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JPH0717620B2 - ６‐クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド - Google Patents

６‐クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド

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Publication number
JPH0717620B2
JPH0717620B2 JP60099758A JP9975885A JPH0717620B2 JP H0717620 B2 JPH0717620 B2 JP H0717620B2 JP 60099758 A JP60099758 A JP 60099758A JP 9975885 A JP9975885 A JP 9975885A JP H0717620 B2 JPH0717620 B2 JP H0717620B2
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carbon atoms
methyl
group
ethyl
tri
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JP60099758A
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ハインツ・フエルスター
フオルカー・ミユース
ロベルト・アール・シユミツト
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
ゲルト・ヘンスラー
ルウトウイツヒ・オイエ
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Publication date
Application filed by バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPS60246379A publication Critical patent/JPS60246379A/ja
Publication of JPH0717620B2 publication Critical patent/JPH0717620B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な６−クロロベンゾアゾリルオキシアセト
アミド、その製造方法並びに除草剤及び殺菌・殺カビ剤
（fungicide）としてのその使用に関するものである。
あるベンズアゾリルオキシアセトアミド、例えば２−
（ベンゾチアゾル−２−イル）−Ｎ−メチル−オキシア
セトアニリドが除草特性、殊に選択的除草特性を有して
いることは既に公知である〔例えばドイツ国特許出願公
開（DE-OS）第2,903,966号及びヨーロッパ特許出願公開
（EP-OS）第5,501号参照〕。更に、除草剤としてある５
−クロロベンズアゾリルオキシアセトアミドも開示され
ている（ドイツ国特許出願公開第3,038,652号参照）。
しかしながら、これらの従来公知である化合物の雑草に
対する除草作用及び重要な作物に対する許容性はすべて
の使用分野において、特に低い量を施用し、そして低濃
度を用いる場合に常に完全に満足できるとは限らない。
従来公知であるベンズアゾリルオキシアセトアミドの殺
菌・殺カビ作用は未だ公知ではない。
一般式（Ｉ） 式中、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてR1及びR2が
相互に独立して炭素原子１〜６個を有する直鎖状または
分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２
〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニル及びア
ルキニルを表わすか、炭素原子５〜７個を有し、且つ随
時メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異
なる基で一、二または三置換されていてもよいシクロア
ルキルまたはシクロアルケニルを表わすか、各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルコキシアルキルを表わすか、炭素
原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個（殊にフッ素、
臭素及び塩素）を有するハロゲノアルキルを表わすか、
ベンジルを表わすか、または随時メチル、エチル、メト
キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素また
はニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基
で一、二または三置換されていてもよいフェニルを表わ
すか、或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒素原
子と一緒になって随時メチル、エチル及びフェニルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で一、二また
は三置換されていてもよい式 の複素環式基を表わすか、或いは式 の複素環式基を表わす、 の新規な６−クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド
が見い出された。
更に式（II） 式中、Ｘは上記の意味を有し、そして Ａは電子求引性脱離基を表わす、 の６−クロロベンズアゾールを適当ならば希釈剤の存在
下で、適当ならな酸結合剤の存在下で、そして適当なら
ば触媒の存在下で式（III） 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、 のグリコール酸アミドと反応させる方法により一般式
（Ｉ）の新規な６−クロロベンゾアゾリルオキシアセト
アミドが得られることが見い出された。
最後に、新規な式（Ｉ）の６−クロロベンゾアゾリルオ
キシアセトアミドが除草特性、殊にまた選択的除草特性
も有し、そして更に殺菌・殺カビ特性も有することが見
い出された。
驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な６−クロロベンゾア
ゾリルオキシアセトアミドは防除することが困難な広く
繁殖した雑草に対してかなり改善された除草活性を有
し、重要な作物に対して比較的高い許容性を併せ持ち、
そして同時にまた化学的に、及びその作用の観点から密
接に関連した本分野で従来公知であるベンズアゾリルオ
キシアセトアミド、例えばＮ−メチル−２−ベンゾチア
ゾリルオキシアセトアニリド、と比較して良好な殺菌・
殺カビ活性を有している。
製造実施例に挙げる化合物に加えて、次の一般式（Ｉ）
の化合物を特に挙げ得る； 例えば出発物質として2,6−ジクロロベンズオキサゾー
ル及びグリコール酸Ｎ−メチルアニリドを用いる場合、
本発明による方法における反応の過程は次式で表わすこ
とができる： 式（II）は本発明による方法を行う際の出発物質として
必要とされる６−クロロベンズアゾールの一般的定義を
与える。この式（II）において、Ｘは酸素または硫黄を
表わし、そしてＡはハロゲン殊に塩素もしくは臭素を表
わす。
式（II）の６−クロロベンズアゾールは公知であるか
（ヨーロッパ特許出願公開第43,573号及びドイツ国特許
出願公開第3,025,910号）、または原理的に公知である
方法により簡単に調製することができる。
式（III）は本発明による方法を行う際の出発物質とし
ても必要とされるグリコール酸アミドの一般的定義を与
える。この式（III）おいて、R1及びR2は好ましくは本
発明による式（Ｉ）の物質の記述においてこれら置換基
に対して好適なものとして既に挙げられた基を表わす。
式（III）のグリコール酸アミドは同様に公知である
（例えばドイツ国特許出願公開第2,940,490号、ヨーロ
ッパ特許出願公開第5,501号、ヨーロッパ特許出願公開
第29,171号及び、ドイツ国特許出願公開第3,038,598号
及び第3,244,956号参照）。
本発明による方法に対する可能な希釈剤には有機または
無機溶媒がある。好適な溶媒には炭化水素例えばトルエ
ンまたはシクロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンまたはクロロ
ベンゼン、ケトン例えばアセトンまたはメチルイソブチ
ルケトン、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテルまたはメチルｔ−ブチルエーテル、アル
コール例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパ
ノール、アミド例えばジメチルホルムアミドまたはジメ
チルアセトアミド、スルホキシド例えばジメチルスルホ
キシド、水或いは塩水溶液がある。本明細書に好適に使
用される塩にはアルカリ金属またはアルカリ土金属の塩
化物または硫酸塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウ
ムまたは塩化カルシウムがある。塩化ナトリウムが殊に
好ましい。
本発明による方法は酸結合剤を用いて行うことが有利で
ある。用いる好適な酸結合剤には強塩基性アルカリ金属
及びアルカリ土金属化合物、例えば酸化物例えば酸化カ
リウム、酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、水酸化
物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マ
グネシウム及び水酸化カルシウム、並びに／または炭酸
塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシ
ウム及び炭酸カルシウムがある。
ある場合においては、0.01〜10重量％（用いる式（II
I）のグリコール酸アミドを基準として）の相間移動触
媒を加えることが有利であり得ることが分かる。挙げ得
るかかる触媒の例には次のものがある：塩化テトラブチ
ルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化
トリブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−C
13／C15−アルキル−アンモニウム、ジベンジル−ジメ
チル−メチル硫酸アンモニウム、ジメチル−C12／C14−
アルキル−ベンジル−塩化アンモニウム、テトラブチル
水酸化アンモニウム、18−クラウン−６、トリエチルベ
ンジル塩化アンモニウム、トリメチルベンジル塩化アン
モニウム及びテトラエチル臭化アンモニウム。
反応時間は本発明による方法において実質的な範囲内で
変えることができる。これは一般的に−50乃至＋100℃
間、好ましくは−20乃至＋100℃間である。
本発明による方法は一般に常圧下で行なわれるが、昇圧
または減圧下、例えば0.1乃至10バール間で行うことも
できる。
本発明による方法を行うために、式（II）の６−クロロ
ベンズアゾール１モル当り一般に0.1〜10モル、好まし
くは0.8〜1.2モルの式（III）のグリコール酸アミド及
び0.5〜10モル、好ましくは0.5〜３モルの塩基を用い
る。反応体を加える順序は必要に応じて変えることがで
き、そしてすべての成分を反応容器中に同時に計量導入
することもできる。反応工程は連続的または非連続的で
あることができる。処理は常法で行われる。
本発明によるの活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる。
雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に生
長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、
本質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草剤
として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： 次の属の双子葉植物：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びケンタウレア属（C
entaurea）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Deucus）、インゲンマメ属（Phaselus）、エンドウ属
（Pisum）、ナス属（Soloanum）、アミ属（Linum）、サ
ツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ
属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカ
セイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノ
ノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウリ
属（Cucurbita）。
次の属の単子葉植物：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアイオ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbistylis）、オモダカ属（Sagitt
aria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpu
s）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischa
emum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテ
ニウム（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、ス
ズメノテッポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Aper
a）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスケギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Sacchrum）、アナナス属（Ananas）、クサ
スギカズラ属（Asparagus）及びネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。
濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴム
の木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフル
ーツの植林及びホップ栽培園の中の雑草の完全な駆除
に、及び一年生作物中の雑草の選択的駆除に使用するこ
とができる。
有害な植物に対する顕著な作用の他に、本発明による活
性化合物は重要な作物に対して良好な許容性を示し、従
ってこのものは単子葉作物、例えば穀物及びイネ、並び
に双子葉作物、例えば大豆、ワタ、テンサイなどにおけ
る雑草を防除する際の選択的薬剤として用いることがで
きる。
また本発明による活性化合物は適当な量で施用する場合
に強い殺微生物作用（microbicidal action）を示し、
望ましくない微生物を防除するために実際に用いること
ができる。本活性化合物は植物は植物保護剤としての用
途に適している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤（Fungicidal agents）はプ
ラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromycete
s）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chyt
ridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類
（Ascomycetes），担子菌類（Basidomycetes）、及び不
完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられ
る。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保護剤として本発明による活性化合物はイネの病
気、例えばいもち病（Pyricularia oryzae）を防除する
際に殊に有利に用いることができる。また保護活性の他
に、本発明による化合物は殊にここに全身的特性を示
す。
本発明化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、水和剤、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用
の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組
成物、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリ
ッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにULV冷ミ
スト及び温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に、芳香族例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化
された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アル
コール例えばブタノールもしくはグリコール並びにその
エーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に
分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル
フエート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニ
ンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状ま
たは格子状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、
ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート、並び
に天然リン脂質例えばセフアリン及びレクチン、及び合
成リン脂質を組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、及
びプルシアンプル−並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、好まし
くは0.5乃至90重量％間を含有する。
本発明における活性化合物は、除草剤として用いる場
合、そのまま或いはその組成物の形態で、公知の除草剤
との混合物として雑草駆除に用いることができ、最終組
成分のタンク混合が可能である。
混合物に対して可能な成分は公知の除草剤、例えば穀物
中の雑草を駆除するためには１−アミノ−６−エチルチ
オ−３−（2,2−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリアジ
ン−2,4（1H,3H）−ジオンまたはＮ−（２−ベンジチア
ゾリル）−N,N′−ジメチルウレア；てんさい中の雑草
を駆除するためには４−アミノ−３−メチル−６−フェ
ニル−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン、そして大
豆中の雑草を駆除するためには４−アミノ−６−（1,1
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−1,2,4−トリア
ジン−５（4H）−オンである。N,N−ジメチル−Ｎ′−
（４−クロロ−３−メチルフェニル）−尿素もしくはN,
N−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピルフェニル）−
尿素、または他のトリアジンジオンもしくはピリジル−
フェノキシ−プロピル酸との混合物も可能である。驚く
べきことに、ある混合物は相乗作用も示す。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合も可能である。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製剤溶液（ready-to-use solution）、懸濁剤、乳化
剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることができ
る。この形態のものは普通の方法、例えば液剤散布、液
剤噴霧、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
によって用いられる。
本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。
使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に除草剤として施用する際に用いる量は土壌表
面１ヘクタール当り活性化合物0.01乃至10kg、好ましく
は0.05乃至5kg間である。
殺菌・殺カビ剤として用いる場合、本発明による活性化
合物は他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺
バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、
小鳥忌避剤、生長因子剤、植物栄養剤及び土壌改良剤と
の混合物としての種々な施用形態で同様に存在すること
ができる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態、例えば
調製剤液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形
態で用いることができる。このものは普通の方法で、例
えば液剤散布、浸漬、スプレー、アトマイジング、ミス
ト施用（misting）、気化施用（vaporising）、注入、
スラリ・フォーミング（forming a slurry）、はけ塗
り、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗沫、半湿式塗沫、湿式
塗沫、スラリ塗沫、またはインクラスティング（encrus
ting）によって用いることができる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至0.0001重量％、好ましくは0.5乃至0.001重
量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子1kg当り0.001〜50
g、好ましくは0.01〜10gの活性化合物を必要とする。
土壌を処理する際には、作用場所に0.00001〜0.1重量
％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性化合物濃度が
必要である。
次の実施例により本発明を更に説明する。
製造実施例 実施例１ アセトニトリル10ml中の2,6−ジクロロベンゾチアゾー
ル4g（0.02モル）の溶液をグリコール酸Ｎ−メチルアニ
リド3.3g（0.02モル）及びイソプロパノール50ml中の粉
末状の水酸化カルウム1.2g（0.02モル）の混合物に−15
℃で加え、そして添加が終了した場合に混合物を−５℃
で更に15時間攪拌した。処理のために、反応混合物を水
中に注ぎ、沈澱した固体を吸引でろ別し、水ですすぎ、
乾燥し、そして酢酸／石油エーテル（1:1）の混合物か
ら再結晶した。融点108℃の２−（６−クロロベンゾチ
アゾル−２−イル）−Ｎ−メチル−オキシアセトアニリ
ド4g（理論値の75％）を得た。
実施例２ イソプロパノール20ml中の2,6−ジクロロベンズオキサ
ゾール9.4g（0.05モル）の溶液をグリコール酸Ｎ−メチ
ルアニリド8.2g（0.05モル）及びイソプロパノール80ml
中の粉末状の水酸化カリウム3.18g（0.05モル）の混合
物に−10℃で攪拌しならが滴下して加え、そして添加が
終了した場合にこの混合物を−５℃で更に15時間攪拌し
た。処理のために、反応混合物を水中に注ぎ、沈澱した
固体を吸引でろ別し、水ですすぎ、そして乾燥した。
融点139℃の２−（６−クロロベンズオキサゾル−２−
イル）−Ｎ−メチルオキシアセトアニリド13g（理論値
の82％）を得た。
対応する方法及び一般的調製方法により次の一般式
（Ｉ）の化合物を得た。
使用実施例 次の使用実施例における比較物質として下記の化合物を
用いた： ２−（ベンゾチアゾル−２−イル）−Ｎ−メチル−オキ
シアセトアニリド（ドイツ国特許出願公開第2,903,966
号及びヨーロッパ特許第5,501号から公知）。
また実施例Ａにおける比較物質として次の化合物を用い
た： ２−（５−クロロベンゾチアゾル−２−イル）−N,N−
ヘキサメチレン−オキシアセトアミド（ドイツ国特許出
願公開第3,038,652号から公知）。
実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物または活性化合物の混合物１重量部を上記量の溶媒と
混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈
して所望の濃度にした。
試験植物の種子を普通の土壌にまき、24時間後、活性化
合物の調剤を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一
定に保持することが有利である。調製物中の活性化合物
濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物
の量のみが重要である。３週間後、植物の損傷の程度を
未処理対照植物の発育と比較して％損傷において評価し
た。数字は次のことを表わす： ０％＝作用皆無（未処理対照と同様） 100％＝全て駆除 この試験において、例えば製造実施例３及び６による化
合物によって、当該分野において有用な植物に対する選
択性と比較して、明らかに優れた除草活性が示された。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜15cmの試験植物に、単位面積当り活性化合物の
所望の特定量が施用されるように、活性化合物の調剤を
噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の特定量
が水2000l/haで施用されるように選んだ。３週間後、植
物の損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損
傷として評価した。数字は次のことを表わす： ０％＝作用皆無（未処理対照と同様） 100％＝全て駆除 この試験において、例えば製造実施例６による化合物に
よって、当該分野において公知の化合物と比較して、明
らかに優れた活性が示された。
実施例Ｃ いもち病（Pyricularia）試験（イネ）／全身的 溶 媒：アセトン12.5重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合して、この濃厚物を水
及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育しい
てる標準土壌の活性化合物の調製物40mlで液剤散布し
た。処理して７日後、植物にいもち病（Pyricularia or
yzae）の水性胞子懸濁液を接種した。その後植物を、評
価するまで、25℃の温度及び相対湿度100％の温床中に
置いた。
病気の横行の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、例えば製造実施例３、６及び７によ
る化合物によって、当該分野において公知の化合物と比
較して、明らかにすぐれた活性が示された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 ２１５ 417/12 ２１１ ２１５ (72)発明者 ハンス‐ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ゲル ステンカンプ 19 (72)発明者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・ハイマンシユトラーセ 40 (72)発明者 ルウトウイツヒ・オイエ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・パウル‐クレーシユトラーセ 36 (56)参考文献 特開 昭54−154762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−86176（ＪＰ，Ａ)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式中、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてR1及びR2
    が相互に独立して炭素原子１〜６個を有する直鎖状また
    は分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子
    ２〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニル及び
    アルキニルを表わすか、炭素原子５〜７個を有し、且つ
    随時メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相
    異なる基で一、二または三置換されていてもよいシクロ
    アルキルまたはシクロアルケニルを表わすか、各々の場
    合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直
    鎖状または分枝鎖状アルコキシアルキルを表わすか、炭
    素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個（殊にフッ
    素、臭素及び塩素）を有するハロゲノアルキルを表わす
    か、ベンジルを表わすか、または随時メチル、エチル、
    メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
    オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素
    またはニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置
    換基で一、二または三置換されていてもよいフェニルを
    表わすか、或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒
    素原子と一緒になって随時メチル、エチル及びフェニル
    よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一、二
    または三置換されていてもよい式 の複素環式基を表わすか、或いは式 の複素環式基を表わす］ の６−クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミド。
  2. 【請求項２】ａ） 2−（６−クロロベンズオキサゾル−
    ２−イル）−Ｎ−メチル−ｎ−ブチルオキシアセトアミ
    ド（３）;b） 2−（６−クロロベンズオキサゾル−２−
    イル）−N,N−ジエチルオキシアセトアミド（７）；ま
    たはｃ） 2−（６−クロロベンズオキサゾル−２−イ
    ル）−N,N−ヘキサメチレンオキシアセトアミド（６）
    である特許請求の範囲第１項記載の６−クロロベンゾア
    リルオキシアセトアミド。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ） ［式中、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてR1及びR2
    が相互に独立して炭素原子１〜６個を有する直鎖状また
    は分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子
    ２〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニル及び
    アルキニルを表わすか、炭素原子５〜７個を有し、且つ
    随時メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相
    異なる基で一、二または三置換されていてもよいシクロ
    アルキルまたはシクロアルケニルを表わすか、各々の場
    合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直
    鎖状または分枝鎖状アルコキシアルキルを表わすか、炭
    素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個（殊にフッ
    素、臭素及び塩素）を有するハロゲノアルキルを表わす
    か、ベンジルを表わすか、または随時メチル、エチル、
    メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
    オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素
    またはニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置
    換基で一、二または三置換されていてもよいフェニルを
    表わすか、或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒
    素原子と一緒になって随時メチル、エチル及びフェニル
    よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一、二
    または三置換されていてもよい式 の複素環式基を表わすか、或いは式 の複素環式基を表わす］ の６−クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミドを製造
    するにあたり、式（II） ［式中、Ｘは上記の意味を有し、そして Ａはハロゲン、殊に塩素もしくは臭素を表わす、 の６−クロロベンズアゾールを適当ならば希釈剤の存在
    下で、適当ならば酸結合剤の存在下で、そして適当なら
    ば触媒の存在下で式（III） ［式中、R1及びR2は上記の意味を有する、］ のグリコール酸アミドと反応させることを特徴とする製
    造方法。
  4. 【請求項４】少なくとも１つの一般式（Ｉ） ［式中、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてR1及びR2
    が相互に独立して炭素原子１〜６個を有する直鎖状また
    は分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子
    ２〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニル及び
    アルキニルを表わすか、炭素原子５〜７個を有し、且つ
    随時メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相
    異なる基で一、二または三置換されていてもよいシクロ
    アルキルまたはシクロアルケニルを表わすか、各々の場
    合の個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直
    鎖状または分枝鎖状アルコキシアルキルを表わすか、炭
    素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個（殊にフッ
    素、臭素及び塩素）を有するハロゲノアルキルを表わす
    か、ベンジルを表わすか、または随時メチル、エチル、
    メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
    オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素
    またはニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置
    換基で一、二または三置換されていてもよいフェニルを
    表わすか、或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒
    素原子と一緒になって随時メチル、エチル及びフェニル
    よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一、二
    または三置換されていてもよい式 の複素環式基を表わすか、或いは式 の複素環式基を表わす］ の６−クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミドを含有
    することを特徴とする除草剤。
  5. 【請求項５】少なくとも１つの一般式（Ｉ） ［式中、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてR1及びR2
    が相互に独立して炭素原子１〜６個を有する直鎖状また
    は分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子
    ２〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニル及び
    アルキニルを表わすか、炭素原子５〜７個を有し、且つ
    随時メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相
    異なる基で一、二または三置換されていてもよいシクロ
    アルキルまたはシクロアルケニルを表わすか、各々の場
    合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直
    鎖状または分枝鎖状アルコキシアルキルを表わすか、炭
    素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個（殊にフッ
    素、臭素及び塩素）を有するハロゲノアルキルを表わす
    か、ベンジルを表わすか、または随時メチル、エチル、
    メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
    オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素
    またはニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置
    換基で一、二または三置換されていてもよいフェニルを
    表わすか、或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒
    素原子と一緒になって随時メチル、エチル及びフェニル
    よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一、二
    または三置換されていてもよい式 の複素環式基を表わすか、或いは式 の複素環式基を表わす］ の６−クロロベンゾアゾリルオキシアセトアミドを含有
    することを特徴とする殺菌・殺カビ剤。
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