JPH0975001A - 油脂含有飲食物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 トリグリセリドの２位に結合するドコサヘキ
サエン酸残基が、トリグリセリド中に存在するドコサヘ
キサエン酸残基の総量の４０モル％未満で、１位および
３位の脂肪酸残基がそれらの位置間で規則的に、または
ランダムに分布する構造を持つ混合トリグリセリドを有
効成分として配合してなる、クリーム、マーガリン、サ
ラダドレッシング、マヨネーズ等の飲食物（但し、母子
栄養用油脂含有飲食物および医療用油脂含有組成物を除
く）。 【効果】 本発明の飲食物は、従来のドコサヘキサエン
酸供給源より少量の摂取で、容易に体内へドコサヘキサ
エン酸を蓄積する効果が高い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はドコサヘキサエン酸の臓
器蓄積性の高い油脂含有飲食物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸は、動物
の脳の大脳皮質シナプス膜や網膜の光受容膜などの神経
関連組織に、リン脂質の形態で多く分布している。これ
らｎ−３系長鎖多価不飽和脂肪酸は、そのほとんどがド
コサヘキサエン酸（全ｃｉｓ−４，７，１０，１３，１
６，１９−docosahexaenoic acid、Ｃ_22:6、ただしＣの
後の数字は総炭素数：二重結合数を示し以下同様とす
る。）であり、種々の哺乳類大脳、網膜におけるドコサ
ヘキサエン酸の含量が、食餌にかかわらずほぼ一定であ
ることから、脳や神経系との係わりが存在すると推測さ
れている。

【０００３】ヒト大脳中のドコサヘキサエン酸含量は、
妊娠期間の最後の３ヶ月で３〜５倍に増加し、生後１２
週間にさらに３〜５倍に上昇する。一方、ドコサヘキサ
エン酸は、網膜の桿体外節を構成するリン脂質中の脂肪
酸の約３５〜６０％を占めている。ドコサヘキサエン酸
と網膜機能の関係についてはラットやリーサス猿を用い
た実験がなされており、ドコサヘキサエン酸をはじめと
するｎ−３系脂肪酸の欠乏により、視力閾値の低下や網
膜電位の低下が認められることが報告され（Bourreら、
J.Nutr. 、第１１９巻、第１８８０頁、１９８９年）、
ドコサヘキサエン酸が網膜機能と深く係わっていること
が示唆されている。

【０００４】ラットを用いた実験では、ドコサヘキサエ
ン酸は、生体内合成能力が低い胎児期では母ラットから
胎盤経由で、また出生後は乳汁から供給され、生体内で
のドコサヘキサエン酸生成能力が十分になる約７週齢で
肝臓から供給されるようになることが示唆されている。
その中で、胎児期には胎盤を経由し、出生後は乳汁か
ら、さらに離乳後は食餌から絶えずドコサヘキサエン酸
を摂取した群が有意に優れた学習能力を有することが認
められている。（「水産脂質−その特性と生理活性」恒
星社厚生閣（１９９３））。また、Lucas らは、３００
名の未熟児の７〜８歳時の知能指数を調べた結果、母乳
（ドコサヘキサエン酸を含む）を与えられた群は、ドコ
サヘキサエン酸を含まない人工乳を与えられた群より知
能指数がおよそ１０高いことを報告している（Proc Nat
l Acad Sci USA ８９，７８４０，（１９９２））。こ
れらの研究から、ドコサヘキサエン酸が学習能力や記憶
保持に有効であるとみられている。特に、ヒトの発育、
成長時に必須な成分と考えられ、最近、ドコサヘキサエ
ン酸を強化した育児用調製粉乳等の製品が開発されてい
る。

【０００５】Soderberg らは、脳の中でも記憶に関与す
る海馬部位のリン脂質中ドコサヘキサエン酸含量を調べ
たところ、アルツハイマー病で死亡した人（平均８０
歳）のドコサヘキサエン酸は、他の疾患で死亡した人
（平均７９歳）の１／２量に減少していることを報告し
ている（Proc Natl Acad Sci USA ８９，７８３６，
（１９９２））。一方、老齢ラットにドコサヘキサエン
酸を投与した結果、脳内ドコサヘキサエン酸含有量が高
められた実験が報告されている（Int News Fats Oils R
elat Mater １，５２０（１９９０））。これらの報告
から、ドコサヘキサエン酸が老化や痴呆症と係わってお
り、高年齢層の脳機能向上に役立つと考えられている。

【０００６】そこで、ドコサヘキサエン酸を体外から補
給するために、ドコサヘキサエン酸を含む魚を多く含む
食品を意図的に摂取したり、ドコサヘキサエン酸を含む
魚油や魚油濃縮物などを素材とする育児用調製粉乳、健
康食品等が市販されている。しかし前記の所望の効果を
得るためには、これらを多量かつ長期間にわたり摂取あ
るいは投与することが必要であった。

【０００７】ドコサヘキサエン酸を含む素材としては、
魚油が多く利用されている。魚油は主にイワシ油、タラ
肝油、ニシン油、イカ油、そしてマグロ眼窩油が用いら
れるが、これらの油脂の化学的構造を調べると、いずれ
もトリグリセリドの２位にエステル結合するドコサヘキ
サエン酸残基が、トリグリセリド中に存在するドコサヘ
キサエン酸残基の総量の５０モル％以上で、１位および
３位よりも２位に結合するドコサヘキサエン酸残基が多
いトリグリセリド構造をとっている。

【０００８】一方、ドコサヘキサエン酸のような多価不
飽和脂肪酸は反面、通常の例えば食用植物油脂の構成脂
肪酸に比べて二重結合を分子内に数多く持つため酸化さ
れ易く、過剰に摂取すると体内に有害な作用をもたらす
ことも知られている。生体内で脂質の過酸化反応が進行
すると、生体膜に障害を生じ、虚血性疾患、動脈硬化、
白内障、癌、アルツハイマー病、膠原病、アミロイドー
シス等の病変の原因となることが推測されている。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
現状に鑑みてなされたもので、ヒトをはじめ動物に対し
て、副作用がなく、従来のドコサヘキサエン酸供給源よ
りも少量の摂取で、ドコサヘキサエン酸を臓器に蓄積せ
しめやすい油脂含有飲食物（但し、母子栄養用油脂含有
飲食物および医療用油脂含有組成物を除く）を提供する
ことを目的としている。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究を行ったところ、トリグリセリド
構造の１，３位にドコサヘキサエン酸を多く持つ油脂
は、ドコサヘキサエン酸の供給源として一般に用いられ
ている、２位にドコサヘキサエン酸を多く持つ魚油より
もドコサヘキサエン酸の臓器蓄積効果が高く、上記の目
的が達成されることを見出した。本発明はかかる知見に
基づいて完成されたものである。

【００１１】本発明において、トリグリセリド構造の２
位に結合するドコサヘキサエン酸残基がトリグリセリド
中に存在するドコサヘキサエン酸残基の総量の４０モル
％未満で、１位および３位の脂肪酸残基がそれらの位置
間で規則的又はランダムに分布する構造を持つ混合トリ
グリセリドを有効成分とする油脂は、海産哺乳類油脂、
その乳脂、微生物油脂、微細藻類油脂のような天然由来
油脂の他、１，３位特異性リパーゼを用い、エステル交
換反応によって製造される油脂を包含する。

【００１２】本発明で特徴的な混合トリグリセリドはド
コサヘキサエン酸を含む脂肪酸とグリセリンとからなる
トリグリセリドにおいて、ドコサヘキサエン酸の総量を
１００モル％とするとき、その４０モル％未満とドコサ
ヘキサエン酸以外の任意の脂肪酸とがトリグリセリドの
２位に位置し、かつドコサヘキサエン酸の６０モル％以
上とドコサヘキサエン酸以外の任意の脂肪酸とがトリグ
リセリドの１位および３位においてランダムにまたは非
ランダムに分布しているものである。

【００１３】本発明に係る混合トリグリセリドを構成す
る脂肪酸は、ドコサヘキサエン酸およびこれ以外の脂肪
酸である。後者の脂肪酸としては、短鎖、中鎖および長
鎖各脂肪酸、また飽和および不飽和各脂肪酸のいずれを
問わず使用できるが、このうち直鎖状であって、炭素数
が６以上の中鎖ないし長鎖の、飽和または不飽和脂肪酸
に属するものが望ましい。かかる脂肪酸としては、カプ
ロン酸（Ｃ_6:0 ）、カプリル酸（Ｃ_8:0 ）、カプリン酸
（Ｃ_10:0）、ラウリン酸（Ｃ_12:0）、ミリスチン酸（Ｃ
_14:0）、パルミチン酸（Ｃ_16:0）、パルミトオレイン酸
（Ｃ_16:1）、ステアリン酸（Ｃ_18:0）、オレイン酸（Ｃ
_18:1）、エライジン酸（Ｃ_18:1）、リノール酸
（Ｃ_18:2）、α−リノレン酸（Ｃ_18:3、９，１２，１５
−オクタデカトリエン酸）、α’−リノレン酸
（Ｃ_18:3、５，８，１１−オクタデカトリエン酸）、γ
−リノレン酸（Ｃ_18:3、６，９，１２−オクタデカトリ
エン酸）、エレオステアリン酸（Ｃ_18:3、９，１１，１
３−オクタデカトリエン酸）、オクタデカテトラエン酸
（Ｃ_18:4，６，９，１２，１５−オクタデカテトラエン
酸）、アラキジン酸（Ｃ_20:0）、アラキドン酸
（Ｃ_20:4）、ガドレイン酸（Ｃ_20:1）、エイコサペンタ
エン酸（Ｃ_20:5、５，８，１１，１４，１７−エイコサ
ペンタエン酸）、ベヘン酸（Ｃ_22:0）、エルカ酸（Ｃ
_22:1）、ブラシジン酸（Ｃ_22:1）、ドコサペンタエン酸
（Ｃ_22:5、７，１０，１３，１６，１９−ドコサペンタ
エン酸）等をあげることができる。これらの脂肪酸は単
独で用いてよく、または任意の割合の混合脂肪酸として
使用してもさしつかえない。なお、これらのうち、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンタエン酸、ドコサペンタエン酸が好ましい。

【００１４】ドコサヘキサエン酸およびこれ以外の脂肪
酸で構成される本発明に係る混合トリグリセリドを製造
するには、化学合成法、エステル交換法、あるいは前記
天然物からの油脂抽出法等の技術を利用すればよい。化
学合成法としては、例えば所望量および組成の脂肪酸、
脂肪酸無水物あるいは脂肪酸ハロゲン化物（脂肪酸クロ
ライド）とグリセリンとを、酸性物質（塩酸、硫酸、パ
ラトルエンスルホン酸等）、アルカリ性物質（水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等）、金属（亜鉛、スズ、チ
タン、ニッケル等）、金属酸化物（酸化亜鉛、アルミ
ナ、酸化第一鉄等）、金属ハロゲン化物（塩化アルミニ
ウム、塩化スズ等）等のエステル化触媒の存在下または
非存在下で、窒素ガス気流中にて１００〜２５０℃に加
熱し、生成水を除去しながら１〜２５時間エステル化反
応させるとよい。

【００１５】エステル化生成物は、必要に応じてアルカ
リ脱酸処理、活性炭、活性白土、アルミナ、シリカゲ
ル、イオン交換樹脂等を用いる吸着・分画処理、メタノ
ールやエタノール等の親水性有機溶剤および／またはｎ
−ヘキサンやキシレン等の親油性有機溶剤を用いる溶剤
分別処理を施して遊離脂肪酸、モノグリセリド、ジグリ
セリド、着色物質、有臭成分等の不純物を除き、さらに
はこれらの処理を適宜に組み合わせてトリグリセリドの
２位に結合するドコサヘキサエン酸残基の含有量が、ト
リグリセリドの１位、２位および３位に結合するドコサ
ヘキサエン酸残基の総含有量の４０モル％未満となるよ
うにトリグリセリド成分を分画ないしは濃縮してもよ
い。なお本発明に係る混合トリグリセリドは、例えば加
熱かつ減圧下に水蒸気を吹き込み脱臭処理しておくこと
が望ましい。

【００１６】エステル交換法を利用して本発明に係る混
合トリグリセリドを得るには、例えば原料としてドコサ
ヘキサエン酸を多量に含有する脂肪酸のトリグリセリド
（成分ａ−１）とドコサヘキサエン酸を実質的に含まな
いか少量含有の脂肪酸（成分ａ−２）、成分ａ−２の低
級アルコールエステル（メチルエステル、エチルエステ
ル等。以下同様。）または成分ａ−２のトリグリセリド
とを所望割合で混合し、あるいはドコサヘキサエン酸を
実質的に含まないか少量含有の脂肪酸のトリグリセリド
（成分ｂ−１）とドコサヘキサエン酸を多量に含有する
脂肪酸（成分ｂ−２）または成分ｂ−２の低級アルコー
ルエステルとを所要量混合し、触媒として水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ性物質、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、リチウムブチラー
ト等の金属アルコラート（金属アルコキシド）、塩基性
アニオン交換樹脂、酸性カチオン交換樹脂等のイオン交
換樹脂、あるいはリパーゼを用いてエステル交換反応を
行わせるのが簡便である。なお触媒として特定のリパー
ゼを用いてエステル交換すると、後述するように、トリ
グリセリドの１位および３位に選択的に新たな脂肪酸基
を導入することができ、本発明に係る混合トリグリセリ
ドを製造する方法として望ましい。

【００１７】前記エステル交換の原料は、成分ａ−１と
してイワシ油、タラ肝油、ニシン油、イカ油、マグロ眼
窩油等の魚油、クジラ、アザラシ、オットセイ等の海産
哺乳動物を起源として得られる圧搾もしくは抽出油、該
動物の乳脂、クロレラ、スピルリナ、ドナリエラ等、ま
たナンノクロロプシス属（例えばNannochloropsis ocul
ata ）、トラストキトリウム属（例えばThraustochytri
um aureum ）、クリプテコディニウム属（例えばCrypth
ecodinium cohnii）、イソクリシス属（例えばIsochrys
is galbana）等に属する微細藻類から抽出される油脂、
モルティエレラ（Mortierella)属等の微生物に由来する
油脂、またドコサヘキサエン酸またはこれを任意の割合
で含む前記各種脂肪酸（段落番号００１３の項参照）と
の混合脂肪酸のトリグリセリドを使用できる。成分ａ−
２としては前記各種脂肪酸（段落番号００１３の項参
照）またはその誘導体を用いることができる。

【００１８】また成分ｂ−１として動植物、微生物、微
細藻類等から得られるトリグリセリドがあり、大豆油、
菜種油、綿実油、コーン油、パーム油、ヤシ油、サフラ
ワー油、ハイオレイックサフラワー油、ヒマワリ油、ハ
イオレイックヒマワリ油、オリーブ油、落花生油、カカ
オ脂、チャイニーズタロウ、サル脂、シア脂、牛脂、ラ
ード、これらの水素添加油脂、分別油脂、前記成分ａ−
２のトリグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド等を例
示でき、成分ｂ−２としては前記成分ａ−１の加水分解
処理によって得られる脂肪酸がある。

【００１９】エステル交換反応は、一例として前記原料
をモル比率で成分ａ−１：成分ａ−２＝１：０．１〜
５、成分ｂ−１：成分ｂ−２＝１：２〜１０となるよう
に混合し、アルカリまたは金属アルコラートを触媒とす
る場合には実質的に無水状態として８０〜１２０℃で
０．５〜３時間エステル交換反応せしめる。またイオン
交換樹脂を用いる場合も同様に無水状態とするが、室温
〜４０℃程度にてカラム方式で原料を循環接触させるの
がよい。リパーゼを触媒として用いる場合には、原料中
の水分量を１重量％以下にし、市販のリパーゼ粉末ある
いはこれを公知の担体例えばセライト、ケイソウ土、活
性炭、多孔質ガラス、イオン交換樹脂、キトサン、高分
子ゲル、セルロース粉末等に固定化した固定化リパーゼ
を加え、２０〜８０℃で０．５〜２０時間エステル交換
反応せしめる。

【００２０】リパーゼは以下に述べる微生物を起源とす
るものあるいは動物臓器由来のものを使用できる。すな
わちアスペルギルス属（例えばAspergillus niger ）、
ムコール属（例えばMucor miehei）、キャンディダ属
（例えばCandida cyrindracea）、シュードモナス属
（例えばPseudomonas fragi ）、アルカリゲネス属（例
えば特公昭５８−３６９５３号公報に記載のAlcaligene
s sp. ）、リゾプス属（例えばRhizopus delemar）、ジ
オトリクム属（例えばGeotrichum candidum ）等に属す
る微生物起源のリパーゼおよびブタ膵臓リパーゼであ
る。このうちアスペルギルス属、ムコール属、アルカリ
ゲネス属およびリゾプス属の微生物を起源とするリパー
ゼ、ブタ膵臓リパーゼはグリセリドの１位および３位に
特異的に作用するため、本発明に係るトリグリセリドを
製造するに際しては好適である。

【００２１】前述した各種エステル交換方法によって得
られるエステル交換反応物は、選択する原料の種類によ
ってはエステル交換反応物そのものを本発明に係る混合
トリグリセリドとすることができるが、前記化学合成法
によって得られるエステル化生成物の場合と同様に、必
要に応じてアルカリ脱酸処理、吸着・分画処理、溶剤分
別処理あるいは無溶剤分別（ウインタリング）処理等を
適宜に組み合わせて施し、不純物を除去したりグリセリ
ド成分を分画あるいは濃縮して本発明に係る混合トリグ
リセリドとすることもできる。なお該トリグリセリドは
脱臭処理しておくことが望ましい。

【００２２】本発明に係る混合トリグリセリドは天然物
から油脂分を抽出する方法によっても得ることができ
る。すなわち前記エステル交換の原料（成分ａ−１）と
して記載したもののうち、クジラ、アザラシ（harbour
seal、harp seal 等）、オットセイ等の海産哺乳動物の
体組織、該動物から分泌される乳汁、クロレラ、スピル
リナ、ドナリエラ等の微細藻類の細胞またはこれらの培
養細胞、ナンノクロロプシス（Nannochloropsis ）属、
トラストキトリウム（Thraustochytrium）属、クリプテ
コディニウム（Crypthecodinium ）属およびイソクリシ
ス（Isochrysis）属等に属する微細藻類例えばナンノク
ロロプシス オキュラータ（Nannochloropsis oculata
）、トラストキトリウム アウレウム（Thraustochytr
ium aureum）、クリプテコディニウム コーニー（Cry
pthecodinium cohnii）、イソクリシス ガルバナ（Iso
chrysis galbana）等の細胞またはこれらの培養細胞を
原料とする。なお微生物を起源とする場合には、これか
ら得られるトリグリセリドが本発明に係るグリセリド構
造を満足するものであればさしつかえない。

【００２３】これらを圧搾処理もしくはｎ−ヘキサン、
クロロホルム、ベンゼン、メタノール、ジエチルエーテ
ル等の有機溶剤を用いて抽出処理または分別処理して油
分を得、これに脱ガム、アルカリ脱酸、脱色、脱臭等の
処理を施して遊離脂肪酸、リン脂質、糖脂質、不ケン化
物、着色物質、有臭成分等の不純物を除き、グリセリド
画分を得ることができる。このグリセリド画分は本発明
に係る混合トリグリセリドとして利用できるが、該グリ
セリド画分をさらに無溶剤低温分別、溶剤分別あるいは
シリカゲル・カラム等により分画して、トリグリセリド
の２位に結合するドコサヘキサエン酸残基がより一層少
ないトリグリセリドを製造することも可能である。

【００２４】以上に述べたような化学合成法、エステル
交換法、あるいは天然物からの抽出法等によって製造さ
れる本発明に係る混合トリグリセリドは、その構成脂肪
酸としてドコサヘキサエン酸の総量の４０モル％未満が
トリグリセリドの２位にエステル結合するものである
が、より好ましくは２０モル％未満である。４０モル％
以上になると本発明の所望の効果は小さくなる。そして
ドコサヘキサエン酸の総量の６０モル％以上およびドコ
サヘキサエン酸以外の脂肪酸がトリグリセリドの１位お
よび３位にランダムまたは非ランダムに分布してエステ
ル結合した構造のものである。本発明に係る混合トリグ
リセリドはそのままで油脂として利用でき、またこれを
有効成分として通常の食用油脂例えば成分ｂ−１として
記載したような動植物系油脂と混合して油脂としても用
いることができる。このとき本発明に係る混合トリグリ
セリドの含有量は油脂全体の５〜１００重量％が望まし
く、さらには１０〜１００重量％がより一層好ましい。
最も好ましくは２０〜１００重量％である。５重量％未
満では本発明の所望の効果が小さい。

【００２５】本発明においては、前述の方法によって調
製される油脂すなわちドコサヘキサエン酸を含有する脂
肪酸とグリセリンとからなるトリグリセリドにおいて、
ドコサヘキサエン酸の総量の４０モル％未満とドコサヘ
キサエン酸以外の脂肪酸とがトリグリセリドの２位に分
布しており、かつドコサヘキサエン酸の総量の６０モル
％以上とドコサヘキサエン酸以外の任意の脂肪酸とがト
リグリセリドの１位および３位においてランダムにまた
は非ランダムに分布してそれぞれエステル結合した混合
トリグリセリドからなる油脂、または該混合トリグリセ
リドと任意の前記食用動植物油脂類とを該混合トリグリ
セリドの含有量が５重量％以上となるようにブレンドし
てなる油脂、を必須成分として配合した飲食物が提供さ
れる。

【００２６】本発明に係る油脂は、多価不飽和脂肪酸を
含有するため長時間加熱処理を施すフライ油のような用
途を除き、通常の食用油脂とほぼ同様に取り扱うことが
でき、他の食品原材料とともに加工できる。また品質劣
化を避けるためトコフェロール、アスコルビン酸エステ
ル（パルミテート、ステアレート等）、β−カロチン、
その他の抗酸化剤を適量配合し、あるいは油溶性色素や
香料等を添加してもさしつかえない。

【００２７】本発明でいう飲食物の種類は特に限定され
ないが、油脂そのものを単独で飲食するような場合を対
象とせず、油脂を含む食品類や食品素材が好ましい。具
体的には肉、魚、貝、穀類、種実類、牛乳、鶏卵、魚卵
等の油脂を含有する天然食品素材およびこれらの加工食
品、バター、マーガリン、クリーム、アイスクリーム、
サラダドレッシング、マヨネーズおよびマヨネーズ様乳
化食品、チョコレート、スナック菓子類、ケーキ、ドー
ナッツ、クッキー、せんべい、コロッケ等の油脂含有加
工食品、スープ、醤油、ソース、その他の液体調味料等
を例示できる。また果汁や野菜汁のジュース、炭酸飲
料、コーヒー飲料、乳酸菌飲料、清涼飲料、各種ビタミ
ンやミネラルを配合したドリンク類、栄養素ないしカロ
リー補給用ドリンク類、老人用食品等へ配合することも
考えられる。公知の賦形剤とともにカプセル、錠剤、キ
ャンディ、顆粒または粉末状態にすることもできる。な
お本発明の飲食物は、各種の疾患に対して医療的に栄養
あるいはカロリー補給を行うための医療用油脂含有組成
物（流動食、輸液、脂肪乳剤等）を含まない。また本発
明の飲食物は、母子に対して栄養補給するための油脂含
有飲食物、例えば妊産婦、授乳婦用ミルク等の母親用の
油脂含有特別用途食品、育児用調製粉乳、フォローアッ
プミルク等の乳製品、油脂を含む離乳食（離乳用の食
品）および幼児用飲食物を対象としない。

【００２８】これら飲食物中における本発明に係る油脂
の含有量については、飲食物の種類や形態のちがいによ
り一律に規定しがたいが、飲食物中に含有されもしくは
添加する油脂全体に対して前記混合トリグリセリドとし
て概ね５重量％以上、好ましくは１０〜１００重量％、
さらに好ましくは２０〜１００重量％である。また、飲
食物全体に対する前記混合トリグリセリドの含量は、少
なくとも約０．１重量％以上であり、飲食物中の油脂含
有量に相当する量を上限とする。このような配合割合に
なるように本発明に係る油脂（すなわち前記混合トリグ
リセリドのみからなる油脂および前記混合トリグリセリ
ドを５重量％以上含有してなる油脂）を適宜に使用すれ
ばよい。前記下限値未満では、ドコサヘキサエン酸の臓
器蓄積効果が小さくなる。なお前記上限は飲食物の種類
にあわせ、周知の範囲内で適宜に設定できる。本発明に
係る油脂を飲食物に配合する方法は特に限定されず、一
般の食用油脂のときと同様の操作、手順および条件下で
混合、分散、水中油型乳化、油中水型乳化、溶解または
可溶化して飲食物に配合せしめればよい。

【００２９】本発明の飲食物を摂取することにより、ド
コサヘキサエン酸を臓器に効率良く蓄積させることがで
きる。しかもこの効果は従来のドコサヘキサエン酸供給
源である魚油等を配合した飲食物に比べて顕著に大きい
ため、少量の摂取でも認められる。さらに本発明の飲食
物は、前記効果に基づいて、脳や神経機能の維持や向上
を目的とする用途への利用が可能である。

【００３０】

【実施例】

参考例１ トリオレイン１kgと、魚油（タマ生化学（株）製、商品
名：ＥＰＡ−１８）加水分解混合脂肪酸を低温分別した
魚油加水分解脂肪酸濃縮物（総脂肪酸中のＣ_20:5：３
７．４モル％、Ｃ_22:5：５．４モル％、Ｃ_22:6：２５．
２モル％。ＢＨＴを０．０１重量％添加）とを１：５
（モル比）に混合し、水分含量を０．２重量％に調節し
た後、リポザイムＩＭ２０（商品名。ノボ ノルディス
ク社製、ムコール ミーハイ（Mucor miehei) 由来リパ
ーゼ）を充填したガラス製カラム（１０cmφ×６０cm)
に４０℃にて通し選択的エステル交換反応を行わせた。

【００３１】水蒸気蒸留および水洗処理にてエステル交
換反応物から遊離脂肪酸を除去した後、ｎ−ヘキサンで
浸潤させたシリカゲル（和光純薬（株）製、商品名：ワ
コーゲルＣ１００）を充填したステンレス製カラムに供
し、ｎ−ヘキサンで溶出させジグリセリドを除き、本発
明に係る混合トリグリセリド７２０ｇを得た。本トリグ
リセリドを構成する全脂肪酸組成、グリセリドの１位お
よび３位、２位の各脂肪酸組成をＧＬＣ分析によって求
めた。この結果を表１に示す。本トリグリセリドを構成
する脂肪酸のうちＣ_22:6（ドコサヘキサエン酸）の総量
の４モル％がトリグリセリドの２位に分布していた。本
トリグリセリドを以下の動物実験の試験油とした。

【００３２】本トリグリセリドの一部にナトリウムメト
キシド０．１重量％を加え、減圧下１００℃にてランダ
ムエステル交換反応を行わせた後、セライトを用いて濾
過し、本トリグリセリドのランダムエステル交換反応物
を得た。この全脂肪酸組成、１位および３位、２位の各
脂肪酸組成を前記同様に求めた（表１参照）。このトリ
グリセリドの２位にはドコサヘキサエン酸の総量の４５
モル％が分布していた。このランダムエステル交換物を
動物実験の対照油とした。

【００３３】

【表１】 ※総炭素数：二重結合数で表示

【００３４】４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区
とし、試験油および対照油のいずれかを５重量％配合し
た飼料（表２参照）を用いて飼育実験を行った。この
間、調製飼料の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製
し給餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間
飼育したのち、各試験区ラットの臓器および血中におけ
るリン脂質中ドコサヘキサエン酸含量（ホスファチジル
コリン、ホスファチジルエタノールアミン等の各リン脂
質分子種を構成する全脂肪酸中のドコサヘキサエン酸含
量。以下同様。）を測定した。この結果を表３に示す。
また各試験区とも飼料摂取量、体重増加量および肝臓重
量に有意差は認められなかった。なお、有意差の検定は
Ｔ検定法に拠った（以下同様）。

【００３５】この実験結果から、本発明に係る混合トリ
グリセリド（試験油）はラットに対して副作用を及ぼさ
ず、試験油を添加した区では、脳中のホスファチジルエ
タノールアミンおよび血中のホスファチジルコリンにド
コサヘキサエン酸が多量に存在することが明らかにな
り、ドコサヘキサエン酸の臓器蓄積性が高いことが認め
られた。

【００３６】

【表２】 ※１ 日本クレア（株）製、ＡＩＮ−９３Ｇ−ＭＸ ※２ 日本クレア（株）製、ＡＩＮ−９３−ＶＸ ※３ ｔ−ブチルヒドロキノン

【００３７】

【表３】 １）：ホスファチジルコリン、２）：ホスファチジルエタノールアミン 注）※は対照油添加区に対して統計的に危険率５％以下で有意差があることを 示す（以下同様）。

【００３８】参考例２ 試験油脂（本発明の混合トリグリセリドを含む油脂）お
よび対照油脂を以下のようにして調製した。試験油脂
は、 harp seal油脂をドライアイス／アセトン冷媒で−
８０℃にて１時間冷却し、析出した結晶部を濾紙で濾別
して調製した。対照油脂は脂肪酸組成の異なる２種類の
魚油（タラ肝油と雑魚油との混合油、マグロ眼窩油）を
ドライアイス／アセトン冷媒で同様に冷却、分別した濃
縮物をブレンドし、試験油脂と総脂肪酸組成を合わせ
た。表４にこれらの脂肪酸組成を示す。

【００３９】

【表４】 ※：表１の注釈と同じ。

【００４０】４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区
とし、前記の試験油脂および対照油脂をそれぞれ２０重
量％含む油脂（試験油脂または対照油脂２０重量部、パ
ーム油５０重量部、ハイオレイックサフラワー油５重量
部およびハイリノールサフラワー油２５重量部の混合油
脂。脂肪酸組成は表５参照。）を各１０重量％配合した
飼料（飼料組成は、脂肪５重量％を１０重量％とし、コ
ーンスターチ４１．７重量％を３６．７重量％とする以
外は参考例１と同じ。）で、飼育実験を行った。この
間、調製飼料の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製
し給餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間
飼育したのち、各試験区ラットの臓器および血中におけ
るリン脂質中ドコサヘキサエン酸含量を測定した。この
結果を表６に示す。なお各試験区とも飼料摂取量、体重
増加量および肝臓重量に有意差は認められなかった。

【００４１】この実験結果から、本発明に係る油脂はラ
ットに対して副作用を及ぼさず、脳中のホスファチジル
エタノールアミンおよび血中のホスファチジルコリンに
ドコサヘキサエン酸が多く存在することが明らかなよう
に、ドコサヘキサエン酸の臓器蓄積性が高いことが認め
られた。

【００４２】

【表５】 ※：表１の注釈と同じ。 ※※：飽和脂肪酸、モノ不飽和脂肪酸、ｎ−６系脂肪酸（表中、ｎ−６と 表示）およびｎ−３系脂肪酸（表中、ｎ−３と表示）のうちの各脂肪酸の 割合。

【００４３】

【表６】 １）、２）および※：表３の注釈と同じ。

【００４４】参考例３ ９週齢のＳＤ系雌ラット８匹を１試験区とし、参考例２
で使用した各飼料を３週間与えた後、雄ラットと交配さ
せ、妊娠させた。妊娠中および出産後も同じ食餌を与え
た。母親ラットの乳汁における乳脂中のドコサヘキサエ
ン酸含量、生後２週間目の子ラットの脳中リン脂質（ホ
スファチジルエタノールアミン）のドコサヘキサエン酸
含量を測定した。この結果を表７および表８に示す。本
発明に係る油脂を配合した飼料で飼育すると、母親ラッ
トの乳汁中のドコサヘキサエン酸含量が増加し、また子
ラットの脳中のホスファチジルエタノールアミン中のド
コサヘキサエン酸含量も増加した。この結果からも本発
明に係る油脂ではドコサヘキサエン酸の臓器蓄積性が高
いことが認められた。

【００４５】

【表７】 ※：表３の注釈と同じ。

【００４６】

【表８】 ※：表３の注釈と同じ。

【００４７】参考例４ 参考例２で使用した試験油脂および対照油脂の配合割合
を変えた油脂を飼料に添加して参考例２と同様にラット
飼育実験を行った。すなわち４週齢のＳＤ系雄性ラット
７匹を１試験区とし、参考例２に記載の試験油脂または
対照油脂をそれぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂また
は対照油脂１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレ
イックサフラワー油１０重量部およびハイリノールサフ
ラワー油３０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表９参
照。）を各１０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分
を除き参考例２と同じ。）で、飼育実験を行った。この
間、調製飼料の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日調製
した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３週間飼育し
たのち、各試験区ラットの臓器および血中におけるリン
脂質中ドコサヘキサエン酸含量を測定した。この結果を
表１０に示す。なお各試験区とも飼料摂取量、体重増加
量および肝臓重量に有意差は認められなかった。

【００４８】この実験結果および参考例２の結果から、
本発明に係る油脂はラットに対して副作用を及ぼさず、
対照油脂に比べて少量の試験油脂を混合した油脂の場合
をも含めて、脳中のホスファチジルエタノールアミンお
よび血中のホスファチジルコリンにドコサヘキサエン酸
が多く存在し、ドコサヘキサエン酸の臓器蓄積性が高い
ことが認められた。

【００４９】

【表９】 ※および※※：表５の注釈と同じ。

【００５０】

【表１０】 １）、２）および※：表３の注釈と同じ。

【００５１】参考例５ 微細藻類クリプテコディニウム コーニー（Crypthecod
inium cohnii、ＡＴＣＣ ３０３３６）を表１１に示す
培地３０リットルに植えつけ、３０℃にて、ジャーファ
ーメンターで１００時間通気培養し、該培養液から培養
藻体を遠心分離して集め、さらにこれを凍結乾燥した
（収量６２５ｇ）。この乾燥藻体をクロロホルム：メタ
ノール＝１：１（重量比）混合溶媒中でヒスコトロン
（商品名。日音医理科器械製作所製）により細胞破砕し
て抽出し、油分５２０ｇを得た。ｎ−ヘキサン中に分散
させたシリカゲル（和光純薬（株）製、商品名：ワコー
ゲルＣ１００）を充填したステンレス製カラムに前記油
分を供し、ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１０：９
０（容量比）にて溶出させ、本発明に係るトリグリセリ
ド２５０ｇを得た。本トリグリセリド（これを試験油脂
とした）の脂肪酸組成を参考例１と同様にして求めた
（表１２参照）。

【００５２】

【表１１】 （ｐＨ：６．８）

【００５３】※１：ビタミンミックス水溶液（該水溶液
１リットル中の重量） ビオチン：０．００３ｇ チアミン：１．０００ｇ ※２：メタルミックス水溶液（該水溶液１リットル中の
重量） Ｎａ₂ ＥＤＴＡ ：１．００ ｇ ＦｅＣｌ₃ ・６Ｈ₂ Ｏ：０．０５ ｇ Ｈ₃ ＢＯ₃ ：１．００ ｇ ＭｎＣｌ₂ ・４Ｈ₂ Ｏ：０．１５ ｇ ＺｎＣｌ₂ ：０．０１ ｇ ＣｏＣｌ₂ ・６Ｈ₂ Ｏ：０．００５ｇ

【００５４】

【表１２】 ※：表１の注釈と同じ。

【００５５】かくして得られた微細藻類由来のトリグリ
セリド（試験油脂）および参考例２に記載の対照油脂を
それぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂または対照油脂
１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレイックサフ
ラワー油１０重量部およびハイリノールサフラワー油３
０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表１３参照。）を各
１０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分を除き参考
例２と同じ。）を調製し、参考例４と同様の飼育試験を
行った。各試験区ラットの臓器および血中におけるリン
脂質中ドコサヘキサエン酸含量を測定した。この結果を
表１４に示す。なお各試験区とも飼料摂取量、体重増加
量および肝臓重量に有意差は認められなかった。

【００５６】この実験結果および参考例２の結果から、
本発明に係る油脂はラットに対して副作用を及ぼさず、
対照油脂に比べて少量の試験油脂を混合した油脂の場合
をも含めて、脳中のホスファチジルエタノールアミンお
よび血中のホスファチジルコリンにドコサヘキサエン酸
が多く存在し、ドコサヘキサエン酸の臓器蓄積性が高い
ことが認められた。

【００５７】

【表１３】 ※および※※：表５の注釈と同じ。

【００５８】

【表１４】 １）、２）および※：表３の注釈と同じ。

【００５９】実施例１ 参考例１で調製した本発明に係る油脂（試験油）２０重
量部、大豆硬化油１０重量部、レシチン０．２重量部お
よびグリセリン脂肪酸エステル（花王（株）製、商品
名：エキセル０−９５Ｒ）０．２重量部を均一に溶解さ
せて油相部とした。一方、脱脂粉乳３重量部、ソルビト
ール５重量部、生クリーム１０重量部、ポリグリセリン
脂肪酸エステル（坂本薬品（株）製、商品名：ＳＹグリ
スター ＭＳ−３１０）０．５重量部および水５１．１
重量部を溶解させて水相部とした。ついで８０℃に加温
した水相部に同温度に加温した油相部を加え、７０〜７
５℃で予備乳化後、ホモジナイザーを用いて圧力：５０
kg／cm² で処理して均質化し、室温まで冷却して本発明
の飲食物である水中油型クリームを得た。また参考例１
で調製した本発明に係る油脂（試験油）に代えて参考例
２で調製した本発明に係る油脂（試験油脂を２０重量％
含む油脂）を同量使用する以外は同様にして本発明の飲
食物である水中油型クリームを得た。なお比較のため、
本発明に係る油脂に代えて大豆サラダ油を同量使用して
同様に処理し同乳化型クリームを得た。専門パネル１０
名により、これらクリームの風味および食感を評価した
ところ、本発明に係る油脂を配合したことによるクリー
ムの品質への影響はなかった。

【００６０】実施例２ 大豆硬化油／参考例１で調製した本発明に係る油脂（試
験油）＝２／１（重量比）からなる油脂８３重量部に、
グリセリン脂肪酸エステル（理研ビタミン（株）製、商
品名：エマルジーＭＵ）０．５重量部、レシチン０．１
重量部およびβ−カロチン微量を加え、さらに水１５重
量部および食塩１．４重量部を加えて乳化させた後、急
冷しながら練りあわせて、本発明の飲食物であるマーガ
リンを得た。また参考例１で調製した本発明に係る油脂
（試験油）に代えて参考例２で調製した本発明に係る油
脂（試験油脂を２０重量％含む油脂）を同量使用する以
外は同様にして本発明の飲食物であるマーガリンを得
た。なお比較のため、本発明に係る油脂に代えて対照油
脂（参考例１記載の対照油、参考例２記載の対照油脂を
２０重量％含む油脂）を同量使用して同様に処理しマー
ガリンを得た。実施例１と同様に両マーガリンの風味お
よび食感を評価したところ、本発明に係る油脂を配合し
たことによるマーガリンの品質への影響はなかった。

【００６１】また本実施例で得られた４種類のマーガリ
ン（参考例１で調製した本発明に係る前記油脂を配合し
たもの、参考例２で調製した本発明に係る前記油脂を配
合したもの、参考例１記載の対照油を配合したもの、参
考例２記載の前記対照油脂を配合したもの）を用いて、
参考例２に記載した方法によりラット飼育実験を行い、
各試験区ラットの臓器および血中におけるリン脂質中ド
コサヘキサエン酸含量を測定した。このとき、参考例２
に記載の飼料組成のうち、脂肪（１０重量％）全量を前
記マーガリンのいずれか１種に置き換えた。この結果、
本発明に係る油脂を配合した場合はいずれも、前記対照
油脂を配合した場合に比べて、脳中のホスファチジルエ
タノールアミンおよび血漿中のホスファチジルコリンの
構成脂肪酸としてドコサヘキサエン酸含量が多かった。

【００６２】実施例３ β−シクロデキストリン（関東化学（株）製、試薬グレ
ード）１０重量部を水１００重量部に添加し、十分に攪
拌後、参考例４で調製した本発明に係る油脂（試験油脂
を１０重量％含む油脂）５重量部を加え室温で２時間攪
拌した。ついでこれを凍結乾燥処理して粉末状油脂含有
物（包接物）とした。該粉末３０重量部をニンジン搾汁
７０重量部に加えて本発明の飲食物であるジュースを得
た。実施例１と同様に本ジュースの風味を評価したとこ
ろ、におい、味および外観において違和感のないもので
あった。

【００６３】実施例４ グアーガム０．１重量部、キサンタンガム０．２重量
部、水３１．５重量部、食酢７重量部および砂糖１１重
量部を十分に攪拌して水和混合した後、さらに食塩４重
量部および辛子粉末１．２重量部を加えた。ついでこれ
を攪拌しながら、参考例１、２、４および５で調製した
本発明に係る油脂（参考例１：試験油、参考例２：試験
油脂を２０重量％含む油脂、参考例４および５：試験油
脂を１０重量％含む油脂）のいずれか４５重量部を少量
ずつ加えた後、コロイドミルに通し、本発明の飲食物で
あるサラダドレッシングを得た。なお比較のため、本発
明に係る油脂に代えて大豆サラダ油を同量使用して同様
に処理しサラダドレッシングを得た。これらのサラダド
レッシング（本発明品：４種類、比較品：１種類）につ
き、実施例１と同様に風味および食感を評価したとこ
ろ、本発明に係る油脂を配合したことによるサラダドレ
ッシングの品質への影響はなかった。

【００６４】実施例５ ゼラチン３重量部および水３０重量部を加熱しながら混
合し、ゼラチン水溶液とした後、これを攪拌しながら４
０℃まで冷却した。これに、参考例１、２、４および５
で調製した本発明に係る油脂（実施例４と同じ）のいず
れか９重量部および大豆トコフェロール（日清製油
（株）製、商品名：トコフェロール１００Ｓ）０．０３
重量部を加え、ホモジナイザーを用いて水中油型に乳化
した後、１０重量％アラビアゴム水溶液３０重量部を加
え混合した。温度を４０℃に保持して攪拌を続けながら
同温の水１４０重量部および１０重量％酢酸５重量部を
加え、５℃に冷却し、ｐＨを４．０に調整して、さらに
３０重量％エタノール水溶液１０００重量部を攪拌下に
混合した。スラリーをエタノールで洗浄し、３０℃、減
圧下で乾燥させて、粒径：１０〜５０μｍのマイクロカ
プセルを得た。実施例１と同様に品質を評価したとこ
ろ、におい、味および外観において違和感のないもので
あった。

【００６５】実施例６ 参考例１、２、４および５で調製した本発明に係る油脂
（実施例４と同じ）のいずれか９９．５重量％に大豆ト
コフェロール（実施例５と同じ）０．３重量％およびア
スコルビン酸パルミテート（試薬グレード）０．２重量
％を混合した。一方１０重量％ゼラチン水溶液を作成し
た。これらを二重円筒式オリフィス（フロイント産業
（株）製、商品名：スフェレクス・ラボ）に供し、ゼラ
チンをカプセル被膜形成物質とした直径５mmのシームレ
スカプセルを得た。実施例１と同様にこれらの評価を行
ったところ、におい、味および外観において違和感のな
いものであった。

【００６６】

【発明の効果】本発明の飲食物は、ヒトをはじめ動物に
対して、副作用がなく、従来のドコサヘキサエン酸供給
源を配合した飲食物に比べてドコサヘキサエン酸の臓器
蓄積効果が大きく、魚油等のドコサヘキサエン酸供給源
よりも少量の摂取で、ドコサヘキサエン酸の体内への蓄
積を容易ならしめる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成８年８月１２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００４】ラットを用いた実験では、ドコサヘキサエ
ン酸は、生体内合成能力が低い胎児期では母ラットから
胎盤経由で、また出生後は乳汁から供給され、生体内で
のドコサヘキサエン酸生成能力が十分になる約７週齢で
肝臓から供給されるようになることが示唆されている。
その中で、胎児期には胎盤を経由し、出生後は乳汁か
ら、さらに離乳後は食餌から絶えずドコサヘキサエン酸
を摂取した群が有意に優れた学習能力を有することが認
められている。（藤本 健四郎 編、「水産脂質−その
特性と生理活性」恒星社厚生閣（１９９３））。また、
Lucas らは、３００名の未熟児の７〜８歳時の知能指数
を調べた結果、母乳（ドコサヘキサエン酸を含む）を与
えられた群は、ドコサヘキサエン酸を含まない人工乳を
与えられた群より知能指数がおよそ１０高いことを報告
している（鈴木 平光、「食品と開発」、第２７巻、N
o. ８、第６〜９頁、１９９２年、（株）健康産業新聞
社）。これらの研究から、ドコサヘキサエン酸が学習能
力や記憶保持に有効であるとみられている。特に、ヒト
の発育、成長時に必須な成分と考えられ、最近、ドコサ
ヘキサエン酸を強化した育児用調製粉乳等の製品が開発
されている。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００５

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００５】Soderberg らは、脳の中でも記憶に関与す
る海馬部位のリン脂質中ドコサヘキサエン酸含量を調べ
たところ、アルツハイマー病で死亡した人（平均８０
歳）のドコサヘキサエン酸は、他の疾患で死亡した人
（平均７９歳）の１／２量に減少していることを報告し
ている（「食品と開発」、前記）。一方、老齢ラットに
ドコサヘキサエン酸を投与した結果、脳内ドコサヘキサ
エン酸含有量が高められた実験が報告されている（「食
品と開発」、前記）。これらの報告から、ドコサヘキサ
エン酸が老化や痴呆症と係わっており、高年齢層の脳機
能向上に役立つと考えられている。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１７】前記エステル交換の原料は、成分ａ−１と
してイワシ油、タラ肝油、ニシン油、イカ油、マグロ眼
窩油等の魚油、クジラ、アザラシ、オットセイ等の海産
哺乳動物を起源として得られる圧搾もしくは抽出油、該
動物の乳脂、クロレラ、スピルリナ、ドナリエラ等、ま
たナンノクロロプシス属（例えばNannochloropsis ocul
ata 、UTEX LB 2164等）、トラストキトリウム属（例え
ばThraustochytrium aureum 、ATCC 28211、同34304
等）、クリプテコディニウム属（例えばCrypthecodiniu
m cohnii、ATCC 30021、同30334 、同30336 、同50052
等）、イソクリシス属（例えばIsochrysis galbana、CC
AP 927/1、UTEX LB 987 等）等に属する微細藻類から抽
出される油脂、モルティエレラ（Mortierella)属等の微
生物（M.isabellina、IFO 6336、同6739、同7873、同78
84、ATCC 44853等）に由来する油脂、またドコサヘキサ
エン酸またはこれを任意の割合で含む前記各種脂肪酸
（段落番号００１３の項参照）との混合脂肪酸のトリグ
リセリドを使用できる。ここでATCC:American Type Cul
ture Collection （米国）、CCAP:Culture Collectiono
f Algae and Protozoa （英国）、UTEX:Culture Collec
tion of Algae at theUniversity of Texas （米国）、
IFO:大阪発酵研究所の各略称である。成分ａ−２として
は前記各種脂肪酸（段落番号００１３の項参照）または
その誘導体を用いることができる。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４０】４週齢のＳＤ系雄性ラット７匹を１試験区
とし、前記の試験油脂および対照油脂を用い、それぞれ
２０重量％含む油脂（試験油脂または対照油脂２０重量
部、パーム油５０重量部、ハイオレイックサフラワー油
５重量部およびハイリノールサフラワー油２５重量部の
混合油脂。脂肪酸組成は表５参照。）を各１０重量％配
合した飼料（飼料組成は、脂肪５重量％を１０重量％と
し、コーンスターチ４１．７重量％を３６．７重量％と
する以外は参考例１と同じ。）で、飼育実験を行った。
この間、調製飼料の酸化劣化を防ぐために、飼料は毎日
調製し給餌した。水と前記各飼料とを自由摂取させて３
週間飼育したのち、各試験区ラットの臓器および血中に
おけるリン脂質中ドコサヘキサエン酸含量を測定した。
この結果を表６に示す。なお各試験区とも飼料摂取量、
体重増加量および肝臓重量に有意差は認められなかっ
た。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５５】かくして得られた微細藻類由来のトリグリ
セリド（試験油脂）および参考例２に記載の対照油脂を
用い、それぞれ１０重量％含む油脂（試験油脂または対
照油脂１０重量部、パーム油５０重量部、ハイオレイッ
クサフラワー油１０重量部およびハイリノールサフラワ
ー油３０重量部の混合油脂。脂肪酸組成は表１３参
照。）を各１０重量％配合した飼料（飼料組成は脂肪分
を除き参考例２と同じ。）を調製し、参考例４と同様の
飼育試験を行った。各試験区ラットの臓器および血中に
おけるリン脂質中ドコサヘキサエン酸含量を測定した。
この結果を表１４に示す。なお各試験区とも飼料摂取
量、体重増加量および肝臓重量に有意差は認められなか
った。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 35/12 ＡＡＭ Ａ６１Ｋ 35/12 ＡＡＭ 35/80 35/80 Ｚ

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 グリセリドの２位に結合するドコサヘキ
   サエン酸残基がトリグリセリド中に存在するドコサヘキ
   サエン酸残基の総量の４０モル％未満で、１位および３
   位の脂肪酸残基がそれらの位置間で規則的又はランダム
   に分布する構造を持つ混合トリグリセリドを有効成分と
   するドコサヘキサエン酸の臓器蓄積性の高い油脂含有飲
   食物（但し、母子栄養用油脂含有飲食物および医療用油
   脂含有組成物を除く）。
2. 【請求項２】 前記混合トリグリセリドが、海産哺乳類
   油脂、乳脂、または微細藻類油脂を含む天然由来油脂ま
   たはこれらを濃縮処理したものまたはこれらをエステル
   交換処理したもので構成された有効成分からなる請求項
   １に記載の油脂含有飲食物。
3. 【請求項３】 海産哺乳類がクジラまたはアザラシであ
   る請求項２に記載の油脂含有飲食物。
4. 【請求項４】 微細藻類がナンノクロロプシス属、トラ
   ストキトリウム属、イソクリシス属、またはクリプテコ
   ディニウム属のいずれかに属するものである請求項２に
   記載の油脂含有飲食物。
5. 【請求項５】 前記混合トリグリセリドが、１，３位特
   異性リパーゼを用い、エステル交換反応によって製造さ
   れたトリグリセリドで構成された有効成分からなる請求
   項１または２に記載の油脂含有飲食物。