JPH09208407A

JPH09208407A - 植物成長促進剤

Info

Publication number: JPH09208407A
Application number: JP8022198A
Authority: JP
Inventors: Kunikazu Sakai; 邦和酒井; Yasuo Kamuro; 泰雄禿; Hiroki Kuriyama; 宏樹栗山
Original assignee: BARU KIKAKU KK; Tama Biochemical Co Ltd; Sagami Chemical Research Institute
Current assignee: BARU KIKAKU KK; Tama Biochemical Co Ltd; Sagami Chemical Research Institute
Priority date: 1996-02-08
Filing date: 1996-02-08
Publication date: 1997-08-12
Also published as: EP0887017A4; US6100219A; AU1619997A; WO1997028690A1; EP0887017A1

Abstract

(57)【要約】【課題】高活性の植物成長促進剤を提供する。【解決手段】下記一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ²
とＲ³は、独立に低級アルキル基であるか、又は一体と
なってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレン
基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導体
およびジベレリン類を有効成分として含む植物成長促進
剤。【効果】上記有効成分各々の単独処理に比べて、相加
効果以上に強い植物成長促進作用、例えば茎葉部生育促
進作用、穀物類の増収作用、及び植物肥大促進作用を示
し、植物成長調節剤、例えば茎葉部生育促進剤、果実、
根、茎、球根の肥大促進剤及び、花卉の開花促進剤など
として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は植物生長促進剤に関し、
さらに詳しくは、野菜類、根菜類、いも類、果菜類、果
実類、穀物類、花卉類、特用作物類等の成長促進に関す
る。成長促進とは、葉や根部成長、開花の促進、いもや
果実の肥大促進、結実数の増加などをいう。

【０００２】

【従来の技術】農業技術発展の大きな課題の１つは、生
産量の向上と安定である。このために、すでに多くの植
物成長促進剤が開発されている。しかし、従来の促進剤
の効力には限界があり、より効率が高く、かつ、安定し
た効果を発揮する剤が望まれている。例えば、ジベレリ
ン類は、植物ホルモンの一つであり、植物成長促進剤と
して、多くの作物に実用されているが、その効果には限
界があり、利用できる作物も限られている。また、ジベ
レリン類と天然型アブシジン酸とを組み合わせることに
よって、作物の肥大生長促進、スギの伸長促進、開花促
進等の植物の成長促進を図りうることが知られている
が、その効果を発現させるために要する各薬剤濃度は高
く、より優れた植物成長促進剤の開発が望まれていた
（特開平５−１３９９１２号公報；特開平６−１７２１
１０号公報；岐阜大学地域共同研究センター研究成果報
告書、第５号、８１〜８６頁、平成７年５月）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
かかる事情のもとに鋭意検討を重ねた結果、本発明者ら
の一部がアブシジン酸様の作用を示すことを見いだした
エポキシシクロヘキサン誘導体とジベレリン類を併用す
ることにより、それぞれの単独効果としては得られな
い、高い植物成長促進作用を発揮することを見いだし、
本発明を完成した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】即ち本発明は、下記一般
式（１）

【化２】（式中、Ｒ¹は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ²
とＲ³は、独立に低級アルキル基であるか、または一体
となってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレ
ン基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導
体およびジベレリン類を有効成分として含む植物成長促
進剤を提供する。

【０００５】前記一般式（１）中、Ｒ¹で表される炭素
数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ヘキシル基、ｓ−ヘキシル基等が挙げられ
る。これらのうち、生理作用の点で、炭素数が２〜４の
ものが好ましく、とくにプロピル基とイソプロピル基が
好ましい。

【０００６】前記一般式（１）中、Ｒ¹で表される炭素
数３〜６のシクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基が挙げられる。

【０００７】前記一般式（１）中、Ｒ²、Ｒ³で表される
低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖状のアルキ
ル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基が挙げられる。アルキル基で置換され
ていてもよいポリメチレン基としてはエチレン基、プロ
ピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。これらのう
ち、とくにエチレン基が活性が高く、合成が容易な点で
好ましい。

【０００８】本発明で用いる前記一般式（１）で表され
るエポキシシクロヘキサン誘導体は、一般に以下のよう
にして得られる。

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ^1'は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基を表し、
Ｒ²、Ｒ³は前記と同じである。）

【００１１】原料であるエポキシシクロヘキサンカルバ
ルデヒド（３）は、文献記載の方法で合成することがで
きる（Helv. Chim. Acta, 71, 931 (1988)）。また、化
合物（３）から一般式（１ａ）で表されるカルボン酸へ
の変換は、特開平３−１８４９６６号公報に記載の方法
に従って行うことができる。さらに、一般式（１）にお
いて、Ｒ¹がメチル基である化合物（１ｂ）は、（１
ａ）にジアゾメタンを作用させることにより合成しうる
（特開平３−１８４９６６号公報）。一般に、上記一般
式（１）で表されるエステル化合物は、例えばカルボジ
イミド等の縮合剤の存在下対応するアルコールと反応さ
せる方法等を用いて、（１ａ）で表されるカルボン酸を
エステル化することにより得ることができる。

【００１２】本発明で用いるジベレリン類としては、植
物成長作用を示すジベレリンであればいずれも用いるこ
とができるが、その効果の点で特にジベレリンＡ₃（Ｇ
Ａ₃）、ジベレリンＡ₄（ＧＡ₄）、ジベレリンＡ₇（ＧＡ
₇）等が好適に用いられる。

【００１３】本発明の植物成長促進剤において、エポキ
シシクロヘキサン誘導体とジベレリンの含有量は、対象
となる植物の種類、使用形態、使用方法、使用時期など
により一概には規定できないが、溶液として散布方法で
用いる場合は、通常、エポキシシクロヘキサン誘導体及
びジベレリンのいずれも、５００〜０．０１ｐｐｍの濃
度の範囲で調整される。好ましくは、５０〜０．０５ｐ
ｐｍ、さらに好ましくは、１０〜０．１ｐｐｍである。
なお、エポキシシクロヘキサン誘導体及びジベレリンは
各々、２種以上を混合して用いてよい。

【００１４】本発明の生長促進剤は、上記成分以外に必
要に応じて通常用いられる単体、乳化剤、分散剤、展着
剤、湿展剤、固着剤、崩壊剤を含有させることができ
る。

【００１５】本発明の植物生長調節剤は、上記エポキシ
シクロヘキサン誘導体およびブラシノステロイド類を慣
用の担体、希釈剤等と混合して、例えば粉剤、乳化剤、
水和剤、粒剤等の剤形で、植物又は植物種子を撒いた地
面に適用することができる。また、公知の他の植物生長
調節剤、あるいは除草剤、殺菌剤、殺虫剤等と混和して
用いることもできる。さらに、展着剤、乳化剤、湿潤
剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等の補助剤を含有させても
よい。これらの担体、希釈剤、補助剤等の使用にあたっ
ては、植物生長調節作用がもっとも効果的となるものを
選択して使用することが好ましい。

【００１６】適用対象となる植物としては、特に限定さ
れないが、例えば、ホウレンソウ、ハクサイ、キュウ
リ、ナス、シソ、キャベツ、シュンギク、ネギなどの野
菜類、ダイコン、サツマイモ、ジャガイモ、タマネギな
どの根菜類、コメ、ムギ、トウモロコシなどの穀類、ダ
イズ、アズキ、ピーナッツなどの豆類、ビート、サトウ
キビやアサなどの特用作物、ブドウ、ミカン、カキ、リ
ンゴ、トマト、メロン、ナシ、イチゴ、モモ、バナナ、
パイナップル、コーヒーなどの果実類、ゴム、フェニッ
クス、ベンジャミンなどの観葉植物、キク、カーネーシ
ョン、バラ、キキョウ、ユリ、チューリップなどの花卉
類などを挙げることができる。

【００１７】以下、合成例及び試験例により更に詳細に
説明するが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。

【００１８】

【実施例】

合成例１．（１ｄ）の合成

【００１９】

【化４】

【００２０】４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（ヒドロキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（１ａ）（特開平３−１８４９
６６の実施例２と同様に行って得た生成物）３０８ｍｇ
（１．００ｍｍｏｌ）とプロピルアルコール１８０ｍｇ
（２２４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタ
ン（１．５ｍＬ）溶液中にｐ−ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を加え、ア
ルゴン雰囲気下に密栓した。氷冷攪拌下にジシクロヘキ
シルカルボジイミド２２７ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を５分間で加え、その
まま１５分間、さらに室温で３時間攪拌を続けた。常法
に従い処理したのち、粗生成油状物３８５ｍｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色油状
物質として、４，４−エチレンジオキシ−１−｛４−
（プロポキシカルボニル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，６，６−ト
リメチルシクロヘキサン（１ｄ）２９６ｍｇ（収率８４
％）を得た。

【００２１】¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm): 0.96(3H,t,J=7.
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.6), 1.68 (2H,dd,J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,
J=13.6),2.01(3H,d,J=1.3), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.7),
2.28(1H,d,J=15.7), 3.81〜3.97(4H,m), 4.07(2H,d,J=
6.7), 5.71(1H,brs), 6.27(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.62(1
H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M⁺), 291(M⁺-C₃H₇O), 264(M⁺-C₄H₆O₂). HRMS m/z: C₂₀H₃₀O₅としての計算値 350.2092; 実測値
350.2103. ［α］_D ²⁰ = 10.22(c 1.8, CHCl₃).

【００２２】合成例２．（１ｃ）の合成

【００２３】

【化５】

【００２４】プロピルアルコールの代わりにエチルアル
コール１３８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（エトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｃ）２６４ｍｇ
（収率７８．５％）を得た。

【００２５】¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm): 1.00(3H,s), 1.2
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,38(3H,t,J=7.1), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.75(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.3),
2.05(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.17(2H,q,J=7.1), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.6,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.8,16.0). LRMS m/z: 336(M⁺). HRMS m/z: C₁₉H₂₈O₅としての計算値 336.1935; 実測値
336.1913.

【００２６】合成例３．（１ｅ）の合成

【００２７】

【化６】

【００２８】プロピルアルコールの代わりにイソプロピ
ルアルコール１８０ｍｇ（２３０μＬ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（イソプロポキシカルボニル）−３−メチル
−１，３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−
２，６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｅ）２８２
ｍｇ（収率８１％）を得た。

【００２９】¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm): 1.00(3H,s), 1.2
2(3H,s), 1.25(3H,s), 1,26(6H,d,J=6.3), 1.34(1H,dd,
J=2.1, 13.7), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.00(3H,d,J=1.3),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.8), 2.28(1H,d,J=15.8), 3.81〜
3.94(4H,m), 5.06(1H,sept,J=6.3), 5.68(1H,brs), 6.2
6(1H,dd,J=0.6,16.1), 7.61(1H,dd,J=0.7,16.1). LRMS m/z: 350(M⁺), 291(M⁺-C₃H₇O), 264(M⁺-C₄H₆O₂). HRMS m/z: C₂₀H₃₀O₅としての計算値 350.2091; 実測値
350.2087. ［α］_D ²⁰ = 13.00(c 1.8, CHCl₃).

【００３０】合成例４．（１ｆ）の合成

【００３１】

【化７】

【００３２】プロピルアルコールの代わりにブチルアル
コール２２７ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用いた以外は
合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジオキシ−
１−｛４−（ブトキシカルボニル）−３−メチル−１，
３−ブタジエン−１−イル｝−１，２−オキソ−２，
６，６−トリメチルシクロヘキサン（１ｆ）３０６ｍｇ
（収率８４％）を得た。

【００３３】¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm): 0.94(3H,t,J=7.
4), 1.00(3H,s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,d
d,J=2.1, 13.7), 1.40(2H,tq,J=7.4,7.4), 1.64(2H,tt,
J=6.7,7.4), 1.74(1H,d,J=13.7), 2.01(3H,d,J=1.2),
2.04(1H,dd,J=2.1,15.7), 2.28(1H,d,J=15.7), 3.82〜
3.96(4H,m), 4.12(2H,t,J=6.7), 5.70(1H,brs), 6.27(1
H,dd,J=0.5,16.0), 7.63(1H,dd,J=0.7,16.0). LRMS m/z: 364(M⁺). HRMS m/z: C₂₁H₃₂O₅としての計算値 364.2247; 実測値
364.2253.

【００３４】合成例５．（１ｇ）の合成

【００３５】

【化８】

【００３６】プロピルアルコールの代わりにシクロペン
チルアルコール２５８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を用い
た以外は合成例１と同様に行って、４，４−エチレンジ
オキシ−１−｛４−（シクロペンチルオキシカルボニ
ル）−３−メチル−１，３−ブタジエン−１−イル｝−
１，２−オキソ−２，６，６−トリメチルシクロヘキサ
ン（１ｇ）３１２ｍｇ（収率８３％）を得た。

【００３７】¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm): 0.96(3H,s), 1.2
1(3H,s), 1.25(3H,s), 1.34(1H,dd,J=2.1, 13.7), 1.55
〜1.63(m), 1.68〜1.79(m), 1.74(1H,d,J=13.7), 1.81
〜1.93(m), 2.00(3H,d,J=1.2), 2.04(1H,dd,J=2.1,15.
7), 2.27(1H,d,J=15.7), 3.82〜3.96(4H,m), 5.22(1H,
m), 5.67(1H,brs), 6.26(1H,dd,J=0.6,16.0), 7.60(1H,
dd,J=0.6,16.0). LRMS m/z: 376(M⁺). HRMS m/z: C₂₂H₃₂O₅としての計算値 376.2247; 実測値
376.2226.

【００３８】試験例１．ホウレンソウの成長促進効果

【００３９】ホウレンソウ（品種：愛知次郎丸）を圃場
に播種し、慣行管理で栽培した。本葉４葉期に、化合物
（１ｅ）及びジベレリン類の単独散布処理と混合散布処
理を行った。ジベレリン類としては、ＧＡ₃（国内市販
品、以下同じ）及びＧＡ₄₊₇（米国市販品、商品名Ｐｒ
ｏＶｉｄｅ、以下同じ）を供試した。

【００４０】散布３５日後に、一斉収穫して、各区の平
均個体重を調査し、無処理区に対する百分率を算出し
た。散布処理濃度と調査結果を表１に示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】試験例２．ダイコンの肥大生育促進効果

【００４３】二十日大根（品種：赤丸コメット）を圃場
に播種し、慣行管理で栽培した。本葉４葉期に、化合物
（１ｅ）及びジベレリン類の単独散布処理と混合散布処
理行った。ジベレリン類としては、ＧＡ₃及びＧＡ₄₊₇を
供試した。

【００４４】散布１ヶ月後に、一斉収穫し、各区の平均
根重を調査し、無処理区に対する百分率を算出した。散
布処理濃度と調査結果を表２に示す。

【００４５】

【表２】

【００４６】試験例３．ブドウ果実の肥大促進効果

【００４７】２０年生のブドウ（品種：巨峰）の普通栽
培で試験した。満開１５日後に、化合物（１ｅ）及びジ
ベレリン類の単独処理と混合処理行った。処理方法は、
薬液に花房を１〜２秒間浸漬処理した。ジベレリン類と
してはＧＡ₃及びＧＡ₄₊₇を供試した。

【００４８】果実成熟時期に、一斉収穫して、各区の平
均果粒重を調査し、無処理区に対する百分率を算出し
た。処理濃度と調査結果を表３に示す。

【００４９】

【表３】

【００５０】試験例４．水稲の着粒増加（穂重増加、増
収）に及ぼす効果

【００５１】水稲（品種：日本晴）を慣行方法で栽培、
幼穂形成時期に、化合物（１ｅ）及びジベレリン類の単
独散布処理と混合散布処理行った。。ジベレリン類とし
ては、ＧＡ₃及びＧＡ₄₊₇を供試した。

【００５２】収穫期に、穂当たりの、平均粒数を調査
し、無処理区に対する百分率を算出した。散布処理濃度
と調査結果を表４に示す。

【００５３】

【表４】

【００５４】試験例５．ペチュニアの開花促進効果

【００５５】ペチュニア（品種：Petunia x hybrida Ti
tan）が、本葉１０〜１２葉期となった２月下旬の早春
に、化合物（１ｅ）及びジベレリン類の単独散布処理と
混合散布処理行った。。ジベレリン類としては、ＧＡ₃
及びＧＡ₄₊₇を供試した。

【００５６】散布後は、露地条件で栽培した。各処理区
とも５個体づつ供試し、各個体の平均開花開始日を調査
した。散布処理濃度と、無処理区の平均開花日とを比べ
た各区の開花の早まった日数を表５に示す。

【００５７】

【表５】

【００５８】以上の結果から明らかなように、混合処理
区では、それぞれの単独処理区に比べてはるかに大きな
促進あるいは増加効果を示した。

【００５９】

【発明の効果】本発明の、エポキシシクロヘキサン誘導
体と、ジベレリン類とを組み合わせた植物成長促進剤
は、各々の単独処理に比べて、相加効果以上に強い植物
成長促進作用、例えば茎葉部生育促進作用、穀物類の増
収作用、開花促進作用、及び果実肥大促進作用を示し、
例えば茎葉部生育促進剤、果実、根、茎、球根の肥大促
進剤、及び花卉の開花促進剤などとして有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 63:00） (72)発明者栗山宏樹神奈川県中郡二宮町二宮1434−６

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくは炭素数３〜６のシクロアルキル基であり、Ｒ²
とＲ³は、独立に低級アルキル基であるか、または一体
となってアルキル基で置換されていてもよいポリメチレ
ン基である。）で表されるエポキシシクロヘキサン誘導
体およびジベレリン類を有効成分として含む植物成長促
進剤。
【請求項２】Ｒ¹がプロピル基又はイソプロピル基で
あり、Ｒ²とＲ³が一体となってエチレン基であるエポキ
シシクロヘキサン誘導体を用いる、請求項１記載の植物
成長促進剤。
【請求項３】植物成長促進剤が葉部生育促進剤であ
る、請求項１又は２記載の植物成長促進剤。
【請求項４】植物成長促進剤が開花促進剤である、請
求項１又は２記載の植物成長促進剤。
【請求項５】植物成長促進剤が果実、根、茎、もしく
は球根の肥大促進剤である、請求項１又は２記載の植物
成長促進剤。