JPH072895B2 - 耐衝撃性フェノール系樹脂組成物 - Google Patents
耐衝撃性フェノール系樹脂組成物Info
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- JPH072895B2 JPH072895B2 JP59039618A JP3961884A JPH072895B2 JP H072895 B2 JPH072895 B2 JP H072895B2 JP 59039618 A JP59039618 A JP 59039618A JP 3961884 A JP3961884 A JP 3961884A JP H072895 B2 JPH072895 B2 JP H072895B2
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- rubber
- weight
- phenolic resin
- resin composition
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16D—COUPLINGS FOR TRANSMITTING ROTATION; CLUTCHES; BRAKES
- F16D69/00—Friction linings; Attachment thereof; Selection of coacting friction substances or surfaces
- F16D69/02—Composition of linings ; Methods of manufacturing
- F16D69/025—Compositions based on an organic binder
- F16D69/026—Compositions based on an organic binder containing fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
- C08L15/005—Hydrogenated nitrile rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/18—Homopolymers or copolymers of nitriles
-
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は空気中あるいは油中での熱老化後も低温から高
温の広い温度範囲で優れた耐衝撃性を有するフェノール
系樹脂とニトリル基含有高度飽和重合体ゴムから成る組
成物に関するものである。従来よりフェノール系樹脂は
工業用品として、電気・電子機器，通信機器，自動車，
車輌等に用いられている。フェノール系樹脂自体は耐衝
撃性や可とう性が劣り、この欠点を改善するために各種
充填材や補強剤（たとえば木粉，ビニロン，ゴム，アス
ベスト，カーボンファイバーなど）等を添加混合して成
形することが行なわれている。特にアクリロニトリル−
ブタジエン共重合ゴム（以下NBRと記す）をフェノール
系樹脂へ添加混合した成形品はその耐衝撃性の改良効果
が大きく、従来から広く用いられている。
温の広い温度範囲で優れた耐衝撃性を有するフェノール
系樹脂とニトリル基含有高度飽和重合体ゴムから成る組
成物に関するものである。従来よりフェノール系樹脂は
工業用品として、電気・電子機器，通信機器，自動車，
車輌等に用いられている。フェノール系樹脂自体は耐衝
撃性や可とう性が劣り、この欠点を改善するために各種
充填材や補強剤（たとえば木粉，ビニロン，ゴム，アス
ベスト，カーボンファイバーなど）等を添加混合して成
形することが行なわれている。特にアクリロニトリル−
ブタジエン共重合ゴム（以下NBRと記す）をフェノール
系樹脂へ添加混合した成形品はその耐衝撃性の改良効果
が大きく、従来から広く用いられている。
しかしながら、機器の高性能化，使用条件の苛酷化，メ
ンテナンスフリーとしての耐久性の向上要求などにより
従来のNBRとフェノール系樹脂との混合物からなる加工
成形品では高温時の耐衝撃性が劣り、長期にわたり安定
に使用できない。
ンテナンスフリーとしての耐久性の向上要求などにより
従来のNBRとフェノール系樹脂との混合物からなる加工
成形品では高温時の耐衝撃性が劣り、長期にわたり安定
に使用できない。
本発明は空気中あるいは油中での熱老化前および後も高
温時の耐衝撃性の改善されたフェノール系樹脂とゴムか
らなる組成物の提供を目的とするものであり、この目的
は結合ニトリル量が10〜60重量％で、ヨウ素価が120以
下のニトリル基含有高度飽和重合体ゴム１〜75重量％と
フェノール系樹脂99〜25重量％から成る組成物を用いる
ことにより達成される。
温時の耐衝撃性の改善されたフェノール系樹脂とゴムか
らなる組成物の提供を目的とするものであり、この目的
は結合ニトリル量が10〜60重量％で、ヨウ素価が120以
下のニトリル基含有高度飽和重合体ゴム１〜75重量％と
フェノール系樹脂99〜25重量％から成る組成物を用いる
ことにより達成される。
本発明で使用するニトリル基含有高度飽和重合体ゴムは
結合ニトリル量が10〜60重量％である。10重量％未満で
はフェノール系樹脂との相溶性が劣り充分な耐衝撃性が
得られない。又、60重量％を超えると低温での耐衝撃性
が悪くなる。好ましくは30〜60重量％である。
結合ニトリル量が10〜60重量％である。10重量％未満で
はフェノール系樹脂との相溶性が劣り充分な耐衝撃性が
得られない。又、60重量％を超えると低温での耐衝撃性
が悪くなる。好ましくは30〜60重量％である。
又、該ゴムを混合したフェノール系樹脂が老化前及び空
気中あるいは油中での老化後、低温から高温にわたる広
範囲の温度で優れた耐衝撃性を有するためには該ゴムの
ヨウ素価は０〜120であり、好ましくは０〜80である。
気中あるいは油中での老化後、低温から高温にわたる広
範囲の温度で優れた耐衝撃性を有するためには該ゴムの
ヨウ素価は０〜120であり、好ましくは０〜80である。
本発明のニトリル基含有高度飽和重合体ゴムとしては不
飽和ニトリル−共役ジエン共重合ゴムの共役ジエン単位
部分を水素化したもの；不飽和ニトリル−共役ジエン−
エチレン性不飽和モノマー三元共重合ゴム及びこのゴム
の共役ジエン単位部分を水素化したもの；不飽和ニトリ
ル−エチレン性不飽和モノマー系共重合ゴムが挙げられ
る。これらのニトリル基含有高度飽和重合体ゴムは通常
の重合手法及び通常の水素化方法を用いることにより得
られるが、本発明においては該ゴムの製造方法は特に限
定されないことは言うまでもない。
飽和ニトリル−共役ジエン共重合ゴムの共役ジエン単位
部分を水素化したもの；不飽和ニトリル−共役ジエン−
エチレン性不飽和モノマー三元共重合ゴム及びこのゴム
の共役ジエン単位部分を水素化したもの；不飽和ニトリ
ル−エチレン性不飽和モノマー系共重合ゴムが挙げられ
る。これらのニトリル基含有高度飽和重合体ゴムは通常
の重合手法及び通常の水素化方法を用いることにより得
られるが、本発明においては該ゴムの製造方法は特に限
定されないことは言うまでもない。
本発明のニトリル基含有高度飽和重合体ゴムを製造する
ために使用されるモノマーを例示する。不飽和ニトリル
としてはアクリロニトリル，メタクリロニトリルなど
が、共役ジエンとしては1,3−ブタジエン,2,3−ジメチ
ルブタジエン，イソプレン,1,3−ペンタジエンなどが挙
げられる。エチレン性不飽和モノマーとしてはアクリル
酸，メタクリル酸，イタコン酸，マレイン酸などの不飽
和カルボン酸及びその塩；メチルアクリレート,2−エチ
ルヘキシルアクリレートのような前記カルボン酸のエス
テル；メトキシアクリレート，エトキシエチルアクリレ
ート，メトキシエトキシエチルアクリレートのような前
記不飽和カルボン酸のアルコキシアルキルエステル；ア
クリルアミド，メタクリルアミド;N−メチロール（メ
タ）アクリルアミド,N,N′−ジメチロール（メタ）アク
リルアミド,N−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド
のようなＮ−置換（メタ）アクリルアミドなどが含まれ
る。不飽和ニトリル−エチレン性不飽和単量体系共重合
ゴムにおいては、該不飽和単量体の一部をビニルノリボ
ーネン，ジシクロペンタジエン,1,4−ヘキサジエンのよ
うな非共役ジエンで置換して共重合させてもよい。
ために使用されるモノマーを例示する。不飽和ニトリル
としてはアクリロニトリル，メタクリロニトリルなど
が、共役ジエンとしては1,3−ブタジエン,2,3−ジメチ
ルブタジエン，イソプレン,1,3−ペンタジエンなどが挙
げられる。エチレン性不飽和モノマーとしてはアクリル
酸，メタクリル酸，イタコン酸，マレイン酸などの不飽
和カルボン酸及びその塩；メチルアクリレート,2−エチ
ルヘキシルアクリレートのような前記カルボン酸のエス
テル；メトキシアクリレート，エトキシエチルアクリレ
ート，メトキシエトキシエチルアクリレートのような前
記不飽和カルボン酸のアルコキシアルキルエステル；ア
クリルアミド，メタクリルアミド;N−メチロール（メ
タ）アクリルアミド,N,N′−ジメチロール（メタ）アク
リルアミド,N−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド
のようなＮ−置換（メタ）アクリルアミドなどが含まれ
る。不飽和ニトリル−エチレン性不飽和単量体系共重合
ゴムにおいては、該不飽和単量体の一部をビニルノリボ
ーネン，ジシクロペンタジエン,1,4−ヘキサジエンのよ
うな非共役ジエンで置換して共重合させてもよい。
本発明で使用されるニトリル基含有高度飽和重合体ゴム
は具体的にはブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴ
ム，イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重合
ゴム，イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴムなどを
水素化したもの；ブタジエン−メチルアクリレート−ア
クリロニトリル共重合ゴム，ブタジエン−アクリル酸−
アクリロニトリル共重合ゴムなど及びこれらを水素化し
たもの；ブタジエン−エチレン−アクリロニトリル共重
合ゴム，ブチルアクリレート−エトキシエチルアクレー
ト−ビニルクロロアセテート−アクリロニトリル共重合
ゴム、ブチルアクリレート−エトキシエチルアクリレー
ト−ビニルノルボーネン−アクリロニトリル共重合ゴム
などが例示できる。
は具体的にはブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴ
ム，イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重合
ゴム，イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴムなどを
水素化したもの；ブタジエン−メチルアクリレート−ア
クリロニトリル共重合ゴム，ブタジエン−アクリル酸−
アクリロニトリル共重合ゴムなど及びこれらを水素化し
たもの；ブタジエン−エチレン−アクリロニトリル共重
合ゴム，ブチルアクリレート−エトキシエチルアクレー
ト−ビニルクロロアセテート−アクリロニトリル共重合
ゴム、ブチルアクリレート−エトキシエチルアクリレー
ト−ビニルノルボーネン−アクリロニトリル共重合ゴム
などが例示できる。
本発明の組成物は前記のゴム単独、あるいは混合物、さ
らには本発明の主旨が損なわれない範囲で他のゴムと併
用したものについても適用可能である。
らには本発明の主旨が損なわれない範囲で他のゴムと併
用したものについても適用可能である。
尚ゴム中の不飽和度の測定はJIS K−0070に準じヨウ素
価法により求めた。
価法により求めた。
本発明で使用されるフェノール系樹脂はフェノール，ク
レゾール，クロロフェノールなどのフェノール類とホル
ムアルデヒドを酸またはアルカリ触媒で反応して得られ
る通常フェノール樹脂と総称されるものであれば特に制
限されず、ストレート樹脂；カシュー変性，エポキシ変
性，エラストマー変性等の変性フェノール樹脂等が挙げ
られる。
レゾール，クロロフェノールなどのフェノール類とホル
ムアルデヒドを酸またはアルカリ触媒で反応して得られ
る通常フェノール樹脂と総称されるものであれば特に制
限されず、ストレート樹脂；カシュー変性，エポキシ変
性，エラストマー変性等の変性フェノール樹脂等が挙げ
られる。
本発明においてはこれらのうち一種以上を使用してニト
リル基含有高度飽和ゴムと混合して使用される。該ゴム
とフェノール系樹脂との使用割合は該ゴム１〜75重量
％、フェノール系樹脂99〜25重量％である。該ゴムの使
用割合が１重量％未満では耐衝撃性は改善されず、75重
量％を超えると耐摩耗性が劣る。好ましくは１〜50重量
％である。
リル基含有高度飽和ゴムと混合して使用される。該ゴム
とフェノール系樹脂との使用割合は該ゴム１〜75重量
％、フェノール系樹脂99〜25重量％である。該ゴムの使
用割合が１重量％未満では耐衝撃性は改善されず、75重
量％を超えると耐摩耗性が劣る。好ましくは１〜50重量
％である。
本発明の組成物は通常フェノール樹脂工業で使用されて
いる各種配合剤、例えばガラス，カーボン，ケイ灰石等
の無機繊維，綿，ビニロン，ケブラー等の天然および合
成有機繊維，二硫化モリブテン，シリカ，石油コーク
ス，グラファイト，タルク，カシュー粉末，粉末化金
属，カーボン等の無機および有機粉末，ヘキサメチレン
テトラミン等のフェノール樹脂硬化剤等の配合剤と共
に、所望によりエポキシ樹脂，メラミン樹脂等の熱硬化
性樹脂を更に添加して、ミキサーで混合し、さらに150
℃のロールで加熱，溶融させ、得られた混練物を成型金
型により使用目的に応じた形状に加熱成型，熱処理によ
り最終製品が得られる。
いる各種配合剤、例えばガラス，カーボン，ケイ灰石等
の無機繊維，綿，ビニロン，ケブラー等の天然および合
成有機繊維，二硫化モリブテン，シリカ，石油コーク
ス，グラファイト，タルク，カシュー粉末，粉末化金
属，カーボン等の無機および有機粉末，ヘキサメチレン
テトラミン等のフェノール樹脂硬化剤等の配合剤と共
に、所望によりエポキシ樹脂，メラミン樹脂等の熱硬化
性樹脂を更に添加して、ミキサーで混合し、さらに150
℃のロールで加熱，溶融させ、得られた混練物を成型金
型により使用目的に応じた形状に加熱成型，熱処理によ
り最終製品が得られる。
本組成物の用途は特に限定されないが、本組成物は前記
の特徴を有するので、クラッチ板やブレーキシュー，ブ
レーキライニング等の摩擦材用途に使用した場合、顕著
な効果を発揮する。
の特徴を有するので、クラッチ板やブレーキシュー，ブ
レーキライニング等の摩擦材用途に使用した場合、顕著
な効果を発揮する。
次に実施例により本発明を具体的に説明する。
（実施例１） メチルイソブチルケトンに乳化重合NBRおよびブタジエ
ン−ブチルアクリレート−アクリロニトリル三元共重合
ゴムを溶解し、Pd−カーボン触媒を用いて水素化して第
１表記載のヨウ素価を有する水素化NBRおよび水素化ア
クリロニトリル−ブタジエン−ブチルアクリレート三元
共重合ゴムを作成した。
ン−ブチルアクリレート−アクリロニトリル三元共重合
ゴムを溶解し、Pd−カーボン触媒を用いて水素化して第
１表記載のヨウ素価を有する水素化NBRおよび水素化ア
クリロニトリル−ブタジエン−ブチルアクリレート三元
共重合ゴムを作成した。
第１表のゴムのそれぞれ25重量部当りフェノール樹脂
〔住友デュレズ社製 スミライトレジンPR−12687（約
８％のヘキサメチレンテトラミン含有）〕75重量部，二
硫化モリブデン10重量部，タルク50重量部を加熱ロール
上で混合，溶融させた後シート化し、160℃で30分熱プ
レスにより硬化成形した板をつくり、板を機械加工する
ことによりJIS K−7100に準拠したアイゾット衝撃試験
片を作成した。
〔住友デュレズ社製 スミライトレジンPR−12687（約
８％のヘキサメチレンテトラミン含有）〕75重量部，二
硫化モリブデン10重量部，タルク50重量部を加熱ロール
上で混合，溶融させた後シート化し、160℃で30分熱プ
レスにより硬化成形した板をつくり、板を機械加工する
ことによりJIS K−7100に準拠したアイゾット衝撃試験
片を作成した。
熱老化後の衝撃強さを見るために150℃で14日間の熱空
気老化試験（JIS K−6301に準拠した）を行なった後の
アイゾット衝撃試験を室温（23℃）および120℃で行な
った結果を第２表に示す。又、同表にJISNo.3油浸漬後
のアイゾット衝撃試験結果を併せて示す。浸漬方法はJI
S K−6301に準拠し150℃で14日間行なった。アイゾット
衝撃試験はJSI K−7110に準拠して実施した。
気老化試験（JIS K−6301に準拠した）を行なった後の
アイゾット衝撃試験を室温（23℃）および120℃で行な
った結果を第２表に示す。又、同表にJISNo.3油浸漬後
のアイゾット衝撃試験結果を併せて示す。浸漬方法はJI
S K−6301に準拠し150℃で14日間行なった。アイゾット
衝撃試験はJSI K−7110に準拠して実施した。
（実施例２） 実施例１と同様にして、ゴム（Ｂ又はＥ）とフェノール
樹脂の混合物（混合割合は第３表に記載）の合計100重
量部に対してSRFカーボンブラック40部，硫黄2.0部を添
加混合，溶融して作成した試験片で熱老化後およびJISN
o.3油浸漬後のアイゾット衝撃強さを23℃および120℃で
測定した。結果を第３表に示す。なお、老化および浸漬
の測定は実施例１と同一の条件で行なった。
樹脂の混合物（混合割合は第３表に記載）の合計100重
量部に対してSRFカーボンブラック40部，硫黄2.0部を添
加混合，溶融して作成した試験片で熱老化後およびJISN
o.3油浸漬後のアイゾット衝撃強さを23℃および120℃で
測定した。結果を第３表に示す。なお、老化および浸漬
の測定は実施例１と同一の条件で行なった。
（実施例３） ゴム（Ｂ）25重量部に対して第４表に示すフェノール樹
脂75重量部,SRFカーボンブラック40重量部，ヘキサメチ
レンテトラミン６重量部を混合，溶融した後シート化
し、実施例１と同様にして作成した試験片で熱老化後お
よびJISNo.3油浸漬後のアイゾット衝撃強さを23℃およ
び120℃で測定した結果を第５表に示す。なお、熱老化
および浸漬の条件は実施例１と同一で行なった。
脂75重量部,SRFカーボンブラック40重量部，ヘキサメチ
レンテトラミン６重量部を混合，溶融した後シート化
し、実施例１と同様にして作成した試験片で熱老化後お
よびJISNo.3油浸漬後のアイゾット衝撃強さを23℃およ
び120℃で測定した結果を第５表に示す。なお、熱老化
および浸漬の条件は実施例１と同一で行なった。
以上より本発明のゴムとフェノール樹脂よりなるブレン
ド組成物はNBR/フェノール樹脂ブレンド組成物より熱空
気老化後または熱油中浸漬後の高温衝撃強さが大巾に改
良されることがわかる。
ド組成物はNBR/フェノール樹脂ブレンド組成物より熱空
気老化後または熱油中浸漬後の高温衝撃強さが大巾に改
良されることがわかる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−102944（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−38734（ＪＰ，Ａ) 社団法人高分子学会編「高分子工学講座 ７．ゴムの性質と加工」（昭和40年２月15 日）株式会社地人書館発行．Ｐ．411，Ｐ. 423
Claims (1)
- 【請求項１】結合ニトリル量が10〜60重量％で、ヨウ素
価が120以下のニトリル基含有高度飽和重合体ゴム１〜7
5重量％とフェノール系樹脂99〜25重量％から成ること
を特徴とする耐衝撃性フェノール系樹脂組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039618A JPH072895B2 (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | 耐衝撃性フェノール系樹脂組成物 |
| EP85102089A EP0158794B1 (en) | 1984-03-01 | 1985-02-26 | Impact-resistant phenolic resin composition |
| DE8585102089T DE3564814D1 (en) | 1984-03-01 | 1985-02-26 | Impact-resistant phenolic resin composition |
| US06/707,148 US4593070A (en) | 1984-03-01 | 1985-03-01 | Impact-resistant phenolic resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039618A JPH072895B2 (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | 耐衝撃性フェノール系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184533A JPS60184533A (ja) | 1985-09-20 |
| JPH072895B2 true JPH072895B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=12558093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59039618A Expired - Lifetime JPH072895B2 (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | 耐衝撃性フェノール系樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4593070A (ja) |
| EP (1) | EP0158794B1 (ja) |
| JP (1) | JPH072895B2 (ja) |
| DE (1) | DE3564814D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107109193A (zh) * | 2014-12-26 | 2017-08-29 | 日本瑞翁株式会社 | 摩擦材料用胶乳及摩擦材料 |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4722950A (en) * | 1986-07-07 | 1988-02-02 | Allied Corporation | Friction material |
| US4774288A (en) * | 1986-12-01 | 1988-09-27 | Polysar Limited | Resin cure system for hydrogenated nitrile polymer |
| JP2877309B2 (ja) * | 1988-01-06 | 1999-03-31 | 株式会社東芝 | ゴム変性フェノール樹脂の製造方法 |
| JP2668703B2 (ja) * | 1988-05-18 | 1997-10-27 | 日本ゼオン株式会社 | 電気回路積層板用接着剤 |
| JPH0534341Y2 (ja) * | 1988-06-03 | 1993-08-31 | ||
| DE3818942C2 (de) * | 1988-06-03 | 1997-04-10 | Gewerk Keramchemie | Formmasse |
| JPH0819620B2 (ja) * | 1989-03-20 | 1996-02-28 | 群栄化学工業株式会社 | 多孔性フエノール樹脂繊維の製造方法 |
| JP2815199B2 (ja) * | 1989-10-18 | 1998-10-27 | 東芝タンガロイ株式会社 | 湿式摩擦材料 |
| US5314955A (en) * | 1993-01-21 | 1994-05-24 | Lord Corporation | Oil-resistant coating compositions |
| JP3431050B2 (ja) * | 1995-05-17 | 2003-07-28 | エヌオーケー株式会社 | フェノール樹脂成形材料 |
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