JPH07247201A - 殺菌殺かび組成物 - Google Patents
殺菌殺かび組成物Info
- Publication number
- JPH07247201A JPH07247201A JP3843194A JP3843194A JPH07247201A JP H07247201 A JPH07247201 A JP H07247201A JP 3843194 A JP3843194 A JP 3843194A JP 3843194 A JP3843194 A JP 3843194A JP H07247201 A JPH07247201 A JP H07247201A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- diiodomethyl
- compound
- effect
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと下記
一般式（１） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基を示し、互い
に同一でも異なっていてもよい）で表される化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺菌殺かび組成
物。 【効果】 この組成物は、各種の菌、かびに対して優れ
た相乗効果を現し、低薬量又は低濃度で卓越した効果が
得られる。更には、従来、ジヨードメチル−ｐ−トリル
スルホンを工業用原材料又は工業用製品などに添加した
際に、それらを着色させてしまうという問題があった
が、この組成物を用いることにより、着色現象が抑制さ
れるという効果もある。
一般式（１） （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基を示し、互い
に同一でも異なっていてもよい）で表される化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺菌殺かび組成
物。 【効果】 この組成物は、各種の菌、かびに対して優れ
た相乗効果を現し、低薬量又は低濃度で卓越した効果が
得られる。更には、従来、ジヨードメチル−ｐ−トリル
スルホンを工業用原材料又は工業用製品などに添加した
際に、それらを着色させてしまうという問題があった
が、この組成物を用いることにより、着色現象が抑制さ
れるという効果もある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジヨードメチル−ｐ−
トリルスルホンと一般式（１）（化２）
トリルスルホンと一般式（１）（化２）
【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基を示し、互い
に同一でも異なっていてもよい。）で表されるフェノー
ル化合物を有効成分とする殺菌殺かび組成物に関する。
本発明の組成物は、例えば、各種工業用原材料又は工業
製品の殺菌殺かび剤として有用である。
に同一でも異なっていてもよい。）で表されるフェノー
ル化合物を有効成分とする殺菌殺かび組成物に関する。
本発明の組成物は、例えば、各種工業用原材料又は工業
製品の殺菌殺かび剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来より、塗料、糊料、木材、皮革、繊
維、プラスチック、パルプなどの各種工業用原材料又は
工業製品に対し、微生物による製品の劣化、若しくは外
観の変化を防ぐために、殺菌・殺かび剤を添加すること
が広く行なわれている。これらの工業用原材料又は工業
製品などは、人体に直接接触する機会が多いので、上記
に使用する添加物においては、単に殺菌殺かび効果が高
いだけではなく、人畜に対し安全性が高く、かつ公害な
どの問題を起こすことのない化合物であることが要求さ
れる。
維、プラスチック、パルプなどの各種工業用原材料又は
工業製品に対し、微生物による製品の劣化、若しくは外
観の変化を防ぐために、殺菌・殺かび剤を添加すること
が広く行なわれている。これらの工業用原材料又は工業
製品などは、人体に直接接触する機会が多いので、上記
に使用する添加物においては、単に殺菌殺かび効果が高
いだけではなく、人畜に対し安全性が高く、かつ公害な
どの問題を起こすことのない化合物であることが要求さ
れる。
【０００３】一般に、ヨウ素系の殺菌殺かび剤は安全性
が高く、また、抗菌スペクトルの広いことが知られてい
る。その中でも、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン
は特に安全性が高く、殺菌殺かび剤及び殺藻剤として高
い活性を有する公知の化合物である。ジヨードメチル−
ｐ−トリルスルホンは、黄色ないしは黄褐色の粉末の固
体である。また、その毒性は小さく、急性毒性ＬＤ
50は、経口で 10000mg以上／kg（ラット）、9400mg／kg
（マウス）であり、人畜に対しては、皮膚刺激性及び変
異原性を与えることもない。更に、かびに対しては、広
くその生育を抑制する効果が非常に優れている化合物で
ある。
が高く、また、抗菌スペクトルの広いことが知られてい
る。その中でも、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン
は特に安全性が高く、殺菌殺かび剤及び殺藻剤として高
い活性を有する公知の化合物である。ジヨードメチル−
ｐ−トリルスルホンは、黄色ないしは黄褐色の粉末の固
体である。また、その毒性は小さく、急性毒性ＬＤ
50は、経口で 10000mg以上／kg（ラット）、9400mg／kg
（マウス）であり、人畜に対しては、皮膚刺激性及び変
異原性を与えることもない。更に、かびに対しては、広
くその生育を抑制する効果が非常に優れている化合物で
ある。
【０００４】このジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン
は、一部の細菌、例えば、メチシリン耐性ブドウ球菌
（ＭＲＳＡ）に対しては非常に高い殺菌効果を有してい
るが、全ての細菌に対して十分な殺菌効果を持つもので
はない。したがって、これを使用し、殺菌殺かび剤とし
て工業用原材料又は工業製品などに添加する場合には、
ほかの高い殺菌効果を持つ化合物と混合して使用する必
要がある。
は、一部の細菌、例えば、メチシリン耐性ブドウ球菌
（ＭＲＳＡ）に対しては非常に高い殺菌効果を有してい
るが、全ての細菌に対して十分な殺菌効果を持つもので
はない。したがって、これを使用し、殺菌殺かび剤とし
て工業用原材料又は工業製品などに添加する場合には、
ほかの高い殺菌効果を持つ化合物と混合して使用する必
要がある。
【０００５】また、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ンなどのヨード系の殺菌殺かび剤は、それを工業製品な
どに添加した場合に、微弱ではあるが、それらを黄色く
着色させることがある。着色がその製品の価値を低下さ
せたり、又は外観的に問題とされる場合もあるので、そ
のような場合には、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ンを使用することが制限されたりする。したがって、ジ
ヨードメチル−ｐ−トリルスルホンを使用し、殺菌殺か
び剤として用いる場合には、単に殺菌殺かび効果だけで
はなく、着色を抑制する効果をも併せ持つ化合物と混合
されていることが望まれる。しかしながら、従来、殺菌
殺かび剤として用いられてきた化合物の中で、ジヨード
メチル−ｐ−トリルスルホンによる着色を抑制する効果
を持つという条件をも満足する化合物は見られなかっ
た。
ンなどのヨード系の殺菌殺かび剤は、それを工業製品な
どに添加した場合に、微弱ではあるが、それらを黄色く
着色させることがある。着色がその製品の価値を低下さ
せたり、又は外観的に問題とされる場合もあるので、そ
のような場合には、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ンを使用することが制限されたりする。したがって、ジ
ヨードメチル−ｐ−トリルスルホンを使用し、殺菌殺か
び剤として用いる場合には、単に殺菌殺かび効果だけで
はなく、着色を抑制する効果をも併せ持つ化合物と混合
されていることが望まれる。しかしながら、従来、殺菌
殺かび剤として用いられてきた化合物の中で、ジヨード
メチル−ｐ−トリルスルホンによる着色を抑制する効果
を持つという条件をも満足する化合物は見られなかっ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、上
述したような従来の欠点を克服し、優れた特性を持つ殺
菌殺かび組成物を提供することである。すなわち、各種
工業用原材料又は工業製品などを着色させることが少な
く、汚染・劣化の原因となる多種多様の菌類を同時に、
しかも、より低薬量で防除し、かつ安全性の高い殺菌殺
かび組成物を提供することが目的である。
述したような従来の欠点を克服し、優れた特性を持つ殺
菌殺かび組成物を提供することである。すなわち、各種
工業用原材料又は工業製品などを着色させることが少な
く、汚染・劣化の原因となる多種多様の菌類を同時に、
しかも、より低薬量で防除し、かつ安全性の高い殺菌殺
かび組成物を提供することが目的である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明者らは、ジヨードメチル−ｐ−トリルスル
ホンとともに使用可能な殺菌殺かび効果のある化合物に
ついて鋭意探索を行なった。その過程で、前記一般式
（１）（化２）で表されるフェノール化合物に着目し、
更に研究を続けたところ、その化合物とジヨードメチル
−ｐ−トリルスルホンとを混合して用いた場合には、そ
れら各々の活性を妨げることがなく、また、相乗効果に
より、各々を単独で使用した場合と比較して高い活性を
示すことを見出した。更に驚くべきことには、従来、ジ
ヨードメチル−ｐ−トリルスルホン使用の際に見られた
わずかな着色現象が、上記したフェノール化合物を混合
して使用することにより抑制されることも見出し、本発
明を完成するに至った。
めに、本発明者らは、ジヨードメチル−ｐ−トリルスル
ホンとともに使用可能な殺菌殺かび効果のある化合物に
ついて鋭意探索を行なった。その過程で、前記一般式
（１）（化２）で表されるフェノール化合物に着目し、
更に研究を続けたところ、その化合物とジヨードメチル
−ｐ−トリルスルホンとを混合して用いた場合には、そ
れら各々の活性を妨げることがなく、また、相乗効果に
より、各々を単独で使用した場合と比較して高い活性を
示すことを見出した。更に驚くべきことには、従来、ジ
ヨードメチル−ｐ−トリルスルホン使用の際に見られた
わずかな着色現象が、上記したフェノール化合物を混合
して使用することにより抑制されることも見出し、本発
明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、ジヨードメチル−ｐ
−トリルスルホンと一般式（１）（化３）
−トリルスルホンと一般式（１）（化３）
【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基を示し、互い
に同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物を
有効成分として含有することを特徴とする殺菌殺かび組
成物である。
に同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物を
有効成分として含有することを特徴とする殺菌殺かび組
成物である。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて、一般式（１）（化３）で表される具体的な化合
物としては、例えば、2,2-（4'- ヒドロキシフェニル）
プロパン、 4,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン、 2,
4'-ジヒドロキシジフェニルメタン、 2,2'-ジヒドロキ
シジフェニルメタンを挙げることができる。これらは一
般に安全性が非常に高く、例えば、 4,4'-ジヒドロキシ
ジフェニルメタンの経口毒性ＬＤ50は4950mg／kg（ラッ
ト）である。
おいて、一般式（１）（化３）で表される具体的な化合
物としては、例えば、2,2-（4'- ヒドロキシフェニル）
プロパン、 4,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン、 2,
4'-ジヒドロキシジフェニルメタン、 2,2'-ジヒドロキ
シジフェニルメタンを挙げることができる。これらは一
般に安全性が非常に高く、例えば、 4,4'-ジヒドロキシ
ジフェニルメタンの経口毒性ＬＤ50は4950mg／kg（ラッ
ト）である。
【００１０】本発明の殺菌殺かび剤における２つの有効
成分の混合比は、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン
１重量部に対し、前記一般式（１）（化３）で表される
化合物が0.01〜100 重量部、より好ましくは 0.1〜10重
量部の範囲である。これが0.01〜100 重量部の範囲を外
れても効果は見られるが、一般的に、それらの相乗効果
が次第に小さくなる。
成分の混合比は、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン
１重量部に対し、前記一般式（１）（化３）で表される
化合物が0.01〜100 重量部、より好ましくは 0.1〜10重
量部の範囲である。これが0.01〜100 重量部の範囲を外
れても効果は見られるが、一般的に、それらの相乗効果
が次第に小さくなる。
【００１１】本発明の殺菌殺かび組成物を使用するに際
し、２つの有効成分を混合したものを直接用いることも
可能であるが、それぞれの効果を効率よく発現させるに
は、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと一般式
（１）（化３）で表される化合物を、適当な担体に担持
させるか、又は適当な配合剤を加え、その使用目的に応
じて種々な剤型に製剤化することが好ましい。例えば、
油剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、水和剤、フロアブル
剤、エアゾール剤とした形態で使用することが、本発明
の組成物では可能である。
し、２つの有効成分を混合したものを直接用いることも
可能であるが、それぞれの効果を効率よく発現させるに
は、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと一般式
（１）（化３）で表される化合物を、適当な担体に担持
させるか、又は適当な配合剤を加え、その使用目的に応
じて種々な剤型に製剤化することが好ましい。例えば、
油剤、乳剤、ペースト剤、粉剤、水和剤、フロアブル
剤、エアゾール剤とした形態で使用することが、本発明
の組成物では可能である。
【００１２】更に、本発明の組成物は、塗料に混合す
る、合成樹脂シートに練り込む、ラテックスに配合して
カーペットなどのパッキング剤に練り込んで徐放効果を
発揮させる、繊維に合浸させる、又は接着剤とともに付
着させる、などといった様々な形態で使用することがで
きる。
る、合成樹脂シートに練り込む、ラテックスに配合して
カーペットなどのパッキング剤に練り込んで徐放効果を
発揮させる、繊維に合浸させる、又は接着剤とともに付
着させる、などといった様々な形態で使用することがで
きる。
【００１３】本発明の殺菌殺かび組成物に使用できる担
体としては、例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白
土、タルク、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボンな
どの不活性固体担体、水、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、アセトン、
メチルエチルケトン、エチルエーテル、n-ヘキサン、白
灯油、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ジメチル
ホルムアミド、N-メチル-2- ピロリジノン、酢酸エチ
ル、フタル酸エステル類、ジメチルスルホキシドなどの
液体担体、窒素ガス、ジメチルエーテル、プロパンガ
ス、ブタンガスなどの気体担体が挙げられ、これらのみ
に限定されるものではなく広い範囲で使用することが可
能である。また、これらは単独で、あるいは２種以上を
混合して用いても構わない。
体としては、例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白
土、タルク、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボンな
どの不活性固体担体、水、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、アセトン、
メチルエチルケトン、エチルエーテル、n-ヘキサン、白
灯油、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ジメチル
ホルムアミド、N-メチル-2- ピロリジノン、酢酸エチ
ル、フタル酸エステル類、ジメチルスルホキシドなどの
液体担体、窒素ガス、ジメチルエーテル、プロパンガ
ス、ブタンガスなどの気体担体が挙げられ、これらのみ
に限定されるものではなく広い範囲で使用することが可
能である。また、これらは単独で、あるいは２種以上を
混合して用いても構わない。
【００１４】また、本発明の殺菌殺かび組成物に用いら
れる配合剤としては、例えば、乳化剤又は分散剤などと
しては、石鹸類、高級アルコールの硫酸エステル、アル
キルスルホン酸、アルキルアリルスルホン酸、第四級ア
ンモニウム塩、オキシアルキルアミン、脂肪酸エステ
ル、ポリアルキレンオキサイド系又はアンヒドロソルビ
トール系などの界面活性剤などが挙げられる。また、こ
れらの界面活性剤の代わりに、あるいはその補助剤とし
てゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオ
キサイド、ポリビニルピロリドン、キサンタンガム、高
分子アニオン性ヘテロ多糖類、植物油、ベントナイトな
どが挙げられ、これらのみに限定されるものではなく広
い範囲で使用することが可能である。また、これらは単
独でも、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
れる配合剤としては、例えば、乳化剤又は分散剤などと
しては、石鹸類、高級アルコールの硫酸エステル、アル
キルスルホン酸、アルキルアリルスルホン酸、第四級ア
ンモニウム塩、オキシアルキルアミン、脂肪酸エステ
ル、ポリアルキレンオキサイド系又はアンヒドロソルビ
トール系などの界面活性剤などが挙げられる。また、こ
れらの界面活性剤の代わりに、あるいはその補助剤とし
てゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオ
キサイド、ポリビニルピロリドン、キサンタンガム、高
分子アニオン性ヘテロ多糖類、植物油、ベントナイトな
どが挙げられ、これらのみに限定されるものではなく広
い範囲で使用することが可能である。また、これらは単
独でも、あるいは２種以上を混合して用いてもよい。
【００１５】本発明の殺菌殺かび組成物中における２つ
の有効成分の含有割合は、その使用目的又は剤型により
異なる。また、本発明の組成物を使用するに際しては、
上記に例として挙げた剤型などをそのまま添加してもよ
いし、又は、適時、溶剤、希釈剤、若しくは増量剤など
を加え、希釈した後に添加してもよい。
の有効成分の含有割合は、その使用目的又は剤型により
異なる。また、本発明の組成物を使用するに際しては、
上記に例として挙げた剤型などをそのまま添加してもよ
いし、又は、適時、溶剤、希釈剤、若しくは増量剤など
を加え、希釈した後に添加してもよい。
【００１６】
【実施例】以下、本発明組成物を製剤例により、及び、
本発明組成物の作用を試験例により詳細に説明する。こ
れらは一具体例であり、本発明が何らこれらに限定され
るものではない。以下において、「部」「％」「ppm 」
は全て重量基準であり、また、化合物Ａ〜Ｅの略称はそ
れぞれ下記の化合物を示す。 化合物Ａ・・・ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン 化合物Ｂ・・・2,2-（4'- ヒドロキシフェニル）プロパ
ン 化合物Ｃ・・・ 4,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン 化合物Ｄ・・・ 2,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン 化合物Ｅ・・・ 2,2'-ジヒドロキシジフェニルメタン
本発明組成物の作用を試験例により詳細に説明する。こ
れらは一具体例であり、本発明が何らこれらに限定され
るものではない。以下において、「部」「％」「ppm 」
は全て重量基準であり、また、化合物Ａ〜Ｅの略称はそ
れぞれ下記の化合物を示す。 化合物Ａ・・・ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン 化合物Ｂ・・・2,2-（4'- ヒドロキシフェニル）プロパ
ン 化合物Ｃ・・・ 4,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン 化合物Ｄ・・・ 2,4'-ジヒドロキシジフェニルメタン 化合物Ｅ・・・ 2,2'-ジヒドロキシジフェニルメタン
【００１７】製剤例１ 化合物Ａ１部及び化合物Ｃ１部をキシレン15部及びジメ
チルホルムアミド５部に溶解させた後、白灯油78部を混
合・溶解し、油剤を調整した。
チルホルムアミド５部に溶解させた後、白灯油78部を混
合・溶解し、油剤を調整した。
【００１８】製剤例２ 化合物Ａ５部及び化合物Ｃ５部をキシレン15部及びジメ
チルホルムアミド15部に溶解させた後、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルスルホ
ン酸塩の混合物10部を加え、更に、白灯油65部で溶解
し、乳剤を調整した。
チルホルムアミド15部に溶解させた後、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルスルホ
ン酸塩の混合物10部を加え、更に、白灯油65部で溶解
し、乳剤を調整した。
【００１９】製剤例３ 化合物Ａ15部、化合物Ｂ15部、珪藻土50部、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルス
ルホン酸塩の混合物10部、及びホワイトカーボン10部を
均一に混合・粉砕して水和剤を調整した。
エチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルス
ルホン酸塩の混合物10部、及びホワイトカーボン10部を
均一に混合・粉砕して水和剤を調整した。
【００２０】製剤例４ 化合物Ａ15部、化合物Ｃ15部、珪藻土50部、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルス
ルホン酸塩の混合物10部、及びホワイトカーボン10部を
均一に混合・粉砕して水和剤を調整した。
エチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルス
ルホン酸塩の混合物10部、及びホワイトカーボン10部を
均一に混合・粉砕して水和剤を調整した。
【００２１】製剤例５ 化合物Ａ15部、化合物Ｅ15部、珪藻土50部、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルス
ルホン酸塩の混合物10部、及びホワイトカーボン10部を
均一に混合・粉砕して水和剤を調整した。
エチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルス
ルホン酸塩の混合物10部、及びホワイトカーボン10部を
均一に混合・粉砕して水和剤を調整した。
【００２２】製剤例６ 化合物Ａ15部、化合物Ｄ15部、珪藻土50部、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルス
ルホン酸塩の混合物10部、及びホワイトカーボン10部を
均一に混合・粉砕して水和剤を調整した。
エチレンアルキルフェニルエーテルとアルキルアリルス
ルホン酸塩の混合物10部、及びホワイトカーボン10部を
均一に混合・粉砕して水和剤を調整した。
【００２３】製剤例７ 化合物Ａ20部、化合物Ｄ20部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル１部、及び水39部を均一に混合・
粉砕した後、これにキサンタンガム 0.2部と水19.8部の
混合物を加え、フロアブル剤を調整した。
キルフェニルエーテル１部、及び水39部を均一に混合・
粉砕した後、これにキサンタンガム 0.2部と水19.8部の
混合物を加え、フロアブル剤を調整した。
【００２４】試験例１（かびに対する効力試験） ジメチルホルムアミド３部に供試薬剤を溶解し、滅菌し
た50℃の 0.075％寒天溶液を用い、500ppmの薬剤寒天水
溶液をつくる。この500ppmの薬剤寒天水溶液を、殺菌し
た50℃ポテトデキストロース寒天培地（ｐＨ＝ 6.0）で
希釈し、直ちに直径９cmのシャーレに分注固化し、所定
濃度の薬剤含有寒天培地を調製する。予め斜面培地で培
養した供試菌の胞子懸濁液を白金耳で薬剤処理培地に画
線する。これを28℃で10日間培養し、各菌の生育の有無
を調査して、菌の生育を阻止するに要する培地中の最小
生育阻止濃度(ppm) を求めた。その結果を表１に示す。
た50℃の 0.075％寒天溶液を用い、500ppmの薬剤寒天水
溶液をつくる。この500ppmの薬剤寒天水溶液を、殺菌し
た50℃ポテトデキストロース寒天培地（ｐＨ＝ 6.0）で
希釈し、直ちに直径９cmのシャーレに分注固化し、所定
濃度の薬剤含有寒天培地を調製する。予め斜面培地で培
養した供試菌の胞子懸濁液を白金耳で薬剤処理培地に画
線する。これを28℃で10日間培養し、各菌の生育の有無
を調査して、菌の生育を阻止するに要する培地中の最小
生育阻止濃度(ppm) を求めた。その結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】 表１より、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと一般
式（１）（化３）で表される化合物からなる本発明の組
成物は、各々を単独で使用して行なった比較例１，２と
比較しても明らかに相乗的殺菌効果が認められ、極めて
低濃度で有効に菌の生育を阻止できることがわかる。
式（１）（化３）で表される化合物からなる本発明の組
成物は、各々を単独で使用して行なった比較例１，２と
比較しても明らかに相乗的殺菌効果が認められ、極めて
低濃度で有効に菌の生育を阻止できることがわかる。
【００２６】試験例２（細菌に対する効力試験） ジメチルホルムアミド３部に供試薬剤を溶解し、滅菌し
た50℃の 0.075％寒天溶液を用い、500ppmの薬剤寒天水
溶液をつくる。この500ppmの薬剤寒天水溶液を、殺菌し
た50℃ブイヨン寒天培地で希釈し、直ちに直径９cmのシ
ャーレに分注固化し、所定濃度の薬剤含有寒天培地を調
製する。予め斜面培地で培養した供試菌を白金耳で薬剤
処理培地に画線する。これを37℃で10日間培養し、各菌
の生育の有無を調査して、菌の生育を阻止するに要する
培地中の最小生育阻止濃度(ppm)を求めた。その結果を
表２に示す。
た50℃の 0.075％寒天溶液を用い、500ppmの薬剤寒天水
溶液をつくる。この500ppmの薬剤寒天水溶液を、殺菌し
た50℃ブイヨン寒天培地で希釈し、直ちに直径９cmのシ
ャーレに分注固化し、所定濃度の薬剤含有寒天培地を調
製する。予め斜面培地で培養した供試菌を白金耳で薬剤
処理培地に画線する。これを37℃で10日間培養し、各菌
の生育の有無を調査して、菌の生育を阻止するに要する
培地中の最小生育阻止濃度(ppm)を求めた。その結果を
表２に示す。
【００２７】
【表２】 表２より、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと一般
式（１）（化３）で表される化合物からなる本発明の組
成物は、各々を単独で使用して行なった比較例３，４と
比較しても明らかに相乗的殺菌効果が認められ、極めて
低濃度で有効に菌の生育を阻止できることがわかる。
式（１）（化３）で表される化合物からなる本発明の組
成物は、各々を単独で使用して行なった比較例３，４と
比較しても明らかに相乗的殺菌効果が認められ、極めて
低濃度で有効に菌の生育を阻止できることがわかる。
【００２８】試験例３（着色防止効果試験） アクリル系エマルション塗料中に、製剤例３〜６で調整
して得られたものいずれかが２重量％の濃度となるよう
に添加し、これら各々をストレート板（７cm×15cm）に
塗布し、室温で７日間風乾した後、紫外線フェードメー
ターにより紫外線を１週間連続で照射し、塗膜の色がど
のように変化するかを観察した。なお、比較例５は、ア
クリル系エマルション塗料中に化合物Ａのみが 3000ppm
の濃度となるように添加したもので同様に行なった。そ
れらの結果を表３に示す。
して得られたものいずれかが２重量％の濃度となるよう
に添加し、これら各々をストレート板（７cm×15cm）に
塗布し、室温で７日間風乾した後、紫外線フェードメー
ターにより紫外線を１週間連続で照射し、塗膜の色がど
のように変化するかを観察した。なお、比較例５は、ア
クリル系エマルション塗料中に化合物Ａのみが 3000ppm
の濃度となるように添加したもので同様に行なった。そ
れらの結果を表３に示す。
【００２９】
【表３】 従来より、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンなどの
ヨード系の殺菌殺かび剤は、それを工業用製品などに添
加・使用した場合に、微弱ではあるがそれらを着色させ
ることがあった。しかしながら、本発明の組成物として
用いることにより、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ンによる製品などへの着色を抑制できることが表３より
わかる。
ヨード系の殺菌殺かび剤は、それを工業用製品などに添
加・使用した場合に、微弱ではあるがそれらを着色させ
ることがあった。しかしながら、本発明の組成物として
用いることにより、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ンによる製品などへの着色を抑制できることが表３より
わかる。
【００３０】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、ジヨー
ドメチル−ｐ−トリルスルホンと一般式（１）（化３）
で表される化合物からなる本発明の組成物は、各種の
菌、かびに対して、優れた相乗効果を現し、低薬量又は
低濃度で卓越した効果が得られる。更に、各種の工業用
原材料又は工業用製品などに添加した際に、ジヨードメ
チル−ｐ−トリルスルホンの使用による着色を抑制する
ことも可能である。また、本発明の組成物を構成する各
々の化合物は、ともに人畜に対して毒性が低いので、各
種工業用原材料又は工業用製品などに安全に使用するこ
とができる。
ドメチル−ｐ−トリルスルホンと一般式（１）（化３）
で表される化合物からなる本発明の組成物は、各種の
菌、かびに対して、優れた相乗効果を現し、低薬量又は
低濃度で卓越した効果が得られる。更に、各種の工業用
原材料又は工業用製品などに添加した際に、ジヨードメ
チル−ｐ−トリルスルホンの使用による着色を抑制する
ことも可能である。また、本発明の組成物を構成する各
々の化合物は、ともに人畜に対して毒性が低いので、各
種工業用原材料又は工業用製品などに安全に使用するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 良典 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンと
一般式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はメチル基を示し、互い
に同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物を
有効成分として含有することを特徴とする殺菌殺かび組
成物。 - 【請求項２】 ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン１
重量部に対し、一般式（１）（化１）で表される化合物
0.01〜100 重量部の割合で含有されてなる請求項１記載
の殺菌殺かび組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3843194A JPH07247201A (ja) | 1994-03-09 | 1994-03-09 | 殺菌殺かび組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3843194A JPH07247201A (ja) | 1994-03-09 | 1994-03-09 | 殺菌殺かび組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247201A true JPH07247201A (ja) | 1995-09-26 |
Family
ID=12525126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3843194A Pending JPH07247201A (ja) | 1994-03-09 | 1994-03-09 | 殺菌殺かび組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07247201A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004509137A (ja) * | 2000-09-19 | 2004-03-25 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 動物の皮および革を保護するための作用物質の組合せ物 |
| JP2009501186A (ja) * | 2005-07-15 | 2009-01-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 防腐剤 |
-
1994
- 1994-03-09 JP JP3843194A patent/JPH07247201A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004509137A (ja) * | 2000-09-19 | 2004-03-25 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 動物の皮および革を保護するための作用物質の組合せ物 |
| US7201854B2 (en) | 2000-09-19 | 2007-04-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations for protecting animal hides and leather |
| JP2009501186A (ja) * | 2005-07-15 | 2009-01-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 防腐剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU654192B2 (en) | Glycine anhydride dimethylol as a biocide and preservative | |
| EP0608911B2 (en) | Synergistic microbicidal combinations | |
| US4921694A (en) | Deodorizing and antimicrobial composition for use in cosmetic or topical formulations | |
| US5403587A (en) | Disinfectant and sanitizing compositions based on essential oils | |
| US4581351A (en) | Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives | |
| JP5435475B2 (ja) | ヒスチジン銀錯体を含有する液状組成物、殺菌剤組成物及びヒスチジン銀錯体の安定化方法 | |
| US6403533B2 (en) | Stabilized microbicide formulation | |
| HUH3566A (en) | Space-limiting structure particularly wall or ceiling and method for producing same | |
| JPH10175809A (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
| AU597626B2 (en) | Preservative compositions and uses thereof | |
| JPH07247201A (ja) | 殺菌殺かび組成物 | |
| AU624888B2 (en) | Microbicidal compositions | |
| JPH0558813A (ja) | 菌類の攻撃から材料を保護するある種のトリアゾールの使用、製品及び組成物 | |
| JP2003286115A (ja) | 工業用抗菌組成物及び抗菌方法 | |
| JPH0543405A (ja) | 防菌防黴剤 | |
| JP2003192507A (ja) | 工業用殺菌組成物 | |
| CA2054523A1 (en) | Antimicrobial compositions comprising fatty acids and isothiazolones and methods of controlling microbes | |
| US3003915A (en) | Method of destroying lactobacilli em- | |
| US3856952A (en) | Synergistic antimicrobial compositions employing certain n-(phenyl-carbamyl)amino-benzene sulfonyl flourides | |
| JP4141542B2 (ja) | 工業用殺菌剤およびこれを用いた殺菌方法 | |
| JPH0653735B2 (ja) | Ｎ−アルキルベンゼンスルホニルカルバモイル−５−クロロイソチアゾ−ル誘導体および殺微生物剤 | |
| JPH02250805A (ja) | 工業用殺菌剤 | |
| JPH0215005A (ja) | 非医療用殺菌組成物 | |
| JP2722503B2 (ja) | 工業用防カビ剤 | |
| EP0126154B1 (en) | Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives |