JPH0841106A - 低粘度キトサン及びその製造方法 - Google Patents
低粘度キトサン及びその製造方法Info
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- JPH0841106A JPH0841106A JP19378194A JP19378194A JPH0841106A JP H0841106 A JPH0841106 A JP H0841106A JP 19378194 A JP19378194 A JP 19378194A JP 19378194 A JP19378194 A JP 19378194A JP H0841106 A JPH0841106 A JP H0841106A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、甲殻類の甲皮及び脱タンパクされた
甲殻類の甲皮又は２００ｍＰａ・ｃ以上の粘度を有する
キチンを５０℃以上の希酸水溶液で処理することで１０
０ｍＰａ・ｃ以下の低粘度キチンを得、更に脱アセチル
化することを特徴とする酸化剤、還元剤及びキトサン分
解酵素を実質的に含まない１００ｍＰａ・ｃ以下の低粘
度キトサン及びその製造方法 【効果】酸、アルカリ以外の他薬剤を一切使用しないの
で、安価で極めて安全性の高い低粘度キトサンが容易に
製造できることにより、特に食品用にとして、他に工業
用、医療用とあらゆる分野での応用展開が可能となる。
甲殻類の甲皮又は２００ｍＰａ・ｃ以上の粘度を有する
キチンを５０℃以上の希酸水溶液で処理することで１０
０ｍＰａ・ｃ以下の低粘度キチンを得、更に脱アセチル
化することを特徴とする酸化剤、還元剤及びキトサン分
解酵素を実質的に含まない１００ｍＰａ・ｃ以下の低粘
度キトサン及びその製造方法 【効果】酸、アルカリ以外の他薬剤を一切使用しないの
で、安価で極めて安全性の高い低粘度キトサンが容易に
製造できることにより、特に食品用にとして、他に工業
用、医療用とあらゆる分野での応用展開が可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】キチン及びキトサンは難消化性に
より食物繊維の効果が期待されている。中でもキトサン
は多くのアミノ基をもつことにより、消化管内で胆汁酸
を吸着し、血清コレステロ−ル低下作用を示すことか
ら、今後キトサンは降コレステロ−ル作用を活用した機
能性食品への応用が期待されている。又、低分子化した
キトサンの中である特定の分子量を有するものが抗菌力
を示したり、抗癌活性が認められている。今後は、工業
用、医療用、食品用とあらゆる分野での応用が展開さ
れ、安価で安全性の高い低粘度キトサンが望まれてい
る。本発明は低粘度キトサン及びその製造方法に関す
る。
より食物繊維の効果が期待されている。中でもキトサン
は多くのアミノ基をもつことにより、消化管内で胆汁酸
を吸着し、血清コレステロ−ル低下作用を示すことか
ら、今後キトサンは降コレステロ−ル作用を活用した機
能性食品への応用が期待されている。又、低分子化した
キトサンの中である特定の分子量を有するものが抗菌力
を示したり、抗癌活性が認められている。今後は、工業
用、医療用、食品用とあらゆる分野での応用が展開さ
れ、安価で安全性の高い低粘度キトサンが望まれてい
る。本発明は低粘度キトサン及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来の低粘度キチン及び低粘度キトサン
の製造は、甲殻類の甲皮等を加温希アルカリで除タンパ
クした後、常温で塩酸水溶液で脱カルシウム処理してキ
チンを得、キチンを強アルカリ中９０〜１２０℃で脱ア
セチル化してキトサンを製造した後、得られたキトサン
を過酸化水素、過ホウ酸ソーダ等の酸化剤、又は、アス
コルビン酸等の還元剤で処理する方法、及び、キトサン
を分解する酵素例えばプロテアーゼ、パパイン等のタン
パク分解酵素、セルラーゼ等の糖分解酵素あるいはキチ
ナーゼ、キトサナーゼ等の酵素（これらを総称してキト
サン分解酵素という）で処理して低粘度キチン及び低粘
度キトサンを製造する方法が知られている。
の製造は、甲殻類の甲皮等を加温希アルカリで除タンパ
クした後、常温で塩酸水溶液で脱カルシウム処理してキ
チンを得、キチンを強アルカリ中９０〜１２０℃で脱ア
セチル化してキトサンを製造した後、得られたキトサン
を過酸化水素、過ホウ酸ソーダ等の酸化剤、又は、アス
コルビン酸等の還元剤で処理する方法、及び、キトサン
を分解する酵素例えばプロテアーゼ、パパイン等のタン
パク分解酵素、セルラーゼ等の糖分解酵素あるいはキチ
ナーゼ、キトサナーゼ等の酵素（これらを総称してキト
サン分解酵素という）で処理して低粘度キチン及び低粘
度キトサンを製造する方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、酸化剤や還元
剤及び酵素で処理する方法は、生産効率が悪い上に、得
られたキトサン中にそれらの薬剤が含まれるため、その
安全性が疑問視されている。特に、食品用としての製造
方法としては好ましくなかった。
剤及び酵素で処理する方法は、生産効率が悪い上に、得
られたキトサン中にそれらの薬剤が含まれるため、その
安全性が疑問視されている。特に、食品用としての製造
方法としては好ましくなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは種々
検討した結果、甲殻類の甲皮及び脱タンパクされた甲殻
類の甲皮又は２００ｍＰａ・ｃ以上の粘度を有するキチ
ンを５０℃以上の希酸水溶液で処理することで１００ｍ
Ｐａ・ｃ以下の低粘度キチンが得られることおよび得ら
れた低粘度キチンを脱アセチル化処理することで１００
ｍＰａ・ｃ以下の低粘度キトサンが得られることを見い
だした。本発明は、酸及びアルカリ処理のみで容易に得
られるので生産効率が高く、しかも、酸化剤、還元剤、
及びキトサン分解酵素等を一切使用していないので極め
て安全性の高い製造方法である。本発明は上記知見に基
づいて完成されたものである。即ち、本発明は実質上、
酸化剤、還元剤及びキトサン分解酵素を含まないことを
特徴とする低粘度キトサン及びその製造方法に関する。
検討した結果、甲殻類の甲皮及び脱タンパクされた甲殻
類の甲皮又は２００ｍＰａ・ｃ以上の粘度を有するキチ
ンを５０℃以上の希酸水溶液で処理することで１００ｍ
Ｐａ・ｃ以下の低粘度キチンが得られることおよび得ら
れた低粘度キチンを脱アセチル化処理することで１００
ｍＰａ・ｃ以下の低粘度キトサンが得られることを見い
だした。本発明は、酸及びアルカリ処理のみで容易に得
られるので生産効率が高く、しかも、酸化剤、還元剤、
及びキトサン分解酵素等を一切使用していないので極め
て安全性の高い製造方法である。本発明は上記知見に基
づいて完成されたものである。即ち、本発明は実質上、
酸化剤、還元剤及びキトサン分解酵素を含まないことを
特徴とする低粘度キトサン及びその製造方法に関する。
【０００５】より詳しくは、本発明の低粘度キトサン
は、甲殻類の甲皮及び脱タンパクされた甲殻類の甲皮又
は２００ｍＰａ・ｃ以上の粘度を有するキチンを５０℃
以上の希酸水溶液で処理して得られる１００ｍＰａ・ｃ
以下の低粘度キチンを濃アルカリ水溶液で脱アセチル化
し、１００ｍＰａ・ｃ以下の低粘度キトサンとすること
により得ることができる。
は、甲殻類の甲皮及び脱タンパクされた甲殻類の甲皮又
は２００ｍＰａ・ｃ以上の粘度を有するキチンを５０℃
以上の希酸水溶液で処理して得られる１００ｍＰａ・ｃ
以下の低粘度キチンを濃アルカリ水溶液で脱アセチル化
し、１００ｍＰａ・ｃ以下の低粘度キトサンとすること
により得ることができる。
【０００６】本発明における原材料の甲殻類の甲皮及び
脱タンパクされた甲殻類の甲皮及びキチンとしては、
蟹、シャコ、海老、オキアミ等を原料とし、それを希ア
ルカリ水溶液で脱蛋白して得るか、更に希酸で脱カルシ
ウムすることによって得られる。その粒度及び甲殻類の
種類は特に限定するものではない。又、甲殻類の甲皮等
を先に脱カルシウム処理した後、脱タンパク処理しても
同様に得られるが製造上脱タンパク処理して脱カルシウ
ム処理する方が好ましい。
脱タンパクされた甲殻類の甲皮及びキチンとしては、
蟹、シャコ、海老、オキアミ等を原料とし、それを希ア
ルカリ水溶液で脱蛋白して得るか、更に希酸で脱カルシ
ウムすることによって得られる。その粒度及び甲殻類の
種類は特に限定するものではない。又、甲殻類の甲皮等
を先に脱カルシウム処理した後、脱タンパク処理しても
同様に得られるが製造上脱タンパク処理して脱カルシウ
ム処理する方が好ましい。
【０００７】本発明の原料である低粘度キチンを得るた
めの希酸水溶液での処理温度は５０℃以上でよいが、６
０℃以上が好ましい。又、処理時間は使用する原材料の
粒度及びカルシウム含有量により異なるが、０．５〜１
０時間でよいが、生産効率上１〜３時間程度が好まし
い。処理温度が高い程、また処理時間が長い程、また希
酸濃度が高い程、低粘度のものが得られる。
めの希酸水溶液での処理温度は５０℃以上でよいが、６
０℃以上が好ましい。又、処理時間は使用する原材料の
粒度及びカルシウム含有量により異なるが、０．５〜１
０時間でよいが、生産効率上１〜３時間程度が好まし
い。処理温度が高い程、また処理時間が長い程、また希
酸濃度が高い程、低粘度のものが得られる。
【０００８】希酸水溶液としては、希酸水溶液であれば
塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、炭酸、蓚酸等いずれでも良い
が希塩酸水溶液が好ましい。酸の濃度は２〜１５ｗ／ｗ
％、好ましくは３〜１０ｗ／ｗ％程度がよい。又、その
量は、原材料の甲殻類の甲皮等が浸る量であれば特に制
限は無いが、５〜２０倍程度が好ましい。
塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、炭酸、蓚酸等いずれでも良い
が希塩酸水溶液が好ましい。酸の濃度は２〜１５ｗ／ｗ
％、好ましくは３〜１０ｗ／ｗ％程度がよい。又、その
量は、原材料の甲殻類の甲皮等が浸る量であれば特に制
限は無いが、５〜２０倍程度が好ましい。
【０００９】希酸水溶液での処理後の水洗は充分に洗浄
することが望ましい。なぜなら、洗浄が不充分な場合、
更に分子量又は粘度が低下して分子量又は粘度のコント
ロールが不安定になるからである。又、この乾燥条件の
みでの低分子化又は低粘度化の可能性はあるが物性の変
動が激しく実用的ではない。
することが望ましい。なぜなら、洗浄が不充分な場合、
更に分子量又は粘度が低下して分子量又は粘度のコント
ロールが不安定になるからである。又、この乾燥条件の
みでの低分子化又は低粘度化の可能性はあるが物性の変
動が激しく実用的ではない。
【００１０】低粘度のキトサンを得るには、低粘度キチ
ンを使用すればよく、脱アセチル化反応温度と反応時間
は、特に制限されないが通常５０〜１２０℃、好ましく
は８０℃〜１２０℃より好ましくは９０℃〜１２０℃の
範囲の温度で、１〜２５時間反応させると好ましい。
ンを使用すればよく、脱アセチル化反応温度と反応時間
は、特に制限されないが通常５０〜１２０℃、好ましく
は８０℃〜１２０℃より好ましくは９０℃〜１２０℃の
範囲の温度で、１〜２５時間反応させると好ましい。
【００１１】脱アセチル化剤としては、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液などがあ
げられるが、水酸化ナトリウムが好ましい。反応時のア
ルカリ濃度は３０〜６０ｗ／ｗ％、好ましくは４５〜５
５ｗ／ｗ％程度がよい。又、その量は、キチンが浸る量
であれば特に制限は無いが、１０〜３０倍程度が好まし
い。
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液などがあ
げられるが、水酸化ナトリウムが好ましい。反応時のア
ルカリ濃度は３０〜６０ｗ／ｗ％、好ましくは４５〜５
５ｗ／ｗ％程度がよい。又、その量は、キチンが浸る量
であれば特に制限は無いが、１０〜３０倍程度が好まし
い。
【００１２】このようにして得られる本発明の低粘度キ
トサンの平均分子量としては、数万〜数十万であり、ま
た、粘度としては、１００ｍＰａ・ｃ以下であり、好ま
しくは５〜５０ｍＰａ・ｃである。好ましい脱アセチル
化度は８０％以上、より好ましくは８５％以上である。
トサンの平均分子量としては、数万〜数十万であり、ま
た、粘度としては、１００ｍＰａ・ｃ以下であり、好ま
しくは５〜５０ｍＰａ・ｃである。好ましい脱アセチル
化度は８０％以上、より好ましくは８５％以上である。
【００１３】以上から本発明の低粘度キチン及び低粘度
キトサンの製造方法は実質上、酸化剤、還元剤、酵素等
を一切含まない極めて安全な実用性の高いものである。
尚、ここで用いるキトサンの平均分子量の測定方法及び
キチン又はキトサンの粘度の測定方法は下記の通りであ
る。又、脱アセチル化度の測定は、ポリビニル硫酸カリ
ウム溶液によるコロイド滴定法を採用した。
キトサンの製造方法は実質上、酸化剤、還元剤、酵素等
を一切含まない極めて安全な実用性の高いものである。
尚、ここで用いるキトサンの平均分子量の測定方法及び
キチン又はキトサンの粘度の測定方法は下記の通りであ
る。又、脱アセチル化度の測定は、ポリビニル硫酸カリ
ウム溶液によるコロイド滴定法を採用した。
【００１４】［キチン粘度の測定方法］３００mlビーカ
ーに乾燥キチン試料０．６ｇを正確に採取し、溶解液
（ジメチルアセトアミド１００：８塩化リチウム）３０
０ｇを加えて２４時間撹拌溶解する。試料溶液の温度を
３０±０．５℃に保持し、Ｂ型粘度計を用いて３０回転
で回転粘度（ｍＰａ・ｃ）を測定する。
ーに乾燥キチン試料０．６ｇを正確に採取し、溶解液
（ジメチルアセトアミド１００：８塩化リチウム）３０
０ｇを加えて２４時間撹拌溶解する。試料溶液の温度を
３０±０．５℃に保持し、Ｂ型粘度計を用いて３０回転
で回転粘度（ｍＰａ・ｃ）を測定する。
【００１５】［キトサン粘度の測定方法］３００mlビー
カーに乾燥キトサン試料１．５ｇを正確に採取し、純水
２９７ｇを加えて撹拌し試料を分散した後、酢酸１．５
ｇを添加して２時間撹拌溶解する。試料溶液の温度を２
０±０．５℃に保持し、Ｂ型粘度計を用いて３０回転で
回転粘度（ｍＰａ・ｃ）を測定する。
カーに乾燥キトサン試料１．５ｇを正確に採取し、純水
２９７ｇを加えて撹拌し試料を分散した後、酢酸１．５
ｇを添加して２時間撹拌溶解する。試料溶液の温度を２
０±０．５℃に保持し、Ｂ型粘度計を用いて３０回転で
回転粘度（ｍＰａ・ｃ）を測定する。
【００１６】［キトサン平均分子量の測定方法］プルラ
ン分子量標準を用い検量線を作成する。キトサンを溶離
液で溶解した溶液の分子量を測定する。カラムは水素Ｇ
ＰＣカラムを用いた。
ン分子量標準を用い検量線を作成する。キトサンを溶離
液で溶解した溶液の分子量を測定する。カラムは水素Ｇ
ＰＣカラムを用いた。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】実施例１ 脱タンパクされた２〜８メッシュのズワイ蟹の殻１００
ｇを、５ｗ／ｗ％塩酸６００ｇに投入し５０℃で５時間
撹拌して脱カルシウム処理した。得られたキチンを濾過
し、充分水洗して乾燥しキチン２３．６ｇを得た。 得
られたキチンの粘度は６３ｍＰａ・ｃであった。
ｇを、５ｗ／ｗ％塩酸６００ｇに投入し５０℃で５時間
撹拌して脱カルシウム処理した。得られたキチンを濾過
し、充分水洗して乾燥しキチン２３．６ｇを得た。 得
られたキチンの粘度は６３ｍＰａ・ｃであった。
【００１９】実施例２ １０〜２０メッシュのズワイ蟹の乾燥殻２００ｇを、６
ｗ／ｗ％塩酸１．３ｋｇに投入し７０℃で１．０時間撹
拌して脱カルシウム処理した。得られたキチンを８％水
酸化ナトリウムで８０℃で２時間脱タンパク処理した
後、濾過し、充分水洗して乾燥しキチン４１．０ｇを得
た。得られたキチンの粘度は３４ｍＰａ・ｃであった。
ｗ／ｗ％塩酸１．３ｋｇに投入し７０℃で１．０時間撹
拌して脱カルシウム処理した。得られたキチンを８％水
酸化ナトリウムで８０℃で２時間脱タンパク処理した
後、濾過し、充分水洗して乾燥しキチン４１．０ｇを得
た。得られたキチンの粘度は３４ｍＰａ・ｃであった。
【００２０】実施例３ 脱タンパクされた１０〜２０メッシュのズワイ蟹の殻１
００ｇを、９ｗ／ｗ％塩酸６００ｇに投入し７０℃で３
時間撹拌して脱カルシウム処理した。得られたキチンを
濾過し、充分水洗して乾燥しキチン２４．２ｇを得た。
得られたキチンの粘度は１３ｍＰａ・ｃであった。
００ｇを、９ｗ／ｗ％塩酸６００ｇに投入し７０℃で３
時間撹拌して脱カルシウム処理した。得られたキチンを
濾過し、充分水洗して乾燥しキチン２４．２ｇを得た。
得られたキチンの粘度は１３ｍＰａ・ｃであった。
【００２１】実施例４ 粘度８００ｍＰａ・ｃの未粉砕キチン１００ｋｇを、３
ｗ／ｗ％塩酸６００ｋｇに投入し６０℃で２時間撹拌し
て再脱カルシウム処理した。得られたキチンを濾過し、
充分水洗して乾燥しキチン９９．２ｋｇを得た。得られ
たキチンの粘度は３９ｍＰａ・ｃであった。
ｗ／ｗ％塩酸６００ｋｇに投入し６０℃で２時間撹拌し
て再脱カルシウム処理した。得られたキチンを濾過し、
充分水洗して乾燥しキチン９９．２ｋｇを得た。得られ
たキチンの粘度は３９ｍＰａ・ｃであった。
【００２２】実施例５ 実施例１〜４で得られた乾燥キチンを各５ｇづつ採取
し、５０ｗ／ｗ％水酸化ナトリウム溶液１２０ｇを加え
て１１０℃で３時間反応して脱アセチル化した。得られ
たキトサンを濾過、水洗、乾燥し、キトサンを得た。得
られたキトサンの重量、脱アセチル化度及び粘度は表１
の通りであった。
し、５０ｗ／ｗ％水酸化ナトリウム溶液１２０ｇを加え
て１１０℃で３時間反応して脱アセチル化した。得られ
たキトサンを濾過、水洗、乾燥し、キトサンを得た。得
られたキトサンの重量、脱アセチル化度及び粘度は表１
の通りであった。
【００２３】
【表１】 表１ 実施例No キチン 粘度 脱アセチル化度 キトサン重量 キトサン粘度 キトサン平均分子量 (mPa・ c) (%) (g) (mPa・ c) １ 63 93.6 39.8 31 28万 ２ 34 94.7 39.4 18 15万 ３ 13 94.9 39.9 6 5万 ４ 39 92.0 40.5 20 18万
【００２４】実施例６ 実施例１〜４で得られた低粘度キチンを各５ｇづつ採取
し、４５ｗ／ｗ％水酸化ナトリウム溶液１５０ｇを加え
て９０℃で１２時間反応して脱アセチル化した。得られ
たキトサンを濾過、水洗、乾燥し、キトサンを得た。得
られたキトサンの重量、脱アセチル化度及び粘度は表２
の通りであった。
し、４５ｗ／ｗ％水酸化ナトリウム溶液１５０ｇを加え
て９０℃で１２時間反応して脱アセチル化した。得られ
たキトサンを濾過、水洗、乾燥し、キトサンを得た。得
られたキトサンの重量、脱アセチル化度及び粘度は表２
の通りであった。
【００２５】
【表２】 表２ 実施例No キチン 粘度 脱アセチル化度 キトサン重量 キトサン粘度 キトサン平均分子量 (mPa・ c) (%) (g) (mPa・ c) １ 63 94.3 39.6 62 58万 ２ 34 95.0 39.5 37 33万 ３ 13 95.9 39.0 22 19万 ４ 39 94.0 40.8 41 38万
【００２６】実施例７ 実施例１〜４で得られたキチンを各１０ｇづつ採取し、
４８ｗ／ｗ％水酸化ナトリウム溶液２００ｇを加えて６
５℃で２０時間反応して脱アセチル化した。得られたキ
トサンを濾過、水洗、乾燥し、キトサンを得た。得られ
たキトサンの重量、脱アセチル化度及び粘度は表３の通
りであった。
４８ｗ／ｗ％水酸化ナトリウム溶液２００ｇを加えて６
５℃で２０時間反応して脱アセチル化した。得られたキ
トサンを濾過、水洗、乾燥し、キトサンを得た。得られ
たキトサンの重量、脱アセチル化度及び粘度は表３の通
りであった。
【００２７】
【表３】 表３ 実施例No キチン 粘度 脱アセチル化度 キトサン重量 キトサン粘度 キトサン平均分子量 (mPa・ c) (%) (g) (mPa・ c) １ 63 89.3 39.9 84 71万 ２ 34 90.5 39.3 69 64万 ３ 13 91.2 39.6 29 22万 ４ 39 88.0 40.2 53 46万
【００２８】本発明によれば、酸化剤・還元剤及びキト
サン分解酵素を一切含まない安全性の高い低粘度キトサ
ンが効率良く得られ、特に食品用等のあらゆる分野での
応用展開が可能となる。
サン分解酵素を一切含まない安全性の高い低粘度キトサ
ンが効率良く得られ、特に食品用等のあらゆる分野での
応用展開が可能となる。
Claims (6)
- 【請求項１】 酸化剤、還元剤、及びキトサン分解酵素
を実質的に含まないことを特徴とする低粘度キトサン - 【請求項２】 粘度が５〜５０ｍＰａ・ｃ以下である請
求項１記載の低粘度キトサン - 【請求項３】 脱アセチル化度が８５％以上である請求
項１記載の低粘度キトサン - 【請求項４】 １００ｍＰａ・ｃ以下の低粘度キチンを
濃アルカリ水溶液で脱アセチル化し、１００ｍＰａ・ｃ
以下の低粘度キトサンを得ることを特徴とする請求項１
記載の低粘度キトサンの製造方法 - 【請求項５】 低粘度キトサンの脱アセチル化度が８５
％以上である請求項４記載の製造方法 - 【請求項６】 １００ｍＰａ・ｃ以下の低粘度キチンと
して、甲殻類の甲皮、脱タンパクされた甲殻類の甲皮ま
たは２００ｍＰａ・ｃ以上の粘度を有するキチンを５０
℃以上の希酸水溶液で処理して得られる１００ｍＰａ・
ｃ以下の低粘度キチンを用いる請求項４記載の低粘度キ
トサンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19378194A JP2901176B2 (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 低粘度キトサン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19378194A JP2901176B2 (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 低粘度キトサン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841106A true JPH0841106A (ja) | 1996-02-13 |
| JP2901176B2 JP2901176B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=16313701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19378194A Expired - Lifetime JP2901176B2 (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 低粘度キトサン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2901176B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001068714A1 (en) * | 2000-03-15 | 2001-09-20 | Cargill, Incorporated | Chitosan and method of preparing chitosan |
| US6693188B2 (en) | 2001-08-08 | 2004-02-17 | Cargill Incorporated | N-acetyl-D-glucosamine and process for producing N-acetyl-D-glucosamine |
| US7049433B2 (en) | 2001-02-16 | 2006-05-23 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
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