JPH0912707A - シクロデキストリン系ポリエーテルの製造法 - Google Patents
シクロデキストリン系ポリエーテルの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 水１０〜５０重量部とシクロデキストリン１
００重量部の混合物に、アルカリ金属化合物０．１〜１
０重量部を加え、アルキレンオキシドを１５０重量部以
上反応させてなるシクロデキストリン系ポリエーテルの
製造法である。 【効果】 本発明のシクロデキストリン系ポリエーテル
は、ポリイソシアネート化合物と反応させポリウレタン
樹脂を形成させることができる。このポリウレタン樹脂
は包接機能を有していることが期待でき、吸着材、分離
材などの機能性ポリウレタンに有効に使用することがで
きる。
００重量部の混合物に、アルカリ金属化合物０．１〜１
０重量部を加え、アルキレンオキシドを１５０重量部以
上反応させてなるシクロデキストリン系ポリエーテルの
製造法である。 【効果】 本発明のシクロデキストリン系ポリエーテル
は、ポリイソシアネート化合物と反応させポリウレタン
樹脂を形成させることができる。このポリウレタン樹脂
は包接機能を有していることが期待でき、吸着材、分離
材などの機能性ポリウレタンに有効に使用することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種化学物質を包接す
る能力を有する機能性ポリウレタンフォーム等の原料に
用いられる、シクロデキストリン系ポリエーテルの製造
法に関する。
る能力を有する機能性ポリウレタンフォーム等の原料に
用いられる、シクロデキストリン系ポリエーテルの製造
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シクロデキストリンは、分子内に空洞を
持ち、各種化学物質を包接することができる有用な物質
である。しかし、シクロデキストリンは、高融点の粉体
で、ウレタン用に通常使われる溶剤にほとんど溶解しな
い。また、ウレタン用のポリオール類との相溶性が極め
て悪い。一方、シクロデキストリンを添加剤として利用
する方法は、例えば、特開平６−３２９７５２号公報に
あるように、ポリオールに添加して反応性を調整する方
法が知られていた。
持ち、各種化学物質を包接することができる有用な物質
である。しかし、シクロデキストリンは、高融点の粉体
で、ウレタン用に通常使われる溶剤にほとんど溶解しな
い。また、ウレタン用のポリオール類との相溶性が極め
て悪い。一方、シクロデキストリンを添加剤として利用
する方法は、例えば、特開平６−３２９７５２号公報に
あるように、ポリオールに添加して反応性を調整する方
法が知られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
添加剤としてシクロデキストリンを添加する方法には、
シクロデキストリンが不溶不融の粉末であるため、ポリ
オール中で沈降分離し、非溶媒系の配合組成には使用で
きなかった。本発明は、シクロデキストリンの溶解性を
改良し、従来のウレタン原料と同様に容易に取り扱うこ
とができるポリエーテルを提供することを目的とする。
添加剤としてシクロデキストリンを添加する方法には、
シクロデキストリンが不溶不融の粉末であるため、ポリ
オール中で沈降分離し、非溶媒系の配合組成には使用で
きなかった。本発明は、シクロデキストリンの溶解性を
改良し、従来のウレタン原料と同様に容易に取り扱うこ
とができるポリエーテルを提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、このような
従来の問題点を解決するため鋭意検討した結果、シクロ
デキストリンを特殊な方法で変性すれば、シクロデキス
トリンが液状になることを見出し本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明により、水１０〜５０重量部と
シクロデキストリン１００重量部の混合物に、アルカリ
金属化合物０．１〜１０重量部を加え、アルキレンオキ
シドを１５０重量部以上反応させてなるシクロデキスト
リン系ポリエーテルの製造法が提供される。本発明に用
いるシクロデキストリンは、別名をシクロアミロースと
いい、デンプンを酵素により環状化したもので、グルコ
ースの単位は６〜８が中心である。また、シクロデキス
トリンのほか、マルトース、オリゴ糖などの製造時の副
生物を含んでもよい。
従来の問題点を解決するため鋭意検討した結果、シクロ
デキストリンを特殊な方法で変性すれば、シクロデキス
トリンが液状になることを見出し本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明により、水１０〜５０重量部と
シクロデキストリン１００重量部の混合物に、アルカリ
金属化合物０．１〜１０重量部を加え、アルキレンオキ
シドを１５０重量部以上反応させてなるシクロデキスト
リン系ポリエーテルの製造法が提供される。本発明に用
いるシクロデキストリンは、別名をシクロアミロースと
いい、デンプンを酵素により環状化したもので、グルコ
ースの単位は６〜８が中心である。また、シクロデキス
トリンのほか、マルトース、オリゴ糖などの製造時の副
生物を含んでもよい。
【０００５】本発明では、シクロデキストリン１００重
量部に水を１０〜５０重量部加えたものを用いる。水が
１０重量部未満の場合、初期のアルキレンオキシドの反
応が不均一系のため好ましくなく、５０重量部を超える
場合は、シクロデキストリンの濃度低下が大きく好まし
くない。本発明に用いるシクロデキストリンは、液状シ
クロデキストリンを用いるのが便利である。工業化され
た液状化物は、例えば、日本食品加工社からセルデック
スＣＨという商品名で販売されている。セルデックスＣ
Ｈは、副生物を含むシクロデキストリン７５％と水２５
％の混合物である。本発明に用いるシクロデキストリン
は、必要に応じ他の開始剤、例えば、グリセリン、アル
カノールアミン、芳香族アミンなどと併用して用いるこ
とができる。本発明で用いるアルカリ金属化合物は、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウムなどである。本発明で用いるアルキレンオキシド
は、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドであ
る。水とシクロデキストリンの混合物１１０〜１５０重
量部に対して、アルカリ金属化合物０．１〜１０重量部
加え、アルキレンオキシド１５０重量部以上配合するの
が好ましい。アルカリ金属化合物が０．１重量部未満の
場合は、シクロデキストリンの液状化が不可能になり、
１０重量部を超える場合は、アルキレンオキシドの反応
速度が速くなりすぎ好ましくない。アルキレンオキシド
の配合量が１５０重量部未満の場合は、シクロデキスト
リンの液状化が十分行われず、また得られたポリエーテ
ルの一般ポリオールとの相溶性が悪く好ましくない。
量部に水を１０〜５０重量部加えたものを用いる。水が
１０重量部未満の場合、初期のアルキレンオキシドの反
応が不均一系のため好ましくなく、５０重量部を超える
場合は、シクロデキストリンの濃度低下が大きく好まし
くない。本発明に用いるシクロデキストリンは、液状シ
クロデキストリンを用いるのが便利である。工業化され
た液状化物は、例えば、日本食品加工社からセルデック
スＣＨという商品名で販売されている。セルデックスＣ
Ｈは、副生物を含むシクロデキストリン７５％と水２５
％の混合物である。本発明に用いるシクロデキストリン
は、必要に応じ他の開始剤、例えば、グリセリン、アル
カノールアミン、芳香族アミンなどと併用して用いるこ
とができる。本発明で用いるアルカリ金属化合物は、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウムなどである。本発明で用いるアルキレンオキシド
は、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドであ
る。水とシクロデキストリンの混合物１１０〜１５０重
量部に対して、アルカリ金属化合物０．１〜１０重量部
加え、アルキレンオキシド１５０重量部以上配合するの
が好ましい。アルカリ金属化合物が０．１重量部未満の
場合は、シクロデキストリンの液状化が不可能になり、
１０重量部を超える場合は、アルキレンオキシドの反応
速度が速くなりすぎ好ましくない。アルキレンオキシド
の配合量が１５０重量部未満の場合は、シクロデキスト
リンの液状化が十分行われず、また得られたポリエーテ
ルの一般ポリオールとの相溶性が悪く好ましくない。
【０００６】アルキレンオキシドの配合量は製造するポ
リウレタンの性能によって変える必要がある。硬い樹
脂、例えば硬質フォーム用であれば、アルキレンオキシ
ドの量はすくなくし、柔らかい樹脂、例えば、軟質フォ
ーム用であれば、アルキレンオキシドの量を例えば１０
００重量部以上にする必要がある。
リウレタンの性能によって変える必要がある。硬い樹
脂、例えば硬質フォーム用であれば、アルキレンオキシ
ドの量はすくなくし、柔らかい樹脂、例えば、軟質フォ
ーム用であれば、アルキレンオキシドの量を例えば１０
００重量部以上にする必要がある。
【０００７】本発明のアルキレンオキシドの反応は、通
常のウレタン用のポリエーテルポリオールの製造に用い
られるアルキレンオキシドの付加反応と同じ条件で行う
ことができる。反応は、ポリエーテルの製造に通常用い
られる加圧反応機を用い、１００〜１５０℃で反応させ
ることができる。反応終了後は、未反応のアルキレンオ
キシドを除去し、必要に応じ、アルカリ金属化合物を酢
酸、塩酸などの酸で中和し、中和物を濾過あるいは吸着
剤などで除去する。
常のウレタン用のポリエーテルポリオールの製造に用い
られるアルキレンオキシドの付加反応と同じ条件で行う
ことができる。反応は、ポリエーテルの製造に通常用い
られる加圧反応機を用い、１００〜１５０℃で反応させ
ることができる。反応終了後は、未反応のアルキレンオ
キシドを除去し、必要に応じ、アルカリ金属化合物を酢
酸、塩酸などの酸で中和し、中和物を濾過あるいは吸着
剤などで除去する。
【０００８】本発明で得られるシクロデキストリン系ポ
リエーテルは、イソシアネート基と反応しうる水酸基を
有している。水酸基の含量は、アルキレンオキシドの配
合量によって異なるが、水酸基価で５０〜１０００ｍｇ
ＫＯＨ／ｇである。本発明によって得られるシクロデキ
ストリン系ポリエーテルは、製造後、必要に応じて他の
樹脂、添加剤等を添加することが出来る。他の樹脂とし
て例えば、ポリウレタン用ポリオールなど、添加剤とし
ては例えば、酸化防止剤、無機および有機充填剤、帯電
防止剤などである。
リエーテルは、イソシアネート基と反応しうる水酸基を
有している。水酸基の含量は、アルキレンオキシドの配
合量によって異なるが、水酸基価で５０〜１０００ｍｇ
ＫＯＨ／ｇである。本発明によって得られるシクロデキ
ストリン系ポリエーテルは、製造後、必要に応じて他の
樹脂、添加剤等を添加することが出来る。他の樹脂とし
て例えば、ポリウレタン用ポリオールなど、添加剤とし
ては例えば、酸化防止剤、無機および有機充填剤、帯電
防止剤などである。
【０００９】
【発明の効果】本発明によれば、シクロデキストリンを
相溶性の優れたポリエーテルにすることができる。本発
明によって得られるシクロデキストリン系ポリエーテル
は、ポリイソシアネート化合物と反応させポリウレタン
樹脂を形成させることができる。このポリウレタン樹脂
は包接機能を有していることが期待でき、吸着材、分離
材などの機能性ポリウレタンに有効に使用することがで
きる。
相溶性の優れたポリエーテルにすることができる。本発
明によって得られるシクロデキストリン系ポリエーテル
は、ポリイソシアネート化合物と反応させポリウレタン
樹脂を形成させることができる。このポリウレタン樹脂
は包接機能を有していることが期待でき、吸着材、分離
材などの機能性ポリウレタンに有効に使用することがで
きる。
【００１０】
【実施例】本発明について、実施例および応用例により
更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定
されるものではない。実施例などにおいて、「部」は全
て「重量部」を意味する。
更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定
されるものではない。実施例などにおいて、「部」は全
て「重量部」を意味する。
【００１１】実施例１ １リットルのステンレス製耐圧反応機に、液状シクロデ
キストリン（セルデックスＣＨ−３０、日本食品加工
製、シクロデキストリン／水＝７５／２５部）１００部
および苛性カリ１．０部を仕込み、窒素パージし、１０
０℃、１時間加熱後、プロピレンオキシド２００部を１
２０〜１４０℃で１０時間かけて導入した。同温度で５
時間、後反応させ、無水酢酸１．９部を添加し、８０
℃、３０ｍｍＨｇの減圧で１時間処理した。褐色透明液
体が２９８部得られた。粘度 ４３０ｃＰ／２５℃、水
酸基価８８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水分０．３５％であっ
た。この生成物とウレタン用ポリエーテル ＡＭ−３０
２（旭電化製、グリセリンベースポリエーテル、分子量
３０００）と１／１の割合で混合したところ、相溶し
た。セルデックスＣＨ−３０とＡＭ−３０２を１／１の
割合で混合したところ、相溶せず、白濁分離した。
キストリン（セルデックスＣＨ−３０、日本食品加工
製、シクロデキストリン／水＝７５／２５部）１００部
および苛性カリ１．０部を仕込み、窒素パージし、１０
０℃、１時間加熱後、プロピレンオキシド２００部を１
２０〜１４０℃で１０時間かけて導入した。同温度で５
時間、後反応させ、無水酢酸１．９部を添加し、８０
℃、３０ｍｍＨｇの減圧で１時間処理した。褐色透明液
体が２９８部得られた。粘度 ４３０ｃＰ／２５℃、水
酸基価８８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水分０．３５％であっ
た。この生成物とウレタン用ポリエーテル ＡＭ−３０
２（旭電化製、グリセリンベースポリエーテル、分子量
３０００）と１／１の割合で混合したところ、相溶し
た。セルデックスＣＨ−３０とＡＭ−３０２を１／１の
割合で混合したところ、相溶せず、白濁分離した。
【００１２】実施例２ 実施例１と同じ反応機に、セルデックスＣＨ−３０（実
施例１と同じ）１００部および苛性カリ０．５部を仕込
み、窒素パージし、１００℃、２時間加熱後、プロピレ
ンオキシド４００部を１２０〜１４０℃で１５時間かけ
て導入した。同温度で２時間、後反応させ、無水酢酸
１．０部を添加し、８０℃、２０ｍｍＨｇの減圧で１時
間処理した。褐色透明液体が５０１部得られた。粘度２
３０ｃＰ／２５℃、水酸基価５５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水
分０．２３％であった。この生成物とウレタン用ポリエ
ーテル ＡＭ−３０２（実施例１と同じ）と１／１の割
合で混合したところ、相溶した。
施例１と同じ）１００部および苛性カリ０．５部を仕込
み、窒素パージし、１００℃、２時間加熱後、プロピレ
ンオキシド４００部を１２０〜１４０℃で１５時間かけ
て導入した。同温度で２時間、後反応させ、無水酢酸
１．０部を添加し、８０℃、２０ｍｍＨｇの減圧で１時
間処理した。褐色透明液体が５０１部得られた。粘度２
３０ｃＰ／２５℃、水酸基価５５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水
分０．２３％であった。この生成物とウレタン用ポリエ
ーテル ＡＭ−３０２（実施例１と同じ）と１／１の割
合で混合したところ、相溶した。
【００１３】実施例３ 実施例１と同じ反応機に、セルデックスＣＨ−３０（実
施例１と同じ）１００部および苛性カリ０．５部を仕込
み、窒素パージし、１００℃、２時間加熱後、プロピレ
ンオキシド１００部を１１０〜１２０℃で４時間かけて
導入した。トリエタノールアミン（キシダ化学、試薬）
７５部を仕込み、プロピレンオキシド４００部を１２０
〜１３０℃で１５時間かけて導入した。同温度で２時
間、後反応させ、無水酢酸１．０部を添加し、８０℃、
２０ｍｍＨｇの減圧で１時間処理した。褐色透明液体が
６６４部得られた。粘度２７０ｃＰ／２５℃、水酸基価
５６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水分０．２９％であった。この
生成物とウレタン用ポリエーテル ＡＭ−３０２（実施
例１と同じ）と１／１の割合で混合したところ、相溶し
た。
施例１と同じ）１００部および苛性カリ０．５部を仕込
み、窒素パージし、１００℃、２時間加熱後、プロピレ
ンオキシド１００部を１１０〜１２０℃で４時間かけて
導入した。トリエタノールアミン（キシダ化学、試薬）
７５部を仕込み、プロピレンオキシド４００部を１２０
〜１３０℃で１５時間かけて導入した。同温度で２時
間、後反応させ、無水酢酸１．０部を添加し、８０℃、
２０ｍｍＨｇの減圧で１時間処理した。褐色透明液体が
６６４部得られた。粘度２７０ｃＰ／２５℃、水酸基価
５６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水分０．２９％であった。この
生成物とウレタン用ポリエーテル ＡＭ−３０２（実施
例１と同じ）と１／１の割合で混合したところ、相溶し
た。
【００１４】応用例１ 実施例２で得られたシクロデキストリン系ポリエーテル
１４．６部、ウレタン用ポリエーテル、サンニックスＦ
Ａ−９０９（三洋化成工業製、水酸基価２８ｍｇＫＯＨ
／ｇ）７．３部、水道水０．２９部、シリコン整泡剤
（ＳＺ−１９３２、日本乳化剤製）０．０７部およびＤ
ＡＢＣＯ３３ＬＶ（三共エアプロダクツ製、アミン系触
媒）０．２９部を混合し、ジフェニルメタンジイソシア
ネート系ポリイソシアネート（ミリオネートＭＲ２０
０、日本ポリウレタン工業製）２７．５部を添加し、２
５℃で、３０秒混合し、５００ｍｌのカップに移し、発
泡させた。クリームタイム３５秒、ライズタイム１分５
０秒で発泡が完了した。発泡倍率１５倍の均一な硬質発
泡体が得られた。
１４．６部、ウレタン用ポリエーテル、サンニックスＦ
Ａ−９０９（三洋化成工業製、水酸基価２８ｍｇＫＯＨ
／ｇ）７．３部、水道水０．２９部、シリコン整泡剤
（ＳＺ−１９３２、日本乳化剤製）０．０７部およびＤ
ＡＢＣＯ３３ＬＶ（三共エアプロダクツ製、アミン系触
媒）０．２９部を混合し、ジフェニルメタンジイソシア
ネート系ポリイソシアネート（ミリオネートＭＲ２０
０、日本ポリウレタン工業製）２７．５部を添加し、２
５℃で、３０秒混合し、５００ｍｌのカップに移し、発
泡させた。クリームタイム３５秒、ライズタイム１分５
０秒で発泡が完了した。発泡倍率１５倍の均一な硬質発
泡体が得られた。
【００１５】応用例２ 実施例３で得られたシクロデキストリン系ポリエーテル
１８．２部、水道水０．１８部、シリコン整泡剤（ＳＺ
−１９３２、日本乳化剤製）０．０９部およびＤＡＢＣ
Ｏ３３ＬＶ（応用例１と同じ）０．３６部を混合し、ジ
フェニルメタンジイソシアネート系ポリイソシアネート
（応用例１と同じ）３１．１部を添加し、２５℃で、２
５秒混合し、５００ｍｌのカップに移し、発泡させた。
クリームタイム３０秒、ライズタイム１分で発泡が完了
した。発泡倍率１０倍の均一な硬質発泡体が得られた。
１８．２部、水道水０．１８部、シリコン整泡剤（ＳＺ
−１９３２、日本乳化剤製）０．０９部およびＤＡＢＣ
Ｏ３３ＬＶ（応用例１と同じ）０．３６部を混合し、ジ
フェニルメタンジイソシアネート系ポリイソシアネート
（応用例１と同じ）３１．１部を添加し、２５℃で、２
５秒混合し、５００ｍｌのカップに移し、発泡させた。
クリームタイム３０秒、ライズタイム１分で発泡が完了
した。発泡倍率１０倍の均一な硬質発泡体が得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】 水１０〜５０重量部とシクロデキストリ
ン１００重量部の混合物に、アルカリ金属化合物０．１
〜１０重量部を加え、アルキレンオキシドを１５０重量
部以上反応させてなるシクロデキストリン系ポリエーテ
ルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18085995A JPH0912707A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | シクロデキストリン系ポリエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18085995A JPH0912707A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | シクロデキストリン系ポリエーテルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912707A true JPH0912707A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=16090610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18085995A Pending JPH0912707A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | シクロデキストリン系ポリエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912707A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115322358A (zh) * | 2022-08-18 | 2022-11-11 | 上海东大化学有限公司 | 基于环糊精的聚醚多元醇的合成方法 |
| CN118931521A (zh) * | 2024-10-12 | 2024-11-12 | 四川省贝特石油技术有限公司 | 一种非表面活性剂起泡的自修复高质量微泡沫压裂液及其制备方法 |
| CN121271223A (zh) * | 2025-12-10 | 2026-01-06 | 山东一诺威新材料有限公司 | 道路修补用聚氨酯组合物及其制备方法与应用 |
-
1995
- 1995-06-23 JP JP18085995A patent/JPH0912707A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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