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JPH08803B2 - 含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法 - Google Patents

含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法

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Publication number
JPH08803B2
JPH08803B2 JP4176633A JP17663392A JPH08803B2 JP H08803 B2 JPH08803 B2 JP H08803B2 JP 4176633 A JP4176633 A JP 4176633A JP 17663392 A JP17663392 A JP 17663392A JP H08803 B2 JPH08803 B2 JP H08803B2
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JP
Japan
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mol
tetrafluorophthalonitrile
reaction
phthalonitrile derivative
general formula
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JP4176633A
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JPH0616615A (ja
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修 海江田
康則 奥村
秀記 伊東
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Nippon Shokubai Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shokubai Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH08803B2 publication Critical patent/JPH08803B2/ja
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、下記一般式(II):
【０００２】
【化５】
【０００３】（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、
【０００４】
【化６】
【０００５】を示す）で表される含フッ素フタロニトリ
ル誘導体の製造方法に関するものである。
【０００６】本発明にかかる含フッ素フタロニトリル誘
導体は、光学材料、配線基盤材料、感光材料、液晶材料
等の中間原料として有用である。特に、光学材料、配線
基盤材料として用いられる含フッ素ポリイミドの中間体
として有用である。
【０００７】
【従来の技術】本発明にかかる上記一般式(II)で表され
る含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法に関する記
載は文献に見当たらない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、含フ
ッ素フタロニトリル誘導体を高収率、純度良くかつ効率
よく製造する方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、３，４，５，
６−テトラフルオロフタロニトリルを下記一般式
（Ｉ）：
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、
【００１２】
【化８】
【００１３】を示す）で表される求核置換体と、塩基性
物質の存在下、有機溶媒中で反応させて下記一般式（Ｉ
Ｉ）：
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、
【００１６】
【化１０】
【００１７】を示す）で表される含フッ素フタロニトリ
ル誘導体を製造するに際して、該求核置換体１モル部に
対して、３、４、５、６−テトラフルオロフタロニトリ
ルを少なくとも８モル部用いることを特徴とする含フッ
素フタロニトリル誘導体の製造方法を提供する。
【００１８】下記スキーム（Ａ）に示す反応経路に従っ
て上記一般式(II)の含フッ素フタロニトリル誘導体が得
られる。しかし、下記スキーム（Ｂ）に示す反応経路に
従った場合には下記一般式(III)に示す副生成物が生ず
る。
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】（ただし、各スキーム中のＸ及びＹは前記
と同じ意味を有する） 本発明者らは、上記一般式(I)で表される化合物に対し
て３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを大
過剰に用いることにより、反応時に逐次的に生成する上
記一般式(III)で表される化合物の生成を抑制すること
ができ、上記一般式(II)で表される目的化合物を高収率
でしかも高純度で得ることを見い出した。 具体的に
は、反応する際に、３，４，５，６−テトラフルオロフ
タロニトリルは、上記一般式(I)で表される化合物１モ
ル部に対して、少なくとも８モル部用いることが好まし
い。上限の量については特に制限はないが反応効率など
を考慮すれば８〜５０モル部の範囲、特に１５〜３０モ
ル部の範囲で用いるのが好ましい。３，４，５，６−テ
トラフルオロフタロニトリルの使用量が少ない場合に
は、おもに上記一般式(III)で表される副生成物の生成
割合が増加し、上記一般式(II)で表される含フッ素フタ
ロニトリル誘導体の収率及び純度が低下する。また使用
量が多い場合には、未反応の３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリルの精製方法が煩雑になり、また、
生産効率が低下するので好ましくない。
【００２２】反応形態としては、塩基性物質を含んだ
３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル溶液中
に、上記一般式(I)の溶液を滴下する方法で行うことが
好ましい。その方法により、３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリルが常に過剰の状態を保つことがで
き、上記一般式(III)で表される副生成物の生成を抑制
できる。
【００２３】反応温度は、−５〜１５０℃の範囲で行う
のが好ましく、特に４０〜１００℃の範囲で行うのが好
ましい。反応温度が、低温度である場合には、生産効率
が低下する。高温度である場合には、反応の制御が困難
になり好ましくない。
【００２４】反応時間は、使用する溶媒、反応温度など
により異なるが、通常１〜２６時間の範囲で行うのが望
ましい。
【００２５】本発明における、３，４，５，６−テトラ
フルオロフタロニトリルと反応させる出発原料である上
記一般式(I)で表される化合物と、反応によって得られ
る上記一般式(II)で表される化合物を具体的に示すと、
出発原料としてテトラフルオロハイドロキノンからは
１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフ
ルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンが得られ、
以下同様に、テトラフルオロ−ｐ−ベンゼンジチオール
からは１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−
トリフルオロフェニルチオ）テトラフルオロベンゼンが
得られ、４，４´−ジヒドロキシ−２，２´，３，３
´，５，５´，６，６´−オクタフルオロビフェニルか
らは４，４´−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−
トリフルオロフェノキシ）オクタフルオロビフェニルが
得られ、４，４´−ジメルカプト−２，２´，３，３
´，５，５´，６，６´−オクタフルオロビフェニルか
らは４，４´−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−
トリフルオロフェニルチオ）オクタフルオロビフェニル
がそれぞれ得られる。
【００２６】本発明において、有機溶媒としては、３，
４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル、上記一般
式(I)で表される化合物及び反応目的物質である上記一
般式(II)で表される化合物に対して不活性な有機溶媒を
用いる。例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジ
エチルエーテル、イソプロピルエーテル等の有機溶媒を
用いることが好ましく、特にアセトニトリルを用いると
反応収率が高まるので好ましい。
【００２７】３，４，５，６−テトラフルオロフタロニ
トリルと上記一般式(I)で表される化合物を合わせたも
のの溶媒中での濃度は、５重量％以上４５重量％以下で
使用するのが好ましく、特に１０重量％以上３５重量％
以下で使用するのが好ましい。濃度を低濃度で行った場
合には、生産効率が低下する。高濃度で行った場合に
は、反応出発原料が溶解せず反応速度が低下し好ましく
ない。
【００２８】本発明に用いる塩基性物質としては、この
反応を阻害しないものであれば特に制限されるものでは
なく、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウムなど
のアルカリ金属のフッ化物、フッ化カルシウムなどのア
ルカリ土類金属のフッ化物、あるいはトリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどの第三級アミンなどを用いる
ことが好ましく、特にフッ化カリウムを用いることが好
ましい。
【００２９】反応終了後は、例えば塩基性物質として、
アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物
を用いた場合には、反応溶液を濾過して塩基性物質とそ
の塩を濾別した後、濾液を蒸発乾固し、さらに未反応の
３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留
により除去することにより、上記一般式(II)で表される
含フッ素フタロニトリル誘導体を得ることができる。ま
た、例えば塩基性物質として、第三級アミンを用いた場
合には、反応溶液から反応溶媒を留去したのち、生成物
を酢酸エチルなどの溶媒に溶解させ、水でその溶液の洗
浄を行う。その後溶媒と未反応の３，４，５，６−テト
ラフルオロフタロニトリルを蒸留により留去すること
で、上記一般式(II)で表される含フッ素フタロニトリル
誘導体を得ることができる。また、得られた含フッ素フ
タロニトリル誘導体は、例えばカラムクロマトグラフィ
ー、再結晶などの公知の手段により容易に高純度に精製
することができる。
【００３０】以下、本発明を実施例により更に具体的に
説明する。
【００３１】
【実施例】
実施例１ 撹拌装置、冷却還流管、温度計及び滴下装置を備えた３
００ｍｌ四ツ口フラスコに、３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリル４４．０ｇ（０．２２ｍｏｌ）
（テトラフルオロハイドロキノンに対し２０倍モル使
用）、フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）及
びアセトニトリル１３０ｇを加え還流温度（８２〜８
４．５℃）まで加熱した。その後、滴下装置よりテトラ
フルオロハイドロキノン２．０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）
をアセトニトリル２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴
下した。その後さらに還流温度で４時間反応させた。反
応終了後、フッ化カリウムとその塩を濾別し、濾液を蒸
発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフル
オロフタロニトリルを蒸留により除去することで、１，
４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオ
ロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品５．９
ｇを得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗収率９９
ｍｏｌ％）。
【００３２】得られた化合物の純度は、液体クロマトグ
ラフィーにより測定した結果９５％であった。得られた
化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、純度
９９％の上記含フッ素フタロニトリル誘導体が得られ
た。精製した化合物の物性値は下記の通りである。
【００３３】 ＭＳスペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｅ ５４２，３６１，１
８１ 実施例２ 実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラ
フルオロフタロニトリル３３．０ｇ（０．１７ｍｏｌ）
（テトラフルオロハイドロキノンに対し１５倍モル使
用）、フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）及
びアセトニトリル６０ｇを加え還流温度（８２〜８４．
５℃）まで加熱した。その後、滴下装置よりテトラフル
オロハイドロキノン２．０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）をア
セトニトリル２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下し
た。その後さらに還流温度で４時間反応させた。反応終
了後、フッ化カリウムとその塩を濾別し、濾液を蒸発乾
固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロ
フタロニトリルを蒸留により除去することで、１，４−
ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフ
ェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品５．６ｇを
得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗収率９４ｍｏ
ｌ％）。
【００３４】得られた化合物の純度は、液体クロマトグ
ラフィーにより測定した結果９３％であった。得られた
化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、純度
９９％の上記含フッ素フタロニトリル誘導体が得られ
た。
【００３５】実施例３ 実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラ
フルオロフタロニトリル６６．０ｇ（０．３３ｍｏｌ）
（テトラフルオロハイドロキノンに対し３０倍モル使
用）、フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）及
びアセトニトリル４００ｇを加え５０℃まで加熱した。
その後、滴下装置よりテトラフルオロハイドロキノン
２．０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｇ
に溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに５
０℃で４時間反応させた。反応終了後、フッ化カリウム
とその塩を濾別し、濾液を蒸発乾固し、さらに未反応の
３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留
により除去することで、１，４−ビス（３，４−ジシア
ノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフル
オロベンゼンの粗製品５．６ｇを得た（対テトラフルオ
ロハイドロキノン粗収率９４ｍｏｌ％）。
【００３６】得られた化合物の純度は、液体クロマトグ
ラフィーにより測定した結果９７％であった。得られた
化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、純度
９９％の上記含フッ素フタロニトリル誘導体が得られ
た。
【００３７】実施例４ 実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラ
フルオロフタロニトリル３７．４ｇ（０．１９ｍｏｌ）
（テトラフルオロ−ｐ−ベンゼンジチオールに対し２０
倍モル使用）、フッ化カリウム１．２ｇ（０．０２１ｍ
ｏｌ）及びアセトニトリル１００ｇを加え還流温度（８
２〜８４．５℃）まで加熱した。その後滴下装置より、
テトラフルオロ−ｐ−ベンゼンジチオール２．０ｇ
（０．００９ｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｇに溶解さ
せた溶液を１時間で滴下した。その後さらに還流温度で
４時間反応させた。反応終了後、フッ化カリウムとその
塩を濾別し、濾液を蒸発乾固し、さらに未反応の３，
４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留によ
り除去することで、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−
２，５，６−トリフルオロフェニルチオ）テトラフルオ
ロベンゼンの粗製品５．０ｇを得た（対テトラフルオロ
−ｐ−ベンゼンジチオール粗収率９３ｍｏｌ％）。
【００３８】得られた化合物の純度は、液体クロマトグ
ラフィーにより測定した結果９４％であった。得られた
化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の上
記含フッ素フタロニトリル誘導体が得られた。精製した
化合物の物性値は下記の通りである。
【００３９】 元素分析値（Ｃ22Ｆ10Ｎ4Ｓ2） Ｃ Ｎ Ｆ Ｓ 計算値（％） ４６．００ ９．７５ ３３．０８ １１．１６ 実測値（％） ４５．６５ １０．１８ ３２．６８ １０．７６ ＭＳスペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｅ ５７４，３９３ 実施例５ 実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラ
フルオロフタロニトリル２４．２ｇ（０．１２ｍｏｌ）
（４，４´−ジヒドロキシ−２，２´，３，３´，５，
５´，６，６´−オクタフルオロビフェニルに対して２
０倍モル使用）、フッ化カリウム０．７７ｇ（０．０１
３ｍｏｌ）及びアセトニトリル８０ｇを加え還流温度
（８２〜８４．５℃）まで加熱した。その後、滴下装置
より４，４´−ジヒドロキシ−２，２´，３，３´，
５，５´，６，６´−オクタフルオロビフェニル２．０
ｇ（０．００６ｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｇに溶解
させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに還流温度
で４時間反応させた。反応終了後、フッ化カリウムとそ
の塩を濾別し、濾液を蒸発乾固し、さらに未反応の３，
４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留によ
り除去することで、４，４´−ビス（３，４−ジシアノ
−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）オクタフルオ
ロビフェニルの粗製品４．１ｇを得た（対４，４´−ジ
ヒドロキシ−２，２´，３，３´，５，５´，６，６´
−オクタフルオロビフェニル粗収率９８ｍｏｌ％）。
【００４０】得られた化合物の純度は、液体クロマトグ
ラフィーにより測定した結果９３％であった。得られた
化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、純度
９９％の上記含フッ素フタロニトリル誘導体が得られ
た。精製した化合物の物性値は下記の通りである。
【００４１】 ＭＳスペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｅ ６９０，５０９ 実施例６ 実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラ
フルオロフタロニトリル２２．１ｇ（０．１１ｍｏｌ）
（４，４´−ジメルカプト−２，２´，３，３´，５，
５´，６，６´−オクタフルオロビフェニルに対して２
０倍モル）、フッ化カリウム０．７７ｇ（０．０１３ｍ
ｏｌ）、アセトニトリル８０ｇを加え還流温度（８２〜
８４．５℃）まで加熱する。その後滴下装置より、４，
４´−ジメルカプト−２，２´，３，３´，５，５´，
６，６´−オクタフルオロビフェニル２．０ｇ（０．０
０６ｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｇに溶解させた溶液
を１時間で滴下した。その後さらに還流温度で４時間反
応させた。反応終了後、フッ化カリウムとその塩を濾別
し、濾液を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６
−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去する
ことで、４，４´−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，
６−トリフルオロフェニルチオ）オクタフルオロビフェ
ニルの粗製品３．８ｇを得た（対４，４´−ジメルカプ
ト−２，２´，３，３´，５，５´，６，６´−オクタ
フルオロビフェニル粗収率９５ｍｏｌ％）。
【００４２】得られた化合物の純度は、液体クロマトグ
ラフィーにより測定した結果９５％であった。得られた
化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、純度
９９％の上記含フッ素フタロニトリル誘導体が得られ
た。精製した化合物の物性値は下記の通りである。
【００４３】 元素分析値（Ｃ28Ｆ14Ｎ4Ｓ2） Ｃ Ｎ Ｆ Ｓ 計算値（％） ４６．５５ ７．７６ ３６．８２ ８．８８ 実測値（％） ４７．１８ ８．０３ ３７．４８ ８．９５ ＭＳスペクトル（ＥＩ）：ｍ／ｅ ７２２，５４１ 実施例７ 実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラ
フルオロフタロニトリル４４．０ｇ（０．２２ｍｏｌ）
（テトラフルオロハイドロキノンに対して２０倍モ
ル）、トリエチルアミン２．４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）
及びアセトニトリル１３０ｇを加え還流温度（８２〜８
４．５℃）まで加熱した。その後、滴下装置よりテトラ
フルオロハイドロキノン２．０ｇ（０．０１１ｍｏｌ）
をアセトニトリル２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴
下した。その後さらに還流温度で４時間反応させた。反
応終了後、トリエチルアミンのフッ化水素塩を除去し、
蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、
１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフ
ルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品
５．８ｇを得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗収
率９７ｍｏｌ％）。
【００４４】得られた化合物の純度は、液体クロマトグ
ラフィーにより測定した結果９４％であった。得られた
化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、純度
９９％の上記含フッ素テトラフルオロフタロニトリル誘
導体が得られた。
【００４５】比較例１ 撹拌装置、冷却還流管、温度計及び滴下装置を備えた１
００ｍｌ四ツ口フラスコに、３，４，５，６−テトラフ
ルオロフタロニトリル４．４ｇ（０．０２２ｍｏｌ）
（テトラフルオロハイドロキノンに対して２倍モル）、
フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）及びアセ
トニトリル４０ｇを加え室温で撹拌し、そこへ滴下装置
より、テトラフルオロハイドロキノン２．０ｇ（０．０
１１ｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｇに溶解させた溶液
を１時間で滴下した。その後さらに室温で１時間反応さ
せた。反応終了後、フッ化カリウムとその塩を濾別し、
濾液を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テ
トラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去すること
で、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−ト
リフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製
品５．６ｇを得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗
収率９４ｍｏｌ％）。
【００４６】得られた化合物の純度は、液体クロマトグ
ラフィーにより測定した結果４５％であった。
【００４７】
【発明の効果】本発明によれば、上記一般式(II)で表さ
れる含フッ素フタロニトリル誘導体を高収率、純度良く
かつ効率よく製造する方法が提供される。
【００４８】すなわち、比較例１に示すように、テトラ
フルオロハイドロキノン１モル部に対して、３，４，
５，６−テトラフルオロフタロニトリルを２モル部用い
て反応を行うと、得られる粗製品の純度は４５％と低い
ものである。それに対して、実施例１〜７に示すよう
に、上記一般式(I)の化合物１モル部に対して、３，
４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを少なくと
も８モル部、好ましくは１５〜３０モル部用いて反応を
行う本発明によれば、得られる粗製品の純度は９３〜９
７％であり、引き続きカラムクロマトグラフィーにより
精製することで、９９％以上の高純度の含フッ素フタロ
ニトリル誘導体を高収率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 31/02 １０２ Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ３，４，５，６−テトラフルオロフタロ
    ニトリルを下記一般式(I): 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは酸素
    原子、硫黄原子、 【化２】 を示す）で表される求核置換体と、塩基性物質の存在
    下、有機溶媒中で反応させて下記一般式(II): 【化３】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは酸素
    原子、硫黄原子、 【化４】 を示す）で表される含フッ素フタロニトリル誘導体を製
    造するに際して、該求核置換体１モル部に対して、３、
    ４、５、６−テトラフルオロフタロニトリルを少なくと
    も８モル部用いることを特徴とする含フッ素フタロニト
    リル誘導体の製造方法。
  2. 【請求項２】 ４０℃〜１００℃の温度範囲で反応させ
    ることを特徴とする請求項１に記載の含フッ素フタロニ
    トリル誘導体の製造方法。
JP4176633A 1992-07-03 1992-07-03 含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法 Expired - Fee Related JPH08803B2 (ja)

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