JPH092918A - 乳化型化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （Ａ）式（１）で表わされる２−ヒドロキシ
プロパンジアミン誘導体、その塩又はその４級化物、式
（３）で表わされるアミド化合物、及び式（４）で表わ
されるアミン誘導体から選ばれる界面活性剤、（Ｂ）油
性物質 ０．５〜４０重量％、並びに（Ｃ）水３０〜９
８重量％を含有する乳化型化粧料。 【化１】 【化２】 【化３】 〔Ｒ¹ 及びＲ² はＣ₆〜Ｃ₃₆のアルキル又はアルケニル
基、ＸはＣ₁〜Ｃ₆のアルキレン又はアルケニレン基、Ｙ
¹ はスルホン酸基等又はその塩、Ｙ² はヒドロキシル
基、基（２）等、ｎは０又は１、Ｒ³ 及びＲ⁴ はＣ₁〜
Ｃ₂₄のアルキル又はアルケニル基、Ｚはスルホエチル基
又はアミノ酸、アミノ酸類似体もしくはそれらの塩から
１つのアミノ基を除いた基、ＡはＣ₁〜Ｃ₆のアルキレン
基、Ｙ³ はカルボキシル基又はスルホン酸基〕 【効果】 皮膚等に対して低刺激性であり、使用感及び
保存安定性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚等に対して低刺激
性であり、使用感が良好で、しかも保存安定性に優れた
乳化型化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、数多くの乳化剤の研究・開発がな
され、化粧料への応用も行われている。従来、クリー
ム、乳液等の乳化型化粧料には、乳化剤として種々の非
イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤が使用され
ている。

【０００３】また、化粧料には、荒れ肌を改善したり、
皮膚の潤いを長時間持続させることが求められ、様々な
保湿剤や油剤が配合されている。しかしながら、このよ
うに保湿剤や油剤を配合する場合には、乳化状態を維持
させるために界面活性剤を大量に配合したり、皮膚等に
対する刺激性の強い界面活性剤を使用しなければなら
ず、安全性の面で問題があった。

【０００４】更に、近年、花粉症やアトピー性皮膚炎等
のアレルギー体質の増加に伴い、皮膚や目粘膜等に対し
て極めて低刺激性で、安全性の高い化粧料が要求されて
いる。一般に、化粧料に用いられる乳化剤のうち、安全
性の高い界面活性剤として、ソルビタンモノアルキレー
トや硬化ヒマシ誘導体のポリオキシエチレン付加物が使
用されているが、保湿剤等の配合成分によっては、これ
らの界面活性剤を大量に使用しなければならず、使用感
等の点で問題が生じる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、皮膚等に対して低刺激性であり、使用感が良好で、
しかも保存安定性に優れた乳化型化粧料を提供すること
にある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者は鋭意検討を行った結果、後記一般式（１）で表
わされる２−ヒドロキシプロパンジアミン誘導体、その
塩又はその４級化物、後記一般式（３）で表わされるア
ミド化合物及び後記一般式（４）で表わされるアミン誘
導体から選ばれる界面活性剤を用いれば、皮膚等に対し
て低刺激性で、優れた使用感及び保存安定性を有する乳
化型化粧料が得られることを見出し、本発明を完成する
に至った。

【０００７】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）： （Ａ）（ａ）下記一般式（１）；

【０００８】

【化５】

【０００９】〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は同一又は異なって
炭素数６〜３６の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケ
ニル基を示し、Ｘはヒドロキシル基、スルホン酸基又は
カルボキシル基で置換していてもよい炭素数１〜６のア
ルキレン又はアルケニレン基を示し、Ｙ¹ はスルホン酸
基、硫酸残基もしくはカルボキシル基又はその塩を示
し、Ｙ² はヒドロキシル基、硫酸残基もしくはその塩又
は下記式（２）；

【００１０】

【化６】

【００１１】で表わされる基を示し、ｎは０又は１を示
す。〕で表わされる２−ヒドロキシプロパンジアミン誘
導体、その塩又はその４級化物、（ｂ）下記一般式
（３）；

【００１２】

【化７】

【００１３】〔式中、Ｘ、Ｙ¹ 及びＹ² は上記と同様の
意味を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又は異なって、ヒドロ
キシル基で置換していてもよい炭素数１〜２４の直鎖又
は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Ｚはスル
ホエチル基又はアミノ酸、アミノ酸類似体もしくはそれ
らの塩から１つのアミノ基を除いた基を示す。〕で表わ
されるアミド化合物、及び（ｃ）下記一般式（４）；

【００１４】

【化８】

【００１５】〔式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは上記と同様の
意味を示し、Ａはヒドロキシル基で置換していてもよい
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、
Ｙ³ はカルボキシル基又はスルホン酸基を示す。〕で表
わされるアミン誘導体、から選ばれる界面活性剤の１種
又は２種以上、 （Ｂ）油性物質 ０．５〜４０重量％、 （Ｃ）水 ３０〜９８重量％ を含有する乳化型化粧料を提供するものである。

【００１６】本発明で用いられる成分（Ａ）は乳化剤と
して用いられるものである。成分（Ａ）のうち、（ａ）
２−ヒドロキシプロパンジアミン誘導体、その塩又はそ
の４級化物は、前記一般式（１）で表わされるものであ
り、式（１）中、Ｒ¹ 及びＲ ² で示される炭素数６〜３
６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘ
ンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコ
シル基などの直鎖アルキル基及びこれらの分岐鎖アルキ
ル基を挙げることができる。また、炭素数６〜３６の直
鎖又は分岐鎖のアルケニル基としては、ヘキセニル基、
ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル
基、ドデセニル基、ウンデセニル基、トリデセニル基、
テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル
基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニ
ル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニ
ル基、トリコセニル基、テトラコセニル基などの直鎖ア
ルケニル基及びこれらの分岐鎖アルケニル基を挙げるこ
とができる。Ｒ¹ 及びＲ² としては、これらのなかでも
炭素数６〜２４のアルキル基又はアルケニル基が、特に
炭素数６〜２４のアルキル基が、更には炭素数６〜１８
のアルキル基が好ましい。

【００１７】式（１）中、Ｘで示される炭素数１〜６の
アルキレン又はアルケニレン基としては、例えばメチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、メチルエチ
レン基、エチルエチレン基、エテニレン基、プロペニレ
ン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基
等が挙げられる。このうち炭素数１〜４のものが好まし
く、炭素数１〜３のものがより好ましく、メチレン基、
エチレン基、トリメチレン基、エテニレン基が特に好ま
しい。

【００１８】これらのアルキレン又はアルケニレン基に
は、ヒドロキシル基(-OH)、スルホン酸基（-SO₃H）又は
カルボキシル基（-COOH）が置換し得る（ただし、後述
するＸ¹はヒドロキシル基又はカルボキシル基が置換し
得る）が、これらの置換基は１種又は２種以上を組み合
わせて１〜４個置換していてもよい。

【００１９】ヒドロキシル置換アルキレン又はアルケニ
レン基としては、１−ヒドロキシエチレン基、２−ヒド
ロキシエチレン基、１，２−ジヒドロキシエチレン基、
１−ヒドロキシトリメチレン基、２−ヒドロキシトリメ
チレン基、３−ヒドロキシトリメチレン基、１，２−ジ
ヒドロキシトリメチレン基、１，３−ジヒドロキシトリ
メチレン基、１，２，３−トリヒドロキシトリメチレン
基、１−ヒドロキシテトラメチレン基、２−ヒドロキシ
テトラメチレン基、３−ヒドロキシテトラメチレン基、
４−ヒドロキシテトラメチレン基、１，２−ジヒドロキ
シテトラメチレン基、１，３−ジヒドロキシテトラメチ
レン基、１，４−ジヒドロキシテトラメチレン基、２，
３−ジヒドロキシテトラメチレン基、２，４−ジヒドロ
キシテトラメチレン基、３，４−ジヒドロキシテトラメ
チレン基、１，２，３−トリヒドロキシテトラメチレン
基、２，３，４−トリヒドロキシテトラメチレン基、
１，３，４−トリヒドロキシテトラメチレン基、１，
２，３，４−テトラヒドロキシテトラメチレン基等が挙
げられるが、このうち１，２−ジヒドロキシエチレン
基、１−ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエチレ
ン基、２−ヒドロキシトリメチレン基が特に好ましい。

【００２０】スルホン酸基置換アルキレン又はアルケニ
レン基としては、１−スルホエチレン基、２−スルホエ
チレン基、１−スルホトリメチレン基、２−スルホトリ
メチレン基、３−スルホトリメチレン基、１−スルホテ
トラメチレン基、２−スルホテトラメチレン基、３−ス
ルホテトラメチレン基、４−スルホテトラメチレン基、
１，３−ジスルホテトラメチレン基、１，４−ジスルホ
テトラメチレン基、２，３−ジスルホテトラメチレン
基、２，４−ジスルホテトラメチレン基等が挙げられる
が、このうち特に１−スルホエチレン基、２−スルホエ
チレン基が特に好ましい。

【００２１】カルボキシル基が置換したアルキレン又は
アルケニレン基としては、１−カルボキシエチレン基、
２−カルボキシエチレン基、１−カルボキシトリメチレ
ン基、２−カルボキシトリメチレン基、３−カルボキシ
トリメチレン基、１−カルボキシテトラメチレン基等が
挙げられる。

【００２２】ヒドロキシル基及びカルボキシル基が置換
したアルキレン又はアルケニレン基としては、２−カル
ボキシ−１−ヒドロキシトリメチレン基、２−カルボキ
シ−１，３−ジヒドロキシトリメチレン基、２−カルボ
キシ−２−ヒドロキシトリメチレン基、３−カルボキシ
−２，４−ジヒドロキシテトラメチレン基等を挙げるこ
とができる。これらのなかでも２−カルボキシ−２−ヒ
ドロキシトリメチレン基が好ましい。

【００２３】ヒドロキシル基及びスルホン酸基が置換し
たアルキレン又はアルケニレン基としては、１−ヒドロ
キシ−２−スルホエチレン基、２−ヒドロキシ−１−ス
ルホエチレン基、１−ヒドロキシ−２−スルホトリメチ
レン基、１−ヒドロキシ−３−スルホトリメチレン基、
２−ヒドロキシ−１−スルホトリメチレン基、２−ヒド
ロキシ−３−スルホトリメチレン基、１，２−ジヒドロ
キシ−３−スルホトリメチレン基、１，３−ジヒドロキ
シ−２−スルホトリメチレン基、１−ヒドロキシ−２−
スルホテトラメチレン基、１−ヒドロキシ−４−スルホ
テトラメチレン基、２−ヒドロキシ−４−スルホテトラ
メチレン基、３−ヒドロキシ−４−スルホテトラメチレ
ン基等が挙げられる。

【００２４】一般式（１）で表わされる２−ヒドロキシ
プロパンジアミン誘導体において、Ｙ¹ がスルホン酸基
又は硫酸残基で、Ｙ² がヒドロキシル基又は硫酸残基で
あるもの；Ｙ¹ がカルボキシル基で、Ｙ² がヒドロキシ
ル基又は式（２）で表わされる基であるものが好まし
い。

【００２５】また、一般式（１）で表わされる化合物
は、スルホン酸基（-SO₃H）、硫酸残基（-OSO₃H）又は
カルボキシル基（-COOH）を有するので種々の塩基性物
質との間に塩を形成し得る。例えばアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、アミン塩、塩基性アミノ酸塩、アン
モニウム塩等を挙げることができる。具体的には、ナト
リウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウ
ム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、リジン、アルギニン、コリン、
アンモニア等との塩を挙げることができ、これらのなか
でもアルカリ金属塩、特にナトリウム塩が好ましい。な
お、一般式（１）で表わされる化合物は、第３級アミノ
基を有するので、プロトンが第３級アミノ基の窒素原子
上に配位して当該第３級アミノ基がアンモニウムカチオ
ンとなり、スルホン酸基、硫酸残基又はカルボキシル基
がスルホン酸アニオン、硫酸アニオン又はカルボキシア
ニオンとなった４級塩構造をとっていることもある。

【００２６】更に、一般式（１）で表わされる化合物
は、必要により第４級化物とすることもでき、具体的に
は式（１）中の２個の窒素原子が第４級化された化合物
（１ｆ）が挙げられる。

【００２７】

【化９】

【００２８】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、Ｙ¹ 及びＹ² は
前記と同様の意味を示し、Ｒ¹′及びＲ²′はスルホン酸
基、カルボキシル基もしくはヒドロキシル基が置換して
もよい炭素数１〜６のアルキル又はアルケニル基、ベン
ジル基又は-(R⁵O)_mH（ここでＲ⁵ は炭素数２〜４のアル
キレン基を、ｍは１〜５０の数を示す）を示す〕

【００２９】ここで、ヒドロキシル基、カルボキシル
基、スルホン酸基が置換していてもよい炭素数１〜６の
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヒドロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシプ
ロピル基、カルボキシメチル基、２−ヒドロキシ−３−
スルホプロピル基等が挙げられる。基-(R⁵O)_mHで示され
る基としては、具体的には、ポリオキシエチレン基、ポ
リオキシプロピレン基等が例示され、就中ｍ＝１〜２０
のものが好ましい。なお、一般式（１）で表わされる化
合物の第４級化物は、式（１）中のｎが０の場合に存在
し得るものである。

【００３０】一般式（１）で表わされる化合物のうち、
特に好ましいものの具体例としては、次のものが挙げら
れる。

【００３１】

【化１０】

【００３２】

【化１１】

【００３３】

【化１２】

【００３４】成分（Ａ）のうち、（ｂ）アミド化合物は
前記一般式（３）で表わされるものであり、式（３）
中、Ｘ、Ｙ¹ 及びＹ² は式（１）と同様の意味を示す。
Ｒ³ 及びＲ⁴ で示されるヒドロキシル基で置換していて
もよい炭素数１〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及
びアルケニル基の具体例としては、以下のものを挙げる
ことができる。

【００３５】直鎖アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシルなどの基を挙げることができ、分岐鎖アルキ
ル基としては、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシ
ル、メチルヘプチル、エチルヘプチル、メチルノニル、
メチルウンデシル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシ
ル、オクチルデシルなどの基を挙げることができる。

【００３６】直鎖アルケニル基としては、例えばエテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オ
クタデセニル、ノナデセニル、エイコセニル、ヘンエイ
コセニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル
などの基を挙げることができ、分岐鎖アルケニル基とし
ては、例えばメチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メ
チルヘプテニル、エチルヘプテニル、メチルノネニル、
メチルウンデセニル、メチルヘプタデセニル、ヘキシル
デセニル、オクチルデセニルなどの基を挙げることがで
きる。

【００３７】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシエイコシル、ヒドロキシ
ヘンエイコシル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリ
コシル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘ
キシル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチル
ヘプチル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチ
ルノニル、ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメ
チルヘプタデシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロ
キシオクチルデシルブチルなどの基を挙げることができ
る。

【００３８】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロ
キシプロペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペン
テニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニ
ル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒド
ロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシ
ドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテト
ラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘ
キサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシ
オクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシ
エイコセニル、ヒドロキシヘンエイコセニル、ヒドロキ
シドコセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテ
トラコセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒドロキ
シエチルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニル、ヒ
ドロキシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノネニ
ル、ヒドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメチル
ヘプタデセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒドロ
キシオクチルデセニルなどの基を挙げることができる。

【００３９】Ｒ³ 及びＲ⁴ としては、これらの中で直鎖
又は分岐鎖の炭素数６〜２４のアルキル基又はアルケニ
ル基が好ましく、特に炭素数６〜１２のアルキル基が好
ましい。

【００４０】Ｚで示されるもののうち、アミノ酸もしく
はアミノ酸類似体又はそれらの塩から１つのアミノ基を
除いた基において、アミノ酸及びアミノ酸類似体の具体
例としては、例えばアスパラギン、アスパラギン酸、ア
ラニン、アルギニン、イソロイシン、グリシン、グルタ
ミン、グルタミン酸、シスチン、システイン、セリン、
チロシン、トリプトファン、トレオニン、バリン、ヒス
チジン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、フェ
ニルアラニン、プロリン、メチオニン、リシン、ロイシ
ン、β−アラニン、タウリン、α−アミノ酪酸、イソセ
リン、オルニチン、グルタチオン、グリシルグリシン、
γ−アミノ酪酸、ε−アミノカプロン酸、ラトルリン等
を挙げることができる。

【００４１】Ｚとしては、この中でタンパク質を構成す
るアミノ酸、β−アラニン、タウリンが好ましく、特に
タウリンが好ましい。

【００４２】一般式（３）で表わされるアミド化合物の
うち、特に好ましいものの具体例としては、次のものが
挙げられる。

【００４３】

【化１３】

【００４４】成分（Ａ）のうち、（ｃ）アミン誘導体は
前記一般式（４）で表わされるものであり、式（４）
中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは式（３）と同様の意味を示す。
Ａで示されるヒドロキシル基が置換していてもよい炭素
数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基としては、例
えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、メ
チルエチレン基、エチルエチレン基等が挙げられる。こ
のうち炭素数１〜４のものが好ましく、炭素数１〜３の
ものがより好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基が特に好ましい。

【００４５】一般式（４）で表わされるアミン誘導体の
うち、特に好ましいものの具体例としては、次のものが
挙げられる。

【００４６】

【化１４】

【００４７】成分（Ａ）の化合物は、例えば国際公開Ｗ
Ｏ９５／０１９５５号の記載に従って製造することがで
きる。成分（Ａ）の界面活性剤としては、これら
（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）から選ばれる１種又は２種以
上を用いることができ、本発明の乳化型化粧料中に０．
１〜５０重量％配合するのが好ましく、特に０．５〜３
０重量％、更に０．５〜１０重量％配合すると、使用感
が良好で安定な乳化状態を形成するので好ましい。

【００４８】本発明で用いられる成分（Ｂ）の油性物質
としては、皮膚に対しての刺激がないものであれば特に
制限はなく、従来から化粧品や外用薬剤等の基剤として
使用されているものを用いることができる。成分（Ｂ）
の具体的な例としては、ワセリン、セレシン、固形パラ
フィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィ
ン、スクワラン等の炭化水素；オリーブ油、ホホバ油、
ラノリン、ヒマシ油、カカオ油、マカデミアナッツ油、
ミンク油等の天然動植物油脂；ミリスチン酸オクチルド
デシル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパル
ミテート等の合成エステル油；その他セラミド等のアミ
ド誘導体、シリコーン油、シリコーン誘導体、高級脂肪
酸、高級アルコール等が挙げられる。成分（Ｂ）として
は、特にスクワラン、セラミド等のアミド誘導体が好ま
しい。

【００４９】成分（Ｂ）の油性物質は、１種又は２種以
上を組合わせて用いることができ、全組成中に０．５〜
４０重量％、好ましくは８〜３０重量％配合される。
０．５重量％未満では可溶化型化粧水となり乳化型化粧
料は得られず、４０重量％を超えると油性物質が分離し
てしまう。

【００５０】成分（Ｃ）の水は、全組成中に３０〜９８
重量％、好ましくは５０〜９５重量％、特に好ましくは
５０〜９０重量％配合される。

【００５１】本発明の乳化型化粧料には、上記必須成分
のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じ
て通常の化粧料等に用いられる成分、例えばグリセリ
ン、ソルビトール、マルチトール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコ
ール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチル
グルコシド、グルコース等の調湿剤；アミノ酸；グリチ
ルリチン、アズレン、アラントイン等の消炎剤；パラベ
ン等の殺菌防腐剤；ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ及びその誘導
体、紫外線吸収剤、色素、顔料、香料等を配合すること
ができる。

【００５２】本発明の乳化型化粧料は、通常の方法に従
って製造することができ、クリーム、乳液、ファンデー
ション、洗顔料等のＷ／Ｏ型、Ｏ／Ｗ型等の乳化型化粧
料とすることができる。

【００５３】

【発明の効果】本発明の乳化型化粧料は、皮膚等に対す
る刺激性が極めて低く、使用感も良好であり、しかも保
存安定性に優れたものである。

【００５４】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【００５５】製造例１ ３，７−ジドデシル−５−ヒドロキシ−３，７−ジアザ
−１，９−ノナンジサルフェートの製造（化合物４）：
容量１リットルのオートクレーブに、１５−ヒドロキシ
−１３，１７−ジアザノナコサン５０．２ｇ（０．１２
モル）及びキシレン５００mlを入れ、１５５℃に昇温し
た。これにエチレンオキシド２２ｇ（０．５モル）を注
入し、１５５℃で６時間保持して反応させた。反応終了
後、溶媒を減圧下で留去し、３，７−ジドデシル−３，
７−ジアザ−１，５，９−ノナントリオール６０ｇ（収
率９９％）を粘稠な液体として得た。次に、得られた
３，７−ジドデシル−３，７−ジアザ−１，５，９−ノ
ナントリオール１８ｇ（０．０３５モル）及びジクロロ
メタン１３５mlを反応容器に入れ、窒素気流下、氷冷し
ながらクロロスルホン酸５．１ml（０．０７７モル）を
滴下した。その後、徐々に室温まで戻し、窒素を用いて
発生する塩酸及びジクロロメタンを除去した。残渣にｎ
−ブタノールを加えて溶解し、水洗後、減圧下で溶媒を
留去して２４．８ｇの固体を得た。次に、この固体を水
に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH７に
調整した。その後、脱塩装置（マイクロアシライザーＧ
３，旭化成社製）により脱塩し、更にそれを凍結乾燥機
により乾燥し、標記化合物１７．２ｇ（収率８５％）を
白色粉末として得た。

【００５６】実施例１ 表１に示す組成のクリームを常法により製造し、その皮
膚刺激性について評価した。結果を表１に示す。

【００５７】（評価方法）被験者１０名の上腕部にクリ
ームを塗布し、４８時間閉鎖塗布試験を行い、以下の評
価基準によって評点を求めた。次いで下記計算式から刺
激指数を算出した。 （評価基準） ０：反応は認められない。 １：微かな紅斑を認める。 ２：明瞭な紅斑を認める。 ３：紅斑と浮腫を認める。 ４：紅斑と浮腫及び水泡の壊死或いは痂皮を認める。

【００５８】

【数１】

【００５９】

【表１】

【００６０】表１の結果から明らかなように、本発明品
はいずれも皮膚刺激性が著しく低いものであった。ま
た、使用感及び保存安定性にも優れていた。

【００６１】実施例２ 表２に示す組成のクリームを常法により製造し、その保
湿持続効果及び保存安定性について評価した。結果を表
２に示す。

【００６２】（評価方法） （１）保湿持続効果：得られたクリームの一定量をパネ
リストの前腕内側部に塗布し、３時間静置した後、湯洗
し、温度２０℃、湿度４０％の恒温恒湿室に入り、３０
分後に角質層中の水分含有量を比較するためインピーダ
ンスメーター（ＩＢＳ社製）で皮膚のインピーダンスを
測定した。保湿持続効果は、該インピーダンスメーター
の平均値で示した。値が大きいほど良好な保湿効果を示
す。

【００６３】（２）保存安定性：得られたクリームを温
度４０℃、湿度７５％で１カ月間保存し、その後目視に
より分離の様子を観察し、次の基準で評価した。 ○：油の分離及び結晶の析出なし。 ×：結晶の析出及び油の分離あり。

【００６４】

【表２】

【００６５】表２の結果から明らかなように、本発明品
はいずれも、保湿持続効果及び保存安定性に優れたもの
であった。また、皮膚刺激性が低く、使用感も良好であ
った。

【００６６】実施例３ 表３に示す組成のクリームを常法により製造し、その使
用感について評価した。結果を表３に示す。

【００６７】（評価方法）専門パネリスト１０名が、ク
リームを実際に使用し、指どれのよさ、しっとり感、の
び、肌へのなじみについて、下記基準により評価した。 評価基準： ◎；８名以上が良好と感じた。 ○；６〜７名が良好と感じた。 △；４〜５名が良好と感じた。 ×；３名以下が良好と感じた。

【００６８】

【表３】

【００６９】表３の結果から明らかなように、本発明品
はいずれも、使用感に優れたものであった。また、皮膚
に対して極めて低刺激性であり、保存安定性も良好であ
った。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）： （Ａ）（ａ）下記一般式（１）； 【化１】 〔式中、Ｒ¹ 及びＲ² は同一又は異なって炭素数６〜３
   ６の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示
   し、Ｘはヒドロキシル基、スルホン酸基又はカルボキシ
   ル基で置換していてもよい炭素数１〜６のアルキレン又
   はアルケニレン基を示し、Ｙ¹ はスルホン酸基、硫酸残
   基もしくはカルボキシル基又はその塩を示し、Ｙ² はヒ
   ドロキシル基、硫酸残基もしくはその塩又は下記式
   （２）； 【化２】 で表わされる基を示し、ｎは０又は１を示す。〕で表わ
   される２−ヒドロキシプロパンジアミン誘導体、その塩
   又はその４級化物、（ｂ）下記一般式（３）； 【化３】 〔式中、Ｘ、Ｙ¹ 及びＹ² は上記と同様の意味を示し、
   Ｒ³ 及びＲ⁴ は同一又は異なって、ヒドロキシル基で置
   換していてもよい炭素数１〜２４の直鎖又は分岐鎖のア
   ルキル又はアルケニル基を示し、Ｚはスルホエチル基又
   はアミノ酸、アミノ酸類似体もしくはそれらの塩から１
   つのアミノ基を除いた基を示す。〕で表わされるアミド
   化合物、及び（ｃ）下記一般式（４）； 【化４】 〔式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは上記と同様の意味を示し、
   Ａはヒドロキシル基で置換していてもよい炭素数１〜６
   の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｙ³ はカルボ
   キシル基又はスルホン酸基を示す。〕で表わされるアミ
   ン誘導体、から選ばれる界面活性剤の１種又は２種以
   上、 （Ｂ）油性物質 ０．５〜４０重量％、 （Ｃ）水 ３０〜９８重量％ を含有する乳化型化粧料。
2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｙ¹ がスルホン
   酸基又は硫酸残基であり、Ｙ² がヒドロキシル基又は硫
   酸残基である請求項１記載の乳化型化粧料。
3. 【請求項３】 一般式（１）において、Ｙ¹ がカルボキ
   シル基であり、Ｙ²がヒドロキシル基又は上記式（２）
   で表わされる基である請求項１記載の乳化型化粧料。
4. 【請求項４】 一般式（１）において、Ｒ¹ 及びＲ
   ² が、炭素数６〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル又は
   アルケニル基である請求項１〜３のいずれかの項記載の
   乳化型化粧料。
5. 【請求項５】 一般式（１）の２−ヒドロキシプロパン
   ジアミン誘導体、その塩又はその４級化物が遊離塩基又
   は塩の形態である請求項１〜４のいずれかの項記載の乳
   化型化粧料。