JPH0733689A - Method for separating meta-xylene - Google Patents
Method for separating meta-xyleneInfo
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- JPH0733689A JPH0733689A JP5182714A JP18271493A JPH0733689A JP H0733689 A JPH0733689 A JP H0733689A JP 5182714 A JP5182714 A JP 5182714A JP 18271493 A JP18271493 A JP 18271493A JP H0733689 A JPH0733689 A JP H0733689A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｃ8 芳香族混合物からクロマトグラフィーと
蒸留との組合せにより、高純度のメタキシレンを取得す
る。
【構成】 ゼオライトを吸着剤とするクロマト分離装置
にＣ8 芳香族混合物と脱着剤としてのトルエンを供給
し、メタキシレン留分と非メタキシレン留分とに分離す
る。それぞれの留分を蒸留してトルエンとＣ8 留分とを
取得し、トルエンは循環使用する。系外から補給される
トルエンは非メタキシレン留分と一緒に蒸留して同伴し
ているＣ8 成分を除去したのち脱着剤としてクロマト分
離装置に供給する。
【効果】 補給トルエンに同伴するＣ8 成分によりメタ
キシレン留分が汚染されるのを防止できる。
(57) [Summary] [Objective] High-purity meta-xylene is obtained from a C 8 aromatic mixture by a combination of chromatography and distillation. [Structure] A C 8 aromatic mixture and toluene as a desorbent are supplied to a chromatographic separator using zeolite as an adsorbent to separate into a meta-xylene fraction and a non-meta-xylene fraction. Each fraction is distilled to obtain toluene and a C 8 fraction, and toluene is recycled. Toluene supplied from outside the system is distilled together with the non-meta-xylene fraction to remove the entrained C 8 component, and then supplied as a desorbent to the chromatographic separation device. [Effect] It is possible to prevent the meta-xylene fraction from being contaminated by the C 8 component accompanying the supplemented toluene.
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はメタキシレンを含むＣ8
芳香族炭化水素混合物からメタキシレンを分離する方法
に関するものである。詳しくは、本発明はＣ8 芳香族炭
化水素混合物から、イソフタル酸の原料として好適な９
９．５％以上にも達する高純度のメタキシレンを回収す
る方法に関するものである。This invention relates to C 8 containing metaxylene.
The present invention relates to a method for separating metaxylene from an aromatic hydrocarbon mixture. More specifically, the present invention is suitable for use as a raw material for isophthalic acid from a C 8 aromatic hydrocarbon mixture.
The present invention relates to a method for recovering high-purity meta-xylene that reaches 9.5% or more.
【０００２】[0002]
【従来の技術】石油精製プラントやナフサ分解によるエ
チレンプラントから回収されるＣ8 芳香族炭化水素留分
は、周知の如く、オルソ−，メタ−，パラ−キシレン及
びエチルベンゼンの混合物である。このうちオルソキシ
レンは無水フタル酸の原料として、パラキシレンはテレ
フタル酸の原料として、それぞれ大きな需要があるの
で、Ｃ8 芳香族炭化水素留分から大規模に回収されてい
る。これに対し、メタキシレンはイソフタル酸の原料と
して僅かな需要があるだけなので、Ｃ8 芳香族炭化水素
留分からのメタキシレンの回収は殆んど行なわれていな
い。しかし最近ではポリエチレンテレフタレート等のポ
リエステルの共重合成分としてイソフタル酸の需要が増
加する傾向にある。The C 8 aromatic hydrocarbon fraction recovered from petroleum refining plants and ethylene plants by naphtha cracking is, as is well known, a mixture of ortho-, meta-, para-xylene and ethylbenzene. Of these, ortho-xylene has a large demand as a raw material of phthalic anhydride and para-xylene has a large demand as a raw material of terephthalic acid. Therefore, it is recovered on a large scale from a C 8 aromatic hydrocarbon fraction. On the other hand, since metaxylene has only a slight demand as a raw material for isophthalic acid, there is almost no recovery of metaxylene from a C 8 aromatic hydrocarbon fraction. However, recently, the demand for isophthalic acid as a copolymerization component of polyester such as polyethylene terephthalate tends to increase.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】Ｃ8 芳香族炭化水素混
合物からメタキシレンを回収する方法としては、抽出蒸
留や吸着分離による方法が知られている。特にメタキシ
レンに対する吸着力に富むゼオライトを吸着剤とする吸
着分離法に関しては多くの研究がなされており、交換可
能カチオンサイトにナトリウム又はカリウムを含むＹ型
ゼオライトが好適なことが知られている。また、ゼオラ
イトから吸着しているメタキシレンを脱着させる脱着剤
としては、トルエンやＣ9 芳香族炭化水素などが好適な
ことが知られている（特公昭５２−９３３，５２−９３
４，特開昭５８−３４０１０参照）As a method for recovering meta-xylene from a C 8 aromatic hydrocarbon mixture, methods such as extractive distillation and adsorption separation are known. In particular, many studies have been conducted on an adsorption separation method using a zeolite having a high adsorbing power for meta-xylene as an adsorbent, and it is known that a Y-type zeolite containing sodium or potassium at an exchangeable cation site is suitable. Further, it is known that toluene and C 9 aromatic hydrocarbon are suitable as a desorbing agent for desorbing metaxylene adsorbed from zeolite (Japanese Patent Publication No. 52-933, 52-93).
4, JP-A-58-34010)
【０００４】ゼオライトを吸着剤とするＣ8 芳香族炭化
水素混合物からのメタキシレンの回収を工業的に実施す
る際の問題点の一つは、如何にして取得されるメタキシ
レンの純度を高めるかにある。イソフタル酸の原料とし
てのメタキシレンは９９．０％の純度でも使用可能であ
るが、工業的見地からは少くとも９９．５％、好ましく
は９９．６％以上の純度が要求される場合が多いので、
メタキシレンの純度確保は極めて重要である。従って系
内に導入される原料のＣ8 芳香族炭化水素や脱着剤に同
伴して系内に持込まれる不純物の挙動を解析して、これ
らの不純物がメタキシレンの純度に悪影響を及ぼさない
ように系外に適切に排除することが必要である。またＣ
8 芳香族炭化水素は、ゼオライトの存在下に反応して高
沸点物を生成する傾向にあるので、この反応をできるだ
け阻止し、且つ生成した高沸点物がメタキシレンの純度
の悪影響を及ぼさないようにすることが重要である。One of the problems in industrially recovering metaxylene from a C 8 aromatic hydrocarbon mixture using zeolite as an adsorbent is how to increase the purity of metaxylene obtained. It is in. Although meta-xylene as a raw material of isophthalic acid can be used even with a purity of 99.0%, from an industrial viewpoint, a purity of at least 99.5%, preferably 99.6% or more is often required. So
Ensuring the purity of meta-xylene is extremely important. Therefore, by analyzing the behavior of impurities introduced into the system by accommodating the C 8 aromatic hydrocarbon as a raw material introduced into the system and the desorbent, it is checked that these impurities do not adversely affect the purity of meta-xylene. It is necessary to properly exclude it from the system. Also C
8 Aromatic hydrocarbons tend to react in the presence of zeolite to produce high-boiling substances, so this reaction is prevented as much as possible, and the produced high-boiling substances do not adversely affect the purity of meta-xylene. It is important to
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ゼオラ
イトを吸着剤とするクロマト分離装置にメタキシレンを
含むＣ8 芳香族炭化水素混合物と脱着剤としてのトルエ
ンとを供給し、該混合物をメタキシレン留分と非メタキ
シレン留分とに分割するクロマト分離工程、メタキシレ
ン留分を蒸留してメタキシレンとトルエンとに分離する
第１蒸留工程、及び非メタキシレン留分を蒸留して高沸
点物とトルエンとに分離する第２蒸留工程から成り、第
１蒸留工程及び第２蒸留工程で回収されたトルエンを脱
着剤としてクロマト分離工程に循環するメタキシレンの
分離方法において、系外からの補給トルエンを予め非メ
タキシレン留分と一緒に第２蒸留工程で蒸留したのちク
ロマト分離工程に供給することにより、補給トルエン中
の高沸点物により取得されるメタキシレンの純度が低下
するのを回避することができる。According to the present invention, a C 8 aromatic hydrocarbon mixture containing meta-xylene and toluene as a desorbent are supplied to a chromatographic separation device using zeolite as an adsorbent, and the mixture is mixed with Chromatographic separation step of dividing into meta-xylene fraction and non-meta-xylene fraction, first distillation step of distilling meta-xylene fraction to separate into meta-xylene and toluene, and distilling non-meta-xylene fraction to high In the method for separating meta-xylene, which comprises a second distillation step of separating into a boiling substance and toluene, and the toluene recovered in the first distillation step and the second distillation step is circulated in the chromatographic separation step as a desorbent, By supplementing toluene in advance with the non-meta-xylene fraction in the second distillation step and then supplying it to the chromatographic separation step, the high-boiling substances in the supplemental toluene are removed. Purity metaxylene to be obtained can be avoided from being reduced.
【０００６】本発明について更に詳細に説明するに、本
発明ではゼオライトを吸着剤としトルエンを脱着剤とす
るクロマト分離と、蒸留との組合せにより、Ｃ8 芳香族
炭化水素混合物から高純度のメタキシレンを取得する。
吸着剤のゼオライトとしては、交換可能なカチオンサイ
トにアルカリ金属を含むＹ型ゼオライトのようなメタキ
シレンに対し吸着力に富むものであれば任意のものを用
いることができる。通常は交換可能なカチオンサイトに
ナトリウムを含むＹ型ゼオライトが用いられる。このよ
うなＹ型ゼオライトは公知であり、容易に入手できる。To explain the present invention in more detail, in the present invention, by combining chromatographic separation using zeolite as an adsorbent and toluene as a desorbent and distillation, a high-purity meta-xylene from a C 8 aromatic hydrocarbon mixture is combined. To get.
As the zeolite of the adsorbent, any zeolite that has a high adsorptivity for meta-xylene, such as Y-type zeolite containing an alkali metal at an exchangeable cation site, can be used. Usually, a Y-type zeolite containing sodium at the exchangeable cation site is used. Such Y-type zeolite is known and easily available.
【０００７】原料のＣ8 芳香族炭化水素混合物として
は、メタキシレンに富むものであれば任意のソース、組
成のものを用いることができる。通常はＣ8 芳香族炭化
水素混合物から深冷分離やクロマト分離によりパラキシ
レンを分離した後の残渣（ラフィネート）が用いられ
る。好ましくは、このラフィネートを蒸留して低沸点物
及びオルソキシレンを主成分とする高沸点物を除去し、
メタキシレンに富む留分としたものを用いる。一般にク
ロマト分離に用いる原料中のメタキシレン濃度は少くと
も３０％以上、通常は５０％以上が好ましい。これによ
りクロマト分離工程の負荷が軽減され、メタキシレンの
生産性を高めると同時に、得られるメタキシレンの純度
の向上にも寄与する。特に好ましくは、ラフィネートか
ら蒸留により低沸点物並びにメタキシレンとの沸点差の
大きいオルソキシレン及び高沸点物を出来るだけ除去し
て、実質的にメタキシレンとエチルベンゼン及び少量の
他のキシレン類とから成る組成物としてクロマト分離に
供する。クロマト分離装置としては、回分方式のものよ
りも連続分離が可能な擬似移動床方式によるものが生産
性が高いので好ましい。As the raw material C 8 aromatic hydrocarbon mixture, any source and composition can be used as long as it is rich in metaxylene. Usually, a residue (raffinate) obtained by separating para-xylene from a C 8 aromatic hydrocarbon mixture by cryogenic separation or chromatographic separation is used. Preferably, this raffinate is distilled to remove low-boiling substances and high-boiling substances mainly containing orthoxylene,
The fraction used is rich in meta-xylene. Generally, the concentration of meta-xylene in the raw material used for chromatographic separation is preferably at least 30% or more, and usually 50% or more. This reduces the load of the chromatographic separation step, improves the productivity of meta-xylene, and at the same time contributes to the improvement of the purity of the obtained meta-xylene. Particularly preferably, the raffinate is distilled to remove the low-boiling substances and the ortho-xylene having a large difference in boiling point from meta-xylene and the high-boiling substances as much as possible to substantially consist of meta-xylene, ethylbenzene and a small amount of other xylenes. It is subjected to chromatographic separation as a composition. As a chromatographic separation device, a simulated moving bed system capable of continuous separation is preferable to a batch system because of high productivity.
【０００８】本発明ではクロマト分離工程でトルエンを
脱着剤として用い、原料のＣ8 芳香族炭化水素混合物を
メタキシレン及びトルエンから成るメタキシレン留分
と、他のＣ8 芳香族炭化水素及びトルエンから成る非メ
タキシレン留分とに分割する。メタキシレン留分は第１
蒸留工程で蒸留して、高純度のメタキシレンとトルエン
とに分離する。メタキシレン中への高沸点物の混入を避
けるため、メタキシレンは側流として抜出すか、又はト
ルエンとメタキシレンとを分離したのちメタキシレンを
更に蒸留して高沸点物を除去するのが好ましい。トルエ
ンは脱着剤としてクロマト分離工程に循環される。本発
明の好ましい一態様では、第一蒸留工程で回収したトル
エンの少くとも一部を第３蒸留工程で更に蒸留して、そ
の中に含まれている低沸点物を除去したのち、直接にク
ロマト分離工程に循環するか又は後述の第２蒸留工程で
更に蒸留したのちクロマト分離工程に循環する。これは
原料のＣ8 芳香族炭化水素混合物及び系外から補給され
るトルエン中には、ベンゼンやメチルシクロヘキサンな
どの如き低沸点物が少量含まれており、その含有量によ
ってはこれらが系内に蓄積するからである。トルエン中
のこれらの低沸点物は、トルエンの脱着剤としての性能
を低下させるので、クロマト分離工程でのメタキシレン
と他のＣ8 芳香族炭化水素との分離に悪影響を及ぼすこ
とが判明した。In the present invention, toluene is used as a desorbent in the chromatographic separation step, and the raw material C 8 aromatic hydrocarbon mixture is used as a metaxylene fraction composed of metaxylene and toluene, and other C 8 aromatic hydrocarbons and toluene. And a non-meta-xylene fraction consisting of The first meta-xylene fraction is
It is distilled in the distillation step to separate into highly pure metaxylene and toluene. In order to avoid inclusion of high-boiling substances in meta-xylene, it is preferable to remove meta-xylene as a side stream, or to separate toluene and meta-xylene and then further distill meta-xylene to remove high-boiling substances. . Toluene is circulated in the chromatographic separation process as a desorbent. In a preferred embodiment of the present invention, at least a part of the toluene recovered in the first distillation step is further distilled in the third distillation step to remove low-boiling substances contained therein, and then directly chromatographed. It is circulated to the separation step, or further distilled in the second distillation step described later and then circulated to the chromatographic separation step. This is because the starting C 8 aromatic hydrocarbon mixture and toluene supplied from outside the system contain a small amount of low-boiling substances such as benzene and methylcyclohexane. Depending on the content, these may be in the system. Because it accumulates. It has been found that these low boilers in toluene have a negative effect on the separation of metaxylene and other C 8 aromatic hydrocarbons in the chromatographic separation process, as they reduce the performance of toluene as a desorbent.
【０００９】非メタキシレン留分は第２蒸留工程で蒸留
して、トルエンとＣ8 芳香族炭化水素を主体とする高沸
点物とに分離する。トルエンはクロマト分離工程に循環
され、高沸点物は系外に排出する。後述する如く、クロ
マト分離工程に循環されるトルエン中にメタキシレン以
外のＣ8 芳香族炭化水素が存在していると、クロマト分
離工程から得られるメタキシレン留分が汚染され、製品
のメタキシレンの純度が低下するので、第２蒸留工程で
はトルエン中にＣ8 芳香族炭化水素が混入しないように
精密に蒸留する必要がある。The non-meta-xylene fraction is distilled in the second distillation step to be separated into toluene and a high-boiling substance mainly containing C 8 aromatic hydrocarbon. Toluene is circulated in the chromatographic separation process, and high-boiling substances are discharged out of the system. As described below, when C 8 aromatic hydrocarbons other than meta-xylene are present in toluene circulated in the chromatographic separation step, the meta-xylene fraction obtained from the chromatographic separation step is contaminated, and Since the purity is lowered, it is necessary to perform precise distillation in the second distillation step so that the C 8 aromatic hydrocarbon is not mixed in the toluene.
【００１０】本発明では上述の如くトルエンを脱着剤と
して循環使用するが、この循環使用の間にトルエンの一
部は系外に排出されるので、系外からトルエンを補給す
る必要がある。本発明では系外からの補給トルエンは直
接にクロマト分離工程に供給せず、第２蒸留工程で非メ
タキシレン留分と一緒に蒸留したのちクロマト分離工程
に供給する。トルエンは石油化学の基礎原料の一つとし
て大量に生産され流通しているが、このトルエン中には
メタキシレン以外のＣ8 芳香族炭化水素が少量存在して
いるので、このようなトルエンを脱着剤としてクロマト
分離工程に供給すると、その中に含まれているＣ8 芳香
族炭化水素が吸着帯域全域に分布するようになるため、
取得されるメタキシレン留分がメタキシレン以外のＣ8
芳香族炭化水素で汚染されるからである。従って本発明
では、系外からの補給トルエンは、先ず第２蒸留工程で
蒸留して、Ｃ8 芳香族炭化水素を除去したのちクロマト
分離工程に供給するのである。なお、系外からの補給ト
ルエンがベンゼン等の低沸点物を比較的多量に含んでい
る場合には、先ず第３蒸留工程で回収トルエンと一緒に
蒸留して低沸点物を除去したのち第２蒸留工程に供給し
て更に蒸留するようにしてもよい。In the present invention, toluene is used as a desorbent in a circulating manner as described above. During this circulating use, a part of the toluene is discharged to the outside of the system, so that it is necessary to supplement the toluene from the outside of the system. In the present invention, the supplemented toluene from outside the system is not directly supplied to the chromatographic separation step, but is distilled together with the non-meta-xylene fraction in the second distillation step and then supplied to the chromatographic separation step. Toluene is produced and distributed in large quantities as one of the basic raw materials for petrochemistry, but since a small amount of C 8 aromatic hydrocarbons other than meta-xylene are present in this toluene, it is possible to desorb such toluene. When it is supplied as an agent to the chromatographic separation step, the C 8 aromatic hydrocarbon contained therein becomes distributed throughout the adsorption zone.
The obtained meta-xylene fraction is C 8 other than meta-xylene.
This is because it is contaminated with aromatic hydrocarbons. Therefore, in the present invention, the supplemental toluene from outside the system is first distilled in the second distillation step to remove C 8 aromatic hydrocarbons and then supplied to the chromatographic separation step. If the toluene supplemented from the outside of the system contains a relatively large amount of low-boiling substances such as benzene, first, the low-boiling substances are removed by distillation together with the recovered toluene in the third distillation step, and then the second boiling substances are removed. It may be supplied to the distillation step and further distilled.
【００１１】本発明を実施する際の一態様について添付
図面に基づいて説明すると、パラキシレンプラントから
抜出したラフィネート（組成（重量％）：低沸点物０．
１７％，トルエン２．１５％，オルソキシレン及び高沸
点物１９．８０％，エチルベンゼン１１．７３％，メタ
キシレン５６．８９％，パラキシレン９．２６％）を、
交換可能カチオンサイトがナトリウムで置換されている
Ｙ型ゼオライト（東ソー株式会社製品、ＨＳＺ−３２
１）を充填した擬似移動床から成るクロマト分離装置
（１）に原料として供給し、トルエンを脱着剤としてク
ロマト分離を行なった。原料と脱着剤の供給比率（重量
比）は原料１に対し脱着剤３．６５とした。床内は１０
７℃に維持した。床からはメタキシレン留分（重量組
成：メタキシレン２７．２１％，トルエン７２．６８
％，その他０．１１％）と非メタキシレン留分（トルエ
ン８４．２６％，メタキシレン０．４４％，その他１
５．３０％）とを抜出した。前者はメタキシレン精留塔
（２）で蒸留して、塔頂からトルエン、塔底から高沸点
物を抜出し、メタキシレンを側流として抜出した。メタ
キシレンの純度は９９．６％であった。塔頂から回収し
たトルエンは、一部はそのままクロマト分離装置に循環
し、残部はトルエン精製塔（３）で蒸留して、含まれて
いる低沸点物を除去した。非メタキシレン留分、トルエ
ン精製塔（３）から回収したトルエン及び系外からの補
給トルエンは、一緒にしてトルエン回収塔（４）で蒸留
した。塔頂から流出するトルエンはクロマト分離装置に
循環し、塔底から流出する高沸点物は系外に排出した。
補給トルエン量はクロマト分離装置に供給されるトルエ
ンに対し約０．０２％に相当する。One embodiment for carrying out the present invention will be described with reference to the accompanying drawings. Raffinate extracted from a para-xylene plant (composition (% by weight): low boiling substance
17%, toluene 2.15%, ortho-xylene and high-boiling substances 19.80%, ethylbenzene 11.73%, meta-xylene 56.89%, para-xylene 9.26%),
Y-type zeolite in which the exchangeable cation site is replaced with sodium (HSZ-32 manufactured by Tosoh Corporation)
1) was supplied as a raw material to a chromatographic separation device (1) composed of a simulated moving bed, and toluene was used as a desorbent for chromatographic separation. The feed ratio (weight ratio) of the raw material and the desorbent was set to 3.65 for the desorbent with respect to the raw material 1. 10 in the floor
Maintained at 7 ° C. From the bed, a meta-xylene fraction (weight composition: meta-xylene 27.21%, toluene 72.68
%, Other 0.11%) and non-meta-xylene fraction (toluene 84.26%, meta-xylene 0.44%, other 1
5.30%). The former was distilled in a meta-xylene rectification column (2), toluene was extracted from the top of the column, high-boiling substances were extracted from the bottom of the column, and meta-xylene was extracted as a side stream. The purity of meta-xylene was 99.6%. A part of the toluene recovered from the top of the column was circulated to the chromatographic separation device as it was, and the remaining part was distilled in a toluene purification column (3) to remove contained low boiling point substances. The non-meta-xylene fraction, the toluene recovered from the toluene purification tower (3) and the supplemental toluene from outside the system were combined and distilled in the toluene recovery tower (4). Toluene flowing out from the top of the column was circulated to the chromatographic separation device, and high boiling substances flowing out from the bottom of the column were discharged out of the system.
The amount of supplemental toluene corresponds to about 0.02% with respect to the toluene supplied to the chromatographic separation device.
【００１２】本発明の好ましい一態様では、原料のＣ8
芳香族炭化水素混合物及び脱着剤のトルエンを、予め酸
素除去装置を通して、含有されている酸素を除去したの
ちクロマト分離装置に導入する。ゼオライトを吸着剤と
するＣ8 芳香族炭化水素のクロマト分離では、往々にし
て系内で高沸点物が生成するという問題がある。この高
沸点物の生成は、クロマト分離装置内の酸素により促進
され、酸素濃度が高いほど多量の高沸点物が生成する。
生成した高沸点物はゼオライトに吸着されてゼオライト
の選択吸着能を低下させ、回収されるメタキシレンの純
度及び回収率に悪影響を及ぼす。In a preferred embodiment of the present invention, the raw material C 8
The aromatic hydrocarbon mixture and toluene as a desorbent are introduced into the chromatographic separation device after the oxygen contained therein is removed in advance through the oxygen removal device. Chromatographic separation of C 8 aromatic hydrocarbons using zeolite as an adsorbent often has a problem that high-boiling substances are generated in the system. The production of this high boiling point substance is promoted by oxygen in the chromatographic separation device, and the higher the oxygen concentration is, the larger amount of high boiling point substance is produced.
The produced high-boiling substance is adsorbed on the zeolite to reduce the selective adsorption ability of the zeolite, which adversely affects the purity and recovery rate of the recovered meta-xylene.
【００１３】酸素除去装置としては真空脱気装置を用い
るのが好ましい。また、酸素吸収剤を用いて化学的に除
去することもできる。酸素除去装置はＣ8 芳香族炭化水
素をクロマト分離装置に導入する直前に設けるのが好ま
しい。また、系内を循環するトルエン中にも配管の接続
部分などから酸素が漏れ込んでくるので、同じくクロマ
ト分離装置に導入する直前で酸素除去装置を通過させる
のが好ましい。A vacuum degassing device is preferably used as the oxygen removing device. It can also be chemically removed using an oxygen absorbent. The oxygen removing device is preferably provided immediately before introducing the C 8 aromatic hydrocarbon into the chromatographic separation device. Further, since oxygen leaks into the toluene circulating in the system from the connecting portion of the pipe, it is preferable to pass the oxygen removing device just before introducing it into the chromatographic separation device.
【００１４】[0014]
【発明の効果】本発明によれば、Ｃ8 芳香族炭化水素混
合物から高純度のメタキシレンを効率よく回収すること
ができる。According to the present invention, highly pure metaxylene can be efficiently recovered from a C 8 aromatic hydrocarbon mixture.
【図１】図は本発明を実施する装置のフローシートの１
例である。FIG. 1 shows a flow sheet 1 of an apparatus for carrying out the present invention.
Here is an example.
１ クロマト分離装置 ２ メタキシレン精製塔 ３ トルエン精製塔 ４ トルエン回収塔 1 Chromatographic Separation Device 2 Metaxylene Purification Tower 3 Toluene Purification Tower 4 Toluene Recovery Tower
フロントページの続き (72)発明者 浅谷 治生 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内 (72)発明者 古市 弘 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内Front page continuation (72) Inventor Haruo Asaya 1000 Kamoshida-cho, Midori-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Sanbishi Kasei Co., Ltd. Research Institute, Inc.
Claims (8)
イトを充填したクロマト分離装置に、メタキシレンを含
むＣ8 芳香族炭化水素混合物と脱着剤としてのトルエン
とを供給し、該混合物をメタキシレン留分と非メタキシ
レン留分とに分割するクロマト分離工程、メタキシレン
留分を蒸留してメタキシレンとトルエンとに分離する第
１蒸留工程、及び非メタキシレン留分を蒸留して高沸点
物とトルエンとに分離する第２蒸留工程から成り、第１
蒸留工程及び第２蒸留工程で回収されたトルエンを脱着
剤としてクロマト分離工程に循環するメタキシレンの分
離方法において、系外からの補給トルエンを予め非メタ
キシレン留分と一緒に第２蒸留工程で蒸留したのちクロ
マト分離工程に供給することを特徴とする方法。A chromatographic separator packed with zeolite rich in suction force to 1. A meta-xylene, supplies and toluene as C 8 aromatic hydrocarbon mixture and desorbent containing metaxylene, the mixture metaxylene clasp Chromatographic separation step of dividing into fractions and non-meta-xylene fraction, a first distillation step of distilling the meta-xylene fraction to separate into meta-xylene and toluene, and distilling the non-meta-xylene fraction to obtain a high boiling point It consists of a second distillation step that separates into toluene,
In the method for separating meta-xylene in which the toluene recovered in the distillation step and the second distillation step are used as a desorbent in the chromatographic separation step, the supplemented toluene from outside the system is preliminarily used in the second distillation step together with the non-meta-xylene fraction. A method comprising distilling and then supplying it to a chromatographic separation step.
くとも一部を第３蒸留工程で蒸留して低沸点物とトルエ
ンとに分離し、このトルエンをクロマト分離工程に直接
循環するか又は非メタキシレン留分と一緒に第２蒸留工
程で蒸留したのちクロマト分離工程に循環することを特
徴とする請求項１記載の方法。2. At least a part of the toluene recovered in the first distillation step is distilled in the third distillation step to separate it into a low boiling point substance and toluene, and this toluene is directly circulated to the chromatographic separation step, or A process according to claim 1, characterized in that it is distilled in the second distillation step together with the non-meta-xylene fraction and then recycled to the chromatographic separation step.
トルエンと共に第３蒸留工程で蒸留したのち、さらに非
メタキシレン留分と一緒に第２蒸留工程で蒸留してクロ
マト分離工程に供給することを特徴とする請求項２記載
の方法。3. Supplementary toluene is distilled in the third distillation step together with the recovered toluene from the first distillation step, and then distilled in the second distillation step together with the non-meta-xylene fraction and supplied to the chromatographic separation step. The method according to claim 2, wherein
ナトリウムを含むＹ型ゼオライトであることを特徴とす
る請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。4. The method according to claim 1, wherein the zeolite is a Y-type zeolite containing sodium at the exchangeable cation site.
族炭化水素混合物からパラキシレンを分離した残渣に由
来することを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに
記載の方法。5. The C 8 aromatic hydrocarbon mixture A method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that from the residue to separate para-xylene from C 8 aromatic hydrocarbon mixture.
族炭化水素混合物からパラキシレンを分離した残渣を蒸
留して低沸点成分及びオルソキシレンを含む高沸点成分
を除去したものであることを特徴とする請求項１ないし
４のいずれかに記載の方法。6. The C 8 aromatic hydrocarbon mixture is obtained by distilling a residue obtained by separating para-xylene from a C 8 aromatic hydrocarbon mixture to remove low-boiling components and high-boiling components including orthoxylene. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that:
置を通過させた後にクロマト分離装置に供給することを
特徴とする請求項１ないし６のいずれかに記載の方法。7. The method according to claim 1, wherein the C 8 aromatic hydrocarbon mixture is passed through an oxygen removing device and then fed to a chromatographic separation device.
ちクロマト分離装置に供給することを特徴とする請求項
１ないし７のいずれかに記載の方法。8. The method according to claim 1, wherein toluene is passed through an oxygen removing device and then supplied to a chromatographic separation device.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18271493A JP3484728B2 (en) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | Meta-xylene separation method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18271493A JP3484728B2 (en) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | Meta-xylene separation method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733689A true JPH0733689A (en) | 1995-02-03 |
| JP3484728B2 JP3484728B2 (en) | 2004-01-06 |
Family
ID=16123157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18271493A Expired - Fee Related JP3484728B2 (en) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | Meta-xylene separation method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3484728B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131094A (en) * | 1999-08-26 | 2001-05-15 | Toray Ind Inc | Method for producing aromatic compound isomer |
| JP2017509600A (en) * | 2014-02-13 | 2017-04-06 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | Energy efficient fractionation method for separating reactor effluent from a TOL / A9 + transalkylation process |
-
1993
- 1993-07-23 JP JP18271493A patent/JP3484728B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131094A (en) * | 1999-08-26 | 2001-05-15 | Toray Ind Inc | Method for producing aromatic compound isomer |
| JP2017509600A (en) * | 2014-02-13 | 2017-04-06 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | Energy efficient fractionation method for separating reactor effluent from a TOL / A9 + transalkylation process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3484728B2 (en) | 2004-01-06 |
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