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JPH0725725B2 - ベンズアミド誘導体 - Google Patents

ベンズアミド誘導体

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Publication number
JPH0725725B2
JPH0725725B2 JP62182369A JP18236987A JPH0725725B2 JP H0725725 B2 JPH0725725 B2 JP H0725725B2 JP 62182369 A JP62182369 A JP 62182369A JP 18236987 A JP18236987 A JP 18236987A JP H0725725 B2 JPH0725725 B2 JP H0725725B2
Authority
JP
Japan
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compound
parts
cat
group
test
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP62182369A
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JPS6429348A (en
Inventor
武雄 茂木
三正 山崎
裕之 井口
郁 笠原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to RO146045A priority patent/RO104332B1/ro
Priority to NZ225491A priority patent/NZ225491A/xx
Priority to BG085004A priority patent/BG47341A3/xx
Priority to RO14604488A priority patent/RO104331B1/ro
Priority to RO1988134585A priority patent/RO102513B1/ro
Priority to DE8888111696T priority patent/DE3867743D1/de
Priority to ES198888111696T priority patent/ES2038251T3/es
Priority to EP88111696A priority patent/EP0300454B1/en
Priority to PL88279477A priority patent/PL279477A1/xx
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Priority to PL1988273851A priority patent/PL152195B1/pl
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は特定のベンズアミド誘導体およびそのベンズア
ミド誘導体を含有する除草剤および植物生長調節剤に関
するものである。
（問題を解決するための手段） 本発明者らは、各種の化合物について除草活性および植
物の生長調節について検討していたところ、特定の新規
なベンズアミド誘導体が各種植物に対する除草活性、草
丈の短縮、分げつの促進、新芽の発生抑制、場合によつ
ては、腋芽の発生促進等、種々の作用を発現することを
見い出し、種々検討を重ね、本発明を完成するに至つ
た。
すなわち、本発明における第一の発明は次の 一般式 （式中、Ｒはヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアル
コキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルケニル
アルコキシ、アルケニルアルコキシアルコキシ、アルキ
ニルアルコキシ、アルキニルアルコキシアルコキシ基、
モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、または、
o-cat（ここで、catは無機または有機の陽イオンであ
る）を示す。）で表わされるベンズアミド誘導体であ
る。第二の発明は次の 一般式 （式中、Ｒは、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシア
ルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルケニ
ルアルコキシ、アルケニルアルコキシアルコキシ、アル
キニルアルコキシ、アルキニルアルコキシアルコキシ
基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、また
は、O-cat（ここで、catは無機または有機の陽イオンで
ある）を示す。）で表わされるベンズアミド誘導体を含
有する除草剤および植物生長調節剤である。
次に本発明に係るベンズアミド誘導体の代表的なものを
第１表に示す。これらはいずれも新規化合物である。以
下、個々の化合物については第１表の化合物No.で表示
する。
本発明のベンズアミド誘導体は、４−ヒドロキシ−Ｎ−
（2,3−ジクロルフエニル）−ベンズアミドと、各種の
ハロ酢酸エステルもしくはハロ酢酸アミド等を、炭酸カ
リウムもしくは炭酸ナトリウム等の無機塩基またはピリ
ジンもしくはトリエチルアミン等の有機塩基性物質の存
在下に、アセトン、トルエン、ジオキサンおよびN,N−
ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で反応させること
により、容易かつ高収率で得ることが出来る。
あるいは、４−ヒドロキシ−Ｎ−（2,3−ジクロルフエ
ニル）−ベンズアミドと、ハロ酢酸を、水酸化ナトリウ
ムもしくは水酸化カリウム等の無機塩基の存在下に、水
溶液中で反応させることによつて、４−（2,3−ジクロ
ルフエニル−カルバモイル）−フエノキシ酢酸（化合物
No.1）を得たのちに、この化合物を、塩化チオニル等の
無機ハロゲン化物もしくはホスゲン等の有機ハロゲン化
物と、ジオキサン、トルエン等の有機溶媒中で反応する
ことによつて、酸クロライド誘導体とし、各種のアルコ
ール、アルコキシアルコール、アルコキシアルコキシア
ルコール、アルケニルアルコール、アルケニルアルコキ
シアルコール、アルキニルアルコール、アルキニルアル
コキシアルコール、モノアルキルアミン、ジアルキルア
ミン等を、炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウム等の無
機塩基またはピリジンおよびトリエチルアミン等の有機
塩基性物質の存在下に、水溶液中またはアセトン、トル
エン、ジオキサン等の有機溶媒中で反応させることによ
り、得ることができる。
（実施例） 実施例１（第１表No.2の化合物の合成） ４−ヒドロキシ−Ｎ−（2,3−ジクロルフエニル）−ベ
ンズアミド28.2g、ブロム酢酸−エチルエステル20.0gお
よび炭酸カリウム20.7gを、N,N−ジメチルホルムアミド
150mlに分散し、120〜130℃で４時間攪拌した。反応終
了後、反応液を２％の塩酸水500ml中に注ぎ、生じた沈
澱を別して得た粗製物を、トルエンで再結晶し、目的
物の４−（2,3−ジクロルフエニルカルバモイル）−フ
エノキシアセテイツクアシツド−エチルエステル34.5g
を得た。収率は93.4％で、この化合物の融点は、126〜1
29℃であつた。
実施例２（第１表No.1の化合物の合成） ４−ヒドロキシ−Ｎ−（2,3−ジクロルフエニル）−ベ
ンズアミド2.82g、ブロム酢酸1.67gをジオキサン10mlに
溶解し、この溶液に、水酸化ナトリウム0.97gと水2mlの
混合物を、20℃で攪拌しながら10分間で滴下した。滴下
終了後、80℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液
を、水50ml中に注ぎ、塩酸で酸性下にした後に、生じた
沈澱を別して得た粗製物をトルエン−メタノールで再
結晶し、目的物の４−（2,3−ジクロルフエニルカルバ
モイル）−フエノキシアセテイツクアシツド2.5gを得
た。収率は70.6％で、この化合物の融点は198〜199.5℃
であつた。
実施例３（第１表のNo.5の化合物の合成） ４−（2,3−ジクロルフエニルカルバモイル）−フエノ
キシアセテイツクアシツド3.54g、塩化チオニル3.57gお
よびジオキサン30mlの混合物を、80℃で４時間攪拌し
た。過剰の塩化チオニルおよび溶解している塩酸ガス、
亜硫酸ガス、ジオキサンをロータリーエバポレーターに
て蒸発除去し、蒸発残渣として、４−（2,3−ジクロル
フエニルカルバモイル）−フエノキシアセチルクロライ
ドを得た。
一方、ｎ−ブチルアルコール0.8gとトリエチルアミン2.
0gを、ジオキサン20mlに溶解して、この溶液のなかに、
前記の４−（2,3−ジクロルフエニルカルバモイル）−
フエノキシアセチルクロライドをジオキサン5mlにとか
した溶液を、室温で攪拌したまま、約５分間で滴下し
た。滴下終了後、更に５時間室温で攪拌した。反応終了
後、反応液を２％の塩酸水200ml中に注ぎ、生じた沈澱
物を過し、残を、希アルカリ水及び水にて洗浄し、
乾燥後、トルエンで再結晶を行なうことにより、４−
（2,3−ジクロルフエニルカルバモイル）−フエノキシ
アセテイツクアシツド−ｎ−ブチルエステル3.3gを得
た。収率は４−（2,3−ジクロルフエニルカルバモイル
アセテイツクアシツドを基準に計算すれば80.5％であつ
た。この化合物の融点は、132〜136℃であつた。
実施例４（第１表のNo.18の化合物の合成） イソプロピルアミンの0.71gをトカチルアミン3.0gを、
ジオキサン20mlに溶解して、この溶液のなかに、実施例
３と同様にして合成した４−（2,3−ジクロルフエニル
カルバモイル）−フエノキシアセチルクロライドをジオ
キサン5mlにとかした溶液を、室温で攪拌したまま、約
５分間で滴下した。滴下終了後、更に室温で５時間攪拌
した。反応終了後、実施例３と同様に処理し、目的物の
Ｎ−イソプロピル−４−（2,3、−ジクロルフエニルカ
ルバモイル）−フエノキシアセトアミド3.8gを得た。収
率は４−（2,3−ジクロルフエニルカルバモイル）−フ
エノキシアセテイツクアシツドを基準に計算すれば92.5
％であつた。この化合物の融点は159〜161.5℃であつ
た。
実施例５（第１表のNo.30の化合物の合成） ４−（2,3−ジクロルフエニルカルバモイル）−フエノ
キシアセテイツクアシツド1.02gをメタノール5mlに溶解
し、この溶液に、トリエチルアミン0.33gを、室温で攪
拌しながら、約５分間で滴下した。更に、室温で１時間
攪拌した後に、過剰のトリエチルアミンおよびメタノー
ルをロータリエバポレーターで蒸発留去し、目的物の４
−（2,3−ジクロルフエニルカルバモイル）−フエノキ
シアセテイツクアシツドのトリエチルアミン塩1.2gを得
た。収率は90.7％であつた。この化合物の融点は、153
〜157℃（分解）であつた。
次に、本発明の第二の発明の構成について説明する。本
発明の有効成分化合物をその物理化学的な性質により各
種担体と混合して、水和剤、乳剤、液剤、粒剤、粉
剤、、フロアブル剤、水溶剤などの形に製剤化して得ら
れる。担体のうち、液状担体としては、通常の有機溶
媒、固体担体としては、通常の鉱物質微粉が使用され
る。また、製剤製造に際して乳化性、分散性、展着性等
を付与するために界面活性剤を添加できる。さらに、必
要に応じて肥料、除草剤、殺虫剤、殺菌剤とタンクミツ
クスあるいは一体製剤して旋用してもよい。
担体としては不活性な無機物たとえばベントナイト、ク
レー、ゼオライト、タルク等があげられ、有機溶剤とし
ては各々の化合物がよく溶ける溶剤たとえば、キシレ
ン、トルエン、シクロヘキサノン、、グリコール類等が
あげられる。また、分散剤、乳化剤、展着剤等には、ア
ニオン系やノニオン系の界面活性剤たとえば、リグニン
スルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルス
ルホサクシネート、ポリオキシエチレンノニルフエニル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンドデシルエーテル等がある。
本発明の化合物を除草剤として使用するためには、有効
成分化合物を所望の除草作用を奏するよう充分旋用す
る。その旋用量は有効成分10〜2000g/10aの範囲内で施
用される。通常は50〜500g/10aが望ましい。有効成分化
合物を0.1〜80重量部、望ましくは１〜50重量部含む水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して用いる。
除草剤として使用する場合は、主として雑草の発芽およ
び生長を抑制し、枯死に至らしめる。水田においてはノ
ビエ等の一年生雑草をはじめとして、ウリカワ、カヤツ
リグサ等の多年性雑草にも卓越した効果を示し、しかも
移植水稲に対する薬害はほとんど見られない。畑地の土
壌処理や茎葉処理においてもトウモロコシやダイズ等に
選択性を有する除草剤としての作用を発現する。
本発明の化合物を植物生長調節剤として使用するには、
その施用量は作物種や化合物、処理時期によつて異なる
が有効成分１〜1000g/10aの範囲内、通常は10〜500g/10
aで施用されるのが望ましい。有効成分化合物は0.1〜80
重量部、望ましくは１〜50重量部含む水和剤、乳剤、粉
剤、粒剤等の形態に製剤化して用いる。
植物生長調節剤として使用される場合は、主として植物
の茎葉から吸収され、植物体内を移動して生長の盛んな
部位に集中的に作用を発現する。作用の発現形態は、化
合物、濃度、植物種、あるいは生育ステージによつても
異なるが、植物ホルモンのオーキシンやジベレリンのレ
ベルに働きかけているものと推察される。
具体的な効果は、イネ科植物では茎葉散布直後より節間
の短縮があらわれ、場合によつては分けつが促進され
る。また、広葉植物では新芽の発生を抑えたり、徒長を
防止したり、あるいは腋芽の発生や花芽の形成を早めた
りする。
従つて、倒伏軽減剤や生垣の刈込省略剤、花木類の矮化
剤、あいは摘果剤等応用範囲が広い。
次に本発明剤を製剤例および試験例によつて説明する。
（実施例） 製剤例１水和剤の作製 化合物No.5を40部にカオリンクレー52部とホワイトカー
ボン３部を加え擂▲かい▼機で混合粉砕してのち、粉状
の界面活性剤 ラピゾール BB−75（日本油脂（株）商
標）１部、ソルポール5039（東邦化学（株）商標）４部
とを混合し、化合物No.5の40％水和剤を得た（部はいず
れも重量部、以下同じ）。
製剤例２乳剤の作製 化合物No.10の15部をキシレン42部、シクロヘキサノン3
3部に溶解し、ソルポール800Aの10部を加え、攪拌を溶
解し、化合物No.10の15％乳剤を得た。
製剤例３粉剤の作製 製剤例１と同様に作製した化合物No.15の40％水和剤５
部とラピゾールBB−75の0.3部、クレー94.7部を良く混
合し、化合物No.15の２％粉剤を得た。
製剤例４微粒剤の作製 化合物No.1の50部にホワイトカーボン３部、カオリンク
レー47部を混合粉砕し、これの２部をスピードニーダー
内で攪拌中の微粒ゼオライト96部中に加え、攪拌を続け
ながら、ポリオキシエチレンドデシルエーテル２部の水
希釈液を注ぎ、全く粉が無くなるまで、少量の水で調製
し、取出し後送風乾燥して化合物No.1の１％微粒剤を得
た。
製剤例５粒剤の作製 化合物No.3の50部にホワイトカーボン３部とクレー47部
を加え、擂▲かい▼機で粉砕し、これを10部に、ベント
ナイト40部、クレー43部、トリポリリン酸ソーダ５部お
よび粉状界面活性剤のラピゾール BB−75（日本油脂
（株）商標）２部をニーダー中に入れ、良く混合してか
ら、水を加えて良く練り、造粒機で造粒し、送風乾燥し
て化合物No.3の５％粒剤を得た。
試験例１除草効果試験 400cm2のポツトに水田土壌をつめ、表層にノビエ、コナ
ギ、ホタルイの種子を均一に播種し、ウリカワ、ミズガ
ヤツリの塊茎を植え付け、3cmの深さに湛水した。さら
に葉令２葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）を２本移植
した。その後、雑草の発芽時に、各被検化合物の水和剤
等の希釈液を、各薬剤の所定量だけ滴下処理した。処理
後20日目に各種雑草に対する除草効力、ならびに移植水
稲の薬剤に対する反応を調査した。結果は第２表に示
す。
調査の基準は下記のとおりである。
〔除草効果〕 〔作物の薬害〕 0:無処理同様 −：無害 1:20％防除 ±：微害 2:40 〃 ＋：小害 3:60 〃 ：中害 4:80 〃 ：大害 5:完全防除 第２表の結果から、本発明の化合物を有効成分とする除
草剤が、各種雑草に対して除草効力を示し、しかも水稲
への薬害も少ないことがわかる。
試験例２畑地土壌処理（除草剤）試験 400cm2のポツトに畑地土壌をつめ、表層にアオビユ、シ
ロザ、メスシバの種子を混和し、コムギ、トウモロコ
シ、ダイズの種子を3cmの深さに播種する。
播種後、各被験化合物の希釈液を、各薬剤の所定量だけ
土壌表層に散布処理した。処理後30日目に各種雑草に対
する除草効果、ならびに各種作物の薬剤に対する反応を
調査した。結果は第３表に示す。
調査の基準は試験例１と同じである。
第３表の結果から、本発明の化合物を有効成分とする除
草剤が、畑地土壌処理試験においても、各種雑草に対し
て除草効果を示し、しかも各種作物への薬害も少ないこ
とがわかる。
試験例３各種植物茎葉処理試験（植物生長調節剤） イネ、オオムギ、インゲンマメ、レタスを60cmの素焼鉢
に別々に育成し、植物体の大きさに応じて間引きし、生
育程度を２〜３葉期にそろえてから各被験化合物の希釈
液を100l/10a相当茎はスプレーガンを使用して散布処理
した。処理後30日目に処理時からの生育度合について観
察による調査を行なつた。結果は第４表に示す。調査の
基準は下記のとおりである。また、その時の作用性につ
いても観察調査した。
〔草丈抑制効果〕 〔その他の作用性〕 0:無処理と同じ 濃緑化・Ｇ 1:20％草丈抑制 分げつ・Ｔ 2:40％ 〃 3:60％ 〃 奇型葉・Ｍ 4:80％ 〃 葉枯れ・Ｂ 5:100％ 〃 （草丈が全く高くならない場合） 第４表の結果から、本発明の化合物を有効成分とする植
物生長調節剤が、各種作物に対して草丈抑制効果を示す
ことがわかる。
試験例４ツツジ茎葉処理試験（植物生長調節剤） 200cm2の素焼鉢に育成したツツジ苗（樹高25〜30cm）に
各被験化合物の希釈液を全体が十分漏れるよう（250l/1
0a）散布し、７日後に刈り取つて２ケ月後に観察による
調査を行なつた。結果は第５表に示す。
調査の基準は試験例３と同じである。
第５表の結果から、本発明の化合物を有効成分とする植
物生長調節剤が、ツツジに対して伸長抑制効果を示すこ
とがわかる。
試験例５コムギ茎葉処理試験（植物生長調節剤） 11月上旬に条播したコムギ（農林61号）の圃場を5m×2m
に区切り、一単位区とした。４月下旬の出穂前14日に各
化合物の水和剤、水溶剤の所定濃度液100l/10a相当を区
内全面に手押加圧噴霧器を使用して、散布した。粉剤、
微粒剤はそのまま手まきした。
６月中旬に平均的生育のもの50茎について、稈長、穂長
および単位面積当りの穂数と子実重を調査した。また倒
伏程度は無処理区が中程度であつたため、明らかに軽減
効果の認められた区について、○印を付した。結果を第
６表に示す。
数値は無処理比百分率で（ ）内は実測値を示す。
第６表の結果から、本発明の化合物を有効成分とする植
物生長調節剤が、コムギに対して倒伏軽減効果を示すこ
とがわかる。
（発明の効果） 本発明の化合物を有効成分とする除草剤は、各種雑草に
対して除草効果を発揮し、しかも各種作物への薬害も少
ない。また、本発明の化合物を有効成分とする植物生長
調節剤は、各種作物に対して草丈抑制効果を発揮し、ツ
ツジに対しては伸長抑制効果を、コムギに対しては倒伏
軽減効果を発揮する。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシア
    ルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルケニ
    ルアルコキシ、アルケニルアルコキシアルコキシ、アル
    キニルアルコキシ、アルキニルアルコキシアルコキシ
    基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、また
    は、o-cat（ここで、catは無機または有機の陽イオンで
    ある）を示す。）で表わされるベンズアミド誘導体。
  2. 【請求項２】一般式 （式中、Ｒは、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシア
    ルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルケニ
    ルアルコキシ、アルケニルアルコキシアルコキシ、アル
    キニルアルコキシ、アルキニルアルコキシアルコキシ
    基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、また
    は、o-cat（ここで、catは無機または有機の陽イオンで
    ある）を示す。）で表わされるベンズアミド誘導体を含
    有する除草剤および植物生長調節剤。
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