JPH0770083A - イミダゾール誘導体を有効成分とする血圧降下剤 - Google Patents
イミダゾール誘導体を有効成分とする血圧降下剤Info
- Publication number
- JPH0770083A JPH0770083A JP5329818A JP32981893A JPH0770083A JP H0770083 A JPH0770083 A JP H0770083A JP 5329818 A JP5329818 A JP 5329818A JP 32981893 A JP32981893 A JP 32981893A JP H0770083 A JPH0770083 A JP H0770083A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- halogen
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来知られている血圧降下剤とは異なった化
合物群に属する新規な血圧降下剤を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［Ｒ1 とＲ2 はＨ、アルキル、アルコキシアルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アルコキシアラルキル、ハ
ロアルキル等；Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 とＲ6 はＨ、ハロゲ
ン、アルコキシ、アルキル、アルコキシカルボニル、ニ
トロ、アミノ、アシル、フッ化アルキル、フッ化アルコ
キシ等；Ｒ7 はＨ、アルキル、アリール又はアリールカ
ルボニル、Ｓ含有環等；Ｒ8 とＲ9 はＨ、ハロゲン、ア
ルコキシ、アルキル、アルコキシカルボニル、ニトロ、
アミノ、アシル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリ
ール等；ｎは０、１］のイミダゾール誘導体を有効成分
として含む血圧降下剤。
合物群に属する新規な血圧降下剤を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［Ｒ1 とＲ2 はＨ、アルキル、アルコキシアルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アルコキシアラルキル、ハ
ロアルキル等；Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 とＲ6 はＨ、ハロゲ
ン、アルコキシ、アルキル、アルコキシカルボニル、ニ
トロ、アミノ、アシル、フッ化アルキル、フッ化アルコ
キシ等；Ｒ7 はＨ、アルキル、アリール又はアリールカ
ルボニル、Ｓ含有環等；Ｒ8 とＲ9 はＨ、ハロゲン、ア
ルコキシ、アルキル、アルコキシカルボニル、ニトロ、
アミノ、アシル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリ
ール等；ｎは０、１］のイミダゾール誘導体を有効成分
として含む血圧降下剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な血圧降下剤に関
するものである。
するものである。
【０００２】
【従来の技術】血圧降下剤としては従来より各種のタイ
プのものが知られている。その例としては、下記のもの
を挙げることができる。 神経節遮断剤（例、臭化ヘキサメトニウム、カンシル酸
トリメタファン） ヒドララジン系製剤（例、塩酸トドララジン、塩酸ヒド
ララジン、カドララジン、ブドララジン） ラウオルフィア製剤（例、アルサーオキシロン、塩酸レ
セルピリン酸ジメチルアミノエチル、シロシンゴビン、
ラウオルフィアアルカロイド、レシナミン、レセルピ
ン） 交感神経末梢遮断剤（例、硫酸グアネチジン、硫酸ベタ
ニジン） α2 作動剤（例、塩酸グアンファシン、塩酸クロニジ
ン、酢酸グアナベンズ、メチルドパ） アルカロイド（例、メシル酸ジヒドロエルゴトキシン） α1 遮断剤（例、ウラピジル、塩酸テラゾシン、塩酸ブ
ナゾシン、塩酸ブラゾシン、メシル酸ドキサゾシン） β遮断剤（例、塩酸ブニトロロール、塩酸ブロブラノロ
ール、酒石酸メトプロロール、ニプラジロール、ピンド
ロール、塩酸ペンブトロール） α・β遮断剤（例、塩酸アモスラロール、塩酸ラベタロ
ール） Ｃａ拮抗剤（例、塩酸ニカルジピン、塩酸マニジピン、
ニソルジピン、ニトレンジピン、ニルバジピン） ＡＣＥ阻害剤（例、アラセブリル、塩酸デラブリル、カ
プトプリル、シラザプリル、マレイン酸エナラプリル、
リシノプリル） 利尿剤（例、インダパミド、トリパミド、フロセミド、
メチクラン）
プのものが知られている。その例としては、下記のもの
を挙げることができる。 神経節遮断剤（例、臭化ヘキサメトニウム、カンシル酸
トリメタファン） ヒドララジン系製剤（例、塩酸トドララジン、塩酸ヒド
ララジン、カドララジン、ブドララジン） ラウオルフィア製剤（例、アルサーオキシロン、塩酸レ
セルピリン酸ジメチルアミノエチル、シロシンゴビン、
ラウオルフィアアルカロイド、レシナミン、レセルピ
ン） 交感神経末梢遮断剤（例、硫酸グアネチジン、硫酸ベタ
ニジン） α2 作動剤（例、塩酸グアンファシン、塩酸クロニジ
ン、酢酸グアナベンズ、メチルドパ） アルカロイド（例、メシル酸ジヒドロエルゴトキシン） α1 遮断剤（例、ウラピジル、塩酸テラゾシン、塩酸ブ
ナゾシン、塩酸ブラゾシン、メシル酸ドキサゾシン） β遮断剤（例、塩酸ブニトロロール、塩酸ブロブラノロ
ール、酒石酸メトプロロール、ニプラジロール、ピンド
ロール、塩酸ペンブトロール） α・β遮断剤（例、塩酸アモスラロール、塩酸ラベタロ
ール） Ｃａ拮抗剤（例、塩酸ニカルジピン、塩酸マニジピン、
ニソルジピン、ニトレンジピン、ニルバジピン） ＡＣＥ阻害剤（例、アラセブリル、塩酸デラブリル、カ
プトプリル、シラザプリル、マレイン酸エナラプリル、
リシノプリル） 利尿剤（例、インダパミド、トリパミド、フロセミド、
メチクラン）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主な目的は、
従来知られている血圧降下剤とは明らかに異なった化合
物群に属する新規な血圧降下剤を提供することにある。
従来知られている血圧降下剤とは明らかに異なった化合
物群に属する新規な血圧降下剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】次の一般式（Ｉ）：
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一あるいは異
なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１〜８のアル
キル基、炭素原子数１〜４のアルコキシを有する炭素原
子数２〜６のアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロア
ルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、アラルキ
ル基（但し、アラルキル基中のアリールは炭素原子数６
〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４である）、
炭素原子数１〜４のアルコキシもしくはハロゲンを有す
るアラルキル基（但し、アラルキル基中のアリールは炭
素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４
である）、またはハロゲンを有する炭素原子数１〜８の
アルキル基であり、あるいはＲ1 とＲ2とが結合して、
Ｒ1 及びＲ2 が結合している窒素原子と共に５乃至８員
環を形成していてもよく；Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は、同一あるいは異なっていてもよく、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子
数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜７のアルコキシ
カルボニル基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数１〜７
のアシル基、ハロゲンを有する炭素原子数１〜６のアル
キル基、ハロゲンを有する炭素原子数１〜６のアルコキ
シ基、アラルキル基（但しアラルキル基中のアリールは
炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜
４である）、またはアラルキルオキシ基（但し、アラル
キル基中のアリールは炭素原子数６〜１２、そしてアル
キルは炭素原子数１〜４である）であり、あるいはＲ3
はＲ2 と結合して、Ｒ2 が結合している窒素原子及びＲ
3 が結合しているフェニル基の炭素原子と共に５乃至８
員環を形成していてもよく；Ｒ7 は、水素原子、炭素原
子数４〜１２のアリール、水酸基またはハロゲンで置換
されていてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ、もしくはハロゲンで置換されていてもよい炭素原子
数４〜１２のアリール基、炭素原子数１〜６のアルキ
ル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハロゲン
で置換されていてもよい炭素原子数７〜１３のアリール
カルボニル基、あるいは硫黄原子を含む５乃至８員環の
複素環基であり；Ｒ8 及びＲ9 は、同一あるいは異なっ
ていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜７のアルコキシカルボニル基、アラルキ
ル基（但しアラルキル基中のアリールは炭素原子数６〜
１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４である）、ニ
トロ基、アミノ基、炭素原子数１〜７のアシル基、ハロ
ゲンを有する炭素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン
を有する炭素原子数１〜６のアルコキシ基、または炭素
原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ、もしくはハロゲンで置換されていてもよい炭素数６
〜１２のアリール基であり、あるいは、Ｒ8とＲ9 とが
結合して炭素原子数３〜６のアルキレン基を形成しても
いてもよく；そして、ｎは０また１である］で表わされ
るイミダゾール誘導体を有効成分として含有する血圧降
下剤。
なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１〜８のアル
キル基、炭素原子数１〜４のアルコキシを有する炭素原
子数２〜６のアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロア
ルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、アラルキ
ル基（但し、アラルキル基中のアリールは炭素原子数６
〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４である）、
炭素原子数１〜４のアルコキシもしくはハロゲンを有す
るアラルキル基（但し、アラルキル基中のアリールは炭
素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４
である）、またはハロゲンを有する炭素原子数１〜８の
アルキル基であり、あるいはＲ1 とＲ2とが結合して、
Ｒ1 及びＲ2 が結合している窒素原子と共に５乃至８員
環を形成していてもよく；Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は、同一あるいは異なっていてもよく、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子
数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜７のアルコキシ
カルボニル基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数１〜７
のアシル基、ハロゲンを有する炭素原子数１〜６のアル
キル基、ハロゲンを有する炭素原子数１〜６のアルコキ
シ基、アラルキル基（但しアラルキル基中のアリールは
炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜
４である）、またはアラルキルオキシ基（但し、アラル
キル基中のアリールは炭素原子数６〜１２、そしてアル
キルは炭素原子数１〜４である）であり、あるいはＲ3
はＲ2 と結合して、Ｒ2 が結合している窒素原子及びＲ
3 が結合しているフェニル基の炭素原子と共に５乃至８
員環を形成していてもよく；Ｒ7 は、水素原子、炭素原
子数４〜１２のアリール、水酸基またはハロゲンで置換
されていてもよい炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ、もしくはハロゲンで置換されていてもよい炭素原子
数４〜１２のアリール基、炭素原子数１〜６のアルキ
ル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハロゲン
で置換されていてもよい炭素原子数７〜１３のアリール
カルボニル基、あるいは硫黄原子を含む５乃至８員環の
複素環基であり；Ｒ8 及びＲ9 は、同一あるいは異なっ
ていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数２〜７のアルコキシカルボニル基、アラルキ
ル基（但しアラルキル基中のアリールは炭素原子数６〜
１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４である）、ニ
トロ基、アミノ基、炭素原子数１〜７のアシル基、ハロ
ゲンを有する炭素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲン
を有する炭素原子数１〜６のアルコキシ基、または炭素
原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ、もしくはハロゲンで置換されていてもよい炭素数６
〜１２のアリール基であり、あるいは、Ｒ8とＲ9 とが
結合して炭素原子数３〜６のアルキレン基を形成しても
いてもよく；そして、ｎは０また１である］で表わされ
るイミダゾール誘導体を有効成分として含有する血圧降
下剤。
【０００７】本発明は、上記の一般式（Ｉ）を有するイ
ミダゾール誘導体が顕著な血圧降下作用を示すとの、本
発明者の新たな知見に基づき完成された。
ミダゾール誘導体が顕著な血圧降下作用を示すとの、本
発明者の新たな知見に基づき完成された。
【０００８】本発明にて血圧降下剤として用いられるイ
ミダゾール誘導体は、Chem. Pharm.Bull.,39(7), p1746
(1991)、 Chem. Pharm. Bull.,40(3), p675-682(199
2)、特開平２−１３８２６３号公報、特開平３−１６３
０６５号公報、特開平１−１３１１７５号公報、特開昭
６４−６３５７５号公報などの刊行物に記載されてお
り、優れた抗潰瘍作用を示すことが明らかにされてい
る。
ミダゾール誘導体は、Chem. Pharm.Bull.,39(7), p1746
(1991)、 Chem. Pharm. Bull.,40(3), p675-682(199
2)、特開平２−１３８２６３号公報、特開平３−１６３
０６５号公報、特開平１−１３１１７５号公報、特開昭
６４−６３５７５号公報などの刊行物に記載されてお
り、優れた抗潰瘍作用を示すことが明らかにされてい
る。
【０００９】本発明のイミダゾール誘導体を示す一般式
（Ｉ）に含まれる各基について以下に説明する。
（Ｉ）に含まれる各基について以下に説明する。
【００１０】Ｒ1 とＲ2 とは、互いに同一でも、また異
なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１〜８のアル
キル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネ
オペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル）、炭素原
子数１〜４のアルコキシを有する炭素原子数２〜６のア
ルキル基（例、メトキシエチル、メトキシプロピル、メ
トキシブチル、メトキシペンチル、エトキシエチル、エ
トキシプロピル、エトキシブチル、プロポキシエチル、
プロポキシプロピル、ブトキシエチル）、炭素原子数５
〜８のシクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル）、炭素原
子数６〜１２のアリール基（例、フェニル、ナフチル、
トルイル、キシリル）、アラルキル基（但しアラルキル
基中のアリールは炭素原子数６〜１２、そしてアルキル
は炭素原子数１〜４であるもの。例、ベンジル、フェニ
ルエチル、ナフチルメチル、トルイルメチル、キシリル
メチル）、炭素原子数１〜４のアルコキシもしくはハロ
ゲンを有するアラルキル基（但しアラルキル基中のアリ
ールは炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子
数１〜４であるもの。例、メトキシベンジル、トリメト
キシベンジル、トリメトキシフェニルエチル、クロロフ
ェニルエチル）、またはハロゲンを有する炭素原子数１
〜８のアルキル基（例、クロロメチル、クロロエチル、
ブロモメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、トリ
フルオロエチル、フルオロプロピル、フルオロブチル）
を表わす。あるいはＲ1 とＲ2 とが結合して、Ｒ1 及び
Ｒ2 が結合している窒素原子と共に、５乃至８員環
（例、ピロール環、ピロリン環、ピロリジン環、ピリジ
ン環、ピペリジン環）を形成していてもよい。
なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１〜８のアル
キル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネ
オペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル）、炭素原
子数１〜４のアルコキシを有する炭素原子数２〜６のア
ルキル基（例、メトキシエチル、メトキシプロピル、メ
トキシブチル、メトキシペンチル、エトキシエチル、エ
トキシプロピル、エトキシブチル、プロポキシエチル、
プロポキシプロピル、ブトキシエチル）、炭素原子数５
〜８のシクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル）、炭素原
子数６〜１２のアリール基（例、フェニル、ナフチル、
トルイル、キシリル）、アラルキル基（但しアラルキル
基中のアリールは炭素原子数６〜１２、そしてアルキル
は炭素原子数１〜４であるもの。例、ベンジル、フェニ
ルエチル、ナフチルメチル、トルイルメチル、キシリル
メチル）、炭素原子数１〜４のアルコキシもしくはハロ
ゲンを有するアラルキル基（但しアラルキル基中のアリ
ールは炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子
数１〜４であるもの。例、メトキシベンジル、トリメト
キシベンジル、トリメトキシフェニルエチル、クロロフ
ェニルエチル）、またはハロゲンを有する炭素原子数１
〜８のアルキル基（例、クロロメチル、クロロエチル、
ブロモメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、トリ
フルオロエチル、フルオロプロピル、フルオロブチル）
を表わす。あるいはＲ1 とＲ2 とが結合して、Ｒ1 及び
Ｒ2 が結合している窒素原子と共に、５乃至８員環
（例、ピロール環、ピロリン環、ピロリジン環、ピリジ
ン環、ピペリジン環）を形成していてもよい。
【００１１】Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、そしてＲ6 は、互いに
同一でもあっても、また異なっていてもよく、水素原
子、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、フッ素）、炭素原
子数１〜６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）、炭素原子数
１〜６のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル）、炭素原子数２〜７のアルコキシカルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル）、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数
１〜７のアシル基（例、アセチル、プロピオニル）、ハ
ロゲンを有する炭素原子数１〜６のアルキル基（例、フ
ルオロメチル、フルオロエチル、フルオロプロピル、ト
リフルオロメチル）、ハロゲンを有する炭素原子数１〜
６のアルコキシ基（例、フルオロメトキシ、フルオロエ
トキシ、フルオロプロポキシ、トリフルオロメトキ
シ）、アラルキル基（但しアラルキル基中のアリールは
炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜
４であるもの。例、ベンジル、フェニルエチル、ナフチ
ルメチル、トルイルメチル、キシリルメチル）、または
アラルキルオキシ基（但しアラルキル基中のアリールは
炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜
４であるもの。例、ベンジルオキシ）を表わす。また
は、Ｒ3 はＲ2 と結合して、Ｒ2 が結合している窒素原
子及びＲ3 が結合しているフェニル基の炭素原子と共に
５乃至８員環を形成していてもよい。この５乃至８員環
とベンゼン環との縮合した例として、１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン、２，３，４，５−テトラヒドロ
ベンズ［ｂ］アゼピン、インドリンが挙げられる。
同一でもあっても、また異なっていてもよく、水素原
子、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、フッ素）、炭素原
子数１〜６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）、炭素原子数
１〜６のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル）、炭素原子数２〜７のアルコキシカルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル）、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数
１〜７のアシル基（例、アセチル、プロピオニル）、ハ
ロゲンを有する炭素原子数１〜６のアルキル基（例、フ
ルオロメチル、フルオロエチル、フルオロプロピル、ト
リフルオロメチル）、ハロゲンを有する炭素原子数１〜
６のアルコキシ基（例、フルオロメトキシ、フルオロエ
トキシ、フルオロプロポキシ、トリフルオロメトキ
シ）、アラルキル基（但しアラルキル基中のアリールは
炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜
４であるもの。例、ベンジル、フェニルエチル、ナフチ
ルメチル、トルイルメチル、キシリルメチル）、または
アラルキルオキシ基（但しアラルキル基中のアリールは
炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜
４であるもの。例、ベンジルオキシ）を表わす。また
は、Ｒ3 はＲ2 と結合して、Ｒ2 が結合している窒素原
子及びＲ3 が結合しているフェニル基の炭素原子と共に
５乃至８員環を形成していてもよい。この５乃至８員環
とベンゼン環との縮合した例として、１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン、２，３，４，５−テトラヒドロ
ベンズ［ｂ］アゼピン、インドリンが挙げられる。
【００１２】Ｒ7 は、水素原子、炭素原子数４〜１２の
アリール、水酸基、またはハロゲンで置換されていても
よい炭素原子数１〜６のアルキル基（例、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ
−ブチル、ペンチル、ベンジル、フェニルエチル、フェ
ニルプロピル、トルイルメチル、キシリルメチル、ナフ
チルメチル、ナフチルエチル、フルオロメチル、２−
（２−ピリジル）エチル、フルオロエチル、フルオロプ
ロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメ
チル、ヒドロキシエチル）、炭素原子数１〜６のアルキ
ル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハロゲン
で置換されていてもよい炭素原子数４〜１２のアリール
基（例、フェニル、ナフチル、トルイル、キシリル、メ
トキシフェニル、エトキシフェニル、ジメトキシフェニ
ル、クロロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニ
ル、３−ピリジル、２−ピリジル、３−メチル−２−ピ
リジル、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）、炭
素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコ
キシ、もしくはハロゲンで置換されていてもよい炭素原
子数７〜１３のアリールカルボニル基（例、ベンゾイ
ル、トルイルカルボニル、メトキシベンゾイル、エトキ
シベンゾイル、フルオロベンゾイル）、あるいは硫黄原
子を含む５乃至８員環の複素環基（例、チエニル、テト
ラヒドロチエニル）を表わす。
アリール、水酸基、またはハロゲンで置換されていても
よい炭素原子数１〜６のアルキル基（例、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ
−ブチル、ペンチル、ベンジル、フェニルエチル、フェ
ニルプロピル、トルイルメチル、キシリルメチル、ナフ
チルメチル、ナフチルエチル、フルオロメチル、２−
（２−ピリジル）エチル、フルオロエチル、フルオロプ
ロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメ
チル、ヒドロキシエチル）、炭素原子数１〜６のアルキ
ル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハロゲン
で置換されていてもよい炭素原子数４〜１２のアリール
基（例、フェニル、ナフチル、トルイル、キシリル、メ
トキシフェニル、エトキシフェニル、ジメトキシフェニ
ル、クロロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニ
ル、３−ピリジル、２−ピリジル、３−メチル−２−ピ
リジル、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）、炭
素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコ
キシ、もしくはハロゲンで置換されていてもよい炭素原
子数７〜１３のアリールカルボニル基（例、ベンゾイ
ル、トルイルカルボニル、メトキシベンゾイル、エトキ
シベンゾイル、フルオロベンゾイル）、あるいは硫黄原
子を含む５乃至８員環の複素環基（例、チエニル、テト
ラヒドロチエニル）を表わす。
【００１３】Ｒ8 とＲ9 とは、互いに同一であっても、
あるいは異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子
（例、塩素、臭素、フッ素）、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ）、炭素原子数１〜６のアルキル
基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル）、炭素原子数
２〜７のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル）、
アラルキル基（但しアラルキル基中のアリールは炭素原
子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４であ
るもの。例、ベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチ
ル）、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数１〜７のアシル
基（例、アセチル、プロピオニル）、ハロゲンを有する
炭素原子数１〜６のアルキル基（例、フルオロメチル、
フルオロエチル、フルオロプロピル、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロエチル）、もしくはハロゲンを有する
炭素原子数１〜６のアルコキシ基（例、フルオロメトキ
シ、フルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、トリフル
オロメトキシ）、または炭素原子数１〜６のアルキル、
炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハロゲンで置
換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール基（例、
フェニル、ナフチル、トルイル、キシリル、メトキシフ
ェニル、エトキシフェニル、ジメトキシフェニル、クロ
ロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル）を表
わす。あるいは、Ｒ8 とＲ9 とが結合して炭素原子数３
〜６のアルキレン基（例、プロピレン基、ブチレン基、
ジメチルブチレン基、ペンチレン基）を形成してもいて
もよい。
あるいは異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子
（例、塩素、臭素、フッ素）、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ）、炭素原子数１〜６のアルキル
基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル）、炭素原子数
２〜７のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル）、
アラルキル基（但しアラルキル基中のアリールは炭素原
子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４であ
るもの。例、ベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチ
ル）、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数１〜７のアシル
基（例、アセチル、プロピオニル）、ハロゲンを有する
炭素原子数１〜６のアルキル基（例、フルオロメチル、
フルオロエチル、フルオロプロピル、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロエチル）、もしくはハロゲンを有する
炭素原子数１〜６のアルコキシ基（例、フルオロメトキ
シ、フルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、トリフル
オロメトキシ）、または炭素原子数１〜６のアルキル、
炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハロゲンで置
換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール基（例、
フェニル、ナフチル、トルイル、キシリル、メトキシフ
ェニル、エトキシフェニル、ジメトキシフェニル、クロ
ロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル）を表
わす。あるいは、Ｒ8 とＲ9 とが結合して炭素原子数３
〜６のアルキレン基（例、プロピレン基、ブチレン基、
ジメチルブチレン基、ペンチレン基）を形成してもいて
もよい。
【００１４】ｎは０また１である。
【００１５】上記一般式（Ｉ）のそれぞれの基および記
号として好ましいものは次の通りである。 １）Ｒ1 とＲ2 とが、同一あるいは異なっていて、水素
原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜
４のアルコキシを有する炭素原子数２〜６のアルキル
基、、及び炭素原子数１〜４のアルコキシを有するアラ
ルキル基（但し、アラルキル基中のアリールは炭素原子
数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４であ
る）から選ばれたものである。 ２）Ｒ3 、Ｒ4 、及びＲ6 が水素原子で、Ｒ5 が水素原
子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルコキシ基、およびハロゲン原子から選ばれたもの
である。 ３）Ｒ7 が水素原子である。 ４）Ｒ8 とＲ9 のいずれもが水素原子である。 ５）ｎが１である。
号として好ましいものは次の通りである。 １）Ｒ1 とＲ2 とが、同一あるいは異なっていて、水素
原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜
４のアルコキシを有する炭素原子数２〜６のアルキル
基、、及び炭素原子数１〜４のアルコキシを有するアラ
ルキル基（但し、アラルキル基中のアリールは炭素原子
数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４であ
る）から選ばれたものである。 ２）Ｒ3 、Ｒ4 、及びＲ6 が水素原子で、Ｒ5 が水素原
子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルコキシ基、およびハロゲン原子から選ばれたもの
である。 ３）Ｒ7 が水素原子である。 ４）Ｒ8 とＲ9 のいずれもが水素原子である。 ５）ｎが１である。
【００１６】上記一般式（Ｉ）における好ましい化合物
を下記に表の形で示す。但し、ｎは０または１である。
を下記に表の形で示す。但し、ｎは０または１である。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
【表４】
【００２１】
【表５】
【００２２】
【表６】
【００２３】
【表７】
【００２４】
【表８】
【００２５】上記一般式（Ｉ）により表わされるイミダ
ゾール誘導体の例を下記に示す。２−［［５−メトキシ
−２−（２−メトキシエチル）アミノ］ベンジルスルフ
ィニル］イミダゾール、２−［［２−（２−メトキシエ
チル）アミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール、
２−［［２−（２−イソプロポキシエチル）アミノ］ベ
ンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［［２−（２
−メトキシエチル）アミノ−５−メチル］ベンジルスル
フィニル］イミダゾール、２−［［２−（２−メトキシ
エチル）アミノ−６−メチル］ベンジルスルフィニル］
イミダゾール、２−［［２−（２−エトキシエチル）ア
ミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−
［［２−（２−エトキシプロピル）アミノ］ベンジルス
ルフィニル］イミダゾール、２−［［２−（２−エトキ
シエチル）アミノ−５−メチル］ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール、２−［［４，６−ジメチル−５−メ
トキシ−２−（２−メトキシエチル）アミノ］ベンジル
スルフィニル］イミダゾール、
ゾール誘導体の例を下記に示す。２−［［５−メトキシ
−２−（２−メトキシエチル）アミノ］ベンジルスルフ
ィニル］イミダゾール、２−［［２−（２−メトキシエ
チル）アミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール、
２−［［２−（２−イソプロポキシエチル）アミノ］ベ
ンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［［２−（２
−メトキシエチル）アミノ−５−メチル］ベンジルスル
フィニル］イミダゾール、２−［［２−（２−メトキシ
エチル）アミノ−６−メチル］ベンジルスルフィニル］
イミダゾール、２−［［２−（２−エトキシエチル）ア
ミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−
［［２−（２−エトキシプロピル）アミノ］ベンジルス
ルフィニル］イミダゾール、２−［［２−（２−エトキ
シエチル）アミノ−５−メチル］ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール、２−［［４，６−ジメチル−５−メ
トキシ−２−（２−メトキシエチル）アミノ］ベンジル
スルフィニル］イミダゾール、
【００２６】２−［（２−メチルアミノ）ベンジルチ
オ］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール、２−［（２−メチルアミノ）ベンジルスル
フィニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベン
ジルチオ］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベン
ジルスルフィニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−［（２−アミノ）ベン
ジルチオ］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、２−［（２−アミノ）ベンジルスル
フィニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、２−［（２−メチルアミノ）ベンジ
ルチオ］イミダゾール、２−［（２−メチルアミノ）ベ
ンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（２−イソ
ブチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−
［（２−イソブチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イ
ミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルチ
オ］イミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベン
ジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（５−メチル
−２−メチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２
−［（５−メチル−２−メチルアミノ）ベンジルスルフ
ィニル］イミダゾール、２−［（２−アミノ）ベンジル
チオ］イミダゾール、２−［（２−アミノ）ベンジルス
ルフィニル］イミダゾール、２−［（２−イソブチルア
ミノ−５−ニトロ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−
［（２−イソブチルアミノ−５−ニトロ）ベンジルスル
フィニル］イミダゾール、２−［（４−クロロ−２−イ
ソブチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−
［（４−クロロ−２−イソブチルアミノ）ベンジルスル
フィニル］イミダゾール、２−［（２−イソプロピルア
ミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソ
プロピルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾー
ル、２−［（２−エチルアミノ）ベンジルチオ］イミダ
ゾール、２−［（２−エチルアミノ）ベンジルスルフィ
ニル］イミダゾール、２−［（２−ベンジルアミノ）ベ
ンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−ベンジルアミ
ノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、
オ］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾイ
ミダゾール、２−［（２−メチルアミノ）ベンジルスル
フィニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベン
ジルチオ］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベン
ジルスルフィニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−［（２−アミノ）ベン
ジルチオ］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、２−［（２−アミノ）ベンジルスル
フィニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール、２−［（２−メチルアミノ）ベンジ
ルチオ］イミダゾール、２−［（２−メチルアミノ）ベ
ンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（２−イソ
ブチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−
［（２−イソブチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イ
ミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルチ
オ］イミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベン
ジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（５−メチル
−２−メチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２
−［（５−メチル−２−メチルアミノ）ベンジルスルフ
ィニル］イミダゾール、２−［（２−アミノ）ベンジル
チオ］イミダゾール、２−［（２−アミノ）ベンジルス
ルフィニル］イミダゾール、２−［（２−イソブチルア
ミノ−５−ニトロ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−
［（２−イソブチルアミノ−５−ニトロ）ベンジルスル
フィニル］イミダゾール、２−［（４−クロロ−２−イ
ソブチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−
［（４−クロロ−２−イソブチルアミノ）ベンジルスル
フィニル］イミダゾール、２−［（２−イソプロピルア
ミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソ
プロピルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾー
ル、２−［（２−エチルアミノ）ベンジルチオ］イミダ
ゾール、２−［（２−エチルアミノ）ベンジルスルフィ
ニル］イミダゾール、２−［（２−ベンジルアミノ）ベ
ンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−ベンジルアミ
ノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、
【００２７】２−［（２−イソブチルアミノ−５−メト
キシ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソ
ブチルアミノ−５−メトキシ）ベンジルスルフィニル］
イミダゾール、２−［（２，３−ジメトキシ−６−イソ
ブチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−
［（２，３−ジメトキシ−６−イソブチルアミノ）ベン
ジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（２−メチル
−６−メチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２
−［（２−メチル−６−メチルアミノ）ベンジルスルフ
ィニル］イミダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ
−５−トリフルオロメトキシ）ベンジルチオ］イミダゾ
ール、２−［（２−イソブチルアミノ−５−トリフルオ
ロメトキシ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、４
−メチル−２−［（２−メチルアミノ）ベンジルチオ］
イミダゾール、４−メチル−２−［（２−メチルアミ
ノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（５
−クロロ−２−イソブチルアミノ）ベンジルチオ］イミ
ダゾール、２−［（５−クロロ−２−イソブチルアミ
ノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（２
−イソブチルアミノ−６−メトキシ）ベンジルチオ］イ
ミダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ−６−メト
キシ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−
［（５−フルオロ−２−イソブチルアミノ）ベンジルチ
オ］イミダゾール、２−［（５−フルオロ−２−イソブ
チルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、
キシ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソ
ブチルアミノ−５−メトキシ）ベンジルスルフィニル］
イミダゾール、２−［（２，３−ジメトキシ−６−イソ
ブチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−
［（２，３−ジメトキシ−６−イソブチルアミノ）ベン
ジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（２−メチル
−６−メチルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２
−［（２−メチル−６−メチルアミノ）ベンジルスルフ
ィニル］イミダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ
−５−トリフルオロメトキシ）ベンジルチオ］イミダゾ
ール、２−［（２−イソブチルアミノ−５−トリフルオ
ロメトキシ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、４
−メチル−２−［（２−メチルアミノ）ベンジルチオ］
イミダゾール、４−メチル−２−［（２−メチルアミ
ノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（５
−クロロ−２−イソブチルアミノ）ベンジルチオ］イミ
ダゾール、２−［（５−クロロ−２−イソブチルアミ
ノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［（２
−イソブチルアミノ−６−メトキシ）ベンジルチオ］イ
ミダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ−６−メト
キシ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−
［（５−フルオロ−２−イソブチルアミノ）ベンジルチ
オ］イミダゾール、２−［（５−フルオロ−２−イソブ
チルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、
【００２８】２−［（２−イソブチルアミノ−６−メチ
ル）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ−６−メチル）ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ−４−メチ
ル）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ−４−メチル）ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（２−クロロ−６−イソブチルアミ
ノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−クロロ
−６−イソブチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ−３−メチ
ル）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ−３−メチル）ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ−３−メトキ
シ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ−３−メトキシ）ベンジルスルフィニル］イ
ミダゾール、２−［（３−メチル−２−メチルアミノ）
ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（３−メチル−２
−メチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾー
ル、２−［（２−プロピルアミノ）ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール、２−［（２−ブチルアミノ）ベンジ
ルスルフィニル］イミダゾール、２−［（２−イソブチ
ルアミノ）ベンジルチオ］−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ）ベンジルスルフィニル］−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、
ル）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ−６−メチル）ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ−４−メチ
ル）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ−４−メチル）ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（２−クロロ−６−イソブチルアミ
ノ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−クロロ
−６−イソブチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ−３−メチ
ル）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ−３−メチル）ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（２−イソブチルアミノ−３−メトキ
シ）ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ−３−メトキシ）ベンジルスルフィニル］イ
ミダゾール、２−［（３−メチル−２−メチルアミノ）
ベンジルチオ］イミダゾール、２−［（３−メチル−２
−メチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾー
ル、２−［（２−プロピルアミノ）ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール、２−［（２−ブチルアミノ）ベンジ
ルスルフィニル］イミダゾール、２−［（２−イソブチ
ルアミノ）ベンジルチオ］−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−［（２−イソブ
チルアミノ）ベンジルスルフィニル］−４，５，６，７
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、
【００２９】４−エチル−５−メチル−２−［（２−メ
チルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、４−エチル
−５−メチル−２−［（２−メチルアミノ）ベンジルス
ルフィニル］イミダゾール、２−［（２−ジメチルアミ
ノ）ベンジルスルフィニル］−１−（３−メチルピリジ
ン−２−イル）イミダゾール、２−［［２−（２，２，
２−トリフルオロエチル）アミノ］ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール、２−［［８−（１，２，３，４−テ
トラヒドロ）キノリル］メチルスルフィニル］イミダゾ
ール ２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルスルフィニル］
−１−（２−フルオロフェニル）イミダゾール、２−
［（２−ジメチルアミノ）ベンジルスルフィニル］−１
−（２−ピリジル）イミダゾール、２−［（２−モルホ
リノ）ベンジルスルフィニル］−１−（２−ピリジル）
イミダゾール、２−［（２−シクロヘキシルアミノ）ベ
ンジルスルフィニル］−１−（２−ピリジル）イミダゾ
ール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルスルフィ
ニル］−１−（５−メトキシ−２−ピリジル）イミダゾ
ール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルチオ］−
１−メチルイミダゾール、２−［（２−ジメチルアミ
ノ）ベンジルチオ］−１−（３−フルオロフェニル）イ
ミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルチ
オ］−１−フェニルイミダゾール、２−［（２−ジメチ
ルアミノ）ベンジルチオ］−１−（２−トリフルオロメ
チルフェニル）イミダゾール、
チルアミノ）ベンジルチオ］イミダゾール、４−エチル
−５−メチル−２−［（２−メチルアミノ）ベンジルス
ルフィニル］イミダゾール、２−［（２−ジメチルアミ
ノ）ベンジルスルフィニル］−１−（３−メチルピリジ
ン−２−イル）イミダゾール、２−［［２−（２，２，
２−トリフルオロエチル）アミノ］ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール、２−［［８−（１，２，３，４−テ
トラヒドロ）キノリル］メチルスルフィニル］イミダゾ
ール ２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルスルフィニル］
−１−（２−フルオロフェニル）イミダゾール、２−
［（２−ジメチルアミノ）ベンジルスルフィニル］−１
−（２−ピリジル）イミダゾール、２−［（２−モルホ
リノ）ベンジルスルフィニル］−１−（２−ピリジル）
イミダゾール、２−［（２−シクロヘキシルアミノ）ベ
ンジルスルフィニル］−１−（２−ピリジル）イミダゾ
ール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルスルフィ
ニル］−１−（５−メトキシ−２−ピリジル）イミダゾ
ール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルチオ］−
１−メチルイミダゾール、２−［（２−ジメチルアミ
ノ）ベンジルチオ］−１−（３−フルオロフェニル）イ
ミダゾール、２−［（２−ジメチルアミノ）ベンジルチ
オ］−１−フェニルイミダゾール、２−［（２−ジメチ
ルアミノ）ベンジルチオ］−１−（２−トリフルオロメ
チルフェニル）イミダゾール、
【００３０】２−［（２−イソペンチルアミノ−５−メ
チル）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−
［（５−エチル−２−イソブチルアミノ）ベンジルスル
フィニル］イミダゾール、２−［（５−メチル−２−ペ
ンチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、
２−［［５−メチル−２−［２−（３，４，５−トリメ
トキシフェニル）エチル］アミノ］ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール、２−［［５−エトキシ−２−（２−
メトキシエチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（１−メチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−８−イル）メチルスルフィニル］イ
ミダゾール、２−［［２−（イソブチルメチルアミノ）
−５−メトキシ］ベンジルスルフィニル］イミダゾー
ル、２−［［５−メトキシ−２−（２−メトキシエチ
ル）メチルアミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾー
ル、２−［［５−エチル−２−（２−メトキシエチル）
アミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−
［［２−（２−エトキシエチル）アミノ−５−エチル］
ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［［２−
（２−エトキシエチル）アミノ−５−メトキシ］ベンジ
ルスルフィニル］イミダゾール、
チル）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−
［（５−エチル−２−イソブチルアミノ）ベンジルスル
フィニル］イミダゾール、２−［（５−メチル−２−ペ
ンチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イミダゾール、
２−［［５−メチル−２−［２−（３，４，５−トリメ
トキシフェニル）エチル］アミノ］ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール、２−［［５−エトキシ−２−（２−
メトキシエチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］イミ
ダゾール、２−［（１−メチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−８−イル）メチルスルフィニル］イ
ミダゾール、２−［［２−（イソブチルメチルアミノ）
−５−メトキシ］ベンジルスルフィニル］イミダゾー
ル、２−［［５−メトキシ−２−（２−メトキシエチ
ル）メチルアミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾー
ル、２−［［５−エチル−２−（２−メトキシエチル）
アミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−
［［２−（２−エトキシエチル）アミノ−５−エチル］
ベンジルスルフィニル］イミダゾール、２−［［２−
（２−エトキシエチル）アミノ−５−メトキシ］ベンジ
ルスルフィニル］イミダゾール、
【００３１】上記一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾー
ル誘導体は、Chem. Pharm. Bull.,39(7), p1746(1991)、
Chem. Pharm. Bull.,40(3), p675-682(1992) 、特開
平２−１３８２６３号公報、特開平３−１６３０６５号
公報、特開平１−１３１１７５号公報、特開昭６４−６
３５７５号公報などの刊行物に記載されているか、ある
いはそれらの刊行物に記載の方法に準じた方法で製造す
ることができる。
ル誘導体は、Chem. Pharm. Bull.,39(7), p1746(1991)、
Chem. Pharm. Bull.,40(3), p675-682(1992) 、特開
平２−１３８２６３号公報、特開平３−１６３０６５号
公報、特開平１−１３１１７５号公報、特開昭６４−６
３５７５号公報などの刊行物に記載されているか、ある
いはそれらの刊行物に記載の方法に準じた方法で製造す
ることができる。
【００３２】本発明で血圧降下剤として用いる一般式
（Ｉ）のイミダゾール誘導体は経口、非経口のいずれの
方法でも投与できる。経口投与剤の剤型としては、例え
ば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤およびシロップ剤
があげられ、非経口投与剤の剤型の例としては注射剤、
坐剤があげられる。これらの各剤の調製には、通常の賦
形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素、希釈剤などが用
いられる。賦形剤としては、ブドウ糖、乳糖などが、崩
壊剤としては、デンプン、カルボキシメチルセルロース
カルシウムなどが、滑沢剤としては、ステアリン酸マグ
ネシウム、タルクなどが、結合剤としては、ヒドロキシ
プロピルセルロース、ゼラチン、ポリビニルピロリドン
などが用いられる。
（Ｉ）のイミダゾール誘導体は経口、非経口のいずれの
方法でも投与できる。経口投与剤の剤型としては、例え
ば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤およびシロップ剤
があげられ、非経口投与剤の剤型の例としては注射剤、
坐剤があげられる。これらの各剤の調製には、通常の賦
形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素、希釈剤などが用
いられる。賦形剤としては、ブドウ糖、乳糖などが、崩
壊剤としては、デンプン、カルボキシメチルセルロース
カルシウムなどが、滑沢剤としては、ステアリン酸マグ
ネシウム、タルクなどが、結合剤としては、ヒドロキシ
プロピルセルロース、ゼラチン、ポリビニルピロリドン
などが用いられる。
【００３３】本発明で血圧降下剤として用いる一般式
（Ｉ）のイミダゾール誘導体の投与量は、通常の成人に
おいて、注射剤で１日約１ｍｇ〜５０ｍｇ、経口投与で
１日約１０ｍｇ〜６００ｍｇであるが、年令、人種、症
状等により増減することができる。
（Ｉ）のイミダゾール誘導体の投与量は、通常の成人に
おいて、注射剤で１日約１ｍｇ〜５０ｍｇ、経口投与で
１日約１０ｍｇ〜６００ｍｇであるが、年令、人種、症
状等により増減することができる。
【００３４】
［実施例１］ ２−［［５−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）ア
ミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール （腹腔内投与）ハロセン麻酔下に雄性高血圧自然発症ラ
ット（１７〜１８週令）の左大腿動脈にポリエチレンカ
ニューレを挿入した。ハロセン麻酔を中止し、動物をボ
ールマン型ケージに入れた。カニューレを、圧トランジ
ューサー（ＴＰ−１０１Ｔ外、日本光電株式会社製）を
介してひずみ圧力計測用アンプ（ＡＰ−６０１Ｇ、日本
光電株式会社製）に接続し血圧を測定した。心拍数は、
収縮期血圧に同期させた瞬時心拍計（ＡＴ−６０１Ｇ
外、日本光電株式会社製）にて計測し、血圧とともに熱
書記録器（ＷＴ−６８７Ｇ外、日本光電株式会社製）上
に同時記録した。被検物質の投与は、麻酔の影響を除く
ためにハロセン吸入中止からおよそ１時間を経過したの
ちの血圧・心拍数の安定した時期に行なった。被検物質
は１％メチルセルロース溶液に、１％の濃度で懸濁し、
あらかじめ腹腔内の留置したポリエチレンカニューレよ
り投与した。
ミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール （腹腔内投与）ハロセン麻酔下に雄性高血圧自然発症ラ
ット（１７〜１８週令）の左大腿動脈にポリエチレンカ
ニューレを挿入した。ハロセン麻酔を中止し、動物をボ
ールマン型ケージに入れた。カニューレを、圧トランジ
ューサー（ＴＰ−１０１Ｔ外、日本光電株式会社製）を
介してひずみ圧力計測用アンプ（ＡＰ−６０１Ｇ、日本
光電株式会社製）に接続し血圧を測定した。心拍数は、
収縮期血圧に同期させた瞬時心拍計（ＡＴ−６０１Ｇ
外、日本光電株式会社製）にて計測し、血圧とともに熱
書記録器（ＷＴ−６８７Ｇ外、日本光電株式会社製）上
に同時記録した。被検物質の投与は、麻酔の影響を除く
ためにハロセン吸入中止からおよそ１時間を経過したの
ちの血圧・心拍数の安定した時期に行なった。被検物質
は１％メチルセルロース溶液に、１％の濃度で懸濁し、
あらかじめ腹腔内の留置したポリエチレンカニューレよ
り投与した。
【００３５】２０ｍｇ／ｋｇを投与した場合には、投与
前血圧（収縮期−拡張期）２２５−１４５ｍｍＨｇよ
り、１５分後２１３−１２８ｍｍＨｇ、１時間後１８９
−１０７ｍｍＨｇと血圧の低下が見られ、２、４、５時
間後においてはそれぞれ、１９１−１０４ｍｍＨｇ、１
９７−１２６ｍｍＨｇ、２００−１３１ｍｍＨｇと、そ
の降圧作用を持続した。４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合
には、投与前血圧（収縮期−拡張期）２４３−１５７ｍ
ｍＨｇより、１５分後２０９−１３１ｍｍＨｇ、１時間
後１７７−１０５ｍｍＨｇと顕著な血圧の低下が見ら
れ、続いて２、４、５時間後においてはそれぞれ、１６
０−９６ｍｍＨｇ、１８３−１１０ｍｍＨｇ、１８５−
１１３ｍｍＨｇと、その降圧作用を持続した。なお、心
拍数にはほとんど影響を与えなかった。
前血圧（収縮期−拡張期）２２５−１４５ｍｍＨｇよ
り、１５分後２１３−１２８ｍｍＨｇ、１時間後１８９
−１０７ｍｍＨｇと血圧の低下が見られ、２、４、５時
間後においてはそれぞれ、１９１−１０４ｍｍＨｇ、１
９７−１２６ｍｍＨｇ、２００−１３１ｍｍＨｇと、そ
の降圧作用を持続した。４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合
には、投与前血圧（収縮期−拡張期）２４３−１５７ｍ
ｍＨｇより、１５分後２０９−１３１ｍｍＨｇ、１時間
後１７７−１０５ｍｍＨｇと顕著な血圧の低下が見ら
れ、続いて２、４、５時間後においてはそれぞれ、１６
０−９６ｍｍＨｇ、１８３−１１０ｍｍＨｇ、１８５−
１１３ｍｍＨｇと、その降圧作用を持続した。なお、心
拍数にはほとんど影響を与えなかった。
【００３６】（経口投与）体重２８０〜４００ｇ、１５
〜２０週令の雄性高血圧自然発症ラットを用い、重曹を
１０％（ｗ／ｗ）加えた１％メチルセルロース溶液に被
験物質を２％（ｗ／ｗ）の濃度で懸濁させた液を用い
て、被験物質を経口投与した他は上記腹腔内投与の場合
と同様にして、被験物質の血圧降下作用を調べた。被験
物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与後
１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時間
の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
〜２０週令の雄性高血圧自然発症ラットを用い、重曹を
１０％（ｗ／ｗ）加えた１％メチルセルロース溶液に被
験物質を２％（ｗ／ｗ）の濃度で懸濁させた液を用い
て、被験物質を経口投与した他は上記腹腔内投与の場合
と同様にして、被験物質の血圧降下作用を調べた。被験
物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与後
１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時間
の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
【００３７】［実施例２］ ２−［（２−イソブチルアミノ）ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。４
０ｍｇ／ｋｇを投与した場合には、投与前血圧（収縮期
−拡張期）２１４−１４８ｍｍＨｇより、１５分後２０
３−１３７ｍｍＨｇ、１時間後１７４−１１４ｍｍＨｇ
と顕著な血圧の低下が見られ、続いて２、４、５時間後
においてはそれぞれ、１６３−１０９ｍｍＨｇ、１７９
−１１７ｍｍＨｇ、１８１−１２２ｍｍＨｇと、その降
圧作用を持続した。なお、心拍数にはほとんど影響を与
えなかった。
ル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。４
０ｍｇ／ｋｇを投与した場合には、投与前血圧（収縮期
−拡張期）２１４−１４８ｍｍＨｇより、１５分後２０
３−１３７ｍｍＨｇ、１時間後１７４−１１４ｍｍＨｇ
と顕著な血圧の低下が見られ、続いて２、４、５時間後
においてはそれぞれ、１６３−１０９ｍｍＨｇ、１７９
−１１７ｍｍＨｇ、１８１−１２２ｍｍＨｇと、その降
圧作用を持続した。なお、心拍数にはほとんど影響を与
えなかった。
【００３８】［実施例３］ ２−［［８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）キノリ
ル］メチルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。４
０ｍｇ／ｋｇを投与した場合には、投与前血圧（収縮期
−拡張期）２１７−１３８ｍｍＨｇより、１５分後１９
０−１００ｍｍＨｇ、１時間後１７０−８６ｍｍＨｇと
顕著な血圧の低下が見られ、続いて２、４、５時間後に
おいてはそれぞれ、１７７−９１ｍｍＨｇ、１７６−１
００ｍｍＨｇ、１７９−１１０ｍｍＨｇと、その降圧作
用を持続した。なお、心拍数にはほとんど影響を与えな
かった。
ル］メチルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。４
０ｍｇ／ｋｇを投与した場合には、投与前血圧（収縮期
−拡張期）２１７−１３８ｍｍＨｇより、１５分後１９
０−１００ｍｍＨｇ、１時間後１７０−８６ｍｍＨｇと
顕著な血圧の低下が見られ、続いて２、４、５時間後に
おいてはそれぞれ、１７７−９１ｍｍＨｇ、１７６−１
００ｍｍＨｇ、１７９−１１０ｍｍＨｇと、その降圧作
用を持続した。なお、心拍数にはほとんど影響を与えな
かった。
【００３９】上記の２−［［８−（１，２，３，４−テ
トラヒドロ）キノリル］メチルスルフィニル］イミダゾ
ールは、下記の方法で製造した。１，２，３，４−テト
ラヒドロ−８−キノリンメタノール（３．５２ｇ、２２
ミリモル）をジクロロメタン（３５ｍｌ）に溶解し、こ
の溶液に氷冷下で１０分間かけて、ジクロロメタン（１
０ｍｌ）中の塩化チオニル（２．４ｍｌ）の溶液を滴下
し、得られた混合物を３０分間攪拌した。この混合物を
濃縮し、残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）に懸濁さ
せ、エタノール（５０ｍｌ）中の２−メルカプトイミダ
ゾール（５．０ｇ）の溶液に徐々に添加した。得られた
混合物を室温で３０分間攪拌し、濃縮して残渣を得、こ
の残渣をジクロロメタン及び炭酸ナトリウム水溶液（５
％）で処理した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。ジクロロメタンを蒸発させた後、残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製処理
した。２−［［８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）
キノリル］メチルチオ］イミダゾールをジエチルエーテ
ルから黄色結晶性粉末（１．８８ｇ）として得た。
トラヒドロ）キノリル］メチルスルフィニル］イミダゾ
ールは、下記の方法で製造した。１，２，３，４−テト
ラヒドロ−８−キノリンメタノール（３．５２ｇ、２２
ミリモル）をジクロロメタン（３５ｍｌ）に溶解し、こ
の溶液に氷冷下で１０分間かけて、ジクロロメタン（１
０ｍｌ）中の塩化チオニル（２．４ｍｌ）の溶液を滴下
し、得られた混合物を３０分間攪拌した。この混合物を
濃縮し、残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）に懸濁さ
せ、エタノール（５０ｍｌ）中の２−メルカプトイミダ
ゾール（５．０ｇ）の溶液に徐々に添加した。得られた
混合物を室温で３０分間攪拌し、濃縮して残渣を得、こ
の残渣をジクロロメタン及び炭酸ナトリウム水溶液（５
％）で処理した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。ジクロロメタンを蒸発させた後、残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製処理
した。２−［［８−（１，２，３，４−テトラヒドロ）
キノリル］メチルチオ］イミダゾールをジエチルエーテ
ルから黄色結晶性粉末（１．８８ｇ）として得た。
【００４０】得られたチオイミダゾール（１．８０ｇ、
７．３ミリモル）をクロロホルム（１８ｍｌ）及びメタ
ノール（２ｍｌ）の混合物に溶解し、これにｍ−クロロ
過安息香酸（８５％、１．４９ｇ）を氷冷下に３０分間
で添加した。反応が完結した後、この反応混合物にクロ
ロホルム及び炭酸ナトリウム水溶液（５％）を添加し、
分離した有機層を水酸化ナトリウム水溶液（０．０５
Ｎ、２０ｍｌ）で洗浄し、次いで２Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液（２０ｍｌ）で抽出し，抽出液をクロロホルムで
洗浄した。水層に、攪拌しながら塩化アンモニウム水溶
液を少しずつ添加して結晶性沈殿を得、この沈殿を水で
十分洗浄し、乾燥した。薄黄色結晶性粉末、収量１．１
５ｇ、融点１４２〜１４４℃（分解）。
７．３ミリモル）をクロロホルム（１８ｍｌ）及びメタ
ノール（２ｍｌ）の混合物に溶解し、これにｍ−クロロ
過安息香酸（８５％、１．４９ｇ）を氷冷下に３０分間
で添加した。反応が完結した後、この反応混合物にクロ
ロホルム及び炭酸ナトリウム水溶液（５％）を添加し、
分離した有機層を水酸化ナトリウム水溶液（０．０５
Ｎ、２０ｍｌ）で洗浄し、次いで２Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液（２０ｍｌ）で抽出し，抽出液をクロロホルムで
洗浄した。水層に、攪拌しながら塩化アンモニウム水溶
液を少しずつ添加して結晶性沈殿を得、この沈殿を水で
十分洗浄し、乾燥した。薄黄色結晶性粉末、収量１．１
５ｇ、融点１４２〜１４４℃（分解）。
【００４１】ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３９０，３０
００，２９００，１６００，１５１０，１４８０，１４
５０，１４３０，１４１０，１３００，１２８０，１１
００，１０００，９４０，８８０，７８０，７４０，５
００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：１．８６（２
Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．２
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
６．３−７．０（３Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｓ）．
００，２９００，１６００，１５１０，１４８０，１４
５０，１４３０，１４１０，１３００，１２８０，１１
００，１０００，９４０，８８０，７８０，７４０，５
００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：１．８６（２
Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．２
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），
６．３−７．０（３Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｓ）．
【００４２】［実施例４］ ２−［（２−エチルアミノ）ベンジルスルフィニル］イ
ミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
ミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００４３】［実施例５］ ２−［（２−イソブチルアミノ−５−メトキシ）ベンジ
ルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
ルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００４４】［実施例６］ ２−［（５−クロロ−２−イソブチルアミノ）ベンジル
スルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
スルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００４５】［実施例７］ ２−［［２−（２−メトキシエチル）アミノ］ベンジル
スルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
スルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００４６】［実施例８］ ２−［（２−イソペンチルアミノ−５−メチル）ベンジ
ルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
ルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００４７】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１４４〜１４６℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７０，２９５０，２９１
０，２８６０，１６２０，１５８０，１５２０，１４６
５，１４４０，１３１０，１１００，１０３５，９０
０，８０５，７７０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：０．９６（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．３−１．９（３Ｈ，ｍ），
２．１５（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ),６．４−７．１（３Ｈ，
ｍ），７．２３（２Ｈ，ｓ）．
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１４４〜１４６℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７０，２９５０，２９１
０，２８６０，１６２０，１５８０，１５２０，１４６
５，１４４０，１３１０，１１００，１０３５，９０
０，８０５，７７０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：０．９６（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．３−１．９（３Ｈ，ｍ），
２．１５（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ),６．４−７．１（３Ｈ，
ｍ），７．２３（２Ｈ，ｓ）．
【００４８】［実施例９］ ２−［（５−エチル−２−イソブチルアミノ）ベンジル
スルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
スルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００４９】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１４０〜１４２℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３９０，３３４０，３１０
０，２９５０，２９２０，２８７０，１６２０，１５８
０，１５２０，１４６５，１４２０，１３１０，１１０
０，１０２５，１０１０，８９０，８１０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：１．０２（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），６．４−７．１（３Ｈ，ｍ），
７．２３（２Ｈ，ｓ）．
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１４０〜１４２℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３９０，３３４０，３１０
０，２９５０，２９２０，２８７０，１６２０，１５８
０，１５２０，１４６５，１４２０，１３１０，１１０
０，１０２５，１０１０，８９０，８１０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：１．０２（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．
２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），６．４−７．１（３Ｈ，ｍ），
７．２３（２Ｈ，ｓ）．
【００５０】［実施例１０］ ２−［（５−メチル−２−ペンチルアミノ）ベンジルス
ルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
ルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００５１】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１３８〜１４０℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７０，２９２０，２８５
０，２８２０，１６２０，１５８０，１５２０，１４４
０，１３２０，１３１０，１１００，１０４０，９６
０，９００，８００，７８０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：０．８０−１．
９（９Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３
Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），６．４
−７．１（３Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｓ）．
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１３８〜１４０℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７０，２９２０，２８５
０，２８２０，１６２０，１５８０，１５２０，１４４
０，１３２０，１３１０，１１００，１０４０，９６
０，９００，８００，７８０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：０．８０−１．
９（９Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３
Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），６．４
−７．１（３Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｓ）．
【００５２】［実施例１１］ ２−［［５−メチル−２−［２−（３，４，５−トリメ
トキシフェニル）エチル］アミノ］ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
トキシフェニル）エチル］アミノ］ベンジルスルフィニ
ル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００５３】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１２５〜１２８℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７０，３０００，２９３
０，２８３０，１６２０，１５９０，１５０５，１４６
０，１４２０，１３３０，１３１５，１２４０，１１２
５，１０００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：２．１５（３
Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
３．８５（６Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），６．４
−７．１（５Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｓ）．
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１２５〜１２８℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７０，３０００，２９３
０，２８３０，１６２０，１５９０，１５０５，１４６
０，１４２０，１３３０，１３１５，１２４０，１１２
５，１０００．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：２．１５（３
Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
３．８５（６Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４
Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），６．４
−７．１（５Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｓ）．
【００５４】［実施例１２］ ２−［［２−（２−エトキシエチル）アミノ−５−メト
キシ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。ま
た、上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の
経口投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。
被験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投
与後１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時
間の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
キシ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。ま
た、上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の
経口投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。
被験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投
与後１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時
間の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
【００５５】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１２０．５−１２２℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３５０，２９６０，２８５
０，２７５０，１５１５，１４４０，１４２０，１２９
０，１２３０，１２０５，１１１０，１０３０，９６
０，８００，７６５，４９５．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：１．２２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｍ），３．５
−３．８（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），４．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１４Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｓ），１
１．３２（１Ｈ，ｂｓ）．
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１２０．５−１２２℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３５０，２９６０，２８５
０，２７５０，１５１５，１４４０，１４２０，１２９
０，１２３０，１２０５，１１１０，１０３０，９６
０，８００，７６５，４９５．1 Ｈ ＮＭＲ（CDCl3/CD3OD=1/1 ）δ：１．２２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｍ），３．５
−３．８（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），４．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１４Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝３，９Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｓ），１
１．３２（１Ｈ，ｂｓ）．
【００５６】［実施例１３］ ２−［［５−エトキシ−２−（２−メトキシエチル）ア
ミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。ま
た、上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の
経口投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。
被験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投
与後１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時
間の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
ミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。ま
た、上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の
経口投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。
被験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投
与後１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時
間の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
【００５７】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１１８〜１１９℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７５，２８７５，２８０
０，１５２０，１４６０，１４４０，１３９０，１２９
０，１２１０，１１２０，１１００，１０３０，９６
０，８８０，４９０．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
３．３７（３Ｈ，ｓ），３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），
３．７−３．９（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），
６．３−６．８（３Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｓ）．
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１１８〜１１９℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７５，２８７５，２８０
０，１５２０，１４６０，１４４０，１３９０，１２９
０，１２１０，１１２０，１１００，１０３０，９６
０，８８０，４９０．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
３．３７（３Ｈ，ｓ），３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），
３．７−３．９（２Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），
６．３−６．８（３Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｓ）．
【００５８】［実施例１４］ ２−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−８−イル）メチルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。ま
た、上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の
経口投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。
被験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投
与後１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時
間の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
ノリン−８−イル）メチルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。ま
た、上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の
経口投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。
被験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投
与後１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時
間の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
【００５９】上記の化合物は、実施例３及びChem. Phar
m. Bull.,40(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた
方法により製造した。融点１３０℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３４００，３０３０，２９７
５，２９０５，１４４０，１４０５，１３９０，１３１
０，１２６０，１２３０，１１６０，１１４０，１０８
０，１０６０，１０３５，９５５，９４０，８７０，８
３０，７５０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．８−１．９（２
Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．７−２．８（２
Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．３７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３Ｈｚ），６．９−７．２（５Ｈ，ｍ）．
m. Bull.,40(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた
方法により製造した。融点１３０℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３４００，３０３０，２９７
５，２９０５，１４４０，１４０５，１３９０，１３１
０，１２６０，１２３０，１１６０，１１４０，１０８
０，１０６０，１０３５，９５５，９４０，８７０，８
３０，７５０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．８−１．９（２
Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．７−２．８（２
Ｈ，ｍ），２．９−３．０（２Ｈ，ｍ），４．３７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３Ｈｚ），６．９−７．２（５Ｈ，ｍ）．
【００６０】［実施例１５］ ２−［［２−（イソブチルメチルアミノ）−５−メトキ
シ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
シ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００６１】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１０７℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３１００，２９５０，１６０
０，１４９０，１０４０，９６０，７８０．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９２（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．７７（１Ｈ，ｍ），２．５−２．６
（５Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ），６．５−７．２（３Ｈ，ｍ），７．１−７．
３（２Ｈ，ｂｒ）
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１０７℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３１００，２９５０，１６０
０，１４９０，１０４０，９６０，７８０．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９２（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．７７（１Ｈ，ｍ），２．５−２．６
（５Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ），６．５−７．２（３Ｈ，ｍ），７．１−７．
３（２Ｈ，ｂｒ）
【００６２】［実施例１６］ ２−［［５−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）メ
チルアミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
チルアミノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００６３】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点６７−６８℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：２８８０，２８３０，１４９
０，１４３０，１２４０，１２１０，１１００，１０５
０，９６０，８３０，７９０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．６６（３Ｈ，
ｓ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），
３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，
ｓ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６−７．２（５Ｈ，
ｍ），１２．０−１２．２（１Ｈ，ｂｒ）
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点６７−６８℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：２８８０，２８３０，１４９
０，１４３０，１２４０，１２１０，１１００，１０５
０，９６０，８３０，７９０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：２．６６（３Ｈ，
ｓ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），
３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，
ｓ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６−７．２（５Ｈ，
ｍ），１２．０−１２．２（１Ｈ，ｂｒ）
【００６４】［実施例１７］ ２−［［５−エチル−２−（２−メトキシエチル）アミ
ノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。ま
た、上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の
経口投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。
被験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投
与後１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時
間の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
ノ］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。ま
た、上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の
経口投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。
被験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投
与後１時間、２時間、３時間、４時間、５時間及び６時
間の、収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第３表に示
す。
【００６５】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１３４−１３５℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７０，２９５０，２８９
０，２８７０，２８００，１６１０，１５８０，１５１
５，１４１０，１３０５，１１２０，１１１０，１０９
０，１０００，８８５．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１−３．３（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），
３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），
５．０７（１Ｈ，ｂｒ），６．５−７．０（３Ｈ，
ｍ），７．０−７．３（２Ｈ，ｂｒ）．
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１３４−１３５℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３７０，２９５０，２８９
０，２８７０，２８００，１６１０，１５８０，１５１
５，１４１０，１３０５，１１２０，１１１０，１０９
０，１０００，８８５．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１−３．３（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），
３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），
５．０７（１Ｈ，ｂｒ），６．５−７．０（３Ｈ，
ｍ），７．０−７．３（２Ｈ，ｂｒ）．
【００６６】［実施例１８］ ２−［［２−（２−エトキシエチル）アミノ−５−エチ
ル］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
ル］ベンジルスルフィニル］イミダゾール 上記の化合物を被検物質として、実施例１に記載の腹腔
内投与の方法で、被検物質の血圧降下作用を調べた。被
験物質４０ｍｇ／ｋｇを投与した場合の、投与前、投与
後１５分間、１時間、２時間、４時間、及び５時間の、
収縮期血圧、拡張期血圧及び心拍数を第２表に示す。
【００６７】上記の化合物は、Chem. Pharm. Bull.,40
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１１５．５−１１６℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３８０，２９６０，２８５
０，１６２０，１５２０，１４２０，１３１０，１１１
０，１０２０，１０００，８９０，７８０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１−３．３
（２Ｈ，ｍ），３．５−３．７（４Ｈ，ｍ），４．２２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｂｒ），６．５−７．
０（３Ｈ，ｍ），７．０−７．３（２Ｈ，ｂｒ），１
１．４（１Ｈ，ｂｒ）．
(3), p675-682(1992)に記載の方法に準じた方法により
製造した。融点１１５．５−１１６℃（分解）。 ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ-1：３３８０，２９６０，２８５
０，１６２０，１５２０，１４２０，１３１０，１１１
０，１０２０，１０００，８９０，７８０，５００．1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１−３．３
（２Ｈ，ｍ），３．５−３．７（４Ｈ，ｍ），４．２２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１４Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｂｒ），６．５−７．
０（３Ｈ，ｍ），７．０−７．３（２Ｈ，ｂｒ），１
１．４（１Ｈ，ｂｒ）．
【００６８】
【表９】
【００６９】
【表１０】
【００７０】
【表１１】
【００７１】
【表１２】
【００７２】［実施例１９］ 製剤例（錠剤） １錠（２２０ｍｇ）中下記成分を含有する。 本発明イミダゾール誘導体 ５０ｍｇ ラクトース １０３ でんぷん ５０ ステアリン酸マグネシウム ２ ヒドロキシプロピルセルロース １５
【００７３】［実施例２０］ 製剤例（カプセル剤） ゼラチン硬カプセル１球中に下記成分（３５０ｍｇ）を
含有する。 本発明イミダゾール誘導体 ４０ｍｇ ラクトース ２００ でんぷん ７０ ポリビニルピロリドン ５ 結晶セルロース ３５
含有する。 本発明イミダゾール誘導体 ４０ｍｇ ラクトース ２００ でんぷん ７０ ポリビニルピロリドン ５ 結晶セルロース ３５
【００７４】
【発明の効果】本発明のイミダゾール誘導体化合物は、
従来知られている血圧降下剤とは明らかに異なる化学構
造を有し、優れた血圧降下作用を示す。
従来知られている血圧降下剤とは明らかに異なる化学構
造を有し、優れた血圧降下作用を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 235/28 Ｄ
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一あるいは異なっていても
よく、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素
原子数１〜４のアルコキシを有する炭素原子数２〜６の
アルキル基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル基、炭
素原子数６〜１２のアリール基、アラルキル基（但し、
アラルキル基中のアリールは炭素原子数６〜１２、そし
てアルキルは炭素原子数１〜４である）、炭素原子数１
〜４のアルコキシもしくはハロゲンを有するアラルキル
基（但し、アラルキル基中のアリールは炭素原子数６〜
１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４である）、ま
たはハロゲンを有する炭素原子数１〜８のアルキル基で
あり、あるいはＲ1 とＲ2とが結合して、Ｒ1 及びＲ2
が結合している窒素原子と共に５乃至８員環を形成して
いてもよく；Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同一あるい
は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数２〜７のアルコキシカルボニル基、
ニトロ基、アミノ基、炭素原子数１〜７のアシル基、ハ
ロゲンを有する炭素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲ
ンを有する炭素原子数１〜６のアルコキシ基、アラルキ
ル基（但しアラルキル基中のアリールは炭素原子数６〜
１２、そしてアルキルは炭素原子数１〜４である）、ま
たはアラルキルオキシ基（但し、アラルキル基中のアリ
ールは炭素原子数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子
数１〜４である）であり、あるいはＲ3はＲ2 と結合し
て、Ｒ2 が結合している窒素原子及びＲ3 が結合してい
るフェニル基の炭素原子と共に５乃至８員環を形成して
いてもよく；Ｒ7 は、水素原子、炭素原子数４〜１２の
アリール、水酸基またはハロゲンで置換されていてもよ
い炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルキル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハ
ロゲンで置換されていてもよい炭素原子数４〜１２のア
リール基、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１
〜６のアルコキシ、もしくはハロゲンで置換されていて
もよい炭素原子数７〜１３のアリールカルボニル基、あ
るいは硫黄原子を含む５乃至８員環の複素環基であり；
Ｒ8 及びＲ9 は、同一あるいは異なっていてもよく、水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルコキシ
基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜７
のアルコキシカルボニル基、アラルキル基（但しアラル
キル基中のアリールは炭素原子数６〜１２、そしてアル
キルは炭素原子数１〜４である）、ニトロ基、アミノ
基、炭素原子数１〜７のアシル基、ハロゲンを有する炭
素原子数１〜６のアルキル基、ハロゲンを有する炭素原
子数１〜６のアルコキシ基、または炭素原子数１〜６の
アルキル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハ
ロゲンで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリー
ル基であり、あるいは、Ｒ8とＲ9 とが結合して炭素原
子数３〜６のアルキレン基を形成してもいてもよく；そ
して、 ｎは０また１である］で表わされるイミダゾール誘導体
を有効成分として含有する血圧降下剤。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）でＲ8 とＲ9 のいずれもが
水素原子であるイミダゾール誘導体を有効成分として含
有する請求項１に記載の血圧降下剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）でＲ1 及びＲ2 が、同一あ
るいは異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１〜
８のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシを有す
る炭素原子数２〜６のアルキル基、及び炭素原子数１〜
４のアルコキシを有するアラルキル基（但し、アラルキ
ル基中のアリールは炭素原子数６〜１２、そしてアルキ
ルは炭素原子数１〜４である）からなる群から選ばれた
ものであるイミダゾール誘導体を有効成分として含有す
る請求項１に記載の血圧降下剤。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）でＲ3 、Ｒ4 、Ｒ6 が水素
原子で、Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、およびハロゲン
原子からなる群から選ばれたものであるイミダゾール誘
導体を有効成分として含有する請求項１に記載の血圧降
下剤。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）でＲ7 が水素原子であるイ
ミダゾール誘導体を有効成分として含有する請求項１に
記載の血圧降下剤。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）でｎが１であるイミダゾー
ル誘導体を有効成分として含有する請求項１に記載の血
圧降下剤。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）： 【化２】 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一あるいは異なっていても
よく、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素
原子数１〜４のアルコキシを有する炭素数２〜６のアル
キル基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル基、炭素原
子数６〜１２のアリール基、アラルキル基（但しアラル
キル基中のアリールは炭素数６〜１２、そしてアルキル
は炭素原子１〜４個を有する）、またはハロゲンを有す
る炭素原子数１〜８のアルキル基、あるいはＲ1 とＲ2
とが結合して、Ｒ1 及びＲ2 が結合している窒素原子と
共に５乃至８員環を形成していてもよく；Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ6 は、同一あるいは異なっていてもよく、水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルコキシ
基、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜７
のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、炭素
原子数１〜７のアシル基、ハロゲンを有する炭素原子数
１〜６のアルキル基、ハロゲンを有する炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、またはＲ3 はＲ2 と結合して、Ｒ2
が結合している窒素原子及びＲ3 が結合しているフェニ
ル基の炭素原子と共に５乃至８員環を形成していてもよ
く；Ｒ7 は、水素原子、炭素原子数４〜１２のアリール
またはハロゲンで置換されていてもよい炭素原子数１〜
６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原
子数１〜６のアルコキシ、もしくはハロゲンで置換され
ていてもよい炭素原子数４〜１２のアリール基、炭素原
子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ、もしくはハロゲンで置換されていてもよい炭素原子
数７〜１３のアリールカルボニル基、あるいは硫黄原子
を含む５乃至８員環の複素環基であり；Ｒ8 およびＲ9
は、同一あるいは異なっていてもよく、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭素原子
数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜７のアルコキシ
カルボニル基、アラルキル基（但しアラルキル基中のア
リールは炭素数６〜１２、そしてアルキルは炭素原子数
１〜４個を有する）、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数
１〜７のアシル基、ハロゲンを有する炭素原子数１〜６
のアルキル基、もしくはハロゲンを有する炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、または炭素原子数１〜６のアルキ
ル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、もしくはハロゲン
で置換されていてもよいアリール基、あるいは、Ｒ8 と
Ｒ9 とが結合して炭素原子数３〜５のアルキレン基を形
成してもいてもよく；そして、 ｎは０また１である］で表わされるイミダゾール誘導体
を有効成分として含有する血圧降下剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5329818A JPH0770083A (ja) | 1993-07-05 | 1993-12-01 | イミダゾール誘導体を有効成分とする血圧降下剤 |
| US08/188,446 US5523317A (en) | 1993-07-05 | 1994-01-26 | Method of reducing blood pressure |
| EP94110404A EP0633026A1 (en) | 1993-07-05 | 1994-07-04 | Use of imidazole derivative for antihypertensive agent |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19168993 | 1993-07-05 | ||
| JP5-191689 | 1993-07-05 | ||
| JP5329818A JPH0770083A (ja) | 1993-07-05 | 1993-12-01 | イミダゾール誘導体を有効成分とする血圧降下剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770083A true JPH0770083A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=26506848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5329818A Withdrawn JPH0770083A (ja) | 1993-07-05 | 1993-12-01 | イミダゾール誘導体を有効成分とする血圧降下剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0633026A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0770083A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7361678B2 (en) | 2002-03-05 | 2008-04-22 | Transtech Pharma, Inc. | Azole derivatives and fused bicyclic azole derivatives as therapeutic agents |
| ES2467923T3 (es) | 2009-09-30 | 2014-06-13 | Transtech Pharma, Llc | Derivados de imidazol substituidos para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU593278B2 (en) * | 1985-08-06 | 1990-02-08 | Boehringer Mannheim Italia S.P.A. | Pharmaceutically active 2-thiomethyl-substituted-1,4- dihydropyridines |
| IT1222412B (it) * | 1987-07-31 | 1990-09-05 | Chiesi Farma Spa | Tiometil e sulfinil metil derivati ad azione antisecretiva acida gastrica,loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono |
| JP2614756B2 (ja) * | 1988-08-10 | 1997-05-28 | 日本ケミファ株式会社 | イミダゾール誘導体およびその製造法ならびにこれを含有する抗潰瘍剤 |
| DK0412529T3 (da) * | 1989-08-10 | 1994-04-05 | Nippon Chemiphar Co | Hidtil ukendte imidazolderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf og midler mod mavesår indeholdende disse |
-
1993
- 1993-12-01 JP JP5329818A patent/JPH0770083A/ja not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-07-04 EP EP94110404A patent/EP0633026A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0633026A1 (en) | 1995-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6043260A (en) | Method of treating heart failure | |
| JPS62167752A (ja) | フエニルアセトニトリル誘導体その医薬組成物および哺乳動物におけるカルシウムイオンきつ抗作用または抗高圧作用促進方法 | |
| US6465505B1 (en) | Benzyl-substituted benzimidazoles | |
| CS331091A3 (en) | Synergistic combination of compounds inhibiting hiv-reverse transcriptase and a pharmaceutical based thereon | |
| IE51551B1 (en) | Isoquinoline derivatives,process for their preparation and pharmaceutical formulations containing them and their use | |
| BG97438A (bg) | 4-алкилимидазолови съединения | |
| JPS6230780A (ja) | １，７−ナフチリジン誘導体及びこれを含有する薬剤 | |
| US5523317A (en) | Method of reducing blood pressure | |
| JPS6191157A (ja) | テトラヒドロナフタレン誘導体 | |
| JP4837722B2 (ja) | 置換スルホキシド化合物、その調製方法、およびその使用方法 | |
| JP4662979B2 (ja) | 新規なβ−アゴニスト、その製造方法及びその薬物としての使用 | |
| HUT62577A (en) | Process for producing imidazolylpropenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| RU2236407C2 (ru) | Производные пиримидина | |
| JP3853389B2 (ja) | 新規の３−フェニルスルホニル−３，７−ジアザビシクロ［３，３，１］ノナン−化合物、その製法及び抗不整脈剤 | |
| JPS61130280A (ja) | ピペリジン誘導体 | |
| JPH0770083A (ja) | イミダゾール誘導体を有効成分とする血圧降下剤 | |
| JPH03218356A (ja) | トランス―４―アミノ（アルキル）―１―ピリジルカルバモイルシクロヘキサン化合物およびその医薬用途 | |
| EP0718289B1 (en) | Novel parabanic acid derivatives as aldose reductase inhibitors | |
| JP3077046B2 (ja) | 新規なキナゾリン誘導体 | |
| JP4223237B2 (ja) | ３−フェニル−３，７−ジアザビシクロ［３，３，１］ノナン−化合物、これを含有する医薬品、その使用及びその製法 | |
| JPH0662608B2 (ja) | カルボスチリル誘導体 | |
| JPWO2007052794A1 (ja) | オルト置換アニリン誘導体及び抗酸化薬 | |
| AU746043B2 (en) | Preventives/remedies for urinary disorder | |
| KR101137168B1 (ko) | 피롤로［２,３-ｄ］피리다진 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPH09249661A (ja) | オキシインドール誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20010206 |