JPH083081A - １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの液相製造法 - Google Patents
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの液相製造法Info
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- JPH083081A JPH083081A JP7170445A JP17044595A JPH083081A JP H083081 A JPH083081 A JP H083081A JP 7170445 A JP7170445 A JP 7170445A JP 17044595 A JP17044595 A JP 17044595A JP H083081 A JPH083081 A JP H083081A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタン
（Ｒ３５６）の製造法において、１,１,１,４,４,４-ヘ
キサフルオロブテンを液相で貴金属触媒の存在下に水素
と反応させることを特徴とする製造法。 【効果】 得易い原料から単純な方法で、副生物の生成
が無いのでその処置を必要とせず、優れた収率、優れた
選択性で目的化合物が得られる。
（Ｒ３５６）の製造法において、１,１,１,４,４,４-ヘ
キサフルオロブテンを液相で貴金属触媒の存在下に水素
と反応させることを特徴とする製造法。 【効果】 得易い原料から単純な方法で、副生物の生成
が無いのでその処置を必要とせず、優れた収率、優れた
選択性で目的化合物が得られる。
Description
【０００１】本発明は１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオ
ロブテンからその水素化によって、１,１,１,４,４,４-
ヘキサフルオロブタン（Ｒ３５６）を特に高い選択率で
製造する方法に関する。
ロブテンからその水素化によって、１,１,１,４,４,４-
ヘキサフルオロブタン（Ｒ３５６）を特に高い選択率で
製造する方法に関する。
【０００２】Ｒ３５６が塩素を含むヘキサフルオロブテ
ン類または塩素を含まないヘキサフルオロブテン類の液
相水素化によって製造できることは既に公知である［Y.
Huang et al., Youji Huaxve 2, 125 (1984)およびド
イツ国特許（ＤＥ-Ａ）第３７３５ ４６７号を参照され
たい。なお、同特許は米国特許（ＵＳ-Ａ）第４ ９０２
８３９号に対応する］。塩素を含むヘキサフルオロブ
テンは塩化水素を発生するので、塩基を使用してそれを
塩として除去しなければならない。塩の除去とその後の
処理には特別の労力を必要とする。更に反応生成物は、
常にまだかなりの割合の含塩素生成物を含んでいる。
ン類または塩素を含まないヘキサフルオロブテン類の液
相水素化によって製造できることは既に公知である［Y.
Huang et al., Youji Huaxve 2, 125 (1984)およびド
イツ国特許（ＤＥ-Ａ）第３７３５ ４６７号を参照され
たい。なお、同特許は米国特許（ＵＳ-Ａ）第４ ９０２
８３９号に対応する］。塩素を含むヘキサフルオロブ
テンは塩化水素を発生するので、塩基を使用してそれを
塩として除去しなければならない。塩の除去とその後の
処理には特別の労力を必要とする。更に反応生成物は、
常にまだかなりの割合の含塩素生成物を含んでいる。
【０００３】ヘキサフルオロブチンを使用するのは、そ
の製造が難しく、コストがかかるので不利である。
の製造が難しく、コストがかかるので不利である。
【０００４】更に、ヘキサフルオロブチンから出発して
同様にＲ３５６を得る液相法は公知である［Ｊ.Ａ.Ｃ.
Ｓ. 71, 298 (1949)］。ヘキサフルオロブチンは得るの
が難しい上に、Ｒ３５６が理論量の高々２７％しか得ら
れないという欠点がある。
同様にＲ３５６を得る液相法は公知である［Ｊ.Ａ.Ｃ.
Ｓ. 71, 298 (1949)］。ヘキサフルオロブチンは得るの
が難しい上に、Ｒ３５６が理論量の高々２７％しか得ら
れないという欠点がある。
【０００５】かくして現在なお、容易に入手できる出発
物質から、高収率でしかも副生成物の処理を行わずにＲ
３５６を得ることができる方法が必要とされている。
物質から、高収率でしかも副生成物の処理を行わずにＲ
３５６を得ることができる方法が必要とされている。
【０００６】今、１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブ
テンを貴金属触媒の存在下に、液相で水素と反応させる
ことを特徴とする１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブ
タン（Ｒ３５６）の製造法が発見された。
テンを貴金属触媒の存在下に、液相で水素と反応させる
ことを特徴とする１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブ
タン（Ｒ３５６）の製造法が発見された。
【０００７】１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブテン
は１,１,１,４,４-ペンタフルオロ-３,４-ジクロロブタ
ンから、フッ素化と脱離反応を同時に行って容易に得る
ことができる。
は１,１,１,４,４-ペンタフルオロ-３,４-ジクロロブタ
ンから、フッ素化と脱離反応を同時に行って容易に得る
ことができる。
【０００８】本発明の方法は、（触媒を除く）反応混合
物が実質的に液相で存在する様に圧力と温度とを組み合
わせた条件の下に実施される。その範囲内で、圧力は例
えば０.５ないし３００ｂａｒの範囲で、温度は０ない
し２５０℃の範囲で変えることができる。１,１,１,４,
４,４-ヘキサフルオロブテンは大気圧下９℃で、そして
１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタンは大気圧下２
５℃で沸騰するので、反応はしばしば加圧下に行われ
る。好ましくは温度範囲は２０ないし１２０℃であり、
そして圧力範囲は２ないし１００ｂａｒである。
物が実質的に液相で存在する様に圧力と温度とを組み合
わせた条件の下に実施される。その範囲内で、圧力は例
えば０.５ないし３００ｂａｒの範囲で、温度は０ない
し２５０℃の範囲で変えることができる。１,１,１,４,
４,４-ヘキサフルオロブテンは大気圧下９℃で、そして
１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタンは大気圧下２
５℃で沸騰するので、反応はしばしば加圧下に行われ
る。好ましくは温度範囲は２０ないし１２０℃であり、
そして圧力範囲は２ないし１００ｂａｒである。
【０００９】本発明の方法は、随時溶媒の存在下に実施
することもできる。使用できる溶媒は、例えばアルコー
ル類、エーテル類および炭化水素類である。しかし好ま
しくは、溶媒は添加しない。
することもできる。使用できる溶媒は、例えばアルコー
ル類、エーテル類および炭化水素類である。しかし好ま
しくは、溶媒は添加しない。
【００１０】水素の、１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオ
ロブテンに対するモル比は、１００：１ないし１：１で
ある。好ましくは１０：１ないし２：１である。
ロブテンに対するモル比は、１００：１ないし１：１で
ある。好ましくは１０：１ないし２：１である。
【００１１】貴金属触媒は、元素周期律表VII族および
／またはVIII族の遷移貴金属または遷移貴金属化合物で
ある。これら貴金属は随時、支持体例えばシリカ、酸化
アルミニウム、スピネル、ケイ酸塩または炭素の上に配
置させることができる。適当な貴金属化合物は特に酸化
物、水酸化物および水和酸化物である。好ましくは元素
周期律表遷移VIII族の貴金属および貴金属化合物で特
に、特定の支持体に配置された金属パラジウムが好まし
い。１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタンを基準と
して、例えば貴金属触媒は金属として計算して０.００
１ないし５重量％使用される。好ましくは０.０５ない
し１重量％である。
／またはVIII族の遷移貴金属または遷移貴金属化合物で
ある。これら貴金属は随時、支持体例えばシリカ、酸化
アルミニウム、スピネル、ケイ酸塩または炭素の上に配
置させることができる。適当な貴金属化合物は特に酸化
物、水酸化物および水和酸化物である。好ましくは元素
周期律表遷移VIII族の貴金属および貴金属化合物で特
に、特定の支持体に配置された金属パラジウムが好まし
い。１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタンを基準と
して、例えば貴金属触媒は金属として計算して０.００
１ないし５重量％使用される。好ましくは０.０５ない
し１重量％である。
【００１２】本発明の方法は、連続的にあるいバッチ式
で実施することができる。バッチ式は圧力容器中で実施
することができる。反応完了後、過剰の水素は加圧を解
放して反応混合物から分離し、随時再使用する。触媒は
例えば、（随時加圧下に）濾過するか、または反応混合
物の揮発成分（実質的には純粋な１,１,１,４,４,４-ヘ
キサフルオロブタン）を蒸発させて分離することができ
る。この方法で、１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブ
タンが、一般的に純粋な状態で９５％以上の収率で、場
合によってはしばしば９９％以上の純度で、殆ど定量的
な収率で得られる。
で実施することができる。バッチ式は圧力容器中で実施
することができる。反応完了後、過剰の水素は加圧を解
放して反応混合物から分離し、随時再使用する。触媒は
例えば、（随時加圧下に）濾過するか、または反応混合
物の揮発成分（実質的には純粋な１,１,１,４,４,４-ヘ
キサフルオロブタン）を蒸発させて分離することができ
る。この方法で、１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブ
タンが、一般的に純粋な状態で９５％以上の収率で、場
合によってはしばしば９９％以上の純度で、殆ど定量的
な収率で得られる。
【００１３】連続操作では、反応は例えば、直列に連結
した１個またはそれ以上の反応器、例えばカスケード式
反応器で実施することができ、反応器には触媒を入れ、
それに１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブテンと水素
とを供給し、そして反応混合物の揮発成分を取り出す。
触媒は反応器中に残り、過剰水素は圧力を常圧に戻して
分離し、循環させる。１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオ
ロブタンが純粋な状態で、バッチ方式と同程度の収率で
得られる。
した１個またはそれ以上の反応器、例えばカスケード式
反応器で実施することができ、反応器には触媒を入れ、
それに１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブテンと水素
とを供給し、そして反応混合物の揮発成分を取り出す。
触媒は反応器中に残り、過剰水素は圧力を常圧に戻して
分離し、循環させる。１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオ
ロブタンが純粋な状態で、バッチ方式と同程度の収率で
得られる。
【００１４】反応容器の材料には例えば、ステンレスス
チールが適している。一般に、ステンレススチール製反
応容器は、使用の前に例えば硝酸処理してコンディショ
ニングするのが有利である。
チールが適している。一般に、ステンレススチール製反
応容器は、使用の前に例えば硝酸処理してコンディショ
ニングするのが有利である。
【００１５】連続式およびバッチ式のいずれの場合も、
反応熱は生成物を触媒から蒸発分離するのに利用する。
こうして製造そして単離した１,１,１,４,４,４-ヘキサ
フルオロブタンを更に精製することは、一般的には必要
無い。
反応熱は生成物を触媒から蒸発分離するのに利用する。
こうして製造そして単離した１,１,１,４,４,４-ヘキサ
フルオロブタンを更に精製することは、一般的には必要
無い。
【００１６】本発明の製造法は、副生物が実質的に無
く、例えば塩化水素又はその塩が形成されないのでその
処置が不要である、得易い原料から出発する、１,１,
１,４,４,４-ヘキサフルオロブタン（Ｒ３５６）を優れ
た収率、優れた選択率で与える、反応混合物の後処理
が、実質的には過剰な水素と触媒を生成物から分離する
ことだけで、例えば塩基のような物質を添加する必要が
無いので簡単にできるといった一連の長所を有してい
る。
く、例えば塩化水素又はその塩が形成されないのでその
処置が不要である、得易い原料から出発する、１,１,
１,４,４,４-ヘキサフルオロブタン（Ｒ３５６）を優れ
た収率、優れた選択率で与える、反応混合物の後処理
が、実質的には過剰な水素と触媒を生成物から分離する
ことだけで、例えば塩基のような物質を添加する必要が
無いので簡単にできるといった一連の長所を有してい
る。
【００１７】
実施例１ 予め１０％濃度の硝酸でコンディショニングし、密閉循
環加熱装置とアンカー型撹拌機を備えた容量２０ｌのス
テンレススチール製オートクレーブ中で、１０.０ｋｇ
の１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブテンを、２５０
ｇの触媒（５％Ｐｄ／Ｃ）の存在下水素圧２０ｂａｒ
で、に１０分間に亙って０から３０℃に加熱した。同温
度に達してから、新しい水素を繰り返し２０ないし３０
ｂａｒに圧入して水素の消費を補った。約２.５時間
後、反応転化率は８７％であった。１,１,１,４,４,４-
ヘキサフルオロブタンは理論収量の９９％以上生成し
た。
環加熱装置とアンカー型撹拌機を備えた容量２０ｌのス
テンレススチール製オートクレーブ中で、１０.０ｋｇ
の１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブテンを、２５０
ｇの触媒（５％Ｐｄ／Ｃ）の存在下水素圧２０ｂａｒ
で、に１０分間に亙って０から３０℃に加熱した。同温
度に達してから、新しい水素を繰り返し２０ないし３０
ｂａｒに圧入して水素の消費を補った。約２.５時間
後、反応転化率は８７％であった。１,１,１,４,４,４-
ヘキサフルオロブタンは理論収量の９９％以上生成し
た。
【００１８】実施例２ 実施例１と同様に、ただ水素化を５０℃で実施し、水素
吸収完了後、得られた混合物を、５０℃で更に３時間撹
拌した。１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタンを加
圧濾過によって、触媒から分離した。９９.８％以上の
反応転化率で、１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタ
ンが実質的に定量的に得られた。
吸収完了後、得られた混合物を、５０℃で更に３時間撹
拌した。１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタンを加
圧濾過によって、触媒から分離した。９９.８％以上の
反応転化率で、１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタ
ンが実質的に定量的に得られた。
【００１９】実施例３ 実施例１と同様に、ただ水素化を７０℃、４０ないし６
０ｂａｒの水素圧で実施した。水素吸収完了後、得られ
た混合物を７０℃で更に１時間撹拌した。次いで１,１,
１,４,４,４-ヘキサフルオロブタンを加圧濾過によっ
て、触媒から分離した。１,１,１,４,４,４-ヘキサフル
オロブテンの転換率は実質的に定量的であった。
０ｂａｒの水素圧で実施した。水素吸収完了後、得られ
た混合物を７０℃で更に１時間撹拌した。次いで１,１,
１,４,４,４-ヘキサフルオロブタンを加圧濾過によっ
て、触媒から分離した。１,１,１,４,４,４-ヘキサフル
オロブテンの転換率は実質的に定量的であった。
【００２０】本発明の主なる特徴及び態様は以下のよう
である。
である。
【００２１】１．１,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブ
タン（Ｒ３５６）の製造法において、１,１,１,４,４,
４-ヘキサフルオロブテンを液相で貴金属触媒の存在下
に水素と反応させることを特徴とする製造法。
タン（Ｒ３５６）の製造法において、１,１,１,４,４,
４-ヘキサフルオロブテンを液相で貴金属触媒の存在下
に水素と反応させることを特徴とする製造法。
【００２２】２．上記第１項記載の製造法において、同
反応混合物が実質的に液相で存在する様な圧力と温度の
組み合わせ、即ち０.５ないし３００ｂａｒの範囲の圧
力と、０ないし２５０℃の温度で反応を実施することを
特徴とする製造法。
反応混合物が実質的に液相で存在する様な圧力と温度の
組み合わせ、即ち０.５ないし３００ｂａｒの範囲の圧
力と、０ないし２５０℃の温度で反応を実施することを
特徴とする製造法。
【００２３】３．上記第１項または第２項記載の製造法
において、水素の、使用される１,１,１,４,４,４-ヘキ
サフルオロブテンに対するモル比が１００：１ないし
１：１であることを特徴とする製造法。
において、水素の、使用される１,１,１,４,４,４-ヘキ
サフルオロブテンに対するモル比が１００：１ないし
１：１であることを特徴とする製造法。
【００２４】４．上記第１項ないし第３項いずれか記載
の製造法において、貴金属触媒が元素周期律表VII族お
よび／またはVIII族の遷移貴金属または遷移貴金属化合
物であることを特徴とする製造法。
の製造法において、貴金属触媒が元素周期律表VII族お
よび／またはVIII族の遷移貴金属または遷移貴金属化合
物であることを特徴とする製造法。
【００２５】５．上記第１項ないし第４項いずれか記載
の製造法において、該貴金属が支持体に配置されている
ことを特徴とする製造法。
の製造法において、該貴金属が支持体に配置されている
ことを特徴とする製造法。
【００２６】６．上記第１項ないし第５項いずれか記載
の製造法において、貴金属触媒が金属として計算して
０.００１ないし５重量％使用されることを特徴とする
製造法。
の製造法において、貴金属触媒が金属として計算して
０.００１ないし５重量％使用されることを特徴とする
製造法。
【００２７】７．上記第１項ないし第６項いずれか記載
の製造法において、同方法が連続的に実施されることを
特徴とする製造法。
の製造法において、同方法が連続的に実施されることを
特徴とする製造法。
【００２８】８．上記第１項ないし第６項いずれか記載
の製造法において、同方法がバッチ式で実施されること
を特徴とする製造法。
の製造法において、同方法がバッチ式で実施されること
を特徴とする製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルブレヒト・マルホールト ドイツ51373レーフエルクーゼン・カール −ドウイスベルク−シユトラーセ329
Claims (1)
- 【請求項１】 １,１,１,４,４,４-ヘキサフルオロブタ
ン（Ｒ３５６）の製造法において、１,１,１,４,４,４-
ヘキサフルオロブテンを液相で貴金属触媒の存在下に水
素と反応させることを特徴とする製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4421702.1 | 1994-06-21 | ||
| DE4421702A DE4421702A1 (de) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluorbutan in flüssiger Phase |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=6521145
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP7170445A Pending JPH083081A (ja) | 1994-06-21 | 1995-06-14 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの液相製造法 |
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|---|---|
| US (1) | US5672787A (ja) |
| EP (1) | EP0688751B1 (ja) |
| JP (1) | JPH083081A (ja) |
| CA (1) | CA2152031A1 (ja) |
| DE (2) | DE4421702A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS50104884A (ja) * | 1974-01-22 | 1975-08-19 | ||
| US6541553B1 (en) | 1999-10-18 | 2003-04-01 | Kraton Polymers U.S. Llc | Formulation for strippable adhesive and coating films and high performance adhesive |
| JP2008162999A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-07-17 | Honeywell Internatl Inc | フッ素化アルカンの製造方法 |
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| US9660131B2 (en) | 2007-05-09 | 2017-05-23 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for connecting conductor, member for connecting conductor, connecting structure and solar cell module |
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| DE4004494A1 (de) * | 1990-02-14 | 1991-08-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von gesaettigten, fluorhaltigen und chlorfreien kohlenwasserstoffen |
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- 1996-06-17 US US08/664,877 patent/US5672787A/en not_active Expired - Fee Related
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| US10032952B2 (en) | 2007-05-09 | 2018-07-24 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Connecting structure and solar cell module |
| US10186627B2 (en) | 2007-05-09 | 2019-01-22 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Conductor connection member, connection structure, and solar cell module |
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| US5672787A (en) | 1997-09-30 |
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| EP0688751B1 (de) | 1998-10-07 |
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