JPH0816231B2 - 油脂と脂肪酸の分離方法 - Google Patents
油脂と脂肪酸の分離方法Info
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- JPH0816231B2 JPH0816231B2 JP60017930A JP1793085A JPH0816231B2 JP H0816231 B2 JPH0816231 B2 JP H0816231B2 JP 60017930 A JP60017930 A JP 60017930A JP 1793085 A JP1793085 A JP 1793085A JP H0816231 B2 JPH0816231 B2 JP H0816231B2
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- JP
- Japan
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- fats
- oils
- fatty acids
- acid
- membrane
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/66—Polymers having sulfur in the main chain, with or without nitrogen, oxygen or carbon only
- B01D71/68—Polysulfones; Polyethersulfones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、圧力を駆動力として半透膜にて溶質を選択
的に分離する膜分離方法を利用して、油脂と脂肪酸を分
離することのできる新規な分離法に関する。
的に分離する膜分離方法を利用して、油脂と脂肪酸を分
離することのできる新規な分離法に関する。
従来、油脂中に含まれる脂肪酸の除去、或いは油脂の
加水分解反応より得られた脂肪酸から未反応の油脂の除
去などの油脂と脂肪酸の分離には、一般に減圧蒸着法が
採用されている。この減圧蒸留法は、その操作が一般に
180℃〜230℃の高温で行われているものであり、従つて
この高温状態において、蒸留中、脂肪酸の品質を損なう
という問題を有している。例えば蒸留中、共役不飽和結
合を有する脂肪酸は異性化、或いは環化を起こす。また
非共役の不飽和脂肪酸においても空気に触れたり、蒸留
温度が高すぎると重合及び酸無水物の生成を起こす。ま
た飽和脂肪酸においては、それ自体は高温により変化す
ることは少ないが、モノグリセリドやジグリセリドの不
鹸化物が多量に存在する脂肪酸の蒸留においては、その
不鹸化物と脂肪酸が再エステル化するという問題が生じ
る。このように減圧蒸留法においては、その操作が高温
であることにより、また液体と気体との間の相変化を伴
う分離方法であるため、上述のような脂肪酸の品質劣化
や再エステル化の問題がある。
加水分解反応より得られた脂肪酸から未反応の油脂の除
去などの油脂と脂肪酸の分離には、一般に減圧蒸着法が
採用されている。この減圧蒸留法は、その操作が一般に
180℃〜230℃の高温で行われているものであり、従つて
この高温状態において、蒸留中、脂肪酸の品質を損なう
という問題を有している。例えば蒸留中、共役不飽和結
合を有する脂肪酸は異性化、或いは環化を起こす。また
非共役の不飽和脂肪酸においても空気に触れたり、蒸留
温度が高すぎると重合及び酸無水物の生成を起こす。ま
た飽和脂肪酸においては、それ自体は高温により変化す
ることは少ないが、モノグリセリドやジグリセリドの不
鹸化物が多量に存在する脂肪酸の蒸留においては、その
不鹸化物と脂肪酸が再エステル化するという問題が生じ
る。このように減圧蒸留法においては、その操作が高温
であることにより、また液体と気体との間の相変化を伴
う分離方法であるため、上述のような脂肪酸の品質劣化
や再エステル化の問題がある。
本発明者らは、これらの問題点を有する従来の分離方
法に置換わる分離方法について鋭意検討した結果、油脂
と脂肪酸を簡便に、また脂肪酸の品質を損なわずに分離
できる工業的に有利な方法を発明した。
法に置換わる分離方法について鋭意検討した結果、油脂
と脂肪酸を簡便に、また脂肪酸の品質を損なわずに分離
できる工業的に有利な方法を発明した。
即ち、本発明は圧力を駆動力として半透膜にて溶質を
選択的に分離する膜分離法を利用して、油脂及び脂肪酸
と相溶性を持つ、炭化水素類とアルコール類の混合物、
アルコール類、あるいは有機酸類から選ばれる有機溶剤
と油脂及び脂肪酸との混合溶液を、NaCl除去率が10〜55
％であるポリスルホン膜を用いて膜分離することにより
油脂と脂肪酸とを分離することを特徴とする分離方法を
提供するものである。
選択的に分離する膜分離法を利用して、油脂及び脂肪酸
と相溶性を持つ、炭化水素類とアルコール類の混合物、
アルコール類、あるいは有機酸類から選ばれる有機溶剤
と油脂及び脂肪酸との混合溶液を、NaCl除去率が10〜55
％であるポリスルホン膜を用いて膜分離することにより
油脂と脂肪酸とを分離することを特徴とする分離方法を
提供するものである。
本発明は、圧力を駆動力として半透膜にて油脂と脂肪
酸を分離するものであり、分離に際して油脂及び脂肪酸
と相溶性を持つ、炭化水素類とアルコール類の混合物、
アルコール類、あるいは有機酸類から選ばれる有機溶剤
を溶媒として油脂と脂肪酸を分離するものである。本方
法では分離操作を減圧蒸留法とは異なり常温で行えるた
め、減圧蒸留法において見られる不飽和結合を有する脂
肪酸の異性化或いは、重合などの構造変化、また不鹸化
物の存在による不鹸化物と脂肪酸の再エステル化の問題
が生じ難い。また減圧蒸留法のように加熱の必要がなく
常温で分離操作が可能であるため、低エネルギーコスト
で分離できるなど工業的に有利な分離方法である。
酸を分離するものであり、分離に際して油脂及び脂肪酸
と相溶性を持つ、炭化水素類とアルコール類の混合物、
アルコール類、あるいは有機酸類から選ばれる有機溶剤
を溶媒として油脂と脂肪酸を分離するものである。本方
法では分離操作を減圧蒸留法とは異なり常温で行えるた
め、減圧蒸留法において見られる不飽和結合を有する脂
肪酸の異性化或いは、重合などの構造変化、また不鹸化
物の存在による不鹸化物と脂肪酸の再エステル化の問題
が生じ難い。また減圧蒸留法のように加熱の必要がなく
常温で分離操作が可能であるため、低エネルギーコスト
で分離できるなど工業的に有利な分離方法である。
本発明に使用する分離膜は、NaCl除去率が10〜55％の
ポリスルホン膜である。また膜の形態についても特に限
定するものではなく、平膜、中空糸膜、スパイラル状膜
等、どのような形態の膜も使用可能である。
ポリスルホン膜である。また膜の形態についても特に限
定するものではなく、平膜、中空糸膜、スパイラル状膜
等、どのような形態の膜も使用可能である。
本発明の方法で使用できる油脂としては、大豆油、パ
ーム油、パーム核油、やし油、オリーブ油、アマニ油、
ヒマシ油、綿実油、桐油、ナタネ油などの植物性油脂、
或いは牛脂、豚脂、羊脂、魚油などの動物性油脂等が挙
げられ、特に油脂の種類を限定するものではない。
ーム油、パーム核油、やし油、オリーブ油、アマニ油、
ヒマシ油、綿実油、桐油、ナタネ油などの植物性油脂、
或いは牛脂、豚脂、羊脂、魚油などの動物性油脂等が挙
げられ、特に油脂の種類を限定するものではない。
また本発明に使用できる脂肪酸としては上述の油脂の
加水分解により得られる全ての脂肪酸が使用可能であ
り、例えば酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ウンデシレン酸、
ミリストレイン酸、オレイン酸、エルカ酸、エライジン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等が挙げら
れる。これらの脂肪酸は、油脂の高圧分解、中圧触媒分
解、Twitchell法分解、酵素分解等の加水分解法により
得られたものであり、その分解方法については特に限定
するものではない。本法は、相溶性有機溶剤を溶媒とし
て使用するため、常温で液体の液状油だけでなく、常温
で固体の固体脂にも適用できる。また脂肪酸において
は、本方法が常温下での分離法であるため、飽和脂肪
酸、不飽和脂肪酸の区別なく、その構造及び品質を損な
わずに分離することができる。
加水分解により得られる全ての脂肪酸が使用可能であ
り、例えば酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ウンデシレン酸、
ミリストレイン酸、オレイン酸、エルカ酸、エライジン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等が挙げら
れる。これらの脂肪酸は、油脂の高圧分解、中圧触媒分
解、Twitchell法分解、酵素分解等の加水分解法により
得られたものであり、その分解方法については特に限定
するものではない。本法は、相溶性有機溶剤を溶媒とし
て使用するため、常温で液体の液状油だけでなく、常温
で固体の固体脂にも適用できる。また脂肪酸において
は、本方法が常温下での分離法であるため、飽和脂肪
酸、不飽和脂肪酸の区別なく、その構造及び品質を損な
わずに分離することができる。
本発明に用いる有機溶剤は、油脂と脂肪酸に相溶性の
ものであり、常温で固体状である油脂或いは脂肪酸を溶
解し流動性をもたせる、或いは常温で液体状である油脂
或いは脂肪酸に対してもその流動性を向上させる効果が
ある。この流動性の向上により膜分離における透過液の
透過流速が増大する。本発明においては、炭化水素類と
アルコール類の混合物、アルコール類、あるいは有機酸
類から選ばれる有機溶剤を用いる。炭化水素類として
は、ヘキサン、ｎ−ペンタン、イソペンタン、２−メチ
ルペンタン、ｎ−ヘプタン、イソオクタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン等が、アルコール類として
は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール等が、有機酸類として
は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。本方法
においては、この有機溶剤の種類によつて透過流速及
び、分離効率が異なつてくる。またその最適溶剤は、油
脂と脂肪酸の種類によつて異なる場合があり、それを考
慮して選択する必要がある。また膜の種類によつては耐
有機溶剤性が低いものがあり、膜が耐え得る有機溶剤を
用いる必要がある。さてこのような有機溶剤の添加量
は、油脂及び脂肪酸が液体状なのか固体状なのかによ
り、またその時の操作温度により異なるが、0.1から30
倍量が好ましい。更に好ましくは、0.5から５倍量がよ
い。またこのように溶媒として使用される有機溶剤は一
般に沸点が低いことから、減圧蒸留等により容易に回収
でき、従つて再使用が可能である。
ものであり、常温で固体状である油脂或いは脂肪酸を溶
解し流動性をもたせる、或いは常温で液体状である油脂
或いは脂肪酸に対してもその流動性を向上させる効果が
ある。この流動性の向上により膜分離における透過液の
透過流速が増大する。本発明においては、炭化水素類と
アルコール類の混合物、アルコール類、あるいは有機酸
類から選ばれる有機溶剤を用いる。炭化水素類として
は、ヘキサン、ｎ−ペンタン、イソペンタン、２−メチ
ルペンタン、ｎ−ヘプタン、イソオクタン、シクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン等が、アルコール類として
は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール等が、有機酸類として
は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。本方法
においては、この有機溶剤の種類によつて透過流速及
び、分離効率が異なつてくる。またその最適溶剤は、油
脂と脂肪酸の種類によつて異なる場合があり、それを考
慮して選択する必要がある。また膜の種類によつては耐
有機溶剤性が低いものがあり、膜が耐え得る有機溶剤を
用いる必要がある。さてこのような有機溶剤の添加量
は、油脂及び脂肪酸が液体状なのか固体状なのかによ
り、またその時の操作温度により異なるが、0.1から30
倍量が好ましい。更に好ましくは、0.5から５倍量がよ
い。またこのように溶媒として使用される有機溶剤は一
般に沸点が低いことから、減圧蒸留等により容易に回収
でき、従つて再使用が可能である。
本方法における操作時の圧力については、使用する膜
の耐圧性によるが、透過流速及び油脂除去率の面から考
えて高圧の方が好ましく、その範囲としては１〜70Kg/c
m2が好ましく、更に好ましくは10〜40Kg/cm2がよい。ま
た操作温度についても膜の耐熱性によるが、温度が高い
ほど透過流速が向上する。その温度については油脂及び
脂肪酸の種類、及び溶媒の使用量によるが、エネルギー
コストについて考慮すると、５〜50℃が好ましい。しか
し低温では透過流速低下等の問題があるので最適な温度
条件をその場合場合について選定しなくてはならない。
の耐圧性によるが、透過流速及び油脂除去率の面から考
えて高圧の方が好ましく、その範囲としては１〜70Kg/c
m2が好ましく、更に好ましくは10〜40Kg/cm2がよい。ま
た操作温度についても膜の耐熱性によるが、温度が高い
ほど透過流速が向上する。その温度については油脂及び
脂肪酸の種類、及び溶媒の使用量によるが、エネルギー
コストについて考慮すると、５〜50℃が好ましい。しか
し低温では透過流速低下等の問題があるので最適な温度
条件をその場合場合について選定しなくてはならない。
本発明の方法によれば、従来の分離方法と比較して、
加熱に要する費用が小さく、また減圧蒸留法における液
体と気体のあいだの相変化を伴わず、また常温で油脂と
脂肪酸を分離できるため飽和脂肪酸のみならず、高度の
不飽和脂肪酸も構造の変化及び品質を損なわず分離でき
る。これより不飽和脂肪酸の工業的生産が可能であり、
また油脂と脂肪酸の分離においてその品質が損なわれな
いため高い分離効率が得られる一方、更に分離後の油脂
或いは脂肪酸をそのまま再度反応に供することができる
など工業的に大きなメリツトが得られる。
加熱に要する費用が小さく、また減圧蒸留法における液
体と気体のあいだの相変化を伴わず、また常温で油脂と
脂肪酸を分離できるため飽和脂肪酸のみならず、高度の
不飽和脂肪酸も構造の変化及び品質を損なわず分離でき
る。これより不飽和脂肪酸の工業的生産が可能であり、
また油脂と脂肪酸の分離においてその品質が損なわれな
いため高い分離効率が得られる一方、更に分離後の油脂
或いは脂肪酸をそのまま再度反応に供することができる
など工業的に大きなメリツトが得られる。
以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例−１ 用いた膜は、面積0.003m2を有する平膜であり、その
材質はポリスルホン（Desalination Systeme Inc.製）
でNaCl除去率は30％である。用いた試料は加水分解後の
大豆油100gであり、その組成は脂肪酸50％、モノグリセ
リド１％、ジグリセリド６％、トリグリセリド43％であ
る。また溶媒はヘキサン−エタノール1:1混合液であ
る。
材質はポリスルホン（Desalination Systeme Inc.製）
でNaCl除去率は30％である。用いた試料は加水分解後の
大豆油100gであり、その組成は脂肪酸50％、モノグリセ
リド１％、ジグリセリド６％、トリグリセリド43％であ
る。また溶媒はヘキサン−エタノール1:1混合液であ
る。
用いた分離装置は、内部にかくはん子を有する窒素加
圧式の逆浸透装置であり、この中に加水分解後の大豆油
（以下試料油脂と記す）と溶媒を混合し、全量として15
0g入れた。分離操作時における窒素加圧は、40Kg/cm2、
温度は35℃である。また溶媒は実験開始後も逐次追加し
てゆき、全量としては試料油脂に対し1.8倍量使用し
た。
圧式の逆浸透装置であり、この中に加水分解後の大豆油
（以下試料油脂と記す）と溶媒を混合し、全量として15
0g入れた。分離操作時における窒素加圧は、40Kg/cm2、
温度は35℃である。また溶媒は実験開始後も逐次追加し
てゆき、全量としては試料油脂に対し1.8倍量使用し
た。
これより得られた透過液中の油脂組成は、脂肪酸91
％、モノグリセリド２％、ジグリセリド５％、トリグリ
セリド２％であつた。以上より脂肪酸とトリグリセリド
を分離することができた。またトリグリセリドは膜によ
り阻止されるが、モノグリセリド及びジグリセリドは透
過するという結果が得られ、これにより加水分解後の試
料油脂からトリグリセリドのみを分離精製することがで
きる。また本実施例における試料油脂の透過流速は、0.
4Kg/hr.m2であつた。
％、モノグリセリド２％、ジグリセリド５％、トリグリ
セリド２％であつた。以上より脂肪酸とトリグリセリド
を分離することができた。またトリグリセリドは膜によ
り阻止されるが、モノグリセリド及びジグリセリドは透
過するという結果が得られ、これにより加水分解後の試
料油脂からトリグリセリドのみを分離精製することがで
きる。また本実施例における試料油脂の透過流速は、0.
4Kg/hr.m2であつた。
実施例−２ 用いた膜の面積及び材質については実施例−１と同様
であり、NaCl除去率については10％のものを用いた。試
料油脂は加水分解後の脱水ひまし油52.3gであり、その
うちの脂肪酸は69％である。用いた溶媒はヘキサン−エ
タノール混合液で装置については実施例−１と同様であ
り、また操作時における窒素加圧は、30Kg/cm2、温度は
35℃である。また用いた溶媒全量は試料油脂に対し2.3
倍量であつた。
であり、NaCl除去率については10％のものを用いた。試
料油脂は加水分解後の脱水ひまし油52.3gであり、その
うちの脂肪酸は69％である。用いた溶媒はヘキサン−エ
タノール混合液で装置については実施例−１と同様であ
り、また操作時における窒素加圧は、30Kg/cm2、温度は
35℃である。また用いた溶媒全量は試料油脂に対し2.3
倍量であつた。
このような条件下で操作した結果、得られた透過液中
の油脂組成は脂肪酸93％であつた。一方膜内残液中のト
リグリセリドは95％であつた。これより油脂の種類が大
豆油から脱水ひまし油と変わつても、本方法において油
脂と脂肪酸を有効に分離できることがわかる。また試料
油脂の透過流速は、2.0Kg/hr.m2であつた。
の油脂組成は脂肪酸93％であつた。一方膜内残液中のト
リグリセリドは95％であつた。これより油脂の種類が大
豆油から脱水ひまし油と変わつても、本方法において油
脂と脂肪酸を有効に分離できることがわかる。また試料
油脂の透過流速は、2.0Kg/hr.m2であつた。
実施例−３ 本実施例における膜及び装置については、実施例−２
と同様であり、また操作圧力、温度についても実施例−
２と同様な条件下で行つたが、本実施例においては溶媒
として酢酸を用いた。試料油脂は加水分解後の脱水ひま
し油であり、そのうちの脂肪酸は67.5％であつた。この
試料油脂に溶媒である酢酸を50％加えて分離操作を行つ
た。これより得られた透過液中の油脂組成は脂肪酸90％
であつた。またその時の試料油脂の透過流速は1.6Kg/h
r.m2であつた。
と同様であり、また操作圧力、温度についても実施例−
２と同様な条件下で行つたが、本実施例においては溶媒
として酢酸を用いた。試料油脂は加水分解後の脱水ひま
し油であり、そのうちの脂肪酸は67.5％であつた。この
試料油脂に溶媒である酢酸を50％加えて分離操作を行つ
た。これより得られた透過液中の油脂組成は脂肪酸90％
であつた。またその時の試料油脂の透過流速は1.6Kg/h
r.m2であつた。
実施例−４ 使用した膜及び装置については、実施例−１と同様で
ありまた操作圧力は30Kg/cm2、温度は30℃である。本実
施例においては溶媒としてエタノールを用いた。試料油
脂は加水分解後の大豆油であり、そのうちの脂肪酸は54
％である。この試料油脂に対してエタノールを50％加え
て分離操作を行つた。これより得られた透過液中の油脂
組成は脂肪酸91％であり、試料油脂の透過流速は0.4Kg/
hr.m2であつた。
ありまた操作圧力は30Kg/cm2、温度は30℃である。本実
施例においては溶媒としてエタノールを用いた。試料油
脂は加水分解後の大豆油であり、そのうちの脂肪酸は54
％である。この試料油脂に対してエタノールを50％加え
て分離操作を行つた。これより得られた透過液中の油脂
組成は脂肪酸91％であり、試料油脂の透過流速は0.4Kg/
hr.m2であつた。
Claims (1)
- 【請求項１】圧力を駆動力として半透膜にて溶質を選択
的に分離する膜分離法を利用して、油脂及び脂肪酸と相
溶性を持つ、炭化水素類とアルコール類の混合物、アル
コール類、あるいは有機酸類から選ばれる有機溶剤と油
脂及び脂肪酸との混合溶液を、NaCl除去率が10〜55％で
あるポリスルホン膜を用いて膜分離することにより油脂
と脂肪酸とを分離することを特徴とする分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60017930A JPH0816231B2 (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 油脂と脂肪酸の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60017930A JPH0816231B2 (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 油脂と脂肪酸の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176698A JPS61176698A (ja) | 1986-08-08 |
| JPH0816231B2 true JPH0816231B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=11957482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60017930A Expired - Lifetime JPH0816231B2 (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 油脂と脂肪酸の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816231B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0453786U (ja) * | 1990-09-12 | 1992-05-08 | ||
| EP0600539B1 (en) * | 1992-12-03 | 1997-05-21 | Unilever N.V. | Olive oil blends |
| JP5201858B2 (ja) * | 2007-03-26 | 2013-06-05 | 花王株式会社 | 遊離脂肪酸が低減された油脂の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1509543A (en) * | 1974-05-16 | 1978-05-04 | Unilever Ltd | Purification process |
| JPS50150310A (ja) * | 1974-05-22 | 1975-12-02 | ||
| GB1564402A (en) * | 1975-11-13 | 1980-04-10 | Unilever Ltd | Purification process |
| JPS5790098A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-04 | Nitto Electric Ind Co | Purification of crude glyceride oil composition |
| JPS5950277B2 (ja) * | 1980-12-30 | 1984-12-07 | 日東電工株式会社 | 粗製グリセリド油組成物の精製方法 |
| JPS57149399A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Nitto Electric Ind Co | Method of decoloring crude cottonseed oil |
-
1985
- 1985-02-01 JP JP60017930A patent/JPH0816231B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61176698A (ja) | 1986-08-08 |
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