JPH08209143A

JPH08209143A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Info

Publication number: JPH08209143A
Application number: JP7277615A
Authority: JP
Inventors: Kiyobumi Takeuchi; 清文竹内; Tokue Ishida; 徳恵石田; Haruyoshi Takatsu; 晴義高津
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1994-10-25
Filing date: 1995-10-25
Publication date: 1996-08-13

Abstract

(57)【要約】【構成】（１）一般式（I）【化１】（式中、Ｒ¹は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を
表わす。）の第１群及び（２）一般式（II）〜（IV）【化２】（式中、Ｒ²はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ³は炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基を表わす。）の第２群から選ばれる化
合物を含有し、且つ該２つの群から選ばれる化合物の少
なくとも１種が重水素原子（Ｄ）で置換された１，４−
シクロヘキシレン基を有するネマチック液晶組成物及び
これを用いた液晶表示装置。【効果】広い温度範囲でネマチック液晶相を示し、長
期低温保存においてネマチック相を保持する。また、し
きい値電圧が低く、高い電圧保持率を有し、化学的安定
性も高い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN-LCD（スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示素子）が開発され、ワードプロセッサ、パーソナル
コンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しは
じめている。

【０００３】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さいこと、即ち高電圧保
持率であることが重要視されている。（以下、これらア
クティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称し
てTFT-LCDと呼称する）従って、この様な表示素子に対応するために、現在も新
しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】TN-LCDやSTN-LCDに
は、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の低電圧駆
動性及び応答特性等の課題がある。

【０００５】例えば、高時分割数で良好な駆動特性が要
求されているワードプロセッサ、パーソナルコンピュー
ター等の情報量の多いSTN-LCDには駆動電圧を低減させ
る必要から、ＣＮ基を有する誘電異方性の大きな液晶材
料が用いられている。しかしながら、このような液晶材
料は粘性の増加により、良好な応答特性を得ることを困
難にさせる、あるいは各画素毎のキャパシタンス成分の
増加により表示可能な駆動周波数範囲を狭め、クロスト
ーク現象を発生させる等の問題を有している。

【０００６】また、低電圧で駆動可能な従来の液晶材料
の場合、調製された初期あるいは促進テスト後の抵抗値
が低いことが多く、時分割数の増大に伴う表示のちらつ
きやコントラストの低下等を引き起こす原因となった
り、暗い画質を補う目的でバックライトを利用したSTN-
LCDに用いられる場合、耐熱性及び耐光性等の化学的安
定性が新たに要求されている。

【０００７】これらの要求特性に加えて、特にアクティ
ブ・マトリクス方式においては、均一で高いコントラス
トを得るために、漏れ電流が小さく、高い電圧保持率を
有することが重要である。この様な特性を得るために、
例えば、下記のような一般式（ａ）の化合物が用いられ
てきた。

【０００８】

【化１１】

【０００９】（式中、Ｒ¹⁰はアルキル基を表わし、

【００１０】

【化１２】

【００１１】は重水素原子（Ｄ）を含有しない１，４−
シクロヘキシレン基であることを表わす。以下同様。）
しかしながら、これらの化合物を用いても、広い温度範
囲特に低温においてネマチック液晶性を保持すること
と、アクティブ・マトリクス方式に要求されるしきい値
電圧を充分に低減させることとを両立させることには問
題があった。

【００１２】更に加えて、均一で高いコントラストの液
晶表示特性を得るために、液晶パネルの液晶層の厚みｄ
と液晶材料の複屈折率△ｎとの積△ｎ・ｄを０．３５〜
０．５５（以下、このことをファーストミニマムと呼称
する）とするのが好ましいとされている。現在の液晶パ
ネルの作製工程で行われている厚みｄは約４．５μｍ以
上であることから、液晶材料の複屈折率△ｎを０．０７
〜０．１０とすることが要求されている。しかしなが
ら、より小さい複屈折率とより低いしきい値電圧の特性
は、相反する傾向のため両者を満足させることが困難で
あった。また、この様な液晶材料の低温での相はスメク
チック相やガラス状態になりやすく、ネマチック液晶性
を保持させることが新たな問題となっている。

【００１３】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題に応えることにあり、特に広い温度範囲で液晶性を
示し、しきい値電圧が低くしかも充分に高い電圧保持率
を有する液晶組成物を提供し、この液晶組成物を用い、
フリッカが発生せずコントラストに優れた液晶表示装置
を提供することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、以下に示すネマチック液晶組成物を提供す
る。

【００１５】まず、本発明の第１の液晶組成物として、
（１）一般式（I）

【００１６】

【化１３】

【００１７】（式中、Ｒ¹は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、化合物における２つの１，４−シ
クロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は
重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わさ
れる第１群の化合物及び（２）一般式（II）〜（IV）

【００１８】

【化１４】

【００１９】（式中、Ｒ²はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ³は炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、各化合物にお
ける２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１
個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されてい
てもよい。）で表わされる化合物からなる第２群から選
ばれる化合物を含有し、且つ該２つの群から選ばれる化
合物のうちの少なくとも１種が、２つの１，４−シクロ
ヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水
素原子（Ｄ）で置換された化合物であることを特徴とす
るネマチック液晶組成物を提供する。

【００２０】上記の一般式（I）〜（IV）で表わされる
化合物において、化合物における２つの１，４−シクロ
ヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水
素原子（Ｄ）で置換された化合物としては、例えば、以
下のような化合物を使用することができる。

【００２１】一般式（I-1）〜（IV-2）

【００２２】

【化１５】

【００２３】（式中、Ｒ¹は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｒ²はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ³は炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ¹〜Ｘ⁷はそ
れぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を
表わすが、各化合物におけるＸ¹〜Ｘ⁴又はＸ⁵〜Ｘ⁷の少
なくとも１個は重水素原子（Ｄ）を表わす。）また、本発明の液晶組成物は上記の化合物の中でも、一
般式（I-1）〜（IV-2）で表わされる化合物からなる群
から選ばれる化合物を含有することが好ましいが、一般
式（I-1）、（II-1）、（III-1）、（IV-1）及び（IV-
2）で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物
を含有することが好ましい。

【００２４】また、第２群から選ばれる化合物として
は、一般式（II）で表わされる化合物、一般式（II
I）で表わされる化合物、一般式（II）及び一般式（I
V）の化合物の組み合わせ、あるいは一般式（III）及
び一般式（IV）の化合物の組み合わせから選んでもよ
く、この際、各化合物における１，４−シクロヘキシレ
ン基が重水素原子（Ｄ）で置換されていない化合物も好
ましく用いることができる。

【００２５】本発明は、第２の液晶組成物として、上記
第１の液晶組成物に加える成分として（３）一般式
（V）〜（VII）

【００２６】

【化１６】

【００２７】（式中、Ｒ⁴はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、各化合物におけ
る２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個
の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていて
もよい。）で表わされる化合物からなる第３群から選ば
れる化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶
組成物を提供する。

【００２８】この第３群の化合物のうち、２つの１，４
−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子
（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合物として、
好ましくは一般式（V-1）〜（VII-1）

【００２９】

【化１７】

【００３０】（式中、Ｒ⁴はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ¹〜Ｘ⁴はそれ
ぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表
わすが、各化合物におけるＸ¹〜Ｘ⁴のうち少なくとも１
個は重水素原子（Ｄ）を表わす。）で表わされる化合物
を使用することができるが、この中でも一般式（VI-1）
で表わされる化合物が好ましい。

【００３１】また、第３群から選ばれる化合物として
は、一般式（VIII）で表わされる化合物、あるいは
一般式（VI）及び一般式（VII）の化合物の組み合わせ
から選んでもよく、この際、各化合物における１，４−
シクロヘキシレン基が重水素原子（Ｄ）で置換されてい
ない化合物も好ましく用いることができる。

【００３２】また、本発明の第３の液晶組成物として、
前記第１の液晶組成物あるいは第２の液晶組成物に加え
る成分として（４）一般式（VIII）〜（X）

【００３３】

【化１８】

【００３４】（式中、Ｒ⁵はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ¹はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化合物に
おける２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも
１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されて
いてもよい。）で表わされる化合物からなる第４群から
選ばれる化合物を含有することを特徴とするネマチック
液晶組成物を提供する。

【００３５】この第４群の化合物のうち、２つの１，４
−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子
（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合物として、
一般式（IX-1）、（X-1）

【００３６】

【化１９】

【００３７】（式中、Ｒ⁵はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ¹はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｘ¹〜Ｘ⁴は
それぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）
を表わすが、各化合物におけるＸ¹〜Ｘ⁴のうち、少なく
とも１個は重水素原子（Ｄ）を表わす。）で表わされる
化合物を使用することができるが、この中でも一般式
（X-1）で表わされる化合物が好ましい。

【００３８】また、第４群から選ばれる化合物として
は、一般式（VIII）で表わされる化合物、一般式
（VIII）及び一般式（IX）の化合物の組み合わせ、ある
いは一般式（X）の化合物を選んでもよく、この際、
各化合物における１，４−シクロヘキシレン基が重水素
原子（Ｄ）で置換されていない化合物も好ましく用いる
ことができる。

【００３９】また、一般式（VIII）においてＹ¹は水素
原子であってもよく、一般式（IX）においてＹ¹はフッ
素原子であってもよく、一般式（X）においてＹ¹はフッ
素原子であってもよい。

【００４０】また、本発明の第４の液晶組成物として、
前記第１の液晶組成物、第２の液晶組成物あるいは第３
の液晶組成物に加える成分として（５）一般式（XI）、
（XII）

【００４１】

【化２０】

【００４２】（式中、Ｒ⁶はそれぞれ独立的に炭素原子
数３〜７のアルキル基を表わし、Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化合物に
おける１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の
水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていても
よい。）で表わされる化合物からなる第５群から選ばれ
る化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組
成物を提供する。

【００４３】このうち、一般式（XI）においてＹ¹及び
Ｙ²は共に水素原子であってもよく、一般式（XII）にお
いてＹ²がフッ素原子であってもよい。また、本発明の
第５の液晶組成物として、前記第１の液晶組成物、第２
の液晶組成物、第３の液晶組成物あるいは第４の液晶組
成物に加える成分として（６）一般式（XIII）〜（XVI
I）

【００４４】

【化２１】

【００４５】（式中、Ｒ⁷はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わ
し、Ｒ⁸はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状
アルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜５の直鎖
状アルケニル基を表わし、Ｒ⁹は炭素原子数２〜５の直
鎖状アルキル基を表わし、ｒはそれぞれ独立的に０又は
１を表わし、Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表わし、各化合物における１，４−シク
ロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重
水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされ
る化合物からなる第６群から選ばれる化合物を含有する
ことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。

【００４６】この第６群の化合物のうち、少なくとも１
つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水
素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合物と
しては、一般式（XVI-1）〜（XVII-2）

【００４７】

【化２２】

【００４８】（式中、Ｒ⁷は炭素原子数２〜５の直鎖状
アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ⁹はそれぞれ
独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わ
し、Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Ｘ¹〜Ｘ⁷はそれぞれ独立的に水素原子
（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、各化合物にお
けるＸ¹〜Ｘ⁴又はＸ⁵〜Ｘ⁷の少なくとも１個は重水素原
子（Ｄ）を表わす。）で表わされる化合物を使用するこ
とが好ましい。

【００４９】また、一般式（XVI）においてＹ¹及びＹ²
は共に水素原子であってもよい。更に本発明は上記の第
１〜第５のいずれかのネマチック液晶組成物を用いたア
クティブ・マトリクス液晶表示装置、ツイスティッド・
ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック
液晶表示装置を提供する。

【００５０】以下、本発明を詳述するにあたり、一般式
（I）〜（XII）、（XVI）及び（XVII）の化合物のう
ち、各化合物が有する全ての１，４−シクロヘキシレン
基が前述した式（ｂ）で定義した１，４−シクロヘキシ
レン基である化合物の例を、下記の一般式（I-0）〜（X
II-0）、（XVI-0）及び（XVII-0）として表わす。

【００５１】

【化２３】

【００５２】（式中、Ｒ⁰¹〜Ｒ⁰⁷、Ｒ⁰⁹、Ｙ⁰¹、Ｙ
⁰²は、それぞれ独立的に前記したＲ¹〜Ｒ⁷、Ｒ⁹、Ｙ¹、
Ｙ²と同じ意味である。）本発明に係わる一般式（I）〜（IV）で表わされる化合
物のうち、代表的な化合物としてNo.（１−１）〜（１
−４）の化合物とその相転移温度を下記第１表に示す。
下記第１表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液
体相に相転移する温度を表わし、ｃ.ｐ.は液晶相から等
方性液体相に相転移する温度をそれぞれ表わす。また、
各液晶化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を
用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。

【００５３】

【表１】

【００５４】本発明の液晶組成物の特徴は、一般式
（I）で表わされる第１の化合物群と一般式（II）〜（I
V）で表わされる第２の化合物群から選ばれる化合物を
必須成分として組み合わせて用いる点にある。この様に
して得られた液晶組成物は、特に低温においてネマチッ
ク相を誘起拡大させる性質があり、また低温に保存して
もネマチック液晶性をより長期に保持できるものであ
る。

【００５５】第１の化合物群の中の一般式（I）で表わ
される化合物は、-Ｃ₂Ｈ₄-の連結基を有しており、３，
４，５−トリフルオロフェニル基を有しているものであ
る。この化合物は、複屈折率△ｎが一般式（II）〜（I
V）の化合物に比べ小さいので、用途に応じた複屈折率
のネマチック液晶組成物を調整することができ、また電
圧保持率を低下させることなく駆動電圧を維持あるいは
低減させる効果を有していることを見いだした。

【００５６】しかしながら、一般式（I）の化合物はス
メクチック相を示し易い傾向があり、例えばこれらの化
合物のみからなる組成物では、スメクチック相の存在に
依ってネマチック相が非常に狭く、特に室温から低温で
駆動可能なネマチック液晶組成物を調製することは困難
であった。

【００５７】第２の化合物群の中の一般式（III）で表
わされる化合物は、直鎖状のアルケニル基を有し、３，
４，５−トリフルオロフェニル基を有しているものであ
る。この化合物は、本発明に係わる他の化合物と組み合
わせた時、長期の低温保存において結晶の析出がみられ
る問題があるが、低温側においてネマチック相を誘起拡
大させる相溶性を示し、電圧保持率を低下させることな
く駆動電圧を維持あるいは低減させる効果がある。特
に、相溶性については、後述の例からも明らかなように
一般式（ａ）

【００５８】

【化２４】

【００５９】（式中、Ｒ¹⁰はアルキル基を表わす。）の
化合物と比較した結果から、側鎖基がアルケニル基かア
ルキル基かの僅かな差異によって特段の効果を示すこと
が明らかにされた。

【００６０】一般式（II）、（IV）で表わされる化合物
は、３，４−ジフルオロフェニル基を有し、上述した相
溶性に特徴を有している。また、一般式（II）の化合物
は複屈折率△ｎが一般式（I）、（III）、（IV）の化合
物に比べ大きいので、用途に応じた複屈折率のネマチッ
ク液晶組成物を調整するのに、一般式（IV）で表わされ
る化合物はしきい値電圧が比較的低く、この調整に有用
である。

【００６１】一般式（II）、（III）で表わされる化合
物は、表示特性に重要な役割を果たす弾性定数比（Ｋ₃₃
／Ｋ₁₁）が一般式（I）〜（IV）に比べて大きいあるい
は小さい。従って、用途に応じた弾性定数比を示すネマ
チック液晶組成物を調製することができるものである。
更に、一般式（II）、（III）の化合物は、ネマチック
液晶組成物の粘性を低下させることもできるので、一般
式（IV）〜（XVI）の化合物と組み合わせることによっ
て広い温度範囲で高速応答性を有する液晶材料を容易に
得ることができる。一般式（II）、（III）で表わされ
る化合物としては特に下記のものが優れているが、一般
式（III）で表わされる化合物はその特性がほとんど知
られていない。

【００６２】

【化２５】

【００６３】本発明者等は、上述した一般式（I）〜（I
V）で表わされる化合物について種々の組み合わせを検
討した結果、一般式（I）で表わされる化合物群から選
ばれる化合物と一般式（II）〜（IV）で表わされる化合
物群から選ばれる化合物を用いることにより、各々の化
合物が有している優れた特性を損なうことなく、広い温
度範囲で使用できるネマチック液晶組成物を調製できる
ことを見いだした。

【００６４】このことを詳述するために、下記の液晶組
成物（２−１）及び比較の為の液晶組成物（２−２）〜
（２−３）を作製した。

【００６５】

【化２６】

【００６６】からなる液晶組成物（２−１）は、本発明
のネマチック液晶組成物であり、ネマチック相を示す温
度範囲は１０６．１〜−９℃であった。本発明外の

【００６７】

【化２７】

【００６８】からなる比較液晶組成物（２−２）は、一
般式（II-0）〜（IV-0）の化合物群からなるものであ
り、そのネマチック相を示す温度範囲は１０７．１〜＋
２０℃であった。

【００６９】以上のことから本発明の液晶組成物（２−
１）は、比較液晶組成物（２−２）と比較してより広い
温度でネマチック相を有しており、特に低温側でのネマ
チック相の拡大が大きいことが明かである。これは、第
１の化合物群と第２の化合物群を組み合わせた効果であ
り、広い温度で駆動可能なネマチック液晶組成物を調製
することを可能としていることを示している。

【００７０】また、本発明外の

【００７１】

【化２８】

【００７２】からなる液晶組成物（２−３）は、前記液
晶組成物（２−２）において本発明に係わる一般式（II
I-0）の化合物の類似構造を有する一般式（ａ）の化合
物に置き換えて調製されたものであり、そのネマチック
相の示す温度範囲は９７．４〜＋３１℃であった。前述
の液晶組成物（２−２）と（２−３）を比較すれば明ら
かなように、更にネマチック相の温度範囲が高温及び低
温の両側で狭くなっている。これは、一般式（III）の
側鎖基Ｒ²のアルケニル基と一般式（ａ）の側鎖基Ｒ¹⁰
のアルキル基との僅かな違いにもかかわらず大きく変化
する予期し得ぬ効果を示すものである。

【００７３】更に以下で詳述するように、本発明は、液
晶化合物の側鎖基や骨格構造の差が僅かであるとしてそ
の特性を十把一からげにしてしまう下記引例の考え方を
鋭意検討し、この批評により新規な組み合わせの液晶組
成物を見いだすに至ったのである。

【００７４】本発明者らは、一般式（XVII）の化合物を
用いて種々の混合物の検討を試みたが、低温で安定した
ネマチック相を保持させることが困難なものであり、本
発明に係わる（I）〜（IV）の化合物との組み合わせて
使用する場合１０重量％以下、より好ましくは８重量％
以下、最も好ましくは５重量％前後とすることによって
相溶性欠如を改善させることを見いだしている。従っ
て、この化合物は第三の手段として、例えば下記一般式
（２−４）〜（２−６）の化合物と併用することが必須
であった。

【００７５】

【化２９】

【００７６】（式中、Ｒ¹⁰は前記と同じ意味であり、Ｚ
¹はフッ素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＣＦ₃を表わし、
Ｚ²、Ｚ⁴は水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ³は塩
素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＣＦ₃を表わす。）しかしながら、この様な手段を用いても尚問題を有して
いる。例えば特公表５−５００６８１号公報及び特公表
５−５００６８２号公報で開示された技術によれば、上
記一般式（２−４）の化合物と一般式（I-0）、（IV-
0）の化合物との混合比は１：４〜１：１が良いとさ
れ、一般式（２−４）の化合物を４０重量％以上含有さ
せることが更に好適であるとしている。このために、ネ
マチック相−等方性液体相転移温度Ｔ_N-Iが８０℃以下
と低いとか、あるいはTN-LCDを構成したときのしきい値
電圧Ｖ_thが１．５Ｖ以上と高い等、現在要求されている
特性が得られていない。更に、一般式（２−４）の化合
物が多用されているために、蒸気圧温度特性が悪化し、
液晶表示パネルの作製工程における液晶注入条件が厳し
くなる、あるいは注入ムラを発生させる等新たな問題を
有している。また、例えば特公表５−５００８３０号公
報で開示された技術によれば、上記一般式（２−６）の
化合物と一般式（I-0）、（IV-0）の化合物との混合比
は１：４〜１：１が良いとされ、一般式（２−６）の化
合物を４０重量％以上含有させることが更に好適である
とした特異なものとなっている。この技術も、実際には
低温でのネマチック相を改善させるために一般式（２−
４）の化合物を多く併用しており、上述と同様にＴ_N-I
あるいはＶ_thに対する要求特性が満たされていないので
ある。更に、複屈折率△ｎが０．１３以上と大きい例で
は、ファーストミニマム（△ｎ・ｄ＝０．５）に適した
セル厚ｄが約４μｍあるいはそれ以下となり、液晶表示
パネルの作製工程における均一なセル作製条件が厳しく
なる、あるいは表示ムラを発生させる等新たな問題を有
している。

【００７７】本発明は、特に低温でのネマチック相を得
るために上述の様な第三の手段に頼ることによって発生
する問題を有しないものであり、一般式（I）と一般式
（II）〜（IV）で表わされる化合物を組み合わせても、
個々の化合物が有している特性を損なうことが少ないあ
るいはほとんど無い組成物である。

【００７８】更に本発明の優位性を以下で詳述する。例
えば一般式（XVII-0）の化合物のみからなる比較液晶組
成物（２−７）

【００７９】

【化３０】

【００８０】ではネマチック相を示す温度範囲は７０．
７〜４４℃である。あるいは一般式（IV-0）の化合物と
混合してなる比較液晶組成物（２−８）

【００８１】

【化３１】

【００８２】ではネマチック相を示す温度範囲は８５〜
３３℃と成分数が増えても改善されていない。しかしな
がら、本発明の必須成分である一般式（I）と一般式（I
II）の化合物を組み合わせた

【００８３】

【化３２】

【００８４】からなる液晶組成物（２−９）ではネマチ
ック相を示す温度範囲は８０．４〜＋１０．９℃とな
り、低温でのネマチック相を大きく拡大させることがで
きるのである。

【００８５】以上述べてきたように、一般式（I）の化
合物のみでは又は一般式（II）〜（IVI）の化合物のみ
ではネマチック相が非常に狭く、低温で駆動可能なネマ
チック液晶組成物を調製することが困難であったが、一
般式（I）で表わされる化合物からなる第１群から選ば
れた少なくとも１種の化合物と一般式（II）〜（IV）で
表わされる化合物からなる第２群から選ばれた少なくと
も１種の化合物を必須成分として含有することを特徴と
した本発明の液晶組成物は、より広い温度範囲で使用で
きる優れたネマチック液晶組成物であることが確認され
る。

【００８６】この様な本発明の優位性は、例えば特公表
５−５０１７３５号公報で開示された従来技術と比較す
るとより明確にされる。この従来技術によれば、一般式
（ａ）で表わされる３，４，５−トリフルオロフェニル
基を有する化合物と例えば一般式（IV-0）で表わされる
３，４−ジフルオロフェニル基を有する化合物との混合
比は１：４〜１：１が良いとされ、一般式（ａ）で表わ
される３，４，５−トリフルオロフェニル基を有する化
合物を５０重量％以下にすることが好適であるとしてい
る。これは、より低いしきい値電圧を課題とするも充分
に低減させるに到っておらず、その原因が低温での相溶
性あるいはネマチック相の狭さに問題を有し、多くの量
を含有させることができないことに由来することと思わ
れる。

【００８７】本発明における３，４，５−トリフルオロ
フェニル基を有する化合物として一般式（I）、（III）
で表わされる化合物は、３，４−ジフルオロフェニル基
を有する一般式（II）、（IV）の化合物との混合比を
１：１以上にさせても、あるいは総含有量で５０重量％
以上含有させても、特段の第三の手段を要せず広い温度
範囲で使用できるネマチック液晶組成物を調製できるの
である。

【００８８】本発明の液晶組成物の第２の特徴は、一般
式（I）〜（IV）で表わされる第１群及び第２群から選
ばれた化合物のうち、１種又はそれ以上の化合物が、各
化合物における２つの１，４−シクロヘキシレン基の１
個又はそれ以上の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で
置換された化合物を含有する点にある。この様な液晶組
成物は、低温でのネマチック相を安定化させる性質があ
り、特に低温に保存してもネマチック液晶性をより長期
に保持できるものである。本発明者らは、重水素原子に
置換したシクロヘキサン環を有する化合物の効果を特願
平５−１０４１４４号明細書、特願平５−１８２７３４
号明細書等で明らかにしたが、本発明は更にこの効果を
優れたものとしている。即ち、本発明の第２の特徴によ
り、例えば、本発明の液晶組成物は、後述の実施例で詳
述するが、−２５℃あるいは−４０℃に保存してもネマ
チック性を長時間有することができるものである。

【００８９】また、第３の特徴は、上述の重水素原子を
有する一般式（I）〜（IV）で表わされる化合物は、重
水素原子で置換されていないシクロヘキサン環を有する
一般式（I-0）〜（IV-2）で表わされる化合物と比較し
て、有為さのある弾性定数及びそれらの比、あるいは有
利なしきい値電圧を示しており、用途に応じた電気光学
特性に調製できるものである。

【００９０】本発明のネマチック液晶組成物に用いる一
般式（V）〜（XVII）で表わされる化合物は上述の特性
及びTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等に要求される特性を維
持向上する効果を有する。

【００９１】第３の化合物群の中の一般式（V）〜（VI
I）で表わされる化合物は、-Ｃ₂Ｈ₄-、-Ｃ₄Ｈ₈-の連結
基を有しており、３，４−ジフルオロフェニル基、３，
４，５−トリフルオロフェニル基を有しているものであ
る。これらの化合物は、複屈折率△ｎが比較的小さいの
で、用途に応じた複屈折率のネマチック液晶組成物を調
整することができ、また電圧保持率を低下させることな
く駆動電圧を維持あるいは低減させる効果を有している
ことを見いだした。

【００９２】しかしながら、一般式（V）〜（VII）の化
合物はスメクチック相を示し易い傾向があり、例えばこ
れらの化合物のみからなる組成物では、スメクチック相
の存在に依ってネマチック相が非常に狭く、特に室温か
ら低温で駆動可能なネマチック液晶組成物を調製するこ
とは困難であった。しかしながら、上述した一般式
（I）〜（IV）で表わされる化合物について種々の組み
合わせを検討した結果、これらの化合物と組み合わせる
ことによって、各々の化合物が有している優れた特性を
損なうことなく、広い温度範囲で使用できるネマチック
液晶組成物を調製できることを見いだした。

【００９３】一般式（VIII）〜（X）で表わされる第４
の化合物群あるいは一般式（XI）、（XII）で表わされ
る第５の化合物群は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を
０．０８〜０．１０に最適化して、液晶表示装置の視角
特性の向上、コントラスト比の増加等を行うことができ
る。また、組成物のネマチック相温度範囲を高温側及び
低温側に拡大させる効果を有し、液晶表示装置の駆動可
能な温度範囲を拡大することができる。

【００９４】一般式（XI）、（XII）で表わされる化合
物における−（ＣＨ₂）₂−あるいは−（ＣＨ₂）₄−の連
結基を有する各化合物は、一般式（I）〜（VI）の化合
物との相溶性にも優れている。更に、これらの化合物
は、一般式（２−４）で表わされる化合物に比べ、蒸気
圧温度特性にも優れており、本発明の液晶組成物に多用
しても、液晶表示パネルの作製工程における液晶注入条
件を緩和することができ、大型液晶パネルの作製工程に
おける注入ムラを低減させるという特徴も有する。一般
式（XI）、（XII）の化合物は、しきい値電圧の低減に
有用であり、低い駆動電圧を必要とする携帯用途に適し
た液晶組成物を提供することができる。

【００９５】一般式（XIII）、（XIV）の化合物は、一
般式（I）〜（IV）の化合物を含有する液晶組成物に添
加して用いることにより、複屈折率（△ｎ）の低減ある
いは粘性の低減に有用である。

【００９６】本発明のネマチック液晶組成物は、一般式
（XV）〜（XVII）で表わされる化合物からなる群から選
ばれる化合物を含有させることができる。この一般式
（XV）〜（XVII）で表わされる化合物は、上記液晶組成
物のネマチック相の温度範囲を高温域及び又は低温域に
拡大し得るものである。一般式（XV）の化合物は、ネマ
チック液晶組成物の粘性を低下させることができるの
で、広い温度範囲で高速応答性を有する液晶材料を得る
ことができる。一般式（XVI）、（XVII）で表わされる
化合物は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を０．０７〜
０．０９に最適化して、液晶表示装置の視角特性の向
上、コントラスト比の増加等を行うことができる。一般
式（XVII）は、しきい値電圧及び飽和電圧の低減に有用
であり、低い駆動電圧を必要とする携帯用途や駆動回路
の省力化に適した液晶組成物を提供することができる。

【００９７】更に、本発明の液晶組成物は、一般式
（I）〜（XVII）の化合物に加えて、液晶組成物の他の
特性を改善するために、液晶化合物として認識される通
常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリッ
ク液晶などを含有してもよい。

【００９８】本発明の液晶組成物における各化合物の含
有量は、一般式（I）で表わされる化合物を０〜２５重
量％、一般式（II）で表わされる化合物を０〜２５重量
％、一般式（III）で表わされる化合物を０〜２５重量
％、一般式（IV）で表わされる化合物を０〜２０重量％
の範囲で含有することが好ましい。また、液晶組成物に
おける各化合物の総含有量は、一般式（I）の化合物群
を０〜５０重量％、一般式（II）の化合物群を０〜５０
重量％、一般式（III）の化合物群を０〜５０重量％、
一般式（IV）の化合物群を０〜４０重量％の範囲で含有
することが好ましい。更に、各化合物群の総含有量は、
一般式（I）の第１群を５〜５０重量％範囲で含有する
ことが好ましく、一般式（II）〜（IV）の第２群を１０
〜８０重量％範囲で含有することが好ましい。

【００９９】一般式（V）〜（VII）で表わされる化合物
は各々０〜２５重量％の範囲で含有することが好まし
く、一般式（VIII）〜（X）で表わされる化合物は各々
０〜２０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般
式（XI）、（XII）で表わされる化合物は各々０〜２０
重量％の範囲で含有することが好ましく、一般式（XII
I）〜（XV）で表わされる化合物は各々０〜３０重量％
の範囲で含有することが好ましく、一般式（XVI）、（X
VII）で表わされる化合物は各々０〜１０重量％の範囲
で含有することが好ましい。

【０１００】本発明に係わる各化合物は、液晶組成物あ
るいは液晶表示特性に要求される目的に応じて以下のよ
うに組み合わせることができる。液晶組成物の結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度Ｔ→_Nを低く
する目的には、（I）＋（II）＋（III）の組み合わせが
好ましく、更に（IV）〜（VII）を組み合わせることが
好ましく、又は更に（VIII）〜（XV）を組み合わせるこ
とが特に好ましい。液晶組成物のネマチック相−等方性
液体相転移温度Ｔ_N-Iを高くし、結晶相又はスメクチッ
ク相−ネマチック相転移温度Ｔ→_Nを低くする目的に
は、（I）＋（II）〜（IV）＋（V）〜（VII）の組み合
わせが好ましく、更に（VIII）〜（X）又は（XIV）を組
み合わせることが好ましい。液晶表示のしきい値電圧Ｖ
_thを低くする目的には、（I）＋（III）＋（IV）の組み
合わせが好ましく、更に（VI）、（VII）〜（IX）、（X
VI）、（XVII）を組み合わせることが好ましい。液晶表
示の応答特性を速くする目的には、（I）＋（II）＋（I
II）の組み合わせが好ましく、更に（XIII）〜（XV）を
組み合わせることが好ましい。液晶組成物の複屈折率△
ｎを０．０７〜０．０８とする目的には、（I）＋（II
I）＋（IV）〜（VII）の組み合わせが好ましく、液晶組
成物の複屈折率△ｎを０．０８〜０．１０とする目的に
は、（I）＋（II）＋（III）の組み合わせが好ましく、
更に（VIII）、（IX）、（XVI）を組み合わせることが
好ましい。

【０１０１】この様にして得られた本発明の液晶組成物
は、後述の実施例に示したように、８５〜１００℃のネ
マチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_N-I）のもので
は１．３〜１．５しきい値電圧（Ｖ_th）、１００〜１３
０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_N-I）
のものでは１．５〜２．０のしきい値電圧（Ｖ_th）の特
性で、−４０℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネマ
チック相転移温度（Ｔ→_N）、０．０７〜０．１０の複
屈折率△ｎ、６〜９の誘電異方性（△ε）の特性を得る
ことができた。

【０１０２】また、本発明のネマチック液晶組成物は、
後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進
テストを行ったところ、各促進テスト後も９８％以上の
高い電圧保持率を有することや化学的にも非常に安定で
高い抵抗値を有することが確認された。

【０１０３】このように、本発明のネマチック液晶組成
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しきい値電圧が低
く、しかも充分に高い電圧保持率を有する液晶組成物で
あり、フリッカが発生せず、コントラストに優れた液晶
表示装置を提供することが可能となった。また、アクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、フリ
ッカが発生せずコントラストに優れた液晶表示装置を作
製することができた。更に、TN-LCDやSTN-LCD液晶表示
パネルを作製したところ、広範な駆動周波数で表示可能
であることが確認された。

【０１０４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実
施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りであ
る。

【０１０５】Ｔ_N-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）Ｔ→_N ：結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃）Ｖ_th ：パネル液晶層の厚みをｄとしファーストミニ
マム△ｎ・ｄ＝０.５のTN-LCDを構成した時のしきい値
電圧（Ｖ） △ε ：誘電異方性 △ｎ：複屈折率 τｒ＝τｄ：電圧無印加状態から電圧を印加して光が透
過する状態になるまでの立ち上がり時間τｒと電圧印加
状態から電圧を除いて光が透過しなくなるまでのたち下
がり時間τｄが等しくなる応答時間（ｍｓｅｃ）Ｐｒ_ー25：−２５℃に保存してネマチック性を有した時
間（日間）Ｐｒ_ー40：−４０℃に保存してネマチック性を有した時
間（日間）又、組成物の促進テストは、液晶組成物２ｇをアンプル
管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入し、
１８０℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫
外線照射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハ
ナウ社製）で行った。液晶組成物の比抵抗と電圧保持率
は促進テスト前後で測定した。（実施例１）

【０１０６】

【化３３】

【０１０７】からなるネマチック液晶組成物（３−１）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。Ｔ_N-I ：９１．７ ℃ Ｔ→_N ： −２６ ℃ Ｖ_th ：１．２５Ｖ △ε ：９．７ △ｎ：０．０８７Ｐｒ_ー25 ：３０日間Ｐｒ_ー40 ：３０日間テスト前の比抵抗：７．０×１０¹³Ω cm 加熱促進テスト後比抵抗：５．８×１０¹³Ω cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗：３．１×１０¹³Ω cm テスト前の電圧保持率：９９．５％（測定温度８０℃）加熱促進テスト後電圧保持率：９８．４％（測定温度８０℃）紫外線照射促進テスト後電圧保持率：９８．０％（測定温度８０℃）このネマチック液晶組成物（３−１）を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。

【０１０８】またこのネマチック液晶組成物（３−１）
にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加し
て液晶組成物を調製した。一方、対向する平面透明電極
上に「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜をラ
ビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD
表示用セルを作製した。上記の液晶組成物をこのセルに
注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。
その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、
表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。（実施例２）

【０１０９】

【化３４】

【０１１０】からなるネマチック液晶組成物（３−２）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。Ｔ_N-I ：１０４．２ ℃ Ｔ→_N ： −４８ ℃ Ｖ_th ：１．８１Ｖ △ε ：６．４ △ｎ：０．０９５Ｐｒ_ー25 ：３０日間Ｐｒ_ー40 ：３０日間このネマチック液晶組成物（３−２）にカイラル物質
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して液晶組成物を
調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバ
ー150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向
膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作
製した。上記の液晶組成物をこのセルに注入して液晶表
示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しき
い値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちら
つきやクロストーク現象が改善されたSTN-LCD表示特性
を示す液晶表示装置が得られた。（実施例３）

【０１１１】

【化３５】

【０１１２】からなるネマチック液晶組成物（３−３）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。Ｔ_N-I ：１２８．９ ℃ Ｔ→_N ：＜−７０ ℃ Ｖ_th ：１．９３Ｖ △ε ：７．３ △ｎ：０．０９０Ｐｒ_ー25 ：３０日間Ｐｒ_ー40 ：３０日間（実施例４）

【０１１３】

【化３６】

【０１１４】からなるネマチック液晶組成物（３−４）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。Ｔ_N-I ：９０．０ ℃ Ｔ→_N ：＜−７０ ℃ Ｖ_th ：１．４５Ｖ △ε ：８．０ △ｎ：０．０８８Ｐｒ_ー25 ：３０日間Ｐｒ_ー40 ：３０日間（実施例５）

【０１１５】

【化３７】

【０１１６】からなるネマチック液晶組成物（３−５）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。Ｔ_N-I ：８６．９ ℃ Ｔ→_N ： −３９ ℃ Ｖ_th ：１．４７Ｖ △ε ：７．３ △ｎ：０．０７８Ｐｒ_ー25 ：３０日間Ｐｒ_ー40 ：３０日間テスト前の比抵抗：７．４×１０¹³Ω cm 加熱促進テスト後比抵抗：５．３×１０¹³Ω cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗：２．９×１０¹³Ω cm テスト前の電圧保持率：９９．２％加熱促進テスト後電圧保持率：９８．６％紫外線照射促進テスト後電圧保持率：９８．４％このネマチック液晶組成物（３−５）を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。

【０１１７】

【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、広い
温度範囲特に低温領域でのネマチック相の保持に優れ、
長期低温保存においてもネマチック相を保持する。更に
しきい値電圧が低く、高い電圧保持率を有し、しかも化
学的安定性にも優れている。従って、これを用いた液晶
表示装置は均一で高いコントラストが得られ、表示画面
のちらつきやクロストーク現象を改善することができ、
情報量の多いTN-LCD、STN-LCDあるいはアクティブ・マ
トリクス方式において良好な駆動特性及び表示特性が得
られる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（１）一般式（I）【化１】（式中、Ｒ¹は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を
表わし、化合物における２つの１，４−シクロヘキシレ
ン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子
（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わされる第１群
の化合物及び（２）一般式（II）〜（IV）【化２】（式中、Ｒ²はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ³は炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基を表わし、各化合物における２つの
１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原
子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよ
い。）で表わされる化合物からなる第２群から選ばれる
化合物を含有し、且つ該２つの群から選ばれる化合物の
うちの少なくとも１種が、２つの１，４−シクロヘキシ
レン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水素原子
（Ｄ）で置換された化合物であることを特徴とするネマ
チック液晶組成物。
【請求項２】一般式（I-1）〜（IV-2）【化３】（式中、Ｒ¹は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｒ²はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ³は炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ¹〜Ｘ⁷はそれぞれ独立的
に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、各
化合物におけるＸ¹〜Ｘ⁴又はＸ⁵〜Ｘ⁷の少なくとも１個
は重水素原子（Ｄ）を表わす。）で表わされる化合物か
らなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
る請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】一般式（I-1）、（II-1）、（III-1）、
（IV-1）及び（IV-2）で表わされる化合物からなる群か
ら選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項２
記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】（３）一般式（V）〜（VII）【化４】（式中、Ｒ⁴はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、各化合物における２つの１，
４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子
（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）
で表わされる化合物からなる第３群から選ばれる化合物
を含有することを特徴とする請求項１、２又は３記載の
ネマチック液晶組成物。
【請求項５】一般式（V-1）〜（VII-1）【化５】（式中、Ｒ⁴はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、Ｘ¹〜Ｘ⁴はそれぞれ独立的に
水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、各化
合物におけるＸ¹〜Ｘ⁴のうち少なくとも１個は重水素原
子（Ｄ）を表わす。）で表わされる化合物からなる群か
ら選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項４
記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】一般式（VI-1）で表わされる化合物を含
有することを特徴とする請求項５記載のネマチック液晶
組成物。
【請求項７】（４）一般式（VIII）〜（X）【化６】（式中、Ｒ⁵はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
鎖状アルキル基を表わし、Ｙ¹はそれぞれ独立的に水素
原子又はフッ素原子を表わし、各化合物における２つの
１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原
子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよ
い。）で表わされる化合物からなる第４群から選ばれる
化合物を含有することを特徴とする請求項１乃至６記載
のネマチック液晶組成物。
【請求項８】一般式（IX-1）、（X-1）【化７】（式中、Ｒ⁵はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
鎖状アルキル基を表わし、Ｙ¹はそれぞれ独立的に水素
原子又はフッ素原子を表わし、Ｘ¹〜Ｘ⁴はそれぞれ独立
的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、
各化合物におけるＸ¹〜Ｘ⁴のうち、少なくとも１個は重
水素原子（Ｄ）を表わす。）で表わされる化合物からな
る群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請
求項７記載のネマチック液晶組成物。
【請求項９】一般式（X-1）で表わされる化合物を含
有することを特徴とする請求項８記載のネマチック液晶
組成物。
【請求項１０】第２群から選ばれる化合物が、一般式
（II）で表わされる化合物であることを特徴とする請求
項３又は７記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１１】第２群から選ばれる化合物が、一般式
（III）で表わされる化合物であることを特徴とする請
求項３、４、６、７又は９記載のネマチック液晶組成
物。
【請求項１２】第２群から選ばれる化合物が、一般式
（II）及び（IV）で表わされる化合物であることを特徴
とする請求項３又は４記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１３】第２群から選ばれる化合物が、一般式
（III）及び（IV）で表わされる化合物であることを特
徴とする請求項３、４、６又は７記載のネマチック液晶
組成物。
【請求項１４】第３群から選ばれる化合物が、一般式
（VII）で表わされる化合物であることを特徴とする請
求項１１又は１２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１５】第３群から選ばれる化合物が、一般式
（VI）及び（VII）で表わされる化合物であることを特
徴とする請求項１１又は１３記載のネマチック液晶組成
物。
【請求項１６】第４群から選ばれる化合物が、一般式
（VIII）で表わされる化合物であることを特徴とする請
求項１５記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１７】第４群から選ばれる化合物が、一般式
（VIII）及び（IX）で表わされる化合物であることを特
徴とする請求項１０又は１４記載のネマチック液晶組成
物。
【請求項１８】第４群から選ばれる化合物が、一般式
（X）で表わされる化合物であることを特徴とする請求
項１５記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１９】（５）一般式（XI）、（XII）【化８】（式中、Ｒ⁶はそれぞれ独立的に炭素原子数３〜７のア
ルキル基を表わし、Ｙ¹及びＹ²はそれぞれ独立的に水素
原子又はフッ素原子を表わし、各化合物における１，４
−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子
（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）
で表わされる化合物からなる第５群から選ばれる化合物
を含有することを特徴とする請求項１乃至９記載のネマ
チック液晶組成物。
【請求項２０】（６）一般式（XIII）〜（XVII）【化９】（式中、Ｒ⁷はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ⁸はそれ
ぞれ独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、ア
ルコキシ基又は炭素原子数２〜５の直鎖状アルケニル基
を表わし、Ｒ⁹は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基
を表わし、ｒはそれぞれ独立的に０又は１を表わし、Ｙ
¹及びＹ²はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を
表わし、各化合物における１，４−シクロヘキシレン基
の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）
で置換されていてもよい。）で表わされる化合物からな
る第６群から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
る請求項１９記載のネマチック液晶組成物。
【請求項２１】一般式（XVI-1）、（XVII-1）、（XVI
I-2）【化１０】（式中、Ｒ⁷は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又
はアルケニル基を表わし、Ｒ⁹はそれぞれ独立的に炭素
原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ¹及びＹ²
はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、
Ｘ¹〜Ｘ⁷はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素
原子（Ｄ）を表わすが、各化合物におけるＸ¹〜Ｘ⁴又は
Ｘ⁵〜Ｘ⁷の少なくとも１個は重水素原子（Ｄ）を表わ
す。）で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合
物を含有することを特徴とする請求項２０記載のネマチ
ック液晶組成物。
【請求項２２】請求項１乃至２１記載のネマチック液
晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装
置。
【請求項２３】請求項１乃至２１記載のネマチック液
晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスー
パ・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。