JPH0830030B2 - β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製造方法 - Google Patents
β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製造方法Info
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- JPH0830030B2 JPH0830030B2 JP62130295A JP13029587A JPH0830030B2 JP H0830030 B2 JPH0830030 B2 JP H0830030B2 JP 62130295 A JP62130295 A JP 62130295A JP 13029587 A JP13029587 A JP 13029587A JP H0830030 B2 JPH0830030 B2 JP H0830030B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はβ−（3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸アルキルエステルの改良された製
法に関する。
ェニル）プロピオン酸アルキルエステルの改良された製
法に関する。
β−（3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸アルキルエステルは、それ自身酸化防止剤
として有用であるばかりでなく、多価アルコールまたは
多価アミンと反応させて高分子量の酸化防止剤を製造す
る中間体として有用であり、2,6−ジアルキルフェノー
ルとアクリル酸アルキルエステルとを反応させることに
よって得られることが知られている。
プロピオン酸アルキルエステルは、それ自身酸化防止剤
として有用であるばかりでなく、多価アルコールまたは
多価アミンと反応させて高分子量の酸化防止剤を製造す
る中間体として有用であり、2,6−ジアルキルフェノー
ルとアクリル酸アルキルエステルとを反応させることに
よって得られることが知られている。
例えば、特公昭39-28324号公報、特公昭46-7933号公
報、特開昭48-62731号公報、特開昭56-161350号公報等
には、塩基性触媒の存在下で、2,6−ジアルキルフェノ
ールとアクリル酸誘導体との反応により目的化合物が得
られることが記載されている。しかし、これらの公報記
載の方法では収率が低かったり、大量の反応溶媒を必要
とする欠点がある他、特に大きな問題として、下記の式
（Ｉ）を有する副生物が比較的多量生成する欠点がある
ことが明らかとなった。
報、特開昭48-62731号公報、特開昭56-161350号公報等
には、塩基性触媒の存在下で、2,6−ジアルキルフェノ
ールとアクリル酸誘導体との反応により目的化合物が得
られることが記載されている。しかし、これらの公報記
載の方法では収率が低かったり、大量の反応溶媒を必要
とする欠点がある他、特に大きな問題として、下記の式
（Ｉ）を有する副生物が比較的多量生成する欠点がある
ことが明らかとなった。
上記式（Ｉ）で表される副生物は、多価アルコールま
たは多価アミンと反応させ、高分子量の酸化防止剤を製
造する際にポリマーを生成させるため、その含有量をβ
−（3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸アルキルエステルに対し、0.2重量％以下、好
ましくは0.1重量％以下とすることが必要である。とこ
ろが、上記各公報記載の方法では、真空蒸留の後におい
てすら上記式（Ｉ）で表される副生物を約0.3重量％以
上含有しており、目的の純度の製品を得るためには煩雑
でかつ収率を低下させる精密蒸留、再結晶等の操作が必
要であった。
たは多価アミンと反応させ、高分子量の酸化防止剤を製
造する際にポリマーを生成させるため、その含有量をβ
−（3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸アルキルエステルに対し、0.2重量％以下、好
ましくは0.1重量％以下とすることが必要である。とこ
ろが、上記各公報記載の方法では、真空蒸留の後におい
てすら上記式（Ｉ）で表される副生物を約0.3重量％以
上含有しており、目的の純度の製品を得るためには煩雑
でかつ収率を低下させる精密蒸留、再結晶等の操作が必
要であった。
本発明者等は、前記の欠点のないβ−（3,5−ジアル
キル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキル
エステルの製法を検討した結果、上記式で表される副生
物は、反応の初期において大量のアクリル酸アルキルエ
ステルが存在し、アクリル酸エステルの系内における濃
度が高い場合に生成し易く、アクリル酸エステルの濃度
が低い場合は生じ難いので、反応系内におけるアクリル
酸エステル濃度を適切に制御することによって上記式で
表される副生物の生成を制御できることを見出した。
キル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキル
エステルの製法を検討した結果、上記式で表される副生
物は、反応の初期において大量のアクリル酸アルキルエ
ステルが存在し、アクリル酸エステルの系内における濃
度が高い場合に生成し易く、アクリル酸エステルの濃度
が低い場合は生じ難いので、反応系内におけるアクリル
酸エステル濃度を適切に制御することによって上記式で
表される副生物の生成を制御できることを見出した。
本発明者等は、上記知見に基づき、高純度のβ−（3,
5−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸アルキルエステルを高収率で製造し得る方法について
鋭意検討を重ねた結果、2,6−ジアルキルフェノールと
アクリル酸アルキルエステルとを塩基性触媒の存在下に
反応させてβ−（3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸アルキルエステルを製造する際
に、 イ） 2,6−ジアルキルフェノール１モルに対して、0.5
ないし0.8モルのアクリル酸アルキルエステルを反応さ
せ、次いで、 ロ） 追加のアクリル酸アルキルエステルを加え、反応
系のアクリル酸アルキルエステルの総量が、使用した2,
6−ジアルキルフェノール１モルに対して1.1ないし1.3
モルとなるようにして反応させることにより、高純度の
目的物を高収率で製造し得ることを見出し、本発明に到
達した。
5−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸アルキルエステルを高収率で製造し得る方法について
鋭意検討を重ねた結果、2,6−ジアルキルフェノールと
アクリル酸アルキルエステルとを塩基性触媒の存在下に
反応させてβ−（3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸アルキルエステルを製造する際
に、 イ） 2,6−ジアルキルフェノール１モルに対して、0.5
ないし0.8モルのアクリル酸アルキルエステルを反応さ
せ、次いで、 ロ） 追加のアクリル酸アルキルエステルを加え、反応
系のアクリル酸アルキルエステルの総量が、使用した2,
6−ジアルキルフェノール１モルに対して1.1ないし1.3
モルとなるようにして反応させることにより、高純度の
目的物を高収率で製造し得ることを見出し、本発明に到
達した。
以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述す
る。
る。
本発明に使用される2,6−ジアルキルフェノールとし
ては、2,6−ジメチルフェノール、2,6−ジイソプロピル
フェノール、2,6−ジ第三ブチルフェノール、2,6−ジ第
三アミルフェノール、2,6−ジ第三オクチルフェノー
ル、２−第三ブチル−６−メチルフェノール、２−第三
ブチル−６−エチルフェノール、２−第三ブチル−６−
イソプロピルフェノール等があげられるが、特に、2,6
−ジ第三ブチルフェノール及び２−第三ブチル−６−メ
チルフェノールを用いる場合に好適である。
ては、2,6−ジメチルフェノール、2,6−ジイソプロピル
フェノール、2,6−ジ第三ブチルフェノール、2,6−ジ第
三アミルフェノール、2,6−ジ第三オクチルフェノー
ル、２−第三ブチル−６−メチルフェノール、２−第三
ブチル−６−エチルフェノール、２−第三ブチル−６−
イソプロピルフェノール等があげられるが、特に、2,6
−ジ第三ブチルフェノール及び２−第三ブチル−６−メ
チルフェノールを用いる場合に好適である。
本発明に使用されるアクリル酸アルキルエステルとし
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシルデシル等が挙げられ
る。
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシルデシル等が挙げられ
る。
2,6−ジアルキルフェノールとアクリル酸アルキルエ
ステルの使用割合は、反応の初期段階においては、2,6
−ジアルキルフェノール１モルに対し、アクリル酸アル
キルエステル0.5ないし0.8モルであることが必要であ
り、アクリル酸アルキルエステルが0.5モル以下の場合
は反応の進行が著しく遅くなり、また、0.8モル以上を
用いると前記式（Ｉ）で表される副生物の量が多くなる
ので好ましくない。また、追加されるアクリル酸アルキ
ルエステルを合わせたアクリル酸アルキルエステルの総
量は、2,6−ジアルキルフェノール１モルに対し、1.1な
いし1.3モルの範囲であり、1.1モル以下では目的物の収
率が低下し、また、1.3モル以上を用いると前記式
（Ｉ）で表される副生物の量が多くなるので好ましくな
い。
ステルの使用割合は、反応の初期段階においては、2,6
−ジアルキルフェノール１モルに対し、アクリル酸アル
キルエステル0.5ないし0.8モルであることが必要であ
り、アクリル酸アルキルエステルが0.5モル以下の場合
は反応の進行が著しく遅くなり、また、0.8モル以上を
用いると前記式（Ｉ）で表される副生物の量が多くなる
ので好ましくない。また、追加されるアクリル酸アルキ
ルエステルを合わせたアクリル酸アルキルエステルの総
量は、2,6−ジアルキルフェノール１モルに対し、1.1な
いし1.3モルの範囲であり、1.1モル以下では目的物の収
率が低下し、また、1.3モル以上を用いると前記式
（Ｉ）で表される副生物の量が多くなるので好ましくな
い。
本発明で用いられる塩基性触媒は、従来公知の塩基性
触媒が使用できる。
触媒が使用できる。
使用できる触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムアミド等のア
ルカリ金属アミド、水素化ナトリウム、水素化リチウム
等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムフェノキシド、
カリウムフェノキシド、カリウム−2,6−ジ第三ブチル
フェノキシド、カリウム−２−第三ブチル−６−メチル
フェノキシド等のアルカリ金属フェノキシド類があげら
れる。
カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムアミド等のア
ルカリ金属アミド、水素化ナトリウム、水素化リチウム
等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムフェノキシド、
カリウムフェノキシド、カリウム−2,6−ジ第三ブチル
フェノキシド、カリウム−２−第三ブチル−６−メチル
フェノキシド等のアルカリ金属フェノキシド類があげら
れる。
これらの触媒の使用量は、用いられる2,6−ジアルキ
ルフェノールに対し、約0.1モル％ないし約20モル％、
好ましくは、３ないし15モル％であり、また、触媒は反
応の初期段階で全量を加えることも、あるいは、反応の
初期段階及びアクリル酸アルキルエステルを追加すると
きとに分割して添加することもできるが、触媒の失活を
防ぐために、分割して加えることが好ましい。
ルフェノールに対し、約0.1モル％ないし約20モル％、
好ましくは、３ないし15モル％であり、また、触媒は反
応の初期段階で全量を加えることも、あるいは、反応の
初期段階及びアクリル酸アルキルエステルを追加すると
きとに分割して添加することもできるが、触媒の失活を
防ぐために、分割して加えることが好ましい。
反応時間は原料及び触媒の種類、量比、反応温度等に
よって変わるが、イ）工程の反応は速やかに進行し、一
般には約30分ないし３時間でアクリル酸アルキルエステ
ルの転化率が90％以上となるので、この段階で追加のア
クリル酸アルキルエステルを加え、ロ）工程の反応を行
わせることが好ましい。ロ）工程の反応は、反応を完結
させるため、一般には約３時間ないし10時間を要する。
よって変わるが、イ）工程の反応は速やかに進行し、一
般には約30分ないし３時間でアクリル酸アルキルエステ
ルの転化率が90％以上となるので、この段階で追加のア
クリル酸アルキルエステルを加え、ロ）工程の反応を行
わせることが好ましい。ロ）工程の反応は、反応を完結
させるため、一般には約３時間ないし10時間を要する。
反応温度は室温から約200℃までの範囲から適宜選択
されるが、通常は70〜150℃の範囲で行うことが好まし
い。また、本反応は、常圧ないし自然発生圧力下で行わ
れるが、所望により、減圧下または加圧下で行うことも
できる。
されるが、通常は70〜150℃の範囲で行うことが好まし
い。また、本反応は、常圧ないし自然発生圧力下で行わ
れるが、所望により、減圧下または加圧下で行うことも
できる。
反応は無溶媒でも充分に進行するので、特に溶媒を使
用する必要はないが、所望により溶媒の存在下で行うこ
ともできる。溶媒としてはエーテル系、脂肪族ジアルキ
ルアミド系、芳香族並びに脂肪族ニトリル系、炭化水素
系、ジアルキルスルホキシド系、エステル系、ケトン
系、塩素化合物系等広範囲のものを使用し得る。溶媒の
使用量は単に溶質を溶かすに足る少量から、急激な反応
を抑制するに充分な量まで広範囲に変更することができ
る。
用する必要はないが、所望により溶媒の存在下で行うこ
ともできる。溶媒としてはエーテル系、脂肪族ジアルキ
ルアミド系、芳香族並びに脂肪族ニトリル系、炭化水素
系、ジアルキルスルホキシド系、エステル系、ケトン
系、塩素化合物系等広範囲のものを使用し得る。溶媒の
使用量は単に溶質を溶かすに足る少量から、急激な反応
を抑制するに充分な量まで広範囲に変更することができ
る。
反応終了後触媒を除去して蒸溜すれば、再結晶等のそ
れ以上の精製処理を行わずとも、目的化合物は略々純粋
な形で得られる。
れ以上の精製処理を行わずとも、目的化合物は略々純粋
な形で得られる。
本発明の方法により製造されるβ−（3,5−ジアルキ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエ
ステルは、前述の如く、劣化を受け易い物質、例えば炭
化水素油、潤滑油、その他ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、天然ゴム、合成ゴムなどの可塑性物質に対する酸化
防止剤として有用であるばかりでなく、種々の誘導体の
中間体として有用である。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエ
ステルは、前述の如く、劣化を受け易い物質、例えば炭
化水素油、潤滑油、その他ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、天然ゴム、合成ゴムなどの可塑性物質に対する酸化
防止剤として有用であるばかりでなく、種々の誘導体の
中間体として有用である。
以下に本発明を実施例によって説明するが、本発明は
これら実施例によって制限されるものではない。
これら実施例によって制限されるものではない。
実施例−１ 2,6−ジ第三ブチルフェノール206g（１モル）及びナ
トリウムメトキサイド4.1g（0.075モル）をとり、90〜1
00℃に加熱した。ここにアクリル酸メチル51.6g（0.6モ
ル）を加え、90〜100℃で30分間撹拌した。
トリウムメトキサイド4.1g（0.075モル）をとり、90〜1
00℃に加熱した。ここにアクリル酸メチル51.6g（0.6モ
ル）を加え、90〜100℃で30分間撹拌した。
ナトリウムメトキサイド1.5g（0.028モル）及びアク
リル酸メチル51.6g（0.6モル）を加え、90〜100℃で更
に６時間撹拌した。冷却後、酢酸で中和し、粗生成物を
得た。
リル酸メチル51.6g（0.6モル）を加え、90〜100℃で更
に６時間撹拌した。冷却後、酢酸で中和し、粗生成物を
得た。
粗生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した結
果、２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）グルタル酸ジメチル（前記式（Ｉ）で表される副生
物において、R1＝R2＝第三ブチル、R3＝メチル）の含有
率は、目的物（β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸メチル）に対して0.3％で
あった。
果、２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）グルタル酸ジメチル（前記式（Ｉ）で表される副生
物において、R1＝R2＝第三ブチル、R3＝メチル）の含有
率は、目的物（β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸メチル）に対して0.3％で
あった。
この粗生成物を真空蒸留することにより、沸点200〜2
04℃/20mmHgの留分として、277g（収率95％）の目的物
を得た。
04℃/20mmHgの留分として、277g（収率95％）の目的物
を得た。
この精製物をガスクロマトグラフィーにより分析した
結果、前記副生物の含有量は目的物に対して0.08％であ
った。
結果、前記副生物の含有量は目的物に対して0.08％であ
った。
実施例−２ 2,6−ジ第三ブチルフェノール206g（１モル）及びカ
リウム第三ブトキシド8.4g（0.075モル）をとり、90〜1
00℃に加熱した。ここにアクリル酸メチル51.6g（0.6モ
ル）を加え、90〜100℃で30分間撹拌した。
リウム第三ブトキシド8.4g（0.075モル）をとり、90〜1
00℃に加熱した。ここにアクリル酸メチル51.6g（0.6モ
ル）を加え、90〜100℃で30分間撹拌した。
カリウム第三ブトキシド1.7g（0.015モル）及びアク
リル酸メチル51.6g（0.6モル）を加え、90〜100℃で更
に６時間撹拌した。冷却後、酢酸で中和し、粗生成物を
得た。
リル酸メチル51.6g（0.6モル）を加え、90〜100℃で更
に６時間撹拌した。冷却後、酢酸で中和し、粗生成物を
得た。
粗生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した結
果、２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）グルタル酸ジメチル（前記式（Ｉ）で表される副生
物において、R1＝R2＝第三ブチル、R3＝メチル）の含有
率は、目的物（β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸メチル）に対して0.3％で
あった。
果、２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）グルタル酸ジメチル（前記式（Ｉ）で表される副生
物において、R1＝R2＝第三ブチル、R3＝メチル）の含有
率は、目的物（β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸メチル）に対して0.3％で
あった。
この粗生成物を真空蒸留することにより、沸点200〜2
04℃/20mmHgの留分として、280g（収率96％）の目的物
を得た。
04℃/20mmHgの留分として、280g（収率96％）の目的物
を得た。
この精製物をガスクロマトグラフィーにより分析した
結果、前記式副生物の含有量は目的物に対して0.09％で
あった。
結果、前記式副生物の含有量は目的物に対して0.09％で
あった。
実施例−３ ２−ｔ−ブチル−６−メチルフェノール164g（１モ
ル）、カリウム−２−ｔ−ブチル−６−メチルフェノキ
サイド7.1g（0.035モル）をとり、120〜140℃で51.6g
（0.6モル）のアクリル酸メチルを加え、120〜140℃で3
0分間撹拌した。
ル）、カリウム−２−ｔ−ブチル−６−メチルフェノキ
サイド7.1g（0.035モル）をとり、120〜140℃で51.6g
（0.6モル）のアクリル酸メチルを加え、120〜140℃で3
0分間撹拌した。
カリウム−２−ｔ−ブチル−６−メチルフェノキサイ
ド3.0g（0.015モル）及びアクリル酸メチル51.6g（0.6
モル）を加え、120〜140℃で更に３時間撹拌した。冷却
後、酢酸で中和し、粗生成物を得た。
ド3.0g（0.015モル）及びアクリル酸メチル51.6g（0.6
モル）を加え、120〜140℃で更に３時間撹拌した。冷却
後、酢酸で中和し、粗生成物を得た。
粗生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した結
果、２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）グルタル酸ジメチル（前記の式（Ｉ）で表
される副生物において、R1＝第三ブチル、R2＝R3＝メチ
ル）の含有率は、目的物（β−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸メチ
ル）に対して0.4％であった。
果、２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）グルタル酸ジメチル（前記の式（Ｉ）で表
される副生物において、R1＝第三ブチル、R2＝R3＝メチ
ル）の含有率は、目的物（β−（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸メチ
ル）に対して0.4％であった。
この粗生成物を真空蒸留し、沸点164〜170℃/4mmHgの
留分として、233g（収率93％）の目的物を得た。
留分として、233g（収率93％）の目的物を得た。
この精製物をガスクロマトグラフィーにより分析した
結果、前記副生物の含有量は目的物に対して0.09％であ
った。
結果、前記副生物の含有量は目的物に対して0.09％であ
った。
比較例 2,6−ジ第三ブチルフェノール206g（１モル）及びカ
リウム第三ブトキシド10.1g（0.09モル）をとり、90〜1
00℃に加熱した。ここにアクリル酸メチル103.2g（1.2
モル）を加え、90〜100℃で６時間30分間撹拌した。冷
却後、酢酸で中和し、粗生成物を得た。
リウム第三ブトキシド10.1g（0.09モル）をとり、90〜1
00℃に加熱した。ここにアクリル酸メチル103.2g（1.2
モル）を加え、90〜100℃で６時間30分間撹拌した。冷
却後、酢酸で中和し、粗生成物を得た。
粗生成物をガスクロマトグラフィーにより分析した結
果、２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）グルタル酸ジメチル（前記式（Ｉ）で表される副生
物において、R1＝R2＝第三ブチル、R3＝メチル）の含有
率は、目的物（β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸メチル）に対して1.5％で
あった。
果、２−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）グルタル酸ジメチル（前記式（Ｉ）で表される副生
物において、R1＝R2＝第三ブチル、R3＝メチル）の含有
率は、目的物（β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸メチル）に対して1.5％で
あった。
この粗生成物を真空蒸留することにより、沸点200〜2
04℃/20mmHgの留分として、266g（収率91％）の目的物
を得た。
04℃/20mmHgの留分として、266g（収率91％）の目的物
を得た。
この精製物をガスクロマトグラフィーにより分析した
結果、前記式副生物の含有量は目的物に対して0.42％で
あった。
結果、前記式副生物の含有量は目的物に対して0.42％で
あった。
本発明の方法によれば前記式（Ｉ）で表される副生物
の生成量は著しく少なく、減圧蒸留によるだけで充分満
足し得る約0.1％まで低減できるのに対し、従来の方法
による場合は前記式（Ｉ）で表される副生物の生成量が
多く、必要な0.2％以下まで副生物を減らすことができ
なかった。
の生成量は著しく少なく、減圧蒸留によるだけで充分満
足し得る約0.1％まで低減できるのに対し、従来の方法
による場合は前記式（Ｉ）で表される副生物の生成量が
多く、必要な0.2％以下まで副生物を減らすことができ
なかった。
また、本発明の方法による目的物の収率は、従来の方
法による収率よりも優れており、本発明の方法が従来の
方法と比較して極めて優れたものであることが明らかで
ある。
法による収率よりも優れており、本発明の方法が従来の
方法と比較して極めて優れたものであることが明らかで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 博 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 アデ カ・アーガス化学株式会社内 (56)参考文献 特開 昭56−12341（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】2,6−ジアルキルフェノールとアクリル酸
アルキルエステルとを塩基性触媒の存在下に反応させて
β−（3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸アルキルエステルを製造する際に、 イ） 2,6−ジアルキルフェノール１モルに対して、0.5
ないし0.8モルのアクリル酸アルキルエステルを反応さ
せ、次いで、 ロ） 追加のアクリル酸アルキルエステルを加え、反応
系のアクリル酸アルキルエステルの総量が、使用した2,
6−ジアルキルフェノール１モルに対して、1.1ないし1.
3モルとなるようにして反応させることを特徴とする、
β−（3,5−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸アルキルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62130295A JPH0830030B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62130295A JPH0830030B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295531A JPS63295531A (ja) | 1988-12-01 |
| JPH0830030B2 true JPH0830030B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=15030896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62130295A Expired - Fee Related JPH0830030B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830030B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02180851A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-13 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | アルキルβ―（３，５―ジアルキル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造法 |
| JPH02180852A (ja) * | 1989-01-06 | 1990-07-13 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | アルキルβ―（３，５―ジアルキル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製造法 |
| MX2023005680A (es) | 2020-11-17 | 2023-06-29 | Songwon Ind Co Ltd | Composiciones que comprenden difenilaminas alquiladas con propiedades mejoradas. |
| TW202311225A (zh) | 2021-06-25 | 2023-03-16 | 韓商松原產業股份有限公司 | O-烷基化位阻抗氧化劑 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5612341A (en) * | 1979-07-10 | 1981-02-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of tetrakis (3-(3,5-dibutyl-4-hydroxyphenyl)-propionyloxymethyl methane |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP62130295A patent/JPH0830030B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63295531A (ja) | 1988-12-01 |
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