JPH09169736A

JPH09169736A - ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH09169736A
Application number: JP33365695A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Yagi; 和生八木; Akira Numata; 昭沼田; Tomoyuki Ogura; 友幸小倉; Yoichi Inoue; 洋一井上; Toshiro Miyake; 敏郎三宅
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-12-21
Filing date: 1995-12-21
Publication date: 1997-06-30

Abstract

(57)【要約】多くの農業害虫、ハダニ類に対して優れた殺虫・殺ダニ
活性を有し、かつホ乳類、魚類及び益虫に対してはほと
んど悪影響を及ぼさない有用な有害生物防除剤の提供。【課題】【解決手段】式（Ｉ）【化１】〔式中、Ａ及びＢは、R³又はＧ（但し、ＡがR³の時、Ｂ
はＧを意味し、ＡがＧの時、ＢはR³を意味する）を示
し、Ｇは、【化２】を示し、Ｗは、窒素原子又はCR⁶を示し、R¹は、水素原
子、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルコ
キシアルキル基、C_2-6アルキルカルボニル基又はシアノ
等を示し、R²は、各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、C_1-6アルキル基又はアミノ基等を示し、R³は、シア
ノ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6ハロ
アルアルキルチオ基又はC_1-6ハロアルキルスルフィニル
基等を示し、R⁴及びR⁵は、各々独立してハロゲン原子、
C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ハロアルコキシ基又はシアノ
基等を示す。〕で表わされるピラゾール誘導体又はその
塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なピラゾール誘
導体又はその塩及びこれらの誘導体を有効成分として含
有する有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、ベンゼン環上の２位、４位及び６
位に置換基を有するフェニルピラゾール誘導体に関して
は、インディアンジャーナルオブケミストリー、セクシ
ョンＢ（Indian J. Chem., Sect. B 28B, 150-3 (198
9)）に３−フェニルピラゾール誘導体及び５−フェニル
ピラゾール誘導体が記載されているが、そのベンゼン環
上の置換基がメチル基及びメトキシ基であり、なおかつ
ピラゾール環上の３位にフェニル基又は４位にアミノス
ルホニルフェニルアゾ基を有している化合物のみであ
る。又、この文献には微生物に対する活性は示されてい
るが、殺虫活性は示されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】有害生物防除剤の長年
にわたる使用により、近年、有害生物が抵抗性を獲得
し、従来の有害生物防除剤による防除が困難になってい
る。また有害生物防除剤の一部は毒性が高く、あるもの
は残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性か
つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待さ
れている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはピラゾール
誘導体について鋭意研究を重ねた結果、新規なピラゾー
ル誘導体及びその塩が低薬量で優れた有害生物防除活性
を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫に対してはほと
んど悪影響がない極めて有用な化合物であることを見出
し本発明を完成した。

【０００５】本発明は一般式（Ｉ）

【０００６】

【化３】

【０００７】〔式中、Ａ及びＢは、R³又はＧ（但し、Ａ
がR³の時、ＢはＧを意味し、ＡがＧの時、ＢはR³を意味
する）を示し、Ｇは、

【０００８】

【化４】

【０００９】を示し、Ｗは、窒素原子又はCR⁶を示し、R
¹は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、ホルミル基、C_1-6アルキル基、C_2-6アルケニル
基、C_2-6アルキニル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6アル
コキシアルキル基、C_2-6シアノアルキル基、C_2-6アルキ
ルカルボニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハ
ロアルキルカルボニル基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ア
ルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル基、C
_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルスルフィニ
ル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、R⁸OC(O)N(R⁹)S-
基、R⁹(R¹⁰)NS-基、(R⁷)_qによって置換されていてもよ
いフェニル基、(R⁷)_qによって置換されていてもよいフ
ェニルチオ基、(R⁷)_qによって置換されていてもよいフ
ェニルスルフィニル基又は(R⁷)_qによって置換されてい
てもよいフェニルスルホニル基を示し、R²及びR⁷は、各
々独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、
C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキ
ルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスル
ホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコ
キシカルボニル基、アミノ基又はジC_1-6アルキルアミノ
基を示し、R³は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、ホルミル基、SCN基、トリメチルシ
リル基、R¹¹、OR¹¹、S(O)_pR¹¹基、OS(O)₂R¹¹基、OC(O)R
¹¹基、C(O)R¹¹基、CO₂R¹¹基、C(O)N(R¹¹)R¹²基、SO₂N(R
¹¹)R¹²基、NHC(O)R¹¹基又はN(R¹¹)R¹²基を示し、R⁴、R⁵
及びR⁶は、各々独立してハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、
C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6アルキ
ニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルコキシ基、C
_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロ
アルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル
基、C₁ _-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカ
ルボニル基、C_2-6ハロアルコキシカルボニル基、アミノ
基、C_1-6アルキルアミノ基、C_1-6ハロアルキルアミノ基
又はジC_1-6アルキルアミノ基を示し、R⁸、R⁹及びR
¹⁰は、各々独立してC_1-6アルキル基、(R⁷)_qによって置
換されていてもよいフェニル基又は(R⁷)_qによって置換
されていてもよいベンジル基を示し、R¹¹は、C_1-6アル
キル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6
ハロアルケニル基、C_2-6アルキニル基、C_2-6ハロアルキ
ニル基、C_3-6シクロアルキル基、C_3-6ハロシクロアルキ
ル基、C_4-7シクロアルキルアルキル基、C_2-6アルコキシ
アルキル基、C_2-6アルキルチオアルキル基、C_3-6アルコ
キシカルボニルアルキル基、C_2-6シアノアルキル基を示
し、R¹²は、水素原子又はC_1-6アルキル基を示し、ｐ
は、０〜２の整数を示し、ｑは、０〜５の整数（ただ
し、ｑが２〜５の場合R⁷は同一であっても異なっていて
もよい）を示し、ｒは、０〜４の整数（ただし、ｒが２
〜４の場合R⁷は同一であっても異なっていてもよい）を
示す。〕で表わされるピラゾール誘導体又はその塩及び
これら誘導体の１種又は２種以上を有効成分として含有
する有害生物防除剤に関するものである。

【００１０】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分枝
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。

【００１１】C_1-6アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙げら
れる。

【００１２】C_2-6アルケニル基としては、エテニル基、
２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２
−ブテニル基等が挙げられる。

【００１３】C_2-6アルキニル基としては、エチニル基、
２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられる。

【００１４】C_2-6アルコキシアルキル基としては、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル
基等が挙げられる。

【００１５】C_2-6アルキルカルボニル基としては、メチ
ルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカ
ルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｃ−プロピル
カルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカ
ルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチル
カルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基等が挙げられ
る。

【００１６】C_2-6アルコキシカルボニル基としては、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロ
ポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｃ
−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキシカ
ルボニル基等が挙げられる。

【００１７】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。なお、ハロ
の表記も、ハロゲン原子を表す。

【００１８】R¹としては、水素原子、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C_1-6アルキル
基、C_2-6アルケニル基、C_2-6アルキニル基、C_1-6ハロア
ルキル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6ハロアルキニル
基、C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6シアノアルキル
基、C_2-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルコキシカルボ
ニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニル基、C_1-6アルキル
チオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルス
ルホニル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキ
ルスルフィニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、R⁸
OC(O)N(R⁹)S-基、R⁹(R¹⁰)NS-基、(R⁷)_qによって置換さ
れていてもよいフェニル基、(R⁷)_qによって置換されて
いてもよいフェニルチオ基、(R⁷)_qによって置換されて
いてもよいフェニルスルフィニル基又は(R⁷)_qによって
置換されていてもよいフェニルスルホニル基が挙げられ
る。

【００１９】R¹として好ましくは、シアノ基、ホルミル
基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6ハロア
ルケニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルコキシ
基、C₁ _-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6
ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホ
ニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキ
シカルボニル基、C_2-6ハロアルコキシカルボニル基、C
_2-6アルキルカルボニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニ
ル基が挙げられる。R¹としてより好ましくは、水素原
子、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルコ
キシアルキル基、C_2-6アルキルカルボニル基及びシアノ
基が挙げられる。

【００２０】R²としては、水素原子、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ
基、C₁ _-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C
_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニ
ル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、アミノ基及びジC
_1-6アルキルアミノ基が挙げられる。

【００２１】R²として好ましくは、水素原子、ハロゲン
原子、C_1-6アルキル基及びアミノ基が挙げられる。

【００２２】R³としては、ハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、ホルミル基、SCN基、トリメチルシリ
ル基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6アル
ケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6アルキニル基、
C_2-6ハロアルキニル基、C_3-6シクロアルキル基、C_3-6ハ
ロシクロアルキル基、C_4-7シクロアルキルアルキル基、
C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6アルキルチオアルキル
基、C_3-6アルコキシカルボニルアルキル基、C_2-6シアノ
アルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ
基、C_2-6アルケニルオキシ基、C_2-6ハロアルケニルオキ
シ基、C_2-6アルキニルオキシ基、C_2-6ハロアルキニルオ
キシ基、C_3-6シクロアルキルオキシ基、C₃ _-6ハロシクロ
アルキルオキシ基、C_4-7シクロアルキルアルキルオキシ
基、C_2-6アルコキシアルキルオキシ基、C_2-6アルキルチ
オアルキルオキシ基、C_3-6アルコキシカルボニルアルキ
ルオキシ基、C_2-6シアノアルキルオキシ基、C_1-6アルキ
ルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_2-6アルケニルチ
オ基、C_2-6ハロアルケニルチオ基、C_2-6アルキニルチオ
基、C_2-6ハロアルキニルチオ基、C_3-6シクロアルキルチ
オ基、C_3-6ハロシクロアルキルチオ基、C_4-7シクロアル
キルアルキルチオ基、C_2-6アルコキシアルキルチオ基、
C_2-6アルキルチオアルキルチオ基、C_3-6アルコキシカル
ボニルアルキルチオ基、C_2-6シアノアルキルチオ基、C
_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハロアルキルスルフ
ィニル基、C_2-6アルケニルスルフィニル基、C_2-6ハロア
ルケニルスルフィニル基、C_2-6アルキニルスルフィニル
基、C_2-6ハロアルキニルスルフィニル基、C_3-6シクロア
ルキルスルフィニル基、C_3-6ハロシクロアルキルスルフ
ィニル基、C_4-7シクロアルキルアルキルスルフィニル
基、C₂ _-6アルコキシアルキルスルフィニル基、C_2-6アル
キルチオアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホ
ニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルケニ
ルスルホニル基、C_2-6ハロアルケニルスルホニル基、C
_2-6アルキニルスルホニル基、C_2-6ハロアルキニルスル
ホニル基、C_3-6シクロアルキルスルホニル基、C_3-6ハロ
シクロアルキルスルホニル基、C_4-7シクロアルキルアル
キルスルホニル基、C_2-6アルコキシアルキルスルホニル
基、C_2-6アルキルチオアルキルスルホニル基、C_3-6アル
コキシカルボニルアルキルスルホニル基、C_2-6シアノア
ルキルスルホニル基、C_1-6アルキルスルホニルオキシ
基、C_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C_3-6シクロ
アルキルスルホニルオキシ基、C_3-6ハロシクロアルキル
スルホニルオキシ基、C_2-6シアノアルキルスルホニルオ
キシ基、C_2-7アルキルカルボニルオキシ基、C_2-7ハロア
ルキルカルボニルオキシ基、C_4-7シクロアルキルカルボ
ニルオキシ基、C_4-7ハロシクロアルキルカルボニルオキ
シ基、C_3-7シアノアルキルカルボニルオキシ基、C_2-7ア
ルキルカルボニル基、C_2-7ハロアルキルカルボニル基、
C_4-7シクロアルキルカルボニル基、C_4-7ハロシクロアル
キルカルボニル基、C_3-7シアノアルキルカルボニル基、
C_2-7アルコキシカルボニル基、C_2-7ハロアルコキシカル
ボニル基、C_4-7シクロアルキルオキシカルボニル基、C
_4-7ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、C_3-7シア
ノアルキルオキシカルボニル基、モノC₁ _-6アルキルアミ
ノカルボニル基、モノC_1-6ハロアルキルアミノカルボニ
ル基、ジC_1-6アルキルアミノカルボニル基、ジC_1-6ハロ
アルキルアミノカルボニル基、モノC_1-6アルキルアミノ
スルホニル基、モノC_1-6ハロアルキルアミノスルホニル
基、ジC_1-6アルキルアミノスルホニル基、ジC_1-6ハロア
ルキルアミノスルホニル基、アミノカルボニル基、アミ
ノスルホニル基、ホルミルアミノ基、C_2-7アルキルカル
ボニルアミノ基、C_2-7ハロアルキルカルボニルアミノ
基、アミノ基、モノC₁ _-6アルキルアミノ基、モノC_1-6ハ
ロアルキルアミノ基、ジC_1-6アルキルアミノ基、ジC_1-6
ハロアルキルアミノ基、置換されていてもよいフェニル
基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されてい
てもよいフェニルチオ基、置換されていてもよいフェニ
ルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスル
ホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオ
キシ基、置換されていてもよいフェニルカルボニルオキ
シ基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基、置
換されていてもよいフェノキシカルボニル基、置換され
ていてもよいフェニルアミノカルボニル基、置換されて
いてもよいフェニルスルホニルアミノ基、置換されてい
てもよいフェニルカルボニルアミノ基、置換されていて
もよいフェニルアミノ基、置換されていてもよいベンジ
ル基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換さ
れていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよい
ベンジルスルフィニル基、置換されていてもよいベンジ
ルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホ
ニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニ
ルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニル
基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル
基、置換されていてもよいベンジルアミノカルボニル
基、置換されていてもよいベンジルスルホニルアミノ
基、置換されていてもよいベンジルカルボニルアミノ
基、置換されていてもよいベンジルアミノ基、置換され
ていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリジ
ルオキシ基、置換されていてもよいピリジルチオ基、置
換されていてもよいピリジルスルフィニル基、置換され
ていてもよいピリジルスルホニル基、置換されていても
よいピリジルスルホニルオキシ基、置換されていてもよ
いピリジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよい
ピリジルカルボニル基、置換されていてもよいピリジル
オキシカルボニル基、置換されていてもよいピリジルア
ミノカルボニル基、置換されていてもよいピリジルスル
ホニルアミノ基、置換されていてもよいピリジルカルボ
ニルアミノ基又は置換されていてもよいピリジルアミノ
基（ただし置換されていてもよい置換基としては、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル
基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハ
ロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハ
ロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカルボニル
基、アミノ基又はジC_1-6アルキルアミノ基が挙げられ
る。）が挙げられる。

【００２３】R³として好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、ホルミル基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハ
ロアルキル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6ハロアルキ
ニル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C
_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ア
ルキルスルフィニル基、C_1-6ハロアルキルスルフィニル
基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスル
ホニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハロアル
コキシカルボニル基、C_2-6アルキルカルボニル基、C_2-6
ハロアルキルカルボニル基が挙げられる。

【００２４】R³として特に好ましくは、C_1-6アルキル
基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ハロアルキルチオ基及び
C_1-6ハロアルキルスルフィニル基が挙げられる。

【００２５】R⁴、R⁵及びR⁶としては、各々ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C₁ _-6アルキル基、C
_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアル
ケニル基、C_2-6アルキニル基、C_2-6ハロアルキニル基、
C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキ
ルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスル
フィニル基、C_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C_1-6ア
ルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、
C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハロアルコキシカル
ボニル基、アミノ基、C_1-6アルキルアミノ基、C_1-6ハロ
アルキルアミノ基及びジC_1-6アルキルアミノ基が挙げら
れる。

【００２６】R⁴、R⁵及びR⁶として好ましくは、各々ハロ
ゲン原子、C_1-6ハロアルキル基、C₁ _-6ハロアルコキシ基
及びシアノ基が挙げられる。

【００２７】R⁴、R⁵及びR⁶として特に好ましくは、各々
ハロゲン原子及びC_1-6ハロアルキル基が挙げられる。

【００２８】好ましい本発明化合物としては、以下に挙
げる化合物が挙げられる。

【００２９】（１）R¹が、シアノ基、ホルミル基、C_1-6
アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6ハロアルケニル
基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハ
ロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキ
ルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハロアル
キルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6
ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカルボニル
基、C_2-6ハロアルコキシカルボニル基、C_2-6アルキルカ
ルボニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニル基を示し、R³
が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、
C_1-6アルキル基、C₁ _-6ハロアルキル基、C_2-6ハロアルケ
ニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルコキシ基、C
_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロ
アルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル
基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカ
ルボニル基、C_2-6ハロアルコキシカルボニル基、C_2-6ア
ルキルカルボニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニル基を
示す式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体又はその塩

【００３０】（２）R⁴、R⁵及びR⁶が、各々独立してハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6
ハロアルキル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハ
ロアルコキシカルボニル基を示す上記（１）記載のピラ
ゾール誘導体又はその塩。

【００３１】（３）Ａが、Ｇを表し、Ｂが、R³を表す上
記（２）記載のピラゾール誘導体又はその塩。

【００３２】（４）Ａが、R³を示し、Ｂが、Ｇを示す上
記（２）記載のピラゾール誘導体又はその塩。

【００３３】（５）Ｗが、CR⁶を示す上記（３）記載の
ピラゾール誘導体又はその塩。

【００３４】（６）Ｗが、窒素原子を示す上記（３）記
載のピラゾール誘導体又はその塩。

【００３５】（７）Ｗが、CR⁶を示す上記（４）記載の
ピラゾール誘導体又はその塩。

【００３６】（８）Ｗが、窒素原子を示す上記（４）記
載のピラゾール誘導体又はその塩。

【００３７】（９）R³が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロア
ルキル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキル
スルフィニル基を示す上記（５）記載のピラゾール誘導
体又はその塩。

【００３８】（１０）R³が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキ
ルスルフィニル基を示す上記（６）記載のピラゾール誘
導体又はその塩。

【００３９】（１１）R³が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキ
ルスルフィニル基を示す上記（７）記載のピラゾール誘
導体又はその塩。

【００４０】（１２）R³が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキ
ルスルフィニル基を示す上記（８）記載のピラゾール誘
導体又はその塩。

【００４１】（１３）R⁴、R⁵及びR⁶が、各々独立して、
ハロゲン原子又はC_1-6ハロアルキル基を示す上記（９）
記載のピラゾール誘導体又はその塩。

【００４２】（１４）R⁴及びR⁵が、各々独立して、ハロ
ゲン原子又はC_1-6ハロアルキル基を示す上記（１０）記
載のピラゾール誘導体又はその塩。

【００４３】（１５）R⁴、R⁵及びR⁶が、各々独立して、
ハロゲン原子又はC_1-6ハロアルキル基を示す上記（１
１）記載のピラゾール誘導体又はその塩。

【００４４】（１６）R⁴及びR⁵が、各々独立して、ハロ
ゲン原子又はC_1-6ハロアルキル基を示す上記（１２）記
載のピラゾール誘導体又はその塩。

【００４５】尚、本発明に包含される化合物には、環上
の３位がＧで置換されかつ５位がR³で置換されたピラゾ
ール誘導体及び環上の３位がR³で置換されかつ５位がＧ
で置換されたピラゾール誘導体の２つの構造異性体が存
在するが、本発明は、これら異性体単独又は２つの異性
体を任意の割合で含む混合物を包含する。また、不斉炭
素原子を有する化合物の場合には、Ｒ体及びＳ体が含ま
れる。更に、本発明化合物は、酸とともに塩を形成する
ことができ、このような塩として、塩酸、硫酸、リン酸
等の鉱酸との塩及び酢酸等の有機酸との塩を挙げること
ができる。

【００４６】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ、ヨトウガ、モン
シロチョウ、カブラヤガ、チャノコカクモンハマキ、チ
ャハマキ、タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボ
ーラー、フォールアーミーワーム、コーンイヤーワー
ム、サザンコーンルートワーム、ノーザンコーンルート
ワーム、ウェスタンコーンルートワーム等の農業害虫、
ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。

【００４７】

【発明の実施の形態】

【００４８】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なピラゾール誘導体であり、
代表的な製造法を以下に具体的に説明する。

【００４９】本発明化合物は、環上の３位がＧで置換さ
れかつ５位がR³で置換されたピラゾール誘導体及び環上
の３位がR³で置換されかつ５位がＧで置換されたピラゾ
ール誘導体の２つの構造異性体を含むが、これら２つの
ピラゾール誘導体は、反応の際同時に生成し、混合物で
ある場合はそのまま次の反応に用いることもでき、又反
応ルートのどの段階でもこれら構造異性体を分離するこ
とが可能である。分離方法としては、再結晶、カラムク
ロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、液体クロ
マトグラフィー及びガスクロマトグラフィー等有機合成
化学で公知の分離方法を用いることができる。

【００５０】環上の３位がR³で置換されかつ５位がＧで
置換されたピラゾール誘導体を例として挙げ、以下にそ
の製造法を具体的に説明する。

【００５１】Ａ法

【００５２】

【化５】

【００５３】化合物（II）と化合物（III）を塩基の存
在下又は非存在下、不活性な溶媒中で遷移金属触媒の存
在下又は非存在下で反応させることにより、本発明化合
物（Ｉ）を得ることができる。式中、Ｍとしては、トリ
メチルスタニル、トリエチルスタニル、トリブチルスタ
ニル、トリペンチルスタニル及びトリヘキシルスタニル
等のトリアルキルスタニル、ジヒドロボラニル、ジメト
キシボラニル、ジエトキシボラニル、ジプロポキシボラ
ニル、ジイソプロポキシボラニル、ジブトキシボラニル
等のジアルコキシボラニル及びこれらの異性体又はエチ
レンジオキシボラニル及び１，３−プロピレンジオキシ
ボラニル等のアルキレンオキシボラニル、一塩化亜鉛、
一臭化亜鉛及び一ヨウ化亜鉛等のハロゲン化亜鉛あるい
は一塩化マグネシウム、一臭化マグネシウム及び一ヨウ
化マグネシウム等のハロゲン化マグネシウム等が挙げら
れる。一般的にはトリブチルスタニル及び一塩化亜鉛が
好ましい。

【００５４】用いられる遷移金属触媒としては、塩化パ
ラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム及びトリス（ジベンザルアセトン）パラ
ジウム等のパラジウム化合物、ビス（トリフェニルホス
フィン）ニッケルクロリド、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）ニッケル、１，２−ビス（ジフェニルホス
フィノ）エタンニッケルクロリド及び１，３−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）プロパンニッケルクロリド等のニ
ッケル化合物が挙げられる。一般的には、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが好ましい。
又、これら遷移金属触媒と組み合わせて用いることので
きる配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリ
（ｏ−トリル）ホスフィン、１，２−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）プロパン及び１，１’−ビス（ジフェニル）フェ
ロセン等のリン原子を含む化合物、トリフェニルアルシ
ン及びエチレンビス（ジフェニルアルシン）等のヒ素金
属を含む化合物等が挙げられる。酢酸パラジウム等、配
位子のない場合には、これらの配位子と組み合わせて反
応を行うことにより良い効果が得られる。又、使用する
触媒の量は０．０１〜２０ｍｏｌ％の範囲で用いること
ができるが、０．１〜１０ｍｏｌ％の範囲で用いること
が好ましい。一般的には５ｍｏｌ％用いるのが好まし
い。

【００５５】本法で用いられる塩基としては炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のア
ルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基等が挙げられる。

【００５６】用いられる溶媒としては、反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。
これらの不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混
合して使用することもできる。一般的には塩基として、
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用い、溶媒
としてベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類又はテ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類を
用いるのが好ましい。

【００５７】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができるが、室温
から反応混合物の還流温度までで行うのが好ましい。

【００５８】Ｂ法

【００５９】

【化６】

【００６０】本発明化合物（Ｉ）と化合物（IV）を不活
性な溶媒中、塩基の存在下又は非存在下反応させること
により、本発明化合物（Ｉ）（R¹≠Ｈ）を得ることがで
きる。

【００６１】本法で用いられる塩基としては炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のア
ルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基等が挙げられる。

【００６２】用いられる溶媒としては、反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。
これらの不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混
合して使用することもできる。

【００６３】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができるが、０℃
から１２０℃までで行うのが好ましい。

【００６４】Ｃ法

【００６５】

【化７】

【００６６】本発明化合物（Ｉ）を、ハロゲン化剤又は
ニトロ化剤と不活性な溶媒中又は無溶媒で反応させるこ
とにより本発明化合物（Ｉ）（R²≠Ｈ）を得ることがで
きる。

【００６７】ハロゲン化剤としては、塩素化は、塩素、
スルフリルクロリド又はＮ−クロロスクシンイミドを、
臭素化は、臭素、スルフリルブロミド、あるいはＮ−ブ
ロモスクシンイミドを、ヨウ素化は、ヨウ素又は一塩化
ヨウ素を用いるのが好ましい。溶媒としては、酢酸又は
ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素を
用いるのが好ましい。反応温度は、０℃から反応混合物
の還流温度までの任意の温度が設定できるが、２０℃か
ら反応混合物の還流温度で行うのが好ましい。又、酢酸
ナトリウム等の添加物により反応を円滑にすることがで
きる。塩素化の場合、一般的には、酢酸中、Ｎ−クロロ
スクシンイミド及び酢酸ナトリウム存在下で反応を行う
のが好ましい。

【００６８】ニトロ化剤としては、硝酸、硝酸と硫酸の
混合物を用いるのが好ましい。溶媒としては、ジクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類又は酢酸が好ましいが、溶媒を用いなくてもよい。
反応温度は、０℃から反応混合物の還流温度までの任意
の温度が設定できるが、０℃から９０℃で行うのが好ま
しい。

【００６９】Ｄ法

【００７０】

【化８】

【００７１】本発明化合物（Ｉ）と化合物（Ｖ）又はパ
ーフルオロアルキル化剤と塩基の存在下、不活性な溶媒
中で反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を得る
ことができる。

【００７２】パーフルオロアルキル化剤としては、例え
ば、Ｓ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウ
ムトリフルオロメチルメタンスルホネート、Ｓ−（トリ
フルオロメチル）ジベンゾチオフェニウム−３−スルホ
ネート、Ｓ−（トリフルオロメチル）−３，７−ジニト
ロジベンゾチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート、Ｓｅ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェ
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、Ｓ−（パーフ
ルオロエチル）ジベンゾフェニウムトリフルオロメタン
スルホネート、Ｓ−（ｎ−パーフルオロブチル）ジベン
ゾチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート及び
Ｓ−（ｎ−パーフルオロオクチル）ジベンゾチオフェニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート等が挙げられる。
トリフルオロメチル化の場合、一般的には、Ｓ−（トリ
フルオロメチル）ジベンゾチオフェニウムトリフルオロ
メタンスルホネートを用いるのが好ましい。

【００７３】本法で用いられる塩基としては炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のア
ルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基等が挙げられる。

【００７４】用いられる溶媒としては、反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。
これらの不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混
合して使用することもできる。

【００７５】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができるが、０℃
から５０℃までで行うのが好ましい。

【００７６】Ｅ法

【００７７】

【化９】

【００７８】本発明化合物（Ｉ）と酸化剤を不活性な溶
媒中で反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）（ｎ
≠０）を得ることができる。酸化剤としては、過酸化水
素、過酢酸、過ギ酸、過安息香酸及びメタクロロ過安息
香酸等が挙げられる。一般的にはメタクロロ過安息香酸
が好ましい。用いられる溶媒としては、Ａ法と同じもの
を用いることができる。一般的には、塩化メチレンを用
いるのが好ましい。

【００７９】各方法（Ａ法〜Ｅ法）において、Ｇ、Ｍ、
R¹、R²、R³、R¹¹及びｎは前記と同じ意味を示し、L¹、L
²及びL³は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキ
ルスルホネート基又はアリールスルホネート基のような
良好な脱離基を示す。

【００８０】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行うのが有利である。

【００８１】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。

【００８２】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロ
ゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【００８３】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。

【００８４】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemi
cals Handbook）１９９４年版に記載されている化合物
などがある。

【００８５】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。

【００８６】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【００８７】〔水和剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜８０部固体担体・・・・・・・１０〜８５部界面活性剤・・・・・・・１〜１０部その他・・・・・・・１〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【００８８】〔乳剤〕本発明化合物・・・・・・・１〜３０部液体担体・・・・・・・３０〜９５部界面活性剤・・・・・・・５〜１５部

【００８９】〔フロアブル剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜７０部液体担体・・・・・・・１５〜６５部界面活性剤・・・・・・・５〜１２部その他・・・・・・・５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【００９０】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部固体担体・・・・・・・１０〜６０部界面活性剤・・・・・・・１〜２０部

【００９１】〔粒剤〕本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部固体担体・・・・・・・90〜99.99 部その他・・・・・・・１〜５部

【００９２】〔粉剤〕本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部固体担体・・・・・・・67〜99.5 部その他・・・・・・・０〜３部

【００９３】

【実施例】

実施例（合成例、製剤例、試験例）以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【００９４】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造したまたは製造するこ
とができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定され
るものではない。

【００９５】合成例１５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１
Ｈ−ピラゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−２）ジイソプロピルアミン０．４ｇ及びテトラヒドロフラン
５ｍｌの溶液を−７８℃に冷却し、１．６２Ｍｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液２．５ｍｌを滴下した。１５
分間撹拌した後、１−メチル−３−トリフルオロメチル
−１Ｈ−ピラゾール０．５ｇ及びテトラヒドロフラン２
ｍｌの溶液を加え、さらに１．５時間撹拌を続けた。１
Ｍ塩化亜鉛ジエチルエーテル溶液４ｍｌを加え、室温ま
で昇温し、１時間撹拌した後、２，３−ジクロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン０．７５ｇ、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２ｇ及びテ
トラヒドロフラン５ｍｌの溶液を滴下し、室温下１晩反
応を行った。反応後酢酸エチルを加え、希塩酸、続けて
水及び食塩水で洗浄し、乾燥させ溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ベンゼン）
で精製し、標題化合物０．２５ｇを油状物として得た。
n_D ^21.1=1.4874

【００９６】合成例２５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１
Ｈ−ピラゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−２）１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−トリブチル
スタニル−１Ｈ−ピラゾール１５０ｍｇ、２，３−ジク
ロロ−５−トリフルオロメチルピリジン８１ｍｇ及びテ
トラヒドロフラン３ｍｌの溶液にジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム２．２ｍｇを加えて、還
流下一晩撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去し、得られた残渣を分取液体クロマト
グラフィー（アセトニトリル／水＝４／１）で分離し、
標題化合物６３ｍｇを得た。

【００９７】参考例１１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−トリブチル
スタニル−１Ｈ−ピラゾールの合成ジイソプロピルアミン４．０ｇ及びテトラヒドロフラン
５０ｍｌの溶液を−７８℃に冷却し、１．６２Ｍｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液２４．７ｍｌを滴下し、１
５分間撹拌した。反応混合物に１−メチル−３−トリフ
ルオロメチルピラゾール５．０ｇ及びテトラヒドロフラ
ン３０ｍｌの溶液を滴下し、３０分間撹拌した後、トリ
ブチルチンクロリド１３．０ｇ及びテトラヒドロフラン
３０ｍｌの溶液を滴下した。−７８℃で３時間撹拌後、
室温で一晩撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去
し、標題化合物９．２ｇを油状物として得た。

【００９８】合成例３４−クロロ−５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イル）−１−メチル−３−トリフルオ
ロメチル−１Ｈ−ピラゾール（本発明化合物Ｎｏ．１
−３）５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン
−２−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−
１Ｈ−ピラゾール２３０ｍｇ及び酢酸３ｍｌの溶液にＮ
ＣＳ２２０ｍｇ、酢酸ナトリウム１２０ｍｇを加え、１
３０℃で６時間撹拌した。放冷後、反応混合物を、酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣を分取液体ク
ロマトグラフィー（アセトニトリル／水＝４／１）で分
離し、標題化合物６３ｍｇを油状物として得た。¹ H-NMR(CDCl₃) δ:3.62(3H, s), 8.10-8.18(1H, m), 8.
62-8.73(1H, m).

【００９９】合成例４５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）−１−メトキシメチル−３−トリフルオロメ
チル−１Ｈ−ピラゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−
４）１−メトキシメチル−３−トリフルオロメチル−５−ト
リブチルスタニル−１Ｈ−ピラゾール１０．０ｇ、２，
３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５．１
ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌの溶液にジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．７５ｇを
加え、還流下一晩撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣を分取液体
クロマトグラフィー（アセトニトリル／水＝４／１）で
分離し、標題化合物３．８ｇを固体として得た。ｍｐ＝
４８−５０℃

【０１００】合成例５５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾー
ル（本発明化合物Ｎｏ．１−１）５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）−１−メトキシメチル−３−トリフルオロメ
チル−１Ｈ−ピラゾール２．０ｇ及びメタノール１０ｍ
ｌの溶液に濃塩酸を２滴加え、還流下５時間撹拌した。
メタノールを留去し、残渣に酢酸エチルを加え、水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、標
題化合物１．５ｇを得た。

【０１０１】合成例６５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）−１−メトキシカルボニル−３−トリフルオ
ロメチル−１Ｈ−ピラゾール（本発明化合物Ｎｏ．１
−５）及び３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−１−
メトキシカルボニル−１Ｈ−ピラゾール（本発明化合物
Ｎｏ．２−１）５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾー
ル０．６０ｇ、炭酸カリウム０．３２ｇ及びジメチルホ
ルムアミド５ｍｌの混合物にクロロギ酸メチル２．７ｇ
を滴下し、室温で一晩撹拌した。さらに５０℃で５時間
撹拌した後、酢酸エチルを加え、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を分取液体クロマ
トグラフィー（アセトニトリル／水＝４／１）で分離し
標題化合物５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イル）−１−メトキシカルボニル−３−
トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール０．３７ｇと３
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イル）−５−トリフルオロメチル−１−メトキシカル
ボニル−１Ｈ−ピラゾール０．０９０ｇを得た。

【０１０２】参考例２１−メトキシメチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−
ピラゾールの合成６０％水素化ナトリウム６．７ｇ及びジメチルホルムア
ミド１００ｍｌの懸濁溶液に、水浴下３−トリフルオロ
メチルピラゾール１９ｇ及びジメチルホルムアミド３０
ｍｌの溶液を滴下し、続いてメトキシメチルクロリド１
７ｇを滴下した。さらに室温下一晩撹拌した後、反応溶
液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、標
題化合物７．５ｇを油状物として得た。参考例３１−メトキシメチル−３−トリフルオロメチル−５−ト
リブチルスタニル−１Ｈ−ピラゾールの合成ジイソプロピルアミン１．５ｇ及びテトラヒドロフラン
１５ｍｌの溶液を−７８℃に冷却し、１．６Ｍｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液９．０ｍｌを滴下し、３０分
間撹拌した。これに１−メトキシメチル−３−トリフル
オロメチル−１Ｈ−ピラゾール２．２ｇ及びテトラヒド
ロフラン１０ｍｌの溶液を滴下し、３０分間撹拌した
後、トリブチルチンクロリド４．７ｇ及びテトラヒドロ
フラン１０ｍｌの溶液を滴下した。−７８℃で１時間撹
拌後、室温下一晩撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
留去し、標題化合物４．７ｇを油状物として得た。

【０１０３】合成例７１−メチル−３−メチルチオ−５−（２，４，６−トリ
クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（本発明化合物
Ｎｏ．２−４）５５％水素化ナトリウム０．７２ｇ及びテトラヒドロフ
ラン４５ｍｌの懸濁液に、氷冷下３−メチルチオ−５−
（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル４．１５ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの溶液を
滴下した。室温下１．５時間撹拌を行い、ヨウ化メチル
２．５３ｇ及びテトラヒドロフラン１５ｍｌの溶液を氷
冷下加えた。室温で２時間反応を行い、反応混合物を氷
水中に注ぎ、水洗後乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で
精製し、標題化合物３．５３ｇを油状物として得た。

【０１０４】合成例８１−メチル−３−メチルスルフィニル−５−（２，４，
６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（本発
明化合物Ｎｏ．２−５）１−メチル−３−メチルチオ−５−（２，４，６−トリ
クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール３．５ｇ及び塩化
メチレン３０ｍｌの溶液中に氷冷下メタクロロ過安息香
酸２．０７ｇ及び塩化メチレン２５ｍｌの溶液を滴下し
た。室温下３．５時間反応を行った後、溶媒を留去し
た。残渣に酢酸エチルを加え、重炭酸ソーダ水溶液で洗
浄し、乾燥後溶媒を留去した。得られた粗油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン）で精製
し、標題化合物２．５ｇを油状物として得た。

【０１０５】参考例４１−メチル−３−メルカプト−５−（２，４，６−トリ
クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール１−メチル−３−メチルスルフィニル−５−（２，４，
６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール１．５ｇ
及び無水トリフルオロ酢酸１０ｍｌの溶液を１時間還流
した。溶媒を留去し、メタノール１０ｍｌ及びトリエチ
ルアミン１０ｍｌを加え、室温下１時間撹拌した。減圧
下、溶媒を留去し、残渣にジエチルエーテルを加え、塩
化アンモニウム水溶液で洗い、乾燥後ジエチルエーテル
を留去し、粗油状物を得た。シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム）で精製し、標題化合物０．
９ｇを油状物として得た。

【０１０６】合成例９１−メチル−３−トリフルオロメチルチオ−５−（２，
４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
（本発明化合物Ｎｏ．１−１４）５５％水素化ナトリウム０．１１ｇ及びジメチルホルム
アミド１０ｍｌの懸濁液に、氷冷下１−メチル−３−メ
ルカプト−５−（２，４，６−トリクロロフェニル）−
１Ｈ−ピラゾール０．６４ｇ及びジメチルホルムアミド
６ｍｌを加え、さらに４０分間室温下撹拌を続けた。Ｓ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウム
トリフルオロメタンスルホネート１．１５ｇ及びジメチ
ルホルムアミド５ｍｌを氷冷下滴下し、４．５時間室温
下で反応を行った。反応混合物を氷水中に注ぎ、ジエチ
ルエーテルで抽出、食塩水で洗い、乾燥後溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘ
キサン）で精製し、標題化合物０．１３ｇを油状物とし
て得た。

【０１０７】本発明化合物は、上記製造法及び実施例に
準じて合成することができる。このような化合物の例を
第１及び２表に表す。但し、本発明は、これらのみに限
定されるわけではない。なお、表中のMeはメチル基を表
す。

【０１０８】第１表

【０１０９】

【化１０】

【０１１０】

【表１】 ──────────────────────────── No. R¹ R² R³ R⁵ Ｗ性状 ──────────────────────────── 1- 1 ＨＨ CF₃ CF₃ Ｎ 157-158℃ 1- 2 Me Ｈ CF₃ CF₃ Ｎ油状 1- 3 Me Cl CF₃ CF₃ Ｎ油状 1- 4 CH₂OMe Ｈ CF₃ CF₃ Ｎ 48-50℃ 1- 5 CO₂Me Ｈ CF₃ CF₃ Ｎ油状 1- 6 ＨＨ C₂F₅ CF₃ Ｎ 137.5-139.0℃ 1- 7 Me Ｈ C₂F₅ CF₃ Ｎ油状 1- 8 CH₂OMe Ｈ C₂F₅ CF₃ Ｎ n_D ^20.0=1.4460 1- 9 CH₂OMe Ｈ C₂F₅ CF₃ Ｎ 50-52℃ 1-10 ＨＨ SCF₃ CF₃ Ｎ 1-11 Me Ｈ SCF₃ CF₃ Ｎ 1-12 ＨＨ SOCF₃ CF₃ Ｎ 1-13 Me Ｈ SOCF₃ CF₃ Ｎ 1-14 Me Ｈ SCF₃ Cl C-Cl 油状 1-15 Me Ｈ SCF₃ CF₃ C-Cl 1-16 ＨＨ SCF₃ CF₃ C-Cl 1-17 Me Ｈ SOCF₃ CF₃ C-Cl 1-18 ＨＨ SOCF₃ CF₃ C-Cl 1-19 CH₂Cl Ｈ SCF₃ Cl C-Cl 油状 1-20 Me Cl SCF₃ Cl C-Cl 油状 1-21 Me Cl SCF₃ CF₃ C-Cl 1-22 Me Cl SOCF₃ CF₃ C-Cl 1-23 Me Br SOCF₃ CF₃ C-Cl 1-24 Me Ｈ SC₂F₅ Cl C-Cl 油状 ────────────────────────────

【０１１１】表中、No.1-2, 1-3, 1-5, 1-7及び1-14の
各化合物のスペクトルデータは以下の通り。 No.1-2¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 4.08(3H, s), 7.07(1H,
s), 8.03(1H, s), 8.90(1H, s) No.1-3¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 3.62(3H, s), 8.14(1H, b
s), 8.67(1H, bs) No.1-5¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 4.00(3H, s), 6.94(1H,
s), 7.98(1H, bs), 8.74(1H, bs) No.1-7¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 4.08(3H, s), 7.10(1H,
s), 8.08(1H, bs), 9.40(1H, bs) No.1-8¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 3.26(3H, s), 5.83(2H,
s), 7.20(1H, s), 8.18(1H, bs), 8.95(1H, bs) No.1-14¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 3.70(3H, s), 6.56(1H,
s), 7.46(2H, s) MS(FAB) 361(M⁺+1)

【０１１２】第２表

【０１１３】

【化１１】

【０１１４】

【表２】 ──────────────────────────── No. R¹ R² R³ R⁵ Ｗ性状 ──────────────────────────── 2- 1 CO₂Me Ｈ CF₃ CF₃ Ｎ油状 2- 2 CO₂Me Ｈ C₂F₅ CF₃ Ｎ 44-44.5℃ 2- 3 CN Ｈ C₂F₅ CF₃ Ｎ 2- 4 ＨＨ SMe Cl C-Cl 111-114℃ 2- 5 ＨＨ SOMe Cl C-Cl 159-162℃ 2- 6 ＨＨ SCF₃ Cl C-Cl 2- 7 ＨＨ SOCF₃ Cl C-Cl 2- 8 Me Ｈ SCF₃ CF₃ C-Cl 油状 2- 9 Me Ｈ SCF₃ CF₃ C-Cl 2-10 CN Ｈ SCF₃ CF₃ C-Cl 2-11 Me Ｈ SOCF₃ CF₃ C-Cl 2-12 CN Ｈ SOCF₃ CF₃ C-Cl 2-13 Me Cl SCF₃ Cl C-Cl 70-71.5℃ 2-14 Me Cl SCF₃ CF₃ C-Cl 2-15 Me Cl SOCF₃ CF₃ C-Cl 2-16 CN Cl SOCF₃ CF₃ C-Cl 2-17 Me Br SCF₃ Cl C-Cl 80.0-81.5℃ 2-18 CN Br SOCF₃ CF₃ C-Cl 2-19 ＨＨ SC₂F₅ CF₃ C-Cl 2-20 Me Ｈ SC₂F₅ Cl C-Cl 油状 2-21 CN Ｈ SC₂F₅ CF₃ C-Cl 2-22 CN Ｈ SOC₂F₅ CF₃ C-Cl ────────────────────────────

【０１１５】表中、No.2-1, 2-8及び2-20の各化合物の
スペクトルデータは以下の通り。 No.2-1¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 4.16(3H, m), 7.44(1H,
s), 8.09(1H, bs), 8.92(1H, bs) No.2-8¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 4.19(3H, s), 6.88(1H,
s), 7.51(2H, s) No.2-20¹ H-NMR(CDCl₃, δppm, TMS) 4.08(3H, s), 6.72(1H,
s), 7.40(2H, s)

【０１１６】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。

【０１１７】〔製剤例１〕水和剤本発明化合物・・・・・・・・・５０部ジークライトＰＦＰ・・・・・・・・・４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5050 ・・・・・・・・・２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１１８】〔製剤例２〕乳剤本発明化合物・・・・・・・・・３部キシレン・・・・・・・・・７６部イソホロン・・・・・・・・・１５部ソルポール3005Ｘ・・・・・・・・・６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１１９】〔製剤例３〕フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・・・３５部アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・ 0.5部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・８部水・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１２０】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合物・・・・・・・・・７５部イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ・・・・・・・・・５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１２１】〔製剤例５〕粒剤本発明化合物・・・・・・・・０．１部ベントナイト・・・・・・・５５．０部タルク・・・・・・・４４．９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１２２】〔製剤例６〕粉剤本発明化合物・・・・・・・・３．０部カープレックス＃８０・・・・・・・・０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）クレー・・・・・・・・９５部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・・１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１２３】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

【０１２４】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０１２５】試験例１ツマグロヨコバイに対する殺虫
試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液を1/20,00
0アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布し
た。風乾後、円筒をたて、ツマグロヨコバイの２令幼虫
をポット当たり、１０頭放虫し、孔のあいた蓋をして25
℃恒温室に収容した。６日間経過後の死虫率を下記の計
算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００

【０１２６】その結果、下記本発明化合物は、死虫率１
００％を示した。本発明化合物：１−３，１−４，１−
５，１−６，１−７，１−８，１−９，１−１４，１−
１９，１−２０，１−２４，２−１，２−４，２−５，
２−１３，２−２０．

【０１２７】試験例２ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００

【０１２８】その結果、下記本発明化合物は、死虫率１
００％を示した。。本発明化合物：Ｎｏ．１−２，１−
４，１−５，１−６，１−１９，１−２０，１−２４，
２−１，２−２，２−４，２−５，２−８，２−１３，
２−１７，２−２０．

【０１２９】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 231/22 Ｃ０７Ｄ 231/22 Ａ 401/04 ２３１ 401/04 ２３１ (72)発明者井上洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者三宅敏郎埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）【化１】〔式中、Ａ及びＢは、R³又はＧ（但し、ＡがR³の時、Ｂ
はＧを意味し、ＡがＧの時、ＢはR³を意味する）を示
し、Ｇは、【化２】を示し、Ｗは、窒素原子又はCR⁶を示し、 R¹は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、ホルミル基、C_1-6アルキル基、C_2-6アルケニル
基、C_2-6アルキニル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6ハロ
アルケニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_2-6アルコキシ
アルキル基、C₂ _-6シアノアルキル基、C_2-6アルキルカル
ボニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハロアル
キルカルボニル基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6アルキル
スルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロ
アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C
_1-6ハロアルキルスルホニル基、R⁸OC(O)N(R⁹)S-基、R
⁹(R¹⁰)NS-基、(R⁷)_qによって置換されていてもよいフェ
ニル基、(R⁷)_qによって置換されていてもよいフェニル
チオ基、(R⁷)_qによって置換されていてもよいフェニル
スルフィニル基又は(R⁷)_qによって置換されていてもよ
いフェニルスルホニル基を示し、 R²及びR⁷は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ
基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C
_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニ
ル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、アミノ基又はジC
_1-6アルキルアミノ基を示し、 R³は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、ホルミル基、SCN基、トリメチルシリル基、
R¹¹、OR¹¹、S(O)_pR¹¹基、OS(O)₂R¹¹基、OC(O)R¹¹基、C
(O)R¹¹基、CO₂R¹¹基、C(O)N(R¹¹)R¹²基、SO₂N(R¹¹)R¹²
基、NHC(O)R¹¹基又はN(R¹¹)R¹²基を示し、 R⁴、R⁵及びR⁶は、各々独立してハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキ
ル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6
アルキニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルコキシ
基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6
ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホ
ニル基、C₁ _-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキ
シカルボニル基、C_2-6ハロアルコキシカルボニル基、ア
ミノ基、C_1-6アルキルアミノ基、C_1-6ハロアルキルアミ
ノ基又はジC_1-6アルキルアミノ基を示し、 R⁸、R⁹及びR¹⁰は、各々独立してC_1-6アルキル基、(R⁷)_q
によって置換されていてもよいフェニル基又は(R⁷)_qに
よって置換されていてもよいベンジル基を示し、 R¹¹は、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6ア
ルケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6アルキニル
基、C_2-6ハロアルキニル基、C_3-6シクロアルキル基、C
_3-6ハロシクロアルキル基、C_4-7シクロアルキルアルキ
ル基、C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6アルキルチオア
ルキル基、C_3-6アルコキシカルボニルアルキル基、C_2-6
シアノアルキル基を示し、 R¹²は、水素原子又はC_1-6アルキル基を示し、ｐは、０〜２の整数を示し、ｑは、０〜５の整数（ただし、ｑが２〜５の場合R⁷は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、ｒは、０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合R⁷は同
一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表わさ
れるピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項２】 R¹が、シアノ基、ホルミル基、C_1-6アル
キル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6ハロアルケニル基、
C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロア
ルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチ
オ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハロアルキル
スルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロ
アルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、
C_2-6ハロアルコキシカルボニル基、C_2-6アルキルカルボ
ニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニル基を示し、 R³が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル
基、C_1-6アルキル基、C₁ _-6ハロアルキル基、C_2-6ハロア
ルケニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_1-6アルコキシ
基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6
ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホ
ニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキ
シカルボニル基、C_2-6ハロアルコキシカルボニル基、C
_2-6アルキルカルボニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニ
ル基を示す請求項１記載のピラゾール誘導体又はその塩
【請求項３】 R⁴、R⁵及びR⁶が、各々独立してハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハロア
ルコキシカルボニル基を示す請求項２記載のピラゾール
誘導体又はその塩。
【請求項４】Ａが、Ｇを表し、Ｂが、R³を表す請求項
３記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項５】Ａが、R³を示し、Ｂが、Ｇを示す請求項
３記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項６】Ｗが、CR⁶を示す請求項４記載のピラゾ
ール誘導体又はその塩。
【請求項７】Ｗが、窒素原子を示す請求項４記載のピ
ラゾール誘導体又はその塩。
【請求項８】Ｗが、CR⁶を示す請求項５記載のピラゾ
ール誘導体又はその塩。
【請求項９】Ｗが、窒素原子を示す請求項５記載のピ
ラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１０】 R³が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアル
キル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルス
ルフィニル基を示す請求項６記載のピラゾール誘導体又
はその塩。
【請求項１１】 R³が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアル
キル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルス
ルフィニル基を示す請求項７記載のピラゾール誘導体又
はその塩。
【請求項１２】 R³が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアル
キル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルス
ルフィニル基を示す請求項８記載のピラゾール誘導体又
はその塩。
【請求項１３】 R³が、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアル
キル基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルス
ルフィニル基を示す請求項９記載のピラゾール誘導体又
はその塩。
【請求項１４】 R⁴、R⁵及びR⁶が、各々独立して、ハロ
ゲン原子又はC_1-6ハロアルキル基を示す請求項１０記載
のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１５】 R⁴及びR⁵が、各々独立して、ハロゲン
原子又はC_1-6ハロアルキル基を示す請求項１１記載のピ
ラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１６】 R⁴、R⁵及びR⁶が、各々独立して、ハロ
ゲン原子又はC_1-6ハロアルキル基を示す請求項１２記載
のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１７】 R⁴及びR⁵が、各々独立して、ハロゲン
原子又はC_1-6ハロアルキル基を示す請求項１３記載のピ
ラゾール誘導体又はその塩。
【請求項１８】請求項１記載のピラゾール誘導体又は
その塩の１種又は２種以上を有効成分として含有する有
害生物防除剤。