JPH08151303A - 工業用殺菌剤組成物 - Google Patents
工業用殺菌剤組成物Info
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- JPH08151303A JPH08151303A JP29460994A JP29460994A JPH08151303A JP H08151303 A JPH08151303 A JP H08151303A JP 29460994 A JP29460994 A JP 29460994A JP 29460994 A JP29460994 A JP 29460994A JP H08151303 A JPH08151303 A JP H08151303A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）工業用殺菌剤と、（Ｂ）炭素数１０〜
３０の飽和若しくは不飽和脂肪酸及びこれらを酸成分と
して含有する油脂類の中から選ばれた少なくとも１種と
の組合せから成る工業用殺菌剤組成物である。 【効果】 相乗効果により優れた抗菌活性を発揮し、工
業用殺菌剤の使用量を少なくすることができ、使用コス
トの低減を図ることができる。
３０の飽和若しくは不飽和脂肪酸及びこれらを酸成分と
して含有する油脂類の中から選ばれた少なくとも１種と
の組合せから成る工業用殺菌剤組成物である。 【効果】 相乗効果により優れた抗菌活性を発揮し、工
業用殺菌剤の使用量を少なくすることができ、使用コス
トの低減を図ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な工業用殺菌剤組成
物、さらに詳しくは、通常の工業用殺菌剤に高級飽和若
しくは不飽和脂肪酸や油脂類を組み合わせることによ
り、その相乗効果によって優れた抗菌活性を発揮し、殺
菌剤の使用量を低減しうる工業用殺菌剤組成物に関する
ものである。
物、さらに詳しくは、通常の工業用殺菌剤に高級飽和若
しくは不飽和脂肪酸や油脂類を組み合わせることによ
り、その相乗効果によって優れた抗菌活性を発揮し、殺
菌剤の使用量を低減しうる工業用殺菌剤組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】各種工場プラントの冷却水系では、細
菌、糸状菌、藻類などから構成されるスライムが系内に
発生し、熱効率の低下、通水配管の閉塞、配管金属材質
の腐食などのスライム障害がしばしば起きることが知ら
れている。
菌、糸状菌、藻類などから構成されるスライムが系内に
発生し、熱効率の低下、通水配管の閉塞、配管金属材質
の腐食などのスライム障害がしばしば起きることが知ら
れている。
【０００３】また、紙パルプ抄紙系では、セルロースや
デンプンなどの各種添加物を栄養源として、細菌、糸状
菌などを主構成微生物としたスライムが系内壁面に形成
され、そして、このようなスライムが壁面から剥離する
ことにより、製品中に異物として混入し、製品品質を低
下させたり、紙抄造工程において紙切れを誘発して連続
操業を阻害し、生産効率を大幅に低下させるなど、好ま
しくない事態を招来する。特に紙パルプ工業では、添加
物としてデンプン、ラテックス、カゼインなどが大量に
使用されており、これらの添加物質がいずれも微生物繁
殖のための栄養源となることから、微生物により腐敗
し、製品劣化の大きな原因となる。
デンプンなどの各種添加物を栄養源として、細菌、糸状
菌などを主構成微生物としたスライムが系内壁面に形成
され、そして、このようなスライムが壁面から剥離する
ことにより、製品中に異物として混入し、製品品質を低
下させたり、紙抄造工程において紙切れを誘発して連続
操業を阻害し、生産効率を大幅に低下させるなど、好ま
しくない事態を招来する。特に紙パルプ工業では、添加
物としてデンプン、ラテックス、カゼインなどが大量に
使用されており、これらの添加物質がいずれも微生物繁
殖のための栄養源となることから、微生物により腐敗
し、製品劣化の大きな原因となる。
【０００４】その他、有機物質を豊富に含む水性塗料、
エマルション塗料、エマルション接着剤、金属加工油、
ラテックス、デンプン糊液、紙塗工液などの関連分野に
おいても、微生物による製品品質の低下、生産性の低下
などの様々な障害が発生することが知られている。
エマルション塗料、エマルション接着剤、金属加工油、
ラテックス、デンプン糊液、紙塗工液などの関連分野に
おいても、微生物による製品品質の低下、生産性の低下
などの様々な障害が発生することが知られている。
【０００５】従来、このような各種工業分野における細
菌、糸状菌、酵母、藻類などの微生物障害に対しては、
その実施が比較的簡便で、経済的であることから、工業
用殺菌剤による処理がなされている。
菌、糸状菌、酵母、藻類などの微生物障害に対しては、
その実施が比較的簡便で、経済的であることから、工業
用殺菌剤による処理がなされている。
【０００６】一般に、工業用殺菌剤を使用する場合、経
済性及び安全性の面から、抗菌活性に優れ、使用量が少
なくてすむものが望まれるため、これまで種々の工業用
殺菌剤や、２種以上の薬剤を組み合わせ、その相乗効果
により抗菌活性を高めた工業用殺菌剤組成物の開発が行
われている。
済性及び安全性の面から、抗菌活性に優れ、使用量が少
なくてすむものが望まれるため、これまで種々の工業用
殺菌剤や、２種以上の薬剤を組み合わせ、その相乗効果
により抗菌活性を高めた工業用殺菌剤組成物の開発が行
われている。
【０００７】ところで、高級脂肪酸類は、ある種の微生
物に対して抗菌活性を示すことが知られているが［「Ｂ
ｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．」第５
７巻、第２１９４〜２１９５ページ（１９９３年）］、
この高級脂肪酸類を通常の工業用殺菌剤と組み合わせ
て、その工業用殺菌剤の抗菌活性を高めるために、用い
たものは、知られていない。
物に対して抗菌活性を示すことが知られているが［「Ｂ
ｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．」第５
７巻、第２１９４〜２１９５ページ（１９９３年）］、
この高級脂肪酸類を通常の工業用殺菌剤と組み合わせ
て、その工業用殺菌剤の抗菌活性を高めるために、用い
たものは、知られていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、通常の工業
用殺菌剤にある種の化合物を組み合わせることにより、
その相乗効果によって抗菌活性を高め、殺菌剤の使用量
を低減しうる工業用殺菌剤組成物を提供することを目的
としてなされたものである。
用殺菌剤にある種の化合物を組み合わせることにより、
その相乗効果によって抗菌活性を高め、殺菌剤の使用量
を低減しうる工業用殺菌剤組成物を提供することを目的
としてなされたものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、抗菌性の
優れた工業用殺菌剤組成物を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、工業用殺菌剤と、飽和若しくは不飽和高級脂肪
酸やそれを成分として含む油脂類とを組み合わせて用い
ると、予想外の相乗効果を示すことを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
優れた工業用殺菌剤組成物を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、工業用殺菌剤と、飽和若しくは不飽和高級脂肪
酸やそれを成分として含む油脂類とを組み合わせて用い
ると、予想外の相乗効果を示すことを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
【００１０】すなわち、本発明は、（Ａ）工業用殺菌剤
と、（Ｂ）炭素数１０〜３０の飽和若しくは不飽和脂肪
酸及びこれらを酸成分として含有する油脂類の中から選
ばれた少なくとも１種との組合せから成る工業用殺菌剤
組成物を提供するものである。
と、（Ｂ）炭素数１０〜３０の飽和若しくは不飽和脂肪
酸及びこれらを酸成分として含有する油脂類の中から選
ばれた少なくとも１種との組合せから成る工業用殺菌剤
組成物を提供するものである。
【００１１】本発明組成物において、（Ａ）成分として
用いられる工業用殺菌剤の種類については特に制限はな
く、従来公知の様々な種類の工業用殺菌剤を使用するこ
とができるが、例えばハロシアノアセトアミド系化合
物、ハロニトロ化合物、イソチアゾロン系化合物などを
好ましく挙げることができる。ここで、ハロシアノアセ
トアミド系化合物としては、例えば２，２‐ジブロモ‐
３‐ニトリロプロピオンアミド、２‐クロロ‐３‐ニト
リロプロピオンアミド、２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロ
ピオンアミド、２，２‐ジクロロ‐３‐ニトリロプロピ
オンアミド、Ｎ‐メチル‐２，２‐ジブロモ‐３‐ニト
リロプロピオンアミドなどが挙げられ、ハロニトロ化合
物としては、例えば２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロエタ
ノール、２‐ブロモ‐２‐ニトロプロパン‐１，３‐ジ
オール、β‐ブロモ‐β‐ニトロスチレン、２‐ブロモ
‐２‐ニトロ‐１，３‐ジアセトキシプロパン、５‐ブ
ロモ‐５‐ニトロ‐１，３‐ジオキサンなどが挙げられ
る。また、インチアゾロン系化合物として、例えば４‐
イソチアゾリン‐３‐オン、２‐メチル‐４‐イソチア
ゾリン‐３‐オン、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソ
チアゾリン‐３‐オン、２‐ｎ‐ブチル‐４‐イソチア
ゾリン‐３‐オン、２‐ｎ‐オクチル‐４‐イソチアゾ
リン‐３‐オン、２‐ｎ‐デシル‐４‐イソチアゾリン
‐３‐オン、４，５‐ジクロロ‐２‐ｎ‐オクチル‐４
‐イソチアゾリン‐３‐オンなどが挙げられる。さら
に、その他の工業用殺菌剤としては、例えば４，５‐ジ
クロロ‐１，２‐ジチオール‐３‐オン、メチレンビス
チオシアネート、ビス（１，４‐ブロモアセトキシ）‐
２‐ブテン、３，３，４，４‐テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン‐１，１‐ジオキシドなどが挙げられる。
用いられる工業用殺菌剤の種類については特に制限はな
く、従来公知の様々な種類の工業用殺菌剤を使用するこ
とができるが、例えばハロシアノアセトアミド系化合
物、ハロニトロ化合物、イソチアゾロン系化合物などを
好ましく挙げることができる。ここで、ハロシアノアセ
トアミド系化合物としては、例えば２，２‐ジブロモ‐
３‐ニトリロプロピオンアミド、２‐クロロ‐３‐ニト
リロプロピオンアミド、２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロ
ピオンアミド、２，２‐ジクロロ‐３‐ニトリロプロピ
オンアミド、Ｎ‐メチル‐２，２‐ジブロモ‐３‐ニト
リロプロピオンアミドなどが挙げられ、ハロニトロ化合
物としては、例えば２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロエタ
ノール、２‐ブロモ‐２‐ニトロプロパン‐１，３‐ジ
オール、β‐ブロモ‐β‐ニトロスチレン、２‐ブロモ
‐２‐ニトロ‐１，３‐ジアセトキシプロパン、５‐ブ
ロモ‐５‐ニトロ‐１，３‐ジオキサンなどが挙げられ
る。また、インチアゾロン系化合物として、例えば４‐
イソチアゾリン‐３‐オン、２‐メチル‐４‐イソチア
ゾリン‐３‐オン、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イソ
チアゾリン‐３‐オン、２‐ｎ‐ブチル‐４‐イソチア
ゾリン‐３‐オン、２‐ｎ‐オクチル‐４‐イソチアゾ
リン‐３‐オン、２‐ｎ‐デシル‐４‐イソチアゾリン
‐３‐オン、４，５‐ジクロロ‐２‐ｎ‐オクチル‐４
‐イソチアゾリン‐３‐オンなどが挙げられる。さら
に、その他の工業用殺菌剤としては、例えば４，５‐ジ
クロロ‐１，２‐ジチオール‐３‐オン、メチレンビス
チオシアネート、ビス（１，４‐ブロモアセトキシ）‐
２‐ブテン、３，３，４，４‐テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン‐１，１‐ジオキシドなどが挙げられる。
【００１２】これらの工業用殺菌剤は、それぞれ単独で
用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。本発明組成物においては、（Ｂ）成分として、炭素
数１０〜３０の飽和若しくは不飽和脂肪酸、これらを酸
成分として含有する油脂類が用いられる。この（Ｂ）成
分を前記（Ａ）成分の工業用殺菌剤と組み合わせること
により、その相乗効果によって、抗菌活性が向上し、該
工業用殺菌剤の使用量を、その単独の場合に比べて１／
２〜１／５程度に減少させることができる。
用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。本発明組成物においては、（Ｂ）成分として、炭素
数１０〜３０の飽和若しくは不飽和脂肪酸、これらを酸
成分として含有する油脂類が用いられる。この（Ｂ）成
分を前記（Ａ）成分の工業用殺菌剤と組み合わせること
により、その相乗効果によって、抗菌活性が向上し、該
工業用殺菌剤の使用量を、その単独の場合に比べて１／
２〜１／５程度に減少させることができる。
【００１３】前記炭素数１０〜３０の飽和脂肪酸として
は、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸などが挙げられ
る。また、炭素数１０〜３０の不飽和の脂肪酸として
は、オレイン酸（ｃｉｓ‐９‐オクタデセン酸）、リノ
ール酸（９，１２‐オクタデカジエン酸）、α‐リノレ
ン酸（９，１２，１５‐オクタデカトリエン酸）、γ‐
リノレン酸（６，９，１２‐オクタデカトリエン酸）な
どが挙げられる。また、水酸基を含有する飽和若しくは
不飽和脂肪酸も用いることができ、このようなものとし
ては、例えば１２‐ヒドロキシステアリン酸、リシノー
ル酸（１２‐ヒドロキシ‐９‐オクタデセン酸）などが
挙げられる。また、これらの脂肪酸を酸成分として含有
する油脂類としては、例えばアマニ油、ヒマシ油などが
挙げられる。これらの中で、特にα‐リノレン酸、γ‐
リノレン酸、リノール酸、オレイン酸、ミリスチン酸、
ラウリン酸、アマニ油及びヒマシ油が好適である。
は、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸などが挙げられ
る。また、炭素数１０〜３０の不飽和の脂肪酸として
は、オレイン酸（ｃｉｓ‐９‐オクタデセン酸）、リノ
ール酸（９，１２‐オクタデカジエン酸）、α‐リノレ
ン酸（９，１２，１５‐オクタデカトリエン酸）、γ‐
リノレン酸（６，９，１２‐オクタデカトリエン酸）な
どが挙げられる。また、水酸基を含有する飽和若しくは
不飽和脂肪酸も用いることができ、このようなものとし
ては、例えば１２‐ヒドロキシステアリン酸、リシノー
ル酸（１２‐ヒドロキシ‐９‐オクタデセン酸）などが
挙げられる。また、これらの脂肪酸を酸成分として含有
する油脂類としては、例えばアマニ油、ヒマシ油などが
挙げられる。これらの中で、特にα‐リノレン酸、γ‐
リノレン酸、リノール酸、オレイン酸、ミリスチン酸、
ラウリン酸、アマニ油及びヒマシ油が好適である。
【００１４】この（Ｂ）成分の脂肪酸や油脂類は、それ
ぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。本発明組成物においては、前記（Ａ）成分
と（Ｂ）成分との混合割合は、通常重量比５：１ないし
１：５、好ましくは２：１ないし２：５の範囲で選ばれ
る。この使用割合が前記範囲を逸脱すると相乗効果が十
分に発揮されず、本発明の目的が十分に達せられない。
ぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。本発明組成物においては、前記（Ａ）成分
と（Ｂ）成分との混合割合は、通常重量比５：１ないし
１：５、好ましくは２：１ないし２：５の範囲で選ばれ
る。この使用割合が前記範囲を逸脱すると相乗効果が十
分に発揮されず、本発明の目的が十分に達せられない。
【００１５】本発明の工業用殺菌剤組成物は、前記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを予め均一に混合して被処理
物に添加してもよいし、（Ａ）成分と（Ｂ）成分をそれ
ぞれ別々に被処理物に添加してもよい。該（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とを均一に混合する場合、通常溶剤に各成分
を溶解させて、均一な溶液を調製して用いるのがよい。
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを予め均一に混合して被処理
物に添加してもよいし、（Ａ）成分と（Ｂ）成分をそれ
ぞれ別々に被処理物に添加してもよい。該（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とを均一に混合する場合、通常溶剤に各成分
を溶解させて、均一な溶液を調製して用いるのがよい。
【００１６】ここで使用することのできる溶剤として
は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶
剤、炭化水素系溶剤などが挙げられ、中でもグリセリ
ン、トリメチロールプロパンなどのトリオール系溶剤、
アルキレングリコール、ジアルキレングリコール、ジア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルなどのグリコ
ール系溶剤が好ましく、特にグリセリン、トリメチロー
ルプロパン、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル又はジプロピレングリコールが好ましい。また、プ
ロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、γ‐ブ
チロラクトン、Ｎ‐メチルピロリドン、テトラヒドロフ
ルフリルアルコールなどを使用してもよい。これらの溶
剤は単独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。
は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶
剤、炭化水素系溶剤などが挙げられ、中でもグリセリ
ン、トリメチロールプロパンなどのトリオール系溶剤、
アルキレングリコール、ジアルキレングリコール、ジア
ルキレングリコールモノアルキルエーテルなどのグリコ
ール系溶剤が好ましく、特にグリセリン、トリメチロー
ルプロパン、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル又はジプロピレングリコールが好ましい。また、プ
ロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、γ‐ブ
チロラクトン、Ｎ‐メチルピロリドン、テトラヒドロフ
ルフリルアルコールなどを使用してもよい。これらの溶
剤は単独で用いてもよいし、また２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。
【００１７】また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とをそれぞ
れ別々に添加する場合においても、前記溶剤を用い、各
成分をそれぞれ溶液の形で用いるのが有利である。本発
明組成物の適用分野については、工業用殺菌剤を適用で
きる分野であればよく、特に制限はないが、一般に冷却
水系や紙パルプ工場におけるスライムコントロール用、
デンプン、カゼインなどの防腐用、ラテックス、顔料、
接着剤、塗料、皮革などの製品の防腐用、さらには金属
加工油使用系での防腐用などに好適に用いられる。
れ別々に添加する場合においても、前記溶剤を用い、各
成分をそれぞれ溶液の形で用いるのが有利である。本発
明組成物の適用分野については、工業用殺菌剤を適用で
きる分野であればよく、特に制限はないが、一般に冷却
水系や紙パルプ工場におけるスライムコントロール用、
デンプン、カゼインなどの防腐用、ラテックス、顔料、
接着剤、塗料、皮革などの製品の防腐用、さらには金属
加工油使用系での防腐用などに好適に用いられる。
【００１８】この工業用殺菌剤組成物の使用量は、微生
物濃度によっても異なるが、一般的に紙パルプ工業など
の分野における用水系の場合には、（Ａ）成分０．１〜
１００ｐｐｍ及び（Ｂ）成分１〜１００ｐｐｍの範囲が
好ましく、水性塗料、糊、皮革などの分野の場合には、
（Ａ）成分１〜５００ｐｐｍ及び（Ｂ）成分１０〜５０
０ｐｐｍの範囲が好ましい。
物濃度によっても異なるが、一般的に紙パルプ工業など
の分野における用水系の場合には、（Ａ）成分０．１〜
１００ｐｐｍ及び（Ｂ）成分１〜１００ｐｐｍの範囲が
好ましく、水性塗料、糊、皮革などの分野の場合には、
（Ａ）成分１〜５００ｐｐｍ及び（Ｂ）成分１０〜５０
０ｐｐｍの範囲が好ましい。
【００１９】
【発明の効果】本発明の工業用殺菌剤組成物は、工業用
殺菌剤に高級飽和若しくは不飽和脂肪酸や油脂類を組み
合わせたものであって、その相乗効果により優れた抗菌
活性を発揮し、工業用殺菌剤の使用量が単独の場合に比
べて１／２〜１／５程度でよく、経済的に有利である。
殺菌剤に高級飽和若しくは不飽和脂肪酸や油脂類を組み
合わせたものであって、その相乗効果により優れた抗菌
活性を発揮し、工業用殺菌剤の使用量が単独の場合に比
べて１／２〜１／５程度でよく、経済的に有利である。
【００２０】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
【００２１】なお、各表において、「ａＥ＋ｂ」は、生
菌数ａ×１０b個／ｍｌを意味する。
菌数ａ×１０b個／ｍｌを意味する。
【００２２】実施例１ 大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）に対す
る抗菌活性 （１）２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ドとの組み合せ ワックスマン液体培地を用いて培養した大腸菌（Ｅ．ｃ
ｏｌｉ、ＤＨ−５）を１００倍に滅菌蒸留水で希釈し、
これにγ‐リノレン酸のジメチルスルホキシド溶液をγ
‐リノレン酸の最終濃度が５０ｐｐｍになるように添加
し、同時に所定量の２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプ
ロピオンアミドを加え、経時的に生菌数の推移を寒天平
板法により求めた。なお、比較のために、γ‐リノレン
酸を添加せず、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピ
オンアミドのみを添加した場合についても生菌数を求め
た。この場合は、ジメチルスルホキシドと２，２‐ジブ
ロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミドを添加した。結果
を表１に示す。
る抗菌活性 （１）２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ドとの組み合せ ワックスマン液体培地を用いて培養した大腸菌（Ｅ．ｃ
ｏｌｉ、ＤＨ−５）を１００倍に滅菌蒸留水で希釈し、
これにγ‐リノレン酸のジメチルスルホキシド溶液をγ
‐リノレン酸の最終濃度が５０ｐｐｍになるように添加
し、同時に所定量の２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプ
ロピオンアミドを加え、経時的に生菌数の推移を寒天平
板法により求めた。なお、比較のために、γ‐リノレン
酸を添加せず、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピ
オンアミドのみを添加した場合についても生菌数を求め
た。この場合は、ジメチルスルホキシドと２，２‐ジブ
ロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミドを添加した。結果
を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１から分かるように、殺菌剤を使用せず
にγ‐リノレン酸のみを添加した場合、大腸菌に対する
生育抑制効果は全く認められない。しかし、殺菌剤と併
用すると、殺菌剤１０ｐｐｍ以上の濃度領域において、
大腸菌の生菌数で１／１０以下への減少が観察されてお
り、相乗効果による抗菌活性の向上が著しいことが確認
された。
にγ‐リノレン酸のみを添加した場合、大腸菌に対する
生育抑制効果は全く認められない。しかし、殺菌剤と併
用すると、殺菌剤１０ｐｐｍ以上の濃度領域において、
大腸菌の生菌数で１／１０以下への減少が観察されてお
り、相乗効果による抗菌活性の向上が著しいことが確認
された。
【００２５】また、γ‐リノレン酸を添加した殺菌剤１
０ｐｐｍ試験区と殺菌剤単独４０ｐｐｍ試験区の生菌数
推移がほぼ同じ結果となっていることが認められ、γ‐
リノレン酸添加により、従来４０ｐｐｍの濃度を必要と
していたレベルの殺菌効果は１０ｐｐｍ程度の濃度で達
成可能であることが確認された。
０ｐｐｍ試験区と殺菌剤単独４０ｐｐｍ試験区の生菌数
推移がほぼ同じ結果となっていることが認められ、γ‐
リノレン酸添加により、従来４０ｐｐｍの濃度を必要と
していたレベルの殺菌効果は１０ｐｐｍ程度の濃度で達
成可能であることが確認された。
【００２６】（２）ケーソンＷＴとの組み合せ 前記（１）において、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドの代わりにケーソンＷＴ（ローム・ア
ンド・ハース社製、商品名）を用いた以外は、（１）と
同様にして実施した。その結果を表２に示す。なお、ケ
ーソンＷＴの組成は、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イ
ソチアゾリン‐３‐オン １０．１重量％、２‐メチル
‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン ３．８重量％及びそ
の他（塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、水）８
６．１重量％である。
プロピオンアミドの代わりにケーソンＷＴ（ローム・ア
ンド・ハース社製、商品名）を用いた以外は、（１）と
同様にして実施した。その結果を表２に示す。なお、ケ
ーソンＷＴの組成は、５‐クロロ‐２‐メチル‐４‐イ
ソチアゾリン‐３‐オン １０．１重量％、２‐メチル
‐４‐イソチアゾリン‐３‐オン ３．８重量％及びそ
の他（塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、水）８
６．１重量％である。
【００２７】
【表２】
【００２８】表２から分かるように、殺菌剤の高濃度領
域においてγ‐リノレン酸を添加した場合、相乗作用に
よる抗菌活性の向上効果が確認された。
域においてγ‐リノレン酸を添加した場合、相乗作用に
よる抗菌活性の向上効果が確認された。
【００２９】（３）２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロエタ
ノールとの組み合せ 前記（１）において、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドの代わりに、２，２‐ジブロモ‐２‐
ニトロエタノールを用いた以外は、（１）と同様にして
実施した。結果を表３に示す。
ノールとの組み合せ 前記（１）において、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドの代わりに、２，２‐ジブロモ‐２‐
ニトロエタノールを用いた以外は、（１）と同様にして
実施した。結果を表３に示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】表３から分かるように、殺菌剤の高濃度領
域においてγ‐リノレン酸を添加した場合、相乗作用に
よる抗菌活性の向上効果が確認された。
域においてγ‐リノレン酸を添加した場合、相乗作用に
よる抗菌活性の向上効果が確認された。
【００３２】（４）混合製剤Ａとの組み合せ 前記（１）において、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドの代わりに、ケーソンＷＴ（ローム
アンド ハース社製）と２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロ
‐エタノールの混合製剤Ａ（重量比１：２）を用いた以
外は、（１）と同様にして実施した。結果を表４に示
す。
プロピオンアミドの代わりに、ケーソンＷＴ（ローム
アンド ハース社製）と２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロ
‐エタノールの混合製剤Ａ（重量比１：２）を用いた以
外は、（１）と同様にして実施した。結果を表４に示
す。
【００３３】
【表４】
【００３４】表４から分かるように、γ‐リノレン酸の
添加により大腸菌に対する通常使用される複数の殺菌成
分を組み合わせた混合製剤Ａの効力は、ほとんどすべて
の生菌の確認できる試験区において、１／１０以下への
生菌数の低下といった形で現われ、γ‐リノレン酸添加
の有効性が確認された。
添加により大腸菌に対する通常使用される複数の殺菌成
分を組み合わせた混合製剤Ａの効力は、ほとんどすべて
の生菌の確認できる試験区において、１／１０以下への
生菌数の低下といった形で現われ、γ‐リノレン酸添加
の有効性が確認された。
【００３５】（５）混合製剤Ｂとの組み合せ 前記（１）において、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドの代わりに、２，２‐ジブロモ‐３‐
ニトリロプロピオンアミドと２，２‐ジブロモ‐２‐ニ
トロ‐エタノールの混合製剤Ｂ（重量比２０：９）を用
いた以外は、（１）と同様にして実施した。結果を表５
に示す。
プロピオンアミドの代わりに、２，２‐ジブロモ‐３‐
ニトリロプロピオンアミドと２，２‐ジブロモ‐２‐ニ
トロ‐エタノールの混合製剤Ｂ（重量比２０：９）を用
いた以外は、（１）と同様にして実施した。結果を表５
に示す。
【００３６】
【表５】
【００３７】表５から分かるように、γ‐リノレン酸の
添加により大腸菌に対する通常使用される複数の殺菌成
分を組み合わせた混合製剤Ｂの効力は、ほとんどすべて
の生菌の確認できる試験区において、１／１０以下への
生菌数の低下といった形で現われ、γ‐リノレン酸添加
の有効性が確認された。
添加により大腸菌に対する通常使用される複数の殺菌成
分を組み合わせた混合製剤Ｂの効力は、ほとんどすべて
の生菌の確認できる試験区において、１／１０以下への
生菌数の低下といった形で現われ、γ‐リノレン酸添加
の有効性が確認された。
【００３８】実施例２ 枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉ
ｓ）に対する抗菌活性 （１）２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ドとの組み合せ ワックスマン液体培地を用いて培養した枯草菌（Ｂ．ｓ
ｕｂｔｉｌｉｓ）を１００倍に滅菌蒸留水で希釈し、こ
れにγ‐リノレン酸のジメチルスルホキシド溶液をγ‐
リノレン酸の最終濃度が５０ｐｐｍになるように添加
し、同時に所定量の２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプ
ロピオンアミドを加え、経時的に生菌数の推移を寒天平
板法により求めた。なお、比較のために、γ‐リノレン
酸を添加せず、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピ
オンアミドのみを添加した場合についても生菌数を求め
た。この場合は、ジメチルスルホキシドと２，２‐ジブ
ロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミドを添加した。結果
を表６に示す。
ｓ）に対する抗菌活性 （１）２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ドとの組み合せ ワックスマン液体培地を用いて培養した枯草菌（Ｂ．ｓ
ｕｂｔｉｌｉｓ）を１００倍に滅菌蒸留水で希釈し、こ
れにγ‐リノレン酸のジメチルスルホキシド溶液をγ‐
リノレン酸の最終濃度が５０ｐｐｍになるように添加
し、同時に所定量の２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプ
ロピオンアミドを加え、経時的に生菌数の推移を寒天平
板法により求めた。なお、比較のために、γ‐リノレン
酸を添加せず、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピ
オンアミドのみを添加した場合についても生菌数を求め
た。この場合は、ジメチルスルホキシドと２，２‐ジブ
ロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミドを添加した。結果
を表６に示す。
【００３９】
【表６】
【００４０】表６から分かるように、γ‐リノレン酸の
添加により枯草菌に対する２，２‐ジブロモ‐３‐ニト
リロプロピオンアミドの効力は、ほとんどすべての試験
区において１／１０以下への生菌数の低下といった形で
現われ、γ‐リノレン酸添加の有効性が確認された。
添加により枯草菌に対する２，２‐ジブロモ‐３‐ニト
リロプロピオンアミドの効力は、ほとんどすべての試験
区において１／１０以下への生菌数の低下といった形で
現われ、γ‐リノレン酸添加の有効性が確認された。
【００４１】（２）ケーソンＷＴとの組み合せ 前記（１）において、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドの代わりにケーソンＷＴ（ローム・ア
ンド・ハース社製、商品名）を用いた以外は、（１）と
同様にして実施した。その結果を表７に示す。
プロピオンアミドの代わりにケーソンＷＴ（ローム・ア
ンド・ハース社製、商品名）を用いた以外は、（１）と
同様にして実施した。その結果を表７に示す。
【００４２】
【表７】
【００４３】表７から分かるように、γ‐リノレン酸の
添加による枯草菌に対するケーソンＷＴの効力は、生菌
の確認できる試験区において、１／１０以下の生菌数へ
の低下といった形で現われ、γ‐リノレン酸添加の有効
性が確認された。
添加による枯草菌に対するケーソンＷＴの効力は、生菌
の確認できる試験区において、１／１０以下の生菌数へ
の低下といった形で現われ、γ‐リノレン酸添加の有効
性が確認された。
【００４４】（３）２，２‐ジブロモ‐２‐ニトロエタ
ノールとの組み合せ 前記（１）において、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドの代わりに、２，２‐ジブロモ‐２‐
ニトロエタノールを用いた以外は、（１）と同様にして
実施した。結果を表８に示す。
ノールとの組み合せ 前記（１）において、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロ
プロピオンアミドの代わりに、２，２‐ジブロモ‐２‐
ニトロエタノールを用いた以外は、（１）と同様にして
実施した。結果を表８に示す。
【００４５】
【表８】
【００４６】表８から分かるように、γ‐リノレン酸の
添加による枯草菌に対する２，２‐ジブロモ‐２‐ニト
ロエタノールの効力は、ほとんどすべての生菌の確認で
きる試験区において、１／１０以下の生菌数への低下と
いった形で現われ、γ‐リノレン酸添加の有効性が確認
された。
添加による枯草菌に対する２，２‐ジブロモ‐２‐ニト
ロエタノールの効力は、ほとんどすべての生菌の確認で
きる試験区において、１／１０以下の生菌数への低下と
いった形で現われ、γ‐リノレン酸添加の有効性が確認
された。
【００４７】実施例３ （１）大腸菌に対する抗菌活性 ワックスマン液体培地を用いて培養した大腸菌（Ｅ．ｃ
ｏｌｉ、ＤＨ−５）を１００倍に滅菌蒸留水で希釈し、
これに各種脂肪酸又は油脂のジメチルスルホキシド溶液
を各種脂肪酸又は油脂の最終濃度が５０ｐｐｍになるよ
うに添加し、同時に所定量の２，２‐ジブロモ‐３‐ニ
トリロプロピオンアミドを加え、経時的に生菌数の推移
を寒天平板法により求めた。なお、比較のために、脂肪
酸又は油脂を添加せず、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリ
ロプロピオンアミドのみを添加した場合についても生菌
数を求めた。この場合は、ジメチルスルホキシドと２，
２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミドを添加し
た。結果を表９及び表１０に示す。
ｏｌｉ、ＤＨ−５）を１００倍に滅菌蒸留水で希釈し、
これに各種脂肪酸又は油脂のジメチルスルホキシド溶液
を各種脂肪酸又は油脂の最終濃度が５０ｐｐｍになるよ
うに添加し、同時に所定量の２，２‐ジブロモ‐３‐ニ
トリロプロピオンアミドを加え、経時的に生菌数の推移
を寒天平板法により求めた。なお、比較のために、脂肪
酸又は油脂を添加せず、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリ
ロプロピオンアミドのみを添加した場合についても生菌
数を求めた。この場合は、ジメチルスルホキシドと２，
２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミドを添加し
た。結果を表９及び表１０に示す。
【００４８】
【表９】
【００４９】
【表１０】
【００５０】（２）枯草菌に対する抗菌活性 前記（１）において、大腸菌の代わりに枯草菌（Ｂ．ｓ
ｕｂｔｉｌｉｓ）を用いた以外は、（１）と同様にして
実施した。その結果を表１１及び表１２に示す。
ｕｂｔｉｌｉｓ）を用いた以外は、（１）と同様にして
実施した。その結果を表１１及び表１２に示す。
【００５１】
【表１１】
【００５２】
【表１２】
【００５３】以上、表９〜表１２から分かるように、脂
肪酸無添加時の２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピ
オンアミドの効力を示す生菌数推移と比較して、脂肪酸
やそれを酸成分として含有する油脂を添加することによ
り、殺菌効力の増強効果を示した。すなわち、大腸菌を
使用した実験系においては、広範囲の領域において生菌
数は、脂肪酸類の添加によりほぼ１／１０以下のレベル
での推移を示している。
肪酸無添加時の２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピ
オンアミドの効力を示す生菌数推移と比較して、脂肪酸
やそれを酸成分として含有する油脂を添加することによ
り、殺菌効力の増強効果を示した。すなわち、大腸菌を
使用した実験系においては、広範囲の領域において生菌
数は、脂肪酸類の添加によりほぼ１／１０以下のレベル
での推移を示している。
【００５４】また、枯草菌を使用した実験系において
は、さらに顕著な効果が観察された。２，２‐ジブロモ
‐３‐ニトリロプロピオンアミドを単独で５ｐｐｍ濃度
で使用した場合に、薬剤添加後１５分後に生菌が観察さ
れるのに対し、脂肪酸（ミリスチン酸、オレイン酸、ラ
ウリン酸、リノール酸）を添加した場合、該濃度での生
菌は一切観察されなかった。また、同様の薬剤添加後１
５分後における生菌の観察される殺菌剤濃度は１．２５
ｐｐｍからであった。したがって、同程度の薬剤効力を
得ることを考えれば、従来５ｐｐｍ濃度を必要としてい
た２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド
は、脂肪酸類の添加により効力が増強され、１．２５ｐ
ｐｍ程度の使用で効力が発揮されることになり大幅なコ
ストダウンに役立つことが実証された。
は、さらに顕著な効果が観察された。２，２‐ジブロモ
‐３‐ニトリロプロピオンアミドを単独で５ｐｐｍ濃度
で使用した場合に、薬剤添加後１５分後に生菌が観察さ
れるのに対し、脂肪酸（ミリスチン酸、オレイン酸、ラ
ウリン酸、リノール酸）を添加した場合、該濃度での生
菌は一切観察されなかった。また、同様の薬剤添加後１
５分後における生菌の観察される殺菌剤濃度は１．２５
ｐｐｍからであった。したがって、同程度の薬剤効力を
得ることを考えれば、従来５ｐｐｍ濃度を必要としてい
た２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド
は、脂肪酸類の添加により効力が増強され、１．２５ｐ
ｐｍ程度の使用で効力が発揮されることになり大幅なコ
ストダウンに役立つことが実証された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/80 １０２
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）工業用殺菌剤と、（Ｂ）炭素数１
０〜３０の飽和若しくは不飽和脂肪酸及びこれらを酸成
分として含有する油脂類の中から選ばれた少なくとも１
種との組合せから成る工業用殺菌剤組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分の工業用殺菌剤がハロシアノ
アセトアミド系化合物、ハロニトロ化合物及びイソチア
ゾロン系化合物の中から選ばれた少なくとも１種である
請求項１記載の工業用殺菌剤組成物。 - 【請求項３】 （Ｂ）成分がα‐リノレン酸、γ‐リノ
レン酸、リノール酸、オイレン酸、ミリスチン酸、ラウ
リン酸、アマニ油及びヒマシ油の中から選ばれた少なく
とも１種である請求項１又は２記載の工業用殺菌剤組成
物。 - 【請求項４】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との使用割合
が、重量比５：１ないし１：５である請求項１、２又は
３記載の工業用殺菌剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29460994A JPH08151303A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | 工業用殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29460994A JPH08151303A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | 工業用殺菌剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08151303A true JPH08151303A (ja) | 1996-06-11 |
Family
ID=17809980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29460994A Pending JPH08151303A (ja) | 1994-11-29 | 1994-11-29 | 工業用殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08151303A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10176154A (ja) * | 1996-12-19 | 1998-06-30 | Somar Corp | デンプンのり及びそれを含有する紙塗工液 |
| WO2000067578A1 (en) * | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Somar Corporation | Composite bactericidal compositions |
| JP2003335605A (ja) * | 1998-09-04 | 2003-11-25 | Nippon Soda Co Ltd | ヌメリ防除剤 |
| US6927199B2 (en) | 1998-09-01 | 2005-08-09 | Nippon Soda Co., Ltd | Slime remover and slime preventing/removing agent containing a clathrate compound |
| JP2006232748A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌性組成物 |
| JP2009149610A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Rohm & Haas Co | 相乗的殺微生物性組成物 |
-
1994
- 1994-11-29 JP JP29460994A patent/JPH08151303A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10176154A (ja) * | 1996-12-19 | 1998-06-30 | Somar Corp | デンプンのり及びそれを含有する紙塗工液 |
| US6927199B2 (en) | 1998-09-01 | 2005-08-09 | Nippon Soda Co., Ltd | Slime remover and slime preventing/removing agent containing a clathrate compound |
| JP2003335605A (ja) * | 1998-09-04 | 2003-11-25 | Nippon Soda Co Ltd | ヌメリ防除剤 |
| WO2000067578A1 (en) * | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Somar Corporation | Composite bactericidal compositions |
| JP2006232748A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌性組成物 |
| JP2009149610A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Rohm & Haas Co | 相乗的殺微生物性組成物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20031225 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |