JPH083045A - 排尿障害改善薬 - Google Patents
排尿障害改善薬Info
- Publication number
- JPH083045A JPH083045A JP6134177A JP13417794A JPH083045A JP H083045 A JPH083045 A JP H083045A JP 6134177 A JP6134177 A JP 6134177A JP 13417794 A JP13417794 A JP 13417794A JP H083045 A JPH083045 A JP H083045A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- medicine
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新しい排尿障害改善薬を提供する。
【構成】 式
【化１】
（式中、Ｒ1は低級アルキル基またはメトキシ基で置換
されていてもよいフェニル基を示す。）で表されるＮ−
置換インドール誘導体及びその酸付加塩を有効成分とす
る排尿障害改善薬。
されていてもよいフェニル基を示す。）で表されるＮ−
置換インドール誘導体及びその酸付加塩を有効成分とす
る排尿障害改善薬。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ある種のＮ−置換イン
ドール誘導体を有効成分とする排尿障害改善薬に関す
る。
ドール誘導体を有効成分とする排尿障害改善薬に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、排尿障害改善薬としてはウラピジ
ル、プラゾシン、タムスロシンなどが知られているが、
本発明の排尿障害改善薬の有効成分である化合物とはそ
のいずれも基本的な構造が異なっている。
ル、プラゾシン、タムスロシンなどが知られているが、
本発明の排尿障害改善薬の有効成分である化合物とはそ
のいずれも基本的な構造が異なっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新し
い排尿障害改善薬を提供することにある。
い排尿障害改善薬を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
達成するために鋭意研究を進めた結果、ある種のＮ−置
換インドール誘導体が前記目的を達成できることを見い
だし、本発明を完成した。すなわち、本発明は式
達成するために鋭意研究を進めた結果、ある種のＮ−置
換インドール誘導体が前記目的を達成できることを見い
だし、本発明を完成した。すなわち、本発明は式
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1は低級アルキル基、フェニル
基またはメトキシ基で置換されたフェニル基を示す。）
で表わされるＮ−置換インドール誘導体及びその酸付加
塩を有効成分とする排尿障害改善薬である。本発明にお
いて低級アルキル基とは、炭素原子数１〜４個の直鎖状
または分枝鎖状のものをいい、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基などである。式（Ｉ）の化合物の酸付加塩とは、無
機酸又は有機酸が付加した塩を示す。この場合使用する
無機酸又は有機酸には特に制限はないが、例えば塩酸、
シュウ酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸、グリコール酸、フマル酸、コハク酸、酒石
酸、アスコルビン酸、サリチル酸、乳酸、リンゴ酸、メ
タンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸を挙げること
ができる。
基またはメトキシ基で置換されたフェニル基を示す。）
で表わされるＮ−置換インドール誘導体及びその酸付加
塩を有効成分とする排尿障害改善薬である。本発明にお
いて低級アルキル基とは、炭素原子数１〜４個の直鎖状
または分枝鎖状のものをいい、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチ
ル基などである。式（Ｉ）の化合物の酸付加塩とは、無
機酸又は有機酸が付加した塩を示す。この場合使用する
無機酸又は有機酸には特に制限はないが、例えば塩酸、
シュウ酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸、グリコール酸、フマル酸、コハク酸、酒石
酸、アスコルビン酸、サリチル酸、乳酸、リンゴ酸、メ
タンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸を挙げること
ができる。
【０００７】本発明の排尿障害改善薬の有効成分である
式（Ｉ）の化合物は、例えば下記に示す方法に従って製
造することができる。すなわち、まず、式
式（Ｉ）の化合物は、例えば下記に示す方法に従って製
造することができる。すなわち、まず、式
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｘはハロゲン原子またはメタンス
ルホニルオキシ基を示す。）で表されるインドール誘導
体と、式 Ｙ−ＣＨ2−ＣＯ−Ｒ1 （II） （式中、Ｙはハロゲン原子またはメタンスルホニルオキ
シ基を示し、Ｒ1は前記と同意義である。）で表される
化合物を溶媒中、塩基（例えば炭酸カリウム、トリエチ
ルアミンなど）存在下に反応させることにより、式
ルホニルオキシ基を示す。）で表されるインドール誘導
体と、式 Ｙ−ＣＨ2−ＣＯ−Ｒ1 （II） （式中、Ｙはハロゲン原子またはメタンスルホニルオキ
シ基を示し、Ｒ1は前記と同意義である。）で表される
化合物を溶媒中、塩基（例えば炭酸カリウム、トリエチ
ルアミンなど）存在下に反応させることにより、式
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1及びＸは前記と同意義であ
る。）で表わされる化合物を得る。ここで、溶媒として
は、ニトリル系溶媒（例えばアセトニトリルなど）、ハ
ロゲン系溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルムな
ど）などを用いることができる。反応温度は０〜１００
℃であり、反応時間は１０分間〜４８時間である。次
に、上記で得た化合物と、式
る。）で表わされる化合物を得る。ここで、溶媒として
は、ニトリル系溶媒（例えばアセトニトリルなど）、ハ
ロゲン系溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルムな
ど）などを用いることができる。反応温度は０〜１００
℃であり、反応時間は１０分間〜４８時間である。次
に、上記で得た化合物と、式
【００１２】
【化５】
【００１３】で表わされる化合物を溶媒中、塩基（例え
ば炭酸カリウム、トリエチルアミンなど）存在下に反応
させることにより式（Ｉ）の化合物を得ることができ
る。ここで、溶媒としては、ニトリル系溶媒（例えばア
セトニトリルなど）、ハロゲン系溶媒（例えばジクロロ
メタン、クロロホルムなど）などを用いることができ
る。反応温度は０〜１００℃であり、反応時間は１０分
間〜４８時間である。
ば炭酸カリウム、トリエチルアミンなど）存在下に反応
させることにより式（Ｉ）の化合物を得ることができ
る。ここで、溶媒としては、ニトリル系溶媒（例えばア
セトニトリルなど）、ハロゲン系溶媒（例えばジクロロ
メタン、クロロホルムなど）などを用いることができ
る。反応温度は０〜１００℃であり、反応時間は１０分
間〜４８時間である。
【００１４】
【発明の効果】式（Ｉ）の化合物は、後記試験例より明
らかなように強力で選択的な排尿障害改善作用を有する
ので、新しい排尿障害改善剤を提供することが可能とな
った。この目的のため、式（Ｉ）の化合物は、製剤学的
に許容しうる添加剤と共に投与に適した剤形に製剤化し
て、経口的にまたは非経口的に（例えば静脈内）投与す
ることができる。経口投与のための製剤としては、錠
剤、顆粒剤、カプセル剤などの固形製剤，溶液剤、脂肪
乳剤、リポソーム製剤などの液体製剤を用いることがで
きる。静脈内投与のための製剤としては水性溶液剤、非
水性溶液剤、乳化剤、リポソーム製剤、懸濁剤などを用
いることができる。このような製剤を調製するために用
いうる添加剤としては、例えば、結晶セルロース、乳
糖、トウモロコシデンプン、マンニトールなどの賦形
剤；ステアリン酸マグネシウム、タルクなどの滑沢剤；
ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン
などの結合剤；カルボキシメチルセルロースカルシウム
などの崩壊剤；軽質無水ケイ酸などの流動性向上剤；注
射用蒸留水、生理食塩水、リンゲル液などの溶解剤；パ
ラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸プロピル
などの保存剤；アラビアゴム、レシチンなどの乳化剤；
ツイーン、スパンなどの界面活性剤などを挙げることが
できる。
らかなように強力で選択的な排尿障害改善作用を有する
ので、新しい排尿障害改善剤を提供することが可能とな
った。この目的のため、式（Ｉ）の化合物は、製剤学的
に許容しうる添加剤と共に投与に適した剤形に製剤化し
て、経口的にまたは非経口的に（例えば静脈内）投与す
ることができる。経口投与のための製剤としては、錠
剤、顆粒剤、カプセル剤などの固形製剤，溶液剤、脂肪
乳剤、リポソーム製剤などの液体製剤を用いることがで
きる。静脈内投与のための製剤としては水性溶液剤、非
水性溶液剤、乳化剤、リポソーム製剤、懸濁剤などを用
いることができる。このような製剤を調製するために用
いうる添加剤としては、例えば、結晶セルロース、乳
糖、トウモロコシデンプン、マンニトールなどの賦形
剤；ステアリン酸マグネシウム、タルクなどの滑沢剤；
ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン
などの結合剤；カルボキシメチルセルロースカルシウム
などの崩壊剤；軽質無水ケイ酸などの流動性向上剤；注
射用蒸留水、生理食塩水、リンゲル液などの溶解剤；パ
ラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸プロピル
などの保存剤；アラビアゴム、レシチンなどの乳化剤；
ツイーン、スパンなどの界面活性剤などを挙げることが
できる。
【００１５】式（Ｉ）の化合物の投与量は、患者の年
齢、性別、体重、症状の軽重、医師の判断等に応じ広い
範囲にわたって変えることができるが、標準的な成人１
人当りの１日投与量は、０．１〜５０ｍｇであり、必要
に応じてこれらの用量を１日１回〜数回に分けて投与す
ることができる。
齢、性別、体重、症状の軽重、医師の判断等に応じ広い
範囲にわたって変えることができるが、標準的な成人１
人当りの１日投与量は、０．１〜５０ｍｇであり、必要
に応じてこれらの用量を１日１回〜数回に分けて投与す
ることができる。
【００１６】
【実施例】以下、製造例、実施例及び試験例を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。 （製造例１）３−［２−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジニ
ル）エチル］−１−（２−オキソブチル）インド−ル
（化合物１）の製造 （１）３−（２−ブロモエチル）インドール３．００ｇ
と１−ブロモ−２−ブタノン２．２２ｇをアセトニトリ
ル３０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．８５ｇを加え４
時間加熱還流した。減圧下反応液の溶媒を留去し、残渣
に水を加え酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗
浄後硫酸マグネシウムで乾燥し濾過後濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶
媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１２：１〜１０：１）、３
−（２−ブロモエチル）−１−（２−オキソブチル）イ
ンドール３．０３ｇを得た。 （２）（１）で得られた３−（２−ブロモエチル）−１
−（２−オキソブチル）インドール３．０２ｇと２−メ
トキシフェニルピペラジン２．５０ｇを、アセトニトリ
ル８０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．３２ｇを加
え６時間加熱還流した。反応液を減圧下溶媒留去し、残
渣に水を加え酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展
開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）、得
られた粗生成物を酢酸エチルより再結晶し標記化合物
３．１０ｇを得た。ｍ．ｐ．１３２〜１３３℃。
発明を更に詳細に説明する。 （製造例１）３−［２−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジニ
ル）エチル］−１−（２−オキソブチル）インド−ル
（化合物１）の製造 （１）３−（２−ブロモエチル）インドール３．００ｇ
と１−ブロモ−２−ブタノン２．２２ｇをアセトニトリ
ル３０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．８５ｇを加え４
時間加熱還流した。減圧下反応液の溶媒を留去し、残渣
に水を加え酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗
浄後硫酸マグネシウムで乾燥し濾過後濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶
媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１２：１〜１０：１）、３
−（２−ブロモエチル）−１−（２−オキソブチル）イ
ンドール３．０３ｇを得た。 （２）（１）で得られた３−（２−ブロモエチル）−１
−（２−オキソブチル）インドール３．０２ｇと２−メ
トキシフェニルピペラジン２．５０ｇを、アセトニトリ
ル８０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．３２ｇを加
え６時間加熱還流した。反応液を減圧下溶媒留去し、残
渣に水を加え酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展
開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）、得
られた粗生成物を酢酸エチルより再結晶し標記化合物
３．１０ｇを得た。ｍ．ｐ．１３２〜１３３℃。
【００１７】（製造例２）３−［２−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジニ
ル）エチル］−１−（２−オキソブチル）インド−ル
二塩酸塩の製造 製造例１で得た化合物１ ９０ｍｇをエタノール−エー
テル混合液に溶解し、４規定 塩化水素／酢酸エチル溶
液を加え、析出物を濾取してエタノールで再結晶し、標
記化合物９１ｍｇを得た。ｍ．ｐ．１４５〜１４６℃。 （製造例３）製造例１（１）において、１−ブロモ−２
−ブタノンの代わりに対応する式（IIの化合物を用い、
実質的に製造例１と同様にして（必要に応じて製造例２
と実質的に同様の操作も加え）、次の表１に示す化合物
を得た。
ル）エチル］−１−（２−オキソブチル）インド−ル
二塩酸塩の製造 製造例１で得た化合物１ ９０ｍｇをエタノール−エー
テル混合液に溶解し、４規定 塩化水素／酢酸エチル溶
液を加え、析出物を濾取してエタノールで再結晶し、標
記化合物９１ｍｇを得た。ｍ．ｐ．１４５〜１４６℃。 （製造例３）製造例１（１）において、１−ブロモ−２
−ブタノンの代わりに対応する式（IIの化合物を用い、
実質的に製造例１と同様にして（必要に応じて製造例２
と実質的に同様の操作も加え）、次の表１に示す化合物
を得た。
【００１８】
【表１】
【００１９】（試験例１）［排尿障害改善作用試験］ 排尿障害改善作用試験は、FEDERATION PROCEEDINGS，第
45巻，第11号（1986年）に記載の方法に準じて行った。
ペントバルビタール麻酔下、雄性イヌ（体重７〜10Ｋ
ｇ，ビーグル犬，１群３匹）より前立腺を摘出した。常
法によりイヌ摘出前立腺平滑筋標本を作成し、マグヌス
法にて等尺性の張力を測定した。６０〜９０分のインキ
ュベーションの後、フェニレフリン（10-7〜10-4Ｍ）を
累積的に投与し、コントロールの用量反応曲線を得た。
フェニレフリン洗浄後、検体（10-8〜10-6Ｍ）を15分間
作用させた後、その存在下再度フェニレフリン（10-7〜
10-3Ｍ）を累積的に投与して、同様に用量反応曲線を得
た。これら２つの用量反応曲線から各検体のＩＣ50値を
算出した。 結果を表２に示す。
45巻，第11号（1986年）に記載の方法に準じて行った。
ペントバルビタール麻酔下、雄性イヌ（体重７〜10Ｋ
ｇ，ビーグル犬，１群３匹）より前立腺を摘出した。常
法によりイヌ摘出前立腺平滑筋標本を作成し、マグヌス
法にて等尺性の張力を測定した。６０〜９０分のインキ
ュベーションの後、フェニレフリン（10-7〜10-4Ｍ）を
累積的に投与し、コントロールの用量反応曲線を得た。
フェニレフリン洗浄後、検体（10-8〜10-6Ｍ）を15分間
作用させた後、その存在下再度フェニレフリン（10-7〜
10-3Ｍ）を累積的に投与して、同様に用量反応曲線を得
た。これら２つの用量反応曲線から各検体のＩＣ50値を
算出した。 結果を表２に示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】（試験例） ［排尿障害改善作用試験］ 排尿障害改善作用試験は、J.Auton.Pharmacol.,第12巻,
263〜268ページ（1992年）に記載の方法に準じて行っ
た。雌性イヌ（体重7〜10 kg，ビーグル犬）をペントバ
ルビタール麻酔下に用いた。尿道内圧測定のため，バル
ーンカテーテルを尿道口より挿入し，バルーンを尿道内
に留置した。手術終了後少なくとも６０分間安定させた
後，フェニレフリン（0.1〜10 μg/kg, i.v.）を投与
し，コントロールの用量反応曲線を得た。尿道内圧がBa
salの値に戻った後，検体（0.1〜1000 μg/kg, i.v.）
を投与した５分後に，フェニレフリン（0.1〜1000 μg/
kg, i.v.）を投与して，同様に用量反応曲線を得た。こ
れらの用量反応曲線から，Schildプロットにより，各検
体のＤＲ10値を算出した。結果を表３に示す。
263〜268ページ（1992年）に記載の方法に準じて行っ
た。雌性イヌ（体重7〜10 kg，ビーグル犬）をペントバ
ルビタール麻酔下に用いた。尿道内圧測定のため，バル
ーンカテーテルを尿道口より挿入し，バルーンを尿道内
に留置した。手術終了後少なくとも６０分間安定させた
後，フェニレフリン（0.1〜10 μg/kg, i.v.）を投与
し，コントロールの用量反応曲線を得た。尿道内圧がBa
salの値に戻った後，検体（0.1〜1000 μg/kg, i.v.）
を投与した５分後に，フェニレフリン（0.1〜1000 μg/
kg, i.v.）を投与して，同様に用量反応曲線を得た。こ
れらの用量反応曲線から，Schildプロットにより，各検
体のＤＲ10値を算出した。結果を表３に示す。
【００２２】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川島 豊 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基、フェニル基またはメト
キシ基で置換されたフェニル基を示す。）で表されるＮ
−置換インドール誘導体及びその酸付加塩を有効成分と
する排尿障害改善薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6134177A JPH083045A (ja) | 1994-06-16 | 1994-06-16 | 排尿障害改善薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6134177A JPH083045A (ja) | 1994-06-16 | 1994-06-16 | 排尿障害改善薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH083045A true JPH083045A (ja) | 1996-01-09 |
Family
ID=15122251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6134177A Pending JPH083045A (ja) | 1994-06-16 | 1994-06-16 | 排尿障害改善薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083045A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998002432A1 (en) * | 1996-07-16 | 1998-01-22 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Bicyclic compounds for controlling micturition |
| WO2021065027A1 (ja) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | あすか製薬株式会社 | 排尿障害改善剤 |
| WO2022131354A1 (ja) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | あすか製薬株式会社 | 固形製剤 |
| US12458650B2 (en) | 2019-10-02 | 2025-11-04 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Urination disorder-improving agent |
-
1994
- 1994-06-16 JP JP6134177A patent/JPH083045A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998002432A1 (en) * | 1996-07-16 | 1998-01-22 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Bicyclic compounds for controlling micturition |
| WO2021065027A1 (ja) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | あすか製薬株式会社 | 排尿障害改善剤 |
| US12458650B2 (en) | 2019-10-02 | 2025-11-04 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Urination disorder-improving agent |
| WO2022131354A1 (ja) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | あすか製薬株式会社 | 固形製剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO1994014769A1 (ja) | Ｎ−置換インドール誘導体 | |
| DE60103853T2 (de) | 1,3-dihydro-2h-indol-2-on derivate und deren verwendung als liganden der arginin-vasopressin rezeptoren v1b oder v1b und v1a | |
| SU1375127A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-диаминоциклобутен-3,4-диона или их хлоргидратов | |
| JP4316794B2 (ja) | イソキノリン誘導体及び医薬 | |
| TW201028386A (en) | Novel bicyclic heterocyclic compound | |
| JP2001501629A (ja) | Ｎ―置換アザ複素環式化合物 | |
| DE69405726T2 (de) | 2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-,9- und/oder 10 substituierte dibenzoxazepin verbindung, zusammensetzungen davon, und imre verwendung | |
| JP2002533395A (ja) | 痛みを処置するための（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）キノキサリン誘導体 | |
| JP2002053566A (ja) | チアゾール化合物及びその医薬用途 | |
| JPH05140108A (ja) | ピリジニルピペラジン誘導体 | |
| EP4592287A1 (en) | 2h-benzotriazole derivative, preparation method therefor, and pharmaceutical composition containing same | |
| JPH083045A (ja) | 排尿障害改善薬 | |
| US20110306633A1 (en) | Selective m4 receptor antagonist and its medical use | |
| AU1412697A (en) | 4,5-dihydronaphth(1,2-C)isoxazoles and derivatives thereof having CNS activity | |
| EP2875017A1 (en) | Derivatives of 1-(substituted sulfonyl)-2-aminoimidazoline as antitumor and antiproliferative agents | |
| EP0851865B1 (en) | 12H-Dibenzo[d,g][1,3]dioxocine derivatives | |
| WO2000046201A1 (en) | Benzamide derivatives and drugs containing the same | |
| CN112469708A (zh) | 一类具有神经保护作用的化合物及其制备方法和用途 | |
| WO2002079204A1 (en) | 8-thiazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivative | |
| WO1994014769A1 (fr) | Derive indolique a substitution n | |
| CN114392262A (zh) | 抑制神经系统退行性疾病的白桦脂酸衍生物 | |
| JP3252189B2 (ja) | ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体 | |
| CN111138422B (zh) | 一种用于防治红斑狼疮的药物及其制备方法 | |
| JPWO2010032731A1 (ja) | 結晶態様のベンゾイミダゾール化合物又はその塩 | |
| CN113527331B (zh) | 硝基咪唑类衍生物及其制备方法和用途 |