JPH0832674B2 - シアノ基を有する光学活性液晶化合物 - Google Patents
シアノ基を有する光学活性液晶化合物Info
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- JPH0832674B2 JPH0832674B2 JP62227389A JP22738987A JPH0832674B2 JP H0832674 B2 JPH0832674 B2 JP H0832674B2 JP 62227389 A JP62227389 A JP 62227389A JP 22738987 A JP22738987 A JP 22738987A JP H0832674 B2 JPH0832674 B2 JP H0832674B2
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- cyano
- cyano group
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Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な光学活性液晶化合物及び該化合物を含
有する液晶組成物に関し、更に詳しくはシアノ基を有す
る光学活性液晶化合物及びそれを含有する光学活性液晶
組成物に関する。
有する液晶組成物に関し、更に詳しくはシアノ基を有す
る光学活性液晶化合物及びそれを含有する光学活性液晶
組成物に関する。
液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、
薄型表示が可能なことなどの優れた特徴を有するため、
時計、電卓をはじめテレビ、コンピユーター端末などの
各種表示素子として広く用いられている。
薄型表示が可能なことなどの優れた特徴を有するため、
時計、電卓をはじめテレビ、コンピユーター端末などの
各種表示素子として広く用いられている。
現在、表示素子としてはTN（ねじれネマチツク）型表
示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に於
いてはエレクトロルミネツセンス、プラズマデイスプレ
イ等の発光型表示素子に比べ劣つており、この点に於け
る改善は種々試みられているにもかかわらず、大幅な改
善には到っていない。しかしながら、最近盛んに研究が
進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に
於いては、著しい応答速度の改善の可能性がある（Clar
kら;Applid Phys.lett.,36,899（1980）。この表示方式
は強誘電性を示すカイラルスメクチツクＣ組（以下、SC
*相と略称する）あるいは他のスメクチツク相、例えば
カイラルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相等を使用するも
のであり、TN型表示素子に比べ数百乃至数千倍という高
速応答の実現や双安定性によるメモリー効果等が可能で
あり、動画表示が可能な大型テレビ、高速光シヤツター
等をはじめとする多方面への応用が期待される。
示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に於
いてはエレクトロルミネツセンス、プラズマデイスプレ
イ等の発光型表示素子に比べ劣つており、この点に於け
る改善は種々試みられているにもかかわらず、大幅な改
善には到っていない。しかしながら、最近盛んに研究が
進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に
於いては、著しい応答速度の改善の可能性がある（Clar
kら;Applid Phys.lett.,36,899（1980）。この表示方式
は強誘電性を示すカイラルスメクチツクＣ組（以下、SC
*相と略称する）あるいは他のスメクチツク相、例えば
カイラルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相等を使用するも
のであり、TN型表示素子に比べ数百乃至数千倍という高
速応答の実現や双安定性によるメモリー効果等が可能で
あり、動画表示が可能な大型テレビ、高速光シヤツター
等をはじめとする多方面への応用が期待される。
しかしながら、このような優れた特性があるにもかか
わらず、従来のTN型表示方式に使用されるネマチツク液
晶と違い、カイラルスメクチツク液晶に於いては好適な
液晶範囲を持つ化合物を探索することが非常に困難であ
り、好適な液晶範囲を持つ化合物はまだあまり知られて
はいない。
わらず、従来のTN型表示方式に使用されるネマチツク液
晶と違い、カイラルスメクチツク液晶に於いては好適な
液晶範囲を持つ化合物を探索することが非常に困難であ
り、好適な液晶範囲を持つ化合物はまだあまり知られて
はいない。
本発明者らは、この表示方式に使用するに適した光学
活性液晶化合物、特に好適な液晶領域を有する光学活性
液晶化合物の開発を目的に鋭意研究した結果、本発明に
到達した。
活性液晶化合物、特に好適な液晶領域を有する光学活性
液晶化合物の開発を目的に鋭意研究した結果、本発明に
到達した。
即ち本発明は一般式 （但し、上式に於いてｍは１〜18の整数、ｎは０又は１
であり、Ｒは炭素数２〜20のアルキル基、アルコキシ
基、又はシアノ基を示し、Ａ、Ｂはそれぞれ単結合、 （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す。）） で表わされる光学活性液晶化合物及び少なくともその１
種を含有する液晶組成物である。
であり、Ｒは炭素数２〜20のアルキル基、アルコキシ
基、又はシアノ基を示し、Ａ、Ｂはそれぞれ単結合、 （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す。）） で表わされる光学活性液晶化合物及び少なくともその１
種を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物のうち代表的なものの物性値を第１表
に示す。
に示す。
〔発明の作用効果〕 本発明の（Ｉ）式の化合物は、その殆んどのものが室
温付近から高温に亘り、強誘電性液晶相であるSC*相を
有しており強誘電性液晶組成物の構成要因として極めて
優れたものであるといえる。
温付近から高温に亘り、強誘電性液晶相であるSC*相を
有しており強誘電性液晶組成物の構成要因として極めて
優れたものであるといえる。
例えば本発明者らは先に出願した特願昭61−192516記
載の本発明の化合物と類似の構造を有する化合物。
載の本発明の化合物と類似の構造を有する化合物。
の相転移点が でSC*相を有していないのに対して、本発明の化合物No.
26のもの の相転移点は と、非常に広範な強誘電性温度領域を示すことからも本
発明の化合物が優れた特性を有していることがわかる。
26のもの の相転移点は と、非常に広範な強誘電性温度領域を示すことからも本
発明の化合物が優れた特性を有していることがわかる。
本発明（Ｉ）式の化合物はいずれも好適な液晶領域を
有しているので（Ｉ）式の複数の化合物のみからも、あ
るいは他のスメクチツクＣ液晶化合物と混合することに
よつても室温付近でしかも広い液晶領域を持つ強誘電性
液晶組成物を得ることができる。この場合、混合すべき
好ましい、他のスメクチツクＣ液晶化合物としては、 ５−オクチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）
ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）ピ
リミジン、 ５−オクチル−２−（４′−デシルオキシフエニル）ピ
リミジン、 等に代表される５−アルキル−２−（４′−アルコキシ
フエニル）ピリミジン系化合物、 ５−ヘプチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）
ピリジン、 ５−オクチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）
ピリジン、 ５−ヘプチル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）ピ
リジン 等に代表される５−アルキル−２−（４′−アルコキシ
フエニル）ピリジン系化合物、 ４−オクチルオキシフエニル−４−オクチルオキシベン
ゾエート、 ４−ノニルオキシフエニル−４−オクチルオキシベンゾ
エート、 ４−デシルオキシフエニル−４−ノニルオキシベンゾエ
ート 等に代表される４−アルコキシフエニル−４−アルコキ
シベンゾエート系化合物等があげられる。
有しているので（Ｉ）式の複数の化合物のみからも、あ
るいは他のスメクチツクＣ液晶化合物と混合することに
よつても室温付近でしかも広い液晶領域を持つ強誘電性
液晶組成物を得ることができる。この場合、混合すべき
好ましい、他のスメクチツクＣ液晶化合物としては、 ５−オクチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）
ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）ピ
リミジン、 ５−オクチル−２−（４′−デシルオキシフエニル）ピ
リミジン、 等に代表される５−アルキル−２−（４′−アルコキシ
フエニル）ピリミジン系化合物、 ５−ヘプチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）
ピリジン、 ５−オクチル−２−（４′−オクチルオキシフエニル）
ピリジン、 ５−ヘプチル−２−（４′−ノニルオキシフエニル）ピ
リジン 等に代表される５−アルキル−２−（４′−アルコキシ
フエニル）ピリジン系化合物、 ４−オクチルオキシフエニル−４−オクチルオキシベン
ゾエート、 ４−ノニルオキシフエニル−４−オクチルオキシベンゾ
エート、 ４−デシルオキシフエニル−４−ノニルオキシベンゾエ
ート 等に代表される４−アルコキシフエニル−４−アルコキ
シベンゾエート系化合物等があげられる。
尚、（Ｉ）式の化合物は光学活性炭素を有するためこ
れをネマチツク液晶に添加することによつて捩れた構造
を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネマチツ
ク液晶、すなわちカイラルスメクチツク液晶は、TN型表
示素子のいわゆるリバースツイスト・ドメイン（revers
etwist domainしま模様）を生成することがないので
（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤と
しても使用できる。
れをネマチツク液晶に添加することによつて捩れた構造
を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネマチツ
ク液晶、すなわちカイラルスメクチツク液晶は、TN型表
示素子のいわゆるリバースツイスト・ドメイン（revers
etwist domainしま模様）を生成することがないので
（Ｉ）式の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤と
しても使用できる。
更に本発明の化合物のもう１つの優れた特性として負
の誘電異方性を有しているという事があげられる。近年
AC電圧を印加して強誘電性液晶の分子状態を維持しよう
という試み（ACスタビライズ効果）がさかんに行なわれ
ているが（羽藤ら、，第11回液晶討論会2N−05（198
5）、原田ら、，第11回液晶討論会2N−21（1985））、
ここで使用する液晶材料としては負の誘電異方性を持つ
ことが必須条件である。本発明者らの測定によれば、本
発明（Ｉ）式の化合物の誘電異方性は約−５と負に大き
く、この駆動方式に利用するに適しているといえる。
の誘電異方性を有しているという事があげられる。近年
AC電圧を印加して強誘電性液晶の分子状態を維持しよう
という試み（ACスタビライズ効果）がさかんに行なわれ
ているが（羽藤ら、，第11回液晶討論会2N−05（198
5）、原田ら、，第11回液晶討論会2N−21（1985））、
ここで使用する液晶材料としては負の誘電異方性を持つ
ことが必須条件である。本発明者らの測定によれば、本
発明（Ｉ）式の化合物の誘電異方性は約−５と負に大き
く、この駆動方式に利用するに適しているといえる。
次に本発明の（Ｉ）式の化合物の製法について述べ
る。本発明（Ｉ）式の化合物は次の経路によつて好適に
製造できる。
る。本発明（Ｉ）式の化合物は次の経路によつて好適に
製造できる。
（但し、上式中ｍ、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒはそれぞれ前記と同
一の意味を示す。） 即ち、ｏ−ブロモフエノールあるいは３−ブロモ−４
−ヒドロキシビフエニル（II）をメチルエーテル化して
（III）としたのちアセチルクロライドを作用して（I
V）を得る。更に化合物（IV）に臭化水素酸を作用して
脱メチル化して（Ｖ）とする。（Ｖ）は（II）を直接ア
セチル化することによつても得られる。このものに光学
活性アルキルブロマイドの如く光学活性アルキルハライ
ドあるいは光学活性アルキルトシレート等を作用し（V
I）を得る。それをハロホルム反応を行ない（VII）と
し、更にシアン化第一銅の如くのシアノ化剤を作用しシ
アノ化を行ない（VIII）としたのち、（IX）で示される
種々のフエノール類を作用させ（Ｉ）式の化合物を得る
ことができる。
一の意味を示す。） 即ち、ｏ−ブロモフエノールあるいは３−ブロモ−４
−ヒドロキシビフエニル（II）をメチルエーテル化して
（III）としたのちアセチルクロライドを作用して（I
V）を得る。更に化合物（IV）に臭化水素酸を作用して
脱メチル化して（Ｖ）とする。（Ｖ）は（II）を直接ア
セチル化することによつても得られる。このものに光学
活性アルキルブロマイドの如く光学活性アルキルハライ
ドあるいは光学活性アルキルトシレート等を作用し（V
I）を得る。それをハロホルム反応を行ない（VII）と
し、更にシアン化第一銅の如くのシアノ化剤を作用しシ
アノ化を行ない（VIII）としたのち、（IX）で示される
種々のフエノール類を作用させ（Ｉ）式の化合物を得る
ことができる。
以下、実施例により本発明の光学活性液晶化合物につ
き更に詳細に説明する。
き更に詳細に説明する。
実施例１ 〔Ｓ−３′−シアノ−４′−（６−メチルオクチルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸４−オクチルフエニル
エステル（（Ｉ）式に於いてｍ＝５、ｎ＝１、Ｒ＝-C8H
17、Ａ＝単結合、 、化合物No.8のもの）の製造〕 （第１段）３′−ブロモ−４′−ヒドロキシ−４−アセ
チルビフエニル（（Ｖ）式に於いてｎ＝１のもの）の製
造 ３−ブロモ−４−ヒドロキシビフエニル124.5gを650m
lの二硫化炭素に溶解した溶液を氷冷下135gの無水塩化
アルミニウム上に15分間で滴下した。40分程で79gの塩
化アセチルを滴下し５時間還流を保つた。冷却後水400m
lをゆつくり加え二硫化炭素を留去したのち析出した結
晶を過しエタノールから再結晶することによつて77g
の３′−ブロモ−４′−アセトキシ−４−アセチルビフ
エニルを得た。mp100〜100.5℃。
シ）ビフエニル−４−カルボン酸４−オクチルフエニル
エステル（（Ｉ）式に於いてｍ＝５、ｎ＝１、Ｒ＝-C8H
17、Ａ＝単結合、 、化合物No.8のもの）の製造〕 （第１段）３′−ブロモ−４′−ヒドロキシ−４−アセ
チルビフエニル（（Ｖ）式に於いてｎ＝１のもの）の製
造 ３−ブロモ−４−ヒドロキシビフエニル124.5gを650m
lの二硫化炭素に溶解した溶液を氷冷下135gの無水塩化
アルミニウム上に15分間で滴下した。40分程で79gの塩
化アセチルを滴下し５時間還流を保つた。冷却後水400m
lをゆつくり加え二硫化炭素を留去したのち析出した結
晶を過しエタノールから再結晶することによつて77g
の３′−ブロモ−４′−アセトキシ−４−アセチルビフ
エニルを得た。mp100〜100.5℃。
この３′−ブロモ−４′−アセトキシ−４−アセチル
ビフエニル77gをエタノール200mlに溶解し10％水酸化ナ
トリウム400mlを加え１時間還流したのち塩酸酸性にし
た。析出した結晶を集めエタノールから再結晶し３′−
ブロモ−４′−ヒドロキシ−４−アセチルビフエニル47
gを得た。mp165.5〜170℃。
ビフエニル77gをエタノール200mlに溶解し10％水酸化ナ
トリウム400mlを加え１時間還流したのち塩酸酸性にし
た。析出した結晶を集めエタノールから再結晶し３′−
ブロモ−４′−ヒドロキシ−４−アセチルビフエニル47
gを得た。mp165.5〜170℃。
（第２段）Ｓ−３′−ブロモ−４′−（６−メチルオク
チルオキシ）−４−アセチルビフエニル（（VI）式に於
いてｍ＝５、ｎ＝１のもの）の製造 ３′−ブロモ−４′−ヒドロキシ−４−アセチルビフ
エニル47gをエタノール250mlに溶解し水酸化カリウム9.
0g、Ｓ−６−メチルオクチルブロマイド39.8gを加え６
時間還流した。エタノールを留去し、残査に水、トルエ
ンを加え抽出したのちトルエンを留去し、エタノールか
ら再結晶することによりＳ−３′−ブロモ−４′−（６
−メチルオクチルオキシ）−４−アセチルビフエニル6
5.2gを得た。mp54.5℃。
チルオキシ）−４−アセチルビフエニル（（VI）式に於
いてｍ＝５、ｎ＝１のもの）の製造 ３′−ブロモ−４′−ヒドロキシ−４−アセチルビフ
エニル47gをエタノール250mlに溶解し水酸化カリウム9.
0g、Ｓ−６−メチルオクチルブロマイド39.8gを加え６
時間還流した。エタノールを留去し、残査に水、トルエ
ンを加え抽出したのちトルエンを留去し、エタノールか
ら再結晶することによりＳ−３′−ブロモ−４′−（６
−メチルオクチルオキシ）−４−アセチルビフエニル6
5.2gを得た。mp54.5℃。
（第３段）Ｓ−３′−ブロモ−４′−（６−メチルオク
チルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸（（VII）式
に於いてｍ＝５、ｎ＝１のもの）の製造 ｐ−ジオキサン300mlに溶解したＳ−３′−ブロモ−
４′−（６−メチルオクチルオキシ）−４−アセチルビ
フエニル65gに水酸化ナトリウム62.3g、臭素149.3g、水
１の混合物を15〜20℃に於いて約30分で滴下した。
チルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸（（VII）式
に於いてｍ＝５、ｎ＝１のもの）の製造 ｐ−ジオキサン300mlに溶解したＳ−３′−ブロモ−
４′−（６−メチルオクチルオキシ）−４−アセチルビ
フエニル65gに水酸化ナトリウム62.3g、臭素149.3g、水
１の混合物を15〜20℃に於いて約30分で滴下した。
50℃に於いて２時間撹拌したのち塩酸酸性にし析出した
結晶を集め酢酸から再結晶することによりＳ−３′−ブ
ロモ−４′−（６−メチルオクチルオキシ）ビフエニル
−４−カルボン酸45.4gを得た。このものは液晶性を示
しその相転移点は次の通りであつた。
結晶を集め酢酸から再結晶することによりＳ−３′−ブ
ロモ−４′−（６−メチルオクチルオキシ）ビフエニル
−４−カルボン酸45.4gを得た。このものは液晶性を示
しその相転移点は次の通りであつた。
（第４段）Ｓ−３′−シアノ−４′−（６−メチルオク
チルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸（（VIII）式
に於いてｍ＝５、ｎ＝１のもの）の製造 Ｓ−３′−ブロモ−４′−（６−メチルオクチルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸45g、シアン化第一銅1
9.2g、ジメチルフオルムアミド80mlの混合物を12時間還
流したのち10％エチレンジアミン水溶液に投入した。塩
酸酸性にしたのち析出した結晶を集め酢酸から再結晶す
ることによりＳ−３′−シアノ−４′−（６−メチルオ
クチルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸23.5gを得
た。
チルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸（（VIII）式
に於いてｍ＝５、ｎ＝１のもの）の製造 Ｓ−３′−ブロモ−４′−（６−メチルオクチルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸45g、シアン化第一銅1
9.2g、ジメチルフオルムアミド80mlの混合物を12時間還
流したのち10％エチレンジアミン水溶液に投入した。塩
酸酸性にしたのち析出した結晶を集め酢酸から再結晶す
ることによりＳ−３′−シアノ−４′−（６−メチルオ
クチルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸23.5gを得
た。
以上の如き方法に於いて３−ブロモ−４−ヒドロキシ
ビフエニルのわかりにｏ−ブロモフエノールを、またＳ
−６−メチルオクチルブロマイドのかわりに種々の光学
活性アルキルブロマイドを使用することにより、次の如
くの種々の３′−シアノ−４′−アルコキシビフエニル
−４−カルボン酸あるいは３−シアノ−４−アルコキシ
安息香酸を製造することができる。例えば 光学活性３′−シアノ−４′−（２−メチルブチルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸、mp191.5℃、 光学活性３′−シアノ−４′−（３−メチルペンチルオ
キシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（４−メチルヘキシルオ
キシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（５−メチルヘプチルオ
キシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（７−メチルノニルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（８−メチルデシルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（９−メチルウンデシル
オキシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（12−メチルテトラデシ
ルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（15−メチルペプタデシ
ルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３−シアノ−４−（２−メチルブチルオキシ）
安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（３−メチルペンチルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（４−メチルヘキシルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（５−メチルヘプチルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（６−メチルオクチルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（７−メチルノニルオキシ）
安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（８−メチルデシルオキシ）
安息香酸、mp100.0℃、 光学活性３−シアノ−４−（10−メチルドデシルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（13−メチルペンタデシルオ
キシ）安息香酸。
ビフエニルのわかりにｏ−ブロモフエノールを、またＳ
−６−メチルオクチルブロマイドのかわりに種々の光学
活性アルキルブロマイドを使用することにより、次の如
くの種々の３′−シアノ−４′−アルコキシビフエニル
−４−カルボン酸あるいは３−シアノ−４−アルコキシ
安息香酸を製造することができる。例えば 光学活性３′−シアノ−４′−（２−メチルブチルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸、mp191.5℃、 光学活性３′−シアノ−４′−（３−メチルペンチルオ
キシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（４−メチルヘキシルオ
キシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（５−メチルヘプチルオ
キシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（７−メチルノニルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（８−メチルデシルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（９−メチルウンデシル
オキシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（12−メチルテトラデシ
ルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３′−シアノ−４′−（15−メチルペプタデシ
ルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸、 光学活性３−シアノ−４−（２−メチルブチルオキシ）
安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（３−メチルペンチルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（４−メチルヘキシルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（５−メチルヘプチルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（６−メチルオクチルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（７−メチルノニルオキシ）
安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（８−メチルデシルオキシ）
安息香酸、mp100.0℃、 光学活性３−シアノ−４−（10−メチルドデシルオキ
シ）安息香酸、 光学活性３−シアノ−４−（13−メチルペンタデシルオ
キシ）安息香酸。
（第５段）標題化合物の製造 （第４段）で製造したＳ−３′−シアノ−４′−（６
−メチルオクチルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸
10gに塩化チオニル20mlを加え還流したのち塩化チオニ
ルを留去しＳ−３′−シアノ−４′−（６−メチルオク
チルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸塩化物10.3g
を得た。このものをピリジン50mlに溶解したｐ−オクチ
ルフエノール7.3gと混合し60℃で２時間保つた後、トル
エンを加え酸洗、アルカリ洗、水洗し溶媒を留去してエ
タノール酢酸エチル混合溶媒から再結晶することにより
Ｓ−３′−シアノ−４′−（６−メチルオクチルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸４−オクチルフエニル
エステル8.1gを得た。このものの相転移点はＣ−SC*点7
0.8℃、SC*−SA点118.8℃、SA−Ｉ点 148.4℃であつ
た。
−メチルオクチルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸
10gに塩化チオニル20mlを加え還流したのち塩化チオニ
ルを留去しＳ−３′−シアノ−４′−（６−メチルオク
チルオキシ）ビフエニル−４−カルボン酸塩化物10.3g
を得た。このものをピリジン50mlに溶解したｐ−オクチ
ルフエノール7.3gと混合し60℃で２時間保つた後、トル
エンを加え酸洗、アルカリ洗、水洗し溶媒を留去してエ
タノール酢酸エチル混合溶媒から再結晶することにより
Ｓ−３′−シアノ−４′−（６−メチルオクチルオキ
シ）ビフエニル−４−カルボン酸４−オクチルフエニル
エステル8.1gを得た。このものの相転移点はＣ−SC*点7
0.8℃、SC*−SA点118.8℃、SA−Ｉ点 148.4℃であつ
た。
また、この化合物のIR、NMRのデータを次に示す。1 H NMR（CDCl3TMS） δ（ppm） 7.92〜6.80 ｍ 11H 4.05 ｔ 2H 2.61 ｔ 2H 2.17〜0.68 ｍ 36H 実施例２（使用例１） からなるネマチツク液晶組成物を電極間隔10μｍのセル
に注目してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡で観察
したところ、リバースツイスト・ドメインが生じている
のが観察された。なお、使用したセルには配向処理剤と
してポリビニールアルコールを塗布しその表面をラビン
グして平行配向処理を施した。
に注目してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡で観察
したところ、リバースツイスト・ドメインが生じている
のが観察された。なお、使用したセルには配向処理剤と
してポリビニールアルコールを塗布しその表面をラビン
グして平行配向処理を施した。
この上記のネマチツク液晶組成物に本願発明の化合物
の１つである、第１表のNo.1の化合物を0.1重量％添加
し、同様なTN型セルにて観察したところ、リバースツイ
スト・ドメインは解消され均一なネマチツク相が観察さ
れた。
の１つである、第１表のNo.1の化合物を0.1重量％添加
し、同様なTN型セルにて観察したところ、リバースツイ
スト・ドメインは解消され均一なネマチツク相が観察さ
れた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （但し、上式に於いてｍは１〜18の整数、ｎは０又は１
であり、Ｒは炭素数２〜20のアルキル基、アルコキシ
基、又はシアノ基を示し、Ａ、Ｂはそれぞれ単結合、 （Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す。）） で表わされる光学活性液晶化合物。 - 【請求項２】一般式 （但し、上式に於いてｍは１〜18の整数、ｎは０又は１
であり、Ｒは炭素数２〜20のアルキル基、アルコキシ基
又はシアノ基を示し、Ａ、Ｂはそれぞれ単結合、 （Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す。）） で表わされる光学活性液晶化合物の１種を少なくとも１
成分含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】呈する液晶相がカイラルスメクチツク相で
ある特許請求の範囲第２項の液晶組成物。 - 【請求項４】呈する液晶相がカイラルネマチツク相であ
る特許請求の範囲第２項の液晶組成物。 - 【請求項５】一般式 （但し、上式に於いてｍは１〜18の整数、ｎは０又は１
であり、Ｒは炭素数２〜20のアルキル基、アルコキシ基
又はシアノ基を示し、Ａ、Ｂはそれぞれ単結合、 （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を示
す。）） で表わされる光学活性液晶化合物の１種を少なくとも１
成分含むことを特徴とするカイラル液晶組成物を使用し
て構成された電気光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62227389A JPH0832674B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | シアノ基を有する光学活性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62227389A JPH0832674B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | シアノ基を有する光学活性液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6470455A JPS6470455A (en) | 1989-03-15 |
| JPH0832674B2 true JPH0832674B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=16860051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62227389A Expired - Lifetime JPH0832674B2 (ja) | 1987-09-10 | 1987-09-10 | シアノ基を有する光学活性液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0832674B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19500760A1 (de) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
-
1987
- 1987-09-10 JP JP62227389A patent/JPH0832674B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6470455A (en) | 1989-03-15 |
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