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JPH07113B2 - ハロゲン捕捉剤 - Google Patents

ハロゲン捕捉剤

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Publication number
JPH07113B2
JPH07113B2 JP4089291A JP8929192A JPH07113B2 JP H07113 B2 JPH07113 B2 JP H07113B2 JP 4089291 A JP4089291 A JP 4089291A JP 8929192 A JP8929192 A JP 8929192A JP H07113 B2 JPH07113 B2 JP H07113B2
Authority
JP
Japan
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acid
halogen scavenger
added
halogen
group
Prior art date
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Application number
JP4089291A
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English (en)
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JPH05111546A (ja
Inventor
由一 徳岡
治雄 柴谷
Original Assignee
エステー化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26430719&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH07113(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by エステー化学株式会社 filed Critical エステー化学株式会社
Priority to JP4089291A priority Critical patent/JPH07113B2/ja
Priority to DE69222233T priority patent/DE69222233T3/de
Priority to EP92109598A priority patent/EP0520226B2/en
Priority to ES92109598T priority patent/ES2108060T5/es
Publication of JPH05111546A publication Critical patent/JPH05111546A/ja
Priority to US08/251,634 priority patent/US5503768A/en
Publication of JPH07113B2 publication Critical patent/JPH07113B2/ja
Priority to US08/589,322 priority patent/US5759441A/en
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン捕捉剤に関し、
更に詳細には、人体に有害なハロゲンガスの発生を抑え
ることのできるハロゲン捕捉剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】種々の化学反応により発生する、塩素ガ
ス等のハロゲンガスは、人体に極めて有害なもので、そ
の発生の抑制が強く求められていた。例えば、次亜塩素
酸ナトリウム等の次亜塩素酸塩は、その優れた漂白力を
生かし、衣料用漂白剤、台所用漂白剤、カビ取り剤、ト
イレ用洗浄剤、排水パイプ用洗浄剤、消毒用洗浄剤等の
漂白剤に用いられている。しかし、この次亜塩素酸塩は
酸の作用により有毒な塩素ガスを発生するので、酸性洗
浄剤と組み合わせ使用すると非常に危険であった。事
実、カビ取り剤と酸性洗浄剤の混用による事故が何件か
報告され、現在では、次亜塩素酸ナトリウム等を含む漂
白洗浄剤および塩酸等を含む酸性洗浄剤に「まぜるな危
険」という表示を行なうことが義務づけられている。
【０００３】また、塩酸を含む酸性洗浄剤も、酸化的な
雰囲気下では塩化水素が塩素ガスに変わるので、工業的
に利用される酸性洗浄剤でも塩素ガスの生成が予想され
るときにはドラフト設備のある作業場を設けているが、
家庭的な利用においてはこのような手段を取ることは困
難であった。さらに、ハロゲンを取り扱う研究設備・生
産設備の空気の清浄化、樹脂の特性改良のためにもハロ
ゲンを除去する有効な方法が必要とされている。
【０００４】これまで上記目的のためにハロゲン捕捉剤
としてスルフアミン酸、レゾルシン、ピログルタミン酸
（特公昭６０−５６１５４号）、カテキン類（特公平２
−１８９０９号）、ホウ素およびヨウ素化合物（特公平
２−１０１７８号）、イソシアヌル酸（特開昭６４−５
８３２８号）、テトラチアフルバレン（特開平１−１７
１６２４号）および第４アンモニウム塩（特開平３−５
６５９９号）が提案されている。また、このほか明細書
中に記されている捕捉剤としては２−メチル−２−ブテ
ン、ピネン（特開昭６２−１４２１３７号）、ハロゲン
と結合する物質としては、フェノール、ナイロン、ポリ
アセチレン、テトラチアフルバレン誘導体（特開平１−
１７１６２４号）がある。
【０００５】しかし、これらのほとんどは溶液内に存在
する塩素や溶液内で徐々に発生する塩素を捕捉すること
が目的であり、塩素系漂白剤と酸タイプの洗浄剤を混合
した場合のように急激に発生する塩素ガスをそれが空気
中に出る前に素速く捕捉するような捕捉剤については第
４アンモニウム塩を除いてなにも知られていない。一
方、多くの芳香族化合物などが、ハロゲンと電荷移動錯
体を生成することは公知である。しかし、ハロゲンと電
荷移動錯体を生成しうる物質の、ハロゲンの捕捉、吸収
との関連は不明であり、これらの物質のうちテトラチア
フルバレンのみが選択的に効率よくハロゲンを捕捉する
とされている（特開平１−１７１６２４号）。
【０００６】
【本発明が解決しようとする課題】従って、塩素ガスや
臭素ガス等の有毒、有害なハロゲンガスが、特に急速に
発生することが予想される薬剤、化学品において、これ
に添加するだけでハロゲンガスの発生を抑制することの
できる製品の開発が切望されていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、鋭意検討を行なった結果、特定の芳香族
化合物はハロゲンを捕捉し、ハロゲンガスの発生を有効
に抑制することを見出し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は次の式（Ｉ） Ｒ１−Ｏ−Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１は芳香環を示し、Ｒ２は置換されていても
良いポリオキシアルキレン基を示す）で表わされる芳香
族化合物を有効成分として含有するハロゲン捕捉剤を提
供するものである。
【０００９】本発明のハロゲン捕捉剤の有効成分である
式（Ｉ）で表わされる芳香族化合物は、置換されていて
も良いベンゼン環、置換されていても良いナフタリン
環、置換されていても良いアントラセン環、置換されて
いても良いピリジン環等の芳香環に酸素原子が隣接して
存在し、更にこの酸素原子にアルキレンオキサイドが付
加した化合物である。
【００１０】代表的な芳香族化合物（Ｉ）の例として
は、（１）フェノール、ｏ−、ｍ−またはｐ−クレゾー
ル、３，５−キシレノール、カルバクロール、チモー
ル、α−またはβ−ナフトール、カテコール、レゾルシ
ン、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシン等の
フェノール類のアルキレンオキサイド付加物（以下、
「ＡＯ付加フェノール」という）ならびに（２）ＡＯ付
加フェノールのスルホン基置換体およびその塩類が挙げ
られる。
【００１１】上記フェノール類において、水酸基が複数
あったり、置換基としてアミノ基等の基がある場合は、
それらのすべてにアルキレンオキサイドが付加していて
も良く、また、ＡＯ付加フェノールの付加アルキレンオ
キサイド末端に更にアルキル基、アリル基、アシル基、
硫酸根、リン酸根等が存在しても良い。 このような化
合物としては、例えば、エチレンオキサイド付加モル数
が１〜３０であるポリオキシエチレンフェニルエーテル
硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
【００１２】上記ＡＯ付加フェノールは、例えば、フェ
ノール、ｏ−、ｍ−またはｐ−クレゾール、３，５−キ
シレノール、カルバクロール、チモール、α−またはβ
−ナフトール、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノ
ン、ピロガロール、フロログルシン等のフェノール類
に、１〜３０モルの、例えばエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレン
オキサイドを、好ましくは酸又はアルカリ触媒の存在
下、加熱溶解しながら付加させることにより製造される
化合物であり、代表的なＡＯ付加フェノールは、次の式
（ＩＩ）で示すことができる。 Ｒ１’−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｘ （ＩＩ） ［式中、Ｒ１’は置換されていても良いフェニル基また
は置換されていても良いナフチル基を、Ａは炭素数２〜
４のアルキレン基を、Ｘは水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アシル基、−ＳＯ３Ｍ１（ここで、Ｍ１は水素
原子、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を意味する）
または−ＰＯ（ＯＭ１）ｐ（ここで、ｐは０〜２の数を
意味し、Ｍ１は前記した意味を有する）を示し、ｎは１
〜３０の数を示す］
【００１３】具体的な、好ましいＡＯ付加フェノールの
例としては、エチレンオキサイド付加モル数が１〜３０
であるポリオキシエチレンフェニルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンポリスチリルフェニルエーテルおよびこれらの硫酸
エステル塩、りん酸エステル塩等が挙げられる。
【００１４】本発明においては、芳香族化合物（Ｉ）と
ハロゲン分子が電荷移動錯体を形成するか、あるいは電
荷移動錯体を経由してハロゲン化物を生成し、ハロゲン
ガスの発生を抑えるものと考えられているので、芳香族
化合物（Ｉ）は、経済的な意味からより分子量が小さい
ものが好ましく、その例としては、フェノールのアルキ
レンオキサイド付加物や低級アルキルフェノールのアル
キレンオキサイド付加物が挙げられる。また、一般に、
酸性洗浄剤あるいは漂白剤にハロゲン捕捉剤を用いる系
は水系である場合が多いので、水溶性を有することが望
ましい。従って、芳香族化合物（Ｉ）のアルキレンオキ
サイドとしてはエチレンオキサイドが好ましく、その付
加モル数は、水溶性を失わない程度で少ないことが望ま
しい。
【００１５】水系で用いるハロゲン捕捉剤において、特
に好ましい芳香族化合物（Ｉ）としては、３〜２０モル
のエチレンオキサイドを付加したフェノールおよびアル
キル（Ｃ１〜９）フェノール並びに１〜１０モルのエチ
レンオキサイドを付加したフェノールおよびアルキル
（Ｃ１〜９）フェノールの硫酸エステル塩である。
【００１６】本発明のハロゲン捕捉剤は、上記の芳香族
化合物（Ｉ）の他、必要に応じて界面活性剤、香料等の
任意成分を配合することにより調製できる。
【００１７】このハロゲン捕捉剤は、予測されるハロゲ
ンガスの発生量に応じて、有効成分である芳香族化合物
（Ｉ）の量を調整することができる。すなわち、電子供
与芳香族化合物はハロゲン分子と等モルで反応すると考
えられるので、ハロゲンガスの発生量が多いことが予想
されるときは、芳香族化合物（Ｉ）の量がこれに応じて
多くなるようハロゲン捕捉剤を加えることが必要であ
る。
【００１８】また、本発明のハロゲン捕捉剤は、ハロゲ
ンガスの発生が予想される製品、例えば酸性洗浄剤、漂
白剤等に予め添加、配合することができる。
【００１９】本発明のハロゲン捕捉剤を配合した酸性洗
浄剤は、従来の酸性洗浄剤成分、例えば、塩酸、硫酸、
リン酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、酢酸、グリコール
酸、リンゴ酸、こはく酸、グルコン酸、酒石酸等の酸に
上記した芳香族化合物（Ｉ）および任意成分としての界
面活性剤、香料、さらに必要に応じてエタノール等の溶
剤を加えることにより調製される。
【００２０】酸性洗浄剤に加える芳香族化合物（Ｉ）の
量としては、例えば次亜塩素酸塩を主成分とする漂白剤
等と混合したときに生ずるハロゲン量を算定し、これと
等モルかあるいは若干多めの芳香族化合物（Ｉ）を用い
ることが好ましい。しかしながら、完全にハロゲンガス
の発生を抑制する必要のない場合は、より少ない量の添
加でも良いことは勿論である。
【００２１】本発明のハロゲン捕捉剤を用いて漂白剤を
調製するには、これら製品の主成分である、次亜塩素
酸、亜塩素酸、次亜臭素酸、亜臭素酸または塩素化イソ
シアヌル酸およびそれらの塩等の酸化剤、任意成分であ
る界面活性剤、香料に加え、芳香族化合物（Ｉ）を加え
れば良い。
【００２２】この漂白剤は、主成分として用いる酸化剤
および製品の剤形によって種々の態様とすることができ
る。例えば、保存期間が比較的短くても良い場合は各成
分を予め混合し、漂白剤としても良い。次亜塩素酸塩、
亜塩素酸塩、亜臭素酸塩等は、それ自体比較的安定であ
るが、芳香族化合物（Ｉ）と若干の相互作用を生じるこ
とがあるので、適当な強さの相互作用を有する芳香族化
合物（Ｉ）を選ぶ必要がある。
【００２３】酸化剤として、次亜臭素酸塩を用いる場合
や、前記酸化剤を用いる場合でも、長期間の保存を必要
とする場合は、使用直前に２種以上の薬剤を混合して目
的の酸化剤を生成せしめる用時混合型の剤形にすること
が好ましい。
【００２４】例えば、用時に次亜臭素酸塩を生成させる
ための手段としては、臭化物を含有する第１剤と次亜塩
素酸塩を含有する第２剤をそれぞれ別個に調製し、これ
を用時に混合することにより、速やかに次亜臭素酸塩を
生成せしめる方法が挙げられる。
【００２５】この方法において用いることのできる次亜
塩素酸塩としては、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸
カリウム等が、臭化物としては、臭化ナトリウム、臭化
カリウム等がそれぞれ挙げらる。これらは混合後の組成
物中で所定量の次亜臭素酸塩を生成せしめる量を配合す
ることが好ましい。
【００２６】ハロゲン捕捉剤は、用時混合型の剤形を取
る場合は、第１剤及び第２剤の何れか一方のみまたは双
方に入れて良いが、保存安定性の点からは第１剤に入れ
るほうが好ましい。またこの時の配合量は、混合後の組
成物に対して上記した範囲の量とすれば良い。
【００２７】更に、酸化剤として塩素化イソシアヌル酸
や次亜塩素酸カルシウムのような固体塩素系酸化物を用
いる場合は、これと芳香族化合物（Ｉ）を混合もしくは
別々に包装しておき、使用直前に水中に投入して用いて
も良い。また必要に応じて、メタケイ酸ソーダ等のアル
カリ剤を加えてもよい。この場合３成分は予め混合して
おいても良く、２または３部に別々に包装しておいても
良い。さらに、これらのいずれかの部分に臭化ナトリウ
ム等の臭化物を加えても良い。さらに芳香族化合物
（Ｉ）、アルカリ剤、臭化物のうちの１、２又は３成分
を予め水に溶解しておき、これに固体塩素系化合物およ
び上記成分のうちの１部を使用直前に投入しても良い。
この場合、この混合物は例えば水溶性フィルムで１回使
用分ごとに包装しておいても良い。
【００２８】本発明のハロゲン捕捉剤を、家庭用の漂白
洗浄剤や酸性洗浄剤以外の用途、例えば、工業設備にお
ける反応液中のハロゲンの捕捉、研究設備や生産設備の
空気の浄化、有機合成の反応促進や副反応抑制などに用
いる場合には、直接液中に投入するほか、多孔質無機担
体や布・紙などに担持せしめることも可能である。
【００２９】
【作用】本発明の作用は、後記実施例中でも示すよう
に、芳香族化合物（Ｉ）が発生するハロゲン分子と電荷
移動錯体を形成するか、あるいは電荷移動錯体を経由し
てハロゲン化物を生成し、ハロゲンガスの発生を抑える
ことによるものと考えられる。
【００３０】
【発明の効果】本発明のハロゲン捕捉剤は、ハロゲンガ
スの発生を有効に抑制するので、ハロゲンガスの発生が
懸念される場合に有効に利用することができる。また、
ハロゲンガスの発生が予想される態様で使用される可能
性のある製品、例えば、酸性洗浄剤や漂白剤等に予め添
加しておけば、万一の場合のハロゲンガスの発生が防止
されるので、製品の安全性を確保し、事故を防止するこ
とが可能となる。
【００３１】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はなんらこれら実施例に制約されるもの
ではない。なお、実施例におけるハロゲンガスの測定
は、原則として以下の方法によりおこなった。
【００３２】（ハロゲンガス発生量の測定） 容量２０１の図１に示すような装置を用い、ハロゲンガ
スの発生量を測定した。図１のＥで示されるビーカーに
酸性溶液（塩酸等）あるいは酸化剤（次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液、次亜臭素酸ナトリウム水溶液、塩素化イソ
シアヌル酸水溶液等）を３ｍｌ取り、この中に酸化剤あ
るいは酸性溶液３ｍｌを加え、直ちに蓋をし、マグネテ
ィックスターラーＦで攪拌した。また、容器中のファン
Ｄにより下方に送風した。５分経過後、検知管Ｂを備え
たガス採取器Ｃによりガスを吸引し、容器中のハロゲン
ガス濃度を測定した。なお、ハロゲン捕捉剤を用いる場
合は、酸性溶液、酸化剤のいずれかに添加した。
【００３３】実施例 １ 水−エタノール混合溶媒（体積比 １：２．５）を用い
て１０％塩酸溶液１０ｍｌを調製した。この塩酸溶液に
芳香族化合物を加え、これを試料とした。添加する芳香
族化合物の量は、塩酸溶液１０ｍｌと５％次亜塩素酸ナ
トリウム１０ｍｌとを混合したとき生成する塩素分子の
モル数（６．７５×１０−３ｍｏｌ）に対し等モルとし
た。この試料３ｍｌを分取し、５％次亜塩素酸ナトリウ
ム水溶液３ｍｌを混合したとき発生する塩素ガス発生量
を定量した。この結果を表１に示す。
【００３４】
【００３５】実施例 ２ １０％塩酸水溶液１０ｍｌを調製し、この溶液に５％次
亜塩素酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを加えた場合に生成
される塩素分子のモル数（６．７５×１０−３ｍｏｌ）
と等モルの芳香族化合物を添加し、これをサンプルとし
た。このサンプル３ｍｌを分取し、５％次亜塩素酸ナト
リウム水溶液３ｍｌと混合した時に発生する塩素ガスの
量を定量した。添加した化合物と塩素発生量の関係は表
２のとおりである
【００３６】 （注１）ＰＯＥ；ポリオキシエチレン付加の意。以下、
実施例において同じ。 （注２）（ ）内の数字はエチレンオキサイド付加モル
数を示す。以下、実施例において同じ。 （１） ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのエチ
レンオキシド付加化合物 （２） 飽和水溶液での測定結果
【００３７】実施例 ３ ３％塩酸水溶液１０ｍｌに５％次亜塩素酸ナトリウム水
溶液１０ｍｌを加えた場合に生成される塩素分子のモル
数（４．１×１０−３ｍｏｌ）と等モルのポリオキシエ
チレン（４）フェニルエーテルを３％塩酸水溶液１０ｍ
ｌに添加し、これをサンプルとした。このサンプル３ｍ
ｌを分取し、５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３ｍｌと
混合した時に発生する塩素ガスの量を定量した。添加し
た化合物と塩素発生量の関係は表３のとおりである。
【００３８】
【００３９】実施例 ４ ０．６７５ｍｏｌ／ｌの次亜塩素酸ナトリウム水溶液１
０ｍｌを調製し、この溶液に１０％の塩酸１０ｍｌ加え
たとき、生成される塩素分子のモル数（６．７５×１０
−３ｍｏｌ）に対し１／２、１、１．５倍のＡＯ付加フ
ェノールを０．６７５ｍｏｌ／ｌの次亜塩素酸ナトリウ
ム水溶液１０ｍｌに添加した。
【００４０】また、０．１３５ｍｏｌ／ｌの次亜塩素酸
ナトリウム水溶液５ｍｌに０．１３５ｍｏｌ／ｌの臭化
ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、６．７５×１０−２ｍ
ｏｌ／ｌの次亜臭素酸ナトリウム水溶液を１０ｍｌ調製
した。さらにこの溶液に１０％の塩酸１０ｍｌ加えたと
き、生成される臭素分子のモル数（３．３７５×１０
−４ｍｏｌ）に対し、１／２、１、２倍のＡＯ付加フエ
ノールを６．７５×１０−２ｍｏｌ／ｌの次亜臭素酸ナ
トリウム水溶液１０ｍｌに添加した。これらの溶液３ｍ
ｌを分取し、１０％塩酸３ｍｌと混合したときの塩素ガ
スおよび臭素ガスの発生量を定量した。この結果を表４
に示す。
【００４１】
【００４２】実施例 ５ 表５に示すＡＯ付加フェノールを１０％含む、２．７％
（０．２７ｍｏｌ／ｌ）の臭化ナトリウム水溶液を調製
し、これを第１剤とした。一方、２％（０．２７ｍｏｌ
／ｌ）の次亜塩素酸ナトリウム水溶液を調製し、これを
第２剤とした。この第１剤及び第２剤を混合して得た漂
白洗浄剤についてその漂白効果および１０％塩酸３ｍｌ
に本漂白洗浄剤３ｍｌを加えた時の臭素発生量を測定し
た。
【００４３】（漂白効果） 漂白力は、一般に酸化還元電位で示されることが知られ
ている（日本繊維製品消費科学会編，新版 繊維製品消
費科学ハンドブック，Ｐ．４９５，光生館）。そこで、
第１剤１００ｍｌと第２剤１００ｍｌを混合して漂白洗
浄剤を調製し、この漂白洗浄剤の酸化還元電位を測定し
た。 ここで、比較品として４％（０．５４ｍｏｌ／
ｌ）次亜塩素酸ナトリウム水溶液を用いた。
【００４４】（結 果） ＡＯ付加フェノールとして１０％のＰＯＥ（１１）ノニ
ルフェニルエーテルと２．７％（０．２７ｍｏｌ／ｌ）
の臭化ナトリウムを含有する第１剤と２％（０．２７ｍ
ｏｌ／ｌ）の次亜塩素酸ナトリウムを含有する第２剤を
混合して得た漂白洗浄剤の酸化還元電位は８１４ｍＶで
あった。また、比較品として用いた４％次亜塩素酸ナト
リウム水溶液の酸化還元電位は７７５ｍＶであった。こ
の結果、本発明漂白洗浄剤の漂白力は、４％次亜塩素酸
ナトリウムより低濃度でありながら、４％次亜塩素酸ナ
トリウムの漂白力に十分匹敵することが明かとなった。
【００４５】また、第１剤に添加したＡＯ付加フェノー
ルと発生臭素の関係（２．７％（０．２７ｍｏｌ／ｌ）
臭化ナトリウム；２％（０．２７ｍｏｌ／ｌ）次亜塩素
酸ナトリウム）は次の表５の通りである。
【００４６】 （１）ノニポール１１０；三洋化成工業（株）製 （２）ペネロールＳＰ−２４；松本油脂製薬（株）製 （３）ペネロールＳＮ；松本油脂製薬（株）製 （４）アデカコールＣＳ−１４１Ｅ；旭電化工業（株）
製
【００４７】実施例 ６ 電荷移動錯体の形成確認： 以下に示した３つのサンプルのＵＶスペクトルを測定
し、これらを比較した。 １％次亜臭素酸ナトリウム−ＰＯＥ（１１）ノニルフ
ェニルエーテル混合水溶液（対照サンプル：水） と１０％塩酸を体積比１：１で混合した水溶液（対
照サンプル：ＰＯＥ（１１）ノニルフェニルエーテル水
溶液） 臭素水溶液（対照サンプル：水）
【００４８】この結果、各サンプルの最大吸収波長は、
試料では３３０ｎｍ付近（次亜臭素酸ナトリウムによ
るもの）および２７０ｎｍ付近（ＰＯＥ（１１）ノニル
フェニルエーテルのベンゼン環によるもの）であったの
に対し、試料では３３０−３６０ｎｍ（電荷移動錯体
によるもの）であった。また、試料では４００ｎｍ付
近（Ｂｒ２によるもの）に最大吸収波長が認められた。
この結果から、試料では電荷移動錯体が形成されたも
のと判断された。
【００４９】実施例 ７ 酸性洗浄剤への適用： （方法） １０％塩酸１０ｍｌと５％次亜塩素酸ナトリウム１０ｍ
ｌとを混合したとき生成する塩素分子のモル数（６．７
５×１０−３ｍｏｌ）の１．５倍のＡＯ付加フェノール
を、１０％塩酸１０ｍｌに添加し、これを試料とした。
この試料３ｍｌに５％次亜塩素酸ナトリウム３ｍｌを添
加したとき発生する塩素ガス濃度を定量した。この結果
を表６に示す。
【００５０】（結 果）
【００５１】実施例 ８ 酸性洗浄剤の洗浄力試験： （実験方法） 実施例７の方法で得られた酸性洗浄剤３種および対照サ
ンプル（１０％塩酸水溶液）について、その洗浄力を下
記方法により調べた。
【００５２】（１） 汚垢サンプルの調製 エタノール２４７．５ｍｌに塩化第２鉄５ｇを添加し、
またクロロホルム２．５ｍｌにヒラノリン０．２５ｇ添
加し、この２溶液を水２５０ｍｌに混合して懸濁液を調
製した。
【００５３】（２） 汚垢付着法 半磁器タイル（１０ｃｍ×１０ｃｍ）２４枚を洗浄し１
２０℃で１時間加熱乾燥させた。これらに上記懸濁溶液
２５ｍｌをスプレーして１２０℃で１時間加熱乾燥し
た。この操作を９回行ない、１０回目においては１４時
間加熱乾燥させ、汚垢付着タイルサンプルを調製した。
【００５４】（３） 洗浄方法および洗浄効力の測定 酸性洗浄剤２５０ｍｌに汚垢付着タイルを３０分間浸透
させ、引き上げた後、ガードナー・ストレートタイプ洗
浄試験機を用いて縦５回、横５回（中央部は合計１０
回）摩擦した。その後、約１ｌの水で洗浄し、風乾さ
せ、光電反射率計を用いて反射率を測定した。更に、こ
の反射率から次式により洗浄度（Ｗ）を求めた。この結
果を表７に示す。
【００５５】 ＲＣ；汚垢付着タイルの洗浄後反射率（％） ＲＳ；汚垢付着タイルの洗浄前反射率（％） ＲＢ；原タイルの反射率（％）
【００５６】（４） 結果
【００５７】表から明らかなように、新規酸性洗浄剤の
洗浄効力は、何れにおいても約９０％と非常に高く、さ
らに１０％塩酸水溶液よりも効果が高いことが分かっ
た。
【００５８】実施例 ９ 酸性洗浄剤への適用： 下記組成の酸性洗浄剤を調製した。 （ 組 成 ） 塩素 １０％ Ｎ，Ｎ−ジポリオキシエチレンアニリン １９％ 水 ７１％ この酸性洗浄剤３ｍｌに５％次亜塩素酸ナトリウム水溶
液３ｍｌを混合し、発生する塩素量を実施例１と同様な
方法を用いて定量した。 その結果、塩素ガスの発生は
認められなかった。
【００５９】実施例 １０ 塩素系カビ取り剤への適用： （方法１） ０．５４ｍｏｌ／ｌ次亜塩素酸ナトリウム水溶液１０ｍ
ｌあるいは０．１３５ｍｏｌ／ｌ 次亜臭素酸ナトリウ
ム水溶液１０ｍｌと１０％塩酸１０ｍｌとを混合したと
き生成する塩素分子あるいは臭素分子のモル数（塩素；
５．４×１０−３ｍｏｌ，臭素；６．７５×１０−４ｍ
ｏｌ）の１．５倍のＡＯ付加フェノールを０．５４ｍｏ
ｌ／ｌ次亜塩素酸ナトリウム水溶液１０ｍｌあるいは
０．１３５ｍｏｌ／ｌ次亜臭素酸ナトリウム水溶液１０
ｍｌに添加し、これらをサンプルとした。これらのサン
プル３ｍｌに１０％塩酸３ｍｌを添加し、このとき発生
する塩素ガスあるいは臭素ガスの濃度を定量した。この
結果を表８に示す。
【００６０】
【００６１】（方法２） 方法１で調製された次亜塩素酸ナトリウム−ＡＯ付加フ
ェノール混合水溶液あるいは次亜臭素酸ナトリウム−Ａ
Ｏ付加フェノール混合水溶液の酸化還元電位を測定し
た。また、カビを育成した木片に上記のサンプル１０ｍ
ｌを散布し、３分後の漂白状態を確認した。対照サンプ
ルとして、４％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を用いた。
この結果を表９に示す。
【００６２】
【００６３】また、カビ取り効果は、いずれのサンプル
も対照サンプルの４％次亜塩素酸ナトリウムと同等であ
った。
【００６４】実施例 １１ （方法１） 酸化剤として、次亜塩素酸ナトリウムに代えてジクロル
イソシアヌル酸ナトリウムを用い、下記の組成物を調製
した。この組成物に１０％塩酸を添加したときの塩素ガ
ス発生量を定量した。この定量は、各組成に１０ｍｌの
水を添加する前後で行った。結果を表１０に示す。
【００６５】 漂白剤： ジクロルイソシアヌル酸ナトリウム０．５
８ｇ＋ＰＯＥ（５．０）フェニルエーテル ２．４２ｇ 漂白剤 ： ジクロルイソシアヌル酸ナトリウム０．
６２ｇ＋ＰＯＥ（６．５）メチルフェニルエーテル
２．３８ｇ
【００６６】
【００６７】（方法２） 方法１で調製した組成物およびに１０ｍｌの水を添
加し、その酸化還元電位およびカビ取り効果を実施例１
０の方法で調べた。結果を表１１に示す。
【００６８】
【００６９】何れの組成物も、そのカビ取り効果は４％
次亜塩素酸ナトリウムと同等であった。
【００７０】実施例 １２ 下記の組成のカビ取り剤を調製し、この組成物の酸化還
元電位および１０％塩酸水溶液を添加したときに発生す
る塩素ガスおよび臭素ガスの量を定量した。
【００７１】 （ 組 成 ） ジクロルイソシアヌル酸ナトリウム １．５％ 臭化ナトリウム １．５％ ＰＯＥ（４）フェニルエーテル ２％ 水酸化ナトリウム １％ 水 ９４％
【００７２】このカビ取り剤の酸化還元電位は７２０ｍ
Ｖであり、塩素および臭素はまったく発生しなかった。
【図面の簡単な説明】
【図１】 ハロゲンガス濃度を測定するために用いる装
置を示す図面。
【符号の説明】
Ａ 測定容器 Ｂ ハロゲンガス検知管 Ｃ ガス採取器 Ｄ 攪拌用ファン Ｅ ビーカー Ｆ スターラービーズ Ｇ マグネティックスターラー

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の式（Ｉ） Ｒ１−Ｏ−Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１は芳香環を示し、Ｒ２は置換されていても
    良いポリオキシアルキレン基を示す）で表わされる芳香
    族化合物を有効成分として含有するハロゲン捕捉剤。
  2. 【請求項２】 Ｒ１の芳香環が、置換されていても良い
    ベンゼン環、置換されていても良いナフタレン環、置換
    されていても良いアントラセン環または置換されていて
    も良いピリジン環である請求項第１項記載のハロゲン捕
    捉剤。
  3. 【請求項３】 式 （Ｉ）で表される芳香族化合物が、
    フェノール類に１〜３０モルのアルキレンオキサイドを
    付加させて得られる化合物である請求項第１項記載のハ
    ロゲン捕捉剤。
  4. 【請求項４】 フェノール類に１〜３０モルのアルキレ
    ンオキサイドを付加させて得られる化合物が、次の式
    （ＩＩ） Ｒ１’−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｘ （ＩＩ） ［式中、Ｒ１’は置換されていても良いフェニル基また
    は置換されていても良いナフチル基を、Ａは炭素数２〜
    ４のアルキレン基を、Ｘは水素原子、アルキル基、アリ
    ール基、アシル基、−ＳＯ３Ｍ１（ここで、Ｍ１は水素
    原子、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を意味す
    る）または−ＰＯ（ＯＭ１）ｐ（ここで、ｐは０〜２の
    数を意味し、Ｍ１は前記した意味を有する）を示し、ｎ
    は１〜３０の数を示す］である請求項第３項記載のハロ
    ゲン捕捉剤。
  5. 【請求項５】 式 （Ｉ）で表される芳香族化合物が、
    次の群 （１）エチレンオキサイド付加モル数が１〜３０である
    ポリオキシエチレンフェニルエーテル、ポリオキシエチ
    レンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポ
    リスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフ
    チルエーテル、ジポリオキシエチレンフェニルエーテ
    ル、ジポリオキシエチレンビスフェニル エーテル、 （２）（１）に掲げる化合物の硫酸エステル塩もしくは
    リン酸エステル塩から選ばれたものである請求項第１項
    記載のハロゲン捕捉剤。
  6. 【請求項６】 酸性洗浄剤中に添加されるものである請
    求項第１項ないし請求項第５項の何れかの項記載のハロ
    ゲン捕捉剤。
  7. 【請求項７】 漂白剤中に添加されるものである請求項
    第１項ないし請求項第５項の何れかの項記載のハロゲン
    捕捉剤。
  8. 【請求項８】 添加する酸性洗浄剤が、塩酸、硫酸、リ
    ン酸、シュウ酸、乳酸、酢酸、グリコール酸、リンゴ
    酸、こはく酸、グルコン酸、クエン酸または酒石酸の１
    種または２種以上を有効成分とするものである請求項第
    ６項記載のハロゲン捕捉剤。
  9. 【請求項９】 添加する漂白剤が、次亜塩素酸、亜塩素
    酸、次亜臭素酸、亜臭素酸または塩素化イソシアヌル酸
    およびそれらの塩の１種または２種以上を有効成分とす
    るものである請求項第７項記裁のハロゲン捕捉剤。
  10. 【請求項１０】 請求項第１〜６項または第８項の何れ
    かの項記載のハロゲン捕捉剤を添加してなる酸性洗浄
    剤。
  11. 【請求項１１】 請求項第１〜５項、第７項または第９
    項の何れかの項記載のハロゲン捕捉剤を添加してなる漂
    白剤。
  12. 【請求項１２】 衣料用漂白剤、台所用漂白剤、カビ取
    り剤、トイレ用洗浄剤、排水パイプ用洗浄剤および消毒
    用洗浄剤のいずれかである請求項第１１項記載の漂白
    剤。
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