JPH07324169A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子Info
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- JPH07324169A JPH07324169A JP6118534A JP11853494A JPH07324169A JP H07324169 A JPH07324169 A JP H07324169A JP 6118534 A JP6118534 A JP 6118534A JP 11853494 A JP11853494 A JP 11853494A JP H07324169 A JPH07324169 A JP H07324169A
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- alkoxy
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式〔Ｉ〕、例えば式７
のフッ素含有アゾ系色素。
【効果】 本黄色色素は実用性に優れ、特にｎ型液晶材
料をホストとしたゲストホスト液晶組成物において高い
二色性と溶解性を併せ持つ黄色の二色性色素及びこれを
含む液晶組成物を使用することにより、コントラストと
耐久性に優れたＮｎ型ゲストホスト液晶表示素子を構成
できる。
料をホストとしたゲストホスト液晶組成物において高い
二色性と溶解性を併せ持つ黄色の二色性色素及びこれを
含む液晶組成物を使用することにより、コントラストと
耐久性に優れたＮｎ型ゲストホスト液晶表示素子を構成
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な黄色のアゾ系二色
性色素及びこれを含む液晶組成物ならびにそれを用いた
液晶素子に関する。
性色素及びこれを含む液晶組成物ならびにそれを用いた
液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子としてはツイストネ
マチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（Ｓ
ＴＮ）モード等の他に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解しているゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が広い視野角等の特徴のために、自
動車などの表示パネルとして広く用いられている。
マチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（Ｓ
ＴＮ）モード等の他に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解しているゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が広い視野角等の特徴のために、自
動車などの表示パネルとして広く用いられている。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特徴としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特徴としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】しかしながら、上記の特性を兼ね備えた二
色性色素は希であり、特に誘電率異方性（Δε）が負の
ネマチック液晶化合物や液晶混合物（以下、「Ｎｎ型液
晶材料」と略す）をホストとして用いたゲストホスト液
晶組成物において高い二色性と高い溶解性を併せ持つ色
素は少ないため、ブラックの液晶組成物を構成する上で
大きな制約となっていた。
色性色素は希であり、特に誘電率異方性（Δε）が負の
ネマチック液晶化合物や液晶混合物（以下、「Ｎｎ型液
晶材料」と略す）をホストとして用いたゲストホスト液
晶組成物において高い二色性と高い溶解性を併せ持つ色
素は少ないため、ブラックの液晶組成物を構成する上で
大きな制約となっていた。
【０００５】
【課題を解決するための課題】本発明は上記の難点の少
ない実用性に優れた、特にＮｎ型液晶材料をホストとし
て用いたゲストホスト液晶組成物において高い二色性と
高い溶解性を併せ持つ黄色の二色性色素及び該色素を含
む液晶組成物並びに該液晶組成物を用いた液晶素子を提
供することを目的とする。
ない実用性に優れた、特にＮｎ型液晶材料をホストとし
て用いたゲストホスト液晶組成物において高い二色性と
高い溶解性を併せ持つ黄色の二色性色素及び該色素を含
む液晶組成物並びに該液晶組成物を用いた液晶素子を提
供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕で表されるフッ素含有アゾ系二色性色素及び該色
素を含む液晶組成物並びに該液晶組成物を少なくとも一
方が透明な電極付基板間に挟持した液晶素子を要旨とす
るものである。
〔Ｉ〕で表されるフッ素含有アゾ系二色性色素及び該色
素を含む液晶組成物並びに該液晶組成物を少なくとも一
方が透明な電極付基板間に挟持した液晶素子を要旨とす
るものである。
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置
換されたアルキル基を示し、該アルキル基はパーフルオ
ロアルコキシ基で置換されてもよい。Ｙはフェニレン
基、−（ＣＨ2）m−または−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を示
し、ｍは０〜８の数を表す。Ｒは水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
基、−Ｙ−Ｒｆで表される基、またはアルキル基、アル
コキシアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されたフ
ェニル基もしくはシクロヘキシル基を示し、Ｘ1〜Ｘ
6は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基又は
メトキシ基を示し、また、Ｘ 2とＸ3、Ｘ5とＸ6は互いに
連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香族環を 形成してもよく、ｎは１〜３の数を表す。）本発明のフ
ッ素含有アゾ系二色性色素は例えば、公知のジアゾ化カ
ップリング反応により得られる下記一般式［II］で示さ
れるアゾ色素（式中、Ｒ、Ｘ1〜Ｘ6およびｎは前示一般
式〔Ｉ〕に於けると同一の意義を有する。）と、
換されたアルキル基を示し、該アルキル基はパーフルオ
ロアルコキシ基で置換されてもよい。Ｙはフェニレン
基、−（ＣＨ2）m−または−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を示
し、ｍは０〜８の数を表す。Ｒは水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
基、−Ｙ−Ｒｆで表される基、またはアルキル基、アル
コキシアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されたフ
ェニル基もしくはシクロヘキシル基を示し、Ｘ1〜Ｘ
6は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基又は
メトキシ基を示し、また、Ｘ 2とＸ3、Ｘ5とＸ6は互いに
連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香族環を 形成してもよく、ｎは１〜３の数を表す。）本発明のフ
ッ素含有アゾ系二色性色素は例えば、公知のジアゾ化カ
ップリング反応により得られる下記一般式［II］で示さ
れるアゾ色素（式中、Ｒ、Ｘ1〜Ｘ6およびｎは前示一般
式〔Ｉ〕に於けると同一の意義を有する。）と、
【０００９】
【化３】
【００１０】下記一般式〔III〕で示される（式中、Ｒ
ｆ、Ｙは前示一般式〔Ｉ〕と同一の意義を有する。）酸
ハライドまたは酸触媒を用いた公知の方法でエステル化
反応させ、一般式〔Ｉ〕に相当するアゾ色素を得ること
ができる。
ｆ、Ｙは前示一般式〔Ｉ〕と同一の意義を有する。）酸
ハライドまたは酸触媒を用いた公知の方法でエステル化
反応させ、一般式〔Ｉ〕に相当するアゾ色素を得ること
ができる。
【００１１】
【化４】
【００１２】また、前示一般式〔III〕で示される化合
物は、ヨード安息香酸とパーフルオロアルキルアイオダ
イドとを銅触媒の存在下に反応させることによって合成
することができる。前示一般式〔Ｉ〕におけるＲｆの具
体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブ
チル基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカフル
オロオクチル基、などの炭素数１〜１８のパーフルオロ
アルキル基；２Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パ
ーフルオロブチル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基、
などの水素原子を部分的に含み３個以上のフッ素原子を
有するアルキル基；パーフルオロプロピルオキシパーフ
ルオロエチル基などのパーフルオロアルコキシ基で置換
され３個以上のフッ素原子を有するアルキル基が挙げら
れる。
物は、ヨード安息香酸とパーフルオロアルキルアイオダ
イドとを銅触媒の存在下に反応させることによって合成
することができる。前示一般式〔Ｉ〕におけるＲｆの具
体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブ
チル基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカフル
オロオクチル基、などの炭素数１〜１８のパーフルオロ
アルキル基；２Ｈ−パーフルオロプロピル基、４Ｈ−パ
ーフルオロブチル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基、
などの水素原子を部分的に含み３個以上のフッ素原子を
有するアルキル基；パーフルオロプロピルオキシパーフ
ルオロエチル基などのパーフルオロアルコキシ基で置換
され３個以上のフッ素原子を有するアルキル基が挙げら
れる。
【００１３】Ｙの具体例としては、フェニレン基；メチ
レン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等の炭
素数１〜８のポリメチレン基；あるいは−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ−が挙げられる。Ｒの具体例としては水素原子；フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、等の
炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基；エト
キシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基等の総炭素数１〜１０の直鎖状又は分
岐状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘプチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基；−
Ｙ−Ｒｆで表される基；ブチルフェニル基、ヘキシルフ
ェニル基などの炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のア
ルキル置換フェニル基；エトキシメチルフェニル基、ブ
トキシエチルフェニル基等の総炭素数１〜１０の直鎖状
または分岐状のアルコキシアルキル基で置換されたフェ
ニル基；プロポキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニ
ル基などの炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコ
キシ基で置換されたフェニル基；ブチルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基等の炭素数１〜１０の直
鎖状又は分岐状のアルキル基で置換されたシクロヘキシ
ル基；ブトキシエチルシクロヘキシル基などの総炭素数
１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコキシアルキル基で
置換されたシクロヘキシル基；ペントキシシクロヘキシ
ル基などの炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコ
キシ基で置換されたシクロヘキシル基が挙げられる。
レン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等の炭
素数１〜８のポリメチレン基；あるいは−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ−が挙げられる。Ｒの具体例としては水素原子；フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、等の
炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基；エト
キシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基等の総炭素数１〜１０の直鎖状又は分
岐状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘプチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基；−
Ｙ−Ｒｆで表される基；ブチルフェニル基、ヘキシルフ
ェニル基などの炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のア
ルキル置換フェニル基；エトキシメチルフェニル基、ブ
トキシエチルフェニル基等の総炭素数１〜１０の直鎖状
または分岐状のアルコキシアルキル基で置換されたフェ
ニル基；プロポキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニ
ル基などの炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコ
キシ基で置換されたフェニル基；ブチルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基等の炭素数１〜１０の直
鎖状又は分岐状のアルキル基で置換されたシクロヘキシ
ル基；ブトキシエチルシクロヘキシル基などの総炭素数
１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコキシアルキル基で
置換されたシクロヘキシル基；ペントキシシクロヘキシ
ル基などの炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルコ
キシ基で置換されたシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１４】Ｘ1〜Ｘ6の具体例としては、それぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基が
挙げられ、Ｘ2とＸ3、Ｘ5とＸ6は互いに連結してテトラ
リン環の一部などの脂肪族環、ナフタレン環の一部など
の芳香族環またはキノリン環などの含窒素芳香族環を形
成してもよい。また、ｎが２又は３の場合、異なるフェ
ニレン基に置換しているＸ1、Ｘ2またはＸ3はそれぞれ
異なっていてもよい。
に水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基が
挙げられ、Ｘ2とＸ3、Ｘ5とＸ6は互いに連結してテトラ
リン環の一部などの脂肪族環、ナフタレン環の一部など
の芳香族環またはキノリン環などの含窒素芳香族環を形
成してもよい。また、ｎが２又は３の場合、異なるフェ
ニレン基に置換しているＸ1、Ｘ2またはＸ3はそれぞれ
異なっていてもよい。
【００１５】本発明の液晶組成物は前示一般式［Ｉ］で
示されるアゾ系二色性色素を、［液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２］記載のネマ
チック相またはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロへキサン系、フェニルピリジン系もしくは
シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合
物または液晶混合物、特に、Ｎｎ型液晶材料、例えば、
下記構造で示されるそれ自体負の誘電異方性を有する液
晶化合物単独または該液晶化合物を含み全体として負の
誘電異方性を有する液晶混合物に公知の方法で混合する
ことにより容易に調整することができる。
示されるアゾ系二色性色素を、［液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２］記載のネマ
チック相またはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロへキサン系、フェニルピリジン系もしくは
シクロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合
物または液晶混合物、特に、Ｎｎ型液晶材料、例えば、
下記構造で示されるそれ自体負の誘電異方性を有する液
晶化合物単独または該液晶化合物を含み全体として負の
誘電異方性を有する液晶混合物に公知の方法で混合する
ことにより容易に調整することができる。
【００１６】
【化５】
【００１７】これらの式中、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ単独
にアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、
アルキルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、
アルコキシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基アル
コキシシアルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘ
キシルフェニル基、アルキルフェニルアルキル基、アル
コキシアルキルフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキ
ルシクロヘキシルフェニルアルキル基を示し、また
Ｒ′、Ｒ″中のフェニル残基は、シアノ基、フッ素原
子、塩素原子などのハロゲン原子でさらに置換されても
よい。また各式中のフェニル基は１個または２個のシア
ノ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子でさら
に置換されてもよい。Ｘは水素原子、シアノ基またはフ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を示す。
にアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、
アルキルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、
アルコキシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基アル
コキシシアルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘ
キシルフェニル基、アルキルフェニルアルキル基、アル
コキシアルキルフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキ
ルシクロヘキシルフェニルアルキル基を示し、また
Ｒ′、Ｒ″中のフェニル残基は、シアノ基、フッ素原
子、塩素原子などのハロゲン原子でさらに置換されても
よい。また各式中のフェニル基は１個または２個のシア
ノ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子でさら
に置換されてもよい。Ｘは水素原子、シアノ基またはフ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を示す。
【００１８】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエート等の液晶相を示しても示さなくても良い光学
活性化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤
を含有しても良い。このようにして得られた液晶組成物
を、少なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持するこ
とにより、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本
学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第
３１５頁から３２９頁」などに記載されているホメオト
ロピック配向型Ｎｎ液晶ゲストホスト、傾斜配向型Ｎｎ
液晶ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液晶デバ
イスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員会編、
日刊工業新聞社発行、第３６７頁から３７０頁」などに
記載されている高分子分散型ゲストホストなどのゲスト
ホスト効果を応用した各種表示素子を構成することがで
きる。
ナノエート等の液晶相を示しても示さなくても良い光学
活性化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤
を含有しても良い。このようにして得られた液晶組成物
を、少なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持するこ
とにより、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本
学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第
３１５頁から３２９頁」などに記載されているホメオト
ロピック配向型Ｎｎ液晶ゲストホスト、傾斜配向型Ｎｎ
液晶ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液晶デバ
イスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員会編、
日刊工業新聞社発行、第３６７頁から３７０頁」などに
記載されている高分子分散型ゲストホストなどのゲスト
ホスト効果を応用した各種表示素子を構成することがで
きる。
【００１９】
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
するが本発明はこれら実施例に何ら限定されるものでは
ない。 〔実施例１〕パーフルオロブチルアイオダイド１７．３
ｇ、銅紛７．４ｇをジメチルスルフォキサイド５０ｍｌ
中、６０℃で１時間加熱後４−ヨード安息香酸１２．４
ｇを添加して１２０℃で１５時間反応した。冷却後、水
２５０ｍｌに排出し析出物を濾取し、エチレングリコー
ルジメチルエーテルで抽出して４−パーフルオロブチル
安息香酸１３．８ｇを得た。
するが本発明はこれら実施例に何ら限定されるものでは
ない。 〔実施例１〕パーフルオロブチルアイオダイド１７．３
ｇ、銅紛７．４ｇをジメチルスルフォキサイド５０ｍｌ
中、６０℃で１時間加熱後４−ヨード安息香酸１２．４
ｇを添加して１２０℃で１５時間反応した。冷却後、水
２５０ｍｌに排出し析出物を濾取し、エチレングリコー
ルジメチルエーテルで抽出して４−パーフルオロブチル
安息香酸１３．８ｇを得た。
【００２０】次に生成した４−パーフルオロブチル安息
香酸１．４ｇをモノクロルベンゼン２０ｍｌ中、少量の
ジメチルホルムアミドの存在下に７０℃で塩化チオニル
０．６ｇを添加して１時間反応した。反応液を、予め下
記構造式［IV］で表されるジスアゾ色素０．８ｇ、ピリ
ジン１ｇを溶解したモノクロルベンゼン３０ｍｌ中に７
０℃〜８０℃で添加し反応させた。
香酸１．４ｇをモノクロルベンゼン２０ｍｌ中、少量の
ジメチルホルムアミドの存在下に７０℃で塩化チオニル
０．６ｇを添加して１時間反応した。反応液を、予め下
記構造式［IV］で表されるジスアゾ色素０．８ｇ、ピリ
ジン１ｇを溶解したモノクロルベンゼン３０ｍｌ中に７
０℃〜８０℃で添加し反応させた。
【００２１】
【化６】
【００２２】冷却後、メタノールで希釈して析出物を濾
過、水洗、乾燥後、カラムクロマト精製し、目的の下記
構造式
過、水洗、乾燥後、カラムクロマト精製し、目的の下記
構造式
【００２３】
【化７】
【００２４】で示されるジスアゾ色素を得た。このジス
アゾ色素をＺＬＩ−２８０６（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているＮｎ型液晶混合物に１ｗｔ％の濃度
で溶解させ黄色のゲストホスト液晶組成物を調整した。
これをポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理し
た透明電極付き硝子基板を対向させ、液晶が平行配向と
なるように構成したギャップ９μのセルに封入した。
アゾ色素をＺＬＩ−２８０６（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているＮｎ型液晶混合物に１ｗｔ％の濃度
で溶解させ黄色のゲストホスト液晶組成物を調整した。
これをポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理し
た透明電極付き硝子基板を対向させ、液晶が平行配向と
なるように構成したギャップ９μのセルに封入した。
【００２５】この黄色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）及び配向方向に垂直
な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸収
ピーク（λmax：４４８ｎｍ）におけるオーダーパラメ
ーター（Ｓ）を下記の式
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）及び配向方向に垂直
な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸収
ピーク（λmax：４４８ｎｍ）におけるオーダーパラメ
ーター（Ｓ）を下記の式
【００２６】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．８０であった。 〔実施例２〕構造式［IV］で示されるジスアゾ色素の代
わりに、下記構造式で示される
わりに、下記構造式で示される
【００２７】
【化８】
【００２８】ジスアゾ色素を用いた他は実施例１と同様
にして反応を行い、精製し、下記構造式のジスアゾ色素
を得た。該色素を実施例１と同様にＺＬＩ−２８０６
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているＮｎ型液
晶混合物に溶解させ、液晶セルを作成した。オーダーパ
ラメーターは０．７７（λmax：４４３ｎｍ）であっ
た。
にして反応を行い、精製し、下記構造式のジスアゾ色素
を得た。該色素を実施例１と同様にＺＬＩ−２８０６
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているＮｎ型液
晶混合物に溶解させ、液晶セルを作成した。オーダーパ
ラメーターは０．７７（λmax：４４３ｎｍ）であっ
た。
【００２９】
【化９】
【００３０】〔実施例３〕実施例１および２に準じた方
法により得られたアゾ色素のＮｎ型液晶混合物：商品名
ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオ
ーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
法により得られたアゾ色素のＮｎ型液晶混合物：商品名
ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオ
ーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【発明の効果】本発明の黄色色素は、実用性に優れた、
特にＮｎ型液晶材料をホストとして用いたゲストホスト
液晶組成物において高い二色性と高い溶解性を併せ持つ
黄色の二色性色素及びこれを含む液晶組成物を使用する
ことにより、コントラスト及び耐久性に優れたＮｎ型ゲ
ストホスト液晶表示素子を構成することができる。
特にＮｎ型液晶材料をホストとして用いたゲストホスト
液晶組成物において高い二色性と高い溶解性を併せ持つ
黄色の二色性色素及びこれを含む液晶組成物を使用する
ことにより、コントラスト及び耐久性に優れたＮｎ型ゲ
ストホスト液晶表示素子を構成することができる。
【図１】本発明に係わるゲストホスト型液晶表示素子の
電圧無印加状態の略示的断面図を示す。
電圧無印加状態の略示的断面図を示す。
【図２】本発明に係わるゲストホスト型液晶表示素子の
電圧印加状態の略示的断面図を示す。
電圧印加状態の略示的断面図を示す。
１ 入射光 ２ 偏光板 ３ 透明ガラス板 ４ 透明電極 ５ 配向膜 ６ 液晶化合物 ７ 二色性色素
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒｆは３個以上のフッ素原子で置換されたアル
キル基を示し、該アルキル基はパーフルオロアルコキシ
基で置換されてもよい。Ｙはフェニレン基、−（Ｃ
Ｈ2）m−または−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を示し、ｍは０〜
８の数を表す。Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、−Ｙ−Ｒｆ
で表される基、またはアルキル基、アルコキシアルキル
基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニル基もしく
はシクロヘキシル基を示し、Ｘ1〜Ｘ6は、それぞれ水素
原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を示し、
また、Ｘ2とＸ3、Ｘ5とＸ6は互いに連結して脂肪族環、
芳香族環または含窒素芳香族環を形成してもよく、ｎは
１〜３の数を表す。）で表されるフッ素含有アゾ系色
素。 - 【請求項２】 液晶物質と請求項１に記載のフッ素含有
アゾ系色素を含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明な電極付基板間に
請求項２に記載の液晶組成物を挟持して成ることを特徴
とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6118534A JPH07324169A (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6118534A JPH07324169A (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324169A true JPH07324169A (ja) | 1995-12-12 |
Family
ID=14738981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6118534A Pending JPH07324169A (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07324169A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007536415A (ja) * | 2004-05-04 | 2007-12-13 | ロリク アーゲー | 重合可能な二発色団（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｉｃ）二色性アゾ染料 |
-
1994
- 1994-05-31 JP JP6118534A patent/JPH07324169A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007536415A (ja) * | 2004-05-04 | 2007-12-13 | ロリク アーゲー | 重合可能な二発色団（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｉｃ）二色性アゾ染料 |
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Legal Events
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