JPH0781137B2 - 酸化防止剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は化学合成によらない酸化防止剤及びこれを配合
した化粧料及び食品に関する。

〔従来の技術〕

現在、主に利用されている酸化防止剤にはブチルヒドロ
キシアニソール（B.H.A）、ブチルヒドロキシトルエン
（B.H.T.）、ビタミンＥやその誘導体がある。

B.H.AやB.H.T.は合成品であり、現在一般的な意識とし
て、合成品の使用については厳しい批判があり、実際の
法規制でも使用が甚だしく規制されつつある。

またビタミンＥやその誘導体は、酸化防止作用が比較的
弱く、天然物で強い酸化防止作用のある物質が求められ
ている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、天然物より得られる物質であって、強
い酸化防止作用があり、且つ入手が容易で安価な物質を
提供することである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、前記のような課題を解決するため鋭意研
究を行い、各種の植物、動物、食品等よりスクリーニン
グを行った結果、カシューナッツ殻油及びこの油を主成
分であるカルダノール及び／又はカルドール、アナカル
ド酸が有効であることを見い出した。

カシューナッツ自体弱い酸化防止作用があることは文献
で公知の事実であるが、非常に弱い酸化防止作用であ
り、且つナッツは食品として利用されるので、そのコス
トは高くなる。

また、該文献では酸化防止作用を発現する物質の同定も
されていない。

本発明者らは、現在用途の少ないカシューナッツの殻に
注目し、化学的手段を用いて、酸化防止作用を発現する
物質を同定した。

その結果、カシューナッツ中に含まれる酸化防止物質の
量の数十倍もカシューナッツ殻に含有されていることが
判明した。

即ち本発明はカルダノール、カルドール、アナカルド酸
よりなる群より選んだ１種以上を有効成分として含む酸
化防止剤である。

また本発明はカシューナッツ殻を乾留して得たカシュー
ナッツ殻油又は該殻をｎ−ヘキサンで抽出した殻油成分
を有効成分として含む酸化防止剤である。

また本発明はカシューナッツ殻油又はカルダノール、カ
ルドール、アナカルド酸よりなる群より選んだ１種以上
とビタミンＥを有効成分として含む酸化防止剤である。

また本発明は前記の酸化防止剤を含む化粧料及び食品で
ある。

カシューナッツ殻油は、カシューナッツ殻液又はカシュ
ーナッツオイルとも呼ばれている。カシューナッツトリ
ー（Anacardium accidentale L.,ウルシ科）の実の殻に
含まれる油状の液である。

採取法には溶剤抽出法と加熱法があり、産地では主とし
て加熱法が用いられる。即ち殻油はカシューナッツの殻
を乾留することによって得られる。

成分としては、抽出法の場合はアナカルド酸とカルドー
ルが主成分であり、加熱法の時はカルダノールとカルド
ールが主成分である。

現在、カシューナッツ殻油は、カシューワニスの原料と
して専ら用いられている。このカシューナッツ殻油か
ら、酸化防止物質以外の物質を除いて用いることはなん
ら問題はなく、その選択は用途によって選択すればよ
い。

一番容易な採取法としてはｎ−ヘキサンを用いて抽出す
る方法が安価、迅速である。

さらに精製を加えるならば、上記ｎ−ヘキサン抽出物よ
りカルダノール、カルドールを選択的に得る。

加熱法の場合、直接カルダノールとカルドールを得るの
は加熱によりアナカルド酸が脱炭酸され、カルダノール
となるためである。

抽出物より、カルダノール、カルドールを選択的に得る
精製方法を例示すれば、カシューナッツ殻油20gを、第
１表のような溶媒各１リットルづつに溶解し、A,B,Cの
順にシリカゲルカラム（メルク社製230〜400メッシュ,3
00g）に通す。

各フラクションを20mlづつ採取し、純品のカルダノー
ル、カルドールと薄層クロマトグラフィーを用いて比較
確認し、同物質の存在するフラクションを回収し、溶媒
を除去する。

カシューナッツ殻油、該油からのｎ−ヘキサン抽出物、
あるいはカルダノール、カルドールを単離する場合、乾
留などの熱処理が工程内に入っている場合は、カシュー
ナッツ殻油に含有されているアナカルド酸はカルダノー
ルに変化している。

アナカルド酸自体にも酸化防止作用があるが、カルダノ
ールより弱いので、カシューナッツ殻油、該油からのｎ
−ヘキサン抽出物を用いるときは、熱処理工程が入って
いないときは、工程に熱処理を加えた方が有効である。

またカルダノール、カルドールを単離する場合は、単離
する前に熱処理工程を加える方が、より酸化防止作用が
強くなる。

ただ、用途によっては、これらの熱処理を加えなくとも
よく、カルダノール、カルドール、アナカルド酸を単離
する場合は、アナカルド酸も一緒に分離し、利用するこ
とも可能であり、また利用しなくてもよい。本発明は、
カシューナッツ殻油、該殻の溶媒抽出物、カルダノール
及び／又はカルドール、アナカルド酸に強力な酸化防止
作用がある事を見い出した事にあり、これは後記の実施
例によって示される。

〔実施例〕

以下に実施例によって本発明を更に具体的に説明する
が、本発明は、この実施例に限定されるものではない。

カシューナッツ殻油（乾留油でなく、エチルエーテル抽
出物）よりカルダノール、カルドール、アナカルド酸を
単離して、以下の酸化防止作用の実験に供した。

なお、それぞれの得られた量は、カシューナッツ殻油20
gよりカルダノールが0.72g、カルドールが2.78g、アナ
カルド酸4.68gであった。

（酸化防止作用の実験方法） 試料10mgをエタノール20mlに溶解、2.5％リノール酸の
エタノール溶液を20ml加えて、0.05モル リン酸緩衝液
（pH7.0を40ml加えて、精製水で100mlに定容した。

これを50℃の暗所に放置し、24時間ごとにチオシアン酸
鉄法で酸化された割合をみた。

その方法は、上記のサンプルを0.5ml、75％エタノール
水溶液48.5ml、30％チオシアン酸アンモニウム0.5mlを
加えて、３分間放置した後、0.02N塩化第一鉄3.5％NCl
水溶液0.5mlを加えて、75％エタノール溶液で定容し
た。

３分間放置した後、波長500nmで吸光度を測定した。

セル長は10mm、対照セルは試料10mgをエタノール20mlに
溶解し、2.5％リノール酸のエタノール溶液を20ml加え
る代りに、エタノールを40ml加えて、そのあと同様の処
理を行ったものを入れた。

またコントロールとして、試料10mgをエタノール20mlに
溶解する代りにエタノールを20ml加えて、そのあと同様
の処理を行ったものを実験した。結果を第２表に示す。

このように、コントロールに比べては勿論、ビタミンＥ
アセテートに比較してもカルドール、カルダノール、ア
ナカルド酸いずれも酸化防止作用が強いことが判明し
た。特にカルドールはB.H.A.に匹敵するほどその効果は
強い。

〔発明の効果〕 合成化合物としての酸化防止剤は種々の副作用があり、
人体に対して副作用のない天然物より得られる酸化防止
剤が求められていたが、本発明によって、カシューナッ
ツの殻の部分を利用することによって、現在用途の少な
い同原料の有効活用をはかると共に、化粧品添加用、食
品添加用の酸化防止剤として極めて有効である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】カルダノール、カルドール、アナカルド酸
   よりなる群より選んだ１種以上を有効成分として含有す
   る酸化防止剤。
2. 【請求項２】カシューナッツ殻を乾留して得たカシュー
   ナッツ殻油又は該殻をｎ−ヘキサンで抽出した殻油成分
   を有効成分として含む酸化防止剤。
3. 【請求項３】カシューナッツ殻油又はカルダノール、カ
   ルドール、アナカルド酸よりなる群より選んだ１種以上
   とビタミンＥを有効成分として含む酸化防止剤。
4. 【請求項４】請求項1,2,3の何れかに記載の酸化防止剤
   を含む化粧料及び食品。