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JPH078982B2 - 湿気硬化性シーリング材組成物 - Google Patents

湿気硬化性シーリング材組成物

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Publication number
JPH078982B2
JPH078982B2 JP1131831A JP13183189A JPH078982B2 JP H078982 B2 JPH078982 B2 JP H078982B2 JP 1131831 A JP1131831 A JP 1131831A JP 13183189 A JP13183189 A JP 13183189A JP H078982 B2 JPH078982 B2 JP H078982B2
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JP
Japan
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sealant composition
curing
curable sealant
moisture
catalyst
Prior art date
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JP1131831A
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JPH02308885A (ja
Inventor
正比呂 伊藤
幸雄 林
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Sunstar Giken KK
Original Assignee
Sunstar Giken KK
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Publication date
Application filed by Sunstar Giken KK filed Critical Sunstar Giken KK
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Priority to GB9011595A priority patent/GB2231879B/en
Priority to DE4016911A priority patent/DE4016911A1/de
Priority to US07/528,616 priority patent/US5086151A/en
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2081—Heterocyclic amines; Salts thereof containing at least two non-condensed heterocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
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    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は湿気硬化性シーリング材組成物、更に詳しく
は、特定の硬化触媒を配合したことにより、湿分非存在
下での、たとえば40℃×１〜３ケ月の貯蔵安定性が良好
で、かつ低温硬化性に優れた、一液型の湿気硬化性シー
リング材組成物に関する。
従来技術と発明の解決しようとする課題 一液型の湿気硬化性シーリング材組成物として、遊離の
NCO基含有ウレタンプレポリマーを主成分とするものが
よく知られており、たとえば自動車製造工程での部品の
接着、窓ガラス接着、ドア接着などに好適に使用されて
いる。本来、このタイプのシーリング材組成物は、空気
中の湿分（水分）存在下で硬化しうるものであるが、施
工現場での作業能率を上げるため、より迅速な硬化速度
を有するシーリング材組成物が望まれており、通常、硬
化触媒が配合されている。しかし、反面、硬化触媒を配
合した場合にも、湿分非存在下での貯蔵安定性が考慮さ
れなければならない。
かかる状況下で、硬化触媒として金属系触媒やアミン系
触媒が汎用されているが、一部貯蔵安定性に問題があっ
たり、あるいは常温硬化もしくはそれ以下の、たとえば
５℃での低温硬化が十分でない。最近、特殊な触媒とし
て、式： のジモルホリノジエチルエーテルの使用が試みられてい
る（特開昭63−120721号公報参照）。しかし、この触媒
では、貯蔵安定性や常温硬化に問題ないが、上記低温硬
化に十分な結果が得られないのが現状であった。
そこで、本発明者らは、この低温硬化を満足させる触媒
について鋭意検討を重ねた結果、上記ジモルホリノジエ
チルエーテルのメチル置換体を特定量用いたところ、貯
蔵安定性および常温硬化もしくは低温硬化のいずれにも
満足できることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
発明の構成と効果 すなわち、本発明は、遊離のNCO基含有ウレタンプレポ
リマーを主成分とし、これに硬化触媒として組成物全量
中の0.2〜２重量％の式： のジ［２−（3,5−ジメチルモルホリノ）エチル］エー
テルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリング
材組成物を提供するものである。
本発明における遊離NCO基含有ウレタンプレポリマーと
しては、この種のシーリング材主成分として用いられて
いるものであれば特に制限なく使用できるが、具体的に
は、たとえばポリオキシアルキレンジオール（ポリオキ
シエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリオキシブチレングリコール、またはこれらの共
重合体など）やポリオキシアルキレントリオール（エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイドなどと、グリセリン、トリメチロールプロパンな
どを付加重合させたもの）のポリオキシアルキレンポリ
オールと、過剰量の有機ジイソシアネート化合物（脂肪
族，脂環式，アリール脂肪族または芳香族ジイソシアネ
ート）を常法に従って、反応させたものが挙げられる。
反応は、不活性ガス雰囲気中、要すれば反応触媒（ジブ
チル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、第一錫オ
クテート、オクテン酸鉛など）の存在下、50〜120℃、
好ましくは60〜90℃の温度で行なえばよい。
これらのウレタンプレポリマーにあって、分子量3000〜
7000のポリオキシプロピレングリコールと、芳香族ジイ
ソシアネート化合物、たとえば2,4または／および2,6−
トリレンジイソシアネート（TDI）、ジフェニルメタン
−4,4′−ジイソシアネート（MDI）、1,5−ナフタレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどを
反応させた。遊離NCO基含有量1.5〜3w/v％のウレタンプ
レポリマーが好ましい。
本発明に係る湿気硬化性シーリング材組成物は、上記主
成分のウレタンプレポリマーに、上記式［Ｉ］の硬化触
媒を配合した系で構成されるが、さらに必要に応じて、
NCO基に対していずれも不活性な、充填剤（カーボンブ
ラック、炭酸カルシウム、クレー、タルクなど）、可塑
剤（ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、ジノニルフタレート、ジエチレングリコールベンゾ
エート、エチレングリコールモノブチルエーテルベンゾ
エート、部分水素添加ターフェニル、アルキル多環芳香
族炭化水素類、塩素化パラフィン類など）、溶剤（トル
エン、キシレン、エステル類、ケトン類、エーテル類な
ど）を適量添加してもよい。
硬化触媒［Ｉ］の配合量は、組成物全量中0.2〜２重量
％、好ましくは0.4〜1.0重量％の範囲で選定する。0.2
重量％未満であると、所望の硬化促進が達成されず、ま
た２重量％を越えると、貯蔵安定性に支障を来すことに
なる。なお、必要に応じて常用されている金属系触媒や
アミン系触媒などと混合使用でき、またイミダゾール化
合物触媒と併用もできる。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
実施例１および比較例１〜７ （１）ウレタンプレポリマーの合成 分子量7000のポリオキシプロピレングリコール3000g
に、MDI350gを加え、窒素雰囲気下80℃で３時間反応さ
せて、遊離NCO基含有量2.3w/v％、粘度（20℃）38000cp
sのウレタンプレポリマーを得る。
（２）シーリング材組成物の調製 上記（１）のウレタンプレポリマー500gに、乾燥した炭
酸カルシウム200gとカーボンブラック600gを加え、10分
間撹拌混合した後、ジオクチルフタレート250gを加え、
減圧下で15分間真空脱泡撹拌を行った後、粘度調整用の
溶剤80g、および各種の硬化触媒8g（組成物全量中0.5重
量％に相当）を加え、10分間脱泡撹拌を行う。
（３）低温特性による硬化試験 各シーリング材組成物を、５℃/50％RHまたは20℃/65％
RHの条件下で、それぞれ１時間,3時間または５時間硬化
せしめた後、剪断強度（kg/cm2）を測定し、結果を表１
に示す。
実施例1: 比較例1: 比較例2:ジブチル錫ジラウレート 〃 3:ジブチル錫マレエート 〃 4:オクテン酸鉛 〃 5:オクテン酸錫 〃 6:トリエチルアミン 〃 7:N−メチルモルホリン （４）貯蔵安定試験 各シーリング材組成物を、40℃の密封条件下で１ケ月,2
ケ月または３ケ月保存した後、状態を観察し、結果を表
２に示す。なお、表中の判定基準は以下の通りである。
◎は粘度上昇率が20％以下 ○は 〃 が40％以下 △は 〃 が60％以下 ×は 〃 が60％以上乃至ゲル化 なお、実施例１と同一の触媒の含有量と、低温特性によ
る硬化試験結果，貯蔵安定試験結果との関係を下記表３
に示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】遊離のNCO基含有ウレタンプレポリマーを
    主成分とし、これに硬化触媒として組成物全量中0.2〜
    ２重量％の式： のジ［２−（3,5−ジメチルモルホリノ）エチル］エー
    テルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリング
    材組成物。
  2. 【請求項２】ウレタンプレポリマーが、ポリオキシアル
    キレンポリオールと芳香族ジイソシアネートの反応生成
    物であって、その遊離NCO基含有量が1.5〜3w/v％である
    請求項第１項記載のシーリング材組成物。
JP1131831A 1989-05-25 1989-05-25 湿気硬化性シーリング材組成物 Expired - Lifetime JPH078982B2 (ja)

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GB9011595A GB2231879B (en) 1989-05-25 1990-05-24 Moisture-curing sealant compositions
DE4016911A DE4016911A1 (de) 1989-05-25 1990-05-25 Durch feuchtigkeit haertbare abdichtungsmasse
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DE4016911A1 (de) 1990-11-29
GB2231879B (en) 1992-03-18
GB2231879A (en) 1990-11-28
JPH02308885A (ja) 1990-12-21
KR900018324A (ko) 1990-12-21

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