JPH0853595A - ヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマー、ヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマー並びに共架橋可能なエラストマー組成物 - Google Patents
ヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマー、ヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマー並びに共架橋可能なエラストマー組成物Info
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- JPH0853595A JPH0853595A JP21192894A JP21192894A JPH0853595A JP H0853595 A JPH0853595 A JP H0853595A JP 21192894 A JP21192894 A JP 21192894A JP 21192894 A JP21192894 A JP 21192894A JP H0853595 A JPH0853595 A JP H0853595A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 機械的強度、圧縮永久歪等の物理的性質及び
耐熱性、加工性に優れた成形品を付与し得る架橋用組成
物を提供する。 【構成】 架橋サイトとしてヨウ素又は臭素を含有する
アクリルエラストマーとヨウ素又は臭素を含有するフル
オロエラストマーを含有する架橋用エラストマー組成
物、共架橋を可能にするためのヨウ素又は臭素を含有す
るアクリルエラストマー並びにヨウ素又は臭素を含有す
る架橋用モノマー。
耐熱性、加工性に優れた成形品を付与し得る架橋用組成
物を提供する。 【構成】 架橋サイトとしてヨウ素又は臭素を含有する
アクリルエラストマーとヨウ素又は臭素を含有するフル
オロエラストマーを含有する架橋用エラストマー組成
物、共架橋を可能にするためのヨウ素又は臭素を含有す
るアクリルエラストマー並びにヨウ素又は臭素を含有す
る架橋用モノマー。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヨウ素又は臭素を含有す
るアクリル系架橋用モノマー、ヨウ素又は臭素を含有す
るアクリルエラストマー並びに共架橋可能なエラストマ
ー組成物に関する。
るアクリル系架橋用モノマー、ヨウ素又は臭素を含有す
るアクリルエラストマー並びに共架橋可能なエラストマ
ー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルオロエラストマーは耐熱性、耐油
性、耐薬品性、耐溶剤性、耐酸化性などにすぐれ、工業
用材料その他の分野において有用である。一方、これら
の分野で汎用的に使用されるには経済性を無視すること
ができないため、卓越した性能を有しながらも飛躍的に
使用量が増加することは期待できないのが現状である。
この問題点の解決のため、あるいはフルオロエラストマ
ーの短所である低温可撓性の改良あるいは比重の軽減の
ため、種々の共架橋用ブレンド組成物が開発されてい
る。
性、耐薬品性、耐溶剤性、耐酸化性などにすぐれ、工業
用材料その他の分野において有用である。一方、これら
の分野で汎用的に使用されるには経済性を無視すること
ができないため、卓越した性能を有しながらも飛躍的に
使用量が増加することは期待できないのが現状である。
この問題点の解決のため、あるいはフルオロエラストマ
ーの短所である低温可撓性の改良あるいは比重の軽減の
ため、種々の共架橋用ブレンド組成物が開発されてい
る。
【０００３】また、アクリルエラストマーは耐熱性、耐
油性、耐寒性などの諸性質と価格面とのバランスが優れ
ているため、耐熱・耐油性ゴム材料として重要である
が、連続適用温度が１５０℃とフルオロエラストマーの
連続適用温度である２３０℃よりも低く、使用部位によ
ってはその応用が制限される。実際の工業用用途、とく
に自動車用においては、前記適用温度の中間的な耐熱性
が要求される環境が拡大しており、フルオロエラストマ
ーとアクリルエラストマーとの間の特性を有するエラス
トマー材料が必要とされている。
油性、耐寒性などの諸性質と価格面とのバランスが優れ
ているため、耐熱・耐油性ゴム材料として重要である
が、連続適用温度が１５０℃とフルオロエラストマーの
連続適用温度である２３０℃よりも低く、使用部位によ
ってはその応用が制限される。実際の工業用用途、とく
に自動車用においては、前記適用温度の中間的な耐熱性
が要求される環境が拡大しており、フルオロエラストマ
ーとアクリルエラストマーとの間の特性を有するエラス
トマー材料が必要とされている。
【０００４】そこでアクリルエラストマーとフルオロエ
ラストマーの特性を兼ね備えた材料を開発すべくアクリ
ルエラストマーとフルオロエラストマーを単純にブレン
ドしたり、添加剤を用いたりする方法が報告されている
が、機械的強度、圧縮永久歪等の物理的性質及び耐熱性
等の点で不十分であつた。
ラストマーの特性を兼ね備えた材料を開発すべくアクリ
ルエラストマーとフルオロエラストマーを単純にブレン
ドしたり、添加剤を用いたりする方法が報告されている
が、機械的強度、圧縮永久歪等の物理的性質及び耐熱性
等の点で不十分であつた。
【０００５】又、フルオロエラストマーとアクリルエラ
ストマーとの混合については、特開昭５２−４０５５８
号公報、特開昭５３−１４６７５２号公報、特開昭５４
−１０１８４７号公報、特開昭５４−１５４４４６号公
報、特開昭５４−１５６０５２号公報、特開昭５５−２
３１２８号公報、特開昭５８−６３７４０号公報などに
おいて、フルオロエラストマーとアクリルエラストマー
の双方を架橋させる架橋剤を選択し、２種のポリマーの
物性値の低下を防止し、また加工性を改良する試みがな
されている。
ストマーとの混合については、特開昭５２−４０５５８
号公報、特開昭５３−１４６７５２号公報、特開昭５４
−１０１８４７号公報、特開昭５４−１５４４４６号公
報、特開昭５４−１５６０５２号公報、特開昭５５−２
３１２８号公報、特開昭５８−６３７４０号公報などに
おいて、フルオロエラストマーとアクリルエラストマー
の双方を架橋させる架橋剤を選択し、２種のポリマーの
物性値の低下を防止し、また加工性を改良する試みがな
されている。
【０００６】しかしながらアクリルエラストマーの一般
的な架橋系はフルオロエラストマーの一般的な架橋系と
共存することは困難であり、ブレンド物における架橋速
度には勾配が生じる為に物性低下を防止する効果は十分
とはいえない。フルオロエラストマーとアクリルエラス
トマーのブレンド物の諸性質を最大限に発現させるため
には均一な共架橋を施すことが必要であるが、このよう
な望ましいブレンドは従来にはなかった。これらを改良
するものとして例えば特開平６−４１３７９号公報には
過酸化物架橋は、フルオロエラストマーの場合に特に高
品質の架橋が得られる架橋系であり、フッ素を含有しな
いゴム（例えばアクリル酸エステルゴム）との混合物が
共架橋に適したものであるためには、このフッ素を含有
しないゴムも過酸化物架橋が可能なものでなければなら
ず、架橋系に関するその反応性はフルオロエラストマー
のものと同等でなければならないとしてアクリルエラス
トマー側に共重合可能な多官能性のポリビニル化合物、
ポリアリル化合物、シアヌル酸トリアリル化合物等を利
用する技術が開示されているが、この方法ではアクリル
エラストマー側の部分的な架橋のために成形加工が困難
であり、実用上において問題がある。
的な架橋系はフルオロエラストマーの一般的な架橋系と
共存することは困難であり、ブレンド物における架橋速
度には勾配が生じる為に物性低下を防止する効果は十分
とはいえない。フルオロエラストマーとアクリルエラス
トマーのブレンド物の諸性質を最大限に発現させるため
には均一な共架橋を施すことが必要であるが、このよう
な望ましいブレンドは従来にはなかった。これらを改良
するものとして例えば特開平６−４１３７９号公報には
過酸化物架橋は、フルオロエラストマーの場合に特に高
品質の架橋が得られる架橋系であり、フッ素を含有しな
いゴム（例えばアクリル酸エステルゴム）との混合物が
共架橋に適したものであるためには、このフッ素を含有
しないゴムも過酸化物架橋が可能なものでなければなら
ず、架橋系に関するその反応性はフルオロエラストマー
のものと同等でなければならないとしてアクリルエラス
トマー側に共重合可能な多官能性のポリビニル化合物、
ポリアリル化合物、シアヌル酸トリアリル化合物等を利
用する技術が開示されているが、この方法ではアクリル
エラストマー側の部分的な架橋のために成形加工が困難
であり、実用上において問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は機械的
強度、圧縮永久歪等の物理的性質及び耐熱性、加工性に
優れた成形品を付与し得る架橋用組成物を提供すること
にある。
強度、圧縮永久歪等の物理的性質及び耐熱性、加工性に
優れた成形品を付与し得る架橋用組成物を提供すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は架橋サイトとし
てヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマーとヨ
ウ素又は臭素を含有するフルオロエラストマー（前記ア
クリルエラストマーを除く）を含有する架橋用エラスト
マー組成物に係る。
てヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマーとヨ
ウ素又は臭素を含有するフルオロエラストマー（前記ア
クリルエラストマーを除く）を含有する架橋用エラスト
マー組成物に係る。
【０００９】また本発明は共架橋を可能にするためのヨ
ウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマー並びにヨ
ウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマーにも
係る。
ウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマー並びにヨ
ウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマーにも
係る。
【００１０】本発明は既存のアクリルエラストマーに代
えてヨウ素あるいは臭素を含有するアクリルエラストマ
ー（以下Ｉ−ＡＣＭ，Ｂr−ＡＣＭと記す）とヨウ素あ
るいは臭素を含有するフルオロエラストマーを用い、更
にパーオキサイド架橋で均一な架橋密度のアクリルエラ
ストマー、フルオロエラストマーのブレンド物を得るこ
とによって機械的強度、圧縮永久歪等の物理的性質及び
耐熱性、加工性に優れた成形品を付与し得る架橋用組成
物を提供することができる。
えてヨウ素あるいは臭素を含有するアクリルエラストマ
ー（以下Ｉ−ＡＣＭ，Ｂr−ＡＣＭと記す）とヨウ素あ
るいは臭素を含有するフルオロエラストマーを用い、更
にパーオキサイド架橋で均一な架橋密度のアクリルエラ
ストマー、フルオロエラストマーのブレンド物を得るこ
とによって機械的強度、圧縮永久歪等の物理的性質及び
耐熱性、加工性に優れた成形品を付与し得る架橋用組成
物を提供することができる。
【００１１】本発明におけるヨウ素又は臭素を含有する
アクリル系架橋用モノマーは下記式（１）、（２）又は
（３）で表される。 （１） Ｘ（ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）i〔ＣＦ（ＣＦ3）Ｃ
Ｆ2Ｏ〕jＲfＣＯＯ（ＣＨ2）kＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、i＝０〜２、j＝０〜２、k＝０〜２、
Ｒf＝−ＣＦ(ＣＦ3)−または−ＣＨ2ＣＦ2− （２） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）qＯＣＯＣＲ
＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、Ｒ＝Ｈ、ＦあるいはＣＨ3、n＝０〜
３、p＝１〜４、q＝０〜２、n＋q≧１ （３） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）qＯ（Ｃ
Ｈ2）rＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、n＝０〜３、p＝１〜４、q＝０〜２、
r＝０〜２、n＋q≧１
アクリル系架橋用モノマーは下記式（１）、（２）又は
（３）で表される。 （１） Ｘ（ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）i〔ＣＦ（ＣＦ3）Ｃ
Ｆ2Ｏ〕jＲfＣＯＯ（ＣＨ2）kＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、i＝０〜２、j＝０〜２、k＝０〜２、
Ｒf＝−ＣＦ(ＣＦ3)−または−ＣＨ2ＣＦ2− （２） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）qＯＣＯＣＲ
＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、Ｒ＝Ｈ、ＦあるいはＣＨ3、n＝０〜
３、p＝１〜４、q＝０〜２、n＋q≧１ （３） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）qＯ（Ｃ
Ｈ2）rＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、n＝０〜３、p＝１〜４、q＝０〜２、
r＝０〜２、n＋q≧１
【００１２】本発明においては式（４）〜（６）のアク
リル系架橋用モノマーの少なくとも１種と、式（７）の
アクリルモノマーを共重合させることによりヨウ素又は
臭素を含有するアクリルエラストマーを得ることができ
る。
リル系架橋用モノマーの少なくとも１種と、式（７）の
アクリルモノマーを共重合させることによりヨウ素又は
臭素を含有するアクリルエラストマーを得ることができ
る。
【００１３】（４） Ｘ（ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）i〔ＣＦ
（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ〕jＲfＣＯＯ（ＣＨ2）kＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、i＝０〜２、j＝０〜２、k＝０〜２、
Ｒf＝−ＣＦ(ＣＦ3)−または−ＣＨ2ＣＦ2− （５） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）s（ＣＨ2）qＯＣＯＣＲ
＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、Ｒ＝Ｈ、ＦあるいはＣＨ3、n＝０〜
３、s＝０〜４、q＝０〜２、n＋q≧１ （６） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）s（ＣＨ2）qＯ（Ｃ
Ｈ2）rＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、n＝０〜３、s＝０〜４、q＝０〜２、
r＝０〜２、n＋q≧１ （７） ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）ＣＯＯＲ2 Ｒ1はＨ、Ｆ又はＣＨ3、Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル
基もしくはアルコキシとアルキルの合計の炭素数が１〜
８のアルコキシ基置換アルキル基、あるいは−ＣＨ
2（ＣＦ2）tＹで表される炭素数１〜９のフルオロアル
キル基、t＝１〜８の整数、ＹはＨ又はＦを示す。
（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ〕jＲfＣＯＯ（ＣＨ2）kＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、i＝０〜２、j＝０〜２、k＝０〜２、
Ｒf＝−ＣＦ(ＣＦ3)−または−ＣＨ2ＣＦ2− （５） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）s（ＣＨ2）qＯＣＯＣＲ
＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、Ｒ＝Ｈ、ＦあるいはＣＨ3、n＝０〜
３、s＝０〜４、q＝０〜２、n＋q≧１ （６） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）s（ＣＨ2）qＯ（Ｃ
Ｈ2）rＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、n＝０〜３、s＝０〜４、q＝０〜２、
r＝０〜２、n＋q≧１ （７） ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）ＣＯＯＲ2 Ｒ1はＨ、Ｆ又はＣＨ3、Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル
基もしくはアルコキシとアルキルの合計の炭素数が１〜
８のアルコキシ基置換アルキル基、あるいは−ＣＨ
2（ＣＦ2）tＹで表される炭素数１〜９のフルオロアル
キル基、t＝１〜８の整数、ＹはＨ又はＦを示す。
【００１４】式（４）のモノマーの具体例としてはＩＣ
Ｈ2ＣＦ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，ＢrＣＨ2ＣＦ2ＣＯ
ＯＣＨ＝ＣＨ2，ＩＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）Ｃ
Ｆ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ2等を挙げること
ができる。
Ｈ2ＣＦ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，ＢrＣＨ2ＣＦ2ＣＯ
ＯＣＨ＝ＣＨ2，ＩＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2ＯＣＦ（ＣＦ3）Ｃ
Ｆ2ＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ2等を挙げること
ができる。
【００１５】式（５）のモノマーの具体例としてはＩＣ
Ｆ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2，Ｂr
ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2，
ＩＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2，ＩＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＣＯＣＦ＝ＣＨ2，ＩＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ
2等を挙げることができる。
Ｆ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2，Ｂr
ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2，
ＩＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2，ＩＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＣＯＣＦ＝ＣＨ2，ＩＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ
2等を挙げることができる。
【００１６】式（６）のモノマーの具体例としてはＩＣ
Ｆ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，Ｂ
rＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2，ＩＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2等を挙げること
ができる。
Ｆ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2，Ｂ
rＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2，ＩＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2等を挙げること
ができる。
【００１７】式（４）のモノマーの合成方法としては例
えば２,２−ジフルオロ−３−ヨードプロピオニルフル
オライド（ＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＦ）とアリルアルコールを
室温〜５０℃で混合し脱フッ酸反応する方法を挙げるこ
とができる。ＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＦの製法については、特
開昭６２−１２７３４号に記述されている。
えば２,２−ジフルオロ−３−ヨードプロピオニルフル
オライド（ＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＦ）とアリルアルコールを
室温〜５０℃で混合し脱フッ酸反応する方法を挙げるこ
とができる。ＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＦの製法については、特
開昭６２−１２７３４号に記述されている。
【００１８】式（５）のモノマーの合成方法としては例
えば２−ヨードエタノール（ＩＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）とアク
リル酸をベンゼン溶液中で濃硫酸を触媒とし、ベンゼン
還流温度で、脱水反応する方法を挙げることができる。
えば２−ヨードエタノール（ＩＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）とアク
リル酸をベンゼン溶液中で濃硫酸を触媒とし、ベンゼン
還流温度で、脱水反応する方法を挙げることができる。
【００１９】式（６）のモノマーの合成方法としては例
えば２−ヨードエタノールとアリルアルコールを上記と
同様の方法で脱水反応する方法を挙げることができる。
えば２−ヨードエタノールとアリルアルコールを上記と
同様の方法で脱水反応する方法を挙げることができる。
【００２０】式（７）のアクリルモノマーの具体例とし
ては例えばメチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、２−メト
キシエチルアクリレート、２−エトキシエチルアクリレ
ート、５フッ化プロピルアクリレート、４フッ化プロピ
ルアクリレート、８フッ化ペンチルアクリレート、これ
らの相当する各メタアクリレート、各α−フルオロアク
リレート等を挙げることができる。
ては例えばメチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、２−メト
キシエチルアクリレート、２−エトキシエチルアクリレ
ート、５フッ化プロピルアクリレート、４フッ化プロピ
ルアクリレート、８フッ化ペンチルアクリレート、これ
らの相当する各メタアクリレート、各α−フルオロアク
リレート等を挙げることができる。
【００２１】これらヨウ素又は臭素を含有するモノマー
の使用量としては得られるアクリルエラストマー中のヨ
ウ素又は臭素の含有量が０.０１〜１０重量％、好まし
くは０.１〜３重量％となるようにする。アクリルエラ
ストマー中のヨウ素あるいは臭素の含有量が０.０１重
量％未満では架橋不足となり、得られるアクリルエラス
トマーの引張強度が劣り、１０重量％を越えると架橋が
過剰となり、伸びが充分でない。また（メタあるいはα
−Ｆ）アクリルモノマーの代りに、これらと共重合しう
る他の単量体成分を共重合させてもよい。具体的には約
３０モル％程度迄で、かかる単量体としてはエチレン、
プロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニ
トリル、酢酸ビニル、エチルビニルエーテル、ブチルビ
ニルエーテル、スチレンなどを挙げることができる。ア
クリルエラストマーのムーニー粘度 ＭLl+10100℃は１
０〜１５０の範囲が好ましく、分子量は約３万〜２００
万の範囲が好ましい。
の使用量としては得られるアクリルエラストマー中のヨ
ウ素又は臭素の含有量が０.０１〜１０重量％、好まし
くは０.１〜３重量％となるようにする。アクリルエラ
ストマー中のヨウ素あるいは臭素の含有量が０.０１重
量％未満では架橋不足となり、得られるアクリルエラス
トマーの引張強度が劣り、１０重量％を越えると架橋が
過剰となり、伸びが充分でない。また（メタあるいはα
−Ｆ）アクリルモノマーの代りに、これらと共重合しう
る他の単量体成分を共重合させてもよい。具体的には約
３０モル％程度迄で、かかる単量体としてはエチレン、
プロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリロニ
トリル、酢酸ビニル、エチルビニルエーテル、ブチルビ
ニルエーテル、スチレンなどを挙げることができる。ア
クリルエラストマーのムーニー粘度 ＭLl+10100℃は１
０〜１５０の範囲が好ましく、分子量は約３万〜２００
万の範囲が好ましい。
【００２２】本発明においてヨウ素あるいは臭素を含有
するフルオロエラストマーとしては例えばビニリデンフ
ルオライド／ヘキサフルオロプロピレン系、ビニリデン
フルオライド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオ
ロプロピレン系、ビニリデンフルオライド／クロロトリ
フルオロエチレン系等のビニリデンフルオライド系の共
重合体、テトラフルオロエチレン／プロピレン系、ヘキ
サフルオロプロピレン／エチレン系、例えばビニリデン
フルオライド／テトラフルオロエチレン／パーフルオロ
（アルキルビニルエーテル）等のフルオロ(アルキルビ
ニルエーテル)(複数個のエーテル結合を含むものも包含
する)／オレフイン系の共重合体、フルオロホスフアゼ
ンゴムなどが挙げられ、又これらのうち、ビニリデンフ
ルオライド／ヘキサフルオロプロピレン系、ビニリデン
フルオライド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオ
ロプロピレン系のエラストマーが好ましい。
するフルオロエラストマーとしては例えばビニリデンフ
ルオライド／ヘキサフルオロプロピレン系、ビニリデン
フルオライド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオ
ロプロピレン系、ビニリデンフルオライド／クロロトリ
フルオロエチレン系等のビニリデンフルオライド系の共
重合体、テトラフルオロエチレン／プロピレン系、ヘキ
サフルオロプロピレン／エチレン系、例えばビニリデン
フルオライド／テトラフルオロエチレン／パーフルオロ
（アルキルビニルエーテル）等のフルオロ(アルキルビ
ニルエーテル)(複数個のエーテル結合を含むものも包含
する)／オレフイン系の共重合体、フルオロホスフアゼ
ンゴムなどが挙げられ、又これらのうち、ビニリデンフ
ルオライド／ヘキサフルオロプロピレン系、ビニリデン
フルオライド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオ
ロプロピレン系のエラストマーが好ましい。
【００２３】フルオロエラストマーのヨウ素又は臭素含
有量は０.００１〜１０重量％であり、好ましくは０.０
５〜３重量％である。本発明においてアクリルエラスト
マーとフルオロエラストマー（前記アクリルエラストマ
ーを除く）の割合はアクリルエラストマー／フルオロエ
ラストマーが重量比で１０〜９０／９０〜１０が好まし
い。
有量は０.００１〜１０重量％であり、好ましくは０.０
５〜３重量％である。本発明においてアクリルエラスト
マーとフルオロエラストマー（前記アクリルエラストマ
ーを除く）の割合はアクリルエラストマー／フルオロエ
ラストマーが重量比で１０〜９０／９０〜１０が好まし
い。
【００２４】本発明において使用される有機過酸化物架
橋剤としては一般には熱や酸化還元系の存在で容易にパ
ーオキシラジカルを発生するものが良く、例えば１,１
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３,５,５−トリメチ
ルシクロヘキサン、２,５−ジメチルヘキサン−２,５−
ジヒドロキシパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシ
ド、ｔ−ブチルクミルパーオキシド、ジクミルパーオキ
シド、α,α'−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−ｐ−ジ
イソプロピルベンゼン、２,５−ジメチル−２,５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２,５−ジメチル
−２,５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、
ベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブチルパーオキシベンゼ
ン、２,５−ジメチル−２,５−ジ（ベンゾイルパーオキ
シ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ−
ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートなどを例示
することができる。就中、好ましいものはジアルキルタ
イプの化合物である。一般に活性酸素の量、分解温度な
どから種類ならびに使用量が選ばれる。使用量は通常、
ポリマー（アクリルエラストマーとフルオロエラストマ
ーの合計）１００部（重量部を示す）に対して０.０５
〜１０部程度であるが、好ましくは１〜５部である。
橋剤としては一般には熱や酸化還元系の存在で容易にパ
ーオキシラジカルを発生するものが良く、例えば１,１
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３,５,５−トリメチ
ルシクロヘキサン、２,５−ジメチルヘキサン−２,５−
ジヒドロキシパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシ
ド、ｔ−ブチルクミルパーオキシド、ジクミルパーオキ
シド、α,α'−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−ｐ−ジ
イソプロピルベンゼン、２,５−ジメチル−２,５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２,５−ジメチル
−２,５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、
ベンゾイルパーオキシド、ｔ−ブチルパーオキシベンゼ
ン、２,５−ジメチル−２,５−ジ（ベンゾイルパーオキ
シ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ−
ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートなどを例示
することができる。就中、好ましいものはジアルキルタ
イプの化合物である。一般に活性酸素の量、分解温度な
どから種類ならびに使用量が選ばれる。使用量は通常、
ポリマー（アクリルエラストマーとフルオロエラストマ
ーの合計）１００部（重量部を示す）に対して０.０５
〜１０部程度であるが、好ましくは１〜５部である。
【００２５】また、有機過酸化物化合物を用いるとき
は、架橋助剤もしくは共架橋剤を適宜併用することによ
り著しい効果がみられる。この架橋助剤もしくは共架橋
剤は、パーオキシラジカルとポリマーラジカルとに対し
て反応活性を有するものであれば原則的に有効であっ
て、特に種類は制限されない。好ましいものとしては、
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレー
ト、トリアクリルホルマール、トリアリルトリメリテー
ト、Ｎ,Ｎ'−ｍ−フェニレンビスマレイミド、ジプロパ
ルギルテレフタレート、ジアリルフタレート、テトラア
リルテレフタールアミド、トリアリルホスフェートなど
が挙げられる。使用量は、ポリマー １００部に対して
０.１〜１０部が好ましく、より好ましくは０.５〜５部
の割合である。
は、架橋助剤もしくは共架橋剤を適宜併用することによ
り著しい効果がみられる。この架橋助剤もしくは共架橋
剤は、パーオキシラジカルとポリマーラジカルとに対し
て反応活性を有するものであれば原則的に有効であっ
て、特に種類は制限されない。好ましいものとしては、
トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレー
ト、トリアクリルホルマール、トリアリルトリメリテー
ト、Ｎ,Ｎ'−ｍ−フェニレンビスマレイミド、ジプロパ
ルギルテレフタレート、ジアリルフタレート、テトラア
リルテレフタールアミド、トリアリルホスフェートなど
が挙げられる。使用量は、ポリマー １００部に対して
０.１〜１０部が好ましく、より好ましくは０.５〜５部
の割合である。
【００２６】本発明においては更に必要に応じて充填
剤、加工助剤、酸化防止剤、老化防止剤、オゾン劣化防
止剤、紫外線吸収剤等を加えることができる。
剤、加工助剤、酸化防止剤、老化防止剤、オゾン劣化防
止剤、紫外線吸収剤等を加えることができる。
【００２７】充填剤としては酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化アルミニウム等
の金属酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸マグネシ
ウム、炭酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウ
ム等の炭酸塩、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、珪
酸ナトリウム、珪酸アルミニウム等の珪酸塩、硫酸アル
ミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム等の硫酸塩、
合成ハイドロタルサイト、二硫化モリブデン、硫化鉄、
硫化銅等の金属硫化物、珪藻土、アスベスト、リトポン
（硫化亜鉛／硫酸バリウム）、グラファイト、カーボン
ブラック、フッ化カーボン、フッ化カルシウム、コーク
ス等が挙げられる。
ルシウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化アルミニウム等
の金属酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸マグネシ
ウム、炭酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウ
ム等の炭酸塩、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、珪
酸ナトリウム、珪酸アルミニウム等の珪酸塩、硫酸アル
ミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム等の硫酸塩、
合成ハイドロタルサイト、二硫化モリブデン、硫化鉄、
硫化銅等の金属硫化物、珪藻土、アスベスト、リトポン
（硫化亜鉛／硫酸バリウム）、グラファイト、カーボン
ブラック、フッ化カーボン、フッ化カルシウム、コーク
ス等が挙げられる。
【００２８】加工助剤としてはステアリン酸、オレイン
酸、パルミチン酸、ラウリン酸等の高級脂肪酸、ステア
リン酸ナトリウム、ステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸
塩、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド等の高級脂
肪酸アミド、オレイン酸エチル等の高級脂肪酸エステ
ル、ステアリルアミン、オレイルアミン等の高級脂肪族
アミン、カルナバワックス、セレシンワックス等の石油
系ワックス、エチレングリコール、グリセリン、ジエチ
レングリコール等のポリグリコール、ワセリン、パラフ
イン等の脂肪族炭化水素、シリコーン系オイル、シリコ
ーン系ポリマー、低分子量ポリエチレン、フタル酸エス
テル類、燐酸エステル類、ロジン、（ハロゲン化）ジア
ルキルアミン、（ハロゲン化）ジアルキルスルフォン、
界面活性剤等が挙げられる。
酸、パルミチン酸、ラウリン酸等の高級脂肪酸、ステア
リン酸ナトリウム、ステアリン酸亜鉛等の高級脂肪酸
塩、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド等の高級脂
肪酸アミド、オレイン酸エチル等の高級脂肪酸エステ
ル、ステアリルアミン、オレイルアミン等の高級脂肪族
アミン、カルナバワックス、セレシンワックス等の石油
系ワックス、エチレングリコール、グリセリン、ジエチ
レングリコール等のポリグリコール、ワセリン、パラフ
イン等の脂肪族炭化水素、シリコーン系オイル、シリコ
ーン系ポリマー、低分子量ポリエチレン、フタル酸エス
テル類、燐酸エステル類、ロジン、（ハロゲン化）ジア
ルキルアミン、（ハロゲン化）ジアルキルスルフォン、
界面活性剤等が挙げられる。
【００２９】酸化防止剤、老化防止剤、オゾン劣化防止
剤としては２,５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノリン等
のフエノール系、２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒ
ドロキノリン等のアミン−ケトン系、４,４'−ビス
（α,α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン等の芳
香族第２級アミン系などの化合物を挙げることができ
る。
剤としては２,５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノリン等
のフエノール系、２,２,４−トリメチル−１,２−ジヒ
ドロキノリン等のアミン−ケトン系、４,４'−ビス
（α,α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン等の芳
香族第２級アミン系などの化合物を挙げることができ
る。
【００３０】紫外線吸収剤としては２,４−ジヒドロキ
シベンゾフエノン等のベンゾフエノン系、ビス（２,２,
６,６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート等
のアミン系、２−（２'−ヒドロキシ−５'−メチルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系な
どの化合物を挙げることができる。
シベンゾフエノン等のベンゾフエノン系、ビス（２,２,
６,６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート等
のアミン系、２−（２'−ヒドロキシ−５'−メチルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系な
どの化合物を挙げることができる。
【００３１】本発明の組成物の製造方法としては、通常
の混合装置が用いられ、アクリルエラストマーとフルオ
ロエラストマー及び配合剤をオープンロールにて混練り
する方法、密閉式混合機等を用いる方法、エマルジョン
混合からの共凝析する方法等が挙げられる。
の混合装置が用いられ、アクリルエラストマーとフルオ
ロエラストマー及び配合剤をオープンロールにて混練り
する方法、密閉式混合機等を用いる方法、エマルジョン
混合からの共凝析する方法等が挙げられる。
【００３２】本発明の組成物は各種用途を有し、例えば
自動車、船舶、航空機などの輸送機関における耐油、耐
薬品、耐熱、耐スチーム、あるいは耐候用のパッキン
グ、Ｏ−リング、ホース、その他のシール材、ダイヤフ
ラム、バルブに、また化学プラントにおける同様のパッ
キング、Ｏ−リング、シール材、ダイヤフラム、バル
ブ、ホース、ロール、チューブ、耐薬品用コーティン
グ、ライニングに、食品プラント機器および食品機器
（家庭用品を含む）における同様のパッキング、Ｏ−リ
ング、ホース、シール材、ベルト、ダイヤフラム、バル
ブ、ロール、チューブに、原子力プラント機器における
同様のパッキング、Ｏ−リング、ホース、シール材、ダ
イヤフラム、バルブ、チューブに、一般工業部品におけ
る同様のパッキング、Ｏ−リング、ホース、シール材、
ダイヤフラム、バルブ、ロール、チューブ、ライニン
グ、マンドレル、電線、フレキシブルジョイント、ベル
ト、ゴム板、ウエザーストリップ、ＰＰＣ複写機のロー
ルブレードなどへの用途に好適である。
自動車、船舶、航空機などの輸送機関における耐油、耐
薬品、耐熱、耐スチーム、あるいは耐候用のパッキン
グ、Ｏ−リング、ホース、その他のシール材、ダイヤフ
ラム、バルブに、また化学プラントにおける同様のパッ
キング、Ｏ−リング、シール材、ダイヤフラム、バル
ブ、ホース、ロール、チューブ、耐薬品用コーティン
グ、ライニングに、食品プラント機器および食品機器
（家庭用品を含む）における同様のパッキング、Ｏ−リ
ング、ホース、シール材、ベルト、ダイヤフラム、バル
ブ、ロール、チューブに、原子力プラント機器における
同様のパッキング、Ｏ−リング、ホース、シール材、ダ
イヤフラム、バルブ、チューブに、一般工業部品におけ
る同様のパッキング、Ｏ−リング、ホース、シール材、
ダイヤフラム、バルブ、ロール、チューブ、ライニン
グ、マンドレル、電線、フレキシブルジョイント、ベル
ト、ゴム板、ウエザーストリップ、ＰＰＣ複写機のロー
ルブレードなどへの用途に好適である。
【００３３】
【実施例】以下に実施例を挙げて説明する。尚、単に部
又は％とあるのは重量部又は重量％を示す。
又は％とあるのは重量部又は重量％を示す。
【００３４】実施例１ アクリル系架橋用モノマーの合
成 ＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 （１） ２００ccのフラスコにアリルアルコール ４４gを仕込
み、４５℃〜５０℃でＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＦ １８２gを４
５分間かけて滴下したのち、１時間反応させた。これを
飽和重炭酸ナトリウム水溶液と純水で、洗浄を数回繰り
返し、分液漏斗で分離した。分離したアリルエステルは
精留する必要はなく、高純度のものが得られた。 （生成物） 収量（g） １８８ 収率（％） ８１.７ 純度（％） ９６.０ 副生成物 なし ＮＭＲチャート 図１及び図２ ＧＣＭＳ スペクトル 図３
成 ＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 （１） ２００ccのフラスコにアリルアルコール ４４gを仕込
み、４５℃〜５０℃でＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＦ １８２gを４
５分間かけて滴下したのち、１時間反応させた。これを
飽和重炭酸ナトリウム水溶液と純水で、洗浄を数回繰り
返し、分液漏斗で分離した。分離したアリルエステルは
精留する必要はなく、高純度のものが得られた。 （生成物） 収量（g） １８８ 収率（％） ８１.７ 純度（％） ９６.０ 副生成物 なし ＮＭＲチャート 図１及び図２ ＧＣＭＳ スペクトル 図３
【００３５】実施例２ 温度計、撹拌機、窒素導入管および減圧装置を備えたセ
パラブルフラスコ中に、水 ４００部、重炭酸ナトリウ
ム ０.２部、ドデシル硫酸ナトリウム １部、ノニポー
ル２００（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル）１部及び下記表１の単量体混合物１００部を仕込
み、脱気、窒素置換を繰り返しつつ系内の酸素を十分に
除去した後、ハイドロサルファイトナトリウム ０.０１
部、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート ０.
００２部及び第３ブチルハイドロパーオキシド ０.００
５部を加え３５℃で重合反応を開始させた。重合転化率
が９５〜９９％の範囲内になるよう６時間反応した後、
反応物を塩析し、十分水洗、乾燥しアクリルエラストマ
ーを得た。得られたアクリルエラストマーは、ポリマー
１００部、ステアリン酸 １部、ＭＡＦカーボン ５０
部、老化防止剤 ０.５部、パーオキサイド １.５部、ト
リアリルイソシアヌレート ４部をロールで混練した。
この混合物を１７０℃×２０minプレス架橋および１８
０℃×４hrsギヤオーブン中で２次架橋を行い、架橋物
についてＪＩＳＫ−６３０１に準じて、物性を測定し
た。結果を同様表１に示す。
パラブルフラスコ中に、水 ４００部、重炭酸ナトリウ
ム ０.２部、ドデシル硫酸ナトリウム １部、ノニポー
ル２００（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル）１部及び下記表１の単量体混合物１００部を仕込
み、脱気、窒素置換を繰り返しつつ系内の酸素を十分に
除去した後、ハイドロサルファイトナトリウム ０.０１
部、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート ０.
００２部及び第３ブチルハイドロパーオキシド ０.００
５部を加え３５℃で重合反応を開始させた。重合転化率
が９５〜９９％の範囲内になるよう６時間反応した後、
反応物を塩析し、十分水洗、乾燥しアクリルエラストマ
ーを得た。得られたアクリルエラストマーは、ポリマー
１００部、ステアリン酸 １部、ＭＡＦカーボン ５０
部、老化防止剤 ０.５部、パーオキサイド １.５部、ト
リアリルイソシアヌレート ４部をロールで混練した。
この混合物を１７０℃×２０minプレス架橋および１８
０℃×４hrsギヤオーブン中で２次架橋を行い、架橋物
についてＪＩＳＫ−６３０１に準じて、物性を測定し
た。結果を同様表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例３ フルオロエラストマー、アクリルエラストマー及び架橋
剤を表２〜３の記載量にて、オープンロールにより、混
練し、架橋用組成物を得た。これらを１７０℃で２０分
間プレス架橋し、更に１８０℃で４時間オーブン架橋し
た。尚、ダイエルＧ−９５２はヨウ素を含有するビニリ
デンフルオライドとテトラフルオロエチレン、ヘキサフ
ルオロプロピレンの３元系共重合フルオロエラストマー
である。又Ｐ−１〜Ｐ−５は表１に示される組成、ヨウ
素含有率をもつアクリルエラストマーである。この架橋
物についてＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて、物性を測定
した。結果を表４〜５に示す。表２において ＊１ ダイキン工業株式会社製 ビニリデンフルオライ
ド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレ
ン３元系含ヨウ素フルオロエラストマー ＊２ ダイキン工業株式会社製 ビニリデンフルオライ
ド／ヘキサフルオロプロピレン２元系含ヨウ素フルオロ
エラストマー ＊３ ダイキン工業株式会社製 ビニリデンフルオライ
ド／ヘキサフルオロプロピレン２元系ポリオール架橋フ
ルオロエラストマー ＊４ ダイキン工業株式会社製 ビニリデンフルオライ
ド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレ
ン３元系ポリオール架橋フルオロエラストマー ＊５ 日本ゼオン社製 活性塩素含有アクリルエラスト
マー ＊６ 日本ゼオン社製 エポキシ含有アクリルエラスト
マー ＊７ 東海カーボン社製 ＭＡＦタイプのカーボンブラ
ック ＊８ 日本油脂製 パーオキサイド ＊９ トリアリルイソシアヌレート ＊10 ヘキサメチレンジアミンカーバメート ＊11 塩基性亜リン酸鉛 ＊12 高活性酸化マグネシウム ＊13 Ｕniroyal Ｃhem 社製 老化防止剤
剤を表２〜３の記載量にて、オープンロールにより、混
練し、架橋用組成物を得た。これらを１７０℃で２０分
間プレス架橋し、更に１８０℃で４時間オーブン架橋し
た。尚、ダイエルＧ−９５２はヨウ素を含有するビニリ
デンフルオライドとテトラフルオロエチレン、ヘキサフ
ルオロプロピレンの３元系共重合フルオロエラストマー
である。又Ｐ−１〜Ｐ−５は表１に示される組成、ヨウ
素含有率をもつアクリルエラストマーである。この架橋
物についてＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて、物性を測定
した。結果を表４〜５に示す。表２において ＊１ ダイキン工業株式会社製 ビニリデンフルオライ
ド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレ
ン３元系含ヨウ素フルオロエラストマー ＊２ ダイキン工業株式会社製 ビニリデンフルオライ
ド／ヘキサフルオロプロピレン２元系含ヨウ素フルオロ
エラストマー ＊３ ダイキン工業株式会社製 ビニリデンフルオライ
ド／ヘキサフルオロプロピレン２元系ポリオール架橋フ
ルオロエラストマー ＊４ ダイキン工業株式会社製 ビニリデンフルオライ
ド／テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロピレ
ン３元系ポリオール架橋フルオロエラストマー ＊５ 日本ゼオン社製 活性塩素含有アクリルエラスト
マー ＊６ 日本ゼオン社製 エポキシ含有アクリルエラスト
マー ＊７ 東海カーボン社製 ＭＡＦタイプのカーボンブラ
ック ＊８ 日本油脂製 パーオキサイド ＊９ トリアリルイソシアヌレート ＊10 ヘキサメチレンジアミンカーバメート ＊11 塩基性亜リン酸鉛 ＊12 高活性酸化マグネシウム ＊13 Ｕniroyal Ｃhem 社製 老化防止剤
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】
【表５】
【００４２】
【発明の効果】本発明においては機械的強度、圧縮永久
歪等の物理的性質及び耐熱性、加工性に優れた成形品を
付与し得るヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラスト
マーとヨウ素又は臭素を含有するフルオロエラストマー
を含有する架橋用組成物、並びに該組成物の構成成分で
ある共架橋を可能にするためのヨウ素又は臭素を含有す
るアクリルエラストマー、更には該アクリルエラストマ
ーの原料となるヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架
橋用モノマーを得ることができる。
歪等の物理的性質及び耐熱性、加工性に優れた成形品を
付与し得るヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラスト
マーとヨウ素又は臭素を含有するフルオロエラストマー
を含有する架橋用組成物、並びに該組成物の構成成分で
ある共架橋を可能にするためのヨウ素又は臭素を含有す
るアクリルエラストマー、更には該アクリルエラストマ
ーの原料となるヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架
橋用モノマーを得ることができる。
【図１】 実施例１で得られたアクリル系架橋用モノマ
ーの１Ｈ ＮＭＲチャートである。
ーの１Ｈ ＮＭＲチャートである。
【図２】 実施例１で得られたアクリル系架橋用モノマ
ーの１９Ｆ ＮＭＲチャートである。
ーの１９Ｆ ＮＭＲチャートである。
【図３】 実施例１で得られたアクリル系架橋用モノマ
ーのＧＣＭＳ スペクトルチャートである。
ーのＧＣＭＳ スペクトルチャートである。
Claims (8)
- 【請求項１】 式（１）、（２）又は（３）で表される
ヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマー。 （１） Ｘ（ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）i〔ＣＦ（ＣＦ3）Ｃ
Ｆ2Ｏ〕jＲfＣＯＯ（ＣＨ2）kＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、i＝０〜２、j＝０〜２、k＝０〜２、
Ｒf＝−ＣＦ(ＣＦ3)−または−ＣＨ2ＣＦ2− （２） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）qＯＣＯＣＲ
＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、Ｒ＝Ｈ、ＦあるいはＣＨ3、n＝０〜
３、p＝１〜４、q＝０〜２、n＋q≧１ （３） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）qＯ（Ｃ
Ｈ2）rＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、n＝０〜３、p＝１〜４、q＝０〜２、
r＝０〜２、n＋q≧１ - 【請求項２】 式（１）の化合物がＩＣＨ2ＣＦ2ＣＯＯ
ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2である請求項１の架橋用モノマー。 - 【請求項３】 ヨウ素又は臭素を０.０１〜１０重量％
含有するアクリルエラストマー。 - 【請求項４】 式（４）、（５）又は（６）で表される
ヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマーの
少なくとも１種と、式（７）で表されるアクリルモノマ
ーを共重合させて得られるヨウ素又は臭素を０.０１〜
１０重量％含有するアクリルエラストマー。 （４） Ｘ（ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）i〔ＣＦ（ＣＦ3）Ｃ
Ｆ2Ｏ〕jＲfＣＯＯ（ＣＨ2）kＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、i＝０〜２、j＝０〜２、k＝０〜２、
Ｒf＝−ＣＦ(ＣＦ3)−または−ＣＨ2ＣＦ2− （５） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）s（ＣＨ2）qＯＣＯＣＲ
＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、Ｒ＝Ｈ、ＦあるいはＣＨ3、n＝０〜
３、s＝０〜４、q＝０〜２、n＋q≧１ （６） Ｘ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）s（ＣＨ2）qＯ（Ｃ
Ｈ2）rＣＨ＝ＣＨ2 Ｘ＝ＩまたはＢr、n＝０〜３、s＝０〜４、q＝０〜２、
r＝０〜２、n＋q≧１ （７） ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）ＣＯＯＲ2 Ｒ1はＨ、Ｆ又はＣＨ3、Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル
基もしくはアルコキシとアルキルの合計の炭素数が１〜
８のアルコキシ基置換アルキル基、あるいは−ＣＨ
2（ＣＦ2）tＹで表される炭素数１〜９のフルオロアル
キル基、t＝１〜８の整数、ＹはＨ又はＦを示す。 - 【請求項５】 ムーニー粘度ＭLl+10１００℃が１０〜
１５０である請求項４のアクリルエラストマー。 - 【請求項６】 ヨウ素又は臭素を０.０１〜１０重量％
含有するアクリルエラストマー及び有機過酸化物架橋剤
及び必要に応じて架橋助剤を含有するアクリルエラスト
マー組成物。 - 【請求項７】 請求項３〜５の何れかに記載のヨウ素又
は臭素を０.０１〜１０重量％含有するアクリルエラス
トマー及びヨウ素又は臭素を０.００１〜１０重量％含
有するフルオロエラストマー（前記アクリルエラストマ
ーを除く）を、重量比で１０〜９０／９０〜１０の割合
で含有するエラストマー組成物。 - 【請求項８】 更に有機過酸化物架橋剤及び必要に応じ
て架橋助剤を配合した請求項７のエラストマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21192894A JPH0853595A (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | ヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマー、ヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマー並びに共架橋可能なエラストマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21192894A JPH0853595A (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | ヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマー、ヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマー並びに共架橋可能なエラストマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853595A true JPH0853595A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=16614001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21192894A Pending JPH0853595A (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | ヨウ素又は臭素を含有するアクリル系架橋用モノマー、ヨウ素又は臭素を含有するアクリルエラストマー並びに共架橋可能なエラストマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0853595A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015140433A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 電気化学工業株式会社 | アクリルエラストマー、アクリルエラストマー組成物および積層体 |
| US20150259469A1 (en) * | 2012-11-21 | 2015-09-17 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Acrylic elastomer, acrylic elastomer composition, laminate, crosslinked product, and molded article |
-
1994
- 1994-08-11 JP JP21192894A patent/JPH0853595A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150259469A1 (en) * | 2012-11-21 | 2015-09-17 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Acrylic elastomer, acrylic elastomer composition, laminate, crosslinked product, and molded article |
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