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JPH07268001A - 水溶性シリルセルロースエーテル類反応物の製造法 - Google Patents

水溶性シリルセルロースエーテル類反応物の製造法

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Publication number
JPH07268001A
JPH07268001A JP8768594A JP8768594A JPH07268001A JP H07268001 A JPH07268001 A JP H07268001A JP 8768594 A JP8768594 A JP 8768594A JP 8768594 A JP8768594 A JP 8768594A JP H07268001 A JPH07268001 A JP H07268001A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
water
group
soluble
cellulose ether
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8768594A
Other languages
English (en)
Inventor
Katsutoshi Ogawa
勝利 小川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP8768594A priority Critical patent/JPH07268001A/ja
Publication of JPH07268001A publication Critical patent/JPH07268001A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 建築材料等広範囲な用途に利用される泡立ち
を抑えた水溶性シリル化セルロースエーテル類反応物の
製造法の提供。 【構成】 化１式に示す水溶性セルロースエーテルをア
ルコールスラリー溶液又はアルコールを含む混合有機溶
剤に溶解し、これにメチルアルキルジハロゲノシラン、
メチルアルキルジアルコキシシラン又はメチルアルキル
ジアセトキシシランから選ばれる一種をアミン触媒下、
あるいは酸触媒下に反応させてなる水溶性シリルセルロ
ースエーテル類反応物。 【化１】 【効果】 セルロースエーテルの溶解粘度を下げること
なく泡立ちのない水溶性シリル化セルロースエーテルを
提供できた。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術の分野】本発明は、水溶性シリルセルロースエー
テル類反応物に関する。更に詳しくは、一般式 Ｒ1 Ｍ
ｅＳｉＸ2 で示されるメチルアルキルジハロゲノシラ
ン、メチルアルキルジアルコキシシラン又はメチルアル
キルジアセトキシシラン〔式中Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ3 のアル
キル基、ビニル基又はアリル基を表し、Ｘはクロル、ブ
ロム、アルコキシ、アセトキシのいずれかを表す〕と一
般式
【０００２】
【化２】
【０００３】で示される水溶性セルロースエーテル類
〔式中Ｒは水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、
ヒドロキシプロピル、ナトリウムカルボキシルの各基か
ら選ばれたものを表す〕のアルコールスラリー溶液ある
いはアルコールを含む混合溶剤溶解液中にメチルアルキ
ルジハロゲノシランを原料とする場合には、シラン分子
中のハロゲンとほぼ２分の１等量（等量ないし若干過
剰）のアミン触媒兼塩酸捕捉剤存在下に滴下、反応せし
めてなる水溶性シリルセルロースエーテル類反応物。ま
た、メチルアルキルジアルコキシシランとメチルアルキ
ルジアセトキシシランを原料とする場合には、触媒量の
酸触媒存在下に添加、反応せしめてなる一般式化１で示
される水溶性シリルセルロースエーテル類反応物（式中
Ｒの一部がメチルアルキルＣ1 〜Ｃ4 、メトキシシリル
基、メチルビニルメトキシシリル基あるいはメチルアリ
ルメトキシシリル基のいずれかで置換されたものを表
す。）の製造法に関するものである。
【０００４】
【従来の技術とその問題点】水溶性セルロースエーテル
はその特異な表面活性や皮膜特性、化学的あるいは生物
学的安定性から建築材料や繊維等幅広い工業用途ならび
にシャンプーや歯磨き等の化粧品分野等の日常生活にな
くてはならない製品である。水溶性セルロースエーテル
の持つ特性の１つとして、泡保持性が高い事がある。こ
の性質を変えて泡立ちのない変性セルロースエーテルを
作ろうとして種々変性が従来より試みられてきたが、セ
ルロースエーテルの持つ重要な性質である粘度を保持ま
たは増粘する変性、かつ充分な水溶性を損なわない変性
法は知られていない。この様に従来では、水溶性セルロ
ースの特性を損なう事のない組成物がない為に、例えば
ジメチルシリコーンオイルの様な一般的な消泡剤を添加
して一時的な泡消しを行っているが、用途によってはと
ても満足いくものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】水溶性セルロースエー
テルの持つ泡保持性ゆえに、例えば建築材料としてコン
クリート中に添加した場合、泡発生が多くかつ消えない
事からコンクリート内部の巣として残る等の問題点があ
る。また洗剤に使用した場合も使用後の排水の泡立ちが
問題となっている。本発明者は、上記の泡保持性がな
く、逆に消泡性の水溶性セルロースエーテル類を見出す
べく鋭意研究を行った。その結果、セルロースエーテル
類に特定のジアルキルジハロゲノシランを反応させた反
応物とするときは、前記泡保持性が消滅し、他方、粘度
保持性には変化がないことを見出して本発明を完成し
た。以上の記述から明らかなように本発明の目的は、泡
保持性がなく増粘性が維持された新規な水溶性セルロー
スエーテル類反応物の製造法とその用途を提供すること
である。
【０００６】
【課題を解決する手段】本発明は、下記（１）〜（７）
の構成を有する。 （１）一般式 Ｒ1 ＭｅＳｉＸ2 で示されるメチルアル
キルジハロゲノシラン、メチルアルキルジアルコキシシ
ラン又はメチルアルキルジアセトキシシラン〔式中Ｒ1
はＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基、ビニル基叉はアリル基を表
し、Ｘはクロル、ブロム、アルコキシ、アセトキシのい
ずれかを表す〕と一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】で示される水溶性セルロースエーテル類
〔式中Ｒは水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、
ヒドロキシプロピル、ナトリウムカルボキシルの各基か
ら選ばれたものを表す〕のアルコールスラリー溶液ある
いはアルコールを含む混合溶剤溶解液中にメチルアルキ
ルジハロゲノシランを原料とする場合には、シラン分子
中のハロゲンと１／２当量ないし１・１／２当量のアミ
ン触媒兼塩酸捕捉剤存在下に滴下、反応せしめてなる水
溶性シリルセルロースエーテル類反応物。また、メチル
アルキルジアルコキシシランもしくはメチルアルキルジ
アセトキシシランを原料とする場合には、酸触媒存在下
に添加、反応せしめてなる一般式化１で示される水溶性
シリルセルロースエーテル類反応物（式中Ｒの一部がメ
チルアルキルＣ1 〜Ｃ4 、メトキシシリル基、メチルビ
ニルメトキシシリル基あるいはメチルアリルメトキシシ
リル基のいずれかで置換されたものを表す。）の製造法
に関するものである。使用するメチルアルキルジハロゲ
ノシラン、メチルアルキルジアルコキシシランないしメ
チルアルキルジアセトキシシランの量はセルロースエー
テル１００重量部あたり０．００１〜１０重量部であ
る。
【０００９】（２）一般式 Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＸ2 で示され
るジアルキルジハロゲノシランがメチルビニルジクロロ
シラン、かつアミン触媒である前記（１）項記載の方法
による水溶性メチルビニルシリルセルロースエーテル類
反応物。
【００１０】（３）一般式 Ｒ1 ＭｅＳｉＸ2 で示され
るメチルアルキルジハロゲノシランがメチルアリルジク
ロロシラン、かつアミン触媒である前記（１）項記載の
方法による水溶性メチルビニルシリルセルロースエーテ
ル類反応物。
【００１１】（４）一般式 Ｒ1 ＭｅＳｉＸ2 で示され
るメチルアルキルジアルコキシシランがメチルビニルジ
メトキシあるいはエトキシシラン、かつ酸触媒である前
記（１）項記載の方法による水溶性メチルビニルシリル
セルロースエーテル類反応物。
【００１２】（５）前記水溶性セルロースエーテルがメ
チル基置換度１．１〜２．０更にメトキシ基の一部をヒ
ドロキシプロピル基置換した（置換度０．１〜０．３）
ヒドロキシプロピルメチルセルロースである前記（１）
項から（４）項のいずれか１項記載の方法による水溶性
シリルセルロースエーテル類反応物。
【００１３】（６）前記水溶性セルロースエーテルがメ
チル基置換度１．６〜１．９メチルセルロースである前
記（１）項から（４）項のいずれか１項記載の方法によ
る水溶性シリルセルロースエーテル類反応物。
【００１４】（７）前記水溶性セルロースエーテルがヒ
ドロキシプロピル基置換度０．５〜２．６ヒドロキシプ
ロピルセルロースである前記（１）項から（４）項のい
ずれか１項記載の方法による水溶性シリルセルロースエ
ーテル類反応物。
【００１５】本発明の構成と効果につき以下に記述す
る。本発明に使用される水溶性セルロースエーテルは、
例えばメチルヒドロキシエチルセルロース、ナトリウム
カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピ
ルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、エチルセルロースであり、概
して置換度２．０以下の低いものが適している。メチル
セルロースの市販品としてはマポローズＭ松本油脂製薬
（株）の２％水溶液粘度２５〜１０，０００センチポイ
ズのものが利用出来る。またヒドロキシプロピルメチル
セルロースとしてはマポローズ６０ＭＰ−５０（粘度５
０〜４，０００センチポイズ、メトキシ置換度１．８〜
２．０、ヒドロキシプロポキシ置換度０．２〜０．３、
熱ゲル化点５８〜６４℃）他種々の市販品が利用出来
る。ヒドロキシプロピルセルロースの市販品としては日
本曹達（株）や信越化学工業（株）の工業製品（置換度
３．０〜３．６）他、試薬としても入手可能である。エ
チルセルロースのシリル体を製造する際には水溶性を得
る目的から置換度１．５までの低エチル置換度の物を原
料とする必要がある。メチルアルキルジハロゲノシラン
として種々のアルキル基を持つクロロシランないしブロ
モシランが使用可能であるが、特に好適にはビニルメチ
ルジクロロシラン（チッソ（株）製商品名ＭＶＳ）やア
リルメチルジクロロシラン（特殊シリコン試薬Ａ０５５
５チッソ（株）製）があげられる。その他メチルイソプ
ロピルジクロロシラン、エチルメチルジクロロシラン、
メチルプロピルジクロロシランがあげられる。
【００１６】メチルアルキルジアルコキシシランとして
はメチルビニルのジエトキシシラン（特殊シリコン試薬
Ｖ４７９０）やジメトキシシラン及びメチルアリルのジ
エトキシシランやジメトキシシランが好適に使用される
他、前記メチルアルキルジハロゲノシランのメトキシ
体、エトキシ体、メトキシエトキシ体等種々のアルコキ
シ体も利用可能である。メチルアルキルジアセトキシシ
ランとしてはメチルビニルジアセトキシシランやメチル
アリルジアセトキシシランが好適に使用される他、前記
メチルアルキルジハロゲノシランのジアセトキシ体も利
用可能である。添加量としては経済性から消泡効果を発
揮するに充分な量、水溶性セルロースエーテル１００重
量部に対して０．００１〜１０重量部、特に好適には
０．０５〜１重量部である。本発明による組成物を他の
材料と混合して希釈して使う場合には更に高濃度使用す
る事を妨げるものではない。
【００１７】次に発生するハロゲノ酸の捕捉及び触媒作
用を有するアミン化合物としては３級アミンから選ばれ
るいかなるアミンも使用可能であるが、特に好適にはト
リメチルアミンやトリエチルアミンがあげられる。アミ
ン添加量は当然ながら使用する原料ジアルキルジハロゲ
ノシランのハロゲンの２分の１等量がよいが、若干過剰
量でもよい。アミン添加量が少ないと塩酸臭がしてセル
ロースエーテルの分解等悪影響がある。
【００１８】メチルアルキルジアルコキシシランとメチ
ルアルキルジアセトキシシランを原料として用いる場合
には加水分解触媒として酢酸等の有機酸、塩酸等の無機
酸あるいは強酸性イオン交換樹脂が効果的に使用出来
る。イオン交換樹脂は反応後に粘度のある溶液から分離
除去するのがやっかいであり、セルロースエーテルへの
影響を考慮すると有機酸が望ましい。使用する溶剤はメ
タノールやエタノールの水溶性一価アルコールが好適に
選ばれ、水溶性セルロースエーテルを溶解せしめる溶
剤、例えばジクロロメタン等がアルコールと混合として
好適に使用される。
【００１９】本発明によるシリルセルロースエーテル製
造物はクロロシランを原料とする場合にはトリエチルア
ミンが添加されるのでアミンハロゲノ酸塩を含む、（ア
ルコキシ又はアセトキシシラン原料ではアミンハロゲノ
酸を含まない）若干の白濁物のある水溶性セルロースエ
ーテルで溶解見かけ粘度等の基本的な特性を損なう事な
く水溶液に消泡性を持たせた従来にない画期的な発明で
ある。極めて高い消泡効果は長期間持続するので、例え
ば一般的な消泡剤であるシリコーンオイル添加に見られ
る様な一時的な効果とは比較にならない優れたものであ
る。
【００２０】
【発明の効果】得られた水溶性シリルセルロースエーテ
ル反応物はその原料である水溶性セルロースエーテルに
比べ、水への溶解性、溶解の見かけ粘度を変えずに長期
間極めて高い消泡性を維持出来た。以下実施例にて具体
的に説明する。
【００２１】実施例１ マポローズ６０ＭＰ−５０をビーカーに３２ｇ採りメタ
ノール１６０ｍｌにて湿潤させる。これに塩化メチレン
６４０ｍｌを徐々に加えて溶解せしめる。１Ｌの三口セ
パラブルフラスコに溶解したマポローズ６０ＭＰ−５０
を移す。これに触媒兼発生する塩酸捕捉剤としてトリエ
チルアミン８．８ｍｌを添加混合溶解せしめる。滴下ロ
ートよりＭＶＳの１０ｗｔ％トルエン溶液７０ｇを約１
時間で攪拌下に滴下せしめる。発生するアミンの塩酸塩
の白煙はフラスコ内に通気させる乾燥窒素ガスに随伴し
て冷却器を通り、水を張ったガス吸収瓶より大気中にパ
ージされる。またＭＶＳ（チッソ（株）製商品名）滴下
に伴って蒸発する塩化メチレン蒸気は冷却器で冷やされ
てフラスコに戻る。フラスコを３５〜３７℃に加熱して
２時間塩化メチレン還流下に反応熟成せしめる。冷後、
セパラブルフラスコの反応物の入ったフラスコ下部を真
空吸引瓶中に移し溶剤を冷却瓶に回収しつつ反応物を真
空乾燥せしめる。こうして得られた反応物はメチルビニ
ルメトキシシリル基がヒドロキシプロピルメチルセルロ
ースの水酸基、ヒドロキシプロピル基ないしメトキシ基
と置換したもので４９ｇであった。得られた反応物の赤
外吸収（ＩＲ）スペクトルを図１に示した。図１で１６
００，１４１０，１２６０，８００，７５０ｃｍ-1付近
のそれぞれの吸収はＭＶＳ（チッソ（株）製商品名）由
来であり、２６００，２５００ｃｍ-1付近の２つの吸収
はトリエチルアミンの塩酸塩由来でその他吸収はマポロ
ーズ６０ＭＰ−５０由来である（３４７０，２９２０，
１４６０，１３８０，１３２０，１０８０，９５０，５
６０ｃｍ-1付近）。反応物を粉砕して粉末となしたもの
は水への溶解性が反応原料と同等で僅かに乳白色を呈す
る泡立ちのない溶液であった。また水溶液の見かけ粘度
は原料の６０ＭＰ−５０と変わらなかった。反応物収量
は全仕込原料重量に対して１００％であった。
【００２２】実施例２ マポローズ６０ＭＰ−５０を３２ｇ採りメタノール５０
０ｍｌ中にスラリーとし、以下実施例１と同様に反応、
乾燥せしめる。得られたポリマーのＩＲを図２に示し
た。
【００２３】実施例３ マポローズ６０ＭＰ−５０を３２ｇ採りメタノール３０
０ｍｌで湿潤させてから３５０ｍｌの水を加えて溶解せ
しめる。これに触媒としてトリエチルアミンの代わりに
０．１規定酢酸水０．５ｍｌを加えた。メチルビニルジ
エトキシシラン７．９６ｇを５０ｍｌメタノールに希釈
して添加する以外は以下実施例１と同様に操作、反応、
乾燥せしめる。得られたポリマーのＩＲを図３に示し
た。
【００２４】実施例４ ヒドロキシプロピルセルロース（ヒドロキシプロピル基
置換度３．２）の８ｇを１００ｍｌのメタノールと１０
０ｍｌの塩化メチレンの混合溶剤に溶解せしめる。トリ
エチルアミン２ｍｌを添加攪拌後、アリルメチルジクロ
ロシラン２．２ｇを滴下する以外は以下実施例１と同様
に操作、反応、乾燥せしめる。得られたポリマーはヒド
ロキシプロピルセルロースのヒドロキシプロピル基の一
部がメチルアリルメトキシシリル基で置換されたもので
ある。ＩＲを図４に示した。
【００２５】比較例１ マポローズ６０ＭＰ−５０を８ｇとトリメチルアミン
１．９ｍｌ及びジメチルジクロロシラン１．６ｇを用い
た他は実施例１と同様に反応、乾燥せしめた。得られた
ポリマーはジメチルメトキシシリル基で一部置換された
６０ＭＰ−５０である。ＩＲを図５に示した。
【００２６】比較例２ マポローズ６０ＭＰ−５０を８ｇとトリエチルアミン
１．９ｍｌ及びメチルフェニルジクロロシラン２．４ｇ
を用いた他は実施例１と同様に反応、乾燥せしめた。得
られたポリマーは水に溶解性が極端に悪く消泡時間の測
定にいたらなかった。なお得られたポリマーのＩＲを図
６に示した。消泡時間を以下の試験方法にてマポローズ
６０ＭＰ−５０、ヒドロキシプロピルセルロース、実施
例１〜４及び比較例１のサンプルにつき比較した。
【００２７】消泡試験法は各サンプルの０．２％水溶液
を作成し、この液を１００ｍｌ容ポリエチレン製細口瓶
に移す。蓋をして１０秒間手で激しく振った後に静置す
る。約３０ｍｌの上部空間に発生した泡が液面から完全
に消える時間を測定して消泡時間とする。その結果を表
１に示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】表１から明らかな様に水溶性セルロースエ
ーテルそのものは極めて泡立ちが良くしかも発生した泡
が長時間保持される。実施例１，２，４の水溶性シリル
セルロースエーテルは泡消時間が非常に短く、しかもこ
の性質は長期間変わる事はない。実施例３では消泡時間
は比較的に長いが目的によっては使えるレベルである。
一方比較例１では効果は認められるが消泡時間は長く、
かつ細かい泡が消えにくいので利用に難がある。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたポリマーのＩＲチャート
【図２】実施例２で得られたポリマーのＩＲチャート
【図３】実施例３で得られたポリマーのＩＲチャート
【図４】実施例４で得られたポリマーのＩＲチャート
【図５】比較例１で得られたポリマーのＩＲチャート
【図６】比較例２で得られたポリマーのＩＲチャート

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 Ｒ1 ＭｅＳｉＸ2 で示されるメ
    チルアルキルジハロゲノシラン、メチルアルキルジアル
    コキシシラン又はメチルアルキルジアセトキシシラン
    〔式中Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基、ビニル基又はア
    リル基を表し、Ｘはクロル、ブロム、アルコキシ、アセ
    トキシのいずれかを表す〕と一般式 【化１】 で示される水溶性セルロースエーテル類〔式中Ｒは水
    素、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシプ
    ロピル、ナトリウムカルボキシルの各基から選ばばたも
    のを表す〕のアルコールスラリー溶液あるいはアルコー
    ルを含む混合溶剤溶解液中にメチルアルキルジハロゲノ
    シランを原料とする場合には、シラン分子中のハロゲン
    と１／２当量ないし１・１／２当量のアミン触媒兼塩酸
    捕捉剤存在下に滴下、反応せしめてなる水溶性シリルセ
    ルロースエーテル類反応物。また、メチルアルキルジア
    ルコキシシランもしくはメチルアルキルジアセトキシシ
    ランを原料とする場合には、酸触媒存在下に添加、反応
    せしめてなる一般式化１で示される水溶性シリルセルロ
    ースエーテル類反応物。（式中Ｒの一部がメチルアルキ
    ルＣ1 〜Ｃ4 、メトキシシリル基、メチルビニルメトキ
    シシリル基あるいはメチルアリルメトキシシリル基のい
    ずれかで置換されたものを表す。）使用するメチルアル
    キルジハロゲノシラン、メチルアルキルジアルコキシシ
    ランないしメチルアルキルジアセトキシシランの量はセ
    ルロースエーテル１００重量部あたり０．００１〜１０
    重量部である。
  2. 【請求項２】 一般式 Ｒ1 ＭｅＳｉＸ2 で示されるメ
    チルアルキルジハロゲノシランがメチルビニルジクロロ
    シランで、アミン触媒を用いる請求項１の記載の方法。
  3. 【請求項３】 一般式 Ｒ1 ＭｅＳｉＸ2 で示されるメ
    チルアルキルジハロゲノシランがメチルアリルジクロロ
    シランで、アミン触媒を用いる請求項１の記載の方法。
  4. 【請求項４】 一般式 Ｒ1 ＭｅＳｉＸ2 で示されるメ
    チルアルキルジアルコキシシランがメチルビニルジメト
    キシあるいはエトキシシランで、酸触媒を用いる請求項
    １の記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記水溶性セルロースエーテルがメチル
    基置換度１．１〜２．０更にメトキシ基の一部をヒドロ
    キシプロピル基置換した（置換度０．１〜０．３）ヒド
    ロキシプロピルメチルセルロースである請求項１から請
    求項４のいずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記水溶性セルロースエーテルがメチル
    基置換度１．６〜１．９メチルセルロースである請求項
    １から請求項４のいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記水溶性セルロースエーテルがヒドロ
    キシプロピル基置換度０．５〜２．６ヒドロキシプロピ
    ルセルロースである請求項１から請求項４のいずれか１
    項記載の方法。
JP8768594A 1994-04-01 1994-04-01 水溶性シリルセルロースエーテル類反応物の製造法 Pending JPH07268001A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1132407A1 (de) * 2000-02-15 2001-09-12 Clariant GmbH Hydrophob modifizierte Celluloseether Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
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