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JPH09279116A - Saturated polyester adhesive - Google Patents

Saturated polyester adhesive

Info

Publication number
JPH09279116A
JPH09279116A JP8608896A JP8608896A JPH09279116A JP H09279116 A JPH09279116 A JP H09279116A JP 8608896 A JP8608896 A JP 8608896A JP 8608896 A JP8608896 A JP 8608896A JP H09279116 A JPH09279116 A JP H09279116A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
adhesive
polyester resin
linear polyester
main component
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8608896A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hiroyuki Hagiwara
裕之 萩原
Koji Himori
宏次 檜森
Masakatsu Suzuki
正勝 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resonac Corp
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Chemical Co Ltd filed Critical Hitachi Chemical Co Ltd
Priority to JP8608896A priority Critical patent/JPH09279116A/en
Publication of JPH09279116A publication Critical patent/JPH09279116A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject adhesive containing a linear polyester resin consisting essentially of specific constituting monomers as a main component, capable of adhering at a low temperature in short time and excellent in adhesivity to polycarbonate substrates. SOLUTION: This saturated polyester adhesive contains a linear polyester resin produced from dimethyl terephthalic acid/isophthalic acid/neopentyl glycol/ ethylene glycol as essential constituting monomers (preferably having a number- average mol.wt. of >=5000) as a main component. A polycarbonate is most suitable as an adherend. Other additives may, if necessary, if necessary, be used in addition to the main component.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、低温短時間で接着
し、ポリカーボネート基材への接着性に優れた飽和ポリ
エステル系接着剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a saturated polyester adhesive which adheres at a low temperature in a short time and has excellent adhesiveness to a polycarbonate substrate.

【0002】[0002]

【従来の技術】飽和ポリエステル系接着剤は一般に、熱
可塑性高分子量の直鎖型ポリエステル樹脂を主成分とし
たものであり、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、セルロースアセテート、ABS等のプラス
チック材料、アルミニウム、銅、鋼、ステンレス等の金
属材料、ポリエステル繊維等の各種繊維材料に対して優
れた接着性、塗膜性を有している。熱可塑性ポリエステ
ルであるため、非常に短時間で接着できる、可とう性に
優れている等の長所はあるものの、一方では実際ポリカ
ーボネート基材に上記接着剤を適用しても期待した接着
力が得られないため実用上問題があった。そこで、直鎖
型ポリエステル両末端の水酸基(一部熱的酸化によりカ
ルボキシル基に変化)を適当な硬化剤で硬化することに
より、接着信頼性を改善しようとする提案がされてい
る。
2. Description of the Related Art Saturated polyester-based adhesives are generally composed mainly of a thermoplastic high-molecular weight linear polyester resin, and include polyester, polyvinyl chloride, polycarbonate, cellulose acetate, plastic materials such as ABS, and aluminum. It has excellent adhesion and coating properties to metal materials such as copper, steel, stainless steel, and various fiber materials such as polyester fiber. Since it is a thermoplastic polyester, it has the advantages that it can be bonded in a very short time and has excellent flexibility, but on the other hand, the expected adhesive strength can be obtained even when the above adhesive is actually applied to a polycarbonate substrate. There was a practical problem because it was not possible. Therefore, it has been proposed to cure the hydroxyl groups at both ends of the linear polyester (partially converted to carboxyl groups by thermal oxidation) with an appropriate curing agent to improve the adhesion reliability.

【0003】(1)過酸化物/酸化マグネシウムによ
り、飽和ポリエステルをパーオキサイドで架橋するもの
(特開昭51−83640号公報) (2)アミノ樹脂を添加し、水酸基とのメチロールエー
テル化反応により硬化するもの(特開昭64−5727
0号公報、特開平3−8391号公報、特開平6−99
619号公報) (3)イソシアネートを添加し、水酸基との付加反応に
より硬化するもの(特開昭63−295690号公報、
特開昭63−25470号公報、特開昭51−3718
9号公報、特開平4−292613号公報、特開平3−
8391号公報、特公平6−99619号公報) (4)電子線官能性の不飽和結合を有する化合物を添加
し、電子線を照射して間接的に硬化するもの(特開昭6
1−203331号公報) (5)シランカップリング剤を添加し、脱アルコール反
応により硬化するもの(特公昭63−36945号公
報、特開平3−64538号公報、特開平6−2718
34号公報) (6)エポキシ化合物を添加し、水酸基との付加反応に
より硬化するもの(特公昭64−57270号公報、特
公平6−99619号公報)
(1) Peroxide / magnesium oxide crosslinks saturated polyester with peroxide (JP-A-51-83640) (2) Amino resin is added and methylol etherification reaction with a hydroxyl group is carried out. What is hardened (Japanese Patent Laid-Open No. 64-5727)
0, JP 3-8391 A, JP 6-99
(619) (3) A compound which is cured by addition reaction of isocyanate with a hydroxyl group (JP-A-63-295690).
JP-A-63-25470, JP-A-51-3718
No. 9, JP-A-4-292613, and JP-A-3-
(8391 gazette, Japanese Patent Publication No. 6-99619 gazette) (4) A compound having an electron beam functional unsaturated bond is added, and the compound is indirectly cured by being irradiated with an electron beam (Japanese Patent Laid-Open No. Sho 6-96).
(1) JP-A-203331) (5) What is cured by a dealcohol reaction by adding a silane coupling agent (JP-B-63-36945, JP-A-3-64538, JP-A-6-2718)
34) (6) A compound which is added with an epoxy compound and is cured by an addition reaction with a hydroxyl group (Japanese Patent Publication No. Sho 57-57270 and Japanese Patent Publication No. Heisei 6-99619).

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記提
案の技術についても基本的にポリカーボネート基材への
密着性が不足しているため、期待した架橋効果は殆ど望
めない。本発明はかかる状況に鑑みなされたものであっ
て、低温短時間で接着し、ポリカーボネート基材への接
着性に優れた飽和ポリエステル系接着剤を提供すること
を目的とする。
However, even in the above proposed technique, the adhesiveness to the polycarbonate substrate is basically insufficient, so that the expected crosslinking effect can hardly be expected. The present invention has been made in view of such circumstances, and an object of the present invention is to provide a saturated polyester-based adhesive that adheres at a low temperature in a short time and has excellent adhesiveness to a polycarbonate substrate.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】かかる目的は本発明によ
れば、構成モノマとしてジメチルテレフタル酸/イソフ
タル酸/ネオペンチルグリコール/エチレングリコール
を必須成分とする直鎖型ポリエステル樹脂を主成分とし
てなる飽和ポリエステル系接着剤により達成される。
According to the present invention, a saturated monomer containing a straight-chain type polyester resin containing dimethyl terephthalic acid / isophthalic acid / neopentyl glycol / ethylene glycol as an essential component as a constituent monomer is used according to the present invention. This is achieved with a polyester adhesive.

【0006】[0006]

【発明の実施の形態】本発明に用いられる直鎖型ポリエ
ステル樹脂とは、ポリエステル骨格の両末端に水酸基を
有する構造となっており、樹脂の構成モノマとしては、
ジメチルテレフタル酸/イソフタル酸/ネオペンチルグ
リコール/エチレングリコールの4成分が必須である。
主成分の直鎖型ポリエステル樹脂は、1種類または2種
類以上ブレンドして使用される。直鎖型ポリエステル樹
脂の分子量は、数平均分子量(Mn)で5000以上で
あることが好ましい。それ以下であると、接着剤自体の
凝集力が低下し、高接着力が得られない。被着体として
は、ポリカーボネートが最も好適であるが、ポリエステ
ル、ポリ塩化ビニル、セルロースアセテート、ABS等
のプラスチック材料、アルミニウム、銅、鋼、ステンレ
ス等の金属材料、ポリエステル繊維等の各種繊維材料に
も適用することができる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The linear polyester resin used in the present invention has a structure having hydroxyl groups at both ends of the polyester skeleton.
The four components of dimethyl terephthalic acid / isophthalic acid / neopentyl glycol / ethylene glycol are essential.
The linear polyester resin as the main component is used alone or as a blend of two or more. The molecular weight of the linear polyester resin is preferably 5,000 or more in terms of number average molecular weight (Mn). If it is less than that, the cohesive force of the adhesive itself is reduced, and a high adhesive force cannot be obtained. Polycarbonate is most suitable as the adherend, but it can also be used for plastic materials such as polyester, polyvinyl chloride, cellulose acetate, ABS, metal materials such as aluminum, copper, steel, stainless steel, and various fiber materials such as polyester fiber. Can be applied.

【0007】その他、ポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレン−酢酸ビニル共重合体等のポリオレフィンまた
はオレフィンを主成分とする共重合体若しくはこれらの
混合物からなる材料やポリビニルアルコール、ナイロン
等の熱可塑性材料さらに、ポリイミド、ポリスチレン、
エンジニアリングプラスチック等にも適用できる可能性
が高い。なお、より高い接着性を得るために被着体表面
にコロナ処理等の汎用的な表面処理を行うことが好まし
い。
In addition, polyethylene, polypropylene,
Polyethylene such as ethylene-vinyl acetate copolymer or a material composed of a copolymer containing olefin as a main component or a mixture thereof, polyvinyl alcohol, a thermoplastic material such as nylon, further polyimide, polystyrene,
It is likely to be applicable to engineering plastics. In order to obtain higher adhesiveness, it is preferable to subject the adherend surface to general-purpose surface treatment such as corona treatment.

【0008】本発明にかかる接着剤成分としては、上記
直鎖型ポリエステル樹脂の他に必要に応じ、エポキシ樹
脂、ポリイソシアネート、アミノ樹脂等(硬化剤)、臭
素化芳香族化合物やリン化合物(難燃剤)、ガラス繊維
や炭素繊維(補強材)、タルクや炭酸カルシウム(充填
剤)、オリゴスチレンや石油樹脂(粘度調整剤)、フェ
ノール樹脂やキシレン樹脂(粘着付与剤)、ヒンダード
フェノール樹脂やリン樹脂(酸化防止剤)、ベンゾフェ
ノン系化合物やチヌビン系化合物(紫外線吸収剤)、シ
ランカップリング剤やチタネートカップリング剤(接着
性改質剤)等の各種添加剤を併用してもよい。
As the adhesive component according to the present invention, in addition to the above linear polyester resin, if necessary, epoxy resin, polyisocyanate, amino resin, etc. (curing agent), brominated aromatic compound or phosphorus compound (difficulty) Flame retardant), glass fiber or carbon fiber (reinforcing material), talc or calcium carbonate (filler), oligostyrene or petroleum resin (viscosity modifier), phenol resin or xylene resin (tackifier), hindered phenol resin or phosphorus You may use together various additives, such as resin (antioxidant), a benzophenone type compound, a tinuvin type compound (ultraviolet absorber), a silane coupling agent and a titanate coupling agent (adhesion modifier).

【0009】本発明の飽和ポリエステル系接着剤に関す
る技術的なポイントは、ポリカーボネートとの密着性が
良好なモノマをポリエステル樹脂に必須含有しているこ
とである。すなわち、各種ポリエステル樹脂を接着剤と
してポリカーボネート基材へ適用した結果、特定のモノ
マを含有した直鎖型ポリエステル樹脂を使用することに
より大幅に接着性を向上することができた。
The technical point regarding the saturated polyester adhesive of the present invention is that the polyester resin essentially contains a monomer having good adhesion to polycarbonate. That is, as a result of applying various polyester resins to a polycarbonate substrate as an adhesive, the adhesiveness could be significantly improved by using a linear polyester resin containing a specific monomer.

【0010】[0010]

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 実施例1 <接着剤配合> ・直鎖型ポリエステル樹脂A(米国ボスティック バイ
テル2200、分子量Mn32,000、Mw58,0
00、Mw/Mn1.82、Tg63℃、軟化点156
℃)のトルエン/MEK=8/2溶液(固形分30%)
をポリカーボネートのフイルム基材に乾燥後の接着剤厚
が20μmとなるように塗布した。接着剤を塗布した基
材に別の同種基材(接着剤なし)を熱ロールラミネータ
により接着した。接着条件としては、ロール温度:12
0℃ ロール速度:0.5m/min 圧力:5kgf/cm2 (感圧紙換算) ロール材質:シリコーンゴム製。 室温接着力、ポットライフを測定した結果を表1に示
す。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited to these examples. Example 1 <Adhesive Blend> -Linear polyester resin A (Bostic Vitel 2200 USA, molecular weight Mn 32,000, Mw 58,0)
00, Mw / Mn1.82, Tg63 ° C., softening point 156
Toluene / MEK = 8/2 solution (solid content 30%)
Was applied to a polycarbonate film substrate so that the adhesive thickness after drying would be 20 μm. Another substrate of the same type (without adhesive) was bonded to the substrate coated with the adhesive by using a hot roll laminator. The bonding conditions are roll temperature: 12
0 ° C Roll speed: 0.5 m / min Pressure: 5 kgf / cm 2 (Converted to pressure sensitive paper) Roll material: Made of silicone rubber. Table 1 shows the results of measuring the room temperature adhesive strength and the pot life.

【0011】実施例2 <接着剤配合> ・直鎖型ポリエステル樹脂B:米国ボスティック バイ
テル2700 上記樹脂に変更した以外は、実施例1と同じ条件で接着
した。
Example 2 <Adhesive compounding> Linear polyester resin B: Bostic Vitel 2700, USA Bonding was performed under the same conditions as in Example 1 except that the above resin was used.

【0012】実施例3 <接着剤配合> ・直鎖型ポリエステル樹脂B:(米国ボスティック バ
イテル2700)100部 ・エポキシ樹脂:(油化シェルエポキシ(株)エピコー
ト1031S 4官能)5部 上記樹脂に変更した以外は、実施例1と同じ条件で接着
した。ここで、実施例1〜3記載のポリエステル樹脂
は、構成モノマとして、いずれもジメチルテレフタル酸
/イソフタル酸/ネオペンチルグリコール/エチレング
リコールを含有している。
Example 3 <Adhesive compounding> -Linear polyester resin B: 100 parts (Bostic Vitel 2700, USA) -Epoxy resin: (Ekaka Shell Epoxy Co., Ltd. Epicoat 1031S 4-functional) 5 parts Bonding was performed under the same conditions as in Example 1 except that the change was made. Here, the polyester resins described in Examples 1 to 3 all contain dimethyl terephthalic acid / isophthalic acid / neopentyl glycol / ethylene glycol as constituent monomers.

【0013】比較例1 <接着剤配合> ・直鎖型ポリエステル樹脂C:(東洋紡績(株)バイロ
ン300)100部 物性 分子量 Mn 20,000〜25,000 Tg(℃) 7 軟化点(℃) 123 上記樹脂に変更した以外は、実施例1と同じ条件で接着
した。
Comparative Example 1 <Adhesive Blend> Linear polyester resin C: (Toyobo Co., Ltd. Byron 300) 100 parts Physical properties Molecular weight Mn 20,000 to 25,000 Tg (° C) 7 Softening point (° C) 123 Bonding was performed under the same conditions as in Example 1 except that the above resin was used.

【0014】比較例2 <接着剤配合> ・直鎖型ポリエステル樹脂D:(東亜合成化学工業
(株)PES−320S30)100部 物性 分子量 Mn 11,000 Tg(℃) 12 軟化点(℃) 105 上記接着剤に変更した以外は、実施例1と同じ条件で接
着した。
Comparative Example 2 <Adhesive Blending> Linear polyester resin D: (Toa Gosei Chemical Industry Co., Ltd. PES-320S30) 100 parts Physical properties Molecular weight Mn 11,000 Tg (° C) 12 Softening point (° C) 105 Bonding was performed under the same conditions as in Example 1 except that the above adhesive was used.

【0015】比較例3 <接着剤配合> ・直鎖型ポリエステル樹脂C:(東洋紡績(株)バイロ
ン300)100部 ・エポキシ樹脂:5部(油化シェルエポキシ(株)エピ
コート1031S 4官能) 上記樹脂に変更した以外は、実施例1と同じ条件で接着
した。ここで、比較例1〜3記載のポリエステル樹脂は
構成モノマとして、ジメチルテレフタル酸を含有してい
ない。
Comparative Example 3 <Adhesive Blend> • Linear polyester resin C: (Toyobo Co., Ltd. Byron 300) 100 parts • Epoxy resin: 5 parts (Yukaka Shell Epoxy Co., Ltd. Epicoat 1031S 4 functional) Bonding was performed under the same conditions as in Example 1 except that the resin was changed. Here, the polyester resins described in Comparative Examples 1 to 3 do not contain dimethyl terephthalic acid as a constituent monomer.

【0016】[0016]

【表1】 <試験方法> ・接着力 接着した2枚の基材を短冊状(幅10mm、長さ5c
m)に切断し、引張試験機にて接着力を室温で測定し
た。 ・ポットライフ 接着剤を塗布した基材2枚を各々65℃、30日加熱促
進処理した後取り出し、別の同種基材(接着剤なし)を
接着し、剥離速度:50mm/min、剥離角度:90
度の条件にて室温接着力を測定した。
[Table 1] <Test method> -Adhesion strength Two bonded base materials are strip-shaped (width 10 mm, length 5 c
m), and the adhesive strength was measured at room temperature with a tensile tester.・ Pot life Two base materials coated with an adhesive were heat-treated at 65 ° C. for 30 days and then taken out, another base material of the same type (without an adhesive) was adhered, peeling speed: 50 mm / min, peeling angle: 90
At room temperature, the adhesive strength was measured.

【0017】[0017]

【発明の効果】本発明によれば、低温短時間で接着し、
ポリカーボネート基材との接着性を大幅に向上した接着
剤を提供することが可能になった。
According to the present invention, bonding at a low temperature in a short time,
It has become possible to provide an adhesive having a significantly improved adhesiveness with a polycarbonate substrate.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】構成モノマとしてジメチルテレフタル酸/
イソフタル酸/ネオペンチルグリコール/エチレングリ
コールを必須成分とする直鎖型ポリエステル樹脂を主成
分としてなる飽和ポリエステル系接着剤。
1. Dimethyl terephthalic acid / as a constituent monomer
A saturated polyester-based adhesive containing a linear polyester resin containing isophthalic acid / neopentyl glycol / ethylene glycol as an essential component as a main component.
【請求項2】直鎖型ポリエステル樹脂の分子量が数平均
分子量(Mn)で5000以上であることを特徴とする
請求項1に記載の飽和ポリエステル系接着剤。
2. The saturated polyester adhesive according to claim 1, wherein the linear polyester resin has a number average molecular weight (Mn) of 5,000 or more.
JP8608896A 1996-04-09 1996-04-09 Saturated polyester adhesive Pending JPH09279116A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8608896A JPH09279116A (en) 1996-04-09 1996-04-09 Saturated polyester adhesive

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JP8608896A JPH09279116A (en) 1996-04-09 1996-04-09 Saturated polyester adhesive

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JP8608896A Pending JPH09279116A (en) 1996-04-09 1996-04-09 Saturated polyester adhesive

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