４は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり
   ；Ｒ＾５＾５は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであ
   り；Ｒ＾５＾６はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４ハロアルキルまたはフェニルであり； Ｒ＾５＾７とＲ＾５＾８は独立的に（１）水素、（２）
   ハロゲン、（３）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、（４）Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルコキシ、（５）トリフルオロメトキシ、
   （６）シアノ、（７）ニトロ、（８）Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハ
   ロアルキル、（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（ｎは０、１また
   は２の整数であり、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換したＣ＿１〜
   Ｃ＿４アルキル、（ｃ）フェニル、またはベンジルであ
   る） （１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
   、−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは独
   立的に水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである）、ま
   たはＲ＾ｅＣ（Ｏ）−（Ｒ＾ｅはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシである）である〕 で示される化合物である請求項１記載の除草剤組成物。 （９）前記除草活性成分が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素またはＮＲ＾６＾９（Ｒ＾６＾９は水
   素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アル
   コキシである）であり； Ｒ＾６＾０はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２アルコキシ、トリフルオロメトキシもしくは
   ジフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２
   ハロアルキル、Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−（ｎは０または２であ
   り、Ｒ＾ａはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルである）、トリフ
   ルオロメチルまたはジフルオロメチルであり； Ｒ＾６＾１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、フェニル
   または置換フェニルであり； Ｒ＾６＾２は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである
   か、またはＲ＾６＾１とＲ＾６＾２が合わせてＣ＿２〜
   Ｃ＿５アルキレンであり； Ｒ＾６＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、フェニル
   または置換フェニルである、但しＲ＾６＾１とＲ＾６＾
   ３の両方がフェニルまたは置換フェニルであることはな
   い； Ｒ＾６＾４は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり
   ；Ｒ＾６＾５は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであ
   り；Ｒ＾６＾６はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿１
   〜Ｃ＿４ハロアルキルであり； Ｒ＾６＾７とＲ＾６＾８は独立的に（１）水素、（２）
   ハロゲン、（３）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、（４）Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルコキシ、（５）トリフルオロメトキシ、
   （６）シアノ、（７）ニトロ、（８）Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハ
   ロアルキル、（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（ｎは０、１また
   は２の整数であり、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換したＣ＿１〜
   Ｃ＿４アルキル、（ｃ）フェニル、または（ｄ）ベンジ
   ルである）、 （１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
   およビ−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾ｄ
   は独立的に水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである）
   、または （１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（Ｒ＾ｅはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシである）である
   〕で示される化合物である請求項１記載の除草剤組成物
   。 （１０）前記除草活性成分が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾７＾０はハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル
   オロメトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロア
   ルキル、Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−（ｎは０または２であり、Ｒ
   ＾ａはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルである）、トリフルオロ
   メチルもしくはジフルオロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオまたはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキ
   ルスルホニルであり； Ｒ＾７＾１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、ハロゲン
   、フェニル、または置換フェニルであり、 Ｒ＾７＾２は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである
   か、またはＲ＾７＾１とＲ＾７＾２は合わせてＣ＿２〜
   Ｃ＿５アルキレンであり； Ｒ＾７＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、フェニル
   または置換フェニルである、但しＲ＾７＾１とＲ＾７＾
   ３の両方がフェニルまたは置換フェニルであることはな
   い； Ｒ＾７＾４は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり
   、Ｒ＾７＾５は水素、ハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキルであり； Ｒ＾７＾６はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロ
   メチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＿２＾ｂ（Ｒ＾ｂは水素または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルである）であり；Ｒ＾７＾７と
   Ｒ＾７＾８は独立的に（１）水素、（２）ハロゲン、（
   ３）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、（４）Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルコキシ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ
   、（７）ニトロ、（８）Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、
   （９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（ｎは０、１または２の整数で
   あり、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、（ｂ）
   ハロゲンもしくはシアノで置換したＣ＿１〜Ｃ＿４アル
   キル、（ｃ）フェニルまたは（ｄ）ベンジルである）、 （１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
   および−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（Ｒ＾ｃとＲ＾ｄ
   は独立的に水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである）
   ；または （１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（Ｒ＾ｅはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキルである）である
   〕で示される化合物である請求項１記載の除草剤組成物
   。 （１１）前記解毒剤がハロアルカン酸のアミドである請
   求項１〜１０のいずれかに記載の除草剤組成物。 （１２）前記ハロアルカン酸がジクロロ酢酸である請求
   項１〜１１のいずれかに記載の除草剤組成物。 （１３）前記解毒剤がハロアルカン酸のアミドであり、
   アミドの窒素原子がオキサゾリジンまたはチアゾリジン
   環に存在する請求項１〜１２のいずれかに記載の除草剤
   組成物。 （１４）前記解毒剤化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは１または２であり、Ｙが塩素またはシュウ
   素であり；Ｒ＾８′とＲ＾９′は独立的にＣ＿１〜Ｃ＿
   １＿２アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルケニル、フェ
   ニルで置換したＣ＿１〜Ｃ＿４アルキレン、またはアル
   コキシとアルキレン基がそれぞれ炭素数１〜４であるジ
   アルコキシアルキルであるか、またはＲ＾８′とＲ＾９
   ′が合わせてＣ＿１〜Ｃ＿４アルキレンオキシアルキレ
   ン、またはスピロ５員〜６員複素環、フェニルもしくは
   アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
   で置換したアルキレンチオアルキレンである〕 で示される化合物である請求項１〜１１のいずれかに記
   載の除草剤組成物。 （１５）解毒剤組成物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾８＾０、Ｒ＾８＾１、Ｒ＾８＾２、Ｒ＾８
   ＾３、Ｒ＾８＾４およびＲ＾８＾５が独立的に水素、低
   級アルキル、低級アルキルスルホニルメチル、またはフ
   ェニルであるか、またはＲ＾８＾０とＲ＾８＾１が合わ
   せてアルキレン基を形成する；Ｘは酸素または、１個ま
   たは２個のメチル基によって任意に置換した硫黄である
   〕 で示される化合物である請求項１〜１３のいずれかに記
   載の除草剤組成物。 （１６）前記解毒剤化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾８＾６は多くのアルキル、アルケニルまた
   はアルキニル基の１つであり； Ｒ＾８＾７、Ｒ＾８＾８、Ｒ＾８＾９およびＲ＾９＾０
   は独立的に水素またはメチルであり；ｎは０または１で
   ある〕で示される化合物である請求項１〜１３のいずれ
   かに記載の除草剤組成物。 （１７）前記解毒剤化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾９＾５は（Ｒ＾９＾８はハロゲン原子１〜
   ３個を有するＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキルまたは任意に
   置換したフェニル基である）であり；Ｒ＾９＾６は水素
   原子、メチルまたはフェニルであり； Ｒ＾９＾７はＣ＿１〜Ｃ＿８アルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿
   ６シクロアルキル基、シクロヘキシルメチル基、任意に
   置換したフェニル基、任意に置換したベンジル基、アリ
   ル基またはプロパギル基であり、ｎは０または１である
   〕 で示される化合物である請求項１〜１３のいずれかに記
   載の除草剤組成物。 （１８）解毒剤が２，２ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチ
   ルチアゾリジンである請求項３記載の除草剤組成物。 （１９）前記アシル化１，３−ジカルボニル化合物が炭
   素原子約１１個から約４２個までを含む請求項１記載の
   除草剤組成物。 （２０）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは置換芳香族基である〕 で示されるアシル化１，３−ジカルボニル除草剤化合物
   またはその互変異性体によって惹起される農作物の損傷
   を軽減する方法において、ハロアルカン酸のアミド、 芳香族オキシム誘導体、 チアゾールカルボン酸とその誘導体、および１，８−ナ
   フタル酸無水物 から成る群から選択した、前記除草剤に対して解毒活性
   である化合物の非植物毒性の解毒有効量を、除草剤／解
   毒剤化合物の重量比約０．１：１から約３０：１までに
   おいて、土壌、農作物または農作物種子に供給すること
   から成る方法。 （２１）除草剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２，Ｒ＾３，Ｒ＾４，Ｒ＾５およ
   びＲ＾６が独立的に水素もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ルであるか、またはＲ＾１またはＲ＾３は▲数式、化学
   式、表等があります▼（ＲａはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   、２〜５個のメチル基によって任意に置換したフェニル
   である）であるか、または Ｒ＾１とＲ＾２もしくはＲ＾３とＲ＾４が合わせてＣ＿
   ２〜Ｃ＿５アルキレンであり； Ｒ＾７はハロゲン、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、ＲｋＳＯ＿ｎ−（Ｒｋは
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、ｎは０、１または２で
   ある）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、またはニトロであ
   り； Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は独立的に水素または
   、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   アルコキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   チオ、フェノキシ、置換フェノキシ（置換基はハロゲン
   、ハロメチルまたはこの両方である）、 ＲｂＳＯ＿ｎ−（ｎは０、１または２であり、ＲｂはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、
   フェニルまたはベンジルである）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＲｃはＣ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルである）、−ＮＲｄＲｅ（ＲｄとＲｅは独
   立的に水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである）、 ＲｆＣ（Ｏ）−（Ｒｆは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルコキシである）、 ＳＯ＿２ＮＲｇＲｎ（ＲｇとＲｎは独立的に水素または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルである）を含む置換基であるか
   、または Ｒ＾８とＲ＾９が合わせて、それらが付着するフェニル
   環の２個の隣接炭素原子と共に環構造を形成する〕 で示される化合物である請求項２０記載の方法。 （２２）化合物２，２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチ
   ルチアゾリジン。